JP3237767B2 - 安定化されたビタミンｂ２組成物 - Google Patents
安定化されたビタミンｂ２組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、緑色植物の緑葉成分中
に含まれる抗酸化活性物質を添加することにより安定化
されたビタミンＢ2に関する。
に含まれる抗酸化活性物質を添加することにより安定化
されたビタミンＢ2に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】ビタミンＢ2は生体細胞内の酸
化還元機構に重要な役割をなす生体活性物質であり、食
品、医薬品、医薬部外品等に多く配合されている。
化還元機構に重要な役割をなす生体活性物質であり、食
品、医薬品、医薬部外品等に多く配合されている。
【０００３】しかし、ビタミンＢ2は酸化に対してやや
不安定な物質であり、その安定化が望まれている。そこ
で、本発明者らは、従来から抗酸化剤として知られてい
るトコフエロール類、ＢＨＡ、ＢＨＴ、ビタミンＣ、コ
ーヒー酸等をビタミンＢ2に配合し、その安定化を試み
たが、安全性や効果などの点で満足できるものではなか
った。
不安定な物質であり、その安定化が望まれている。そこ
で、本発明者らは、従来から抗酸化剤として知られてい
るトコフエロール類、ＢＨＡ、ＢＨＴ、ビタミンＣ、コ
ーヒー酸等をビタミンＢ2に配合し、その安定化を試み
たが、安全性や効果などの点で満足できるものではなか
った。
【０００４】一方、本発明者らは、抗腫瘍作用、抗高脂
血症作用、血糖低下作用、抗ウイルス作用等の数多くの
生理作用を有する成分を含むことが明らかにされている
麦類植物をはじめとする緑色植物の緑葉成分について、
抗酸化性という立場からその成分の検討を行なった結
果、該緑葉成分中に、α−トコフエロールと同等ないし
それ以上の強力な抗酸化活性を有する成分が含まれてい
ることを見い出し先に提案した（特願平３−５９３７４
号）。
血症作用、血糖低下作用、抗ウイルス作用等の数多くの
生理作用を有する成分を含むことが明らかにされている
麦類植物をはじめとする緑色植物の緑葉成分について、
抗酸化性という立場からその成分の検討を行なった結
果、該緑葉成分中に、α−トコフエロールと同等ないし
それ以上の強力な抗酸化活性を有する成分が含まれてい
ることを見い出し先に提案した（特願平３−５９３７４
号）。
【０００５】そしてさらに、本発明者らは、この緑色植
物の緑葉成分に由来する抗酸化活性物質の応用について
種々検討を行なった結果、該抗酸化活性物質は安全であ
り、ビタミンＢ2の安定化にも極めて有効であることを
見い出し本発明を完成するに至った。
物の緑葉成分に由来する抗酸化活性物質の応用について
種々検討を行なった結果、該抗酸化活性物質は安全であ
り、ビタミンＢ2の安定化にも極めて有効であることを
見い出し本発明を完成するに至った。
【０００６】
【発明の開示】かくして、本発明によれば、緑色植物の
緑葉成分に由来する抗酸化活性物質を含有することを特
徴とする安定化されたビタミンＢ2組成物が提供され
る。
緑葉成分に由来する抗酸化活性物質を含有することを特
徴とする安定化されたビタミンＢ2組成物が提供され
る。
【０００７】以下、本発明においてビタミンＢ2の安定
化に使用される緑色植物の緑葉成分に由来する抗酸化活
性物質について、さらに詳細に説明する。なお、本明細
書における含水アルコールの含水率％はｖ／ｖ％による
ものである。
化に使用される緑色植物の緑葉成分に由来する抗酸化活
性物質について、さらに詳細に説明する。なお、本明細
書における含水アルコールの含水率％はｖ／ｖ％による
