JP4719715B2 - 油脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、特定のジグリセリド及び辛味成分を含有する油脂組成物に関する。

近年の健康志向から、体重の増加を抑制して肥満を防止することに関心が高まっている。しかし、単に体重増加を抑制するだけでなく、体脂肪、とりわけ内臓脂肪を減少させることが、心機能の低下、血圧の上昇、動脈硬化の発生等種々の疾患の予防・改善に有効であることが、近年の研究結果から明らかになりつつある。

そこで、体脂肪減少作用を有する物質の検討がさかんに行われた結果、例えば、辛味成分を摂取することにより、体脂肪が低下することが見出された（非特許文献１）。また、炭素数１２〜２２の飽和又は不飽和アシル基を構成アシル基とするジグリセリドが、脂肪肝の予防・治療剤として有効であることが見出された（特許文献１）。
特開平４−３００８２８号公報 木村繁、香辛料成分の食品機能、光生館、１６５．１９８９

しかし、辛味成分の体脂肪減少効果は、必ずしも十分でなく、また効果を高めるために、大量の辛味成分を食品等に添加すると、辛くて摂食できないという問題があった。また、特開平４−３００８２８号公報のジグリセリドの脂肪肝予防・治療効果は優れたものであるが、更に優れた体脂肪低下作用を有する組成物が求められていた。

本発明者は、体脂肪低下作用を示す物質について検討を行った結果、ω３系不飽和アシル基含有量が１５重量％以上であるジグリセリドと、辛味成分とを併用した油脂組成物であれば、両成分が相乗的に作用し、体脂肪を有効に低下させることができ、更に少量で効果を発揮するため、経口摂取する場合でも辛味がほとんど感じられず、容易に摂取でき、体脂肪低下剤として有用であることを見出した。

本発明は、構成アシル基中のω３系不飽和アシル基含量が１５重量％以上であるジグリセリドを１５重量％以上及び辛味成分を含有する油脂組成物を提供する。

本発明の油脂組成物は、必須２成分が相乗的に作用するため、少量で優れた体脂肪低下作用を示し、経口摂取する場合でも辛味がほとんど感じられず、容易に摂取することができる。

本発明に用いられるジグリセリドの構成アシル基中のω３系不飽和アシル基含量は、体脂肪低下効果の点から１５重量％（以下、単に「％」で示す）以上が必要であり、好ましくは２０％以上、特に好ましくは２５％以上である。ここで上記ω３系不飽和アシル基とは炭素−炭素不飽和結合の位置をω位から特定し、ω位から３番目の炭素原子に最初の不飽和結合が位置するアシル基であって、かつ炭素−炭素不飽和結合を２以上有するものをいう。このうち、炭素−炭素不飽和結合を３〜６有するものが好ましい。ω３系不飽和アシル基の炭素数に特に制限はないが、８〜２４が好ましく、１６〜２２がより好ましい。このうち、炭素数２０以上のω３系不飽和アシル基としては、エイコサペンタエノイル基、ドコサペンタエノイル基、ドコサヘキサエノイル基が特に好ましい。また、炭素数２０未満のω３系不飽和アシル基としては、α−リノレイル基（all cis-９，１２，１５−オクタデカトリエノイル基）が特に好ましい。炭素数２０以上のω３系不飽和アシル基を有するジグリセリドは、体脂肪低下効果以外に、肝機能改善効果に優れている。またω３系脂肪酸に基づく抗腫瘍、抗アレルギー効果等が期待できる。炭素数２０未満のω３系不飽和アシル基を有するジグリセリドは、酸化安定性がよく、風味も良好なので、これらが求められる用途に適している。

以下、ジグリセリドの構成アシル基の好ましい組成を示す。
ジグリセリドは、体脂肪低下効果の観点から、ω３系不飽和アシル基含量が１５％以上であることが必要であり、２０〜７０％、特に２５〜６５％であるのが好ましい。

