JPH0212989B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0212989B2 JPH0212989B2 JP60256845A JP25684585A JPH0212989B2 JP H0212989 B2 JPH0212989 B2 JP H0212989B2 JP 60256845 A JP60256845 A JP 60256845A JP 25684585 A JP25684585 A JP 25684585A JP H0212989 B2 JPH0212989 B2 JP H0212989B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dihydrobenzo
- dioxo
- difuran
- phenyl
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規ヘテロ多環式化合物、その製造法
及び繊維材料を染色する際のその使用法に関す
る。
及び繊維材料を染色する際のその使用法に関す
る。
本発明によつて式：
［式中R1及びR2は共に水素又は共にC1〜4―アル
キルである、か又はR1はＨであり、R2はパラ位
のC1〜4―アルキル又はC1〜4―アルコキシであり、
R3及びR4は共に水素又は共にC1〜4―アルキルで
ある、か又はR3はＨであり、R4は基―Ｏ―Ｙに
対してオルト位のC1〜4―アルキル又はC1〜4―アル
コキシであり、ＹはC2〜10―アルケニルを表わし、
環Ａ及びＢの置換分は異なるものとする］の化合
物が得られる。
キルである、か又はR1はＨであり、R2はパラ位
のC1〜4―アルキル又はC1〜4―アルコキシであり、
R3及びR4は共に水素又は共にC1〜4―アルキルで
ある、か又はR3はＨであり、R4は基―Ｏ―Ｙに
対してオルト位のC1〜4―アルキル又はC1〜4―アル
コキシであり、ＹはC2〜10―アルケニルを表わし、
環Ａ及びＢの置換分は異なるものとする］の化合
物が得られる。
ベンゼン環Ａ及びＢは好ましくは異なつてお
り、相違は性質及び又は置換分の数である。相違
は、好ましくはこれらの環の基R1〜R4及び―Ｏ
―Ｙの本体である。
り、相違は性質及び又は置換分の数である。相違
は、好ましくはこれらの環の基R1〜R4及び―Ｏ
―Ｙの本体である。
式の化合物の非対称性は、ベンゼン環Ａ及び
Ｂの置換の相違によつて得られる。好ましいのは
環Ａは置換されていないか、又はパラ位に単一ア
ルキル又はアルコキシ基を有し、環Ｂは―Ｏ―Ｙ
で表わされる単一置換分を有する。
Ｂの置換の相違によつて得られる。好ましいのは
環Ａは置換されていないか、又はパラ位に単一ア
ルキル又はアルコキシ基を有し、環Ｂは―Ｏ―Ｙ
で表わされる単一置換分を有する。
好ましいのはＹはC3―又はC4―アルケニルで
ある。Ｙで表わされる適当な基の例は、アリル、
ベータメチルアリル及びｎ―ブト―２―エニルで
ある。
ある。Ｙで表わされる適当な基の例は、アリル、
ベータメチルアリル及びｎ―ブト―２―エニルで
ある。
式の化合物は、式：
［式中R1、R2及びＡは前記のものを表わす］の
５―ヒドロキシ―２―オキソ―３―フエニル―
２，３―ジヒドロベンゾフランを、マンデル酸又
はその誘導体と（ジヒドロベンゾフランの３―フ
エニル置換分及び／又はマンデル酸のフエニル環
は適当な置換分を有し、そのうちの少なくとも４
―位のＯ―Ｙ基である）有機溶剤中で120℃を越
えない温度で酸性触媒の存在で反応させ、生成物
を穏和な酸化剤で酸化させて製造することができ
る。
５―ヒドロキシ―２―オキソ―３―フエニル―
２，３―ジヒドロベンゾフランを、マンデル酸又
はその誘導体と（ジヒドロベンゾフランの３―フ
エニル置換分及び／又はマンデル酸のフエニル環
は適当な置換分を有し、そのうちの少なくとも４
―位のＯ―Ｙ基である）有機溶剤中で120℃を越
えない温度で酸性触媒の存在で反応させ、生成物
を穏和な酸化剤で酸化させて製造することができ
る。
式の化合物の好ましい製造法は、式の化合
物を、式： ［式中Ｙは前記のものを表わし、ＬはCOOR6、
CONR7R8又はCNを表わし、R6、R7及びR8はそ
れぞれ単独にＨ又はC1〜4―アルキルである］のマ
ンデル酸又はその誘導体と前記条件下に反応さ
せ、中間体を酸化させて、式の化合物を形成す
ることからなる。
物を、式： ［式中Ｙは前記のものを表わし、ＬはCOOR6、
CONR7R8又はCNを表わし、R6、R7及びR8はそ
れぞれ単独にＨ又はC1〜4―アルキルである］のマ
ンデル酸又はその誘導体と前記条件下に反応さ
せ、中間体を酸化させて、式の化合物を形成す
ることからなる。
もう１つの好ましい方法は、フエニル置換分の
１つが４―位に基―OHを有する３，７―ジフエ
ニル―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロ―ベ
ンゾジフラン、即ちＹがＨである点を除いた式
で定義される化合物を、(i)化合物、Ｕ―Ｙ〔Ｙは
前記の式のものを表わし、Ｕはハロゲン原子、
好ましくは塩素又は臭素を表わす〕と酸結合剤を
含有する有機溶剤中で反応させる、か又は(ii)アル
コールＹ―OHと酸、好ましくは容易に置換する
酸、例えば４―メチルベンゼンスルホン酸とのエ
ステルと反応させることからなる。
１つが４―位に基―OHを有する３，７―ジフエ
ニル―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロ―ベ
ンゾジフラン、即ちＹがＨである点を除いた式
で定義される化合物を、(i)化合物、Ｕ―Ｙ〔Ｙは
前記の式のものを表わし、Ｕはハロゲン原子、
好ましくは塩素又は臭素を表わす〕と酸結合剤を
含有する有機溶剤中で反応させる、か又は(ii)アル
コールＹ―OHと酸、好ましくは容易に置換する
酸、例えば４―メチルベンゼンスルホン酸とのエ
ステルと反応させることからなる。
有機溶剤中の反応は、好ましくは温度60〜100
℃で行なう。適当な有機溶剤は、次のものであ
る：アルカンカルボン酸及びその無水物、例えば
酢酸、蟻酸、プロピオン酸及び無水酢酸；炭化水
素及びハロゲン化炭化水素、例えばトルエン、キ