ものである。
【０００８】原料となる緑色植物としては、麦類植物が
好適であるが、それ以外に、クローバー、アルファルフ
ァ、ケール、ホウレン草、レタス、パセリ、セロリ、キ
ャベツ、白菜、水菜、ピーマン、ニンジン緑葉、大根緑
葉、ササ、アシタバなどの牧草類、野菜類、山野草類植
物；さらに、スピルリナ、クロレラ、ワカメ、青ノリな
どの淡水産もしくは海水産緑色藻類、等もまた使用する
ことができる。
好適であるが、それ以外に、クローバー、アルファルフ
ァ、ケール、ホウレン草、レタス、パセリ、セロリ、キ
ャベツ、白菜、水菜、ピーマン、ニンジン緑葉、大根緑
葉、ササ、アシタバなどの牧草類、野菜類、山野草類植
物；さらに、スピルリナ、クロレラ、ワカメ、青ノリな
どの淡水産もしくは海水産緑色藻類、等もまた使用する
ことができる。
【０００９】本発明において好適に使用される麦類植物
としては、大麦が最も適しているが、その他に、小麦、
裸麦、エン麦、ハト麦、トウモロコシ、キビ、イタリア
ンダイグラスなどもまた使用することができる。
としては、大麦が最も適しているが、その他に、小麦、
裸麦、エン麦、ハト麦、トウモロコシ、キビ、イタリア
ンダイグラスなどもまた使用することができる。
【００１０】本発明では、これら緑色植物、殊に麦類植
物の中でも成熟期前に収穫した若い植物の新鮮な茎及び
／又は葉の部分（本明細書ではこれらを総称して「緑
葉」という）が特に適している。
物の中でも成熟期前に収穫した若い植物の新鮮な茎及び
／又は葉の部分（本明細書ではこれらを総称して「緑
葉」という）が特に適している。
【００１１】緑色植物、例えば麦類植物の緑葉はまず、
ミキサー、ジューサー、等の機械的破砕手段によって搾
汁し、必要に応じて、篩別、濾過等の手段によって粗固
形分を除去することにより搾汁液（以下、これを「青
汁」という）を調製する。
ミキサー、ジューサー、等の機械的破砕手段によって搾
汁し、必要に応じて、篩別、濾過等の手段によって粗固
形分を除去することにより搾汁液（以下、これを「青
汁」という）を調製する。
【００１２】このようにして調製される青汁或いはそれ
をさらに凍結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥
することにより青汁粉末とすることができる。
をさらに凍結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥
することにより青汁粉末とすることができる。
【００１３】上記の如くして得られる青汁又は青汁粉末
は以下に述べる如き抽出処理に付すことにより本発明に
おいてビタミンＢ2の安定化のために使用しうる抗酸化
活性物質を得ることができる。
は以下に述べる如き抽出処理に付すことにより本発明に
おいてビタミンＢ2の安定化のために使用しうる抗酸化
活性物質を得ることができる。
【００１４】まず、上記の如くして得られる青汁又は青
汁粉末は充分量の水又はｎ−ヘキサンで抽出処理する。
この抽出処理は通常室温で行なうことができ、場合によ
っては２回又はそれ以上繰り返し行なってもよく、それ
によって水可溶性成分又はｎ−ヘキサンに実質的に不溶
性の成分を分離回収する。回収された抽出成分はこの段
階で前記と同様にして乾燥し固形化することができる。
汁粉末は充分量の水又はｎ−ヘキサンで抽出処理する。
この抽出処理は通常室温で行なうことができ、場合によ
っては２回又はそれ以上繰り返し行なってもよく、それ
によって水可溶性成分又はｎ−ヘキサンに実質的に不溶
性の成分を分離回収する。回収された抽出成分はこの段
階で前記と同様にして乾燥し固形化することができる。
