JPH06345990A - 銅フタロシアニン顔料組成物の製造方法 - Google Patents
銅フタロシアニン顔料組成物の製造方法Info
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- JPH06345990A JPH06345990A JP5134360A JP13436093A JPH06345990A JP H06345990 A JPH06345990 A JP H06345990A JP 5134360 A JP5134360 A JP 5134360A JP 13436093 A JP13436093 A JP 13436093A JP H06345990 A JPH06345990 A JP H06345990A
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
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Abstract
(57)【要約】
【目的】顔料組成物を非水系ビヒクルに分散した場合
に、インキの経時安定性が優れ、且つ低質紙に印刷した
際にインキの裏抜けが少ない銅フタロシアニン顔料組成
物の製造方法を提供する。 【構成】粗製銅フタロシアニン７０〜９９重量％と塩基
性フタロシアニン誘導体１〜３０重量％よりなる銅フタ
ロシアニン顔料組成物の製造方法であって、上記粗製銅
フタロシアニンの全量と最終組成物に対して０．５〜１
０重量％の上記フタロシアニン誘導体とを摩砕助剤の添
加なしに、α型が少なくとも２０％になる迄乾式粉砕し
た後、上記フタロシアニン誘導体の残量を添加すること
を特徴とする銅フタロシアニン顔料組成物の製造方法。
に、インキの経時安定性が優れ、且つ低質紙に印刷した
際にインキの裏抜けが少ない銅フタロシアニン顔料組成
物の製造方法を提供する。 【構成】粗製銅フタロシアニン７０〜９９重量％と塩基
性フタロシアニン誘導体１〜３０重量％よりなる銅フタ
ロシアニン顔料組成物の製造方法であって、上記粗製銅
フタロシアニンの全量と最終組成物に対して０．５〜１
０重量％の上記フタロシアニン誘導体とを摩砕助剤の添
加なしに、α型が少なくとも２０％になる迄乾式粉砕し
た後、上記フタロシアニン誘導体の残量を添加すること
を特徴とする銅フタロシアニン顔料組成物の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は乾式粉砕による銅フタロ
シアニン顔料組成物の製造法に関するものである。更に
詳しくは、粗製銅フタロシアニンを顔料誘導体と共に摩
砕助剤の添加なしに乾式粉砕後、更に顔料誘導体を混合
することによって、非水系ビヒクルに分散した場合に経
時安定性に優れ、インキとして使用した場合にインキの
裏抜けの少ない顔料組成物の製造法に関するものであ
る。
シアニン顔料組成物の製造法に関するものである。更に
詳しくは、粗製銅フタロシアニンを顔料誘導体と共に摩
砕助剤の添加なしに乾式粉砕後、更に顔料誘導体を混合
することによって、非水系ビヒクルに分散した場合に経
時安定性に優れ、インキとして使用した場合にインキの
裏抜けの少ない顔料組成物の製造法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】微細化された銅フタロシアニン顔料は優
れた諸堅牢性、鮮明な色調、高い着色力を有している
為、色材工業の分野において各種用途に広範に使用され
ている。しかし、通常の合成反応によって得られる粗製
銅フタロシアニンは１〜数１０μの粗大な結晶粒子であ
る為、着色力及び色相等において顔料特性に欠けている
ことは周知の通りである。この為に、粗製の銅フタロシ
アニンを０．０１〜０．５μ程度迄微細化して有用な顔
料形態に変える種々の方法が行われている。
れた諸堅牢性、鮮明な色調、高い着色力を有している
為、色材工業の分野において各種用途に広範に使用され
ている。しかし、通常の合成反応によって得られる粗製
銅フタロシアニンは１〜数１０μの粗大な結晶粒子であ
る為、着色力及び色相等において顔料特性に欠けている
ことは周知の通りである。この為に、粗製の銅フタロシ
アニンを０．０１〜０．５μ程度迄微細化して有用な顔
料形態に変える種々の方法が行われている。
【０００３】微細なα型顔料を得る方法として濃硫酸に
粗製銅フタロシアニンを溶解させる方法（アシッドペー
