JPH0631239B2 - 新規含フッ素フタロシアニン化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規含フッ素フタロシアニン化合物およびその製造方法Info
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- JPH0631239B2 JPH0631239B2 JP63065806A JP6580688A JPH0631239B2 JP H0631239 B2 JPH0631239 B2 JP H0631239B2 JP 63065806 A JP63065806 A JP 63065806A JP 6580688 A JP6580688 A JP 6580688A JP H0631239 B2 JPH0631239 B2 JP H0631239B2
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- phthalocyanine
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
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- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、下記一般式(I)で示される新規な含フッ素フ
タロシアニン化合物に関するものである。
タロシアニン化合物に関するものである。
〔式中、Ｒ１〜Ｒ８はＦ、OYまたはSZ（ここで、Ｙおよ
びＺはそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基、または炭素
数１〜４のアルキル基若しくはハロゲンで置換されてい
てもよいフェニル基若しくはナフチル基を示す）を表わ
し、ＭはCu，ZnまたはInX′（ここで、Ｘ′はハロゲン
原子を示す）を表わす。〕 本発明にかかる新規な含フッ素フタロシアニン化合物
は、従来知られているフタロシアニン化合物と異なる特
殊な機能を有するものであり、例えば耐光性の高い高級
顔料、光情報記録媒体、光電変換媒体あるいは電子写真
感光体などとして用いる際に、優れた効果を発揮するも
のである。
びＺはそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基、または炭素
数１〜４のアルキル基若しくはハロゲンで置換されてい
てもよいフェニル基若しくはナフチル基を示す）を表わ
し、ＭはCu，ZnまたはInX′（ここで、Ｘ′はハロゲン
原子を示す）を表わす。〕 本発明にかかる新規な含フッ素フタロシアニン化合物
は、従来知られているフタロシアニン化合物と異なる特
殊な機能を有するものであり、例えば耐光性の高い高級
顔料、光情報記録媒体、光電変換媒体あるいは電子写真
感光体などとして用いる際に、優れた効果を発揮するも
のである。
本発明における、新規含フッ素フタロシアニン化合物及
びその製法は、今まで全く報告されていない。
びその製法は、今まで全く報告されていない。
本発明者らは、前記一般式(I)で示される新規な含フッ
素フタロシアニン化合物をえる製造方法を検討した結
果、下記一般式(II)示されるフタロニトリル誘導体と、 〔式中、ＰおよびＱはそれぞれＦ、OYまたはSZ（ここ
で、ＹおよびＺはそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基、
または炭素数１〜４のアルキル基若しくはハロゲンで置
換されていてもよいフェニル基若しくはナフチル基を示
す）を表わす。〕 一般式MXn（式中、ＭはCu，ZnまたはInを表わし、Ｘは
ハロゲン原子および有機酸塩金属を表わし、ｎは１〜３
の整数を表わす）で示されるハロゲン化金属または有機
酸塩金属とを無溶媒下または有機溶媒の存在下加熱して
反応させることによって製造しうることを見い出して本
発明を完成させた。
素フタロシアニン化合物をえる製造方法を検討した結
果、下記一般式(II)示されるフタロニトリル誘導体と、 〔式中、ＰおよびＱはそれぞれＦ、OYまたはSZ（ここ
で、ＹおよびＺはそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基、
または炭素数１〜４のアルキル基若しくはハロゲンで置
換されていてもよいフェニル基若しくはナフチル基を示
す）を表わす。〕 一般式MXn（式中、ＭはCu，ZnまたはInを表わし、Ｘは
ハロゲン原子および有機酸塩金属を表わし、ｎは１〜３
の整数を表わす）で示されるハロゲン化金属または有機
酸塩金属とを無溶媒下または有機溶媒の存在下加熱して
反応させることによって製造しうることを見い出して本
発明を完成させた。
本発明で使用される前記一般式(II)で示されるフタロニ
トリル誘導体としては、具体的に例えば3,4,6−トリフ
ルオロ−５−メトキシフタロニトリル、４−エトキシ−
3,5,6−トリフルオロフタロニトリル、４−ブトキシ−
3,5,6−トリフルオロフタロニトリル、４−フェノキシ
−3,5,6−トリフルオロフタトニトリル、3,4,6−トリフ
ルオロ−５−ナフトキシフタロニトリル、3,4,6−トリ
フルオロ−ｏ−メチルフェノキシフタロニトリル、3,4,
6−トリフルオロ−ｐ−メチルフェノキシフタロニトリ
ル、3,4,6−トリフルオロ−（２′，４′−ジメチルフ
ェノキシ）フタロニトリル、3,4,6−トリルフオロ−
（２′，６′−ジメチルフェノキシ）フタロニトリル、
3,4,6−トリルフオロ−ｏ−クロルフェノキシフタロニ
トリル、3,4,6−トリフオロ−Ｐ−クロルフェノキシフ
タロニトリル、3,4,6−トリフルオロ−2,4−ジクロルフ
ェノキシフタロニトリル、3,4,6−トリフルオロ−2,6−
ジクロルフェノキシフタロニトリル、3,4,6−トリフル
オロ−ｏ−フルオロフェノキシフタロニトリル、3,4,6
−トリフルオロ−ｐ−フルオロフェノキシフタロニトリ
ル、3,4,6−トリフルオロ−2,3,5,6−テトラフルオロフ
ェノキシフタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス
メチルチオフタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビ
スエチルチオフタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−
ビスブチルチオフタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5
−ビス（ターシャルブチルチオ）フタロニトリル、3,6
−ジフルオロ−4,5−ビスフェニルチオフタロニトリ
ル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（エチルフェニルチ
オ）フタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（プ
ロピルフェニルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフルオ
ロ−4,5−ビス（ブチルフェニルチオ）フタロニトリ
ル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ターシャルブチルフ
ェニルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−
ビス（２−ナフチルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフ
ルオロ−4,5−ビス（ｏ−トリルチオ）フタロニトリ
ル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｐ−トリルチオ）フ
タロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｍ−トリ
ルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス
（2,4−キシリルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフルオ
ロ−4,5−ビス（2,3−キシリルチオ）フタロニトリル、
3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（2,6−キシリルチオ）フ
タロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｏ−クロ
ルフェニルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフルオロ−
4,5−ビス（ｐ−クロルフェニルチオ）フタロニトリ
ル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（2,4−ジクロルフェ
ニルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビ
ス（2,6−ジクロルフェニルチオ）フタロニトリル、3,6
−ジフルオロ−4,5−ビス（ｏ−フルオロフェニルチ
オ）フタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｐ
−フルオロフェニルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフ
ルオロ−4,5−ビス（2,3,5,6−テトラフルオロフェニル
チオ）フタロニトリル等が挙げられ、１種または２種以
上を用いることができる。
トリル誘導体としては、具体的に例えば3,4,6−トリフ
ルオロ−５−メトキシフタロニトリル、４−エトキシ−
3,5,6−トリフルオロフタロニトリル、４−ブトキシ−
3,5,6−トリフルオロフタロニトリル、４−フェノキシ
−3,5,6−トリフルオロフタトニトリル、3,4,6−トリフ
ルオロ−５−ナフトキシフタロニトリル、3,4,6−トリ
フルオロ−ｏ−メチルフェノキシフタロニトリル、3,4,
6−トリフルオロ−ｐ−メチルフェノキシフタロニトリ
ル、3,4,6−トリフルオロ−（２′，４′−ジメチルフ
ェノキシ）フタロニトリル、3,4,6−トリルフオロ−
（２′，６′−ジメチルフェノキシ）フタロニトリル、
3,4,6−トリルフオロ−ｏ−クロルフェノキシフタロニ
トリル、3,4,6−トリフオロ−Ｐ−クロルフェノキシフ
タロニトリル、3,4,6−トリフルオロ−2,4−ジクロルフ
ェノキシフタロニトリル、3,4,6−トリフルオロ−2,6−
ジクロルフェノキシフタロニトリル、3,4,6−トリフル
オロ−ｏ−フルオロフェノキシフタロニトリル、3,4,6
−トリフルオロ−ｐ−フルオロフェノキシフタロニトリ
ル、3,4,6−トリフルオロ−2,3,5,6−テトラフルオロフ
ェノキシフタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス
メチルチオフタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビ
スエチルチオフタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−
ビスブチルチオフタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5
−ビス（ターシャルブチルチオ）フタロニトリル、3,6
−ジフルオロ−4,5−ビスフェニルチオフタロニトリ
ル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（エチルフェニルチ
オ）フタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（プ
ロピルフェニルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフルオ
ロ−4,5−ビス（ブチルフェニルチオ）フタロニトリ
ル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ターシャルブチルフ
ェニルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−
ビス（２−ナフチルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフ
ルオロ−4,5−ビス（ｏ−トリルチオ）フタロニトリ
ル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｐ−トリルチオ）フ
タロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｍ−トリ
ルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス
（2,4−キシリルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフルオ
ロ−4,5−ビス（2,3−キシリルチオ）フタロニトリル、
3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（2,6−キシリルチオ）フ
タロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｏ−クロ
ルフェニルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフルオロ−
4,5−ビス（ｐ−クロルフェニルチオ）フタロニトリ
ル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（2,4−ジクロルフェ
ニルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビ
ス（2,6−ジクロルフェニルチオ）フタロニトリル、3,6
−ジフルオロ−4,5−ビス（ｏ−フルオロフェニルチ
オ）フタロニトリル、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｐ
−フルオロフェニルチオ）フタロニトリル、3,6−ジフ
ルオロ−4,5−ビス（2,3,5,6−テトラフルオロフェニル
チオ）フタロニトリル等が挙げられ、１種または２種以
上を用いることができる。
本発明で使用されるハロゲン化金属および有機酸塩金属
として具体的に例えば、ヨウ化第一銅、ヨウ化亜鉛、ヨ
ウ化インジウム、塩化第一銅、塩化第二銅、塩化亜鉛、
塩化インジウム、臭化第一銅、臭化第二銅、臭化亜鉛、
臭化インジウム、フッ化第二銅、フッ化亜鉛あるいはフ
ッ化インジウム、酢酸亜鉛、酢酸銅、ステアリン酸銅、
ステアリン酸亜鉛等が挙げられる。
として具体的に例えば、ヨウ化第一銅、ヨウ化亜鉛、ヨ
ウ化インジウム、塩化第一銅、塩化第二銅、塩化亜鉛、
塩化インジウム、臭化第一銅、臭化第二銅、臭化亜鉛、
臭化インジウム、フッ化第二銅、フッ化亜鉛あるいはフ
ッ化インジウム、酢酸亜鉛、酢酸銅、ステアリン酸銅、
ステアリン酸亜鉛等が挙げられる。
好ましくは、ヨウ化第一銅、ヨウ化亜鉛、ヨウ化インジ
ウム、塩化第一銅、塩化第二銅、塩化インジウム、ステ
アリン酸銅およびステアリン酸亜鉛である。
ウム、塩化第一銅、塩化第二銅、塩化インジウム、ステ
アリン酸銅およびステアリン酸亜鉛である。
有機溶媒中で反応を行う場合、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ニトロベンゼン、モノクロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、
メチルナフタレン、エチレングリコール、ベンゾニトリ
ルなどの不活性溶媒、あるいはジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホンなどの非プロトン性極性溶媒の１種ま
たは２種以上を使用することができ、好ましくはクロロ
ナフタレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ニトロベン
ゼン、エチレングリコールまたはベンゾニトリルであ
る。
シレン、ニトロベンゼン、モノクロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、
メチルナフタレン、エチレングリコール、ベンゾニトリ
ルなどの不活性溶媒、あるいはジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホンなどの非プロトン性極性溶媒の１種ま
たは２種以上を使用することができ、好ましくはクロロ
ナフタレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ニトロベン
ゼン、エチレングリコールまたはベンゾニトリルであ
る。
反応温度は、原料の種類、溶媒の種類、その他の条件に
より必ずしも一定しないが、通常１００〜３００℃、特
に１２０〜２６０℃の範囲が選択される。その場合、発
熱反応を制御する為に段階的に温度を上げても良い。
より必ずしも一定しないが、通常１００〜３００℃、特
に１２０〜２６０℃の範囲が選択される。その場合、発
熱反応を制御する為に段階的に温度を上げても良い。
本発明における新規含フッ素フタロシアニン化合物の具
体例として次のものが例示される。なお下記の例示にお
いてフッ素原子は、式(IV)で示されるフタロシアニン核
の１，４，５，８，９，１２，１３および１６位に８ケ
は少なくともいずれの場合も導入されているものであ
る。又〔〕内は略名である。
体例として次のものが例示される。なお下記の例示にお
いてフッ素原子は、式(IV)で示されるフタロシアニン核
の１，４，５，８，９，１２，１３および１６位に８ケ
は少なくともいずれの場合も導入されているものであ
る。又〔〕内は略名である。
ドデカフルオロ−テトラフェノキシ銅フタロシアニン
〔F12(PhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラナフトキシ銅フタロシアニン
〔F12(NPhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−トリルオキシ）銅フ
タロシアニン〔F12(o-MePhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−トリルオキシ）銅フ
