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JPH0362893A - 内燃機関用の改良された低灰分潤滑組成物 - Google Patents

内燃機関用の改良された低灰分潤滑組成物

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JPH0362893A
JPH0362893A JP2087599A JP8759990A JPH0362893A JP H0362893 A JPH0362893 A JP H0362893A JP 2087599 A JP2087599 A JP 2087599A JP 8759990 A JP8759990 A JP 8759990A JP H0362893 A JPH0362893 A JP H0362893A
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acid
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chain hydrocarbon
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JP2087599A
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JP2877887B2 (ja
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Jr Glen Paul Fetterman
グレン・ポール・フェッタマン・ジュニア
Alan Alvin Schetelich
アラン・アルビン・シェテリック
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ExxonMobil Chemical Patents Inc
Original Assignee
Exxon Chemical Patents Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］ 本発明は、エンジンの炭素沈着における顕著な減少を示
す潤滑油組成物に関する。にり詳細には本発明は、デイ
−ビルエンジンに使用するのに適しかつ高分子量の無灰
分分散剤と油溶性酸化防止剤と油溶性ジヒドロカルビル
ジチオ燐酸塩とを含有する低い仝硫酸化灰分潤滑油組成
物に向けられる。 ［従来の技術」 特にディーゼルエンジン車両における最小のエンジン沈
着物と低い潤滑油消費率との改善を示すｉＴ！Ｉ！１滑
油組成物を提供することが工業の目的である。 従来使用されている潤滑油添加剤のうち、ジヒド［１カ
ルビルシヂオ燐酸物亜鉛はモータ油にあける複数の機能
、すなわち酸化明止、ベアリング腐蝕阻止、及び弁列に
おける過度の圧力／摩耗保護を果す。 初期の特許は、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛と組合せてポ
リイソブテニルスクシンイミド分散剤を使用する組成物
を例示しており、これらはたとえば洗剤、粘度指数向上
剤、錆１に剤なとの他の慣用の添加剤と共に潤滑油組成
物中に用いられる。これら初期の開示の典型例は、米国
特許第３，０１８．２４γ号、第３．０１８．２５０号
及び第３．０１．！ｌ、　２９１号である。 燐は触媒コンバータの触媒毒であり、かつ亜鉛白身は燐
酸化灰分の原因となるので、当業界はこの種の亜鉛−燐
含有モータ油成分を減少さけ或いは除去することを探求
している。燐含有の潤滑剤添加物を減少させることに向
けられた従来技術の例は、米国特許第４，１４７．６／
１０弓、第４．３３０．４２０＠及び第４．６３９．２
３４Ｍである。 米国特許第４．１４７．６４０＠は改善された酸化防止
性及び耐摩耗性を有する潤滑油に関し、これら（１６〜
８（ｌｆｌの炭素原子と約１〜・３個の詞レフイン系二
重結合とを有するオレフィン系炭化水素を硫黄及び硫化
水素と同時に反応させた後、得られた反応中間体をさら
にオレフィン炭化水素と反応させることにより得られる
。これらの添加剤は一般に、たとえば過塩基性金属洗剤
、ポリイソブテニルスクシンイミド分散剤及びフェノー
ル系酸化防止剤のような慣用の他の油添加剤と組合せて
使用されると開示されている。亜鉛源ｈｌ剤の量を著し
く減少さピて「低灰分」若しくは「無灰分」の潤滑剤組
成物を生成させうると開示されているが、これらの特許
はＺｎ系−灰分を意味し、全ＳＡＳロレベルでないこと
は明らかである。 米国特許第４，３３ｏ、４ｚｏ＠は、相乗的量のジアル
キルシフ１ニルアミン酸化防止剤と硫化ポリオレフィン
とを含ませる結果、向上した酸化安定性を有する低灰分
の低燐含有モータ油に関するものである。これら２種の
添加剤の間の相乗作用は、ジチオ燐酸亜鉛の形態におけ
る燐の減少量を補うと開示されている。充分配合された
モータ油は、２〜１０重邑％の無灰分分散剤と０２５〜
５重最％の上記マグネシウム若しり４．Ｉ、カルシウム
洗剤塩（少なくとも０．１％のマグネシウム若しくはカ
ルシウムを与える〉と０．５〜２．ＯＩ最％のジアルキ
ルジヂＡ−燐酸ｉｆｆ鉛と０，２〜２．（）重量％のジ
アルキルシフ」−ノールアミン酸化防止剤と０．２〜４
重量％の硫化ポリオレフィン酸化防止剤と２〜１０重量
％の第一エヂレンブ′ロピレンＶ１向上剤と２〜１０重
量％の第二Ｖ■向上剤とで構成され、第二Ｖｌ向上剤は
メタクリレート三元重合体及び残部のベース油とで構成
されると言われる。 米国特許第４，　６３９，　３２４号公報は金属ジチオ
燐酸塩が酸化防止剤としては有用であるが灰分の原因と
なると開示しており、さらに８〜３６個の炭素原子を有
する少なくとも１種の脂肪族オレフィン系不飽和炭化水
素を硫黄及び少なくとも１種の脂肪（ｆｉｘステルと同
時に反応させて反応中間体を得、これを次いで他の硫黄
及びシクロペンタジェン若しくは低級０１〜Ｃ４アルキ
ル置換シクロペンタジ工ンニ量体と反応させることによ
り作成された反応生成物からなる無灰分酸化防止剤を開
示している。ＩＶＩ滑絹戊組成ｉｔ＞Ｌ″）るこれら添
加剤は一般に、たとえば中性及び過塩単性のカルシウム
若しくはマグネシウムアルカリースルボネ−１〜、分散
８１１及びフェノール系酸化防止剤のような他の部用の
油添力目剤と共に使用されると開示されている。この発
明の添加剤を使用する場合には亜鉛添加剤の量を著しく
減少させて、「低灰分」若しくは「無灰分」の潤滑剤組
成物を生成させうると開示されている。この場合も、こ
の米国特許はＺｎ由来の灰分を意味し、全ＳＡＳ口でな
いことは明らかである。 したがって、ワニス形成及び腐蝕を抑制することにより
、このワニス及び腐蝕が開口部閉塞及び可動部品におけ
るクリヤランスの減少を最小化させて内燃機関の効率に
及ぼす悪影響を最小化させるべく、金属洗剤がモータ油
に使用されている。 米国特許第４，０８９，　７９１号は過塩基性アルカリ
土類金属化合物の少量にあける鉱物油ベースと、ジヒド
ロカルビルジチオ燐酸亜鉛（７ＤＤＰ＞と、置換トリア
ルカノールアミン化合物とから唸る低灰分の鉱物潤滑油
組成物に関するものであり、ＺＤＤＰ化合物の少なくと
も５０％はジアルカリ−ルジチオ燐酸並銘で構成されて
、ＭＳＩＩＣ錆試験及びＬ−３８ベアリング重量損失試
験に合格する配合モータ油を生１戊させる。こσ）特許
は、過塩基性カルシウム洗剤とＺ　Ｄ　Ｄ　Ｐと１へリ
アルカノルアミンとを含有づ−ると共に粘度指数向上性
、酸化防止性、分散性及び消泡性を付与する未特定の部
用の潤澗浦添加削をも含有する３種の油組成物を例示し
ている。例示された組成物はそれぞれ、開示されたＣａ
及びＺｎａ度に対し約０．６６重邑％のＳ　Ａ　Ｓ　Ｈ
レベルを有する。ディーゼルモータ浦粗成物については
例示されていムい。 米国特許第４，１５３，５６２号は酸化防止剤に関する
ものであって、比較的低い灰分含有量の自動車クランク
ク−−ス粗戊物にａ３Ｌプる重質用途を目的とした配合
潤滑油につき特に有用であると開示され、ここで酸化防
止剤は硫化アルキルフェノールのホスホ［ＩジブＡ王−
１〜とたとえばスヂレンのような不飽和化合物との縮合
によって製造される。これら酸化防止剤は、潤滑油組成
物中において０．３〜１２５重尾％のレベルで例示され
（実施例３）、これはざら（こ約２．６５重量％（ａ、
ｉ、）の（０１１酸化ポリイソブデニルスクシンイミド
分散剤と約０．０６重量％の過塩基性スルホン酸マグネ
シウム洗剤抑制剤としてのＭｇと約ｏ、１ｏ　＠ｗ％の
ジアルキルジチオ燐酸亜鉛摩耗防止剤（混合Ｃ４／Ｃ５
アルキル基を有する）としてのＺｎとを含有する。 米国特許第４，１５７，９７２号公報は、無鉛燃料及び
無灰分潤滑組酸物に対する傾向か金属有機洗剤に対する
非金属（無灰分）代替物の調査を必要とすることを示し
ており、テトラヒドロピリミジル置換化合物に関するも
のであって無灰分塩基及び錆止剤として有用であると開
示されている。この特許の実施例は、フォードＶ８ワニ
ス試験（第■表）にお（プる各種の潤滑油組成物の性能
を、湿潤室内錆試験（第■表〉における「低灰分」若し
くは「無灰分」として呼ばれる他の組成物の性能と比較
している。「低灰分」組成物のＳ　Ａ　Ｓ　ｌ−ルベル
は報告されておらず、金属洗剤−及びＺ　Ｄ　Ｄ　ｌ）
成分につき示された情報からは決定することがでぎない
。 米国特許第４．１６！ｉ、　２９２５Ｅ−３公報４Ｊ、
過塩単性金属化合物か自動車クランクケース潤滑剤にて
効果的な錆止を与えると共に過塩１４性添加剤がたとえ
ば無灰分能におけるように存在しない場合、又はこの種
の添加剤がたとえば「低灰分」油にあ（プるように減少
量で存在づる場合、錆発生が重大な問題になると開示し
ている。この種の錆に対する要求は、ＡＳＴＭシーク−
ンスＩＩＣエンジン試験で評価される。この特許は、油
溶性の塩基性有機窒素化合物（上記塩基性値を有する）
と１２〜５０個の炭素原子を有づるアルクニル若しくは
アルキル置換コハク酸とからなる無灰分形成の腐蝕若し
くは錆阻止剤を開示している。塩基性有機窒素化合物及
びカルボン酸化合物は、所望の錆止特性を達成するため
に一緒に使用することが必要とされる。最良の結果は、
存在−リ−る置換］ハク酸の中性塩を形成するのに要す
る量よりも過剰の量を用いて達成される。 米国特許第４．５０２．９７０号は、潤滑油組成物と過
塩基性金属洗剤とジアルキルジチオ燐酸亜鉛摩耗ｌＶｊ
止添加剤と無水ポリイソブテニル］ハタ酸とを上記の量
で含有する改良クランクケース潤滑油組成物に関する。 ３重量％のポリイソブテニルスクシンイミド分散剤と無
水ポリイソブテニルコハク酸と過塩基性金属スルホン酸
塩若しくは過塩基性硫化石炭酸塩洗剤とジアルキルジチ
オ燐酸亜鉛摩耗防止剤をベース油中にそれぞれ３，０．
３．０．２、０．１．０及び９１．０重量％の量で含有
する潤滑油組成物の例が開示されている。 ヨーロッパ特許第２４，１４６号は銅酸化防止剤を含有
する潤滑油組成物に関し、１．０重量％の４００丁ＢＮ
スルホン酸マグネシウム（９，２重量％のマグネシウム
を含有する）と０．３重量％の２５０−ｒ　ＢＮ　′６
炭酸カルシウム（９，３重量％のカルシウムを含有する
）とジアルキルジチオ燐酸亜鉛とを含有する潤滑油組成
物における銅酸化防止剤を例示しでおり、全ジアルキル
ジチオ燐酸亜鉛においてアル４ニル基又はこれらの基の
混合物は４〜５個の炭素原子を有すると共に燐Ｐ２　Ｓ
ｓを約６５％のイソブチルアルコールと反応さ吐、かつ
３５％のアミルアルコールとの混合物と反応させて潤滑
相！戊物中に１０重最％の燐レベルを与えることにより
作成される。 公開英国特許出願第２．０６２．６７２＠は硫化アルキ
ルフェノールと油溶性カルボキシル分散剤とからなる添
加剤組成物に関し、この分散剤は少なくとも１３００の
数平均分子量を有する炭化水素基を有して、灰分生成洗
剤と組合せることが開示されている。 しかしながら、乗用車及び軽質トラック用の潤滑油組成
物を重質ディーゼル用を目的とする潤滑油に変換するの
は極めて困難である。 Ｒ，Ｄ、ヘルカンプの５Ａｌ＝テクニカル・ペパー・シ
１ノーズ、論文Ｎｏ、８３１７２０　（１９８３）は、
重質ディーゼルエンジンにおける油消費を抑制するため
の各種の潤滑剤組成物の相対的能力を測定するエンジン
試験法につき開発研究を報告している。 この論文が示すところでは、ｆイーじルエンジンピスト
ンにおけるクラウンランド沈着物の実験室分析にＪ、高
分子巌エステルを含有する有機結合剤が存在することを
示し、ざらにこの論文は油中の酸化生成物が沈着物中に
見られる結合剤の先駆体となりうることを示唆している
。油消費の早過ぎる喪失を防止するには、改良された酸
化防止剤が重要となりうろことが示されている。 Ａ、Ａ、シエテリツヒのＳＡＥテクニカル・ペーパー・
シリーズ、論文Ｎ０．８３１７２２　（１９８３）は、
ＰＣ−１型の重質ディーゼル潤滑油性能に関する潤滑油
パラメータの作用につき報告しでいる。過去３０年間に
わたり重質ディーゼル油工業における傾向は硫酸化灰分
レベルを１９６０年代の２．５重量％硫酸化灰分（ＳＡ
Ｓ口）から北米の典型的な０．８〜１重量％のＳＡ３日
レベルまで低下させ、それに応じてＨＤ油の全塩基数（
Ｔ　Ｂ　Ｎ　）　Ｄ２８９６値を２０以上の数値から現
在北米で典型的な７〜１０のＴＢＮ値まで低下させてい
ることに注目される。 このようなＳＡＳ口及びＴＢＮレベルにおける低下は、
論文によれば、無灰分ディーゼル洗剤及び無灰分分散剤
を包含する無灰分成分の性能向上に基因でる。デイ−ビ
ルエンジン試験においてはビスｊ〜ン沈着物若しくは油
消費のレベルとＳ　Ａ　Ｓ　ｌ−１若しくはＴ　Ｂ　Ｎ
レベルとの間に顕著な相関関係が見られず、約１〜２％
のＳ　Ａ　Ｓ　ｌ−（レベルに対し約８〜１７％のＴＢ
Ｎレベルである。これに対し、無灰分成分処理のレベル
とピストン沈着物の量（９２％信頼レベルにおける）及
び油消費（９８％信頼レベルにおける〉との間には顕著
な相関関係が見られた。これら論文によれば、この相関
関係は約０．５％未満の平均硫黄レベルを有するディー
ゼル燃料に向けられることに注目される。ざらに、灰分
の蓄積レベルはより高温度のエンジン鎖酸で加速される
ことも示される。この論文が結論したところでは、９７
％の信頼レベルにおいて、油消費とピストン沈着物（特
にトップランド沈着物〉との間には相関関係が存在し、
次の２種の減少に基づく油消費の増大に基因すると思わ
れる：（１）これらの沈着物はトップランドを下方向に
流過する量を減少させてビス１ヘンの頂部リングの背後
におけるノｊス負荷を減少させ、次いで油消費を高め、
ざらに（２Ｎ−ツブランド沈着物によりビス１〜ンシリ
ンダのライナの孔Ｕ１磨を増大させ、次いでこれは研磨
された孔通路に沿ったシリンダの燃焼室中への油の移動
により油消費を高める。したがって、この論文はトップ
ランド沈着物を減少させ、したがって油消費を減少させ
るには、油中の灰分減少を探求すべきであると結論して
いる。 この１９８３年のシェテリッヒの論文は２種の試験部の
組成を報告しており、そのそれぞれは約１％のＳＡＳ口
と１０及び９のＴＢＮレベルとをそれぞれ有し、各配合
油は過塩基性の金属洗剤を亜鉛原料と一緒に含有する。 Ｊ、　Ａ、　？ツ’７−ｆ−ハン（７）ＳＡＥＩ文Ｎ０
．８３１７２１゜第４，８４８−４，８６９頁（１９８
４）は、トップランド沈着物と燃料硫黄と潤滑油粘度と
がディーゼルエンジンの油消費及びシリンダの孔研磨に
対する作用を検討する一連の重質ディーゼルエンジン試
験の結果を要約している。さらに、これらの論文が示す
ところでは、過度のトップランド沈着物は高い油消費と
シリンダの孔研磨とを生ぜしめるが、シリング板のω１
順は低アルカリ値の？Ｉｌ］（こお
【プる１出蝕により
高ＩＵｆｌ、　ｒ＋’１−燃（′；Ｉても生ずると（＝
Ｉ　Ｃ−Ｊ　／Ｉ１１えている、。 したがって、これら論文は、浦が孔研磨の腐蝕を最小化
するのに充分なアルカリ度を与えるへきであると結論と
ている。ざらに、これら論文か報告するところでは、Ａ
ＶＩ−−Ｍａｃｋ　　ＴＺ　６７５（ターボチャージ）
の１２０時間試験にて０．２％燃料硫黄と組合せて試験
した０、０１％硫酸化灰分の実験部は最小の１〜ツブラ
ンド沈着物と極めて低い油消費とを与え、これは「極め
て効果的な無灰分明止剤」に基因すると言われる。この
後者の成分については、それ以上規定されていない。ざ
らに、この論文の第４図に示されたデータからは、灰分
レベルを１％未満に減少さける油消費の利点かないと思
われる。何故なら、エンジンにあ（プる油消費が実際に
はＳ　Ａ　Ｓ　Ｈを１％から０．０１％まで低下させた
際に上昇したからである。このことは、油の腐蝕作用か
ら生ずる孔研磨の結果として油消費を防止するのに充分
なアルカリ度を得るには、低い顕著なＳＡＳＡＳロルを
必要とするという児解を裏付りている。 マックギーハンが結論したところでは、１〜ツブラント
における沈着物は油消費と相関するが潤滑剤の硫酸化灰
分には直接関係せず、したかってこれら沈着物はクラン
クケース油組成により抑制しうると記載している。 ［発明の要点］ 本発明によれば、多量成分としての潤滑粘度の油と、少
量成分としての（Ａ）少なくとも約２重量％の少なくと
も１種の高分子量無灰分分散剤、（Ｂ）酸化防止上有効
量の少なくとも１種の油溶性酸化防止剤、及び（Ｃ）少
なくとも１種の油溶性ジヒドロカルごルジチオ燐酸塩摩
耗防止剤とからなる低硫酸化灰分の重質ディーゼル潤滑
油組成物か提供され、ここで潤滑油は約０，６重量％Ｓ
　Ａ　Ｓ　ｌ−１未満の全硫酸化灰分（ＳＡＳ口）レベ
ルと約０．０１〜約Ｏ１２：　１のＳＡＳロ二分数分散
剤量比とを特徴とする。 驚くことに今回、本発明の低灰分潤滑油は重質ディーゼ
ルエンジンにて極めて減少したクラウンランド沈着物を
達成すると共に、産業上許容しうる浦につき所望される
性能！Ｉセ１ｆノ「をさらに維持することが突止められ
た。特に本発明（よ、驚くことに１９８７年４月に発効
した近代的な極めて厳格な重質ディーゼル潤滑油仕様、
すなわち米国石油協会のＣＥ仕様に合格する低灰分組成
物を与えることが判明した。したがって本発明は米国石
油協会ＣＥ仕様に合格するのに適した重質デイ−ピル潤
滑油の製造方法を提供し、この方法は前記潤滑油におけ
る全硫酸化灰分（ＳＡＳＨ）レベルを約０．６重量％未
渦にすると共に、ＳＡＳＨ：分散剤の重量比をｏ、ｏｉ
　　：　　ｉ〜約０．２：　　１にするよう潤滑油の金
属含有量を調節し、かつ前記潤滑油中に（Ａ＞少なくと
も約２重量％の少なくとも１種の高分子量無灰分分散剤
と、（Ｂ）酸化防止上有効量の少なくとも１種の油溶性
酸化防止剤と、（Ｃ）摩耗防止上有効量の少なくとも１
種の油溶性ジヒドロカルビルジチオ燐酸塩物質とを含有
さビ、ここで前記ジチオ燐酸塩にお（プるヒドロカルビ
ル基のそれぞれは平均して少なくとも３個の炭素原子を
有する。 ざらに本発明は、少なくとも１個の密着トップランドビ
ス１−ンを備えたディーゼルエンジンに使用するのに適
し、好ましくは１重量％未渦の硫黄含有量を有する通常
液体の燃料油により駆動させるのに適した重質ディーゼ
ル潤滑油の性能を向上させる方法をも提供し、この方法
は前記潤滑油における全硫酸化灰分（ＳＡＳＨ）レベル
を約０．６重量％未渦にすると共に、ＳＡＳ口：分散剤
の重量比を０．０１　　：　　１〜約０．２：１にづる
よう潤滑油の金属含有量を調節すると共に前記潤滑油中
に（Ａ＞少なくとも約２重量％の少なくとも１種の高分
子量無灰分分散剤と、（Ｂ）酸化防止上有効量の少なく
とも１種の油溶性酸化防止剤と、（Ｃ）摩耗防止上有効
量の少なくとも１種の油溶性ジヒド［１カルビルジチオ
燐酸塩とを含有させ、ここで前記ジチオ燐酸塩における
ヒドロカルビル基のそれぞれは平均して少なくとも３個
の炭素原子を有する。 成分　へ 本発明に有用な無灰分の窒素若しくはエステル含有分故
剤は、（ｉ）長鎖炭化水素置換上ノー及びジ−カルボン
酸又はその無水物若しくはエステルの油溶性塩、アミド
、イミド、オキサゾリン及びエステル又はその混合物；
（ｉｉ）ポリアミンを直接結合して有する長鎖脂肪族炭
化水素；（ｉｉｉ）はぼモル割合の長鎖炭化水素置換フ
ェノールを約１〜２．５モルのホルムアルデヒド及び約
０．５〜２モルのポリアルキレンポリアミンと縮合させ
て生成されたマンニッヒ縮合生成物：並びに（Ａ−４）
長鎖炭化水素置換上ノー及びジ−カルボン酸又はその無
水物若しくはエステルを適宜ヒドロカルじル置換しつる
アミンフェノールと反応させて長鎖炭化水素置換された
アミド−若しくはイミド−含有フェノール中間アダクト
を生成させ、かつほぼモル割合の長鎖炭化水素置換アミ
ド−若しくはイミド−含有フェノール中間アダクトを約
１〜２．５モルのホルムアルデヒド及び約０．５〜２モ
ルのポリアミンと縮合させて生成されたマンニッヒ縮合
生成物よりなる群から選択される一〇で構成され、ｔｉ
ｃｋ　（！　）、（ｉｔ　）　及Ｄ　（ｉｔｉ　）　Ｃ
コミ５１＝ｊル長鎖炭化水素塁はＣ２〜Ｃ１ｏ、たとえ
ば０２〜Ｃ３−Ｅノオレフィンの重合体であり、この重
合体は約１，０００〜約５，０００の数平均分子量を布
する。 （Ａ）（ｉ）長鎖炭化水素置換されｌこモノ−及びジ−
カルボン酸又はエステル若しくは無水物とアミン、アル
コール、７ミノーアル＝ロール及びその混合物よりなる
群から選択されるその求核性反応体との油溶性塩、アミ
ド、イミド、オキサゾ１ノン及びエステル。長鎖ヒドロ
カルヒル重合体置換されたモノ−若しくはジーカルボン
酸物質、すなわち本発明に用いられる酸、酸無水物若し
くは酸エステルは長鎖炭化水素重合体（一般にポリオレ
ノイン）とモノ不飽和カルボキシル反応体との反応生成
物を包含し、前記モノ不飽和カルボキシル反応体は（ｉ
）モノ不飽和０４〜Ｃ４〜Ｃ１０ジカルボン酸［好まし
くは（ａ）カルボキシル基が隣位（すなわち隣接する炭
素原子に位置する）であるもの、及び（ｂ）前記隣接炭
素原子の少なくとも一方、なｆましくは両方が前記モノ
不飽和のＢｔ５分であるもの］：（ｉｉ）たとえば上記
（１）の無水物又は０１〜Ｃ５アルコール講導モノ−若
しくはジ−エステルのような（ｉ）の誘導体；（ｉｉｉ
）炭素−炭素二重結合が構造式： ％式％ のカルボキシ基に共役結合したモノ不飽和０３〜Ｃ４〜
Ｃ１０モノカルボン酸：及び（ｉＶ）たとえば上記（ｉ
ｉｉ　）のＣ１〜Ｃ５アルコール誘導モノエステルのよ
うな（ｉｉｉ　）の誘導体よりなる群から選択される少
なくとも一員で構成される。重合体との反応に際し、モ
ノ不飽和カルボキシル反応体のモノ不飽和は飽和される
。たとえば、無水マレイン酸は重合体置換された無水コ
ハク酸となり、またアクリル酸は重合体置換されたプロ
ピオン酸となる。 典型的には、添加される重合体１モル当り約０．７〜約
４．０モル（たとえば０．８〜２．６モル）、好ましく
は約１．０〜約２．０モル、特に好ましくは約１，１〜
約１．７モルの前記モノ不飽和カルボキシル反応体を反
応器に添加する。 一般に、重合体の全部はモノ不飽和カルボキシル反応体
と反応せず、反応混合物は酸置換されてない重合体を含
有する。重合体置換されたモノ−若しくはジ−カルボン
酸物質（本明細書中では「官能価」重合体若しくはポリ
オレフィンとも称する）、酸置換されてないポリオレフ
ィン及びその他任意の高分子副生物、たとえば塩素化ポ
リオレフィン（木明細実中には「非官能価」重合体とも
称する〉を、本明細書中では総称して「生成残留物」又
は「生成混合物」と称する。酸置換されてない重合体は
、典型的には反応混合物から除去されず（何故なら、こ
の種の除去は困難であり、かつ産業上不可能なためであ
る）、かつモノ不飽和カルボキシル反応体が除去された
生成混合物をアミン若しくはアルコールとのその後の反
応につぎ以下に説明するように使用して分散剤を作成さ
せる。 反応に添加された重合体（これは反応を受けても受けな
くてもよい）の１モル当りに反応したモノ不飽和カルボ
キシル反応体の平均モル数の特性化を、ここでは官能価
と称する。この官能価は、（１〉水酸化カリウムを用い
る得られた生成混合物の鹸化数の測定；及び（ｉｉ）当
業界で周知された技術を用いる添加重合体の数平均分子
量に基づく。官能価は、単に得られた生成混合物につい
て規定される。得られた生Ｉ！ｉ、混合物に含有される
前記反応重合体の準はその後に変化さけ（すなわち当業
界で知られた技術により増大させ若しくは減少させ〉う
るが、この種の改変は上記のような官能価を変化させな
い。ここで用いる「重合体置換されたモノカルボン酸物
質」及び「重合体置換されたジカルボン酸物質」という
用１Ｂは、この種の改変を受（ブても受けなくても生成
混合物を意味することを意図する。 したがって、重合体置換されたモノ−及びジカルボン酸
物質の官能価は！１１４型的には少なくとも約０．５、
好ましくは少なくとも約０．８、特に好ましくは少なく
とも約０．９であり、典型的には約０５・〜約２．８（
たとえば０．６〜２）、好ましくは約０．８〜約ｉ、ｉ
、特に好ましくは約０．９〜約１．３の範囲で変化する
。 この種の−Ｅノ不飽和カルボキシル反応体の例はフマル
酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、クロル
マレイン酸、無水クロルマレイン酸、アクリル酸、メタ
クリル酸、クロトン酸、桂皮酸、並びにこれらの低級ア
ルキル化（たとえば０１〜Ｃ４アルキル）酸エステル、
たとえばマレイン酸メチル、フマル酸エチル、フマル酸
メチルなどである。 モノ不飽和カルボキシル反応体と反応して反応体Ａを形
成する好適オレフィン重合体は、多モル量の０２〜Ｃ４
〜Ｃ１０（たとえば０２〜Ｃ５）モノオレフィンからな
る重合体である。この種のオレフィンはエチレン、プロ
ピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンテン、オクテン
−１、スチレンなどを包含する。重合体は、たとえばポ
リイソブチレンのような単独重合体、並びにたとえばエ
チレンとプロピレン；ブチレンとイソブチレン；プロビ
レンとイソブチレン：などのようなこれらオレフィンの
２種若しくはそれ以上の共重合体とすることができる。 イソブチレンとブテン−１とブテン２との混合物の重合
により製造される重合体の混合物、たとえば約４０％ま
でのモノマー単位がブデンー１及びブテン−２から誘導
されたものであるポリイソブチレンがその例であり、か
つ好適なオレフィン重合体である。他の共重合体は、少
モル量（たとえば１〜１０モル％）の共重合体モノマが
０４〜０１８非共役ジオレフインである共重合体、たと
えばイソブチレンとブタジェンとの共重合体、或いはエ
チレンとプロピレンと１，４−へキリ−ジエンとの共重
合体などを包含する。 成る場合には、オレフィン重合体は完全に飽和された、
たとえばエチレン−プロピレン共重合体とすることもで
き、これは分子量を調整するための調節剤として水素を
用いるチーグラー・ナツタ合成により製造される。 一般に、反応体への生成に使用されるオレフィン重合体
は約ｉ、ｏｏｏ〜約５，０００．好ましくは約１．１５
０〜４，０００．より好ましくは約１　、３００〜約３
．０００、特に好ましくは約１，５００〜約３．（１０
０の数平均分子量を有する。特に有用なオレフィン重合
体は約１　、３００〜約２，５００の範囲の数平均分子
量を有し、重合体連鎖１　（［！ｉｌ当りほぼ１個の末
端二重結合を有する。本発明で有用な極めて有力である
分散剤添加物の特に有用な出発物質は、約４０％までの
モノマー単位がブテン−１及び（又は）ブテン２から誘
導されたポリイソブチレンである。この種の重合体の数
平均分子量は数種の公知技術により決定することができ
る。この種の便利な決定方法はゲル透過クロマトグラフ
ィー（ＧＰＣ）であって、分子量分布の情報をもざらに
与える［Ｗ、Ｗ、ヤウ、す、Ｊ、カークランド及びり、
Ｄ、、ブライ、「モダーン・す°イズ・エクスクル−ジ
ョン・リキッド・り［コマトゲラフイー」、ジョーン・
ウィリー・アンド・ザンズ社、ニュヨーク（１９７９）
。 一般にオレフィン重合体は約１０〜４．５、より典型的
には約１．５〜３．０の分子量分イ［（重量平均分−ｆ
Ｎｉと数平均分子ｈトとの比、す゛なわら藺Ｗ／藺ｎ）
を有する。 重合体は、各種の方法によりモノ不飽和カルボキシル反
応体と反応さけることかできる。たとえば、重合体を先
ず最初に重合体の重量に対し約１〜８重量％、好ましく
は３〜７重量％の塩素若しくは臭素までハロゲン化（す
なわち塩素化若しくは臭素化）することができ、これは
塩素若しくは臭素を重合体中に６０〜２５０℃の温度、
好ましくは１１０〜１６０℃、たとえば１２０〜１４０
℃にて約０．５〜１（）時間、好ましくは１〜７時間に
わたり通過させる。ハロゲン化された重合体を次いで充
分量のモノ不飽和カルボキシル反応体と１００〜２５０
℃、一般に約１８０〜２３５℃にて約０．５〜１０時間
、たとえば３〜８時間にわたり反応させて、得られた生
成物かハロゲン化重合体１モル当り所望モル教のモノ不
飽和カルボキシル反応体を含有するようにする。この−
膜内種類の方法は米国特許第３０８７、／１３６号、第
３，１７２，８９２号、第３，２７２．７４６号などに
教示されている。或いは、重合体とモノ不飽和力ルボギ
シル反応体とを混合し、かつ７ＪＯ熱しなから塩素を熱
物貿に添加づ−る。この種の方法は米国特許第３，２１
５，７０７号、第３，２３１，５８７号、第３．９１２
．７６４号、第４，１１０，３４９弓、第４，２３４，
４３５ｊｊ及び英国特許第１，４４０，２１９号公報に
開示されている。 代案として、重合体とモノ不飽和カルボキシル反応体と
を高められた温度で接触させて、熱「エン」反応を生ぜ
しめることもできる。熱「エン」反応は米国特許第３，
３６１，６７３号及び第３，４０１，１１８号に従来記
載されており、その開示全体を参考のためここ【こ６用
する。 好ましくは本発明で用いる重合体は、対応の重合体検量
曲線を用いる高温度ゲル透過クロマトグラフィーにより
測定して５重量％未満、より好ましくは２重量％未満、
特に好ましくは１重量％未渦の約３００より低い分子量
を有する重合体分子からなる重合体フラクションを含有
する。この種の好適重合体は、特に無水マレイン酸を不
飽和酸反応体として用いた場合に沈降を減少させながら
反６生酸物の製造を可能にづることか判明した。上記の
ように製造された手合体か約５蛋星％以上のこの種の低
分子量重合体フラクションを含有する場合は、この重合
体を先ず最初に慣用手段により処理して低分子量フラク
ションを所望レベルまで除去した後にエン反応を開始さ
せ、好ましくはその後に重合体を選択された不飽和カル
ボキシル反応体と接触させる。たとえば重合体を好まし
くは不活性カス（たとえば窒素）ス１〜リッピングしな
がら高温度にて減圧下に加熱することにより低分子量重
合体成分を蒸発させ、次いでこれを熱処理容器から除去
することができる。この種の熱処理の正確な温度、圧力
及び時間は、たとえば重合体の数平均分子量、除去すべ
き低分子量フラクションの渚、用いる特定モノマーなど
の因子に応じて広範囲に変化り−ることかできる。−・
般に、約６０〜１００℃の温度、及び約０．１〜０，９
気圧の圧力、並びに約０．５〜２０時間（たとえば２〜
８時間）の時間で充分である。 この方法において、選択された重合体及びモノ不飽和カ
ルボキシル反応体、並びに使用する場合はへ１コグン（
たとえば塩素）ｊス）を、所望の重合体；ｄ換された−
しノー若しくはジ−カルボン酸物質を生成するのに有効
な時間及び条件下で接触させる。一般に、重合体及びモ
ノ不飽和カルボキシル反応体を通常的０．γ：　１〜４
：１、好ましくは約１：　１〜２：　１の不飽和カルボ
キシル反応体と重合体とのモル比にて高められた温度、
一般に約１２０〜２６０℃１好ましくは約１６０〜２４
０℃にて接触させる。添加されるハロゲンとモノ不飽和
カルボキシル反応体とのモル比も変化することができ、
一般に約０．５：１〜４：１、より典型的には約０．７
：１〜２：　１（たとえば約０．９〜１．４：　　１）
の範囲である。一般に、反応は撹拌しながら約１〜２０
時間、好ましくは約２〜６時間にわたって行々われる。 ハロゲンの使用により、ポリオレフィン（たとえばポリ
イソブヂレン）の約６５〜９５重量％がモノ不飽和カル
ボン酸反応体と反応する。ハロゲン若しくは触媒を用い
ずに熱反応を行なうと、一般にポリイソブヂレンの約５
（）〜７５組攪丸いか反応しイ↑い。塩素化は反応性を
増大さけるよ゛う作用りる１゜便利には、モノ−若しく
はジ−カルボン酸生成単位とポリオレフィンとの上記官
能価の比（たとえば１．１〜１．８など）はポリオレフ
ィンの全量、すなわち生成物を製造するために使用され
る反応ポリオレフィンと未反応ポリオレフィンとの合計
に基づいている。 反応は、好ましくは０２及び水の実質的不存在下で行な
われ（競合副反応を防止するため）、この目的で乾燥Ｎ
２ガス若しくはその他の反応条件下で不活性なガスの雰
囲気中で行なうことができる。これら反応体は別々に或
いは一緒に混合物として反応帯域に添加することができ
、反応を連続式、半連続式若しくはバッチ式で行なうこ
とができる。一般に必要ではないが、反応は液体希釈剤
若しくは溶剤、たとえば鉱物潤滑油、トルエン、キシレ
ン、ジクロルベンゼンなどの炭化水素希釈剤の存在下で
行なうこともてきる。このように生成された重合体置換
モノ−若しくはジ−カルボン酸物質は液体反応混合物か
ら、たとえばこの反応混合物を所望に応じたとえばＮ２
のような不活性カスでスｌ〜リッピングして未反応の不
飽和カルボキシル反応体を除去した後に回収することが
できる。 所望ならば、オレフィン重合体とモノ不飽和カルボキシ
ル反応体とを反応させるための触媒若し“くは促進剤［
オレフィン重合体とモノ不飽和カルボキシル反応体とを
ハロゲン（たとえば塩素）の存在下若しくは不存在下の
いずれで接触させてもよいコを反応帯域中に用いること
ができる。この種の触媒若しくは促進剤はｆ”ｉ、Ｚｒ
、Ｖ及びＡ（のアル：１ギシド、並びにニッケル塩〈た
とえばＮｉアセ１〜アヒトネ−１〜及びＮｉアイオダイ
ド）を包含し、これら触媒若しくは促進剤は一般に反応
媒体の貿昂に里づさ約１へ・５，０００重量ｐｐｍの量
で用いられる。 ヒドロカルピル置換上ノー及びジ−カルボン酸物質と反
応させるための求核性反応体として有用なアミン化合物
は、少なくとも２個の反応性アミノ単を有するもの、づ
なわち第−及び第ニアミノ基を有づるものである。これ
らは、分子中に約２〜６０個、好ましくは２〜４０個（
たとえば３〜２（）個）の全炭素原子と約１〜２（）個
、好ましくは３〜１２個、特に好ましくは３〜９個の窒
素原子とを有するポリアミンを包含する。これらアミン
はヒドロカルビルアミンとすることができ、或いはその
他の基、たとえばヒドロキシ基、アルコキシ基、アミド
基、二１〜リル、イミダシリン基などを含むヒドロカル
ビルアミンとすることもできる。１〜６（固、好ましく
は１〜３個のヒドロキシ基を有するヒドロキシアミノが
特に有用である。好適アミンは一般式：［式中、Ｒ，Ｒ
’、Ｒ１＋及びＲ″′　は独立して水素；Ｃ１〜Ｃ２５
直鎮若しくは分枝鎖アルキル基；Ｃ１〜ＣＩ２アルコキ
シ０２〜Ｃ６アルギレン基；Ｃ２〜Ｃ１２ヒドロキシア
ミノアルキレン基：及び０１〜ＣＩ２アルキルアミノ０
２〜Ｃ６アルキレン基よりなる群から選択され、かつＲ
″′はざらに式： の威力て構成することもでき、ここでＲ′は上記の意味
を有し、かつＳ及びＳ′は２〜６、好ましくは２〜４の
同−若しくは異なる数とすることができ、ざらにｔ及び
ｔ′は同−若しくは異なるものとすることができ、０〜
１０、好ましくは２〜７、特に好ましくは３〜７の数値
を有し、ただしｔ及びｔ′の合計は１５以下である］を
有するものを包含する脂肪族飽和アミンである。 容易な反応を確保するにはＲ，Ｒ’、α′、Ｒ″′、Ｓ
、ｓ’　、を及びｔ′は典型的には少なくとも１個の第
−若しくは第ニアミノ基、好ましくは少なくとも２個の
第−若しくは第ニアミノ基を有する式■の化合物を与え
るのに充分な方法で選択するのが好適である。これは、
前記Ｒ，Ｒ’、Ｒ“若しくはＲ”ｌの少なくとも１種を
水素として選択することにより、或いは式１におけるｔ
をＲ″′が１−１である場合または■成分が第ニアミノ
基を有する場合には少なくとも１とすることにより達成
することができる。上記式における特に好適なアミンは
式１により示され、かつ少なくとも２個の第一アミン基
と少なくとも１個、好ましくは少なくとも３個の第ニア
ミノ基とを有する。 適するアミン化合物の例は、限定はしないが次のものを
包含する：１，２−ジアミノエタン；１．３−ジアミノ
プロパン；１，４−ジアミノブタン；１，６−ジアミノ
へキサン；ポリエチレンアミン、たとえばジエチレント
リアミン、１〜リエヂレンデトラミン、テトラエヂレン
ペンタミン；ポリプロピレンアミン、たとえば１，２−
プロピレンジアミン；ジー（１，２−プロピレン）１〜
リアミン；ジー（１，３−プロピレン）トリアミン；Ｎ
、Ｎ−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン；−ジー（
２−アミノエチル）エチレンジアミン；Ｎ、Ｎ−ジー（
２−ヒドロキシエチル１１，３プロピレンジアミン：３
−ドデシルオキシプロピルアミン；Ｎ−ドデシル−１，
３−７１］パンジアミン；トリスーヒトロキシメヂルア
ミノメタン（ＴＨＡＭ）；シイツブ′［１パノールアミ
ン：ジェタノールアミン；１・１ノエタノールアミン；
モノジー及びトリータロウアミン；アミノモルホリン、
たとえばＮ−（３−アミノプロピル）モルホリン；及び
その混合物。 他の有用なアミン化合物は次のものを包含する：たとえ
ば１．４−ジー（アミノメチル）シクロヘキサンのよう
な脂環式ジアミン、及びたとえばイミダシリンのような
複素環式窒素化合物、並びに一般式（■）： ［式中、Ｐｌ及びｐ２はｆｌｉｌ−若しくは異なるもの
であって、それぞれ１〜４の整数であり、かつｎｌ　、
ｎ２及びｎ３は同−若しくは異なるもなるものであって
、それぞれ１〜３の整数である］ のＮ−アミノアルキルピペラジン。限定はしないが、こ
の種のアミンの例は２−ペンタデシルイミダシリン；Ｎ
−（２−アミノエチル）ピペラジンなどを包含する。 アミン化合物の市販混合物も有利に使用することができ
る。たとえば、アルキレンアミンを製造するための１つ
の方法は、アルギレンジハライド（たとえば二塩化エチ
レン若しくは二塩化プロピレン）をアンモニアと反応さ
せて窒素対かアルキレン基により結合されたアルキレン
アミンの複合混合物を生成させ、たとえばトリエチレン
１〜リアミン、１〜リエヂレンテトラミン、テ（〜ラエ
チレンペンタミン及び異性体ピペラジンのような化合物
を生成させることである。平均して１分子当り約５〜７
個の窒素原子を有する低コストのポリ（エヂレンアミン
〉化合物か、たとえば「ポリアミン１−１」、「ポリア
ミン／１００Ｊ、「ダウポリアミン巳−１００」などの
商品名で市販されている。 さらに、有用なアミンはたとえば式： ％式％ ［式中、ｍは約３〜７０、好ましくは１０〜３５の数値
を有する］ 及び、式： Ｒ＋アルキレン＋Ｏ−アルキレン−）−Ｎ　ｌ−＋２→
−ｎ　　　　　　　　ａ （Ｖ） ［式中、「ｎ」は約１〜４（）の数値を有し、ただし仝
ｎの合計は約３〜約７０、好ましくは約６・〜約３５で
あり、ざらにＲは１０個までの炭素原子を有する多価飽
和炭化水素基であって、Ｒ基における置換基の個数はｒ
ａＪの数値により示され、これは３〜６の数値である］ を有するようなポリオキシアルキレンボッアミンを包含
する。式（ＩＶ）若しくは（Ｖ）におけるアルキレン基
は約２〜７個、好ましくは約２〜４個の炭素原子を有す
る直鎖若しくは分枝鎖とすることができる。 上記式（ＩＶ）若しく（３上（Ｖ）のポリ詞−１＝ジア
ルキレンポリアミン、好ましくはポリオキシアルキレン
ジアミン及びポリオキシアルキレントリアミンは約２０
０〜約４０００、好ましくは約４００〜約２０００の範
囲の平均分子量を有することかできる。好適ポリオキシ
アルキレンポリアミンはポリオキシエチレン及びポリオ
キシプロピレンジアミンを包含し、さらに約２００〜約
２０００の範囲の平均分子量を有するポリオキシアルキ
レントリアミンを包含する。ポリオキシアルキレンジア
ミン（よ市販されており、かつたとえばジェファーソン
・ケミカル・カンパニー社から「シＴフアミンＤ−２３
０、Ｄ４００、　［）−１０００、Ｄ−２０００、−Ｆ
−４０３Ｊなとの商品名で得ることができる。 本発明に有用な他のアミンは米国特許第３．４４５，４
４１号公報に記載されてＪ５す、その開示全体を参考の
ためここに引用づる。 特に有用なアミンの種類は水出１ｆ！ｒ１人による１９
８７年１１月３０１」付は出願の米国！ｌＺ行′１第１
２６．４０！ｉ号に開示されたポリアミド及び関連アミ
ンであり、これらは式： ％式％（） ［式中、Ｘは硫黄若しくは酸素であり、ＹはＯＤ８、−
３Ｄ８又は−ＮＤ”　　（Ｄ９　）であり、さらにＤ５
、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８及びＤ９は同−若しくは異なるもの
であって水素又は置換若しくは未置換ヒドロカルヒルで
ある］ のポリアミンとα、β−不飽和化合物との反応生成物か
らべっでいる。脂肪族、脂環式、芳香族、複素環式など
のいずれのポリアミンも使用しうるが、ただしこれはア
クリル二重結合に対し付加して、たとえば式Ｖｌのアク
リル型化合物にあけるカルボニル基（−Ｃ（０）−）に
より或いは式Ｖｌのチオアクリル型化合物にお（プるチ
オカルボニル基（−Ｃ（Ｓ）−）によりアミド化するこ
とができるものと勺る。 式■ＩにおりるＤ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８及びＤ９かヒド
ロカルビルである場合、これらの基はアルキル、シクロ
アルキル アラルキル若しくは複素環式基とすることができ、これ
らはアミド−アミンの製造につき選択される条件下で反
応混合物の任意の成分に対し実質的に不活性な基で置換
することもてぎる。この種の置換基はヒドロキシ、ハロ
ゲン（たとえばＣｅ、Ｆｌ，Ｌ　Ｂｒ）、−３口及びア
ルキルチオを包含する。Ｄ５〜Ｄ９の１種若しくはそれ
以上かアルキルである場合、この種のアルキル基（、Ｊ
．直鎖若しくは分枝鎖とすることができ、一般に１〜２
（）個、好ましくは１〜１０個、特に好ましくは１〜４
個の炭素原子を有する。この種のアルキル基の例はメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリ
デシル、ヘキ１ノデシル、オクタデシルなどである。Ｄ
５〜Ｄ９の１種若しくはそれ以上がアリールである場合
、このアリール基は一般に６〜１０個の炭素原子を有す
る（たとえばフェニル、ナフチル〉。 Ｄ５〜１〕９の１種若しくはそれ以上がアルカリルであ
る場合、このアルカリール基は一般に約７〜２０個の炭
素原子、好ましくは７〜１２個の炭素原子を有する。こ
の種のアルカ１ノール基の例はトリル、ｍ−エチルフェ
ニル、〇ーエチルトリル及びｒｎ−ヘキシルトリルであ
る。Ｄ５〜Ｄ９の１種若しくはそれ以上がアラルキルで
ある場合、このアリール成分は一般にフェニル又は（０
１〜Ｃｅ　）アルキル置換フェノールよりなり、かつア
ルキル成分は一般に１〜１２（［！ｉｌ、好ましくは１
〜６個の炭素原子を有する。この種のアラルキル基の例
はベンジル、〇−■デルベンジル及び４−イソブチルベ
ンジルである。Ｄ５〜Ｄ９の１種若しくはそれ以上がシ
クロアルキルである場合、このシクロアルキル基は一般
に３〜１２個、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する
。この種のシクロアルキル基の例はシフ臼ブ′ロピル、
シクロブチル、シクロヘキシル、シクロオクチル及びシ
クロドデシルである。Ｄ５〜Ｄ９の１種若しくはそれ以
上が複素環式基である場合、この複素環式基は一般に少
なくとも１　（１）ｉｌの６〜１２員の環をイＪする化
合物よりなり、１個若しくはそれ以上の環炭素原子が酸
素若しくは窒素により置換される。この種の複素環式塁
の例はフリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジル、ジオ
キサニル、テ］〜ラヒドロフリル、ピラジニル及び１，
４−オキサジニルである。 ここで用いるα、βエヂレン系不飽和カルボキシル化合
物は次式： ％式％ （［ ［式中、ＤＢ、Ｄ６、Ｄ７及びＤＢは同−若しくは異な
るものであって水素又は置換若しくは未置換の上記ヒド
ロカルビルである］ を有づる。この種の式Ｖ■を有するα、βエヂレン系不
飽和カルボキシル化合物の例はアクリル酸、メタクリル
酸、並びにアクリル酸及びメタクリル酸、２−ブテン酸
、２−ヘキセン酸、２−デセン酸、３−ブチル−２−／
＼ブテン酸、３−メチル２−ブテン酸、３−フェニル−
２−プロペン酸、３−シフ「］へ］キシルー２〜ブテン
酸２−メチル２−ブテン酸、２−プ［１ピル−２−プロ
ペン酸、２−イソプロピル−２−ヘキセン酸、２，３−
ジメチル−２〜ブテン酸、３−シクロムギシル−２メチ
ルー２−ペンテン酸、２−プロペン酸のメチル、エチル
、イソプロピル、目−ブチル及びイソブチルエステル、
２−１０ペン酸メチル、２メチル２−プロペン酸メチル
、２−ブテン酸メチル、２−ヘキセン酸Ｔデル、２〜デ
セン酸イソプロピル、２−ペンテン酸）ｆニル、２−フ
゛Ｌ」ペン酸ｔ〜ブヂル、２〜プロペン酸オクタデシル
、２デセン酸ドデシル、２，３−ジメチル−２−ブテン
酸シクロプロピル、３−一−ノ１ニニル−２−プ［ｌペ
ン酸メチルなどである。 ここで用いるα、βエチレン系不飽和カルボン酸チオエ
ステル化合物は、次式： ％式％ （［） ［式中、ＤＢ、Ｄ６、Ｄ７及びＤＢは同−若しくは異な
るものであって水素又は上記の置換若しくは未置換ヒド
ロカルビルである］ を有する。この種の式■を有するα、β−エチレン系不
飽和カルボン酸ヂオエステルの例はブチルメルカプト２
−ブテノニー１・、エヂルメルカプト２−ヘキセノエー
ト、イソプロピルメルカプト ペンテノニー１〜、ｔ−ブチルメルカプト２−プロペノ
ニー１〜、オクタデシルメルカプ ノニー１〜、ドデシルメルカプ シクロプロピルメルカプト２，３−ジメチル−２ブテノ
ニー１〜、メチルメルカプ −２−プロペノエート、メチルメルカプトロペノエ−１
〜、メチルメルカプト２−メチル−２プロペノエートな
どである。 ここで用いるα，βエチレン系不飽和カルボキシアミド
化合物は、次式： ％式％ １式中、ＤＢ、Ｄ６、Ｄ７、ＤＢ及びＤ９は同−若しく
は異なるものであって水素又は上記の置換若しくは未置
換にドロカルビルであるコを有する。式ＩＸを有するα
，βーエチレン系不飽和カルボキシアミドの例は２−１
テンアミド、２ヘキセンアミド、２−デセンアミド、３
−メチル−２−ヘアテンアミド、３−メチル−　２−ブ
テンアミド、３−フェニル−２−プロペンアミド、３−
シクロヘキシル−２−ブテンアミｌ〜、２−メチル−２
−ブテンアミド、２−プロピル−２−プロペンアミド、
２−イソプロピル−２−ヘキセンアミド、２，３−ジブ
チル−２−ブテンアミド、３−シクロヘキシル−２−メ
チル−２−ペンテンアミド、Ｎ−ブチル　２−ブテンア
ミド、Ｎ，　Ｎジエヂル　２−ヘキセンアミド、Ｎ−イ
ソプ［ｉピル　２−デセンアミド、Ｎ−フェニル　２−
ペンテンアミド、Ｎ−ｔ−ブチル　２−プロペンアミド
、Ｎ−オクタデシル　２−プロペンアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
ドデシル　２−デセンアミド、Ｎ−シクロプロピル　２
，３−ジメチル−２−ブテンアミド、Ｎ−メチル　３−
フ■−ニルー２−プロペンアミド、２−プ１］ベンアミ
ド、２−メチル−２プロペンアミド、２−］］ニヂルー
プロベンアミなどである。 ここで用いるα、βエチレン系不飽和チオカルボン酸化
合物は、次式： ％式％ ［式中、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７及びＤ８は同−若しくは異な
るものであって水素又は上記の置換若しくは未置換ヒド
ロカルビルである］ を有する。式Ｘを有するα、β−エチレン系不飽和チオ
カルボン酸化合物の例は ２−ブテンチオン酸、２−ヘキセンヂオン酸、２−デセ
ンチオン酸、３−メチル−２−ヘブデンヂオン酸、３−
メチル−２−ブテンチオン酸、３フェニル−２−プロペ
ンチオン酸、３−シクロへキシル−２−ブテンチオン酸
、２−メチル−２ブテンチオン酸、２−プロピル−２−
プロベンチオン酸、２−イソプロピル−２−ヘキセンチ
オン酸、２．３−ジメチル−２−１テンチオン酸、３シ
クロヘギシル−２〜メチル−２−ペンテンチオン酸、２
−プロペンチオン酸、２−プロペンチオン酸メチル、２
−メチル　２−プロペンチオン酸メチル、２−ブテンチ
オン酸メチル、２−ヘキセンヂオン酸エチル、２−デセ
ンチオン酸イソプロピル、２−ペンテンチオン酸フＴニ
ル、２−プロペンチオンｌｔ−ブチル、２−プロペンチ
オン酸オクタデシル、２−デセンチオン酸ドデシル、２
．３−ジメチル−２−ブテンチオン酸シクロプロピル、
３−フェニル−２−プロペンチオン酸メチルなどである
。 本発明Ｃ用いるα、βエチレン系不飽和ジチオン酸及び
酸エステル化合物は、次式： ％式％ ［式中、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７及びＤ８は同−若しくは異な
るものであって水素又は上記の置換若若しくは未置換ヒ
ドロカルビルである］を有する。式ＸＩのα、β−エチ
レン系不飽和ジチオン酸及び酸エステルの例は、 ２−ブテンジチオン酸、２−ヘキセンジチオン酸、２−
デセンチオン酸、３−メチル−２−ヘプテンジチオン酸
、３−メチル−２−ブテンジチオン酸、３−フェニル−
２−プロペンジチオン酸、３シクロへキシル−２−ブテ
ンジチオン酸、２メヂル−２−ブテンジチオン酸、２−
プロピル２−プロペンジチオン酸、２−イソプロピル−
２ヘキセンジチオン酸、２，３−ジメチル−２ブテンジ