シレン、メシチレン、ベンゼン、低沸点の石油フ
ラクシヨン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン、トリクロルベンゼン、ブロムトルエン、クロ
ルナフタリン、ジクロルエタン及びテトラクロル
エタン；ニトロ化炭化水素、例えばニトロメタ
ン、ニトロトルエン及びニトロベンゼン；スルホ
ラン；ケトン、例えばメチル―イソブチルケト
ン；エーテル、例えばアニソール及びジフエニル
エーテル；及びエステル、例えば安息香酸メチ
ル。適当な触媒は、有機スルホン酸、例えばｐ―
トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びメ
タンスルホン酸；鉱酸、例えば塩酸；ルイス酸、
例えば塩化第２鉄及び塩化第２錫である。好まし
い反応系は溶剤として有機溶剤、例えばテトラク
ロルエタン、酢酸、クロルベンゼン又はトルエン
及び触媒としてｐ―トルエンスルホン酸を有す
る。炭素―炭素の単結合を脱水素する好ましい酸
化剤を酸化工程に使用してもよい。適当な酸化剤
は例は、クロルアニル、ブロムアニル、ベンゾキ
ノン、ナフトキノン、アントラキノン、メタバナ
デート、ペルサルフエート、ジクロメート、クロ
レート、ペルボレート及びペルアイオデート、過
酸化水素、五酸化バナジウム、二酸化鉛及び二酸
化マンガン及び大気の酸素である。
℃で行なう。適当な有機溶剤は、次のものであ
る：アルカンカルボン酸及びその無水物、例えば
酢酸、蟻酸、プロピオン酸及び無水酢酸；炭化水
素及びハロゲン化炭化水素、例えばトルエン、キ
シレン、メシチレン、ベンゼン、低沸点の石油フ
ラクシヨン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン、トリクロルベンゼン、ブロムトルエン、クロ
ルナフタリン、ジクロルエタン及びテトラクロル
エタン；ニトロ化炭化水素、例えばニトロメタ
ン、ニトロトルエン及びニトロベンゼン；スルホ
ラン；ケトン、例えばメチル―イソブチルケト
ン；エーテル、例えばアニソール及びジフエニル
エーテル；及びエステル、例えば安息香酸メチ
ル。適当な触媒は、有機スルホン酸、例えばｐ―
トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びメ
タンスルホン酸；鉱酸、例えば塩酸；ルイス酸、
例えば塩化第２鉄及び塩化第２錫である。好まし
い反応系は溶剤として有機溶剤、例えばテトラク
ロルエタン、酢酸、クロルベンゼン又はトルエン
及び触媒としてｐ―トルエンスルホン酸を有す
る。炭素―炭素の単結合を脱水素する好ましい酸
化剤を酸化工程に使用してもよい。適当な酸化剤
は例は、クロルアニル、ブロムアニル、ベンゾキ
ノン、ナフトキノン、アントラキノン、メタバナ
デート、ペルサルフエート、ジクロメート、クロ
レート、ペルボレート及びペルアイオデート、過
酸化水素、五酸化バナジウム、二酸化鉛及び二酸
化マンガン及び大気の酸素である。
式の化合物は、マンデル酸又はその誘導体を
ヒドロキノンと、ヨーロツパ公開特許第33583A
号明細書の方法によつて反応させて製造してもよ
い。―Ｏ―ＹがOHの式の化合物は、４―ヒド
ロキシマンデル酸を式の化合物とヨーロツパ公
開特許第33583A明細書に記載の方によつて反応
させて製造することもできる。
ヒドロキノンと、ヨーロツパ公開特許第33583A
号明細書の方法によつて反応させて製造してもよ
い。―Ｏ―ＹがOHの式の化合物は、４―ヒド
ロキシマンデル酸を式の化合物とヨーロツパ公
開特許第33583A明細書に記載の方によつて反応
させて製造することもできる。
本化合物の飽和同族体、即ち―Ｏ―Ｙがアルコ
キシである点を除いた式の化合物は、英国特許
第1568231号明細書及びヨーロツパ公開特許第
33583A号明細書から公知であるが、式の染料
をこれらの特許明細書に記載の方法で製造するこ
とはできない。
キシである点を除いた式の化合物は、英国特許
第1568231号明細書及びヨーロツパ公開特許第
33583A号明細書から公知であるが、式の染料
をこれらの特許明細書に記載の方法で製造するこ
とはできない。
式の化合物は合成繊維材料、殊にポリエステ
ルを染色するのに適当であり、明るいオレンジ色
〜帯青赤色の色調が得られる。この化合物は450
〜550nmで高吸光係数を有し、繊維材料に十分に
染着して濃い色調が得られる。この化合物は十分
な光の堅牢度及び湿気及び熱に対して十分な堅牢
性を有する。通常該化合物は、ポリエステル繊維
材料に浸染及び捺染法で使用するのに適当であ
る。
ルを染色するのに適当であり、明るいオレンジ色
〜帯青赤色の色調が得られる。この化合物は450
〜550nmで高吸光係数を有し、繊維材料に十分に
染着して濃い色調が得られる。この化合物は十分
な光の堅牢度及び湿気及び熱に対して十分な堅牢
性を有する。通常該化合物は、ポリエステル繊維
材料に浸染及び捺染法で使用するのに適当であ
る。
本発明のもう１つの特徴によつて、合成繊維材
料の染色法が得られ、これは合成繊維材料を、式
による化合物の水分散液を含有する染液は捺染
ペーストで浸染又は捺染することからなる。式
の化合物を合成繊維材料に使用するかゝる方法
は、ヨーロツパ公開特許第33583A号明細書に詳
説されている。
料の染色法が得られ、これは合成繊維材料を、式
による化合物の水分散液を含有する染液は捺染
ペーストで浸染又は捺染することからなる。式
の化合物を合成繊維材料に使用するかゝる方法
は、ヨーロツパ公開特許第33583A号明細書に詳
説されている。
実施例
例中「部」及び「％」はすべて「重量部」及び
「重量％」である。
「重量％」である。
例 １
５―ヒドロキシ―２―オキソ―３―フエニル―
２，３―ジヒドロベンゾ1.13ｇ、４―アリルオキ
シマンデル酸1.04ｇ、ｐ―トルエンスルホン酸
0.95ｇ及び１，１，２，２―テトラクロルエタン
15mlの混合物を、70〜80℃で６時間撹拌した。次
いでクロルアニル1.23ｇを添加し、混合物を70〜
80℃で１時間加熱した。25℃に冷却後、メタノー
ル50mlを加え、沈殿生成物の３―フエニル―７―
（４―アリルオキシフエニル）―２，６―ジオキ
ソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：
５―b′〕ジフランを取し、続いてメタノール、
水、メタノールで洗浄に乾燥した。生成物（収量
1.0ｇ）をクロロホルムに溶解すると、501nmで
吸収最大値を有する赤色の溶液が得られた。
２，３―ジヒドロベンゾ1.13ｇ、４―アリルオキ
シマンデル酸1.04ｇ、ｐ―トルエンスルホン酸
0.95ｇ及び１，１，２，２―テトラクロルエタン
15mlの混合物を、70〜80℃で６時間撹拌した。次
いでクロルアニル1.23ｇを添加し、混合物を70〜
80℃で１時間加熱した。25℃に冷却後、メタノー
ル50mlを加え、沈殿生成物の３―フエニル―７―
（４―アリルオキシフエニル）―２，６―ジオキ
ソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：
５―b′〕ジフランを取し、続いてメタノール、
水、メタノールで洗浄に乾燥した。生成物（収量
1.0ｇ）をクロロホルムに溶解すると、501nmで
吸収最大値を有する赤色の溶液が得られた。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて極めて明るく十分な光
堅牢度及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度
を有する濃い赤色の色調が得られる。
用すると、生成物によつて極めて明るく十分な光
堅牢度及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度
を有する濃い赤色の色調が得られる。
ポリエステル及びポリエステル―木綿交織物に
捺染ペーストから捺染法で使用すると、全面に十
分な堅牢性を有する赤色の色調が得られる。
捺染ペーストから捺染法で使用すると、全面に十
分な堅牢性を有する赤色の色調が得られる。
４―アリルオキシマンデル酸は、４―ヒドロキ
シマンデル酸33.6ｇ、臭化アリル26.6ｇ及び水60
mlの混合物をPH12で65℃で18時間加熱して製造し
た。25℃に冷却後、溶液を不溶性物質から過
し、PHを濃塩酸を添加して5.0に調節した。沈殿
生成物を取し、乾燥した。
シマンデル酸33.6ｇ、臭化アリル26.6ｇ及び水60
mlの混合物をPH12で65℃で18時間加熱して製造し
た。25℃に冷却後、溶液を不溶性物質から過
し、PHを濃塩酸を添加して5.0に調節した。沈殿
生成物を取し、乾燥した。
例 ２
３―フエニル―７―（３―メチル―４―ヒドロ
キシフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―b′〕ジフラ
ン1.8ｇ、炭酸カリウム1.38ｇ、臭化アリル0.66ｇ
及びスルホラン20mlの混合物を、120℃で1/2時間
撹拌した。混合物を25℃に冷却し、水中に注ぎ、
沈殿生成物を取し、水、メタノールで洗浄し、
乾燥した。
キシフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―b′〕ジフラ
ン1.8ｇ、炭酸カリウム1.38ｇ、臭化アリル0.66ｇ
及びスルホラン20mlの混合物を、120℃で1/2時間
撹拌した。混合物を25℃に冷却し、水中に注ぎ、
沈殿生成物を取し、水、メタノールで洗浄し、
乾燥した。
生成物の３―フエニル―７―（３―メチル―４
―アリルオキシフエニル）―２，６―ジオキソ―
２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―
b′〕ジフランがクロロホルムに溶解すると、
508nmで吸収最大値を有する赤色の溶液が得られ
る。
―アリルオキシフエニル）―２，６―ジオキソ―
２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―
b′〕ジフランがクロロホルムに溶解すると、
508nmで吸収最大値を有する赤色の溶液が得られ
る。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて極めて明るく十分な光
堅牢度及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度
を有する濃い赤色の色調が得られる。
用すると、生成物によつて極めて明るく十分な光
堅牢度及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度
を有する濃い赤色の色調が得られる。
例 ３
例２の方法をくり返したが、３―フエニル―７
―（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ、４：b′〕ジフラン1.8ｇの代りに、
３―フエニル―７―（３―エチル―４―ヒドロキ
シフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒ
ドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―b′〕ジフラン
1.8ｇを使用した。
―（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ、４：b′〕ジフラン1.8ｇの代りに、
３―フエニル―７―（３―エチル―４―ヒドロキ
シフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒ
ドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―b′〕ジフラン
1.8ｇを使用した。
生成物の３―フエニル―７―（３―エチル―４
―アリルオキシフエニル）―２，６―ジオキソ―
２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―
b′〕ジフランがクロロホルムに溶解すると、
508nmで吸収最大値を有する赤色の溶液が得られ
る。
―アリルオキシフエニル）―２，６―ジオキソ―
２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―
b′〕ジフランがクロロホルムに溶解すると、
