JPS61127766A - ヘテロ多環式芳香族化合物 - Google Patents
ヘテロ多環式芳香族化合物Info
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- JPS61127766A JPS61127766A JP60256845A JP25684585A JPS61127766A JP S61127766 A JPS61127766 A JP S61127766A JP 60256845 A JP60256845 A JP 60256845A JP 25684585 A JP25684585 A JP 25684585A JP S61127766 A JPS61127766 A JP S61127766A
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- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規へテロ多環式化合物、その製造法及び繊維
材料を染色する際のその使用法に関する。
材料を染色する際のその使用法に関する。
本発明によって、式：
〔式中２１及びｚ２はそれぞれ単独に−０−１−５−又
は−ＮＲ’−を表わし Ｒ１１はＨ又は場合により置換
゛されている炭化水素基又はアシル基である；Ｘｉ及び
ｘ２はＨ１ハロゲン、シアハＣ−アルキル Ｃ−アルコ
キシ、アリ １〜４ １ １〜４−ル、カ
ルバモイル、スルファモイル、カルＩン蒙又はカルイン
酸エステルから選ばれている；妃〜Ｒ４はそれぞれ単独
にＨ，Ｃ，〜４−アルキル Ｃ−アルコキシ、Ｃ−アル
ケニ ） １〜４ １
〜４ル、ハロゲン及び基−Ｘ−Ｙから選ばれている；Ｘ
は一〇−又は−Ｓ−を表わす：Ｙは０２〜１゜−アルケ
ニルを表わし ｚｌ及びｚ２が同一の場合には３！Ａ及
びＢの堂換分は異なる、か又は環Ａ及びＢの貴換分が同
一の場合にはｚｌ及びｚ２は異なるものとする〕の化合
物ｔ１得られる。
は−ＮＲ’−を表わし Ｒ１１はＨ又は場合により置換
゛されている炭化水素基又はアシル基である；Ｘｉ及び
ｘ２はＨ１ハロゲン、シアハＣ−アルキル Ｃ−アルコ
キシ、アリ １〜４ １ １〜４−ル、カ
ルバモイル、スルファモイル、カルＩン蒙又はカルイン
酸エステルから選ばれている；妃〜Ｒ４はそれぞれ単独
にＨ，Ｃ，〜４−アルキル Ｃ−アルコキシ、Ｃ−アル
ケニ ） １〜４ １
〜４ル、ハロゲン及び基−Ｘ−Ｙから選ばれている；Ｘ
は一〇−又は−Ｓ−を表わす：Ｙは０２〜１゜−アルケ
ニルを表わし ｚｌ及びｚ２が同一の場合には３！Ａ及
びＢの堂換分は異なる、か又は環Ａ及びＢの貴換分が同
一の場合にはｚｌ及びｚ２は異なるものとする〕の化合
物ｔ１得られる。
Ｒで表わされる場合によって置換されている炭化水素基
は、好ましくは０８〜．−アルキル、好ましくはＣアル
キル、か又は単環状アｌ〜４ リール、好ましくはヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ及び
アルコキシから選ばれた基で置換されていてもよいフェ
ニルである。Ｒが単環状アリールの場合は、アルキルで
置換されていてもよ＜、Ｒ７３１アルキルの場合には、
置換されていてもよい。Ｒ１表わされるアシル基は、好
ましくはＣ−アルキル−又は単環状アリール−１〜 ４ カルボニル又はスルホニルであり、これはヒドロキシ、
ハロゲン、ニトロ、Ｃ−アルキｌ〜４ ル及びＣ−アルコキシから選ばれた群の１１〜４ 個又は数ａｔｆ換されていてもよい。Ｒ−１％表わされ
る場合ｌこよって置換されている炭化水素基の例は、ア
ルキル、好ましくはＣ−アル１〜４ キル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソ−
プロピル；置換されているアルキル、好ましくはＷｔ換
されているＣ −アルキル、１〜４ 例工ばベーターヒトミキシエチル、ベーターメトキシエ
チル及びベータエトキシエチル：フェニル及び置換され
ているフェニル、例えばトリル、プロルフェニル、ニト
ロフェニル及びＣＩ ％ ４−アルコキシフェニル１あ
る。Ｒで表わされるアシル基の例は、アセチル、プロピ
オニル、ｎ−ブチリル、イン−ブチリル、ベンゾイル及
びｍ−ニトロベンゾイル、ｐ−プロルペンゾイル、ｐ−
メチルベンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル及びｐ−ヒ
トミキシベンゾイルである。
は、好ましくは０８〜．−アルキル、好ましくはＣアル
キル、か又は単環状アｌ〜４ リール、好ましくはヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ及び
アルコキシから選ばれた基で置換されていてもよいフェ
ニルである。Ｒが単環状アリールの場合は、アルキルで
置換されていてもよ＜、Ｒ７３１アルキルの場合には、
置換されていてもよい。Ｒ１表わされるアシル基は、好
ましくはＣ−アルキル−又は単環状アリール−１〜 ４ カルボニル又はスルホニルであり、これはヒドロキシ、
ハロゲン、ニトロ、Ｃ−アルキｌ〜４ ル及びＣ−アルコキシから選ばれた群の１１〜４ 個又は数ａｔｆ換されていてもよい。Ｒ−１％表わされ
る場合ｌこよって置換されている炭化水素基の例は、ア
ルキル、好ましくはＣ−アル１〜４ キル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソ−
プロピル；置換されているアルキル、好ましくはＷｔ換
されているＣ −アルキル、１〜４ 例工ばベーターヒトミキシエチル、ベーターメトキシエ
チル及びベータエトキシエチル：フェニル及び置換され
ているフェニル、例えばトリル、プロルフェニル、ニト
ロフェニル及びＣＩ ％ ４−アルコキシフェニル１あ
る。Ｒで表わされるアシル基の例は、アセチル、プロピ
オニル、ｎ−ブチリル、イン−ブチリル、ベンゾイル及
びｍ−ニトロベンゾイル、ｐ−プロルペンゾイル、ｐ−
メチルベンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル及びｐ−ヒ
トミキシベンゾイルである。
Ｘ 及びＸで表わされるアリール基は、好ましくは七ノ
ーホモ環状アリールｔあり、これはフェニル及び置換さ
れているフェニルである。
ーホモ環状アリールｔあり、これはフェニル及び置換さ
れているフェニルである。
ｘｌ及びＸｌで表わされるＣ −アルキル及び１〜４
アルコキシ基は置換されていてもよく、これらの適当な
置換分の例はヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ Ｃ−アル
キル及びＣ−アル １ １〜４
１〜４゛コキシである。Ｘｌ及びｘ２で表わされる
カルバモイル及びスルファモイル基は、好ましくは式：
−ｃｏＮＬ１ピ又１ｔ−３Ｏ，ＮピＲ” −ｅ’ ア
