JP2003165922A - 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物 - Google Patents
顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】使用適性、特に非集合性、非結晶性、及び流動
性に優れた、無色あるいは僅かに着色した顔料分散剤を
提供する。 【解決手段】下記一般式（１）で示される顔料分散剤。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ
2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2ＮＨ−
または−Ｙ1−Ｙ2−Ｙ3−を表し、Ｙ1は−ＣＯＮＨ−、
−ＳＯ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨ−、−ＮＨＣＯ−または−
ＮＨＳＯ2−を表し、Ｙ2はアルキレン基、アルケニレン
基またはアリーレン基を表し、Ｙ3は−ＮＨ−または−
Ｏ−を表し、Ａは末端アミノ基を表し、Ｂは−Ｏ−
Ｒ1、−ＮＨ−Ｒ1、Ａまたは下記一般式（６）を表し、
Ｒ1は水素原子またはアルキル基、アルケニル基または
アリール基を表す。） 一般式（６） 【化２】
性に優れた、無色あるいは僅かに着色した顔料分散剤を
提供する。 【解決手段】下記一般式（１）で示される顔料分散剤。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ
2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2ＮＨ−
または−Ｙ1−Ｙ2−Ｙ3−を表し、Ｙ1は−ＣＯＮＨ−、
−ＳＯ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨ−、−ＮＨＣＯ−または−
ＮＨＳＯ2−を表し、Ｙ2はアルキレン基、アルケニレン
基またはアリーレン基を表し、Ｙ3は−ＮＨ−または−
Ｏ−を表し、Ａは末端アミノ基を表し、Ｂは−Ｏ−
Ｒ1、−ＮＨ−Ｒ1、Ａまたは下記一般式（６）を表し、
Ｒ1は水素原子またはアルキル基、アルケニル基または
アリール基を表す。） 一般式（６） 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は使用適性、特に非集
合性、非結晶性、及び流動性に優れた顔料分散剤に関す
るものであり、更に詳しくは、インキや塗料等に有効な
顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物に関する。
合性、非結晶性、及び流動性に優れた顔料分散剤に関す
るものであり、更に詳しくは、インキや塗料等に有効な
顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に各種コーティングまたはインキ組
成物中において、鮮明な色調と高い着色力を発揮する実
用上有用な顔料は微細な粒子からなっている。顔料の微
細な粒子は、オフセットインキ、グラビアインキおよび
塗料のような非水性ビヒクルに分散する場合、安定な分
散体を得るのは難しく、その為顔料分散剤を使用し、顔
料とビヒクル間の親和性を良くし、分散体の安定化を図
ることが知られている。
成物中において、鮮明な色調と高い着色力を発揮する実
用上有用な顔料は微細な粒子からなっている。顔料の微
細な粒子は、オフセットインキ、グラビアインキおよび
塗料のような非水性ビヒクルに分散する場合、安定な分
散体を得るのは難しく、その為顔料分散剤を使用し、顔
料とビヒクル間の親和性を良くし、分散体の安定化を図
ることが知られている。
【０００３】このような顔料分散剤はこれまでも銅フタ
ロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心として数多
くの提案がなされている。
ロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心として数多
くの提案がなされている。
【０００４】例えば、特公昭４１−２４６６及びＵＳＰ
２８５５４０３に代表されるように有機顔料を母体骨格
とし側鎖にスルホン酸、スルホンアミド基、アミノメチ
ル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得ら
れる化合物を混合する方法が知られているが、これらの
化合物は顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が
大きいものの、添加する化合物が顔料と同一の化学構造
を有する化合物から誘導されるため固有の強い着色を有
し、異なる色相の顔料に使用する場合は著しい制約を受
ける。したがって個々の顔料につきそれぞれ対応する化
合物を準備する必要があり、顔料組成物の製造上著しく
不利である。また、これらの化合物は染料に近い性質を
有するため、顔料に比べ耐性が劣る場合があり、これら
の化合物を含有する顔料組成物をインキや塗料に使用し
た時、経時等により化合物の色相が褪色し塗膜色相が変
化する場合がある。また、塗膜形成後、ボイル、焼き付
け等の高温処理や圧着により、これらの化合物が浮き出
て色相の移行が生じることがあった。
２８５５４０３に代表されるように有機顔料を母体骨格
とし側鎖にスルホン酸、スルホンアミド基、アミノメチ
ル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得ら
れる化合物を混合する方法が知られているが、これらの
化合物は顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が
大きいものの、添加する化合物が顔料と同一の化学構造
を有する化合物から誘導されるため固有の強い着色を有
し、異なる色相の顔料に使用する場合は著しい制約を受
ける。したがって個々の顔料につきそれぞれ対応する化
合物を準備する必要があり、顔料組成物の製造上著しく
不利である。また、これらの化合物は染料に近い性質を
有するため、顔料に比べ耐性が劣る場合があり、これら
の化合物を含有する顔料組成物をインキや塗料に使用し
た時、経時等により化合物の色相が褪色し塗膜色相が変
化する場合がある。また、塗膜形成後、ボイル、焼き付
け等の高温処理や圧着により、これらの化合物が浮き出
て色相の移行が生じることがあった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記課題に鑑み鋭意研
