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JP4009681B2 - 血小板由来成長因子受容体自己リン酸化を阻害するキノリン誘導体ならびにキナゾリン誘導体およびそれらを含有する薬学的組成物 - Google Patents

血小板由来成長因子受容体自己リン酸化を阻害するキノリン誘導体ならびにキナゾリン誘導体およびそれらを含有する薬学的組成物 Download PDF

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寿通 清水
剛 西鳥羽
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Description

技術分野
本発明は、異常な細胞増殖に対する阻害作用を有する新規なキノリン誘導体ならびにキナゾリン誘導体、およびそれらの薬学的に許容できる塩に関する。さらに詳細には、本発明は、血小板由来成長因子受容体自己リン酸化阻害作用を有するキノリン誘導体ならびにキナゾリン誘導体、およびそれらの薬学的に許容できる塩に関する。
背景技術
細胞の増殖においては、インスリン、上皮細胞成長因子あるいは血小板由来成長因子（platelet-derived growth factor,以下PDGFと略す）などの成長因子が重要な役割を果たしており、中でもPDGFは強力な細胞増殖因子として細胞の増殖・分化調節に関わっていることが知られている（Cell,46,155（1986））。しかしながら、白血病、癌、乾癬、糸球体腎炎、臓器線維症、アテローム性動脈硬化症、経皮的冠動脈形成術やバイパス形成術後の再狭窄、関節リウマチなどの疾患や病態においては、病態部位におけるPDGFやPDGF受容体の異常産生が生じており、これらの疾患においては病態箇所での細胞の異常増殖状態が観察される。即ちこれはPDGFやPDGF受容体の過剰産生に伴う細胞増殖シグナルの過剰状態であり、これらの病態を改善するためには細胞増殖シグナルの伝達を抑制する必要がある。
一つの試みとして、抗PDGF抗体の投与により病態における細胞の異常増殖を抑制した例が報告されている（J.Exp.Med.,175,1413（1992））が、抗PDGF抗体がタンパク質分子であるため、治療薬として用いるには生体内での安定性や投与方法等に問題がある。
一方、細胞においてはPDGFがPDGF受容体に結合することによりこの受容体に存在するチロシンキナーゼが活性化することが知られている。この受容体チロシンキナーゼは受容体自体の自己リン酸化を介する細胞内のシグナル伝達に関与しており細胞増殖に重要な役割を果たしている。病態時においてはこの細胞内シグナル伝達が過剰状態に陥っていると考えられる。従って、PDGFによる細胞増殖シグナル伝達を抑制するもう一つの試みとして、PDGF受容体自己リン酸化の阻害が考えられる。
低分子化合物であるPDGF受容体自己リン酸化阻害剤を用いて細胞増殖を制御した例は文献に示されている（Cancer Research,54,6106（1994）、Proc.Natl.Acad.Sci.USA.,92,2558（1995））。以上のことから、PDGF受容体自己リン酸化阻害剤が白血病、癌、乾癬、糸球体腎炎、臓器線維症、アテローム性動脈硬化症、経皮的冠動脈形成術やバイパス形成術後の再狭窄、関節リウマチなどの多くの疾患に有用であると考えられる。
従来公知のPDGF受容体自己リン酸化阻害剤としては、例えば、3-アリールキノリン類として、J.Med.Chem.,37,2627（1994）,J.Med.Chem.,37,2129（1994）、および特表平6-507643号公報、3-アリールキノキサリン類として、Cancer Research,54,6106（1994）および4-ピリジル-2-アリールピリミジン類として、Proc.Natl.Acad.Sci.USA.,92,2558（1995）が知られている。
しかしながら、アリール基またはヘテロアリール基と、キノリン骨格またはキナゾリン骨格の４位とが１個の酸素原子、硫黄原子または炭素原子を介して結合した構造を有し、かつPDGF受容体自己リン酸化の阻害作用を有する化合物は、本発明者らの知る限りにおいて、これまで全く知られていない。
また、従来公知のキノリン誘導体としては、特公平１−２４６２６３号公報に記載されている｛４−［（７−クロロ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（４−フルオロフェニル）メタノンが知られている。この公知化合物は、殺真菌剤として用いられるものであり、ＰＤＧＦ受容体自己リン酸化阻害作用に関する報告はない。
また、４−アリールキノリンに関するものとして、J.Med.Chem.,14,1060（1971）,Acta Chim.Hung.,112,241（1983）、特公昭６３−５１３７５号公報、ドイツ特許第３１０１５４４号、特公平１−２４６２６３号公報、米国特許３９３６４６１号が知られている。これら公知化合物は、各々血圧降下剤またはその製造中間体、有害生物防除剤、植物成長調整剤、殺真菌剤またはアンギナ治療薬として報告されており、ＰＤＧＦ受容体自己リン酸化阻害作用に関する報告はない。
よって、PDGF受容体自己リン酸化の阻害作用を有する新規化合物を開発し得たならば、産業上益することは多大であろう。
本発明は、ＰＤＧＦ受容体自己リン酸化の阻害作用を有する新規化合物を提供することを主たる目的とする。
発明の開示
本発明者らは、上記の目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、アリール基またはヘテロアリール基と、キノリン骨格またはキナゾリン骨格の４位とが１個の酸素原子、硫黄原子または炭素原子を介して結合した構造を有する化合物が、その目的に適ったものであることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、次式（Ｉ）で表わされるキノリン誘導体ならびにキナゾリン誘導体およびそれらの薬学的に許容できる塩を提供するものである。
Figure 0004009681
｛式中、Ｒ１およびＲ２は個別にＨ、Ｃ１−Ｃ５アルキルであるか、あるいはＲ１とＲ２は一緒になってＣ１−Ｃ３のアルキレンを形成するものであり、ＷはＣＨまたはＮであり、
１ ＷがＣＨの場合、
（a）ＸはＯまたはＳであり、Ｑは、
式（II）：
Figure 0004009681
［式中、ｍは１、２または３であり、Ｒ３は個別にＣＮ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ２−Ｃ４アシルである］で示されるフェニル基であるか、
式（III）：
Figure 0004009681
［式中、ｍは既述の定義と同義であり、Ｒ３′は個別にＯＨ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシであり、Ｙ、Ｚは同時にまたは個別にＮまたはＣＨである］で示される基であるか、
式（IV）：
Figure 0004009681
［式中、ｍおよびＲ３′は既述の定義と同義であり、Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ５アルキルまたはＣ２−Ｃ４アシルである］で示される基であり、
（b）ＸはＯ、ＳまたはＣＨ２であり、Ｑは、
式（Ｖ）：
Figure 0004009681
［式中、ｊおよびｋは個別に０または１であり、Ｒ５は個別にＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、ＡはＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルケニル、環状（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ベンゾイル、置換ベンゾイルまたはＣ２−Ｃ４アシルであるか、１個または２個の窒素原子を有し、かつ、場合により窒素、酸素および硫黄から選択されるもう１個のヘテロ原子を有していてもよい５−または６−員の単環式のヘテロアリール基あるいは９−または１０−員の双環式のヘテロアリール基であり、Ａで表わされるこれらのアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基は、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５アルキル、環状（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ５アシル、Ｃ１−Ｃ５アシロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミド、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミド、Ｃ２−Ｃ４アルキルアミド、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、フェニル、置換フェニル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、フェニル（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、置換フェニル（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、キノリル、キナゾリニル、ベンゾイル、置換ベンゾイルまたはＣ２−Ｃ４アシルから選択される１〜５個の置換基を有していてもよく、Ｂは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＣＮ、ＮＲ６またはＮＯＲ６（ここで、Ｒ６はＣ１−Ｃ５アルキルである）である］であり、
2. ＷがＮの場合、ＸはＯ、ＳまたはＣＨ２であり、Ｑは、
式（Ｖ）：
Figure 0004009681
［式中、ｊ、ｋ、Ｒ５、ＡおよびＢはいずれも既述の定義と同義である］である。｝。
発明を実施するための最良の形態
Ｉ．本発明の化合物
本発明の化合物は前記式（Ｉ）で表わされるものであり、式中のＲ１、Ｒ２、Ｗ、Ｘ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ３′、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、ｍ、ｊおよびｋは前記において定義した通りである。
本明細書における下記の置換基は、具体例で示すと次のとおりである。
ハロゲン：クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード；
Ｃ１−Ｃ５アルキル：メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル；
環状（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル；
Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル；
Ｃ１−Ｃ３アルキレンジオキシ：メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ；
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ；
Ｃ２−Ｃ４アシル、アセチル、プロピオニル、ブチリル；
Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ：メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ；
ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ：ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ；
Ｃ２−Ｃ４アルキルアミド：アセトアミド、プロピオンアミド、ブチラミド；
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ：メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピロチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ；
置換フェニル：ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、環状（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルアミド、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ベンゾイルまたはＣ２−Ｃ４アシルの中から選ばれる３個までの基によって置換されているフェニル基；
置換フェノキシ：ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、環状（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ-（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルアミド、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ベンゾイルまたはＣ２−Ｃ４アシルの中から選ばれる３個までの基によって置換されているフェノキシ基；
置換フェニルチオ：ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、環状（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルアミド、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ベンゾイルまたはＣ２−Ｃ４アシルの中から選ばれる３個までの基によって置換されているフェニルチオ基；
置換ベンゾイル：ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、環状（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルキレンジオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルアミド、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ベンゾイルまたはＣ２−Ｃ４アシルの中から選ばれる３個までの基によって置換されているベンゾイル基。
式（Ｉ）で表わされる化合物は、それらの酸付加塩および塩基付加塩が有り得る。本発明の化合物は、これらの付加塩をも包含するものである。なお、これらの付加塩を含み、本発明の化合物は水和物となっていてもよい。
酸付加塩としては塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸、硝酸などの無機酸との塩、またはマレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、シュウ酸、酒石酸、コハク酸、クエン酸、酢酸、乳酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸との塩が挙げられる。
また、塩基付加塩としては、例えばアルカル金属化合物（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）との塩、アルカリ土類金属化合物（例えば水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなど）との塩、アンモニウム塩、有機塩基（例えばトリエチルアミン、エタノールアミンなど）との塩などを挙げることができる。
なお、これらの付加塩を医薬として使用する場合には、酸および塩基は薬学上許容されるものでなければならないことは言うまでもない。
本発明の式（Ｉ）の化合物の代表例を第１表に示す。なお、これらは好ましい化合物群の具体例である。
Figure 0004009681
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Figure 0004009681
II 本発明の化合物の製造方法
本発明の化合物は、例えば下記の方法によって合成することができる。本発明の化合物の製造方法はこれらに限定されるものでないことはいうまでもない。
本発明の化合物は、いずれも文献未載の新規化合物であるが、周知の化学的手法によって製造することができる。なお、製造に際して用いる原料化合物としては、市販されているものを用いても、または必要に応じて常法により製造してもよい。例えば、原料化合物４−クロロキノリン誘導体は各種の既知の方法によって合成することができる。例えば、Org.Synth.Col.Vol.3,272（1955）,Acta Chim.Hung.,112,241（1983）などの記載の方法がある。以下の実施例で使用している多くのキノリン原料化合物は、以下の反応式に従って製造することができる。
Figure 0004009681
原料化合物４−クロロキナゾリン誘導体も各種の既知の方法によって合成することができる。例えば、小竹監修、大有機化学、17巻、150頁、朝倉書店（１９６７年発行）などの記載の方法がある。以下の実施例で使用している多くのキナゾリン原料化合物は、以下の反応式に従って製造することができる。
Figure 0004009681
本発明の化合物の一般的な製造方法を以下説明する。
１ 式（Ｉ）中、Ｑが式（II）、式（III）または式（IV）で示される場合
ａ． ＸがＯである化合物の合成：
ＸがＯである化合物は、水酸基をもつアリール化合物またはヘテロアリール化合物と、４−クロロキノリン誘導体とを縮合することによって製造することができる。
ｂ． ＸがＳである化合物の合成：
ＸがＳである化合物は、ＸがＯである化合物の製造法と同じ手法によって、チオール基をもつアリール化合物またはヘテロアリール化合物と、４−クロロキノリン誘導体とを縮合することによって製造することができる。
２ 式（Ｉ）中、Ｑが式（Ｖ）［式（Ｖ）中、ｊおよびｋがともに０である］で示される場合
ａ．ＸがＯである化合物の合成：
適当な保護基で水酸基が保護されたフェノールに対して、文献（例えば、J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1157（1993）,Synlett,1157（1994））に記載されているルイス酸（例えば、希土類トリフルオロメタンスルホナート、特にスカンジウム（III）トリフルオロメタンスルホナートまたはイッテルビウム（III）トリフルオロメタンスルホナート）の存在下、フリーデル・クラフツアシル化反応を行ない、まず、アシル化物を得る。次いでこのアシル化物の水酸基の保護基を脱保護した後、４−クロロキノリン誘導体または４−クロロキナゾリン誘導体と、温度８０〜２００℃の範囲、好ましくは１３０〜１８０℃の範囲にて無溶媒または適当な極性溶媒中１分〜５時間、好ましくは１０分〜１時間作用させることにより目的とする化合物を得ることができる。
Figure 0004009681
［式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＷは既述の定義と同義であり、Ｅは脱離基（例えば、ハロゲン、メタンスルホナート、ｐ−トルエンスルホナートまたはトリフルオロメタンスルホナートであり、好ましくは塩素である）を表わし、ＰＴは保護基（例えば、メチル、メトキシメチル）を表わす。］
ｂ． ＸがＳである化合物の合成：
例えば、文献（Org.Syn.,51,139（1971））記載の以下の方法によりアシルチオフェノール誘導体を合成することができる。すなわち、a.で合成可能なアシルフェノール誘導体にＮ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロリドを作用させてＯ−アリール−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート誘導体を生成させる。これを加熱（例えば、２００−３００℃）することにより酸素と硫黄が転位したＳ−アリール−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート誘導体を系内で生成させた後、アルカリ条件下で処理することにより対応するアシルチオフェノール誘導体を得る。次いで、ＸがＯである化合物の製造法と同じ手法で、または極性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中、水酸化ナトリウムとともに温度８０〜１５０℃の条件下、４−クロロキノリン誘導体または４−クロロキナゾリン誘導体に対してアシルチオフェノール誘導体を作用させて、目的とする化合物を製造することができる。
Figure 0004009681
［式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、ＷおよびＥは既述の定義と同義である。］
ｃ． ＸがＣＨ２である化合物の合成：
ＸがＣＨ２である式（Ｉ）で示される化合物は、カトラー（R.Cutler）らのJ.Am.Chem.Soc.,71,3375（1949）に記載の方法を利用して製造することができる。この本方法では、適当な有機溶媒（例えば、トルエン）中、４−ブロモフェニルアセトニトリルのナトリウム塩に４−クロロキノリン誘導体または４−クロロキナゾリン誘導体を添加し、還流させて得られるジアリール置換アセトニトリルを単離精製後、酸性溶媒中（例えば、硫酸酸性水溶液）に溶解して１〜２０時間還流させ、４−（４−ブロモベンジル）キノリン誘導体または該キナゾリン誘導体を得る。次いで、スティレ（J.K.Stille）らのJ.Org.Chem.,48,4634（1983）に記載の方法に従い、適当な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中、４−（４−ブロモベンジル）キノリン誘導体または該キナゾリン誘導体に対してアルキルリチウムを作用させ、系内で有機リチウム化合物を生成させ、塩化トリアルキルスズを添加して有機スズ化合物に誘導し、これらと酸塩化物を触媒量のパラジウム錯体（例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリド）存在下で適当な有機溶媒（例えば、クロロホルム）中で加熱還流することにより目的とする化合物を製造することができる。
Figure 0004009681
［式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、ＷおよびＥは既述の定義と同義であり、Ｒ″はメチルまたはブチルである。］
３ 式（Ｉ）中、Ｑが式（Ｖ）［式（Ｖ）中、ＢはＯであり、ｊは１でありかつｋは０であるか、またはｊは０でありかつｋは１である］で示される場合
ａ． ＸがＯである化合物の合成：
適当な溶媒中または無溶媒中においてニトロフェノールに対して４−クロロキノリン誘導体または４−クロロキナゾリン誘導体を作用させて４−（ニトロフェノキシ）キノリン誘導体または該キナゾリン誘導体を合成した後、適当な溶媒中（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中、触媒（例えば、水酸化パラジウム−炭素）の存在下、水素雰囲気下において撹拌すると４−（アミノフェノキシ）キノリン誘導体または該キナゾリン誘導体が得られる。これらを公知の方法に従いカルボン酸またはその誘導体を用いてアミド化することにより目的の化合物を製造することができる。また、これらのＮ−アルキルアミド体は、適当な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中、塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下ハロゲン化アルキルを作用させることにより製造することができる。
また、同様にヒドロキシ安息香酸エステルに対して４−クロロキノリン誘導体または４−クロロキナゾリン誘導体を作用させた後、酸またはアルカリで加水分解すると４−（カルボキシフェノキシ）キノリン誘導体または該キナゾリン誘導体が得られる。これを公知の方法に従いアルキルアミンまたはアリールアミンを用いてアミド化することにより目的とする化合物を製造することができる。また、これらのＮ−アルキルアミド体は、上記の方法により製造することができる。
Figure 0004009681
［式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、ＷおよびＥは既述の定義と同義であり、Ｒはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルである。］
ｂ． ＸがＳである化合物の合成：
適当な溶媒中または無溶媒中においてアミノチオフェノールに対して４−クロロキノリン誘導体または４−クロロキナゾリン誘導体を作用させると４−（アミノフェニルチオ）キノリン誘導体または該キナゾリン誘導体が得られる。これを公知の方法に従いカルボン酸またはその誘導体を用いてアミド化することにより目的とする化合物を製造することができる。また、これらのＮ−アルキルアミド体は、適当な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中、塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下ハロゲン化アルキルを作用させることにより製造することができる。
Figure 0004009681
［式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ、ＥおよびＲは既述の定義と同義である。］
ｃ． ＸがＣＨ２である化合物の合成：
ＸがＣＨ２である式（Ｉ）で示される化合物は、カトラ−（R.Cutler）らのJ.Am.Chem.Soc.,71,3375（1949）に記載の方法によって製造することができる。この方法では、適当な有機溶媒（例えば、トルエン）中、アミノ基が（例えば、ベンジル基などで）保護されたアミノフェニルアセトニトリルに塩基（例えば、水素化ナトリウム）を加え、次いで、４−クロロキノリン誘導体または４−クロロキナゾリン誘導体を添加し、還流させて得られるジアリール置換アセトニトリルを単離精製後、酸性溶媒中（例えば、硫酸酸性水溶液）に溶解させ、１〜２０時間還流した後、脱保護し、４−（アミノベンジル）キノリン誘導体または４−（アミノベンジル）キナゾリン誘導体を得る。これを公知の方法に従いカルボン酸またはその誘導体を用いてアミド化することにより、目的の化合物を製造することができる。また、これらのＮ−アルキルアミド体は、適当な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中、塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下でハロゲン化アルキルを作用させることにより製造することができる。
Figure 0004009681
［式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ、ＥおよびＲは既述の定義と同義であり、ＰＴ′は保護基（例えば、ベンジル基など）を表わす。］
４ 式（Ｉ）中、Ｑが式（Ｖ）［式（Ｖ）中、ｊおよびｋがともに１である］で示される場合
ａ． ＢがＯである化合物の合成：
ＢがＯである化合物は、上記記載の合成中間体に対して公知の方法に従いイソシアナート誘導体またはカーバメート誘導体を作用させることにより製造することができる。
Figure 0004009681
［式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、ＷおよびＲは既述の定義と同義であり、ＸはＯ、ＳまたはＣＨ２である。］
ｂ． ＢがＳである化合物の合成：
ＢがＳである化合物は、上記記載の合成中間体に対して公知の方法に従いイソチオシアナート誘導体またはチオカーバメート誘導体を作用させることにより製造することができる。
Figure 0004009681
［式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＷは既述の定義と同義であり、ＸはＯ、ＳまたはＣＨ２である。］
ｃ． ＢがＮＣＮである化合物の合成：
ＢがＮＣＮである化合物は、ペターセン（H.J.Petersen）らのJ.Med.Chem.,21,773（1978）に記載の方法によって製造することができる。
この方法では、適当な有機溶媒（例えば、塩化メチレンなど）中、上記ａ．で得られた化合物に３価リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン）、塩基（例えば、トリエチルアミン）、四塩化炭素の存在下加熱還流して該カルボジイミドを生成した後、シアナミドを作用させることにより製造できる。また、ｂ．で得られた化合物に適当な有機溶媒（例えば、エーテルなど）中、縮合剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）および塩基（例えば、エチルジイソプロピルアミン）の存在下、シアナミドを作用させることによっても製造できる。
Figure 0004009681
［式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＷは既述の定義と同義であり、ＸはＯ、ＳまたはＣＨ２である。］
上記１−４の方法で得られるキノリン誘導体あるいはキナゾリン誘導体の塩は、従来塩の製造に際して行なわれている一般的な方法により製造することができる。
III 本発明の化合物の用途
成長因子受容体自己リン酸化を介する細胞内情報伝達は腫瘍の増殖をはじめ細胞の異常増殖をきたす様々な病態に関与している。本発明のキノリン誘導体ならびにキナゾリン誘導体、およびそれらの薬学的に許容できる塩は、血小板由来成長因子（PDGF）受容体自己リン酸化に対する阻害作用を有することから、過剰量のPDGFによるPDGF受容体自己リン酸化により生じた細胞の異常増殖に起因する各種疾患（例えば白血病、癌、乾癬、糸球体腎炎、臓器線維症、アテローム性動脈硬化症、経皮的冠動脈形成術やバイパス形成術後の再狭窄、関節リウマチなど）の治療薬として用いることが期待される。
本発明の化合物を有効成分とする薬学的組成物、即ち医薬組成物は、経口および非経口（例えば、静脈内投与、筋肉内投与、皮下投与、直腸投与、経皮投与）のいずれかの投与経路で、ヒトおよびヒト以外の動物に投与することができる。従って、本発明の化合物を有効成分とする医薬組成物は、投与経路に応じた適当な剤型とされる。
具体的には、経口剤としては、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、シロップ剤などが挙げられ、非経口剤としては、注射剤、直腸投与剤、油脂性座剤、水性座剤などが挙げられる。
これらの各種製剤は、通常用いられている賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、着色剤、希釈剤、徐放製剤などを用いて常法により製造することができる。
賦形剤としては、例えば、乳糖、ブドウ糖、コーンスターチ、ソルビット、結晶セルロースなどが；崩壊剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン末、炭酸カルシウム、クエン酸カルシウム、デキストリンなどが；結合剤としては、例えば、ジメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、アラビアゴム、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが；滑沢剤としては、例えば、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール、硬化植物油などがそれぞれ挙げられる。
また、上記注射剤は、必要により緩衝剤、pH調整剤、安定化剤などを添加して製造することができる。
医薬組成物中の本発明の化合物の含有量は、その剤型に応じて異なるが、通常全組成物中０．５−５０重量％、好ましくは、１−２０重量％程度である。
投与量は患者の年齢、体重、性別、疾患の相違、症状の程度などを考慮して、個々の場合に応じて適宜決定されるが、例えば、１〜１００mg/kg体重、好ましくは１〜５０mg/kg体重の範囲であり、これを１日１回または数回に分けて投与する。
実施例
本発明を以下、実施例および試験例でもって更に詳しく説明する。なお、各実施例の表題の化合物名の末尾に示した（ ）中の数値は、第１表に示した化合物番号にそれぞれ対応する。
実施例１（参考例）
６−メトキシ−２−ナフトール
市販品の２，６−ジヒドロキシナフタレン（９６１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶かした後、炭酸カリウム（１．２４４ｇ）を加え室温にて撹拌した。３０分後ジメチル硫酸（１．１４ｍｌ）をゆっくり滴下した後、更に一晩室温にて撹拌した。反応混合物を２Ｎ塩酸水溶液で中和した後、水と酢酸エチルで分画し酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後残渣をクロロホルム／酢酸エチルで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３０７ｍｇ、収率２９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），７．００〜７．１８（ｍ，４Ｈ），７．５３〜７．７０（ｍ，２Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：１７４（Ｍ＋）
実施例２
６，７−ジメトキシ−４−（６−メトキシ−２−ナフチルオキシ）キノリン（１２）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（７５ｍｇ）と実施例１で得た６−メトキシ−２−ナフトール（１７４ｍｇ）を混合し、１８０℃中３０分間撹拌した後、反応混合物をヘキサン／アセトン（２／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７１ｍｇ、収率５９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ３．９６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝５．７１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８〜７．３６（ｍ，３Ｈ），７．５６〜７．９１（ｍ，５Ｈ），８．５０（ｂｒ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋）
実施例３
６，７−ジメトキシ−４−（２−ナフチルオキシ）キノリン（１０）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（４５ｍｇ）と市販品のβ−ナフトール（１４４ｍｇ）を混合し、１８０℃中２時間撹拌した後、実施例２と同様の操作によって精製し、表題の化合物を４５ｍｇ、収率６８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．２８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７〜７．６１（ｍ，６Ｈ），７．７５〜８．００（ｍ，３Ｈ），８．５０（ｂｒ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３１（Ｍ＋）
実施例４
６，７−ジメトキシ−４−（７−メトキシ−２−ナフチルオキシ）キノリン（１３）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（８９ｍｇ）と市販品の７−メトキシ−２−ナフトール（２０９ｍｇ）を混合し、１８０℃中３０分間撹拌した後、実施例２と同様の操作によって精製し、表題の化合物を５９ｍｇ、収率４１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ３．９２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．４９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．２４（ｍ，３Ｈ），７．４９〜７．９１（ｍ，５Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４９，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋）
実施例５（参考例）
５−メトキシ−１−ナフトール
市販品の１，５−ジヒドロキシナフタレンを使用し、実施例１と同様の操作で合成および精製した。収率２８％。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ４．００（ｓ，３Ｈ），６．７９〜６．８９（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．９０（ｍ，２Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：１７４（Ｍ＋）
実施例６
６，７−ジメトキシ−４−（５−メトキシ−１−ナフチルオキシ）キノリン（１１）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（８５ｍｇ）と実施例５で得た５−メトキシ−１−ナフトール（６７ｍｇ）を混合し、１８０℃中２０分間撹拌した後、実施例２と同様の操作によって精製し、表題の化合物を１９ｍｇ、収率１４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，６Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３〜６．９２（ｍ，１Ｈ），７．３４〜７．６１（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），８．２０〜８．２９（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋）