チオン酸、３−シクロヘキシル−２−メチル−２−ペン
テンジチオン酸、２−プロペンジチオン酸、２−プロペ
ンジチオン酸メチル、２メブ−ル　２−プロペンジチオ
ン酸メチル、２−フテンジヂオン酸メチル、２−へギセ
ンジヂオン酸エチル、２−デセンジチオン酸イソプロピ
ル、２ペンテンジヂオン酸フ■ニル、２−プロペンシヂ
オン酸１−ブチル、２−プロペンジチオン酸詞りタデシ
ル、２−デセンジチオン酸ドデシル、２゜３−ジメチル
−２−ブテンシヂオン酸シク【コプロビル、３−フェニ
ル−２−１１］ベンジチオン酸メチルなどである。 ここで用いるα、βエヂレン系不飽和ヂオカルボキシア
ミド化合物は、次式： ％式％ ［式中、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８及び（）９は同−若し
くは異なるものであって水素又は上記の置換若しくは未
置換ヒドロカルビルである］を有する。式Ｘ■のα、β
−エチレン系不飽和ヂオカルボキシアミドの例は ２−ブテンチオアミド、２−へギセンチオアミド、２−
デセンチオアミド、３−メチル−２−ヘプテンチオアミ
ド、３−メチル−２−１テンチオアミド、３−フェニル
−２−プロペンチオアミド、３−シクロヘキシル−２−
ブテンチオアミド、２−メチル−２−ブテンチオアミド
、２−プロピル−２−プロペンチオアミド、２−イソプ
ロピル２−へキヒンチオアミド、２，３−ジメチル２−
ブデンヂオア互ド、３−シクロへキシル−２＝メチル−
２−ペンテンヂオアミト、Ｎ−ブチル２−ブデンヂオア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジエヂル　２ヘキセンヂオア呉ド、Ｎ−
イソプロピル　２デセンヂオアミド、Ｎ〜フェニル　２
−ペンテンヂオアミド、Ｎ−ｔ−ブチル　２−ブｆ］ペ
ンヂオアミド、Ｎ−オクタデシル　２−プロペンチオア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジデドシル　２−デセンヂオアミド、Ｎ
−シフロブ［１ピル　２，３−ジブチル−２−ブテンチ
オアミド、Ｎ−ブチル　３−フェニル−２−プ［１ペン
チオアミド、２−プロペンチオアミド、２−ブチル−２
−プロペンチオアミド、２−エヂルーブロペンヂオーア
ミドなどである。 本発明によりポリアミンと反応させる好適化合物はアク
１ノル酸及び（低級アルキル）置換アクリル酸の低級ア
ルキルエステルである。この種の好適化合物の例は、式
： ％式％（） ［式中、１つ７は水素又は０１〜Ｃ４アルキル基、たと
えばメチルであり、かつＤ８は水素又は０１〜Ｃ４アル
キル基であってアミド基を生成するよう除去しうる基で
あり、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、アリ一ル、
ヘキシルなどである］ の化合物である。好適具体例において、これら化合物は
、たとえばアクリル酸メチル若しくはエチル、メタクリ
ル酸メチル若しくはエチルなどのアクリル酸若しくはメ
タクリル酸エステルである。 選択されたα、β不飽和化合物がＸを酸素どする式Ｖｌ
の化合物からなる場合、得られるポリアミンとの反応生
成物は少なくとも１個のアミド結合（−〇（０）Ｎ＜）
を有し、かつこの種の物質をここでは「アミド−アミン
」と称する。同様に、選択された式ＶＩのα、β不飽和
化合物がＸを硫黄とする化合物からなる場合、得られる
ポリアミンとの反応生成物はチオアミド結合 （−Ｃ（Ｓ）Ｎ＜）をイ１し、これら物質をここでは「
チオアミドーアミン」と称する。便宜上、以下の説明は
アミド−アミンの製造及び使用に向（プられるが、この
説明はチオアミドーアミンにも適用しうろことが了解さ
れよう。 生成されるアミド−アミンの種類は反応条件と共に変化
する。たとえば、線状性の高いアミドアミンは実質的に
当モル量の不飽和カルボキシレートとポリアミンとを反
応させた場合に生成する。 過剰の式ＶＩのエチレン系不飽和反応体の存在は、実質
的に当モル量の反応体を用いる際に得られるよりも架橋
度の高いアミド−アミンを生成する傾向を有する。経済
的若しくはその他の理由から過剰のアミンを用いて架橋
したアミド−アミンを所望する場合は、一般に少なくと
も約１０％、たとえば１０〜３００％若しくはそれ以上
（たとえば２５〜２００％）のモル過剰のエチレン系不
飽和反応体を使用する。より効率的な架橋には、過剰の
カルボキシル化物質を使用するのが好適である。何故な
ら、−層完全な反応か持続するからである。たとえば、
１０〜５０％のような約１０〜１００％若しくはそれ以
上のモル過剰、好ましくは３０〜５０％過剰のカルボキ
シル化物質、或いはそれより過剰も所望も応じて使用す
ることができる。 要するに他の諸因子を考慮しなければ、当モル量の反応
体は、より線状性の大きいアよドーアミンを生成する傾
向を示すのに対し、式ｖＩの反応体の過剰量はより架橋
度の高いアミド−アミンを生成する傾向を有する。ポリ
アミンが高級である程（すなわち分子におけるアミノ基
の個数が多い程）、架橋の統計的確率が大となる。何故
なら、たとえばテトラアルキレンペンタミン、たとえば
式：％式％ を有するテトラエチレンペンタミンはエヂレンジアミン
よりも不安定な水素を有するからである。 このように生成されたこれらアミドーアミンアダクトは
、アミ１へ基とアミノ基との両者を特徴とする。その最
も簡単な具体例に８５いて、これらは次の理想式（ＸＩ
Ｖ）： ［式中、Ｄｌｏは同−若しくは異なるものであってよく
、水素又はたとえば炭化水素基のような置換基、たとえ
ばアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールなどと
することができ、かつＡ　ｆＬはポリアミンの１部であ
って、たとえばアリール、シフ１］アルキル、アルキル
などとすることかでき、ざらにｎ４はたとえば１〜１０
若しくはそれ以上の整数である１ の単位によって示すことかできる。 上記の単純化した式は、線状アミド−アミン重合体を示
す。しかしながら、架橋した重合体も成る種の条件を用
いて生成することができる。何故なら、重合体は不安定
な水素を有して、これはさらに二重結合に付加すること
により或いはカルボキシル基でアミド化することにより
不飽和成分と反応しうるからである。 しかしながら、好ましくは本発明で用いるアミド−アミ
ンは相当な程度まで架橋されず、より好ましくは実質的
に線状である。 好ましくは、ポリアミン反応体は１分子当り少なくとも
１個の第一アミン（より好ましくは２〜４個の第一アミ
ン）基を有し、かつ式Ｖｌのポリアミンと不飽和反応体
とを、式Ｖｌの不飽和反応体１モルにつき約１〜１０当
量より好ましくは約２〜６当量、特に好ましくは約３〜
５当量の第一アミンの量をポリアミン反応体中に存在さ
せて接触させる。 選択されたポリアミンとアクリレート型化合物との反応
は任意適する温度で行なわれる。反応体及び生成物の分
解点までの温度を用いることかできる。実際上、一般に
反応は反応体をたとえば８０〜９０℃のような１００℃
未満にて、たとえば数時間のような適する時間にわたり
加熱して行なわれる。 アクリル型エステルを用いる場合、反応の進行はアミド
を生成する際のアルコールの除去により判定することが
できる。 初期の反応の際にアルコールは、たとえばメタノール若
しくはエタノールのような低沸点のアルコールの場合に
は、１００℃未満で極めて容易に除去される。反応が遅
い際は温度を上昇させて重合を完結させ、かつ温度を反
応の終り頃に１５０℃まで上昇さじることかてぎる。ア
ルコールの除去は、一般にもはやアルコールが発生しな
くなるまで持続される反応の進行及び完結を判定する便
利な方法である。アルコールの除去に基づき、一般に収
率は化学ｍ論的である。より困難な反応の場合、少なく
とも９５％の収率が一般に得られる。 同様に、式■のエチレン系不飽和カルボン酸チオエステ
ルの反応は対応の１−（Ｓ　Ｄ　８化合物（たとえばＤ
８が水素であればＨ２Ｓ）を副生物として発生し、かつ
式ＩＸのエチレン系不飽和カルボキシアミドの反応は対
応の口ＮＤ８　　（Ｄ９　）化合物（たとえばＤ８及び
Ｄ９がそれぞれ水素であればアンモニア）を副生物とし
て発生することが了解されよう。 アミンは、５〜９５重量％のジカルボン酸物貿を含有づ
る油溶液を約１００〜２００℃、好ましくは１２５〜１
７５℃まで一般に１〜１０時間、たとえば２〜６時間に
わたり所望量の水が除去されるまで加熱することにより
、ジカルボン酸物質（たとえばアルケニル無水コハク酸
〉と容易に反応する。加熱は、アミド及び塩でなく寧ろ
イミド又はイミドとアミドとの混合物の生成を促進する
よう行なわれる。ここに説明したジカルボン酸物質とア
ミン及びその他の求核性反応体の当量との反応比は、反
応体及び形成する結合の種類に応じて相当に変化するこ
とかできる。一般に、求核性反応体くたとえばアミン）
１当量当り０．１〜１．０モル、好ましくは約０．２〜
０，６モル（たとえば０．４〜０．６モル）のジカルボ
ン酸成分の含有量（たとえばグラフ１〜化された無水マ
レイン酸含有量）を用いる。 たとえば、約０．８モルのペンタミン（２個の第一アミ
ノ基と５当量の窒素とを１分子当りに有する）を使用し
て、アミドとイミドとの混合物に変換するのか好適であ
り、１モルのオレフィンを１．６モルの無水コハク酸基
をオレフィン１　’Ｅル当りに（＝Ｊ加するのに充分な
無水マレイン酸と反応させて生成させ、すなわち好まし
くはペンタミン（、，１，アミンの１窒素当量当り約０
．４モル（すなわち１，６／［０，８Ｘ　５］モル〉の
無水］ハク酸成分を生成するのに充分な量で使用される
。 トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（Ｔ目へＭ）
は、英国特許第９ｇ４，４ｏ９＠公報に教示されたよう
にアミド、イミド若しくはエステル型の添加剤を形成す
るよう或いはたとえば米国特許第４．１０２．７９８号
、第４，１１６，８７６号及び第１１１１３．６３９号
各公報に記載されたようにオキザゾリン化合物及び硼酸
化オキ４ノブリン化合物を形成するよう、上記の酸物質
と反応させることができる。 アダクｌ〜は上記の長鎖炭化水素置換ジカルボン酸物質
から、及びたとえば−画及び多価アルコール若しくは芳
香族化合物（たとえばフェノール及びデフ１〜−ルなと
）から誘導されたエステルとすることもでさる。多価ア
ル−１−ルか歳も好適なヒト［］キシ化合物である。使
用しうる適するポリオル化合物は約１００個までの炭素
原子と約２〜約１０個のヒドロキシル基とを有する脂肪
族多価アルコールを包含する。これらアルコールは構造
及び化学組成において全く多様とすることができ、たと
えばこれらは置換若しくは未置換、立体障害若しくは未
障害、分枝鎖若しくは直鎖などとすることが所望に応じ
てできる。典型的なアルコールはたとえばエチレングリ
コール、プロピレングリコル、ト１ノメヂレングリコー
ル、ブチレングリコルのようなアルキレングリコール、
並びにたとえばジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、デ１〜ラエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、１〜リプロピレングリコール、ジエチレン
グリコール、１〜リブチレングリコールのようなボリグ
リニ１−ル、さらにアルギレン基が２〜約８個の炭素１
京子を有する他のアルキレングリコール及びポリアルキ
レングリコールである。他の有用ｉ多価アルコールはグ
ｊノセ１ノン、グＪノセ１ノンのモノブチルエーテル、
ペンタエリスル１〜−ル、ジペンタエリスル１〜−ル、
ｌ〜リペンタ］ニリスル１〜ル、９，１０−ジヒドロキ
システアリン酸、９．１０−ジヒドロキシステアリン酸
のエチルエステル、３−クロル−１，２−プロパンジオ
ール、１．２−ブタンジオール、１，４−ブタンジオル
、２，３−ヘキサンジオール、ビナコール、テ１〜ラヒ
ドロキシペンクン、エリスルト−ル、アラごトール、ソ
ルビトール、マニトール、１．２−シクロへキリンジオ
ール、１，４−シクロヘキサンジオール、１．４−（２
−ヒドロキシエチル）−シクロヘキサン、１，４−ジヒ
ドロキシ−２−二トロブタン、１，４−ジー（２−ヒド
ロキシエチル）−ベンゼン、炭水化物、たとえばグルコ
ース、ラムノース、マンノース、グリセロアルデヒド及
びガラクトースなど、アミノアルニ１ル、たとえばジー
（２−ヒドロキシエチル）アミン、１〜リー（３−ヒド
ロキシル［ｌピル）アミン、Ｎ、Ｎ−ジー（ヒドロキシ
ルエヂル）エチレンジアミン、アリルアルコールとエチ
レンとの共重合体、Ｎ、Ｎ−ジー（２−じドロギシエチ
ル）グリシン、及びそれと低級−価及び多価脂ＩＪＪ族
アルコルとのエステルなどを包含する。 脂肪族アルコールの群には、たとえばポリ酸化エチレン
反復単位のようなエーテル基を有するアルカンポリオー
ル、並びに少なくとも３個のヒドロキシル基を有し、そ
の少なくとも１個が８〜約３０個の炭素原子を持ったモ
ノカルボン酸くたとえばオクタン酸、オレイン酸、ステ
アリン酸、リルン酸、ドデカン酸若しくは１・−ル油酸
）でエステル化されている多価アルコールである。この
種の部分エステル化された多価アルコールの例はソルビ
ト−ルのモノオレエー１〜、グリセ１ノンのモノオレエ
ー１〜、グリセリンのモノステアレート、ソルビトール
のジステアレート及びエリスルトールのジデドカノエ−
１〜である。 エステル含有アダクトの好適種類は、２０個までの炭素
原子を有する脂肪族アルコール、特に３〜１５個の炭素
原子を有するものから作成されたちのである。この種の
アルコールはグリセリン、エリスリ１〜−ル、ペンタエ
リスル１−−ル、ジペンタエリスル１−−ル、１〜リペ
ンタエリスルｉ〜−ル、グルコン酸、グリセロアルデヒ
ド、グルコース、アラビノース、１，７−へブタンジオ
ール、２，４ヘプタンジオール、１，２．３−ヘキサン
１〜リオル、１，２．４−ヘキサン１〜リオール、１．
２．５−ヘキサン１〜リオール、２．３．４ヘキザント
リオール、１．２．３−ブタントリオル、１．２．４−
ブタン１〜リオール、キニン酸、２．２．６．６−テト
ラキス（ヒドロキシアミン）シフ１コヘキザノール、１
，１０−デカンジオール、ジェタノールなどを包含する
。少なくとも３個のヒドロキシル基と１５個までの炭素
原子とを有する脂肪族アルコールから作成されたエステ
ルか特に好適である。 本発明で出発物質として使用されるエステルアダクトを
作成するのに特に好適な種類の多価アルコールは３〜１
５個、特に３〜６個の炭素原子と少なくと−１，＞　３
１１！！、ｌのヒドロキシル早とをイｊリーる多１曲ア
ルカノールである。この種のアルコールは上記に特定し
たアルコールで例示され、かつグリセリン、エリスリト
ール、ペンエリスル１ヘール、マニ］〜−ル、ソルビト
ール、１，２．３−ヘギリーントり詞−ル及びテｌ〜ラ
ヒドロキシペンタンなどを代表とする。 エステルアダクｉ〜はコハク酸のジエステル若しくは酸
性エステル、すなわち部分エステル化コハク酸；並びに
部分エステル化された多価アルコル若しくはフェノール
、すなわら遊離アルコール若しくはフェノール性ヒドロ
キシル基を有するエステルとすることができる。上記エ
ステルの混合物も本発明の範囲内に包含される。 エステルアダクトは、たとえば米国特許第３．３ａ１．
ｏｚｚ＠公報に例示されたような数種の公知方法の１つ
で製造することができる。ざらにエステルアダクトを、
ここに説明した窒素含有アダクトと同様にｖＩＡＭ化す
ることもできる。 上記長鎖炭化水素置換ジカルボン酸物質と反応させてア
ダクトを生成しうるヒドロキシアミンは２−アミノ−２
−メチル−１−プロパツール、ｐ−（β−ヒドロキシル
エヂル）−アニリン、２−アミノ−１−プロパツール、
３−アミノ−１プロパツール、２−アミノ−２−ブチル
１．３−プロパンジオール、２−アミノ−２−エチル−
１，３−プロパンジオール、Ｎ−（β−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ’ｉβ−アミノエチル）ピペラジン、トリス
（ヒドロキシメチル）アミノメタン（トリスブチルオー
ルメタンとして知られる）、２−アミノ−１−ブタノー
ル、エタノールアミン、ジェタノールアミン、１〜リエ
タノールアミン、β−（β−ヒドロキシ−エトキシ）−
エチルアミンなどを包含する。これら若しくは同様なア
ミンの混合物も使用することができる。ヒドロカルビル
置換されたジカルボン酸若しくは無水物と反応させるの
に適した求核性反応体に関する上記説明はアミン、アル
コール及び混合アミン及びヒドロキシ含有の反応性官能
基を有する化合物、すなわちアミノ−アルコールを包含
する。 本発明において窒素含有分散剤としても有用なものは上
記群（Ａ−２）のアダクトであって、窒素含有ポリアミ
ンが長鎖脂肪族炭化水素に直接結合したもの（たとえば
参考のため開示全体をここに引用する米国特許第３，２
７５，５５４号及び第３，５６５．８０４号に示しされ
ている）であり、ここでハロゲン化炭化水素におけるハ
ロゲン基は各種のアルキレンポリアミンで置換する。 本発明における窒素含有分散剤の他の種類は上記群（Ａ
−３）のアダクトであって、マンニッヒ塩基若しくはマ
ンニッヒ縮合生成物を包含し、これらは当業界で知られ
ている。この種のマンニッヒ縮合生成物（Ａ−３）は一
般に、約１モルの高分子量ヒドロカルビル置換ヒドロキ
シ芳香族化合物（たとえば７００若しくはそれ以上の数
平均分子量を有する〉を約１〜２．５モルのアルデヒド
（たとえばホルムアルデヒド若しくはパラホルムアルデ
ヒド）及び約０．５〜２モルのポリアルキレンポリアミ
ンと縮合させて製造され、たとえば米国時１′［第３．
４／１２，８０８号、第３，６４９，２２９号及び第３
，７９８．１６５号（その開示仝休をここに参考のため
引用する〉に開示されている。この種のマンニンヒ縮合
生成物（Ａ−３＞はフェノール基にお（づる長鎖の高分
子量炭化水素を包含することができ、或いはこの種の炭
化水素を含有する化合物と反応させることもでき、たと
えば前記米国特許第３，４４２．８０８号公報に示され
たようなポリアルケニル無水コハク酸である。 マンニッヒ縮合生成物（Ａ−３）の製造に使用する適宜
置換されたヒドロキシ芳香族化合物は式％式％（ ［式中、アリ′−ルは を示し、ここでＵは１若しくは２であり、Ｒ２１は長鎖
炭化水素であり、１【２０は］〜約３個の炭素原子若し
くはたとえば臭素単著しくは塩素基のようなハロゲン基
をｋする置換炭化水素基であり、ｙは１〜２の整数であ
り、ＸはＯ〜２の整数であり、かつＺは１〜２の整数で
ある］ を有するような化合物を包含する。 この種の７１ノール基の例はフェニレン、ビフェニレン
、ナフチレンなどである。 長鎖炭化水素Ｒ２１置換基は、反応体Ａ−１を生成させ
る際に有用なオレフィン重合体につき上記したようなオ
レフィン重合体である。 ヒドロキシ芳香族化合物をオレフィン重合体で置換する
方法は当業界で知られており、かつ次のように示すこと
ができる（反応式１）：［式中、Ｒ２０、Ｒ２１、ｙ及
びＸは上記の意味を有し、かつＢＦ３はアルキル化用触
媒である］この種の方法は、たとえば米国特！７１第３
．５３９．６３３号及び第３．６４９．２２９号各公報
に記載され、その開示を参考のためここに引用する。 本発明で使用するため考えられる代表的なヒドロカルビ
ル置換−ヒドロキシ芳＠族化合物は、限定はしないが、
２−ポリプロピレンフェノール、３−ポリプロピレンフ
ェノール、４−ポリプロピレンフェノール、２−ポリブ
チレンフェノール、２−ポリイソブチレンフェノール、
４−ポリイソブチレンフェノール、４−ポ１ノイソブチ
レンー２−クロルフェノール、４−ポリイソブチレン−
２メチルフエノールなどを包含する。 適するヒトカルビル置換されたポリヒドロキシ芳香族化
合物はポリオレフィンカテコール、ポリオレフィンレゾ
ルシノール及びポリオレフィンハイドロギノン、たとえ
ば４−ポリイソブチレンー１．２−ジヒドロキシベンゼ
ン、３−ポリプロピレン−１，２−ジヒドロキシベンゼ
ン、５−ボリア［１ピレン〜１，３−ジヒドロキシベン
ゼン、４−ポリアミレンー］、３−ジヒドロキシベンゼ
ンなどを包含する。 適するヒドロカルビル置換されたナフトールは］−ポリ
イソブチレン−５−じドロキシナフタレン、１−ポリプ
ロピレン−３−ヒドロキシナフタレンなどを包含する。 本発明で使用するマンニッヒ塩基生成物（Ａ−３）を生
成させる際に使用するのに好適な長鎖ヒドロカルビル置
換ヒドロキシ芳香族化合物は式：［式中、Ｒ２２は５０
〜３００個の炭素原子を有するヒドロカルビル とえば０２〜Ｃ５　）モノ−αーオレフィンから誘導さ
れたポリオレフィンである］ により示すことかできる。 マンニッヒ塩基（Ａ−３＞及び（Ａ−４＞の製造に使用
しうるアルデヒド物質は、式：％式％） １式中、Ｒ２３は水素又は１〜４個の炭素原子を有する
脂肪族炭化水素基である］ により示される。適するアルデヒドの例はホルムアルデ
ヒド、バラホルムアルデヒＦ、アセトアルデヒドなどを
包含する。用いつるポリアミン物質は反応体Ａ−１の製
造に適するどして上記したようなアミン類を包含する。 本発明に有用である窒素含有分改削の他の種類は一ヒ記
群（Ａ−４）のアダク１−であって、当業界で知られて
いるようなマンニッヒ塩基アミノフェノール型綜合生成
物を包含する。この種のマンッヒ縮合生酸物（Ａ−４＞
は、一般に約１モルの長鎖炭化水素置換上ノー及びジ−
カルボン酸若しくはその無水物を約１モルのアミン置換
されたヒドロキシ芳香族化合物（たとえばアミノフェノ
ール）と反応させて製造され、前記芳香族化合物はさら
にハロゲン−若しくはヒドロカルビル−置換して長鎮炭
化水素僧換アミドー若しくはイミド金石のフェノール中
間アダクト（一般に７００若しくはそれ以上の数平均分
子量を有する）を生成させることもでさ、ざらにほぼモ
ル割合の長鎖炭化水素置換アミＩ−−−−若しくはイミ
ド−含有のフェノール中間アダクトを約１〜２．５モル
のホルムアルデヒド及び約０．５〜２モルのポリアミン
（たとえばポリアルキレンポリアミン）と縮合させる。 マンニッヒ塩基生成物（、ｌ−４＞の製造に使用される
適宜ヒドロカルビル置換されたヒドロキシ芳香族化合物
は、式： ％式％（） ［式中、Ａ「、Ｒ２０、ｘ及びｚ　ｔ、を上記の意味を
有する］ を有するような化合物を包含する。 本発明に使用するマンニッヒ塩基生成物（Ａ４）を生成
させる際に使用するのに好適なＮ（ヒドロキシアリール
）アミン反応体は２式：［式中、Ｔ′は水素、１〜３個
炭素原子を有づるアルキル基、又はたとえば塩素塁若し
くは臭素基のようなハロゲン基である］ のアミノフェノールである。 適するアミンフェノールは２−アミノフェノール、３−
アミンフェノール、４−アミノフェノール、４−アミノ
−３−メチルフェノール、ｄアミノ−３−クロルフェノ
ール、４−アミノ−３１０モフエノール及び４−アミノ
−３−エチルフェノールを包含する。 適するアミン置換されたポリヒドロキシアリルはアミノ
カテコール、アミルゾルシノール及びアミノハイドロキ
ノン、たとえば ４−アミノ１，２−ジヒド［Ｉギシベンゼン、３−アミ
ノ１，２−ジヒドロキシベンビン、５−アミノ１，３−
ジヒドロキシベンビン、４−アミノ１，３−ジヒドロキ
シベンビン、２−アミノ１，４−ジヒドロキシベンビン
、３−アミノ１，４−ジヒドロキシベンゼンなとである
。 適するアミノデフ１〜−ルは１−アミノ−５−ヒドロキ
シナフタレン、１−アミノ−３−ヒドロキシナフタレン
などを包含する。 アミン置換された芳香族化合物と反応させて反応体Ａ−
４の形成におけるアミド若しくはイミド中間体を製造す
るのに有用な長鎖ヒドロカルビル置換されたモノ−若し
くはジ−カルボン酸又はその無水物は、反応体Ａ−１を
製造する際に有用な上記のものを包含する。この場合、
選択されかつアミン置換された芳香族の前記アダクトを
、上記マンニッヒ塩基反応につきアルダじド及びアミン
と接触させることができる。アルデヒド及びアミンは、
反応体Ａ−３物質の生成に有用であるとして上記した任
意のものを包含する。 本発明の一好適面に４５いて、分故剤アダクトＡ４は、
オレフィン重合体置換されたモノ−若しくはジ−カルボ
ン酸物質をＮ−（ヒドロキシアリルアミン〉物質と反応
させて第二若しくは第三窒素原子に結合したカルボニル
基を有する少なくとも１個の基を持ったカルボニル−ア
ミノ物質を生成させることにより製造される。アミド型
（こおいて、カルボニル−アミノ物質は］個若しくは２
個の一〇　（０）−Ｎ目−基を有することができ、また
イミド型に４３いてカルボニル−アミノ物質はＣ（０）
−Ｎ−Ｃ（０）−基を有する。したがって、カルボニル
−アミノ物質はＮ−（ヒドロキシアリール）重合体置換
されたジカルボン酸ジアミド、Ｎ−（ヒドロキシン１ノ
ール）重合体置換されたジカルボン酸イミド、Ｎ−（ヒ
ドロキシアリール）−重合体置換されたモノカルボン酸
モノアミド、Ｎ−（ヒドロキシアリール〉−重合体置換