スティング法）と硫酸塩を形成させる方法（アシッドス
ラリー法）とがあるが、いずれも多量の硫酸と水とを使
用せねばならず、排水処理の立場からも工業的に好まし
くない。又、微細なβ型顔料を得る方法として（ｉ）乾
式粉砕法：粗製銅フタロシアニンを無水フェロシアン化
ナトリウム又は無水塩化バリウムの様な摩砕助剤と共に
長時間粉砕する方法あるいは摩砕助剤及び有機液体の不
存在下に粗製銅フタロシアニンを粉砕後、有機溶剤等で
処理する方法、（ii）湿式粉砕法：粗製銅フタロシアニ
ンを塩化ナトリウムの様な摩砕助剤及びアルコール、ポ
リオール等の有機液体の共存下、混和機（ニーダー）で
摩砕する方法とに大別される。しかし、いずれの方法で
も多くの工程及び多大なエネルギーが必要であり、工業
的に好ましくない。
粗製銅フタロシアニンを溶解させる方法（アシッドペー
スティング法）と硫酸塩を形成させる方法（アシッドス
ラリー法）とがあるが、いずれも多量の硫酸と水とを使
用せねばならず、排水処理の立場からも工業的に好まし
くない。又、微細なβ型顔料を得る方法として（ｉ）乾
式粉砕法：粗製銅フタロシアニンを無水フェロシアン化
ナトリウム又は無水塩化バリウムの様な摩砕助剤と共に
長時間粉砕する方法あるいは摩砕助剤及び有機液体の不
存在下に粗製銅フタロシアニンを粉砕後、有機溶剤等で
処理する方法、（ii）湿式粉砕法：粗製銅フタロシアニ
ンを塩化ナトリウムの様な摩砕助剤及びアルコール、ポ
リオール等の有機液体の共存下、混和機（ニーダー）で
摩砕する方法とに大別される。しかし、いずれの方法で
も多くの工程及び多大なエネルギーが必要であり、工業
的に好ましくない。
【０００４】さらに上記方法で得られたα型およびβ型
銅フタロシアニン顔料は、インキ、塗料等の用途に使用
する際、凝集した粒子をビヒクルに分散する為、再度多
大なエネルギーを要するという問題があった。
銅フタロシアニン顔料は、インキ、塗料等の用途に使用
する際、凝集した粒子をビヒクルに分散する為、再度多
大なエネルギーを要するという問題があった。
【０００５】これらの問題を解決する方法として特公昭
５５−６６７０号公報には粗製銅フタロシアニンを乾式
粉砕したものを直接インキ、塗料に用いられる溶剤ある
いは樹脂溶液に懸濁させることにより、あらかじめ顔料
形態に変えることなしに顔料ペーストが得られることが
記載されている。又、特開平３−２０５４５８号公報に
はインキ、塗料にした時の性能向上の為に、摩砕助剤の
添加無しに顔料誘導体と共に粗製銅フタロシアニンを乾
式粉砕するか又は、粗製銅フタロシアニンを摩砕助剤の
添加無しに乾式粉砕した後に、顔料誘導体と混合して得
られる銅フタロシアニン顔料組成物が記載されている。
しかし、この顔料組成物は非水系ビヒクルに分散した場
合の流動性、着色力、経時安定性が充分ではなく且つ低
質紙にグラビア印刷した場合にはインキの裏抜けがあ
り、品質面で満足のいくものではなかった。
５５−６６７０号公報には粗製銅フタロシアニンを乾式
粉砕したものを直接インキ、塗料に用いられる溶剤ある
いは樹脂溶液に懸濁させることにより、あらかじめ顔料
形態に変えることなしに顔料ペーストが得られることが
記載されている。又、特開平３−２０５４５８号公報に
はインキ、塗料にした時の性能向上の為に、摩砕助剤の
添加無しに顔料誘導体と共に粗製銅フタロシアニンを乾
式粉砕するか又は、粗製銅フタロシアニンを摩砕助剤の
添加無しに乾式粉砕した後に、顔料誘導体と混合して得
られる銅フタロシアニン顔料組成物が記載されている。
しかし、この顔料組成物は非水系ビヒクルに分散した場
合の流動性、着色力、経時安定性が充分ではなく且つ低
質紙にグラビア印刷した場合にはインキの裏抜けがあ
り、品質面で満足のいくものではなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は上記の様
な問題を解決すべく鋭意研究検討した結果、顔料化に際
しての多大なエネルギーや排水処理を必要とせずに銅フ
タロシアニン顔料組成物が得られること、及び該顔料組
成物を塗料、印刷インキ等の非水系ビヒクルに分散した
場合、流動性、着色力、経時安定性に優れ、又低質紙に
グラビア印刷した場合にインキの裏抜けが少ない銅フタ
ロシアニン顔料分散体が得られることを見出したもので
ある。
な問題を解決すべく鋭意研究検討した結果、顔料化に際
しての多大なエネルギーや排水処理を必要とせずに銅フ