【００１５】かくして得られる水可溶性成分又はｎ−ヘ
キサン不溶性成分を次いで含水率が０〜８０％、好まし
くは１０〜７０％、さらに好ましくは１５〜５０％の含
水エタノール、例えば含水率２０％の含水エタノールで
抽出処理を行ない、該含水エタノールに可溶性の成分を
分離回収する。
キサン不溶性成分を次いで含水率が０〜８０％、好まし
くは１０〜７０％、さらに好ましくは１５〜５０％の含
水エタノール、例えば含水率２０％の含水エタノールで
抽出処理を行ない、該含水エタノールに可溶性の成分を
分離回収する。
【００１６】この含水エタノールによる抽出処理は、前
記の如くして調製される青汁もしくはそれから水不溶性
成分を完全に除去した緑葉の水溶性成分又はそれらを凍
結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥して得られ
る粉末に対して直接行なうこともできる。
記の如くして調製される青汁もしくはそれから水不溶性
成分を完全に除去した緑葉の水溶性成分又はそれらを凍
結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥して得られ
る粉末に対して直接行なうこともできる。
【００１７】このようにして回収された含水エタノール
可溶性成分は、そのままで或いは濃縮又は溶媒を留去し
た後に、ビタミンＢ2またはビタミンＢ2を含有する材料
に配合することができる。
可溶性成分は、そのままで或いは濃縮又は溶媒を留去し
た後に、ビタミンＢ2またはビタミンＢ2を含有する材料
に配合することができる。
【００１８】さらに、本発明によれば所望に応じて、上
記含水エタノール可溶成分を適当な吸着剤、例えばＳｔ
ｙｒｅｎｅ−ＤＶＢ樹脂吸着剤（例えば、ローム・アン
ド・ハース社製、アンバーライトR吸着剤ＸＡＤ−２）
等で処理し且つ含水率０〜８０％、好ましくは２０〜７
０％、さらに好ましくは３０〜６０％の含水メタノール
で溶離処理を行なうことによって、該含水メタノールに
可溶性の成分を回収することができる。これによってさ
らに酸化防止活性に優れた画分を取得することができ
る。
記含水エタノール可溶成分を適当な吸着剤、例えばＳｔ
ｙｒｅｎｅ−ＤＶＢ樹脂吸着剤（例えば、ローム・アン
ド・ハース社製、アンバーライトR吸着剤ＸＡＤ−２）
等で処理し且つ含水率０〜８０％、好ましくは２０〜７
０％、さらに好ましくは３０〜６０％の含水メタノール
で溶離処理を行なうことによって、該含水メタノールに
可溶性の成分を回収することができる。これによってさ
らに酸化防止活性に優れた画分を取得することができ
る。
【００１９】このようにして回収される含水メタノール
可溶性成分は、そのまま或いは濃縮又は溶媒を除去した
後に、ビタミンＢ2またはビタミンＢ2を含有する材料に
配合することもできる。
可溶性成分は、そのまま或いは濃縮又は溶媒を除去した
後に、ビタミンＢ2またはビタミンＢ2を含有する材料に
配合することもできる。
【００２０】さらにまた、このようにして大麦から回収
される含水メタノール可溶性成分は、例えば、含水率が
３０〜７０％、好ましくは４０〜６０％の含水メタノー
ルを用いて再結晶精製することにより、抗酸化活性物質
の本体を微黄色結晶として取得することができる。この
ようにして単離された抗酸化活性物質の本体は、ＮＭ
Ｒ、質量分析等の分析の結果、下記式
される含水メタノール可溶性成分は、例えば、含水率が
３０〜７０％、好ましくは４０〜６０％の含水メタノー
ルを用いて再結晶精製することにより、抗酸化活性物質
の本体を微黄色結晶として取得することができる。この
ようにして単離された抗酸化活性物質の本体は、ＮＭ