ジグリセリドの構成アシル基は、更にω６系不飽和アシル基を含有するものであることが好ましい。ここでω６系不飽和アシル基とは、炭素−炭素不飽和結合の位置をω位から特定し、ω位から６番目の炭素原子に最初の不飽和結合が位置するアシル基であって、かつ炭素−炭素不飽和結合を２以上有するものをいう。炭素−炭素不飽和結合数は３〜６が好ましい。ω６系不飽和アシル基を含有すれば、その拮抗作用により、ω３系不飽和アシル基を過剰に摂取した際に生じる溶血、出血等の副作用の発現を抑制し、ω３系不飽和アシル基が有する生理活性の発現を容易にすることができる。ω６系不飽和アシル基としては、リノレイル基（cis，cis-９，１２−オクタデカジエノイル基）、γ−リノレノイル基（All cis-８，９，１２−オクタデカトリエノイル基、アラキドイル基（All cis-５，８，１１，１４−エイコサテトラエノイル基）等が挙げられるがリノレイル基が好ましい。ω６系不飽和アシル基の、ジグリセリド構成アシル基中の含有量は、上記効果をより顕著とする点から、０．５〜７５％が好ましく、０．５〜５０％がより好ましく、１〜２５％が特に好ましい。

ジグリセリドの上記ω３系及びω６系以外の構成アシル基は、飽和アシル基やω３系及びω６系以外の不飽和アシル基である。
特に、モノエンアシル基含量が１０〜８４．５％、更に１２〜４５％、特に１４〜３５％であるのがジグリセリドの流動性を良くするために好ましい。ここでモノエンアシル基とは、炭素−炭素二重結合を１個有するアシル基であり、ヘキサデカモノエノイル基、オクタデカモノエノイル基、エイコサデカモノエノイル基、ドコサデカモノエノイル基が好ましい。
また、ジグリセリド不飽和アシル基の量は、全アシル基の５５％以上が好ましく、７０％以上がより好ましく、９０％以上が特に好ましい。

本発明の油脂組成物中のジグリセリド含有量は、体脂肪低下効果の点から、１５％以上が必要であり、好ましくは２０％以上、より好ましくは４０％以上、特に好ましくは５５％以上である。

本発明に用いる辛味成分としては、唐辛子（赤、黒、黄）、胡椒、山椒、わさび、玉ねぎ、大根、ねぎ、にんにく、生姜などから抽出されるものを挙げることができる。具体的には、唐辛子由来のカプサイシン、胡椒由来のピペリン、シャビシン、山椒由来のα−、β−サンショオール、スピラントール等のアミド系辛味物質、大根、黒辛子、山椒由来のアリールカラシ油の主成分であるアリールイソチオシアネート、シロカラシ由来のシナルピンカラシ油に含まれるｐ−ヒドロキシベンジルイソチオシアネート、アブラナ由来のクロトニルカラシ油に含まれる３−ブテニルイソチオシアネート、オランダカラシ、モクセイソウ由来のフェニルエチルカラシ油に含まれるフェニルエチルイソチオシアネート、コショウソウ由来のベンジルカラシ油に含まれるベンジルイソチオシアネート、ニオイアラセイトウ由来のヘイロリン、エゾスズシロ由来のユリソリン等のイソチオシナート系辛味物質、ねぎ、にんにく由来のジアリルジスルフィド、玉ねぎ、にんにく由来のプロピルアリルジスルフィド、玉ねぎ由来のジアリルスルフィド、玉ねぎ由来のジプロピルジスルフィド、にんにく由来のジアリルトリスルフィド等のスルフィド系辛味物質、生姜由来のジンゲロン、ジンゲロール、ショウガオール、パラドール等のバニリルケトン系辛味物質、ヤナギタテ由来のタテオナール等のセスキテルペン系辛味物質などを挙げることができる。更に上記成分を化学合成した辛味成分を挙げることができる。このうち、カプサイシン、ピペリン、アリールイソチオシアネート、α−サンショオール、β−サンショオール、ジンゲロン、ジンゲロール、及びショウガオールからなる群より選ばれるものであることが好ましい。

また、上記のような辛味成分を本来的に含有している辛味を有する食品、例えばからし粉、わさび粉、粉山椒、及び胡椒などの固体状（乾燥粉砕物）香辛料、及び練りからし、練りわさび、練り生姜、及びにんにくペーストなどのペースト状香辛料、七味唐辛子、カレー粉、タバスコ、塩−コショウ、ラー油、辛子味噌、及びトウバンジャン等の調合香辛料、生姜、大根、唐辛子そのもの等を用いてもよい。

