JP6300477B2 - 皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物 - Google Patents
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Description
しかしながら、それらを既存のアニオン性界面活性剤と組み合わせて用いると、油剤配合によるすすぎ時のぬるつきの発生や泡の持続性、すすぎ性の低下を招き、毛髪においてはすすぎ後の髪の櫛通り性や乾燥後のまとまり性が低下するおそれがあり、皮膚においては乾燥後のしっとり感が不足しがちとなり、皮膚又は毛髪用の洗浄剤として更なる向上が望まれている。
(A)炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩
(B)20℃の水100gに対する溶解度が0〜1gである油剤
また、本発明は、前記本発明の洗浄剤組成物を毛髪に適用して洗浄した後、すすぐ、毛髪の洗浄方法(以下、「本発明の毛髪洗浄方法」ともいう。)を提供するものである。
さらに、本発明は、前記本発明の洗浄剤組成物を皮膚表面に適用して洗浄した後、すすぐ、身体の洗浄方法(以下、「本発明の皮膚洗浄方法」ともいう。)を提供するものである。
本発明の洗浄剤組成物は、下記(A)及び(B)を含有する。
(A)炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩
(B)20℃の水100gに対する溶解度が0〜1gである油剤
本発明の洗浄剤組成物が、良好な泡の持続性及びすすぎ性と、すすぎ後の毛髪の櫛通り性や柔らかさ、乾燥後のまとまり性、皮膚のしっとり感を付与できる理由は明らかではないが、炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩が適度な疎水性を有するために、油剤との相溶性が良好で、洗浄からすすぎ時の油剤の挙動を制御でき、その結果、すすぎによる希釈領域で容易に破泡して洗い流されるとともに、油剤が皮膚や毛髪に均一かつ効果的に吸着残留することで毛髪のすすぎ後の櫛通りや乾燥後のまとまり、皮膚のしっとり感が向上するためと推定される。
本発明の洗浄剤組成物は、環境に対する安定性及び低刺激性等の観点、洗浄力向上、泡質向上、起泡性向上、良好な泡の持続性及びすすぎ性の向上と、毛髪においてはすすぎ後の櫛通り性や乾燥後のまとまり性を付与する観点、皮膚においてはしっとり感を付与する観点から、炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩(以下、成分(A)ともいう。)を含有する。
なお、前記質量比は、高速液体クロマトグラフィー質量分析計(以下、HPLC−MSと省略)により測定できる。具体的には、成分(A)又は得られる洗浄剤組成物から、HPLCにより炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩を分離し、それぞれをMSにかけることで同定でき、そのHPLC−MSピーク面積から質量比を求めることができる。
また、成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、すすぎ性、櫛通り性の観点から、好ましくは9質量%以上17.5質量%以下であり、好ましくは9質量%以上15質量%以下であり、好ましくは9質量%以上12質量%以下であり、好ましくは9質量%以上10質量%以下である。また、成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、泡の持続性、まとまり性、皮膚のしっとり感の観点から、好ましくは9質量%以上18質量%以下であり、好ましくは10質量%以上18質量%以下であり、好ましくは12質量%以上18質量%以下であり、好ましくは14質量%以上18質量%以下であり、好ましくは16質量%以上18質量%以下である。
なお、成分(A)中におけるスルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、核磁気共鳴スペクトル等の方法により測定することができる。具体的には、後記の実施例に記載のガスクロマトグラフィーを用いた方法により測定できる。
また、原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量は、上記の観点から、好ましくは5質量%以上40質量%以下であり、好ましくは5質量%以上35質量%以下であり、好ましくは5質量%以上32質量%以下であり、好ましくは5質量%以上30質量%以下であり、好ましくは6質量%以上30質量%以下であり、好ましくは7質量%以上30質量%以下であり、好ましくは8質量%以上30質量%以下であり、好ましくは9質量%以上30質量%以下であり、好ましくは12質量%以上30質量%以下であり、好ましくは15質量%以上27質量%以下である。また、原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量は、すすぎ性、櫛通り性の観点から、好ましくは15質量%以上25質量%以下であり、好ましくは15質量%以上20質量%以下であり、好ましくは15質量%以上20質量%未満であり、好ましくは15質量%以上19質量%以下であり、好ましくは15質量%以上18質量%以下である。また、原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量は、泡の持続性、まとまり性、皮膚のしっとり感の観点から、好ましくは20質量%以上27質量%以下であり、好ましくは22質量%以上27質量%以下であり、好ましくは24質量%以上27質量%以下である。
本発明の成分(A)中における原料内部オレフィンの含有量は、泡の持続性、すすぎ性を向上させ、毛髪のすすぎ後の良好な櫛通り性や柔らかさ、皮膚のしっとり感を付与する観点から、成分(A)中に5.0質量%未満が好ましく、3.0質量%未満がより好ましく、1.5質量%未満がより好ましく、1.0質量%未満が更に好ましい。
は、電位差滴定で測定できる。具体的には、後記実施例に記載の方法により測定できる。
本発明の洗浄剤組成物は、泡の持続性及びすすぎ性を向上させ、毛髪の櫛通り性及び皮膚のしっとり感を付与する観点から、20℃の水100gに対する溶解度が0〜1gである油剤(以下、成分(B)ともいう。)を含有する。
R1−COO−R2 (1)
(式中、R1は炭素数8〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基である。R2は炭素数1〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。)
一般式(3)において、泡の持続性及びすすぎ性の向上、並びに毛髪のまとまり感の観点から、R6の炭素数は8〜20が好ましく、8〜18がより好ましく、14〜18が更に好ましく、16〜18が更に好ましい。
R7−O−(PO)r(EO)s−R8 (4)
(式中、R7は炭素数6〜22の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。R8は水素原子或いは炭素数1〜16の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。POはプロピレンオキシ基を示し、EOはエチレンオキシ基を示す。また、POの平均付加モル数rは0.1〜15の数を示し、EOの平均付加モル数sは0〜10の数を示す。sが0でない場合、PO及びEOの付加形式は、ランダムであってもブロックであってもよく、POとEOの付加順序も問わない。)
