JPS59222466A - オレフインのスルホン化方法 - Google Patents
オレフインのスルホン化方法Info
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- JPS59222466A JPS59222466A JP58096725A JP9672583A JPS59222466A JP S59222466 A JPS59222466 A JP S59222466A JP 58096725 A JP58096725 A JP 58096725A JP 9672583 A JP9672583 A JP 9672583A JP S59222466 A JPS59222466 A JP S59222466A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特に内部オレフィンのスルホン化率を向上させ
たオレフィンのスルホン化方法に関するものである。
たオレフィンのスルホン化方法に関するものである。
内部オレフィンスルホン酸塩は浸透力及び低温安定性に
すぐれた界面活性剤であるが、製造上の障害から現在あ
まシ使用されていない。すなわち構造の似たα−オレフ
ィンはＳＯａに対する反応性が高くα−オレフィンスル
ホン酸塩が容易に得られるが、内部オレフィンは炭素数
が８〜１４のものでは９４重量％（以下特記しない限シ
重量係をチと略称する。）程度のスルホン化率が得られ
るものの炭素数が１５を越えるとＳＯ３に対する反応性
が急激に悪くなり、Ｓ０３モル比を高くする等の検討を
行なっても反応率は８９％程度にしか達しない。そのた
めに多量の未反応油が残存し、その１′！ｆ、では洗剤
等各種用途に利用できないとい′う欠点があるからであ
る。そこでたとえば、この未反応油をさらに反応させる
ために硫酸ナトリウムを添加した後に硫酸を加えてスル
ホン化する２段スルホン化方法（ｑ′！Ｊ開昭５４−３
６２１５）や未反応油を溶媒で抽出したシ（特開昭５４
−１４９１８）、ストリッピングして（特公昭５４−１
４０７５）回収し再使用する方法などが行なわれている
。しかし硫酸すトリウムを添加した２段スルホン化方法
では無機塩含量が増大するので用途が限定される欠点が
ある。又未反応油を分離する方法では未反応油の分離回
収二［程が複雑となり経済的でない。
すぐれた界面活性剤であるが、製造上の障害から現在あ
まシ使用されていない。すなわち構造の似たα−オレフ
ィンはＳＯａに対する反応性が高くα−オレフィンスル
ホン酸塩が容易に得られるが、内部オレフィンは炭素数
が８〜１４のものでは９４重量％（以下特記しない限シ
重量係をチと略称する。）程度のスルホン化率が得られ
るものの炭素数が１５を越えるとＳＯ３に対する反応性
が急激に悪くなり、Ｓ０３モル比を高くする等の検討を
行なっても反応率は８９％程度にしか達しない。そのた
めに多量の未反応油が残存し、その１′！ｆ、では洗剤
等各種用途に利用できないとい′う欠点があるからであ
る。そこでたとえば、この未反応油をさらに反応させる
ために硫酸ナトリウムを添加した後に硫酸を加えてスル
ホン化する２段スルホン化方法（ｑ′！Ｊ開昭５４−３
６２１５）や未反応油を溶媒で抽出したシ（特開昭５４
−１４９１８）、ストリッピングして（特公昭５４−１
４０７５）回収し再使用する方法などが行なわれている
。しかし硫酸すトリウムを添加した２段スルホン化方法
では無機塩含量が増大するので用途が限定される欠点が
ある。又未反応油を分離する方法では未反応油の分離回
収二［程が複雑となり経済的でない。
さらに溶媒を用いると溶媒を完全に除去することが困難
なうえ溶媒使用によるコストアップ専の欠点が生ずる。
なうえ溶媒使用によるコストアップ専の欠点が生ずる。
従って、本発明は上記欠点のない反応率を高めた内部オ
レフィンのスルホン化方法を提供するものである。かか
る目的は内部オレフィンに該内部オレフィンとほぼ同等
のスルホン化反応速度を有するα−オレフィンを特定量
添加した後、スルホン化することによって内部オレフィ
ンのスルホン化率が著しく向上するとの知見に基づき達
成されたものである。。
レフィンのスルホン化方法を提供するものである。かか
る目的は内部オレフィンに該内部オレフィンとほぼ同等
のスルホン化反応速度を有するα−オレフィンを特定量
