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JPH07113092B2 - インダントロンブル−顔料を基剤とした新規な組成物 - Google Patents

インダントロンブル−顔料を基剤とした新規な組成物

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Publication number
JPH07113092B2
JPH07113092B2 JP62180175A JP18017587A JPH07113092B2 JP H07113092 B2 JPH07113092 B2 JP H07113092B2 JP 62180175 A JP62180175 A JP 62180175A JP 18017587 A JP18017587 A JP 18017587A JP H07113092 B2 JPH07113092 B2 JP H07113092B2
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JP
Japan
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pigment
blue
group
indanthrone blue
mixture
Prior art date
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JP62180175A
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JPS6333478A (ja
Inventor
ベブラー フリドリン
エフライム ジヤフエ エドワード
メデインガー ベルンハルト
Original Assignee
チバ−ガイギ アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by チバ−ガイギ アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical チバ−ガイギ アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JPS6333478A publication Critical patent/JPS6333478A/ja
Publication of JPH07113092B2 publication Critical patent/JPH07113092B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はインダントロンブルー顔料とスルホン化インダ
ントロンブルー誘導体とを含有する組成物、ならびに高
分子有機材料の着色のためのその使用に関する。
インダントロンブルー顔料は以前から公知である。イン
ダントロンブルーをベースとしてこれに30重量％のスル
ホン化銅フタロシアニンを添加することによってインダ
ントロンブルーの耐溶剤性を向上させることが特公昭46
-1707号明細書に記載されている。
しかしながら、米国特許第4310359号明細書から、置換
基たとえばスルホ基、スルホンアミド基、アミノメチル
基またはフタルイミドメチル基を有機顔料に導入して得
られた顔料化合物を顔料に配合することによって、ある
いはアゾ染料のアルカリ土類金属スルホナートまたは有
機アミン塩をアゾ化合物に配合することによって得られ
る効果、特に非凝集性および結晶安定性は不十分である
ことが知られている。そして同じ特許明細書には、カラ
ーインデックス（C.I.）ピグメントレッド177を含むあ
る種の顔料のレオロジー的特性を、１つまたはそれ以上
のアミノスルホンアミド基を導入することによって変性
された顔料をその顔料に配合することによって改良する