水酸基が置換していてもよい炭素数17〜23の炭化水素基を有するカルボン酸の具体例としては、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ベヘニン酸、又はロジン酸等が挙げられる。なかでも、本発明の洗浄剤組成物を毛髪に適用した際に処理乾燥後の毛髪に良好なまとまり感を付与する観点、及び身体に適用した際に皮膚にしっとり感を付与する観点から、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、又はベヘニン酸が好ましく、オレイン酸、又はイソステアリン酸がより好ましい。
前記成分(A)以外の界面活性剤としては、通常、医薬品、医薬部外品、化粧料、トイレタリー、雑貨等で用いられる界面活性剤であればいずれも用いることができ、具体的には、前記成分(A)以外のアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤が挙げられる。なかでも、洗浄性、起泡性及び泡質向上の観点から、前記成分(A)以外の界面活性剤は、前記成分(A)以外のアニオン性界面活性剤又は両性界面活性剤であることが好ましい。
本発明の洗浄剤組成物の製造方法には特に制限はなく、常法により製造することができる。具体的には、例えば、液状毛髪用シャンプーの場合は、水、前記成分(A)、前記成分(B)、必要に応じて前記成分(C)を加温し、均一混合する。前記成分(A)は、
必要に応じて、予め水に分散又は溶解させた後に添加してもよい。前記成分(A)を界面活性剤水溶液に添加後、均一溶解又は分散後、冷却し、必要に応じて、パール化剤、pH調整剤、香料、色素等を加え調製することもできる。
本発明の洗浄剤組成物は、良好な泡の持続性及びすすぎ性をもたらし、すすぎ後の毛髪の櫛通り性や柔らかさ、乾燥後のまとまり性、皮膚のしっとり感を付与することができ、毛髪用洗浄剤組成物又は皮膚用洗浄剤組成物として好適に用いることができる。毛髪用洗浄剤組成物としては、ヘアシャンプーが挙げられる。皮膚用洗浄剤組成物としては、ボディシャンプー、洗顔料、メイククリアジェル、又はハンドソープが挙げられる。
[1]下記(A)及び(B)を含有する、皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
(A)炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩
(B)20℃の水100gに対する溶解度が0〜1gである油剤
[2]内部オレフィンスルホン酸塩の炭素数は、好ましくは14以上であり、より好ましくは16以上であり、好ましくは20以下であり、より好ましくは18以下である上記[1]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[3]成分(A)中における炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量の質量比(炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩/炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩)は、50/50〜99/1であり、好ましくは60/40〜95/5であり、より好ましくは70/30〜90/10であり、更に好ましくは75/25〜90/10であり、更に好ましくは75/25〜85/15であり、また更に好ましくは78/22〜85/15である上記[1]又は[2]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[4]成分(A)中における炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量は、好ましくは50質量%以上であり、より好ましくは60質量%以上であり、更に好ましくは70質量%以上であり、また更に好ましくは80質量%以上であり、またより好ましくは90質量%以上であり、更に好ましくは95質量%以上である上記[1]〜[3]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[6]成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、好ましくは5質量%以上25質量%以下であり、好ましくは5質量%以上24質量%以下であり、好ましくは5質量%以上23質量%以下であり、好ましくは5質量%以上22質量%以下であり、好ましくは5質量%以上20質量%以下であり、より好ましくは6質量%以上20質量%未満であり、更に好ましくは7質量%以上19質量%以下であり、また更に好ましくは8質量%以上18質量%以下である上記[1]〜[5]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[7]成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、好ましくは9質量%以上17.5質量%以下であり、好ましくは9質量%以上15質量%以下であり、好ましくは9質量%以上12質量%以下であり、好ましくは9質量%以上10質量%以下である上記[1]〜[6]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[8]成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、好ましくは9質量%以上18質量%以下であり、好ましくは10質量%以上18質量%以下であり、好ましくは12質量%以上18質量%以下であり、好ましくは14質量%以上18質量%以下であり、好ましくは16質量%以上18質量%以下である上記[1]〜[7]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[9]成分(A)中におけるスルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは6質量%以上であり、更に好ましくは7質量%以上であり、更に好ましくは8質量%以上であり、好ましくは9質量%以上であり、好ましくは10質量%以上であり、好ましくは12質量%以上であり、好ましくは14質量%以上であり、好ましくは16質量%以上である上記[1]〜[8]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[10]成分(A)中におけるスルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、好ましくは20質量%以下であり、より好ましくは20質量%未満であり、更に好ましくは19質量%以下であり、また更に好ましくは18質量%未満であり、またより好ましくは17.5質量%以下であり、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは6質量%以上であり、更に好ましくは7質量%以上であり、また更に好ましくは8質量%以上であり、またより好ましくは9質量%以上である上記[1]〜[9]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[12]成分(A)中における内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体の含有量と内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体の含有量の質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)は、好ましくは50/50〜100/0であり、より