リ、Ｌ′及ヒビはそれぞれ単独に水素、Ｃ−アルキル又
ｌ〜４ は単環状アリール、好ましくはフェニルであるｏ× 及
びＸ１表わされるカルイン酸エステル基は、好ましくは
式ニーＣＯＯＬｒあり、しは場合により置換されている
アルキル、殊に０８〜４−アルキル、又は単環状アリー
ル、殊にフエニルである。
置換分の例はヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ Ｃ−アル
キル及びＣ−アル １ １〜４
１〜４゛コキシである。Ｘｌ及びｘ２で表わされる
カルバモイル及びスルファモイル基は、好ましくは式：
−ｃｏＮＬ１ピ又１ｔ−３Ｏ，ＮピＲ” −ｅ’ ア
リ、Ｌ′及ヒビはそれぞれ単独に水素、Ｃ−アルキル又
ｌ〜４ は単環状アリール、好ましくはフェニルであるｏ× 及
びＸ１表わされるカルイン酸エステル基は、好ましくは
式ニーＣＯＯＬｒあり、しは場合により置換されている
アルキル、殊に０８〜４−アルキル、又は単環状アリー
ル、殊にフエニルである。
ベンゼン項八及び日は好ましくは異なっており、相違は
性質及び又は環のｔ換分の数である。相違は、好ましく
はこれらの環の基Ｒ−Ｒ及び−Ｘ−Ｙの本体フある。好
ましいのはＲ１及びＲは両方Ｈか又は両方Ｃ−アルキル
１〜４ である、か又は１方はＣ−アルキル又はアｌ〜４ ルコキシ１あり、他方はＨ″Ｔ！あり、置換分はノラ位
に存在する。好ましいのはＲ及びＲは両方Ｈか又は両方
Ｃ−アルキルであるか、１〜４ 又は１方Ｃ−アルキル又はＣ−アルコ １〜４ １
〜４キシ１あり、他方はＨであり、置換分は基−Ｘ−Ｙ
に対してオルト位に存在する。
性質及び又は環のｔ換分の数である。相違は、好ましく
はこれらの環の基Ｒ−Ｒ及び−Ｘ−Ｙの本体フある。好
ましいのはＲ１及びＲは両方Ｈか又は両方Ｃ−アルキル
１〜４ である、か又は１方はＣ−アルキル又はアｌ〜４ ルコキシ１あり、他方はＨ″Ｔ！あり、置換分はノラ位
に存在する。好ましいのはＲ及びＲは両方Ｈか又は両方
Ｃ−アルキルであるか、１〜４ 又は１方Ｃ−アルキル又はＣ−アルコ １〜４ １
〜４キシ１あり、他方はＨであり、置換分は基−Ｘ−Ｙ
に対してオルト位に存在する。
好ましいのはＸ及びＸ は両方水素であり、更に好まし
いのはｚｌ及びｚ２は両方散票である。これらの好まし
い状態のもと１、式１の化合物の非対象性は、ベンゼン
項八及びＢの置換の相違によって得られる。好ましいの
は３ｊＩＡは置換されていないか、又はＡう位に単一ア
ルキル又はアルコキシ基を有し、３ＩＩＢは−Ｘ−Ｙで
表わされる単−置換分を有する。
いのはｚｌ及びｚ２は両方散票である。これらの好まし
い状態のもと１、式１の化合物の非対象性は、ベンゼン
項八及びＢの置換の相違によって得られる。好ましいの
は３ｊＩＡは置換されていないか、又はＡう位に単一ア
ルキル又はアルコキシ基を有し、３ＩＩＢは−Ｘ−Ｙで
表わされる単−置換分を有する。
好ましいのはＸは酸素であり、更に好ましいのはＹはＣ
３−又はＣ４−アルケニルである。Ｙで表わされる適当
な晶の例は、アリル、ベータメチルアリル及びｎ−ブド
ー２−エニル１ある。
３−又はＣ４−アルケニルである。Ｙで表わされる適当
な晶の例は、アリル、ベータメチルアリル及びｎ−ブド
ー２−エニル１ある。
ｚｌ及びｚ２が両方酸素フある式１の化合物は、弐Ｉｖ
： 〔式中Ｘ１Ｘ、ＲｌＲ及びＡは前記のものを表わす〕の
５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２，３−
−ｕヒドロベンゾフランを、マンデル酸又はその誘導体
と（ジヒドロベンゾフランの３−フェニルｆ＃ｔ％分及
び／又はマンデル酸のフェニル環は適当な置換分を有し
、そのうちの少くとも１つは養−位の−Ｘ−Ｙ基である
）有機溶剤中で１２０°Ｃを越えない温度ｆＰｌ性触媒
の存在１反応させ、生成物を穏和な酸化剤で酸化させて
製造することができる。
： 〔式中Ｘ１Ｘ、ＲｌＲ及びＡは前記のものを表わす〕の
５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２，３−
−ｕヒドロベンゾフランを、マンデル酸又はその誘導体
と（ジヒドロベンゾフランの３−フェニルｆ＃ｔ％分及
び／又はマンデル酸のフェニル環は適当な置換分を有し
、そのうちの少くとも１つは養−位の−Ｘ−Ｙ基である
）有機溶剤中で１２０°Ｃを越えない温度ｆＰｌ性触媒
の存在１反応させ、生成物を穏和な酸化剤で酸化させて
製造することができる。
式■の化合物の好ましい製造法は、弐■の化合物を、式
■： 〔式中Ｘ及びＹは前記のものを表わし、ＬはＣ０ＯＲ’
、Ｃ０ＮＲ’Ｒ’又はＣＮを表わし、Ｒ６、Ｒ７及びＲ
８はそれぞれ単独にＨ又はＣ１〜、−アルキルである〕
のマンデル酸又はその誘導体と前記条件下に反応させ、
中間体を酸化させて、式Ｉの化合物を形成することから
なる。
■： 〔式中Ｘ及びＹは前記のものを表わし、ＬはＣ０ＯＲ’
、Ｃ０ＮＲ’Ｒ’又はＣＮを表わし、Ｒ６、Ｒ７及びＲ
８はそれぞれ単独にＨ又はＣ１〜、−アルキルである〕
のマンデル酸又はその誘導体と前記条件下に反応させ、
中間体を酸化させて、式Ｉの化合物を形成することから
なる。
もう１つの好ましい方法は、フェニル置換分の１つ≠１
４−位に基−ＸＨを有する３、７−ジフェニル−２，６
−シオキソー２，６−シヒドローペンゾジフラン、即ち
ＹがＨ？ある点を除いた式１で定義される化合物を、（
１）化合物、ＬＪ−Ｙ（Ｙは前記の式１のものを表わし
、Ｕはハロゲ°ン原子、好ましくは塩素又は臭素を表わ
す〕と酸結合剤を含有する有機溶剤中で反応させる、か
又は（１１）アルコールＹ−ＯＨと酸、好ましくは容易
に置換する酸、例えば４−メチルベンゼンスルホン酸と
のエステルと反応させることからなる。
４−位に基−ＸＨを有する３、７−ジフェニル−２，６
−シオキソー２，６−シヒドローペンゾジフラン、即ち
ＹがＨ？ある点を除いた式１で定義される化合物を、（
１）化合物、ＬＪ−Ｙ（Ｙは前記の式１のものを表わし
、Ｕはハロゲ°ン原子、好ましくは塩素又は臭素を表わ
す〕と酸結合剤を含有する有機溶剤中で反応させる、か
又は（１１）アルコールＹ−ＯＨと酸、好ましくは容易
に置換する酸、例えば４−メチルベンゼンスルホン酸と
のエステルと反応させることからなる。
有機溶剤中の反応は、好ましくは温度６０〜１００’Ｃ
″ｒ！行なう。適当な有機溶剤は、欠のもの１ある：ア
ルカンカルイン酸及びその無水物、例えば酢酸、蟻酸、
プロピオン酸及び無水酢酸；炭化水素及びハロゲン化炭
化水素、例えばトルエン、キシレン、メシチレン、ベン
ゼン、低沸点の石油フラクション、クロルベンゼン、ジ
グロルベンゼン、トリクロルベンゼン、ブロムトルエン
、クロルナフタリン、シプロルエタン及びテトラクロル
エタン；硝化炭化木葉、例工ばニトロメタン、ニトロト
ルエン及びニトロベンゼン；スルホラン；ケトン、例工
ばメチルーイソブチルケトン；エーテル、例えばアニソ
