JPH0260645B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は高められた有効性および安全性を有す
る抗微生物組成物に関する。更に詳しくは、本発
明は、それ自体限定された抗微生物用途を有する
ある種の両性表面活性剤から基本的になる低毒性
および広いスペクトルの抗微生物活性を有する抗
微生物組成物に関する。 本発明に従えば、 (a) アルキル−Ｎ−ベタイン、アルキル−Ｎ−ス
ルホベタイン、アシル−Ｎ−ベタイン、または
アルキル置換アラニン、あるいはそれらの混合
物0.1−40.0重量部； (b) アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイ
ド、アシルアミドｔ−アミンオキサイド、また
はアルキル−Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチルアミ
ンオキサイド、あるいはそれらの混合物0.1−
40.0重量部；および、 (c) 総組成物のPHを約5.5またはそれ以下に調節
するのに充分な量のたとえば塩酸、酢酸または
クエン酸のようなプロトン化剤、からなる、高
められたグラム陽性およびグラム陰性活性を有
する抗微生物組成物が提供される。 本発明の組成物は、持続する抗微生物活性を、
特に体臭の制御において発揮する。 体臭をを制御する１方法が身体を石けんで充分
に洗滌することであることが知られている。しか
しながら、皮膚の微生物相は非常に増殖性である
ので、顕著な悪臭が洗滌後数時間内に戻る傾向が
ある。より長時間の保護を提供するために、(a)ア
ポクリン腺およびエクリン腺の分泌を阻害するた
とえばアルミニウムクロロヒドレートのような収
歛剤、(b)たとえばヘキサクロロフエンまたはトリ
クロロカルバニルアミドのような抗微生物剤、の
いずれかを含有する組成物が開発されてきた。不
幸にも、収歛剤組成物は、残骸および未制御分泌
物の微生物分解を僅かしかまたは全く制御しない
ので限定された価値を有し、そして分泌物の制御
がある場合、そのような使用は有効な制御を得る
ためには非常に短い時間に悩んでいる。それにも
かかわらず、抗微生物組成物は広範囲の使用を享
受してきた。 体臭を制御するために使用される上記殺菌剤の
局所および全身性毒性についての研究が最近なさ
れている。それらの研究は、たとえば、ヘキサク
ロロフエンの使用の厳しい制限、および他の殺菌
剤の危険性の認識に導いた。更に、収歛剤の使用
は、皮膚に対し、特に敏感な皮膚を有する者に対
するその荒れ作用（harsh action）に基づき通常
限定された有用性しか有していない。もしも比較
的長時間たとえば少なくとも24時間もしくはそれ
以上体臭の発生を阻害しうる低毒性の安全でそし
て有効な抗微生物組成物が提供されうるならば、
そのような組成物はこの技術分野においてよく認
識された要求を満足させるであろう。 本発明の組成物中の成分は、一般に実質的に水
性または非水性の環境中、約25度Ｃないし80度Ｃ
の範囲内の温度において混合し、そしてPH5.5も
しくはそれ以下に調節して、高められた広いスペ
クトルの活性および低毒性の両法を有する実質的
に均一な組成物が提供される。 一般に、本発明の組成物の成分として使用され
るアルキル−Ｎ−ベタイン、アルキル−Ｎ−スル
ホベタイン、アシル−Ｎ−ベタインまたはアルキ
ル置換アラニンは、それぞれ次の如く記載でき
る：

【式】

【式】

【式】 RNHCH₂CH₂COOH、またはRN
（CH₂CH₂COOH）₂ ここに、Ｒは炭素原子10ないし18個を有する高
級アルキルである。 後者の例は、ココ−Ｎ−ベタイン、セチル−Ｎ
−ベタイン、ステアリル−Ｎ−ベタイン、イソス
テアリル−Ｎ−ベタイン、オレイル−Ｎ−ベタイ
ン、ココ−Ｎ−スルホベタイン、セチル−Ｎ−ス
ルホベタイン、ステアリル−Ｎ−スルホベタイ
ン、イソステアリル−Ｎ−スルホベタイン、オレ
イル−Ｎ−スルホベタイン、ココアミド−Ｎ−ベ
タイン、セチルアミド−Ｎ−ベタイン、ステアリ
ルアミド−Ｎ−ベタイン、イソステアリルアミド
−Ｎ−ベタイン、オレイルアミド−Ｎ−ベタイ
ン、Ｎ−ココアラニン、Ｎ−セチルアラニン、Ｎ
−ステアリルアラニン、Ｎ−イソステアリルアラ
ニン、Ｎ−オレイルアラニン、Ｎ−ステアリル−
