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JPH04309563A - 多環式染料の製造方法および置換酢酸および置換酢酸化合物 - Google Patents

多環式染料の製造方法および置換酢酸および置換酢酸化合物

Info

Publication number
JPH04309563A
JPH04309563A JP4001416A JP141692A JPH04309563A JP H04309563 A JPH04309563 A JP H04309563A JP 4001416 A JP4001416 A JP 4001416A JP 141692 A JP141692 A JP 141692A JP H04309563 A JPH04309563 A JP H04309563A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
independently
acetic acid
parts
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4001416A
Other languages
English (en)
Inventor
Nigel Hall
ニゲル　ホール
Nigel Hughes
ニゲル　ヒューズ
Prakash Patel
プラカッシュ　パーテル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB919100303A external-priority patent/GB9100303D0/en
Priority claimed from GB919111144A external-priority patent/GB9111144D0/en
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of JPH04309563A publication Critical patent/JPH04309563A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の多環式染料の製
造方法に関する。
【０００２】
【発明の構成】本発明によれば式（２）：
【０００３】
【化９】
【０００４】で示される置換酢酸を式（３）：
【０００
５】
【化１０】
【０００６】で示される化合物と反応させ、中間物ロイ
コ化合物を酸化して周辺の複素環を脱水素することによ
って式（１）：
【０００７】
【化１１】
【０００８】［上記式中Ｙは場合により置換された芳香
族またはヘテロ芳香族基であり；環Ａは非置換であるか
または１〜５個の基によって置換されており；Ｚは−Ｎ
Ｒ１Ｒ２であり；Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にＨで
あるか、または独立に、場合により置換されたアルキル
、アルケニル、シクロアルキル、アラルキル、アリール
およびヘテロアリールから選ばれるか；またはＲ１およ
びＲ２は、それの結合している窒素原子と一緒に複素環
を形成するか；またはＲ１およびＲ２は、それぞれ独立
に、それの結合している窒素および環Ｂの隣接炭素原子
と一緒に複素環を形成し；かつＸ１およびＸ２はそれぞ
れ独立に、Ｈ、ハロゲン、場合により置換されたアルキ
ル、場合により置換されたアリール、場合により置換さ
れたヘテロアリール、シアノ、カルバモイル、スルファ
モイル、カルボン酸およびカルボン酸エステル基から選
ばれる］によって示される多環式染料の製造方法が提供
される。
【０００９】Ｙにより表わされる場合により置換された
芳香族またはヘテロ芳香族基は、望ましくはフェニル、
ピリジル、ナフチル、チエニル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イ
ミダゾリル、ベンズイミダゾリル、インドリル、ピラゾ
リル、ピリミジルおよびベンズオキサゾリル（それぞれ
置換または非置換であってもよい）から選ばれる。Ｙに
より表わされる場合により置換された芳香族またはヘテ
ロ芳香族基が式（４）：
【００１０】
【化１２】
【００１１】で示される基または式（５）：
【００１２
】
【化１３】
【００１３】で示される基または式（６）：
【００１４
】
【化１４】
【００１５】［上記式中環Ｂは非置換かまたは１〜４個
の他の基によって置換されており；環Ｃは非置換かまた
は１〜３個の他の基によって置換されており；環Ｄは非
置換かまたは１個または２個の他の基によって置換され
ている］によって示される基であるのが望ましい。
【００１６】Ｒ１，Ｒ２，Ｘ１およびＸ２により表わさ
れるアルキル基は、望ましくは直鎖または枝分れ鎖のＣ
１〜Ｃ１０−アルキル、より望ましくはＣ１〜Ｃ６−ア
ルキル、殊にＣ１〜Ｃ４−アルキルである。
【００１７】Ｒ１およびＲ２により表わされるアルケニ
ル基は、望ましくはＣ２〜Ｃ１０−アルケニル、より望
ましくはＣ３〜Ｃ４−アルケニル、殊にアリルである。
【００１８】Ｒ１およびＲ２により表わされるシクロア
ルキル基は、望ましくはＣ４〜Ｃ８−シクロアルキル、
より望ましくはシクロヘキシルである。
【００１９】Ｒ１およびＲ２により表わされるアラルキ