究の結果、本発明者は、顔料骨格を有さず、無色あるい
は僅かに着色した特定の化合物が、前記の種々の問題点
を改良し、良好に顔料を分散することができることを発
見し、本発明を完成するに至った。
究の結果、本発明者は、顔料骨格を有さず、無色あるい
は僅かに着色した特定の化合物が、前記の種々の問題点
を改良し、良好に顔料を分散することができることを発
見し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（１）で示される顔料分散剤に関する。 一般式（１）
記一般式（１）で示される顔料分散剤に関する。 一般式（１）
【０００７】
【化７】
【０００８】（式中、Ｘは−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮ
Ｈ−、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨＣ
ＯＣＨ2ＮＨ−または−Ｙ1−Ｙ2−Ｙ3−を表し、Ｙ1は
−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨ−、−ＮＨ
ＣＯ−または−ＮＨＳＯ2−を表し、Ｙ2は置換基を有し
てもよい、アルキレン基、アルケニレン基またはアリー
レン基を表し、Ｙ3は−ＮＨ−または−Ｏ−を表し、Ａ
は下記一般式（２）〜（５）で示される何れかの基を表
し、Ｂは−Ｏ−Ｒ1、−ＮＨ−Ｒ1、Ａまたは下記一般式
（６）を表し、Ｒ1は水素原子、または置換基を有して
もよい、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を
表す。） 一般式（２）
Ｈ−、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨＣ
ＯＣＨ2ＮＨ−または−Ｙ1−Ｙ2−Ｙ3−を表し、Ｙ1は
−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨ−、−ＮＨ
ＣＯ−または−ＮＨＳＯ2−を表し、Ｙ2は置換基を有し
てもよい、アルキレン基、アルケニレン基またはアリー
レン基を表し、Ｙ3は−ＮＨ−または−Ｏ−を表し、Ａ
は下記一般式（２）〜（５）で示される何れかの基を表
し、Ｂは−Ｏ−Ｒ1、−ＮＨ−Ｒ1、Ａまたは下記一般式
（６）を表し、Ｒ1は水素原子、または置換基を有して
もよい、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を
表す。） 一般式（２）
【０００９】
【化８】
【００１０】一般式（３）
【００１１】
【化９】
【００１２】一般式（４）
【００１３】
【化１０】
【００１４】一般式（５）
【００１５】
【化１１】
【００１６】（式中、Ｚ1、Ｚ2はそれぞれ独立に−ＮＨ
−または−Ｏ−を表し、Ｚ3は直接結合するかあるいは
−Ｗ−ＣＯＮＨ−または−Ｗ−ＳＯ2ＮＨ−を表し、Ｗ
は置換基を有してもよい、アルキレン基、アルケニレン
基またはアリーレン基を表し、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立
に置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有しても
よいアルケニル基、またはＲ2とＲ3とが一体となって更
なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい
５員環または６員環を表し、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎは
それぞれ独立に１〜６の整数を表す。） 一般式（６）
−または−Ｏ−を表し、Ｚ3は直接結合するかあるいは
−Ｗ−ＣＯＮＨ−または−Ｗ−ＳＯ2ＮＨ−を表し、Ｗ
は置換基を有してもよい、アルキレン基、アルケニレン
基またはアリーレン基を表し、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立
に置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有しても
よいアルケニル基、またはＲ2とＲ3とが一体となって更
なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい
５員環または６員環を表し、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎは
それぞれ独立に１〜６の整数を表す。） 一般式（６）
【００１７】
【化１２】
【００１８】（式中、Ｘは一般式（１）と同じ意味を表
す。） 更に本発明は、顔料および一般式（１）で示される顔料
分散剤からなる顔料組成物に関する。
す。） 更に本発明は、顔料および一般式（１）で示される顔料
分散剤からなる顔料組成物に関する。
【００１９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００２０】本発明の顔料分散剤はトリアジン環にベン
ズイミダゾロン構造と一般式（１）のＡで表されるアミ
ノ基を有したものである。
ズイミダゾロン構造と一般式（１）のＡで表されるアミ
ノ基を有したものである。
【００２１】一般式（１）のＹ2ならびに一般式（４）
及び（５）のＺ3中に含まれるＷは置換基を有していて
もよい、アルキレン基、アルケニレン基またはアリーレ
ン基を表すが、好ましくは炭素数２０以下のものがよ
く、更に好ましくは置換基を有してもよいフェニレン
基、置換基を有してもよいナフチレン基または置換基を
有してもよい炭素数が１０以下アルキレン基が挙げられ
る。
及び（５）のＺ3中に含まれるＷは置換基を有していて
もよい、アルキレン基、アルケニレン基またはアリーレ
ン基を表すが、好ましくは炭素数２０以下のものがよ
く、更に好ましくは置換基を有してもよいフェニレン
基、置換基を有してもよいナフチレン基または置換基を
有してもよい炭素数が１０以下アルキレン基が挙げられ
る。
【００２２】一般式（１）のＲ1は置換基を有してもよ
い、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表す
が、好ましくは炭素数２０以下のものがよく、更に好ま
しくは置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有し
てもよいナフチル基または置換基を有してもよい炭素数
が１０以下のアルキル基が挙げられる。
い、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表す
