JPH021823B2 - - Google Patents
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- JPH021823B2 JPH021823B2 JP57174895A JP17489582A JPH021823B2 JP H021823 B2 JPH021823 B2 JP H021823B2 JP 57174895 A JP57174895 A JP 57174895A JP 17489582 A JP17489582 A JP 17489582A JP H021823 B2 JPH021823 B2 JP H021823B2
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- methylene chloride
- dichloro
- dichlorophenol
- hydroxyacetophenone
- yield
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は３，６―ジクロル―２―ヒドロキシア
セトフエノンの合成法に関する。 ３，６―ジクロル―２―ヒドロキシアセトフエ
ノンは医薬品、農薬などの中間原料として重要で
ある。その合成法としては、従来２，５―ジクロ
ルフエノールにアセチレンジカルボン酸ジメチル
エステルを反応させる工程を含む３工程からなる
方法［特開昭50−52070］および２，５―ジクロ
ル―フエノールアセテートと塩化アルミニウムを
155〜165℃で1.5時間反応させる方法［Przem.
Chem.58、533（1979）］が知られている。しかし
ながら、前者は工程数が長いこと、試剤として使
用するアセチレンジカルボン酸ジメチルエステル
が高価であること、全収率が35.2％と低いことな
どの欠点があり、また後者は記載収率57％である
が、フエノール性水酸基をメチル化して単離して
いるため、そのままの状態として副生物２，５―
ジクロル―４―ヒドロキシアセトフエノンとの分
離についての配慮がされていないことに欠点があ
る。また後者の収率についても後述のとおり正確
さを欠く難がある。 本発明者らは、溶媒中で塩化アルミニウムの存
在下フリース転位を試みたところ、従来法で無溶
媒であつた反応を溶液状態で実施することにより
パラ異性体の生成を抑え、目的とするオルト体の
選択率を高めることを見出し、本発明を完成し
た。 本発明の要旨は、溶媒中塩化アルミニウムの存
在下２，５―ジクロルフエノールアセテートを加
熱して３，６―ジクロル―２―ヒドロキシアセト
フエノンを得る点にある。 溶媒としてはニトロベンゼン、二硫化炭素、四
塩化エタン、ジクロルベンゼン類などが挙げられ
るが、とくにニトロベンゼンが好ましい。本反応
は一般に100〜180℃好ましくは120〜150℃にて、
必要なら１〜50気圧の加圧下に実施される。反応
を促進させるために無水酢酸を添加してもよい。
なお二硫化炭素を使用する方法として、反応を二
硫化炭素中で開始したのち、二硫化炭素を留去
し、さらに無溶媒下に反応を完結させる方法を採
用してもよい。 生成した異性体などの混合物の分離のためには
種々の有機化合物の分離法が採用されるが、水蒸
気蒸留が好ましい。なお３，４―ジヒドロ―2H
―ピランを使用して、一旦テトラヒドロピラニル
エーテルとして分離してもよい。 以下に本発明の実施例および比較例を示す。 実施例 １ ２，５―ジクロルフエノールアセテート10ｇお
よび無水塩化アルミニウム19.5ｇをニトロベンゼ
ンに溶かし、これに無水酢酸9.96ｇを徐々に加
え、混合物を浴温130℃の油浴上で６時間加熱す
る。反応液を氷水にあけ、ベンゼンで抽出する。
ベンゼン層を水洗し、減圧濃縮する。残渣にメタ
ノール50mlおよび10％水酸化ナトリウム水溶液50
mlを加え、水浴上15分間還流し、メタノールを減
圧留去する。残留液をベンゼンで抽出して、ニト
ロベンゼンを除去する。水層を塩酸酸性とし、塩
化メチレンで抽出する。塩化メチレン層を水洗
し、芒硝で乾燥し、減圧濃縮する。残渣をシリカ
ゲルによるカラムクロマトグラフイーに付し、ベ
ンゼン―塩化メチレン（１：１）で溶出する。目
的物と２，５―ジクロルフエノールを含む溶出液
を集め、再びこれをローバーカラム（メルク社
製）を使用してクロマトグラフイーに付す。ベン
ゼン―シクロヘキサン（１：１）〜ベンゼン―酢
酸エチル（１：１）で溶出し、溶出液を濃縮する
と、融点50〜54℃の淡黄色結晶として粗生成物
4.58ｇを得る。粗収率45.8％。この結晶を酢酸エ
チル―石油エーテルから再結晶し、融点55〜56℃
の淡黄色プリズム晶として３，６―ジクロル―２
―ヒドロキシアセトフエノン4.2ｇを得る。収率
42％。 元素分析（C8H6O2Cl2として） 計算値：Ｃ，46.86；Ｈ，2.95； Cl，34.58（％） 実験値：Ｃ，46.66；Ｈ，3.08； Cl，34.70（％） IR：νNujol nax 1630，1410，1160，810cm-1 さらに後半の溶出液から２，５―ジクロルフエ
ノール1.74ｇを得る。収率22.0％。 先のシリカゲルカラムから２％メタノール―塩
化メチレンで溶出し、溶出物を濃縮し、４―ヒド
ロキシ―２，５―ジクロルアセトフエノンを得
る。本品を酢酸エチル―イソプロピルエーテルか
ら再結晶すると、融点148〜149℃の結晶となる。
収量300mg。収率3.0％。 元素分析（C8H6O2Cl2として） 計算値：Ｃ，46.86；Ｈ，2.95； Cl，34.58（％） 実験値：Ｃ，46.84；Ｈ，3.06； Cl，34.34（％） IR：νNujol nax 3100，1660，1590，1295，1250cm
-1 実施例 ２ ２，５―ジクロルフエノールアセテート10ｇお
よび無水塩化アルミニウム7.8ｇをニトロベンゼ
ン30mlに溶かし、浴温130℃の油浴上で６時間加
熱する。実施例１と同様に処理すると、下記の生
成物を得る。
セトフエノンの合成法に関する。 ３，６―ジクロル―２―ヒドロキシアセトフエ
ノンは医薬品、農薬などの中間原料として重要で
ある。その合成法としては、従来２，５―ジクロ
ルフエノールにアセチレンジカルボン酸ジメチル
エステルを反応させる工程を含む３工程からなる
方法［特開昭50−52070］および２，５―ジクロ
ル―フエノールアセテートと塩化アルミニウムを
155〜165℃で1.5時間反応させる方法［Przem.
Chem.58、533（1979）］が知られている。しかし
ながら、前者は工程数が長いこと、試剤として使
用するアセチレンジカルボン酸ジメチルエステル
が高価であること、全収率が35.2％と低いことな
どの欠点があり、また後者は記載収率57％である
が、フエノール性水酸基をメチル化して単離して
いるため、そのままの状態として副生物２，５―
ジクロル―４―ヒドロキシアセトフエノンとの分
離についての配慮がされていないことに欠点があ
る。また後者の収率についても後述のとおり正確
さを欠く難がある。 本発明者らは、溶媒中で塩化アルミニウムの存
在下フリース転位を試みたところ、従来法で無溶
媒であつた反応を溶液状態で実施することにより
パラ異性体の生成を抑え、目的とするオルト体の
選択率を高めることを見出し、本発明を完成し
た。 本発明の要旨は、溶媒中塩化アルミニウムの存
在下２，５―ジクロルフエノールアセテートを加
熱して３，６―ジクロル―２―ヒドロキシアセト
フエノンを得る点にある。 溶媒としてはニトロベンゼン、二硫化炭素、四
塩化エタン、ジクロルベンゼン類などが挙げられ
るが、とくにニトロベンゼンが好ましい。本反応
は一般に100〜180℃好ましくは120〜150℃にて、
必要なら１〜50気圧の加圧下に実施される。反応
を促進させるために無水酢酸を添加してもよい。
なお二硫化炭素を使用する方法として、反応を二
硫化炭素中で開始したのち、二硫化炭素を留去
し、さらに無溶媒下に反応を完結させる方法を採
用してもよい。 生成した異性体などの混合物の分離のためには
種々の有機化合物の分離法が採用されるが、水蒸
気蒸留が好ましい。なお３，４―ジヒドロ―2H
―ピランを使用して、一旦テトラヒドロピラニル
エーテルとして分離してもよい。 以下に本発明の実施例および比較例を示す。 実施例 １ ２，５―ジクロルフエノールアセテート10ｇお
よび無水塩化アルミニウム19.5ｇをニトロベンゼ
ンに溶かし、これに無水酢酸9.96ｇを徐々に加
え、混合物を浴温130℃の油浴上で６時間加熱す
る。反応液を氷水にあけ、ベンゼンで抽出する。
ベンゼン層を水洗し、減圧濃縮する。残渣にメタ
ノール50mlおよび10％水酸化ナトリウム水溶液50
mlを加え、水浴上15分間還流し、メタノールを減
圧留去する。残留液をベンゼンで抽出して、ニト
ロベンゼンを除去する。水層を塩酸酸性とし、塩
化メチレンで抽出する。塩化メチレン層を水洗
し、芒硝で乾燥し、減圧濃縮する。残渣をシリカ
ゲルによるカラムクロマトグラフイーに付し、ベ
ンゼン―塩化メチレン（１：１）で溶出する。目
的物と２，５―ジクロルフエノールを含む溶出液
を集め、再びこれをローバーカラム（メルク社
製）を使用してクロマトグラフイーに付す。ベン
ゼン―シクロヘキサン（１：１）〜ベンゼン―酢
酸エチル（１：１）で溶出し、溶出液を濃縮する
と、融点50〜54℃の淡黄色結晶として粗生成物
4.58ｇを得る。粗収率45.8％。この結晶を酢酸エ
チル―石油エーテルから再結晶し、融点55〜56℃
の淡黄色プリズム晶として３，６―ジクロル―２
―ヒドロキシアセトフエノン4.2ｇを得る。収率
42％。 元素分析（C8H6O2Cl2として） 計算値：Ｃ，46.86；Ｈ，2.95； Cl，34.58（％） 実験値：Ｃ，46.66；Ｈ，3.08； Cl，34.70（％） IR：νNujol nax 1630，1410，1160，810cm-1 さらに後半の溶出液から２，５―ジクロルフエ
ノール1.74ｇを得る。収率22.0％。 先のシリカゲルカラムから２％メタノール―塩
化メチレンで溶出し、溶出物を濃縮し、４―ヒド
ロキシ―２，５―ジクロルアセトフエノンを得
る。本品を酢酸エチル―イソプロピルエーテルか
ら再結晶すると、融点148〜149℃の結晶となる。
収量300mg。収率3.0％。 元素分析（C8H6O2Cl2として） 計算値：Ｃ，46.86；Ｈ，2.95； Cl，34.58（％） 実験値：Ｃ，46.84；Ｈ，3.06； Cl，34.34（％） IR：νNujol nax 3100，1660，1590，1295，1250cm
-1 実施例 ２ ２，５―ジクロルフエノールアセテート10ｇお
よび無水塩化アルミニウム7.8ｇをニトロベンゼ
ン30mlに溶かし、浴温130℃の油浴上で６時間加
熱する。実施例１と同様に処理すると、下記の生
成物を得る。
【表】
実施例 ３
実施例１と同様にして得られた反応混合物をシ
リカゲルによるカラムクロマトグラフイーに付
し、２％メタノール―塩化メチレンで溶出する溶
出液を濃縮し、粗生成物4.1ｇを得る。これに３，
４―ジヒドロ―2H―ピラン７ｇ、ピリジン―ｐ
―トルエンスルホン酸複合体100mgおよび塩化メ
チレン50mlを加え、室温下に２時間撹拌する。反
応液に10％水酸化ナトリウムを加え、塩化メチレ
ンで抽出する。水層を塩酸酸性とし、塩化メチレ
ンで抽出する。有機層を水洗し、芒硝で乾燥し、
減圧濃縮すると、融点53〜55℃の結晶として３，
６―ジクロル―２―ヒドロキシアセトフエノン
2.2ｇを得る。 一方塩化メチレン層を水洗し、芒硝で乾燥し、
減圧濃縮する。得られる油状物をシリカゲルにて
カラムクロマトグラフイーに付し、ベンゼン―塩
化メチレンで溶出させ、溶出物を減圧濃縮し、下
記生成物を得る。
リカゲルによるカラムクロマトグラフイーに付
し、２％メタノール―塩化メチレンで溶出する溶
出液を濃縮し、粗生成物4.1ｇを得る。これに３，
４―ジヒドロ―2H―ピラン７ｇ、ピリジン―ｐ
―トルエンスルホン酸複合体100mgおよび塩化メ
チレン50mlを加え、室温下に２時間撹拌する。反
応液に10％水酸化ナトリウムを加え、塩化メチレ
ンで抽出する。水層を塩酸酸性とし、塩化メチレ
ンで抽出する。有機層を水洗し、芒硝で乾燥し、
減圧濃縮すると、融点53〜55℃の結晶として３，
６―ジクロル―２―ヒドロキシアセトフエノン
2.2ｇを得る。 一方塩化メチレン層を水洗し、芒硝で乾燥し、
減圧濃縮する。得られる油状物をシリカゲルにて
カラムクロマトグラフイーに付し、ベンゼン―塩
化メチレンで溶出させ、溶出物を減圧濃縮し、下
記生成物を得る。
【表】
これらのエーテル体は塩酸処理すると、それぞ
れ対応するフエノールを生成する。またエーテル
体は別途合成した標準品と同定される。これは下
記に参考例として示す。 比較例 １〜３ ２，５―ジクロルフエノールアセテート10ｇお
よび無水塩化アルミニウム9.76ｇを混合し、所定
の時間所定温度（浴温）で加熱する。冷後、反応
液に少量の水を加え、少し加温して錯塩を分解さ
せ、塩化メチレンで抽出する。塩化メチレン層を
水洗し、芒硝で乾燥し、減圧濃縮する。残渣を実
施例１と同様にカラムクロマトグラフイーに付し
て、下記の生成物を得る。
れ対応するフエノールを生成する。またエーテル
体は別途合成した標準品と同定される。これは下
記に参考例として示す。 比較例 １〜３ ２，５―ジクロルフエノールアセテート10ｇお
よび無水塩化アルミニウム9.76ｇを混合し、所定
の時間所定温度（浴温）で加熱する。冷後、反応
液に少量の水を加え、少し加温して錯塩を分解さ
せ、塩化メチレンで抽出する。塩化メチレン層を
水洗し、芒硝で乾燥し、減圧濃縮する。残渣を実
施例１と同様にカラムクロマトグラフイーに付し
て、下記の生成物を得る。
【表】
【表】
参考例 １
２，５―ジクロル―４―ヒドロキシアセトフエ
ノン1.0ｇと塩化メチレン10mlに溶かし、これに
３，４―ジヒドロ―2H―ピラン1.23ｇおよびピ
リジン―ｐ―トルエンスルホン酸複合体14mgを加
え、室温下一夜撹拌する。水酸化ナトリウムアル
カリ性とし、塩化メチレンで抽出する。有機層を
水洗し、乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲルに
てカラムクロマトグラフイーに付して油状物を得
る。これを石油エーテルで洗浄し、融点71〜72℃
の結晶として２，５―ジクロル―４―（２―テト
ラヒドロピラニルオキシ）アセトフエノン950mg
を得る。収率67.4％。 元素分析（C13H14O3Cl2として） 計算値：Ｃ，54.00；Ｈ，4.88； Cl，24.52（％） 実験値：Ｃ，53.76；Ｈ，4.93； Cl，24.36（％） IR：νNujol nax 1675，1590，1260，950cm-1 参考例 ２ ３，６―ジクロル―２―ヒドロキシアセトフエ
ノン1.0ｇを塩化メチレン10mlに溶かし、これに
３，４―ジヒドロ―2H―ピラン1.23ｇおよびピ
リジン―ｐ―トルエンスルホン酸複合体14mgを加
え、室温下に３時間撹拌する。反応液を減圧濃縮
し、残渣を水酸化ナトリウムアルカリ性とし、エ
ーテルで抽出する。エーテル層を水洗し、乾燥
し、濃縮すると、融点49〜50℃の結晶として３，
６―ジクロル―２―（２―テトラヒドロピラニル
オキシ）アセトフエノン204mgを得る。収率14.5
％。 元素分析（C13H14O3Cl2として） 計算値：Ｃ，54.00；Ｈ，4.88； Cl，24.52（％） 実験値：Ｃ，54.04；Ｈ，4.89； Cl，24.13（％） IR：νfilm nax 1720，1575，1250，930cm-1 なお水層から原料３，６―ジクロル―２―ヒド
ロキシアセトフエノン760mgを回収する。回収率
76％。 参考例 ３ ２，５―ジクロルフエノール１ｇを使用して、
参考例１と同様に反応し、油状物として２，５―
ジクロルフエニル２―テトラヒドロピラニルエー
テル1.39ｇを得る。 元素分析（C11H12Cl2O2として） 計算値：Ｃ，53.46；Ｈ，4.86； Cl，28.72（％） 実験値：Ｃ，53.24；Ｈ，4.85； Cl，28.76（％） IR：νfilm nax 1583，1243，1200cm-1 なお２，５―ジクロルフエノールの回収率は
3.3％である。
ノン1.0ｇと塩化メチレン10mlに溶かし、これに
３，４―ジヒドロ―2H―ピラン1.23ｇおよびピ
リジン―ｐ―トルエンスルホン酸複合体14mgを加
え、室温下一夜撹拌する。水酸化ナトリウムアル
カリ性とし、塩化メチレンで抽出する。有機層を
水洗し、乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲルに
てカラムクロマトグラフイーに付して油状物を得
る。これを石油エーテルで洗浄し、融点71〜72℃
の結晶として２，５―ジクロル―４―（２―テト
ラヒドロピラニルオキシ）アセトフエノン950mg
を得る。収率67.4％。 元素分析（C13H14O3Cl2として） 計算値：Ｃ，54.00；Ｈ，4.88； Cl，24.52（％） 実験値：Ｃ，53.76；Ｈ，4.93； Cl，24.36（％） IR：νNujol nax 1675，1590，1260，950cm-1 参考例 ２ ３，６―ジクロル―２―ヒドロキシアセトフエ
ノン1.0ｇを塩化メチレン10mlに溶かし、これに
３，４―ジヒドロ―2H―ピラン1.23ｇおよびピ
リジン―ｐ―トルエンスルホン酸複合体14mgを加
え、室温下に３時間撹拌する。反応液を減圧濃縮
し、残渣を水酸化ナトリウムアルカリ性とし、エ
ーテルで抽出する。エーテル層を水洗し、乾燥
し、濃縮すると、融点49〜50℃の結晶として３，
６―ジクロル―２―（２―テトラヒドロピラニル
オキシ）アセトフエノン204mgを得る。収率14.5
％。 元素分析（C13H14O3Cl2として） 計算値：Ｃ，54.00；Ｈ，4.88； Cl，24.52（％） 実験値：Ｃ，54.04；Ｈ，4.89； Cl，24.13（％） IR：νfilm nax 1720，1575，1250，930cm-1 なお水層から原料３，６―ジクロル―２―ヒド
ロキシアセトフエノン760mgを回収する。回収率
76％。 参考例 ３ ２，５―ジクロルフエノール１ｇを使用して、
参考例１と同様に反応し、油状物として２，５―
ジクロルフエニル２―テトラヒドロピラニルエー
テル1.39ｇを得る。 元素分析（C11H12Cl2O2として） 計算値：Ｃ，53.46；Ｈ，4.86； Cl，28.72（％） 実験値：Ｃ，53.24；Ｈ，4.85； Cl，28.76（％） IR：νfilm nax 1583，1243，1200cm-1 なお２，５―ジクロルフエノールの回収率は
3.3％である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 溶媒中塩化アルミニウムの存在下２，５―ジ
クロルフエノールアセテートを加熱することを特
徴とする３，６―ジクロル―２―ヒドロキシアセ
トフエノンの合成法。 ２ 無水酢酸の存在下に反応を行う、特許請求の
範囲第１項の方法。 ３ 溶媒としてニトロベンゼンを使用する、特許
請求の範囲第１項の方法。 ４ 反応温度を120〜150℃とする、特許請求の範
囲第１項の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57174895A JPS5965038A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | ３，６−ジクロル−２−ヒドロキシアセトフエノンの合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57174895A JPS5965038A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | ３，６−ジクロル−２−ヒドロキシアセトフエノンの合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5965038A JPS5965038A (ja) | 1984-04-13 |
| JPH021823B2 true JPH021823B2 (ja) | 1990-01-12 |
Family
ID=15986557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57174895A Granted JPS5965038A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | ３，６−ジクロル−２−ヒドロキシアセトフエノンの合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5965038A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4745103B2 (ja) * | 2006-03-30 | 2011-08-10 | エスケー産業株式会社 | 竪管式水平水閘 |
-
1982
- 1982-10-04 JP JP57174895A patent/JPS5965038A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5965038A (ja) | 1984-04-13 |
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