タロシアニン顔料組成物が得られること、及び該顔料組
成物を塗料、印刷インキ等の非水系ビヒクルに分散した
場合、流動性、着色力、経時安定性に優れ、又低質紙に
グラビア印刷した場合にインキの裏抜けが少ない銅フタ
ロシアニン顔料分散体が得られることを見出したもので
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、粗製銅フタロ
シアニン７０〜９９重量％と下記一般式（１）又は
（２）で表されるフタロシアニン誘導体１〜３０重量％
よりなる銅フタロシアニン顔料組成物の製造方法であっ
て、上記粗製銅フタロシアニンの全量と最終組成物に対
して０．５〜１０重量％の上記フタロシアニン誘導体と
を摩砕助剤の添加なしに、α型が少なくとも２０％にな
る迄乾式粉砕した後、上記フタロシアニン誘導体の残量
を添加することを特徴とする銅フタロシアニン顔料組成
物の製造方法に関する。
シアニン７０〜９９重量％と下記一般式（１）又は
（２）で表されるフタロシアニン誘導体１〜３０重量％
よりなる銅フタロシアニン顔料組成物の製造方法であっ
て、上記粗製銅フタロシアニンの全量と最終組成物に対
して０．５〜１０重量％の上記フタロシアニン誘導体と
を摩砕助剤の添加なしに、α型が少なくとも２０％にな
る迄乾式粉砕した後、上記フタロシアニン誘導体の残量
を添加することを特徴とする銅フタロシアニン顔料組成
物の製造方法に関する。
【０００８】一般式（１）
【化３】 一般式（２）
【化４】 （式中ＭはＨ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ又はＺ
ｎ、Ｐｃはフタロシアニン残基、Ｘは−ＳＯ2 −、−Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −又は−ＣＯ−、
Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５の
アルキル基、又はＲ1 とＲ2 とで窒素原子あるいは酸素
原子を含んでいても良く、更に炭素数５以下のアルキル
基を置換基として有していても良い５員あるいは６員の
ヘテロ環を形成したもの、ｍは１〜１０の整数、ｎは１
〜４の整数を表す。）
ｎ、Ｐｃはフタロシアニン残基、Ｘは−ＳＯ2 −、−Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −又は−ＣＯ−、
Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５の
アルキル基、又はＲ1 とＲ2 とで窒素原子あるいは酸素
原子を含んでいても良く、更に炭素数５以下のアルキル
基を置換基として有していても良い５員あるいは６員の
ヘテロ環を形成したもの、ｍは１〜１０の整数、ｎは１
〜４の整数を表す。）
【０００９】本発明の具体的なフタロシアニン誘導体の
例を挙げると、以下の様なものがある。 ＣｕＰｃ─〔SO2NH(CH2)3N(C2H5)2 〕2 ＣｕＰｃ─〔SO2NH(CH2)3N(CH3)2〕2
例を挙げると、以下の様なものがある。 ＣｕＰｃ─〔SO2NH(CH2)3N(C2H5)2 〕2 ＣｕＰｃ─〔SO2NH(CH2)3N(CH3)2〕2
【化５】 ＣｕＰｃ─〔CH2NHCOCH2NH(CH2)3N(C4H9)2〕3 ＣｕＰｃ─〔CH2NH(CH2)5N(C2H5)2 〕2 ＣｕＰｃ─〔CH2NH(CH2)4(CH3)2 〕3 ＣｕＰｃ─〔CH2N(C2H5)2 〕4 ＣｕＰｃ─〔CONH(CH2)3N(C2H5)2〕1
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【００１０】フタロシアニン誘導体の添加量としては粗
製銅フタロシアニン７０〜９９重量％に対し、０．５〜
１０重量％を摩砕助剤の添加なしに乾式粉砕した後、更
に、０．５〜２０重量％を混合することが好ましい。顔
料誘導体の合計が１重量％未満では顔料分散体の着色
力、光沢、流動性、経時安定性が劣り、又３０重量％以
上では経済的でない。より好ましい合計の添加量は３〜
１５重量％である。又、粗製銅フタロシアニンと共に乾
式粉砕する顔料誘導体の量と乾式粉砕後、混合する量の
割合は、特に制限されないが、１：１〜１：５が好まし
い。なお、顔料誘導体（１）を粗製銅フタロシアニンと
共に乾式粉砕した場合に、そのあとに混合する顔料誘導