が、好ましくは炭素数２０以下のものがよく、更に好ま
しくは置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有し
てもよいナフチル基または置換基を有してもよい炭素数
が１０以下のアルキル基が挙げられる。
【００２３】一般式（２）〜（５）のＲ2、Ｒ3に含まれ
る置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有し
てもよいアルケニル基は、炭素数２０以下のものが好ま
しい。無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ
る。無置換のアルケニル基としては、ビニル基、１−プ
ロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１
−ブテニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、２
−メチルアリル基等が挙げられる。置換されているアル
キル基またはアルケニル基とは、アルキル基またはアル
ケニル基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン基、水酸基、メルカプト基等に置換された
ものである。また、Ｒ2とＲ3とが一体となって更なる窒
素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい５員環
または６員環を形成していてもよく、好ましい例として
は、ピペリジノ基、ピペラジノ基、ピペコリノ基、Ｎ−
メチルピペラジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、チ
アゾリジノ基等が挙げられる。
る置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有し
てもよいアルケニル基は、炭素数２０以下のものが好ま
しい。無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ
る。無置換のアルケニル基としては、ビニル基、１−プ
ロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１
−ブテニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、２
−メチルアリル基等が挙げられる。置換されているアル
キル基またはアルケニル基とは、アルキル基またはアル
ケニル基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン基、水酸基、メルカプト基等に置換された
ものである。また、Ｒ2とＲ3とが一体となって更なる窒
素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい５員環
または６員環を形成していてもよく、好ましい例として
は、ピペリジノ基、ピペラジノ基、ピペコリノ基、Ｎ−
メチルピペラジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、チ
アゾリジノ基等が挙げられる。
【００２４】これらの中でＡとしては一般式（２）で示
される基が好ましく、更にＲ2、Ｒ3は炭素数１〜６のア
ルキル基が好ましい。また、Ｘとしては−ＮＨ−が合成
上有利であり好ましい。
される基が好ましく、更にＲ2、Ｒ3は炭素数１〜６のア
ルキル基が好ましい。また、Ｘとしては−ＮＨ−が合成
上有利であり好ましい。
【００２５】一般式（２）〜（５）を形成するために使
用されるアミン成分またはアルコール成分は、例えば、
ジメチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、ジメチル
アミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、ジメチル
アミノブチルアミン、ジエチルアミノブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノブチルアミン、ジエチルアミノヘキシルアミ
ン、Ｎ−アミノメチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピ
ペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノ
エチルピロリジン、Ｎ−アミノプロピルピロリジン、Ｎ
−アミノメチル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノエチル−
４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリ
ン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピル
モルホリン、Ｎ，Ｎ−メチル−ラウリルアミノプロピル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジステアリルアミノブチルアミン、１−アミノ−４
−ジメチルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−４−ジ
エチルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ
−ジブチルアミノシクロヘキサン、１−アミノメチル−
４−ジメチルアミノシクロヘキサン、１−アミノメチル
−４−ジエチルアミノシクロヘキサン、１−アミノメチ
ル−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノシクロヘキサン、１−
アミノエチル−４−ジメチルアミノシクロヘキサン、１
−アミノエチル−４−ジエチルアミノシクロヘキサン、
１−アミノエチル−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノシクロ
ヘキサン、１−アミノ−４−ジメチルアミノメチルシク
ロヘキサン、１−アミノ−４−ジエチルアミノメチルシ
クロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノメチルシクロヘキサン、１−アミノ−４−ジメチルア
ミノエチルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−４−ジ