ール及び・ジフェニルエーテル；及びエステル、例えば
安息香酸メチル。適当な触媒は、有機スルホン酸、例え
ばｐ−）ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びメ
タンスルホン酸；鉱酸、例えば塩酸；ルイス酸、例えば
塩化第２鉄及び塩化第２錫である。好ましい反応系は溶
剤として有機溶剤、例えばテトラクロルエタン、酢酸、
クロルベンゼン又はトルエン及び触媒トしてｐ−ｈルエ
ンスルホン酸を有する。炭素−炭素の単結合を脱水素す
る好ましい酸化剤を酸化工程に使用してもよい。適当な
酸化剤の例は、クロルアニル、ブロムアニル、ベンゾキ
ノン、ナフトキノン、アントラキノン、メタパナデート
、ベルチルフェート、ジプロメート、クロレート、ベル
ゼレート及びベルアイオデート、過酸化水素、五酸化バ
ナジウム、二酸化鉛及び二駿化マンガン及び大気の酸素
である。
″ｒ！行なう。適当な有機溶剤は、欠のもの１ある：ア
ルカンカルイン酸及びその無水物、例えば酢酸、蟻酸、
プロピオン酸及び無水酢酸；炭化水素及びハロゲン化炭
化水素、例えばトルエン、キシレン、メシチレン、ベン
ゼン、低沸点の石油フラクション、クロルベンゼン、ジ
グロルベンゼン、トリクロルベンゼン、ブロムトルエン
、クロルナフタリン、シプロルエタン及びテトラクロル
エタン；硝化炭化木葉、例工ばニトロメタン、ニトロト
ルエン及びニトロベンゼン；スルホラン；ケトン、例工
ばメチルーイソブチルケトン；エーテル、例えばアニソ
ール及び・ジフェニルエーテル；及びエステル、例えば
安息香酸メチル。適当な触媒は、有機スルホン酸、例え
ばｐ−）ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びメ
タンスルホン酸；鉱酸、例えば塩酸；ルイス酸、例えば
塩化第２鉄及び塩化第２錫である。好ましい反応系は溶
剤として有機溶剤、例えばテトラクロルエタン、酢酸、
クロルベンゼン又はトルエン及び触媒トしてｐ−ｈルエ
ンスルホン酸を有する。炭素−炭素の単結合を脱水素す
る好ましい酸化剤を酸化工程に使用してもよい。適当な
酸化剤の例は、クロルアニル、ブロムアニル、ベンゾキ
ノン、ナフトキノン、アントラキノン、メタパナデート
、ベルチルフェート、ジプロメート、クロレート、ベル
ゼレート及びベルアイオデート、過酸化水素、五酸化バ
ナジウム、二酸化鉛及び二駿化マンガン及び大気の酸素
である。
式■の化合物は、マンデル酸又はその誘導体をヒドロキ
ノンと、ヨーロツＩり公開特許第３３５８３Ａ号明細書
の方法によって反応させて襲遺してもよい。−Ｘ−Ｙが
ＯＨの式１の化合物は、杢−ヒドロキシマンデル酸を弐
■の化合物とヨーロッパ公開特許第３３δ８３Ａ明細書
に記載の方によって反応させて製造することもできる。
ノンと、ヨーロツＩり公開特許第３３５８３Ａ号明細書
の方法によって反応させて襲遺してもよい。−Ｘ−Ｙが
ＯＨの式１の化合物は、杢−ヒドロキシマンデル酸を弐
■の化合物とヨーロッパ公開特許第３３δ８３Ａ明細書
に記載の方によって反応させて製造することもできる。
本化合物の飽和同族体、即ち−Ｘ−Ｙがアルコキシであ
る点を除いた式１の化合物は、英国特許第１５６８２３
１号明細書及びヨーロッパ公開特許第３３５８３Ａ号明
細書から公知であるが、式１の染料をこれらの特許明細
書に記載の方法１製造することはできない。
る点を除いた式１の化合物は、英国特許第１５６８２３
１号明細書及びヨーロッパ公開特許第３３５８３Ａ号明
細書から公知であるが、式１の染料をこれらの特許明細
書に記載の方法１製造することはできない。
式Ｉの化合物は合成繊維材料、殊ｔζポリエステルを染
色するのに適当１あり、明るいオレンジ色〜帯青赤色の
色調が得られる。この化合物は４５０〜５５０ｎｍｒ高
吸光係数を有し、繊維材料に十分に染着して濃い色調が
得られる。
色するのに適当１あり、明るいオレンジ色〜帯青赤色の
色調が得られる。この化合物は４５０〜５５０ｎｍｒ高
吸光係数を有し、繊維材料に十分に染着して濃い色調が
得られる。
この化合物は十分な元の堅牢度及び湿気及び熱に対して
十分な堅牢性を有する。通常核化合物は、−リエステル
繊維材相に浸染及び捺染法フ使用するのｌこ適当である
。
十分な堅牢性を有する。通常核化合物は、−リエステル
繊維材相に浸染及び捺染法フ使用するのｌこ適当である
。
本発明のもう１つの特徴によって、合成繊維材料の染色
法が得られ、これは合成繊維材料を、式■による化合物
の水分散液を含有する染液は捺染ペースト１浸染又は捺
染することからなる。式Ｉの化合物を合成繊維材料に使
用するか＼る方法は、ヨーロッパ公開特許第３３δ８３
Ａ明細書に詳説されている。
法が得られ、これは合成繊維材料を、式■による化合物
の水分散液を含有する染液は捺染ペースト１浸染又は捺
染することからなる。式Ｉの化合物を合成繊維材料に使
用するか＼る方法は、ヨーロッパ公開特許第３３δ８３
Ａ明細書に詳説されている。
実施例
例中「部」及び「％」はすべて「重量部」及び「重ｇｔ
％」である。
％」である。
例１１
５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２，３−
ジヒドロベンゾ１．１３ｇ１養−アリルオキシマンデル
ｒ！Ｒ１，０４ｇ、 ｐ−）ルエンスルホンＰ ０．９
５ ｇ及び１，１，２．２−テトラプロルエタン１５ｍ
ノの混合物を、７０〜８０００１６時間攪拌した。久い
でクロルアニル１．２３ ｇを添加し、混合物を７０〜
８００Ｃ−ｔ’ １時間加熱した。２５°Ｃに冷却後、
メタノール１洗浄ノを加え、沈殿生成物の３−フェニル
−７−（４−アリルオキシフェニル）−２，６−ジオキ
ソ°−２，６−ジヒＦ Ｏベンゾ［１：２−ｂ１４：５
−ｂ）シフランをＰ取し、続いてメタノール、水、メタ
ノール１洗浄に乾燥した。
ジヒドロベンゾ１．１３ｇ１養−アリルオキシマンデル
ｒ！Ｒ１，０４ｇ、 ｐ−）ルエンスルホンＰ ０．９
５ ｇ及び１，１，２．２−テトラプロルエタン１５ｍ
ノの混合物を、７０〜８０００１６時間攪拌した。久い
でクロルアニル１．２３ ｇを添加し、混合物を７０〜
８００Ｃ−ｔ’ １時間加熱した。２５°Ｃに冷却後、
メタノール１洗浄ノを加え、沈殿生成物の３−フェニル
−７−（４−アリルオキシフェニル）−２，６−ジオキ
ソ°−２，６−ジヒＦ Ｏベンゾ［１：２−ｂ１４：５
−ｂ）シフランをＰ取し、続いてメタノール、水、メタ
ノール１洗浄に乾燥した。
生成物（収量１．０ ｇ ）をクロロホルムに溶解する
と、５０１ｎｍで吸収最大値を有する赤色の溶液が得ら
れた。
と、５０１ｎｍで吸収最大値を有する赤色の溶液が得ら
れた。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使用すると
、生成物によって極めて明るく十分な光堅牢度及び熱と
湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い赤色の色
調が得られる。
、生成物によって極めて明るく十分な光堅牢度及び熱と
湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い赤色の色
調が得られる。
ポリエステル及びポリエステル−木綿交織物に捺染ペー
ストから捺染法で使用すると、全面に十分な堅牢性を有
する赤色の色調が得られる。
ストから捺染法で使用すると、全面に十分な堅牢性を有
する赤色の色調が得られる。
養−アリルオキシマンデル酸は、４−ヒドロキシマンデ
ル！３３．６ｇ、臭化アリル２６．６ｇ及び水６０ｍノ
の混合物をｐＨ１２で６５°Ｃで１８時間加熱して製造
した。２５°Ｃに冷却後、溶液を不溶性物質から濾過し
、ｐＨを濃塩酸を添加して５．０に調節した。沈殿生成
物をｒ取し、乾燥した。
ル！３３．６ｇ、臭化アリル２６．６ｇ及び水６０ｍノ
の混合物をｐＨ１２で６５°Ｃで１８時間加熱して製造
した。２５°Ｃに冷却後、溶液を不溶性物質から濾過し
、ｐＨを濃塩酸を添加して５．０に調節した。沈殿生成
物をｒ取し、乾燥した。
例２
３−フェニル−７−（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−２，６−シオキソー２，６−シヒドロペンゾ（
１： ２−ｂ、 ４ ： ５−ｂ’ｌシフラン１．８ｇ
、炭酸カリウム１．３８ｇ、Ａ化アリル０．６６ ｇ及
びスルホラン２０ｍ）の混合物を、１２０°（、’ｌ／
２時間攪拌した。混合物を２５°Ｃに冷却し、水中に注
ぎ、沈殿生成物をＰ取し、水、メタノールで洗浄し、乾
燥した。
ニル）−２，６−シオキソー２，６−シヒドロペンゾ（
１： ２−ｂ、 ４ ： ５−ｂ’ｌシフラン１．８ｇ
、炭酸カリウム１．３８ｇ、Ａ化アリル０．６６ ｇ及
びスルホラン２０ｍ）の混合物を、１２０°（、’ｌ／
２時間攪拌した。混合物を２５°Ｃに冷却し、水中に注
ぎ、沈殿生成物をＰ取し、水、メタノールで洗浄し、乾
燥した。
生成物の３−フェニル−７−（３−メチル−４−アリル
オキシフェニル）−２，６−−／オキンー２，６−シヒ
ドロベンゾ［１：２−ｂ、４：５−ｂ）シフランがクロ
ロホルムに溶解すると、５０８ｎｍ″ｒ！吸収最大値を
有する赤色の溶液が得られる。
オキシフェニル）−２，６−−／オキンー２，６−シヒ
ドロベンゾ［１：２−ｂ、４：５−ｂ）シフランがクロ
ロホルムに溶解すると、５０８ｎｍ″ｒ！吸収最大値を
有する赤色の溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使用すると
、生成物によって極めて明るく十分な光堅牢度及び熱と
湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い赤色の色
調が得られる。
、生成物によって極めて明るく十分な光堅牢度及び熱と
湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い赤色の色
調が得られる。
例３
例２の方法をくり返したが、３−フェニル−７−（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−シオキソ
ー２，６−シヒドロペソゾ（１：２−ｂ、４：ｂ’〕シ
フラン１．８ｇの代りに、３−フェニル−７−（３−エ
チル−養−ヒドロキシフェニル）−２，６−シオキンー
２゜６−シヒドロペンゾＣ１： ２−ｂ１４ ： ５−
ｂ’〕シフラン１．８ｇを使用した。
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−シオキソ
ー２，６−シヒドロペソゾ（１：２−ｂ、４：ｂ’〕シ
フラン１．８ｇの代りに、３−フェニル−７−（３−エ
チル−養−ヒドロキシフェニル）−２，６−シオキンー
２゜６−シヒドロペンゾＣ１： ２−ｂ１４ ： ５−
ｂ’〕シフラン１．８ｇを使用した。
生成物（７）３−フェニル−７−（３−エチル−４−ア
リルオキシフェニル）−２，６−シオキソー２，６−シ
ヒドロベンゾ（１：２−ｂ、牛：５−ｂ〕シフランがク
ロロホルム−こ溶解すると、５０８ｎｍ″ｅ１吸収最大
値を有する赤色の溶液が得られる。
リルオキシフェニル）−２，６−シオキソー２，６−シ
ヒドロベンゾ（１：２−ｂ、牛：５−ｂ〕シフランがク
ロロホルム−こ溶解すると、５０８ｎｍ″ｅ１吸収最大
値を有する赤色の溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使用すると
、生成物によって極めて明るく十分な光堅牢度及び熱と
湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い赤色の色
調が得られる。
、生成物によって極めて明るく十分な光堅牢度及び熱と
湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い赤色の色
調が得られる。
ｌＪ ４
例２の方法をくり返したが、３−フェニル−７−（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−シオキソ
ー２．６−シヒドロベンゾ（１：２−ｂ、４：ｂ’）シ
フラン１．８ｇの代りに、３−（＋−ヒドロキシフェニ
ル）−７−（３、５−ジメチル−牛−ヒドロキシフェニ
ル）−２，６−シオキソー２，６−シヒドロペンゾＣ１
： ２−ｂ１４ ： ５−ｂ’）シフラン１．９ｇ及び
臭化アリル１．３２ ｇを使用した。
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−シオキソ
ー２．６−シヒドロベンゾ（１：２−ｂ、４：ｂ’）シ
フラン１．８ｇの代りに、３−（＋−ヒドロキシフェニ
ル）−７−（３、５−ジメチル−牛−ヒドロキシフェニ
ル）−２，６−シオキソー２，６−シヒドロペンゾＣ１
： ２−ｂ１４ ： ５−ｂ’）シフラン１．９ｇ及び
臭化アリル１．３２ ｇを使用した。
生成物の３−（４−アリルオキシフェニル）−７−（３
，５−ジメチル−４−アリルオキシフェニル）−２，６
−シオキソー２，６−シヒドロペンゾ（１：２−ｂ、４
：５−ｂ″ｌｌシフランロロホルムに溶解すると、５１
６ｎｍ”ｌ’吸収最大値を有する赤色の溶液が得られる
。
，５−ジメチル−４−アリルオキシフェニル）−２，６
−シオキソー２，６−シヒドロペンゾ（１：２−ｂ、４
：５−ｂ″ｌｌシフランロロホルムに溶解すると、５１
６ｎｍ”ｌ’吸収最大値を有する赤色の溶液が得られる
。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使用すると
、生成物によって極めて明るく十分な光堅牢度及び熱と
湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い赤色の色