508nmで吸収最大値を有する赤色の溶液が得られ
る。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて極めて明るく十分な光
堅牢度及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度
を有する濃い赤色の色調が得られる。
用すると、生成物によつて極めて明るく十分な光
堅牢度及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度
を有する濃い赤色の色調が得られる。
例 ４
例２の方法をくり返したが、３―フエニル―７
―（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ、４：b′〕ジフラン1.8ｇの代りに、
３―（４―ヒドロキシフエニル）―７―（３，５
―ジメチル―４―ヒドロキシフエニル）―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ、４：５―b′〕ジフラン1.9ｇ及び臭化アリル
1.32ｇを使用した。
―（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ、４：b′〕ジフラン1.8ｇの代りに、
３―（４―ヒドロキシフエニル）―７―（３，５
―ジメチル―４―ヒドロキシフエニル）―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ、４：５―b′〕ジフラン1.9ｇ及び臭化アリル
1.32ｇを使用した。
生成物の３―（４―アリルオキシフエニル）―
７―（３，５―ジメチル―４―アリルオキシフエ
ニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベ
ンゾ〔１：２―ｂ、４：５―b′〕ジフランがクロ
ロホルムに溶解すると、516nmで吸収最大値を有
する赤色の溶液が得られる。
７―（３，５―ジメチル―４―アリルオキシフエ
ニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベ
ンゾ〔１：２―ｂ、４：５―b′〕ジフランがクロ
ロホルムに溶解すると、516nmで吸収最大値を有
する赤色の溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて極めて明るく十分な光
堅牢度及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度
を有する濃い赤色の色調が得られる。
用すると、生成物によつて極めて明るく十分な光
堅牢度及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度
を有する濃い赤色の色調が得られる。
例 ５
例２の方法をくり返したが、３―フエニル―７
―（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ、４：b′〕ジフラン1.8ｇの代りに、
３―（４―ｎ―プロポキシフエニル）―７―（４
―ヒドロキシフエニル）―２，６―ジオキソ―
２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―
b′〕ジフラン2.0ｇを使用した。
―（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ、４：b′〕ジフラン1.8ｇの代りに、
３―（４―ｎ―プロポキシフエニル）―７―（４
―ヒドロキシフエニル）―２，６―ジオキソ―
２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―
b′〕ジフラン2.0ｇを使用した。
生成物の３―（４―ｎ―プロポキシフエニル）
―７―（４―アリルオキシフエニル）―２，６―
ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ、４：５―b′〕ジフランがクロロホルムに溶解
すると、532nmで吸収最大値を有する帯青赤色の
溶液が得られる。
―７―（４―アリルオキシフエニル）―２，６―
ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ、４：５―b′〕ジフランがクロロホルムに溶解
すると、532nmで吸収最大値を有する帯青赤色の
溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて極めて明るく十分な光
堅牢度及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度
を有する濃い帯青赤色の色調が得られる。
用すると、生成物によつて極めて明るく十分な光
堅牢度及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度
を有する濃い帯青赤色の色調が得られる。
例 ６
例２の方法をくり返したが、３―フエニル―７
―（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ、４：b′〕ジフラン1.8ｇの代りに、
３―（４―メチルフエニル）―７―（４―ヒドロ
キシフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―b′〕ジフラ
ン1.8ｇ及び臭化アリル0.66ｇの代りに、臭化ク
ロチル0.7ｇを使用した。
―（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ、４：b′〕ジフラン1.8ｇの代りに、
３―（４―メチルフエニル）―７―（４―ヒドロ
キシフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―b′〕ジフラ
ン1.8ｇ及び臭化アリル0.66ｇの代りに、臭化ク
ロチル0.7ｇを使用した。
生成物の３―（４―メチルフエニル）―７―
（４―クロチルオキシフエニル）―２，６―ジオ
キソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、