メチルアミノプロピルアミノシクロヘキサン、１−アミ
ノ−４−ジエチルアミノエチルアミノシクロヘキサン、
１−アミノ−３，５−ジメチルアミノシクロヘキサン、
１−アミノ−３，５−ジエチルアミノシクロヘキサン、
１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノシクロヘ
キサン、１−アミノ−３，５−ジメチルアミノメチルシ
クロヘキサン、１−アミノ−３，５−ジエチルアミノメ
チルシクロヘキサン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノメチルシクロヘキサン、１−アミノ−４−
Ｎ−メチルピペラジンシクロヘキサン、１−アミノ−４
−Ｎ−エチルピペラジンシクロヘキサン、１−アミノ−
４−Ｎ−ブチルピペラジンシクロヘキサン等のアミン
類、ジメチルアミノメタノール、ジメチルアミノエタノ
ール、ジエチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルア
ミノメタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエタノール、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロパノール、ジエチルアミノ
ブタノール、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノブタノール、Ｎ
−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシプロピ
ルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペコリン、Ｎ−
ヒドロキシプロピルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシメチル
ピロリジン、Ｎ−ヒドロキシブチルピロリジン、Ｎ−ヒ
ドロキシエチルモルホリン、Ｎ−ヒドロキシブチルモル
ホリン等のアミノアルコール類等が挙げられる。
用されるアミン成分またはアルコール成分は、例えば、
ジメチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、ジメチル
アミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、ジメチル
アミノブチルアミン、ジエチルアミノブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノブチルアミン、ジエチルアミノヘキシルアミ
ン、Ｎ−アミノメチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピ
ペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノ
エチルピロリジン、Ｎ−アミノプロピルピロリジン、Ｎ
−アミノメチル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノエチル−
４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリ
ン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピル
モルホリン、Ｎ，Ｎ−メチル−ラウリルアミノプロピル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジステアリルアミノブチルアミン、１−アミノ−４
−ジメチルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−４−ジ
エチルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ
−ジブチルアミノシクロヘキサン、１−アミノメチル−
４−ジメチルアミノシクロヘキサン、１−アミノメチル
−４−ジエチルアミノシクロヘキサン、１−アミノメチ
ル−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノシクロヘキサン、１−
アミノエチル−４−ジメチルアミノシクロヘキサン、１
−アミノエチル−４−ジエチルアミノシクロヘキサン、
１−アミノエチル−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノシクロ
ヘキサン、１−アミノ−４−ジメチルアミノメチルシク
ロヘキサン、１−アミノ−４−ジエチルアミノメチルシ
クロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノメチルシクロヘキサン、１−アミノ−４−ジメチルア
ミノエチルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−４−ジ
メチルアミノプロピルアミノシクロヘキサン、１−アミ
ノ−４−ジエチルアミノエチルアミノシクロヘキサン、
１−アミノ−３，５−ジメチルアミノシクロヘキサン、
１−アミノ−３，５−ジエチルアミノシクロヘキサン、
１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノシクロヘ
キサン、１−アミノ−３，５−ジメチルアミノメチルシ
クロヘキサン、１−アミノ−３，５−ジエチルアミノメ
チルシクロヘキサン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノメチルシクロヘキサン、１−アミノ−４−
Ｎ−メチルピペラジンシクロヘキサン、１−アミノ−４
−Ｎ−エチルピペラジンシクロヘキサン、１−アミノ−
４−Ｎ−ブチルピペラジンシクロヘキサン等のアミン
類、ジメチルアミノメタノール、ジメチルアミノエタノ
ール、ジエチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルア
ミノメタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエタノール、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロパノール、ジエチルアミノ
ブタノール、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノブタノール、Ｎ
−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシプロピ
ルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペコリン、Ｎ−
ヒドロキシプロピルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシメチル
ピロリジン、Ｎ−ヒドロキシブチルピロリジン、Ｎ−ヒ
ドロキシエチルモルホリン、Ｎ−ヒドロキシブチルモル
ホリン等のアミノアルコール類等が挙げられる。
【００２６】以上、本発明の顔料分散剤の構造について
説明したが、本発明の顔料分散剤としては以下のような
ものが挙げられる。
説明したが、本発明の顔料分散剤としては以下のような
ものが挙げられる。
【００２７】
【化１３】
【００２８】
【化１４】
【００２９】本発明の顔料分散剤の製造方法は、一例と
して以下の様である。まず、５−アミノベンズイミダゾ
ロンと塩化シアヌルとを等モルで、水、酢酸水溶液、ア
ルコール、水アルコール混合溶剤、キシロール等の一般
の有機溶剤中で反応させて、次式で表される化合物
（７）を製造する。
して以下の様である。まず、５−アミノベンズイミダゾ
ロンと塩化シアヌルとを等モルで、水、酢酸水溶液、ア
ルコール、水アルコール混合溶剤、キシロール等の一般
の有機溶剤中で反応させて、次式で表される化合物
（７）を製造する。
【００３０】
【化１５】
【００３１】ついで、Ａ、Ｂを導入するために、次の一
般式（８）〜（１１）で表される化合物を、水あるいは
一般の有機溶媒中で反応させることによって、一般式
（１）で表される本発明の顔料分散剤を製造することが
できる。
般式（８）〜（１１）で表される化合物を、水あるいは
一般の有機溶媒中で反応させることによって、一般式
（１）で表される本発明の顔料分散剤を製造することが
できる。
【００３２】一般式（８）
【００３３】
【化１６】
【００３４】一般式（９）
【００３５】
【化１７】
【００３６】一般式（１０）
【００３７】
【化１８】
【００３８】一般式（１１）
【００３９】
【化１９】
【００４０】（式中、Ｒ2、Ｒ3、ｉ、ｊ、ｋ、ｌは一般
式（２）〜（４）と同じ。） 場合によっては塩酸水溶液などで加水分解しすることに
よって、化合物（８）の塩素原子１個が反応中に加水分
解を受けて、水酸基、アルコキシ基になっても、本発明
の顔料分散剤として使用することができる。
式（２）〜（４）と同じ。） 場合によっては塩酸水溶液などで加水分解しすることに
よって、化合物（８）の塩素原子１個が反応中に加水分
解を受けて、水酸基、アルコキシ基になっても、本発明
の顔料分散剤として使用することができる。
【００４１】本発明で得られる顔料分散剤は、一般に市
販されているすべての顔料に優れた効果を発揮する。例
えば、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イ
ソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジ
オキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アン
トラキノン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、アゾ系
顔料等の有機顔料およびカーボンブラック、酸化チタ
ン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁
柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料に用いるこ
とができる。
販されているすべての顔料に優れた効果を発揮する。例
えば、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イ
ソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジ
オキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アン
トラキノン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、アゾ系
顔料等の有機顔料およびカーボンブラック、酸化チタ
ン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁
柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料に用いるこ
とができる。
【００４２】本発明の顔料分散剤は、無色あるいは僅か
に着色した色相であるため、各種顔料に添加しても色相
の変化は少なく、汎用性に優れるという点で有利であ
る。
に着色した色相であるため、各種顔料に添加しても色相
の変化は少なく、汎用性に優れるという点で有利であ
る。
【００４３】本発明の顔料組成物は、顔料に一般式
（１）で表される顔料分散剤を添加したものである。
（１）で表される顔料分散剤を添加したものである。
【００４４】一般式（１）で表される顔料分散剤の添加
量は、顔料１００重量部に対して０．１〜３０重量部が
好ましい。
量は、顔料１００重量部に対して０．１〜３０重量部が
好ましい。
【００４５】一般式（１）で表される顔料分散剤の添加
量が０．１重量部より少ないと顔料分散効果が小さく好
ましくない。また、３０重量部より多く用いても用いた
分の効果が得られない。
量が０．１重量部より少ないと顔料分散効果が小さく好
ましくない。また、３０重量部より多く用いても用いた
分の効果が得られない。
【００４６】本発明にかかわる顔料分散剤の使用方法と
しては、例えば次のような方法がある。 １．顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物をビヒクル中に添加して分散する。 ２．ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に添加して分散
する。 ３．ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め別々に分散し得
られた分散体を混合する。 この場合、顔料分散剤を溶
媒のみで分散しても良い。 ４．ビヒクルに顔料を分散した後、得られた顔料分散体
に顔料分散剤を添加する。 等の方法があり、これらのいずれによっても目的とする
効果が得られる。
しては、例えば次のような方法がある。 １．顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物をビヒクル中に添加して分散する。 ２．ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に添加して分散