されたジカルボン酸モノアミド又はその混合物を包含す
る。 一般に、オレフィン重合体置換されたモノ−若しくはジ
−カルボン酸物質（たとえばオレフィン重合体置換され
た無水コハク酸〉及びＮ−（ヒト［１キシアリール）ア
ミン（たとえばｐ−アミノフェノール）の量は、約１当
量のジカルボン酸若しくは無水物ｇ？、分又はモノカル
ボン酸成分を１当量のアミン成分当りに与えるのに有効
な量であって、これを不活性溶剤（すなわちたとえば１
〜ルエン、キシレン若しくはイソオクタンのような炭化
水素溶剤）に溶解させ、かつやや高められた温度乃至使
用する溶剤の還流温度にて中間Ｎ−（ヒドロキシアリー
ル）ヒドロカル−ビルアミド若しくはイミドの生成を完
結するのに充分な時間にわたり反応させる。オレフィン
重合体置換されたモノカルボン酸物質を使用する場合、
一般に生成される中間体はアミド基を含む。同様に、オ
レフィン重合体置換されたジカルボン酸物質を使用する
場合、得られる中間体は一般にイミド基を含むが、アミ
ド基もこのように生成されたカルボニル−アミノ物質の
１部に存在することができる。次いで、溶剤を高められ
た温度、一般に約１６０℃にて減圧下（こ除去する。 代案として、中間体は、約１当晴のジカルボン酸若しく
は無水物成分又はモノカルボン酸成分をアミン成分（Ｎ
−（ヒドロキシアリール）アミン）の１当量当りに与え
るのに充分なオレフィン重合体置換されたモノ−若しく
はジ−カルボン酸物質と１１−（ヒドロキシアリール）
アミンとの所定量を合し、かつ得られた混合物を高めら
れた温度にて窒素パージ下で溶剤の不存在下に加熱する
ことにより製造される。 得られたＮ−（ヒドロキシアリール）重合体置換イミド
は、式（ＸＸ）： ［式中、Ｔ′は上記の意味を有し、かつＲ２１も上記の
意味を有するコ のスクシンイミドにより示すことができる。同様に、オ
レフィン重合体置換されたモノカルボン酸物質を使用す
る場合、得られるＮ−（ヒドロキシアリール）重合体置
換されたアミドは、式（ＸＸＩ）： ［式中、Ｔ′及びＲ２１は上記の意味を有するコのプロ
ピオンアミドにより示すことができる。 第２工程において、カルボニル−アミノ中間体をたとえ
ば多官能性アミンのようなアミン化合物（又はアミン化
合物の混合物）及びアルデヒド（たとえばホルムアルデ
ヒド〉とマンニッヒ塩基反応にて反応させる。一般に、
これら反応体を混合し、かつ高められた温度にて反応が
完結するまで反応させる。この反応は溶剤の存在下かつ
最終マンニッヒ塩基分散剤に有効な溶剤である所定量の
鉱油の存在下に行なうことができる。この第２工程は、
上記Ｎ−（ヒドロキシフェニル）重合体スクシンイミド
中間体とパラホルムアルデヒドとエチレンジアミンとの
間に下式にしたがうマンッヒ塩基反応により示すことが
できる：（Ｅｑ・ 矛 ［式中、 ａ′ は１若しく　４．Ｊ：　２の整数であり、及びＴ′ は上記の意味を有し、 かつ（）１ は１１又は基： であり、 ここでＲ２ 及びＴ′ は上記の意味を 有する］ ｑ５） 同様に、この第２工程は、上記Ｎ−（ヒドロキシフエニ
ル）重合体アクリルアミド中間体とパラホルムアルデヒ
ドとエチレンジアミンとの間の下式にしたかうマンニッ
ヒ塩基反応により示すこともできる： ［式中、ａ′は１若しくは２の整数であり、Ｒ２１及び
Ｔ′は上記の意味を有し、かつＤ２はｌ−１又は基： Ｔ′ Ｈ ａ であり、ここでＲ２１及びＴ′は上記の意味を有する］
。 一般に、１モルのカルボニル−アミノ物質（たとえばＮ
−（ビトロキシアリール）重合体スクシンイミド若しく
はアミド中間体）と２モルのアルデヒド及び１モルのア
ミンとの反応は、−ａ　ｌ　ｋアよンａｌｋ−基により
架橋された２種の成分を含む生成物の形成を促進し、こ
こで「ａ　ｌ　ｋｌ成分はアルデヒドから誘導され（た
とえばＣｌ−１２０からの−Ｃｌ−１２−）、さらに「
アミン」成分はアミン反応体（たとえばポリアルキレン
ポリアミン）から誘導される二価のビス−Ｎ末端アミノ
基である。この種の生成物は上記反応式２及び３によっ
て示され、ここでａ′は１であり、Ｄｌは成分ニ ア てあり、 かつＤ２ は成分： であり、ここでＴ′及びＲ２１は上記の意味を有する］
。 同様にして、はぼ当モル量のカルボニル−アミノ物質と
アルデヒドとアミン反応体との反応は、反応式２及び３
により示される生成物の形成を促進し、ここで「ａ′」
は１てあり、かつＤｌ及びＤ２はそれぞれｌ−１て゛あ
り、また１七ルのカルボルーアミノ物質を２モルのアル
デヒド及び２モルのアミン反応体との反応は反応式２及
び３で示される生成物の増大量の生成を可能にし、ここ
で「ａ′」は２てあり、かつＤｌ及び「）２はそれぞれ
口て゛ある。 反応体Ａ−４を製造する際、各種の反応体を反応させる
順序（よ、たとえはＮ−じ１〜１］主アリ−アミンを最
初に混合し、かつアミノ物質及びアルデＢ ヒトとマンニッヒ塩基反応にて反応させることによりア
ミンメチルヒドロキシアリールアミン物質を生成させる
よう改変することかできる。次いで、得られた中間体ア
ダク１へをオレフィン重合体置換されたモノ−若しくは
シーツコルボン酸物質と反応させて、所望の分散剤を生
成させる。本発明のこの特徴で行なわれる反応の順序は
、第一マンニッヒ塩基縮合工程にて生成される複数の芳
香族物質及びモノ−若しくはジーカルボン酸物質のカル
ボキシ成分と反応させうる第−及び第二窒素原子のため
、各種の分散剤異性体の生成をもたらす傾向がある。 Ｎ−ヒトロキア１ノールアミンとアミン反応体及びアル
デヒドとの反応により生成されるマンニッヒ塩基中間ア
ダクトＡ−４は、次のものより群から選択される少なく
とも１種の化合物を包含する：（ａ＞＠造式（ＸＸＩＪ
）： Ｈ−（Ａ−Ａ’）ｘｌ−Ａｒ’Ａ’−Ａ−（Ａ’Ａｒ’
Ａ’Ａ）Ｘ２−（Ａ’Ａｒ’）Ｘ３−Ｈ［式中、×１は
Ｏ若しくは１であり、×２はＯ〜８の整数であり、×３
はＯ若しくは１であり、Ａはアミン反応体から誘導され
る二価のビスＮ末端アミン基であって２〜６０個（好ま
しくは２〜４０個）の炭素原子と１〜１２個（好ましく
は３〜１３個〉の窒素原子とを有するアミン基からなり
、さらにＡ′は基−０口（＋−″）−からなり、ここで
Ｔ　ｎは口又は１・〜９個の炭素原子を有するアルキル
であって対応のアルデヒド反応体から誘導され、Ａｒ’
　は成分（ＸＸＩＩｉ）　：ＯＨＴ’ ゝ＼　　／′ 八ｒ− Ｎ口２ からなり、ここでＴ′及びＡ「は本発明に用いるＮ−ヒ
ドロキシアリールアミンにつき上記した意味を有する］ のアダクト；及び （ｂ）構造＜ｘｘｒｖ＞： ０１−（Ｔ’ ＼　　　／ ＮＨ２Ａｒ　　（Ａ’　　Ａ　　Ｉｆ）ａｌ［式中、ａ
′、Ｔ′、Ａ’　Ｎ八及びＡ「は上記の意味を有する］ のアダクト。」ニ記式ＸＸ■の好適アダクトは、×１か
Ｏであり、×２が１〜３であり、かつ×３が１であるも
の、特に好ましくはＴ′が１」又は１〜３個の炭素原子
を有するアルキルであり、かつＡ「かフェニレンである
ものである。式ＸＸＩＶの好適アダクトは、Ａ「をフ１
ニレンとするものである。 好ましくは、１゛Ａ」二価アミノ基は末端−Ｎ　＋−１
基を包含し、これは式（ＸＸＶ＞の各構造によ［式中、
Ｚ５は上記（ＸＸＶ）（ｉ　＞、（１１）及び（山）よ
りなる群から選択される少なくとも一員からなり、ここ
でＲ′、目″′、ｒｔＪ及びｒ　Ｓ　−１は式１につき
上記した意味を有し、ｌ）１　、ｆ）２、ｎｌ　、ｎ２
及びｎ３は式■につき上記した意味を有し、「アルキレ
ン」及びｒｍＪは式ＩＶにつき上記した意味を有し、か
つＤ５、Ｄ７及びＸは式Ｖｌにつき上記した意味を有す
る］。 構造ＸＸＩＶのアダクｌへの例を下記の表Ａに示ず；１
０／１ 構造ＸＸＩＩＩのアダクトの例を下記の表Ｂに示し、こ
こでＡ「はトリ 若しくはテ１〜う 置換フエ 例示の目的で本発明のこの特徴は、次の反応式により示
ずことかできる（ここでＲ２１、’ｌ−’及びａ′は上
記の意味を有する）： 反床体Ａ−４を製造する１具体例においては、先り一辰
初にポリイソブチレン無水コハク酸をアミジノ」ニノー
ルと反応さ吐で中間生成物を生成させることにより製造
されたポリイソブチレン置換ヒドロキシアリールスクシ
ンイよドからなるカルボルーアミノ物質をホルムアルデ
ヒド及びポリ（エチレンアミン）の混合物とマンニッヒ
塩基反応にて上記したように反応させて、反応体Ａ−４
アダクトを生成させる。他の具体例においては、アミノ
フェノールを先ず最初にホルムアルデヒド及びポリ（エ
チレンアミン）の混合物とマンニッヒ塩基反応にて上記
したように反応させて１〜３個（ポリアミノ）メチル−
置換アミノヒドロキシアリール基を１分子当りに有する
中間物質を生成させ、次いでこの中間体をポリイソブチ
レン無水コハク酸と反応させてマンニッヒ塩基Ａ−４ア
ダクトを生成ざＶる。マンニラじ塩基Ａ−４アダクトの
好適群は、重合体をホルムアルデヒド及びポリエチレン
アミン（たとえばテトラエチレンペンタよン、ペンタエ
チレンへキサミノ）、ポリオキジエチレン及びポリオキ
シプロピレンアミン（たとえばポリ詞ギシ１１−１ピレ
ンジアミン）並び（こぞの結合Ｕと縮合させて生Ｉ戊さ
れるものである３，１種の特に好適な分故剤組合せは、
（ａ″）重合体置換された無水コハク酸若しくはプロピ
オン酸と（ｂ″）アミンフェノールと（Ｃ’ｌホルムア
ルデヒドと（ｄ’′）少なくとも１種の（ａ″１）ポリ
オキシプロピレンジアミン（たとえばポリオキシプロピ
レンジアミン）及び（ａ″２＞ポリアルキレンポリアミ
ン（たとえばポリエチレンジアミン及びテ１〜ラエヂレ
ンペンタミン）との１：１〜８：　　１：　　０．１〜
１０、好ましくは１：　２〜６：　１：１〜４のａ　：
　ｂ″：　Ｃ″：　ａ″のモル比におＣシる縮合を含み
、ここで（ａ”　）：　（ａ″１）：（ｄ”２＞のモル
比は１：　０〜５：　０〜５、好ましくは１：０〜４：
　１〜４である。 特に好ましくは、アルデヒドがホルムアルデヒ］・（ま
たはその場でホルムアルデヒドを発生する物質〉からな
り、かつアミンがジー第一アミン（たとえばポリアルキ
レンポリアミン）からなる場合、これらホルムアルデヒ
ド及びジー第一アミンはヒドロキシアリール基の添加「
ｑ」モル当量当り約２（ｑ−１）モルのホルムアルデヒ
ド及び約（ｑ−１）モルのジー第一アミンの量で使用さ
れる。 この窒素含有分散剤は、さらに米国特許第３，０８７．
９３６号及び第３．２５４．０２５号（参考のためここ
に引用する）に一般に教示されたように０１１１１化に
よって処理することもできる。これは、選択されたアシ
ル窒素分散剤を酸化ｌ＃１月素、ハ［１グン化（朋素、
硼酸及び硼酸のエステルよりなる群から選択される硼素
化合物により前記アシル化窒素組成物の各１モルにつき
約０．１原子比の硼素から前記アシル化窒素組成物の窒
素の各原子比につき約２０原子比の硼素までの量で処理
することにより容易に達成される。一般に、本発明の組
合せの分散剤は、硼酸化アシル窒素化合物の全重量に対
し約０．０５〜２．０重量％、たとえば０．０５〜０．
７重量％の硼素を含有する。脱水された（開開重合体（
主として（口ＢＯ２＞３＞として生成物中に存在すると
思われるｔｌｌｌｌ素は、分散剤イミド及びジイミドに
対しアミン塩（たとえば前記ジイミドのメタ備酸塩）と
して結合づると思われる。 処Ｊ里は、約０．０５〜４重邑％、たとえば１〜３重量
％（前記アシル窒素化合物の重量に対し）の硼素化合物
（一般に前記アシル窒素化合物にスラリーとして添加さ
れる）、好ましくはｆｎｌｌｌを添加し、かつ撹拌しな
がら約１３５〜１９０℃（たとえば１４０〜，７０℃）
にて１〜５時間にねたり７ＪＯ熱し、次いて前記温度範
囲で窒素ス１〜リッピングすることにより容易に行なわ
れる。或いは、硼素処理は、ｆｌｌ！Ｉ　Ｍをジカルボ
ン酸物質とアミンとの熱反応混合物に添加しなから水を
除去して行なうこともできる。 本発明の好適具体例において、本発明で用いるる分散剤
は上記群（Ａ−１＞の窒素含有アダクトであり、すなわ
ちヒドロカルビル 若しくはジーカルボン酸生成物質（Ｍ若しくは無水物）
から誘導されかつポリアミンと反応させたものである。 この種の特に好適なアダクトは、ｊｌ（（水］ハク酸若
しくはプロピオン開幕て置換されかつポリエチレンアミ
ン（たとえばテ１〜ラエチレンベンタミノ、ペンタエヂ
レンへキリミノ）、ポリオギシゴニブーレン及びポリオ
キシプロピレンアミン（たとえばポリオキシプロピレン
ジアミン）、トリスメチロールアミノエタン及びその組
合せと反応させたポリイソブヂレンからＭ４されるもの
−（ある。 本発明における成分Ａとして有用な無灰分分散剤の他の
好適群は、（ａ）ポリオレフィン１分子当り１．０５〜
１．２５　、好ましくは１．０６〜１．２０（たとえば
１．１０〜１．２０　）当量のジカルボン酸で１−成田
の成分（好ましくは酸若しくは無水物成分）により置換
された１，５００〜５，０００の数平均分子量を有する
ポリオレフィンと上記アミン、アルコール、アミノ−ア
ルコール及びその混合物のいずれかからなる第一求核性
反応体との反応生成物からなる第一分散剤；及び（ｂ）
１．２〜２、０、好ましくは１．３〜１．８、たとえば
１．４〜１．７個のジカルボン酸生成用の成分（好まし
くは酸若しくは無水物成分）によりポリオレフィン１分
子につき置換された７００〜１１５０の数平均分子皐を
有づる第二ポリオレフィンと」二記アミン、アル］−ル
、アミノ−アルコール及びその混合物のいずれかからな
る第二求核性反応体との反応生成物からなる第二分散剤
で構成される分散剤添加混合物であり、ここでａ：ｂの
重量比は約０．１：１〜１０：１である。 これら分散剤混合物は一般に、約１０〜９０重量％の分
散剤（ａ）と約９０〜１０重量％の分散剤（ｂ）とを含
み、好ましくは約１５〜７０重量％の分散剤（ａ）と約
８５〜３０重量％の分散剤（ｂ）とを含み、より好適に
は約４０〜８０重里％の分散剤（ａ）と約２０〜６０重
量％の分散剤（［））とを含み、これらは各活性成分（
たとえば希釈間、溶剤若しくは未反応ポリアルキレンを
除く）として計拝される。好ましくは、分散剤（ａ）と
分散剤（ｂ）との重量比は約０．２：１〜２．３：　　
１、より好ましくは約０．２５　　：１〜１．５：１の
範囲である。 これら分散剤添加混合物は向上したディーゼル性能を付
与すると共に、２種の個々に製造された分散剤成分の官
能価程度及び分子量を調節することにより優秀な粘度特
性を示す。これら分散剤混合物において、高度の官能価
は低分子量分散剤成分に局在しかつ低い程度の官能価は
高分子＠成分に局在し、分散剤分子仝休にわたってラン
ダム分配されない。分散剤混合物については本出願人に
よる１９８７年９月９日付は出願の米国特許出願第９５
　、０５６Ｍに記載されており、その開示仝休を参考の
ためここに６用する。 成分　Ｂ 有用な酸化防止剤は油溶性のフェノール化合物、油溶性
の硫化有機化合物、油溶性のアミン酸化防止剤、油溶性
の有機ｍ酸塩、油溶性の有機亜燐酸塩、油溶性の有機燐
酸塩、油溶性の有機ジチオ燐Ｗ　ＪＸＡ及びその混合物
を包含する。好ましくは、この種の酸化防止剤は金属フ
リー（すなわち硫酸化灰分を発生しうる金属を含まない
）であり、したがって特に好適には無灰分である（ＡＳ
ＴＭＤ８７４により測定して１重量％ＳＡＳ口以下の硫
酸化灰分値を有する〉。 油溶性フェノール化合物の例はアルキル化モノフ１ノー
ル、アルキル キシル化チオジフェニルエーテル、アルキリデンビスフ
ェノール、ベンジル化合物、アシルアミノフェノール、
並びにヒンダードフェノール置換アルカン酸のエステル
及びアミドである。 ２、６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール；２、
６−ジーｔ−ブチル−４−ブチルフェノール；２−ｔ−
ブチル−４，６−シメチルフエノール：２、６−ジーｔ
−ブチル−４−エチルフェノール：２、６−ジーｔ−ブ
ヂルー４−ｒ）−ブチルフェノール：２，６−ジーｔ−
ブチル−４−イソブチルフェノール；２，６−シシクロ
ベンヂルー４−メチルフェノール；２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−４．６−シメチルフエノール；２，６
−シオクタデシルー４−メチルフェノール；２．４。 ６−ドリシクロヘキシルフエノール：２，６ージｔ−ブ
チル−４−メトキシメチルフェノール；ｏ−ｔ−２ブチ
ルフエノール。 ２、アル：１ニル化ハイトロギノン ２、６−ジーｔ−ブチル−４−メ１〜キシフェノール；
２，５−ジーｔ−ブチルハイドロキノン：２、５−ジ−
ｔ−アミルハイドロキノン；２，６ジフエニルー４−オ
クタデシルオキシフェノール。 ３，ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル２、２′　
−チオビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）
；２．２’　−チオビス（４−オクヂルフェノール）；
４，４’　−チＡ゛ビス（６−ｔブチル−３−メチルフ
ェノール）；４，４’チオビス（６−ｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）； ４、アルキリデンビスフェノール ２、２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチル
フェノール）；２．２’　−メチレンビス（６−ｔ−ブ
チル−４−エチルフェノール）；２、２′−メチレンビ
ス［４−メチル−６−（αブチルシクロヘキシル）フェ
ノール］；］１８ ２．２′−メチレンビス（噌−メチル−６−シクロヘキ
ジルフエノール）　：２，２’　−メチレンビス（６−
ノニル−４−メチルフェノール）；２．２′−メチレン
ビス（４，６＝−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；２．２
’　−４チリデンビス（４，６−ジーｔ−メチルフェノ
ール）；２．２′−エチリデンビス（６−ｔ−ブチル−
４イソブヂルフエノール）；２．２’　−メチリデンビ
ス［６−（α−メブチベンジル）−４−ノルフェノール
］；２，２’　−メチリデンビス［６（α、α−ジメヂ
ルブチジル）−４−ノニルフェノール］　；４．４’−
メチレンビス（２，６ジーｔ−メチルフェノール）：４
，４’　−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−２−メチル
フェノール）；１，１−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メヂルフＴニル）ブタン；２，６−ジ（
３−ｔ−ブチル−５−メヂルー２−ヒトロギシベンジル
）−４−メチルフェノール：１．１．３トリス（５−ｔ
−ブチル−４−ヒト［１キシ−２メチルフエニル １〜ブタン；エチレングリコールビス［３，３−ビス（
３’　−ｔ−ブチル−４′ーヒ］〜ロキシフエニル〉ブ
チレー１〜ニジ（３−ｔ−フチルー４−ヒトロギシー５
ーメヂルフェニル）ジシクロペンタジェン；ジ［２−（
３’　−ｔ−ブチル−２′−ヒト［Ｊ−１−シー５′−
メチルベンジル１６−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル
］テレフタレート。 ５、ベンジル化合物 １、３．５−トリス（３，５−シーｔ−ブチル４−ヒト
［１キシベンジル）−２．４．６−１〜リメヂルベンビ
ン；ジ（３，５−ジー士ーブチルー４ヒト［１キシベン
ジル〉−スルフィド；３，５ジーｔ−）゛デルー４ーヒ
ドロキシベンジルメル力１〜ｍＭインオクチルエステル
；ビス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シ
メチルベンジル）ジチオテレフタレ−１〜；１．３．５
−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）インシアヌレート：１，３．５−　　トリス（
４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベ
ンジル）イソシアヌレート：３，５−ジｔ−フチルー４
−ヒドロキシベンジルホスボン酸ジオクタデシルエステ
ル；３，５−ジーｔーブチル−４−ヒドロニ「ジベンジ
ル小ス小ン酸ヒノ」ニヂルエステルカルシウム塩。 ６、アシルアミノフェノール ４−ヒドロキシラウリン酸アニリート；４−ヒドロキシ
ステアリン酸アニリー１〜；２，４−ビスオクチルメル
カプ チルー４ーヒドロキシアニリノ）−Ｓ−トリアジン；Ｉ
ｌ−（３．５−シーｔ−フチルー４−ヒドロキシフェニ
ル）カルバミン酸オクチルエステル。 ７、β−（３，５−シーｔ−ジチル−４−ヒドロキシフ
ェノール）−プロピオン酸と一価若しくは多価アルコー
ル、たとえばメタノール、オクタデカノール；１，６−
ヘキリーンシＡール；ネオペンチルグリコール：チオジ
エチレングリコール；ジエチレングリコール：トリエチ
レングリコール；ペンタエリスリ１〜−ル；１〜リス（
ヒドロキシエチル）イソシアヌレ−ｉ〜；及びジ（ヒド
ロキシエチル）修酸ジアミドとのエステル。 ８、β−（５−１−ブチル−４−ヒＩミロキシー３メヂ
ルフエニル）プロピオン酸と一価若しくは多価アル」−
ル、たとえばメタノール、オクタデカノール；１，６ー
ヘギ１ナンジオール；ネオペンチルグリ］ール；チオジ
エチレングリコール；ジエチレング１ノ］ール；］〜リ
エチレングリコール：ペンタエリスリト−ル；トリス（
ヒドロキシエチル）イソシアヌレート；及びジ（ヒドロ
キシエチル）修醸ジアミドとのエステル。 ９、β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸のアミド、たとえばＮ．Ｎ’−ジ
ー（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４ヒドロキシフエニルプ
ｌ］ピオニル〉へキサメチレンジアミン：Ｎ，Ｎ’−ジ
ー（３，５−ジーｔブヂルー４ーヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）ｉ〜リメヂレンジアミン：Ｎ，Ｎ’−ジー
（３，５ジーｔ−ブヂル−４−ヒドロキシフ丁ニルプロ
ピオニル〉ヒ］〜ラジン。 本発明の組成物には広範な種類の硫化４１機化合物を成
分（］３）として用いることができ、一般にこれら化合
物は式（ＸＸＶＩＩ Ｒ３０ｓｘ４Ｒ３１ ［式中、Ｓは硫黄を示し、×４は１〜約１０の数値を有
する整数であり、Ｒ３０及びＲ３１は同−若しくは異な
る有機基とすることができる］によって示すことができ
る。有Ｉｎは炭化水素基又はアルキル ル ル、ホスホロチオネ−１へ、βーケｉ〜アル：１ニル１
３１３どを有する置換炭化水素基とすることかできる。 実質的な炭化水素基は、たとえばハロゲン、アミノ、ヒ
ドロキシル、メルカプト、アルコキシ、アリールオキシ
、チオ、ニトロ、スルホン酸、カルボン酸、カルボン酸
エステルなどのイ也の＠検事を有することもできる。 本発明の組成物に成分（Ｂ）として有用である硫化組成
物の特定種類の例は芳香族、アルキル若しくはアルクニ
ルスルイド及びポリスルフィド、硫化オレフィン、硫化
カルボン酸エステル、硫化エステルオレフィン、硫化油
及びその混合物を包含する。この種の油溶性硫化組成物
の製造は当業界で記載されており、かつ米国特許第４，
６１２，　１２９号をこの種の製造の開示につき全体的
にここに６用し、さらに反応体及び触媒（若しくは促進
剤）の種類及び渚、温度、並びに他の工程条件、ざらに
生成物の精製及び回収技術（たとえば脱色、濾過及びそ
の他の固体及び不純物の除去工程）も記載されている。 本発明に用いられる硫化有機化合物は芳香族及びアルキ
ルスルフィド、たとえばジベンジルスルフィド、ジキシ
リルスルフイド、ジセチルスルフィド、シバラフインワ
ックススルフィド、並びにポリスルフィド、熱分解ワッ
クス石油スルフィドなどすることができる。 本発明の組成物に有用であるジアルケニルスルフィドの
例は米国特許第２，４４６，０７２号公報に記載されて
いる。この種のスルフィドの例は６，６′ジチオビス（
５−ノブ−ルー４−ノネン）、２−ブテニルモノスルフ
ィド及びジスルフィド、並び（こ２−メチル−２−ブテ
ニルモノスルフィド及びジスルフィドを包含する。 本発明の組成物に成分（Ｂ）として有用である硫化オレ
フィンは、オレーフィン（好ましくは３〜６個の炭素原
子を有する〉若しくはそれから誘導される低分子罹ポリ
オレフィンと、たとえば砕莢、−塩化硫黄及び（又は）
二塩化硫黄、硫化水素ａどの硫黄含有化合物との反応に
より製造された硫化オレフィンを包含する。イソブチン
、プロピレン及びその二量体、三量体及び四量体、並び
にその混合物か特に好適なオレフィン性化合物である。 これら化合物のうら、イソブチレンおよびジイソブチレ
ンが特に望ましい。何故なら、その入手性が容易であり
、かつ特に高い硫黄含有組成物をそこから作成しうるか
らである。 本発明の組成物に用いられる硫化有機化合物は、鉱油、
ラード油、脂肪族アルコールと脂肪酸若しくは１指肋族
カルボン酸）とから誘導されるカルボン酸エステル（た
