JP2001172520A - 顔料分散剤、顔料組成物および顔料分散体 - Google Patents
顔料分散剤、顔料組成物および顔料分散体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】顔料、特にベンズイミダゾロン系顔料の非水性
ビヒクル中の分散に対して有効な顔料分散剤を提供する
ものである。 【解決手段】下記一般式（１）で示されるベンズイミダ
ゾロン系顔料誘導体からなる顔料分散剤。 一般式（１） 【化１】 式中、Ｒ1 は−ＣＨ（ＣＯＣＨ3 ）−またはナフチレン
基を表し、Ｘ1 〜Ｘ5 は、−ＳＯ3 Ｈもしくはその塩、
−ＣＯＯＨもしくはその塩、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−
Ｆ、−ＣＦ3 、−ＣＨ3 、−ＮＯ2 、−ＯＨ、−ＯＣＨ
3 、−ＯＣ2 Ｈ5、−ＣＯＯＲ2 、−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4Ｃ
ＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＣ6 Ｈ5 、−ＳＯ2ＮＨＲ2 等であ
り、一般式（２）で表される基を表し（Ｒ2 は炭素数１
〜４のアルキル基を表す。）、一般式（２） 【化２】 Ｘ1 〜Ｘ9 の少なくとも１個は−ＳＯ3 Ｈもしくはその
塩または−ＣＯＯＨもしくはその塩を表す。
ビヒクル中の分散に対して有効な顔料分散剤を提供する
ものである。 【解決手段】下記一般式（１）で示されるベンズイミダ
ゾロン系顔料誘導体からなる顔料分散剤。 一般式（１） 【化１】 式中、Ｒ1 は−ＣＨ（ＣＯＣＨ3 ）−またはナフチレン
基を表し、Ｘ1 〜Ｘ5 は、−ＳＯ3 Ｈもしくはその塩、
−ＣＯＯＨもしくはその塩、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−
Ｆ、−ＣＦ3 、−ＣＨ3 、−ＮＯ2 、−ＯＨ、−ＯＣＨ
3 、−ＯＣ2 Ｈ5、−ＣＯＯＲ2 、−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4Ｃ
ＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＣ6 Ｈ5 、−ＳＯ2ＮＨＲ2 等であ
り、一般式（２）で表される基を表し（Ｒ2 は炭素数１
〜４のアルキル基を表す。）、一般式（２） 【化２】 Ｘ1 〜Ｘ9 の少なくとも１個は−ＳＯ3 Ｈもしくはその
塩または−ＣＯＯＨもしくはその塩を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、使用適性、特に非
集合性、非結晶性、流動性に優れた顔料分散体を提供す
る顔料分散剤および顔料組成物に関する。
集合性、非結晶性、流動性に優れた顔料分散体を提供す
る顔料分散剤および顔料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】顔料の微細な粒子は、オフセットイン
キ、グラビアインキおよび塗料のような非水性ビヒクル
に分散する場合、安定な分散体を得ることが難しく、製
造作業上および得られる製品の価値に重要な影響を及ぼ
す種々の問題を引き起こすことが知られている。例え
ば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は、往々にし
て高粘度を示し製品の分散機からの取り出し、輸送が困
難となるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中にゲル化
を起こし使用困難となることがある。また、異種の顔料
を混合して使用する場合、凝集による色分れや、沈殿な
どの現象により展色物において色むらや著しい着色力の
低下となって現れることがある。以上のような問題点に
対して、顔料に種々の置換基を導入した顔料分散剤が知
られているが、黄色系顔料、特にベンズイミダゾロン系
顔料に対しては有効な顔料分散剤は知られていなかっ
た。
キ、グラビアインキおよび塗料のような非水性ビヒクル
に分散する場合、安定な分散体を得ることが難しく、製
造作業上および得られる製品の価値に重要な影響を及ぼ
す種々の問題を引き起こすことが知られている。例え
ば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は、往々にし
て高粘度を示し製品の分散機からの取り出し、輸送が困
難となるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中にゲル化
を起こし使用困難となることがある。また、異種の顔料
を混合して使用する場合、凝集による色分れや、沈殿な
どの現象により展色物において色むらや著しい着色力の
低下となって現れることがある。以上のような問題点に
対して、顔料に種々の置換基を導入した顔料分散剤が知
られているが、黄色系顔料、特にベンズイミダゾロン系
顔料に対しては有効な顔料分散剤は知られていなかっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、顔料、特に
ベンズイミダゾロン系顔料の非水性ビヒクル中の分散に
対して有効な顔料分散剤を提供するものである。
ベンズイミダゾロン系顔料の非水性ビヒクル中の分散に
対して有効な顔料分散剤を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で示されるベンズイミダゾロン系顔料誘導体から
なる顔料分散剤に関する。 一般式（１）
（１）で示されるベンズイミダゾロン系顔料誘導体から
なる顔料分散剤に関する。 一般式（１）
【化３】 式中、Ｒ1 は−ＣＨ（ＣＯＣＨ3 ）−またはナフチレン
基を表し、Ｘ1 〜Ｘ5 は、それぞれ独立に−ＳＯ3 Ｈも
しくはそのアルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩、−