する。 ３．ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め別々に分散し得
られた分散体を混合する。 この場合、顔料分散剤を溶
媒のみで分散しても良い。 ４．ビヒクルに顔料を分散した後、得られた顔料分散体
に顔料分散剤を添加する。 等の方法があり、これらのいずれによっても目的とする
効果が得られる。
【００４７】顔料組成物の調製法としては、顔料粉末と
本発明の顔料分散剤を単に混合しても充分な分散効果が
得られるが、ニーダー、ロール、アトライター、スーパ
ーミル、各種粉砕機等により機械的に混合するか、顔料
の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に本発明の
顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤
を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機
顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈
させる等の賢密な混合法を行えば、更に良好な結果を得
ることができる。
本発明の顔料分散剤を単に混合しても充分な分散効果が
得られるが、ニーダー、ロール、アトライター、スーパ
ーミル、各種粉砕機等により機械的に混合するか、顔料
の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に本発明の
顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤
を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機
顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈
させる等の賢密な混合法を行えば、更に良好な結果を得
ることができる。
【００４８】また、非水系または水系ビヒクル、あるい
は溶媒中への顔料または顔料分散剤の分散、混合等に、
分散機械としてディゾルバー、ハイスピードミキサー、
ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、サンドミル、ア
トライター等を使用することにより顔料の良好な分散が
できる。
は溶媒中への顔料または顔料分散剤の分散、混合等に、
分散機械としてディゾルバー、ハイスピードミキサー、
ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、サンドミル、ア
トライター等を使用することにより顔料の良好な分散が
できる。
【００４９】したがって本発明によれば、ライムロジン
ワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワ
ニス等のグラビアインキ、ニトロセルロースラッカー、
アミノアルキッド樹脂の常乾もしくは焼き付け塗料、ア
クリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼き付け塗料、ウ
レタン系樹脂塗料等の非水系ビヒクルにおいて、顔料を
単独で使用した場合に比べ、分散体の粘度の低下および
構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分か
れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光
沢が良くしたがって美麗な製品を得ることができる。
ワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワ
ニス等のグラビアインキ、ニトロセルロースラッカー、
アミノアルキッド樹脂の常乾もしくは焼き付け塗料、ア
クリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼き付け塗料、ウ
レタン系樹脂塗料等の非水系ビヒクルにおいて、顔料を
単独で使用した場合に比べ、分散体の粘度の低下および
構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分か
れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光
沢が良くしたがって美麗な製品を得ることができる。
【００５０】本発明の顔料分散剤及び顔料組成物は、非
水性ビヒクルだけに限定されず、水系を含むその他の印
刷インキや塗料、さらにはプラスチックの着色において
も、分散効果に優れ、着色力にある着色物が得られる。
さらには磁性塗料、カラーフィルター、インクジェット
等、高度な顔料分散が要求される用途に対しても有効で
ある。
水性ビヒクルだけに限定されず、水系を含むその他の印
刷インキや塗料、さらにはプラスチックの着色において
も、分散効果に優れ、着色力にある着色物が得られる。
さらには磁性塗料、カラーフィルター、インクジェット
等、高度な顔料分散が要求される用途に対しても有効で
ある。
【００５１】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。例
中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表わす。
中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表わす。
【００５２】製造例１
メタノール３００部中に５−アミノベンズイミダゾロン
２０部と塩化シアヌル２５部を仕込み、２０℃以下で２
時間反応させ、次いでＮ，Ｎ−ジブチルアミノエチルア
ミン５０部を仕込み、２時間加熱還流する。次いで、メ
タノールを留去し、水酸化ナトリウム１６部、水１００
０部を加え、濾過、水洗、乾燥し、次の構造を有する顔
料分散剤（ａ）７０部を得た。
２０部と塩化シアヌル２５部を仕込み、２０℃以下で２
時間反応させ、次いでＮ，Ｎ−ジブチルアミノエチルア
ミン５０部を仕込み、２時間加熱還流する。次いで、メ
タノールを留去し、水酸化ナトリウム１６部、水１００
０部を加え、濾過、水洗、乾燥し、次の構造を有する顔
料分散剤（ａ）７０部を得た。
【００５３】顔料分散剤（ａ）
【００５４】
【化２０】
【００５５】製造例２
製造例１のＮ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン５０部