実施例７
６，７−ジメトキシ−４−（４−インドリルオキシ）キノリン（１７）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）と市販品の４−ヒドロキシインドール（２００ｍｇ）を混合し、１８０℃中３０分間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、水とクロロホルムで分画し、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後、残渣をクロロホルム／酢酸エチル（３／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５１ｍｇ、収率３２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．０８〜６．１３（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２８Ｈｚ，１Ｈ），６．８３〜６．９３（ｍ，１Ｈ），７．２９〜７．４５（ｍ，５Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３２０（Ｍ＋）
実施例８
６，７−ジメトキシ−４−（３，４−ジメトキシフェノキシ）キノリン（８）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（９０ｍｇ）と市販品の３，４−ジメトキシフェノール（１８７ｍｇ）を混合し、１８０℃中３０分間撹拌した後、ヘキサン／アセトンで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２６ｍｇ、収率１９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４１（Ｍ＋）
実施例９
６，７−ジメトキシ−４−（６−キノリルオキシ）キノリン（１５）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（９０ｍｇ）と市販品の６−ヒドロキシキノリン（１７６ｍｇ）を使用し、実施例８と同様の操作で反応および精製することにより表題の化合物を６２ｍｇ、収率４６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４〜７．６２（ｍ，５Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋）
実施例１０
６，７−ジメトキシ−４−（３−フルオロフェノキシ）キノリン（４）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）と市販品の３−フルオロフェノール（０．２０ｍｌ）を混合し、１８０℃中３０分間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、水と酢酸エチルで分画し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチルで展開後、更にクロロホルムで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１２５ｍｇ、収率９４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９５〜７．０５（ｍ，２Ｈ），７．３９〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２９９（Ｍ＋）
実施例１１
６，７−ジメトキシ−４−（３−ヒドロキシフェノキシ）キノリン（５）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（３００ｍｇ）と市販品のレゾルシンモノアセテート（０．８３５ｍｌ）を混合し、１８０℃中３０分間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、水と酢酸エチルで分画し、更に酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得た残渣を、クロロホルムで結晶化することにより表題の化合物を３７ｍｇ、収率９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２９７（Ｍ＋）
実施例１２
６，７−ジメトキシ−４−（４−ブロモフェノキシ）キノリン（７）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１．００ｇ）と市販品の４−ブロモフェノール（１１５ｍｇ）を混合し、１８０℃中４０分間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、水とクロロホルムで分画し、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／アセトン、クロロホルム、クロロホルム／メタノールの順序で溶離溶媒系を変換しながら展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１．２０ｇ、収率７６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５９（Ｍ＋），３６１（Ｍ＋＋２）
実施例１３
６，７−ジメトキシ−４−（２−メトキシフェノキシ）キノリン（１）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１０２ｍｇ）と市販品の２−メトキシフェノール（０．５ｍｌ）を混合し、１５０℃中８時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、水と酢酸エチルで分画し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチルで展開後、更にクロロホルム／メタノールで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７６ｍｇ、収率５４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ３．７８（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９〜７．４（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３１２（Ｍ＋＋１）
実施例１４
６，７−ジメトキシ−４−（３−メトキシフェノキシ）キノリン（２）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１０３ｍｇ）と市販品の３−メトキシフェノール（１５８ｍｇ）を混合し、１６０℃中９時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、水と酢酸エチルで分画し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチルで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２９ｍｇ、収率５２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ３．８２（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７〜６．９（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３１１（Ｍ＋）
実施例１５
６，７−ジメトキシ−４−（４−メトキシフェノキシ）キノリン（３）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１０３ｍｇ）と市販品の４−メトキシフェノール（２８６ｍｇ）を混合し、１５０℃中６時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、水と酢酸エチルで分画し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチルで展開後、更にクロロホルム／酢酸エチルで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２．２１ｇ、収率８８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ３．８５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３１２（Ｍ＋＋１）
実施例１６
６，７−ジメトキシ−４−（５−キノリルオキシ）キノリン（１４）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５０ｍｇ）と市販品の５−ヒドロキシキノリン（５０ｍｇ）を混合し、１７０℃中１０分間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、水と酢酸エチルで分画し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチル（１／１）で展開後、更にクロロホルム／メタノール（５０／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４７ｍｇ、収率６４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２〜７．５（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．７〜８．４（ｍ，３Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．７６Ｈｚ，４．１７Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋）
実施例１７
６，７−ジメトキシ−４−（１−ナフチルオキシ）キノリン（９）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（９７ｍｇ）と市販品の１−ナフトール（３４０ｍｇ）を混合し、１５０℃中８時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、水と酢酸エチルで分画し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチル（３／１）で展開後、クロロホルム／メタノール（１００／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、更にヘキサン／酢酸エチル（１／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーによって再度精製することで、表題の化合物を５７ｍｇ、収率４０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２〜７．６（ｍ，５Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．８〜８．０（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３１（Ｍ＋）
実施例１８
６，７−ジメトキシ−４−（５−インドリルオキシ）キノリン（１６）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１．０ｇ）と市販品の５−ヒドロキシインドール（１．１９ｇ）を混合し、１５０℃中１．５時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、水と酢酸エチルで分画し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチル、クロロホルム、クロロホルム／メタノールの順序で溶離溶媒系を変換しながら展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を８９８ｍｇ、収率６３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５〜６．７（ｍ，１Ｈ），６．９〜７．６（ｍ，５Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｂｒ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３２０（Ｍ＋）
実施例１９
６，７−ジメトキシ−４−（３−メトキシフェニルチオ）キノリン（１１７）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５０ｍｇ）と市販品の３−メトキシベンゼンチオール（７７ｍｇ）を混合し、１８０℃中３０秒間撹拌した。実施例１８と同様の操作によって精製し、表題の化合物を７２ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ３．７９（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９−７．５（ｍ，６Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３２７（Ｍ＋）
実施例２０
６，７−ジメトキシ−４−（４−メトキシフェニルチオ）キノリン（１１８）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５０ｍｇ）と市販品の４−メトキシベンゼンチオール（６３ｍｇ）を混合し、１５０℃中５分間撹拌した。実施例１８と同様の操作によって精製し、更にクロロホルムで結晶化することにより表題の化合物を８０ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）８．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３２７（Ｍ＋）
実施例２１（参考例）
４−ブロモ−１−メトキシメチルフェノール
市販品の４−ブロモフェノール（１７．３ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９０ｍｌ）に溶解した後、氷冷下水素化ナトリウム（２．６４ｇ）を加えた。室温下にて一晩撹拌後、クロロメチルメチルエーテル（８．３５ｍｌ）を加え、更に１時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルで分画し、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／アセトンで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１８．２５ｇ、収率８４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ３．４６（ｓ，３Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２１６（Ｍ＋），２１８（Ｍ＋＋２）
実施例２２（参考例）
４−トリ−ｎ−ブチルチン−１−メトキシメチルフェノール
実施例２１で得た４−ブロモ−１−メトキシメチルフェノール（１５．９９ｇ）を無水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下市販品のマグネシウム粉末（１．９７ｇ）へ加え、更にヨウ素の無水テトラヒドロフラン溶液を１滴加えることによって反応を開始させた。マグネシウムが消失し、反応混合物が室温に戻った所で、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に希釈した市販品の塩化トリ−ｎ−ブチルスズ（２３．９９ｇ）をゆっくりと滴下した。室温中４時間撹拌後、反応混合物を５％塩化アンモニウム水溶液とクロロホルムで分画し、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒留去することにより表題の化合物を３１．３９ｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ０．８０〜１．６５（ｍ，２７Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．９１〜７．４２（ｍ，４Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２８（Ｍ＋＋１）
実施例２３（参考例）
４−ヒドロキシフェニル ４−トリフルオロメチルフェニル ケトン
実施例２２で得た４−トリ−ｎ−ブチルチン−１−メトキシメチルフェノール（１．２８２ｇ）と市販品の４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（６２６ｍｇ）をクロロホルム（５ｍｌ）に溶解し、市販品のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリド（８ｍｇ）を入れ、５時間還流した。反応混合物を水とエーテルで分画後、エーテル層を飽和フッ化カリウム水溶液で洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で分画することによって得たエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後に得られた残渣（１．０２８ｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解させ、水（５ｍｌ）と６Ｎ塩酸水溶液（１２ｍｌ）を加えて４．５時間還流した。反応混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液とエーテルで分画し、エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／アセトンで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３４８ｍｇ、収率３０％で得た。
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２６６（Ｍ＋）
実施例２４
（４−トリフルオロメチルフェニル）｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノン（２９）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（８１ｍｇ）と実施例２３で得た４−ヒドロキシフェニル ４−トリフルオロメチルフェニル ケトン（２８８ｍｇ）を混合し、１８０℃中２０分間撹拌した後、反応混合物をヘキサン／アセトン（２／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を９８ｍｇ、収率６０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋）
実施例２５（参考例）
４−ヒドロキシフェニル ４−メチルフェニル ケトン
実施例２２で得た４−トリ−ｎ−ブチルチン−１−メトキシメチルフェノール（１．２８２ｇ）と市販品の４−トルオイルクロリド（４６４ｍｇ）をクロロホルム（５ｍｌ）に溶解し、市販品のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリド（８ｍｇ）を入れ、８時間還流した。反応混合物を実施例２３と同様の方法で分画することにより得たエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得た残渣（９６７ｍｇ）をテトラヒドロフラン（０．５ｍｌ）に溶解させ、水（４ｍｌ）と６Ｎ塩酸水溶液（１０ｍｌ）を加えて７時間還流した。反応混合物を実施例２３と同様の方法で処理し、表題の化合物を２７１ｍｇ、収率３４％で得た。
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２１２（Ｍ＋）
実施例２６
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（４−メチルフェニル）メタノン（３０）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（８９ｍｇ）と実施例２５で得た４−ヒドロキシフェニル ４−メチルフェニル ケトン（２４８ｍｇ）を混合し、１８０℃中１０分間撹拌した後、実施例２４と同様の方法で精製することにより、表題の化合物を１１８ｍｇ、収率７４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．４５（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ＋）
実施例２７（参考例）
３−クロロフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン
実施例２２で得た４−トリ−ｎ−ブチルチン−１−メトキシメチルフェノール（１．２８２ｇ）と市販品の３−クロロベンゾイルクロリド（５２５ｍｇ）をクロロホルム（５ｍｌ）に溶解し、市販品のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリド（８ｍｇ）を入れ、７時間還流した。反応混合物を実施例２３と同様の方法で分画することにより得たエーテル層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得た残渣（１．９１４ｇ）の内、一部（１．５６３ｇ）を取り、テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解させ、水（７ｍｌ）と６Ｎ塩酸水溶液（１７ｍｌ）を加えて８時間還流した。反応混合物を実施例２３と同様の方法で処理し、表題の化合物を３１３ｍｇ、収率２２％で得た。
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２３２（Ｍ＋）
実施例２８
（３−クロロフェニル）｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノン（３１）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（８９ｍｇ）と実施例２７で得た３−クロロフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン（２７９ｍｇ）を混合し、１８０℃中２０分間撹拌した。実施例２４と同様の方法で精製することにより、表題の化合物を６７ｍｇ、収率４０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６，７１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３７〜８．０３（ｍ，４Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋）
実施例２９（参考例）
４−ｔ−ブチルフェニル ４−メトキシフェニル ケトン
市販品のニトロメタン（５ｍｌ）中、市販品のアニソール（５４１ｍｇ）と市販品の４−ｔ−ブチルベンゾイルクロリド（９８３ｍｇ）と市販品のスカンジウム（III）トリフルオロメタンスルホネート（４９２ｍｇ）を加え、６０℃にて２１時間撹拌した。反応混合物を水とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／アセトンで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を８６２ｍｇ、収率６４％で得た。
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２６８（Ｍ＋）
実施例３０（参考例）
４−ｔ−ブチルフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン
実施例２９で得た４−ｔ−ブチルフェニル ４−メトキシフェニル ケトン（８６２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍｌ）に溶解し、ナトリウムチオメトキシド（５６２ｍｇ）を加え、アルゴン雰囲気下３時間還流した。反応混合物を１０％リン酸水溶液と酢酸エチルで分画した後、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去することにより、表題の化合物を７９４ｍｇ、収率９７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．３６（ｓ，９Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２５４（Ｍ＋）
実施例３１
（４−ｔ−ブチルフェニル）｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノン（３２）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（３４１ｍｇ）と実施例３０で得た４−ｔ−ブチルフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン（７７５ｍｇ）を混合し、１５０℃中１５分間撹拌した。ヘキサン／アセトンで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７２ｍｇ、収率１１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．３８（ｓ，９Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４２（Ｍ＋＋１）
実施例３２（参考例）
４−ビフェニル ４−メトキシフェニル ケトン
市販品のニトロメタン（５０ｍｌ）中、市販品のアニソール（３．２４４ｇ）と市販品の４−フェニルベンゾイルクロリド（６．５００ｇ）と市販品のイッテルビウム（III）トリフルオロメタンスルホネート（１．８６１ｇ）を加え、６０℃にて２４時間撹拌した。反応混合物を水とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下溶媒留去して得た残渣（９．８４２ｇ）の一部（１．００ｇ）を取り、ヘキサン／アセトンで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３００ｍｇ、収率３４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．９０（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２８８（Ｍ＋）
実施例３３（参考例）
４−ビフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン
実施例３２で得た４−ビフェニル ４−メトキシフェニル ケトン（２６７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムチオメトキシド（１６２ｍｇ）を加え、アルゴン雰囲気下３時間還流した。反応混合物を１０％リン酸水溶液と酢酸エチルで分画し、酢酸エチル層を０．５Ｎ硝酸銀水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチルで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２０７ｍｇ、収率８２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ６．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）７．７７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２７４（Ｍ＋）
実施例３４
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（４−ビフェニル）メタノン（３３）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（６５ｍｇ）と実施例３３で得た４−ビフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン（７９ｍｇ）を混合し、１８０℃中３０分間撹拌した。反応混合物をクロロホルム／酢酸エチル（１０／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５０ｍｇ、収率３７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ４．１１（ｓ，３Ｈ），４．１４（ｓ，３Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０〜８．０９（ｍ，１５Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６２（Ｍ＋）
実施例３５（参考例）
４−メトキシフェニル ２−ナフチル ケトン
市販品のニトロメタン（１０ｍｌ）中、市販品のアニソール（１．０８１ｇ）と市販品の２−ナフトイルクロリド（１．９０６ｇ）と市販品のイッテルビウム（III）トリフルオロメタンスルホネート（６２０ｍｇ）を加え、６０℃にて８時間撹拌した。反応混合物を水とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチルで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフフィーにより精製し、表題の化合物を８１７ｍｇ、収率３１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８６〜７．９３（ｍ，６Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２６２（Ｍ＋）
実施例３６（参考例）
４−ヒドロキシフェニル ２−ナフチル ケトン
実施例３５で得た４−メトキシフェニル ２−ナフチル ケトン（７３５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムチオメトキシド（４９１ｍｇ）を加え、アルゴン雰囲気下５時間還流した。反応混合物を実施例３３と同様の方法に従って処理することにより、表題の化合物を５９５ｍｇ、収率８６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ６．９３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７８〜７．８０（ｍ，１Ｈ），８．０２〜８．１０（ｍ，３Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２４８（Ｍ＋）
実施例３７
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（２−ナフチル）メタノン（３４）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）と実施例３６で得た４−ヒドロキシフェニル ２−ナフチル ケトン（１２４ｍｇ）を混合し、１８０℃中３０分間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去後得られた残渣（２２７ｍｇ）の一部（５０ｍｇ）を取り、クロロホルム／酢酸エチル（５／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１１ｍｇ、収率２３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４８〜７．９０（ｍ，５Ｈ），７．９６〜８．０５（ｍ，６Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋＋１）
実施例３８（参考例）
４−メトキシフェニル ２−チエニル ケトン
市販品のニトロメタン（１０ｍｌ）中、市販品のアニソール（１．０８１ｇ）と市販品の２−テノイルクロリド（１．４６６ｇ）と市販品のイッテルビウム（III）トリフルオロメタンスルホネート（６２０ｍｇ）を加え、６０℃にて８時間撹拌した。反応混合物を実施例３５と同様の方法に従って処理することにより、表題の化合物を９６５ｍｇ、収率４４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２１８（Ｍ＋）
実施例３９（参考例）
４−ヒドロキシフェニル ２−チエニル ケトン
実施例３８で得た４−メトキシフェニル ２−チエニル ケトン（８０４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムチオメトキシド（６４５ｍｇ）を加え、アルゴン雰囲気下５時間還流した。反応混合物を実施例３３と同様の方法に従って分画し、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧下溶媒留去後得られた残渣をクロロホルムで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７０２ｍｇ、収率９３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ６．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２０４（Ｍ＋）
実施例４０
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（２−チエニル）メタノン（３６）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）と実施例３９で得た４−ヒドロキシフェニル ２−チエニル ケトン（１０２ｍｇ）を混合し、１６０℃中４０分間撹拌した。反応混合物を実施例２４と同様の方法で精製することにより、表題の化合物を３４ｍｇ、収率１７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９２（Ｍ＋＋１）
実施例４１
（４−クロロフェニル）｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノン（３７）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）と市販品の４−クロロフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン（３４９ｍｇ）を混合し、１８０℃中２０分間撹拌した。反応混合物をクロロホルム／酢酸エチル（５／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２６ｍｇ、収率１２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４４〜７．５６（ｍ，４Ｈ），７．７１〜７．９９（ｍ，４Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋）
実施例４２
（４−フルオロフェニル）｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノン（３８）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）と市販品の４−フルオロフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン（３２４ｍｇ）を混合し、１７０℃中２０分間撹拌した。反応混合物を実施例４１と同様の方法で精製することにより、表題の化合物を１１４ｍｇ、収率５７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋）
実施例４３
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（フェニル）メタノン（３９）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（９１ｍｇ）と市販品の４−ヒドロキシベンゾフェノン（２４３ｍｇ）を混合し、１８０℃中３０分間撹拌した。反応混合物を実施例３１と同様の方法で精製することにより、表題の化合物を３８ｍｇ、収率２４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１〜７．９９（ｍ，１１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８５（Ｍ＋）
実施例４４（参考例）
３，５−ジメトキシトルエン
アセトニトリル（２００ｍｌ）に市販品のオルシノール（５．７７ｇ）を溶解させ、ジメチル硫酸（８．４７ｍｌ）と炭酸カリウム（１２．３ｇ）を加えて、２．５時間還流した。反応混合物を氷水にあけ、クロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣をヘキサン／酢酸エチル（５／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５．０４ｇ、収率８２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．３０（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｓ，２Ｈ）
実施例４５（参考例）
２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル ４−メトキシフェニル ケトン