タロシアニン〔F12(p-MePhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（キシリルオキシ）銅フタ
ロシアニン〔F12(XyO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラブトキシ銅フタロシアニン〔F
12(BuO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラエトキシ銅フタロシアニン〔F
12(EtO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラメトキシ銅フタロシアニン〔F
12(MeO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−クロルフェノキシ）
銅フタロシアニン〔F12(o-ClPhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−クロルフェノキシ）
銅フタロシアニン〔F12(p-ClPhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−フルオロフェノキ
シ）銅フタロシアニン〔F12(o-FPhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−フルオロフェノキ
シ）銅フタロシアニン〔F12(p-FPhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェノキシ）銅フタロシアニン〔F12(F4PhO)4CuP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（メチルチオ）銅フタロシ
アニン〔F8(MeS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（エチルチオ）銅フタロシ
アニン〔F8(EtS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ブチルチオ）銅フタロシ
アニン〔F8(BuS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ターシャリィブチルチ
オ）銅フタロシアニン〔F8(t-BuS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（フェニルチオ）銅フタロ
シアニン〔F8(PhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ナフチルチオ）銅フタロ
シアニン〔F8(NPhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−トリルチオ）銅フタ
ロシアニン〔F8(o-MePhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−トリルチオ）銅フタ
ロシアニン〔F8(p-MePhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｍ−トリルチオ）銅フタ
ロシアニン〔F8(m-MePhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−キシリルチオ）銅
フタロシアニン〔F8(2,4-XyS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3−キシリルチオ）銅
フタロシアニン〔F8(2,3-XyS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−キシリルチオ）銅
フタロシアニン〔F8(2,6-XyS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−クロルフェニルチ
オ）銅フタロシアニン〔F8(o-ClPhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−クロルフェニルチ
オ）銅フタロシアニン〔F8(p-ClPhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−ジクロルフェニル
チオ）銅フタロシアニン〔F8(2,4-ClPhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−ジクロルフェニル
チオ）銅フタロシアニン〔F8(2,6-ClPhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−フルオロフェニルチ
オ）銅フタロシアニン〔F8(o-FPhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−フルオロフェニルチ
オ）銅フタロシアニン〔F8(p-FPhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェニルチオ）銅フタロシアニン〔F8(F4PhS)8CuP
c〕， ドデカフルオロ−テトラフェノキシ亜鉛フタロシアニン
〔F12(PhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラナフトキシ亜鉛フタロシアニン
〔F12(NPhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−トリルオキシ）亜鉛
フタロシアニン〔F12(o-MePhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−トリルオキシ）亜鉛
フタロシアニン〔F12(p-MePhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（キシリルオキシ）亜鉛フ
タロシアニン〔F12(XyO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラブトキシ亜鉛フタロシアニン
〔F12(BuO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラエトキシ亜鉛フタロシアニン
〔F12(FtO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラメトキシ亜鉛フタロシアニン
〔F12(MeO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−クロルフェノキシ）
亜鉛フタロシアニン〔F12(o-ClPhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−クロルフェノキシ）
亜鉛フタロシアニン〔F12(p-ClPhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−フルオロフェニル）
亜鉛フタロシアニン〔F12(o-FPhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−フルオロフェニル）
亜鉛フタロシアニン〔F12(p-FPhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェノキシ）亜鉛フタロシアニン〔F12(F4PhO)4ZnP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（メチルチオ）亜鉛フタロ
シアニン〔F8(MeS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（エチルチオ）亜鉛フタロ
シアニン〔F8(EtS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ブチルチオ）亜鉛フタロ
シアニン〔F8(BuS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ターシャリィブチルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(t-BuS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（フェニルチオ）亜鉛フタ
ロシアニン〔F8(PhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ナフチルチオ）亜鉛フタ
ロシアニン〔F8(NPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−トリルチオ）亜鉛フ
タロシアニン〔F8(o-MePhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−トリルチオ）亜鉛フ
タロシアニン〔F8(p-MePhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｍ−トリルチオ）亜鉛フ
タロシアニン〔F8(m-MePhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−キシリルチオ）亜
鉛フタロシアニン〔F8(2,4-XyS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3−キシリルチオ）亜
鉛フタロシアニン〔F8(2,3-XyS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−キシリルチオ）亜
鉛フタロシアニン〔F8(2,6-XyS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−エチルフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(o-EtPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−エチルフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(p-EtPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−プロピルフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(o-PrPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−ブチルフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(o-BuPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−ターシャリィブチル
フェニルチオ）亜鉛フタロシアニン〔F8(p-t-BuPhS)8Zn
Pc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−クロルフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(o-ClPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−クロルフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(p-ClPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−ジクロルフェニル
チオ）亜鉛フタロシアニン〔F8(2,4-ClPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−ジクロルフェニル
チオ）亜鉛フタロシアニン〔F8(2,6-ClPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−フルオロフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(o-FPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−フルオロフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(p-FPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェニルチオ）亜鉛フタロシアニン〔F8(F4PhS)8ZnP
c〕， ドデカフルオロ−テトラフェノキシ沃化インジウムフタ
ロシアニン〔F12(PhO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラナフトキシ沃化インジウムフタ
ロシアニン〔F12(NPhO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−トリルオキシ）沃化
インジウムフタロシアニン〔F12(o-MePhO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−トリルオキシ）沃化
インジウムフタロシアニン〔F12(p-MePhO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（キシリルオキシ）沃化イ
ンジウムフタロシアニン〔F12(XyO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラブトキシ沃化インジウムフタロ
シアニン〔F12(BuO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラエトキシ沃化インジウムフタロ
シアニン〔F12(EtO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラメトキシ沃化インジウムフタロ
シアニン〔F12(MeO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−クロルフェノキシ）
沃化インジウムフタロシアニン〔F12(o-ClPhO)4InIP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−クロルフェノキシ）
沃化インジウムフタロシアニン〔F12(p-ClPhO)4InIP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−フルオロフェニル）
沃化インジウムフタロシアニン〔F12(o-FPhO)4InIP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−フルオロフェニル）
沃化インジウムフタロシアニン〔F12(p-FPhO)4InIP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェノキシ）沃化インジウムフタロシアニン〔F12(F4
PhO)4InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（メチルチオ）沃化インジ
ウムフタロシアニン〔F8(MeS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（エチルチオ）沃化インジ
ウムフタロシアニン〔F8(EtS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ブチルチオ）沃化インジ
ウムフタロシアニン〔F8(BuS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（タ−シャリィブチルチ
オ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(t-BuS)8InIP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（フェニルチオ）沃化イン
ジウムフタロシアニン〔F8(PhS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ナフチルチオ）沃化イン
ジウムフタロシアニン〔F8(NPhS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−トリルチオ）沃化イ
ンジウムフタロシアニン〔F8(o-MePhS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−トリルチオ）沃化イ
ンジウムフタロシアニン〔F8(p-MePhS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｍ−トリルチオ）沃化イ
ンジウムフタロシアニン〔F8(m-MePhS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−キシリルチオ）沃
化インジウムフタロシアニン〔F8(2,4-XyS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3−キシリルチオ）沃
化インジウムフタロシアニン〔F8(2,3-XyS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−キシリルチオ）沃
化インジウムフタロシアニン〔F8(2,6-XyS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−クロルフェニルチ
オ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(o-ClPhS)8InIP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−クロルフェニルチ
オ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(p-ClPhS)8InIP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−ジクロルフェニル
チオ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(2,4-ClPhS)8
InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−ジクロルフェニル
チオ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(2,6-ClPhS)8
InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−フルオロフェニルチ
オ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(o-FPhS)8InIP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−フルオロフェニルチ
オ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(p-FPhS)8InIP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェニルチオ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(F
4PhS)8InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラフェノキシクロルインジウムフ
タロシアニン〔F12(PhO)4InClPc〕， ドデカフルオロ−テトラナフトキシクロルインジウムフ
タロシアニン〔F12(NPhO)4InClPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−トリルオキシ）クロ
ルインジウムフタロシアニン〔F12(o-MePhO)4InClP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−トリルオキシ）クロ
ルインジウムフタロシアニン〔F12(p-MePhO)4InClP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（キシリルオキシ）クロル
インジウムフタロシアニン〔F12(XyO)4InClPc〕， ドデカフルオロ−テトラブトキシクロルインジウムフタ
ロシアニン〔F12(BuO)4InClPc〕， ドデカフルオロ−テトラエトキシクロルインジウムフタ
ロシアニン〔F12(EtO)4InClPc〕， ドデカフルオロ−テトラメトキシクロルインジウムフタ
ロシアニン〔F12(MeO)4InClPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−クロルフェノキシ）
クロルインジウムフタロシアニン〔F12(o-ClPhO)4InClP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−クロルフェノキシ）
クロルインジウムフタロシアニン〔F12(p-ClPhO)4InClP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−フルオロフェニル）
クロルインジウムフタロシアニン〔F12(o-FPhO)4InClP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−フルオロフェニル）
クロルインジウムフタロシアニン〔F12(p-FPhO)4InClP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェノキシ）クロルインジウムフタロシアニン〔F
12(F4PhO)4InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（メチルチオ）クロルイン
ジウムフタロシアニン〔F8(MeS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（エチルチオ）クロルイン
ジウムフタロシアニン〔F8(EtS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ブチルチオ）クロルイン
ジウムフタロシアニン〔F8(BuS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ターシャリィブチルチ
オ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8(t-BuS)8InCl
Pc〕， オクタフルオロ−オクタキス（フェニルチオ）クロルイ
ンジウムフタロシアニン〔F8(PhS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ナフチルチオ）クロルイ
ンジウムフタロシアニン〔F8(NPhS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−トリルチオ）クロル
インジウムフタロシアニン〔F8(o-MePhS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−トリルチオ）クロル
インジウムフタロシアニン〔F8(p-MePhS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｍ−トリルチオ）クロル
インジウムフタロシアニン〔F8(m-MePhS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−キシリルチオ）ク
ロルインジウムフタロシアニン〔F8(2,4-XyS)8InClP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3−キシリルチオ）ク
ロルインジウムフタロシアニン〔F8(2,3-XyS)8InClP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−キシリルチオ）ク
ロルインジウムフタロシアニン〔F8(2,6-XyS)8InClP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−クロルフェニルチ
オ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8(o-ClPhS)8In
ClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−クロルフェニルチ
オ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8(p-ClPhS)8In
ClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−ジクロルフェニル
チオ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8(2,4-ClPh
S)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−ジクロルフェニル
チオ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8(2,6-ClPh
S)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−フルオロフェニルチ
オ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8(o-FPhS)8InC
lPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−フルオロフェニルチ
オ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8(p-FPhS)8InC
lPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェニルチオ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8
(F4PhS)8InClPc〕， 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明し、えら
れたこれらの新規物質を特定するための分析結果をも同
時に示す。
〔F12(PhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラナフトキシ銅フタロシアニン
〔F12(NPhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−トリルオキシ）銅フ
タロシアニン〔F12(o-MePhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−トリルオキシ）銅フ
タロシアニン〔F12(p-MePhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（キシリルオキシ）銅フタ
ロシアニン〔F12(XyO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラブトキシ銅フタロシアニン〔F
12(BuO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラエトキシ銅フタロシアニン〔F
12(EtO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラメトキシ銅フタロシアニン〔F
12(MeO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−クロルフェノキシ）
銅フタロシアニン〔F12(o-ClPhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−クロルフェノキシ）
銅フタロシアニン〔F12(p-ClPhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−フルオロフェノキ
シ）銅フタロシアニン〔F12(o-FPhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−フルオロフェノキ
シ）銅フタロシアニン〔F12(p-FPhO)4CuPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェノキシ）銅フタロシアニン〔F12(F4PhO)4CuP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（メチルチオ）銅フタロシ
アニン〔F8(MeS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（エチルチオ）銅フタロシ
アニン〔F8(EtS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ブチルチオ）銅フタロシ
アニン〔F8(BuS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ターシャリィブチルチ
オ）銅フタロシアニン〔F8(t-BuS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（フェニルチオ）銅フタロ
シアニン〔F8(PhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ナフチルチオ）銅フタロ
シアニン〔F8(NPhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−トリルチオ）銅フタ
ロシアニン〔F8(o-MePhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−トリルチオ）銅フタ
ロシアニン〔F8(p-MePhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｍ−トリルチオ）銅フタ
ロシアニン〔F8(m-MePhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−キシリルチオ）銅
フタロシアニン〔F8(2,4-XyS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3−キシリルチオ）銅
フタロシアニン〔F8(2,3-XyS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−キシリルチオ）銅
フタロシアニン〔F8(2,6-XyS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−クロルフェニルチ
オ）銅フタロシアニン〔F8(o-ClPhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−クロルフェニルチ
オ）銅フタロシアニン〔F8(p-ClPhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−ジクロルフェニル
チオ）銅フタロシアニン〔F8(2,4-ClPhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−ジクロルフェニル
チオ）銅フタロシアニン〔F8(2,6-ClPhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−フルオロフェニルチ
オ）銅フタロシアニン〔F8(o-FPhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−フルオロフェニルチ
オ）銅フタロシアニン〔F8(p-FPhS)8CuPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェニルチオ）銅フタロシアニン〔F8(F4PhS)8CuP
c〕， ドデカフルオロ−テトラフェノキシ亜鉛フタロシアニン
〔F12(PhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラナフトキシ亜鉛フタロシアニン
〔F12(NPhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−トリルオキシ）亜鉛
フタロシアニン〔F12(o-MePhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−トリルオキシ）亜鉛
フタロシアニン〔F12(p-MePhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（キシリルオキシ）亜鉛フ
タロシアニン〔F12(XyO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラブトキシ亜鉛フタロシアニン
〔F12(BuO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラエトキシ亜鉛フタロシアニン
〔F12(FtO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラメトキシ亜鉛フタロシアニン
〔F12(MeO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−クロルフェノキシ）
亜鉛フタロシアニン〔F12(o-ClPhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−クロルフェノキシ）
亜鉛フタロシアニン〔F12(p-ClPhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−フルオロフェニル）
亜鉛フタロシアニン〔F12(o-FPhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−フルオロフェニル）
亜鉛フタロシアニン〔F12(p-FPhO)4ZnPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェノキシ）亜鉛フタロシアニン〔F12(F4PhO)4ZnP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（メチルチオ）亜鉛フタロ
シアニン〔F8(MeS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（エチルチオ）亜鉛フタロ
シアニン〔F8(EtS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ブチルチオ）亜鉛フタロ
シアニン〔F8(BuS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ターシャリィブチルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(t-BuS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（フェニルチオ）亜鉛フタ
ロシアニン〔F8(PhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ナフチルチオ）亜鉛フタ
ロシアニン〔F8(NPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−トリルチオ）亜鉛フ
タロシアニン〔F8(o-MePhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−トリルチオ）亜鉛フ
タロシアニン〔F8(p-MePhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｍ−トリルチオ）亜鉛フ
タロシアニン〔F8(m-MePhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−キシリルチオ）亜
鉛フタロシアニン〔F8(2,4-XyS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3−キシリルチオ）亜
鉛フタロシアニン〔F8(2,3-XyS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−キシリルチオ）亜