体は（１）でも（２）でも良い。又、顔料誘導体（２）
を粗製銅フタロシアニンと共に乾式粉砕した場合も同様
である。
製銅フタロシアニン７０〜９９重量％に対し、０．５〜
１０重量％を摩砕助剤の添加なしに乾式粉砕した後、更
に、０．５〜２０重量％を混合することが好ましい。顔
料誘導体の合計が１重量％未満では顔料分散体の着色
力、光沢、流動性、経時安定性が劣り、又３０重量％以
上では経済的でない。より好ましい合計の添加量は３〜
１５重量％である。又、粗製銅フタロシアニンと共に乾
式粉砕する顔料誘導体の量と乾式粉砕後、混合する量の
割合は、特に制限されないが、１：１〜１：５が好まし
い。なお、顔料誘導体（１）を粗製銅フタロシアニンと
共に乾式粉砕した場合に、そのあとに混合する顔料誘導
体は（１）でも（２）でも良い。又、顔料誘導体（２）
を粗製銅フタロシアニンと共に乾式粉砕した場合も同様
である。
【００１１】顔料組成物の製造工程における乾式粉砕機
としてはボールミル、振動ミル、アトライター等が使用
でき、粉砕温度は２０〜１３０℃で自由に設定できる。
乾式粉砕で得られた顔料組成物はα型銅フタロシアニン
とβ型銅フタロシアニンの混合物であり、α型の含有率
は一般的には２０〜１００％、好ましくは３０〜８０％
である。
としてはボールミル、振動ミル、アトライター等が使用
でき、粉砕温度は２０〜１３０℃で自由に設定できる。
乾式粉砕で得られた顔料組成物はα型銅フタロシアニン
とβ型銅フタロシアニンの混合物であり、α型の含有率
は一般的には２０〜１００％、好ましくは３０〜８０％
である。
【００１２】本発明により得られた顔料組成物は、オフ
セットインキ、グラビアインキ等の印刷インキ用ビヒク
ル及び塗料用ビヒクル等に配合される。ビヒクルとして
は特に、トルエン、キシレン等の芳香族系有機溶剤を含
む非水系ビヒクルを使用することが好ましい。
セットインキ、グラビアインキ等の印刷インキ用ビヒク
ル及び塗料用ビヒクル等に配合される。ビヒクルとして
は特に、トルエン、キシレン等の芳香族系有機溶剤を含
む非水系ビヒクルを使用することが好ましい。
【００１３】塗料としては、銅フタロシアニン顔料組成
物１〜２０重量％、塗料用ビヒクル９９〜５０重量％、
その他の補助剤や体質顔料０〜３０重量％からなるもの
である。塗料用ビヒクルとしてはアクリル系樹脂、アル
キッド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエ
ステル樹脂、メラミン樹脂等の樹脂混合物８０〜２０重
量％と炭化水素、アルコール、ケトン、エーテルアルコ
ール、エーテル、エステル等の溶剤６０〜１０重量％か
らなるものである。
物１〜２０重量％、塗料用ビヒクル９９〜５０重量％、
その他の補助剤や体質顔料０〜３０重量％からなるもの
である。塗料用ビヒクルとしてはアクリル系樹脂、アル
キッド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエ
ステル樹脂、メラミン樹脂等の樹脂混合物８０〜２０重
量％と炭化水素、アルコール、ケトン、エーテルアルコ
ール、エーテル、エステル等の溶剤６０〜１０重量％か
らなるものである。
【００１４】グラビアインキでは、本発明の銅フタロシ
アニン顔料組成物３〜３０重量％、グラビアインキ用ビ
ヒクル９７〜５０重量％、その他の補助剤や体質顔料０
〜２０重量％からなるものである。グラビアインキ用ビ
ヒクルとしては、ライムロジン、ロジンエステル、マレ
イン酸樹脂、ポリアミド樹脂、ビニル樹脂、ニトロセル
ロース、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂、ウレタン樹
脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂等の樹脂混合物１
０〜５０重量％、炭化水素、アルコール、ケトン、エー
テルアルコール、エーテル、エステル等の溶剤３０〜８
０重量％からなるものである。
アニン顔料組成物３〜３０重量％、グラビアインキ用ビ
ヒクル９７〜５０重量％、その他の補助剤や体質顔料０
〜２０重量％からなるものである。グラビアインキ用ビ
ヒクルとしては、ライムロジン、ロジンエステル、マレ
イン酸樹脂、ポリアミド樹脂、ビニル樹脂、ニトロセル
ロース、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂、ウレタン樹
脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂等の樹脂混合物１
０〜５０重量％、炭化水素、アルコール、ケトン、エー
テルアルコール、エーテル、エステル等の溶剤３０〜８
０重量％からなるものである。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を挙げて説明するが、本発明は
実施例により限定されるものではない。例中、部とは重
量部を、％とは重量％をそれぞれ表わす。
実施例により限定されるものではない。例中、部とは重
量部を、％とは重量％をそれぞれ表わす。
【００１６】実施例１ 常法で合成された粗製銅フタロシアニン９１部と下記銅
フタロシアニン誘導体２部をアトライターで６０℃にて
１．５時間乾式粉砕した。得られた粉砕生成物はＸ線回
折によると６８％のα含有率を示した。この粉砕生成物
に、更に下記銅フタロシアニン誘導体７部を混合するこ
とにより目的とする顔料組成物を得た。ＣｕＰｃ─〔Ｃ
Ｈ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（Ｃ
4 Ｈ9 ）2 〕3
フタロシアニン誘導体２部をアトライターで６０℃にて
１．５時間乾式粉砕した。得られた粉砕生成物はＸ線回
折によると６８％のα含有率を示した。この粉砕生成物
に、更に下記銅フタロシアニン誘導体７部を混合するこ
とにより目的とする顔料組成物を得た。ＣｕＰｃ─〔Ｃ
Ｈ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（Ｃ
4 Ｈ9 ）2 〕3
【００１７】実施例２ 常法で合成された粗製銅フタロシアニン９０部と下記銅
フタロシアニン誘導体５部をアトライターで４０℃にて
１時間乾式粉砕した。得られた粉砕生成物はＸ線回折に
よると６３％のα含有率を示した。この粉砕生成物に、
更に下記一般式（３）で表される銅フタロシアニン誘導
体５部を混合することにより目的とする顔料組成物を得
た。 ＣｕＰｃ─〔ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（Ｃ
2 Ｈ5 ）2 〕2 一般式（３）
フタロシアニン誘導体５部をアトライターで４０℃にて
１時間乾式粉砕した。得られた粉砕生成物はＸ線回折に
よると６３％のα含有率を示した。この粉砕生成物に、
更に下記一般式（３）で表される銅フタロシアニン誘導
体５部を混合することにより目的とする顔料組成物を得
た。 ＣｕＰｃ─〔ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（Ｃ
2 Ｈ5 ）2 〕2 一般式（３）
【化１０】
【００１８】実施例３ 実施例２において、粗製銅フタロシアニンと共に乾式粉
砕する銅フタロシアニン誘導体を（３）に変えたことを
除いて、そのまま実施した。
砕する銅フタロシアニン誘導体を（３）に変えたことを
除いて、そのまま実施した。
【００１９】実施例４ 実施例１において、アトライターで９５℃にて１時間乾
式粉砕したことを除いて、そのまま実施した。得られた
生成物はＸ線回折によると３２％のα含有率を示した。
式粉砕したことを除いて、そのまま実施した。得られた
生成物はＸ線回折によると３２％のα含有率を示した。
【００２０】実施例５ 常法で合成された粗製銅フタロシアニン９１部と下記ア
ルミフタロシアニン誘導体２部をアトライターで４０℃
にて１時間乾式粉砕した。得られた粉砕生成物はＸ線回
折によると６６％のα含有率を示した。この粉砕生成物
に、更に下記アルミフタロシアニン誘導体７部を混合す
ることにより目的とする顔料組成物を得た。 ＡｌＰｃ─〔ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（ＣＨ3 ）2 〕
2
ルミフタロシアニン誘導体２部をアトライターで４０℃
にて１時間乾式粉砕した。得られた粉砕生成物はＸ線回
折によると６６％のα含有率を示した。この粉砕生成物
に、更に下記アルミフタロシアニン誘導体７部を混合す
ることにより目的とする顔料組成物を得た。 ＡｌＰｃ─〔ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（ＣＨ3 ）2 〕
2
【００２１】実施例６ 実施例５において、使用する誘導体を下記ニッケルフタ
ロシアニン誘導体に変えたことを除いて、そのまま実施