ビス−（２−アミノプロピオン酸）、Ｎ−オレイル
−ビス−（２−アミノプロピオン酸）、Ｎ−ココ−
ビス−（２−アミノプロピオン酸）、Ｎ−セチル−
ビス−（２−アミノプロピオン酸）、Ｎ−ラウリル
−ビス−（２−アミノプロピオン酸）、またはそれ
らの混合物である。 上記混合物の(1)アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミンオキサイド、(2)アルキル−Ｎ，Ｎ−ジヒドロ
キシエチルアミンオキサイド、または(3)アシルア
ミドｔ−アミンオキサイド成分はそれぞれ次の構
造

【式】

【式】 または

【式】 〔式中、R₁は炭素原子10ないし18個の高級アル
キル、たとえばデシル、ウンデシル、ラウリル、
トリデシル、ミリスチル、セチル、ステアリル、
イソステアリル、オレイルまたはそれらの混合物
のような基である〕を有する。後者アミンオキサ
イドの例は次のものである：デシル−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミンオキサイド、ラウリル−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミンオキサイド、ステアリル−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミンオキサイド、オレイル−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミンオキサイド、ココアミドトリメチ
レン−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド、ステ
アリルアミドトリメチレン−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミンオキサイド、デシル−Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシ
エチルアミンオキサイド、ラウリル−Ｎ，Ｎ−ジ
ヒドロキシエチルアミンオキサイド、ココ−Ｎ，
Ｎ−ジヒドロキシエチルアミンオキサイド、オレ
イル−Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチルアミンオキサ
イド、およびそれらの混合物。 一般に、総組成物に対し必要なPHを供給するの
に必要なプロトン化剤は、たとえば、塩酸、リン
酸、硫酸、クエン酸、酢酸、ニコチン酸等のよう
な不活性の有機または無機の酸である。総組成物
のために良い操作PH範囲は4.0ないし5.5、好まし
くは約4.7ないし5.2である。本発明の上記の列挙
した成分からなる水溶液のPHは、組成物の酸性を
正確に確立するために活性成分0.5重量％をガラ
ス電極において使用することによつて決定でき
る。 実際面では、総組成物の成分の各々は、0.1部
ないし40.0部の広い範囲内にあり、そして少なく
とも100部の総量につき残りは不活性溶媒、たと
えば水または低級モノヒドリツク脂肪族アルコー
ルである。水を使用する場合、小量の低級アルキ
ルアルコールたとえばエタノールまたはプロパノ
ールをまた調合における容易さを提供するために
それに加えることができる。総組成物はついでそ
れに適当な無機または有機の酸を加えることによ
つて必要なPHに調節される。本組成物は溶液とし
て、あるいはスプレー、たとえば商業的に入手し
うる”フレオン（Freon）”フロロカーボンまた
は均等の噴射剤を使用するエロゾルスプレーとし
て使用できる。 有利なことには、本発明の組成物は、スイス−
ウエブスターマウス（Swiss−Webster mice）
における腹腔内または経口投与による４ｇ／Kg以
上のLD₅₀として示される極めて低い毒性を所有
している。更に、皮膚に対する第１次刺激の欠除
および通常の石ケンと比較して低い眼刺激が観察
される。 アルキル（C16）ジメチルグリシンおよびココ
ジメチルアミンオキキシドの等モル混合物の毒性
データは次の通りである。

【表】 参考までに、本発明の活性成分であるココジメ
チルアミンオキシドのLD50（ラツト）、30％濃度、
4.8ml／Kg−1.44ｇ／Kg強制的経口投与による）
およびアルキルジメチルベタインのLD50（ラツ