とえばオレイン酸ミリスチル及びオレイン酸オレイル）
、鯨精子曲、台底の鯨精子油置換物及び台底の不飽和エ
ステル若しくはグリセライドを包含する天然若しくは合
成油を処理して製造しうる硫化油とすることができる。 本発明の組成物に有用である硫化脂肪酸エステルは硫黄
、−塩化硫黄及び（又は）二塩化硫黄を不飽和脂肪酸エ
ステルで高められた温度にて処理することにより製造す
ることができる。典型的なエステルは、たとえばパルミ
１〜レン酸、オレイン酸、ワシルイン酸、ぺｉ〜ＦＴ．
ｌｔリン酸、バセニン酸、リノール酸、リルン酸、Ａレ
オステアリン酸、リカニン酸などのＣ８〜Ｃ２４不飽和
脂肪酸のＣ１〜Ｃ２０アルキルエステルを包含する。こ
の種の混合不飽和脂肪酸エステルから作成される硫化脂
肪酸エステルは動物脂肪及び植物浦、たとえばトール油
、亜麻仁油、Ａリーブ浦、ヒマシ曲、落花生油、菜種油
、魚浦、精子油などから得られ、これらも有用である。 硫化しうる脂肪酸１エステルの特定例はｌ−−ル酸ラウ
リル、オレイン酸メチル、オレイン酸エチル、オレイン
酸ンウリル、オレイン酸ヒヂル、リルインＳｔ＝デル、
リシルイン酸ラウリル、オレオリル−１〜、オレオステ
アレ１〜及びアルキルグリセライドを包含する。 本発明の組成物に成分（Ｂ）として使用しつる他の種類
の有機硫黄含有化合物は、オレフィンモノジカルボン酸
の硫化脂肪族エステルを包含する。 たとえば１〜３０個の炭素原子を有する脂肪族アルコー
ルを用いて、たとえばアクリル酸、メタクリル酸、２，
４−ペンタジェン酸などのモノカルボン酸又はフマル酸
、マレイン酸、ム」ン酸などをエステル化することがで
きる。これらエステルの硫化は元素硫黄、−塩化硫黄及
び（又は）二塩化硫黄を用いて行なわれる。 本発明の組成物に用いつる他の種類の硫化有（幾化合物
はジエステルスルノイドであって、次の一般式（ＸＸＶ
ｆｆ）： Ｓ　　６　［（Ｃｔ−１２）Ｘ５　（１００代３２］２
× ［式中、×５は約２〜・約５であり、×５は１〜約６、
好ましくは１〜約３であり、Ｒ３２は約４〜約２０個の
炭素原子を右するアルキル基である］ を特徴とする。Ｒ３２％は、油に対する本発明の組成物
の溶解度を維持するのに充分な大きざの直鎖若しくは分
枝鎖の基とすることができる。典型的なジエステルはチ
オシアルカン酸、たとえばプロピオン酸、ブタン酸、ペ
ンタン酸及びヘキサン酸のブチル、アミル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、１〜リゾシル、
ミリスチル、ペンタデシル、セヂル、ヘブデシル、ステ
アリル、ラウリル及びエイコシルジエステルを包含する
。 ジエステルスルノイドのうち、特定例は３，３′チオジ
プロピオン酸ジラウリルである。 他の好適具体例において、硫化有機化合物（成分（Ｂ）
）は、少なくとも１種のジェノフィルと少なくとも１種
の脂肪族共役ジエンとのディールス・アドラー・アダク
トである特定種類の環式若しくは二環式オレフィンから
誘導される。硫化されたディールス・アドラー・アダク
トは、各種の硫化剤を下記に充分説明するディールス・
アドラ・アタクｊ〜と反応させて製造づ−ることができ
る。 好ましくは硫化剤は硫黄である。 ディールス・アドラー・アダクトは当業界で周知された
種類の化合物であって、ディールス・アドラー反応のジ
エン合成により製造される。この種の化合物に関する従
来技術の要約はＡ、Ｓ、オスシエンコにより文献［ＲＩ
ＪＳＳｉａｎ　ｍｏｎｏｇｒａｐｈ　。 「Ｄｉｅｎｏｖｙｉ　５ｉｎｔｅｓ　Ｊ　、Ｉｚｄａｔ
ｅｌｓｔｗｏ　ＡｋａｄｅｍＮａｕｋ　５ＳＳＲ（１９
６３）］に見られる。［この文献はし、マンデルにより
英語訳として八、Ｓ９オニスシエンコ「ジエン合成Ｊ、
Ｎ、Ｙ、ダニエル・デイヒー・アンド・カンパニー社（
１９６４）として翻訳されているコ　（ここに引用する
これら文献を本明細書中に参考のため引用する）。 本発明に使用される硫化組成物（成分（Ｂ））は、少な
くとも１種の硫化デルペン化合物又は少なくとも１種の
テルペンと少なくとも１種の他のオレフィン系化合物と
からなる混合物を硫化して作成される組成物とすること
ができる。 本明細書で用いる「テルペン化合物」という用語（ユ、
たとえばターベンヂン、松浦及びジペンテン類に含有さ
れるような実験式Ｃ４〜Ｃ１０口１６を右する各種の異
性体テルペン炭化水素、並びに各種の台底及び天然の酸
素含有誘導体を包含することを意図する。一般に、これ
ら各種の化合物の混合物を、特にたとえば松浦及びター
ベンヂンのような天然物質を使用する場合に用いる。た
とえば過熱水蒸気での廃松林の分解蒸溜により得られる
松浦は、たとえばα−テルピネオール、β−テルピネオ
ール、α−フェンコール、カンフファー、ホルネＡル／
イソボルネオール、フェンコン、ニス１〜ラゴール、ジ
ヒドロα−テルピネオール、アネソール及びその他の−
しノテルペン炭化水素のようなテルペン誘導体の混合物
からなっている。上記松浦における各種成分の特定比及
び量は、特定の原料及び精製の程度に依存する。松抽誘
脣生成物の鼾は、バーキュリース・イン］−ボレーテッ
ド社から市販されている。一般にハーギュリース・イン
コボレーテツド社から入手しつるデルペンアル」−ルと
して知られた松浦製品か、本発明に使用ηる硫化生成物
の製ｊ告に特に有用であることか判明した。この種の製
品の例は約９５〜・９７％のα−テルピネオール、すな
わち９６．３％の第三級アルコールを典型的に含有する
高純度の第三級テルペンアルコールを含有するα−テル
ピネオール；テルペンハイドレートの脱水により得られ
る異性体テルピネオールの混合物であって約６０・〜６
５重量％のα−テルピネオールと１５〜２０％のβ−テ
ルピネオールと１８〜２０％の他の第三級デルベンアル
コールとを含有する異性体テルピネオールの混合物とし
てのテルピネオール３１８プライムを包含する。ざらに
、有用な給油製品の他の混合物及び種類がヤルモル３０
２、ヘル］・パイン・オイル、ヤルモール３０２Ｗ、　
ｊ−’／ルモール［及びＡフルモール６０のような名称
てハーキ７．１ノース社から人手することかできる。 本発明の組成物に用いうるアルペン化合物は硫化テルペ
ン化合物、デルペン化合物の硫化混合物、又は少なくと
’ｂ　１種のテルペン化合物と少なくとも１種の硫化テ
ルペン化合物との混合物とすることかてぎる。硫化テル
ペン化合物は、テルペン化合物を硫黄、ハロゲン化硫黄
又は硫黄若しくは二酸化硫黄と硫化水素との混合物−Ｃ
Ｉｉｉ！を化して製造することができ、これにつぎ以下
詳細に説明する。 ざらに、各種のテルペン化合物の硫化につき従来技術に
記載されている。たとえば、松浦の硫化は米国特許第２
．０１２．４４６号公報に記載されている。 テルペン化合物と混合しうる他のオレフィン系化合物は
、たとえば前記したような数種の任意のオレフィン系化
合物とすることができる。 テルペンと組合せて使用される他のオレフィンは不飽和
脂＃７ｊＷ１、不飽和脂肪酸エステル、その混合物、又
はこれと上記オレフィンとの混合物とすることもできる
。ここに用いる「脂肪酸」といつ用語は、天然の植物若
しくは動物油脂の加水分解によって得ることができる酸
を意味する。一般に、これらの脂肪酸は１６〜２０個の
炭素原子を有し、かつ飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸との混
合物である。 一般に、天然の植物若しくは動物油脂に含有される不飽
和脂肪酸は１個若しくはそれ以上の二重結合を有するこ
とかでき、この種の酸ｔｉｔバルミ１〜レン酸、Ａ“レ
イン酸、１ノルン酸、リノール酸及びエルシン酸を包含
する。 不飽和脂肪酸は、たとえは天然の動物及び゛植物油、た
とえばラード油、トール油、落花生部、大豆油、綿実油
、ヒマワリ種油若しくは小麦胚芽油から得られるような
酸の混合物で横取することができる。１〜−ルン［１１
は［」ジン酸（」二としてアビ「ブーン酸）と不飽和脂
１１１５酸（主としてオレイン酸及びリルン酸）との混
合物である。トール油（は木材バルブを製造づるための
硫酸法におＣ）る副産物である。 特に好適な不飽和脂肪酸エステルは脂肪油、づなわち天
然の上記脂肪酸とグリセリンとのエステル及び同様な構
造の合成エステルである。天然産の不飽和を有する油脂
の例は、たとえばニー１〜・フット・オイル、ラード）
山、デボッ１−１指肋、ヒフタロ１ノなどの動物脂肪を
包含する。天然植物油の例は綿実油、コーン油、ケシの
実部、ザフラワ油、ゴマ油、大豆油、じマフ１ノ秤油、
種油及び小麦胚芽浦を包含する。 同様に有用である脂肪酸エステルは、上記種類の脂肪族
オレフィン系Ｓ類、たとえばオレイン酸、リルン醸、リ
ノール酸及びべｌ＼ジン酸らｊフルコール及びポリオー
ルとの反応により製造することができる。上記酸と反応
させつる脂肪族アルコールの例はｍ個アルコール、たと
えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、イソ
プロパツール、ブタノールなど、並びに多価アルコール
、たとえば−［チレングリ］−ル、プロピレングリ：１
−ル、トリメチレングリコール、ネオペンデルグリコー
ル、グリセリンなどを包含する。 本発明の組成物を製造する際にテルペン化合物と共に用
いられる他のオレフィン化合物は、前記オレフィン化合
物の硫化誘導体を包含する。たとえば、オレフィンは任
意の１種若しくはそれ以上の上記オレフィン系化合物、
その硫化誘導体、又は前記オレフィン系化合物と硫化誘
導体との混合物とすることができる。硫化誘導体は、た
とえば硫黄、八［１ゲン化硫黄又は硫黄若しくは二酸化
硫１３／Ｉ 黄と硫化水素との混合物のにうム硫化剤を用いて当業界
で知られた方法により製造することかできる。 成分（１３）としてイＪ用なアミン酸化μ〕止パリの例
はフェニル置換及びフェニレン置換されたアミン、Ｎ−
ニトロフェニルヒドロキシルアミン、イソインドリン化
合物、ホスフィノジチオン酸−ビニルカルボキシレート
アダクト、ボスホロジチオーン酸エステルーアルデヒド
反応生成物、ボスホロジチオンｌｌ−１化アルキレン反
生成戊物、プレフタル酸のシリルエステル、ビス−１，
３−アルキルアミノ−２−プロパツール、アンスラニル
アミド化合物、アンスラニル酸エステル、α−メチルス
チレン化芳香族アミン、芳香族アミンと置換ベンゾフェ
ノン、アミノグアニジン、過酸化物処理されたフェノデ
アジン、Ｎ−置換フェッチアジン、及びトリアジン、３
−第三アルキル置換されたフェノデアジン、アルキル化
ジフェニルアミン、４アルキルフェニル−１−アルキル
−２−ナフチルアミン、ジベンズアゼピン化合物、弗素
化芳香族アミン、アルキル化ポリヒドロキシベンピノイ
ド化合物、置換−インダン、シブチルオタデシルボスホ
ネー１−−アリールイミノジアルカノール共重合体及び
置換ペンゾジアゾポロールである。 アミン酸化防止剤の例 Ｎ、Ｎ’　−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン
；Ｎ、Ｎ’−５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン
；Ｎ、Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−
フェニレンジアミン：Ｎ、Ｎ’ビス（１−エチル−３−
メチルペンチル）−ｐフェニレンジアミン：Ｎ、Ｎ’　
−ビス（１−ブチルヘブチル１ｐ−）■ニレンジアミノ
；Ｎ、Ｎ’　−シフ■ニルーｐ−フモニレンジアミン；
Ｎ、Ｎ’−ジ（ナフチル−２）−ｐ−フェニレンジアミ
ン；Ｎ−イソプロピル−Ｎ’　−フ王ニルｐ−フェニレ
ンジアミン；Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−
フ１−ニルー目−７１ニニレンジアミン：Ｎ−（１−ブ
チルヘプヂル）−Ｎ’　−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン：Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン：４−（１）−１へ／し王ンスルボン
アミド）シフＴルアミノ；Ｎ、Ｎ’−ジメヂルーＮ、Ｎ
’−ジ５ｅＣ−ブチルーｐ−フＴニレンジアミン、ジフ
ェニル７ミン：４−インプロポキシシフＴニルアミン；
Ｎ−ノ上ニル−１−ブーフチルアミン；Ｎ−フェニル−
２−ナフチルアミン；オクチル化ジフェニルアミン；４
−ｎ−プチルアミノフＩル；４−ブヂリルアミノフェノ
ール；４−ノナノイルアミノフｒノール：４−ドデカノ
イルアミノフェノール： ル；ジー〈４−メ］〜キシフェニル）アミン；２、６−
ジーｌ、−ブチル−４−ジメチルアミツメデルフェノー
ル：２，４’　−ジアミノジフェニルメタン；２．４’
　−ジアミノジフェニルメタン；Ｎ．Ｎ，Ｎ’　Ｎ’−
デ１〜ラメデルー４，４′ージアミノジノＴニルメタン
：１，２−ジ［（２−ブチルフェニル）アミノ］エタン
；′１．２−ジ（フェルアミノ）プロパン：　（○−　
トリル）ビグアト；ジｒ／ｌ−（１’　、３’　−ジメ
チルブチル）フェニル］アミノ；ｔーオクヂル化Ｎ−フ
ェニル１−ナフチルアミン：並びにモノ−及びジーフル
キル化ｔーブヂルー／１−−オクヂルージフＪーニルア
ミンの混合物。 油溶性の有機ｆａｌｌ酸塩、燐酸塩及び亜燐酸塩は、ア
ルキル−及びアワールー（及び混成アルキル。 アリール〉−置換硼酸塩、アルキル−及びアリール−（
及び混成アルキル、アリール）−置換燐酸塩、アルキル
−及びアリール−（及び混成アルキル、アリール）−置
換亜燐酸塩、並びにアルキル及びアワールー（及び混成
アルキル、アリール〉−置換ジチオ燐酸塩、たとえばＯ
．Ｏ．Ｓ−トリアルキル置換ジチオホスフェ−１〜、Ｏ
，Ｏ，Ｓトリアリールジチオホスフェ−１〜、及びアル
キル基とアリール基とにより混合置換された０，０。 Ｓ−１〜リアリールジチオホスフェ−１〜及びジチオホ
スフエーｉ〜、ボスホロヂオニルスルフィド、燐含有シ
ラン、ポリフェニレンスルフィド、ボスフィン酸のアミ
ン塩及びキノンボスフｒ−１〜を包含する。 本発明の組成物において成分（Ｂ）として好適なもの（
ま、酸化阻１［剤としての少なくとも１種の硫化アルキ
ル置換ヒト［」キシ芳香族化合物である。 硫化されたアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物及びそ
の製造方法は当業界で知られており、かつたとえば米国
特許（これらを参考のためここに６用する）第２．１３
９．７６６号、第２，１９８，８２８号、第２，２３０
，５４２号、第２，８３６，５６５号、第３，２８５，
８５４号、第３，５３８．１６６馬、第３．８４／１，
９５６号、第３，９５１　、８３（１号及び第４．ｌｌ
ｉ、２８７号各公報に開示されている。 一般に、硫化されたアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合
物は、アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物をたとえば
元素硫黄、ハロゲン化ｂ−Ａｃ黄（たとえば−塩化ｆφ
ｉ黄若しくは二塩化硫黄）、硫化水素と二酸化硫黄との
混合物ａとの硫化剤と反応させて作成づることかできる
。好適硫化剤は硫黄及びハロゲン硫黄、特に塩化硫黄で
あり、二塩化硫黄（Ｓｅｔ２２＞が特に好適である。 成分（Ｂ）を製造すべく硫化されるアルキル置換ヒト［
Ｉキシ芳香族化合物は、一般に少なくとも１個のヒ］〜
ａ　：ｌニジ基（たどえば１・〜３個のヒドロキシル）
と少なくとも１個の７ルキル ば１〜・３個アル−Ｆル塁）とを同一の芳香族環に粘合
して有する化合物−Ｃある。通常、アルキル基（よ約３
〜１００個、好ましくは約６〜２０個の炭素１京子を有
する。アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物はアルキル
レゾルシノール、ハイドロキノン及びカテコールにより
例示されるように２個以上のヒト「１キシ塁を有するこ
とができ、或いは２個以上のアルキル基を有することも
てきるか、一般にこれはそれそ゛れ１個のみを倉荷する
。アルニ［ル阜とヒドロキシル基とが互いにオル１〜、
メタ及びパラである化合物、並びにこの種の化合物の混
合物も本発明の範囲内である。アルキル置換ヒドロキシ
芳香族化合物の例はｎ−プロビルフェノール、イソプロ
ピルフェノール、ｒ］−ブチルフェノール、↑ーブチル
フェノール、ヘキシルフェノール、ヘキシルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ｎ−ドデシ
ルフェノール、（ブ「゛」ペン四量体〉−置換）エノー
ル、オクタデシルフエノール、エイ二■シルフ［ノール
、ポリブテン（分子量的１０００）−慢模フー１ノール
、「］−ドデシルレゾルシノール及び２，４−ジーｒー
ブチルフェノール、並びにこれらに対応するアルキル慢
換カテコールである。さらに、アルキル置換ヒドロキシ
芳香族化合物とホルムアルデヒド又はたとえばトリオキ
サン若しくはパラホルムアルデヒドのようなホルムアル
デヒド生成試薬との反応により製造しうる種類のメヂレ
ンー架橋されたアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物も
包含される。 硫化されたアルキル置換ヒト１］キシ芳香族化合物は、
典型的にはアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物を硫化
剤と約１００〜２５０℃の範囲の調度で反応させて製造
される。この反応は、たとえば１〜ルエン、キシレン、
石油ナフリ゛、♀広）山、セロソルブなどの実質的に不
活性な希釈剤にて行なうことができる。硫化剤がハロゲ
ン化ｒｌｉ！ｉ黄であり、待に希釈剤を用いない場合は
、たとえば反応混合物を減圧ストリッピングし或いはこ
れに窒素のよ−うな不活性ガスを吹込むことにより、ハ
ロゲン化水素１噌１ のような酸性物質を除去するのがしばしば好適である。 硫化剤か硫黄であれば、硫化された生成物に、たとえば
窒素若しくは空気のような不活性ガスを吹込んで酸化硫
黄などを除去することがしばしば有利である。 成分（Ｂ）として本発明に有用なものは、次の米国特許
（これらの開示をここに参考のため全体どして引用する
）にも開示されている：米国特許第３，４５１，１６６
号、第３，４５８，４９５号、第３，４７０，０９９号
、第３，５１１，７８０号、第３，６８７，８４８号、
第３，７７０，８５４居、第３，８５０，８２２号、第
３，８７６、　７３３＠、第３，９２９，６５４＠、第
４，１１５，２８７号、第４，　１３６，０４１岩、第
４，　１５３，　５６２弓、第４，３６７、１５２号及
び第、！Ｉ，　７３７，　３０１号。 成分　Ｃ 本発明の組成物にｉＢＣブる成分（Ｃ）は、少なくとも
１種のジヒドロカルビルジチオホスフエートを含む摩耗
防ｌＬ剤であり、ここでヒドロカルピル塁は平均して少
なくどし３個の炭素原子を有する。 特に有用なものは少なくとも１種のジヒドロカルビルシ
チオ燐酸の金属塩であって、ヒト［１カルビル単＜３１
．平均して少なくとも３個の炭素原子をイ〕−する。 ジヒ１へロカルビルジチオボスノｔ−ｌ−を誘導しうる
酸は、式（ＸＸ■）： Ｒ１０−Ｐ−８−口 ２−Ｏ ［式中、Ｒ１及びＲ２は同−若しくは５″Ｊ！なり、か
つ上記任意の基のアルキル、シフ［１フルギル、アリー
ル、アラルキル、アルカリール若しくは置換された実質
的に炭化水素誘導基Ｃあり、ざらに酸にあ（ブるＲ１及
びＲ２巣はそれそ゛れ平均しＣ少なくとも３個の炭素１
京子を右する］の酸によって示すことができる。 「実質的に炭化水素」という用語は、たとえばエーテル
、エステル、二１〜「１若しく（よハ１」グンのような
置換塁（たとえば１〜／１個の置換塁を石する）の塁を
意味し、しがちこの塁の炭化水素特性に実質的に影響を
与えないものを意味する。 適するＲ１及び１×２垂の特定例はイソプロピル、イソ
ブチル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｎヘキシル、ヘ
プチル、２−エチルヘキシル、シイツブデル、イソオク
チル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ベキ１ナデ゛
シル、Ａフタデシル、ブチルフェニル、○、ｐ−ジペン
ヂルフェニル、オクチルフェニル、ポリイソブチン（分
子量３５０）置換フェニル、テ１〜ラブロピレンー置換
フェニル、β−オクチルブブチナフヂル、シクロペンデ
ル、シクロヘキシル、フェニル、クロルフェニル、Ｏ−
ジクロルフェニル、ブ［１−［フェニル、ナフチル、２
−メチルシクロヘキシル、ベンジル、クロルベンジル、
り［１ルペンヂル、ジクロルフェル、二１〜ロフ１ニル
、ジクロルデシル、及びキセル基を包含する。約３〜３
０個の炭素原子を有するアルキル基及び約６〜３０　（
１！！ｌの炭素原子を有づるアリール基か好適である。 特に好適なＲ１及びＲ２基は４〜１８個の炭素原子を有
するアルキルて′１項４ ある。 ホスホ１］ジヂＡン酸は、五硫化燐とアル−１−ル若し
くはフェノールとの反応により容易に得られる。この反
応は、約２０〜２００’Ｃの温度にＲ３（ブる４モルの
アルコール若しくはフェノールと１モルの五硫化燐との
混合を含む。反応が生ずる際に、硫化水素が放出される
。アルコール、フェノール若しり（ヨその両者の混合物
、たとえばＣ３〜Ｃ３０アルカノール、Ｃ６〜Ｃ３０芳
香族アルコールなどの混合物も使用することができる。 本発明に有用である金属塩は第■族の金属、第■族の金
属、アルミニウム、鎗、錫、モリブデン、マンノコン、
コバルト及び′ニッケルを含有するような塩を包含する
。亜鉛が好適金属である。酸ど反応させうる金属化合物
の例は酸化リチウム、水酸化リチウム、炭酸リチウム、
リチウムペンヂレ１〜、酸化ナトリウム、水酸化ノー１
〜リウム、炭酸す１〜リウム、プ用・リウムメヂラ−ｊ
〜、ナトリウムプ〔１ビ″ンー１〜、ナ１〜リウムフエ
ノキシド、酸化カリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム、カリウムメヂラート、酸化銀、炭酸銀、酸化マグネ
シウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、マグ
ネシウムフェノー１〜、ンダネシウムブ［Ｊピラー１・
、マグネシウムフェノ−Ｌシ１〜、酸化カルシウム、水
酸化カルシウム、炭酸カルシウム、カルシウムプロラー
ト、カルシウムプロピラー１〜、カルシウムプロピラー
ト、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、炭酸亜鉛、亜鉛プロピラー
ド、酸化ストロンチウム、水酸化ストロンチウム、酸化
カドミウム、水酸化カドミウム、炭酸カドミウム、カド
ミウムエヂラート、酸化バリウム、水酸化バ１戸ンム、
バリウム水和物、炭酸バリウム、バリ〕ンムゴニブーン
−１−、バリウムペンヂラート、酸化アルミニウム、ア
ルミニウムプロピラード、酸化鉛、水酸化鉛、炭Ｍ鉛、
酸化錫、錫ブチラード、酸化］パル１〜、水酸化二Ｉパ
ルト、炭酸コパル１〜、］バハルトペンチラー１〜酸化
ニック−ル、水酸化ニッケル及び炭酸ニッケルを包含す
る。 幾つかの例おいて、成る種の成分〈特にカルボン酸若し
くは金属カルボン酸塩、たとえば少量の金属酢酸塩又は
金属反応体と組合Ｕで使用される耐酸）を混入すれ（、
［、反１；６を容易化させると共に改良された生成物を
もたらす。たとえば、約５％までの酢酸亜鉛を所要量の
酸化亜鉛と組合せて使用すれば、ホスホロジチオ酸亜銘
の４戊を容易化させる。 金属ホスホロジヂオン酸塩の製造は当業界で周λ目され
ており、多数の光効特訂、たとえば米国特許第３．２９
３．１８１居、第３　、　Ｊ　９７　、１４　！＋　）
”’；、第３，３９６．１０９号及び第３．４／１２，
８０圃岩に記載されており、本発明に有用な有）幾ボス
ボ［１ジチオン酸の金属塩の製造が記載されている限り
、その開示を参考のためここに引用リ−る。 さらに、成分（Ｃ）として有用なものはジチオ燐酸化合
物のアミン誘導体であり、たとえば米国特許第３．６３
７．４９９号公報に記４夕されており、その開示仝休を
参考のためここに引用する。 潤滑組成３勿 潤滑油組成物、たとえば自動車トランスミッション液、
ディービルンジン（すなわち圧縮点火玉１／Ｉ７ ンジン〉などに適した重質油は、本発明の添加剤を用い
て製３告することができる。カッリンエンジンとディー
ゼルエンジンとの両者につき同じ潤滑油組成物を使用し
うる万能型のクランクケース油も作成することｌｆｉで
きる。これらの潤滑油組成物は一般に数種の異なる添加
剤を含有し、これら添加剤は組成物に必要とされる特性
を与える。これら種類の添加剤には粘度指数向上剤、酸
化防止剤、腐蝕阻止剤、洗剤、流動点降下剤、他の摩耗
防止剤などが包含され、ただし充分処方された油は本発
明の低い全ＳＡＳ日要件を満たすものとする。 重質デイービル潤滑油粗生物の製造に際し、１〇−８０
重量％、たとば２０〜８０重量％の活性成分濃厚物の形
態で添加剤を炭化水素油、たとえば鉱物潤滑面又は他の
適する溶剤に導入するが一膜内消例である。一般に、こ
れら濃厚物は最終潤滑剤、たとばクランクケース−Ｅ−
２油を作成する際に、添加剤バックージの１重量部当り
３〜１００重量部、たとば５・〜４（）重量部の潤滑抽
で希釈することができる。勿論、濃厚物の目的は各種材
料の取扱を困難でなくかつ面倒でなくすると′ｊ（（こ
、最終配合物における溶解若しくは分散を容易化させる
ことである。たとば灰分（Ａ）の１（（（灰分分散剤は
一般に、たとえば潤滑油フラクシコンにＪ３４］る４０
〜００重星％濃厚物として用いられる。 本発明の成分Ａ、Ｂ及びＣは一般に、天然及び合成潤滑
油及びその混合物を包含する潤滑粘度の油からなる潤滑
油ベースス１へツタと混合して使用される。 成分Ａ、Ｂ及びＣは、任意使利な方法でａ’、’］消曲
中に混入することができる。たとえば、これら混合物は
、これを油中に所望レベルのそれぞれ洗剤阻止剤及び摩
耗防止剤の濃度にて分散ざぜ或いは溶解させることによ
り、油に直接添７Ｊ１１することかできる。追加潤滑油
中へのこのような配合にｌ、室温又は高められた温度で
行なうことかできる。或いは、成分Ａ、Ｂ及び０を適す
る浦？８＋！口容剤及びベース油と配合して濃厚物を形
成さけ、次いでこの濃厚物を潤滑油ベースストックと配
合しＣ最終組成物、すなわち充分処方された潤滑油組成
物を得ることかできる。Ｑ型的ににＬ、この種の濃厚物
は活性成分（Ａ、１．）に塁つき約１０〜約４０重量％
、好ましくは約２０〜約３５重量％の成分Ａ無灰分分散
添加剤と、典型的には約３０〜４０重量％、好ましくは
約１５〜２５重量％の成分ＢＭ化防１［添加剤と、典型
的には約５〜１５重量％、好ましくは約７〜１２重量％
の灰分Ｃ摩耗防止添加剤と、典型的には約３０〜８０重
量％、好ましくは約４０〜６０重量％のベス油とを濃厚
物重量に対して含有する。 本発明の充分処方された潤滑油組成物は、ざらに（１）
０．０１〜約０．６重積％ＳＡＳ口、好ましくは約０．
１〜約０．５重量％Ｓ　Ａ　Ｓ　ｌ−１、より好ましく
は約０．２〜約０．４５重量％ＳＡＳ口の全硫酸灰分値
（ＳＡＳ目））製度、並びに（２）約０．０１　　：１
〜約０．２：１、好ましくは約０．０２　　：　　１〜
０．１５　　：　　１、より好ましくは約０．０３　　
：　　１〜０．１：１の重量％ＳＡＳＨ対重量％成分Ａ
の比を特徴とする。水明細書にて「全硫酸灰分値という
用語は、ＡＳ−１−Ｍ　　Ｄ　８７４により所定の油に
つぎηＩＩＩ定される灰分の全重量％（油の金属成分に
基づく）を意味する。 さらに、この種の充分処方された浦に【ｊｌ、灰分Ａ（
重量％　）、Ｂ（重量％Ｂ）及びＣ（重量％Ｃ）の重量
％濃度を選択して重量％Ａ〉（＠量％Ｂ十重量％Ｃ）と
なるようにし、好ましくは重量％Ａ＞重量％Ｂ＞重量％
Ｃとする。 好ましくは、灰分Ｃが上記ジヒドロカルビルジチオ燐酸
の少なくとも１種の金属塩からなり、かつ油か追加灰分
として金属含有洗剤阻止剤（たとえば過塩基性若しくは
中性アルカリ及び（又は）アルカリ土類金属スルボン酸
塩、石炭酸塩、ザリヂル酸塩など、これらについでは下
記に説明りる）をも含有する本発明の充分処方された油
に８５いて、ジヒドロカルビルジチオ燐酸の金属塩に基
因する油の全硫酸化灰分値の重量比（Ｓ　Ａ　Ｓ　ｌ−
１６）と金属含有洗剤阻止剤灰分に基因する油の全硫酸
化灰分値の重量比（Ｓへ５ｌ−１ＤＩ）との比率は、Ｓ
　Ａ　Ｓ　ＨＣ：　Ｓ　Ａ　Ｓ　Ｈ（）　（比か約０．
５：１〜１：１、Ｉｕｊ’　マＬ／　＜　４．Ｕ約０．
５：　　１　ヘ−０，９：　　１、特ニ好−，Ｊ、しく
は約０５：　１〜０．８：　　１となるようにする。 北壁的には、成分Ａ、Ｂ及び′Ｃのためのハ゛１［滑油
ベースス１〜ツクは、）Ｂ加温１ノロ剤を）柱入するこ
とにより選択的機能を果してａＶ１滑油細戒物（すなわ
ち配合物）を形成づるのに適する。 天然油は動物油及び植物油（たとえばヒマシ油、ラード
油〉、液状石油及びヒドロ−）７・インク、溶剤処置若
しくは酸処理されたパラフィン系、ナフテン系及び混合
バラフィーナフテン系の鉱物潤滑油を包含する。石炭若
しくはシエール油から得られ潤滑粘度の油も有用なベー
ス浦Ｃある。 酸化アルギレン重合体及び共重合体、並びに末端ヒドロ
キシル基がエステル化、エーテル化などにより改変され
ているその誘導体は、他の種類の公知の合成潤滑油を構
成づる。これらにＪ、、酸化王ヂレン若しくは酸化ブ〔
１ピレンの重合により作成されるポリオキシアルキレン
重合体、これらポリオキシアルキレン重合体のアルキル
及び７リールエーテル（たとえば１０００の平均分子量
を有づるメブール−ポリイソプロピレングリコールニＬ
−チル、５００〜１０００の分子量を有するポリエチレ
ングリコルのシノー１−ニル］−デル、１　（＋　（＋
　（１〜１５００の分子量を有するボリブＣＪピレング
リコールのジエチル、［チル）、並びにそのモノ−及び
゛ポリ−カル−ボン酸エステル、たとえば醋酸エステル
、混合Ｃ３”・Ｃ８脂肪酸エステル及びテＩ〜ラエチレ
ングリ：ｌルのＣ１３Ａギソ酸ジエスデルを例とする。 他の適する種類の合成潤滑油はジカルボン酸（たとえば
フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸及びアルクニル
コハク酸、マレイン酸、アセライン酸、スペリン酸、レ
バシン酸、フマル酸、アジピン酸、リルン酸二重体、マ
ロン酸、アルキルマロン酸、アルクニルマロンｌ！２）
と各種のアルコール（たとえばブチルアルコール、ヘキ
シルアルコール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキ
シル）１）し］−ル、エヂレングリニ１−ル、ジエヂレ
ングリ］−ルーしノボ−チル、ブＩＩピレングリ］ル）
との］エステルからなっている。これらエステルの特定
例はアジピン酸ジブデル１、セバシン酸ジ（２−エチル
ヘキシル）、フマル酸ジ−ｎ−ヘキシル、セバシン酸ジ
Ａクヂル、アゼライン酸ジイソオクヂル、アゼライン酸
ジイソデシル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル
、セバシン酸ジエイコシル、リルン酸二量体の２−エヂ
ルヘ二ｌ＝シルジエスデル、並びに１モルのセバシン酸
を２”Ｅルのテトラエヂレングリコール及び２モルσゴ
２−エヂルヘキザン酸と反応させて生成される複合モノ
、チルを包含する。 ざらに、合成油として有用なエステルは０５〜ＣＩ２モ
ノカルボン酸とポリオール及びポリオールエーテル、た
とえばネオペンチルグリコール、１〜リメヂロールプロ
パン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスル１〜−
ル及び１〜リペンタエリスルトールのようなポリオール
エーテルとから作成されたものも包含する。 たとえばポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコ
キシ−若しくはボリアリールオキシノ「」キリン油及び
シリケート油のような珪素に里づく油が他の有用な種類
の合成潤滑剤を構成する。 これらはテ１〜ラエヂルシリケーｉ・、テトライソプロ
ピルシリケ−１〜、テトラ−（２−エチルへキシル）シ
ワケ−１〜、テ１〜ラー（４−メチル−２−Ｊ−ヂルヘ
ギシル）シリケー１へ、テｌ〜ラー（ｐ−１ブ′デル）
王ニル）シリケー１〜、ヘキリ−（４−メチル−２−ペ
ン］〜キシ）ジシロキサン、ボｌノ（メブール）シロキ
１ナン、及びポリ（ブチルフー１−ル）シロキサンを包
含する。他の合成潤滑油は、燐含有の酸の液体エステル
（たとえば燐酸１〜リクレシル、燐酸１〜リオクチル、
デシルホスホン酸のジエヂルエステル）及び高分子テ１
〜ラヒド［１フランを包含する。 未＠製、精製及び再精製の浦も本発明の潤滑油に使用す
ることができる。未＠製油は、天然若しくは合或原斜か
らさらに絹製処理することなく直接得られるものである
。たとえば、し］〜ル１〜操作から直接得られるシエー
ル油、蒸溜から直接得られる石油、又は工ステル工程か
ら直接得られかつさらに処理することなく使用されるエ
ステル曲か未精製油である。精製油は未精製油と同様で
あるが、ただしこれらは１回若しくはそれ以上の！′８
製工程でさらに処理されて１つ若しくはそれ以上の性質
を改善したものである。この種の多くの精製技術、たと
えば蒸溜、溶剤抽出、酸若しくは塩米抽出、濾過、及び
バー」レージコンは当業者に公知である。再精製油は、
既に使用された精製油に適用される精製油を得るために
使用されると同様な方法により得られる。この種の再精
製油は再精製若しくは再処理油としても知られ、しばし
ば消費添加剤及び油分解生成物を除去するための技術に
よりさらに処理される。 本発明の析ｌＪＡな組成物（よ、＼／、■肉上剤ど共に
使用してマルチグレードのデイ−ビルエンジン潤滑油を
生成させることかできる。粘度改質剤は高温度及び低温
度操作性を潤滑油に何〜刀るど共（こ、高温度にて比較
的粘性を紐持さぜることかでき、ざらに低温度にて許容
しうる粘度若しくは流動性を示す。粘度改質剤は一般に
に高分子量の炭化水素重合体であってポリＩステルを包
含する。さらに、粘度改質剤は、たとえは分散特性を付
加するような他の性質若しくは機能を含まぜるよう誘導
することもてきる。これらの油溶性の粘度改質性重合体
は一般に１０３〜１０６、好ましくは１０４〜１０６、
たとえば２０．（１００〜２５０．０００の数平均分子
渚を有し、これはゲル透過り［１７１〜グラフィー若し
くは浸透圧法によって測定される。 適づる炭化水素重合体の例は２種若しくはそれ以上の０
２〜Ｃ３ｏ（たとえばＣ２〜Ｃ８）オレフィンの単量体
よりなる単独重合体及び共重合体を包含し、前記オレフ
ィン類はα−オレフィン及び内部オレフィンの両者を包
含して直鎖、分枝鎖、脂１１７ｊ族、片＠族、アルキル
−芳香族、脂層式などとすることができる。しばしば、
これらはエチレンと０３〜Ｃ３０オレフインとの共重合
体であり、特に好適なちのはエチレンとプロピレンとの
共重合体である。たとえばポリイソブチレン、Ｃ６及び
高級α−オレフィンの単独重合体及び共重合体、アクク
ヂックポリプロピレン、水素化重合体及び共（Ｆ合体、
並びにスヂレンとたとえば′イソブルン及び（又は）ブ
タジェンとの三元重合体及びその水素化話合体のような
他の重合体も使用することができる。重合体は、たとえ
ば混練、押出、酸化若しくＣよ熱分解により分子量を減
成することができ、また酸化して酸素を含有することも
できる。 好適な炭化水素重合体は１５〜９０重量％のエチレン、
好ましくは３０〜８０重量％のエチレンと１（）〜８５
重量％、好ましくは２０〜７０重量％の１種若しくはそ
れ以上の０３〜０２８、好ましくは０３〜Ｃ，＋８、よ
り好ましくは０３〜Ｃ８α−オレフィンとを含有するエ
チレン共重合体である。必須ではないが、この種の共重
合体は好ましくはＸ線及び示差走査熱量分析法により測
定して２５重量％未渦の払晶化度を有する。エチレンと
プロピレンとの共重合体が最も好適である。共重合体を
形成すべく或いはエチレン及びプロピレンと組合せて使
用することにより三元重合体、四元重合体などを形成す
べくプロピレンの代りに使用するのに適した他のαオレ
フィンは１−ブテン、１−ベンゾン、１−ヘキセン、１
−オクテン、１−ノネン、１−デヒンなどを包含する。 ざらに、たとえば４−メチル１−ベンゾン、４−メチル
−１−ヘキセン、５メチルペンテン−１，４，４−ジメ
ブルー１−ペンテン、及び６−ブチルヘブｊンー′１な
ど、並びのその混合物のような分枝鎖α−Ａレフイン類
も包含される。 エチレンと前記０３〜Ｃ２８α−オレフィンと非共役ジ
オレフィン若しくはこれらジオレフィンの混合物との三
元重合体、四元重合体なども使用することができる。一
般に、非」（役ジＡレフインの量は存在させるエチレン
とα−オレフィンとの全量に対し約０．５〜２０モル％
、好ましくは約１〜約７モル％の範囲である。 好適な粘度改質性重合体の種類は米国特許第４５４０．
７５３号及び第４　、８０４　、７９４号公報に開示さ
れたものであり、その開示全体をここに参考のため引用
する。 ざらに、窒素−若しくはＪ−スプルー含有の高分子粘度
指数向上性分散剤も包含され、これらはたとえば後グラ
フト化されたエチレン−プロピレンとたとえば無水マレ
イン酸のような活慴単準体との共重合体のような誘導化
重合体であって、ざらにアルコール若しくはアミン、た
とえばアルキレンポリアミン若しくはヒドロキシアミン
と反応さけることができ（たとえば米国特許第４．０８
９．７９４号、第４．１６０．７３９号、第４．１３７
．１８５号参照）、或いはたとえばたとえば米国特許第
４．０６８．０５６号、第４．０６８．０５８号、第４
．１４６．４８９Ｍ及び第４．１４９，９８４号各公報
に示されたような窒素化合物と反応した若しくはグラフ
ト化したエチレンとプロピレンとの共重合体も含まれる
。 ポリニ［ステルＶ、Ｉ向上剤は一般にエチレン系不飽和
Ｃ−Ｃｅモノ−及びジ−カルボン酸、たとえばメタクリ
ル酸及びアクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フ
マル酸などのエステルの重合体である。 使用しうる不飽和エステルの例は、少なくとも１個の炭
素原子、好ましくは１２〜２０個の炭素原子を有する脂
肪族飽和モノアルコールのエステルを包含し、たとえば
アクリル酸デシル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ス
テアリル、アクリル酸エイコザニル、アクリル酸ドコサ
ニル、メタクリル酸デシル、フマル酸シアミル、メタク
リル酸うウつり リル、メタクリル酸セヂル、メタクリル酸ステアリルな
ど、並びにその混合物を包含する。 他のエステルはＣｚ□〜Ｃ２２脂ｔ１７’ｉ酸若しくは
七ノカルボン酸、好ましくは飽和されたビニルアルコー
ルエステル、たとえば酢酸ビニル、ラウリン酸ビニル、
パルミヂン酸ビニル、ステアリン酸ビル、オレイン酸ビ
ニルなど、並びにその混合物を包含する。ビニルアル」
−ルー■−スアルと不飽和酸エステルとの共重合体、た
とえば酢酸ビニルとフマル酸ジアルキルとの共重合体も
使用することができる。 これらエステルは、さらに他の不飽和単量体、たとえば
オレフィン類、たとえば不飽和エステル１モル当り又は
不飽和酸若しくは酷烈水物１モル当り０．２〜５モルの
Ｃ２〜Ｃ２０脂肪ＩＭ若しくは芳＠族オレフィンと共重
合体ざ吐、次いでエステル化することもできる。たとえ
ば、スチレンとアルコール及びアミンでニスフル化れだ
無水マレイン酸との共重合体も知られている（たとえば
米国特許第３．７０２．３００号参照）。 この種のエステル重合体は、重合しうる不飽和窒素含有
単量体どグラフ１〜化させ、或いはエステル共重合させ
てＶ、ｌ向上剤に分散性を付りづることもできる。適す
る不飽和窒素含有単量体の例は４〜２０個の炭素原子を
有するもの、たとえばｐ（β−ジエチルアミンエチル〉
スチレンのようなアミノ置換Ａレフイン；重合しうるエ
チレン系不飽和置換基を有する塩基性窒素含有複素環化
合物、たとえばビニルピリジン、並びにビニルアルキル
ピリジン、たとえば２−ビニル−５−エチルピリジン、
２−メチル−５−ビニルピリジン、２−ビニルピリジン
、４−ビニルピリジン、３−ビニルビジン、３−メチル
−５−ビニルピリジン、４−メチル−２−ビニルピリジ
ン、４−エチル−２−ビニルピリジン及び″２−ブチル
ー１，５−ビルピリジンなどを包含する。 たとえばＮ−ビニルピロリドン若しくはＮ−ヒルピペリ
トンのようなＮ−ビニルラクタムも適している。 ビニルビ１」リドンが好適であり、かつＮ−ビニルピロ
リドン、Ｎ−（１−メチルビニル）ピ「」リドン、Ｎ−
ビニル−５−メＪ−ルビ［１す１ヘン、Ｎ−ビニル−３
，３−ジメブールビ［ＩすＩヘン、Ｎ−ビニル−５−エ
チルビ［Ｊリドンなどを例とする。 この種の窒素−及びエステル−含有の高分子粘度指数向
上分散剤は一般に、充分配合された油中に約０．０５〜
１０重量％、好ましくは約（）１〜５重量％、より好ま
しくは約０，５〜３重里％の濃度で用いられ、油組成物
に所要の分散性を付与すへく用いられる上記成分（Ａ〉
無灰分分故剤の量を減少させることかできる（たとえば
約０５単衣％まで）。 一般に、金属洗剤阻止剤は１種若しくはそれ以上の有機
スルホン酸く一般に６）巾スルホン酸又は合成肉に製造
されたアルカリールスルボン酸）、石油ナフテン酸、ア
ルキルベンゼンスルホン酸、アルキルノエノール、アル
キレンービスフェノール、油溶性脂Ｄｌｊ酸などの塩基
性（すなわち過塩堪性）アルカリ金属若しり（Ｊ、アル
カリ土類金属塩（又はその混合物、たとえばＣａ及びＭ
ｇ塩の混合物〉であり、たとえば米国時評第２，５０１
，７３１号、第２，６１６，９０４号、第２，６１６．
９０ｂ弓、第２，６１６，９０６号、第２，６１６，９
１１居、第２，６１６，９２４号、第２．６１６，９２
５号、第２，６１７，０４９号、第２，７７７．８７４
号、第３，０２７，３２５号、第３，２５６．１８６号
、第３，２８２，８３５号、第３，３８４，５８５号、
第３，３７３，１０８号、第３．３６５，３９６＠、第
３，３４２．７３３号、第３，３２０．１６２＠、第３
，３１２，６１８号、第３．３１８．８０９号及び第３
，　！１６２．１５９＠に記載されている。例示の目的
で、上記特許の開示を水明細書中に、本発明に有用な組
体か記載されている限りここに参考のため引用する。石
抽ス／Ｌ／　ｉｌ・ン酸塩のうら、最も有用な生成物は
適する石油フジクションをスルホン化し、次いで酸スラ
ツジを除去すると共に精製することにより作成されたも
のである。台底アルカリールスルボン酸は一般にアルキ
ル化されたベンゼンから製造され、たとえばベンゼンと
たとえばテトラプロピレン、Ｃ１８へ・Ｃ２４炭化水素
重合体などの重合体とのフリーデル・クラン１〜反応生
成物である。 １６／’１ 適する酸は、酸化ジフエニレンヂアンスレン、フェノー
ルヂオキシン、ジフェニレンスルノイド、〕〕Ｊ−ノチ
アシン酸化シフＪニル、ジノｆニルスルフィド、ジフェ
ニルアミン、シクロヘキザン、デカヒドロナフタレンな
どの化合物のアルキル化誘導体をスルホン化して得るこ
とができる。 洗剤としては、高塩基性のアルカリ金属及びアルカリ土
類金属スルホン酸塩がしばしば使用される。これらは一
般に、油溶性スルボン酸塩若しくはアルカリールスルホ
ン酸と存在するスルホン酸の完全中和に要するよりも過
剰のアルカリ及び（又は）アルカリ土類金属化合物とか
らなる混合物を加熱し、次いで過剰の金属を二酸化炭素
と反応させて所望の過塩基性を付与することにより分散
された炭酸錯体を形成することにより製造される。典型
的には、スルホン酸はアルキル置換された芳香族炭化水
素、たとえば蒸溜及び（又は）抽出により或いは芳香族
炭素のアルキル化によるＣ］油の分画から得られたもの
であり、たとえばベンゼン、１〜ルエン、キシレン、ナ
フタレン、ジフエニル及びハ「Ｉゲン誘導体、たとえば
り［１ルベンぜン、クロルトルエン及びクロルナフタレ
ンをアルキル化して得られるものである。アルキル化（
よ触媒の存在下で行なうことができ、アルキル化剤は約
３〜３０個以上の炭素原子を有する。たとえばハロパラ
フィン、パラフィンの脱水素により得られるオレフィン
、１ニヂレン、プロピレンなどから製造されるポリオレ
フィンも全て適している。アルカリールスルホネートは
一般に約９〜約７０個若しくはそれ以上の炭素原子、好
ましくは約１６・〜約５０個の炭素原子をアルキル置換
芳＠族灰分当りに含有する。 これらアルカリールスルホン酸を中和する際に使用して
スルホン酸塩を形成し゛うるアルカリ及びアルカリ土類
金属化合物はマグネシウム、カルシウム及びバリウム、
ナ１〜リウム、リヂウム及びカリウムの酸化物及び水酸
化物、アルコキシド、炭酸塩、カルボン酸塩、硫化物、
ヒドロスルフィド、硝酸塩、硼酸塩及びエーテルを包含
する。その例は酸化カルシウム、水酸化カルシウム、酢
酸マグネシウム及びＩＩＪＩＩ　Ｋ　７グネシウムであ
る。上記したように、アルカリ土類金属化合物は、アル
カリルスルホン酸の完全中和に要するよりも過剰に使用
される。一般に、その量は完全中和に要づる金属の化学
量論量に対し約１００〜２２０％の範囲であるが、少な
くとも１２５％を使用するのが好適である。 塩基性アルカリ土類金属アルカリールスルホン酸塩の種
々の他の作成も、たとえば米国特許第３，１５０．０８
８居及び第３．１５０．０８３号として知られ、ここで
はアルコキシド−炭酸塩錯体を炭化水素溶剤−希釈油に
あけるアルカリールスルホネートでの加水分解によって
遠戚される。 好適なＭｑスルボン酸添ＩＪＤ剤は約２５０〜約４００
の範囲の全塩基数を有するアルキル芳香族スルホン酸マ
グネシウムであり、スルポン酸マグネシウム含有量は鉱
物潤滑油中に分散されたこの添加剤系の仝＠量に対し約
２５〜約３２重量％の範囲である。 好適なＣａスルホン酸添加剤は約２５０〜約５００の範
囲の仝塩奥数を有するアルキル芳香族スルホン酸カルシ
１ンムで−あり、スルーボン酸カルシウム含イＪ量（□
１．鉱物潤滑油中に分散さ−れたこの添ＦＪＤ剤系の仝
重縁に対し約２５〜約３２重量％の範囲である。 使用する錯体の製造に関する特に便利な方法の例として
は、たとえば合成されたジドデシルベンビンスルホン酸
のような油溶性スルホン酸を過剰の石灰（たとえば酸１
当量当り１０当量）及びたとえばメタノール、ヘプチル
フェノール若しくはその混合物のような促進剤、及びた
とえば鉱油のような溶８１１と５（）〜１５０℃にて混
合し、次いでこの処理物質を均質物が得られるまで炭酸
化する。スルボン酸、カルボン酸及びその混合物の錯体
は、たとえば米国特許第３．３１２．６１８号公報に記
載されたような方法で得ることかできる。他の例はスル
ホン酸マグネシウム、その正マグネシウム塩、過剰の酸
化マグネシウム、水、及び好ましくはさらにたとえばメ
タノールのようなアルコールの製造である。 スルホネートカルホキシレー１〜複合体及びカルホキシ
レート複合体、すなわちたとえばスルホン酸とカルボン
酸との混合物又（、ｉカルホン酸単独をスルホン酸の代
りに使用する上記したような方法から得られるものは油
溶性酸てあって、少なくとも約１２個の脂肪族炭素原子
と約２４個以下の脂肪族炭素原子とを有する第一級脂肪
酸を包含する。これら酸の例は次のものを包含する：パ
ルミチン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸
、リルン酸、ドデカノン酸、ベヘン酸など゛。ＩＭ式カ
ルボン酸も使用することができる。これらは芳香族及び
脂環式酸を包含する。芳＠族酸はペンピノ−ｒド構造を
有するもの（すなわちペンピノ、ナフタレンなど〉及び
油溶性基若しくは少なくとも約１５〜１８個の炭素原子
、好ましくは約１５〜約２００個の炭素原子を仝休とし
て有する塁を含むものである。 芳香族酸の例はステアリル安息香酸、〕Ｔニルステアリ
ン酸、モノ−若しくはポリ−ワックス誇換安息香酸若し
くはデフ１〜工酸（ここでワックス塁は少なくとも約１
８個の炭素原子を有する）、セヂルヒドロキシ安息香酸
などを包□する。考えられる脂環式酸は少なくとも約１
２個、一般に約３（）個まての炭素原子を有する。この
種の酸の例は石油ナフテン酸、セヂルシクロヘキザンカ
ルポン酸、ジラウリルデ゛カヒト［１ナフタレンカルボ
ン酸、ジオクチルシクロペンタンカルボン カルボキシル基の酸素原子の一方若しくは両方が硫黄に
より交換された上記酸のチオカルボン酸同族体も考えら
れる。 混合物におけるスルホン酸とカルボン酸との比は少なく
とも１：　１（化学当量基準）であり、かつ一般に５：
　１未満、好ましくは１：　１〜２：１である。 「塩基性塩」及び「過塩基性塩」という用語は、スルホ
ン酸基よりも化学量論的に多量で金属が存在する金属塩
を意味するために使用される。 本明細書に使用する「錯体」という用語は、中性若しく
は正金属塩に存在するよりも過剰の渚で金属を含有する
塩基性金属塩を意味する。錯体の「塩基数」は、錯体の
１ｇが滴定により測定して当量となるＫＯ口のｍｇ数で
ある。塩基性塩を作成すべく一般に用いられる方法は、
酸の正金属塩の鉱浦溶液をたとえば酸化物、水酸化物、
炭酸塩、重炭酸塩若しくは硫化物のような金属中和剤と
共に５℃Ｊ：り高い温度で加熱し、かつ得られた物質を
濾過することである。大過剰の金属を混入さｌるのに役
立てるための中和工程におりる「促進剤」の使用は公知
であり、かつこの種の組成物の製造に好適である。促進
剤として有用な化合物の例は、たとえばフェノール、ナ
フ［−−ル、アルキルフェノール、チオフェノール、硫
化アルキルフェノールのようなフェノール性物質、ホル
ムアルデヒドとフェノール性物質との縮合生成物、たと
えばメタノール、２−プロパツール、オクタツール、セ
ロソルブ、カルごトール、エチレングツコール、ステア
１ノルアルコール及びシクロヘキザノールのようなアル
コール：並びにたとえばアニリン、フ王二レンジアミン