調が得られる。
、生成物によって極めて明るく十分な光堅牢度及び熱と
湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い赤色の色
調が得られる。
例５
例２の方法をくり返したが、３−フェニル−７−（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−シオキソ
ー２．６−−ｊヒドロベンゾ（１：２−ｂ、 ４：ｂ’
）シフラン１．８ｇの代りに、３ （４ｎ−プロポキ
シフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）−２，
６−、；７オキソー２．６−シヒドロベンゾ［１： ２
−ｂ１４：５−ｂ’：］シフラン２．０ｇを使用した。
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−シオキソ
ー２．６−−ｊヒドロベンゾ（１：２−ｂ、 ４：ｂ’
）シフラン１．８ｇの代りに、３ （４ｎ−プロポキ
シフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）−２，
６−、；７オキソー２．６−シヒドロベンゾ［１： ２
−ｂ１４：５−ｂ’：］シフラン２．０ｇを使用した。
生成物の３−（４−ｎ−プロポキシフェニル’）−７−
（４−アリルオキシフェニル）−２゜６−シオキソー２
．６−シヒドロペンゾ〔１：２−ｂ１４ ： ５−ｂ’
）シフランがクロロホルムに溶解すると、５３２ｎｍ？
吸収最大値を有する帯青赤色の溶液が得られる。
（４−アリルオキシフェニル）−２゜６−シオキソー２
．６−シヒドロペンゾ〔１：２−ｂ１４ ： ５−ｂ’
）シフランがクロロホルムに溶解すると、５３２ｎｍ？
吸収最大値を有する帯青赤色の溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使用すると
、生成物によって極めて明るく十分な光堅牢度及び熱と
湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い帯青赤色
の色調が得られる。
、生成物によって極めて明るく十分な光堅牢度及び熱と
湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い帯青赤色
の色調が得られる。
例６
例１２の方法をくり返したが、３−フェニル−７−（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−シオキ
ソー２ 、６−シヒドロベンゾｒｌ：２−ｂ１４：ｂ’
：］シフラン１．８ｇの代りに、３−（４−メチルフェ
ニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）−２，６−シ
オキソー２．６−シヒドロベンゾ（１：２−ｂ、４：５
−ｂ〕シフラン１．８ｇ及び臭化アリル０．６６ ｇの
代りに、臭化クロチル０．７ｇを使用した。
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−シオキ
ソー２ 、６−シヒドロベンゾｒｌ：２−ｂ１４：ｂ’
：］シフラン１．８ｇの代りに、３−（４−メチルフェ
ニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）−２，６−シ
オキソー２．６−シヒドロベンゾ（１：２−ｂ、４：５
−ｂ〕シフラン１．８ｇ及び臭化アリル０．６６ ｇの
代りに、臭化クロチル０．７ｇを使用した。
生成物の３−（４−メチルフェニル）−７−（４−クロ
チルオキシフェニル）−２，６−−／オキンー２，６−
シヒドロペンゾ（１：２−ｂ、４：５−ｔ）’］シフラ
ンがクロロホルムに溶解すると、５３２ｎｍで吸収最大
値を有する赤色の溶液が得られる、 芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使用すると
、生成物によって極めて明るく十分な光堅牢度及び熱と
湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い赤色の色
調が得られる。
チルオキシフェニル）−２，６−−／オキンー２，６−
シヒドロペンゾ（１：２−ｂ、４：５−ｔ）’］シフラ
ンがクロロホルムに溶解すると、５３２ｎｍで吸収最大
値を有する赤色の溶液が得られる、 芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使用すると
、生成物によって極めて明るく十分な光堅牢度及び熱と
湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い赤色の色
調が得られる。
ｆ＋１７
例２の方法をくり返したが、３−フェニル−７−（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−シオキソ
ー２．６−シヒドロベンゾ（１：２−ｂ１４：ｂ’〕シ
フラン１．８ｇの代りに、３−（４−ｎ−ブローキシフ
ェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）−２，６−
シオキソー２，６−シヒドロペンゾ（１：２−ｂ。
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−シオキソ
ー２．６−シヒドロベンゾ（１：２−ｂ１４：ｂ’〕シ
フラン１．８ｇの代りに、３−（４−ｎ−ブローキシフ
ェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）−２，６−
シオキソー２，６−シヒドロペンゾ（１：２−ｂ。
４：５−ｂ〕・シフラン２．０ｇ及び臭化アリル０．６
６ ｇの代りに、臭化クロチル０．７ｇを使用した。
６ ｇの代りに、臭化クロチル０．７ｇを使用した。
生成物の３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−７−（
＋−プロチルオキシフェニル）−２，６−シオキソー２
，６−シヒドロベンソ〔１： ２−ｂ、 ４ ： ５−
ｂ’）シフランがクロロホルムに溶解すると、５３２ｎ
ｍｒ吸収最大値を有する帯青赤色の溶液が得られる。
＋−プロチルオキシフェニル）−２，６−シオキソー２
，６−シヒドロベンソ〔１： ２−ｂ、 ４ ： ５−
ｂ’）シフランがクロロホルムに溶解すると、５３２ｎ
ｍｒ吸収最大値を有する帯青赤色の溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使用すると
、生成物によって明るく十分な光堅牢度及び熱と湿性処
理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い帯青赤色の色調
が得られる。
