JPH06336557A

JPH06336557A - 顔料組成物及び塗料

Info

Publication number: JPH06336557A
Application number: JP5127005A
Authority: JP
Inventors: Junichiro Horie; 純一郎堀江; Toshio Takei; 俊夫武井
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1993-05-28
Filing date: 1993-05-28
Publication date: 1994-12-06

Abstract

(57)【要約】【構成】顔料（Ａ）と、Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノス
チルベンスルホン酸塩（Ｂ）、例えば４，４′−ビス−
（４−アニリノ−６−メチルアミノ−ｓ−トリアジン−
２−イルアミノ）スチルベン−２，２′−ジスルホン酸
の金属塩やアンモニウム塩と、樹脂系顔料分散剤
（Ｃ）、例えばアミン価を有するポリエステル系顔料分
散剤とを含有することを特徴とする顔料組成物、及びこ
の顔料組成物を含有してなる塗料。【効果】本発明の顔料組成物は、Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジ
アミノスチルベンスルホン酸塩と樹脂系顔料分散剤とを
併用しているため、各種の顔料の分散剤として使用でき
て汎用性に優れ、しかも顔料分散効果が高く、良好な塗
料やインキが容易に得られる。また、この顔料組成物を
含有してなる塗料は、顔料分散性が良好で流動性及び塗
膜光沢に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、顔料分散性が良好で流
動性及び塗膜光沢に優れる塗料が容易に得られる顔料組
成物と、この顔料組成物を含有してなる塗料に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に顔料を塗料や印刷インキ等の非水
媒体に分散する場合、顔料が微細であるため強力なエネ
ルギーを必要としたり、顔料の分散安定性が不十分で時
として再凝集し、塗料や印刷インキの流動性が損なわれ
たり、塗膜においては目的とする色相や光沢が得られな
かったりする。しかも、このような塗料は往々にして高
粘度で製造作業上、種々の問題を引き起こしたりするこ
とが知られている。また、色相の変化に対しては顔料の
分散安定性の他に顔料の結晶構造が変化することによっ
てもたらされる場合がある。

【０００３】従来、このような問題を解決するために数
多くの提案がなされている。例えば、ドイツ特許出願公
開第２，５００，５０９号公報（米国特許第３，９７
３，９８１号公報）、ドイツ特許出願公開第３，１０
６，９０６号公報（米国特許第４，３１０，３５９号公
報）、ドイツ特許出願公開第３，５１４，０７７号公報
（米国特許第４，６６４，７１４号公報）及び特開昭５
９−９６１７５号公報に記載されているように、顔料分
散時に分散される顔料と同一骨格を有する顔料誘導体を
添加したり、それらの顔料誘導体で処理された顔料を使
用するといったものが挙げられるが、これらはいずれも
顔料分散効果において不十分である。

【０００４】また、特開昭５２−１５０１０６号公報に
記載されているように、非着色のＮ，Ｎ′−ジ置換ジア
ミノスチルベンスルホン酸塩を用いた分散体が提案され
ているが、これも顔料分散効果において不十分である。

【０００５】そこで、特開昭６２−２９５９６６号公報
に記載されているように、分散する顔料と同一骨格を有
する顔料誘導体とウレタン系顔料分散剤とを併用するこ
とで改善するといった提案がなされている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかし、特開昭６２−
２９５９６６号公報に記載されている方法では顔料が変
わる毎に顔料誘導体を変えねばならず、多種類の顔料誘
導体が必要となり、各種の顔料に対する汎用性が劣り、
その上、これらの誘導体は製造上の関係から高価である
といった課題がある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は、
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、Ｎ，Ｎ′−ジ
置換ジアミノスチルベンスルホン酸塩と樹脂系顔料分散
剤とを併用すると、各種の顔料の分散剤として使用でき
て汎用性に優れ、しかも顔料分散効果が高いため、顔料
分散性が良好で流動性及び塗膜光沢に優れる塗料やイン
キが容易に得られることを見い出し、本発明を完成する
に至った。

