JPH0433809B2 - - Google Patents
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- JPH0433809B2 JPH0433809B2 JP58043982A JP4398283A JPH0433809B2 JP H0433809 B2 JPH0433809 B2 JP H0433809B2 JP 58043982 A JP58043982 A JP 58043982A JP 4398283 A JP4398283 A JP 4398283A JP H0433809 B2 JPH0433809 B2 JP H0433809B2
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な耐熱性熱可塑性重合体の製造法
に関するものである。更に詳しくは高温領域にお
ける良好な熱安定性及び流動性を兼備し、かつ射
出成形可能な新規可塑性芳香族ポリエーテルイミ
ド重合体の製造法に関するものである。
に関するものである。更に詳しくは高温領域にお
ける良好な熱安定性及び流動性を兼備し、かつ射
出成形可能な新規可塑性芳香族ポリエーテルイミ
ド重合体の製造法に関するものである。
芳香族ビス（エーテル酸無水物）と芳香族ジア
ミンを重縮合させることにより、耐熱性の優れた
芳香族ポリエーテルイミドが得られることは特開
昭50−69196号等により、すでに知られている。
しかし、これまでに提案されてきた芳香族ポリエ
ーテルイミド類は、溶融成形材料として使用する
ことを目的とした場合、溶融成形時の熱安定性、
溶融成形時の流動性及び溶融成形体の物性のトー
タルバランス面で必ずしも満足されるものではな
かつた。
ミンを重縮合させることにより、耐熱性の優れた
芳香族ポリエーテルイミドが得られることは特開
昭50−69196号等により、すでに知られている。
しかし、これまでに提案されてきた芳香族ポリエ
ーテルイミド類は、溶融成形材料として使用する
ことを目的とした場合、溶融成形時の熱安定性、
溶融成形時の流動性及び溶融成形体の物性のトー
タルバランス面で必ずしも満足されるものではな
かつた。
そこで、本発明者らは、300〜400℃の温度領域
において良好な熱安定性及び流動性を兼ね備える
ことにより良好な溶融成形性を有し、かつ成形体
の物性バランスのすぐれた芳香族ポリエーテルイ
ミドを得ることを目的として鋭意検討を行なつた
結果、特定の芳香族ジアミンを使用することによ
り、目的とする特性を有する新規熱可塑性芳香族
ポリエーテルイミド重合体が得られることを見出
し本発明に到達した。
において良好な熱安定性及び流動性を兼ね備える
ことにより良好な溶融成形性を有し、かつ成形体
の物性バランスのすぐれた芳香族ポリエーテルイ
ミドを得ることを目的として鋭意検討を行なつた
結果、特定の芳香族ジアミンを使用することによ
り、目的とする特性を有する新規熱可塑性芳香族
ポリエーテルイミド重合体が得られることを見出
し本発明に到達した。
すなわち、本発明は、
(A) 一般式（）
〔ただし、式中、Ｒは、
である〕で表わされる化合物、
(B) 必要に応じトリメリツト酸クロリド並びに
(C) 一般式（）
で表わされる化合物を重縮合反応させることを特
徴とする熱可塑性ポリエーテルイミド重合体の製
造法に関する。
徴とする熱可塑性ポリエーテルイミド重合体の製
造法に関する。
本発明に用いられる前記一般式（）で示され
る芳香族ビス（エーテル酸無水物）の具体例とし
ては、たとえば、ビス〔４−｛３−（３，４−ジカ
ルボキシフエノキシ）フエノキシ｝フエニルスル
ホン二無水物などがある。
る芳香族ビス（エーテル酸無水物）の具体例とし
ては、たとえば、ビス〔４−｛３−（３，４−ジカ
ルボキシフエノキシ）フエノキシ｝フエニルスル
ホン二無水物などがある。
前記一般式（）で示される芳香族ジアミンの
具体例としては例えば、 などがあげられる。
具体例としては例えば、 などがあげられる。
また本発明のポリエーテルイミド重合体を製造
するにあたつて、一般式（）で示される芳香族
ジアミンに、他の芳香族ジアミン類、たとえば、
メタフエニレンジアミンやジアミノジフエニルエ
ーテルなどを添加して共重合させることも可能で
あるが、これらその他の芳香族ジアミンの共重合
使用量は生成するポリエーテルイミド重合体の溶
融加工性を大幅に低下させることのない量、たと
えば全ジアミン成分の50モル％、好ましくは30モ
ル％以下に限定すべきである。
するにあたつて、一般式（）で示される芳香族
ジアミンに、他の芳香族ジアミン類、たとえば、
メタフエニレンジアミンやジアミノジフエニルエ
ーテルなどを添加して共重合させることも可能で
あるが、これらその他の芳香族ジアミンの共重合
使用量は生成するポリエーテルイミド重合体の溶
融加工性を大幅に低下させることのない量、たと
えば全ジアミン成分の50モル％、好ましくは30モ
ル％以下に限定すべきである。
一般式（）で表わされる化合物と一般式
（）で表わされる芳香族ジアミン、さらに必要
に応じてトリメリツト酸クロリドは、有機溶媒中
で、 100〜250℃で反応させることができる。一般式
（）で表わされる化合物とトリメリツト酸クロ
リドの総量は一般式（）で表わされる化合物１
モルに対して、0.5〜２モル、好ましくは0.9〜1.1
モル使用される。反応は、脱水させつつ行なうの
が好ましく、反応終了後、反応液を冷却して、メ