かかる辛味成分の、本発明の油脂組成中の配合量は、風味と体脂肪低下効果の点から、辛味成分を含有する植物の抽出液や辛味を有する食品等を、辛味成分として１〜５０００ppm含有するのが好ましく、５〜５００ppmがより好ましく、１０〜２００ppmが特に好ましい。本発明の油脂組成物を食品として用いる場合、食品中の辛味成分が２００ppm以下であれば辛味は緩和され、更に５０ppm以下であれば辛味を感じることがほとんどない。

かかる辛味成分は、原料となる食品材料から、水、エタノール等の溶媒を用いて、常法に従って抽出、濃縮、精製、乾燥等することにより得ることができる。

ジグリセリドは、一般に、グリセリド重合物、遊離脂肪酸、モノグリセリド、トリグリセリドを含むジグリセリド組成物として本発明の油脂組成物中に配合される。
ジグリセド組成物中には、酸化安定性を向上させるために、グリセリド重合物を含有していてもよい。グリセリド重合物は、トリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリドといったグリセリドが、分子間で重合したもので（例えば、化学と生物２１巻１７９頁１９８３年）、グリセリドの重合度、脂肪酸エステルの位置等に特に制限はない。グリセリド重合物の、グリセリド組成物中の含有量は、油脂組成物の酸化安定性の向上及び風味の観点から、０．１〜１０％が好ましく、０．２〜５％がより好ましく、０．３〜４％が特に好ましい。かかるグリセリド重合物は、グリセリド合成時、反応温度条件等を適宜調整することにより、その量を調整できる。グリセリド重合物はゲル濾過クロマトグラフィーカラムを接続したＨＰＬＣ法により定量できる。また、ジグリセリド組成物中の遊離脂肪酸含有量は５％以下が好ましい。

ジグリセリド組成物中のモノグリセリド含有量は、風味の観点から好ましくは１０％以下、より好ましくは５％以下、特に好ましくは２％以下である。残部はトリグリセリドである。

本発明の油脂組成物は、例えば魚油、シソ油、亜麻仁油、ナタネ油等のω３系不飽和アシル基等を構成アシル基として含有する油脂とグリセリンとのエステル交換反応等により得られたトリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリド等を分画し、次いでこれらを適宜混合し、更に辛味成分を混合することによって製造することができる。辛味成分が水溶性の場合、適宜界面活性剤等を添加し、乳化型又は分散型の油脂組成物とすることが好ましい。あるいは他の医薬成分、食品成分等とともに、油脂成分に添加してもよい。

かくして得られた油脂組成物は、体脂肪低下作用、更には内臓脂肪低下作用、特に肝臓中のトリグリセリド量低下作用、肝臓中の総コレステロール量低下作用や血中中性脂肪量低下作用等の優れた作用を有する。

本発明の油脂組成物は、医薬、食品として用いることができる。
医薬として用いる場合、投与形態としては経口、経腸及び静脈内投与等が挙げられるが、経口投与用医薬が好ましい。具体的には散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、錠剤等の固形製剤、懸濁剤、乳剤等の液剤等が挙げられる。これらの経口投与剤は、上記成分の他、経口投与剤の形態に応じて一般に用いられる、他の油脂成分、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、界面活性剤、アルコール類、水、水溶性高分子、甘味料、矯味剤、酸味料等を添加し、常法に従って製造することができる。上記油脂組成物の経口投与用医薬製剤への配合量は、一般に０．１〜１００％、特に１〜８０％が好ましい。また、投与量は、上記油脂組成物として、１日当たり０．１〜５０ｇを、１〜数回に分けて投与することが好ましい。

食品としては、健康食品、機能性食品、特定保健用食品等が挙げられる。具体的には、かかる油脂組成物を配合した錠剤、顆粒剤、フレンチドレッシング等のドレッシング類、マヨネーズ類、クリーム類、チョコレートやポテトチップス等の菓子類、飲料等が挙げられる。かかる食品は、上記ジグリセリドの他に、食品の種類に応じて一般に用いられる食品原料を添加し、常法にしたがって製造することができる。上記油脂組成物の食品への配合量は、食品の種類によっても異なるが、一般に０．１〜１００％、特に１〜８０％が好ましい。