ことが提案されている。
上記米国特許文献の教示とは対照的に、誠に驚くべきこ
とながら、ここに本発明によってインダントロンブルー
顔料にスルホン化インダントロンブルー誘導体を添加す
ることによってその製品のレオロジー的特性が十分に満
足できる程度まで向上されることが見い出された。
すなわち、本発明のよって提供される組成物は、 ａ）式Ｉ のインダントロンブルー顔料と ｂ）式II ［式中、Ｘ はＨ または式 の基またはＮ （Ｒ）(R1)(R2)(R3)を意味する（ここ
で、Ｍは一価、二価または三価の金属陽イオン、ｎは
１、２または３の数、Ｒ、R1、R2、R3はそれぞれ互いに独
立的に水素、C1‐C18−アルキル、C5‐C6−シクロアル
キル、フェニル、またはC1‐C18−アルキルによって置
換されたフェニルを意味するか、またはR2とR3とはそれ
らが結合している窒素原子と一緒でピロリジン基、イミ
ダゾリジン基、ピペリジン基、ピペラジン基またはモル
ホリン基を意味するか、またはR1、R2、R3はそれらが結
合している窒素原子と一緒でピロール基、ピリジン基、
ピコリン基、ピラジン基、キノリン基またはイソキノリ
ン基を意味する）、そしてｍは0.5乃至２の数値であ
る］のスルホン化インダントロンブルー誘導体とを含有
する組成物である。
Ｘ は好ましくはＨ 、そして最も好ましくは式 の基である。
Ｘ が意味する式 の基の例はアルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽
イオン、アルミニウム陽イオンまたは遷移金属陽イオ
ン、たとえばNa 、Ｋ 、Mg2 、Ca2 、Sr2 、B
a2 、Mn2 、Cu2 、Ni2 、Cd2 、Co3 、Al3 およ
びCr3 である。ただし、好ましくはアルカリ金属陽イ
オンまたはアルカリ土類金属陽イオン（ｎ＝１または
２）であり、Na とCa2 が最も好ましい。
C1‐C18−アルキルの例はメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、
ヘイサデシル、ヘプタデシルまたはオクタデシルであ
る。
Ｒ、R1、R2、R3の意味するC5‐C6−シクロアルキルの例
は、シクロペンチルまたは好ましくはシクロヘキシルで
ある。
C1‐C18−アルキルで置換されたフェニルとしてのＲ、R
1、R2、R3は、好ましくはC12‐C18−アルキルで置換さ
れたフェニルである。
Ｎ （Ｒ）(R1)(R2)(R3)の例は以下のものであることが
できる:N H4、Ｎ H3CH3、Ｎ H2(CH3)2、Ｎ H3C
2H5、Ｎ H2(C2H5)2、Ｎ H3C3H7−イソ、Ｎ H3−シク
ロヘキシル、Ｎ H2−（シクロヘキシル）2、Ｎ H2(CH
3)(C6H5)、Ｎ H3C6H5、Ｎ H3‐ｐ−オクタデシルフェ
ニ、およびＮ (CH3)4。
ｍは好ましくは１である。
スルホン化インダントロンブルー成分（ｂ）は、それ自
体公知の方法で製造することができる。たとえば、ホウ
酸のごとき触媒の存在下または不存在下で、発煙硫酸、
硫酸または液体三酸化硫黄でスルホン化し（西独特許第
216891号明細書参照）、そして場合によってはさらに次
ぎの工程で、所望の金属の塩たとえば酢酸塩、塩化物、
硝酸塩または硫酸塩と反応させるか、あるいは適当なア
ミンの１つと反応させることによって製造される。スル
ホン化剤の濃度および反応条件はインダントロンブルー
分子内へ導入することが所望されるスルホン酸基の数に
密接に依存している。
本発明の組成物は各インダントロンブルー成分（ａ）と
（ｂ）とを所望の比で混合するか、または部分的にスル
ホン化しそして上記のようにつぎに金属塩またはアミン
と反応させることによって製造することができる。
本発明の組成物中の成分の比率は自由に選択することが
できる。ただし、好ましい比率は成分（ｂ）0.2乃至10.
