JPH02108639A - 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法 - Google Patents
水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法Info
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- JPH02108639A JPH02108639A JP63260488A JP26048888A JPH02108639A JP H02108639 A JPH02108639 A JP H02108639A JP 63260488 A JP63260488 A JP 63260488A JP 26048888 A JP26048888 A JP 26048888A JP H02108639 A JPH02108639 A JP H02108639A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
１．２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（
フロン１２３ａ）、１，１−ジクロロ−１，２，２−ト
リフルオロエタン（フロン１２３ｂ）の異性化生成物で
ある１、１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタ
ン（フロン１２３）は、冷媒、トリフルオロ酢酸の原料
として有用な化合物であり、オゾン層を破壊する能力の
低いフロンとして注目されている。
フロン１２３ａ）、１，１−ジクロロ−１，２，２−ト
リフルオロエタン（フロン１２３ｂ）の異性化生成物で
ある１、１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタ
ン（フロン１２３）は、冷媒、トリフルオロ酢酸の原料
として有用な化合物であり、オゾン層を破壊する能力の
低いフロンとして注目されている。
［従来の技術および問題点］
１．２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（
フロン１２３ａ＞の異性化による１、１−ジクロロ−２
，２゜２−トリフルオロエタン（フロン１２３）の製造
法としては、パークロロフルオロ炭化水素の共存下、フ
ッ素化塩素化アルミナ触媒、またはフッ素化塩素化アル
ミニウム触媒を用いて気相異性化する方法が知られてい
る（特公昭６１−２７３７５を参照）、この方法では反
応活性維持のなめ、パークロロフルオロ炭化水素を共存
させなければならない、これらのフロンはオゾン層破壊
の一因となるためその使用は好ましくない、さらに工業
化する際汎用かつ安価なパークロロフルオロ炭化水素を
使用すると、フロン１２３と沸点が近いパークロロフル
オロ炭化水素の不均化生成物の副生が避けられないとい
う欠点を有する９例えばジクロロジフルオロメタン（フ
ロン１２：沸点−２９，８℃）の添加ではトリクロロフ
ルオロメタン（フロン１１：沸点２３．８℃）が副生ず
るため、フロン１２３（沸点： ２７．１℃）と分離
精製する際、精密蒸留が必要となる等の問題があり、こ
の異性化法は必ずしも大量生産には適していない。
フロン１２３ａ＞の異性化による１、１−ジクロロ−２
，２゜２−トリフルオロエタン（フロン１２３）の製造
法としては、パークロロフルオロ炭化水素の共存下、フ
ッ素化塩素化アルミナ触媒、またはフッ素化塩素化アル
ミニウム触媒を用いて気相異性化する方法が知られてい
る（特公昭６１−２７３７５を参照）、この方法では反
応活性維持のなめ、パークロロフルオロ炭化水素を共存
させなければならない、これらのフロンはオゾン層破壊
の一因となるためその使用は好ましくない、さらに工業
化する際汎用かつ安価なパークロロフルオロ炭化水素を
使用すると、フロン１２３と沸点が近いパークロロフル
オロ炭化水素の不均化生成物の副生が避けられないとい
う欠点を有する９例えばジクロロジフルオロメタン（フ
ロン１２：沸点−２９，８℃）の添加ではトリクロロフ
ルオロメタン（フロン１１：沸点２３．８℃）が副生ず
るため、フロン１２３（沸点： ２７．１℃）と分離
精製する際、精密蒸留が必要となる等の問題があり、こ
の異性化法は必ずしも大量生産には適していない。
従来、水素を含有しないクロロフルオロ炭化水素では、
塩化アルミニウムを触媒として、転移反応を行なうこと
により異性化されたクロロフルオロ炭化水素を得ていた
０例えば、１，１．２−トリクロロ−１，２，２−）リ
フルオロエタン（フロン１１３）は、塩化アルミニウム
を触媒として、１．１．１− トリクロロ−２，２，２
−トリフルオロエタン（フロン１１３ａ）へ常温常圧で
容易に異性化される。