ル基は、望ましくはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
たとえばベンジルまたはフェニルエチルである。
【００２０】Ｒ１，Ｒ２，Ｘ１およびＸ２により表わさ
れるアリール基は、望ましくはフェニルまたはナフチル
である。
【００２１】Ｒ１，Ｒ２，Ｘ１およびＸ２により表わさ
れるヘテロアリール基は、望ましくはピリジルまたはチ
エニルである。
【００２２】Ｘ１およびＸ２により表わされるハロゲン
基は、望ましくはフルオロ、クロロまたはブロモである
。
【００２３】Ｘ１およびＸ２により表わされるカルバモ
イルおよびスルファモイル基は、望ましくは式：−ＣＯ
ＮＬ１Ｌ２または−ＳＯ２ＮＬ１Ｌ２（式中Ｌ１および
Ｌ２はそれぞれ独立に−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置
換Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはアリール、望ましくはフ
ェニルまたは置換フェニルである）で示されるものであ
る。
【００２４】Ｘ１およびＸ２により表わされるカルボン
酸エステル基は、望ましくは式：−ＣＯＯＬ３（式中Ｌ
３はＣ１〜Ｃ４−アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
、またはアリール、望ましくはフェニルまたは置換フェ
ニルである）で示されるものである。
【００２５】基Ｒ１およびＲ２がそれの結合している窒
素と一緒に複素環を形成する場合、これは望ましくは脂
環式環、たとえばピペリジノまたはモルホリノである。
【００２６】基Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立にそれの
結合している窒素および環Ｂの隣接炭素原子と一緒に複
素環を形成する場合、これは望ましくは脂環式環である
。 Ｒ１およびＲ２の１つが包含されている場合には、環Ｂ
と一緒にテトラヒドロキノリノ核が形成する。Ｒ１およ
びＲ２が双方共包含されている場合には、ユロリジノ基
が形成される。
【００２７】基Ｒ１，Ｒ２，Ｘ１およびＸ２が場合によ
り置換されている場合、望ましい置換基の例はＣ１〜Ｃ
４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシＣ１〜Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ
１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニ
ルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカル
ボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコ
キシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ
−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ４〜Ｃ８−シク
ロヘキシル、ニトロ、ハロゲン、殊にフルオロ、クロロ
またはブロモ、フェニル、ジフェニル、ヒドロキシ、シ
アノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１
〜Ｃ４−アルキル）アミノである。
【００２８】Ｒ１，Ｒ２，Ｘ１およびＸ２につき上述し
た置換基はいずれも、環Ａ，Ｂ，ＣおよびＤのいずれに
も適当な置換基である。また環Ａは、上記に定義した基
Ｚによって置換されていてもよい。
【００２９】環Ａが１〜３個の置換基によって置換され
ている場合、これら置換基が環Ａの３位、４位または５
位を占めるのが望ましく；殊にこれら置換基が４位また
は３位と４位を占めるのが望ましい。
【００３０】環Ａが非置換であるかまたは−ＮＲ１Ｒ２
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハ
ロおよびＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基（ここでＲ
１およびＲ２は上記のものを表わす）によって置換され
ているのが望ましい。
【００３１】基ＮＲ１Ｒ２は別として、環Ｂが非置換で
あるかまたは３位または３位および５位（つまり基ＮＲ
１Ｒ２に対してオルト）が１個または２個の基によって
置換されているのが望ましく、望ましい置換基はＣ１〜
Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ、
殊にメチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキ
シおよびクロロである。
【００３２】Ｘ１およびＸ２が両方水素であるのが望ま
しい。
【００３３】Ｙが非置換または１個または２個のメチル
基、または１個または２個のエチル基、または１個のメ
チル基と１個のエチル基によって置換されているフェニ
レン基であるのが望ましく；これらの置換基は基Ｚに対
してオルトであるのが望ましい。基Ｚが−ＮＨ２または
−ＮＨＣ２Ｈ５であるのが望ましい。