の代わりに、Ｎ−アミノエチルピペリジン３４部を使用
して、製造例１と同様に反応させ、次の構造を有する顔
料分散剤（ｂ）５８部を得た。
の代わりに、Ｎ−アミノエチルピペリジン３４部を使用
して、製造例１と同様に反応させ、次の構造を有する顔
料分散剤（ｂ）５８部を得た。
【００５６】顔料分散剤（ｂ）
【００５７】
【化２１】
【００５８】製造例３
製造例１のＮ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン５０部
の代わりに、ジメチルアミノエトキシプロピルアミン２
０部を使用して、製造例１と同様に反応させ、次いで、
塩酸１００部、水５００部を加え加水分解させた後、メ
タノールを留去し、水酸化ナトリウム５６部、水５００
部を加え、濾過、水洗、乾燥し、次の構造を有する次の
構造を有する顔料分散剤（ｃ）４７部を得た。
の代わりに、ジメチルアミノエトキシプロピルアミン２
０部を使用して、製造例１と同様に反応させ、次いで、
塩酸１００部、水５００部を加え加水分解させた後、メ
タノールを留去し、水酸化ナトリウム５６部、水５００
部を加え、濾過、水洗、乾燥し、次の構造を有する次の
構造を有する顔料分散剤（ｃ）４７部を得た。
【００５９】顔料分散剤（ｃ）
【００６０】
【化２２】
【００６１】製造例４
メタノール５００部中に５−アミノベンズイミダゾロン
４０部と塩化シアヌル２５部を仕込み、３０℃で２時間
反応させ、次いでジメチルアミノプロパノール１４部を
仕込み、２時間加熱還流する。次いで、メタノールを留
去し、水酸化ナトリウム１６部、水１０００部を加え、
濾過、水洗、乾燥し、次の構造を有する顔料分散剤
（ｄ）５８部を得た。
４０部と塩化シアヌル２５部を仕込み、３０℃で２時間
反応させ、次いでジメチルアミノプロパノール１４部を
仕込み、２時間加熱還流する。次いで、メタノールを留
去し、水酸化ナトリウム１６部、水１０００部を加え、
濾過、水洗、乾燥し、次の構造を有する顔料分散剤
（ｄ）５８部を得た。
【００６２】顔料分散剤（ｄ）
【００６３】
【化２３】
【００６４】以下同様な方法で表１に示す顔料分散剤
（ｅ）〜（ｈ）を合成した。
（ｅ）〜（ｈ）を合成した。
【００６５】
【表１】
【００６６】実施例１〜２０、比較例１〜１８
焼き付け塗料用アミノアルキッド樹脂ワニスに顔料分が
６％となるように各種顔料に顔料分散剤（ａ）〜（ｈ）
の何れかを添加した顔料組成物を分散し、塗料を調整し
た。また、比較例として各種顔料単独及び、表２に示す
顔料骨格を有する有機色素分散剤（ｉ）〜（ｌ）を同様
に分散して塗料を調整した。
６％となるように各種顔料に顔料分散剤（ａ）〜（ｈ）
の何れかを添加した顔料組成物を分散し、塗料を調整し
た。また、比較例として各種顔料単独及び、表２に示す
顔料骨格を有する有機色素分散剤（ｉ）〜（ｌ）を同様
に分散して塗料を調整した。
【００６７】
【表２】
【００６８】各塗料の粘度を測定したところ、表３に示
したように本発明の顔料分散剤を使用したものは、低粘
度でチクソ性（ＴＩ値）が小さく、優れた流動性を示し
た。
したように本発明の顔料分散剤を使用したものは、低粘
度でチクソ性（ＴＩ値）が小さく、優れた流動性を示し
た。
【００６９】また、上記塗料組成物をフォードカップ＃
４で２０秒（２５℃）となるように粘度調整し、中塗り
した塗板（予めプライマー塗料を塗装した鋼板）に乾燥
塗膜の厚さが約３０μｍとなるようにエアースプレーで
塗装し、１０分間静置した後、１４０℃で３０分間焼き
付けた。
４で２０秒（２５℃）となるように粘度調整し、中塗り
した塗板（予めプライマー塗料を塗装した鋼板）に乾燥
塗膜の厚さが約３０μｍとなるようにエアースプレーで
塗装し、１０分間静置した後、１４０℃で３０分間焼き
付けた。
【００７０】表３に示すように本発明の顔料分散剤を使
用したものは比較例よりも優れた塗膜光沢を示した。ま
た、色相は母体顔料の色相を汚すことなく、顔料単独の
ものと同等であった。
用したものは比較例よりも優れた塗膜光沢を示した。ま
た、色相は母体顔料の色相を汚すことなく、顔料単独の
ものと同等であった。
【００７１】さらに、上記焼き付け塗板に酸化チタンの
ベース塗料（酸化チタンをアミノアルキッド樹脂ワニス
で分散したもの。）を塗布し、１８０℃で３０分間焼き
付けた後の白ベース塗料塗布部の色相を確認したところ
（ブリード試験）、表３に示すように有機色素分散剤を
使用したものは下層の色相が移行し上層が着色してしま
ったが、本発明による顔料分散剤を使用したものは色相
変化はなかった。
ベース塗料（酸化チタンをアミノアルキッド樹脂ワニス
で分散したもの。）を塗布し、１８０℃で３０分間焼き
付けた後の白ベース塗料塗布部の色相を確認したところ
（ブリード試験）、表３に示すように有機色素分散剤を
使用したものは下層の色相が移行し上層が着色してしま
ったが、本発明による顔料分散剤を使用したものは色相
変化はなかった。
【００７２】一方、非集合性、非結晶性については、実
用上特に問題となる色分かれ安定性によって評価した。
用上特に問題となる色分かれ安定性によって評価した。
【００７３】前記の塗料組成物を上記ベース塗料で顔料
と酸化チタンの比率が１／１０になるように希釈し、淡
色塗料を調整する。ついでキシレンで希釈し、フォード
カップ＃４で２０秒（２５℃）となるように粘度を調整
した後に、試験管に注入してガラス壁面の変化を観察し
たところ、本発明による顔料分散剤を使用した方が、比
較例よりも経時による色分かれが少なかった。
と酸化チタンの比率が１／１０になるように希釈し、淡
色塗料を調整する。ついでキシレンで希釈し、フォード
カップ＃４で２０秒（２５℃）となるように粘度を調整
した後に、試験管に注入してガラス壁面の変化を観察し
たところ、本発明による顔料分散剤を使用した方が、比
較例よりも経時による色分かれが少なかった。
【００７４】
【表３】
【００７５】さらに上記顔料分散剤（ａ）〜（ｈ）を含
む顔料組成物は、ニトロセルロースラッカーアクリル樹
脂塗料及びグラビアインキに使用しても凝集を起こさ
ず、良好な流動性を示した。
む顔料組成物は、ニトロセルロースラッカーアクリル樹
脂塗料及びグラビアインキに使用しても凝集を起こさ
ず、良好な流動性を示した。
【００７６】
【発明の効果】本発明の顔料分散剤を使用することによ
り、非集合性、非結晶性、流動性に優れるだけでなく、
塗膜の光沢、色相に優れたインキ及び塗料を得ることが
可能となる。
り、非集合性、非結晶性、流動性に優れるだけでなく、