好ましくは60/40〜100/0であり、更に好ましくは70/30〜100/0であり、また更に好ましくは75/25〜100/0であり、またより好ましくは75/25〜95/5である上記[1]〜[11]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[13]原料内部オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解して、成分(A)を得る場合、原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量は、好ましくは40質量%以下であり、より好ましくは35質量%以下であり、更に好ましくは32質量%以下であり、また更に好ましくは30質量%以下であり、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは6質量%以上であり、更に好ましくは7質量%以上であり、更に好ましくは8質量%以上であり、更に好ましくは9質量%以上であり、更に好ましくは12質量%以上であり、更に好ましくは15質量%以上である上記[1]〜[12]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[15]原料内部オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解して、成分(A)を得る場合、原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量は、好ましくは15質量%以上25質量%以下であり、好ましくは15質量%以上20質量%以下であり、好ましくは15質量%以上20質量%未満であり、好ましくは15質量%以上19質量%以下であり、好ましくは15質量%以上18質量%以下である上記[1]〜[14]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[16]原料内部オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解して、成分(A)を得る場合、原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量は、好ましくは20質量%以上27質量%以下であり、好ましくは22質量%以上27質量%以下であり、好ましくは24質量%以上27質量%以下である上記[1]〜[15]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[17]洗浄剤組成物中における成分(A)の含有量は、好ましくは0.1質量%以上であり、より好ましくは1質量%以上であり、更に好ましくは2質量%以上であり、より更に好ましくは5質量%以上であり、好ましくは80質量%以下であり、より好ましくは50質量%以下であり、更に好ましくは30質量%以下であり、より更に好ましくは20質量%以下である上記[1]〜[16]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[18]成分(A)中における原料内部オレフィンの含有量が、成分(A)中に好ましくは5.0質量%未満であり、より好ましくは3.0質量%未満であり、更に好ましくは1.5質量%未満であり、更に好ましくは1.0質量%未満である上記[1]〜[17]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[19]成分(A)中における無機化合物の含有量が、成分(A)中に好ましくは7.5質量%未満であり、より好ましくは5.0質量%未満であり、更に好ましくは3.0質量%未満であり、更に好ましくは2.0質量%未満であり、また更に好ましくは1.6質量%未満である上記[1]〜[18]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[21]成分(B)は、20℃の水100gに対する溶解度が、好ましくは0〜0.5gであり、より好ましくは20℃の水100gに対する溶解度が0〜0.1gである上記[1]〜[20]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[23]本発明の洗浄剤組成物が毛髪用洗浄剤組成物である場合、油剤(B)の含有量は、更に好ましくは0.1〜10質量%であり、より更に好ましくは0.5〜8質量%であり、本発明の洗浄剤組成物が皮膚用洗浄剤組成物である場合、成分(B)の含有量は、更に好ましくは0.1〜20質量%であり、より更に好ましくは1〜10質量%である上記[1]〜[22]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[24]成分(A)の含有量と成分(B)の含有量の質量比[成分(A)/成分(B)]は、好ましくは0.2〜1000であり、より好ましくは0.5〜200であり、更に好ましくは1〜100であり、より更に好ましくは5〜50である上記[1]〜[23]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[26]成分(C)が、好ましくは硫酸エステル塩、スルホン酸塩、カルボン酸塩、リン酸エステル塩及びアミノ酸塩から選ばれる1種又は2種以上である上記[25]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[27]成分(C)の含有量は、好ましくは50質量%以下であり、より好ましくは30質量%以下であり、更に好ましくは20質量%以下であり、より更に好ましくは15質量%以下であり、またより更に好ましくは10質量%以下であり、また更に好ましくは5質量%以下であり、好ましくは0.5質量%以上であり、より好ましくは1質量%以上であり、更に好ましくは2質量%以上である上記[25]又は[26]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[28]成分(A)の含有量と成分(C)の含有量の質量比[成分(A)/成分(C)]は、好ましくは100〜0.01であり、より好ましくは20〜0.1であり、更に好ましくは10〜0.5であり、より更に好ましくは5〜1である上記[25]〜[27]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[30]上記[1]〜[28]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物を皮膚表面に適用して洗浄した後、すすぐ、身体の洗浄方法。
(1)測定条件
(i)原料内部オレフィンの二重結合位置の測定方法
原料内部オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと省略)により測定した。具体的には、内部オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。結果、それぞれのピーク面積より内部オレフィンの二重結合位置を求めた。
尚、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:HP6890,HEWLETT PACKARD社製)、カラム(商品名:Ultra−Alloy−1HTキャピラリーカラム30m×250μm×0.15μm,フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量4.6mL/分