した。 ＮｉＰｃ─〔ＣＨ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）5 Ｎ（Ｃ
2 Ｈ5 ）2 〕2
ロシアニン誘導体に変えたことを除いて、そのまま実施
した。 ＮｉＰｃ─〔ＣＨ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）5 Ｎ（Ｃ
2 Ｈ5 ）2 〕2
【００２２】比較例１ 実施例１で使用した粗製銅フタロシアニン１００部をア
トライターで６０℃にて１．５時間乾式粉砕した。得ら
れた粉砕生成物はＸ線回折によると６８％のα含有率を
示した。
トライターで６０℃にて１．５時間乾式粉砕した。得ら
れた粉砕生成物はＸ線回折によると６８％のα含有率を
示した。
【００２３】比較例２ 常法で合成された粗製銅フタロシアニン９１部と実施例
１で使用した銅フタロシアニン誘導体９部とをアトライ
ターで６０℃にて１．５時間乾式粉砕した。得られた粉
砕生成物はＸ線回折によると６８％のα含有率を示し
た。
１で使用した銅フタロシアニン誘導体９部とをアトライ
ターで６０℃にて１．５時間乾式粉砕した。得られた粉
砕生成物はＸ線回折によると６８％のα含有率を示し
た。
【００２４】
【比較例３】比較例１で得られた粉砕生成物９１部に実
施例１で使用した銅フタロシアニン誘導体９部を混合し
た。
施例１で使用した銅フタロシアニン誘導体９部を混合し
た。
【００２５】実施例７〜１０ 表１に示した様に粗製銅フタロシアニンと共に乾式粉砕
する銅フタロシアニン誘導体の量及び粉砕生成物に混合
する誘導体の量を変えて実施例１の方法を繰り返した。
する銅フタロシアニン誘導体の量及び粉砕生成物に混合
する誘導体の量を変えて実施例１の方法を繰り返した。
【００２６】
【表１】
【００２７】（評価方法）本発明によって得られた顔料
組成物の評価は以下の方法で行った。油性塗料は下記配
合組成（１）で、３ｍｍφスチールビーズと共にガラス
瓶に仕込み、ペイントシェーカーにて９０分間分散して
作成した。グラビアインキは下記配合組成（２）で、5/
8 インチφスチールボールと共に磁性ポットに仕込み、
ジャーミルにて１５時間分散して作成した。
組成物の評価は以下の方法で行った。油性塗料は下記配
合組成（１）で、３ｍｍφスチールビーズと共にガラス
瓶に仕込み、ペイントシェーカーにて９０分間分散して
作成した。グラビアインキは下記配合組成（２）で、5/
8 インチφスチールボールと共に磁性ポットに仕込み、
ジャーミルにて１５時間分散して作成した。
【００２８】配合組成（１） 顔料 ６部 アルキッド樹脂系ワニス ５６部 メラミン樹脂系ワニス ２８部 溶剤 １０部 配合組成（２） 顔料 １３部 ライムロジンワニス ７５部 溶剤 １２部 上記方法で得られた顔料分散体の評価を行った。
【００２９】１．流動性 分散インキの取り出し直後の粘度をＢ型回転粘度計（東
京計器製）にて、６ rpmと６０ rpmで測定した。
京計器製）にて、６ rpmと６０ rpmで測定した。
【００３０】２．光沢 ２−１．油性塗料：膜厚６μｍのアプリケーターでアー
ト紙に展色後、１２０〜１３０℃のオーブンにて焼き付
け乾燥後、６０°−６０°のグロスを光沢計（スガ試験
機製）で測色した。 ２−２．グラビアインキ：ザーンカップ No.３で１２秒
になる様に溶剤で調整し（以下印刷粘度と略す。）市販
のコート紙（商品名；ヘンリーＳＨ）とセミコート紙
（商品名；特グラＤＸ）に膜厚６μｍのバーコーターで
展色し、塗料と同様の方法で測色した。
ト紙に展色後、１２０〜１３０℃のオーブンにて焼き付
け乾燥後、６０°−６０°のグロスを光沢計（スガ試験
機製）で測色した。 ２−２．グラビアインキ：ザーンカップ No.３で１２秒
になる様に溶剤で調整し（以下印刷粘度と略す。）市販
のコート紙（商品名；ヘンリーＳＨ）とセミコート紙
（商品名；特グラＤＸ）に膜厚６μｍのバーコーターで
展色し、塗料と同様の方法で測色した。
【００３１】３．着色力 ３−１．油性塗料：白塗料と一定割合で良く混合し、ア
ート紙に展色後、焼き付け乾燥し、目視で判定した。 ３−２．グラビアインキ：上記方法で展色したコート紙
とセミコート紙の反射濃度をグレタッグ濃度計で測色し
た。
ート紙に展色後、焼き付け乾燥し、目視で判定した。 ３−２．グラビアインキ：上記方法で展色したコート紙
とセミコート紙の反射濃度をグレタッグ濃度計で測色し