【０００８】すなわち、本発明は、顔料（Ａ）と、Ｎ，
Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベンスルホン酸塩（Ｂ）
と、樹脂系顔料分散剤（Ｃ）とを含有することを特徴と
する顔料組成物、及びこの顔料組成物を含有してなるこ
とを特徴とする塗料を提供するものである。

【０００９】本発明で用いる顔料（Ａ）としては、通常
塗料や印刷インキに用いられている各種の有機及び無機
の顔料が挙げられ、例えばペリレン系顔料、アンスラキ
ノン系顔料、スレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔
料、キナクリドン系顔料、アゾ系顔料、インジゴ系顔
料、銅フタロシアニン系顔料、ペリノン系顔料、キノフ
タロン系顔料、ジオキサジン系顔料、イソインドリノン
系顔料、メチン系顔料、カーボンブラック及びそれらの
顔料混合物等が挙げられ、なかでもペリレン系顔料、ス
レン系顔料、アンスラキノン系顔料が好ましい。

【００１０】本発明で用いるＮ，Ｎ′−ジ置換ジアミノ
スチルベンスルホン酸塩（Ｂ）としては、例えばＮ，
Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベンスルホン酸の金属塩や
アンモニウム塩（アミン塩も含めてアンモニウム塩と称
す。以下も同様とする。）等が挙げられ、なかでもＮ，
Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベンスルホン酸のアルミニ
ウム塩、カルシウム塩、バリウム塩、ストロンチウム塩
及び置換アンモニウム塩が好ましく、特に置換アンモニ
ウム塩が好ましい。また、Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノス
チルベンスルホン酸の置換基としてトリアジン環を有す
るものは更に好ましい。

【００１１】Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベンスル
ホン酸金属塩（Ｂ）、例えばＮ，Ｎ′−ジ置換ジアミノ
スチルベンスルホン酸ナトリウムは、Ｎ，Ｎ′−ジ置換
ジアミノスチルベンスルホン酸を水酸化ナトリウムと反
応させて通常得られる。また、該ナトリウム塩以外の金
属塩は、例えばＮ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベンス
ルホン酸ナトリウム塩を、８０℃程度に加熱された水に
溶解し、該ナトリウム塩に対して同当量の金属塩加え、
同温度で１時間攪拌し、更にこの攪拌溶液のｐＨ３〜４
になるまで上記金属塩を加えた後、冷却し、生成した個
体を濾別、水洗、乾燥することによって容易に得られ
る。

【００１２】ここで用いる金属塩としては、塩化アルミ
ニウム、硝酸アルミニウム等のアルミニウム塩、硝酸カ
ルシウム、炭酸カルシウム等のカルシウム塩、塩化バリ
ウム、硝酸バリウム等のバリウム塩、塩化ストロンチウ
ム等のストロンチウム塩などが挙げられる。尚、これら
は水和物であってもよい。

【００１３】更に、Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベ
ンスルホン酸アンモニウム塩は、例えばＮ，Ｎ′−ジ置
換ジアミノスチルベンスルホン酸ナトリウム塩の溶液
に、Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベンスルホン酸ナ
トリウム塩を、９０℃程度に加熱された水に溶解し、該
ナトリウム塩と同当量のアンモニウム塩を溶解させた熱
水を加え、同温度で３０分間攪拌し、冷却した後、生成
した固体を濾別、洗浄、乾燥して容易に得られる。

【００１４】ここで用いるアンモニウム塩は、特に限定
されるものではないが、なかでも置換アンモニウム塩、
例えばブチルアミン、ステアリルアミン、シクロヘキシ
ルアミン、ジドデシルアミン、３−オクタデシルアミノ
プロピルアミン等の第１〜３級アミンを塩酸、酢酸等の
酸で中和したものや各種の第４級アンモニウム塩などが
好ましい。上記第１〜３級アミンを酸で中和したものと
しては、例えばステアリルアンモニウムアセテート、モ
ノブチルアンモニウムクロリドなどが、また第４級アン
モニウム塩としては、例えばセチル−トリメチルアンモ
ニウムブロミド、ジドデシルジメチルアンモニウムクロ
リド、ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロリド、
ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムクロリド、
Ｎ−セチルピリジウムクロリド、Ｎ−セチルピペリジン
クロリド、Ｎ，Ｎ′−ジメチルオクタデシルアンモニウ
ムクロリドなどが挙げられる。