0重量％：成分（ａ）99.8乃至90重量％、最も好ましい
比率は成分（ｂ）2.0乃至6.0重量％：成分（ａ）98.0乃
至94重量％である。
成分（ｂ）の添加は、顔料のコンディショニングの前ま
たは後で実施することができる。なお、ここでコンディ
ショニングとは、たとえば、アルカリ性媒質〔建化（va
tting）〕中の沈殿、硫酸中の沈殿により、あるいは塩
の存在下または不存在下での乾式摩砕、溶剤または湿式
摩砕または好ましくは塩の存在下での混練によって微細
化された形態のインダントロンブルーを調製することを
意味する。
コンデイショニングの方法あるいは最終用途によって
は、スルホン化インダントロンブルーの添加に加えて、
さらに特定量の組成改良剤をコンディショニングの前ま
たは後に顔料に添加するのが有利でありうる。適当な組
織改良剤を特に例示すれば、炭素数が18個より少なくな
い脂肪酸たとえばステアリン酸またはベヘン酸またはこ
れらのアミドまたは金属塩、好ましくはマグネシウム
塩、さらには可塑剤、ワックス、樹脂酸たとえばアビエ
チン酸、コロホニウムせっけん、アルキルフェノール、
または脂肪族アルコールたとえばステアリルアルコール
またはビシナルジオールたとえばドデカン−１、２−ジ
オール、および変性コロホニウム／マレエイト樹脂また
はフマル酸／コロホニウム樹脂などである。組織改良剤
は最終製品を基準にして好ましくは0.1乃至30重量％、
最も好ましくは２乃至15重量％添加される。
本発明の組成物は高分子有機材料の着色のための顔料と
して好適である。
本発明の組成物で着色または彩色（Pigment）されうる
高分子有機材料の例を挙げればつぎのようなものであ
る：セルロースエーテルおよびエステルたとえばエチル
セルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロース、酪酸
セルロース、天然樹脂または合成樹脂たとえば重合樹脂
または縮合樹脂、例えば、アミノプラスト、特に尿素／
ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒ
ド樹脂、アルキド樹脂、フェノール系プラスチックス、
ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステ
ル、ゴム、カゼイン、シリコーンおよびシリコーン樹脂
など。これらは単独または混合物でありうる。
上記に例示した高分子化合物は単独であるいはプラスチ
ックス、溶融物または紡糸液、ワニス、ペイント、印刷
インキの形態の混合物でありうる。用途によっては顔料
をトナーまたは調合製剤の形で使用するのが有利であ
る。本発明の組成物は、着色されるべき高分子材料を基
準にして好ましくは0.1乃至10重量％の量で使用され
る。
本発明の組成物を用いる高分子有機材料の着色または彩
色は、たとえば、被着色基質に場合によってはマスター
バッチの形態である組成物をロールミル、混合機または
摩砕機を使用して混入することによって実施される。着
色された材料はつぎにカレンダー掛け、成形、押出し成
形、コーティング、紡糸、注型、射出成形などのそれ自
体公知の方法で所望の最終形状に加工される。ひびのな
い成形品を製造するためまたは成形品の脆さを減少する
ために加工前に高分子化合物に可塑剤を配合するのが多
くの場合望ましい。適当な可塑剤は、たとえば、リン
酸、フタル酸またはセバシン酸のエステルである。可塑
剤の配合は本組成物を重合体に混入する前または後で行
なうことができる。種々の色調を得るために本発明の組
成物のほかに充填剤または他の発色成分たとえば白、有
色または黒色顔料を任意の量で高分子有機化合物に添加
することもできる。
ワニスや印刷インクを着色する場合には、高分子有機材
料と本発明の組成物とを、任意添加物たとえば充填剤、
他のピグメント、乾燥剤または可塑剤などと一緒に、通