塗膜の光沢、色相に優れたインキ及び塗料を得ることが
可能となる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０９Ｄ 201/00 Ｃ０９Ｄ 201/00
Ｆターム(参考） 4D077 AA03 AA08 AB03 AB05 AC05
CA17 DC01Y DC39Y
4J038 BA081 CG141 CH201 DD121
DD231 DG001 GA09 JB36
KA08 KA09 MA07 MA09 NA01
PA18 PA19
4J039 AB08 AD05 AE08 BC12 BC33
BC51 BC52 BC65 BC74 BE22
CA04 EA33 GA03
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される顔料分散
剤。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ
2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2ＮＨ−
または−Ｙ1−Ｙ2−Ｙ3−を表し、Ｙ1は−ＣＯＮＨ−、
−ＳＯ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨ−、−ＮＨＣＯ−または−
ＮＨＳＯ2−を表し、Ｙ2は置換基を有してもよい、アル
キレン基、アルケニレン基またはアリーレン基を表し、
Ｙ3は−ＮＨ−または−Ｏ−を表し、Ａは下記一般式
（２）〜（５）で示される何れかの基を表し、Ｂは−Ｏ
−Ｒ1、−ＮＨ−Ｒ1、Ａまたは下記一般式（６）を表
し、Ｒ1は水素原子、または置換基を有してもよい、ア
ルキル基、アルケニル基またはアリール基を表す。） 一般式（２） 【化２】 一般式（３） 【化３】 一般式（４） 【化４】 一般式（５） 【化５】 （式中、Ｚ1、Ｚ2はそれぞれ独立に−ＮＨ−または−Ｏ
−を表し、Ｚ3は直接結合するかあるいは−Ｗ−ＣＯＮ
Ｈ−または−Ｗ−ＳＯ2ＮＨ−を表し、Ｗは置換基を有
してもよい、アルキレン基、アルケニレン基またはアリ
ーレン基を表し、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニ
ル基、またはＲ2とＲ3とが一体となって更なる窒素原
子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい５員環また
は６員環を表し、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独
立に１〜６の整数を表す。） 一般式（６） 【化６】 （式中、Ｘは一般式（１）と同じ意味を表す。） - 【請求項２】 Ｙ1が一般式（２）で示される基である
請求項１記載の顔料分散剤。 - 【請求項３】 Ｒ2、Ｒ3が炭素数１〜６のアルキル基で
ある請求項２記載の顔料分散剤。 - 【請求項４】 Ｘが−ＮＨ−である請求項１ないし３い
ずれか記載の顔料分散剤。 - 【請求項５】 顔料および請求項１ないし４いずれか記
載の顔料分散剤からなる顔料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001368033A JP2003165922A (ja) | 2001-12-03 | 2001-12-03 | 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001368033A JP2003165922A (ja) | 2001-12-03 | 2001-12-03 | 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003165922A true JP2003165922A (ja) | 2003-06-10 |
Family
ID=19177686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001368033A Pending JP2003165922A (ja) | 2001-12-03 | 2001-12-03 | 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003165922A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013091678A (ja) * | 2011-10-24 | 2013-05-16 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料着色剤 |
| WO2022014635A1 (ja) | 2020-07-15 | 2022-01-20 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 |
| WO2023013332A1 (ja) | 2021-08-03 | 2023-02-09 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 |
| WO2024048522A1 (ja) | 2022-08-29 | 2024-03-07 | ａｒｔｉｅｎｃｅ株式会社 | 印刷インキセット、印刷物、及び包装材料 |
-
2001
- 2001-12-03 JP JP2001368033A patent/JP2003165922A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013091678A (ja) * | 2011-10-24 | 2013-05-16 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料着色剤 |
| WO2022014635A1 (ja) | 2020-07-15 | 2022-01-20 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 |
| WO2023013332A1 (ja) | 2021-08-03 | 2023-02-09 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 |
| WO2024048522A1 (ja) | 2022-08-29 | 2024-03-07 | ａｒｔｉｅｎｃｅ株式会社 | 印刷インキセット、印刷物、及び包装材料 |
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