添加した後、スルホン化することによって内部オレフィ
ンのスルホン化率が著しく向上するとの知見に基づき達
成されたものである。。
すなわち、本発明は炭素数８〜２２の内部オレフィン（
Ａ）に該内部オレフィンの平均炭素数よりも３〜７多い
平均炭素数を有するα−オレフィン■）を（Ａ） ／
（Ｂ）の重量比が９５１５〜５／９５の範囲内となるよ
うに添加した後、スルホン化剤でスルホン化することを
特徴とするオレフィンのスルホン化方法である。
Ａ）に該内部オレフィンの平均炭素数よりも３〜７多い
平均炭素数を有するα−オレフィン■）を（Ａ） ／
（Ｂ）の重量比が９５１５〜５／９５の範囲内となるよ
うに添加した後、スルホン化剤でスルホン化することを
特徴とするオレフィンのスルホン化方法である。
本発明で用いられる内部オレフィン（３）は炭素数８〜
２２好壕しくは１０〜２０のものであシ、通常一般式（
１，）で示されるものが使用される。
２２好壕しくは１０〜２０のものであシ、通常一般式（
１，）で示されるものが使用される。
（式中、Ｉｔ、Ｉ及び几３は直鎖状又は分岐鎖を有する
アルキル基、几２は水素又は直鎖状若しくは分岐鎖を有
するアルキル基を示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の炭素数の合
計は６〜２０である。） これらの内部オレフィンは炭素数４〜１１のオレフィン
等の２量化等によって生成するオレフィン２量化物（ダ
イマーオレフィン）として容易に入手できる０このうち
式（Ｉ）におけるＲ２が水素である内部オレフィンが好
ましく、このものは一般的に２重結合位置１位０％、２
位１０〜３０％、３位１０〜３０％、４位１０〜３０％
、５位５〜２０係、６位５〜１５％、７位よシ内部のも
の０〜１５％という２重結合分布を有する。
アルキル基、几２は水素又は直鎖状若しくは分岐鎖を有
するアルキル基を示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の炭素数の合
計は６〜２０である。） これらの内部オレフィンは炭素数４〜１１のオレフィン
等の２量化等によって生成するオレフィン２量化物（ダ
イマーオレフィン）として容易に入手できる０このうち
式（Ｉ）におけるＲ２が水素である内部オレフィンが好
ましく、このものは一般的に２重結合位置１位０％、２
位１０〜３０％、３位１０〜３０％、４位１０〜３０％
、５位５〜２０係、６位５〜１５％、７位よシ内部のも
の０〜１５％という２重結合分布を有する。
本発明は上記内部オレフィン（Ａ）に該内部オレフィン
の平均炭素数よシも３〜７好ましくは３．３〜６多い平
均炭素数を有するα−オレフィンを添加することを特徴
とするものである。すなわち、内部オレフィンとα−オ
レフィンの平均炭素数が等しいとα−オレフィンの方が
ＳＯ３に対する反応性が高いのでα−オレフィンが先に
反応してしまい結局内部オレフィン単独でスルホン化さ
せた場合と条件がかわらなくなる結果、内部オレフィン
のスルホン化率が向上しないからである。逆に内部オレ
フィンの平均炭素数に比べて平均炭素数の多すぎるα−
オレフィンを添加してスルホン化すると内部オレフィン
が先に反応するために前述の場合と同様スルホン化率が
向上しないのである。
の平均炭素数よシも３〜７好ましくは３．３〜６多い平
均炭素数を有するα−オレフィンを添加することを特徴
とするものである。すなわち、内部オレフィンとα−オ
レフィンの平均炭素数が等しいとα−オレフィンの方が
ＳＯ３に対する反応性が高いのでα−オレフィンが先に
反応してしまい結局内部オレフィン単独でスルホン化さ
せた場合と条件がかわらなくなる結果、内部オレフィン
のスルホン化率が向上しないからである。逆に内部オレ
フィンの平均炭素数に比べて平均炭素数の多すぎるα−
オレフィンを添加してスルホン化すると内部オレフィン
が先に反応するために前述の場合と同様スルホン化率が
向上しないのである。
しかし内ＢＩＳオレフィンと該内部オレフィンよりも平
均炭素数で３〜７多いα−オレフィンとはスルホン化反
応速度がほぼ同じために両者を混合したものを用いると
両者のスルホン化が同時に進行し理由は不明であるが、
内部オレフィンのスルホン化率が単独の場合に比べ４〜
７％向上するのである。この場合、α−オレフィンの反