参考例１
ＤＨＡ高含有油（マルハ（株）製「ＤＨＡ−４５」）２００重量部とグリセリン（和光純薬工業（株）製）１０重量部とを混合し、アルカリ触媒（ナトリウムメトキサイドＣＨ₃ＯＮａ）０．６重量部を混合し、減圧下（０．１３３kPa）１００℃で４時間エステル交換反応を行った。得られた反応生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分画し、ジグリセリドを主成分とする油脂１を製造した。同様にトリグリセリドを主成分とする油脂２を製造した。上記の反応生成物を通常の油脂精製工程により精製し、油脂３を調製した。更に、油脂１と油脂２を１：４（重量比）で混合して油脂４を調製した。ＤＨＡ高含有油をナタネ油に変える以外は同様にして油脂５を調製した。油脂１、２、３、４、５のグリセリド組成並びにジグリセリド画分の主要脂肪酸組成を表１に示す。

試験例１
表２に示す組成で飼料１〜８を常法に従って製造した。次いで５〜８週齢のＺｕｃｋｅｒラット（体重１６２〜３７９ｇ）を１群９匹ずつ８群に分け、飼料１で４日間で予備飼育した後、各飼料を用いてそれぞれ１１日間飼育した。なお、摂食量は全群で等しくなるように調整した。飼料投与最終日に、エーテル麻酔下で腹部大動脈より採血を行い、肝臓を摘出し、その重量を測定した後、トリグリセリド含量及び総コレステロール含量の測定を行った。結果を表２に示す。

肝臓中のトリグリセリド量及び総コレステロール量については、第４群は第２群及び第３群に比較して有意に減少し（ｐ＜０．００５）、油脂１と油溶性トウガラシエキスが相乗的にして体脂肪を減少させることが認められた。また第４群に用いた飼料４中の辛味成分（カプサイシン）は１４１ppmであり、従って飼料４と同濃度の辛味成分を食品に配合しても、ヒトがそれによって不快な辛味を感じることはない。また、第５群においては肝臓中のトリグリセリド量及び総コレステロール量について第１群、第２群に比較して有意な効果は認められず、油脂２には相乗効果が認められないことが分かる。また油脂３摂取した第６群、油脂４を摂取した第７群では第１群、第２群と比較しても十分な効果を認めた。また第８群においては、肝臓中のトリグリセリド量は第１群、第２群より上昇した。

参考例２
市販エゴマ油（油脂６；太田油脂製）を、定法により高圧加水分解を行い、得られた精製脂肪酸２重量部とグリセロール１重量部を混合し、これに固定化リパーゼ（ノボ社リポザイム３Ａ）を０．２重量部添加し４０℃で６時間エステル化反応を行った。この生成物を脱色、脱臭工程を施し油脂７を得た。油脂６、油脂７の組成を表３に示す。

実施例１
表４に示す配合で、常法に従って経口シロップ剤１、２を製造した。成人健常男性１０名（平均年齢３６．３歳、平均体重７３．０kg）を２群に分け、それぞれ経口シロップ剤１、２を１日１５ｇ摂取して、４週間後の体脂肪量を腹部Ｘ線ＣＴで測定した。油脂７を用いたシロップ剤２は、優れた内臓脂肪低下作用及び血中中性脂肪低下作用を示した。油脂６を用いたシロップ剤は辛味刺激が強く被験者に負担を与えたが、油脂７を用いたシロップ剤は辛味刺激が少なく、また風味も良好であった。

実施例２
表５の組成に従い、砂糖と液糖を混合・加熱して均一にした後、残りの成分を添加し、定法により型に流し込みキャンディーを調製した。適度な刺激感と清涼感を持つものであった。

Claims (5)

1. 構成アシル基中のω３系不飽和アシル基含量が１５重量％以上であるジグリセリドを２０重量％以上及びカプサイシンを含有する経口体脂肪低下剤。
2. 構成アシル基中のω３系不飽和アシル基含量が１５重量％以上であるジグリセリドを２０重量％以上及びカプサイシンを含有する経口肝臓トリグリセリド低下剤。
3. 構成アシル基中のω３系不飽和アシル基含量が１５重量％以上であるジグリセリド及びカプサイシンを含有するコレステロール低下剤。
4. 構成アシル基中のω３系不飽和アシル基含量が１５重量％以上であるジグリセリドを２０重量％以上及びカプサイシンを含有する経口内臓脂肪低下剤。
5. 構成アシル基中のω３系不飽和アシル基含量が１５重量％以上であるジグリセリドを２０重量％以上及びカプサイシンを含有する経口中性脂肪低下剤。