４：５―b′〕ジフランがクロロホルムに溶解する
と、532nmで吸収最大値を有する赤色の溶液が得
られる。
（４―クロチルオキシフエニル）―２，６―ジオ
キソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、
４：５―b′〕ジフランがクロロホルムに溶解する
と、532nmで吸収最大値を有する赤色の溶液が得
られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて極めて明るく十分な光
堅牢度及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度
を有する濃い赤色の色調が得られる。
用すると、生成物によつて極めて明るく十分な光
堅牢度及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度
を有する濃い赤色の色調が得られる。
例 ７
例２の方法をくり返したが、３―フエニル―７
―（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ、４：b′〕ジフラン1.8ｇの代りに、
３―（４―ｎ―プロポキシフエニル）―７―（４
―ヒドロキシフエニル）―２，６―ジオキソ―
２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―
b′〕ジフラン2.0ｇ及び臭化アリル0.66ｇの代り
に、臭化クロチル0.7ｇを使用した。
―（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ、４：b′〕ジフラン1.8ｇの代りに、
３―（４―ｎ―プロポキシフエニル）―７―（４
―ヒドロキシフエニル）―２，６―ジオキソ―
２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―
b′〕ジフラン2.0ｇ及び臭化アリル0.66ｇの代り
に、臭化クロチル0.7ｇを使用した。
生成物の３―（４―ｎ―プロポキシフエニル）
―７―（４―クロチルオキシフエニル）―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ、４：５―b′〕ジフランがクロロホルムに溶解
すると、532nmで吸収最大値を有する帯青赤色の
溶液が得られる。
―７―（４―クロチルオキシフエニル）―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ、４：５―b′〕ジフランがクロロホルムに溶解
すると、532nmで吸収最大値を有する帯青赤色の
溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて明るく十分な光堅牢度
及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有す
る濃い帯青赤色の色調が得られる。
用すると、生成物によつて明るく十分な光堅牢度
及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有す
る濃い帯青赤色の色調が得られる。
例 ８
例２の方法をくり返したが、３―フエニル―７
―（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ、４：b′〕ジフラン1.8ｇの代りに、
ベータ―フエニル―７―（３―メトキシ―４―ヒ
ドロキシフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６
―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―b′〕ジ
フラン1.8ｇ及び臭化アリル0.66ｇの代りに、臭
化クロチル0.7ｇを使用した。
―（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ、４：b′〕ジフラン1.8ｇの代りに、
ベータ―フエニル―７―（３―メトキシ―４―ヒ
ドロキシフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６
―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―b′〕ジ
フラン1.8ｇ及び臭化アリル0.66ｇの代りに、臭
化クロチル0.7ｇを使用した。
生成物の３―フエニル―７―（３―メトキシ―
４―クロチルオキシフエニル）―２，６―ジオキ
ソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：
５―b′〕ジフランがクロロホルムに溶解すると、
520nmで吸収最大値を有する帯青赤色の溶液が得
られる。
４―クロチルオキシフエニル）―２，６―ジオキ
ソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：
５―b′〕ジフランがクロロホルムに溶解すると、
520nmで吸収最大値を有する帯青赤色の溶液が得
られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて十分な光堅牢度及び熱
と湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い
帯青赤色の色調が得られる。
用すると、生成物によつて十分な光堅牢度及び熱
と湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い
帯青赤色の色調が得られる。
例 ９
例２の方法をくり返したが、３―フエニル―７
―（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ、４：b′〕ジフラン1.8ｇの代りに、
３―（４―メチルフエニル）―７―（４―ヒドロ
キシフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―b′〕ジフラ
ン1.8ｇ及び臭化アリル0.66ｇの代りに、塩化メ
タル0.7ｇを使用した。