ＣＯＯＨもしくはそのアルカリ金属塩もしくはアンモニ
ウム塩、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＣＦ3 、−Ｃ
Ｈ3 、−ＮＯ2 、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＯＣ2 Ｈ5 、
−ＣＯＯＲ2 、−ＯＣＮＨＣ6Ｈ4ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮ
ＨＣ6 Ｈ5、−ＳＯ2ＮＨＲ2 、一般式（２）で表される
基を表し（Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を表
す。）、一般式（２）
基を表し、Ｘ1 〜Ｘ5 は、それぞれ独立に−ＳＯ3 Ｈも
しくはそのアルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩、−
ＣＯＯＨもしくはそのアルカリ金属塩もしくはアンモニ
ウム塩、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＣＦ3 、−Ｃ
Ｈ3 、−ＮＯ2 、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＯＣ2 Ｈ5 、
−ＣＯＯＲ2 、−ＯＣＮＨＣ6Ｈ4ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮ
ＨＣ6 Ｈ5、−ＳＯ2ＮＨＲ2 、一般式（２）で表される
基を表し（Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を表
す。）、一般式（２）
【化４】 式（２）中、Ｘ6〜Ｘ9は、それぞれ独立に−ＳＯ3 Ｈも
しくはそのアルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩、−
ＣＯＯＨもしくはそのアルカリ金属塩もしくはアンモニ
ウム塩、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＣＦ3 、−Ｃ
Ｈ3 、−ＮＯ2 、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＯＣ2 Ｈ5 、
−ＣＯＯＲ2 、−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4ＣＯＮＨ 2、−ＣＯＮ
ＨＣ6 Ｈ5 、−ＳＯ2ＮＨＲ2を表し（Ｒ2 は炭素数１〜
４のアルキル基を表す。）、Ｘ1 〜Ｘ9の少なくとも１
個は−ＳＯ3 Ｈもしくはそのアルカリ金属塩もしくはア
ンモニウム塩、または−ＣＯＯＨもしくはそのアルカリ
金属塩もしくはアンモニウム塩を表す（但し、Ｘ1が−
ＣＯＯＨ、Ｘ2〜Ｘ5が−ＨかつＲ1が−ＣＨ（ＣＯＣ
Ｈ3）−である場合を除く。）。更に本発明は、顔料と
上記顔料分散剤とからなる顔料組成物に関する。更に本
発明は、上記顔料組成物とビヒクルとからなる顔料分散
体に関する。Ｘ1が−ＣＯＯＨ、Ｘ2〜Ｘ5が水素原子、
Ｒ1が−ＣＨ（ＣＯＣＨ３）−である化合物は、ＰＹ１
５１の顔料として既に公知であり、この化合物は水およ
び溶剤への溶解性が極めて低く、顔料分散剤としての適
性を示さない。
しくはそのアルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩、−
ＣＯＯＨもしくはそのアルカリ金属塩もしくはアンモニ
ウム塩、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＣＦ3 、−Ｃ
Ｈ3 、−ＮＯ2 、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＯＣ2 Ｈ5 、
−ＣＯＯＲ2 、−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4ＣＯＮＨ 2、−ＣＯＮ
ＨＣ6 Ｈ5 、−ＳＯ2ＮＨＲ2を表し（Ｒ2 は炭素数１〜
４のアルキル基を表す。）、Ｘ1 〜Ｘ9の少なくとも１
個は−ＳＯ3 Ｈもしくはそのアルカリ金属塩もしくはア
ンモニウム塩、または−ＣＯＯＨもしくはそのアルカリ
金属塩もしくはアンモニウム塩を表す（但し、Ｘ1が−
ＣＯＯＨ、Ｘ2〜Ｘ5が−ＨかつＲ1が−ＣＨ（ＣＯＣ
Ｈ3）−である場合を除く。）。更に本発明は、顔料と
上記顔料分散剤とからなる顔料組成物に関する。更に本
発明は、上記顔料組成物とビヒクルとからなる顔料分散
体に関する。Ｘ1が−ＣＯＯＨ、Ｘ2〜Ｘ5が水素原子、
Ｒ1が−ＣＨ（ＣＯＣＨ３）−である化合物は、ＰＹ１
５１の顔料として既に公知であり、この化合物は水およ
び溶剤への溶解性が極めて低く、顔料分散剤としての適
性を示さない。
【０００５】
【発明の実施の形態】ベンズイミダゾロン系顔料誘導体
の製造方法としては、アゾカップリングまたはベンズイ
ミダゾロン系顔料のスルホン化による方法があり、スル
ホン化剤として発煙硫酸、濃硫酸、クロロ硫酸などを用
いて行うのが一般的である。本発明で使用されるベンズ
イミダゾロン系顔料誘導体の代表例として下記にいくつ
か示した。
の製造方法としては、アゾカップリングまたはベンズイ
ミダゾロン系顔料のスルホン化による方法があり、スル
ホン化剤として発煙硫酸、濃硫酸、クロロ硫酸などを用
いて行うのが一般的である。本発明で使用されるベンズ
イミダゾロン系顔料誘導体の代表例として下記にいくつ
か示した。
【０００６】ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ａ）
【化５】
【０００７】ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｂ）
【化６】
【０００８】ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｃ）