、生成物によって明るく十分な光堅牢度及び熱と湿性処
理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い帯青赤色の色調
が得られる。
例８
例２の方法をくり返したが、３−フェニル−７−（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−−／オキ
ソ−２，６−ジヒドσ（ンゾ（１：２−ｂ、４：ｔ）’
）シフラン１．８ｇの代りに、ベーターフェニル−７−
（３−メトキシ−牛−ヒドロキシフェニル）−２、６−
シオキソー２．６−ジヒドロ（ンゾ（１：２−ｂ、４：
５−ｂ）シフラン１．８ｇ及び臭化アリル０．６６ｇの
代りに、臭化クロチル０．７ｇを使用した。
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−−／オキ
ソ−２，６−ジヒドσ（ンゾ（１：２−ｂ、４：ｔ）’
）シフラン１．８ｇの代りに、ベーターフェニル−７−
（３−メトキシ−牛−ヒドロキシフェニル）−２、６−
シオキソー２．６−ジヒドロ（ンゾ（１：２−ｂ、４：
５−ｂ）シフラン１．８ｇ及び臭化アリル０．６６ｇの
代りに、臭化クロチル０．７ｇを使用した。
生成物の３−フェニル−７−（３−メトキシ−４−クロ
チルオキシフェニル）−２、６−シオキソー２，６−シ
ヒドロペンゾ（１： ２−ｂ、４：５−ｂ’〕シフラン
がクロロホルムに溶解すると、５２ｏｎｍ−’ｅ吸収最
大値を有する帯青赤色の溶液が得られる。
チルオキシフェニル）−２、６−シオキソー２，６−シ
ヒドロペンゾ（１： ２−ｂ、４：５−ｂ’〕シフラン
がクロロホルムに溶解すると、５２ｏｎｍ−’ｅ吸収最
大値を有する帯青赤色の溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使用すると
、生成物によって十分な光堅牢度及び熱と湿性処理に対
してすぐれた堅牢度を有する濃い帯青赤色の色調が得ら
れる。
、生成物によって十分な光堅牢度及び熱と湿性処理に対
してすぐれた堅牢度を有する濃い帯青赤色の色調が得ら
れる。
例９
例２の方法をくり返したが、３−フェニル−７−（３−
メチル−養−ヒドロキシフェニル）−２，６−−：）オ
ｄＦソー２．６−シヒドロペンゾ（１：２−ｂ１４：ｂ
’）シフラン１．８ｇの代りに、３−（４−メチルフェ
ニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）−２，６−シ
オキソー２．６−シヒドロペンゾ［１：２−ｂ、４：５
−ｂ’）シフラン１．８ｇ及び臭化アリル０．６６ ｇ
の代りに、塩化メタル０．７ ＩＩを使用した。
メチル−養−ヒドロキシフェニル）−２，６−−：）オ
ｄＦソー２．６−シヒドロペンゾ（１：２−ｂ１４：ｂ
’）シフラン１．８ｇの代りに、３−（４−メチルフェ
ニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）−２，６−シ
オキソー２．６−シヒドロペンゾ［１：２−ｂ、４：５
−ｂ’）シフラン１．８ｇ及び臭化アリル０．６６ ｇ
の代りに、塩化メタル０．７ ＩＩを使用した。
生成物の３−（４−メチルフェニル）−７−（４−（メ
タリルオキシフフェニル）−２，６−シオキソー２．６
−シヒドロベンゾ（１：２−ｂ％４：５−ｂ）シフラン
がクロロホルムに溶解すると、５０８ ｎｍで吸収最大
値を有する赤色の溶液が得られる。
タリルオキシフフェニル）−２，６−シオキソー２．６
−シヒドロベンゾ（１：２−ｂ％４：５−ｂ）シフラン
がクロロホルムに溶解すると、５０８ ｎｍで吸収最大
値を有する赤色の溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使用すると
、生成物によって極めて明るく十分な光堅牢度及び熱と
湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い赤色の色
調が得られる。
、生成物によって極めて明るく十分な光堅牢度及び熱と
湿性処理に対してすぐれた堅牢度を有する濃い赤色の色
調が得られる。
例１ Ｏ
例１の方法をくり返したが、５−ヒドロキシ−２−オキ
ソ−３−フェニル−２、３−・ジヒドロベンゾフラン１
．１３ ｇの代りに、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３
−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２、３−ジヒドロ
ベンゾフラン１．４２ｇを使用した。生成物の３−（＋
−ｎ−プロポキシフェニル）−７−（４−アリルオキシ
フェニル）−２、６−シオキソー２．６−シヒドロベン
ゾ（１：２−ｂ、４：５−ｂ）シフランは、列５のよう
に製造したものと同じであり、融点２５６〜２５９０Ｃ
を有していた。
ソ−３−フェニル−２、３−・ジヒドロベンゾフラン１
．１３ ｇの代りに、５−ヒドロキシ−２−オキソ−３
−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２、３−ジヒドロ
ベンゾフラン１．４２ｇを使用した。生成物の３−（＋
−ｎ−プロポキシフェニル）−７−（４−アリルオキシ
フェニル）−２、６−シオキソー２．６−シヒドロベン
ゾ（１：２−ｂ、４：５−ｂ）シフランは、列５のよう
に製造したものと同じであり、融点２５６〜２５９０Ｃ
を有していた。
例１１
３−フェニル−２−オキソ−５−ヒドロキシ−２，３−
ジヒドロベンゾフラン１．１３８１ 各−アリルオキシ
マンデルｆｆ１．０４ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．
９５ ｇ及び米酢ｍ１５ｍノの混合物を、７０°Ｃ−’
ｅ６時間攪拌し、過硫酸アンモニウム１．１４ ｇを添
加し、混合物を７０°Ｃで１７２時間攪拌した。生成物
を２５°Ｃに冷却し、水に注ぎ、沈殿固体をＦ取し、水
及びエタノールで洗浄し、乾燥した。
ジヒドロベンゾフラン１．１３８１ 各−アリルオキシ
マンデルｆｆ１．０４ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．
９５ ｇ及び米酢ｍ１５ｍノの混合物を、７０°Ｃ−’
ｅ６時間攪拌し、過硫酸アンモニウム１．１４ ｇを添
加し、混合物を７０°Ｃで１７２時間攪拌した。生成物
を２５°Ｃに冷却し、水に注ぎ、沈殿固体をＦ取し、水
及びエタノールで洗浄し、乾燥した。
生成物の３−フェニル−７−（４−アリルオキシフェニ
ル）−２、６−、ジオキソ−２，６−シヒドロペンゾ（
１：２−ｂ１４：５−ｂ）シフランは、例１で得られた
ものと同じであった。
ル）−２、６−、ジオキソ−２，６−シヒドロペンゾ（
１：２−ｂ１４：５−ｂ）シフランは、例１で得られた
ものと同じであった。
例１１′１％は、氷酢酸１５ｍノの代りに、トルエン又