鉛フタロシアニン〔F8(2,6-XyS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−エチルフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(o-EtPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−エチルフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(p-EtPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−プロピルフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(o-PrPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−ブチルフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(o-BuPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−ターシャリィブチル
フェニルチオ）亜鉛フタロシアニン〔F8(p-t-BuPhS)8Zn
Pc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−クロルフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(o-ClPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−クロルフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(p-ClPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−ジクロルフェニル
チオ）亜鉛フタロシアニン〔F8(2,4-ClPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−ジクロルフェニル
チオ）亜鉛フタロシアニン〔F8(2,6-ClPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−フルオロフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(o-FPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−フルオロフェニルチ
オ）亜鉛フタロシアニン〔F8(p-FPhS)8ZnPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェニルチオ）亜鉛フタロシアニン〔F8(F4PhS)8ZnP
c〕， ドデカフルオロ−テトラフェノキシ沃化インジウムフタ
ロシアニン〔F12(PhO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラナフトキシ沃化インジウムフタ
ロシアニン〔F12(NPhO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−トリルオキシ）沃化
インジウムフタロシアニン〔F12(o-MePhO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−トリルオキシ）沃化
インジウムフタロシアニン〔F12(p-MePhO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（キシリルオキシ）沃化イ
ンジウムフタロシアニン〔F12(XyO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラブトキシ沃化インジウムフタロ
シアニン〔F12(BuO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラエトキシ沃化インジウムフタロ
シアニン〔F12(EtO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラメトキシ沃化インジウムフタロ
シアニン〔F12(MeO)4InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−クロルフェノキシ）
沃化インジウムフタロシアニン〔F12(o-ClPhO)4InIP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−クロルフェノキシ）
沃化インジウムフタロシアニン〔F12(p-ClPhO)4InIP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−フルオロフェニル）
沃化インジウムフタロシアニン〔F12(o-FPhO)4InIP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−フルオロフェニル）
沃化インジウムフタロシアニン〔F12(p-FPhO)4InIP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェノキシ）沃化インジウムフタロシアニン〔F12(F4
PhO)4InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（メチルチオ）沃化インジ
ウムフタロシアニン〔F8(MeS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（エチルチオ）沃化インジ
ウムフタロシアニン〔F8(EtS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ブチルチオ）沃化インジ
ウムフタロシアニン〔F8(BuS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（タ−シャリィブチルチ
オ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(t-BuS)8InIP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（フェニルチオ）沃化イン
ジウムフタロシアニン〔F8(PhS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ナフチルチオ）沃化イン
ジウムフタロシアニン〔F8(NPhS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−トリルチオ）沃化イ
ンジウムフタロシアニン〔F8(o-MePhS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−トリルチオ）沃化イ
ンジウムフタロシアニン〔F8(p-MePhS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｍ−トリルチオ）沃化イ
ンジウムフタロシアニン〔F8(m-MePhS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−キシリルチオ）沃
化インジウムフタロシアニン〔F8(2,4-XyS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3−キシリルチオ）沃
化インジウムフタロシアニン〔F8(2,3-XyS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−キシリルチオ）沃
化インジウムフタロシアニン〔F8(2,6-XyS)8InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−クロルフェニルチ
オ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(o-ClPhS)8InIP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−クロルフェニルチ
オ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(p-ClPhS)8InIP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−ジクロルフェニル
チオ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(2,4-ClPhS)8
InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−ジクロルフェニル
チオ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(2,6-ClPhS)8
InIPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−フルオロフェニルチ
オ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(o-FPhS)8InIP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−フルオロフェニルチ
オ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(p-FPhS)8InIP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェニルチオ）沃化インジウムフタロシアニン〔F8(F
4PhS)8InIPc〕， ドデカフルオロ−テトラフェノキシクロルインジウムフ
タロシアニン〔F12(PhO)4InClPc〕， ドデカフルオロ−テトラナフトキシクロルインジウムフ
タロシアニン〔F12(NPhO)4InClPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−トリルオキシ）クロ
ルインジウムフタロシアニン〔F12(o-MePhO)4InClP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−トリルオキシ）クロ
ルインジウムフタロシアニン〔F12(p-MePhO)4InClP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（キシリルオキシ）クロル
インジウムフタロシアニン〔F12(XyO)4InClPc〕， ドデカフルオロ−テトラブトキシクロルインジウムフタ
ロシアニン〔F12(BuO)4InClPc〕， ドデカフルオロ−テトラエトキシクロルインジウムフタ
ロシアニン〔F12(EtO)4InClPc〕， ドデカフルオロ−テトラメトキシクロルインジウムフタ
ロシアニン〔F12(MeO)4InClPc〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−クロルフェノキシ）
クロルインジウムフタロシアニン〔F12(o-ClPhO)4InClP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−クロルフェノキシ）
クロルインジウムフタロシアニン〔F12(p-ClPhO)4InClP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｏ−フルオロフェニル）
クロルインジウムフタロシアニン〔F12(o-FPhO)4InClP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（ｐ−フルオロフェニル）
クロルインジウムフタロシアニン〔F12(p-FPhO)4InClP
c〕， ドデカフルオロ−テトラキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェノキシ）クロルインジウムフタロシアニン〔F
12(F4PhO)4InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（メチルチオ）クロルイン
ジウムフタロシアニン〔F8(MeS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（エチルチオ）クロルイン
ジウムフタロシアニン〔F8(EtS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ブチルチオ）クロルイン
ジウムフタロシアニン〔F8(BuS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ターシャリィブチルチ
オ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8(t-BuS)8InCl
Pc〕， オクタフルオロ−オクタキス（フェニルチオ）クロルイ
ンジウムフタロシアニン〔F8(PhS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ナフチルチオ）クロルイ
ンジウムフタロシアニン〔F8(NPhS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−トリルチオ）クロル
インジウムフタロシアニン〔F8(o-MePhS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−トリルチオ）クロル
インジウムフタロシアニン〔F8(p-MePhS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｍ−トリルチオ）クロル
インジウムフタロシアニン〔F8(m-MePhS)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−キシリルチオ）ク
ロルインジウムフタロシアニン〔F8(2,4-XyS)8InClP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3−キシリルチオ）ク
ロルインジウムフタロシアニン〔F8(2,3-XyS)8InClP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−キシリルチオ）ク
ロルインジウムフタロシアニン〔F8(2,6-XyS)8InClP
c〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−クロルフェニルチ
オ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8(o-ClPhS)8In
ClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−クロルフェニルチ
オ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8(p-ClPhS)8In
ClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,4−ジクロルフェニル
チオ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8(2,4-ClPh
S)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,6−ジクロルフェニル
チオ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8(2,6-ClPh
S)8InClPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｏ−フルオロフェニルチ
オ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8(o-FPhS)8InC
lPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（ｐ−フルオロフェニルチ
オ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8(p-FPhS)8InC
lPc〕， オクタフルオロ−オクタキス（2,3,5,6−テトラフルオ
ロフェニルチオ）クロルインジウムフタロシアニン〔F8
(F4PhS)8InClPc〕， 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明し、えら
れたこれらの新規物質を特定するための分析結果をも同
時に示す。
実施例１．F12(PhO)4ZnPc 出発原料の製造 テトラフルオロフタロニトリル１０ｇ（５０mmol）をメ
タノール２0.0m1に溶かした溶液にナトリウムフェノラ
ート6.０ｇ（５０mmol）を水１００m1に溶かした溶液を
室温で攪拌下滴下し、その後１時間攪拌し続けた。反応
生成液からメタノールを留去して、白色沈殿が得られ
た。これをろ別し水、メタノールで洗浄して、3,5,6−
トリフルオロ−４−フェノキシフタロニトリル１1.５ｇ
（対テトラフルオロフタロニトリル、収率85.1モル％）
が得られた。
タノール２0.0m1に溶かした溶液にナトリウムフェノラ
ート6.０ｇ（５０mmol）を水１００m1に溶かした溶液を
室温で攪拌下滴下し、その後１時間攪拌し続けた。反応
生成液からメタノールを留去して、白色沈殿が得られ
た。これをろ別し水、メタノールで洗浄して、3,5,6−
トリフルオロ−４−フェノキシフタロニトリル１1.５ｇ
（対テトラフルオロフタロニトリル、収率85.1モル％）
が得られた。
F12(PhO)4ZnPcの製造 １００m1の四ツ口フラスコに、先に得られた3,5,6−ト
リフルオロ−４−フェノキシフタロニトリル１０ｇ（３
７mmol）、ヨウ化亜鉛4.４ｇ（１3.7mmol）およびα−
クロロナフタレン５０m1を仕込み、ついで２００℃で攪
拌下５時間保った。冷却後メタノール５００m1中に反応
物を注ぎ込み、得られた青紫色固型物をろ過し、次いで
メタノールで洗ってF12(PhO)4ZnPc6.８ｇ（対3,5,6−ト
リフルオロ−４−フェノキシフタロニトリル、収率６3.
６モル％）が得られた。
リフルオロ−４−フェノキシフタロニトリル１０ｇ（３
７mmol）、ヨウ化亜鉛4.４ｇ（１3.7mmol）およびα−
クロロナフタレン５０m1を仕込み、ついで２００℃で攪
拌下５時間保った。冷却後メタノール５００m1中に反応
物を注ぎ込み、得られた青紫色固型物をろ過し、次いで
メタノールで洗ってF12(PhO)4ZnPc6.８ｇ（対3,5,6−ト
リフルオロ−４−フェノキシフタロニトリル、収率６3.
６モル％）が得られた。
元素分析値 可視吸収スペクトル（ジメチルホルムアミド中） λmax：６８２nm（logε；5.01） ６４８nm（logε；4.77） 赤外吸収スペクトル（KBr板） この物質の赤外吸収スペクトルを第１図に示した。
実施例２．F12(MeO)4ZnPc 実施例１の出発原料の製造において、ナトリウムフェノ
ラート6.０ｇ（５０mmol）の代わりにナトリウムメチラ
ート2.７ｇ（５０mmol）を用いた以外実施例１と同様に
操作して、出発原料3,5,6−トリフルオロ−４−メトキ
シフタロニトリルを製造した。その後実施例１の3,5,6
−トリフルオロ−４−フェノキシフタロニトリル１０ｇ
（３７mmol）の代りに3,5,6−トリフルオロ−４−メト
キシフタロニトリル１0.３ｇ（３７mmol）を仕込んだ以
外、同様に操作して、暗青緑色の(Meo)4F12ZnPc5.７ｇ
（対3,5,6−トリフルオロ−４−フェノキシフタロニト
リル収率５1.５モル％）がえられた。
ラート6.０ｇ（５０mmol）の代わりにナトリウムメチラ
ート2.７ｇ（５０mmol）を用いた以外実施例１と同様に
操作して、出発原料3,5,6−トリフルオロ−４−メトキ
シフタロニトリルを製造した。その後実施例１の3,5,6
−トリフルオロ−４−フェノキシフタロニトリル１０ｇ
（３７mmol）の代りに3,5,6−トリフルオロ−４−メト
キシフタロニトリル１0.３ｇ（３７mmol）を仕込んだ以
外、同様に操作して、暗青緑色の(Meo)4F12ZnPc5.７ｇ
（対3,5,6−トリフルオロ−４−フェノキシフタロニト
リル収率５1.５モル％）がえられた。
元素分析値 可視吸収スペクトル（ジメチルホルムアミド中） λmax；６８２nm（logε；4.80） λmax；６４８nm（logε；4.70） 赤外吸収スペクトル（KBr板） この物質の赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。
実施例３．F12(PhO)4CuPc 実施例１と同様にして出発原料3,5,6−トリフルオロ−
４−フェノキシフタロニトリルを製造し、えられた3,5,
6−トリフルオロ−４−フェノキシフタロニトリル５ｇ
（１8.3mmol）と塩化第一銅0.９５ｇ（9.1mmol）および
Ｎ−メチル−２−ピロリドン５０m1を１００ccの４ツ口
フラスコに仕込み、ついで１４０℃で５時間攪拌下保っ
た。その後冷却し水５００cc中に反応物を注ぎ込み、得
られた紫色結晶をろ過し、ついでメタノールで洗って、
F12(PhO)4CuPc 2.６ｇ（対3,5,6−トリフルオロ−４−
フェノキシフタロニトリル収率49.1モル％）を得た。
４−フェノキシフタロニトリルを製造し、えられた3,5,
6−トリフルオロ−４−フェノキシフタロニトリル５ｇ
（１8.3mmol）と塩化第一銅0.９５ｇ（9.1mmol）および
Ｎ−メチル−２−ピロリドン５０m1を１００ccの４ツ口
フラスコに仕込み、ついで１４０℃で５時間攪拌下保っ
た。その後冷却し水５００cc中に反応物を注ぎ込み、得
られた紫色結晶をろ過し、ついでメタノールで洗って、
F12(PhO)4CuPc 2.６ｇ（対3,5,6−トリフルオロ−４−
フェノキシフタロニトリル収率49.1モル％）を得た。
元素分析値 可視吸収スペクトル（α−クロロナフタレン中） λmax；６９９nm，６７０(sh)nm，６２５nm 赤外吸収スペクトル（KBr板） この物質の赤外吸収スペクトルを第３図に示した。
実施例４．F12(MeO)4CuPc 実施例３の出発原料3,5,6−トリフルオロ−４−フェノ
キシフタロニトリルの代わりに実施例２でえられた出発
原料3,5,6−トリフルオロ−４−メトキシフタロニトリ
ルを仕込んだ以外、実施例３と同様に操作して暗紫色の
F12(MeO)4CuPc（対3,5,6−トリフルオロ−４−メトキシ
フタロニトリル収率４6.４モル％）が得られた。
キシフタロニトリルの代わりに実施例２でえられた出発
原料3,5,6−トリフルオロ−４−メトキシフタロニトリ
ルを仕込んだ以外、実施例３と同様に操作して暗紫色の
F12(MeO)4CuPc（対3,5,6−トリフルオロ−４−メトキシ
フタロニトリル収率４6.４モル％）が得られた。
元素分析値 可視吸収スペクトル（塗膜） λmax；６４５nm 実施例５．F8(PhS)8ZnPc 出発原料の製造 ２００m1の４ツ口フラスコに3,4,5,6−テトラフルオロ
フタロニトリル１9.６ｇ（９８ミリモル）、チオフェノ
ール２1.６ｇ（１９６ミリモル）、フッ化カリウム(KF)
１7.１ｇ（２９４ミリモル）およびアセトニトリル１０
０m1を仕込み５０℃で１２時間攪拌下保った。その後室
温に冷却しえられた黄色の固型物を過し、えらえたケ
ーキをメタノールついで温水で洗浄して精製し、3,6−
ジフルオロ−4,5−ビスフェニルチオフタロニトリルを
３4.５ｇ（対3,4,5,6−テトラフルオロフタロニトリル
収率９2.５モル％）えた。
フタロニトリル１9.６ｇ（９８ミリモル）、チオフェノ
ール２1.６ｇ（１９６ミリモル）、フッ化カリウム(KF)
１7.１ｇ（２９４ミリモル）およびアセトニトリル１０
０m1を仕込み５０℃で１２時間攪拌下保った。その後室
温に冷却しえられた黄色の固型物を過し、えらえたケ
ーキをメタノールついで温水で洗浄して精製し、3,6−
ジフルオロ−4,5−ビスフェニルチオフタロニトリルを
３4.５ｇ（対3,4,5,6−テトラフルオロフタロニトリル
収率９2.５モル％）えた。
F8(PhS)8ZnPcの製造 １００m1の４ツ口フラスコに、3,6−ジフルオロ−4,5−
ビスフェニルチオフタロニトリル１０ｇ（２6.２ミリモ
ル）、ヨウ化亜鉛3.１４ｇ（9.８ミリモル）およびα−
クロルナフタレン５０m1を仕込み、ついで２００℃で５
時間攪拌下保った。その後冷却しエタノール２００m1中
に反応生成物を注ぎこみ、えられた緑色の固型物を過
し、ついでメタノール、ベンゼン、水の順番でソックス
レを使って洗浄し、暗緑色のF8(PhS)8ZnPc３2.１ｇ（対
3,6−ジフルオロ−4,5−ビスフェニルチオフタロニトリ
ル収率７7.２モル％）がえられた。
ビスフェニルチオフタロニトリル１０ｇ（２6.２ミリモ
ル）、ヨウ化亜鉛3.１４ｇ（9.８ミリモル）およびα−
クロルナフタレン５０m1を仕込み、ついで２００℃で５
時間攪拌下保った。その後冷却しエタノール２００m1中
に反応生成物を注ぎこみ、えられた緑色の固型物を過
し、ついでメタノール、ベンゼン、水の順番でソックス
レを使って洗浄し、暗緑色のF8(PhS)8ZnPc３2.１ｇ（対
3,6−ジフルオロ−4,5−ビスフェニルチオフタロニトリ
ル収率７7.２モル％）がえられた。
元素分析値 可視吸収スペクトル（塗膜） λmax；833 nm，745 nm，684 nm 赤外吸収スペクトル（KBr板） この物質の赤外吸収スペクトルを第４図に示した。
実施例６．F8(PhS)8InIPc 実施例５のヨウ化亜鉛の代わりに無水ヨウ化インジウム
を仕込んだ以外同様に操作して、暗茶色のF8(PhS)8InIP
c（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビスフェニルチオフタロ
ニトリル収率４2.２モル％）をえた。
を仕込んだ以外同様に操作して、暗茶色のF8(PhS)8InIP
c（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビスフェニルチオフタロ
ニトリル収率４2.２モル％）をえた。
元素分析値 可視吸収スペクトル（塗膜） λmax；760 nm，720 nm 赤外吸収スペクトル（KBr板） この物質の赤外吸収スペクトルを第５図に示した。
実施例７．F8(PhS)8CuPc 実施例３の3,6−ジフルオロ−4,5−ジフェノキシフタロ
ニトリルの代りに実施例５の方法でえられた出発原料3,
6−ジフルオロ−4,5−ビス（フェニルチオ）フタロニト
リルを用いた以外実施例３と同様に、操作して、暗青緑
色のF8(PhS)8CuPc（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（フ
ェニルチオ）フタロニトリル収率８7.１モル％）を得
た。
ニトリルの代りに実施例５の方法でえられた出発原料3,
6−ジフルオロ−4,5−ビス（フェニルチオ）フタロニト
リルを用いた以外実施例３と同様に、操作して、暗青緑
色のF8(PhS)8CuPc（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（フ
ェニルチオ）フタロニトリル収率８7.１モル％）を得
た。
元素分析値 可視吸収スペクトル（塗膜） λmax；810 nm，745 nm，670 nm 赤外吸収スペクトル（KBr板） この物質の赤外吸収スペクトルを第６図に示した。
実施例８．F8(p-MePhS)8ZnPc 実施例５の出発原料の製造においてチオフェノールの代
わりにｐ−トルエンチオールを用いた以外同様に操作
し、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｐ−トリルチオ）フ
タロニトリルをえた。えられた出発原料を使用して実施
例５のフタロシアニンの製造と同様に操作して緑色のF8
(p-MePhS)8ZnPc（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｐ−
トリルチオ）フタロニトリル収率５2.４モル％）を得
た。
わりにｐ−トルエンチオールを用いた以外同様に操作
し、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｐ−トリルチオ）フ
タロニトリルをえた。えられた出発原料を使用して実施
例５のフタロシアニンの製造と同様に操作して緑色のF8
(p-MePhS)8ZnPc（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｐ−
トリルチオ）フタロニトリル収率５2.４モル％）を得
た。
元素分析値 可視吸収スペクトル（塗膜） λmax；780 nm(sh)，734 nm，700 nm(sh) 実施例９．F8(o-MePhS)8ZnPc 実施例５の出発原料の製造において、チオフェノールの
代わりにｏ−トルエンチオールを用いた以外同様に操作
し、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｏ−トリルチオ）フ
タロニトリルをえた。えられた出発原料を使用して実施
例５のフタロシアニンの製造と同様に操作して緑色のF8
(o-MePhS)8ZnPc（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｐ−
トリルチオ）フタロニトリル収率６4.６モル％）をえ
た。
代わりにｏ−トルエンチオールを用いた以外同様に操作
し、3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｏ−トリルチオ）フ
タロニトリルをえた。えられた出発原料を使用して実施
例５のフタロシアニンの製造と同様に操作して緑色のF8
(o-MePhS)8ZnPc（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｐ−
トリルチオ）フタロニトリル収率６4.６モル％）をえ
た。
元素分析値 可視吸収スペクトル（塗膜） λmax；880 nm，730 nm，690 nm(sh) 赤外吸収スペクトル この物質の赤外吸収スペクトルを第７図に示した。
実施例１０．F8(o-MePhS)8InIPc 実施例５の出発原料の製造において、チオロェノールの
代わりに、ｏ−トルエンチオールを用いた以外、同様に
操作して出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｏ−ト
リルチオ）フタロニトリルをえた。その後実施例５のフ
タロシアニンの製造において3,6−ジフルオロ−4,5−ビ
ス（フェニルチオ）フタロニトリルの代りに出発原料3,
6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｏ−トリルチオ）フタロニ
トリルを用いまた実施例５のヨウ化亜鉛の代わりに無水
ヨウ化インジウムを用いた以外、同様に操作して暗緑色
のF8(o-MePhS)8InIPc〔対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス
（ｏ−トリルチオ）フタロニトリル収率８3.２モル％〕
をえた。
代わりに、ｏ−トルエンチオールを用いた以外、同様に
操作して出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｏ−ト
リルチオ）フタロニトリルをえた。その後実施例５のフ
タロシアニンの製造において3,6−ジフルオロ−4,5−ビ
ス（フェニルチオ）フタロニトリルの代りに出発原料3,
6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｏ−トリルチオ）フタロニ
トリルを用いまた実施例５のヨウ化亜鉛の代わりに無水
ヨウ化インジウムを用いた以外、同様に操作して暗緑色
のF8(o-MePhS)8InIPc〔対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス
（ｏ−トリルチオ）フタロニトリル収率８3.２モル％〕
をえた。
元素分析値 可視吸収スペクトル（ジメチルホルムアミド中） λmax；735 nm，658 nm （塗膜） λmax；805 nm，757 nm 実施例１１．F8(NPhS)8ZnPc 実施例５の出発原料の製造において、チオフェノールの
代わりに２−ナフタレンチオールを用いた以外、同様に
操作して出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（２−ナ
フチルチオ）フタロニトリルをえた。その後実施例５の
フタロシアニンの製造において3,6−ジフルオロ−4,5−
ビスフェニルチオフタロニトリルの代りに出発原料3,6
−ジフルオロ−4,5−ビス（２−ナフチルチオ）フタロ
ニトリルを用いた以外同様に操作して暗緑色のF8(NPhS)
8ZnPc（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（２−ナフチル
チオ）フタロニトリル収率８3.２モル％）をえた。
代わりに２−ナフタレンチオールを用いた以外、同様に
操作して出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（２−ナ
フチルチオ）フタロニトリルをえた。その後実施例５の
フタロシアニンの製造において3,6−ジフルオロ−4,5−
ビスフェニルチオフタロニトリルの代りに出発原料3,6
−ジフルオロ−4,5−ビス（２−ナフチルチオ）フタロ
ニトリルを用いた以外同様に操作して暗緑色のF8(NPhS)
8ZnPc（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（２−ナフチル
チオ）フタロニトリル収率８3.２モル％）をえた。
元素分析値 可視吸収スペクトル（塗膜） λmax；875 nm，820 nm(sh)，760 nm(sh)，710 nm(sh) 赤外吸収スペクトル（KBr板） この物質の赤外吸収スペクトルを第８図に示した。
実施例１２．F8(m-MePhS)8ZnPc 実施例５の出発原料の製造においてチオフェノールの代
りにｍ−トルエンチオールを用いた以外同様に操作し、
3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｍ−トリルチオ）フタロ
ニトリルをえた。その後実施例５のフタロシアニンの製
造において3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（フェニルチ
オ）フタロニトリルの代りに出発原料3,6−ジフルオロ
−4,5−ビス（ｍ−トリルチオ）フタロニトリルを用い
た以外同様に操作して暗緑色のF8(m-MePhS)8ZnPcをえた
（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（フェニルチオ）フタ
ロニトリル収率６3.３％）。
りにｍ−トルエンチオールを用いた以外同様に操作し、
3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ｍ−トリルチオ）フタロ
ニトリルをえた。その後実施例５のフタロシアニンの製
造において3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（フェニルチ
オ）フタロニトリルの代りに出発原料3,6−ジフルオロ
−4,5−ビス（ｍ−トリルチオ）フタロニトリルを用い
た以外同様に操作して暗緑色のF8(m-MePhS)8ZnPcをえた
（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（フェニルチオ）フタ
ロニトリル収率６3.３％）。
元素分析値 赤外吸収スペクトル(FT-IR) この物質の赤外吸収スペクトルを第９図に示す。
実施例１３．F8(t-BuPhS)8ZnPc 実施例５の出発原料の製造においてチオフェノールの代
りにｐ−タ−シャリィブチルチオフェノールを用いた以
外同様に操作して、出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビ
ス（ｐ−タ−シャリィブチルフェニルチオ）フタロニト
リルをえた。その後実施例５のフタロシアニンの製造に
おいて3,6−ジフルオロ−ビス（フェニルチオ）フタロ
ニトリルの代りに出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス
（ｐ−タ−シャリィブチルフェニルチオ）フタロニトリ
ルを用いた以外同様に仕込み２４０℃で２時間攪拌下反
応させた。ついで実施例５と同様に操作して暗緑色のF8
(t-BuPhS)8ZnPcがえられた（対3,6−ジフルオロ−4,5−
ビス（ｐ−タ−シャリィブチルフェニルチオ）フタロニ
トリル収率３9.６％）。
りにｐ−タ−シャリィブチルチオフェノールを用いた以
外同様に操作して、出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビ
ス（ｐ−タ−シャリィブチルフェニルチオ）フタロニト
リルをえた。その後実施例５のフタロシアニンの製造に
おいて3,6−ジフルオロ−ビス（フェニルチオ）フタロ
ニトリルの代りに出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス
（ｐ−タ−シャリィブチルフェニルチオ）フタロニトリ
ルを用いた以外同様に仕込み２４０℃で２時間攪拌下反
応させた。ついで実施例５と同様に操作して暗緑色のF8
(t-BuPhS)8ZnPcがえられた（対3,6−ジフルオロ−4,5−
ビス（ｐ−タ−シャリィブチルフェニルチオ）フタロニ
トリル収率３9.６％）。
元素分析値 可視吸収スペクトル（塗膜） λmax；750 nm，690(sh) nm 赤外吸収スペクトル(FT-IR) この物質の赤外吸収スペクトルを第１０図に示す。
実施例１４．F8(2,4-XyS)8ZnPc 実施例５の出発原料の製造においてチオフェノールの代
りに2,4−ジメチルチオフェノールを用いた以外同様に
操作して、出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス
（２′，４′−ジメチルチオ）フタロニトリルをえた。
その後実施例５のフタロシアニンの製造において3,6−
ジフルオロ−ビス（フェニルチオ）フタロニトリルの代
りに3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（２′，４′−ジメチ
ルフェニルチオ）フタロニトリルを用いた以外同様に仕
込み１７５℃で１9.５時間反応させた。ついで実施例５
と同様に操作して暗緑色のF8(2,4-XyS)8ZnPcがえられた
（対3,6−ジフルオロ−ビス（フェニルチオ）フタロニ
トリル収率７5.７％）。
りに2,4−ジメチルチオフェノールを用いた以外同様に
操作して、出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス
（２′，４′−ジメチルチオ）フタロニトリルをえた。
その後実施例５のフタロシアニンの製造において3,6−
ジフルオロ−ビス（フェニルチオ）フタロニトリルの代
りに3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（２′，４′−ジメチ
ルフェニルチオ）フタロニトリルを用いた以外同様に仕
込み１７５℃で１9.５時間反応させた。ついで実施例５
と同様に操作して暗緑色のF8(2,4-XyS)8ZnPcがえられた
（対3,6−ジフルオロ−ビス（フェニルチオ）フタロニ
トリル収率７5.７％）。
元素分析値 赤外吸収スペクトル(FT-IR) この物質の赤外吸収スペクトルを第１１図に示す。
実施例１５．F8(BuS)8ZnPc 実施例５の出発原料の製造においてチオフェノールの代
りに１−ブタンチオールを用いた以外同様に操作して、
出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ブチルチオ）フ
タロニトリルをえた。その後実施例５のフタロシアニン
の製造において3,6−ジフルオロ−ビス（フェニルチ
オ）フタロニトリルの代りに出発原料3,6−ジフルオロ
−4,5−ビス（ブチルチオ）フタロニトリルを用いた以
外同様に仕込み、１７０℃で１０時間攪拌下反応させ
た。ついで溶媒を蒸発乾固し、えられた黒緑色の固型物
をメタノールで洗浄してF8(BuS)8ZnPcがえられた。
りに１−ブタンチオールを用いた以外同様に操作して、
出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（ブチルチオ）フ
タロニトリルをえた。その後実施例５のフタロシアニン
の製造において3,6−ジフルオロ−ビス（フェニルチ
オ）フタロニトリルの代りに出発原料3,6−ジフルオロ
−4,5−ビス（ブチルチオ）フタロニトリルを用いた以
外同様に仕込み、１７０℃で１０時間攪拌下反応させ
た。ついで溶媒を蒸発乾固し、えられた黒緑色の固型物
をメタノールで洗浄してF8(BuS)8ZnPcがえられた。
元素分析値 可視吸収スペクトル（トルエン中） λmax；733 nm，657 nm 赤外吸収スペクトル(FT-IR) この物質の赤外吸収スペクトルを第１２図に示す。
実施例１６．F8(2,6-ClPhS)8ZnPc 実施例５の出発原料の製造においてチオフェノールの代
りに2,6−ジクロロベンゼンチオールを用いた以外同様
に操作して、出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（2,
6−ジクロロフェニルチオ）フタロニトリルをえた。そ
の後実施例５のフタロシアニンの製造において3,6−ジ
フルオロ−4,5−ビス（フェニルチオ）フタロニトリル
の代りに出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（2,6−
ジクロロフェニルチオ）フタロニトリルを用いた以外同
様に仕込み２００℃で２４時間反応させた。ついで実施
例５と同様に操作して暗緑色のF8(2,6-ClPhS)8ZnPcがえ
られた。（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（2,6−ジク
ロロフェニルチオ）フタロニトリル収率６9.８％）。
りに2,6−ジクロロベンゼンチオールを用いた以外同様
に操作して、出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（2,
6−ジクロロフェニルチオ）フタロニトリルをえた。そ
の後実施例５のフタロシアニンの製造において3,6−ジ
フルオロ−4,5−ビス（フェニルチオ）フタロニトリル
の代りに出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（2,6−
ジクロロフェニルチオ）フタロニトリルを用いた以外同
様に仕込み２００℃で２４時間反応させた。ついで実施
例５と同様に操作して暗緑色のF8(2,6-ClPhS)8ZnPcがえ
られた。（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（2,6−ジク
ロロフェニルチオ）フタロニトリル収率６9.８％）。
元素分析値 赤外吸収スペクトル(FT-IR) この物質の赤外吸収スペクトルを第１３図に示す。
実施例１７．F8(F4PhS)8ZnPc 実施例５の出発原料の製造においてチオフェノールの代
りに2,3,5,6−テトラフルオロチオフェノールを用いた
以外同様に操作して、出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−
ビス（2,3,5,6−テトラフルオロフェニルチオ）フタロ
ニトリルをえた。
りに2,3,5,6−テトラフルオロチオフェノールを用いた
以外同様に操作して、出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−
ビス（2,3,5,6−テトラフルオロフェニルチオ）フタロ
ニトリルをえた。
その後実施例５のフタロシアニンの製造において3,6−
ジフルオロ−4,5−ビス（フェニルチオ）フタロニトリ
ルの代りに出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（2,3,
5,6−テトラフルオロフェニルチオ）フタロニトリルを
用いた以外同様に操作して緑色のF8(F4PhS)8ZnPcをえた
（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（2,3,5,6−テトラフ
ルオロフェニルチオ）フタロニトリル収率８3.４％）。
ジフルオロ−4,5−ビス（フェニルチオ）フタロニトリ
ルの代りに出発原料3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（2,3,
5,6−テトラフルオロフェニルチオ）フタロニトリルを
用いた以外同様に操作して緑色のF8(F4PhS)8ZnPcをえた
（対3,6−ジフルオロ−4,5−ビス（2,3,5,6−テトラフ
ルオロフェニルチオ）フタロニトリル収率８3.４％）。
元素分析値 可視吸収スペクトル（アセトン中） λmax；717 nm 赤外吸収スペクトル(FT-IR) この物質の赤外吸収スペクトルを第１４図に示す。
実施例１８．〜２６．F8(PhS)8ZnPc 実施例５のフタロシアニンの製造において表１に示す様
に溶媒、Ｚｎ源を変えた以外同様に仕込み、表１に示す
様な反応条件で反応を行い、その後実施例５と同じ様に
操作して表１に示す結果をえた。
に溶媒、Ｚｎ源を変えた以外同様に仕込み、表１に示す
様な反応条件で反応を行い、その後実施例５と同じ様に
操作して表１に示す結果をえた。
第１〜１４図はそれぞれ実施例１，２，３，５，６，
７，９，１１，１２，１３，１４，１５，１６および１
７で得られた化合物の赤外吸収スペクトル図である。
７，９，１１，１２，１３，１４，１５，１６および１
７で得られた化合物の赤外吸収スペクトル図である。
フロントページの続き (72)発明者 高谷 詔夫 大阪府吹田市西御旅町５番８号 日本触媒 化学工業株式会社中央研究所内 審査官 佐野 整博
Claims (14)
- 【請求項１】下記一般式(I)で示される新規含フッ素フ
タロシアニン化合物。 〔式中、Ｒ１〜Ｒ８はＦ、OYまたはSZ（ここで、Ｙおよ
びＺはそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基、または炭素
数１〜４のアルキル基若しくはハロゲンで置換されてい
てもよいフェニル基若しくはナフチル基を示す）を表わ
し、ＭはCu,ZnまたはInX′（ここで、Ｘ′はハロゲン原
子を示す）を表わす。〕 - 【請求項２】Ｒ１，Ｒ３，Ｒ５，Ｒ７がＦであり、かつ
Ｒ２，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ８がOY（ただしＹは前記の通りで
ある。）である請求項(1)に記載の化合物。 - 【請求項３】Ｒ１〜Ｒ８がSZ（ただしＺは前記の通りで
ある。）である請求項(1)に記載の化合物。 - 【請求項４】Ｙが炭素数１〜４のアルキル基、フェニル
基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、１〜２ケのク
ロル原子で置換しているフェニル基または１〜５ケのフ
ルオロ原子で置換しているフェニル基である請求項(2)
記載の化合物。 - 【請求項５】Ｚが炭素数１〜４のアルキル基、フェニル
基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、エチルフェニ
ル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、１〜２
ケのクロル原子で置換しているフェニル基または１〜５
ケのフルオロ原子で置換しているフェニル基である請求
項(3)記載の化合物。 - 【請求項６】下記一般式(II)で示されるフタロニトリル
誘導体と、 〔式中、ＰおよびＱはそれぞれＦ、OYまたはSZ（ここ