応率は単独の場合と同じ反応率を示す。尚、α−オレフ
ィンはエチレン重合又はワックスクラッキング等の方法
により製造されるものである。
均炭素数で３〜７多いα−オレフィンとはスルホン化反
応速度がほぼ同じために両者を混合したものを用いると
両者のスルホン化が同時に進行し理由は不明であるが、
内部オレフィンのスルホン化率が単独の場合に比べ４〜
７％向上するのである。この場合、α−オレフィンの反
応率は単独の場合と同じ反応率を示す。尚、α−オレフ
ィンはエチレン重合又はワックスクラッキング等の方法
により製造されるものである。
内部オレフィン（５）とα−オレフィン（Ｂ）との混合
比率（Ａ ／ （ｒ３）は９５１５〜５／９５（重量比
）、好ましくは８０／２０〜２０／８０である。９５１
５未満ではα−オレフィンを添加する効果が少なく、５
／９５を越えると内１慴１ヘオレフイン含量が少ないた
めに経済的メリットがないからである。
比率（Ａ ／ （ｒ３）は９５１５〜５／９５（重量比
）、好ましくは８０／２０〜２０／８０である。９５１
５未満ではα−オレフィンを添加する効果が少なく、５
／９５を越えると内１慴１ヘオレフイン含量が少ないた
めに経済的メリットがないからである。
本発明＆；１： ｌ二記（Ａ） （１３）の混合物を用
い通常のスルホン化剤たとえばガス状ＳＯ３、サルファ
ン、発煙硫酸等を用いて常法によりスルホン化される。
い通常のスルホン化剤たとえばガス状ＳＯ３、サルファ
ン、発煙硫酸等を用いて常法によりスルホン化される。
たとえばガス状８０３を用いた好ましいスルホン化条件
は、 反応力法 薄膜式連続スルホン化方法ＳＯｓ
８０３−不活性ガス混合（ＳＯｓ／不活性ガス＝１〜
１０好まガス 上１〜５容量％） Ｓ ０３ ／原料モル比 １．０ 〜２．０
反応ｍＬ度 ３０〜８０°Ｃ である。
は、 反応力法 薄膜式連続スルホン化方法ＳＯｓ
８０３−不活性ガス混合（ＳＯｓ／不活性ガス＝１〜
１０好まガス 上１〜５容量％） Ｓ ０３ ／原料モル比 １．０ 〜２．０
反応ｍＬ度 ３０〜８０°Ｃ である。
このように１７てスルホン化した後、通常５〜１０％の
アルカリ水酸液（たとえはＮ ａ ＯＨ、ｉ（、ＯＩ−
Ｉ、アルカノールアミンなど）を添加して４０〜８０°
Ｃで中和する。次いで１００〜１８０°Ｃで５分〜７Ｈ
１（ｑ間かけて加水分解し内部オレフィンスルホン酸塩
とα−オレフィンスルホン酸塩の混合物として得られる
。
アルカリ水酸液（たとえはＮ ａ ＯＨ、ｉ（、ＯＩ−
Ｉ、アルカノールアミンなど）を添加して４０〜８０°
Ｃで中和する。次いで１００〜１８０°Ｃで５分〜７Ｈ
１（ｑ間かけて加水分解し内部オレフィンスルホン酸塩
とα−オレフィンスルホン酸塩の混合物として得られる
。
本発明方法によると内部オレフィンの反応率が高いので
未反応油を除去するととなく界面活性剤を用いる錘々の
用途たとえば各種洗浄剤等に広く第１用できる。このう
ち４＋Ｊ″に石油強制回収用の界面活性剤として用める
と内部オレフィンスルホン酸塩は低塩濃度域で、α−オ
レフィンスルホン酸塩は高塩濃度域で効果を発揮するの
で両者の混合比率を和ｊ々かえることにより所望の塩濃
度に対してずぐれた効果を発揮するものが容易に得られ
るという利点がある。
未反応油を除去するととなく界面活性剤を用いる錘々の
用途たとえば各種洗浄剤等に広く第１用できる。このう
ち４＋Ｊ″に石油強制回収用の界面活性剤として用める
と内部オレフィンスルホン酸塩は低塩濃度域で、α−オ
レフィンスルホン酸塩は高塩濃度域で効果を発揮するの
で両者の混合比率を和ｊ々かえることにより所望の塩濃
度に対してずぐれた効果を発揮するものが容易に得られ
るという利点がある。
次に実施例により本発明を説明する。
実施例１
原料オし・フィンとして、
Ｃ１５６，ＩＯ： Ｃ１４５係 ０＋５４０％ Ｃ
１０５０％０１７５％ 平均炭素数 １５．６ の直鎖状内部オレフィン Ｃ＋４６．Ａ、Ｏ： Ｃ＋４２０％ ０１６８０％
平均炭素数１５６のα−オレフィン Ｃ２０２ＡＯ： ０２０５７％ Ｃ２２４，３％ 平
均炭素数２０９のα−オレフィン Ｃ＋＜６Ａ、０及びＣ２ｏ２ＡＯはいずれも内部オレフ
ィンを含有しない。尚、■０は内部オレフィン、ＡＯは
α−オレフィン、Ｃ２２は炭素数２２を示す。