【００１５】更に、Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベ
ンスルホン酸の置換基としてトリアジン環を有するＮ，
Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベンスルホン酸塩として
は、例えば４，４′−ビス−（４−アニリノ−６−メト
キシ−ｓ−トリアジン−２−イルアミノ）スチルベン−
２，２′−ジスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩、
４，４′−ビス−（４，６−ジアニリノ−ｓ−トリアジ
ン−２−イルアミノ）スチルベン−２，２′−ジスルホ
ン酸の金属塩やアンモニウム塩、４，４′−ビス−（４
−ｐ−トルイジノ−６−ジエチルアミノ−ｓ−トリアジ
ン−２−イルアミノ）スチルベン−２，２′−ジスルホ
ン酸の金属塩やアンモニウム塩、４，４′−ビス−（４
−アニリノ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジン−２−イ
ルアミノ）スチルベン−２，２′−ジスルホン酸の金属
塩やアンモニウム塩等が挙げられる。

【００１６】上記Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベン
スルホン酸塩の代表例としては、４，４′−ビス−（４
−アニリノ−６−β−ヒドロキシエチルアミノ−Ｓ−ト
リアジン−２−イルアミノ）−スチルベン−２，２′−
ジスルホン酸セチルトリメチルアンモニウム、４，４′
−ビス−（４−アニリノ−６−メチルアミノ−Ｓ−トリ
アジン−２−イルアミノ）−スチルベン−２，２′−ジ
スルホン酸セチルトリメチルアンモニウム、４，４′−
ビス−（４−アニリノ−６−メトキシ−Ｓ−トリアジン
−２−イルアミノ）−スチルベン−２，２′−ジスルホ
ン酸セチルトリメチルアンモニウム、４，４′−ビス−
（４−アニリノ−６−β−ヒドロキシエチルアミノ−Ｓ
−トリアジン−２−イルアミノ）−スチルベン−２，
２′−ジスルホン酸ジドデシルメチルアンモニウム、
４，４′−ビス−（４−アニリノ−６−β−ヒドロキシ
エチルアミノ−Ｓ−トリアジン−２−イルアミノ）−ス
チルベン−２，２′−ジスルホン酸Ｎ，Ｎ′−ジメチル
オクタデシルアンモニウム、４，４′−ビス−（４−ア
ニリノ−６−β−ヒドロキシエチルアミノ−Ｓ−トリア
ジン−２−イルアミノ）−スチルベン−２，２′−ジス
ルホン酸ジオクタデシルジメチルアンモニウム、４，
４′−ビス−（４−アニリノ−６−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ−Ｓ−トリアジン−２−イルアミノ）−スチル
ベン−２，２′−ジスルホン酸アルミニウム、４，４′
−ビス−（４、６−ジアニリノ−Ｓ−トリアジン−２−
イルアミノ）−スチルベン−２，２′−ジスルホン酸ア
ルミニウム、４，４′−ビス−（４−ｐ−トルイジン−
６−ジエチルアミノ−Ｓ−トリアジン−２−イルアミ
ノ）−スチルベン−２，２′−ジスルホン酸カルシウ
ム、４，４′−ビス−（４−アニリノ−６−モルホリノ
−Ｓ−トリアジン−２−イルアミノ）−スチルベン−
２，２′−ジスルホン酸バリウム、４，４′−ビス−
（４−アニリノ−６−β−ヒドロキシエチルアミノ−Ｓ
−トリアジン−２−イルアミノ）−スチルベン−２，
２′−ジスルホン酸ストロンチウム等が挙げられる。

【００１７】本発明で用いる樹脂系顔料分散剤（Ｃ）と
しては、顔料分散効果を有するものであればよく、特に
限定されないが、ポリエステル系顔料分散剤、アクリル
樹脂系顔料分散剤、ウレタン樹脂系顔料分散剤が好まし
く、なかでも分子中に、アミン価を有する分散剤が特に
好ましい。これらアミン価を有する分散剤のアミン価
（樹脂固形分に対する値。以下も同様とする。）は、通
常１０〜１２０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇであるが、塗膜の耐酸
性等を考慮するとなかでも２０〜５０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ
が好ましい。