【化７】
【０００９】ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｄ）
【化８】
【００１０】ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｅ）
【化９】
【００１１】ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｆ）
【化１０】
【００１２】ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｇ）
【化１１】
【００１３】ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｈ）
【化１２】
【００１４】ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｉ）
【化１３】
【００１５】ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｊ）
【化１４】
【００１６】
【００１７】
【００１８】ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｋ）
【化１５】
【００１９】本発明の顔料組成物は、一般に市販されて
いるほとんどすべての顔料に効果的であるが、特に、ベ
ンズイミダゾロン系顔料の分散に効果を発揮する。本発
明に使用できる顔料としては、例えば、ベンズイミダゾ
ロン系顔料、可溶性及び不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料
等のアゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン
系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔
料、キノフタロン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、
ジオキサジン系顔料、アントラキノン系顔料、ジアンス
ラキノニル系顔料、アンスラピリミジン系顔料、アンサ
ンスロン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバンスロ
ン系顔料、ピランスロン系顔料、ジケトピロロピロール
系顔料、建染染料系顔料、塩基性染料系顔料等の有機顔
料がある。
いるほとんどすべての顔料に効果的であるが、特に、ベ
ンズイミダゾロン系顔料の分散に効果を発揮する。本発
明に使用できる顔料としては、例えば、ベンズイミダゾ
ロン系顔料、可溶性及び不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料
等のアゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン
系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔
料、キノフタロン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、
ジオキサジン系顔料、アントラキノン系顔料、ジアンス
ラキノニル系顔料、アンスラピリミジン系顔料、アンサ
ンスロン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバンスロ
ン系顔料、ピランスロン系顔料、ジケトピロロピロール
系顔料、建染染料系顔料、塩基性染料系顔料等の有機顔
料がある。
【００２０】ベンズイミダゾロン系顔料としては、Ｃ．
Ｉ．ピグメントイエロー１２０、１５１、１５４、１５
６、１７５、１８０、１８１、１９４、ピグメントオレ
ンジ３６、６０、６２、７２、ピグメントレッド１７
１、１７５、１７６、１８５、２０８、ピグメントバイ
オレット３２、ピグメントブラウン２５などがある。
Ｉ．ピグメントイエロー１２０、１５１、１５４、１５
６、１７５、１８０、１８１、１９４、ピグメントオレ
ンジ３６、６０、６２、７２、ピグメントレッド１７
１、１７５、１７６、１８５、２０８、ピグメントバイ
オレット３２、ピグメントブラウン２５などがある。
【００２１】本発明の有機アンモニウム塩タイプの顔料
分散剤を形成するために使用されるアミン成分として
は、第１級アミン、第２級アミン、第３級アミン、第４
級アミンがある。具体的に、第１級アミンはエチルアミ
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、エタノ
ールアミン、イソプロパノールアミン、オクチルアミ
ン、ドデシルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミ
ン、オレイルアミンなど、第２級アミンはジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジエタノール
アミン、ジステアリルアミンなど、第３級アミンはトリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミ
ン、トリイソプロパノールアミン、ジメチルエタノール
アミン、ジエチルエタノールアミン、ｎ−ブチルジエタ
ノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−ジアミノプ
ロパン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，３−ジアミノプロパ
ン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルデシルアミン、
ジメチルラウリルアミン、ジメチルミリスチルアミン、
ジメチルパルミチルアミン、ジメチルステアリルアミ
ン、ジメチルベヘニルアミン、ジラウリルモノメチルア