【００３４】式（１）で示される染料の望ましいグルー
プは式（８）：
【００３５】
【化１５】
【００３６】［式中環ＡはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ、ヒドロキシおよび−ＮＲ１
Ｒ２から選ばれた１〜３個の置換基によって置換されて
おり；環Ｂは非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ４−アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロゲンから選ばれ
た１個または２個の置換基によって置換されたフェニレ
ン基であり；Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にＨまたは
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；かつＸ１およびＸ２はＨ
である］で示されるものである。
【００３７】本方法は、反応物を溶融液中、望ましくは
８０℃以上、殊に８０℃〜２１０℃の沸点を有する液状
媒体中、殊に１，２−ジクロロベンゼン、１，２，４−
トリクロロベンゼン、メトキシベンゼン、キシレン、ク
ロロベンゼンまたは１，３，５−トリメチルベンゼンの
ような有機液体中で加熱することによって実施すること
ができる。本方法は、場合により酸触媒の存在で実施す
ることができる。適当な酸触媒は酢酸、硫酸、リン酸お
よびｐ−トルエンスルホン酸を包含する。
【００３８】本方法は、望ましくは８０℃〜２１０℃の
温度、殊に１３０℃〜１８０℃の温度で実施される。液
状媒体として有機液体を使用する場合、反応は有利には
還流下に実施される。反応は場合によりオートクレーブ
中、望ましくは１〜３０バール、より望ましくは１〜１
５バールの圧力で実施することができる。
【００３９】反応はすべての出発物質が消費されるまで
続けられ、これは最高１００時間かかる。
【００４０】中間物ロイコ化合物は、炭素・炭素の単結
合を脱水素するのに好都合な任意の酸化剤、たとえばク
ロラニル、ベンゾキノン、過酸化水素またはアルカリ金
属、望ましくはナトリウムおよびカリウム、過ホウ酸塩
、過炭酸塩または過硫酸塩の使用によって達成される。 酸化工程は、望ましくは３０℃〜１５０℃の温度、より
望ましくは７５℃〜１２５℃の温度で実施される。
【００４１】反応が本質的に完結した場合、望ましくは
実質的にすべての出発物質が消費された場合、生成物は
濾過のような任意の便利な手段によって単離することが
できる。生成物は、任意の便利な手段、たとえば溶剤で
の洗浄、晶出またはカラムクロマトグラフィーによって
精製することができる。
【００４２】本発明のもう１つの構成によれば、式（７
）： Ｚ−Ｙ−Ｈ 式７で示される化合物をグリオキシル酸と反応させるこ
とによって式（２）：
【００４３】
【化１６】
【００４４】［上記式中ＹおよびＺは上記のものを表わ
す］で示される置換酢酸の製造方法が提供される。
【００４５】反応は、好都合には液状媒体、望ましくは
メタノール、エタノールのような有機溶媒中で実施され
る。
【００４６】反応は、望ましくは−１０℃〜５０℃の温
度、より望ましくは１５℃〜２５℃の温度で実施される
。
【００４７】反応は、すべての出発物質が消費されるま
で続けられ、これは最高３０時間かかる。生成物は、濾
過のような任意の便利な手段によって単離することがで
きる。生成物は、任意の便利な手段、たとえば水での洗
浄、溶媒での洗浄または晶出によって精製することがで
きる。
【００４８】本発明のもう１つの構成によれば、Ｙおよ
びＺが上記のものを表わす式（２）で示される化合物が
提供される。
【００４９】式（３）で示される化合物は、好都合には
ジヒドロキシベンゼンをマンデル酸誘導体と反応させる
ことによって製造することができる。ヨーロッパ特許Ｅ
Ｐ３３５８３号はかかる製法を詳細に記載する。
【００５０】
【実施例】本発明は次の実施例によってさらに説明する
が、例中のすべての部は重量部である：例　　１ ６−エチル−２−メチルアニリン（３０．０部）とメタ
ノール（１００部）との混合物を外界温度で撹拌した。 グリオキシル酸５０％ｗ／ｖ（１６．５部）を加え、混
合物を外界温度で２４時間撹拌した。沈殿した生成物を
濾過により単離し、メタノール（２０部）で洗浄し、乾
燥してジ（４−アミノ−５−エチル−３−メチルフェニ
ル）酢酸（３１．０部）を得た。
【００５１】例　　２ ５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２，３−
ジヒドロベンゾフラン（３．５部）、ジ（４−アミノ−
５−エチル−３−メチルフェニル）酢酸（５．０部）お
よび１，２−ジクロロベンゼン（５０部）の混合物を窒
素気流下、４８時間還流下に撹拌した。１００℃に冷却
した後、クロラニル（１．８部）を加え、混合物を撹拌
し、外界温度に放冷した。石油エーテル（３０部）を加
え、混合物を１時間撹拌し、生成物を濾過により単離し
た。精製は、メタノール中でスラリにし、次いで濾過に
より達成し、３−フェニル−７−（４−アミノ−５−エ
チル−３−メチルフェニル）−２，６−ジヒドロベンゾ
［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］−ジフランを得た。λｍ