【００１８】ポリエステル系顔料分散剤の具体的製造例
としては、特開昭６１−１７４９３９号公報に記載され
ているように、ε−カプロラクトン、ラウリン酸及びチ
タン酸テトラブチルの混合物を、チッソ雰囲気下に１７
０〜１８０℃で２０時間攪拌して生成物を得、これと乾
燥ポリエチレンイミンの混合物を、チッソ雰囲気下に１
２０℃で８時間攪拌することによって得る方法が挙げら
れる。

【００１９】また、ポリエステル系顔料分散剤として
は、例えばソルスパ−ズ３０００、６０００、９００
０、１３２４０、１７０００、２４０００（いずれもＩ
ＣＩ社製）などが市販されている。

【００２０】アクリル樹脂系顔料分散剤の具体的製造例
としては、特開平１−１６４４２９号公報に記載されて
いるように、キシレン、ｎ−ブタノ−ル中にイソボルニ
−ルメタクリレ−ト、ブチルアクリレ−ト、スチレン、
アクリロニトリル、ビニルイミダゾ−ル、ｔ−ブチルベ
ルベンゾエイトを加えて重合させることによって得る方
法が挙げられる。

【００２１】また、アクリル樹脂系顔料分散剤として
は、例えばＥＦＫＡポリマ−１００、４００、４０１
（ＥＦＫＡ−Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）などが市販され
ている。ウレタン樹脂系顔料分散剤の具体的製造例とし
ては、ヨ−ロッパ特許出願公開第３１１１５７号公報に
記載されているように、ビニルトルエン、メタクリル酸
イソブチル、２−エチルヘキシルアルコール、ヒドロキ
シエチルメタクリレート及びポリエチレングリコールモ
ノメタクリレートからなる重合体にイソホロンジイソシ
アネートを反応させ、続いてポリエチレングリコールモ
ノメタクリレート及び１−（３−アミノプロピル）イミ
ダゾールを反応させることによってアクリル変性ウレタ
ン樹脂系顔料分散剤を得る方法や、特開昭６０−１６６
３１８号公報に記載されているように、ε−カプロラク
トンとｎ−オクタノールから合成されるポリエステルに
ディスモジュールＩＬを反応させ、続いて１，１２−ジ
アミノドデカン及びＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパ
ンジアミンを反応させることによってポリエステル変性
ウレタン樹脂系顔料分散剤を得る方法などが挙げられ
る。

【００２２】また、ポリエステル変性ウレタン樹脂系顔
料分散剤としては、例えばＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６０
シリーズ（Ｂｙｋ−Ｃｈｅｍｉｅ社製）、ＥＦＫＡ−４
０シリーズ（ＥＦＫＡ−Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）、Ｂ
ｏｌｃｈｉｇｅｎＳＮ−８８（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ社
製）などが市販されている。

【００２３】本発明の顔料組成物の製造方法としては、
特に限定されるものではなく、例えばそれぞれ粉末状の
有機顔料（Ａ）とＮ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベン
スルホン酸塩（Ｂ）と樹脂系顔料分散剤（Ｃ）と、更に
必要に応じてその他の成分とを単に混合する方法、有機
顔料（Ａ）の水又は有機溶剤によるサスペンジョン系
に、Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベンスルホン酸塩
（Ｂ）と樹脂系顔料分散剤（Ｃ）を含む溶液を添加し、
顔料表面にＮ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベンスルホ
ン酸塩（Ｂ）と樹脂系顔料分散剤（Ｃ）を沈着させる方
法等が挙げられる。

【００２４】Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベンスル
ホン酸塩（Ｂ）と樹脂系顔料分散剤（Ｃ）の使用量は、
特に限定されないが、通常顔料（Ａ）１００重量部に対
してＮ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベンスルホン酸塩
（Ｂ）は通常２〜３０重量部、好ましくは３〜１５重量
部、樹脂系顔料分散剤（Ｃ）は樹脂固形分換算で通常５
〜４０重量部、好ましくは１０〜２５重量部の範囲であ
る。