た。
【００３２】４．インキの裏抜け（グラビアインキ） 上記方法で展色したセミコート紙の裏面へのインキの裏
抜け状態をカラーマシン（日本電色製）でΔＥ（印刷紙
裏面展色部と印刷紙との色差）を測色し、判定した。
抜け状態をカラーマシン（日本電色製）でΔＥ（印刷紙
裏面展色部と印刷紙との色差）を測色し、判定した。
【００３３】５．経時安定性（グラビアインキ） ５０℃で１週間経時した分散インキの粘度をＢ型回転粘
度計にて、６ rpmと６０rpm で測定した。その後、この
分散インキを印刷粘度に調整後、膜厚６μｍのバーコー
ターでコート紙とセミコート紙に展色し、光沢（６０°
−６０°），反射濃度（グレタッグ），インキの裏抜け
状態（ΔＥ）を測色することにより判定した。
度計にて、６ rpmと６０rpm で測定した。その後、この
分散インキを印刷粘度に調整後、膜厚６μｍのバーコー
ターでコート紙とセミコート紙に展色し、光沢（６０°
−６０°），反射濃度（グレタッグ），インキの裏抜け
状態（ΔＥ）を測色することにより判定した。
【００３４】表２に油性塗料、表３にグラビアインキの
インキ化直後、表４にグラビアインキの経時後の評価結
果をまとめた。本発明で得られた顔料は、インキ化直後
の印刷適性（粘度、光沢、濃度）にバランスがとれてお
り、且つ経時による安定性も良好であった。
インキ化直後、表４にグラビアインキの経時後の評価結
果をまとめた。本発明で得られた顔料は、インキ化直後
の印刷適性（粘度、光沢、濃度）にバランスがとれてお
り、且つ経時による安定性も良好であった。
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【発明の効果】本発明は、フタロシアニン誘導体を粗製
銅フタロシアニンと共に乾式粉砕した後に、更にフタロ
シアニン誘導体を添加することでビヒクル中のフタロシ
アニン顔料粒子を適切な大きさに制御でき、塗料や印刷
インキでの適性を効果的にしている。本発明により得ら
れた顔料組成物は、フタロシアニン誘導体を単に添加し
た組成物、および添加すべきフタロシアニン誘導体の全
量を粗製銅フタロシアニンとともに乾式粉砕して得られ
た組成物に比べて、特に流動性着色力，経時安定性に優
れ、低質紙でのインキの裏抜けが少ないものである。
銅フタロシアニンと共に乾式粉砕した後に、更にフタロ
シアニン誘導体を添加することでビヒクル中のフタロシ
アニン顔料粒子を適切な大きさに制御でき、塗料や印刷
インキでの適性を効果的にしている。本発明により得ら
れた顔料組成物は、フタロシアニン誘導体を単に添加し
た組成物、および添加すべきフタロシアニン誘導体の全
量を粗製銅フタロシアニンとともに乾式粉砕して得られ
た組成物に比べて、特に流動性着色力，経時安定性に優
れ、低質紙でのインキの裏抜けが少ないものである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年５月２７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 一般式（２）
【化２】 （式中ＭはＨ2、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ又はＺ
ｎ、Ｐｃはフタロシアニン残基、Ｘは−ＳＯ2 −、−Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −又は−ＣＯ−、
Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５の
アルキル基、又はＲ1とＲ2 とで窒素原子あるいは酸素
原子を含んでいても良く、更に炭素数５以下のアルキル
基を置換基として有していても良い５員あるいは６員の
ヘテロ環を形成したもの、ｍは１〜１０の整数、ｎは１
〜４の整数を表す。）
ｎ、Ｐｃはフタロシアニン残基、Ｘは−ＳＯ2 −、−Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −又は−ＣＯ−、
Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５の
アルキル基、又はＲ1とＲ2 とで窒素原子あるいは酸素
原子を含んでいても良く、更に炭素数５以下のアルキル
基を置換基として有していても良い５員あるいは６員の
ヘテロ環を形成したもの、ｍは１〜１０の整数、ｎは１