、フェノデアジン、フＴノールβ−ナフヂルアミン及び
デドシルアミンのようなアミン類を包含する。 一般に、上記方法により得られる塩基性組成物は、その
全塩基数（ＴＢＮ＞がＡＳＴＭ法Ｄ　り１ ２８９６４こより測定して約５（）未満となるまで二酸
化炭素〔処理される。多くの場合、Ｃａ若しくはＭｇ塩
基を少しづ、つ添加して塩基性の生成物を形成させ、か
つ各部分の添加後に炭酸化するのが有利である。この方
法（こより、極めて高い金属比（１０若しくはそれ以上
）を有する生成物が得られる。本明細書中に使用する「
金属比−（という用語は、スルホン酸錯体におけるアル
カリ土類金属の全当量数と、そこに存在するスルホン酸
アニオンの当量数との比を意味する。たとえば、正スル
ホン酸塩は１．０の金属比を有し、正塩よりも２倍過剰
のカルシウムを含有するスルホン酸カルシウム錯体は２
．０の金属比を有する。一般に、過塩基性の金属洗剤組
成物は少なくとも約１．１、たとえば約１，１〜約３０
の金属比を有し、約２〜２０の金属比が好適である。 塩基性スルホン酸塩をアンスラニル酸と反応させ、その
際に両者を約１４０〜２００℃にて加熱するのがしばし
ば右利である。使用するアンスラニル酸の出は一般に、
スルボン酸塩の１０部当り約１重績部未満、好ましくは
スルホン酸塩の４０・〜２００部当り１８１１で弱る。 アンスラニル酸の存在は、スルボン酸塩の酸化−及び腐
蝕−阻止効果を向上させる。 塩基性アルカリ金属及びアルカリ土類金属スルホン酸塩
は当業界にて公知であり、かつその製造方法はたとえば
米国特許第３．０２７．３２５号、第３．３１２，６１
８号及び第３．３５０．３０８尾のような多くの特許公
報に記載されている。これら及びその他多くの特１！１
公報に記載されたスルホン酸塩は、いずれも本弁明に使
用するのに適している。 金属洗剤阻止剤（たとえば塩基性Ｃａ及びＭｇ塩〉は好
ましくは別々に作成され、次いで所望に応じ調節量で混
合される。一般に、この種の別々に作成した洗剤阻止剤
をその製造に用いた希釈剤若しくは溶剤の存在下で混合
するのが便利である。 本発明に有用な他の酸化防止剤は油溶性の銅化合物を包
含する。銅は、油中に任意適当な油溶性の銅化合物とし
て紅白することができる。油溶性という用品は、化合物
が通常の配合条件下で油若しくは添加剤パッケージに対
し油溶性であることを意味する。銅化合物は第−銅若し
くは第二銅型とすることができる。銅はジヒトロ力ルビ
ルヂオ若しくはジチオ−燐酸銅の形態と１−ることかで
き、ここで銅はこれら化合物及び上記反応にて亜鉛と置
換することもできるが、１モルの酸化第−銅若しくは第
二銅を１モル若しくは２モルのジチオ燐酸とそれぞれ反
応させることができる。或いは、銅は合成若しくは天然
カルボン酸の銅塩として添加することもできる。その例
は、たとえば２エチルヘギサン酸、ステアリン酸若しく
はパルミチン酸のような０８〜０１８脂肪酸を包含する
が、たとえばオレイン酸のような不飽和酸又はたとえば
分子量２００〜５００のナフテン酸のような分枝鎖カル
ボン酸又は合成カルボン酸が、得られるカルボン酸銅の
向上した取扱性及び溶解性のため好適である。ざらに、
有用なものは一般式 （ＲＲ′Ｎｃｓｓ＞　ｒｌＣｕ　１式中、ｎは１若しく
は２であり、かつＲ及びＲ′は同−若しくは異なる１〜
１８個、好ましくは２〜１２個の炭素原子を有するヒ１
〜に】カルじル塁て・あって、ｌことえぽアルニ１ニル
、アルケニル ル及び脂環式基のような基も包含する］の油溶性ジチオ
カルバミン酸銅である。Ｒ及びＲ′基として特に好適な
ものは２〜８個の炭素原子を有するアルキル基である。 したがって、たとえばこれらの基はエチル、ｎ−プロピ
ル、１−プロピル、ｎ−ブチル、１−ブチル、ｓｅｃ−
ブチル、アミル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル、ｎ−ヘ
プチル、ｎ−ａクチル、デシル、ドデシル、オクタデシ
ル、２−エチルヘキシル、フェニル、ブチルフェニル、
シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、プロベル、ブ
テニルなどとづることができる。油溶性を得るには、−
・般に炭素原子の総数（すなわちＲ及びＲ’）を約５若
しくはそれ以上とする。上記したようなアルカリールス
ルホン酸塩を包含するスルホン醇銅（すなわち適宜硫化
されたアルキルフェノールの塩）、石炭酸塩及びアヒチ
ルアセｉ〜ン酸塩も使用することかできる。 イア用な銅化合物の例はアルケニルコハク酸若しくは７
！Ａ水物の＆Ｉ５Ｊ（Ｃｕ王及び（又は）　Ｃ　ＩＪ　
■［）　Ｍａである。塩自身は塩基性、中性若しくは酸
性とすることができる。これらは、（ａ）無灰分分故剤
の部で上記した少なくとも］個の遊離カルホン酸く若し
くは無水物）基を有する任意の物質を（ｂ）反応性金属
化合物と反応させて作成することかできる。適する酸（
若しくは無水物〉反応性金属化合物は、たとえば第−銅
若しくは第二銅の水酸化物、酸化物、酢酸塩、硼酸塩及
び炭酸塩、或いは塩基性炭酸銅を包含する。 本発明にあける金属塩の例はポリイソブテニル無水コハ
ク酸のＣｕ塩（以下、Ｃｕ−ＰＩ　ＢＳＡと称する〉、
及びポリイソブテニルコハク酸のＣＩＪ塩である。好ま
しくは、使用される選択金属はその２価型、たとえばＣ
ｕ＋２である。好適重質は、アルケニル基が約７００よ
り大きい数平均分子ｍ（Ｍｎ）を有するポリアルクニル
ニ］ハク酸て必る。望ましくはアルケニル基は、約９０
０〜１４００及び２５００までのＭｎを有し、約９５０
のＭｎが特に好過である。分散剤に関する部で上記した
もののうら、１；■に好適なものはホ”リイソブデニル
］ハク酸（ＰＩＢＳＡ）である。これら物質は望ましく
は、たとえば鉱油のような溶剤中に溶解さけ、かつ金属
支持物質の水溶液（若しくはスラリー）の存在下に加熱
することかできる。加熱は７０〜・約２００℃で行なう
ことができる。１１０〜１４０℃の温重量で完全に充分
である。生成される塩に応じて、反応を約１４０℃以上
の温度に長時間、たとえば５侍間以上にわたって維持し
ないことか必要であり、さもないと塩の分解か生じうる
。 銅酸化防止剤（たとえばＣｕ−Ｐ　Ｉ　ＢＳＡ、ＣＬＩ
−オレエー１〜又はその混合物）は一般に、最終潤滑若
しくは燃料組成物中に約５０〜５００重量ｐｐｍの金属
量で使用される。 本発明に用いる銅酸化防止剤は安価であり、かつ低濃度
でも有効であり、したがって製品のコス１〜を実質的に
増大ざ１．！ない。得られる結果は、しばしば従来使用
され、高価であって、より高濃度にて使用される酸化防
止剤で得られる結果よりもしばしば良好である。使用す
る量において、銅化合物は潤滑組成物の他の成分の性能
を阻害しない。 銅酸化防止剤の任意の有効量を潤滑油組成物にｎｔ人し
うるが、この種の有効量は前記潤滑油組成物に約５〜５
００（より好ましくは１０〜２００、さらに好ましくは
１０〜１８０、特に好ましくは２０〜１３０（たとえば
９０〜１２０）　Ｉ）ｐｍの銅を潤滑油組成物の重量に
対し付与する銅酸化防止剤の量であると考えられる。勿
論、好適量は特にベースス１〜ツタ潤滑抽の品質なと他
の因子に依存する。 腐蝕防止剤としても知られる腐蝕阻止剤は、潤滑油組成
物と接触する非鉄金属部品の劣化を減少させる。腐蝕阻
止剤の例はホスホスルフリル炭化水素及びホスホスルフ
リル化炭化水素とアルカリ土類金属酸化物若しくは水酸
化物との、好ましくはアルキル化フェノール若しくはア
ルキルフェノールチオエステルの存在下かつ好ましくは
二酸化炭素の存在下での反応により得られる生成物であ
る。ホスホスルフリル化炭化水素は、たとえばテルペン
、０２〜Ｃ６オレフイン重合体の重質石油フラクション
（たとえばポリイソブチレン）のような適する炭化水素
を５〜３０重量％の燐の硫化物と０．５〜１５時間にわ
たり６５〜３２０℃の範囲の温度で反応させて製造され
る。ホスホスルフリル化炭化水素の中和は、米国特許第
１．９６９．３２４Ｑ公報に教示されたように行なうこ
とかてぎる。 他の酸化阻止剤も成分Ｂに加えて用いることにより、所
望に応じさらに鉱油が使用中に劣化する傾向を減少させ
、これによりたとえばスラッジ及びワニス状沈看物が金
属表向上に酸化生成物として形成するのを減少ざ吐、ざ
らに粘度増大をも低下させる。この種の他の酸化阻止剤
は、好ましくは０５〜ＣＩ２アルキル側鎖を有づるアル
キルフ、［ノールチオエステルのアルカリ土類金属塩（
たとえばカルシウムノニルフェノールスルフィド、バリ
ウムｔ−オクチルフェニルスルフィドなど）を包含する
。 摩擦改質剤は、適切な摩擦特性を潤滑油組成物（たとえ
ば自動車］−ラスミッション液）に付与するよう作用す
る。 適する摩擦改質剤の代表例は脂肪酸エステル及びアミド
を開示した米国特許第３．９３３．６５９号；ポリイソ
ブチル無水］ハク酸−アミノアルカノールのモリブデン
鏡体を記載した米国特許第４、１７６、０７４号：三量
化脂肪酸のグリセリンエステルを開示した米国特許第４
．１０５．５７１号；アルカンホスホン酸塩を開示した
米国特許第３．７７９．９２８号；ホスホネー１〜とオ
レアミドとの反応生成物を開示した米国特許第３．７７
８．３７５＠　；　３−カルボキシアルギレンヒドロカ
ルビルスクシンイミド、Ｓカルボキシーアルキレンヒド
ロカルビルスクシナミノ酸及びその混合物を開示した米
国特許第３．８５２，２０５号；Ｎ、−（ヒドロキシア
ルキル）−アルケニルースクシナミノ酸若しくはスクシ
ンイミドを開示した米国特許第３．８７９．３０６号ニ
ジ−（低級アルキル）ホスファイ１〜とエポキシドどの
反応生成物を開示した米国特許第３．９３ｚ、ｚｃ４〜
Ｃ１０＠　；及びホスホスルフリル化Ｎ−（ヒドロキシ
アルキル）アルケニルスルシンイミドの酸化アルキレン
アダクトを開示した米国特許第４．０２８．２５８号に
見られる。上記引例の開示を参考のためここに引用する
。 晟も好適な摩１察改質剤はグリセリンモノ−及びジ−オ
レイン酸エステル、並びにヒドロカルビル換コハク酸若
しくは無水物のコハク酸エステル又はその金属塩、及び
たとえば米国特許第４，３４４，８５３号公報に記載さ
れたようなチオビスアルカノールである。 流動点降下剤は、流体が流動し或いは注入しうる温度を
低下させる。この種の降下剤は周知されている。流体の
低温流動性を一般に最適化するこれら添加剤の典型例は
Ｃ８〜Ｃ１ｅジアルキルフマレ一１〜／酢酸ビニル共重
合体、ポ１ノメタクｊル１・及びワックスナフタレンで
ある。 発泡抑制剤は、ボリシロキ１ナン型の消泡剤、たとえば
シリコーン油及びポリジメチルシ［ＩキリーンにＪ、っ
て与えることができる。 本発明に錆止剤として有用な有機の油溶性化合物は、た
とえばポリオキシアルキレングリコール及びそのエステ
ルのような非イオン型表面活性剤、並びにたとえばアル
キルスルホン酸の塩のような陰イオン型表面活性剤を含
む。この種の錆防止性化合物は公知であり、かつ悄用手
段で製造することができる。本発明の油性組成物に錆防
止添加剤として有用な非イオン表面活性剤は一般に、た
とえばエーテル結合のような多数の弱安定性基に基づく
その表面活性特性を有する。エーテル結合を有する非イ
オン型錆防止剤は、活性水素を有する有［質を過剰の低
級酸化アルキレン（たとえば酸化エチレン及びプロピレ
ン）により所望数のアルコキシ基が分子中に導入される
までアルコキシル化して製造することができる。 好適な錆止剤はポリオキシアルキレンポリオール及びそ
の誘導体である。この種の物質は種々の供給源から市販
入手することができる：ワイアントツテ・ケミカルス・
コーポレーション社からのプルロニック・ポリオール；
ダウ・り°ミカル・カンパニー社から入手しうるポリグ
リコールｉ１２−２、すなわち酸化エチレンと酸化ブ「
１ピレンとから得られる液体トリオール；並びにユニオ
ン・カーバイド・コーポレーション社から入手しうるテ
ルギ１〜−ル、すなわち１−デ゛シルフＪ二ニルもしく
はモノフェニルポリエチレングリー１−ルエーテル及び
ウコン、すなわちポリアルキレングリコール及び誘導体
。これらは本発明の改良組成物に錆止剤として適する市
販製品の少数例である。 ポリオール自身の他に、これらポリオールを各種のカル
ボン酸と反応させて得られるそのエステルも適している
。これらエステルを製造するのに有用な酸はラウリン酸
、ステアリン酸、コハク酸及びアルキル−若しくはアル
ク゛ニルー置換コハク酸であり、ここでアルキル−若し
くはアルケニル基は約２０個までの炭素原子を有する。 好適ポリオールはブロック重合体として作成される。す
なわち、ヒドロキシ−置換化合物Ｒ（○ｌ−１＞、［こ
こでｎは１〜６であり、かつＲは一価若しくは多価アル
コール、）Ｌノール、ナノ１−−ルなどの％Ｗである］
を酸化プロピレンと反応させて、疎水性ベースを形成ざ
ヒる。次いて、このベースを酸化エチレンと反応させて
親水性部分を形成させる結果、分子は疎水性部分と親水
性部分との両者を有する。これら部分の相対的寸法（よ
、反応体の比、反応時間などを調節づることにより調整
でき、これは当業者に明らかである。ずなわら、分子が
ベース油及び他の添加剤の存在の相違とは無関係に任意
の潤滑剤組成物に使用するのに適した錆止剤の比で存在
する疎水性部分及び親水性部分を特徴とするポリオール
を製造することは当業者の知識内である。 所定の潤滑組成物に一層大きい油溶性が必要とされれば
、疎水性部分を増大させかつ／又は親水性部分を減少さ
せることができる。より大きい水中油型エマルジョンの
破壊能力が要求されれば、親水性部分及び（又は〉疎水
性部分を調節してこれを遠戚することができる。 ＲＩＯＨ）。の化合物の例はたとえばアルキレングリコ
ール、アルキレントリオール、アルキレンテトロールな
どのアルキレンポリオール、たとえばエチレングリコー
ル、プロピレングリコル、グリセリン、ペンタエリスリ
トール、ツルごトール、マニトールなどを包含する。た
とえばアルキル化された一価及び多価フェノール及びデ
フ１〜−ルのような芳香族ヒドロギシ化合物も使用する
ことかでき、たとえばヘブチルフェノール、ドデシルフ
ェノールなどかある。 他の適する解乳化剤は、米国特許第３．０９８．８２７
号及び第２，６７４，６１９＠公報に開示されたエステ
ルを包含する。 プルロニック・ポリオールの名称でワイアンドッデ・ケ
ミカル・カンパニー社から入手しうる液体ポリオール及
びその地間様なポリオールが錆止剤とし−Ｃ特に適して
いる。これらプルロニック・ポリオールは式： ％式％） ［式中、Ｘ、ｙ及び７は１より大きい整数であって、−
ＣＩ−（２Ｃｌ−１２０−基が約１０〜約４０重量％の
グリコールの全分子量を占め、このグリコルの平均分子
量が約１０００〜約５０００となるようにするコ に相当する。これら生成物は、先ず最初に酸化プ［１ピ
レンをプロピレングリコールと縮合させて式：％式％（
） の疎水性ベースを生成させることにより製造される。次
いで、この縮合生成物を酸化エチレンで処理して、分子
の両末端に親水性部分を付加する。 最も良好な結果を得るには、酸化エチレン単位が分子の
約１０〜約４０重量％を占めるべきである。ポリオール
の分子量が約２５００〜４５００であり、かつ酸化エブ
レン単位が分子の約１０〜約１５％を占めるような生成
物が特に適している。約４０００の分子量と（Ｃ１１２
Ｃ目２０）単位に属する約１０％を占めるポリオールが
特に良好である。ざらに、有用なものはアルコキシル化
脂肪族アミン、アミド、アルコールなどであって、Ｃ９
〜Ｃ１６アルキルー置換フエノールにより処理されたア
ルコキシル化脂肪酸誘導体を包含しくたとえばモノ−及
びジーヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル及びトリデシルフェノール）、これらは米
圃時評第３，８４９，５０１号公報に記載されており、
これを参考のためここに引用１゛る。 本発明のこれら組成物はさらに、たとえば上記したよう
な他の添加剤及び他の金属含有添７１０剤、たとえばバ
リウム及びナト１ノウムを含有するものを含むこともで
きる。 本発明の潤滑組成物はざらに銅、鉛支持腐蝕阻止剤を含
むこともできる。す１！型的には、この種の化合物は５
〜５０個の炭素原子を有するチアジアゾールポリスルフ
ィド、その誘導体、及びその重合体である。好適物質は
１，３．４−デアジアゾルの誘導体であって、たとえば
米国特許第２．７１９．１２５号；第２．７１９．１２
６号及び第３．０８７．９３２１３２１号各公報されて
いる。特に好適なものは化合物　２，５−ビス（ｔ−オ
クタジチオ）１．３．４−チアジアゾールであってアモ
］１５０として市販されており、或いは２，５−ビス（
ノールジチオ）〜１．３．４−チアジアゾールであって
アモコ１５８として入手しうる。他の同様に適する物質
も米国特許第３，８２１，２３６号；第３．９０４，５
３７号；第４．０９７．３８７＠　：第４．１０７．０
５９＠　；第４．１３６．０／１３号；第４．１８８．
２９９号及び第４、１９３．８８２号各公報に記載され
ている。チオジアゾールメルカプタンの誘導体、たとえ
ばエステル、ハロゲン化カルボン酸との縮合生成物、ア
ルデヒド及びアミン、アルコール若しくはメルカプタン
、アミン塩、ジチオカルバメートとの反応生成物、無灰
分分敬剤との反応生成物（たとえば米国特許第４１４０
６４３＠及び米国特許第４１３６０４３号）、並びにハ
ロゲン化硫黄及びオレフィンとの反応生成物である。 他の適する添加剤はデアジアゾールのチオ及びポリチオ
スルフエナミドであって、たとえば英国特許第１．５６
０．８３０号公報に記載されている。これら化合物を潤
滑組成物中に含ませる場合、これらは組成物の重量に対
し０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５．０重
量％の量で存在させるのが好適である。 これら多くの添加剤の浸種かは複数の作用、！ことえば
分散−酸化阻止の性質をイ１与することができる。この
手段は周知されてあり、ここにはさらに説明する必要が
ない。 これら慣用の添加剤を含有する場合、組成物は一般にそ
の通常の付随機能を与えるのに有効な量でベース油中に
配合される。充分配合された浦におけるこれら添加剤の
代表的有効量（各活性成分重量％Ａ、１．　　重量％へ
、■。 組成物　　　　（好適）　　　　（広範囲）灰分へ　　
　　　　４〜７　　　　　２〜１０戊分Ｂ　　　　　　
Ｏ１５〜４　　　　０，２〜６成分Ｃ１，０〜２　　　
　０．８〜３ 粘度改質剤　　　Ｏ〜４　　　　０〜１２洗剤　　　　
　　　０．０１〜０．４　　０．０１〜０．６腐蝕阻止
剤　　　ｏ、　ｏｉ〜０５　０〜１，５他の酸化阻止剤
　０〜１．５　　　０〜５流動点降下剤　　０，０１〜
０．５　　０．０ｔ〜ｉ、。 消泡剤　　　　　ｏ、ｏｏｉ〜０．０１　　０．００１
〜０．１他の摩耗防止剤　ｏ、ｏｏｉ〜１．５　０〜５
摩擦改質剤　　　０．０１〜１．５　０〜５潤滑ベース
油　　　残部　　　　　　残部好ましくは、成分（Ｂ）
が硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物（たとえば
硫化アルキル置換フェノール）からなる場合、硫化アル
キル置換ヒドロキシ芳香族化合物は充分配合された油中
に約２〜６重置％、好ましくは約２．２〜４重量％の量
で用いられる。それより少量の硫化アルキル置換ヒトロ
ギシ芳香族化合物も使用することかできる（たとえば約
０５〜３重量％の量で使用される）。この種の化合物と
他の油溶性酸化防止剤（たとえば上記〉との混合物を成
分（Ｂ）としてここに使用する場合（たとえば油溶性硫
化有機化合物、油溶性アミン酸化防止剤、油溶性有機１
１１ＪＩＩ酸塩、油溶性有機亜燐酸塩、油溶性有機燐酸
塩、油溶性有機ジチオ燐酸塩及びその混合物との混合物
）がある。 他の添加剤を使用する場合、必ずしも必要ではないが、
本発明の新規な洗剤阻止剤／摩耗防止剤混合物の濃厚溶
液若しくは分散液と１種若しくはそれ以上の前記他の添
加剤とからなる添加剤）農厚物を作成するのか望ましく
（前記）農厚物は添加剤混合物を構成する場合、ここで
は添加剤パッケジと称する）、これにより数種の添加剤
を同時にベース油に添加して潤滑油組成物を形成するこ
とがてぎる。潤滑油中への添加剤濃厚物の溶解は、）容
剤によりかつ緩和な加熱を伴う混合により容易化するこ
ともできるか、これは必須でない。濃厚物、ずムわら添
加剤パッケージは典型的には、添加剤パッケージを所定
量のベース潤滑剤と粗金Ｕる場合には、最終組成物に所
望濃度を付与するのに適切な量にて添加剤を含有するよ
う処方される。 ずなわら、本発明の無灰分分散剤／酸化防止剤／摩耗防
止剤混合物を少量のベース油に或いは他の相容性溶剤に
他の所望の添加剤と共に添加して適切な比率で典型的に
は約２．５〜約９０重量％、好ましくは１５〜約７５重
量％、特に好ましくは約２５〜約６０重量％の添加剤の
合計量で活性成分を含有する添加剤パッケージを形成す
ることができ、残部はベース油である。 最終組成物は典型的には約１０重量％の添加剤パッケー
ジを使用することかでき、残部はベース油である。 ここに示した重量％は全で（特記しない限り）添加剤の
活性成分（Ａ、１．）及び（又は）添７Ｊ［］］剤パッ
クーーの仝重量、ずなわら各添加剤のＡ、１．重量と全
曲若しくは希釈剤の重量との合計である組成の仝ｌｆｆ
１に基づいている。 「実施例］ 以下、実施例により本発明をざらに説明し、これら実施
例において部数は特記しない限り全て重量部である。 例 一連の充分配合されたＳ　Ａ　Ｅ　１５Ｗ４０潤滑油を
第１　ｑら 詐： （１）　　　５．９３容量％のポリイソブテニルスルシ
ンイミド（１，５８重量％Ｎ、９５０Ｍｎ　Ｐ　Ｊ　Ｂ
　。 １、Ｏ３Ａ　：　Ｐ　Ｉ　８モル比、０．３５重量％Ｂ
、５１．５重量％ａｉ）と１．６４容量％のポリイソブ
テニルスクシンイミド（１，４６重量％Ｎ、１３００１
］ｎＰＩＢ、１．２ＳＡ　：　Ｐ　Ｉ　８モル比、０３
２重量％Ｂ１５０．８重量％ａｉ）との混合物。ここで
用いるＳＡ：ＰＩＢモル比は、上記スクシンイミドを形
成すべく使用したポリイソブテニル無水コハク酸を生成
するポリイソブチレンの１モル当りに反応した無水コハ
ク酸のモル数を意味する。 （２〉　硫化ノニルフェノール（７０重量％ａ７重量％
Ｓ）。 （３）　比較例Ａ：１．４５容量％のジヒドロカルビル
ジチオ燐酸曲鉛（ＺＤＤＰ）摩耗防止添加剤（ここでア
ルキル基は８個の炭素原子を有し、かつＲ２Ｓ５をイソ
オクチルアルコールと反応させて約７重量％の燐レベル
を与えることにより作成した）　：　　０．３０容量％
の（Ｚｔつ□Ｐ）摩耗防止添加剤（ここでアルキル基は
約４〜５個の炭素原子を有づるこれら阜の混合物とし、
かつＲ２Ｓ５を約６５％のイソブテニルアルコールと３
５％のアミルアルコールとの混合物と反応させて約８重
量％の燐レベルを与えることにより作成した）。比較例
Ｂ及び例１：　　１．／１５容呈％（ここでアルキル基
は８個の炭素原子を有し、かつＲ２Ｓ５をイソオクチル
アルコールと反応さけて約７重量％のＺＤＤＰ摩耗防止
添加剤の燐レベルを与えることににり作成した）。 （４）　過塩基性ＭＣＩスルホン酸塩（アルキルベンゼ
ンスルホン酸に基づく）、４００Ｔ　Ｂ　Ｎ、５１．７
重量％ａｉ；９．２重量％ＭＱ。 （５）　比較例Ａ及び例１−エチレンープロピレン共重
合体粘度指数向上剤濃厚物（４３重置％エヂレン；　　
２．８増粘効率：１０．０重量％ａｉ）：例２−分散剤
粘度指数向上剤濃厚物（窒素−含有エヂレンーブＬ１ピ
レン共重合体（〉、３重量％Ｎ；１．５増粘効率；２３
重量％ａｉ）。 （６）主として溶剤１５０中性ベース油。 ］９７ （７）　全塩基数：ＡＳＴＭ　　Ｄ２８９６゜（８）　
全硫酸化灰分レベル（ＡＳＴＭ　　Ｄ８７４）。 これら組成物をカミンスＮＴ（、−４００フイールド試
験（荷重−冷凍トレーラ：　８０．０００ポンド、総車
両重量、約８０％負荷係数；米国大陸使用（アラスカを
除く）にかけ、ダラスから太平洋北西部まで牽引し、そ
の際＜０，３重量％硫黄のディーゼル燃料を使用した。 ざらに、上記試験には次の市販のＳ　Ａ　Ｅ　１５Ｗ４
０潤滑油も含ませた。これら組成物は無灰分分散剤と過
塩基性アルカリ土類金属洗剤阻止剤とジヒ１〜ロ力ルビ
ルジチオ燐酸亜鉛摩耗防止剤とを含有し比較試験抽 油Ｃ 油り 油Ｅ 油Ｆ 油Ｇ 油］１ 油Ｉ 油ａ 油に 重量％５ＡＳｌ−１ １，０ １，１ ０、７２ １，０ １，０ １，０ １、Ｏ Ｏ，９ １，９５ 重量％（Ｄ２８９６） ６．９ これにより得られたデ 夕を第■表に示す。 電ゴ　ｃｏ　　ｃＱ　　ＬＪ”）　　のｗｈ−で−ＣＩ
＞　　○ Ｏ寸　Ｏ− 〇〉　ト−−一 制ド Ｐ　Ｏ寸 、←９菩走 第■表に（１３Ｃプるデータから見られるように、例１
の油は残余の性能特性を全く犠牲にづ−ること６゛く峠
秀なりラウンランド清浄を与える。 例３ 例］の低灰分潤滑油を一連の他のエンジン試験（こかけ
、これにより得られたデータを第１ｖ表に要約する。見
られるように、例１の油は産業重質ディーゼル潤滑油に
関する米国石油砲会ＣＥ仕様の全装イ１に合格する。 本発明の低灰分抽は、好ｊ；シ＜は１重量％未≧１１１