【００２５】また、本発明の塗料の製造方法としては、
例えば本発明の顔料組成物を非水系樹脂溶液中に添加し
て分散し、更に必要に応じて硬化剤や塗料用添加剤等を
混合する方法、本発明の顔料組成物を溶剤中に添加して
分散した後、非水系樹脂溶液と、更に必要に応じて硬化
剤や塗料用添加剤等とを混合する方法等が挙げられる。
尚、ここで使用する本発明の顔料組成物の添加方法とし
は、上記したように（Ａ）〜（Ｃ）の３成分を予め混合
分散処理した後、添加する方法が好ましいが、これら３
成分をそれぞれ直接非水系樹脂溶液や溶剤中に添加する
方法でもよい。

【００２６】ここで用いる非水系樹脂溶液としては、特
に限定されるものではなく、例えばアルキド樹脂、アク
リル樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂
等の溶液が使用できる。

【００２７】顔料分散に用いられる分散機械としては、
サンドグラインダー、ボールミル、アトライターなどの
ビーズミルや、ロールミル、ニーダー、ディゾルバー、
ハイスピードミキサー等が挙げられる。

【００２８】

【実施例】以下に製造例、実施例及び比較例を挙げて本
発明を更に具体的に説明するが、勿論本発明の主旨とそ
の真意はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。尚、例中の部は重量部を、また％は光沢の値を除
き、いずれも重量％である。

【００２９】製造例１〔Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチ
ルベンスルホン酸塩（Ｂ）の製造〕４，４′−ビス（４−アニリノ−６−β−ヒドロキシエ
チルアミノ−ｓ−トリアジン−２−イルアミノ）−スチ
ルベン−２，２′−ジスルホン酸ナトリウム１０部を含
む８０℃の水溶液５００部に、塩化アルミニウム６水和
物（ＡｌＣｌ₃・６Ｈ₂Ｏ）１０部を加え、８０℃で１
時間攪拌した後、更にこの攪拌溶液がｐＨ３〜４になる
まで塩化アルミニウム６水和物を加え、冷却した後、生
成した固体を濾別、水洗、乾燥して、４，４′−ビス
（４−アニリノ−６−β−ヒドロキシエチルアミノ−ｓ
−トリアジン−２−イルアミノ）−スチルベン−２，
２′−ジスルホン酸アルミニウムを得た。

【００３０】製造例２（同上）４，４′−ビス（４−アニリノ−６−メチルアミノ−ｓ
−トリアジン−２−イルアミノ）スチルベン２，２′−
ジスルホン酸ナトリウム４部を含む９０℃の水溶液２０
部に、セチルトリメチルアンモニウムブロミドを熱水に
溶解させた２５％水溶液１７部を加え、９０℃で３０分
間攪拌し、冷却した後、生成した固体を濾別、洗浄、乾
燥して、４，４′−ビス（４−アニリノ−６−メチルア
ミノ−ｓ−トリアジン−２−イルアミノ）スチルベン−
２，２′−ジスルホン酸セチルトリメチルアンモニウム
を得た。

【００３１】実施例１ペリレン顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７
８）９．５部、製造例１で得た４，４′−ビス（４−ア
ニリノ−６−β−ヒドロキシエチルアミノ−ｓ−トリア
ジン−２−イルアミノ）−スチルベン−２，２′−ジス
ルホン酸アルミニウム０．５部及びソルスパーズ２４０
００（ＩＣＩ社製ポリエステル系顔料分散剤、樹脂固形
分：１００％、アミン価：４２ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ）１．
５部をヘンシェルミキサ−により混合して顔料組成物
（１）を得た。

【００３２】この顔料組成物（１）を塗料用メラミンア
ルキド樹脂に顔料分が１１．４％（３０ＰＨＲ）になる
ように配合し、メラミンアルキド系塗料を作成した。次
いでＢ型粘度計を用い、ロ−タ−回転数６ｒｐｍ及び６
０ｒｐｍの条件で塗料の粘度を測定し、Ｔ．Ｉ値（６ｒ
ｐｍでの粘度／６０ｒｐｍでの粘度）を求めた。更に塗
膜の光沢（６０゜）の測定を行った。