ａｘ＝５８２ｎｍ（ジクロロメタン）。
【００５２】例　　３ グリオキシル酸５０％ｗ／ｖ（３．０５部）、水（２０
部）およびメタノール（１０部）の混合物を、外界温度
で撹拌した。２−エチルアニリン（５．０部）を加え、
混合物を２時間還流下に撹拌した。外界温度に冷却した
後、生成物を濾過により単離し、少量の水（５０部）で
洗浄し、乾燥してジ（４−アミノ−３−エチルフェニル
）酢酸（５．５部）を得た。
【００５３】例　　４ ５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２，３−
ジヒドロベンゾフラン（３．８部）、ジ（４−アミノ−
３−エチルフェニル）酢酸（５．０部）および１，２−
ジクロロベンゼン（３０部）の混合物を、窒素気流下、
９６時間還流下に撹拌した。１００℃に冷却した後、ク
ロラニル（１．５部）を加え、混合物を撹拌し、外界温
度に放冷した。石油エーテル（３０部）を加え、混合物
を１時間撹拌し、生成物を濾過により単離した。精製は
、カラムクロマトグラフィーによって達成し、３−フェ
ニル−７−（４−アミノ−３−エチルフェニル）−２，
６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］−ジ
フランを得た。λｍａｘ＝５６８ｎｍ（クロロホルム）
。
【００５４】例　　５ Ｎ−エチル−２−メチルアニリン（１０．０部）および
メタノール（３０部）の混合物を、外界温度で撹拌した
。グリオキシル酸５０％ｗ／ｖ（５．５部）を加え、混
合物を４時間還流下に撹拌した。氷浴中で冷却した後、
沈殿した生成物を濾過により単離し、メタノール（２０
部）で洗浄し、乾燥して、ジ（４−Ｎ−エチルアミノ−
３−メチルフェニル）酢酸（５．９０部）を得た。
【００５５】例　　６ ５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２，３−
ジヒドロベンゾフラン（１．４部）、ジ（４−Ｎ−エチ
ルアミノ−３−メチルフェニル）酢酸（２．０部）、１
，２−ジクロロベンゼン（２０部）およびドデシルベン
ゼンスルホン酸（０．５３部）の混合物を、窒素気流下
、２２時間還流下に撹拌した。外界温度に冷却した後、
クロラニル（１．５部）を加え、混合物を５分間８０℃
に加熱した。混合物を外界温度に冷却し、メタノール（
５０部）を加え、混合物をこの温度で２時間撹拌した。 生成物を濾過により単離し、３−フェニル−７−（４−
Ｎ−エチルアミノ−３−メチルフェニル）−２，６−ジ
オキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５
−ｂ′］−ジフランを得た。λｍａｘ＝６２０ｎｍ（ジ
クロロメタン）。
【００５６】例　　７ ２−メチル−６−ｔ−ブチルアニリン（１０．０部）、
メタノール（４０．０部）およびグリオキシル酸５０％
ｗ／ｖ（４．５４部）の混合物を、外界温度で４４時間
撹拌した。沈殿した生成物を濾過により単離し、メタノ
ール（２０部）で洗浄し、乾燥してジ（４−アミノ−５
−メチル−３−ｔ−ブチル）酢酸（６．９部）を得た。
【００５７】例　　８ ５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２，３−
ジヒドロベンゾフラン（３．７９部）、ジ（４−アミノ
−５−メチル−３−ｔ−ブチルフェニル）酢酸（６．４
部）および１，２−ジクロロベンゼン（６０部）の混合
物を、窒素気流下、２４時間還流下に撹拌した。４０℃
に冷却した後、メタノール（１００部）、次いでクロラ
ニル（０．８２部）を加え、混合物を６０℃で２０分間
撹拌した。混合物を撹拌し、室温に放冷した。生成物を
濾過により単離し、メタノール（４０部）で２回洗浄し
、乾燥して３−フェニル−７−（４−アミノ−５−メチ
ル−３−ｔ−ブチルフェニル）−２，６−ジオキソ−２
，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］−
ジフランを得た。λｍａｘ＝５９０ｎｍ（ジクロロメタ
ン）。
【００５８】例　　９ ２，６−ジメチルアニリン（４０部）およびメタノール
（１５０部）の混合物を外界温度で撹拌した。グリオキ
シル酸５０％ｗ／ｖ（２４．５部）を加え、混合物を外
界温度で２４時間撹拌した。沈殿した生成物を濾過によ
り単離し、メタノール（３０部）で洗浄し、乾燥してジ
（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）酢酸（４４
．３部）を得た。
【００５９】例１０ ５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２，３−
ジヒドロベンゾフラン（１４．２部）、ジ（４−アミノ
−３，５−ジメチルフェニル）酢酸（１７．９７部）お
よび１，２−ジクロロベンゼン（１５０部）の混合物を
、窒素気流下、２４時間還流下に撹拌した。５０℃に冷
却した後、クロラニル（２．７部）、次いでメタノール
（２００部）を加えた。混合物を５０℃で３０分間撹拌
し、次いで撹拌し、外界温度に放冷した。生成物を濾過
により単離した。精製は、酢酸エチル（２５０部）から