タノールなどの沈殿剤中に添加して、洗浄、ロ過
して、熱可塑性ポリエーテルイミド重合体を回収
することができる。上記有機溶媒としては、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルアセトアミド等の極性溶媒を添加するのが好
ましい。
（）で表わされる芳香族ジアミン、さらに必要
に応じてトリメリツト酸クロリドは、有機溶媒中
で、 100〜250℃で反応させることができる。一般式
（）で表わされる化合物とトリメリツト酸クロ
リドの総量は一般式（）で表わされる化合物１
モルに対して、0.5〜２モル、好ましくは0.9〜1.1
モル使用される。反応は、脱水させつつ行なうの
が好ましく、反応終了後、反応液を冷却して、メ
タノールなどの沈殿剤中に添加して、洗浄、ロ過
して、熱可塑性ポリエーテルイミド重合体を回収
することができる。上記有機溶媒としては、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルアセトアミド等の極性溶媒を添加するのが好
ましい。
なお、一般式（）で表わされる化合物とトリ
メリツト酸クロリド（４−クロロホルミルフタル
酸無水物）は、前者10〜100モル％および後者０
〜90モル％の割合で使用されるのが好ましい。ト
リメリツト酸クロリドが多くなりすぎると本発明
の効果を達成しがたくなる。
メリツト酸クロリド（４−クロロホルミルフタル
酸無水物）は、前者10〜100モル％および後者０
〜90モル％の割合で使用されるのが好ましい。ト
リメリツト酸クロリドが多くなりすぎると本発明
の効果を達成しがたくなる。
本発明により得られる重合体は、一般式（）
（ただし、式中、Ｒは上記一般式（）と同様で
ある）で表わされるくり返し単位を有し、トリメ
リツト酸クロリドを併用する場合は、さらに、一
般式（） で表わされるくり返し単位を有する。
ある）で表わされるくり返し単位を有し、トリメ
リツト酸クロリドを併用する場合は、さらに、一
般式（） で表わされるくり返し単位を有する。
なお、本発明において得られる熱可塑性ポリエ
ーテルイミドは、上記一般式（）及び（）に
おいて、イミドカルボニル基のうち一部がアミド
カルボニル基になつているものが含まれていても
よい。
ーテルイミドは、上記一般式（）及び（）に
おいて、イミドカルボニル基のうち一部がアミド
カルボニル基になつているものが含まれていても
よい。
本発明の芳香族ポリエーテルイミド重合体は、
圧縮成形品、放出成形品、フイルム、ワイヤ被覆
エナメル等各種の用途に利用できる。また、必要
に応じて異種重合体、添加剤、充填剤、補強剤な
どを配合することもできる。
圧縮成形品、放出成形品、フイルム、ワイヤ被覆
エナメル等各種の用途に利用できる。また、必要
に応じて異種重合体、添加剤、充填剤、補強剤な
どを配合することもできる。
実施例 １
72.7重量部のビス〔４−｛３−（３，４−ジカル
ボキシフエノキ）フエノキシ｝フエニル〕スルホ
ン二無水物と41重量の２，２−ビス〔４−（４−
アミノフエノキシ）フエニル〕プロパン、1000重
量部のＮ−メチルピロリドン及び300重量部のト
ルエンの混合物を室温で約１時間撹拌した後、
150℃で約１時間還流した。この際、生成する水
を共沸により留去した。更にトエン200部を加え
て、トルエンを留去しながら180℃まで昇温した
後、冷却した。反応液をメタノールに注ぎ、重合
体を単離した。得られた粉末を赤外線スペクトル
分析（172cm-1及び1770cm-1にイミドカルボニル
基の吸収あり）し、重合体が下記式のくり返し単
位からなることを確かめた。
ボキシフエノキ）フエノキシ｝フエニル〕スルホ
ン二無水物と41重量の２，２−ビス〔４−（４−
アミノフエノキシ）フエニル〕プロパン、1000重
量部のＮ−メチルピロリドン及び300重量部のト
ルエンの混合物を室温で約１時間撹拌した後、
150℃で約１時間還流した。この際、生成する水
を共沸により留去した。更にトエン200部を加え
て、トルエンを留去しながら180℃まで昇温した
後、冷却した。反応液をメタノールに注ぎ、重合
体を単離した。得られた粉末を赤外線スペクトル
分析（172cm-1及び1770cm-1にイミドカルボニル
基の吸収あり）し、重合体が下記式のくり返し単
位からなることを確かめた。
この重合体の元素分析結果は次のとおりであ
る。
る。
実験値−Ｃ：73.02％ Ｈ：4.09％
Ｎ：2.49％ Ｓ：2.83％
Ｏ：17.57％（残部）
理論値−Ｃ：73.08％ Ｈ：4.03％
Ｎ：2.54％ Ｓ：2.91％
Ｏ：17.44％
上記重合体の高化式フローテスターでの流れ性
は6.0×10-3c.c.／Ｓ（260℃，100Kg／cm2）であつ
た。
は6.0×10-3c.c.／Ｓ（260℃，100Kg／cm2）であつ
た。
また、上記重合体のジメチルホルムアミドに溶
解して、30℃で測定した還元粘度は0.52dl／ｇで
あつた。
解して、30℃で測定した還元粘度は0.52dl／ｇで
あつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 一般式（） 〔ただし、式中、Ｒは、 である〕で表わされる化合物、 (B) 必要に応じトリメリツト酸クロリド 並びに (C) 一般式 で表わされる化合物を重縮合反応させることを特
徴とする熱可塑性ポリエーテルイミド重合体の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4398283A JPS59168030A (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | 熱可塑性ポリエ−テルイミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4398283A JPS59168030A (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | 熱可塑性ポリエ−テルイミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59168030A JPS59168030A (ja) | 1984-09-21 |
| JPH0433809B2 true JPH0433809B2 (ja) | 1992-06-04 |
Family
ID=12678922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4398283A Granted JPS59168030A (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | 熱可塑性ポリエ−テルイミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59168030A (ja) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0158732A1 (en) * | 1983-12-30 | 1985-10-23 | General Electric Company | Polyetherimide-polyethersulfoneimide copolymers |
| US4540748A (en) * | 1984-06-29 | 1985-09-10 | Union Carbide Corporation | Polyetherimides |
| US4599396A (en) * | 1984-09-04 | 1986-07-08 | General Electric Company | Crystalline polyetherimides and polyamic acid precursors therefor |
| US4883718A (en) * | 1985-02-12 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Flexible copper-clad circuit substrate |
| US4847349A (en) * | 1985-08-27 | 1989-07-11 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polyimide and high-temperature adhesive of polyimide from meta substituted phenoxy diamines |
| US5278276A (en) * | 1985-08-27 | 1994-01-11 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polyimide and high-temperature adhesive of polyimide |
| JP2567375B2 (ja) * | 1986-02-13 | 1996-12-25 | 三井東圧化学株式会社 | 無色ポリイミドフイルム |
| KR910002086B1 (ko) * | 1986-04-09 | 1991-04-03 | 미쯔이도오아쯔가가꾸 가부시기가이샤 | 폴리이미드 수지조성물 |
| JPH083041B2 (ja) * | 1986-06-30 | 1996-01-17 | 三井東圧化学株式会社 | ポリイミド樹脂組成物 |
| JP2585552B2 (ja) * | 1986-11-19 | 1997-02-26 | 三井東圧化学株式会社 | ポリイミド |
| US4861855A (en) * | 1987-03-31 | 1989-08-29 | Amoco Corporation | Polyamide-imide compositions from bisphenoxyphenyl diamine tricarboxylic anhydride and tetracarboxylic dianhydride |
| DE3874223T2 (de) * | 1987-05-06 | 1993-04-08 | Mitsui Toatsu Chemicals | Waermehaertbare harzzubereitung. |
| EP0361040B1 (en) * | 1988-08-15 | 1994-12-07 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Odorless multi-valent metal modified products of salicylic acid copolymers, production processes thereof, and use thereof as color-developing agents for pressure-sensitive copying paper sheets |
| US4943682A (en) * | 1988-12-15 | 1990-07-24 | Ethyl Corporation | Production of particulate polyimide polymers |
| JP2766843B2 (ja) * | 1991-04-18 | 1998-06-18 | 三井化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
| JP2593634B2 (ja) * | 1995-03-20 | 1997-03-26 | 三井東圧化学株式会社 | 新規ポリイミド樹脂組成物 |
| JP2672476B2 (ja) * | 1995-03-20 | 1997-11-05 | 三井東圧化学株式会社 | ポリイミド樹脂組成物 |
| JP2593635B2 (ja) * | 1995-03-20 | 1997-03-26 | 三井東圧化学株式会社 | ポリイミド樹脂の組成物 |
| JP2672477B2 (ja) * | 1995-03-20 | 1997-11-05 | 三井東圧化学株式会社 | ポリイミド樹脂用組成物 |
| JP2593636B2 (ja) * | 1995-04-17 | 1997-03-26 | 三井東圧化学株式会社 | ポリイミド樹脂組成物 |
| JP2764392B2 (ja) * | 1996-01-24 | 1998-06-11 | 三井化学株式会社 | 溶融成形用ポリイミドの製造方法 |
| JP2769497B2 (ja) * | 1996-03-08 | 1998-06-25 | 三井化学株式会社 | 溶融成形用ポリイミドの製造方法 |
| US7192999B2 (en) * | 2003-09-19 | 2007-03-20 | Brewer Science Inc. | Polyimides for use as high refractive index, thin film materials |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49120993A (ja) * | 1973-03-23 | 1974-11-19 | ||
| JPS5069196A (ja) * | 1973-06-22 | 1975-06-09 | ||
| JPS5176977A (ja) * | 1974-12-27 | 1976-07-03 | Hitachi Ltd | Handotaisoshinohyomenanteikashorihoho |
| JPS5230319A (en) * | 1975-09-04 | 1977-03-08 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | Compensation circuit of digital type gamma |
| JPS56826A (en) * | 1979-05-09 | 1981-01-07 | Gen Electric | Manufacture of polyetheramide acid and imide |
| JPS57180633A (en) * | 1981-04-30 | 1982-11-06 | Hitachi Ltd | Curable polyimide resin composition |
-
1983
- 1983-03-15 JP JP4398283A patent/JPS59168030A/ja active Granted
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49120993A (ja) * | 1973-03-23 | 1974-11-19 | ||
| JPS5069196A (ja) * | 1973-06-22 | 1975-06-09 | ||
| JPS5176977A (ja) * | 1974-12-27 | 1976-07-03 | Hitachi Ltd | Handotaisoshinohyomenanteikashorihoho |
| JPS5230319A (en) * | 1975-09-04 | 1977-03-08 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | Compensation circuit of digital type gamma |
| JPS56826A (en) * | 1979-05-09 | 1981-01-07 | Gen Electric | Manufacture of polyetheramide acid and imide |
| JPS57180633A (en) * | 1981-04-30 | 1982-11-06 | Hitachi Ltd | Curable polyimide resin composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59168030A (ja) | 1984-09-21 |
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