【００３３】これらの結果を表１に示すが、この塗料は
顔料分散性が良好で、流動性及び塗膜光沢に優れるもの
であった。

【００３４】比較例１ペリレン顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７
８）９．５部と製造例１で得た４，４′−ビス（４−ア
ニリノ−６−β−ヒドロキシエチルアミノ−ｓ−トリア
ジン−２−イルアミノ）−スチルベン−２，２′−ジス
ルホン酸アルミニウム０．５部をヘンシェルミキサ−に
より混合して顔料組成物（１′）を得た。

【００３５】この顔料組成物（１′）を顔料組成物
（１）の代わりに用いた以外は実施例１と同様にしてメ
ラミンアルキド塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及
び塗膜の光沢を求めた。

【００３６】これらの結果を表１に示すが、この塗料は
顔料分散性が不良で、流動性及び塗膜光沢に劣るもので
あった。

【００３７】比較例２ペリレン顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７
８）１０．０部とソルスパーズ２４０００１．５部を
ヘンシェルミキサ−により混合して顔料組成物（２′）
を得た。

【００３８】この顔料組成物（２′）を顔料組成物
（１）の代わりに用いた以外は実施例１と同様にしてア
ルキド塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。

【００３９】これらの結果を表１に示すが、この塗料は
顔料分散性が不良で、流動性及び塗膜光沢に劣るもので
あった。

【００４０】実施例２ペリレン顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７
８）９．５部、製造例２で得た４，４′−ビス（４−ア
ニリノ−６−メチルアミノ−ｓ−トリアジン−２−イル
アミノ）スチルベン２，２′−ジスルホン酸セチルトリ
メチルアンモニウム０．５部及びＥＦＫＡポリマー４０
１（ＥＦＫＡ−Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製アクリル樹脂系
顔料分散剤、樹脂固形分：５０％、アミン価：１００ｍ
ｇ・ＫＯＨ／ｇ）３．０部をヘンシェルミキサ−により
混合して顔料組成物（２）を得た。

【００４１】この顔料組成物（２）を顔料組成物（１）
の代わりに用いた以外は実施例１と同様にしてメラミン
アルキド塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜
の光沢を求めた。

【００４２】これらの結果を表１に示すが、この塗料は
顔料分散性が良好で、流動性及び塗膜光沢に優れるもの
であった。

【００４３】実施例３ペリレン顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７
８）９．５部、製造例２で得た４，４′−ビス（４−ア
ニリノ−６−メチルアミノ−ｓ−トリアジン−２−イル
アミノ）スチルベン２，２′−ジスルホン酸セチルトリ
メチルアンモニウム０．５部及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−
１６０（Ｂｙｋ−Ｃｈｅｍｉｅ社製ポリエステル変性ウ
レタン樹脂系顔料分散剤、樹脂固形分：２９％、アミン
価：３８ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ）４．５部をヘンシェルミキ
サ−により混合して顔料組成物（３）を得た。

【００４４】この顔料組成物（３）を顔料組成物（１）
の代わりに用いた以外は実施例１と同様にしてメラミン
アルキド塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜
の光沢を求めた。

【００４５】これらの結果を表１に示すが、この塗料は
顔料分散性が良好で、流動性及び塗膜光沢に優れるもの
であった。

【００４６】実施例４ペリレン顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７
８）９．５部、製造例２で得た４，４′−ビス（４−ア
ニリノ−６−メチルアミノ−ｓ−トリアジン−２−イル
アミノ）スチルベン２，２′−ジスルホン酸セチルトリ
メチルアンモニウム０．５部及びソルスパ−ズ２４００
０１．５部をヘンシェルミキサ−により混合して顔料
組成物（４）を得た。

【００４７】この顔料組成物（４）を顔料組成物（１）
の代わりに用いた以外は実施例１と同様にしてメラミン
アルキド塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜
の光沢を求めた。