はクロルベンゼンを使用してもよく、トルエンスルホン
！０．９５ｇの代りに、メタン、スルホン酸、濃塩酸又
は塩化ｗｃ２鉄を使用してもよい。
はクロルベンゼンを使用してもよく、トルエンスルホン
！０．９５ｇの代りに、メタン、スルホン酸、濃塩酸又
は塩化ｗｃ２鉄を使用してもよい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中Ｚ＾１及びＺ＾２はそれぞれ単独に−Ｏ−、−Ｓ
−又は−ＮＲ＾５−を表わし、Ｒ＾５はＨ又は場合によ
り置換されている炭化水素基又はアシル基である；Ｘ＾
１及びＸ＾２はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ＿１＿〜＿４
−アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ、アリール、
カルバモイル、スルファモイル、カルボン酸又はカルボ
ン酸エステルから選ばれている；Ｒ＾１〜Ｒ＾４はそれ
ぞれ単独にＨ、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ＿１＿〜
＿４−アルコキシ、Ｃ＿１＿〜＿４−アルケニル、ハロ
ゲン及び基−Ｘ−Ｙから選ばれている；Ｘは−Ｏ−又は
−Ｓ−を表わす；ＹはＣ＿２＿〜＿１＿０−アルケニル
を表わし、Ｚ＾１及びＺ＾２が同一の場合には環Ａ及び
Ｂの置換分は異なる、か又は環Ａ及びＢの置換分が同一
の場合にはＺ＾１及びＺ＾２は異なるものとする〕の化
合物。 ２、Ｒ＾１及びＺ＾２は共に酸素である、特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ３、Ｘ＾１及びＸ＾２は共に水素である、特許請求の範
囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４、Ｘは−Ｏ−である、特許請求の範囲第１項から第３
項までのいずれか１項記載の化合物。 ５、Ｒ＾１及びＲ＾２は共に水素又は共にＣ＿１＿〜＿
４−アルキルである、か又はＲ＾１はＨであり、Ｒ＾２
はパラ位のＣ＿１＿〜＿４−アルキル又はＣ＿１＿〜＿
４−アルコキシである、特許請求の範囲第１項から第４
項までのいずれか１項記載の化合物。 ６、Ｒ＾３及びＲ＾４は共に水素又は共にＣ＿１＿〜＿
４−アルキルである、か又はＲ＾３はＨであり、Ｒ＾４
は基−Ｘ−Ｙに対してオルト位のＣ＿１＿〜＿４−アル
キル又はＣ＿１＿〜＿４−アルコキシである、特許請求
の範囲第１項から第５項までのいずれか１項記載の化合
物。 ７。ＹはＣ＿３−又はＣ＿４−アルケニルである、特許
請求の範囲第１項から第６項までのいずれか１項記載の
化合物。 ８、Ｙはアリル、メタリル及びクロチルから選ばれてい
る、特許請求の範囲第７項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8429170 | 1984-11-19 | ||
| GB848429170A GB8429170D0 (en) | 1984-11-19 | 1984-11-19 | Hetero-polycyclic aromatic compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61127766A true JPS61127766A (ja) | 1986-06-16 |
| JPH0212989B2 JPH0212989B2 (ja) | 1990-04-03 |
Family
ID=10569926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60256845A Granted JPS61127766A (ja) | 1984-11-19 | 1985-11-18 | ヘテロ多環式芳香族化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4680417A (ja) |
| EP (1) | EP0182507B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61127766A (ja) |
| DE (1) | DE3584822D1 (ja) |
| GB (1) | GB8429170D0 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6254500B1 (en) | 1998-04-14 | 2001-07-03 | Yonex Kabushiki Kaisha | Racket with meshed titanium reinforcement |
| JP2007254552A (ja) * | 2006-03-22 | 2007-10-04 | Fujifilm Corp | ベンゾジフラノン化合物含有近赤外吸収組成物 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8712784D0 (en) * | 1987-06-01 | 1987-07-08 | Ici Plc | Hetero-polycyclic aromatic compounds |
| US5183888A (en) * | 1988-10-03 | 1993-02-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Polycyclic dyes |
| US5212313A (en) * | 1988-10-03 | 1993-05-18 | Imperial Chemical Industries Plc | Polycyclic dyes |
| US5077416A (en) * | 1988-12-01 | 1991-12-31 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Benzodifuranone compounds useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials and process for their production |
| JP2900509B2 (ja) * | 1989-05-11 | 1999-06-02 | 住友化学工業株式会社 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
| DE3918178A1 (de) * | 1989-06-03 | 1990-12-06 | Bayer Ag | Heterocyclische verbindungen |