常の有機溶剤または溶剤混合物中に微分散または溶解す
る。この操作は個々の成分毎でも、またいくつかを一緒
にして溶剤中に微分散または溶解するようにして行なう
ことができる。そして次ぎにすべての成分を混合する。
本発明の組成物を使用して得られる、たとえば、プラス
チックス、フィラメント、ワニスまたは印刷物などの着
色はその色の堅牢性が全般的にすぐれている。すなわ
ち、たとえば、良好な分散性、高い透明性を有し、且つ
重ね塗り（over-spraying）、移行、熱、光に対する堅
牢性が優秀であり、耐候性がすぐれている。
さらに、スルホン化されていないインダントロンブルー
に比較して、本発明の組成物は着色力が大きく、特にワ
ニスや印刷インキにおいては改良されたレオロジー特性
を有し、白色顔料を同時に使用した場合の浮きまだら
（floating out）のごとき分離現象が少なく、凝集の傾
向が減り、そして最終製品の色の光沢が高い。
本発明の顔料組成物はレオロジー特性が優れているの
で、従来よりも高濃度で顔料を含有しているワニスを製
造することが可能である。
本発明の組成物は水性および／または溶剤含有ワニス、
特に自動車用ワニスの着色のために好適である。
以下、本発明をさらに実施例によって説明する。
実施例１ 直径が1.2cmの鋼球1500g,くぎ150g,硫酸アルミニウム・
16H2Oの135g,粗製インダントロンブルーの15g,西独特許
第216891号明細書に記載された方法によって製造された
インダントロンブルースルホン酸（ｍ＝１）0.75gおよ
びシクロヘキサノールの3.2mlを鋼鉄製容器に装填す
る。この容器を閉じてローラ床にのせ、72時間回転させ
る。このあと鋼球とくぎとを摩砕原料から分離し、濃硫
酸2.5mlを含有する水500mlの中に摩砕物を入れ、そして
この顔料懸濁物を80乃至90℃において２時間攪拌する。
30℃で濾過して顔料を分離し、この濾過ケーキを水洗い
して塩を除去し、80℃において真空乾燥し、粉末化す
る。
これによって得られた青顔料は、ワニスに配合すると高
い彩度で非常に高濃度の着色を与える。
実施例２ 粗製インダントロンブルーの10gとインダントロンブル
ースルホン酸（ｍ＝１）0.3gを濃硫酸60ml中で室温にお
いて２時間攪拌する。この混合物を４℃以下の温度にお
いて氷水に滴下する。これをさらに２時間80℃において
攪拌し、濾過し、濾過ケーキを中性まで洗浄する。つい
でこの濾過ケーキを200mlの水に懸濁し、そしてこの懸
濁物を70℃に加熱する。この後、ドデカン−１、２−ジ
オールの1.0gを添加し、この混合物を70℃において30分
間攪拌する。30℃まで冷却してから濾過する。この濾過
ケーキを水で洗い、80℃で乾燥する。しかして青色顔料
が得られる。この顔料はワニスの着色に最適であり、高
い着色力、卓越した光沢、高い彩度を与えそしてその色
は堅牢性が良好である。
実施例３ 粗製インダントロンブルーの27g、インダントロンブル
ースルホン酸（ｍ＝１）0.7g、水素化アビエチン酸3.7
g,NaClの130gおよびジアセトンアルコールの44mlを500m
lの実験用ニーダに装填する。この混合物を冷却しない
で６時間混練する。温度が40℃まで上昇する。この濃縮
物を2lの水に入れて３時間攪拌する。顔料を濾過して単
離し、濾過ケーキを塩がなくなるまで水洗いし、80℃に
おいて乾燥しそして粉砕する。かくして得られた青色顔
料はプラスチックおよびワニスに混合するのに最適であ
り、高い着色力および高い彩度を与え、その色は堅牢性
が良好である。これによって製造されたワニスは優秀な
レオロジー的特性を有し、凝集傾向を示さない。
実施例４ 実施例３と同様に操作を実施した。ただし今回はインダ
ントロンブルースルホン酸の量を0.7gから1.4gへ変更し
た。得られた青色顔料は同様に良好な彩度特性を有しそ
して一層優れたレオロジー的特性を示した。
実施例５ 実施例３と同様に操作を実施した。ただし今回はインダ
ントロンブルースルホン酸の量を0.7gから2.4gへ変更し
た。得られた青色顔料は同様に良好な彩色特性を有しそ
して一層優れたレオロジー的特性を示した。
実施例６ 実施例３と同様に操作を実施した。ただし今回は、NaCl
の130gの代りにNaClの120gとCacl2の15gとの混合物を使
用した。得られたインダントロンブルー顔料は約2.7％
のインダントロンブルースルホン酸のカルシウム塩を含
有しておりそして実施例３のものと同様に良好な顔料特
性を有していた。
実施例７ 実施例３と同様に操作を実施した。ただし今回は、NaCl
の130gの代りにNaClの120gと硫酸アルミニウムの10gと
の混合物を使用した。得られたインダントロンブルー顔
料は約2.7％のインダントロンブルースルホン酸のアル
ミニウム塩を含有しておりそして実施例３のものと同様
に良好な顔料特性を有していた。
実施例８ 実施例４と同様に操作を実施した。ただし今回は、NaCl
の130gの代りにNaClの120gとSrCl2の10gとの混合物を使
用した。得られたインダントロンブルー顔料は約5.5％
のインダントロンブルースルホン酸のSr塩を含有してお
りそして前記のものと同様良好な顔料特性を有してい
た。
実施例９ 実施例３と同様に操作を実施した。ただし今回は、NaCl
の130gの代りにNaClの120gとBaCl2の10gとの混合物を使
用した。得られたインダントロンブルー顔料は約5.5％
のインダントロンブルースルホン酸のバリウム塩を含有
しておりそして実施例３のものと同様に良好な顔料特性
を有していた。
実施例10 実施例４と同様に操作を実施した。ただし今回は、NaCl
の130gの代りにNaClの120gとMgCl2の15gとの混合物を使
用した。得られたインダントロンブルー顔料は約5.5％
のインダントロンブルースルホン酸のマグネシウム塩を
含有しておりそして前記のものと同様良好な顔料特性を
有していた。
実施例11 粗製インダントロンブルーの27.5g、水素化アビエチン
酸3.7g,NaClの130gおよびジアセトンアルコールの44ml
を500mlの実験用ニーダに装填する。この混合物を外部
冷却しないで６時間混練する。温度はこの際40℃まで上
昇する。この濃縮物を2lの水に入れて３時間攪拌する。
顔料を濾過して単離し、濾過ケーキを塩がなくなるまで
水洗しそして300mlの水に再懸濁する。この懸濁物を70
℃に加熱し、そしてつぎにインダントロンブルースルホ
ン酸のナトリウム塩1.4gを添加する（ｍ＝１）。この混
合物を70℃において30分間攪拌する。30℃まで冷却して
から濾過して顔料を単離し、水洗し、80℃において乾燥
しそして粉砕する。これによって得られる青色顔料はワ
ニスに配合された時にはすぐれたレオロジー的特性を示
し、高い着色力と彩度とを有し、耐候性が優れている。
プラスチックに配合された場合には、この顔料は良好な
分散性を示す。
実施例12 水素化アビエチン酸3.7gの添加を省略した点を除き実施
例11と同様に操作を実施した。この青色顔料は優秀なレ
オロジー的特性を有し、そしてワニスに配合された場合
ほとんど凝集の傾向を示さない。
実施例13 直径8cmの500mlのガラス玉ミルの中に粗製インダントロ
ンブルーの13.5g,水素化アビエチン酸微粉末1.5g,イン
ダントロンブルースルホン酸のナトリウム塩（ｍ＝１）
0.7g,水125g,直径3.5乃至4.0mmのガラス玉400gを装填す
る。このバッチを外部冷却しながら320rpmの速度で12時
間攪拌する。直径5.5cmの金属パドル攪拌器の回転速度
は0.92m/秒である。顔料懸濁物からガラス玉を分離除去
し、水洗しそして濾過する。顔料を80℃で乾燥する。し
かしてインダントロンブルースルホン酸ナトリウム塩を
約４％含有する青色顔料13.5gが得られる。この顔料は
ワニスに使用された場合には高彩度で非常に高濃度の着
色と良好な堅牢性とを与え、凝集の傾向を示さない。
実施例14 水125gの代りに水100gとエチレングリコール25gとの混
合物を使用した点を除き実施例13と同様に操作を実施し
た。
得られた顔料は同様に優秀な彩色特性を有しかつ分散性
が非常に良好であった。
実施例15 粗製インダントロンブルーの27g、NaClの130gおよびジ
アセトンアルコールの44mlを500mlの実験用ニーダに装
填する。この混合物を水で外部冷却しながら６時間半混
練する。この濃縮物を2lの水に入れて３時間攪拌する。
顔料を濾過により単離して塩類がなくなるまで水洗す
る。湿潤濾過ケーキを400mlの水に再懸濁し、そしてこ
の懸濁物にインダントロンブルー硫酸とｎ−ブチルアミ
ン（ｍ＝１）との反応によって得られたインダントロン
ブルー硫酸のｎ−ブチルアンモニウム塩（ｍ＝１）1.4g
とラウリルアミンの0.6gとを添加する。このバッチを80
℃に加熱し、80℃において30分間攪拌し、そのあと20℃
に冷却する。顔料を濾過により単離し、その濾過ケーキ
を洗い、80℃において乾燥し、粉砕する。かくして得ら
れた顔料はワニスに配合された場合、着色力が高く凝集
傾向を示さずそして高い彩度の青色を与える。
実施例16 水150g、水酸化ナトリウムの50％溶液9g、水素化アビエ
チン酸1.2gおよびジチオン酸ナトリウム1.2gの混合物
に、濡れている濾過ケーキの形状のロイコインダントロ
ンの15gを添加する。ガラス玉（直径約1mm）220gを加え
た後、このロイコインダントロンの水性懸濁物を空気の
流入を許容した状態で高速羽根車を使用して25乃至30℃
の温度、約2000rpmの回転速度で攪拌する。このあと顔
料懸濁物をガラス玉から分離し、これを300mlの水で洗
浄する。１つに集めた懸濁物を稀塩酸でpH5.0に調整す
る。顔料を濾過により単離し、水洗しそして水200mlに
再懸濁する。この懸濁物にインダントロンブルー硫酸
（ｍ＝１）のナトリウム塩0.75gを添加する。これを70
℃に加熱し、70℃において30分間攪拌し、そのあと25℃
まで冷却する。濾過して顔料を単離し、その濾過ケーキ
を水洗し、80℃において乾燥する。粉末化したこの顔料
をワニスに配合すると、堅牢性のすぐれた非常に強烈な
青色を与える。
実施例17 実施例15と同様に操作を実施した。ただし今回はインダ
ントロンブルースルホン酸のｎ−ブチルアンモニウム塩
1.4gの代りにアンモニウム塩2.0gを使用した。同様に優
秀な特性を有する顔料が得られた。
実施例18 実施例17と同様に操作を実施した。ただし今回はインダ
ントロンブルースルホン酸のアンモニウム塩2.0gの代り
にテトラメチルアンモニウム塩1.8gを使用した。同様に
優秀な特性を有する顔料が得られた。
実施例19 実施例17と同様に操作を実施した。ただし今回はインダ
ントロンブルースルホン酸のアンモニウム塩2.0gの代り
にN,N−ジメチルフェニルアンモニウム塩（ｍ＝0.5）3.
6gを使用した。同様に優秀な特性を有する色素が得られ
た。
実施例20 実施例７と同様に操作を実施した。ただし今回はインダ
ントロンブルースルホン酸（ｍ＝２）を使用した。同様
に優秀な特性を有する顔料が得られた。
実施例21 実施例４と同様に操作を実施した。ただし今回は水素化
アビエチン酸の量を3.7gからわずか0.9gに変更した。優
秀な特性を有する顔料が得られた。
実施例22 ステアタイト玉（直径8mm）130部と下記組成分よりなる
熱硬化性アクリル樹脂ワニス47.5部との混合物をひねり
コック栓付きの200mlのガラス瓶に装填してロールギヤ
ベッド上で72時間分散した。
アクリル樹脂ワニス組成： ビアクリル（VIACRYL）VC 373アクリル樹脂、60％
（メーカ：ビアノバ・クンストハルツ社） 41.3部 マプレナール（MAPRENAL）TTXメラミン樹脂、55％
（メーカ：ヘキスト） 16.3部 キシレン 32.8部 グリコール酢酸エチル 4.6部 酢酸ブチル 2.0部 シリコーン油Ａ,1％キシレン溶液（メーカ：バイエ
ル） 1.0部 実施例１で得られたインダントロンブルーの混合物 2.5
部 72時間分散後、ステアタイト玉を取り出し、そして得ら
れたマスター混合物の8.0部に下記物質を完全に混合し
た： アルコア（ALCOA）アルミニウムペースト（アルミニ
ウム分60乃至65％、メーカ：アルミニウムコーポレーシ
ョン・オブ・アメリカ） 0.6部 メチルエチルケトン 1.0部 前記熱硬化性アクリルワニス 18.4部。
得られた混合物をアルミニウム板上にスプレー塗布しそ
してつぎに130℃において30分間焼き付けた。非常に強
い青色のメタリック塗料が得られ、その堅牢性は優秀で
あった。
実施例１の顔料の代りに実施例２乃至16のいずれかの顔
料を使用した場合にも同様に優れた仕上げ塗料が得られ
た。
実施例23 ステアタイト玉（直径8mm）130gと下記組成分よりなる
アルキド／メラミン焼付けワニス47.5gと実施例３で得
られたインダントロンブルー顔料の混合物2.5gとの混合
物をひねりコック栓付きの200mlのガラスフラスコに装
填してロールギヤベッド上で120時間分散した。
ワニス組成： ベッコゾール（Beckosol） 27-320（ライヒホールド
・ケミカル社）60％キシレン溶液 60g スーパー・ベッカミン（Super-Beckamin） 13-501
（ライヒホールド・ケミカル社）キシレン／ブタノール
2:1混合物中の50％溶液 36g キシレン 2g エチレングリコールモノメチルエーテル 2g 120時間分散後ガラス玉を分離除去し、この分散された
マスター混合物の2.4gを二酸化チタンクロノス（Krono
s） RN59〔クロノス・チタン社（Kronos Titan Gmb
H）〕60gおよびさらに24.0gの前記アルキド／メラミン
焼付けワニスと混合した。
得られた着色ワニス溶液をアルミニウム板上にスプレー
塗布し、これを次ぎに130℃において30分間焼付けた。
しかして堅牢性の優れた非常に強い青色の仕上げ塗料が
得られた。
実施例24 ステアタイト玉（直径8mm） 130部 アルキドワニス系アルフタラート（ALFTALAT） AC 451
M、固形分60％（ヘキスト社製） 24.5部 キシレン 18.7部 実施例21で得られたインダントロンブルー顔料の混合物
4.3部 を含有する混合物をひねりコック栓つきの200mlのガラ
スフラスコに装填してローラギヤベッド上で72時間分散
した。その後ステアタイト玉を取り除いた。
しかして、顔料９重量％、総固形分40.5重量％を含有
し、そして顔料／バインダー比が0.3であるミルベース
が得られた。このミルベースの流動特性をハーケ（HAAK
E）粘度計〔ロートビスコ（Rotovisco） RV12;測定温
度25℃；測定系SV-SP;せん断範囲Ｄ＝0-100［1/s］〕を
使用して測定した。流れ曲線の簡単な特性化のために
は、最適回帰曲線から計算された、Ｄ＝10［1/s］およ
び100［1/s］における粘度値を見ればよい。
実施例21の顔料混合物を含有するミルベースについて測
定された粘度値はつぎの通りである： Ｄ＝10［1/s］において177mPa・ｓ Ｄ＝100［1/s］において127mPa・ｓ 顔料としてインダントロンブルーのみ（インダントロン
ブルースルホン酸のナトリウム塩の添加なし）を含有す
るミルベースについて測定された粘度値はつぎの通りで
ある： Ｄ＝10［1/s］において1274mPa・ｓ Ｄ＝100［1/s］において211mPa・ｓ 実施例25 実施例４で得られたインダントロンブルー顔料混合物1.
0g,酸化防止剤〔チバ−ガイギイ社のイルガノックス
（IRGANOX）1010〕1.0gおよび高密度ポリエチレン顆粒
〔ヒュルス化学社（Chem.Werk Huels）のベストレン
（Vestolen） A 60-16〕1000gの混合物をロールギアテ
ーブル上のガラスフラスコ内で15分間攪拌した。このあ
と混合物を単スクリユー押出し機に２回通かけて押出し
た。これによって得られた顆粒を射出成形機〔オールラ
ウド・アールブルグ（Allround Aarburg）200〕に220℃
の温度でかけて、板に成形し、そして次ぎに180℃で５
分間後成形した。この成形品は優秀な堅牢性を有する強
烈な青色に着色されていた。
実施例26 実施例６で得られたインダントロンブルー顔料混合物の
0.6gをポリ塩化ビニル67g,フタル酸ジオクチル33g,ジブ
チルスズラウレート2gおよび二酸化チタン2gと混合し、
そしてこの混合物を160℃において15分間ロールミルに
かけて薄板に加工した。これによって得られたPVC薄板
は移行および光に対して堅牢な非常に強烈な青色に着色
されていた。
実施例27 ポリプロピレン顆粒〔ヘミー・レンツ社（Chemie Lin
z）からのダプレン（DAPLEN）PT-55〕1000gと，実施
例７で得られたインダントロンブルー顔料混合物10g
と、ベヘン酸マグネシウム10gとからなる50％顔料調合
物20gとを混合ドラムに入れてよく混合する。これによ
って得られたられた顆粒を260乃至285℃において溶融紡
糸してフィラメントに加工した。良好な耐光堅牢性と優
れた繊維特性を有する青色フィラメントが得られた。
実施例28 （Ａ）実施例４で得られたインダントロンブルー顔料混
合物8gと（Ｂ）二酸化チタン〔クロノス・チタン社（KR
ONOS TITAN GmbH）のクロノス（KRONOS）RN59〕23gと
をそれぞれ別々に直径1mmのガラス玉を入れた分散器デ
ィスパーマット（DISPERMAT）〔バーゼルドルフのヘ
ディガー社（Hediger）製〕を使用して下記組成の溶液
中によく分散させた： セルロースアセトブチラート（酢酸ブチル中25％溶液）
21.5g オクトン酸ジルコニウム６〔ヌオデックス（NUODEX）
〕 1g 芳香族溶剤〔エッソ社のソルベッソ（SOLVESSO）15
0〕 12g 酢酸ブチル 17.5g キシレン 13g。
ガラス玉を除去した後、２つの分散物のそれぞれをポリ
エステル樹脂〔ダイナポール（DYNAPOL）H 700（55％
溶液）、ダイナミット・ノーベル社（DYNAMIT NOBE
L）〕24gおよびメラミン樹脂〔マプレナール（MAPRENA
L）MF 650（55％溶液、ヘキスト社）〕と混合した。
ついでこの青色顔料ワニス懸濁物12.5gを白色顔料ワニ
ス懸濁物45.0gと混合した。これによって得られた顔料
ワニスをアルミニウム板にスプレー塗布しそして130℃
において焼付けた。すばらしい光沢の鮮明な上塗りが得
られた。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ａ）式Ｉ のインダントロンブルー顔料と ｂ）式II ［式中、Ｘ はＨ または式 の基またはＮ （Ｒ）(R1)(R2)(R3)を意味する（ここ
    で、Ｍは一価、二価または三価の金属陽イオン、ｎは
    １、２または３の数、Ｒ、R1、R2、R3はそれぞれ互いに独
    立的に水素、C1‐C18−アルキル、C5‐C6−シクロアル
    キル、フェニル、またはC1‐C18−アルキルによって置
    換されたフェニルを意味するか、またはR2とR3とはそれ
    らが結合している窒素原子と一緒でピロリジン基、イン
    ダゾリジン、ピペリジン基、ピペラジン基またはモルホ
    リン基を意味するか、またはR1、R2、R3はそれらが結合
    している窒素原子と一緒でピロール基、ピリジン基、ピ
    コリン基、ピラジン基、キノリン基またはイソキノリン
    基を意味する）、そしてｍは0.5乃至２の数値である］
    のスルホン化インダントロンブルー誘導体とを含有する
    組成物。
  2. 【請求項２】式IIのスルホン化インダントロンブルー誘
    導体中のｍが１である特許請求の範囲第１項に記載の組
    成物。
  3. 【請求項３】式IIのスルホン化インダントロンブルー誘
    導体中のＸ が式 （ここでＭn はアルカリ金属陽イオンまたはアルカリ
    土類金属陽イオンであり、ｎは１または２である）の基
    である特許請求の範囲第１項に記載の組成物。
  4. 【請求項４】Ｍn がナトリウムイオンまたはカルシウ
    ム陽イオンである特許請求の範囲第３項に記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】成分（ａ）：成分（ｂ）の比が99.8乃至90
    重量％:0.2乃至10.0重量％である特許請求の範囲第１項
    に記載の組成物。
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