の再結晶により達成して３−フェニル−７−（４−アミ
ノ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジオキソ−
２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］
−ジフラン（５．８部）を得た。λｍａｘ＝５９０ｎｍ
（ジクロロメタン）。
【００６０】例１１ 例３の方法を、２−エチルアニリンの代りにアニリン（
３．８部）を使用した点を除いて実施し、ジ（４−アミ
ノフェニル）酢酸を得た。
【００６１】例１２ 例２の方法を、ジ（４−アミノ−５−エチル−３−メチ
ルフェニル）酢酸の代りにジ（４−アミノフェニル）酢
酸（３．７部）を使用した点を除いて実施し、３−フェ
ニル−７−（４−アミノフェニル）−２，６−ジオキソ
−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ′
］ジフランを得た。λｍａｘ＝６０５ｎｍ。
【００６２】例１３ 例３の方法を、２−エチルアニリンの代りに２−メトキ
シアニリン（５．１部）を使用した点を除いて実施し、
ジ（４−アミノ−３−メトキシフェニル）酢酸を得た。
【００６３】例１４ 例２の方法を、ジ（４−アミノ−５−エチル−３−メチ
ルフェニル）酢酸の代りにジ（４−アミノ−３−メトキ
シフェニル）酢酸（４．６部）を使用した点を除いて実
施し、３−フェニル−７−（４−アミノ−３−メトキシ
フェニル）−２，６−ジオキソ−ジヒドロベンゾ［１：
２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフランを得た。λｍａｘ＝６
００ｎｍ。
【００６４】例１５ 例３の方法を、２−エチルアニリンの代りに２−クロロ
アニリン（５．３部）を使用した点を除いて実施し、ジ
（４−アミノ−３−クロロフェニル）酢酸を得た。
【００６５】例１６ 例２の方法を、ジ（４−アミノ−５−エチル−３−メチ
ルフェニル）酢酸の代りにジ（４−アミノ−３−クロロ
フェニル）酢酸（４．８部）を使用した点を除いて実施
し、３−フェニル−７−（４−アミノ−３−クロロフェ
ニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［
１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフランを得た。λｍａｘ
＝５７０ｎｍ。
【００６６】例１７ 例３の方法を、２−エチルアニリンの代りに２−（ｎ−
ブチル）アニリン（６．２部）を使用した点を除いて実
施し、ジ（４−アミノ−３−ｎ−ブチルフェニル）酢酸
を得た。
【００６７】例１８ 例２の方法を、ジ（４−アミノ−５−エチル−３−メチ
ルフェニル）酢酸の代りにジ（４−アミノ−３−ｎ−ブ
チルフェニル）酢酸（５．４部）を使用した点を除いて
実施し、３−フェニル−７−（４−アミノ−３−ｎ−ブ
チルフェニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ
ベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフランを得た。 λｍａｘ＝５６９ｎｍ。
【００６８】例１９ 例３の方法を、２−エチルアニリンの代りにＮ−エチル
−２−ｎ−ブチルアニリン（７．３部）を使用した点を
除いて実施し、ジ（４−（Ｎ−エチル）アミノ−３−ｎ
−ブチルフェニル）酢酸を得た。
【００６９】例２０ 例２の方法を、ジ（４−アミノ−５−エチル−３−メチ
ルフェニル）酢酸の代りにジ（４−（Ｎ−エチル）アミ
ノ−３−ｎ−ブチルフェニル）酢酸（６．３部）を使用
した点を除いて実施し、３−フェニル−７−（４−（Ｎ
−エチル）アミノ−３−ｎ−ブチルフェニル）−２，６
−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４
：５−ｂ′］ジフランを得た。λｍａｘ＝６２５ｎｍ。
【００７０】例２１ 例３の方法を、２−エチルアニリンの代りにＮ，Ｎ−ジ
エチルアニリン（６．２部）を使用した点を除いて実施
し、ジ（４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル）アミノフェニル）酢
酸を得た。
【００７１】例２２ 例２の方法を、ジ（４−アミノ−５−エチル−３−メチ
ルフェニル）酢酸の代りにジ（４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
）アミノフェニル）酢酸（５．４部）を使用した点を除
いて実施し、３−フェニル−７−（４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チル）アミノフェニル）−２，６−ジオキソ−２，６−
ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン
を得た。λｍａｘ＝６６４ｎｍ。
【００７２】例２３ 例３の方法を、２−エチルアニリンの代りにＮ，Ｎ−ジ
メチルアニリン（５．０部）を使用した点を除いて実施
し、ジ（４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミノフェニル）酢
酸を得た。