| US5286881A (en) * | 1990-01-12 | 1994-02-15 | Sumitomo Chemical Company Limited | Process for producing benzodifuranone compounds useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials |
| GB9016653D0 (en) * | 1990-07-30 | 1990-09-12 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| GB9126351D0 (en) * | 1990-12-21 | 1992-02-12 | Ici Plc | Mixed crystal dyes |
| DE69124986T2 (de) * | 1991-01-08 | 1997-06-26 | Basf Ag | Polycyclische Farbstoffe |
| TW206220B (ja) * | 1991-07-01 | 1993-05-21 | Ciba Geigy Ag | |
| DE59204845D1 (de) * | 1991-11-29 | 1996-02-08 | Ciba Geigy Ag | Diphenylessigsäurederivate als Stabilisatoren für organisches Material |
| GB9212629D0 (en) * | 1992-06-15 | 1992-07-29 | Ici Plc | Preparation of polycyclic dyes |
| MX9305489A (es) * | 1992-09-23 | 1994-03-31 | Ciba Geigy Ag | 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores. |
| TW255902B (ja) * | 1992-09-23 | 1995-09-01 | Ciba Geigy |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52109526A (en) * | 1976-03-10 | 1977-09-13 | Ici Ltd | New dyestuffs having heterocyclic chromophore* process for manufacture thereof and method of dyeing synthetic fiber materials by using said dyestuffs |
| JPS56122869A (en) * | 1980-02-04 | 1981-09-26 | Ici Ltd | Dye having two heterocyclic nucleuses condensated to central cyclohexadiene* its manufacture and method of dyeing synthetic fiber material |
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| US4437938A (en) * | 1981-07-17 | 1984-03-20 | The Halcon Sd Group, Inc. | Process for recovering ethylene oxide from aqueous solutions |
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-
1984
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-
1985
- 1985-10-22 EP EP85307627A patent/EP0182507B1/en not_active Expired
- 1985-10-22 DE DE8585307627T patent/DE3584822D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-10-29 US US06/792,645 patent/US4680417A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-18 JP JP60256845A patent/JPS61127766A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52109526A (en) * | 1976-03-10 | 1977-09-13 | Ici Ltd | New dyestuffs having heterocyclic chromophore* process for manufacture thereof and method of dyeing synthetic fiber materials by using said dyestuffs |
| JPS56122869A (en) * | 1980-02-04 | 1981-09-26 | Ici Ltd | Dye having two heterocyclic nucleuses condensated to central cyclohexadiene* its manufacture and method of dyeing synthetic fiber material |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6254500B1 (en) | 1998-04-14 | 2001-07-03 | Yonex Kabushiki Kaisha | Racket with meshed titanium reinforcement |
| JP2007254552A (ja) * | 2006-03-22 | 2007-10-04 | Fujifilm Corp | ベンゾジフラノン化合物含有近赤外吸収組成物 |
Also Published As
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| EP0182507B1 (en) | 1991-12-04 |
| DE3584822D1 (de) | 1992-01-16 |
| GB8429170D0 (en) | 1984-12-27 |
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| EP0182507A3 (en) | 1988-03-16 |
| US4680417A (en) | 1987-07-14 |
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