無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に実施例４４で得た３，５−ジメトキシトルエン（１．００ｇ）を溶解し、窒素雰囲気下−４５℃中市販品の２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液（２．９０ｍｌ）を加えた後、３０分間撹拌した。更に、市販品の４−メトキシベンゾイルクロリド（１．２３ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、−４５℃中でゆっくり加えた。１時間室温中で撹拌後、反応混合物を水とクロロホルムで分画し、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒留去後得られた残渣をヘキサン／酢酸エチル（５／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３８４ｍｇ、収率２０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，６Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）
実施例４６（参考例）
２，６−ジヒドロキシ−４−メチルフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン
無水塩化メチレン（１０ｍｌ）に実施例４５で得た２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル ４−メトキシフェニル ケトン（３２１ｍｇ）を溶解し、氷冷中市販品のトリブロモボラン（３４９ｍｌ）をゆっくり加えた後、室温中で一晩撹拌した。反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで分画後、酢酸エチル層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後、残渣をヘキサン／酢酸エチルで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８７ｍｇ、収率６８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．１６（ｓ，３Ｈ），６．１６（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
実施例４７
（２，６−ジヒドロキシ−４−メチルフェニル）｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノン（４２）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（６１ｍｇ）と実施例４６で得た２，６−ジヒドロキシ−４−メチルフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン（１００ｍｇ）をジエチレングリコールジメチルエーテル（０．５ｍｌ）に溶解させ、１７０℃中２０分間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画し、クロロホルム層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後、残渣をクロロホルム／メタノール（１００／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３２ｍｇ、収率２７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，５００ＭＨｚ）：δ２．１８（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ）６．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋＋１）
実施例４８（参考例）
６，７−ジメトキシ−４−（４−ニトロフェノキシ）キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１．８４ｇ）と市販品の４−ニトロフェノール（３．４２ｇ）を混ぜ、１７０℃にて５０分間撹拌した。室温まで放冷した後、反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧化溶媒を留去後、残査をクロロホルム／メタノールで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４．５４ｇ、収率８９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３２６（Ｍ＋）
実施例４９（参考例）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン
６，７−ジメトキシ−４−（４−ニトロフェノキシ）キノリン（１．００ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／酢酸エチル（３０ｍｌ／１５ｍｌ）に溶解し、１０％水酸化パラジウム−炭素（６９ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温にて１７時間撹拌した。反応液をセライトを用いて濾過した。母液を飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去し、表題の化合物を７９９ｍｇ、収率８８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ４．００（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２９６（Ｍ＋）
実施例５０
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−３−ピリジンカルボキサミド（６１）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５７ｍｇ）と市販品のニコチン酸（３７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解した後、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７９ｍｇ）を加え、室温にて５時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルで分画し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧化溶媒を留去することにより得られた結晶化物をエーテルで洗浄し、表題の化合物を４７ｍｇ、収率６１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋）
実施例５１
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（３，４−ジメトキシフェニル）カルボキサミド（６２）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５６ｍｇ）と市販品の３，４−ジメトキシ安息香酸（６０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８１ｍｇ）を加え、室温にて２２時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルで分画し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧化溶媒を留去後、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７ｍｇ、収率８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋）
実施例５２
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−シクロヘキサンカルボキサミド（６３）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）と市販品のシクロヘキサンカルボン酸（４６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８４ｍｇ）を加え、室温にて２２時間撹拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を４５ｍｇ、収率６４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．３０（ｍ，２Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０６（Ｍ＋）
実施例５３
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−２−フランカルボキサミド（６４）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５５ｍｇ）と市販品の２−フランカルボン酸（３２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９１ｍｇ）を加え、室温にて２２時間撹拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を３５ｍｇ、収率４８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋）
実施例５４
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−３−チオフェンカルボキサミド（６５）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５４ｍｇ）と市販品の３−チオフェンカルボン酸（４４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８２ｍｇ）を加え、室温にて３１時間撹拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を４１ｍｇ、収率５５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０６（Ｍ＋）
実施例５５
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（４−ニトロフェニル）カルボキサミド（６６）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１１０ｍｇ）と市販品の４−ニトロ安息香酸（１００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１７６ｍｇ）を加え、室温にて２２時間撹拌した後、実施例５０と同様の操作によって精製し、表題の化合物を１２６ｍｇ、収率７７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４５（Ｍ＋）
実施例５６
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）カルボキサミド（６７）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）と市販品の４−ジメチルアミノ安息香酸（４４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８３ｍｇ）を加え、室温にて１６時間撹拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を７ｍｇ、収率１０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．０６（ｓ，６Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４３（Ｍ＋）
実施例５７
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（４−アセチルフェニル）カルボキサミド（６８）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５４ｍｇ）と市販品の４−アセチル安息香酸（４６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８７ｍｇ）を加え、室温にて２２時間撹拌した後、実施例５０と同様の操作によって精製し、表題の化合物を４３ｍｇ、収率５３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ２．６６（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｍ，４Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５，５Ｈｚ，１Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４２（Ｍ＋）
実施例５８
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（４−ブチルフェニル）カルボキサミド（６９）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５４ｍｇ）と市販品の４−ブチル安息香酸（５４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８５ｍｇ）を加え、室温にて２２時間撹拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を６５ｍｇ、収率７８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５６（Ｍ＋）
実施例５９
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（４−アミノフェニル）カルボキサミド（７０）
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝（４−ニトロフェニル）カルボキサミド（１００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／酢酸エチル（９ｍｌ／５ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム−炭素（６９ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温にて２２時間撹拌した。反応液をセライトを用いて濾過した後、母液を減圧下溶媒留去し、得られた残渣をクロロホルム／アセトンで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を８５ｍｇ、収率９１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），５．７５（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋）
実施例６０
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−４−ピリジンカルボキサミド（７１）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５３ｍｇ）と市販品のイソニコチン酸（４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９８ｍｇ）を加え、室温にて６２時間撹拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を２２ｍｇ、収率３１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋）
実施例６１
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−２−チオフェンカルボキサミド（７２）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）と市販品の２−チオフェンカルボン酸（４６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９９ｍｇ）を加え、室温にて６２時間撹拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を３７ｍｇ、収率５４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０６（Ｍ＋）
実施例６２
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−４−ビフェニルカルボキサミド（７３）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトリエチルアミン／塩化メチレン（３ｍｌ／２ｍｌ）に懸濁し、市販品のビフェニルカルボン酸クロリド（８０ｍｇ）を加え、室温にて２５時間撹拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去し、得られた残渣をクロロホルム／アセトンで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた結晶をさらにアセトンで洗うことにより表題の化合物を９ｍｇ、収率１０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．５３（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７６（Ｍ＋）
実施例６３
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（４−ブトキシフェニル）カルボキサミド（７４）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトリエチルアミン／塩化メチレン（３ｍｌ／２ｍｌ）に懸濁し、市販品の４−ブトキシ安息香酸クロリド（０．０７ｍｌ）を加え、室温にて３０時間撹拌した後、実施例６２と同様の操作によって精製し、表題の化合物を３４ｍｇ、収率４１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋）
実施例６４
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（４−ブロモフェニル）カルボキサミド（７５）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）と市販品の４−ブロモ安息香酸（７８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０２ｍｇ）を加え、室温にて１７時間撹拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を４３ｍｇ、収率５２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７８（Ｍ＋），４８０（Ｍ＋＋２）
実施例６５
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（４−メトキシカルボニルフェニル）カルボキサミド（７６）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１００ｍｇ）と市販品のモノメチルテレフタル酸（１３０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２２７ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を９９ｍｇ、収率６４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．９８（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋）
実施例６６
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−２−ピリジンカルボキサミド（７７）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）と市販品のピコリン酸（４２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１２３ｍｇ）を加え、室温にて１９時間撹拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を３８ｍｇ、収率５６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋）
実施例６７
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（４−ヒドロキシカルボニルフェニル）カルボキサミド（７８）
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（４−メトキシカルボニルフェニル）カルボキサミドをメタノール（３ｍｌ）に溶解し、３３％水酸化カリウム水溶液（１．５ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで２回洗浄し、希塩酸で水層を中和した後クロロホルムで２回抽出した。クロロホルム層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒留去し、表題の化合物を３４ｍｇ、収率４５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｍ，４Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋）
実施例６８
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−シクロペンタンカルボキサミド（７９）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５３ｍｇ）と市販品のシクロペンタンカルボン酸（６６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１０ｍｇ）を加え、室温にて１７時間撹拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を３５ｍｇ、収率５０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．６４（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９２（Ｍ＋）
実施例６９
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−アダマンタンカルボキサミド（８１）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）と市販品のアダマンタンカルボン酸（１１０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０７ｍｇ）を加え、室温にて１５時間撹拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を１３ｍｇ、収率１７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．８２（ｍ，６Ｈ），２．００（ｍ，６Ｈ），２．１３（ｍ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋）
実施例７０
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（４−アセトキシフェニル）カルボキサミド（８０）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１１０ｍｇ）と市販品の４−アセトキシ安息香酸（２０７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２２３ｍｇ）を加え、室温にて７時間撹拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を１２３ｍｇ、収率７２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．３５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋）
実施例７１
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−２−（６−アセトキシナフチル）カルボキサミド（８２）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）と市販品の６−アセトキシ−２−ナフトエ酸（１２１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１２４ｍｇ）を加え、室温にて１３時間撹拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を６６ｍｇ、収率７５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋）
実施例７２
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（４−ヒドロキシフェニル）カルボキサミド（８３）
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−（４−アセトキシフェニル）カルボキサミド（１０３ｍｇ）をメタノール（４ｍｌ）に溶解し、３５％水酸化カリウム水溶液（２ｍｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル／水で分画し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた結晶をエーテルで洗浄し、表題の化合物を７７ｍｇ、収率８２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋＋１）
実施例７３
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−２−（６−ヒドロキシナフチル）カルボキサミド（８４）
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−２−（６−アセトキシナフチル）カルボキサミド（４７ｍｇ）をメタノール（４ｍｌ）に溶解し、３５％水酸化カリウム水溶液（２ｍｌ）を加え、室温で５時間撹拌した後、実施例７２と同様の操作によって精製し、表題の化合物を３７ｍｇ、収率８６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２〜７．９８（ｍ，４Ｈ），８．４７〜８．４８（ｍ，２Ｈ），１０．０（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６７（Ｍ＋＋１）
実施例７４
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝ウレア（４３）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５３ｍｇ）をトルエン（３ｍｌ）に加熱溶解した後、４−メトキシフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、３０分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を５４ｍｇ、収率６８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．７２（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４５（Ｍ＋）
実施例７５
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝ウレア（４４）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５４ｍｇ）をトルエン（３ｍｌ）に加熱溶解した後、４−フルオロフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、７０分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を３８ｍｇ、収率４８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ） 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋）
実施例７６
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝ウレア（４５）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（３ｍｌ）に加熱溶解した後、４−ブロモフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、５０分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を５６ｍｇ、収率６４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４９３（Ｍ＋），４９５（Ｍ＋＋２）
実施例７７
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（４−ニトロフェニル）ウレア（４６）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１０３ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解した後、４−ニトロフェニルイソシアネート（３６６ｍｇ）を加え、６０分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を１４１ｍｇ、収率８８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋）
実施例７８
Ｎ−（４−ブチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝ウレア（４７）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をトルエン（３ｍｌ）に加熱溶解した後、４−ブチルフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、２６分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３６ｍｇ、収率４５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．９３（ｍ，３Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，４Ｈ），７．３３〜７．６２（ｍ，６Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７１（Ｍ＋）
実施例７９
Ｎ−（４−アミノフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝ウレア（４８）
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（４−ニトロ）フェニルウレア（１１１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）に溶解し、１０％水酸化パラジウム−炭素（１００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温にて２２時間撹拌した。反応液をセライトを用いて濾過した後、母液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去し、表題の化合物を６６ｍｇ、収率６３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．７４（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋）
実施例８０
Ｎ−（４−アセチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝ウレア（４９）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（３ｍｌ）に加熱溶解した後、４−アセチルフェニルイソシアネート（２１０ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５０ｍｇ、収率６４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ２．５９（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５７（Ｍ＋）
実施例８１
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（４−フェノキシフェニル）ウレア（５０）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５３ｍｇ）をトルエン（３ｍｌ）に加熱溶解した後、４−フェノキシフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、３０分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５５ｍｇ、収率６０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ４．４６（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｓ，３Ｈ），６．５１（ｍ，１Ｈ），６．９８〜７．６２（ｍ，１５Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０７（Ｍ＋）
実施例８２
Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝ウレア（５１）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（３ｍｌ）に加熱溶解した後、４−イソプロピルフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、２６分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７０ｍｇ、収率９０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ１．１８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），２．８２（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５７（Ｍ＋）
実施例８３
Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝ウレア（５２）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５３ｍｇ）をトルエン（３ｍｌ）に加熱溶解した後、４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、１０分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を７７ｍｇ、収率８８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋）
実施例８４
Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）−Ｎ′−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１４７）
実施例４８において、４−ニトロフェノールにかえて２−ニトロフェノールを用いたほかは同様に製した６，７−ジメトキシ−４−（２−ニトロフェノキシ）キノリンを実施例４９と同様に還元して得た、６，７−ジメトキシ−４−（２−アミノフェノキシ）キノリン（５６ｍｇ）をトルエン（３ｍｌ）に加熱溶解した後、４−ｎ−ブチルフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、３０分間加熱還流した。残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４５ｍｇ、収率５０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９６〜７．０１（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２８〜７．３１（ｍ，４Ｈ），８．１２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７１（Ｍ＋）
実施例８５
Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）−Ｎ′−｛３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（９１）
実施例４８において、４−ニトロフェノールにかえて３−ニトロフェノールを用いたほかは同様に製した６，７−ジメトキシ−４−（３−ニトロフェノキシ）キノリンを実施例４９と同様に還元して得た、６，７−ジメトキシ−４−（３−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（３ｍｌ）に加熱溶解した後、４−ｎ−ブチルフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、５０分間加熱還流した。残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２６ｍｇ、収率３２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２１〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７１（Ｍ＋）
実施例８６
Ｎ−ｎ−ブチルーＮ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１３９）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（３ｍｌ）に加熱溶解した後、ｎ−ブチルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、１４時間加熱還流した。残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３１ｍｇ、収率４６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），５．０４（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７，１１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９５（Ｍ＋）
実施例８７
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−（４−トリフルオロメチルフェニル）カルボキサミド（１５７）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５３ｍｇ）と市販品の４−トリフルオロメタン安息香酸（１０２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解した後、１−エチル−３−（３'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０２ｍｇ）を加え、室温にて１４時間攪拌した。反応混合物を水と酢酸エチルで分画し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧化溶媒を留去することにより得られた結晶化物を酢酸エチルで洗浄し、表題の化合物を３２ｍｇ、収率３８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ＋）
実施例８８
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−（４−シクロヘキシルフェニル）カルボキサミド（１５８）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）と市販品の４−シクロヘキシル安息香酸（１０９ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解した後、１−エチル−３−（３′−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１０ｍｇ）を加え、室温にて１４時間攪拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を５４ｍｇ、収率６４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．２５〜１．８６（ｍ，１０Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８２（Ｍ＋）
実施例８９
Ｎ−｛３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−（４−ｔ−ブチルフェニル）カルボキサミド（１５９）
６，７−ジメトキシ−４−（３−アミノフェノキシ）キノリン（５４ｍｇ）と市販品の４−ｔ−ブチル安息香酸（１０２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解した後、１−エチル−３−（３'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０６ｍｇ）を加え、室温にて６時間攪拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を２９ｍｇ、収率３５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．３４（ｓ，９Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９〜７．６８（ｍ，７Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５６（Ｍ＋）
実施例９０
Ｎ−｛３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）チオ］フェニル｝−（４−ｔ−ブチルフェニル）カルボキサミド（１６０）
６，７−ジメトキシ−４−（３−アミノフェニルチオ）キノリン（６２ｍｇ）と市販品の４−ｔ−ブチル安息香酸（１０９ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解した後、１−エチル−３−（３′−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１２ｍｇ）を加え、室温にて２５時間攪拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を５４ｍｇ、収率５７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．３１（ｓ，９Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０〜７．９９（ｍ，９Ｈ），８．０６（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋）
実施例９１
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）チオ］フェニル｝−（４−ブチルフェニル）カルボキサミド（１６１）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（６２ｍｇ）と市販品の４−ブチル安息香酸（１０４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解した後、１−エチル−３−（３'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１７ｍｇ）を加え、室温にて２１時間攪拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を２１ｍｇ、収率２２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋）
実施例９２
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（４−メチルチオフェニル）ウレア（１６３）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５３ｍｇ）をトルエン（３ｍｌ）に加熱溶解した後、４−メチルチオフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、８分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を６２ｍｇ、収率７６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ２．４４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６１（Ｍ＋）
実施例９３
Ｎ−（３−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１６４）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５３ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、３−エトキシカルボニルフェニルイソシアネート（２８４ｍｇ）を加え、１時間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１８ｍｇ、収率２０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．３８（ｍ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｍ，２Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋）
実施例９４
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１６５）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、４−クロロフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を４３ｍｇ、収率５５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８３（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４９（Ｍ＋），４５１（Ｍ＋＋２）
実施例９５
Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１６６）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（４４ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、２−イソプロピルフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、８０分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１４ｍｇ、収率２０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．２１（ｍ，６Ｈ），３．２１（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），７．０９〜７．５５（ｍ，１１Ｈ），８．４６（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５７（Ｍ＋）
実施例９６
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−フェニルウレア（１６７）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、フェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、５０分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２１ｍｇ、収率４１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．３６〜７．４４（ｍ，１０Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋）
実施例９７
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（２−ニトロフェニル）ウレア（１６８）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（８３ｍｇ）をトルエン（８ｍｌ）に加熱溶解した後、４−ニトロフェニルイソシアネート（３７０ｍｇ）を加え、４０分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を５８ｍｇ、収率４５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．６２（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋）
実施例９８
Ｎ−（２−アミノフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１６９）
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（２−ニトロフェニル）ウレア（４２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／酢酸エチル（１２ｍｌ／６ｍｌ）に溶解し、２０％水酸化パラジウム−炭素（７０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温にて３時間攪拌した。反応液をセライトを用いて濾過した後、母液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去し、表題の化合物を３９ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．７７（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋）
実施例９９
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（３−ニトロフェニル）ウレア（１７０）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（８３ｍｇ）をトルエン（６ｍｌ）に加熱溶解した後、３−ニトロフェニルイソシアネート（３８４ｍｇ）を加え、４０分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４４ｍｇ、収率３４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋）
実施例１００
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−オクチルウレア（１７１）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、オクチルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、２時間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３２ｍｇ、収率４１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８７（ｍ，３Ｈ），１．２６〜１．３０（ｍ，１０Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），５．０４（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋）
実施例１０１
Ｎ−（３−アミノフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１７２）
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（３−ニトロフェニル）ウレア（２８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／酢酸エチル（５ｍｌ／２．５ｍｌ）に溶解し、２０％水酸化パラジウム−炭素（９７ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温にて３時間攪拌した。反応液をセライトを用いて濾過した後、母液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去し、表題の化合物を１３ｍｇ、収率５１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋）
実施例１０２
Ｎ−アリルーＮ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１７３）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解した後、アリルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、８０℃下１５時間加熱攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を６１ｍｇ、収率９６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．９０（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），５．８８（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．５，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７９（Ｍ＋）
実施例１０３
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（１−ナフチル）ウレア（１７４）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、１−ナフチルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、２０分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４１ｍｇ、収率５２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４８〜７．６５（ｍ，７Ｈ），７．９２〜８．１５（ｍ，３Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋）
実施例１０４
Ｎ−（２−ビフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１７５）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、２−ビフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、３０分間加熱還流した。残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５６ｍｇ、収率６４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．９７（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１４〜７．３９（ｍ，１１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４９１（Ｍ＋）
実施例１０５
Ｎ−（４−エチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１８８）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、４−エチルフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、９０分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４２ｍｇ、収率５６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．１８（ｍ，３Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４３（Ｍ＋）
実施例１０６
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１８９）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、ベンゾイルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、５０分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１１ｍｇ、収率１５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．５３（ｓ，１Ｈ），１１．０４（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４３（Ｍ＋）
実施例１０７
Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１９０）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、エトキシカルボニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、１５分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２０ｍｇ、収率２８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１１（Ｍ＋）
実施例１０８
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（２−メチルフェニル）ウレア（５６）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、２−メチルフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、１５分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を６１ｍｇ、収率８２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．２０（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５〜７．２０（ｍ，６Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２９（Ｍ＋）
実施例１０９
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（３−メチルフェニル）ウレア（５５）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、３−メチルフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、１５分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４１ｍｇ、収率５６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．３２（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．２２（ｍ，６Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４４〜７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２９（Ｍ＋）
実施例１１０
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（６０）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、２−フルオロフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、１５分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５４ｍｇ、収率７３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７〜７．０４（ｍ，２Ｈ），７．１０〜７．１２（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋）
実施例１１１
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−プロピルウレア（１９４）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド（３ｍｌ）に溶解した後、プロピルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、８０℃下２４時間加熱攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５９ｍｇ、収率８４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．９３（ｍ，３Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），５．４７（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８１（Ｍ＋）
実施例１１２
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（４−フェニルカルボニルフェニル）ウレア（１９５）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５４ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に懸濁し、トリフォスゲン（５３ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応液に４−アミノベンゾフェノン（８５ｍｇ）を加え、１時間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１９ｍｇ、収率２１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４６〜７．８０（ｍ，１２Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１９（Ｍ＋）
実施例１１３
Ｎ−ヘキシル−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１９６）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド（３ｍｌ）に溶解した後、ヘキシルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、６０℃下１５時間加熱攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を６３ｍｇ、収率８４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８５（ｍ，３Ｈ），１．２５〜１．４７（ｍ，６Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｑ，ｄ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），５．６８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２３（Ｍ＋）
実施例１１４
Ｎ−（５−インダニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１９７）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に懸濁し、トリフォスゲン（５４ｍｇ）を加え、１２分間加熱還流した。反応液に４−アミノインダン（３６ｍｇ）を加え、３６分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１３ｍｇ、収率１６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．０４（ｍ，２Ｈ），２．８２〜２．８６（ｍ，４Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４０〜７．５７（ｍ，６Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５５（Ｍ＋）
実施例１１５
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１９８）
３，４−ジメトキシアニリン（４２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に溶解し、トリホスゲン（２４ｍｇ）を加え、２２分間加熱還流した。反応液に６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）を加え、１８分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１５ｍｇ、収率１８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７５〜６．８０（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋）
実施例１１６
Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１９９）
３，４−エチレンジオキシアニリン（８０ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．５ｍｌ）を加えた後トリホスゲン（５０ｍｇ）を加え、１時間加熱還流した。反応液に６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）を加え、１００分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を６２ｍｇ、収率７４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．１９〜４．２１（ｍ，４Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４〜６．７８（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７３（Ｍ＋）
実施例１１７
Ｎ−メチル−Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（２００）
無水酢酸（０．２７ｍｌ）にギ酸（０．１３ｍｌ）を加え、６０℃下２時間加熱攪拌した。反応液にテトラヒドロフラン（８ｍｌ）に溶解した６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（３０３ｍｇ）を加え、室温にて４５分間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、６，７−ジメトキシ−４−（４−ホルミルアミノフェノキシ）キノリンを３２７ｍｇ得た。
この６，７−ジメトキシ−４−（４−ホルミルアミノフェノキシ）キノリン（３１７ｍｇ）をテトラヒドロフラン（９ｍｌ）に溶解し、水素化アルミニウムリチウム（１８１ｍｇ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、６，７−ジメトキシ−４−（４−メチルアミノフェノキシ）キノリンを２３９ｍｇ得た。
この６，７−ジメトキシ−４−（４−メチルアミノフェノキシ）キノリン（４９ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、４−メトキシフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、１２時間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４７ｍｇ、収率５１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．３８（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．１４（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５９（Ｍ＋）
実施例１１８
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２０１）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（７２ｍｇ）をトルエン（７ｍｌ）に懸濁し、トリホスゲン（５２ｍｇ）を加え、３時間加熱還流した。反応液にＮ−メチルアニリン（０．０５ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４８ｍｇ、収率４６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．３７（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３７〜７．５３（ｍ，８Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２９（Ｍ＋）
実施例１１９
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ′−メチル−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２０２）
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（９９ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、水素化ナトリウム（４２ｍｇ）を加え、室温にて２０分間攪拌した後ヨウ化メチル（０．０３ｍｌ）を加え、同温度下１時間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を９１ｍｇ、収率８７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．２３（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７３（Ｍ＋）
実施例１２０（参考例）
３，４−ジクロロフェニル４−メトキシフェニルケトン
市販品のニトロメタン（１０ｍｌ）中、市販品のアニソール（１．０８１ｇ）と市販品の３，４−ジクロロベンゾイルクロリド（２．０９５ｇ）と市販品のイッテルビウム（III）トリフルオロメタンスルホネート（６２０ｍｇ）を加え、６０℃にて８時間攪拌した。反応混合物を水とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチルで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフフィーにより精製し、表題の化合物を２７０ｍｇ、収率１０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．９０（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２８０（Ｍ＋），２８２（Ｍ＋＋２）
実施例１２１（参考例）
３，４−ジクロロフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン
実施例１２０で得た３，４−ジクロロフェニル ４−メトキシフェニル ケトン（２３５ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍｌ）に溶解し、氷冷下１．０Ｍボロントリブロミドージクロロメタン溶液（７ｍｌ）を加え、室温中２晩撹拌した後反応混合物を氷水へあけ、水とクロロホルムで分画した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去後得られた残渣を、ヘキサン／酢酸エチルで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフフィーにより精製し、表題の化合物を１７３ｍｇ、収率７７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ６．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２６６（Ｍ＋）、２６８（Ｍ＋＋２）
実施例１２２
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（３，４−ジクロロフェニル）メタノン（１７７）
アルゴン気流下、実施例１２１で得た３，４−ジクロロフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン（１５４ｍｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（７７ｍｇ）をキシレン（５ｍｌ）中へ入れ室温中攪拌した。３時間後４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１２９ｍｇ）を加え、２１時間加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、ヘキサン／アセトン（２／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を８１ｍｇ、収率３１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋），４５５（Ｍ＋＋２）
実施例１２３（参考例）
４−（４−ヒドロキシベンゾイル）ベンゾニトリル
実施例２２で得た４−トリ−ｎ−ブチルチン−１−メトキシメチルフェノール（１．２８２ｇ）と市販品の４−シアノベンゾイルクロリド（４９７ｍｇ）をクロロホルム（５ｍｌ）に溶解し、市販品のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリド（８ｍｇ）を入れ、１１時間加熱還流した。反応混合物を実施例２３と同様の方法で分画する事により得るエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得た残渣（８５９ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解させ、水（５ｍｌ）と６Ｎ塩酸水溶液（１２ｍｌ）を加えて４時間加熱還流した。反応混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画し、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチルで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２５０ｍｇ、収率３７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ６．９１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２２３（Ｍ＋）
実施例１２４
４−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゾイル｝ベンゾニトリル（（１７８）
アルゴン気流下、実施例１２３で得た４−（４−ヒドロキシベンゾイル）ベンゾニトリル（２３０ｍｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（１３８ｍｇ）をキシレン（５ｍｌ）中へ入れ室温中攪拌した。１時間後４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２３０ｍｇ）を加え、２０時間加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、ヘキサン／酢酸エチルで展開の後クロロホルムで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製後、更にクロロホルム／酢酸エチル（５／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１９９ｍｇ、収率４７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）， ７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋）
実施例１２５（参考例）
４−メトキシフェニル ２−メチルフェニル ケトン
市販品のニトロメタン（１０ｍｌ）中、市販品のアニソール（１．０８１ｇ）と市販品の２−メチルベンゾイルクロリド（１．５４６ｇ）と市販品のイッテルビウム（III）トリフルオロメタンスルホネート（６２０ｍｇ）を加え、６０℃にて７時間攪拌した。反応混合物を実施例１２０と同様の方法で処理し、表題の化合物を１．６７９ｇ、収率７４％で得た。
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２２６（Ｍ＋）
実施例１２６（参考例）
４−ヒドロキシフェニル ２−メチルフェニル ケトン
実施例１２５で得た４−メトキシフェニル ２−メチルフェニル ケトン（１．６６０ｇ）をクロロホルム（１０ｍｌ）に溶解し、氷冷下１．０Ｍボロントリブロミドージクロロメタン溶液（２９ｍｌ）を加え、室温中撹拌した。１晩撹拌後更に１．０Ｍボロントリブロミドージクロロメタン溶液（１５ｍｌ）を加え、室温中２晩撹拌した後反応混合物を実施例１２１と同様の方法で処理し、表題の化合物を１．５０１ｇ、収率９６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．３０（ｓ，３Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２２〜７．２９（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｔｄ，Ｊ＝１．２，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２１２（Ｍ＋）
実施例１２７
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（２−メチルフェニル）メタノン（１８０）
アルゴン気流下、実施例１２６で得た４−ヒドロキシフェニル ２−メチルフェニル ケトン（１．３３４ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（８４５ｍｇ）をキシレン（１５ｍｌ）中へ入れ室温中攪拌した。１時間後４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１．４０６ｇ）を加え、２３時間加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、ヘキサン／酢酸エチルで展開の後クロロホルムで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製後、更にヘキサン／アセトン（２／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１．２５８ｇ、収率５０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２５〜７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３９〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ＋）
実施例１２８
｛３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝フェニルメタノン（１８１）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）と市販品の３−ヒドロキシベンゾフェノン（２９７ｍｇ）を混合し、１７０℃中１０分間撹拌した後、反応混合物をヘキサン／アセトン（２／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１２６ｍｇ、収率６５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０Ｍｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４〜７．８８（ｍ，１１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８５（Ｍ＋）
実施例１２９（参考例）
２−フロイル ４−ヒドロキシフェニル ケトン
実施例２２で得た４−トリ−ｎ−ブチルチン−１−メトキシメチルフェノール（１．２８２ｇ）と市販品の２−フロイルクロリド（３９２ｍｇ）をクロロホルム（５ｍｌ）に溶解し、市販品のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリド（８ｍｇ）を入れ、１１時間還流した。反応混合物を実施例２３と同様の方法で分画する事により得るエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得た残渣（６６２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解させ、水（５ｍｌ）と６Ｎ塩酸水溶液（１２ｍｌ）を加えて３時間加熱還流した。反応混合物を実施例１２３と同様の方法で処理し、表題の化合物を２１８ｍｇ、収率３９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：１８８（Ｍ＋）
実施例１３０
２−フロイル−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノン（１８２）
アルゴン気流下、実施例１２９で得た２−フロイル ４−ヒドロキシフェニル ケトン（２０５ｍｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（１４６ｍｇ）をキシレン（５ｍｌ）中へ入れ室温中攪拌した。１時間後４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２４４ｍｇ）を加え、２０時間加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、ヘキサン／酢酸エチルで展開の後クロロホルムで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製後、クロロホルム／酢酸エチル（５／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１９２ｍｇ、収率４７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７５（Ｍ＋）
実施例１３１（参考例）
４−メトキシフェニル ３−メチルフェニル ケトン
市販品のニトロメタン（５ｍｌ）中、市販品のアニソール（５４１ｍｇ）と市販品の３−メチルベンゾイルクロリド（７７３ｍｇ）と市販品のスカンジウム（III）トリフルオロメタンスルホネート（４９ｍｇ）を加え、６０℃にて１晩攪拌した。反応混合物を水とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／アセトンで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフフィーにより精製し、表題の化合物を６３５ｍｇ、収率５６％で得た。
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２２６（Ｍ＋）
実施例１３２（参考例）
４−ヒドロキシフェニル ３−メチルフェニル ケトン
実施例１３１で得た４−メトキシフェニル ３−メチルフェニル ケトン（６０３ｍｇ）をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解し、氷冷下１．０Ｍボロントリブロミド−ジクロロメタン溶液（１１ｍｌ）を加え、室温中撹拌した。２２時間後反応混合物を実施例１２１と同様の方法で処理し、表題の化合物を３１６ｍｇ、収率５６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３７〜７．４７（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２１２（Ｍ＋）
実施例１３３
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（３−メチルフェニル）メタノン（１８３）
アルゴン気流下、実施例１３２で得た４−ヒドロキシフェニル ３−メチルフェニル ケトン（３０７ｍｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（１９４ｍｇ）をキシレン（５ｍｌ）中へ入れ室温中攪拌した。１時間後４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（３２４ｍｇ）を加え、２３時間加熱還流した。反応混合物を実施例１２２と同様の方法で処理し、表題の化合物を２６２ｍｇ、収率４５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．４４（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ＋）
実施例１３４（参考例）
４−ヒドロキシフェニル ４−ニトロフェニル ケトン
実施例２２で得た４−トリ−ｎ−ブチルチン−１−メトキシメチルフェノール（１．２８２ｇ）と市販品の４−ニトロベンゾイルクロリド（５５７ｍｇ）をクロロホルム（５ｍｌ）に溶解し、市販品のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリド（８ｍｇ）を入れ、２３時間加熱還流した。反応混合物を実施例２３と同様の方法で分画する事により得るエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得た残渣（１．０４７ｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）に溶解させ、水（５ｍｌ）と６Ｎ塩酸水溶液（１５ｍｌ）を加えて１晩加熱還流した。反応混合物を実施例１２３と同様の方法で処理し、表題の化合物を３９８ｍｇ、収率５５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ６．９２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），１０．６２（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２４３（Ｍ＋）
実施例１３５
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（４−ニトロフェニル）メタノン（１８４）
アルゴン気流下、実施例１３４で得た４−ヒドロキシフェニル ４−ニトロフェニル ケトン（３７０ｍｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（２０４ｍｇ）をキシレン（５ｍｌ）中へ入れ室温中攪拌した。１時間後４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（３４０ｍｇ）を加え、２３時間加熱還流した。反応混合物を実施例１３０と同様の方法で処理し、表題の化合物を２３８ｍｇ、収率３６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋）
実施例１３６（参考例）
４−ヒドロキシフェニル ３，４−メチレンジオキシフェニル ケトン
実施例２２で得た４−トリ−ｎ−ブチルチン−１−メトキシメチルフェノール（１．２８２ｇ）と市販品のピペロニロイルクロリド（６６４ｍｇ）をクロロホルム（５ｍｌ）に溶解し、市販品のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリド（８ｍｇ）を入れ、１晩加熱還流した。反応混合物を実施例２３と同様の方法で分画する事により得るエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得た残渣（１．０３０ｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解させ、水（５ｍｌ）と６Ｎ塩酸水溶液（１２ｍｌ）を加えて１０．５時間加熱還流した。反応混合物を実施例１２３と同様の方法で処理し、表題の化合物を２１２ｍｇ、収率２９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ６．１５（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２４２（Ｍ＋）
実施例１３７
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（３，４−メチレンジオキシフェニル）メタノン（１８５）
アルゴン気流下、実施例１３６で得た４−ヒドロキシフェニル ３，４−メチレンジオキシフェニル ケトン（２０２ｍｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（１１２ｍｇ）をキシレン（２ｍｌ）中へ入れ室温中攪拌した。１時間後４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１８７ｍｇ）を加え、２０時間加熱還流した。反応混合物を実施例１２４と同様の方法で処理し、表題の化合物を１３５ｍｇ、収率３８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．０９（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２９（Ｍ＋）
実施例１３８（参考例）
３−トリフルオロメチルフェニル ４−メトキシフェニル ケトン
市販品のニトロメタン（１０ｍｌ）中、市販品のアニソール（１．０８１ｇ）と市販品の３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（２．０８６ｇ）と市販品のイッテルビウム（III）トリフルオロメタンスルホネート（６２０ｍｇ）を加え、６０℃にて１晩攪拌した。反応混合物を実施例１２０と同様の方法で処理し、表題の化合物を７１９ｍｇ、収率２６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．９１（ｓ，３Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６０〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．８０〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９３〜７．９４（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２８０（Ｍ＋）
実施例１３９（参考例）
３−トリフルオロメチルフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン
実施例１３８で得た３−トリフルオロメチルフェニル ４−メトキシフェニルケトン（６５７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍｌ）に溶解し、ナトリウムチオメトキシド（４１１ｍｌ）を加え、アルゴン気流下７時間加熱還流した。反応混合物を実施例３３と同様の方法で処理し、表題の化合物を４５４ｍｇ、収率７３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ５．８５（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
実施例１４０
（３−トリフルオロメチルフェニル）｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノン（１８６）
アルゴン気流下、実施例１３９で得た３−トリフルオロメチルフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン（４３２ｍｇ）と４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（３６３ｍｇ）をジエチレングリコールジメチルエーテル（１０ｍｌ）に溶解させ、１６０℃中１１時間加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、ヘキサン／酢酸エチルで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製の後、更にクロロホルム／酢酸エチル（５／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２０４ｍｇ、収率２８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６，６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋）
実施例１４１（参考例）
４−シクロヘキシルカルボニル−１−メトキシベンゼン
市販品のニトロメタン（５ｍｌ）中、市販品のアニソール（０．５ｍｌ）と市販品のシクロヘキサンカルボニルクロリド（０．６３ｍｌ）と市販品のイッテルビウム（III）トリフルオロメタンスルホネート（２８８ｍｇ）を加え、６０℃にて３時間攪拌した。反応混合物を水とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒留去して得た残渣をクロロホルムで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５１７ｍｇ、収率５１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．２１〜１．８８（ｍ，１０Ｈ），３．１９〜３．２５（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２１９（Ｍ＋＋１）
実施例１４２（参考例）
４−シクロヘキシルカルボニル−１−ヒドロキシベンゼン
実施例１４１で得た４−シクロヘキシルカルボニル−１−メトキシベンゼン（５１７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムチオメトキシド（５３８ｍｇ）を加え、アルゴン気流下１時間加熱還流した。反応混合物を水と酢酸エチルで分画後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／アセトンで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４８７ｍｇ、収率９３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．２３〜１．８８（ｍ，１０Ｈ），３．１９〜３．２５（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２０４（Ｍ＋）
実施例１４３
４−シクロヘキシルカルボニル−１−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゼン（１８７）
アルゴン気流下、実施例１４２で得た４−シクロヘキシルカルボニル−１−ヒドロキシベンゼン（２７３ｍｇ）と４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）をジエチレングリコールジメチルエーテル（０．２ｍｌ）に溶解させ、１６０℃中３０分間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、ヘキサン／アセトンで展開の後、クロロホルム／メタノールで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５８ｍｇ、収率３３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．２１〜１．９３（ｍ，１０Ｈ），３．２４〜３．２９（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９２（Ｍ＋＋１）
実施例１４４（参考例）
２−トリフルオロメチルフェニル ４−メトキシフェニル ケトン
市販品のニトロメタン（１０ｍｌ）中、市販品のアニソール（１．０８１ｇ）と市販品の２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（２．０８６ｇ）と市販品のイッテルビウム（III）トリフルオロメタンスルホネート（６２０ｍｇ）を加え、６０℃にて６時間攪拌した。反応混合物を水とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチルで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１．４０２ｇ、収率５０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．８８（ｓ，３Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３７〜７．３９（ｍ，１Ｈ），７．６０〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７３〜７．７８（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２８０（Ｍ＋）
実施例１４５（参考例）
２−トリフルオロメチルフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン
実施例１４４で得た２−トリフルオロメチルフェニル ４−メトキシフェニルケトン（１．４０２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解し、ナトリウムチオメトキシド（８７７ｍｇ）を加え、アルゴン気流下４時間加熱還流した。反応混合物を実施例３３と同様の方法で処理し、表題の化合物を１．０５０ｇ、収率７９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ５．８８（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３７〜７．３８（ｍ，１Ｈ），７．５８〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７６〜７．７８（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２６６（Ｍ＋）
実施例１４６
（２−トリフルオロメチルフェニル）｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノン（３５）
アルゴン気流下、実施例１４５で得た２−トリフルオロメチルフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン（９５９ｍｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（４８４ｍｇ）をキシレン（７ｍｌ）中へ入れ室温中攪拌した。１時間後４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（８０５ｍｇ）を加え、１晩加熱還流した。反応混合物を実施例１３０と同様の方法で処理し、表題の化合物を８９９ｍｇ、収率５５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６，６７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４２〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．６２〜７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８０〜７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋）
実施例１４７（参考例）
４−ｎ−ブチルフェニル ４−メトキシフェニル ケトン
市販品のニトロメタン（１０ｍｌ）中、市販品のアニソール（１．０８１ｇ）と市販品の４−（ｎ−ブチル）ベンゾイルクロリド（１．９６７ｇ）と市販品のイッテルビウム（III）トリフルオロメタンスルホネート（６２０ｍｇ）を加え、６０℃にて６時間攪拌した。反応混合物を実施例１２０と同様の方法で処理し、表題の化合物を８６３ｍｇ、収率３２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３８（ｔｑ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６４（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２６８（Ｍ＋）
実施例１４８（参考例）
４−ｎ−ブチルフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン
実施例１４７で得た４−ｎ−ブチルフェニル ４−メトキシフェニル ケトン（８６３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムチオメトキシド（５６３ｍｇ）を加え、アルゴン気流下７時間加熱還流した。反応混合物を実施例３３と同様の方法で処理し、表題の化合物を７８７ｍｇ、収率９６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３８（ｔｑ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．５，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２５４（Ｍ＋）
実施例１４９
（４−ｎ−ブチルフェニル）｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノン（４０）
アルゴン気流下、実施例１４８で得た４−ｎ−ブチルフェニル ４−ヒドロキシフェニル ケトン（７２７ｍｇ）と４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（６３９ｍｇ）をジエチレングリコールジメチルエーテル（１０ｍｌ）に溶解させ、１８０℃中１０時間加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、ヘキサン／酢酸エチルで展開の後、クロロホルムで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製後、ヘキサン／アセトンで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４００ｍｇ、収率３２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３８（ｔｑ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６２〜１．６８（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４０（Ｍ＋−１）
実施例１５０（参考例）
３−フルオロフェニル ４−メトキシフェニル ケトン
市販品のニトロメタン（５ｍｌ）中、市販品のアニソール（５４１ｍｇ）と市販品の３−フルオロベンゾイルクロリド（７９３ｍｇ）と市販品のスカンジウム（III）トリフルオロメタンスルホネート（４９ｍｇ）を加え、６０℃にて３日間攪拌した。反応混合物を水とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、ヘキサン／アセトンで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５８５ｍｇ、収率５１％で得た。
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２３１（Ｍ＋＋１）
実施例１５１（参考例）
４−ヒドロキシフェニル ３−フルオロフェニル ケトン
実施例１５０で得た３−フルオロフェニル ４−メトキシフェニル ケトン（５８０ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下１．０Ｍボロントリブロミド−ジクロロメタン溶液（２３ｍｌ）を加え、室温中３晩撹拌した。反応混合物を実施例１２１と同様の方法で処理し、表題の化合物を４０２ｍｇ、収率７４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ６．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４４〜７．４９（ｍ，３Ｈ），７．５７〜７．６１（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），１０．５１（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）、２１７（Ｍ＋＋１）
実施例１５２
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（３−フルオロフェニル）メタノン（１７６）
アルゴン気流下、実施例１５１で得た４−ヒドロキシフェニル ３−フルオロフェニル ケトン（３７３ｍｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（２３２ｍｇ）をキシレン（５ｍｌ）中へ入れ室温中攪拌した。３時間後４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（３８６ｍｇ）を加え、２１時間加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、ヘキサン／アセトンで展開の後、クロロホルムで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製後、更にクロロホルム／酢酸エチル（５／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４８４ｍｇ、収率７０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３１〜７．３３（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４８〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５９〜７．６１（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋）
実施例１５３
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キナゾリニル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（２−メトキシフェニル）ウレア（１１３）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キナゾリン（１００ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解した後、２−メトキシフェニルイソシアナート（０．３６ｍｌ）を加え、４０分間加熱還流した。溶媒を留去後、残渣をクロロホルム／メタノール（１００／１）、次いでクロロホルム／アセトン（５／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１１２ｍｇ、収率７５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９０（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．９０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），９．４４（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋）
実施例１５４
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キナゾリニル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（３−メトキシフェニル）ウレア（１１４）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キナゾリン（１００ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解した後、３−メトキシフェニルイソシアナート（０．３６ｍｌ）を加え、４０分間加熱還流した。溶媒を留去後、残渣をクロロホルム／メタノール（１００／１）、次いでクロロホルム／アセトン（５／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３１ｍｇ、収率２１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．７４（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５〜７．２５（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５３〜７．６０（ｍ，３Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋）
実施例１５５
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キナゾリニル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（９９）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キナゾリン（８１ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、４−メトキシフェニルイソシアナート（０．２９ｍｌ）を加え、４０分間加熱還流した。析出した個体を濾取し、トルエンで洗浄し表題の化合物を６０ｍｇ、収率４９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．７９（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４７（Ｍ＋＋１）
実施例１５６
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キナゾリニル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（２−フルオロフェニル）ウレア（１１６）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キナゾリン（１００ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解した後、２−フルオロフェニルイソシアナート（０．３０ｍｌ）を加え、４０分間加熱還流した。析出した個体を濾取し、トルエンで洗浄し表題の化合物を９６ｍｇ、収率６６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），７．００〜７．０４（ｍ，１Ｈ），７．１３〜７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２３〜７．２７（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５４〜７．５７（ｍ，３Ｈ），８．１０〜８．２０（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３４（Ｍ＋）
実施例１５７
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キナゾリニル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−ｎ−ブチルウレア（２２０）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キナゾリン（１００ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解した後、ｎ−ブチルイソシアナート（０．２９ｍｌ）を加え、４０分間加熱還流した。溶媒を留去後、残渣をクロロホルム／アセトン（５／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７５ｍｇ、収率５６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２８〜１．４６（ｍ，４Ｈ），３．０９（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９６（Ｍ＋）
実施例１５８
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）カルボキサミド（２１３）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５４ｍｇ）と市販品の４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸（１０２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解した後、１−エチル−３−（３′−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０６ｍｇ）を加え、室温にて６時間攪拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を２９ｍｇ、収率３５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ１．３６（ｓ，９Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１〜８．１（ｍ，１１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５６（Ｍ＋）
実施例１５９
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ−メチル−（４−ｔ−ブチルフェニル）カルボキサミド（１５６）
実施例１５８で得られたＮ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−（４−ｔ−ブチルフェニル）カルボキサミド（１００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解した後、水素化ナトリウム（１０ｍｇ）を加え、０℃にて１時間攪拌した後、ヨウ化メチル（３１ｍｇ）を加えさらに３時間攪拌した。実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を４８ｍｇ、収率４６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ１．２８（ｓ，９Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０〜７．３（ｍ，８Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７０（Ｍ＋）
実施例１６０
Ｎ−（４−ｔ−ブチルフェニル）−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝カルボキサミド（１５５）
４−（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ安息香酸（５４ｍｇ）と市販品の４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン（１０２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解した後、１−エチル−３−（３′−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０６ｍｇ）を加え、室温にて６時間攪拌した後、実施例５１と同様の操作によって精製し、表題の化合物を２９ｍｇ、収率３５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）；δ１．３４（ｓ，９Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２〜８．１（ｍ，１１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５６（Ｍ＋）
実施例１６１（参考例）
２−（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）−２−（４−ブロモフェニル）アセトニトリル
市販の４−ブロモフェニルアセトニトリル（４．３ｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に溶解し、０℃に温度を下げた後、水素化ナトリウム（１．０ｇ）を加え５０℃まで温度を上げ１時間攪拌した。次に６，７−ジメトキシ−４−クロロキノリン（２．２ｇ）を加え１５時間攪拌後、水を注ぎ酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をヘキサン／酢酸エチル（２／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を８５０ｍｇ、収率２２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ３．６６（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９〜７．４（ｍ，６Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋），３８４（Ｍ＋＋２）
実施例１６２（参考例）
６，７−ジメトキシ−４−（４−ブロモフェニルメチル）キノリン
実施例１６１で得られた２−（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）−２−（４−ブロモフェニル）アセトニトリル（８５０ｍｇ）を６０％硫酸水溶液（５ｍｌ）に溶解し１時間加熱還流後、氷とアンモニア水の入った容器に注いだ。塩酸で中和し、塩化メチレンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／メタノール（１００／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２６０ｍｇ、収率３３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ３．９０（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．９〜７．５（ｍ，７Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５７（Ｍ＋），３５９（Ｍ＋＋２）
実施例１６３（参考例）
６，７−ジメトキシ−４−（４−トリ−ｎ−ブチルスタニオフェニルメチル）キノリン
アルゴン雰囲気下、実施例１６２で得られた６，７−ジメトキシ−４−（４−ブロモフェニルメチル）キノリン（２５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）に溶解し−７８℃まで冷却した後、２．５Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（０．３ｍｌ）を滴下し１時間攪拌した。次に、テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解した塩化トリ−ｎ−ブチルスズを滴下し、−７８℃で２時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をヘキサン／酢酸エチル（３／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を８５ｍｇ、収率２２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ０．７〜１．６（ｍ，２７Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），７．０〜７．５（ｍ，７Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１６４
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）メチル］フェニル｝（４−ｔ−ブチルフェニル）メタノン（１６２）
実施例１６２で得られた６，７−ジメトキシ−４−（４−トリ−ｎ−ブチルスタニオフェニルメチル）キノリン（８２ｍｇ）、市販の４−ｔ−ブチルベンゾイルクロリド（３１ｍｇ）および触媒量のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリドをクロロホルム（３ｍｌ）に溶解し、加熱還流下、１５時間攪拌した。水を加え塩化メチレンで抽出し、有機相を飽和食塩水および飽和フッ化カリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をヘキサン／酢酸エチル（２／１）で展開する薄層クロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を６ｍｇ、収率１０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ１．３６（ｓ，９Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），７．０〜７．９（ｍ，１１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４０（Ｍ＋＋１）
実施例１６５
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝チオウレア（２０３）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１００ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解した後、４−フルオロフェニルチオイソシアネート（５２ｍｇ）を加え、２４時間加熱還流した。溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／メタノール（１００／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３２ｍｇ、収率２１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５〜７．２５（ｍ，４Ｈ），７．４０（Ｓ，１Ｈ），７．４７〜７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），９．８４（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５０（Ｍ＋＋１）
実施例１６６
１−（４−フルオロフェニル）−２−シアノ−３−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝グアニジン（２０４）
実施例１６５で得られたＮ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝チオウレア（３３ｍｇ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（３１ｍｇ）、触媒量のジイソプロピルエチルアミンを塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解した。ここにＴＨＦ（１ｍｌ）に溶解したシアナミド（１６ｍｇ）を加え室温で一晩攪拌した。溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／メタノール（１００／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３４ｍｇ、収率９９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８〜７．６（ｍ，１０Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５７（Ｍ＋）
実施例１６７
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝チオウレア（２０５）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１００ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解した後、２−フルオロフェニルチオイソシアネート（０．０５ｍｌ）を加え、２４時間加熱還流した。溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／メタノール（１００／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を６６ｍｇ、収率４２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１〜８．０（ｍ，１０Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５０（Ｍ＋＋１）
実施例１６８
１−（２−フルオロフェニル）−２−シアノ−３−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝グアニジン（２０６）
実施例１６７で得られたＮ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝チオウレア（４２ｍｇ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（３７ｍｇ）、触媒量のジイソプロピルエチルアミンを塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解した。ここにＴＨＦ（１ｍｌ）に溶解したシアナミド（２０ｍｇ）を加え室温で一晩攪拌した。溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／メタノール（１００／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４１ｍｇ、収率９９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１〜７．６（ｍ，１０Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５７（Ｍ＋）
実施例１６９
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝チオウレア（２０７）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１００ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解した後、２−メトキシフェニルチオイソシアネート（０．０５ｍｌ）を加え、２４時間加熱還流した。溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／メタノール（１００／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７８ｍｇ、収率５０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ３．８６（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９〜８．１（ｍ，１０Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６２（Ｍ＋＋１）
実施例１７０
Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝チオウレア（２０９）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（８０ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解した後、２−メチルフェニルチオイソシアネート（０．０４ｍｌ）を加え、２４時間加熱還流した。溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／メタノール（１００／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３１ｍｇ、収率２６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１〜７．８（ｍ，１０Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４５（Ｍ＋）
実施例１７１
Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝チオウレア（２１１）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（８１ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解した後、３−メチルフェニルチオイソシアネート（０．０４ｍｌ）を加え、１５分間加熱還流した。溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／メタノール（１００／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を６６ｍｇ、収率５５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，９０ＭＨｚ）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１〜７．８（ｍ，１０Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４５（Ｍ＋）
実験例１７２
１−（２−メチルフェニル）−２−シアノ−３−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝グアニジン（２１０）
実施例１７０で得られたＮ−（２−メチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝チオウレア（２４ｍｇ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（４５ｍｇ）、触媒量のジイソプロピルエチルアミンを塩化メチレン（７ｍｌ）に溶解した。ここにＴＨＦ（１ｍｌ）に溶解したシアナミド（２８ｍｇ）を加え室温で一晩攪拌した。溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／メタノール（１００／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１８ｍｇ、収率７６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０〜７．４５（ｍ，９Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋）
実験例１７３
１−（３−メチルフェニル）−２−シアノ−３−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝グアニジン（２１２）
実施例１７１で得られたＮ−（３−メチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝チオウレア（１８ｍｇ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（３５ｍｇ）、触媒量のジイソプロピルエチルアミンを塩化メチレン（６ｍｌ）に溶解した。ここにＴＨＦ（１ｍｌ）に溶解したシアナミド（２３ｍｇ）を加え室温で一晩攪拌した。溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／メタノール（１００／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１９ｍｇ、収率９５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．４５（ｍ，９Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋）
実施例１７４
４−ヒドロキシフェニル ３−トリフルオロオキシフェニル ケトン（参考例）
実施例２２で得た４−トリ−ｎ−ブチルチン−１−メトキシメチルフェノール（１．３ｇ）と市販品の４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル クロロベンゾイルクロリド（６７４ｍｇ）をクロロホルム（５ｍｌ）に溶解し、市販品のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（８ｍｇ）を入れ、１晩還流した。反応混合物を実施例２３と同様の方法で分画する事により得るエーテル層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得た残渣（２．０ｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）に溶解させ、水（５ｍｌ）と６Ｎ塩酸水溶液（１５ｍｌ）を加えて８時間還流した。反応混合物を水とクロロホルムで分画し、クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチルで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２．１ｇ得た。
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２８２（Ｍ＋）
実施例１７５
（４−トリフルオロメトキシフェニル）｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノン（２８４）
実施例１７４で得た４−ヒドロキシフェニル ３−トリフルオロオキシフェニル ケトン（５８１ｍｇ）と市販品の４−ジメチルアミノピリジン（２７７ｍｇ）をキシレン（２０ｍｌ）へ入れ、アルゴン気流下室温中撹拌した。１時間後４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（４６０ｍｇ）を加え、２４時間加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、ヘキサン／酢酸エチルで展開した後、クロロホルムで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製後、更にクロロホルム／酢酸エチル（５／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーより精製し、表題の化合物を４７０ｍｇ、収率４９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６９（Ｍ＋）
実施例１７６
４−メトキシフェニル ４−ヨードフェニル ケトン（参考例）
市販品のニトロメタン（１０ｍｌ）中、市販品のアニソール（１．０８ｇ）と市販品の４−ヨードベンゾイルクロリド（２．６７ｇ）と市販品のイッテルビウム（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート（６２０ｍｇ）を加え、６０℃にて１晩撹拌した。反応混合物を水とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチルで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフフィーにより精製し、表題の化合物を７２２ｍｇ、収率２１％で得た。
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ＋）
実施例１７７
４−ヒドロキシフェニル ４−ヨードフェニル ケトン（参考例）
実施例１７６で得た４−メトキシフェニル ４−ヨードフェニル ケトン（７２２ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下１．０Ｍボロントリブロミド−ジクロロメタン溶液（９ｍｌ）を加え、室温中攪拌した。１晩後反応混合物を氷水へあけ、水とクロロホルムで分画した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去後得られた残渣を、ヘキサン／酢酸エチルで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフフィーにより精製し、表題の化合物を３８０ｍｇ、収率５５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ６．８９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３２５（Ｍ＋＋１）
実施例１７８
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（４−ヨードフェニル）メタノン（２８５）
アルゴン気流下、実施例１７７で得た４−ヒドロキシフェニル ４−ヨードフェニル ケトン（３８０ｍｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（１５８ｍｇ）をキシレン（１１ｍｌ）中へ入れ室温中撹拌した。２時間後４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２６２ｍｇ）を加え、１晩加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、ヘキサン／酢酸エチルで展開した後、クロロホルム／酢酸エチルで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製後、更にクロロホルム／酢酸エチル（５／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４５９ｍｇ、収率７７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１１（Ｍ＋）
実施例１７９
４−メトキシフェニル ４−ブロモフェニル ケトン（参考例）
市販品のニトロメタン（１０ｍｌ）中、市販品のアニソール（１．０８ｇ）と市販品の４−ブロモベンゾイルクロリド（２．２０ｇ）と市販品のイッテルビウム（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート（６２０ｍｇ）を加え、６０℃にて１晩撹拌した。反応混合物を水とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去して得た残渣をヘキサン／酢酸エチルで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフフィーにより精製し、表題の化合物を１．６５ｇ、収率５７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２９０（Ｍ＋），２９２（Ｍ＋＋２）
実施例１８０
４−ヒドロキシフェニル ４−ブロモフェニル ケトン（参考例）
実施例１２２で得た４−メトキシフェニル ４−ブロモフェニル ケトン（１．６５ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下１．０Ｍボロントリブロミド−ジクロロメタン溶液（２３ｍｌ）を加え、室温中攪拌した。１晩後反応混合物を氷水へあけ、水とクロロホルムで分画した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去後得られた残渣を、ヘキサン／酢酸エチルで展開するシリカゲルカラムクロマトグラフフィーにより精製し、表題の化合物を１．３４ｇ、収率８５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ６．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），１０．４６（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２７６（Ｍ＋），２７８（Ｍ＋＋２）
実施例１８１
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（４−ブロモフェニル）メタノン（２８６）
アルゴン気流下、実施例１２３で得た４−ヒドロキシフェニル ４−ブロモフェニル ケトン（１．１８２ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（５７３ｍｇ）をキシレン（３７ｍｌ）中へ入れ室温中撹拌した。３０分後４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（９５４ｍｇ）を加え、１晩加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、クロロホルム／酢酸エチルで展開するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製後、更にクロロホルム／酢酸エチル（５／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１．５７４ｇ、収率７９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６３（Ｍ＋），４６５（Ｍ＋＋２）
実施例１８２
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝［４−（Ｎ−メチルピペラジノ）フェニル］メタノン（２８７）
アルゴン気流下、実施例１８０で得た４−ヒドロキシフェニル ４−ブロモフェニル ケトン（２３２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）中へ入れ、更に市販品のＮ−メチルピペラジン（６１ｍｇ）、ナトリウム ｔ−ブトキシド（６７ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（７ｍｇ）を加えた後、１００℃中１７時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、クロロホルム／メタノール（１０／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５３ｍｇ、収率２２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，４Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，４Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋）
実施例１８３
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝［４−モルホリノフェニル］メタノン（２８８）
アルゴン気流下、実施例１８０で得た４−ヒドロキシフェニル ４−ブロモフェニル ケトン（２３２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）中へ入れ、更に市販品のモルホリン（５２ｍｇ）、ナトリウム ｔ−ブトキシド（６７ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（７ｍｇ）を加えた後、１００℃中１晩撹拌した。反応混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、クロロホルム／酢酸エチル（５／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３２ｍｇ、収率１４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．３４（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７０（Ｍ＋）
実施例１８４
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝［４−ピロリジノフェニル］メタノン（２８９）
アルゴン気流下、実施例１８０で得た４−ヒドロキシフェニル ４−ブロモフェニル ケトン（２３２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）中へ入れ、更に市販品のピロリジン（４３ｍｇ）、ナトリウム ｔ−ブトキシド（６７ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（７ｍｇ）を加えた後、１００℃中１晩撹拌した。反応混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、クロロホルム／酢酸エチル（５／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４５ｍｇ、収率２０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．０５〜２．０８（ｍ，４Ｈ），３．３８〜３．４１（ｍ，４Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５４（Ｍ＋）
実施例１８５
｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝［４−ピペリジノフェニル］メタノン（２９０）
アルゴン気流下、実施例１８０で得た４−ヒドロキシフェニル ４−ブロモフェニル ケトン（２３２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）中へ入れ、更に市販品のピペリジン（５１ｍｇ）、ナトリウム ｔ−ブトキシド（６７ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（７ｍｇ）を加えた後、１００℃中１晩撹拌した。反応混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液とクロロホルムで分画後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒留去後得られた残渣を、クロロホルム／酢酸エチル（５／１）で展開する薄層シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７５ｍｇ、収率３２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．６８（ｂｒｓ，６Ｈ），３．３８〜３．３９（ｍ，４Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ＋）
実施例１８６
Ｎ−（２−メトキシ−４−ビフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２２２）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５２ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。反応液に２−メトキシ−４−ビフェニルアミン（１０３ｍｇ）を加え、１３分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を８９ｍｇ、収率９８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．６７（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２１〜７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５３〜７．５９（ｍ，５Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２１（Ｍ＋）
実施例１８７
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２２３）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５４ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５３ｍｇ）を加え、８分間加熱還流した。反応液に２，６−ジイソプロピルアニリン（０．０５ｍｌ）を加え、１５分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を６９ｍｇ、収率７６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．２６（ｍ，１２Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．０９（ｂｒｓ，１Ｈ），６．２８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２９〜７．４０（ｍ，５Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４９９（Ｍ＋）
実施例１８８
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２２４）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１０４ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解した後、２−クロロ−４−ニトロフェニルイソシアネート（１５０ｍｇ）を加え、１０分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を１７２ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２３（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｍ，１Ｈ），８．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），９．８５（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４９４（Ｍ＋），４９６（Ｍ＋２）
実施例１８９
Ｎ−（３−クロロ−２−メトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２２５）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５８ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、３−クロロ−２−メトキシフェニルイソシアネート（０．１ｍｌ）を加え、２２分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７５ｍｇ、収率８０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．７３（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１〜７．０６（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．１６〜８．１９（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７９（Ｍ＋），４８１（Ｍ＋＋２）
実施例１９０
Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２２６）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアネート（０．１ｍｌ）を加え、１７分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を６１ｍｇ、収率７４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ２．２８（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２０〜７．３６（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６３（Ｍ＋），４６５（Ｍ＋＋２）
実施例１９１
Ｎ−（３−クロロ−６−メトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２２７）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、３−クロロ−６−メトキシフェニルイソシアネート（１１１ｍｇ）を加え、２９分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を８４ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．６０（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８，５２（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７９（Ｍ＋），４８１（Ｍ＋＋２）
実施例１９２
Ｎ−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２２８）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、４−クロロ−３−ニトロフェニルイソシアネート（２２４ｍｇ）を加え、８分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を１２５ｍｇ、収率７５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６３（Ｍ＋），４６５（Ｍ＋＋２）
実施例１９３
Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２２９）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５３ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、２，４−ジクロロフェニルイソシアネート（１１５ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を７４ｍｇ、収率８５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋）
実施例１９４
Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２３０）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（１２５ｍｇ）を加え、１２分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を８１ｍｇ、収率９６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１４〜７．２０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５１〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋）
実施例１９５
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−［１−（１−ナフチル）エチル］ウレア（２３１）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５４ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、１−（１−ナフチル）エチルイソシアネート（０．０５ｍｌ）を加え、１００分間加熱還流した。残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を６５ｍｇ、収率７２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ１．５５（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．６２（ｍ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４９〜７．５８（ｍ，７Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４９３（Ｍ＋）
実施例１９６
Ｎ−（２−ｎ−ブチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２３２）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１１９ｍｇ）をトルエン（１２ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（２．４ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（１３３ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。反応液に２−ｎ−ブチルフェニルアミン（０．１３ｍｌ）を加え、１０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（４／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１３０ｍｇ、収率６９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３２〜１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５０〜１．５７（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８〜７．０２（ｍ，１Ｈ），７．１２〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７１〜７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７１（Ｍ＋）
実施例１９７
Ｎ−（３−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝ウレア（２３３）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１３１ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（２ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（２１３ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。反応液に３−アミノ安息香酸エチルエステル（０．１ｍｌ）を加え、７分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２１４ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．３６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３８〜７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋）
実施例１９８
Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２３４）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、２，３−ジクロロフェニルイソシアネート（０．０５ｍｌ）を加え、２０分間加熱還流した。反応溶液をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を８４ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．００（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１〜７．１７（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋）
実施例１９９
Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２３５）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５８ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、２，４−ジクロロフェニルイソシアネート（９３ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応溶液をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を６９ｍｇ、収率７３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋）
実施例２００
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２３６）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、３，４−ジクロロフェニルイソシアネート（１０２ｍｇ）を加え、８分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を７１ｍｇ、収率８４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４〜７．２４（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５０〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋）
実施例２０１
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２３７）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５３ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、３，５−ジクロロフェニルイソシアネート（７６ｍｇ）を加え、８分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を７５ｍｇ、収率８７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｂｒｓ，１Ｈ），９．０７（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋）
実施例２０２
Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２３８）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１２３ｍｇ）をトルエン（１２ｍｌ）に加熱溶解した後、４−クロロ−２−ニトロフェニルイソシアネート（１７２ｍｇ）を加え、１４分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を１７４ｍｇ、収率８５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．６２（ｓ，１Ｈ），１０．０（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４９４（Ｍ＋），４９６（Ｍ＋＋２）
実施例２０３
Ｎ−（２−アミノ−４−クロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２３９）
Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１５８ｍｇ）をクロロホルム／メタノール／水（１０ｍｌ／７０ｍｌ／５ｍｌ）に溶解し、チオ硫酸ナトリウム（１．０１ｇ）を加え、６０℃にて３７分間撹拌した。クロロホルムで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３３ｍｇ、収率２２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），５．０９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ）
実施例２０４
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（２−ピリジンカルボニル）ウレア（２４０）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（７５ｍｇ）をトルエン（７ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１．４ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（２０１ｍｇ）を加え、１分間加熱還流した。反応液に２−ピリジンカルボキサミド（１０２ｍｇ）を加え、３時間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を８６ｍｇ、収率７７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．１（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．７（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋）
実施例２０５
Ｎ−（３−クロロ−４，６−ジメトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２４１）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５４ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、３−クロロ−４，６−ジメトキシフェニルイソシアネート（７６ｍｇ）を加え、１８分間加熱還流した。反応溶液をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を９３ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．７６（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０９（Ｍ＋），５１１（Ｍ＋＋２）
実施例２０６
Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２４２）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５５ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、４−クロロ−２−メチルフェニルイソシアネート（９０ｍｇ）を加え、２６分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を６９ｍｇ、収率８０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ２．２６（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｍ，１Ｈ），７．１８〜７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６３（Ｍ＋），４６５（Ｍ＋＋２）
実施例２０７
Ｎ−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２４３）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、２−クロロ−３−メチルフェニルイソシアネート（０．２ｍｌ）を加え、１２分間加熱還流した。反応溶液をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３０ｍｇ、収率３７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．２８（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９〜７．１５（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６３（Ｍ＋），４６５（Ｍ＋＋２）
実施例２０８
Ｎ−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２４４）
Ｎ−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１００ｍｇ）をクロロホルム／メタノール／水（５ｍｌ／１５ｍｌ／３ｍｌ）に溶解し、チオ硫酸ナトリウム（３５８ｍｇ）を加え、６０℃にて２０分間撹拌した。クロロホルムで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３９ｍｇ、収率４１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），５．３０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋＋１）
実施例２０９
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２４５）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５４ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。反応液に３−メトキシプロピルアミン（０．０５ｍｌ）を加え、１２分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５１ｍｇ、収率７２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．８２（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），５．６５（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４１〜７．５５（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１１（Ｍ＋）
実施例２１０
Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２４６）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５４ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に３−メトキシエチルアミン（０．０５ｍｌ）を加え、８分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を６３ｍｇ、収率９１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．３６（ｓ，３Ｈ），３．３６〜３．５３（ｍ，４Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），５．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＡＢ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９８（Ｍ＋＋１）
実施例２１１
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（２−ピリジルメチル）ウレア（２４７）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５４ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。反応液に２−ピリジルメチルアミン（０．０５ｍｌ）を加え、１２分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７６ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．００（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．５８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋）
実施例２１２
Ｎ−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチル］−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２４８）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５５ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。反応液に（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチルアミン（０．０５ｍｌ）を加え、１２分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２３ｍｇ、収率２８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２０〜７．４０（ｍ，７Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８５（Ｍ＋）
実施例２１３
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（３−ピリジルメチル）ウレア（２４９）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５６ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。反応液に３−ピリジルメチルアミン（０．０５ｍｌ）を加え、１２分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７１ｍｇ、収率９３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４３〜８．４６（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋）
実施例２１４
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（４−ピリジルメチル）ウレア（２５０）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５３ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。反応液に４−ピリジルメチルアミン（０．０５ｍｌ）を加え、１２分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４０ｍｇ、収率５４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），５．９７（ｍ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋）
実施例２１５
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−［（４−ジメチルアミノフェニル）メチル］ウレア（２５１）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５５ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。反応液に（４−ジメチルアミノフェニル）メチルアミン（１０４ｍｇ）を加え、１２分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１２ｍｇ、収率１５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ２．８７（ｓ，６Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．４０〜６．４３（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋）
実施例２１６
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（３，５−ジニトロフェニル）ウレア（２５２）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５４ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、３，５−ジニトロフェニルイソシアネート（８１ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応溶液をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５３ｍｇ、収率５７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ），９．７３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０６（Ｍ＋＋１）
実施例２１７
Ｎ−（シクロヘキシル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２５３）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（２００ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、シクロヘキシルイソシアネート（３４０ｍｇ）を加え、８０〜９０℃で３０分間加熱撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２１０ｍｇ、収率７４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．１１〜１．２２（ｍ，２Ｈ），１．３４〜１．４６（ｍ，２Ｈ），１．５６〜１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６８〜１．７８（ｍ，２Ｈ），１．９６〜２．０５（ｍ，２Ｈ），３．６４〜３．７３（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｓ，６Ｈ），４．５８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２１（Ｍ＋）
実施例２１８
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２５４）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５５ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に３，４−ジフルオロアニリン（６６ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を６３ｍｇ、収率８３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６〜７．０２（ｍ，１Ｈ），７．０２〜７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４１〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋）
実施例２１９
Ｎ−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２５５）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５５ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に２，４，５−トリフルオロアニリン（７５ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５８ｍｇ、収率７３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６２〜７．７０（ｍ，１Ｈ），８．１７〜８．２５（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６９（Ｍ＋）
実施例２２０
Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２５６）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５５ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に２，４，６−トリフルオロアニリン（７５ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３７ｍｇ、収率４７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６９（Ｍ＋）
実施例２２１
Ｎ−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２５７）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５５ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に２，３，４−トリフルオロアニリン（７５ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１８ｍｇ、収率２３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２５〜７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８５〜７．９２（ｍ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６９（Ｍ＋）
実施例２２２
Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２５８）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５６ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（６６ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に２，５−ジメトキシアニリン（１０２ｍｇ）を加え、１０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を８１ｍｇ、収率９０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．６８（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄｄ，Ｊ＝３．１，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋）
実施例２２３
Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２５９）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５３ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（１０１ｍｇ）を加え、４分間加熱還流した。反応液に３，５−ジメトキシアニリン（６２ｍｇ）を加え、１３分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を８５ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．７３（ｓ，６Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），１６．４２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋）
実施例２２４
Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２６０）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５５ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に２，３−ジフルオロアニリン（５１ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を６０ｍｇ、収率７９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０２〜７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１１〜７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９４〜７．９９（ｍ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），９．２５（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋）
実施例２２５
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２６１）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５５ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に３，５−ジフルオロアニリン（６６ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４９ｍｇ、収率６４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７５〜６．８３（ｍ，１Ｈ），７．１６〜７．２６（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋）
実施例２２６
Ｎ−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２６２）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５５ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に２，３，６−トリフルオロアニリン（５３ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３０ｍｇ、収率３８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１５〜７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３３〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６９（Ｍ＋）
実施例２２７
Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２６３）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、２，６−ジフルオロフェニルイソシアネート（１０４ｍｇ）を加え、３０分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を５７ｍｇ、収率７４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３〜７．２５（ｍ，４Ｈ），７．２８〜７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋）
実施例２２８
Ｎ−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２６４）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５５ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に２，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（７９ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３０ｍｇ、収率３２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．６０〜７．６６（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．４６〜８．５２（ｍ，２Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５５１（Ｍ＋）
実施例２２９
Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２６５）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５１ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（７２ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に２，４−ジメトキシアニリン（６０ｍｇ）を加え、１１分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４４ｍｇ、収率５３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．７４（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４４〜６．５１（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４９〜７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋）
実施例２３０
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２６６）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、２−クロロフェニルイソシアネート（０．０５ｍｌ）を加え、３０分間加熱還流した。反応溶液をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を６４ｍｇ、収率８１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４９（Ｍ＋），４５１（Ｍ＋＋２）
実施例２３１
Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２６７）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解した後、２−クロロフェニルイソシアネート（０．０５ｍｌ）を加え、３０分間加熱還流した。反応溶液をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７２ｍｇ、収率９３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．９８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４２〜７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４９（Ｍ＋），４５１（Ｍ＋＋２）
実施例２３２
Ｎ−（２，３−ジメトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２６８）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（７４ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に２，３−ジメトキシアニリン（０．０５ｍｌ）を加え、１１分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を８３ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．７２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋）
実施例２３３
Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２６９）
Ｎ−（４−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２２８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／酢酸エチル（１５ｍｌ／２０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（４ｍｌ）を加えた後、２０％水酸化パラジウム（１．１８ｇ）を加え、水素ガス雰囲気下室温で１５時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、母液を濃縮した後、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を１８８ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋＋１）
実施例２３４
Ｎ−（４−アセトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２７０）
Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（４７ｍｇ）を塩化メチレン（６ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（２ｍｌ）を加えた後、無水酢酸（０．５ｍｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を３５ｍｇ、収率６８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．３１（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７３（Ｍ＋）
実施例２３５
Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２７１）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（６６ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。反応液に３，４，５−ジメトキシアニリン（７６ｍｇ）を加え、１９分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７６ｍｇ、収率８７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．８１（ｓ，６Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０５（Ｍ＋）
実施例２３６
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２７２）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１００ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解した後、２，４−ジフルオロフェニルイソシアネート（１２０μｌ）を加え、３０分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を１２８ｍｇ、収率８４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３〜７．１０（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２８〜７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０５〜８．１２（ｍ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋）
実施例２３７
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２７３）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１００ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解した後、２，５−ジフルオロフェニルイソシアネート（１２０μｌ）を加え、３０分間加熱還流した。析出してきた結晶を濾取し、トルエンで洗浄することにより表題の化合物を１３２ｍｇ、収率８７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０〜６．８７（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２７〜７．３３（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０３〜８．０８（ｍ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋）
実施例２３８
Ｎ−（４−アミノ−２−クロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２７４）
Ｎ−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（１５０ｍｇ）をクロロホルム／メタルール／水（１０ｍｌ／１３ｍｌ／３ｍｌ）に溶解し、チオ硫酸ナトリウム（５０１ｍｇ）を加え、６０℃にて５０分間撹拌した。クロロホルムで２回抽出した後有機層を飽和食事本で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を４８ｍｇ、収率３４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），５．１４（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６４（Ｍ＋），４６６（Ｍ＋＋２）
実施例２３９
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−［２−エトキシカルボニルフェニル］ウレア（２７５）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１００ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（１００ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。反応液にエチル−２−アミノベンゾエート（８４ｍｇ）を加え、２時間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を８６ｍｇ、収率５２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，９０ＭＨｚ）：δ１．３７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），７．１〜８．１（ｍ，９Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋）
実施例２４０
Ｎ−（２−メチルチオフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２７６）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１３１ｍｇ）をトルエン（１３ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（２．６ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（１５２ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。反応液に２−メチルチオアニリン（０．１１ｍｌ）を加え、１０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（４／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２９ｍｇ、収率１４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ２．５０（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８〜７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２５〜７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．６１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６１（Ｍ＋）
実施例２４１
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２７７）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５５ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（１１６ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を５４ｍｇ、収率５８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．４３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５５１（Ｍ＋）
実施例２４２
Ｎ−（３−クロロプロピル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２７８）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５０ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５５ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に３−クロロプロピルアニリン（６６ｍｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を２６ｍｇ、収率３７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ１．８７〜１．９４（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．２７（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），６．２９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５０〜７．５５（ｍ，３Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋）
実施例２４３
Ｎ−｛５−［２−（４−フルオロ）フェノキシ］−ピリジル｝−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２７９）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５３ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５８ｍｇ）を加え、４分間加熱還流した。反応液に５−アミノ−２−（４−フルオロ）フェノキシピリジン（９５ｍｇ）を加え、１９分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７４ｍｇ、収率７９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２〜７．２４（ｍ，６Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２６（Ｍ＋）
実施例２４４
Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（３−ジメチルアミノフェニル）ウレア（２８０）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（５２ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（５５ｍｇ）を加え、３分間加熱還流した。反応液に３−ジメチルアミノアニリン（６９ｍｇ）を加え、１２分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルム／アセトン（１０／１）で展開するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を７２ｍｇ、収率８９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．９２（ｓ，６Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋）
実施例２４５
Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２８１）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１０５ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（２ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（１１８ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。反応液に２−アミノフェノール（７７ｍｇ）を加え、１０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルムで洗浄後ろ過し、表題の化合物を８６ｍｇ、収率５６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７３〜６．８８（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０３〜８．０８（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋）
実施例２４６
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア（２８２）
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）キノリン（１１５ｍｇ）をトルエン（１２ｍｌ）に加熱溶解し、トリエチルアミン（２ｍｌ）を加えた後、トリフォスゲン（１１３ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。反応液に３−アミノフェノール（７３ｍｇ）を加え、１０分間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した後有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をクロロホルムで洗浄後ろ過し、表題の化合物を９５ｍｇ、収率６０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．３５〜６．４２（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７７〜６．８５（ｍ，１Ｈ），６．９８〜７．０８（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋）
実施例２４７
Ｎ−（３−ヒドロキシカルボニルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝ウレア（２８３）
実施例１９７で得たＮ−（３−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］フェニル｝ウレア（１９０ｍｇ）をメタノール（３ｍｌ）に溶解し、３５％水酸化カリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。減圧下メタノールを留去した後、希塩酸を用いて中和することにより析出した結晶をろ取し、表題の化合物を６７ｍｇ、収率３８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３８〜７．６５（ｍ，７Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５９（Ｍ＋）
試験例１
本発明の化合物の薬理作用に関して、PDGF受容体を有することが知られている培養ラットメサンギウム細胞を用いて、PDGF受容体自己リン酸化阻害作用について検討を行なった。
１ ラットメサンギウム細胞の培養
Wistar-Kyoto系ラット（日本チャールズリバー社から入手）より腎臓を摘出し、シービング法（Nephron，22，454（1978））によって糸球体を採取した。これを、10％ウシ胎仔血清（以下、FCSと略す）を含むRPHI 1640培地（以下、培地と略す）中にて37℃の条件で５％炭酸ガスインキュベーター内において培養した。糸球体由来接着性細胞を数回継代培養を行うことによりメサンギウム細胞を得た。初代より継代５代目以降に得られるメサンギウム細胞をアッセイに供した。
２ PDGF受容体自己リン酸化阻害作用の評価
メサンギウム細胞を２４穴平底プレートに播種し、10％FCSを含む培地にて２日間培養した。細胞が１ウェル当たり約３×１０４個となった時点で培地を０．５％FCSを含む培地に交換し、さらに３日間培養して増殖を停止させた。培養液を除去し、接着した細胞を500μｌの培地で洗浄後、０．１％ウシ血清アルブミン（以下、ＢＳＡと略す）を含む培地を２５０μｌ添加した。ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと略す）に溶解させた被験薬物をこの培地に１．３８μｌ添加して混合後、３７℃で１時間インキュベートした。ヒト組み換え型血小板由来増殖因子BB鎖（以下、PDGF-BBと略す）を０．１％BSAを含む培地に溶解させ、これを終濃度が５０ng/mlとなるように各ウェルに２５μｌずつ添加し、３７℃で１０分間インキュベートした。培地を除去し、５００μｌのリン酸緩衝生理食塩水（ｐＨ７．４）（以下、PBSと略す）で細胞を洗浄後、細胞に可溶化緩衝液（1% Triton X100、2mMオルトバナジル酸ナトリウム、1mMエチレンジアミン４酢酸２ナトリウム（以下、EDTAと略す）を含むトリス緩衝生理食塩水（ｐＨ７．４％））を５０μｌ添加した。４℃で30分間以上放置することで細胞を可溶化し、その溶液に１％ラウリル硫酸ナトリウム（以下、SDSと略す）を含むトリス緩衝生理食塩水を等量添加しよく混合した。この溶液２０μｌについて７．５％濃度のポリアクリルアミドゲルでSDS電気泳動を行った。電気泳動後、ゲル中の蛋白質をPVDFフィルターに電気的に転写し、このフィルターについてリン酸化チロシンに対するモノクローナル抗体を用いたウェスタンブロッティングを実施した。PDGF-BBの添加により自己リン酸化を受けたPDGF受容体（分子量：約１８０KDa）のバンドをデンシトメーターにて定量し、薬物を添加していないウェルにおけるPDGF-BB添加によるPDGF受容体の自己リン酸化量を１００％、薬物およびPDGF-BBを添加していないウェルにおける自己リン酸化量を０％として、各ウェルの自己リン酸化率を換算した。
被験薬物の濃度を数段階に変えて、それぞれの場合におけるPDGF受容体自己リン酸化に対する阻害率を求め、これから回帰直線式を決定して、被験薬物のPDGF受容体自己リン酸化５０％阻害濃度（ＩＣ50）を算出した。
本発明の化合物のPDGF受容体自己リン酸化５０％阻害濃度（ＩＣ50）は１００μＭ以下を示すものである。
本発明の好ましい化合物群の代表例に関して、メサンギウム細胞におけるPDGF受容体自己リン酸化５０％阻害濃度（ＩＣ50）の結果を第２表にまとめて示す。
Figure 0004009681
Figure 0004009681
Figure 0004009681
Figure 0004009681
試験例２
メサンギウム増殖性腎炎ラットに対する作用
１群６匹の雄性Wistar-Kyotoラット（７週齢）（日本チャールズリバー社から入手））を用いた。抗ラットＴｈｙ１．１に対するモノクローナル抗体であるＯＸ−７（Pathol.Int.,45,409（1995）を用いて調製した）を１．２mg／kgの用量でラットに尾静脈投与し、メサンギウム細胞増殖と細胞外マトリックス増生を伴なう糸球体腎炎を惹起させた。薬物は媒体である１％クレモフォール水溶液に懸濁させ、ＯＸ−７投与翌日より１日２回、８日間連続経口投与した。糸球体病変が著しくなる９日目にラットをエーテル麻酔下で解剖し、左腎を摘出しホルマリン固定した。これをパラフィン包埋後、薄切し、切片は過ヨウ素酸シッフ試薬により染色した。各標本について任意に２０個の糸球体を選び、硬化病変を以下の５段階でスコア化した。
０：糸球体内に硬化病変を認めない
１：糸球体内に２５％以下の硬化病変を認める
２：糸球体内に２５〜５０％の硬化病変を認める
３：糸球体内に５０〜７５％の硬化病変を認める
４：糸球体内に７５〜１００％の硬化病変を認める
各標本の糸球体硬化の平均スコアを算出し、糸球体硬化の程度を定量化した。薬物投与群の平均糸球体硬化スコアを媒体のみを投与した群の平均糸球体硬化スコアと比較し、糸球体硬化の抑制率（％）を算出した。有意差検定はBartlett法により等分散性の検定を行った後、Dunnet法により行った。
化合物番号３２の化合物の糸球体硬化抑制率（％）を以下に示す。
Figure 0004009681
以上の結果から、化合物３２の化合物はメサンギウム増殖性腎炎の糸球体硬化病変に対して改善作用を示すことが判明した。
試験例３
抗腫瘍活性
１ 化合物番号４３の化合物のマウス白血病細胞（Ｐ３８８）に対する抗腫瘍効果
化合物番号４３の化合物は、腫瘍細胞を接種したマウスに対して以下の通り延命効果を示した。
マウス白血病細胞Ｐ３８８細胞（ＡＴＣＣから入手）を１×１０６個腹腔内に接種したＣＤＦ１マウス（日本ＳＬＣ社から入手）の腹腔内に９日間連日、１００mg／kgとなるるように被験化合物を投与したところ、対照群に対して１３０％の延命効果が認められた。
２ 化合物番号４３の化合物のヒトグリオーマ細胞（ＧＬ０７）に対する抗腫瘍効果
化合物番号４３の化合物は、臨床効果を反映しているヌードマウス・ヒト癌系において以下の通り抗腫瘍効果を示した。
ヒトグリオーマ細胞ＧＬ０７（実験動物中央研究所から入手）をヌードマウスに移植し、腫瘍体積が１００mm３程度になった時点で各群の腫瘍体積の平均が均一になるように１群４匹ずつに群分けをし、１００mg／kgとなるように被験化合物を、対照群には媒体を１４日間毎日、一日二回経口投与した。投与開始日の腫瘍体積を１としたときの対照群のｘ日目の腫瘍体積をＣｘ，被験化合物投与群の腫瘍体積をＴｘとし、腫瘍増殖抑制率（ＴＧＩＲ）＝（１−Ｔｘ／Ｃｘ）×１００を求めた。約４週間の試験期間中で、最大のＴＧＩＲ値は７６％であり、優れた抗腫瘍効果が認められた。
以上の結果から、本発明による化合物番号４３の化合物は、抗腫瘍活性を有することが判明した。
３ 本発明の化合物のヒトグリオーマ細胞（ＧＬ０７）に対する抗腫瘍効果
各化合物は、臨床効果を反映しているヌードマウス・ヒト癌系において以下の通り抗腫瘍効果を示した。
２と同様に、ヒトグリオーマ細胞ＧＬ０７（実験動物中央研究所から入手）をヌードマウスに移植し、腫瘍体積が１００mm３程度になった時点で各群の腫瘍体積の平均が均一になるように１群４匹ずつに群分けをし、５０mg／kgとなるように被験化合物を、対照群には媒体を９日間毎日、一日一回経口投与した。投与開始日の腫瘍体積を１としたときの対照群のｘ日目の腫瘍体積をCx、被験化合物投与群の腫瘍体積をＴｘとし、腫瘍増殖抑制率（ＴＧＩＲ）＝（１−Ｔｘ／Ｃｘ）×１００を求めた。これらの結果を第３表に示す。
Figure 0004009681
Figure 0004009681
４ 化合物番号４３および化合物番号５８の化合物の各種腫瘍細胞に対する抗腫瘍効果
２の方法と同様にしていくつかの腫瘍細胞（各細胞は実験動物中央研究所から入手）をヌードマウスに移植し、腫瘍体積が１００mm３程度になった時点で各群の腫瘍体積の平均が均一になるように１群４匹ずつに群分けをし、１００mg／kgとなるように被験化合物を、対照群には媒体を９日間毎日、一日一回腹腔内投与した。これらの腫瘍増殖抑制率（TGIR）の結果を第４表に示す。
Figure 0004009681
以上の結果から本発明の化合物は様々な癌種に対して抗腫瘍効果を有することが判明した。
試験例４
コラーゲン誘導関節炎マウスに対する作用
一群９〜１０匹の雄性ＤＢＡ／１ＪＮＣrjマウス（９週齢）（日本チャールズリバー社から入手）を用いた。５mlのウシ由来II型コラーゲン０．３％含有溶液（Ｋ−４１，コラーゲン技術研修会）、１５mgのMycobacterium tuberculosisＨ３７Ｒａ（Difco Labs.から入手）、２．５mlの生理食塩液および７．５mlの不完全フロインドアジュバンド（Difco Labs.から入手）からエマルジョンを調製し、マウスの尾根部に３週間の間隔で２回、１匹当たり０．１ml皮下投与し関節炎を誘導した。薬物はクレモフォールとＤＭＳＯをそれぞれ１０％含む生理食塩液の媒体に懸濁させ、２回目のエマルジョン投与前日から１６日間連日腹腔内投与した。関節炎発症の指標となるマウス４肢の膨張の有無を毎日観察した。
化合物番号４３の化合物のコラーゲン誘導性関節炎の累積発症率（％）を以下に示す。
Figure 0004009681
以上の結果から化合物番号４３の化合物はコラーゲン誘導性関節炎の発症を抑制することが判明した。
産業上の利用可能性
本発明の化合物は、異常な細胞増殖に対する阻害作用、より詳しくは、PDGF受容体自己リン酸化阻害作用を有することから、白血病、癌、乾癬、糸球体腎炎、臓器線維症、アテローム性動脈硬化症、経皮的冠動脈形成術やバイパス形成術後の再狭窄、関節リウマチなどの多くの疾患の治療に有用である。よって、これらの治療を必要とするヒトおよびヒト以外の動物の治療に多大に貢献し得るものである。

Claims (6)

  1. 式（Ｘ）：
    Figure 0004009681
    ［式中、ＷはＣＨまたはＮであり、Ｒ1またはＲ2は個別にＣ1−Ｃ5アルキルであり、Ｒ5は個別に水素またはメチルであり、ＡはＣ1−Ｃ5アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アリル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、フェニル、ナフチルまたはベンゾイルであり、Ａで表わされるこれらのアルキル基、またはアリール基は、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、アミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、エチレンジオキシ、アセトキシ、メチルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ピリジル、またはフェニルから選択される１〜５個の置換基を有していてもよい］で表わされるキノリン誘導体もしくはキナゾリン誘導体、またはそれらの薬学的に許容できる塩。
  2. 式（XI）：
    Figure 0004009681
    ［式中、ＷはＣＨまたはＮであり、Ｒ1またはＲ2は個別にＣ1−Ｃ5アルキルであり、Ｒ5は個別に水素またはメチルであり、ＡはＣ1−Ｃ5アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アリル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、フェニル、ナフチルまたはベンゾイルであり、Ａで表わされるこれらのアルキル基、またはアリール基は、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、アミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、エチレンジオキシ、アセトキシ、メチルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ピリジル、またはフェニルから選択される１〜５個の置換基を有していてもよい］で表わされるキノリン誘導体もしくはキナゾリン誘導体、またはそれらの薬学的に許容できる塩。
  3. Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（４−アセチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−ｎ−プロピルウレア、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニルウレア、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キナゾリニル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キナゾリニル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キナゾリニル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キナゾリニル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キナゾリニル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（４ークロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−Ｎ′−（２−ピリジルメチル）ウレア、Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレア、Ｎ−（３ークロロフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレアまたはＮ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝ウレアから選択される、請求項１に記載の式（Ｘ）で表わされる化合物またはそれらの薬学的に許容できる塩。
  4. 請求項１、２、３のいずれか一項に記載の化合物およびそれらの薬学的に許容できる塩からなる群から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する腫瘍の治療に使用可能な薬学的組成物。
  5. 請求項１、２、３のいずれか一項に記載の化合物およびそれらの薬学的に許容できる塩からなる群から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する白血病の治療に使用可能な薬学的組成物。
  6. 請求項１、２、３のいずれか一項に記載の化合物およびそれらの薬学的に許容できる塩からなる群から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する関節リウマチの治療に使用可能な薬学的組成物。
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