〜４の整数を表す。）
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】一般式（１）
【化３】 一般式（２）
【化４】 （式中ＭはＨ2、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ又はＺ
ｎ、Ｐｃはフタロシアニン残基、Ｘは−ＳＯ2 −、−Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −又は−ＣＯ−、
Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５の
アルキル基、又はＲ1とＲ2 とで窒素原子あるいは酸素
原子を含んでいても良く、更に炭素数５以下のアルキル
基を置換基として有していても良い５員あるいは６員の
ヘテロ環を形成したもの、ｍは１〜１０の整数、ｎは１
〜４の整数を表す。）
ｎ、Ｐｃはフタロシアニン残基、Ｘは−ＳＯ2 −、−Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −又は−ＣＯ−、
Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５の
アルキル基、又はＲ1とＲ2 とで窒素原子あるいは酸素
原子を含んでいても良く、更に炭素数５以下のアルキル
基を置換基として有していても良い５員あるいは６員の
ヘテロ環を形成したもの、ｍは１〜１０の整数、ｎは１
〜４の整数を表す。）
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】本発明の具体的なフタロシアニン誘導体の
例を挙げると、以下の様なものがある。 ＣｕＰｃ─〔SO2NH(CH2)3N(C2H5)2 〕2 ＣｕＰｃ─〔SO2NH(CH2)3N(CH3)2〕2
例を挙げると、以下の様なものがある。 ＣｕＰｃ─〔SO2NH(CH2)3N(C2H5)2 〕2 ＣｕＰｃ─〔SO2NH(CH2)3N(CH3)2〕2
【化５】 ＣｕＰｃ─〔CH2NHCOCH2NH(CH2)3N(C4H9)2〕3 ＣｕＰｃ─〔CH2NH(CH2)5N(C2H5)2 〕2 ＣｕＰｃ─〔CH2NH(CH2)4(CH3)2 〕3 ＣｕＰｃ─〔CH2N(C2H5)2 〕4 ＣｕＰｃ─〔CONH(CH2)3N(C2H5)2〕1
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】比較例３ 比較例１で得られた粉砕生成物９１部に実施例１で使用
した銅フタロシアニン誘導体９部を混合した。
した銅フタロシアニン誘導体９部を混合した。
Claims (1)
- 【請求項１】 粗製銅フタロシアニン７０〜９９重量％
と下記一般式（１）又は（２）で表されるフタロシアニ
ン誘導体１〜３０重量％よりなる銅フタロシアニン顔料
組成物の製造方法であって、上記粗製銅フタロシアニン
の全量と最終組成物に対して０．５〜１０重量％の上記
フタロシアニン誘導体とを摩砕助剤の添加なしに、α型
が少なくとも２０％になる迄乾式粉砕した後、上記フタ
ロシアニン誘導体の残量を添加することを特徴とする銅
フタロシアニン顔料組成物の製造方法。一般式（１） 【化１】 一般式（２） 【化２】 （式中ＭはＨ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ又はＺ
ｎ、Ｐｃはフタロシアニン残基、Ｘは−ＳＯ2 −、−Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −又は−ＣＯ−、
Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５の
アルキル基、又はＲ1 とＲ2 とで窒素原子あるいは酸素
原子を含んでいても良く、更に炭素数５以下のアルキル
基を置換基として有していても良い５員あるいは６員の
ヘテロ環を形成したもの、ｍは１〜１０の整数、ｎは１
〜４の整数を表す。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05134360A JP3129030B2 (ja) | 1993-06-04 | 1993-06-04 | 銅フタロシアニン顔料組成物の製造方法 |
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