ｋ、より好ましくは０．５＠量％未満、さらに好ましく
（よ０３重量％未満（たとえば約０１〜約０．３重量％
〉、特に好ましくは０１重量％未満（たとえば１０（）
〜５００ｐｐｍ硫黄）の硫黄含有量を有する通常液体の
燃料を用いる重質ディーゼルエンジンに用いられる。こ
の種の通常液体の燃料は、たとえばディーゼル燃料又は
ＡＳＴＭ仕様１つ３９６により規定されたような燃料油
などの炭化水素質石油留分を包含する。圧縮点火エンジ
ンも同様に通常液体の燃料組成物を使用することができ
、これら組成物はたとえばアルコール、エーテル、有機
ニトロ化合物など（たとえばメタノール、エタノール、
ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ニド［］メ
タン）のような非炭化水素物質を含み、これらも本発明
の範囲内であり、さらにたとえばトウモロコシ、アルフ
ァルファ、シェール油及び石炭のような植物源若しくは
鉱物源から得られる液体燃料も存在する。１種若しくは
それ以上の炭化水素質燃料と１種若しくはそれ以上の非
炭化水素買（Ａ利との混合物である通常液体の燃オ゛３
１も武えられる。 この種の混合物の例はデイーヒル燃オ′：１とニーデル
との組合ぜである。特に好適なものはＮｏ、　２デイー
ゼル燃料である。これら油は天然）ｊス燃料のエンジン
にも使用することができ、これらエンジンには一般に圧
縮されかつ液化された天然ノｊスを含有する貯蔵槽から
燃料が供給される。メタノール及び天然ガスエンジンが
、本発明の油と組合せて、たとえばデイ−じル１〜ラッ
ク、バスなどの車両のエンジン排気からの低い粒子放出
を最小化させるのに特に有用である。 本発明の潤滑油は、少なくとも１個のシリンダ（一般に
エンジン１個当り１〜８個若しくはそれ以上のシリンダ
）を有するディーゼルエンジンのクランクケースに特に
有用てあり、エンジン内には垂直方向で周期往復するよ
うピストンを収納し、このピストンに密着トップランド
を設ける。すなわち、ピストンのトップランドとシリン
ダ壁部ライナとの間の距離を減少させて、シリンダの看
火室（ここては燃料を燃焼させて動力を発生さける）に
て発生ずる粒子の里を最小化させるシリンダにつき特に
石川である。この種の密着トップラントは、燃料経済の
向上及びシリンダにあける効果的圧縮比の増大をも与え
ることができる。トップランドは、一般に頂部ピストン
リング溝部の上方に８３けるほぼ円筒状ビス１〜ンの鎖
酸を備え、したがってトップランドは一般に円形断面（
ピストンの長手軸線に治って切断）を特徴とする。トッ
プランドの外周はほぼ垂直な表面を備え、これをシリン
ダライナの垂直壁部に対しほぼ平行に設計する（この種
のトップランドをここでは「円筒状トップランド」と称
する）。或いは、好適にはトップランドをピストンの中
心方向へトップランドがトップビスｌ〜ンリング溝部及
びピストンの最上表面、すなわち「クラウン」に隣接す
る点からピストンの中心方向へ内方向に傾斜することも
できる。トノブランドとシリンダ壁部ライナとの間の距
離（ここでは「トップランドクリヤランス」と称する）
は、好ましくは円筒状トップランにつき約００１０〜０
．０３０インチの範囲である。傾斜ドツプラン１−につ
いては、下側１〜ツブラン１〜クリへフランス（すなわ
ちトップランドか１〜ツブランドビス１〜シリング溝部
に隣接する点に８３Ｌ）る１〜ノブラントクリヤランス
）は、好ましく　４Ｊ：約０．００５〜〜０．０３０イ
ンチ、より好ましくは約０．（１１０〜０．０２（１イ
ンチであり、ざらに上側トップランドクリヤランス、す
なわちピストンクラウンにお（プるトップランドクリヤ
ランスは、好ましくは約０００１０〜０．０４５インチ
、より好ましくは約０．０１５〜０．０３（１インチで
ある。１−ツブランドクリヤランスは上記勺法以１ｚ（
たとえば０．００５インチ未満）としうるか、この種の
小さい間隔が望ましくないピストンの１〜ツブランド部
分とシリンダ壁部との接触をエンジン操作中に与えない
ものとするくこの接触はライナに対して生ずる損傷のた
め望ましくない〉。一般に、１〜ツブランドの高ざ（す
なわちシリンダ壁部ライナに沿ってトップランドの底部
からトップラン１〜の頂部まで測定した垂直距離〉は約
（１，１〜約１２インチであり、これは一般に４ザイク
ルデイーゼルエンジンにつき約０．８〜１２インチであ
り、２ザイクルディーゼルエンジンについては約０．１
〜０．５インブーである。この種の密着トップラントを
有するディーゼルエンジン及びビス１〜ンの設計は当業
者の知識内であり、ここに詳細に説明する必要はない。 本明細壽中に用いる「油溶性−１という用語は、同定さ
れた添力ロ剤若しくは物質が適する溶剤により油中に可
溶性、溶解性又は安定分散性となることを意味づ−る。 簡明にするため、「油溶性」という用語は、必ずしも添
り口剤若しくは物質が仝ゆる比率で油中に可溶性である
（又は溶解性、混和性若１）くは懸濁しうる〉ことを意
味しない。しかしながら、たとえば添加剤は油中に、こ
の油を用いる環境にて初期の効果を発揮するのに充分な
程度まで可溶性（又は安定分散性）であることを意味す
る。さらに他の添加剤の追加混入も、所望に応じ、その
特定重合体アダクトの高レベルの混入を可能にする。 以上、本発明の原理、好適実施例及び操作方式につき詳
報１に説明したか、本発明はこれらのみに限定されず、
本発明の思想及び範囲内において多くの改変をなしうろ
ことが当業者には了解されよ
【図面の簡単な説明】
第１図は、実施例３に要約したＮＴ（、−４００浦消費
試験における油消費と試験時間との間のプロット図であ
る。

Claims (31)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）主要量の潤滑粘度の油と、 （Ａ）（ｉ）長鎖炭化水素置換されたモノ−及びジ−カ
    ルボン酸又はその無水物若しくはエステルの油溶性塩、
    アミド、イミド、オキサゾリン及びエステル又はその混
    合物；（ｉｉ）ポリアミンを直接結合して有する長鎖脂
    肪族炭化水素；（ｉｉｉ）モル比率の長鎖炭化水素置換
    フェノールを１〜２．５モルのホルムアルデヒド及び０
    ．５〜２モルのポリアルキレンポリアミンと縮合させて
    生成されたマンニッヒ縮合生成物；及び（Ａ−４）長鎖
    炭化水素置換されたモノ−及びジ−カルボン酸又はその
    無水物若しくはエステルを適宜ヒドロカルビル置換しう
    るアミノフェノールと反応させて長鎖炭化水素置換され
    たアミド若しくはイミド−含有フェノール中間アダクト
    を生成させ、かつモル比率の長鎖炭化水素置換ざれたア
    ミド若しくはイミド−含有フェノール中間アダクトを１
    〜２．５モルのホルムアルデヒド及び０．５〜２モルの
    ポリアミンと縮合させて生成されたマンニッヒ縮合生成
    物よりなる群から選択され、上記（ｉ）、（ｉｉ）及び
    （ｉｉｉ）における長鎖炭化水素基がＣ＿２〜Ｃ＿１＿
    ０、たとえばＣ＿２〜Ｃ＿５モノオレフィンの重合体で
    あり、前記オレフィン重合体が１，０００〜５，０００
    の数平均分子量を有する少なくとも１種の油溶性の無灰
    分分散剤の少なくとも２重量％と； （Ｂ）酸化防止上有効量の少なくとも１種の油溶性酸化
    防止剤と； （Ｃ）ヒドロカルビル基がそれぞれ平均して少なくとも
    ３個の炭素原子を有する少なくとも１種の油溶性ジヒド
    ロカルビルジチオホスホレート物質と からなり、潤滑油が０．６重量％未満の全硫酸化灰分（
    ＳＡＳＨ）レベル及び０．０１：１〜０．２：１のＳＡ
    ＳＨ：無灰分分散剤の重量比を特徴とする低硫酸化灰分
    の重質ディーゼルクランクケース潤滑油組成物。
  2. （２）油溶性酸化防止剤が油溶性フェノール化合物、油
    溶性硫化有機化合物、油溶性アミン酸化防止剤、油溶性
    有機硼酸塩、油溶性有機亜燐酸塩、油溶性有機燐酸塩、
    油溶性有機ジチオ燐酸塩及びその混合物よりなる群から
    選択される少なくとも一員からなる請求項１記載の組成
    物。
  3. （３）油溶性酸化防止剤が実質的に金属フリーである請
    求項２記載の組成物。
  4. （４）油溶性酸化防止剤が実質的に無灰分であって、１
    重量％以下の硫酸化灰分値を特徴とする請求項２記載の
    組成物。
  5. （５）油溶性酸化防止剤が少なくとも１種の硫化された
    アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物からなり、少なく
    とも１個のヒドロキシル基と、１００〜２５０℃の温度
    にて硫化剤と反応させた同じ芳香族環に結合した少なく
    とも１個のＣ＿６〜Ｃ＿２＿０アルキル基とを有する請
    求項１記載の組成物。
  6. （６）硫化されたアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物
    が少なくとも２重量％の量で使用される請求項５記載の
    組成物。
  7. （７）ジヒドロカルビルジチオ燐酸塩物質が金属塩から
    なり、この金属が第 I 族金属、第II族金属、Ａｌ、Ｓ
    ｎ、Ｐｂ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｃｏ及びＮｉよりなる群から選
    択される少なくとも１種の金属からなる請求項１記載の
    組成物。
  8. （８）ジヒドロカルビルジチオ燐酸物質におけるヒドロ
    カルビル基が、それぞれ３〜１８個の炭素原子を有する
    アルキルからなる請求項７記載の組成物。
  9. （９）金属がＺｎからなる請求項８記載の組成物。
  10. （１０）無灰分分散剤が平均２〜６０個の炭素原子と１
    〜１２個の窒素原子とをポリアミンの１分子当りに有す
    るポリアルキレンポリアミンのポリイソブテニルスクシ
    ンイミドからなり、前記ポリイソブチレン部分が１，１
    ５０〜３，０００の数平均分子量を有するポリイソブチ
    レンから誘導される請求項９記載の組成物。
  11. （１１）ＳＡＳＨ：無灰分分散剤重量の重量比が０．０
    ３：１〜０．１：１である請求項１０記載の組成物。
  12. （１２）無灰分分散剤が、 （ａ）１，５００〜３，０００の数平均分子量を有する
    Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０モノオレフィンのオレフィン重合体
    をＣ＿４〜Ｃ＿１＿０モノ不飽和酸物質と反応させて生
    成され、この生成物質を生成させるべく使用される反応
    混合物に存在する前記オレフィン重合体の１分子当り少
    なくとも平均０．８個のジカルボン酸生成部分を有する
    ヒドロカルビル置換されたＣ＿４〜Ｃ＿１＿０モノ不飽
    和ジカルボン酸生成物質と、 （ｂ）アミン、アルコール、アミノ−アルコール及びそ
    の混合物より群から選択される求核性反応体との生成物
    からなる請求項１記載の組成物。
  13. （１３）求核性反応体がアミンからなる請求項１２記載
    の組成物。
  14. （１４）アミンが１分子当り２〜６０個の炭素原子と１
    〜１２個の窒素原子とを有する請求項１３記載の組成物
    。
  15. （１５）アミンがポリアルキレンポリアミンからなり、
    アルキレン基がそれぞれ２〜６個の炭素原子を有すると
    共に、ポリアルキレンポリアミンが１分子当り２〜９個
    の窒素原子を有する請求項１４記載の組成物。
  16. （１６）アミンがポリエチレンポリアミンからなる請求
    項１５記載の組成物。
  17. （１７）ヒドロカルビル置換された酸生成物質が、反応
    混合物に使用されたオレフィン重合体の１モル当り０．
    ８〜２モルのコハク酸部分を有する請求項１２記載の組
    成物。
  18. （１８）各無灰分分散剤が０．０５〜２．０重量％の硼
    素を含有する請求項１７記載の組成物。
  19. （１９）オレフィン重合体がポリイソブチレンからなる
    請求項１２〜１８のいずれか一項に記載の組成物。
  20. （２０）オレフィン重合体の数平均分子量が１，８００
    〜３，０００であり、かつアミンがポリエチレンポリア
    ミンからなる請求項１９記載の組成物。
  21. （２１）ＳＡＳＨレベルが０．２〜０．４５重量％であ
    る請求項２０記載の組成物。
  22. （２２）ＳＡＳＨ：無灰分分散剤の比が０．０２：１〜
    ０．１５：１である請求項２１記載の組成物。
  23. （２３）組成物がさらに高分子量の炭化水素重合体粘度
    指数向上剤を含む請求項２２記載の組成物。
  24. （２４）（Ａ）（ｉ）長鎖炭化水素置換されたモノ−及
    びジ−カルボン酸又はその無水物若しくはエステルの油
    溶性塩、アミド、イミド、オキサゾリン及びエステル又
    はその混合物； （ｉｉ）ポリアミンを直接結合して有する長鎖脂肪族炭
    化水素；（ｉｉｉ）モル比率の長鎖炭化水素置換フェノ
    ールを１〜２．５モルのホルムアルデヒド及び０．５〜
    ２モルのポリアルキレンポリアミンと縮合させて生成さ
    れたマンニッヒ縮合生成物；及び（Ａ−４）長鎖炭化水
    素置換されたモノ−及びジ−カルボン酸又はその無水物
    若しくはエステルを適宜ヒドロカルビル置換しうるアミ
    ノフェノールと反応させて長鎖炭化水素置換されたアミ
    ド若しくはイミド−含有フェノール中間アダクトを生成
    させ、かつモル比率の長鎖炭化水素置換されたアミド−
    若しくはイミド−含有フェノール中間アダクトを１〜２
    ．５モルのホルムアルデヒド及び０．５〜２モルのポリ
    アミンと縮合させて生成されたマンニッヒ縮合生成物よ
    りなる群から選択され、上記（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉ
    ｉｉ）における長鎖炭化水素基がＣ＿２〜Ｃ＿１＿０、
    たとえばＣ＿２〜Ｃ＿５モノオレフィンの重合体であり
    、前記オレフィン重合体が１，０００〜５，０００の数
    平均分子量を有する少なくとも１種の油溶性の無灰分分
    散剤の１０〜４０重量％と； （Ｂ）少なくとも１種の３〜４０重量％の油溶性酸化防
    止剤と； （Ｃ）ヒドロカルビル基がそれぞれ平均して少なくとも
    ３個の炭素原子を有する少なくとも１種の５〜１５重量
    ％の油溶性ジヒドロカルビルジチオ燐酸物質と； （Ｄ）添加剤パッケージ濃厚物における全硫酸化灰分値
    （ＳＡＳＨ）及び前記濃厚物における無灰分分散剤の濃
    度が前記無灰分分散剤の１重量部当り０．０１〜０．２
    重量部のＳＡＳＨである３０〜８０重量％のベース油と からなることを特徴とする添加剤パッケージ濃厚物。
  25. （２５）１重量％未満の硫黄含有量を有する通常液体の
    燃料と組合せてディーゼルエンジンに使用するのに適し
    た重質ディーゼルクランクケース潤滑油の性能を向上さ
    せるに際し、０．６重量％未満の前記潤滑油における全
    硫酸化灰分（ＳＡＳＨ）レベルと０．０１〜０．２：１
    のＳＡＳＨ：無灰分分散剤の重量比とを与えるよう潤滑
    油の金属含有量を調節すると共に、前記潤滑油には （Ａ）（ｉ）長鎖炭化水素置換されたモノ−及びジ−カ
    ルボン酸又はその無水物若しくはエステルの油溶性塩、
    アミド、イミド、オキサゾリン及びエステル又はその混
    合物；（ｉｉ）ポリアミンを直接結合して有する長鎖脂
    肪族炭化水素；（ｉｉｉ）モル比率の長鎖炭化水素置換
    フェノールを１〜２．５モルのホルムアルデヒド及び０
    ．５〜２モルのポリアルキレンポリアミンと縮合させて
    生成されたマンニッヒ縮合生成物；及び（Ａ−４）長鎖
    炭化水素置換されたモノ−及びジ−カルボン酸又はその
    無水物若しくはエステルを適宜ヒドロカルビル置換しう
    るアミノフェノールと反応させて長鎖炭化水素置換され
    たアミド若しくはイミド−含有フェノール中間アダクト
    を生成させ、かつモル比率の長鎖炭化水素置換されたア
    ミド−若しくはイミド−含有フェノール中間アダクトを
    １〜２．５モルのホルムアルデヒド及び０．５〜２モル
    のポリアミンと縮合させて生成されたマンニッヒ縮合生
    成物よりなる群から選択され、上記（ｉ）、（ｉｉ）及
    び（ｉｉｉ）における長鎖炭化水素基がＣ＿２〜Ｃ＿１
    ＿０、たとえばＣ＿２〜Ｃ＿５モノオレフィンの重合体
    であり、前記オレフィン重合体が１，０００〜５，００
    ０の数平均分子量を有する少なくとも１種の油溶性の無
    灰分分散剤の少なくとも２重量％と、 （Ｂ）酸化防止上有効量の少なくとも１種の油溶性酸化
    防止剤と、 （Ｃ）ヒドロカルビル基がそれぞれ平均して少なくとも
    ３個の炭素原子を有する少なくとも１種の油溶性ジヒド
    ロカルビルジチオ燐酸物質と を与えることを特徴とする重質ディーゼルクランクケー
    ス潤滑油の性能を向上させる方法。
  26. （２６）米国石油協会ＣＥ仕様に合致するのに適した重
    質ディーゼル潤滑油を製造するに際し、０．６重量％未
    満の前記潤滑油における全硫酸化灰分（ＳＡＳＨ）レベ
    ルと０．０１〜０．２：１のＳＡＳＨ：無灰分分散剤の
    重量比とを与えるよう潤滑油の金属含有量を調節すると
    共に、前記潤滑油には （Ａ）（ｉ）長鎖炭化水素置換されたモノ−及びジ−カ
    ルボン酸又はその無水物若しくはエステルの油溶性塩、
    アミド、イミド、オキサゾリン及びエステル又はその混
    合物；（ｉｉ）ポリアミンを直接結合して有する長鎖脂
    肪族炭化水素；（ｉｉｉ）モル比率の長鎖炭化水素置換
    フェノールを１〜２．５モルのホルムアルデヒド及び０
    ．５〜２モルのポリアルキレンポリアミンと縮合させて
    生成されたマンニッヒ縮合生成物；及び（Ａ−４）長鎖
    炭化水素置換されたモノ−及びジ−カルボン酸又はその
    無水物若しくはエステルを適宜ヒドロカルビル置換しう
    るアミノフェノールと反応させて長鎖炭化水素置換され
    たアミド−若しくはイミド−含有フェノール中間アダク
    トを生成させ、かつモル比率の長鎖炭化水素置換された
    アミド−若しくはイミド−含有フェノール中間アダクト
    を１〜２．５モルのホルムアルデヒド及び０．５〜２モ
    ルのポリアミンと縮合させて生成されたマンニッヒ縮合
    生成物よりなる群から選択され、上記（ｉ）、（ｉｉ）
    及び（ｉｉｉ）における長鎖炭化水素基がＣ＿２〜Ｃ＿
    １＿０、たとえばＣ＿２〜Ｃ＿５モノオレフィンの重合
    体であり、前記オレフィン重合体が１，０００〜５，０
    ００の数平均分子量を有する少なくとも１種の油溶性無
    灰分分散剤の少なくとも２重量％と、 （Ｂ）酸化防止上有効量の少なくとも１種の油溶性酸化
    防止剤と、 （Ｃ）ヒドロカルビル基がそれぞれ平均して少なくとも
    ３個の炭素原子を有する少なくとも１種の油溶性ジヒド
    ロカルビルジチオ燐酸物質と を与えることを特徴とする重質ディーゼル潤滑油の製造
    方法。
  27. （２７）密着トップランドピストンを備える少なくとも
    １個のシリンダを設けたディーゼルエンジンに使用する
    のに適した重質ディーゼルクランクケース潤滑油の性能
    を向上させるに際し、０．６重量％未満の前記潤滑油に
    おける全硫酸化灰分（ＳＡＳＨ）レベルと０．０１〜０
    ．２：１のＳＡＳＨ：無灰分分散剤の重量比とを与える
    よう潤滑油の金属含有量を調節すると共に、前記潤滑油
    には （Ａ）（ｉ）長鎖炭化水素置換されたモノ−及びジ−カ
    ルボン酸又はその無水物若しくはエステルの油溶性塩、
    アミド、イミド、オキサゾリン及びエステル又はその混
    合物；（ｉｉ）ポリアミンを直接結合して有する長鎖脂
    肪族炭化水素；（ｉｉｉ）モル比率の長鎖炭化水素置換
    フェノールを１〜２．５モルのホルムアルデヒド及び０
    ．５〜２モルのポリアルキレンポリアミンと縮合させて
    生成されたマンニッヒ縮合生成物；及び（Ａ−４）長鎖
    炭化水素置換されたモノ−及びジ−カルボン酸又はその
    無水物若しくはエステルを適宜ヒドロカルビル置換しう
    るアミノフェノールと反応させて長鎖炭化水素置換され
    たアミド−若しくはイミド−含有フェノール中間アダク
    トを生成させ、かつモル比率の長鎖炭化水素置換された
    アミド−若しくはイミド−含有フェノール中間アダクト
    を１〜２．５モルのホルムアルデヒド及び０．５〜２モ
    ルのポリアミンと縮合させて生成されたマンニッヒ縮合
    生成物よりなる群から選択され、上記（ｉ）、（ｉｉ）
    及び（ｉｉｉ）における長鎖炭化水素基がＣ＿２〜Ｃ＿
    １＿０、たとえばＣ＿２〜Ｃ＿５モノオレフィンの重合
    体であり、前記オレフィン重合体が１．０００〜５，０
    ００の数平均分子量を有する少なくとも１種の油溶性の
    無灰分分散剤の少なくとも２重量％と、（Ｂ）酸化防止
    上有効量の少なくとも１種の油溶性酸化防止剤と、 （Ｃ）ヒドロカルビル基がそれぞれ平均して少なくとも
    ３個の炭素原子を有する少なくとも１種の油溶性ジヒド
    ロカルビルジチオ燐酸物質と を与えることを特徴とする重質ディーゼルクランクケー
    ス潤滑油の性能を向上させる方法。
  28. （２８）ディーゼルエンジンが、０．３重量％未満の硫
    黄含有量を有する通常液体の燃料と組合せて使用するの
    に適した請求項２７記載の方法。
  29. （２９）通常液体の燃料がメタノールからなる請求項２
    ８記載の方法。
  30. （３０）潤滑油クランクケースと少なくとも１個の密着
    トップランドピストンとを設けたディーゼルエンジンに
    おいて、前記クランクケースには潤滑上有効量の潤滑油
    組成物を含ませ、前記潤滑油組成物は潤滑粘度の主要の
    油と、 （Ａ）（ｉ）長鎖炭化水素置換されたモノ−及びジ−カ
    ルボン酸又はその無水物若しくはエステルの油溶性塩、
    アミド、イミド、オキサゾリン及びエステル又はその混
    合物；（ｉｉ）ポリアミンを直接結合して有する長鎖脂
    肪族炭化水素；（ｉｉｉ）モル比率の長鎖炭化水素置換
    フェノールを１〜２．５モルのホルムアルデヒド及び０
    ．５〜２モルのポリアルキレンポリアミンと縮合させて
    生成されたマンニッヒ縮合生成物；及び（Ａ−４）長鎖
    炭化水素置換されたモノ−及びジ−カルボン酸又はその
    無水物若しくはエステルを適宜ヒドロカルビル置換しう
    るアミノフェノールと反応させて長鎖炭化水素置換され
    たアミド−若しくはイミド−含有フェノール中間アダク
    トを生成させ、かつモル比率の長鎖炭化水素置換された
    アミド−若しくはイミド−含有フェノール中間アダクト
    を１〜２．５モルのホルムアルデヒド及び０．５〜２モ
    ルのポリアミンと縮合させて生成されたマンニッヒ縮合
    生成物よりなる群から選択され、上記（ｉ）、（ｉｉ）
    及び（ｉｉｉ）における長鎖炭化水素基がＣ＿２〜Ｃ＿
    １＿０、たとえばＣ＿２〜Ｃ＿５モノオレフィンの重合
    体であり、前記オレフィン重合体が１，０００〜５，０
    ００の数平均分子量を有する少なくとも１種の油溶性の
    無灰分分散剤の少なくとも２重量％と、（Ｂ）酸化防止
    上有効量の少なくとも１種の油溶性酸化防止剤と、 （Ｃ）ヒドロカルビル基がそれぞれ平均して少なくとも
    ３個の炭素原子を有する少なくとも１種の油溶性ジヒド
    ロカルビルジチオ燐酸物質と からなり、潤滑油が０．０１〜０．６重量％の全硫酸化
    灰分（ＳＡＳＨ）レベルと０．０１：１〜０．２：１の
    ＳＡＳＨ：無灰分分散剤の重量比とを特徴とするディー
    ゼルエンジン。
  31. （３１）ディーゼルエンジンが、０．３重量％未満の硫
    黄含有量を有する通常液体の燃料と組合せて使用するの
    に適した請求項３０記載のディーゼルエンジン。
JP2087599A 1989-04-03 1990-04-03 内燃機関用の改良された低灰分潤滑組成物 Expired - Lifetime JP2877887B2 (ja)

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