【００７３】例２４ 例２の方法を、ジ（４−アミノ−５−エチル−３−メチ
ルフェニル）酢酸の代りにジ（４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
）アミノフェニル）酢酸（４．６部）を使用した点を除
いて実施し、３−フェニル−７−（４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル）アミノフェニル）−２，６−ジオキソ−２，６−
ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン
を得た。λｍａｘ＝６５０ｎｍ。
【００７４】例２５ 例４の方法を、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに５−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−（４−ｎ−プロポキシフェニ
ル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン（３．９部）を使
用した点を除いて実施し、３−（４−ｎ−プロポキシフ
ェニル）−７−（４−アミノ−３−エチルフェニル）−
２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−
ｂ，４：５−ｂ′］ジフランを得た。λｍａｘ＝５７４
ｎｍ。
【００７５】例２６ 例２の方法を、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに５−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−（４−ｎ−プロポキシフェニ
ル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン（３．９部）を使
用した点を除いて実施し、３−（４−ｎ−プロポキシフ
ェニル）−７−（４−アミノ−３−エチルフェニル）−
２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−
ｂ，４：５−ｂ′］ジフランを得た。λｍａｘ＝５７４
ｎｍ。
【００７６】例２７ 例２の方法を、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに５−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−（４−ｎ−プロポキシフェニ
ル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン（３．９部）を使
用した点を除いて実施し、３−（４−ｎ−プロポキシフ
ェニル）−７−（４−アミノ−３−エチル−５−メチル
フェニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベン
ゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフランを得た。λｍ
ａｘ＝５８６ｎｍ。
【００７７】例２８ 例２の方法を、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに５−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−（４−ヒドロキシフェニル）
−２，３−ジヒドロベンゾフラン（３．８部）を使用し
た点を除いて実施し、３−（４−ヒドロキシフェニル）
−７−（４−アミノ−３−エチル−５−メチルフェニル
）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：
２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフランを得た。λｍａｘ＝５
８０ｎｍ。
【００７８】例２９ 例２の方法を、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに５−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−（３−エチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン（４．２
部）を使用した点を除いて実施し、３−（３−エチル−
４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−アミノ−３−エ
チル−５−メチルフェニル）−２，６−ジオキソ−２，
６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフ
ランを得た。λｍａｘ＝５８４ｎｍ。
【００７９】例３０ 例４の方法を、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに５−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−（４−メチルフェニル）−２
，３−ジヒドロベンゾフラン（３．７部）を使用した点
を除いて実施し、３−（４−メチルフェニル）−７−（
４−アミノ−３−エチルフェニル）−２，６−ジオキソ
−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ′
］ジフランを得た。λｍａｘ＝５６６ｎｍ。
【００８０】例３１ 例４の方法を、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに５−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−（４−エチルフェニル）−２
，３−ジヒドロベンゾフラン（４．０部）を使用した点
を除いて実施し、３−（４−エチルフェニル）−７−（
４−アミノ−３−エチルフェニル）−２，６−ジオキソ
−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ′
］ジフランを得た。λｍａｘ＝５６８ｎｍ。
【００８１】例３２ 例４の方法を、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに５−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−（４−イソプロピルフェニル
）−２，３−ジヒドロベンゾフラン（４．２部）を使用
した点を除いて実施し、３−（４−イソプロピルフェニ
ル）−７−（４−アミノ−３−エチルフェニル）−２，
６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，
４：５−ｂ′］ジフランを得た。λｍａｘ＝５６８ｎｍ
。
【００８２】例３３ 例２の方法を、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに５−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−（４−メトキシフェニル）−
２，３−ジヒドロベンゾフラン（４．０部）を使用した
点を除いて実施し、３−（４−メトキシフェニル）−７
−（４−アミノ−３−エチルフェニル）−２，６−ジオ
キソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，３：４−
ｂ′］ジフランを得た。λｍａｘ＝５６８ｎｍ。
【００８３】例３４ 例２の方法を、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに５−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−（４−メトキシフェニル）−
２，３−ジヒドロベンゾフラン（４．０部）を使用した
点を除いて実施し、３−（４−メトキシフェニル）−７
−（４−アミノ−３−エチル−５−メチルフェニル）−
２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−
ｂ，４：５−ｂ′］ジフランを得た。λｍａｘ＝５８４
ｎｍ。
【００８４】例３５ 例４の方法を、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに５−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−（５−イソプロポキシフェニ
ル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン（４．４部）を使
用した点を除いて実施し、３−（４−イソプロポキシフ
ェニル）−７−（４−アミノ−３−エチルフェニル）−
２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−
ｂ，４：５−ｂ′］ジフランを得た。λｍａｘ＝５７６
ｎｍ。
【００８５】例３６ 例２の方法を、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに５−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−（４−フルオロフェニル）−
２，３−ジヒドロベンゾフラン（３．８部）を使用した
点を除いて実施し、３−（４−フルオロフェニル）−７
−（４−アミノ−３−エチル−５−メチルフェニル）−
２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−
ｂ，４：５−ｂ′］ジフランを得た。λｍａｘ＝５８４
ｎｍ。
【００８６】例３７ 例２の方法を、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェ
ニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに５−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−（４−ヒドロキシ−３，５−
ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン（
４．０部）を使用した点を除いて実施し、３−（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−７−（４−ア
ミノ−３−エチル−５−メチルフェニル）−２，６−ジ
オキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５
−ｂ′］ジフランを得た。λｍａｘ＝５８４ｎｍ。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式（２）： 【化１】 で示される置換酢酸を式（３）： 【化２】 で示される化合物と反応させ、中間物ロイコ化合物を酸
    化して周辺の複素環を脱水素することにより式（１）：
    【化３】 ［上記式中Ｙは場合により置換された芳香族またはヘテ
    ロ芳香族基であり；環Ａは非置換であるかまたは１〜５
    個の基によって置換されており；Ｚは−ＮＲ１Ｒ２であ
    り；Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にＨであるか、また
    は独立に、場合により置換されたアルキル、アルケニル
    、シクロアルキル、アラルキル、アリールおよびヘテロ
    アリールから選ばれるか；またはＲ１およびＲ２はそれ
    の結合している窒素原子と一緒に複素環を形成するか；
    またはＲ１およびＲ２はそれぞれ独立に、それの結合し
    ている窒素および環Ｂの隣接炭素原子と一緒に複素環を
    形成し；かつＸ１およびＸ２はそれぞれ独立にＨ、ハロ
    ゲン、場合により置換されたアルキル、場合により置換
    されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール
    、シアノ、カルバモイル、スルファモイル、カルボン酸
    およびカルボン酸エステル基から選ばれる］で示される
    多環式染料を製造する方法。
  2. 【請求項２】　　式（１）で示される多環式染料におい
    て、Ｙが式（４）： 【化４】 ［式中環Ｂは非置換であるかまたはそれぞれ独立にＣ１
    〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ
    ゲンから選ばれた１〜４個の他の基によって置換されて
    いる］で示される基であることを特徴とする請求項１記
    載の方法。
  3. 【請求項３】　　式（１）で示される染料が式（８）：
    【化５】 ［式中環ＡはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
    コキシ、ハロ、ヒドロキシおよび−ＮＲ１Ｒ２から選ば
    れた１〜３個の置換基によって置換されており；環Ｂは
    非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ４−アルコキシおよびハロゲンから選ばれた１個または
    ２個の置換基によって置換されたフェニレン基であり；
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にＨまたはＣ１〜Ｃ４−
    アルキルであり；かつＸ１およびＸ２はＨである］で示
    されるものであることを特徴とする請求項１記載の方法
    。
  4. 【請求項４】　　式（７）：Ｚ−Ｙ−Ｈ式７で示される
    化合物をグリオキシル酸と反応させることによって式（
    ２）： 【化６】 ［式中Ｙは場合により置換された芳香族またはヘテロ芳
    香族基であり；Ｚは−ＮＲ１Ｒ２であり；Ｒ１およびＲ
    ２はそれぞれ独立にＨであるか、または独立に、場合に
    より置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル
    、アラルキル、アリールおよびヘテロアリールから選ば
    れるか；またはＲ１およびＲ２はそれの結合している窒
    素原子と一緒に複素環を形成するか；またはＲ１および
    Ｒ２はそれぞれ独立に、それの結合している窒素および
    環Ｂの隣接炭素原子と一緒に複素環を形成する］で示さ
    れる置換酢酸を製造する方法。
  5. 【請求項５】　　式（２）： 【化７】 ［式中Ｙは場合により置換された芳香族またはヘテロ芳
    香族基であり；Ｚは−ＮＲ１Ｒ２であり、Ｒ１およびＲ
    ２はそれぞれ独立にＨであるか、または独立に、場合に
    より置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル
    、アラルキル、アリールおよびヘテロアリールから選ば
    れるか；またはＲ１およびＲ２はそれの結合している窒
    素原子と一緒に複素環を形成するか；またはＲ１および
    Ｒ２はそれぞれ独立に、それの結合している窒素および
    環Ｂの隣接炭素原子と一緒に複素環を形成する］で示さ
    れる化合物。
  6. 【請求項６】　　式（２）で示される化合物において、
    Ｙが式（４）： 【化８】 ［式中環Ｂは非置換であるかまたはそれぞれ独立にＣ１
    〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ
    ゲンから選ばれた１〜４個の他の基によって置換されて
    いる］で示される基であることを特徴とする請求項５記
    載の化合物。
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