JPH02273634A - １，１，１，２―テトラフルオロエタンの精製法 - Google Patents
１，１，１，２―テトラフルオロエタンの精製法Info
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- JPH02273634A JPH02273634A JP1094930A JP9493089A JPH02273634A JP H02273634 A JPH02273634 A JP H02273634A JP 1094930 A JP1094930 A JP 1094930A JP 9493089 A JP9493089 A JP 9493089A JP H02273634 A JPH02273634 A JP H02273634A
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- hydrogen
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- tetrafluoroethane
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１）産業上の利用分野
本発明は、 ｔ、１．１．２−テトラフルオロエタン中
の微量不純物を水素と反応させて、１．１，１．２−テ
トラフルオロエタンを精製することに関する。
の微量不純物を水素と反応させて、１．１，１．２−テ
トラフルオロエタンを精製することに関する。
近年、 １，１，１．２−テトラフルオロエタン（以降
、ＨＦＣ−１３４ａ又はＣＦ３ＣＨ２Ｆと略す。）はカ
ーエアコン、冷蔵庫等の冷媒として、また電子産業用ガ
スとして注目されている。
、ＨＦＣ−１３４ａ又はＣＦ３ＣＨ２Ｆと略す。）はカ
ーエアコン、冷蔵庫等の冷媒として、また電子産業用ガ
スとして注目されている。
（２）従来の技術
ＲＦ Ｃ−１３４ａの製造法としては、例えば２−クロ
ロ−１，ｌ＋Ｌ−トリフルオロエタンを気相でフッ化水
素と反応させることにより製造されるが、触媒、反応条
件等によりフルオロアルケン類として、ＣＣＮＦ−ＣＦ
、（ＣＦＣ−１１１３） 、 ＣＨＣｌ寵ＣＣＮ Ｆ
（ＨＣＦＣ−１１２１） 。
ロ−１，ｌ＋Ｌ−トリフルオロエタンを気相でフッ化水
素と反応させることにより製造されるが、触媒、反応条
件等によりフルオロアルケン類として、ＣＣＮＦ−ＣＦ
、（ＣＦＣ−１１１３） 、 ＣＨＣｌ寵ＣＣＮ Ｆ
（ＨＣＦＣ−１１２１） 。
ＣＨＣｇ曙ＣＦ２ （ＨＣＦＣ−１１２２）、ＣＨＦ−
ＣＦ２ （ＨＦＣ−１１２３）、ＣＨＦ−ＣＨＦ （Ｈ
ＦＣ−１１３２）等が、クロロフルオロカーボン類とし
て、ＣＣｇ Ｆ （ＣＦＣ−１２）、ＣＨ２Ｃｊｉ
Ｆ（ＨＣＦ Ｃ−３１）、 ＣＣｆ１Ｆ２ＣＣｆｆ Ｆ
２（ＣＦ Ｃ−１１４）。
ＣＦ２ （ＨＦＣ−１１２３）、ＣＨＦ−ＣＨＦ （Ｈ
ＦＣ−１１３２）等が、クロロフルオロカーボン類とし
て、ＣＣｇ Ｆ （ＣＦＣ−１２）、ＣＨ２Ｃｊｉ
Ｆ（ＨＣＦ Ｃ−３１）、 ＣＣｆ１Ｆ２ＣＣｆｆ Ｆ
２（ＣＦ Ｃ−１１４）。
ＣＣｇ Ｆ ＣＦ （ＣＦ Ｃ−１１４ａ）、ＣＣｆ
ＩＦ ２ ＣＦ ａ（ＣＦＣ−１１５）、ＣＨＣ４２Ｃ
Ｆ３（汁ＣＦ Ｃ−１２３）。
ＩＦ ２ ＣＦ ａ（ＣＦＣ−１１５）、ＣＨＣ４２Ｃ
Ｆ３（汁ＣＦ Ｃ−１２３）。
ＣＨＣＮＦＣＦ （ＨＣＦＣ−１２４）、ＣＨ２Ｃｌ
ＣＦ３（ＨＣＦ Ｃ−１３３ａ）等が、ハイドロフルオ
ロカーボン類として、ＣＨＦ２ＣＦ３ （ＲＦＣ−１２
５）。
ＣＦ３（ＨＣＦ Ｃ−１３３ａ）等が、ハイドロフルオ
ロカーボン類として、ＣＨＦ２ＣＦ３ （ＲＦＣ−１２
５）。
ＣＨＦ ＣＨＦ （ＲＦＣ−１３４）、ＣＨ３ＣＦ
３（ＲＦ Ｃ−１４３ａ）等の副生成物が生成する。
３（ＲＦ Ｃ−１４３ａ）等の副生成物が生成する。
目的物であるＲ Ｆ Ｃ−１３４ａ中に含まれる前記の
ような不純物の量は少量でも更に減少させることが望ま
しく、特にフルオロアルケン類およびクロロフルオロカ
ーボン類は含有されないことが望ましく、従来、これは
慣用法、例えば分別蒸溜により達成させられていた。し
かしながら、従来の方法では目的物であるＲ Ｆ Ｃ−
１３４ａと沸点が近似している不純物、また共沸組成を
有する不純物の分別蒸溜は極めて困難であり、特にフル
オロアルケン類およびクロロフルオロカーボン類が分離
除去できず０．３ｖｔ％以下の濃度で含有されていた。
ような不純物の量は少量でも更に減少させることが望ま
しく、特にフルオロアルケン類およびクロロフルオロカ
ーボン類は含有されないことが望ましく、従来、これは
慣用法、例えば分別蒸溜により達成させられていた。し
かしながら、従来の方法では目的物であるＲ Ｆ Ｃ−
１３４ａと沸点が近似している不純物、また共沸組成を
有する不純物の分別蒸溜は極めて困難であり、特にフル
オロアルケン類およびクロロフルオロカーボン類が分離
除去できず０．３ｖｔ％以下の濃度で含有されていた。
このため、例えば１．１−ジフルオロ−２−クロロエチ
レンを不純物として含むＲＦＣ−１３４ａの精製法とし
て金属過マンガン酸塩または過マンガン酸塩の水溶液と
接触させる方法（特開昭５３−１０５４０４）が知られ
ているが操作が煩雑であり実用的でない。
レンを不純物として含むＲＦＣ−１３４ａの精製法とし
て金属過マンガン酸塩または過マンガン酸塩の水溶液と
接触させる方法（特開昭５３−１０５４０４）が知られ
ているが操作が煩雑であり実用的でない。
一方、水添脱ハロゲン反応および水素化反応については
、例えば１．１．２− トリクロロ−１，２，２−トリ
フルオロエタンの水添脱ハロゲン反応によるトリフルオ
ロエチレンの製造方法（特開昭８２−８１９３Ｂ）、ク
ロロトリフルオロエチレンの水添脱ハロゲン反応による
トリフルオロエチレンの製造方法（ＬＩＳ−３５６４０
８４）、ｔたｃＦｚＸｃＦＹＺ式で表される４〜５個の
弗素原子を有するハロエタンの水添脱ハロゲン反応によ
るテトラフルオロエタンの製造方法（ＣＢ−１５７８９
３３）等が知られているが、ＲＦＣ−１３４ａ中に含有
される前記のような低濃度の不純物、特にフルオロアル
ケン類およびクロロフルオロカーボン類を同時に除去す
る高純度のＨＦＣ１３４ａ精製法はなく、工業的に有利
な精製方法の開発が望まれている。
、例えば１．１．２− トリクロロ−１，２，２−トリ
フルオロエタンの水添脱ハロゲン反応によるトリフルオ
ロエチレンの製造方法（特開昭８２−８１９３Ｂ）、ク
ロロトリフルオロエチレンの水添脱ハロゲン反応による
トリフルオロエチレンの製造方法（ＬＩＳ−３５６４０
８４）、ｔたｃＦｚＸｃＦＹＺ式で表される４〜５個の
弗素原子を有するハロエタンの水添脱ハロゲン反応によ
るテトラフルオロエタンの製造方法（ＣＢ−１５７８９
３３）等が知られているが、ＲＦＣ−１３４ａ中に含有
される前記のような低濃度の不純物、特にフルオロアル
ケン類およびクロロフルオロカーボン類を同時に除去す
る高純度のＨＦＣ１３４ａ精製法はなく、工業的に有利
な精製方法の開発が望まれている。
（３）発明が解決しようとする課題
本発明者等は従来の欠点を克服すべく検討した結果、Ｒ
Ｆ Ｃ−１３４ａ中の微量不純物、特にフルオロアルケ
ン類およびクロロフルオロカーボン類を水素と反応させ
ることにより、ＲＦＣ−１３４ａは反応することなく、
フルオロアルケン類およびクロロフルオロカーボン類を
同時に除去し、クロロ化合物を含有しない高純度なＲＦ
Ｃ−１３４ａを収率よく精製する方法を見出し本発明を
完成した。
Ｆ Ｃ−１３４ａ中の微量不純物、特にフルオロアルケ
ン類およびクロロフルオロカーボン類を水素と反応させ
ることにより、ＲＦＣ−１３４ａは反応することなく、
フルオロアルケン類およびクロロフルオロカーボン類を
同時に除去し、クロロ化合物を含有しない高純度なＲＦ
Ｃ−１３４ａを収率よく精製する方法を見出し本発明を
完成した。
（４）課題を解決するための手段
ＲＦＣ−１３４ａの製造方法としては、例えば２−クロ
ロ−１，１，１−）リフルオロエタンを気相でフッ化水
素と反応させることにより製造されるが、触媒、反応条
件等により前記のような種々の副生成物が生成する。こ
れらの副生成物は従来、慣用法、例えば分別蒸溜により
分離除去されていたが目的物であるＲＦ Ｃ−１３４ａ
と沸点が近似している不純物、また共沸組成を有する不
純物の分別蒸溜による分離除去は極めて困難であり、特
にフルオロアルケン類およびクロロフルオロカーボン類
が分離除去できず０．３ｖｔ％以下の濃度で含有されて
いた。本発明は、ＲＦ Ｃ−１３４ａ中のこれらの微量
不純物、特にフルオロアルケン類およびクロロフルオロ
カーボン類を水素と反応させ水添反応と水添脱ハロゲン
反応によりＲＦ Ｃ−１３４ａは反応することなく、フ
ルオロアルケン類およびりａロフルオロカーボン類を同
時に除去するＲＦＣ−１３４ａの精製法に関するもので
ある。
ロ−１，１，１−）リフルオロエタンを気相でフッ化水
素と反応させることにより製造されるが、触媒、反応条
件等により前記のような種々の副生成物が生成する。こ
れらの副生成物は従来、慣用法、例えば分別蒸溜により
分離除去されていたが目的物であるＲＦ Ｃ−１３４ａ
と沸点が近似している不純物、また共沸組成を有する不
純物の分別蒸溜による分離除去は極めて困難であり、特
にフルオロアルケン類およびクロロフルオロカーボン類
が分離除去できず０．３ｖｔ％以下の濃度で含有されて
いた。本発明は、ＲＦ Ｃ−１３４ａ中のこれらの微量
不純物、特にフルオロアルケン類およびクロロフルオロ
カーボン類を水素と反応させ水添反応と水添脱ハロゲン
反応によりＲＦ Ｃ−１３４ａは反応することなく、フ
ルオロアルケン類およびりａロフルオロカーボン類を同
時に除去するＲＦＣ−１３４ａの精製法に関するもので
ある。
本発明は、触媒として第ＶＩＩＩ族白金族金属触媒の存
在下で行うことを必須の要件とする。第ＶＩＩＩ族白金
族金属触媒触媒としては、白金、パラジウム、ロジウム
、イリジウム、ルテニウムおよびオスミウムを使用する
ことができ、原料としてはこれらの金属、金属酸化物ま
たは塩である。
在下で行うことを必須の要件とする。第ＶＩＩＩ族白金
族金属触媒触媒としては、白金、パラジウム、ロジウム
、イリジウム、ルテニウムおよびオスミウムを使用する
ことができ、原料としてはこれらの金属、金属酸化物ま
たは塩である。
本発明に使用できる担体としては、アルミナ、活性炭、
シリカまたはチタンを用いることができ、金属の担持率
は０．０５％以上であるならば目的とする反応が収率よ
く進行する。
シリカまたはチタンを用いることができ、金属の担持率
は０．０５％以上であるならば目的とする反応が収率よ
く進行する。
本触媒の調製方法としては、例えば前記した金属塩を水
性溶媒、例えば水、メタノールまたはアセトン等に溶解
し、前記した担体を浸漬、吸着させ、次いで溶媒留去処
理を行い、更に水素で加熱還元処理することにより調製
することができる。
性溶媒、例えば水、メタノールまたはアセトン等に溶解
し、前記した担体を浸漬、吸着させ、次いで溶媒留去処
理を行い、更に水素で加熱還元処理することにより調製
することができる。
また、市販品も用いることができる。
以上のごとくして得られた触媒は、以下に述べる条件下
に使用するものである。
に使用するものである。
本発明は、前記記載の方法で調製された触媒の存在下で
ＲＦ Ｃ−１３４ａ中の不純物、特にフルオロアルケン
類およびクロロフルオロカーボン類を低温で水素と反応
させることにより、ＲＦＣ−１３４ａを収率よく高純度
に精製することができる。
ＲＦ Ｃ−１３４ａ中の不純物、特にフルオロアルケン
類およびクロロフルオロカーボン類を低温で水素と反応
させることにより、ＲＦＣ−１３４ａを収率よく高純度
に精製することができる。
原料の導入にあたっては、ＲＦ Ｃ−１３４ａ中の不純
物、特にフルオロアルケン類およびクロロフルオロカー
ボン類と水素とのモル比は１：１から１：４までの間で
変動させ得るが、通常、化学量論量の水素を使用するの
が好ましい。
物、特にフルオロアルケン類およびクロロフルオロカー
ボン類と水素とのモル比は１：１から１：４までの間で
変動させ得るが、通常、化学量論量の水素を使用するの
が好ましい。
また、水素は窒素、ヘリウム、アルゴン等の不活性気体
を希釈剤として使用することもできる。
を希釈剤として使用することもできる。
触媒に対する原料の空間速度（ＳＶｏ）は、５０から１
００００ｈｒ’の範囲を選択することができる。
００００ｈｒ’の範囲を選択することができる。
反応温度は使用する触媒の活性、またＲＦＣ−１３４ａ
中の不純物、特にフルオロアルケン類およびクロロフル
オロカーボン類の濃度、また空間速度（ＳＶｏ）に依存
して適宜決められるが通常は室温から２５０℃の範囲で
円滑に反応が進行する。
中の不純物、特にフルオロアルケン類およびクロロフル
オロカーボン類の濃度、また空間速度（ＳＶｏ）に依存
して適宜決められるが通常は室温から２５０℃の範囲で
円滑に反応が進行する。
次に本発明を実施例により更に詳細に説明する。
（８）実施例
原料例 １
まず２−クロロ−ｉ、ｉ、を−トリフルオロエタンを原
料として用いて気相でフッ化水素と反応させることによ
り製造された反応粗精製物を従来の慣用法、分別蒸溜に
より精製をしたところ、次のような組成物が回収された
。
料として用いて気相でフッ化水素と反応させることによ
り製造された反応粗精製物を従来の慣用法、分別蒸溜に
より精製をしたところ、次のような組成物が回収された
。
（以下余白）
Ｑ Ｑ Ｑ
ｕｕｕｕ
ｕｕｕｕ
このように従来の分別蒸溜ではＲＦＣ−１３４ａ中に微
量不純物として、フルオロアルケン類およびクロロフル
オロカーボン類が含有される。
量不純物として、フルオロアルケン類およびクロロフル
オロカーボン類が含有される。
実施例 １
塩化第二白金酸を水に溶解し、これに１．６關球状アル
ミナ担体を浸漬、吸着させ、次いで１００’Ｃの温度で
溶媒留去処理を行い、３００”Ｃにて空気焼成後、４５
０℃にて水素還元した。白金の担持率としては１％であ
る。このようにして得られた１％白金／アルミナ触媒を
電気炉により包囲された長さ５０ｃｍ、内径２．５ｃｍ
のＳＵＳ製反応管内に４０ｍ１充填した。反応条件とし
て、反応温度ｔｏｏ”ｃ、原料として原料例１を使用し
ガス量として３ＯＮＬ／ｈ 。
ミナ担体を浸漬、吸着させ、次いで１００’Ｃの温度で
溶媒留去処理を行い、３００”Ｃにて空気焼成後、４５
０℃にて水素還元した。白金の担持率としては１％であ
る。このようにして得られた１％白金／アルミナ触媒を
電気炉により包囲された長さ５０ｃｍ、内径２．５ｃｍ
のＳＵＳ製反応管内に４０ｍ１充填した。反応条件とし
て、反応温度ｔｏｏ”ｃ、原料として原料例１を使用し
ガス量として３ＯＮＬ／ｈ 。
水素は５％水素／ヘリウム希釈品を使用しガス量として
３ＮＬ／ｈでそれぞれ供給し、排出ガスをアルカリ水溶
液で洗浄により副生ＨＣｆｉを除去し、モレキュラシー
ブスで乾燥後−液体窒素を用いて回収し気液クロマトグ
ラフィーにて分析を行ったところ次のような組成であっ
た。
３ＮＬ／ｈでそれぞれ供給し、排出ガスをアルカリ水溶
液で洗浄により副生ＨＣｆｉを除去し、モレキュラシー
ブスで乾燥後−液体窒素を用いて回収し気液クロマトグ
ラフィーにて分析を行ったところ次のような組成であっ
た。
ｕｕｕｕ
ＣＦ３ＣＨ２Ｆ ９９．９０９２ ＣＨ３ＣＦ３０
．０１５８ＣＨＦ２ＣＦ３０．０１０９ ＣＨＦ２Ｃ
Ｈ２Ｆ Ｏ，０１１８ＣＨＦ２ＣＨＦ２０．０２４５
ＣＨＦ２ＣＨ３０，０２８０単位：ｖｔ％ ＲＦ Ｃ−１３４ａ中の微量不純物、フルオロアルケン
類およびクロロフルオロカーボン類は水素と反応させる
ことにより同時に除去された。
．０１５８ＣＨＦ２ＣＦ３０．０１０９ ＣＨＦ２Ｃ
Ｈ２Ｆ Ｏ，０１１８ＣＨＦ２ＣＨＦ２０．０２４５
ＣＨＦ２ＣＨ３０，０２８０単位：ｖｔ％ ＲＦ Ｃ−１３４ａ中の微量不純物、フルオロアルケン
類およびクロロフルオロカーボン類は水素と反応させる
ことにより同時に除去された。
更にこの除去された回収品を従来の慣用法、分別蒸溜に
より精製し分析したところ次のような組成であった。
より精製し分析したところ次のような組成であった。
ＣＦ３ＣＨ２Ｆ ９９．９２４５ ＣＨ３ＣＦ３０
．０１４２ＣＨＦ２ＣＦ３０．０１０１ ＣＨＦ２Ｃ
Ｈ２Ｆ Ｏ，０ＯＬ２ＣＨＦ２ＣＨＦ２０．０２３１
ＣＨＦ２ＣＨ３０，０２８９単位：ｖｔ％λ 実施例 ２ 触媒として実施例１記載と同様の方法で調製した１％パ
ラジウム／アルミナからなる１、６■１球状触媒４０ｍ
１を充填した以外は実施例１と同様の条件で反応、回収
し、気液クロマトグラフィーにて分析を行ったところ次
のような組成であった。
．０１４２ＣＨＦ２ＣＦ３０．０１０１ ＣＨＦ２Ｃ
Ｈ２Ｆ Ｏ，０ＯＬ２ＣＨＦ２ＣＨＦ２０．０２３１
ＣＨＦ２ＣＨ３０，０２８９単位：ｖｔ％λ 実施例 ２ 触媒として実施例１記載と同様の方法で調製した１％パ
ラジウム／アルミナからなる１、６■１球状触媒４０ｍ
１を充填した以外は実施例１と同様の条件で反応、回収
し、気液クロマトグラフィーにて分析を行ったところ次
のような組成であった。
ＣＦ３ＣＨ２Ｆ
ＣＨＦ２ＣＦ３
ＣＨＦ２ＣＨＦ２
９９．９１３８ ＣＨ３ＣＦ３０．０１Ｂ５０．００
９８ ＣＨＦ２ＣＨ２Ｆ Ｏ，００９２０，０２３８
ＣＨＦ２ＣＨ３０，０２７１単位：ｗｔ％ 更にこの除去された回収品を従来の慣用法、分別蒸溜に
より精製し分析したところ次のような組成であった。
９８ ＣＨＦ２ＣＨ２Ｆ Ｏ，００９２０，０２３８
ＣＨＦ２ＣＨ３０，０２７１単位：ｗｔ％ 更にこの除去された回収品を従来の慣用法、分別蒸溜に
より精製し分析したところ次のような組成であった。
ＣＦ３ＣＨ２Ｆ ９９．９１３６ ＣＨ３ＣＦ３０
．０＋６５ＣＨＦ２ＣＦ３０．００９８ ＣＨＦ２Ｃ
Ｈ２Ｆ Ｏ，００９２ＣＨＦ２ＣＨＦ２０．０２３８
ＣＨＦ２ＣＨ３０，０２７１単位：ｖｔ％ 比較例 硝酸ニッケルを水に溶解しこれに実施例１と同様の１．
６■■球状アルミナ担体を浸漬、吸着させ、次いで１０
０℃の温度で溶媒留去処理を行い、３５０℃にて空気焼
成後、４５０℃にて水素還元した。
．０＋６５ＣＨＦ２ＣＦ３０．００９８ ＣＨＦ２Ｃ
Ｈ２Ｆ Ｏ，００９２ＣＨＦ２ＣＨＦ２０．０２３８
ＣＨＦ２ＣＨ３０，０２７１単位：ｖｔ％ 比較例 硝酸ニッケルを水に溶解しこれに実施例１と同様の１．
６■■球状アルミナ担体を浸漬、吸着させ、次いで１０
０℃の温度で溶媒留去処理を行い、３５０℃にて空気焼
成後、４５０℃にて水素還元した。
ニッケル担持率としては１０％である。ニッケルは水素
化触媒として工業的に広範な用途を持っている。このよ
うにして調製した１０％ニッケル／アルミナ触媒４０ｍ
１を充填した以外は実施例１と同様の反応条件で反応し
回収物を分析したところ、全く反応は進行せず入口組成
と同様であった。更に、反応温度を２００℃と上昇させ
たが変わらなかった。
化触媒として工業的に広範な用途を持っている。このよ
うにして調製した１０％ニッケル／アルミナ触媒４０ｍ
１を充填した以外は実施例１と同様の反応条件で反応し
回収物を分析したところ、全く反応は進行せず入口組成
と同様であった。更に、反応温度を２００℃と上昇させ
たが変わらなかった。
実施例 ３
触媒として実施例１記載と同様の方法で調製した０、３
％白金／アルミナからなる１ 、 ８ ＋ｕ球状触媒４
０ｍ１を充填した以外は実施例１と同様の条件下で反応
、回収し気液クロマトグラフィーにて分析を行ったとこ
ろ次のような組成であった。
％白金／アルミナからなる１ 、 ８ ＋ｕ球状触媒４
０ｍ１を充填した以外は実施例１と同様の条件下で反応
、回収し気液クロマトグラフィーにて分析を行ったとこ
ろ次のような組成であった。
ＣＦ３ＣＨ２Ｆ ９９．９２６４ ＣＨ３ＣＦ３０
．０１５２ＣＨＦ２ＣＦ３０．００９２ ＣＨＦ２Ｃ
Ｈ２Ｆ Ｏ，０００９ＣＨＦ２ＣＨＦ２０．０２３１
ＣＨＦ２ＣＭ３０．０２５２単位：ｖｔ％ 実施例 ４ 実施例１と同様の触媒及び量を使用し反応条件として、
反応温度２００℃、原料として原料例１を使用しガス量
として４ＯＮＬ／ｈ 、水素は５％水素／ヘリウム希釈
品をガス量として８ＮＬ／ｈでそれぞれ供給した。排出
ガスをアルカリ水溶液で洗浄、モレキュラシーブスで乾
燥後、液体窒素を用いて回収後、気液クロマトグラフィ
ーにて分析したところ次のような組成であった。
．０１５２ＣＨＦ２ＣＦ３０．００９２ ＣＨＦ２Ｃ
Ｈ２Ｆ Ｏ，０００９ＣＨＦ２ＣＨＦ２０．０２３１
ＣＨＦ２ＣＭ３０．０２５２単位：ｖｔ％ 実施例 ４ 実施例１と同様の触媒及び量を使用し反応条件として、
反応温度２００℃、原料として原料例１を使用しガス量
として４ＯＮＬ／ｈ 、水素は５％水素／ヘリウム希釈
品をガス量として８ＮＬ／ｈでそれぞれ供給した。排出
ガスをアルカリ水溶液で洗浄、モレキュラシーブスで乾
燥後、液体窒素を用いて回収後、気液クロマトグラフィ
ーにて分析したところ次のような組成であった。
ＣＦ３ＣＨ２Ｆ ９９．９０８７ ＣＨ３ＣＦ３０
．０１６５ＣＨＦ２ＣＦ３０．０１１０ ＣＨＦ２Ｃ
Ｈ２Ｆ Ｏ，０１１２ＣＨＦ２ＣＨＦ２０．０２４８
ＣＨＦ２ＣＨ３０，０２７８単位：ｖｔ％ 原料例 ２ ２−クロロ−１，１，１トリフルオロエタンを原料とし
て用いて気相でフッ化水素と反応させ、分別蒸溜により
精製したところ、次のような組成であった。
．０１６５ＣＨＦ２ＣＦ３０．０１１０ ＣＨＦ２Ｃ
Ｈ２Ｆ Ｏ，０１１２ＣＨＦ２ＣＨＦ２０．０２４８
ＣＨＦ２ＣＨ３０，０２７８単位：ｖｔ％ 原料例 ２ ２−クロロ−１，１，１トリフルオロエタンを原料とし
て用いて気相でフッ化水素と反応させ、分別蒸溜により
精製したところ、次のような組成であった。
（以下余白）
Ｑ
■
実施例 ５
実施例１と同様の触媒及び量を使用し反応条件として、
反応温度２００℃、原料として原料例２を使用しガス量
として３ＯＮＬ／ｈ 、水素は５％水素／ヘリウム希釈
品をガス量として３ＮＬ／ｈでそれぞれ供給した。排出
ガスをアルカリ水溶液で洗浄、モレキュラシーブスで乾
燥後、液体窒素を用いて回収後、気液クロマトグラフィ
ーにて分析したところ次のような組成であった。
反応温度２００℃、原料として原料例２を使用しガス量
として３ＯＮＬ／ｈ 、水素は５％水素／ヘリウム希釈
品をガス量として３ＮＬ／ｈでそれぞれ供給した。排出
ガスをアルカリ水溶液で洗浄、モレキュラシーブスで乾
燥後、液体窒素を用いて回収後、気液クロマトグラフィ
ーにて分析したところ次のような組成であった。
ＣＦ３ＣＨ２Ｆ ９９．８７７Ｇ ＣＨＦ２ＣＦ３
０．０２０１ＣＨＦ２ＣＨＦ、、 ０．０７５１
ＣＨ３ＣＦ３０．０２７８単位：ｖｔ％ 更にこの除去された回収品を分別蒸溜により精製し分析
したところ次のような組成であった。
０．０２０１ＣＨＦ２ＣＨＦ、、 ０．０７５１
ＣＨ３ＣＦ３０．０２７８単位：ｖｔ％ 更にこの除去された回収品を分別蒸溜により精製し分析
したところ次のような組成であった。
ＣＦ３ＣＨ２Ｆ
ＣＨＦ２ＣＨＦ２
９９．９０８１
０．０７１１
ＣＨＦ２ＣＦ３０．０１１６
ＣＨ３ＣＦ３０．００９２
単位：ｖｔ％
（７）効 果
本発明によれば従来、非常に困難であったＨＦＣ−１３
４ａ中の微量不純物、特にフルオロアルケン類およびク
ロロフルオロカーボン類が同時除去でき、クロロ化合物
を含有しない高純度のＲＦ Ｃ−１３４ａを収率よく精
製できる。
４ａ中の微量不純物、特にフルオロアルケン類およびク
ロロフルオロカーボン類が同時除去でき、クロロ化合物
を含有しない高純度のＲＦ Ｃ−１３４ａを収率よく精
製できる。
Claims (1)
- １，１，１，２−テトラフルオロエタン中に含まれる不
純物を、第VIII族白金族金属触媒の存在下で水素と反応
させた後、蒸溜で分離除去することを特徴とする１，１
，１，２−テトラフルオロエタンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1094930A JPH0725707B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | １，１，１，２―テトラフルオロエタンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1094930A JPH0725707B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | １，１，１，２―テトラフルオロエタンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02273634A true JPH02273634A (ja) | 1990-11-08 |
| JPH0725707B2 JPH0725707B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=14123688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1094930A Expired - Lifetime JPH0725707B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | １，１，１，２―テトラフルオロエタンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725707B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007129018A1 (en) * | 2006-04-21 | 2007-11-15 | Ineos Fluor Holdings Limited | Process for dynamic kinetic resolution (dkr) of racemic compounds in (hydro) fluorocarbon solvents |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04503064A (ja) * | 1989-02-02 | 1992-06-04 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 飽和ハロカーボンの精製 |
-
1989
- 1989-04-14 JP JP1094930A patent/JPH0725707B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04503064A (ja) * | 1989-02-02 | 1992-06-04 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 飽和ハロカーボンの精製 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007129018A1 (en) * | 2006-04-21 | 2007-11-15 | Ineos Fluor Holdings Limited | Process for dynamic kinetic resolution (dkr) of racemic compounds in (hydro) fluorocarbon solvents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0725707B2 (ja) | 1995-03-22 |
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