塩化アルミニウムを触媒として、転移反応を行なうこと
により異性化されたクロロフルオロ炭化水素を得ていた
０例えば、１，１．２−トリクロロ−１，２，２−）リ
フルオロエタン（フロン１１３）は、塩化アルミニウム
を触媒として、１．１．１− トリクロロ−２，２，２
−トリフルオロエタン（フロン１１３ａ）へ常温常圧で
容易に異性化される。
ＣＣｌ２ＦＣＣｌＦ２ ＣＦ３ＣＣ
ｌ３ＩＣｌ５ しかしながら、水素含有クロロフルオロ炭化水素では、
塩化アルミニウムを触媒としても転移反応は生起せず異
性化されたクロロフルオロ炭化水素の代わりに塩化水素
が脱離する分解反応が生起するとされていた。一方気相
では、触媒活性維持のためにパークロロフルオロ炭化水
素を共存させることにより異性化活性を維持できること
が知られているが、これらのパークロロフルオロ炭化水
素はオゾン層破壊の一因と考えられ世界的に規制される
こととなった。そのため共存させる化合物としてもオゾ
ン層を破壊する恐れの少ない含水素ハロゲン化炭化水素
を使用することが適当である。
ｌ３ＩＣｌ５ しかしながら、水素含有クロロフルオロ炭化水素では、
塩化アルミニウムを触媒としても転移反応は生起せず異
性化されたクロロフルオロ炭化水素の代わりに塩化水素
が脱離する分解反応が生起するとされていた。一方気相
では、触媒活性維持のためにパークロロフルオロ炭化水
素を共存させることにより異性化活性を維持できること
が知られているが、これらのパークロロフルオロ炭化水
素はオゾン層破壊の一因と考えられ世界的に規制される
こととなった。そのため共存させる化合物としてもオゾ
ン層を破壊する恐れの少ない含水素ハロゲン化炭化水素
を使用することが適当である。
この含水素ハロゲン化炭化水素を共存させた系で反応条
件の最適化について鋭意検討した結果、異性化活性を維
持せしめられることが判明し本発明を提供するに至った
ものである。
件の最適化について鋭意検討した結果、異性化活性を維
持せしめられることが判明し本発明を提供するに至った
ものである。
本発明において使用する触媒としては、式ＡＩＣＩ ｘ
Ｆ ｖｏ ｚ （式中、 ｘ＋ｙ＋２ｚ＝３、 Ｏ＜
ｘ＜３、Ｏ＜ｙ＜３．０≦ｚ ＜ ３ ／ ２ ）で表
わされる塩素化フッ素化アルミニウム、または塩素化フ
ッ素化アルミナである。これらの触媒は、公知物貰であ
るがその製法を挙げると次のものがある。塩素化フッ素
化アルミニウムは、塩化アルミニウムにフッ化水素、フ
ルオロ炭化水素またはクロロフルオロ炭化水素、例えば
フロン１１ （ＣＣ１３Ｆ、）、フロン１１３ （ＣＣ
１２ＦＣＣＩＦ２）等を作用させて製造することが出来
る。その際フルオロ炭化水素の場合、クロロ炭化水素、
クロロフルオロ炭化水素を共存させてもよ、く、クロロ
フルオロ炭化水素の場合、クロロ炭化水素を共存させて
もよい、温度条件は０〜１９０℃、好ましくは０℃以上
作用物質の沸点以下である。塩素化フッ素化アルミナは
、活性アルミナに１００〜６００℃でクロロフルオロ炭
化水素を、またはクロロ炭化水素とフル”オロ炭化水素
を作用させて製造することが出来る。もしくは２００〜
５００℃でフッ化水素、フッ化スルフリル、フッ化チオ
ニル、フッ化アンモニウム等の無機系のフッ化物を作用
させてフッ素化した後クロロフルオロ炭化水素または、
クロロ炭化水素を作用させて塩素化させてもよい。
Ｆ ｖｏ ｚ （式中、 ｘ＋ｙ＋２ｚ＝３、 Ｏ＜
ｘ＜３、Ｏ＜ｙ＜３．０≦ｚ ＜ ３ ／ ２ ）で表
わされる塩素化フッ素化アルミニウム、または塩素化フ
ッ素化アルミナである。これらの触媒は、公知物貰であ
るがその製法を挙げると次のものがある。塩素化フッ素
化アルミニウムは、塩化アルミニウムにフッ化水素、フ
ルオロ炭化水素またはクロロフルオロ炭化水素、例えば
フロン１１ （ＣＣ１３Ｆ、）、フロン１１３ （ＣＣ
１２ＦＣＣＩＦ２）等を作用させて製造することが出来
る。その際フルオロ炭化水素の場合、クロロ炭化水素、
クロロフルオロ炭化水素を共存させてもよ、く、クロロ
フルオロ炭化水素の場合、クロロ炭化水素を共存させて
もよい、温度条件は０〜１９０℃、好ましくは０℃以上
作用物質の沸点以下である。塩素化フッ素化アルミナは
、活性アルミナに１００〜６００℃でクロロフルオロ炭
化水素を、またはクロロ炭化水素とフル”オロ炭化水素
を作用させて製造することが出来る。もしくは２００〜
５００℃でフッ化水素、フッ化スルフリル、フッ化チオ
ニル、フッ化アンモニウム等の無機系のフッ化物を作用
させてフッ素化した後クロロフルオロ炭化水素または、
クロロ炭化水素を作用させて塩素化させてもよい。
本発明において、出発物質となる異性化される水素含有
クロロフルオロ炭化水素は炭素数２、水素数１または２
を有しその他は、塩素またはフッ素で置換された脂肪族
炭化水素である０例を挙げれば、１．２−ジクロロ−１
，２，２−トリフルオロエタン、および１，１−ジクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンであり、次の転移
反応をする； ＣＣｌ ２ Ｆ ＣＨＣＩ Ｆ ＣＦ ３ ＣＨ
Ｃｌ ２ＣＨＦ２ＣＣ１２Ｆ ＣＦ３ＣＨＣｌ
２転移反応の温度および圧力は、出発物質が気体である
ように選べばよい、転移反応を完結させるための触媒と
の接触時間は、温度、圧力、および出発の種類に依存す
るが、通常２秒から３０分である。
クロロフルオロ炭化水素は炭素数２、水素数１または２
を有しその他は、塩素またはフッ素で置換された脂肪族
炭化水素である０例を挙げれば、１．２−ジクロロ−１
，２，２−トリフルオロエタン、および１，１−ジクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンであり、次の転移
反応をする； ＣＣｌ ２ Ｆ ＣＨＣＩ Ｆ ＣＦ ３ ＣＨ
Ｃｌ ２ＣＨＦ２ＣＣ１２Ｆ ＣＦ３ＣＨＣｌ
２転移反応の温度および圧力は、出発物質が気体である
ように選べばよい、転移反応を完結させるための触媒と
の接触時間は、温度、圧力、および出発の種類に依存す
るが、通常２秒から３０分である。
反応を円滑に進行させるために添加する含水素ハロゲン
化炭化水素としては、原料の異性化される水素含有クロ
ロフルオロ炭化水素と異なるものであれば特に限定され
ない、しかし添加した含水素ハロゲン化炭化水素および
その不均化や異性化した生成物等が、目的とする水素含
有クロロフルオロ炭化水素と容易に分離できるものを選
ぶことが好ましい０例えば、１，２−ジクロロ−１，２
，２−トリフルオロエタン（フロン１２３ａ：沸点２８
．２℃）の異性化の場合、クロロジフルオロメタン（フ
ロン２２：沸点−４０，８℃）およびジクロロフルオロ
メタン（フロン２１：沸点８．９℃）が好適である。す
なわちこれらのフロンはポリテトラフルオロエチレンの
中間原料として大量に生産されており、不均化してもク
ロロホルム（フロン２０：沸点６１．２℃）やトリフル
オロメタン（フロン２３：沸点−８２℃）となるため１
，１−ジクロロ−２，２゜２−トリフルオロエタン（フ
ロン１２３＝沸点２７．１℃）との蒸留分離が容易であ
る。
化炭化水素としては、原料の異性化される水素含有クロ
ロフルオロ炭化水素と異なるものであれば特に限定され
ない、しかし添加した含水素ハロゲン化炭化水素および
その不均化や異性化した生成物等が、目的とする水素含
有クロロフルオロ炭化水素と容易に分離できるものを選
ぶことが好ましい０例えば、１，２−ジクロロ−１，２
，２−トリフルオロエタン（フロン１２３ａ：沸点２８
．２℃）の異性化の場合、クロロジフルオロメタン（フ
ロン２２：沸点−４０，８℃）およびジクロロフルオロ
メタン（フロン２１：沸点８．９℃）が好適である。す
なわちこれらのフロンはポリテトラフルオロエチレンの
中間原料として大量に生産されており、不均化してもク
ロロホルム（フロン２０：沸点６１．２℃）やトリフル
オロメタン（フロン２３：沸点−８２℃）となるため１
，１−ジクロロ−２，２゜２−トリフルオロエタン（フ
ロン１２３＝沸点２７．１℃）との蒸留分離が容易であ
る。
［実施例］
以下、実施例で本発明を説明する。
調製例１
打錠成形された活性アルミナ（γ−ＡＩ２０３）を３０
０ｃｃ充填した内径２．６ｃｍ、長さ１００ｃｍのイン
コネル６００製反応管を塩浴炉中に浸漬した。ジクロロ
ジフルオロメタン（フロン１２）／窒素＝１／１の混合
ガス気流中、２００〜３００℃で塩素化フッ素化して活
性化した。
０ｃｃ充填した内径２．６ｃｍ、長さ１００ｃｍのイン
コネル６００製反応管を塩浴炉中に浸漬した。ジクロロ
ジフルオロメタン（フロン１２）／窒素＝１／１の混合
ガス気流中、２００〜３００℃で塩素化フッ素化して活
性化した。
調製例２
塩化アルミニウム粉末の１００グラムを１．１．２−ト
リクロロ１．２．２− ）リフルオロエタン（Ｒ−１１
３）の３００ｇ中に浸漬して３時間攪拌した。その後乾
燥窒素気流中でろ過を行い、活性化された塩素化フッ素
化アルミニウムを得た。
リクロロ１．２．２− ）リフルオロエタン（Ｒ−１１
３）の３００ｇ中に浸漬して３時間攪拌した。その後乾
燥窒素気流中でろ過を行い、活性化された塩素化フッ素
化アルミニウムを得た。
実施例１
内径２．５４ｃｍ、 長さ１００ｃｍのインコネル６
００製Ｕ字型反応管に調製例１で示したように調製した
異性化触媒２００ｍ１２を充填し異性化反応器とした。
００製Ｕ字型反応管に調製例１で示したように調製した
異性化触媒２００ｍ１２を充填し異性化反応器とした。
２５０℃に保持した反応器にガス化させた１、２−ジク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３
ａ）を５０−７分で、クロロジフルオロメタン（フロン
２２）を１０ｄ／分で、酸素を２−７分で供給し反応さ
せた０反応物は一７８℃に冷却したトラップに捕集した
。捕集物の酸分を除去した後、ガス組成をガスクロマト
グラフィー及び”Ｆ−ＮＭＲを用いて分析した結果、１
，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（フ
ロン１２３ａ）は全量反応し、１，１−ジクロロ−２，
２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３）へ転化し
たことが確認された。さらに反応を６力月間継続した後
、同様の分析をおこなったところ異性化活性が維持され
ていることが確認された。
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３
ａ）を５０−７分で、クロロジフルオロメタン（フロン
２２）を１０ｄ／分で、酸素を２−７分で供給し反応さ
せた０反応物は一７８℃に冷却したトラップに捕集した
。捕集物の酸分を除去した後、ガス組成をガスクロマト
グラフィー及び”Ｆ−ＮＭＲを用いて分析した結果、１
，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（フ
ロン１２３ａ）は全量反応し、１，１−ジクロロ−２，
２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３）へ転化し
たことが確認された。さらに反応を６力月間継続した後
、同様の分析をおこなったところ異性化活性が維持され
ていることが確認された。
実施例２
クロロジフルオロメタン（フロン２２）のかわりに、ジ
クロロフルオロメタン（フロン２１）を用いる他は実施
例１と同様にして反応を行ない生成物を分析した。その
結果１，２−ジクロロ−１，２，２−）リフルオロエタ
ン（フロン１２３ａ）は全量反応し、１，１−ジクロロ
−２，２，２−）リフルオロエタン（フロン１２３）へ
転化したことが確認された０反応を４力月間継続した後
、同様の分析をおこなったところ異性化活性が維持され
ていることが確認された。
クロロフルオロメタン（フロン２１）を用いる他は実施
例１と同様にして反応を行ない生成物を分析した。その
結果１，２−ジクロロ−１，２，２−）リフルオロエタ
ン（フロン１２３ａ）は全量反応し、１，１−ジクロロ
−２，２，２−）リフルオロエタン（フロン１２３）へ
転化したことが確認された０反応を４力月間継続した後
、同様の分析をおこなったところ異性化活性が維持され
ていることが確認された。
実施例３
クロロジフルオロメタン（フロン２２）のかわりに、ジ
クロロメタン（フロン３０）を用いる他は実施例１と同
様にして反応を行ない生成物を分析した。その結果１，
２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（フロ
ン１２３ａ）は全量反応し、１．１−ジクロロ−２，２
，２−）リフルオロエタン（フロン１２３）へ転化した
ことが確認された０反応を１力月間継続した後、同様の
分析をおこなったところ異性化活性が維持されているこ
とが確認された。
クロロメタン（フロン３０）を用いる他は実施例１と同
様にして反応を行ない生成物を分析した。その結果１，
２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（フロ
ン１２３ａ）は全量反応し、１．１−ジクロロ−２，２
，２−）リフルオロエタン（フロン１２３）へ転化した
ことが確認された０反応を１力月間継続した後、同様の
分析をおこなったところ異性化活性が維持されているこ
とが確認された。
実施例４
クロロジフルオロメタン（フロン２２）のかわりに、ト
リフルオロメタン（フロン２３）を用いる他は実施例１
と同様にして反応を行ない生成物を分析した。その結果
１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（
フロン１２３ａ＞は全量反応し、１．１−ジクロロ−２
，２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３）へ転化
したことが確認された６反応を１力月闇継続した後、同
様の分析をおこなったところ異性化活性が維持されてい
ることが確認された。
リフルオロメタン（フロン２３）を用いる他は実施例１
と同様にして反応を行ない生成物を分析した。その結果
１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（
フロン１２３ａ＞は全量反応し、１．１−ジクロロ−２
，２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３）へ転化
したことが確認された６反応を１力月闇継続した後、同
様の分析をおこなったところ異性化活性が維持されてい
ることが確認された。
実施例５
クロロジフルオロメタン（フロン２２）１０ｍｌ！／分
のかわりに、トリフルオロメタン（フロン２３）を５ｄ
／分で、トリクロロメタン（フロン２０）を５ｄ／分で
、用いる他は実施例１と同様にして反応を行ない生成物
を分析した。その結果１゜２−ジクロロ−１，２，２−
）リフルオロエタン（フロン１２３ａ）は全量反応し、
１．１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（
フロン１２３）へ転化したことが確認された０反応を１
力月間継続した後、同様の分析をおこなったところ異性
化活性が維持されていることが確認された。
のかわりに、トリフルオロメタン（フロン２３）を５ｄ
／分で、トリクロロメタン（フロン２０）を５ｄ／分で
、用いる他は実施例１と同様にして反応を行ない生成物
を分析した。その結果１゜２−ジクロロ−１，２，２−
）リフルオロエタン（フロン１２３ａ）は全量反応し、
１．１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（
フロン１２３）へ転化したことが確認された０反応を１
力月間継続した後、同様の分析をおこなったところ異性
化活性が維持されていることが確認された。
実施例６
調製例２のようにして調製した触媒の２００ｄを充填し
た反応管を異性化反応器とした他は実施例１と同様にし
て反応を行い生成物を分析した。
た反応管を異性化反応器とした他は実施例１と同様にし
て反応を行い生成物を分析した。
その結果１．２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロ
エタン（フロン１２３ａ）は全量反応し１．１−ジクロ
ロ−２、２，２−）リフルオロエタン（フロン１２３）
へ転化したことが確認された０反応を１週間継続した後
、同様の分析をおこなったところ異性化活性が維持され
ていることが確認された。
エタン（フロン１２３ａ）は全量反応し１．１−ジクロ
ロ−２、２，２−）リフルオロエタン（フロン１２３）
へ転化したことが確認された０反応を１週間継続した後
、同様の分析をおこなったところ異性化活性が維持され
ていることが確認された。
実施例７
ジクロロトリフルオロエタンの６０ｍ１（１，２−ジク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３
ａ）と、１，１−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロ
エタン（フロン１２３ｂ）の４＝ １の混合物）を用い
、他の条件は実施例１と同様にして反応を行い生成物を
分析した。その結果１，１−ジクロロ−２，２，２−ト
リフルオロエタン（フロン１２３）が９６％の収率で得
られたことが確認された０反応を４日間継続した後、同
様の分析をおこなったところ異性化活性が維持されてい
ることが確認された。
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３
ａ）と、１，１−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロ
エタン（フロン１２３ｂ）の４＝ １の混合物）を用い
、他の条件は実施例１と同様にして反応を行い生成物を
分析した。その結果１，１−ジクロロ−２，２，２−ト
リフルオロエタン（フロン１２３）が９６％の収率で得
られたことが確認された０反応を４日間継続した後、同
様の分析をおこなったところ異性化活性が維持されてい
ることが確認された。
比較例
１．２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（
フロン１２３ａ）を５０−７分で、酸素を１０−７分で
供給し反応させる他は実施例１と同様にして反応を行な
い生成物を分析した。その結果、初期の１０時間では１
，２−ジクロロ−１，２，２−）リフルオロエタン（フ
ロン１２３ａ）は全量反応し、１．１−ジクロロ−２，
２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３）へ転化し
たことが確認された。しかし反応を２４時間継続した後
同様の分析をおこなったところ、フロン１２３ａの転化
率が９０％まで低下したことが確認された。
フロン１２３ａ）を５０−７分で、酸素を１０−７分で
供給し反応させる他は実施例１と同様にして反応を行な
い生成物を分析した。その結果、初期の１０時間では１
，２−ジクロロ−１，２，２−）リフルオロエタン（フ
ロン１２３ａ）は全量反応し、１．１−ジクロロ−２，
２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３）へ転化し
たことが確認された。しかし反応を２４時間継続した後
同様の分析をおこなったところ、フロン１２３ａの転化
率が９０％まで低下したことが確認された。
〔発明の効果コ
本発明は、実施例に示した如く、水素含有クロロフルオ
ロ炭化水素の異性化を、含水素ハロゲン化炭化水素を共
存させることにより、長期にわたり高転化率で行ない得
るという効果を有する。さらに、従来法に比べ精製が容
易、かつ環境問題を引き起こさない製造法となるという
効果も認められる。
ロ炭化水素の異性化を、含水素ハロゲン化炭化水素を共
存させることにより、長期にわたり高転化率で行ない得
るという効果を有する。さらに、従来法に比べ精製が容
易、かつ環境問題を引き起こさない製造法となるという
効果も認められる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、水素含有クロロフルオロ炭化水素を式ＡｌＣｌ＿ｘ
Ｆ＿ｙＯ＿ｚ（式中、ｘ＋ｙ＋２ｚ＝３、０＜ｘ＜３、
０＜ｙ＜３、０≦ｚ＜３／２）で表わされる触媒を用い
、含水素ハロゲン化炭化水素の共存下に、気相で異性化
することを特徴とする水素含有クロロフルオロ炭化水素
の異性化法。 ２、異性化される水素含有クロロフルオロ炭化水素が１
，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、お
よび１，１−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタ
ンである請求項１に記載の異性化法。 ３、共存させる含水素ハロゲン化炭化水素が、クロロジ
フルオロメタン、ジクロロフルオロメタン、トリフルオ
ロメタン、ジクロロメタン、およびトリクロロメタンで
ある請求項１〜２のいずれか一項に記載の異性化法。 ４、反応を気相中、５０℃〜４５０℃、好ましくは１０
０℃〜４５０℃の温度範囲で行なう請求項１〜３のいず
れか一項に記載の異性化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63260488A JP2570829B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63260488A JP2570829B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02108639A true JPH02108639A (ja) | 1990-04-20 |
| JP2570829B2 JP2570829B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=17348662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63260488A Expired - Lifetime JP2570829B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2570829B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018084089A1 (ja) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | 旭硝子株式会社 | 有機化合物の異性化方法及び有機化合物の異性体の製造方法 |
-
1988
- 1988-10-18 JP JP63260488A patent/JP2570829B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018084089A1 (ja) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | 旭硝子株式会社 | 有機化合物の異性化方法及び有機化合物の異性体の製造方法 |
| CN109843838A (zh) * | 2016-11-01 | 2019-06-04 | Ａｇｃ株式会社 | 有机化合物的异构化方法以及有机化合物的异构体的制造方法 |
| US10703696B2 (en) | 2016-11-01 | 2020-07-07 | AGC Inc. | Method for isomerizing organic compound, and method for producing isomer of organic compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2570829B2 (ja) | 1997-01-16 |
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