で、ＹおよびＺはそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基、
または炭素数１〜４のアルキル基若しくはハロゲンで置
換されていてもよいフェニル基若しくはナフチル基を示
す）を表わす。〕 一般式MXn（式中、ＭはCu，ZnまたはInを表わし、Ｘは
ハロゲン原子または有機酸基を表わし、ｎは１〜３の整
数を表わす）で示されるハロゲン化金属または有機酸塩
金属とを反応させることを特徴とする、下記一般式(I)
で示される新規含フッ素フタロシアニン化合物の製造方
法。 〔式中、Ｒ１〜Ｒ８はＦ、OYまたはSZ（ここで、Ｙおよ
びＺはそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基、または炭素
数１〜４のアルキル基若しくはハロゲンで置換されてい
てもよいフェニル基若しくはナフチル基を示す）を表わ
し、ＭはCu，ZnまたはInX′（ここで、Ｘ′はハロゲン
原子を示す）を表わす。〕 - 【請求項７】ＰがＦであり、ＱがOYであり、Ｒ１，
Ｒ３，Ｒ５，Ｒ７がＦであり、かつＲ２，Ｒ４，Ｒ６，
Ｒ８がOY（ただしＹは前記の通りである。）である請求
項(6)記載の方法。 - 【請求項８】ＰおよびＱがSZであり、Ｒ１〜Ｒ８がSZ
（ただしＺは前記の通りである。）である請求項(6)に
記載の方法。 - 【請求項９】Ｙが炭素数１〜４のアルキル基、フェニル
基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、１〜２ケのク
ロル原子で置換しているフェニル基または１〜５ケのフ
ルオロ原子で置換しているフェニル基である請求項(7)
記載の方法。 - 【請求項１０】Ｚが炭素数１〜４のアルキル基、フェニ
ル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、エチルフェ
ニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、１〜
２ケのクロル原子で置換しているフェニル基または１〜
５ケのフルオロ原子で置換しているフェニル基である請
求項(8)記載の方法。 - 【請求項１１】フタロニトリル誘導体とハロゲン化金属
または有機酸塩金属とを１２０℃〜２６０℃の範囲の温
度で反応させる請求項(6)，(7)，(8)，(9)または(10)記
載の方法。 - 【請求項１２】フタロニトリル誘導体とハロゲン化金属
または有機酸塩金属とを、有機溶媒中で反応させる請求
項(11)記載の方法。 - 【請求項１３】有機溶媒がクロルナフタレン、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、ニトロベンゼン、エチレングリコ
ールおよびベンゾニトリルからなる群から選ばれた少な
くともひとつである請求項(11)記載の方法。 - 【請求項１４】ハロゲン化金属がヨウ化銅、ヨウ化亜
鉛、ヨウ化インジウム、塩化銅、塩化亜鉛または塩化イ
ンジウムであり、有機酸塩金属がステアリン酸銅、ステ
アリン酸亜鉛またはステアリン酸インジウムである請求
項(6)，(7)，(8)，(9)，(10)，(11)，(12)または(13)記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63065806A JPH0631239B2 (ja) | 1987-04-06 | 1988-03-22 | 新規含フッ素フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-82834 | 1987-04-06 | ||
| JP8283487 | 1987-04-06 | ||
| JP63065806A JPH0631239B2 (ja) | 1987-04-06 | 1988-03-22 | 新規含フッ素フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6445474A JPS6445474A (en) | 1989-02-17 |
| JPH0631239B2 true JPH0631239B2 (ja) | 1994-04-27 |
Family
ID=26406948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63065806A Expired - Lifetime JPH0631239B2 (ja) | 1987-04-06 | 1988-03-22 | 新規含フッ素フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0631239B2 (ja) |
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| EP0406001B1 (en) * | 1989-06-29 | 1996-05-08 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Matrix plate for electrophotographic platemaking and printing plate |
| US5359056A (en) * | 1991-07-15 | 1994-10-25 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Phthalocyanine compounds, production method thereof, and near infrared ray absorption materials containing the same |
| JP2901477B2 (ja) * | 1993-03-24 | 1999-06-07 | 株式会社日本触媒 | 光記録媒体 |
| US5998609A (en) * | 1996-10-14 | 1999-12-07 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Phthalocyanine compounds, process for preparing the same, and optical recording medium made using the same |
| US6323340B1 (en) | 1999-07-30 | 2001-11-27 | Nippon Shobukai Co., Ltd. | Phthalocyanine compound, method for production thereof, and near infrared absorption dye using the compound |
| JP5031134B2 (ja) * | 1999-09-22 | 2012-09-19 | キヤノン株式会社 | フタロシアニン結晶の製造方法 |
| JP2007039427A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロニトリル化合物、その製造方法及び用途 |
| JP5046515B2 (ja) * | 2005-12-19 | 2012-10-10 | 株式会社日本触媒 | フタロシアニン化合物並びにその製造方法及び用途 |
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| US20120068123A1 (en) * | 2009-05-26 | 2012-03-22 | Basf Se | Use of phthalocyanine compounds with aryl or hetaryl substituents in organic solar cells |
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60209583A (ja) * | 1984-03-21 | 1985-10-22 | ゼネカ・リミテッド | フタロシアニン化合物及びその製造方法 |
| JPS61152769A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-11 | Tdk Corp | フタロシアニン化合物 |
| JPS61152685A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Tdk Corp | フタロシアニン化合物 |
| JPS61152689A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-11 | Tdk Corp | フタロシアニン化合物 |
-
1988
- 1988-03-22 JP JP63065806A patent/JPH0631239B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPS60209583A (ja) * | 1984-03-21 | 1985-10-22 | ゼネカ・リミテッド | フタロシアニン化合物及びその製造方法 |
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| JPS61152689A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-11 | Tdk Corp | フタロシアニン化合物 |
| JPS61152685A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Tdk Corp | フタロシアニン化合物 |
Also Published As
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|---|---|
| JPS6445474A (en) | 1989-02-17 |
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