【００４８】これらの結果を表１に示すが、この塗料は
顔料分散性が良好で、流動性及び塗膜光沢に優れるもの
であった。

【００４９】実施例５ペリレン顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７
８）９．５部、製造例２で得た４，４′−ビス（４−ア
ニリノ−６−メチルアミノ−ｓ−トリアジン−２−イル
アミノ）スチルベン２，２′−ジスルホン酸セチルトリ
メチルアンモニウム０．５部及びＥＦＫＡポリマ−４０
０（ＥＦＫＡ−Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製アクリル樹脂系
顔料分散剤、樹脂固形分：４０％、アミン価：１０３ｍ
ｇ・ＫＯＨ／ｇ）３．７５部をヘンシェルミキサ−によ
り混合して顔料組成物（５）を得た。

【００５０】この顔料組成物（５）を顔料組成物（１）
の代わりに用いた以外は実施例１と同様にしてメラミン
アルキド塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜
の光沢を求めた。

【００５１】これらの結果を表１に示すが、この塗料は
顔料分散性が良好で、流動性及び塗膜光沢に優れるもの
であった。

【００５２】実施例６ペリレン顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７
８）９．５部、製造例２で得た４，４′−ビス（４−ア
ニリノ−６−メチルアミノ−ｓ−トリアジン−２−イル
アミノ）スチルベン２，２′−ジスルホン酸セチルトリ
メチルアンモニウム０．５部及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−
１６６（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社製ポリエステル変成ウ
レタン樹脂系顔料分散剤、樹脂固形分：３０％、アミン
価：６７ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ）５．０部をヘンシェルミキ
サ−により混合して顔料組成物（６）を得た。

【００５３】この顔料組成物（６）を顔料組成物（１）
の代わりに用いた以外は実施例１と同様にしてメラミン
アルキド塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜
の光沢を求めた。

【００５４】これらの結果を表１に示すが、この塗料は
顔料分散性が良好で、流動性及び塗膜光沢に優れるもの
であった。

【００５５】

【表１】

【００５６】実施例７アンスラキノン系顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅ
ｄ１７７）９．５部、製造例２で得た４，４′−ビス
（４−アニリノ−６−メチルアミノ−ｓ−トリアジン−
２−イルアミノ）スチルベン２，２′−ジスルホン酸セ
チルトリメチルアンモニウム０．５部及びＢｏｌｃｈｉ
ｇｅｎｎＳＮ−８８（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ社製ポリエス
テル変成ウレタン樹脂系顔料分散剤、樹脂固形分：２５
％、アミン価：２３ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ）６．０部をヘン
シェルミキサ−により混合して顔料組成物（７）を得
た。

【００５７】この顔料組成物（７）を塗料用アクリル樹
脂に顔料分が５．６％（１５ＰＨＲ）になるように配合
し、アクリル系塗料を作成した。次いでＢ型粘度計を
用い、ロ−タ−回転数６ｒｐｍ及び６０ｒｐｍの条件で
塗料の粘度を測定し、Ｔ．Ｉ値（６ｒｐｍでの粘度／６
０ｒｐｍでの粘度）を求めた。更に塗膜の光沢（６０
゜）の測定を行った。

【００５８】これらの結果を表２に示すが、この塗料は
顔料分散性が良好で、流動性及び塗膜光沢に優れるもの
であった。

【００５９】比較例３アンスラキノン系顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅ
ｄ１７７）９．５部と製造例２で得た４，４′−ビス
（４−アニリノ−６−メチルアミノ−ｓ−トリアジン−
２−イルアミノ）スチルベン２，２′−ジスルホン酸セ
チルトリメチルアンモニウム０．５部をヘンシェルミキ
サ−により混合して顔料組成物（３′）を得た。

【００６０】この顔料組成物（３′）を顔料組成物
（７）の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてア
クリル塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。

【００６１】これらの結果を表２に示すが、この塗料は
顔料分散性が不良で、流動性及び塗膜光沢に劣るもので
あった。

【００６２】比較例４アンスラキノン系顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅ
ｄ１７７）１０．０部とＢｏｌｃｈｉｇｅｎｎＳＮ
−８８６．０部をヘンシェルミキサ−により混合して
顔料組成物（４′）を得た。