―（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ、４：b′〕ジフラン1.8ｇの代りに、
３―（４―メチルフエニル）―７―（４―ヒドロ
キシフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―b′〕ジフラ
ン1.8ｇ及び臭化アリル0.66ｇの代りに、塩化メ
タル0.7ｇを使用した。
生成物の３―（４―メチルフエニル）―７―
（４―〔メタリルオキシ〕フエニル）―２，６―
ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ、４；５―b′〕ジフランがクロロホルムに溶解
すると、508nmで吸収最大値を有する赤色の溶液
が得られる。
（４―〔メタリルオキシ〕フエニル）―２，６―
ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ、４；５―b′〕ジフランがクロロホルムに溶解
すると、508nmで吸収最大値を有する赤色の溶液
が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて極めて明るく十分な光
堅牢度及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度
を有する濃い赤色の色調が得られる。
用すると、生成物によつて極めて明るく十分な光
堅牢度及び熱と湿性処理に対してすぐれた堅牢度
を有する濃い赤色の色調が得られる。
例 10
例１の方法をくり返したが、５―ヒドロキシ―
２―オキソ―３―フエニル―２，３―ジヒドロベ
ンゾフラン1.13ｇの代りに、５―ヒドロキシ―２
―オキソ―３―（４―ｎ―プロポキシフエニル）
―２，３―ジヒドロベンゾフラン1.42ｇを使用し
た。生成物の３―（４―ｎ―プロポキシフエニ
ル）―７―（４―アリルオキシフエニル）―２，
６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２
―ｂ、４：５―b′〕ジフランは、例５のように製
造したものと同じであり、融点258〜259℃を有し
ていた。
２―オキソ―３―フエニル―２，３―ジヒドロベ
ンゾフラン1.13ｇの代りに、５―ヒドロキシ―２
―オキソ―３―（４―ｎ―プロポキシフエニル）
―２，３―ジヒドロベンゾフラン1.42ｇを使用し
た。生成物の３―（４―ｎ―プロポキシフエニ
ル）―７―（４―アリルオキシフエニル）―２，
６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２
―ｂ、４：５―b′〕ジフランは、例５のように製
造したものと同じであり、融点258〜259℃を有し
ていた。
例 11
３―フエニル―２―オキソ―５―ヒドロキシ―
２，３―ジヒドロベンゾフラン1.13ｇ、４―アリ
ルオキシマンデル酸1.04ｇ、ｐ―トルエンスルホ
ン酸0.95ｇ及び氷酢酸15mlの混合物を、70℃で６
時間撹拌し、過硫酸アンモニウム1.14ｇを添加
し、混合物を70℃で1/2時間撹拌した。生成物を
25℃に冷却し、水に注ぎ、沈殿固体を取し、水
及びエタノールで洗浄し、乾燥した。
２，３―ジヒドロベンゾフラン1.13ｇ、４―アリ
ルオキシマンデル酸1.04ｇ、ｐ―トルエンスルホ
ン酸0.95ｇ及び氷酢酸15mlの混合物を、70℃で６
時間撹拌し、過硫酸アンモニウム1.14ｇを添加
し、混合物を70℃で1/2時間撹拌した。生成物を
25℃に冷却し、水に注ぎ、沈殿固体を取し、水
及びエタノールで洗浄し、乾燥した。
生成物の３―フエニル―７―（４―アリルオキ
シフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒ
ドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―b′〕ジフラン
は、例１で得られたものと同じであつた。
シフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒ
ドロベンゾ〔１：２―ｂ、４：５―b′〕ジフラン
は、例１で得られたものと同じであつた。
例11では、氷酢酸15mlの代りに、トルエン又は
クロルベンゼンを使用してもよく、トルエンスル
ホン酸0.95ｇの代りに、メタン、スルホン酸、濃
塩酸又は塩化第２鉄を使用してもよい。
クロルベンゼンを使用してもよく、トルエンスル
ホン酸0.95ｇの代りに、メタン、スルホン酸、濃
塩酸又は塩化第２鉄を使用してもよい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ［式中R1及びR2は共に水素又は共にC1〜4―アル
キルである、か又はR1はＨであり、R2はパラ位
のC1〜4―アルキル又はC1〜4―アルコキシであり、
R3及びR4は共に水素又は共にC1〜4―アルキルで
ある、か又はR3はＨであり、R4は基―Ｏ―Ｙに
対してオルト位のC1〜4―アルキル又はC1〜4―アル
コキシであり、ＹはC2〜10―アルケニルを表わし、
環Ａ及びＢの置換分は異なるものとする］で示さ
れる化合物。 ２ ＹはC3―又はC4―アルケニルである、特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｙはアリル、メタリル及びクロチルから選ば
れている、特許請求の範囲第２項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848429170A GB8429170D0 (en) | 1984-11-19 | 1984-11-19 | Hetero-polycyclic aromatic compound |
| GB8429170 | 1984-11-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61127766A JPS61127766A (ja) | 1986-06-16 |
| JPH0212989B2 true JPH0212989B2 (ja) | 1990-04-03 |
Family