１０５０％０１７５％ 平均炭素数 １５．６ の直鎖状内部オレフィン Ｃ＋４６．Ａ、Ｏ： Ｃ＋４２０％ ０１６８０％
平均炭素数１５６のα−オレフィン Ｃ２０２ＡＯ： ０２０５７％ Ｃ２２４，３％ 平
均炭素数２０９のα−オレフィン Ｃ＋＜６Ａ、０及びＣ２ｏ２ＡＯはいずれも内部オレフ
ィンを含有しない。尚、■０は内部オレフィン、ＡＯは
α−オレフィン、Ｃ２２は炭素数２２を示す。
を用い、これらを種々組合せて実験室規模の連続薄膜式
スルホン化装置によりスルホン化し／也。
スルホン化装置によりスルホン化し／也。
このスルホン化装置はパイレックスガラス製で内径６闘
、リアクター長さ１．５ｍであシ、原料と５Ｏａ−不活
性ガスとを並流流下させながら接触させて反応させた。
、リアクター長さ１．５ｍであシ、原料と５Ｏａ−不活
性ガスとを並流流下させながら接触させて反応させた。
反応条件は、
Ｓ０３／原料 モル比 １５ＳＯ３／不活
性カス（窒素） ＳＯ：＋ａ度 ２．８％原料供給
３！７／分 反応謳度 ５０°Ｃ である。このようにして得／こスルホン化物に３５０；
ｂの水酸化ナトリウム水溶液をスルホン化物と少なくと
も等モルとなるように添加して中和した後、１６０°Ｃ
で２０分間加水分解してスルホン酸塩組成物を得た。こ
の組成物中の未反応油を取り出しガスクロマトグラフ法
によシ内部オレフィンとα−オレフィン量を測定し反応
率を求めた。結果を表−１に示す。
性カス（窒素） ＳＯ：＋ａ度 ２．８％原料供給
３！７／分 反応謳度 ５０°Ｃ である。このようにして得／こスルホン化物に３５０；
ｂの水酸化ナトリウム水溶液をスルホン化物と少なくと
も等モルとなるように添加して中和した後、１６０°Ｃ
で２０分間加水分解してスルホン酸塩組成物を得た。こ
の組成物中の未反応油を取り出しガスクロマトグラフ法
によシ内部オレフィンとα−オレフィン量を測定し反応
率を求めた。結果を表−１に示す。
表−１
＊１ 成分（Ｂ）の平均炭素数−成分（５）の平均炭素
数＊２ 重耽比 ＊３ 成分（Ａ）のスルホン化率／成分ＣＢ）のスルホ
ン化装置−１よシ本発明の方法によると内部オレフィン
の反応率が容易に高められることがわかる。
数＊２ 重耽比 ＊３ 成分（Ａ）のスルホン化率／成分ＣＢ）のスルホ
ン化装置−１よシ本発明の方法によると内部オレフィン
の反応率が容易に高められることがわかる。
実施例２
）ｆｉ、利として
Ｃｌ３４ＩＯ： ＣＩ２０．２ｃ＄ＣＩ３５４９１１
０１４４５．８％平均炭素数１３５の直鎖状内部オフ
７ィフ２重結合位置 １位Ｏ％ ２位２５％ ３位２２係 ４位１５％ ５位以上３８％Ｃｌ４ＡＯ：
ＣＩ４１００％のα−オレフィンＣｌ６８ＡＯ：
０１６５０％ Ｃｔｓ ５０％ 平均炭素数１７のα
−オレフィン Ｃｌ４ＡＯ及びＣ１６８ＡＯとも内部オレフィンを含有
しない。
０１４４５．８％平均炭素数１３５の直鎖状内部オフ
７ィフ２重結合位置 １位Ｏ％ ２位２５％ ３位２２係 ４位１５％ ５位以上３８％Ｃｌ４ＡＯ：
ＣＩ４１００％のα−オレフィンＣｌ６８ＡＯ：
０１６５０％ Ｃｔｓ ５０％ 平均炭素数１７のα
−オレフィン Ｃｌ４ＡＯ及びＣ１６８ＡＯとも内部オレフィンを含有
しない。
を用い、ＳＯ３／原料モル比を１．２とした以外は実施
例１と同一の条件でスルホン化を行なった。
例１と同一の条件でスルホン化を行なった。
結果を表−２に示す〇
表−２
表−２より本発明方法によると炭素数１４以下の内部オ
レフィンについても反応率７５よさらに−Ｊ上すること
がわかる。
レフィンについても反応率７５よさらに−Ｊ上すること
がわかる。
特許出願人 ライオン株式会社
代理人箱１）篤
Claims (1)
- １、炭素数８〜２２の内部オレフィン（３）に該内部オ
レフィンの平均炭素数よシも３〜７多い平均炭素数を有
するα−オレフィン（］３）を帖句）の重量比が９５１
５〜５／９５の範囲内となるように添加した後、スルホ
ン化剤でスルホン化することを特徴とするオレフィンの
スルホン化方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58096725A JPS59222466A (ja) | 1983-05-31 | 1983-05-31 | オレフインのスルホン化方法 |
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