[go: up one dir, main page]

JP4857543B2 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 Download PDF

Info

Publication number
JP4857543B2
JP4857543B2 JP2004315736A JP2004315736A JP4857543B2 JP 4857543 B2 JP4857543 B2 JP 4857543B2 JP 2004315736 A JP2004315736 A JP 2004315736A JP 2004315736 A JP2004315736 A JP 2004315736A JP 4857543 B2 JP4857543 B2 JP 4857543B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
general formula
liquid crystal
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2004315736A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2006124544A (ja
Inventor
豪 須藤
正太郎 川上
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DIC Corp filed Critical DIC Corp
Priority to JP2004315736A priority Critical patent/JP4857543B2/ja
Publication of JP2006124544A publication Critical patent/JP2006124544A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4857543B2 publication Critical patent/JP4857543B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

本発明は、光による電圧保持率の低下を大幅に抑制したネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられており、液晶表示方式としては、その代表的なものにTN（捩れネマチック）型、STN（超捩れネマチック）型、DS（動的光散乱）型、GH（ゲスト・ホスト）型、IPS（インプレーンスイッチング）型、OCB（光学補償複屈折）型、ECB（電圧制御複屈折）型、VA（垂直配向）型、あるいはFLC（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、単純マトリックス方式、最近ではTFT（薄膜トランジスタ）やTFD（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（AM）方式が主流となっている。
これらの表示方式において、IPS型、OCB型、VA型等のアクティブマトリックス方式は、現在汎用となっているTN型やSTN型と異なり、電圧保持率が非常に高い液晶組成物を用いる必要がある。また、信頼性の面からの要求として、光や熱による影響を受けにくく、高い保持率を維持できるような液晶組成物が求められている。
今日までに、酸化防止剤や紫外線吸収剤などを液晶組成物に添加することで、その信頼性を改善することができるという報告は数多くなされている。例えば、５質量％以下の酸化防止剤を添加することで、広いネマチック温度範囲を有し、低温安定性、加熱安定性に優れ、高い電圧保持率を有する液晶組成物（特許文献１参照）が得られることが開示されており、ベンゾトリアゾールの記載もある。しかしながら、耐熱性を改善することが目的になっているため、耐光性の改善方法やその効果に関する記載がない。
また、紫外波長域に吸収帯をもつ添加剤を液晶組成物に添加することにより極めて良好な耐光性を確保した液晶表示素子（特許文献２参照）に関して開示されており、紫外線吸収剤としてのベンゾトリアゾールに関する記載もある。しかしながら、ＳＴＮ型に最適な液晶組成物を主眼としているため、アクティブマトリックス方式に開発された液晶組成物の耐光性改善に関する記載は無い。特に、一般的な誘電率異方性が正の液晶組成物とはその性質が大きく異なる誘電率異方性が負の液晶組成物に関して耐光性を向上させることに関しての示唆はなく、その信頼性において最も重要な測定項目である電圧保持率に関する記載もない。
また、二色性色素が添加された液晶中に紫外線吸収剤を混入することで液晶の耐光性を高め寿命を長くした液晶表示素子（特許文献３参照）に関する開示がある。しかしながら、アクティブマトリックス方式に開発された液晶組成物特に誘電率異方性が負の液晶組成物の耐光性改善に関する記載がなく、その信頼性において最も重要な測定項目である電圧保持率に関する記載もない。
したがって、高い電圧保持率を有するアクティブマトリックス方式に適した誘電率異方性が負の液晶組成物の耐光性を改善する方法が求められていた。
特開２００２−２５６２６７号公報（請求項） 特開平８−１７６５４９号公報（５頁） 特開昭５７−８５８７９号
本発明が解決しようとする課題は、絶対値の大きい誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物において、その耐光性を改善した液晶組成物を提供することにある。
本発明は、紫外線吸収剤を含有し、絶対値が５以上である負の誘電率異方性を有する液晶化合物を少なくとも一種３％以上含有し、誘電率異方性が−２から−８であるネマチック液晶組成物であって、前記紫外線吸収剤がシアノアクリレート誘導体及び／又はベンゾトリアゾール誘導体であり、前記液晶化合物が、下記一般式（I-a）、（I-b）、（II-a）、（II-b）、（III-a）及び（III-b）で表される群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることを特徴とするネマチック液晶組成物提供する。
Figure 0004857543
 （式中、R 1 、R 2 、R 3 及びR 4 はそれぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個のCH 2 はOに置換されてもよく、また、少なくとも1個の水素原子はフッ素原子に置換されてもよい。A、B、C及びDはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個の水素原子はフッ素原子又はメチル基に置換されてもよい。Z 1 、Z 2 、Z 3 及びZ 4 はそれぞれ独立的に-CH 2 CH 2 -、-CH=CH-、-CH(CH 3 )CH 2 -、-CH 2 CH(CH 3 )-、-CH(CH 3 )CH(CH 3 )-、-CF=CF-、-CF 2 CF 2 -、-CH 2 O-、-OCH 2 -、-CH 2 CH 2 O-、-OCH 2 CH 2 -、-OCH(CH 3 )-、-CH(CH 3 )O-、-(CH 2 ) 4 -、-(CH 2 ) 3 O-、-O(CH 2 ) 3 -、-C≡C-、-CF 2 O-、-OCF 2 -、-COO-、-OCO-又は単結合を表す。k、l、m及びnはそれぞれ独立的に0から2を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及びX 6 はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子を表す。）
Figure 0004857543