ト、3.75ml／Kg30％濃度、1.13ｇ／Kg）である。 上記組成物は複数の方法で使用できる。たとえ
ば、化膿性傷感染に適用するとき、急速な治癒が
促進される。耳潅注として使用するとき本組成物
は耳感染を軽減し、そしてふけ、また痒症、み
ずむし等として知られている緩和な微生物感染を
除去する。上記に述べそして以下の実施例に示す
ように、本発明の組成物を全身洗滌に使用すると
き、特に腋下、肛門および生殖器部分における体
臭は24時間以上の間阻害され、そして通常72ない
し96時間の臭気阻害を示す。 本発明を更に理解することを助けるために、以
下の実施例はそれをより詳明に示す。特に指定し
ない限りすべて部およびパーセントは重量に基づ
くものである。 例 １ 数種の組成物を製造しそして身体洗滌剤として
使用する。被験者として各々男性５名および女性
５名からなる33のパネルに下記表に示す組成物
の被体を供給する。パネル構成員の最後の洗滌か
ら24時間経過後に、各々は洗滌を指示され洗滌の
前および後に腋下臭を特に注意する。パネル構成
員はついで次の24時間もしくはそれ以上の間典型
的な体臭が発生する時間間隔を測定する。それら
の時間をついで調べそして下記表に記録する。

【表】

【表】

【表】 改善を生ずることが明瞭に認められる。
例 ２ 抗微生物活性と体臭の制御との間の関係は、例
１のパネル構成員の各々を、例１の組成物を使用
する追加洗滌試験に付すことによつて決定され
る。残留殺菌剤があればそれを中和するためにツ
ウイーン（Tween ）およびレシチンを有する
トリプトース大豆寒天からなるロダツク板
（Rodac Plate）を使用することにより、各パネ
ル員の腋下部位における微生物の密度を得る。パ
ネル員は腋下部位に板を30秒間おしつける。板を
ついで37度Ｃで24時間インキユベートし、そして
コロニーの数を数える。平方インチ当りのコロニ
ーの密度をついで計算する。得られたデーターを
下記表に示し、そしてそれは処理された対象者の
平均値である。

【表】 例 ３ ステアリル−Ｎ−ベタイン（6.25ｇ）、ココ−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド（13ｇ）、ク
エン酸（4.5ｇ）および蒸留水125ｇを40度Ｃで混
合する。 混合物をボデーシヤンプーとして試験し、そし
て洗滌の60時間後に、パネルは腋下部位における
体臭の証拠のないことを報告した。 例 ４ 50度Ｃで形成させ、そして希釈に際しPH5.1を
有する、ステアリル−Ｎ−ベタイン（6.5ｇ）、コ
コ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド（13ｇ）、
酢酸（4.5ｇ）および水66ｇの混合物を、上記例
３における如く身体洗滌剤として使用する。体臭
は72時間後に存在しない。 上記混合物における酢酸を塩酸に置換して、同
様の結果が認められる。 例 ５ セチル−Ｎ−ベタイン（2.5ｇ）、ミリスチル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド（5.5ｇ）、ク
エン酸（2.0ｇ）および水87ｇを混合する。混合
物を60度Ｃに加熱し、そして希釈に際し測定され
るPHは5.5である。 上記例４における如く、混合物を腋下および陰
部の体臭を測定するために身体洗滌として使用す
る。洗滌の72時間後に、体臭は検出されない。更
に、ふけを有するパネル構成員は上記組成物で１
日１回洗滌するとき２日後にふけの完全な制御を
報告する。 例 ６ ラウリル−Ｎ−ベタイン（5.2ｇ）、70／30ミリ
スチル／パルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン
オキサイド混合物（5.5ｇ）、クエン酸（0.7ｇ）
および水（108ｇ）の混合物を35度Ｃに加熱する。
希釈した溶液のPHは5.4であり、そしてそれを身
体洗滌として使用する。体臭は洗滌後72時間の間
検出されない。 例 ７ ココ−Ｎ−ベタイン6.2ｇ、70／30ミリスチ
ル／パルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキ
サイド6.2ｇ、イソプロパノール５ｇ、クエン酸
0.7ｇおよび水92ｇを30度Ｃで加える。希釈に際
し、PHは5.5と測定される。 混合物をボデーシヤンンプーとして使用し、そ
してすべてのパネル構成員において洗滌後48時間
の間の体臭を制御する。 例 ８ セチル−Ｎ−ベタイン10ｇ、ココ−Ｎ−ベタイ
ン10ｇ、70／30ミリスチル／パルミチツク−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミンオキサイド42ｇ、イソプロパ
ノール15ｇ、クエン酸９ｇ、および水550ｇを75
度Ｃで混合する。希釈に際しPH＝5.0を有する溶
液が得られ、そして身体洗滌剤として使用すると
き本製剤は洗滌後72時間以上臭気を制御する。 例 ９ この例は、ステアリル−Ｎ−ベタイン32ｇ、ミ
リスチル／パルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ンオキサイド32ｇ、イソプロパノール２ｇ、水40
ｇおよびクエン酸6.3ｇからなる固体組成物の調
合物を説明する。混合物を激しく撹拌し、そして
80度Ｃの温度に加熱する。生成した組成物をつい
で蒸発乾固し、そして冷却する。0.5％水性濃度
においてPH5.0を有するワツクス状固体生成物110
ｇが回収される。 固体組成物を洗滌のための固体洗滌剤として使
用し、そして洗滌後48時間の間体臭を制御する。 例 10 この例においては、噴霧組成物が製造される。
セチル−Ｎ−ベタイン0.1ｇ、ココ−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミンオキサイド0.1ｇ、イソプロパノー
ル10ｇ、およびクエン酸0.02ｇを混合する。混合
物を40度Ｃに加熱し、冷却し、そして適当な容器
中で液化ブタン100ｇと混合する。 生成した組成物をパネル員数名の腋下に噴霧す
る。各々は使用後少なくとも48時間の腋下臭制御
を報告する。 例 11 適当な混合容器中に、撹拌しつつ、ココ−Ｎ−
ベタイン８ｇ、ステアリル−Ｎ−ベタイン８ｇ、
70／30ミリスチル／パルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミンオキサイド16ｇ、水適量で全量250ｇ
まで加える。生成した混合物を激しく撹拌し、そ
して60度Ｃに15分間加熱する。 冷却により、混合物のPHは希釈に際し4.7であ
ることが認められる。 生成した組成物を上記例２の方法に従い身体洗
滌剤として使用する。12時間後に、５名のパネル
員の各々で体臭が検出されずそして平方インチ当
り190コロニーの細菌数が得られる。36時間後に、
体臭は報告されず、そして細菌数は平方インチ当
り600コロニーに上昇した。しかしながら、パネ
ル員５名からなる対照の各々がクエン酸を除去し
たこの例の変形組成物を使用するとき、36時間に
おいて対照はすべて検出しうる体臭および数えき
れないほど多い細菌コロニーを報告した。後者組
成物のPHは希釈に際し、7.4である。 例 12 ステアリル−Ｎ−スルホベタイン（6.25ｇ）、
ココ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド（13
ｇ）、クエン酸（4.5ｇ）および蒸留水125ｇを40
度Ｃで混合する。混合物のPHは0.5％活性物に希
釈するとき5.0である。 混合物をボデーシヤンプーとして試験し、そし
て洗滌から60時間後ににパネルは腋下部位におけ
る体臭の証拠のないことを報告した。 例 13 50度Ｃで形成させそして希釈に際しPH5.1であ
るステアリル−Ｎ−スルホベタイン（6.5ｇ）、コ
コ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド（13ｇ）、
酢酸（4.5ｇ）および水66ｇの混合物を上記例３
における如く身体洗滌剤として使用する。体臭は
72時間後に存在しない。 上記混合物において酢酸を塩酸に置換して、同
様の結果が認められる。 例 14 セチル−Ｎ−スルホベタイン（2.5ｇ）、ミリス
チル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド（5.5
ｇ）、クエン酸（2.0ｇ）および水87ｇを混合す
る。混合物を60度Ｃに加熱し、そして希釈に際し
測定されるPHは5.5である。 上記例における如く、混合物を腋下および陰部
の体臭を測定するために身体洗滌剤として使用す
る。洗滌の72時間後に、体臭は検出されない。更
に、ふけを有するパネル構成員は、上記組成物で
１日１回洗滌したとき、２日後にふけの完全な制
御を報告する。 例 15 ラウリル−Ｎ−スルホベタイン（5.2ｇ）、70／
30ミリスチル／パルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミンオキサイド混合物（5.5ｇ）、クエン酸
（0.7ｇ）および水（108ｇ）の混合物を35度Ｃに
加熱する。希釈した溶液のPHは5.4であり、そし
て身体洗滌剤として使用する。洗滌の72時間後に
体臭は検出されない。 例 16 ココ−Ｎ−スルホベタイン6.2ｇ、70／30ミリ
スチル／パルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエ
チルアミンオキサイド6.2ｇ、イソプロパノール
５ｇ、クエン酸0.7ｇおよび水92ｇを30度Ｃで加
える。希釈に際し測定されるPHは5.5である。 混合物をボデーシヤンプーとして使用し、そし
てすべてのパネル構成員において洗滌後48時間体
臭を制御する。 例 17 セチル−Ｎ−スルホベタイン10ｇ、ココ−Ｎ−
ベタイン10ｇ、70／30ミリスチル／パルミチツク
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド42ｇ、イソ
プロパノール15ｇ、クエン酸９ｇおよび水550ｇ
を75度Ｃで混合する。希釈に際しPH＝5.0を有す
る溶液が得られ、そして身体洗滌剤として使用す
るとき製剤は洗滌後72時間もしくはそれ以上臭気
を制御する。 例 18 この例は次のものからなる固体組成物の調合物
説明する：ステアリル−Ｎ−スルホベタイン32
ｇ、ミリスチル／パルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミンオキサイド32ｇ、２−ステアリル−１−
（エチル−β−オキシプロピオン）イミダゾリン
32ｇ、イソプロパノール20ｇ、水40ｇおよびクエ
ン酸6.3ｇ。混合物を激しく撹拌し、そして80度
Ｃの温度に加熱する。生成した組成物をついで蒸
発乾固しそして冷却する。0.5％水性濃度におい
てPH5.0を有するワツクス状固体生成物110ｇが回
収される。 本固体組成物を洗滌のための固体洗滌剤として
使用し、そして洗滌後48時間体臭を制御する。 例 19 この例においてはスプレー組成物が製造され
る。セチル−Ｎ−スルホベタイン0.1ｇ、ココ−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド0.1ｇ、イソ
プロパノール10ｇおよびクエン酸0.02ｇを混合す
る。混合物を40度Ｃに加熱し、冷却し、そして適
当な容器中で液化ブタン100ｇと混合する。 生成した組成物を数名のパネル員の腋下に噴霧
する。各々は使用後少なくとも48時間の腋下臭制
御を報告する。 例 20 適当な混合容器に撹拌しつつココ−Ｎ−ベタイ
ン８ｇ、ステアリル−Ｎ−スルホベタイン８ｇ、
70／30ミリスチル／パルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミンオキサイド16ｇ、クエン酸3.3ｇおよ
び水適量で全量250ｇまでを加える。生成した混
合物を激しく撹拌し、そして60度Ｃに15分間加熱
する。 冷却に際し、混合物は希釈によりPH4.7を有す
ることが認められる。 生成した組成物を上記例２の方法に従い身体洗
滌剤として使用する。12時間後に、体臭は検出さ
れずそして平方インチ当り190コロニーの細菌数
が得られることが５名のパネル員の各々で認めら
れる。36時間後に、体臭は報告されず、そして細
菌数は平方インチ当り600コロニーに上昇した。
しかしながら、36時間において、５名のパネル員
からなる対照の各々がクエン酸を除いた本例の変
形組成物を使用するとき、対照のすべては検出し
うる体臭および計数できないほど多い細菌コロニ
ーを報告した。後者組成物のPHは希釈に際し7.4
である。 例 21 ステアリルアミド−Ｎ−ベタイン（6.25ｇ）、
ココ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド（13
ｇ）、クエン酸（4.5ｇ）および蒸留水125ｇを40
度Ｃで混合する。混合物のPHは0.5％活性物に希
釈するとき5.0である。 混合物をボデーシヤンプーとして試験し、そし
て洗滌後60時間パネルは腋下部位に体臭の証拠が
ないことを報告した。 例 22 50度Ｃで形成させ、そして希釈に際しPH5.1を
有する、ステアリルアミド−Ｎ−ベタイン（6.5
ｇ）、ココ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド
（13ｇ）、酢酸（4.5ｇ）、および水66ｇの混合物を
上記例３におけるごとく身体洗滌剤として使用す
る。体臭は72時間後に不存在である。 上記混合物の酢酸を塩酸に置換して、同様の効
果が認められる。 例 23 セチルアミド−Ｎ−ベタイン（2.5ｇ）、ミリス
チル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド（5.5
ｇ）、クエン酸（2.0ｇ）、および水87ｇを混合す
る。混合物を60度Ｃに加熱し、そしてPHは希釈に
際し5.5と測定される。 上記例４における如く、混合物は腋下および陰
部の体臭を測定するための身体洗滌剤として使用
される。洗滌の72時間後に体臭は検出されない。 例 24 ラウリルアミド−Ｎ−ベタイン（5.2ｇ）、70／
30ミリスチル／パルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミンオキサイド混合物（5.5ｇ）、クエン酸
（0.7ｇ）および水（108ｇ）を35度Ｃに加熱する。
希釈した溶液のPHは5.4であり、そして身体洗滌
剤として使用する。体臭は洗滌後72時間検出され
ない。 例 25 30度Ｃにおいて、ココ−Ｎ−ベタイン6.2ｇ、
70／30ミリスチル／パルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミンオキサイド6.2ｇ、イソプロパノール
５ｇ、クエン酸0.7ｇおよび水92ｇを混合する。
希釈に際し、PHは5.5である。 例 26 75度Ｃにおいて、セチルアミド−Ｎ−ベタイン
−ココアミドベタイン10ｇ、70／30ミリスチル／
パルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイ
ド42ｇ、イソプロパノール15ｇ、クエン酸９ｇ、
および水550ｇを混合する。希釈に際しPH＝5.0を
有する溶液が得られ、そして身体洗滌剤として使
用するとき製剤は洗滌後72時間もしくはそれ以上
臭気を制御する。 例 27 この例はステアリルアミド−Ｎ−ベタイン32
ｇ、ミリスチル／パルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミンオキサイド32ｇ、イソプロパノール20
ｇ、水40ｇおよびクエン酸6.3ｇからなる固体組
成物の調合物を説明する。混合物を激しく撹拌
し、そして80度Ｃの温度に加熱する。生成した組
成物をついで蒸発乾固し、そして冷却する。0.5
％水性濃度においてPH5.0を有するワツクス状固
体生成物110ｇが回収される。 本固体組成物を洗滌に使用し、そして洗滌後48
時間体臭を制御する。 例 28 この例においては、スプレー組成物が製造され
る。セチルアミド−Ｎ−ベタイン0.1ｇ、ココ−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド0.1ｇ、イソ
プロパノール10ｇ、およびクエン酸0.02ｇを混合
する。混合物を40度Ｃに加熱し、冷却し、そして
適当な容器中で液化ブタン100ｇと混合する。 生成した組成物は数名のパネル員の腋下に噴霧
する。各々は使用後少なくとも48時間腋下臭制御
を報告する。 例 29 適当な混合容器に、撹拌しつつ、ココアミド−
Ｎ−ベタイン８ｇ、ステアリルアミド−Ｎ−ベタ
イン８ｇ、70／30ミリスチル／パルミチツク−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド16ｇ、クエン
酸3.3ｇ、および水適量で全量250ｇまでに加え
る。生成した混合物を激しく撹拌し、そして60度
Ｃに15分間加熱する。 冷却に際し、混合物のPHは希釈により4.7であ
ることが認められる。 生成した組成物を上記例２の方法に従い身体洗
滌剤として使用する。12時間後に、パネル員の
各々で体臭が検出されないことが認められる。 例 30 Ｎ−ステアリルアラニン（6.24ｇ）、ココ−Ｎ
−ジメチルアミンオキサイド（13ｇ）、クエン酸
（4.5ｇ）および蒸留水125ｇを40度Ｃで混合する。
混合中のPHは0.5％活性物に希釈するとき5.0であ
る。 混合物をボデーシヤンプーとして試験し、そし
て洗滌の60時間後にパネルは腋下部位に体臭の証
拠のないことを報告した。 例 31 50度Ｃで形成させ、そして希釈に際しPH5.1を
有するＮ−ステアリルアラニン（6.5ｇ）、ココ−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド（13ｇ）、酢
酸（4.5ｇ）および水66ｇの混合物を上記例３に
おける如く身体洗滌剤として使用する。体臭は72
時間後に存在しない。 上記混合物における酢酸を塩酸に置換して、同
様の結果が認められる。 例 32 Ｎ−セチルアラニン（2.5ｇ）、ミリスチル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド（5.5ｇ）、ク
エン酸（2.0ｇ）および水87ｇを混合する。混合
物を60度Ｃに加熱し、そしてPHは希釈に際し5.5
と測定される。 上記例４における如く、混合物を腋下および陰
部の体臭を測定するために身体洗滌剤として使用
する。洗滌の72時間後に、体臭は検出されない。
更にふけを有するパネル構成員は、上記組成物で
１日１回洗滌したとき、２日間の使用の後にふけ
の完全制御を報告する。 例 33 Ｎ−ラウリルアラニン（5.2ｇ）、70／30ミリス
チル／パルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオ
キサイド混合物（5.5ｇ）、クエン酸（0.7ｇ）お
よび水（108ｇ）の混合物を35度Ｃに加熱する。
希釈した溶液のPHは5.4であり、そして身体洗滌
剤として使用する。体臭は洗滌の72時間後に検出
されない。 例 35 Ｎ−ココ−ビス−（２−アミノプロピオン酸）
6.2ｇ、70／30ミリスチル／パルミチツク−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミンオキサイド6.2ｇ、イソプロ
パノール５ｇ、クエン酸0.7ｇおよび水92ｇを30
度Ｃで加える。希釈に際し、PHは5.5と測定され
る。 混合物をボデーシヤンプーとして使用し、そし
てすべてのパネル構成員において洗滌後48時間体
臭を制御する。 例 36 Ｎ−セチル−ビス−（２−アミノプロピオン酸）
10ｇ、ココ−Ｎ−ベタイン10ｇ、70／30ミリスチ
ル／パルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキ
サイド42ｇ、イソプロパノール15ｇ、クエン酸９
ｇおよび水550ｇを75度Ｃで混合する。希釈に際
しPH＝5.0を有する溶液が得られ、そして製剤は
身体洗滌剤として使用するとき洗滌の後72時間以
上臭気を制御する。 例 37 この例はＮ−ステアリル−ビス−（２−アミノ
プロピオン酸）32ｇ、ミリスチル／パルミチツク
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド32ｇ、イソ
プロパノール20ｇ、水40ｇおよびクエン酸6.3ｇ
からなる固体組成物の調合物を説明する。混合物
を激しく撹拌し、そして80度Ｃの温度に加熱す
る。生成した組成物をついで蒸発乾固し、そして
冷却する。0.5％水性濃度においてPH5.0を有する
ワツクス状固体生成物110ｇが回収される。 本固体組成物を洗滌のための固体洗滌剤として
使用し、そして洗滌後48時間体臭を制御する。 例 38 この例においては、スプレー組成物が製造され
る。Ｎ−セチル−ビス−（２−アミノプロピオン
酸）0.1ｇ、ココ−Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル
アミンオキサイド0.1ｇ、イソプロパノール10ｇ、
およびクエン酸0.02ｇを混合する。混合物を40度
Ｃに加熱し、冷却し、そして適当な容器中で液化
ブタン100ｇと混合する。 生成した組成物を数名のパネル員の腋下に噴霧
する。各々は使用後少なくとも48時間腋下臭制御
を報告する。 例 39 適当な混合容器に、撹拌しつつ、Ｎ−ココアラ
ニン８ｇ、Ｎ−イソステアリル−ビス−（２−ア
ミノプロピオン酸）８ｇ、70／30ミリスチル／パ
ルミチツク−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド
16ｇ、クエン酸3.3ｇおよび水適量で250ｇまでを
加える。生成した混合物を激しく撹拌し、そして
60度Ｃで15分間加熱する。 冷却に際し、混合物のPHは希釈により4.7であ
ると認められる。 有利なことには、本発明の組成物、そして特に
上記実施例の各々に例示したものは、化膿性感染
の首尾よい処置に使用される。処置は本発明の組
成物で洗滌することによる傷を清浄とし、ついで
傷を約４ないし５時間おおうことからなる。すべ
ての事例において、刺激および炎症は４ないし５
時間以内に止み、そして多くの傷はその後２ない
し３日後に満足な治癒を示す。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明化合物の大腸菌に対する結合力
とその最小阻止濃度の関係を示し、第２図は
MICに及ぼすPHの影響を示し、供試菌を各PHで
本発明化合物0.0001〜0.05％の存在下で生育さ
せ、結果は最大阻止活性％として表わす。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ (a) それぞれ構造式 【式】 【式】 【式】 RNHCH₂CH₂COOHまたはRN
   （CH₂CH₂COOH）₂ 〔式中、Ｒは炭素原子10から18個の高級アルキ
   ルである〕を有する高級アルキル−Ｎ−ベタイ
   ン、高級アルキル−Ｎ−スルホベタイン、アシ
   ル−Ｎ−ベタインまたはアルキル置換β−アラ
   ニン、あるいはそれらの混合物0.1から40重量
   部； (b) 構造式 【式】または 【式】 〔式中、R₁は炭素原子10から18個の高級アル
   キルである〕を有する高級アルキル−Ｎ，Ｎ−
   ジメチルアミンオキサイド、高級アルキル−
   Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチルアミンオキサイ
   ド、またはアシルアミドｔ−アミンオキサイ
   ド、あるいはそれらの混合物0.1から40重量
   部；および、 (c) 組成物のPHを4.5〜6.5に調節するのに十分な
   プロトン化剤を含有することを特徴とする、低
   毒性の広いスペクトルをもつ抗微生物組成物。 ２ アルキル−Ｎ−ベタインはココ−Ｎ−ベタイ
   ンまたはステアリル−Ｎ−ベタインである、請求
   項１記載の組成物。 ３ アルキル−Ｎ−スルホベタインはココ−Ｎ−
   スルホベタインまたはステアリル−Ｎ−スルホベ
   タインである請求項１記載の組成物。 ４ アシル−Ｎ−ベタインはココアミド−Ｎ−ベ
   タインまたはステアリルアミド−Ｎ−ベタインで
   ある請求項１記載の組成物。 ５ Ｎ−アルキルアラニンはＮ−ココアラニン、
   Ｎ−ステアリルアラニンまたはＮ−ココ−ビス−
   （２−アミノプロピオン酸）である、請求項１記
   載の組成物。 ６ 高級アルキルアミンオキサイドはステアリル
   −Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサイド、ミリスチ
   ル／パルミチン−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキサ
   イド、ステアリル−Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル
   アミンオキサイドまたはステアリル−Ｎ，Ｎ−ジ
   ヒドロキシエチルアミンオキサイドである、請求
   項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。 ７ プロトン化剤はクエン酸または酢酸である、
   請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。 ８ 組成物を水性媒質中に溶かし、その水性混合
   物のPHを4.7から5.2に調節しそして維持する、請
   求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物。