ID=10569926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60256845A Granted JPS61127766A (ja) | 1984-11-19 | 1985-11-18 | ヘテロ多環式芳香族化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4680417A (ja) |
| EP (1) | EP0182507B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61127766A (ja) |
| DE (1) | DE3584822D1 (ja) |
| GB (1) | GB8429170D0 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8712784D0 (en) * | 1987-06-01 | 1987-07-08 | Ici Plc | Hetero-polycyclic aromatic compounds |
| US5212313A (en) * | 1988-10-03 | 1993-05-18 | Imperial Chemical Industries Plc | Polycyclic dyes |
| US5183888A (en) * | 1988-10-03 | 1993-02-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Polycyclic dyes |
| US5077416A (en) * | 1988-12-01 | 1991-12-31 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Benzodifuranone compounds useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials and process for their production |
| JP2900509B2 (ja) * | 1989-05-11 | 1999-06-02 | 住友化学工業株式会社 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
| DE3918178A1 (de) * | 1989-06-03 | 1990-12-06 | Bayer Ag | Heterocyclische verbindungen |
| US5286881A (en) * | 1990-01-12 | 1994-02-15 | Sumitomo Chemical Company Limited | Process for producing benzodifuranone compounds useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials |
| GB9016653D0 (en) * | 1990-07-30 | 1990-09-12 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| EP0492893A3 (en) * | 1990-12-21 | 1992-10-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Mixtures and mixed crystals of dyes |
| EP0502278B1 (en) * | 1991-01-08 | 1997-03-05 | Zeneca Limited | Polycyclic dyes |
| TW206220B (ja) * | 1991-07-01 | 1993-05-21 | Ciba Geigy Ag | |
| DE59204845D1 (de) * | 1991-11-29 | 1996-02-08 | Ciba Geigy Ag | Diphenylessigsäurederivate als Stabilisatoren für organisches Material |
| GB9212629D0 (en) * | 1992-06-15 | 1992-07-29 | Ici Plc | Preparation of polycyclic dyes |
| MX9305489A (es) * | 1992-09-23 | 1994-03-31 | Ciba Geigy Ag | 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores. |
| TW255902B (ja) * | 1992-09-23 | 1995-09-01 | Ciba Geigy | |
| JPH11290484A (ja) | 1998-04-14 | 1999-10-26 | Yonex Co Ltd | ラケット |
| JP4762017B2 (ja) * | 2006-03-22 | 2011-08-31 | 富士フイルム株式会社 | ベンゾジフラノン化合物含有近赤外吸収組成物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4122087A (en) * | 1976-03-10 | 1978-10-24 | Imperial Chemical Industries Limited | Benzodipyrrole dyestuffs |
| GB1568231A (en) * | 1976-03-10 | 1980-05-29 | Ici Ltd | Substituted 2,6-dioxo-2,6-dihydrobenzo (1:2-b; 4:5-6')-difuran or dipyrrole dyestuffs |
| DE3161141D1 (en) * | 1980-02-04 | 1983-11-17 | Ici Plc | Dyestuffs comprising two 5-membered heterocyclic nuclei fused to a central cyclohexadiene nucleus, processes for their preparation and their use for colouring synthetic textile materials |