ミン、トリオクチルアミンなど、第４級アミンはジメチ
ルジドデシルアンモニウムクロライド、ジメチルジオレ
イルアンモニウムクロライド、トリメチルステアリルア
ンモニウムクロライドなどが挙げられる。
分散剤を形成するために使用されるアミン成分として
は、第１級アミン、第２級アミン、第３級アミン、第４
級アミンがある。具体的に、第１級アミンはエチルアミ
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、エタノ
ールアミン、イソプロパノールアミン、オクチルアミ
ン、ドデシルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミ
ン、オレイルアミンなど、第２級アミンはジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジエタノール
アミン、ジステアリルアミンなど、第３級アミンはトリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミ
ン、トリイソプロパノールアミン、ジメチルエタノール
アミン、ジエチルエタノールアミン、ｎ−ブチルジエタ
ノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−ジアミノプ
ロパン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，３−ジアミノプロパ
ン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルデシルアミン、
ジメチルラウリルアミン、ジメチルミリスチルアミン、
ジメチルパルミチルアミン、ジメチルステアリルアミ
ン、ジメチルベヘニルアミン、ジラウリルモノメチルア
ミン、トリオクチルアミンなど、第４級アミンはジメチ
ルジドデシルアンモニウムクロライド、ジメチルジオレ
イルアンモニウムクロライド、トリメチルステアリルア
ンモニウムクロライドなどが挙げられる。
【００２２】本発明の顔料組成物の製造方法としては下
記の方法がある。 １．顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物を非水系ビヒクルなどに添加して分散する。 ２．非水系ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を別々に添
加して分散する。 ３．非水系ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を予め別々
に分散し得られた分散体を混合する。この場合、顔料分
散剤を溶媒のみで分散しても良い。 ４．非水系ビヒクルなどに顔料を分散したあと、得られ
た分散体に顔料分散剤を添加する。
記の方法がある。 １．顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物を非水系ビヒクルなどに添加して分散する。 ２．非水系ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を別々に添
加して分散する。 ３．非水系ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を予め別々
に分散し得られた分散体を混合する。この場合、顔料分
散剤を溶媒のみで分散しても良い。 ４．非水系ビヒクルなどに顔料を分散したあと、得られ
た分散体に顔料分散剤を添加する。
【００２３】上記１で示した顔料組成物における顔料分
散剤の好ましい配合量は、顔料１００重量部に対して、
０．１〜４０重量部、さらに好ましくは５〜２０重量部
である。顔料分散剤の配合量が上記数値より少ないと、
充分な顔料分散効果が得られず、また、上記数値より多
く配合しても用いた分の効果が得られない。
散剤の好ましい配合量は、顔料１００重量部に対して、
０．１〜４０重量部、さらに好ましくは５〜２０重量部
である。顔料分散剤の配合量が上記数値より少ないと、
充分な顔料分散効果が得られず、また、上記数値より多
く配合しても用いた分の効果が得られない。
【００２４】顔料組成物は、顔料粉末と顔料分散剤の粉
末を単に混合して調製しても、充分目的とする効果が得
られる。しかし、ニーダー、ロール、アトライター、ス
ーパーミル等の各種粉砕機により機械的に混合するか、
顔料の水または有機溶剤によるサスペンジョン系に顔料
分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤を吸
着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機顔料
と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させ
る等の緊密な混合法を行えばさらに良好な結果を得るこ
とができる。
末を単に混合して調製しても、充分目的とする効果が得
られる。しかし、ニーダー、ロール、アトライター、ス
ーパーミル等の各種粉砕機により機械的に混合するか、
顔料の水または有機溶剤によるサスペンジョン系に顔料
分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤を吸
着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機顔料
と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させ
る等の緊密な混合法を行えばさらに良好な結果を得るこ
とができる。
【００２５】また、上記２〜４で示した本発明の顔料分
散剤の使用においては、水系ビヒクルまたは水、非水系
ビヒクルまたは溶剤中への顔料あるいは顔料分散剤の分
散、これらの混合等に分散機械としてディゾルバー、ハ
イスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロール
ミル、サンドミル、アトライター等を使用することによ
り顔料の良好な分散ができる。
散剤の使用においては、水系ビヒクルまたは水、非水系
ビヒクルまたは溶剤中への顔料あるいは顔料分散剤の分
散、これらの混合等に分散機械としてディゾルバー、ハ
イスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロール
ミル、サンドミル、アトライター等を使用することによ
り顔料の良好な分散ができる。
【００２６】本発明の顔料組成物が好適に用いられるビ
ヒクルとしては、ライムロジンワニス、ポリアミド樹脂
ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワニス等のグラビアイン
キ、ニトロセルロースラッカー、アミノアルキッド樹脂
の常乾もしくは焼き付け塗料、ウレタン系樹脂塗料、ア
クリル樹脂塗料等が挙げられる。なお、本発明の顔料組
成物の使用は非水系ビヒクルだけに限定されず、その他
の印刷インキや塗料、プラスチックの着色、さらには水
性インキ、水性塗料、エマルション型インキ、エマルシ
ョン型塗料においても、分散効果に優れ、着色力のある
着色物が得られる。
ヒクルとしては、ライムロジンワニス、ポリアミド樹脂
ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワニス等のグラビアイン
キ、ニトロセルロースラッカー、アミノアルキッド樹脂
の常乾もしくは焼き付け塗料、ウレタン系樹脂塗料、ア
クリル樹脂塗料等が挙げられる。なお、本発明の顔料組
成物の使用は非水系ビヒクルだけに限定されず、その他
の印刷インキや塗料、プラスチックの着色、さらには水
性インキ、水性塗料、エマルション型インキ、エマルシ
ョン型塗料においても、分散効果に優れ、着色力のある
着色物が得られる。
【００２７】
【実施例】以下に、実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。例中、「部」とは「重量部」を表す。 製造例１（カップリング反応によるベンズイミダゾロン
系顔料誘導体の製造） 水２００部に水酸化ナトリウム８．０部を溶解させ、３
−アミノフタル酸１８．１部を加えた。これに濃塩酸５
０部を添加し、０℃以下に冷却した。次に、亜硝酸ナト
リウム７．２部を水２０部に溶解させて反応系に滴下
し、５℃以下で１時間撹拌した。次に、水１０００部に
水酸化ナトリウム１０．４部を溶解させ、アセトアセチ
ルベンズイミダゾール２３．３部を添加した。これに８
５％酢酸２５．５部を添加し、上記で調整したジアゾニ
ウム塩溶液を滴下し室温で１時間撹拌した。沈殿物をろ
過、水洗、乾燥し、ベンズイミダゾロン系顔料誘導体
（ａ）４３部を製造した。 製造例２（製造例１のドデシルアンモニウム塩の製造） 水２００部に水酸化ナトリウム２．０部を溶解させ、製
造例１記載の顔料誘導体１０部を添加しｐＨ９．０にし
た。次にドデシルアミン１５部を添加したあと沈殿物を
ろ過、水洗、乾燥し、ンズイミダゾロン系顔料誘導体
（ｂ）１９部を製造した。 製造例３（スルホン化反応によるベンズイミダゾロン系
顔料誘導体の製造） 顔料（ＰＹ１８０）５０部を９５重量％硫酸７５０部に
１０℃以下で添加した。次に、昇温させ１５℃で２時間
撹拌したあと、氷水に投入し析出させた。沈殿物をろ
過、食塩水で洗浄、乾燥し、ベンズイミダゾロン系顔料
誘導体（ｆ）５３部を製造した。 製造例４（製造例３のジメチルジドデシルアンモニウム
塩の製造） 水２００部に水酸化ナトリウム０．５部を溶解させ、製
造例１記載の顔料誘導体５部を添加しｐＨ９．０にし
た。次にジメチルジドデシルアンモニウムクロライド
３．５部を添加したあと沈殿物をろ過、水洗、乾燥し、
ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｇ）７．０部を製造
した。 実施例１ ベンズイミダゾロン系顔料（ＰＹ１５６）およびベンズ
イミダゾロン系顔料誘導体（ａ）を用いて下記処方によ
り塗料を作成した。塗料は、下記の配合のうち分散後添
加する混合ワニス以外の成分を容器に入れ、スチールボ
ールを加えてペイントシェイカーで分散した後、混合ワ
ニスを添加して作成した。 顔料（ＰＹ１５６） ９．５部 ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ａ） ０．５部 アルキド樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ２６．４部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％） １３．６部 シンナー（キシレン／ｎ−ブタノール＝８／２） ２０．０部 分散後添加する混合ワニス（アルキド樹脂系ワニス／メラミン樹脂系ワニス ＝７／３（固形分）） ４８．３部 得られた塗料を下記の方法により評価したところ、良好
な流動性と途膜の光沢を示した。
説明する。例中、「部」とは「重量部」を表す。 製造例１（カップリング反応によるベンズイミダゾロン
系顔料誘導体の製造） 水２００部に水酸化ナトリウム８．０部を溶解させ、３
−アミノフタル酸１８．１部を加えた。これに濃塩酸５
０部を添加し、０℃以下に冷却した。次に、亜硝酸ナト
リウム７．２部を水２０部に溶解させて反応系に滴下
し、５℃以下で１時間撹拌した。次に、水１０００部に
水酸化ナトリウム１０．４部を溶解させ、アセトアセチ
ルベンズイミダゾール２３．３部を添加した。これに８
５％酢酸２５．５部を添加し、上記で調整したジアゾニ
ウム塩溶液を滴下し室温で１時間撹拌した。沈殿物をろ
過、水洗、乾燥し、ベンズイミダゾロン系顔料誘導体
（ａ）４３部を製造した。 製造例２（製造例１のドデシルアンモニウム塩の製造） 水２００部に水酸化ナトリウム２．０部を溶解させ、製
造例１記載の顔料誘導体１０部を添加しｐＨ９．０にし
た。次にドデシルアミン１５部を添加したあと沈殿物を
ろ過、水洗、乾燥し、ンズイミダゾロン系顔料誘導体
（ｂ）１９部を製造した。 製造例３（スルホン化反応によるベンズイミダゾロン系
顔料誘導体の製造） 顔料（ＰＹ１８０）５０部を９５重量％硫酸７５０部に
１０℃以下で添加した。次に、昇温させ１５℃で２時間
撹拌したあと、氷水に投入し析出させた。沈殿物をろ
過、食塩水で洗浄、乾燥し、ベンズイミダゾロン系顔料
誘導体（ｆ）５３部を製造した。 製造例４（製造例３のジメチルジドデシルアンモニウム
塩の製造） 水２００部に水酸化ナトリウム０．５部を溶解させ、製
造例１記載の顔料誘導体５部を添加しｐＨ９．０にし
た。次にジメチルジドデシルアンモニウムクロライド
３．５部を添加したあと沈殿物をろ過、水洗、乾燥し、
ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｇ）７．０部を製造
した。 実施例１ ベンズイミダゾロン系顔料（ＰＹ１５６）およびベンズ
イミダゾロン系顔料誘導体（ａ）を用いて下記処方によ
り塗料を作成した。塗料は、下記の配合のうち分散後添
加する混合ワニス以外の成分を容器に入れ、スチールボ
ールを加えてペイントシェイカーで分散した後、混合ワ
ニスを添加して作成した。 顔料（ＰＹ１５６） ９．５部 ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ａ） ０．５部 アルキド樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ２６．４部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％） １３．６部 シンナー（キシレン／ｎ−ブタノール＝８／２） ２０．０部 分散後添加する混合ワニス（アルキド樹脂系ワニス／メラミン樹脂系ワニス ＝７／３（固形分）） ４８．３部 得られた塗料を下記の方法により評価したところ、良好
な流動性と途膜の光沢を示した。
【００２８】塗料粘度の評価法 得られた塗料の粘度をＢ型粘度計にて評価した（測定温
度２５℃、回転数６(r.p.m)および 60(r.p.m)）。
度２５℃、回転数６(r.p.m)および 60(r.p.m)）。
【００２９】途膜光沢の評価法 得られた塗料を最終塗料粘度がフォードカップ４で２３
秒になるようにシンナーで調製し、エアースプレーガン
でブリキ板に吹き付けた後焼き付け、グロスメーターで
２０°グロスを測定し、塗面の鮮映性を評価した。
秒になるようにシンナーで調製し、エアースプレーガン
でブリキ板に吹き付けた後焼き付け、グロスメーターで
２０°グロスを測定し、塗面の鮮映性を評価した。
【００３０】比較例１ 実施例１においてベンズイミダゾロン系顔料誘導体
（ａ）を添加せず、顔料を１０部とした塗料を作成し
た。得られた塗料は実施例１に比較して流動性と光沢に
劣るものであった。実施例１においてベンズイミダゾロ
ン系顔料誘導体（ａ）の代わりにベンズイミダゾロン系
顔料誘導体（ｂ）、（ｃ）（ｄ）、（ｅ）を用いたとこ
ろベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｉ）と同等の良好
な結果が得られた。
（ａ）を添加せず、顔料を１０部とした塗料を作成し
た。得られた塗料は実施例１に比較して流動性と光沢に
劣るものであった。実施例１においてベンズイミダゾロ
ン系顔料誘導体（ａ）の代わりにベンズイミダゾロン系
顔料誘導体（ｂ）、（ｃ）（ｄ）、（ｅ）を用いたとこ
ろベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｉ）と同等の良好
な結果が得られた。
【００３１】実施例２ ベンズイミダゾロン系顔料（ＰＲ１７１）およびベンズ
イミダゾロン系顔料誘導体（ｉ）を用いて下記処方によ
り塗料を作成した。塗料は、下記の配合のうち分散後添
加する混合ワニス以外の成分を容器に入れ、スチールボ
ールを加えてペイントシェイカーで分散したのち、混合
ワニスを添加して作成した。得られた塗料を実施例１と
同様にして評価したところ良好な流動性と途膜の光沢を
示した。 顔料（ＰＲ１７１） ９．５部 ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｉ） ０．５部 オイルフリーポリエステル樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ２６．４部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％) １３．６部 スワゾール ２０．０部 分散後添加する混合ワニス（オイルフリーポリエステル樹脂系ワニス／メラ ミン樹脂系ワニス＝７／３（固形分）） ４８．３部
イミダゾロン系顔料誘導体（ｉ）を用いて下記処方によ
り塗料を作成した。塗料は、下記の配合のうち分散後添
加する混合ワニス以外の成分を容器に入れ、スチールボ
ールを加えてペイントシェイカーで分散したのち、混合
ワニスを添加して作成した。得られた塗料を実施例１と
同様にして評価したところ良好な流動性と途膜の光沢を
示した。 顔料（ＰＲ１７１） ９．５部 ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｉ） ０．５部 オイルフリーポリエステル樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ２６．４部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％) １３．６部 スワゾール ２０．０部 分散後添加する混合ワニス（オイルフリーポリエステル樹脂系ワニス／メラ ミン樹脂系ワニス＝７／３（固形分）） ４８．３部
【００３２】比較例２ 実施例２においてベンズイミダゾロン系顔料誘導体
（ｉ）を添加せず、顔料を１０部とした塗料を作成し
た。得られた塗料は実施例１に比較して流動性と光沢に
劣るものであった。実施例２においてベンズイミダゾロ
ン系顔料誘導体（ｉ）の代わりにベンズイミダゾロン系
顔料誘導体（ｊ）、（ｈ）を用いたところベンズイミダ
ゾロン系顔料誘導体（ｉ）と同等の良好な結果が得られ
た。
（ｉ）を添加せず、顔料を１０部とした塗料を作成し
た。得られた塗料は実施例１に比較して流動性と光沢に
劣るものであった。実施例２においてベンズイミダゾロ
ン系顔料誘導体（ｉ）の代わりにベンズイミダゾロン系
顔料誘導体（ｊ）、（ｈ）を用いたところベンズイミダ
ゾロン系顔料誘導体（ｉ）と同等の良好な結果が得られ
た。
【００３３】実施例３ ベンズイミダゾロン系顔料（ＰＹ１８０）およびベンズ
イミダゾロン系顔料誘導体（ｆ）を用いて下記処方によ
り塗料を作成した。塗料は、下記の配合のうち分散後添
加する樹脂以外の成分を容器に入れ、３ｍｍφアルミナ
ビーズを加えてペイントコンディショナーで分散したの
ち、下記のアクリル樹脂３７．５部とメチル化メラミン
樹脂（商品名サイメル３０３ 三井サイテック製）４．
３部を添加して作成した。 顔料（ＰＹ１８０） ９．９部 ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｆ） ０．１部 アクリル樹脂溶液（重量平均分子量２５０００、酸価６０、モノマー組成（ 重量比）アクリル酸／ジメチルアミノエチルメタクリレート／アクリル酸エチル ／メタクリル酸メチル／酢酸ビニル＝７．７／１５／３７．３／３０／１０（固 形分２０％）） １２．５部 イオン交換水 ２０．０部 得られた塗料を下記の方法により評価したところ、良好
な流動性と途膜の光沢を示した。
イミダゾロン系顔料誘導体（ｆ）を用いて下記処方によ
り塗料を作成した。塗料は、下記の配合のうち分散後添
加する樹脂以外の成分を容器に入れ、３ｍｍφアルミナ
ビーズを加えてペイントコンディショナーで分散したの
ち、下記のアクリル樹脂３７．５部とメチル化メラミン
樹脂（商品名サイメル３０３ 三井サイテック製）４．
３部を添加して作成した。 顔料（ＰＹ１８０） ９．９部 ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｆ） ０．１部 アクリル樹脂溶液（重量平均分子量２５０００、酸価６０、モノマー組成（ 重量比）アクリル酸／ジメチルアミノエチルメタクリレート／アクリル酸エチル ／メタクリル酸メチル／酢酸ビニル＝７．７／１５／３７．３／３０／１０（固 形分２０％）） １２．５部 イオン交換水 ２０．０部 得られた塗料を下記の方法により評価したところ、良好
な流動性と途膜の光沢を示した。
【００３４】塗膜光沢の評価法 得られた水性塗料を４ミルのフィルムアプルケーターで
ＰＥＴフィルム上に展色し、１４０℃で３０分間焼き付
け、デジタル変角光沢計２０°グロスを測定し、塗面の
鮮映性を評価した。
ＰＥＴフィルム上に展色し、１４０℃で３０分間焼き付
け、デジタル変角光沢計２０°グロスを測定し、塗面の
鮮映性を評価した。
【００３５】比較例３ 実施例３においてベンズイミダゾロン系顔料誘導体
（ｆ）を添加せず、顔料を１０部とした塗料を作成し
た。得られた塗料は実施例３に比較して流動性と光沢に
劣るものであった。
（ｆ）を添加せず、顔料を１０部とした塗料を作成し
た。得られた塗料は実施例３に比較して流動性と光沢に
劣るものであった。
【００３６】実施例３においてベンズイミダゾロン系顔
料誘導体（ｆ）の代わりにベンズイミダゾロン系顔料誘
導体（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｇ）
を用いたところベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｆ）
と同等の良好な結果が得られた。
料誘導体（ｆ）の代わりにベンズイミダゾロン系顔料誘
導体（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｇ）
を用いたところベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｆ）
と同等の良好な結果が得られた。
【００３７】実施例４ ベンズイミダゾロン系顔料（ＰＹ１７５）およびベンズ
イミダゾロン系顔料誘導体（ｋ））を用いて下記処方に
より塗料を作成した。塗料は、下記の配合のうち分散後
添加する混合ワニス以外の成分を容器に入れ、スチール
ボールを加えてペイントシェイカーで分散したのち、混
合ワニスを添加して作成した。得られた塗料を実施例１
と同様にして評価したところ良好な流動性と途膜の光沢
を示した。 顔料（ＰＹ１７５） ９．５部 ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｋ） ０．５部 オイルフリーポリエステル樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ２６．４部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％) １３．６部 スワゾール ２０．０部 分散後添加する混合ワニス（オイルフリーポリエステル樹脂系ワニス／メラ ミン樹脂系ワニス＝７／３（固形分）） ４８．３部
イミダゾロン系顔料誘導体（ｋ））を用いて下記処方に
より塗料を作成した。塗料は、下記の配合のうち分散後
添加する混合ワニス以外の成分を容器に入れ、スチール
ボールを加えてペイントシェイカーで分散したのち、混
合ワニスを添加して作成した。得られた塗料を実施例１
と同様にして評価したところ良好な流動性と途膜の光沢
を示した。 顔料（ＰＹ１７５） ９．５部 ベンズイミダゾロン系顔料誘導体（ｋ） ０．５部 オイルフリーポリエステル樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ２６．４部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％) １３．６部 スワゾール ２０．０部 分散後添加する混合ワニス（オイルフリーポリエステル樹脂系ワニス／メラ ミン樹脂系ワニス＝７／３（固形分）） ４８．３部
【００３８】比較例４ 実施例４においてベンズイミダゾロン系顔料誘導体
（ｋ）の代わりに顔料（ＰＹ１５１）を添加し、顔料
（ＰＹ１７５）を１０部とした塗料を作成した。得られ
た塗料は実施例４に比較して流動性と光沢に劣るもので
あった。 比較例５ 実施例４においてベンズイミダゾロン系顔料誘導体を添
加せず、顔料（ＰＹ１５１）を１０部とした塗料を作成
した。得られた塗料は比較例４に比較して流動性と光沢
に劣るものであった。
（ｋ）の代わりに顔料（ＰＹ１５１）を添加し、顔料
（ＰＹ１７５）を１０部とした塗料を作成した。得られ
た塗料は実施例４に比較して流動性と光沢に劣るもので
あった。 比較例５ 実施例４においてベンズイミダゾロン系顔料誘導体を添
加せず、顔料（ＰＹ１５１）を１０部とした塗料を作成
した。得られた塗料は比較例４に比較して流動性と光沢
に劣るものであった。
【００３９】
【発明の効果】本発明の顔料組成物は各種ビヒクルに対
して良好な分散性を示し、分散体の粘度の低下、構造粘
性の減少等の良好な流動性を示すと同時に、色別れ、結
晶の変化等の問題がないインキや塗料が得られる。その
結果、印刷物あるいは塗膜の光沢が良く、従って美麗な
製品を得ることができる。
して良好な分散性を示し、分散体の粘度の低下、構造粘
性の減少等の良好な流動性を示すと同時に、色別れ、結
晶の変化等の問題がないインキや塗料が得られる。その
結果、印刷物あるいは塗膜の光沢が良く、従って美麗な
製品を得ることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるベンズイミ
ダゾロン系顔料誘導体からなる顔料分散剤。 一般式（１） 【化１】 式中、Ｒ1 は−ＣＨ（ＣＯＣＨ3 ）−またはナフチレン
基を表し、Ｘ1 〜Ｘ5 は、それぞれ独立に−ＳＯ3 Ｈも
しくはそのアルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩、−
ＣＯＯＨもしくはそのアルカリ金属塩もしくはアンモニ
ウム塩、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＣＦ3 、−Ｃ
Ｈ3 、−ＮＯ2 、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＯＣ2 Ｈ5 、
−ＣＯＯＲ2 、−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮ
ＨＣ6 Ｈ5、−ＳＯ2ＮＨＲ2 、一般式（２）で表される
基を表し（Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を表
す。）、一般式（２） 【化２】 式（２）中、Ｘ6〜Ｘ9は、それぞれ独立に−ＳＯ3 Ｈも
しくはそのアルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩、−
ＣＯＯＨもしくはそのアルカリ金属塩もしくはアンモニ
ウム塩、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＣＦ3 、−Ｃ
Ｈ3 、−ＮＯ2 、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＯＣ2 Ｈ5 、
−ＣＯＯＲ2 、−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4ＣＯＮＨ 2、−ＣＯＮ
ＨＣ6 Ｈ5 、−ＳＯ2ＮＨＲ2を表し（Ｒ2 は炭素数１〜
４のアルキル基を表す。）、Ｘ1 〜Ｘ9 の少なくとも１
個は−ＳＯ3 Ｈもしくはそのアルカリ金属塩もしくはア
ンモニウム塩、または−ＣＯＯＨもしくはそのアルカリ
金属塩もしくはアンモニウム塩を表す（但し、Ｘ1が−
ＣＯＯＨ、Ｘ2〜Ｘ5が−ＨかつＲ1が−ＣＨ（ＣＯＣ
Ｈ3）−である場合を除く。）。 - 【請求項２】 Ｘ1 〜Ｘ9の少なくとも１個が−ＳＯ3Ｈ
の有機アンモニウム塩または−ＣＯＯＨの有機アンモニ
ウム塩である請求項１記載の顔料分散剤。 - 【請求項３】 顔料と請求項１または２記載の顔料分散
剤とからなる顔料組成物。 - 【請求項４】 顔料がベンズイミダゾロン系顔料である
請求項３記載の顔料組成物。 - 【請求項５】 請求項３または４記載の顔料組成物とビ
ヒクルとからなる顔料分散体。
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| JP36011399A JP4622016B2 (ja) | 1999-12-20 | 1999-12-20 | 顔料分散剤、顔料組成物および顔料分散体 |
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|---|---|---|---|
| JP36011399A JP4622016B2 (ja) | 1999-12-20 | 1999-12-20 | 顔料分散剤、顔料組成物および顔料分散体 |
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|---|---|
| JP2001172520A true JP2001172520A (ja) | 2001-06-26 |
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| JP36011399A Expired - Fee Related JP4622016B2 (ja) | 1999-12-20 | 1999-12-20 | 顔料分散剤、顔料組成物および顔料分散体 |
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