内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体/オレフィン体の質量比は、HPLC−MSにより測定した。具体的には、HPLCによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをMSにかけることで同定した。結果、そのHPLC-MSピーク面積から各々の割合を求めた。
尚、測定に使用した装置および条件は次の通りである。HPLC装置(商品名:アジレントテクノロジー1100、アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:L−columnODS4.6×150mm、一般財団法人化学物質評価研究機構製)、サンプル調製(メタノールで1000倍希釈)、溶離液A(10mM酢酸アンモニウム添加水)、溶離液B(10mM酢酸アンモニウム添加メタノール)、グラジェント(0分(A/B=30/70%)→10分(30/70%)→55分(0/100%)→65分(0/100%)→66分(30/70%)→75分(30/70%))、MS装置(商品名:アジレントテクノロジー1100MS SL(G1946D)),MS検出(陰イオン検出 m/z60−1600、UV240nm)
内部オレフィンスルホン酸塩の原料内部オレフィンの含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し石油エーテル相にオレフィンを得た。結果、そのGCピーク面積からオレフィン量を定量した。尚、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:アジレントテクノロジー6850,アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:Ultra−Alloy−1HTキャピラリーカラム15m×250μm×0.15μm,フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量3.8mL/分
無機化合物の含有量は、電位差滴定や中和滴定により測定した。具体的には、Na2SO4の含有量は、硫酸根(SO4 2-)を電位差滴定によって求めることで定量した。また、NaOHの含有量は、希塩酸で中和滴定することで定量した。
パラフィン成分の含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し、石油エーテル相にパラフィンを得た。結果、そのGCピーク面積からパラフィン量を定量した。尚、測定に使用した装置および分析条件は原料内部オレフィンの含有量の測定と同様である。
スルホン酸基の結合位置は、GCにより測定した。具体的には、得られた内部オレフィンスルホン酸塩(A)に対しトリメチルシリルジアゾメタンを反応させることでメチルエステル化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。それぞれのピーク面積比を質量比として、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量を算出した。
尚、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:アジレントテクノロジー6850,アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:HP−1キャピラリーカラム30m×320μm×0.25μm,アジレントテクノロジー社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度300℃、He流量1.0mL/min.、オーブン(60℃(0min.)→10℃/min.→300℃(10min.)。
[製造例A]
攪拌装置付きフラスコに1−オクタデカノール(製品名:カルコール8098、花王株式会社製)7000g(25.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)1050g(原料アルコールに対して15wt%)を仕込み、攪拌下、285℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら13時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C18内部オレフィン純度は98.5%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、148〜158℃/0.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数18の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.7質量%、C2位16.9質量%、C3位15.9質量%、C4位16.0質量%、C5位14.7質量%、C6位11.2質量%、C7位10.2質量%,C8、9位の合計が14.6質量%であった。
攪拌装置付きフラスコに1−ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王株式会社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10質量%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら5時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C16内部オレフィン純度は99.7%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136〜160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位16.5質量%、C3位15.4質量%、C4位16.4質量%、C5位17.2質量%、C6位14.2質量%、C7、8位の合計が19.8質量%であった。
攪拌装置付きフラスコに1−ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王株式会社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10wt%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら3時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C16内部オレフィン純度は99.6%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136〜160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位1.8質量%、C2位30.4質量%、C3位23.9質量%、C4位16.8質量%、C5位12.0質量%、C6位7.4質量%、C7、8位の合計が7.8質量%であった。
攪拌装置付きフラスコに1−オクタデカノール(製品名:カルコール8098、花王株式会社製)7000g(25.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10wt%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら10時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C18内部オレフィン純度は98.2%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、内温148〜158℃/0.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数18の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.8質量%、C2位31.3質量%、C3位22.9質量%、C4位15.5質量%、C5位10.8質量%、C6位7.2質量%、C7位5.3質量%,C8、9位の合計が6.2質量%であった。
製造例Cと同様の方法にて反応時間を調整することで、オレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.8質量%、C2位26.8質量%、C3位22.6質量%、C4位18.2質量%、C5位16.5質量%、C6位8.5質量%、C7、8位の合計が6.6質量%であった。
製造例Dと同様の方法にて反応時間を調整することで、オレフィン純度100%の炭素数18の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.3質量%、C2位19.0質量%、C3位17.6質量%、C4位17.4質量%、C5位14.9質量%、C6位12.3質量%、C7位8.8質量%、C8、9位の合計が9.8質量%)であった。
製造例Eで得られた炭素数16の内部オレフィン11.9kgと、製造例Fで得られた炭素数18の内部オレフィン3.1kgとを混合することで炭素数16/18(質量比79.4/20.6)の内部オレフィン15.0kgを得た。この内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.7質量%、C2位25.2質量%、C3位21.6質量%、C4位18.0質量%、C5位16.2質量%、C6位9.3質量%、C7位4.4質量%、C8位3.6質量%、C9位1.0質量%であった。
製造例Cと同様の方法にて反応時間を調整することで、オレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位30.1質量%、C3位25.5質量%、C4位18.9質量%、C5位11.1質量%、C6位7.0質量%、C7、8位の合計が7.0質量%であった。
製造例Dと同様の方法にて反応時間を調整することで、オレフィン純度100%の炭素数18の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位25.0質量%、C3位22.8質量%、C4位19.1質量%、C5位14.0質量%、C6位7.4質量%、C7位5.4質量%、C8、9位の合計が5.8質量%であった。
攪拌装置付きフラスコに1−テトラデセン(製品名:リニアレン14、出光興産株式会社製)6000g(30.6モル)、固体酸触媒としてβ-ゼオライト(Zeolyst社)173g(原料1−テトラデセンに対して2.9wt%)を仕込み、攪拌下、120℃にて系内に窒素(200mL/分)を流通させながら21時間、反応を行った。反応終了後におけるα-オレフィンの内部異性化率は99.0%、C14内部オレフィン純度は91.1%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、130〜136℃/12.8−13.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数14の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位1.3質量%、C2位31.8質量%、C3位23.8質量%、C4位21.0質量%、C5位8.6質量%、C6、7位の合計が13.6質量%であった。
攪拌装置付きフラスコに1−ドデセン(製品名:リニアレン12、出光興産株式会社製)6000g(35.6モル)、固体酸触媒としてβ-ゼオライト(Zeolyst社)180g(原料1−ドデセンに対して3.0wt%)を仕込み、攪拌下、120℃にて系内に窒素(200mL/分)を流通させながら12.5時間、反応を行った。反応終了後におけるα-オレフィンの内部異性化率は98.4%、C12内部オレフィン純度は92.1%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、134〜138℃/75.0−78.8mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数12の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位33.1質量%、C3位23.7質量%、C4位21.2質量%、C5位15.0質量%、C6位6.8質量%であった。
<製造例1>
製造例Cで製造した炭素数16の内部オレフィンを、薄膜式スルホン化反応器(内径14mmφ、長さ4m)を使用してSO3濃度2.8容量%の三酸化硫黄ガス、反応器外部ジャケットに20℃の冷却水を通液することでスルホン化反応を行った。尚、SO3/内部オレフィン反応モル比は1.09に設定した。
得られたスルホン化物を、理論酸価(AV)に対し1.2モル倍になるよう水酸化ナトリウムを添加したアルカリ水溶液へ添加し、攪拌しながら30℃, 1時間中和した。中和物をオートクレーブ中で160℃, 1時間加熱することで加水分解を行い、C16内部オレフィンスルホン酸ナトリウム粗生成物を得た。
得られた粗生成物300gを分液漏斗に移し、エタノール300mLを加えた後、1回あたり石油エーテル300mLを加えて油溶性の不純物を抽出除去した。この際、エタノールの添加により油水界面に析出した無機化合物(主成分は芒硝)も、油水分離操作により水相から分離除去し、この操作を3回おこなった。水相側を蒸発乾固して、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(1)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は1.9質量%であった。これらの結果を表1に示す。
製造例Dで製造した炭素数18の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(2)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.9質量%であった。これらの結果を表1に示す。
製造例Bで製造した炭素数16の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は1.3質量%であった。これらの結果を表1に示す。
製造例Aで製造した炭素数18の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は1.7質量%であった。これらの結果を表1に示す。
製造例Gで製造した炭素数16/18の内部オレフィン(二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量が25.2質量%)を出発原料とし、製造例1と同様の条件で、炭素数16/18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(5)を得た。得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体(ヒドロキシアルカンスルホン酸ナトリウム)/オレフィン体(オレフィンスルホン酸ナトリウム)の質量比は87/13であった。また、得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中に含有される原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.5質量%であった。
製造例Hで製造した炭素数16の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(6)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.2質量%であった。これらの結果を表1に示す。
製造例Iで製造した炭素数18の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(7)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.1質量%であった。これらの結果を表1に示す。
製造例Jで製造した炭素数14の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数14の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(8)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.5質量%であった。これらの結果を表1に示す。
製造例Kで製造した炭素数12の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数12の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(9)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.2質量%であった。これらの結果を表1に示す。
表1に示す内部オレフィンスルホン酸塩を用いて、表2〜4に示す組成の毛髪又は皮膚洗浄剤組成物を常法により調製した。具体的には、成分(A)、成分(B)、及び適量の水、必要に応じて成分(C)をビーカーに取り、60℃に加温して混合し、室温まで冷却した後、水分を補充し、pH調整剤(50%クエン酸水溶液、もしくは10%水酸化ナトリウム水溶液)でpHを6に調整して、各洗浄剤組成物を得た。
下記の各成分をビーカーに取り、80℃に加温後、混合し、均一に溶解したことを確認した後、冷却して、プレーンシャンプーを得た。得られたプレーンシャンプーで毛束(ブリーチ、ヘアカラーなどの処理をしていない日本人毛、約20cm、15g)を洗浄し、評価用トレスを得た。
(プレーンシャンプーの組成)
(成分) (質量%)
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸Na 11.3
(エマールE−27C(花王株式会社製、有効分27質量%)として42.0%)
ヤシ油脂肪酸N−メチルエタノールアミド 3.0
(アミノーン C−11S(花王株式会社製))
クエン酸 0.2
メチルパラベン 0.3
精製水 バランス
計 100.0
また、皮脂汚れなどの油成分が存在した場合の泡持ち(持続性)を評価するために、モデル皮脂(0.05mL)を毛髪に塗布して洗浄し、洗浄時の泡の持続性の評価を行った。モデル皮脂はトリオレイン/ラノリン=4/1質量%を40℃にて均一混合して調製した。
結果を表2〜3に示す。
・すすぎ性
5:すすぎ性が非常に良い
4:すすぎ性が良い
3:普通のすすぎ性(比較例1と同等)
2:すすぎ性が悪い
1:すすぎ性が非常に悪い
・櫛通り性
5:櫛通りが非常に良い
4:櫛通りが良い
3:櫛通りが普通(比較例2と同等)
2:櫛通りが悪い
1:櫛通りが非常に悪い
・まとまり感
5:髪のまとまりが非常によい
4:髪のまとまりがよい
3:普通(比較例2と同等)
2:髪のまとまりが悪い
1:髪が全くまとまらない
・泡の持続性
5:泡の持続性が非常によい(洗浄中に泡量の低下が感じられない)
4:泡の持続性がよい(泡量の低下が少ない)
3:普通(比較例2と同等)
2:泡の持続性が悪い(泡量の低下が著しい)
1:泡が持続しない(洗浄中に消泡する)
5人の専門パネラーが各洗浄剤組成物で手洗いを行い、以下に示す評価基準、評価方法により、洗浄後のすすぎ性、すすぎ後にタオルドライした後の皮膚のしっとり感、及び泡の持続性の評価を行った。なお、すすぎ性は毛髪と同じ基準で行った。また、泡の持続性は、モデル皮脂を手に塗布し、毛髪と同じ基準で行った。結果を表4に示す。
・しっとり感
5:非常にしっとりする
4:しっとりする
3:普通(比較例2と同等)
2:しっとりしない
1:全くしっとりせず、かさつきを感じる
下記組成のヘアシャンプーを次のように製造した。精製水、メチルパラベン、及び界面活性剤をビーカーにとり、攪拌しながら80℃まで加温した。均一に溶解したことを確認し、60℃以下に冷却後シリコーンを、45℃以下に冷却後、香料を加え、均一になるまで攪拌した。室温まで冷却し、加熱により蒸発した水分を補充して、さらに30分以上攪拌した。得られたヘアシャンプーを実施例1と同様にして評価した。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3) 10.0
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 2.5
ポリオキシエチレン(1)ラウリルエーテル硫酸アンモニウム *1 2.0
ラウリン酸モノエタノールアミド 0.8
エチレングリコールジステアレート *2 1.0
シリコーン *3 1.0
香料,メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:花王株式会社製、エマール170S−A(有効分70%)を2.9%添加
*2:コグニス社製、オイパーランPK−810(有効分20%)を5%添加
*3:東レ・ダウコーニング株式会社製、シリコーン BY22−050A(有効分55%)を1.82%添加
下記組成のヘアシャンプーを実施例1と同様に製造し、実施例1と同様にして評価した。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3) 9.6
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 2.4
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 1.4
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 0.6
シリコーン *1 1.7
エチレングリコールジステアレート *2 1.0
香料,安息香酸ナトリウム 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:東レ・ダウコーニング株式会社製、シリコーン 1785(有効分60%)を2.8%添加
*2:花王株式会社製、パールコンセントレートFC−1(有効分20%)を5%添加
下記組成のヘアシャンプーを実施例1と同様に製造し、実施例1と同様にして評価した。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3) 12.0
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 3.0
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン *1 1.1
ヤシ油脂肪酸モノイソプロパノールアミド 1.5
アミノ変性シリコーン *2 0.35
香料,メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1: 花王株式会社製、アンヒトール20BS(有効分30%)を3.8%添加
*2:東レ・ダウコーニング株式会社製、シリコーン BY22−079(有効分14%)を2.5%添加
下記組成のヘアシャンプーを実施例1と同様に製造し、実施例1と同様にして評価した。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3) 12.0
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 3.0
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン *1 1.2
イミダゾリウムベタイン *2 0.4
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 1.0
シリコーン *3 0.83
エチレングリコールジステアレート *4 1.0
香料,安息香酸ナトリウム 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:花王株式会社製、アンヒトール55AB(有効分30%)を4%添加
*2:花王株式会社製、アンヒトール20Y−B(有効分40%)を1%添加
*3:東レ・ダウコーニング株式会社製、シリコーン BY22−050A(有効分55%)を1.5%添加
*4:花王株式会社製、エマール3201M−V
下記組成のヘアシャンプーを実施例1と同様に製造し、実施例1と同様にして評価した。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3) 6.0
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 1.5
アルキルポリグルコシド *1 14.0
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 3.0
ポリオキシエチレン変性シリコーン *2 2.5
香料,メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:花王株式会社製、マイドール10(有効分40%)を35%添加
*2:信越化学工業株式会社製、シリコーン KF−6012
下記組成のヘアシャンプーを実施例1と同様に製造し、実施例1と同様にして評価した。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3) 10.0
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 2.5
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 3.0
ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド *1 1.0
ポリオキシプロピレン(3)オクチルエーテル 1.0
香料,安息香酸ナトリウム 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:花王株式会社製、アミノーンC−11S
下記組成のヘアシャンプーを実施例1と同様に製造し、実施例1と同様にして評価した。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3) 9.6
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 2.4
ポリオキシエチレンアルキルエーテル *1 0.8
ラウリン酸ヒドロキシスルホベタイン *2 2.0
1,2−ヘキサンジオール *3 1.0
シリコーン *4 1.0
エチレングリコールジステアレート(20%) *5 0.6
香料、安息香酸ナトリウム、乳酸(pH調整剤) 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:Symrise社製、SymMollient W/S 174306
*2:花王株式会社製、アンヒトール20HD(有効分30%)を6.7%添加
*3:Symrise社製、SymDiol 68
*4:ダウ・コーニング社製、DC190 Surfactant
*5:コグニス社製、オイパーランPK1200(有効分20%)を3.0%添加
下記組成のヘアシャンプーを実施例1と同様に製造し、実施例1と同様にして評価した。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3) 11.2
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 2.8
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン *1 0.75
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 2.0
塩化オクタデシロキシプロピルトリメチルアンモニウム *2 0.3
コータニウム−15 *3 0.2
ツバキ油 0.2
香料,安息香酸ナトリウム、乳酸(pH調整剤) 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:花王株式会社製、アンヒトール55AB(有効分30%)を2.5%添加
*2:花王株式会社製、コータミンエー80K(有効分45%)を0.67%添加
*3:HallStar社製、Cosept 200
下記組成の洗顔料を実施例1と同様に製造し、実施例50の皮膚用洗浄剤組成物評価と同様にして評価した。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 15.0
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 2.0
高重合ジメチルシロキサン *1 3.0
コカミドプロピルベタイン 5.0
pH調製剤 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名;BY22−060(有効分60%)を5%添加。
下記組成の洗顔料を実施例1と同様に製造し、実施例50の皮膚用洗浄剤組成物評価と同様にして評価した。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3) 10.0
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 2.5
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 2.0
ヒマワリ油 3.0
塩化セチルトリメチルアンモニウム *1 0.5
エチレングリコールジステアレート *2 1.0
pH調製剤 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:花王株式会社製、コータミン60W(有効分30%)を1.7%添加
*2:花王株式会社製、エマール3201M−V
下記組成のボディシャンプーを実施例1と同様に製造し、実施例50の皮膚用洗浄剤組成物評価と同様にして評価した。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3) 10.0
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 2.5
ポリオキシプロピレン(3)オクチルエーテル 2.0
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 2.0
グリセリン 3.0
香料,メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100.0
下記組成のボディシャンプーを実施例1と同様に製造し、実施例50の皮膚用洗浄剤組成物評価と同様にして評価した。
(成分) (質量%)
ラウリルリン酸塩 *1 5.0
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3) 10.0
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 2.5
ラウリルヒドロキシスルホベタイン *2 1.5
グリセリン 1.0
ソルビトール 2.0
ホホバ油 1.0
エチレングリコールジステアレート *3 0.6
香料、メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:花王株式会社製、プライオリー B−650D(有効分50%)を10.0%添加
*2:花王株式会社製、アンヒトール20HD(有効分30%)を5.0%添加
*3:花王株式会社製、パールコンセントレートSA−M2(有効分20%)を3.0%添加
下記組成のボディシャンプーを実施例1と同様に製造し、実施例50の皮膚用洗浄剤組成物評価と同様にして評価した。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3) 10.0
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 2.5
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン *1 3.0
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 2.0
セチルアルコール 3.0
ヒマワリ油 20.0
エチレングリコールジステアレート *2 1.6
香料、メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:花王株式会社製、アンヒトール55AB(有効分30%)を10.0%添加
*2:花王株式会社製、パールコンセントレートSA−M2(有効分20%)を8.0%添加
下記組成のハンドソープを実施例1と同様に製造し、実施例50の皮膚用洗浄剤組成物評価と同様にして評価した。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3) 10.0
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 2.5
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン*1 3.0
エチルアルコール 3.0
ワセリン 0.2
香料、メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:花王株式会社製、アンヒトール55AB(有効分30%)を10.0%添加
Claims (14)
- 下記(A)及び(B)を含有する、皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
(A)炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩であり、かつ炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量の質量比(炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩/炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩)が、50/50〜99/1である内部オレフィンスルホン酸塩
(B)20℃の水100gに対する溶解度が0〜1gである油剤 - 前記内部オレフィンスルホン酸塩(A)の炭素数が、16以上18以下である請求項1記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- 前記内部オレフィンスルホン酸塩(A)中における、内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体の含有量と内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体の含有量の質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)が、50/50〜100/0である請求項1又は2に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- 前記内部オレフィンスルホン酸塩(A)中における、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量が、50質量%以上である請求項1〜3のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- 前記内部オレフィンスルホン酸塩(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が、25質量%以下である請求項1〜4のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- 前記内部オレフィンスルホン酸塩(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が、20質量%未満である請求項1〜5のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- さらに、前記内部オレフィンスルホン酸塩(A)以外の界面活性剤を含有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- 前記油剤(B)が、エステル油、シリコーン油、エーテル油、炭化水素油、高級アルコール、又は水酸基が置換していてもよい炭素数17〜23の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる1種又は2種以上である請求項1〜7のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- 炭素数12以上24以下の原料内部オレフィンをスルホン化した後、中和し、次いで加水分解することにより、前記内部オレフィンスルホン酸塩(A)を得る工程を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物の製造方法。
- 前記スルホン化を、炭素数12以上24以下の原料内部オレフィンに対して三酸化硫黄ガスを反応させることにより行う請求項9に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物の製造方法。
- 前記原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する原料内部オレフィンの含有量が、35質量%以下である請求項9又は10に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物の製造方法。
- 前記原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する原料内部オレフィンの含有量が、20質量%未満である請求項9又は10に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物を毛髪に適用して洗浄した後、すすぐ、毛髪の洗浄方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物を皮膚表面に適用して洗浄した後、すすぐ、身体の洗浄方法。
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