| US4437938A (en) * | 1981-07-17 | 1984-03-20 | The Halcon Sd Group, Inc. | Process for recovering ethylene oxide from aqueous solutions |
| GB2103231A (en) * | 1981-07-27 | 1983-02-16 | Ici Plc | Dyestuffs comprising two 5- membered heterocyclic nuclei fused to a central cyclohexa-1,4-diene nucleus |
| DE3480926D1 (de) * | 1983-12-16 | 1990-02-08 | Ici Plc | Hetero-polycyclische, aromatische verbindung. |
-
1984
- 1984-11-19 GB GB848429170A patent/GB8429170D0/en active Pending
-
1985
- 1985-10-22 DE DE8585307627T patent/DE3584822D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-10-22 EP EP85307627A patent/EP0182507B1/en not_active Expired
- 1985-10-29 US US06/792,645 patent/US4680417A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-18 JP JP60256845A patent/JPS61127766A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3584822D1 (de) | 1992-01-16 |
| EP0182507A3 (en) | 1988-03-16 |
| JPS61127766A (ja) | 1986-06-16 |
| EP0182507B1 (en) | 1991-12-04 |
| EP0182507A2 (en) | 1986-05-28 |
| US4680417A (en) | 1987-07-14 |
| GB8429170D0 (en) | 1984-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0212989B2 (ja) | ||
| JP2556652B2 (ja) | ベンゾジフラノンの製造方法 | |
| JPS6154058B2 (ja) | ||
| JPS643231B2 (ja) | ||
| EP0502278B1 (en) | Polycyclic dyes | |
| KR100197645B1 (ko) | 소수성 섬유재료의 염색 또는 날염에 유용한 벤조디푸라논 화합물의 제조방법 | |
| KR910009211B1 (ko) | 벤조 디푸라논의 제법 | |
| Becker et al. | Oxidative conversions of 2, 2'-diphenoquinone valence isomers with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyanobenzoquinone. Synthesis and spectroscopic properties of (E)-(3, 3') dibenzofuranylidene-2, 2'-diones (isoxindigos) | |
| JPH0136859B2 (ja) | ||
| Shenoy et al. | Synthesis of benzimidazo-[1, 2-a]-quinolines: fluorescent disperse dyes | |
| Martin-Smith et al. | Benzothiophene-4, 5-quinones | |
| JP3053890B2 (ja) | 多環式染料 | |
| US4011224A (en) | Process for the preparation of 7-oxo-7H-dibenzo-[d e,h]-quinolin-2-ol | |
| KR100248296B1 (ko) | 폴리싸이클릭염료 | |
| JPS5851024B2 (ja) | ユウシヨクカゴウブツノセイゾウホウ | |
| US4088651A (en) | Acylamino quinophthalone compounds | |
| US2016504A (en) | Dyestuffs of the oxazine series and a process of preparing them | |
| US2026093A (en) | Dyestuffs of the dioxazine series and a process of preparing the same | |
| Carey et al. | Naphthoquinone mono-and di-methide lactones | |
| KR800001426B1 (ko) | 신규 헤테로싸이클 발색단을 함유하는 염료의 제조방법 | |
| JPH06128499A (ja) | 多環式染料 | |
| KR0182287B1 (ko) | 다환식 염료 | |
| US4011227A (en) | O-(3-hydroxy-1-isoquinolinyl)-benzoic acid | |
| JPH0687807A (ja) | 多環式染料の製法及びそのための中間体 | |
| JPS5853667B2 (ja) | モノアゾ染料及びその製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |