JP3985521B2 - ラクトン環を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
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【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ラクトン環を有する新規な有機ケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ラクトン環を有する有機ケイ素化合物として、下記構造式［ＩＶ］で表され、液晶用として有用な光学活性ラクトン誘導体が知られており（特開平０５−２７１２４４）、他にラクトンの開環反応を利用したケイ素系デンドリマーの合成（特開２０００−０４４６８７）が知られている。
【０００３】
【化５】
【０００４】
（式中、Ｒ1およびＲ2は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わし、Ｘは単結合または−Ｏ−を表わし、環Ａ及び環Ｂは、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基等を表わし、ｎは１〜１０の整数を表わす。）
【０００５】
しかし、ラクトン環を有する有機基にスペーサーを介してハロゲノシリル基またはアルコキシシリル基のようなケイ素官能基が結合した有機ケイ素化合物は知られていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、一方の分子末端にハロゲノシリル基またはアルコキシシリル基を有し、また他方の分子末端にラクトン環を有する新規な有機ケイ素化合物及びその製造方法を提供することを課題とし、その新規な有機ケイ素化合物の提供によって、有機合成その他の分野で新規な合成方法や、新規樹脂の製造、材料表面の処理方法および樹脂改質等における技術開発に資するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、一方の分子末端にハロゲノシリル基またはアルコキシシリル基を有し、また他方の分子末端にラクトン環を有する有機ケイ素化合物が、一方ではハロゲノシリル基またはアルコキシシリル基に由来するケイ素官能基を有し、他方では極性をもち開環反応性を示す、ラクトン環由来の炭素官能基を有するために、有機合成などの中間原料や各種材料のカップリング剤として有用であることを見出し、その知見に基いて本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下記一般式で表されるラクトン環を有する有機ケイ素化合物、
【０００８】
【化６】
【０００９】
（上式において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、フェニル基またはハロゲンであり、少なくとも一つは炭素数１〜６のアルコキシ基またはハロゲンであり、互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ4は炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｒ5はメチル基または水素である。）
【００１０】
および下記の工程（１）および工程（２）を順次行うことを特徴とするラクトン環を有する有機ケイ素化合物の製造方法である。
工程（１）：下記化合物（Ｉ）とハロゲン化アルケン（但し、一方の分子末端に炭素−炭素二重結合を有する以外は、請求項１におけるＲ４と同じ炭素骨格を有し、他方の分子末端にハロゲンを有する。）とを反応させて下記化合物（ＩＩ）を得る。
【００１１】
【化７】
（上式において、Ｒ5は請求項１記載の一般式における意味と同義である。）
【００１２】
【化８】
【００１３】
（上式において、Ｒ5は請求項１記載の一般式における意味と同義である。Ｒ7は、前記ハロゲン化アルケンにおけるハロゲンを除いた残基であり、末端に炭素−炭素二重結合を有する。）
【００１４】
工程（２）：工程１で得られた化合物（ＩＩ）とシラン化合物 R1R2R3SiH（但し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ３は請求項１記載の一般式における意味と同義である。）とをヒドロシリレーション反応させる。
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳述する。
上記一般式において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、フェニル基またはハロゲンであり、少なくとも一つは炭素数１〜６のアルコキシ基またはハロゲンであり、互いに同一であっても異なっていてもよい。
炭素数１〜６のアルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があり、これらの中で本発明の化合物の製造が容易であることから、メチル基が好ましい。
炭素数１〜６のアルコキシ基の具体例として、メトキシ基、エチル基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があり、直鎖状でも分岐状でも差し支えない。
ハロゲンの具体例としては、塩素、臭素およびヨウ素等があり、その中でも、本発明の化合物の合成が容易なことから、塩素が好ましい。
【００１６】
Ｒ4は炭素数１〜６のアルキレン基であり、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、具体例としては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン基等がある。
本発明の化合物の合成が容易であることおよび原料の入手のしやすさから、該炭素数が３の直鎖状炭化水素が最も好ましい。
Ｒ5はメチル基または水素を示す。原料の入手のしやすさから、メチル基が好ましい。
【００１７】
本発明の有機ケイ素化合物において、最も好ましいものは、以下の構造式で示される化合物（ＩＩＩ）である。
【００１８】
【化９】
【００１９】
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば次のようにして製造することができる。
即ち、上記の化合物（ＩＩＩ）を例にとると、化合物（Ｉ）を塩基存在下（好ましくはｐH値８以上）で、ハロゲン化アリルと反応させることにより、化合物（ＩＩ）を得る。反応は、化合物（Ｉ）に溶媒、塩基を加え、加熱還流下、ハロゲン化アリルを滴下して行う。
好ましい化合物（Ｉ）としては、DL-パントラクトン、D-パントラクトン、L-パントラクトン、α-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトンなどがある。価格、入手の容易さを考慮すると、DL-パントラクトンが最も好ましい。
好ましい溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールのようなアルコール類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル類、水、アセトン、ジメチルホルムアミドのような極性溶媒がある。
好ましい塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、等がある。
好ましいハロゲン化アリルとしては、塩化アリル、臭化アリル、ヨウ化アリルなどがある。
反応終了後、溶媒および揮発成分を減圧下留去し、減圧蒸留によって化合物（ＩＩ）を単離する。
【００２０】
このようにして得られた化合物（ＩＩ）を、ジメチルクロロシランと反応させ、本発明の有機ケイ素化合物（ＩＩＩ）を得る。
この反応は、好ましくは、触媒の存在下で行われ、触媒としては、コバルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、イリジウム、白金等の第８属〜第１０属金属の単体、有機金属錯体、金属塩、金属酸化物等が用いられ、通常、白金系の触媒が使用される。
好ましい白金系触媒としては、塩化白金酸六水和物（H2PtCl6・６H2O）、cis-PtCl2(PhCN)2、白金カーボン、ジビニルシロキサンが配位した白金錯体(PtDVTMDS)等がある。なお、Phはフェニル基を表わす。好ましい触媒の使用量は、化合物（ＩＩ）の量に対して、0.1ｐｐｍ〜1,000ｐｐｍである。
【００２１】
また、反応温度の制御操作は、外部からの加熱およびジメチルクロロシランの供給速度に依存するため、一概に決められないが、通常、反応温度を室温〜１１０℃の範囲に保持することで、ヒドロシリレーション反応を円滑に継続させることができる。反応終了後、溶媒および揮発成分を減圧下留去することにより化合物（ＩＩＩ）を得る。
【００２２】
【実施例】
以下、本発明を参考例および実施例によって具体的に説明する。
参考例１
攪拌子を備えた反応器を乾燥窒素雰囲気下にして、水素化ナトリウム8.5g（40%オイル含有、211mmol）を仕込み、乾燥へキサンにて３回洗浄した（水素化ナトリウム中のオイルの除去）。ジメチルホルムアミド20mLを反応器に仕込んだ。続けて、ジメチルホルムアミド80mLに溶かしたDL-パントラクトン25.0g (192mmol)を反応系内にゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌し、臭化アリル25.5g (211mmol)をゆっくり滴下した。滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。水50mLを加え、反応を停止させ、ジエチルエーテルを用いて有機層を抽出した (50mL×3回)。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸留にて目的物を精製し、無色透明の液体20.8g(64%)を得た。沸点：74−75℃（267Pa)。
この液体について270MHzの1Ｈ-ＮＭＲの測定を行ったところ、第１図のスペクトルを得た。δ値とその帰属は第１表のとおりであった。これにより得られた液体は、下記化合物（Ｖ）であることが確認できた。
【００２３】
【化１０】
【００２４】
【表１】
【００２５】
【化１１】
【００２６】
実施例１
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた反応器を乾燥窒素雰囲気下にして、参考例１で合成した化合物（Ｖ）40g（235mmol）、ジメチルクロロシラン33.4g（353mmol ）を仕込み、系内を攪拌させながらオイルバスで加熱した。内温度が50℃に達したところで、白金触媒であるPtDVTMDSのキシレン溶液(10μl,0.001mmol)を加えた。触媒滴下後、1時間、70℃で攪拌放置した。その後、減圧下、揮発成分を留去した。減圧蒸留にて精製し無色透明の液体41.9g(71%)を得た。沸点：98−100℃（26.7Pa)
この液体について270MHzの1Ｈ-ＮＭＲの測定を行ったところ、第２図のスペクトルを得た。δ値とその帰属は第２表のとおりであった。これにより得られた液体は、下記化合物（ＩＩＩ）であることが確認できた。
【００２７】
【化１２】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【化１３】
【００３０】
【発明の効果】
本発明によって、一方の分子末端にハロゲノシリル基またはアルコキシシリル基を有し、また他方の分子末端にラクトン環を有する新規な有機ケイ素化合物が提供される。
本発明の新規な有機ケイ素化合物は、ケイ素原子に結合した加水分解性のハロゲン原子またはアルコキシ基が存在するため、他の有機ケイ素化合物（ポリマーを含む）との反応によりシロキサン結合を形成したり、無機化合物中のシラノール基とカップリング反応させることができる。一方、ラクトン環は、酸またはアルカリ条件下で容易に開環反応を起こし、ヒドロキシ基とカルボキシル基へ変換されるため、炭素官能性基またはアルカリ水溶性基として機能する。即ち、ケイ素官能性および炭素官能性をもつ複反応性ケイ素化合物として機能する。
そのため、本発明の有機ケイ素化合物は、有機合成の中間原料、ポリマー樹脂の合成原料、高分子材料の表面改質剤、無機化合物の表面処理剤として有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】第１図は参考例１で得られた生成物の1H-NMRスペクトルを示す。
【図２】第２図は実施例１で得られた生成物の1H-NMRスペクトルを示す。
【発明の属する技術分野】
本発明は、ラクトン環を有する新規な有機ケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ラクトン環を有する有機ケイ素化合物として、下記構造式［ＩＶ］で表され、液晶用として有用な光学活性ラクトン誘導体が知られており（特開平０５−２７１２４４）、他にラクトンの開環反応を利用したケイ素系デンドリマーの合成（特開２０００−０４４６８７）が知られている。
【０００３】
【化５】
（式中、Ｒ1およびＲ2は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わし、Ｘは単結合または−Ｏ−を表わし、環Ａ及び環Ｂは、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基等を表わし、ｎは１〜１０の整数を表わす。）
【０００５】
しかし、ラクトン環を有する有機基にスペーサーを介してハロゲノシリル基またはアルコキシシリル基のようなケイ素官能基が結合した有機ケイ素化合物は知られていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、一方の分子末端にハロゲノシリル基またはアルコキシシリル基を有し、また他方の分子末端にラクトン環を有する新規な有機ケイ素化合物及びその製造方法を提供することを課題とし、その新規な有機ケイ素化合物の提供によって、有機合成その他の分野で新規な合成方法や、新規樹脂の製造、材料表面の処理方法および樹脂改質等における技術開発に資するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、一方の分子末端にハロゲノシリル基またはアルコキシシリル基を有し、また他方の分子末端にラクトン環を有する有機ケイ素化合物が、一方ではハロゲノシリル基またはアルコキシシリル基に由来するケイ素官能基を有し、他方では極性をもち開環反応性を示す、ラクトン環由来の炭素官能基を有するために、有機合成などの中間原料や各種材料のカップリング剤として有用であることを見出し、その知見に基いて本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下記一般式で表されるラクトン環を有する有機ケイ素化合物、
【０００８】
【化６】
（上式において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、フェニル基またはハロゲンであり、少なくとも一つは炭素数１〜６のアルコキシ基またはハロゲンであり、互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ4は炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｒ5はメチル基または水素である。）
【００１０】
および下記の工程（１）および工程（２）を順次行うことを特徴とするラクトン環を有する有機ケイ素化合物の製造方法である。
工程（１）：下記化合物（Ｉ）とハロゲン化アルケン（但し、一方の分子末端に炭素−炭素二重結合を有する以外は、請求項１におけるＲ４と同じ炭素骨格を有し、他方の分子末端にハロゲンを有する。）とを反応させて下記化合物（ＩＩ）を得る。
【００１１】
【化７】
【００１２】
【化８】
（上式において、Ｒ5は請求項１記載の一般式における意味と同義である。Ｒ7は、前記ハロゲン化アルケンにおけるハロゲンを除いた残基であり、末端に炭素−炭素二重結合を有する。）
【００１４】
工程（２）：工程１で得られた化合物（ＩＩ）とシラン化合物 R1R2R3SiH（但し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ３は請求項１記載の一般式における意味と同義である。）とをヒドロシリレーション反応させる。
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳述する。
上記一般式において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、フェニル基またはハロゲンであり、少なくとも一つは炭素数１〜６のアルコキシ基またはハロゲンであり、互いに同一であっても異なっていてもよい。
炭素数１〜６のアルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があり、これらの中で本発明の化合物の製造が容易であることから、メチル基が好ましい。
炭素数１〜６のアルコキシ基の具体例として、メトキシ基、エチル基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があり、直鎖状でも分岐状でも差し支えない。
ハロゲンの具体例としては、塩素、臭素およびヨウ素等があり、その中でも、本発明の化合物の合成が容易なことから、塩素が好ましい。
【００１６】
Ｒ4は炭素数１〜６のアルキレン基であり、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、具体例としては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン基等がある。
本発明の化合物の合成が容易であることおよび原料の入手のしやすさから、該炭素数が３の直鎖状炭化水素が最も好ましい。
Ｒ5はメチル基または水素を示す。原料の入手のしやすさから、メチル基が好ましい。
【００１７】
本発明の有機ケイ素化合物において、最も好ましいものは、以下の構造式で示される化合物（ＩＩＩ）である。
【００１８】
【化９】
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば次のようにして製造することができる。
即ち、上記の化合物（ＩＩＩ）を例にとると、化合物（Ｉ）を塩基存在下（好ましくはｐH値８以上）で、ハロゲン化アリルと反応させることにより、化合物（ＩＩ）を得る。反応は、化合物（Ｉ）に溶媒、塩基を加え、加熱還流下、ハロゲン化アリルを滴下して行う。
好ましい化合物（Ｉ）としては、DL-パントラクトン、D-パントラクトン、L-パントラクトン、α-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトンなどがある。価格、入手の容易さを考慮すると、DL-パントラクトンが最も好ましい。
好ましい溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールのようなアルコール類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル類、水、アセトン、ジメチルホルムアミドのような極性溶媒がある。
好ましい塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、等がある。
好ましいハロゲン化アリルとしては、塩化アリル、臭化アリル、ヨウ化アリルなどがある。
反応終了後、溶媒および揮発成分を減圧下留去し、減圧蒸留によって化合物（ＩＩ）を単離する。
【００２０】
このようにして得られた化合物（ＩＩ）を、ジメチルクロロシランと反応させ、本発明の有機ケイ素化合物（ＩＩＩ）を得る。
この反応は、好ましくは、触媒の存在下で行われ、触媒としては、コバルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、イリジウム、白金等の第８属〜第１０属金属の単体、有機金属錯体、金属塩、金属酸化物等が用いられ、通常、白金系の触媒が使用される。
好ましい白金系触媒としては、塩化白金酸六水和物（H2PtCl6・６H2O）、cis-PtCl2(PhCN)2、白金カーボン、ジビニルシロキサンが配位した白金錯体(PtDVTMDS)等がある。なお、Phはフェニル基を表わす。好ましい触媒の使用量は、化合物（ＩＩ）の量に対して、0.1ｐｐｍ〜1,000ｐｐｍである。
【００２１】
また、反応温度の制御操作は、外部からの加熱およびジメチルクロロシランの供給速度に依存するため、一概に決められないが、通常、反応温度を室温〜１１０℃の範囲に保持することで、ヒドロシリレーション反応を円滑に継続させることができる。反応終了後、溶媒および揮発成分を減圧下留去することにより化合物（ＩＩＩ）を得る。
【００２２】
【実施例】
以下、本発明を参考例および実施例によって具体的に説明する。
参考例１
攪拌子を備えた反応器を乾燥窒素雰囲気下にして、水素化ナトリウム8.5g（40%オイル含有、211mmol）を仕込み、乾燥へキサンにて３回洗浄した（水素化ナトリウム中のオイルの除去）。ジメチルホルムアミド20mLを反応器に仕込んだ。続けて、ジメチルホルムアミド80mLに溶かしたDL-パントラクトン25.0g (192mmol)を反応系内にゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌し、臭化アリル25.5g (211mmol)をゆっくり滴下した。滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。水50mLを加え、反応を停止させ、ジエチルエーテルを用いて有機層を抽出した (50mL×3回)。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸留にて目的物を精製し、無色透明の液体20.8g(64%)を得た。沸点：74−75℃（267Pa)。
この液体について270MHzの1Ｈ-ＮＭＲの測定を行ったところ、第１図のスペクトルを得た。δ値とその帰属は第１表のとおりであった。これにより得られた液体は、下記化合物（Ｖ）であることが確認できた。
【００２３】
【化１０】
【表１】
【化１１】
実施例１
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた反応器を乾燥窒素雰囲気下にして、参考例１で合成した化合物（Ｖ）40g（235mmol）、ジメチルクロロシラン33.4g（353mmol ）を仕込み、系内を攪拌させながらオイルバスで加熱した。内温度が50℃に達したところで、白金触媒であるPtDVTMDSのキシレン溶液(10μl,0.001mmol)を加えた。触媒滴下後、1時間、70℃で攪拌放置した。その後、減圧下、揮発成分を留去した。減圧蒸留にて精製し無色透明の液体41.9g(71%)を得た。沸点：98−100℃（26.7Pa)
この液体について270MHzの1Ｈ-ＮＭＲの測定を行ったところ、第２図のスペクトルを得た。δ値とその帰属は第２表のとおりであった。これにより得られた液体は、下記化合物（ＩＩＩ）であることが確認できた。
【００２７】
【化１２】
【表２】
【化１３】
【発明の効果】
本発明によって、一方の分子末端にハロゲノシリル基またはアルコキシシリル基を有し、また他方の分子末端にラクトン環を有する新規な有機ケイ素化合物が提供される。
本発明の新規な有機ケイ素化合物は、ケイ素原子に結合した加水分解性のハロゲン原子またはアルコキシ基が存在するため、他の有機ケイ素化合物（ポリマーを含む）との反応によりシロキサン結合を形成したり、無機化合物中のシラノール基とカップリング反応させることができる。一方、ラクトン環は、酸またはアルカリ条件下で容易に開環反応を起こし、ヒドロキシ基とカルボキシル基へ変換されるため、炭素官能性基またはアルカリ水溶性基として機能する。即ち、ケイ素官能性および炭素官能性をもつ複反応性ケイ素化合物として機能する。
そのため、本発明の有機ケイ素化合物は、有機合成の中間原料、ポリマー樹脂の合成原料、高分子材料の表面改質剤、無機化合物の表面処理剤として有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】第１図は参考例１で得られた生成物の1H-NMRスペクトルを示す。
【図２】第２図は実施例１で得られた生成物の1H-NMRスペクトルを示す。
Claims (3)
- 下記一般式で表されるラクトン環を有する有機ケイ素化合物。
- 請求項１記載の一般式において、Ｒ1およびＲ3がメチル基であり、Ｒ2が塩素であり、Ｒ4が炭素数３の直鎖状アルキレン基であり、Ｒ5がメチル基である、下記構造式で表されるラクトン環を有する有機ケイ素化合物。
- 以下の工程（１）および工程（２）を順次行うことを特徴とする請求項１または請求項２記載のラクトン環を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
工程（１）：下記化合物（Ｉ）とハロゲン化アルケン（但し、一方の分子末端に炭素−炭素二重結合を有する以外は、請求項１におけるＲ4と同じ炭素骨格を有し、他方の分子末端にハロゲンを有する。）とを反応させて下記化合物（ＩＩ）を得る。
工程（２）：工程１で得られた化合物（ＩＩ）とシラン化合物 R1R2R3SiH（但し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ３は請求項１記載の一般式における意味と同義である。）とをヒドロシリレーション反応させる。
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