【００６３】この顔料組成物（４′）を顔料組成物
（７）の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてア
クリル塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。

【００６４】これらの結果を表２に示すが、この塗料は
顔料分散性が不良で、流動性及び塗膜光沢に劣るもので
あった。

【００６５】実施例８スレン系顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｕｌｕｅ
６０）９．５部、製造例２で得た４，４′−ビス（４−
アニリノ−６−メチルアミノ−ｓ−トリアジン−２−イ
ルアミノ）スチルベン２，２′−ジスルホン酸セチルト
リメチルアンモニウム０．５部及びＥＦＫＡポリマ−４
００３．７５部をヘンシェルミキサ−により混合して
顔料組成物（８）を得た。

【００６６】この顔料組成物（８）を顔料組成物（７）
の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてアクリル
塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の光沢を
求めた。

【００６７】これらの結果を表２に示すが、この塗料は
顔料分散性が良好で、流動性及び塗膜光沢に優れるもの
であった。

【００６８】比較例５スレン系顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｕｌｕｅ
６０）９．５部と製造例２で得た４，４′−ビス（４−
アニリノ−６−メチルアミノ−ｓ−トリアジン−２−イ
ルアミノ）スチルベン２，２′−ジスルホン酸セチルト
リメチルアンモニウム０．５部をヘンシェルミキサ−に
より混合して顔料組成物（５′）を得た。

【００６９】この顔料組成物（５′）を顔料組成物
（７）の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてア
クリル塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。

【００７０】これらの結果を表２に示すが、この塗料は
顔料分散性が不良で、流動性及び塗膜光沢に劣るもので
あった。

【００７１】比較例６スレン系顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｕｌｕｅ
６０）１０．０部とＥＦＫＡポリマ−４００３．７５
部をヘンシェルミキサ−により混合して顔料組成物
（６′）を得た。

【００７２】この顔料組成物（６′）を顔料組成物
（７）の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてア
クリル塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。

【００７３】これらの結果を表２に示すが、この塗料は
顔料分散性が不良で、流動性及び塗膜光沢に劣るもので
あった。

【００７４】

【表２】

【００７５】

【発明の効果】本発明の顔料組成物は、Ｎ，Ｎ′−ジ置
換ジアミノスチルベンスルホン酸塩と樹脂系顔料分散剤
とを併用しているため、各種の顔料の分散剤として使用
できて汎用性に優れ、しかも顔料分散効果が高く、良好
な塗料やインキが容易に得られる。また、この顔料組成
物を含有してなる塗料は、顔料分散性が良好で流動性及
び塗膜光沢に優れる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】顔料（Ａ）と、Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミ
ノスチルベンスルホン酸塩（Ｂ）と、樹脂系顔料分散剤
（Ｃ）とを含有することを特徴とする顔料組成物。
【請求項２】Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベンス
ルホン酸塩（Ｂ）が、Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチル
ベンスルホン酸のアルミニウム塩、カルシウム塩、バリ
ウム塩、ストロンチウム塩及び置換アンモニウム塩から
なる群から選ばれる１種以上の塩である請求項１記載の
顔料組成物。
【請求項３】Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベンス
ルホン酸塩（Ｂ）が、Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチル
ベンスルホン酸の置換アンモニウム塩である請求項１記
載の顔料組成物。
【請求項４】Ｎ，Ｎ′−ジ置換ジアミノスチルベンス
ルホン酸塩（Ｂ）が、トリアジン環を置換基として有す
るものである請求項１、２又は３記載の顔料組成物。
【請求項５】樹脂系分散剤（Ｃ）が、アミン価を有す
る顔料分散剤である請求項１〜４のいずれか１つに記載
の顔料組成物。
【請求項６】顔料（Ａ）が、ペリレン系顔料、スレン
系顔料及びアンスラキノン系顔料からなる群から選ばれ
る１種以上の有機顔料である請求項１〜５のいずれか１
つに記載の顔料組成物。
【請求項７】請求項１〜６のいずれか１つに記載の顔
料組成物を含有してなることを特徴とする塗料。