 （式中、R 5 、R 6 、R 7 及びR 8 はそれぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個のCH 2 はOに置換されてもよく、また、少なくとも1個の水素原子はフッ素原子に置換されてもよい。E、F、G及びHはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個の水素原子はフッ素原子又はメチル基に置換されてもよい。Z 5 、Z 6 、Z 7 及びZ 8 はそれぞれ独立的に-CH 2 CH 2 -、-CH=CH-、-CH(CH 3 )CH 2 -、-CH 2 CH(CH 3 )-、-CH(CH 3 )CH(CH 3 )-、-CF=CF-、-CF 2 CF 2 -、-CH 2 O-、-OCH 2 -、-CH 2 CH 2 O-、-OCH 2 CH 2 -、-OCH(CH 3 )-、-CH(CH 3 )O-、-(CH 2 ) 4 -、-(CH 2 ) 3 O-、-O(CH 2 ) 3 -、-C≡C-、-CF 2 O-、-OCF 2 -、-COO-、-OCO-又は単結合を表す。o、p、q及びrはそれぞれ独立的に0から2を表す。X 7 、X 8 、X 9 及びX 10 はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子を表す。）
Figure 0004857543
 （式中、R 9 、R 10 、R 11 及びR 12 はそれぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個のCH 2 はOに置換されてもよく、また、少なくとも1個の水素原子はフッ素原子に置換されてもよい。環I、環J、環K及び環Lはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個の水素原子はフッ素原子又はメチル基に置換されてもよい。Z 9 、Z 10 、Z 11 及びZ 12 はそれぞれ独立的に-CH 2 CH 2 -、-CH=CH-、-CH(CH 3 )CH 2 -、-CH 2 CH(CH 3 )-、-CH(CH 3 )CH(CH 3 )-、-CF=CF-、-CF 2 CF 2 -、-CH 2 O-、-OCH 2 -、-CH 2 CH 2 O-、-OCH 2 CH 2 -、-OCH(CH 3 )-、-CH(CH 3 )O-、-(CH 2 ) 4 -、-(CH 2 ) 3 O-、-O(CH 2 ) 3 -、-C≡C-、-CF 2 O-、-OCF 2 -、-COO-、-OCO-又は単結合を表す。s、t、u及びvはそれぞれ独立的に0から2を表す。X 11 、X 12 、X 13 及びX 14 はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子を表す。）
また、本発明は、上記本発明のネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
本発明の絶対値が５以上である負の誘電率異方性を有する液晶化合物と紫外線吸収剤を含む液晶組成物は高い電圧保持率を有しており、なおかつ、耐光性を大幅に改善すること、すなわち、紫外線照射後の電圧保持率の低下を大幅に抑制することができた。これを用いた液晶表示素子は従来よりも耐光性が改善されたため、より長い寿命を有する。
本願発明における液晶組成物において、紫外線吸収剤として、一般式(IV)
Figure 0004857543
（式中、R13は炭素数1から10のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個のCH2はOに置換されてもよい。環M及びNはフェニル基を表すが、それぞれ独立的に、これらの基中に存在する少なくとも1個の水素原子は炭素数1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、-CF3、-OCF3、-OH又は-NO2に置換されてもよい。）で表されるシアノアクリレート誘導体又は、一般式(V)
Figure 0004857543
（式中、Y1は水素原子、炭素数1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、-CF3又は-OCF3を表し、R26及びR27はそれぞれ独立的に水素原子、炭素数1から10のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基を表す。）で表されるベンゾトリアゾール誘導体を用いることが好ましく、一般式（IV）及び一般式（V）を比較した場合、一般式（IV）がより好ましい。
一般式（IV）で表される化合物は、一般式（IV-a）で表される化合物がより好ましい。
Figure 0004857543
式中のR25は炭素数1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基であることがより好ましく、X15及びX16はそれぞれ独立的に水素原子、1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、-CF3、-OCF3に置換されていてもよい。
一般式(V)で表される化合物は、一般式(V-a)で表される化合物がより好ましい。
Figure 0004857543
式中、R28及びR29はそれぞれ独立的に水素原子、炭素数1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基を表す。
一般式（IV）又は一般式（V）で表される群から選ばれる化合物の含有率を増加すると耐光性をより改善することができるが、液晶組成物のTniを低下させるため、その含有率は0.005から0.8質量％の範囲であることがより好ましく、0.01から0.5質量％の範囲であることが特に好ましい。
絶対値が5以上である負の誘電率異方性を有する液晶化合物として一般式（I-a）及び一般式（I-b）
Figure 0004857543
（式中、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個のCH2はOに置換されてもよく、また、少なくとも1個の水素原子はフッ素原子に置換されてもよい。A、B、C及びDはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個の水素原子はフッ素原子又はメチル基に置換されてもよい。Z1、Z2、Z3及びZ4はそれぞれ独立的に-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF=CF-、-CF2CF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-又は単結合を表す。k、l、m及びnはそれぞれ独立的に0から2を表す。X1、X2、X3、X4、X5及びX6はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子を表す。）で表される群から選ばれる化合物を含有することが好ましいが、より好ましい例として一般式（I-A）から一般式（I-L）で表される化合物がある。
Figure 0004857543
Figure 0004857543
式中、R14は炭素数1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基であることが好ましいが、炭素数1から5のアルキル基であることがより好ましい。R15は炭素数1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基であることが好ましいが、炭素数1から5のアルコキシル基であることがより好ましい。Z13は -CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF=CF-、-CF2CF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-又は単結合であることが好ましいが、-CH2O-、-CH2CH2O-又は-CF2O-であることがより好ましい。Z14は -CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF=CF-、-CF2CF2-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-又は単結合であることが好ましいが、-CH2CH2-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-又は単結合であることがより好ましい。
一般式（I-A）から一般式（I-L）で表される群から任意に液晶化合物を選び、その具体的な構造と誘電率の測定結果を示す。なお、delta-epは25℃における誘電率異方性Δεを表すが、その値は25℃における誘電率異方性が約0である母体液晶を用意し、これに任意の液晶化合物を10質量%添加することで、外挿値として求めた。
Figure 0004857543

一般式（I-a）又は一般式（I-b）で表される化合物の含有率は、３から６０質量％の範囲であることが好ましいが、３から５０質量％の範囲であることがより好ましく、３から４０質量％の範囲であることが特に好ましい。
絶対値が5以上である負の誘電率異方性を有する液晶化合物として一般式（II-a）及び一般式（II-b）
Figure 0004857543
（式中、R5、R6、R7及びR8はそれぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個のCH2はOに置換されてもよく、また、少なくとも1個の水素原子はフッ素原子に置換されてもよい。E、F、G及びHはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個の水素原子はフッ素原子又はメチル基に置換されてもよい。Z5、Z6、Z7及びZ8はそれぞれ独立的に-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF=CF-、-CF2CF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-又は単結合を表す。o、p、q及びrはそれぞれ独立的に0から2を表す。X7、X8、X9及びX10はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子を表す。）で表される群から選ばれる化合物を含有することが好ましいが、より好ましい例として一般式（II-A）からから一般式（II-H）で表される化合物がある。
Figure 0004857543

式中、R16は炭素数1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基であることが好ましいが、炭素数1から5のアルキル基であることがより好ましい。R17は炭素数1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基であることが好ましいが、炭素数1から5のアルコキシル基であることがより好ましい。R18は炭素数1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基であることが好ましいが、炭素数1から5のアルキル基であることがより好ましい。Z15及びZ18はそれぞれ独立的に-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF=CF-、-CF2CF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-又は単結合であることが好ましいが、-CH2O-、-CH2CH2O-又は-CF2O-であることがより好ましい。Z16は -CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF=CF-、-CF2CF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-又は単結合であることが好ましいが、-CH2CH2-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-又は単結合であることがより好ましい。Z17は-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF=CF-、-CF2CF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-又は単結合であることが好ましいが、-OCH2-、-OCH2CH2-又は-OCF2-であることがより好ましい。
一般式（II-A）から一般式（II-H）で表される群から任意に液晶化合物を選び、その具体的な構造と誘電率の測定結果を示す。なお、delta-epは25℃における誘電率異方性Δεを表す。
Figure 0004857543

なお、一般式（II-a）又は一般式（II-b）で表される化合物の含有率は、３から８０質量％の範囲が好ましいが、３から７０質量％の範囲であることがより好ましく、１０から６０質量％の範囲であることが特に好ましい。
絶対値が５以上である負の誘電率異方性を有する液晶化合物として、一般式（III-a）及び一般式（III-b）
Figure 0004857543
（式中、R9、R10、R11及びR12はそれぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個のCH2はOに置換されてもよく、また、少なくとも1個の水素原子はフッ素原子に置換されてもよい。環I、環J、環K及び環Lはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個の水素原子はフッ素原子又はメチル基に置換されてもよい。Z9、Z10、Z11及びZ12はそれぞれ独立的に-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF=CF-、-CF2CF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-又は単結合を表す。s、t、u及びvはそれぞれ独立的に0から2を表す。X11、X12、X13及びX14はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子を表す。）で表される群から選ばれる化合物を含有することが好ましいが、一般式（III-a）又は一般式（III-b）のより好ましい例として一般式（III-A）から一般式（III-L）で表される化合物がある。
Figure 0004857543
Figure 0004857543
式中、R19及びR20はそれぞれ独立的に炭素数1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基であることが好ましいが、炭素数1から5のアルキル基であることがより好ましい。R21は炭素数1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基であることが好ましいが、炭素数1から5のアルコキシル基であることがより好ましい。Z19は-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF=CF-、-CF2CF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-又は単結合であることが好ましいが、-CH2O-、-CH2CH2O-又は-CF2O-であることがより好ましい。Z20及びZ21はそれぞれ独立的に -CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF=CF-、-CF2CF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-又は単結合であることが好ましいが、-CH2CH2-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-又は単結合であることがより好ましい。
一般式（III-A）から一般式（II-L）で表される群から任意に液晶化合物を選び、その具体的な構造と誘電率の測定結果を示す。なお、delta-epは25℃における誘電率異方性Δεを表す。
Figure 0004857543
なお、一般式（III-a）又は一般式（III-b）で表される化合物の含有率は3から50質量％の範囲であることがより好ましく、3から40質量％の範囲であることが特に好ましい。
更に、本発明の液晶組成物は以下に示すような絶対値が5以下の誘電率異方性を有する一般的な液晶化合物を用いても良い。
Figure 0004857543
Figure 0004857543
Figure 0004857543
式中、R22及びR23はそれぞれ独立的に炭素数1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基であることが好ましい。R24は炭素数1から5のアルキル基又は炭素数2から5のアルケニル基であることが好ましい。
さらに、本発明のネマチック液晶組成物は、上記の化合物以外に通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有してもよい。
また、本発明の液晶組成物は以下に記載するような液晶化合物の組合せが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（I-a）及び一般式（I-b）で表される化合物群の含有率が3から50質量%、一般式(IV)及び一般式(V)の含有率が0.005から0.8質量%であることがより好ましく、一般式（I-a）及び一般式（I-b）で表される化合物群の含有率が3から40質量%、一般式（IV）又は一般式（V）で表される化合物の含有率が0.01から0.5質量%であることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（II-a）及び一般式（II-b）で表される化合物群の含有率が3から70質量%、一般式（IV）又は一般式（V）で表される化合物の含有率が0.005から0.8質量%であることがより好ましく、一般式（II-a）及び一般式（II-b）で表される化合物群の含有率が10から60質量%、一般式（IV）又は一般式（V）で表される化合物の含有率が0.01から0.5質量%であることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（III-a）及び一般式（III-b）で表される化合物群の含有率が3から50質量%、一般式（IV）又は一般式（V）で表される化合物の含有率が0.005から0.8質量%であることがより好ましく、一般式（III-a）及び一般式（III-b）で表される化合物群の含有率が3から40質量%、一般式（IV）又は一般式（V）で表される化合物の含有率が0.01から0.5質量%であることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（I-a）及び一般式（I-b）で表される化合物群の含有率が3から50質量%、一般式（II-a）及び一般式（II-b）で表される化合物群の含有率が3から70質量%、一般式（IV）又は一般式（V）で表される化合物の含有率が0.005から0.8質量%であることがより好ましく、一般式（I-a）及び一般式（I-b）で表される化合物群の含有率が3から40質量%、一般式（II-a）及び一般式（II-b）で表される化合物群の含有率が10から60質量%、一般式（IV）又は一般式（V）で表される化合物の含有率が0.01から0.5質量%であることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（II-a）及び一般式（II-b）で表される化合物群の含有率が3から70質量%、一般式（III-a）及び一般式（III-b）で表される化合物群の含有率が3から50質量%、一般式（IV）又は一般式（V）で表される化合物の含有率が0.005から0.8質量%であることがより好ましく、一般式（II-a）及び一般式（II-b）で表される化合物群の含有率が10から60質量%、一般式（III-a）及び一般式（III-b）で表される化合物群の含有率が3から40質量%、一般式(IV)及び一般式(V)の含有率が0.01から0.5質量%であることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（I-a）及び一般式（I-b）で表される化合物群の含有率が3から50質量%、一般式（III-a）及び一般式（III-b）で表される化合物群の含有率が3から50質量%、一般式（IV）又は一般式（V）で表される化合物の含有率が0.005から0.8質量%であることがより好ましく、一般式（I-a）及び一般式（I-b）で表される化合物群の含有率が3から40質量%、一般式（III-a）及び一般式（III-b）で表される化合物群の含有率が3から40質量%、一般式（IV）又は一般式（V）で表される化合物の含有率が0.01から0.5質量%であることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（I-a）及び一般式（I-b）で表される化合物群の含有率が3から50質量%、一般式（II-a）及び一般式（II-b）で表される化合物群の含有率が3から70質量%、一般式（III-a）及び一般式（III-b）で表される化合物群の含有率が3から50質量%、一般式（IV）又は一般式（V）で表される化合物の含有率が0.005から0.8質量%であることがより好ましく、一般式（I-a）及び一般式（I-b）で表される化合物群の含有率が3から40質量%、一般式（II-a）及び一般式（II-b）で表される化合物群の含有率が10から60質量%、一般式（III-a）及び一般式（III-b）で表される化合物群の含有率が3から40質量%、一般式（IV）及び又は一般式（V）の含有率が0.01から0.5質量%であることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、ネマチック相-等方性液体相転移温度（Tni）は80から105℃の範囲であることがより好ましく、80から95℃の範囲であることが特に好ましい。スメクチック相又は固体相-ネマチック相転移温度（Tsn）は-20℃以下であることが好ましく、-30℃以下であることがより好ましい。25℃における誘電率異方性（Δε）は-2.5から-6.5の範囲であることがより好ましく、-3.0から-5.0の範囲であることが特に好ましい。25℃における屈折率異方性（Δｎ）は0.08から0.15の範囲であることがより好ましく、0.08から0.13の範囲であることが特に好ましい。
また、本発明のネマチック液晶組成物の電圧保持率VHR(INITIAL)は95%以上であることが好ましいが、98%以上であることがより好ましい。更に、紫外線照射後の電圧保持率VHR(UV)は、90%以上であることが好ましいが、95%以上であることがより好ましい。
本発明のネマチック液晶組成物はVAモードのアクティブマトリクス液晶表示素子に特に有用である。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
Tni：ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Tsn：スメクチック相又は固体相-ネマチック相転移温度(℃)
Δn：25℃における屈折率異方性
Δε：25℃における誘電率異方性
VHR(INITIAL) ：紫外線照射前の25℃における電圧保持率(%)
VHR(UV) ：紫外線照射後の25℃における電圧保持率(%)
なお、電圧保持率の測定条件は、印加電圧5V、フレーム時間16.5ms、パルス幅60μsecである。紫外線照射ランプには三菱電機オスラム株式会社製FL15BL-360を使用し、液晶を注入したVAモードセル（セル厚3.5um、配向膜RN-1517）に紫外線を60分間照射した。
（実施例１）
以下に記載の液晶組成物を調整した。
Figure 0004857543
 この組成物99.9％に一般式（IV）で表される化合物である以下の化合物0.1％を加え物性値を測定した。
Figure 0004857543
実施例１の特性は、Tni：84℃、Tsn：-45℃、Δn：0.124、Δε：-3.2、VHR(INITIAL)：99.1%、VHR(UV)：95.3であった。
また、比較例として一般式（IV）で表される化合物を含まない比較例1を調製した。
（比較例１）
Figure 0004857543
比較例１の特性は、Tni：85℃、Tsn：-45℃、Δn：0.124、Δε：-3.2、VHR(INITIAL)：98.9%、VHR(UV)：70.2%であった。
実施例１の方が、紫外線照射後も高い電圧保持率を維持していることがわかる。
（実施例２）
以下に記載の液晶組成物を調整した。
Figure 0004857543
この組成物99.5％に一般式（IV）で表される化合物である以下の化合物0.5％を加え物性値を測定した。
Figure 0004857543
実施例２の特性は、Tni：84℃、Tsn：-30℃、Δn：0.075、Δε：-2.8、VHR(INITIAL)：99.0%、VHR(UV)：95.7であった。
また、比較例として一般式（IV）で表される化合物を含まない比較例２を調製した。
（比較例２）
Figure 0004857543
比較例２の特性は、Tni：85℃、Tsn：-30℃、Δn：0.075、Δε：-2.8、VHR(INITIAL)：99.0%、VHR(UV)：68.4%であった。
（実施例３）
以下に記載の液晶組成物を調整した。
Figure 0004857543
この組成物99.9％に一般式（V）で表される化合物である以下の化合物0.1％を加え物性値を測定した。
Figure 0004857543
実施例３の特性は、Tni：90℃、Tsn：-30℃、Δn：0.092、Δε：-3.2、VHR(INITIAL)：98.9%、VHR(UV)：93.7であった。
また、比較例として一般式（V）で表される化合物を含まない比較例３を調製した。
（比較例３）
Figure 0004857543
比較例３の特性は、Tni：91℃、Tsn：-30℃、Δn：0.092、Δε：-3.2、VHR(INITIAL)：99.0%、VHR(UV)：73.4%であった。
（実施例４）
以下に記載の液晶組成物を調整した。
Figure 0004857543
この組成物99.99％に一般式（IV）で表される化合物である以下の化合物0.01％を加え物性値を測定した。
Figure 0004857543
実施例４の特性は、Tni：85℃、Tsn：-36℃、Δn：0.085、Δε：-2.5、VHR(INITIAL)：98.9%、VHR(UV)：96.7であった。
また、比較例として一般式（IV）で表される化合物を含まない比較例４を調製した。
（比較例４）
Figure 0004857543
比較例４の特性は、Tni：85℃、Tsn：-36℃、Δn：0.085、Δε：-2.5、VHR(INITIAL)：99.1%、VHR(UV)：74.4%であった。

Claims (14)

  1. 紫外線吸収剤を含有し、絶対値が５以上である負の誘電率異方性を有する液晶化合物を少なくとも一種３％以上含有し、誘電率異方性が−２から−８であるネマチック液晶組成物であって、
    前記紫外線吸収剤がシアノアクリレート誘導体及び／又はベンゾトリアゾール誘導体であり、
    前記液晶化合物が、下記一般式（I-a）、（I-b）、（II-a）、（II-b）、（III-a）及び（III-b）で表される群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることを特徴とするネマチック液晶組成物。
    Figure 0004857543
     （式中、R 1 、R 2 、R 3 及びR 4 はそれぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個のCH 2 はOに置換されてもよく、また、少なくとも1個の水素原子はフッ素原子に置換されてもよい。A、B、C及びDはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個の水素原子はフッ素原子又はメチル基に置換されてもよい。Z 1 、Z 2 、Z 3 及びZ 4 はそれぞれ独立的に-CH 2 CH 2 -、-CH=CH-、-CH(CH 3 )CH 2 -、-CH 2 CH(CH 3 )-、-CH(CH 3 )CH(CH 3 )-、-CF=CF-、-CF 2 CF 2 -、-CH 2 O-、-OCH 2 -、-CH 2 CH 2 O-、-OCH 2 CH 2 -、-OCH(CH 3 )-、-CH(CH 3 )O-、-(CH 2 ) 4 -、-(CH 2 ) 3 O-、-O(CH 2 ) 3 -、-C≡C-、-CF 2 O-、-OCF 2 -、-COO-、-OCO-又は単結合を表す。k、l、m及びnはそれぞれ独立的に0から2を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及びX 6 はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子を表す。）
    Figure 0004857543
     （式中、R 5 、R 6 、R 7 及びR 8 はそれぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個のCH 2 はOに置換されてもよく、また、少なくとも1個の水素原子はフッ素原子に置換されてもよい。E、F、G及びHはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個の水素原子はフッ素原子又はメチル基に置換されてもよい。Z 5 、Z 6 、Z 7 及びZ 8 はそれぞれ独立的に-CH 2 CH 2 -、-CH=CH-、-CH(CH 3 )CH 2 -、-CH 2 CH(CH 3 )-、-CH(CH 3 )CH(CH 3 )-、-CF=CF-、-CF 2 CF 2 -、-CH 2 O-、-OCH 2 -、-CH 2 CH 2 O-、-OCH 2 CH 2 -、-OCH(CH 3 )-、-CH(CH 3 )O-、-(CH 2 ) 4 -、-(CH 2 ) 3 O-、-O(CH 2 ) 3 -、-C≡C-、-CF 2 O-、-OCF 2 -、-COO-、-OCO-又は単結合を表す。o、p、q及びrはそれぞれ独立的に0から2を表す。X 7 、X 8 、X 9 及びX 10 はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子を表す。）
    Figure 0004857543
     （式中、R 9 、R 10 、R 11 及びR 12 はそれぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個のCH 2 はOに置換されてもよく、また、少なくとも1個の水素原子はフッ素原子に置換されてもよい。環I、環J、環K及び環Lはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個の水素原子はフッ素原子又はメチル基に置換されてもよい。Z 9 、Z 10 、Z 11 及びZ 12 はそれぞれ独立的に-CH 2 CH 2 -、-CH=CH-、-CH(CH 3 )CH 2 -、-CH 2 CH(CH 3 )-、-CH(CH 3 )CH(CH 3 )-、-CF=CF-、-CF 2 CF 2 -、-CH 2 O-、-OCH 2 -、-CH 2 CH 2 O-、-OCH 2 CH 2 -、-OCH(CH 3 )-、-CH(CH 3 )O-、-(CH 2 ) 4 -、-(CH 2 ) 3 O-、-O(CH 2 ) 3 -、-C≡C-、-CF 2 O-、-OCF 2 -、-COO-、-OCO-又は単結合を表す。s、t、u及びvはそれぞれ独立的に0から2を表す。X 11 、X 12 、X 13 及びX 14 はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子を表す。）
  2. 紫外線吸収剤として、一般式(IV)
    Figure 0004857543
     （式中、R13は炭素数1から10のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも1個のCH2はOに置換されてもよい。環M及びNはフェニル基を表すが、それぞれ独立的に、これらの基中に存在する少なくとも1個の水素原子は炭素数1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、-CF3、-OCF3、-OH又は-NO2に置換されてもよい。）で表されるシアノアクリレート誘導体を１種又は２種以上含有する請求項１に記載のネマチック液晶組成物。
  3. 紫外線吸収剤として、一般式(V)
    Figure 0004857543
     （式中、Y1は水素原子、炭素数1から5のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から5のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、-CF3又は-OCF3を表し、R26及びR27はそれぞれ独立的に水素原子、炭素数1から10のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基を表す。）で表されるベンゾトリアゾール誘導体を１種又は２種以上含有することを特徴とする請求項１又は２に記載のネマチック液晶組成物。
  4. 紫外線吸収剤として、一般式（ＩＶ）
    Figure 0004857543
     （式中、Ｒ １３ は炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも１個のＣＨ ２ はＯに置換されてもよい。環Ｍ及びＮはフェニル基を表すが、それぞれ独立的に、これらの基中に存在する少なくとも１個の水素原子は炭素数１から５のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＯＨ又は−ＮＯ ２ に置換されてもよい。）で表されるシアノアクリレート誘導体の１種若しくは２種以上、又は、
    一般式（Ｖ）
    Figure 0004857543
     （式中、Ｙ １ は水素原子、炭素数１から５のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ ３ 又は−ＯＣＦ ３ を表し、Ｒ ２６ 及びＲ ２７ はそれぞれ独立的に水素原子、炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から１０のアルケニル基を表す。）で表されるベンゾトリアゾール誘導体の１種若しくは２種以上を含有し、
    一般式（Ｉ−ａ）及び一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物群の含有率が３から６０質量％であり、一般式（ＩＶ）又は一般式（Ｖ）で表される化合物の含有率が０．００１から１質量％である請求項１に記載のネマチック液晶組成物。
  5. 紫外線吸収剤として、一般式（ＩＶ）
    Figure 0004857543
     （式中、Ｒ １３ は炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも１個のＣＨ ２ はＯに置換されてもよい。環Ｍ及びＮはフェニル基を表すが、それぞれ独立的に、これらの基中に存在する少なくとも１個の水素原子は炭素数１から５のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＯＨ又は−ＮＯ ２ に置換されてもよい。）で表されるシアノアクリレート誘導体の１種若しくは２種以上、又は、
    一般式（Ｖ）
    Figure 0004857543
     （式中、Ｙ １ は水素原子、炭素数１から５のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ ３ 又は−ＯＣＦ ３ を表し、Ｒ ２６ 及びＲ ２７ はそれぞれ独立的に水素原子、炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から１０のアルケニル基を表す。）で表されるベンゾトリアゾール誘導体の１種若しくは２種以上を含有し、
    一般式（ＩＩ−ａ）及び一般式（ＩＩ−ｂ）で表される化合物群の含有率が３から８０質量％であり、一般式（ＩＶ）又は一般式（Ｖ）で表される化合物の含有率が０．００１から１質量％である請求項１に記載のネマチック液晶組成物。
  6. 紫外線吸収剤として、一般式（ＩＶ）
    Figure 0004857543
     （式中、Ｒ １３ は炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも１個のＣＨ ２ はＯに置換されてもよい。環Ｍ及びＮはフェニル基を表すが、それぞれ独立的に、これらの基中に存在する少なくとも１個の水素原子は炭素数１から５のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＯＨ又は−ＮＯ ２ に置換されてもよい。）で表されるシアノアクリレート誘導体の１種若しくは２種以上、又は、
    一般式（Ｖ）
    Figure 0004857543
     （式中、Ｙ １ は水素原子、炭素数１から５のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ ３ 又は−ＯＣＦ ３ を表し、Ｒ ２６ 及びＲ ２７ はそれぞれ独立的に水素原子、炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から１０のアルケニル基を表す。）で表されるベンゾトリアゾール誘導体の１種若しくは２種以上を含有し、
    一般式（ＩＩＩ−ａ）及び一般式（ＩＩＩ−ｂ）で表される化合物群の含有率が３から６０質量％であり、一般式（ＩＶ）又は一般式（Ｖ）で表される化合物の含有率が０．００１から１質量％である請求項１に記載のネマチック液晶組成物。
  7. 紫外線吸収剤として、一般式（ＩＶ）
    Figure 0004857543
     （式中、Ｒ １３ は炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも１個のＣＨ ２ はＯに置換されてもよい。環Ｍ及びＮはフェニル基を表すが、それぞれ独立的に、これらの基中に存在する少なくとも１個の水素原子は炭素数１から５のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＯＨ又は−ＮＯ ２ に置換されてもよい。）で表されるシアノアクリレート誘導体の１種若しくは２種以上、又は、
    一般式（Ｖ）
    Figure 0004857543
     （式中、Ｙ １ は水素原子、炭素数１から５のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ ３ 又は−ＯＣＦ ３ を表し、Ｒ ２６ 及びＲ ２７ はそれぞれ独立的に水素原子、炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から１０のアルケニル基を表す。）で表されるベンゾトリアゾール誘導体の１種若しくは２種以上を含有し、
    一般式（Ｉ−ａ）及び一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物群の含有率が３から６０質量％であり、一般式（ＩＩ−ａ）及び一般式（ＩＩ−ｂ）で表される化合物群の含有率が３から８０質量％であり、一般式（ＩＶ）又は一般式（Ｖ）で表される化合物の含有率が０．００１から１質量％である請求項１に記載のネマチック液晶組成物。
  8. 紫外線吸収剤として、一般式（ＩＶ）
    Figure 0004857543
     （式中、Ｒ １３ は炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも１個のＣＨ ２ はＯに置換されてもよい。環Ｍ及びＮはフェニル基を表すが、それぞれ独立的に、これらの基中に存在する少なくとも１個の水素原子は炭素数１から５のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＯＨ又は−ＮＯ ２ に置換されてもよい。）で表されるシアノアクリレート誘導体の１種若しくは２種以上、又は、
    一般式（Ｖ）
    Figure 0004857543
     （式中、Ｙ １ は水素原子、炭素数１から５のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ ３ 又は−ＯＣＦ ３ を表し、Ｒ ２６ 及びＲ ２７ はそれぞれ独立的に水素原子、炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から１０のアルケニル基を表す。）で表されるベンゾトリアゾール誘導体の１種若しくは２種以上を含有し、
    一般式（ＩＩ−ａ）及び一般式（ＩＩ−ｂ）で表される化合物群の含有率が３から８０質量％であり、一般式（ＩＩＩ−ａ）及び一般式（ＩＩＩ−ｂ）で表される化合物群の含有率が３から６０質量％であり、一般式（ＩＶ）又は一般式（Ｖ）で表される化合物の含有率が０．００１から１質量％である請求項１に記載のネマチック液晶組成物。
  9. 紫外線吸収剤として、一般式（ＩＶ）
    Figure 0004857543
     （式中、Ｒ １３ は炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも１個のＣＨ ２ はＯに置換されてもよい。環Ｍ及びＮはフェニル基を表すが、それぞれ独立的に、これらの基中に存在する少なくとも１個の水素原子は炭素数１から５のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＯＨ又は−ＮＯ ２ に置換されてもよい。）で表されるシアノアクリレート誘導体の１種若しくは２種以上、又は、
    一般式（Ｖ）
    Figure 0004857543
     （式中、Ｙ １ は水素原子、炭素数１から５のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ ３ 又は−ＯＣＦ ３ を表し、Ｒ ２６ 及びＲ ２７ はそれぞれ独立的に水素原子、炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から１０のアルケニル基を表す。）で表されるベンゾトリアゾール誘導体の１種若しくは２種以上を含有し、
    一般式（Ｉ−ａ）及び一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物群の含有率が３から６０質量％であり、一般式（ＩＩＩ−ａ）及び一般式（ＩＩＩ−ｂ）で表される化合物群の含有率が３から６０質量％であり、一般式（ＩＶ）又は一般式（Ｖ）で表される化合物の含有率が０．００１から１質量％である請求項１に記載のネマチック液晶組成物。
  10. 紫外線吸収剤として、一般式（ＩＶ）
    Figure 0004857543
     （式中、Ｒ １３ は炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する少なくとも１個のＣＨ ２ はＯに置換されてもよい。環Ｍ及びＮはフェニル基を表すが、それぞれ独立的に、これらの基中に存在する少なくとも１個の水素原子は炭素数１から５のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 、−ＯＨ又は−ＮＯ ２ に置換されてもよい。）で表されるシアノアクリレート誘導体の１種若しくは２種以上、又は、
    一般式（Ｖ）
    Figure 0004857543
     （式中、Ｙ １ は水素原子、炭素数１から５のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ ３ 又は−ＯＣＦ ３ を表し、Ｒ ２６ 及びＲ ２７ はそれぞれ独立的に水素原子、炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数２から１０のアルケニル基を表す。）で表されるベンゾトリアゾール誘導体の１種若しくは２種以上を含有し、
    一般式（Ｉ−ａ）及び一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物群の含有率が３から６０質量％であり、一般式（ＩＩ−ａ）及び一般式（ＩＩ−ｂ）で表される化合物群の含有率が３から８０質量％であり、一般式（ＩＩＩ−ａ）及び一般式（ＩＩＩ−ｂ）で表される化合物群の含有率が３から６０質量％であり、一般式（ＩＶ）又は一般式（Ｖ）で表される化合物の含有率が０．００１から１質量％である請求項１に記載のネマチック液晶組成物。
  11. ２５℃における屈折率異方性Δｎが０．０６から０．２２の範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度Ｔｎｉが７０から１２０℃の範囲である請求項１から１０のいずれかに記載のネマチック液晶組成物。
  12. 請求項１から１１のいずれかに記載のネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  13. 請求項１から１１のいずれかに記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動の液晶表示素子。
  14. 請求項１から１１のいずれかに記載のネマチック液晶組成物を用いたＶＡモードの液晶表示素子。
JP2004315736A 2004-10-29 2004-10-29 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 Expired - Fee Related JP4857543B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004315736A JP4857543B2 (ja) 2004-10-29 2004-10-29 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004315736A JP4857543B2 (ja) 2004-10-29 2004-10-29 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2006124544A JP2006124544A (ja) 2006-05-18
JP4857543B2 true JP4857543B2 (ja) 2012-01-18

Family

ID=36719584

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004315736A Expired - Fee Related JP4857543B2 (ja) 2004-10-29 2004-10-29 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4857543B2 (ja)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4691893B2 (ja) * 2004-03-24 2011-06-01 Ｄｉｃ株式会社 トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び化合物。
JP4655197B2 (ja) * 2004-11-29 2011-03-23 Ｄｉｃ株式会社 ジフルオロクロマン誘導体
KR101210461B1 (ko) * 2005-02-21 2012-12-10 디아이씨 가부시끼가이샤 트리플루오로나프탈렌 유도체 및 그 화합물을 함유하는액정 조성물
KR101373734B1 (ko) * 2006-12-11 2014-03-14 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
KR101365104B1 (ko) * 2007-04-24 2014-02-19 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정표시장치
JP5141947B2 (ja) * 2007-06-29 2013-02-13 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2009067780A (ja) * 2007-08-22 2009-04-02 Chisso Corp クロロナフタレン部位を有する液晶化合物、液晶組成物および光素子
JP5233226B2 (ja) * 2007-09-28 2013-07-10 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物
JP5560521B2 (ja) * 2007-09-28 2014-07-30 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物
JP6370527B2 (ja) * 2008-11-19 2018-08-08 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
JP5353491B2 (ja) * 2009-07-02 2013-11-27 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TWI468381B (zh) * 2009-08-18 2015-01-11 Jnc Corp 十氫化萘化合物、含有此化合物的液晶組成物及含有此液晶組成物的液晶顯示元件
JP5544786B2 (ja) * 2009-08-19 2014-07-09 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TWI488946B (zh) * 2009-08-24 2015-06-21 Jnc Corp 液晶組成物及液晶顯示元件
US8962104B2 (en) * 2010-09-21 2015-02-24 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal display panel and liquid crystal display device
CN102876335B (zh) * 2012-09-21 2014-07-16 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
JP5664824B2 (ja) * 2012-12-12 2015-02-04 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2013177611A (ja) * 2013-04-26 2013-09-09 Dic Corp ネマチック液晶組成物
KR20170012407A (ko) * 2014-05-27 2017-02-02 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
JP5939287B2 (ja) * 2014-09-02 2016-06-22 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
US20180208846A1 (en) * 2015-08-07 2018-07-26 Dic Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device including the same
JP6358398B2 (ja) * 2015-09-04 2018-07-18 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP6107918B2 (ja) * 2015-11-02 2017-04-05 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
JP6394830B2 (ja) * 2016-06-29 2018-09-26 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JPWO2019138791A1 (ja) * 2018-01-10 2021-01-14 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63301027A (ja) * 1987-05-30 1988-12-08 Canon Inc 液晶素子
JPH08176549A (ja) * 1994-12-22 1996-07-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd 耐紫外線液晶材料及び液晶表示装置
JPH10123542A (ja) * 1996-10-15 1998-05-15 Matsushita Electric Ind Co Ltd 液晶表示素子及びその製造方法
JP4691746B2 (ja) * 1999-07-28 2011-06-01 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2002256267A (ja) * 2000-12-27 2002-09-11 Dainippon Ink & Chem Inc 抗酸化性液晶組成物
WO2004058917A1 (ja) * 2002-12-26 2004-07-15 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP4348600B2 (ja) * 2002-12-26 2009-10-21 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2004256791A (ja) * 2003-02-03 2004-09-16 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP4706895B2 (ja) * 2004-03-30 2011-06-22 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
JP2006124544A (ja) 2006-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4857543B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5678587B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP4883336B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP6662206B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP4802463B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
TWI640606B (zh) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
TWI607080B (zh) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same
KR101581889B1 (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
TW201522587A (zh) 向列液晶組合物及使用其之液晶顯示元件
JP4639621B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5678554B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
KR20150116448A (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
CN106459766B (zh) 液晶组合物及使用其的液晶显示元件
JP4655479B2 (ja) ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子
TW201723155A (zh) 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件
JP4706895B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2005314598A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP4857567B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5077029B2 (ja) 抗酸化性液晶組成物
JP2006206887A (ja) 液晶組成物
JP2005105132A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2012144732A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP7255131B2 (ja) 液晶化合物
JP2006206888A (ja) 液晶組成物
JP2006206889A (ja) 液晶組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20071022

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110331

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20110427

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110530

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110802

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110829

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20111004

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20111017

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4857543

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141111

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees