JPH04360844A - ２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法 - Google Patents
２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法Info
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- JPH04360844A JPH04360844A JP3134114A JP13411491A JPH04360844A JP H04360844 A JPH04360844 A JP H04360844A JP 3134114 A JP3134114 A JP 3134114A JP 13411491 A JP13411491 A JP 13411491A JP H04360844 A JPH04360844 A JP H04360844A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、発泡剤、溶剤、
トリフルオロ酢酸の原料および１−クロロ−１，２，２
，２−テトラフルオロエタン（フロン１２４）の原料な
どとして有用な化合物である２，２−ジクロロ−１，１
，１−トリフルオロエタン（フロン１２３）の精製方法
に関するものである。
トリフルオロ酢酸の原料および１−クロロ−１，２，２
，２−テトラフルオロエタン（フロン１２４）の原料な
どとして有用な化合物である２，２−ジクロロ−１，１
，１−トリフルオロエタン（フロン１２３）の精製方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び課題】フロン１２３は、例えば２−ク
ロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（フロン１３３
ａ）と塩素を、触媒不存在下で反応させて製造する。
ロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（フロン１３３
ａ）と塩素を、触媒不存在下で反応させて製造する。
【０００３】粗製の２，２−ジクロロ−１，１，１−ト
リフルオロエタン中に存在する不飽和化合物は、１，１
−ジクロロ−２，２−ジフルオロエチレン、２−クロロ
パーフルオロブテン−２、クロロトリフルオロエチレン
及び２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフル
オロブテン−２であり、これらは、比較的不安定で、毒
性の懸念があるため、小量存在していても好ましくない
。これらの不飽和化合物が、２，２−ジクロロ−１，１
，１−トリフルオロエタンから十分に除去されないと、
冷媒、噴射剤、発泡剤、溶媒としての２，２−ジクロロ
−１，１，１−トリフルオロエタンの利用が制限されて
しまう。しかしながら前記不飽和化合物の沸点と、２，
２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの沸点
とが非常に近いため、通常公知の分離方法である精留に
よっては、これらの不飽和化合物を十分に除去できない
。
リフルオロエタン中に存在する不飽和化合物は、１，１
−ジクロロ−２，２−ジフルオロエチレン、２−クロロ
パーフルオロブテン−２、クロロトリフルオロエチレン
及び２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフル
オロブテン−２であり、これらは、比較的不安定で、毒
性の懸念があるため、小量存在していても好ましくない
。これらの不飽和化合物が、２，２−ジクロロ−１，１
，１−トリフルオロエタンから十分に除去されないと、
冷媒、噴射剤、発泡剤、溶媒としての２，２−ジクロロ
−１，１，１−トリフルオロエタンの利用が制限されて
しまう。しかしながら前記不飽和化合物の沸点と、２，
２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの沸点
とが非常に近いため、通常公知の分離方法である精留に
よっては、これらの不飽和化合物を十分に除去できない
。
【０００４】これらの問題を克服する２，２−ジクロロ
−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法としては
、過マンガン酸アルカリ金属塩水溶液と接触させる方法
が知られている（特開平２−２８２３３８号公報）。し
かし、この方法で完全に除去するのは困難であり、排水
処理等の問題もあり、大量生産には好ましい方法ではな
い。
−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法としては
、過マンガン酸アルカリ金属塩水溶液と接触させる方法
が知られている（特開平２−２８２３３８号公報）。し
かし、この方法で完全に除去するのは困難であり、排水
処理等の問題もあり、大量生産には好ましい方法ではな
い。
【０００５】
【課題を解決するための手段】発明者らは、上記問題点
を解決すべく、２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフ
ルオロエタン中の不飽和化合物の除去方法、特に、２−
クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフロロブテン
−２の除去方法について鋭意検討した結果、水素化触媒
、特に白金触媒の存在下、５０〜３００℃の温度におい
て水素化反応を行えば、主成分である、２，２−ジクロ
ロ−１，１，１−トリフルオロエタンを還元することな
く、選択的に不飽和化合物が水素化され、目的を達成で
きることを見いだし、本発明を完成するに至った。
を解決すべく、２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフ
ルオロエタン中の不飽和化合物の除去方法、特に、２−
クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフロロブテン
−２の除去方法について鋭意検討した結果、水素化触媒
、特に白金触媒の存在下、５０〜３００℃の温度におい
て水素化反応を行えば、主成分である、２，２−ジクロ
ロ−１，１，１−トリフルオロエタンを還元することな
く、選択的に不飽和化合物が水素化され、目的を達成で
きることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明の要旨は、粗製２，２−
ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン中に通常約
５０〜１０００ｐｐｍ存在する不飽和化合物を白金触媒
の存在下に水素と反応させることにより低減し、さらに
必要に応じ水素化物を精留により除去することから成る
２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの
精製方法に存する。
ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン中に通常約
５０〜１０００ｐｐｍ存在する不飽和化合物を白金触媒
の存在下に水素と反応させることにより低減し、さらに
必要に応じ水素化物を精留により除去することから成る
２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの
精製方法に存する。
【０００７】本発明により除去できる不飽和化合物とし
ては、例えば、１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロ
エチレン、２−クロロパーフルオロブテン−２、クロロ
トリフルオロエチレン及び２−クロロ−１，１，１，４
，４，４−ヘキサフルオロブテン−２が挙げられ、特に
２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ
ブテン−２の除去に本発明は有用である。
ては、例えば、１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロ
エチレン、２−クロロパーフルオロブテン−２、クロロ
トリフルオロエチレン及び２−クロロ−１，１，１，４
，４，４−ヘキサフルオロブテン−２が挙げられ、特に
２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ
ブテン−２の除去に本発明は有用である。
【０００８】本発明では、白金触媒の使用が重要である
。水素化触媒としては、白金の他にＰｄなども知られて
いるが、Ｐｄの場合は、本発明の目的を達成するために
は、高い反応温度を要し、さらに、２，２−ジクロロ−
１，１，１−トリフルオロエタンの分解も伴い、副生成
物も増加する。
。水素化触媒としては、白金の他にＰｄなども知られて
いるが、Ｐｄの場合は、本発明の目的を達成するために
は、高い反応温度を要し、さらに、２，２−ジクロロ−
１，１，１−トリフルオロエタンの分解も伴い、副生成
物も増加する。
【０００９】白金触媒は、通常活性炭、アルミナ、シリ
カゲル、酸化チタン、ジルコニア、その他の担体に担持
されたものが好ましい。担持濃度としては０．０５〜５
％と幅広い濃度が使用可能であるが、通常０．５〜２％
の担持品が推奨される。
カゲル、酸化チタン、ジルコニア、その他の担体に担持
されたものが好ましい。担持濃度としては０．０５〜５
％と幅広い濃度が使用可能であるが、通常０．５〜２％
の担持品が推奨される。
【００１０】水素の使用量は、不飽和化合物１モルに対
して１〜２００モルの使用が好適である。反応温度は、
通常５０〜３００℃で、好ましくは７０〜１５０℃であ
る。
して１〜２００モルの使用が好適である。反応温度は、
通常５０〜３００℃で、好ましくは７０〜１５０℃であ
る。
【００１１】反応方式は特に限定されず、加圧、減圧、
常圧が可能であるが、減圧は装置が複雑になるため加圧
、常圧が好ましい。また、バッチ式でも連続式でも行い
うるが、工業的には連続式の方がより適している。
常圧が可能であるが、減圧は装置が複雑になるため加圧
、常圧が好ましい。また、バッチ式でも連続式でも行い
うるが、工業的には連続式の方がより適している。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。 実施例１ 内径２ｃｍ、長さ４０ｃｍのＳＵＳ３１６製反応管に、
活性炭に０．５％濃度で担持された白金触媒１１．５ｃ
ｃを充填し、水素ガスを流しながら、電気炉により加熱
し、所定の温度に達した後、２−クロロ−１，１，１，
４，４，４−ヘキサフルオロブテン−２を９５０ｐｐｍ
含む２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタ
ンを予め気化させて１２５ｃｃ／分で、水素を２５ｃｃ
／分で導入した。生成ガスは、水洗し、塩化カルシウム
で乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。 結果を表１に示す。
説明する。 実施例１ 内径２ｃｍ、長さ４０ｃｍのＳＵＳ３１６製反応管に、
活性炭に０．５％濃度で担持された白金触媒１１．５ｃ
ｃを充填し、水素ガスを流しながら、電気炉により加熱
し、所定の温度に達した後、２−クロロ−１，１，１，
４，４，４−ヘキサフルオロブテン−２を９５０ｐｐｍ
含む２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタ
ンを予め気化させて１２５ｃｃ／分で、水素を２５ｃｃ
／分で導入した。生成ガスは、水洗し、塩化カルシウム
で乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。 結果を表１に示す。
【００１３】
【表１】
温度（℃） 接触時間（秒） Ｃ
Ｆ３ＣＨＣＣｌＣＦ３（ｐｐｍ） １５０
４．６
０ １００ ４．
６ ８２
７０ ４．６
５３３
Ｆ３ＣＨＣＣｌＣＦ３（ｐｐｍ） １５０
４．６
０ １００ ４．
６ ８２
７０ ４．６
５３３
【００１４】実施
例２ 実施例１と同じ反応装置に、活性炭に０．５％濃度で担
持された白金触媒１１．５ｃｃを充填し、水素ガスを流
しながら、電気炉により加熱し、所定の温度に達した後
、２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオ
ロブテン−２を９５０ｐｐｍ含む２，２−ジクロロ−１
，１，１−トリフルオロエタンを予め気化させて６２．
５ｃｃ／分で、水素を１２．５ｃｃ／分で導入した。生
成ガスは、水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロ
マトグラフィにより分析を行った。結果を表２に示す。
例２ 実施例１と同じ反応装置に、活性炭に０．５％濃度で担
持された白金触媒１１．５ｃｃを充填し、水素ガスを流
しながら、電気炉により加熱し、所定の温度に達した後
、２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオ
ロブテン−２を９５０ｐｐｍ含む２，２−ジクロロ−１
，１，１−トリフルオロエタンを予め気化させて６２．
５ｃｃ／分で、水素を１２．５ｃｃ／分で導入した。生
成ガスは、水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロ
マトグラフィにより分析を行った。結果を表２に示す。
【００１５】
【表２】
温度（℃） 接触時間（秒） Ｃ
Ｆ３ＣＨＣＣｌＣＦ３（ｐｐｍ） １２０
９．２
０ ７０ ９
．２
０
Ｆ３ＣＨＣＣｌＣＦ３（ｐｐｍ） １２０
９．２
０ ７０ ９
．２
０
【００１６】実施例３
実施例１と同じ反応装置に、活性炭に０．５％濃度で担
持された白金触媒１１．５ｃｃを充填し、水素ガスを流
しながら、電気炉にて加熱し所定の温度に達した後、２
−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブ
テン−２を９５０ｐｐｍ含む２，２−ジクロロ−１，１
，１−トリフルオロエタンを予め気化させて１００ｃｃ
／分で水素を１０ｃｃ／分で導入した。生成ガスは、水
洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィ
により分析を行った。結果を表３に示す。
持された白金触媒１１．５ｃｃを充填し、水素ガスを流
しながら、電気炉にて加熱し所定の温度に達した後、２
−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブ
テン−２を９５０ｐｐｍ含む２，２−ジクロロ−１，１
，１−トリフルオロエタンを予め気化させて１００ｃｃ
／分で水素を１０ｃｃ／分で導入した。生成ガスは、水
洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィ
により分析を行った。結果を表３に示す。
【００１７】
【表３】
Claims (1)
- 【請求項１】 不飽和化合物を不純物として含む２，
２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンを気相
中で白金触媒存在下に水素と反応させ、２，２−ジクロ
ロ−１，１，１−トリフルオロエタン中の不飽和化合物
を低減することから成る２，２−ジクロロ−１，１，１
−トリフルオロエタンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3134114A JPH04360844A (ja) | 1991-06-05 | 1991-06-05 | ２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3134114A JPH04360844A (ja) | 1991-06-05 | 1991-06-05 | ２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04360844A true JPH04360844A (ja) | 1992-12-14 |
Family
ID=15120790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3134114A Pending JPH04360844A (ja) | 1991-06-05 | 1991-06-05 | ２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04360844A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6300529B1 (en) | 1997-05-27 | 2001-10-09 | Ausimont S.P.A. | Process for preparing HCFC-123 |
-
1991
- 1991-06-05 JP JP3134114A patent/JPH04360844A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6300529B1 (en) | 1997-05-27 | 2001-10-09 | Ausimont S.P.A. | Process for preparing HCFC-123 |
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