Ｒ、質量分析等の分析の結果、下記式
【００２１】
【化２】 で示される構造を有する２′−Ｏ−グルコシル−イソビ
テキシンであることが同定された（後記参考例１参
照）。このようにして単離された抗酸化活性物質をビタ
ミンＢ2またはビタミンＢ2を含有する材料に配合するこ
ともできる。
テキシンであることが同定された（後記参考例１参
照）。このようにして単離された抗酸化活性物質をビタ
ミンＢ2またはビタミンＢ2を含有する材料に配合するこ
ともできる。
【００２２】上記構造式又はこれに類する構造を有する
抗酸化活性物質が、麦類植物をはじめとする緑色植物の
緑葉中に含まれており、それが本発明における抗酸化活
性物質の有効成分をなしているものと推定される。
抗酸化活性物質が、麦類植物をはじめとする緑色植物の
緑葉中に含まれており、それが本発明における抗酸化活
性物質の有効成分をなしているものと推定される。
【００２３】以上に述べた緑色植物の緑葉成分由来の抗
酸化活性物質をビタミンＢ2の安定化に使用する場合、
その配合量は厳密に制限されるものではなく、ビタミン
Ｂ2の用途等に応じて変えうるが、一般には、ビタミン
Ｂ2１モルあたり、上記２′−Ｏ−グルコシル−イソビ
テキシン換算で０．０１〜５モル、好ましくは０．０５
〜２モルの範囲内とするのが適当である。
酸化活性物質をビタミンＢ2の安定化に使用する場合、
その配合量は厳密に制限されるものではなく、ビタミン
Ｂ2の用途等に応じて変えうるが、一般には、ビタミン
Ｂ2１モルあたり、上記２′−Ｏ−グルコシル−イソビ
テキシン換算で０．０１〜５モル、好ましくは０．０５
〜２モルの範囲内とするのが適当である。
【００２４】かように安定化されたビタミンＢ2組成物
は、食品、医薬品、医薬部外品等において有利に使用す
ることができる。
は、食品、医薬品、医薬部外品等において有利に使用す
ることができる。
【００２５】以下、参考例及び実施例により本発明をさ
らに具体的に説明する。
らに具体的に説明する。
【００２６】
【実施例】参考例１ （活性成分の分画と調製法）成熟期前の大麦の青汁の凍
結乾燥粉末２０ｇにｎ−ヘキサン５００ｍｌを加え常温
で約５分間よく撹拌した後、不溶成分を遠心分離（８０
００ｒｐｍ、１０ｍｉｎ）により分離し、さらに分離し
た不溶成分にｎ−ヘキサン５００ｍｌを加え、同様の操
作を繰り返しｎ−ヘキサン不溶成分を得た。
結乾燥粉末２０ｇにｎ−ヘキサン５００ｍｌを加え常温
で約５分間よく撹拌した後、不溶成分を遠心分離（８０
００ｒｐｍ、１０ｍｉｎ）により分離し、さらに分離し
た不溶成分にｎ−ヘキサン５００ｍｌを加え、同様の操
作を繰り返しｎ−ヘキサン不溶成分を得た。
【００２７】この不溶成分に、含水率２０ｖ／ｖ％のエ
チルアルコール５００ｍｌを加え常温で約５分間よく撹
拌した後、不溶分を濾別する。濾別した不溶分を再度含
水率２０ｖ／ｖ％のエチルアルコール５００ｍｌで同様
に処理し、得られる濾液を合わせて、減圧下に溶媒を留
去する。これによってエチルアルコール抽出物１３．０
ｇを得た。
チルアルコール５００ｍｌを加え常温で約５分間よく撹
拌した後、不溶分を濾別する。濾別した不溶分を再度含
水率２０ｖ／ｖ％のエチルアルコール５００ｍｌで同様
に処理し、得られる濾液を合わせて、減圧下に溶媒を留
去する。これによってエチルアルコール抽出物１３．０
ｇを得た。
【００２８】このエチルアルコール可溶分をアンバーラ
イトＸＡＤ−２カラムに吸着させた後、蒸留水、含水率
がそれぞれ８０、６０、４０、２０及び０ｖ／ｖ％の含
水メタノール、ならびにアセトンで順次離溶させ、溶出
液を得た。
イトＸＡＤ−２カラムに吸着させた後、蒸留水、含水率
がそれぞれ８０、６０、４０、２０及び０ｖ／ｖ％の含
水メタノール、ならびにアセトンで順次離溶させ、溶出
液を得た。
【００２９】各溶出液は減圧蒸留にて溶媒を留去し、そ
の結果、水抽出物４．７７ｇ、２０％、メタノール抽出
物１８０ｍｇ、４０％メタノール抽出物１３１ｍｇ、６
０％メタノール抽出物１９９ｍｇ、８０％メタノール抽
出物３２ｍｇ、１００％メタノール抽出物１６５ｍｇ、
アセトン抽出物０．８７ｍｇを得た（ここで、メタノー
ルの％は含水メタノール中のメタノール濃度ｖ／ｖ％で
ある）。
の結果、水抽出物４．７７ｇ、２０％、メタノール抽出
物１８０ｍｇ、４０％メタノール抽出物１３１ｍｇ、６
０％メタノール抽出物１９９ｍｇ、８０％メタノール抽
出物３２ｍｇ、１００％メタノール抽出物１６５ｍｇ、
アセトン抽出物０．８７ｍｇを得た（ここで、メタノー
ルの％は含水メタノール中のメタノール濃度ｖ／ｖ％で
ある）。
【００３０】上記の如くして得られた６０％メタノール
抽出物を、さらに６０％メタノールを用いて再結晶し、
１８０ｍｇの微黄色の結晶を得た。この結晶の構造決定
を質量分析及びＮＭＲにより行った。
抽出物を、さらに６０％メタノールを用いて再結晶し、
１８０ｍｇの微黄色の結晶を得た。この結晶の構造決定
を質量分析及びＮＭＲにより行った。
【００３１】質量分析はＦＡＢ−ＭＳ：ＶＧ ＺＡＢ−
２Ｆ、（Ｘｅｎｏｎ Ｇｕｎ）（Ｊｏｎ Ｔｅｃｈ）型
質量分析装置を用いて行い、第１図に示す結果が得られ
た。この質量スペクトルからｍ／ｚ＝５９５に［Ｍ＋Ｈ
+］のピークがみられ、分子量は５９４であることが決
定され、元素分析の結果と併せて考慮するとき、本物質
の分子式はＣ27Ｈ30Ｏ15であると判断される。
２Ｆ、（Ｘｅｎｏｎ Ｇｕｎ）（Ｊｏｎ Ｔｅｃｈ）型
質量分析装置を用いて行い、第１図に示す結果が得られ
た。この質量スペクトルからｍ／ｚ＝５９５に［Ｍ＋Ｈ
+］のピークがみられ、分子量は５９４であることが決
定され、元素分析の結果と併せて考慮するとき、本物質
の分子式はＣ27Ｈ30Ｏ15であると判断される。
【００３２】本質物の紫外線吸収スペクトルをＨ2Ｏ及
びメタノール中で測定したところ、それぞれ第２図及び
第３図に示すようになりフラボノイドグルコシドの吸収
を示した。
びメタノール中で測定したところ、それぞれ第２図及び
第３図に示すようになりフラボノイドグルコシドの吸収
を示した。
【００３３】赤外線吸収スペクトルをＪＡＳＣＯ ＦＴ
／ＩＲ−７０００ＳによりＫＢｒ法を適用して測定した
結果を第４図に示す。３４２２ｃｍ-1にＯＨ基の存在を
示している。
／ＩＲ−７０００ＳによりＫＢｒ法を適用して測定した
結果を第４図に示す。３４２２ｃｍ-1にＯＨ基の存在を
示している。
【００３４】本質物は常法により塩酸−メタノールで加
水分解するときグルコースを１分子遊離して、イソビテ
キシンを生成した。
水分解するときグルコースを１分子遊離して、イソビテ
キシンを生成した。
【００３５】さらに、本質物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル
（５００ＭＨｚ）を、精製抗酸化活性物質２５ｍｇを用
いてＧＥ ＯＭＥＧＡ ３００型核磁気共鳴スペクトル
吸収測定装置によりテトラメチルシラン［ＴＭＳ，（Ｃ
Ｈ3)4Ｓｉ］を内部標準として用いて測定し、第５図に
示す結果を得た。第５図においては、化学シフトをδで
表示した。精製抗酸化活性物質はＭｅＯＨ−ｄ4中で２
７炭素原子に対するシグナルを与え、イソビテキシンの
13Ｃ−ＮＭＲの標準値［Ｒａｍａｒａｔｈｎａｍ，
Ｎ.，Ｏｓａｗａ，Ｔ.，Ｎａｍｉｋｉ，Ｍ．ａｎｄ Ｋ
ａｗａｓａｋｉｓｈｉ，Ｓ．：Ｊ．Ａｇｒｉｃ． Ｆｏ
ｏｄ Ｃｈｅｍ.，３７、３１６−３１９（１９８
９）］を基礎として次の構造式であることを測定した。
（５００ＭＨｚ）を、精製抗酸化活性物質２５ｍｇを用
いてＧＥ ＯＭＥＧＡ ３００型核磁気共鳴スペクトル
吸収測定装置によりテトラメチルシラン［ＴＭＳ，（Ｃ
Ｈ3)4Ｓｉ］を内部標準として用いて測定し、第５図に
示す結果を得た。第５図においては、化学シフトをδで
表示した。精製抗酸化活性物質はＭｅＯＨ−ｄ4中で２
７炭素原子に対するシグナルを与え、イソビテキシンの
13Ｃ−ＮＭＲの標準値［Ｒａｍａｒａｔｈｎａｍ，
Ｎ.，Ｏｓａｗａ，Ｔ.，Ｎａｍｉｋｉ，Ｍ．ａｎｄ Ｋ
ａｗａｓａｋｉｓｈｉ，Ｓ．：Ｊ．Ａｇｒｉｃ． Ｆｏ
ｏｄ Ｃｈｅｍ.，３７、３１６−３１９（１９８
９）］を基礎として次の構造式であることを測定した。
【００３６】
【化３】 本物質は、この構造式により、２′−Ｏ−グルコシル−
イソビテキシンと命名する。
イソビテキシンと命名する。
【００３７】参考例２ （活性成分の分画と調製法）成熟期前の小麦の青汁の凍
結乾燥粉末２０ｇを参考例１と同様に処理して６０％メ
タノール抽出物１１８ｍｇを得た。さらに該抽出物を６
０％メタノールにより再結晶を繰り返して１０６ｍｇの
白色の結晶を得た。本物質は参考例１に示したと同じ構
造の物質であった。
結乾燥粉末２０ｇを参考例１と同様に処理して６０％メ
タノール抽出物１１８ｍｇを得た。さらに該抽出物を６
０％メタノールにより再結晶を繰り返して１０６ｍｇの
白色の結晶を得た。本物質は参考例１に示したと同じ構
造の物質であった。
【００３８】参考例３ （活性成分の分画と調製法）成熟期前のコンフリーの青
汁の凍結乾燥粉末２０ｇを参考例１と同様に処理して６
０％メタノール抽出物４０ｍｇを得た。さらに該抽出物
を６０％メタノールにより再結晶を繰り返して３７ｍｇ
の白色の結晶を得た。本物質は参考例１に示したと同じ
構造の物質であった。
汁の凍結乾燥粉末２０ｇを参考例１と同様に処理して６
０％メタノール抽出物４０ｍｇを得た。さらに該抽出物
を６０％メタノールにより再結晶を繰り返して３７ｍｇ
の白色の結晶を得た。本物質は参考例１に示したと同じ
構造の物質であった。
【００３９】実施例１ ビタミンＢ2を８ｍｇ／１００ｍｌ含む溶液５ｍｌをバ
イアルビンに注加して、これに含水率２０％エタノール
抽出物２．５％を含むｐＨ５の０．５Ｍ酢酸緩衝液５ｍ
ｌ、コーヒー酸、ビタミンＣおよびビタミンＥ［Ｅミッ
クスＰ２０、神栄産業（株）］を添加し、３０℃で４０
Ｗ昼光灯下６０ｃｍに静置して照射を行い、経時的にビ
タミンＢ2の残存量を高速液体クロマトグラフィーによ
り測定した。その結果を表１に示す。本実験において
は、含水率２０％エタノール抽出物の量を２′−Ｏ−グ
ルコシルイソビテキシンとして０．１７ｍＭになるよう
に添加し、他の成分についても０．１７ｍＭになるよう
に調節した。
イアルビンに注加して、これに含水率２０％エタノール
抽出物２．５％を含むｐＨ５の０．５Ｍ酢酸緩衝液５ｍ
ｌ、コーヒー酸、ビタミンＣおよびビタミンＥ［Ｅミッ
クスＰ２０、神栄産業（株）］を添加し、３０℃で４０
Ｗ昼光灯下６０ｃｍに静置して照射を行い、経時的にビ
タミンＢ2の残存量を高速液体クロマトグラフィーによ
り測定した。その結果を表１に示す。本実験において
は、含水率２０％エタノール抽出物の量を２′−Ｏ−グ
ルコシルイソビテキシンとして０．１７ｍＭになるよう
に添加し、他の成分についても０．１７ｍＭになるよう
に調節した。
【００４０】
【表１】 含水率２０％エタノール抽出物によりビタミンＢ2は顕
著に安定化された。なお、ビタミンＢ2の定量は、日本
薬学会編：衛生試験法・注解、３６３〜３６５頁（１９
９０年、金原出版株式会社）に記載の方法に準拠して行
った。
著に安定化された。なお、ビタミンＢ2の定量は、日本
薬学会編：衛生試験法・注解、３６３〜３６５頁（１９
９０年、金原出版株式会社）に記載の方法に準拠して行
った。
【００４１】実施例２ 実施例１において含水率２０％エタノール抽出物を２′
−Ｏ−グルコシルイソビテキシン０．１７ｍＭとなる量
に置き換え、ｐＨ３に０．１Ｍ乳酸緩衝液を用いて、他
の条件は実施例１と同様にしてビタミンＢ2の安定性に
対する効果を測定した。その結果を表２に示す。
−Ｏ−グルコシルイソビテキシン０．１７ｍＭとなる量
に置き換え、ｐＨ３に０．１Ｍ乳酸緩衝液を用いて、他
の条件は実施例１と同様にしてビタミンＢ2の安定性に
対する効果を測定した。その結果を表２に示す。
【００４２】
【表２】 ビタミンＢ2は２′−Ｏ−グルコシルイソビテキシンに
より安定化された。
より安定化された。
【００４３】実施例３ 大麦若葉の緑葉を洗浄した後、搾汁して得られた青汁を
噴霧乾燥、凍結乾燥等の乾燥方法により粉末化した青汁
粉末３ｋｇをヘキサン６０リットルにて２回抽出を繰り
返し、ヘキサン不溶部分に水３０リットルを加えて水可
溶性成分を噴霧乾燥、１．４ｋｇの噴霧乾燥物を得た。
次いで、本乾燥粉末に含水率２０％の含水エタノール３
０リットルを加えて、含水率２０％の含水エタノール可
溶性成分９００ｇを得、エタノールを留去した。さら
に、これに含水率４０％の含水メタノールを３０リット
ル加えて、含水率４０％の含水メタノール可溶性成分を
抽出後、メタノールを留去して含水率４０％の含水メタ
ノール可溶性成分７２０ｇを得た。本成分をＡ物質と称
する。実施例１において含水率２０％エタノール抽出物
をＡ物質２．５％を含むｐＨ７のトリス緩衝液に置き換
え、他の条件は実施例１と同様にしてビタミンＢ2の安
定性に対する効果を測定した。その結果を表３に示す。
噴霧乾燥、凍結乾燥等の乾燥方法により粉末化した青汁
粉末３ｋｇをヘキサン６０リットルにて２回抽出を繰り
返し、ヘキサン不溶部分に水３０リットルを加えて水可
溶性成分を噴霧乾燥、１．４ｋｇの噴霧乾燥物を得た。
次いで、本乾燥粉末に含水率２０％の含水エタノール３
０リットルを加えて、含水率２０％の含水エタノール可
溶性成分９００ｇを得、エタノールを留去した。さら
に、これに含水率４０％の含水メタノールを３０リット
ル加えて、含水率４０％の含水メタノール可溶性成分を
抽出後、メタノールを留去して含水率４０％の含水メタ
ノール可溶性成分７２０ｇを得た。本成分をＡ物質と称
する。実施例１において含水率２０％エタノール抽出物
をＡ物質２．５％を含むｐＨ７のトリス緩衝液に置き換
え、他の条件は実施例１と同様にしてビタミンＢ2の安
定性に対する効果を測定した。その結果を表３に示す。
【００４４】
【表３】 ビタミンＢ2はＡ物質により顕著に安定化された。
【図１】図１は参考例１で得られた２′−Ｏ−グルコシ
ル−イソビテキシンのＦＡＢ−ＭＳ法による測定チャー
トを示す。
ル−イソビテキシンのＦＡＢ−ＭＳ法による測定チャー
トを示す。
【図２】図２は２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン
のＨ2Ｏ系における紫外部吸収スペクトルである。
のＨ2Ｏ系における紫外部吸収スペクトルである。
【図３】図３は２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン
のＭｅＯＨ系における紫外部吸収スペクトルである。
のