JPH0244475B2

JPH0244475B2 - Futaroshianinkagobutsu

Info

Publication number: JPH0244475B2
Application number: JP28119184A
Authority: JP
Inventors: Akihiko Kuroiwa; Noryoshi Nanba; Terufumi Kamijo
Original assignee: TDK Corp
Current assignee: TDK Corp
Priority date: 1984-12-27
Filing date: 1984-12-27
Publication date: 1990-10-04
Anticipated expiration: 2004-12-27
Also published as: JPS61152685A

Description

【発明の詳細な説明】発明の背景技術分野本発明は、フタロシアニン化合物、特に近赤外
および赤外域に吸収をもつフタロシアニン化合物
に関する。先行技術とその問題点フタロシアニン化合物は、光、熱、湿度等、い
ずれに対しても安定であり、堅牢性に優れてい
る。特に、金属フタロシアニンは、その高い安定
性と強い色調から各種の染料あるいは顔料として
広く用いられているほか、大きなπ電子共役系の
中に金属イオンが存在するため、電導、光電導、
エネルギー変換、電極、触媒等の材料として、ま
た高分子とブレンドすることにより高度の機能を
有するフイルムや薄膜等の高分子材料などとして
注目され、種々研究が行われている。これらのフタロシアニン化合物の用途の１つに
光の吸収剤としての役割が挙げられる。しかし、吸収剤として用いた場合、近赤外およ
び赤外域に吸収がなく、近赤外および赤外域に吸
収をもつたフタロシアニン化合物が要望されてい
る。発明の目的本発明の目的は、近赤外および赤外域に吸収を
もつフタロシアニン化合物を提供するとにある。発明の開示このような目的は、下記の本発明によつて達成
される。すなわち、本発明は式 MX−Pc（−SR）_o（Ｙ）_16-o ｛式中、ＭはAl、GaまたはInを表わす。Ｘは、ハロゲン原子を表わす。 PCは、フタロシアニン核を表わす。Ｒは、炭素原子数１〜２０のアルキル基または
炭表原子数６〜２４のアリール基、アルキルアリ
ール基、アルコキシアリール基もしくはハロゲン
置換アリール基を表わす。Ｙは、水素原子またはハロゲン原子を表わす。ｎは、５〜１６の正の整教を表わす。｝で示されることを特徴とするフタロシニアン化合
物。発明の具体的構成以下、本発明の具体的構成について詳細に説明
する。本発明のフタロシアニン化合物は、下記式
（）で示されるものである。式 MX−PC（−SR）ｎ（Ｙ）_16-n（）上記式（）において、Ｍは、Ａ金属原子の
うちAl，Ga，Inである。Ｘはハロゲン原子、例えばＦ，Cl，Br，Ｉ
等；であり、なかでもCl，Brが好ましい。 Pcは下記式（）で表わされるフタロシアニ
ン核である。式上記式（）で、−SRもしくはＹが置換する位
置は１〜16のいずれかである。Ｒは、炭素数１〜20の非置換のアルキル基、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ドデシル基等；それぞれ、炭素数６〜24の非置換のアリール基、例えばフエニル基、ナフ
チル基等；アルキルアリール基、例えばトリル基、キシリ
基等；アルコキシアリール基、例えばメトキシフエニ
ル基、

【式】等；ハロゲン置換アリール基、例えば塩化フエニル
基等；である。Ｙは、水素原子；ハロゲン原子、例えば、Cl、Br、Ｉ、Ｆ等；であり、なかでも、Ｈ、Cl、Br、Ｉが好ましい。ｎは、５〜16の正の整数を表わし、なかでも８
〜16であることが好ましい。以下に本発明のフタロシアニン化合物の具体例
を挙げる。

【表】

【表】本発明のフタロシアニン化合物は、一般に次の
スキームに従う方法で合成することができる。

【表】この方法を用いた場合の反応生成物の精製は次
のように行う。反応生成物を100℃に冷却し、エタノールで希
釈した後、室温に戻して濾過する。この濾別した
ものをエタノールで洗浄し、さらにエタノール−
水溶液で洗浄し、乾燥する。こうして得られた粗
生成物をシリカカラムでトリエンによつて展開
し、分離して精製する。発明の具体的作用効果本発明のフタロシアニン化合物は、 MX−Pc（−SR）_o（Ｙ）_16-o で示されるものであるため、近赤外および赤外域
に吸収をもつものが得られる。従つて、きわめて光や熱に対して堅牢性の高い
近赤外・赤外吸収剤が実現し、光記録媒体や電子
写真感光体用等の吸収剤として有用である。発明の具体的実施例以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明を
さらに詳細に説明する。実施例１例示化合物(9)の合成１モルと、エチルメルカプタン（EtSH）４モ
ルとを130℃で２時間で反応させ、を得た。この化合物４モル倍にLi⁺（OC₅H₁₁）^-2モルを加
えて140℃で２時間反応させ、Li₂Pc（−SEt）₁₆を得
た。さらに、この化合物１モルにInCl₃1モルを加
え、アミルアルコー中で130℃で２時間反応させ、
目的物を得た。得られた反応生成物を100℃に冷
却した後、エタノール（EtOH）で希釈して室温
に戻し、濾過した。濾別したものをEtOHで洗浄
し、さらにEtOH−H₂O（１：１）溶液で洗浄し、
乾燥した。このようにして得られた粗生成物をシ
リカカラムでトルエンによつて展開し、分離、精
製して目的物を得た。収率 18.5％元素分析ＣＨＮ In 計算値／％ 47.31 4.93 6.90 7.07 実測値／％ 45.98 4.95 6.92 7.05 吸収極大 λmax 830nm（スピンナー塗布により0.1μm厚の薄
膜を形成して測定）実施例２例示化合物(2)の合成実施例１と同様にして目的物を得た。収率 23.4％元素分析ＣＨＮ In 計算値／％ 40.61 2.82 7.90 8.10 実測値／％ 40.79 2.83 7.85 8.04 実施例３例示化合物(3)の合成実施例１と同様にして目的物を得た。収率 21.8％元素分析ＣＨＮ Ga 計算値／％ 54.63 2.28 6.37 3.97 実測値／％ 54.95 2.28 6.35 3.99 実施例４例示化合物(7)の合成実施例１と同様にして目的物を得た。収率 21.9％元素分析ＣＨＮ In 計算値／％ 48.12 1.74 4.88 5.01 実測値／％ 48.95 1.72 4.82 4.98 実施例５例示化合物(10)の合成２−チオナフトール18モルとKOH18モルとを
キノリン中で140℃にて１時間反応させた。これ
にInClPc（Cl）₁₆1モルを加え、160〜180℃にて１
時間反応させた。得られた反応生成物は実施例１
と同様に精製した。収率 23.8％元素分析ＣＨＮ In 計算値／％ 72.20 3.51 3.51 3.60 実測値／％ 71.21 3.54 3.52 3.59 吸収極大 λmax 840nm（スピンナー塗布により0.1μm厚の薄
膜を形成して測定）実施例６例示化合物(11)の合成実施例５と同様にして目的物を得た。収率 29.4％元素分析ＣＨＮ Ga 計算値／％ 51.99 6.07 6.07 3.78 実測値／％ 50.92 6.09 6.08 3.74 実施例７例示化合物(6)の合成実施例５と同様にして目的物を得た。収率 17.2％元素分析ＣＨＮ Al 計算値／％ 47.44 2.52 5.03 1.21 実測値／％ 47.35 2.53 5.01 1.21 実施例８例示化合物(13)の合成実施例５と同様にして目的物を得た。収率 12.8％元素分析ＣＨＮ In 計算値／％ 57.78 1.49 4.65 4.77 実測値／％ 57.92 1.48 4.63 4.75

Claims

【特許請求の範囲】１式 MX−Pc（−SR）_o（Ｙ）_16-o ｛式中、ＭはAl、GaまたはInを表わす。Ｘは、ハロゲン原子を表わす。 Pcは、フタロシアニン核を表わす。Ｒは、炭素原子数１〜20のアルキル基または炭
素原子数６〜24のアリール基、アルキルアリール
基、アルコキシアリール基もしくはハロゲン置換
アリール基を表わす。Ｙは、水素原子またはハロゲン原子を表わす。ｎは、５〜16の正の整数を表わす。｝で示されることを特徴とするフタロシアニン化合
物。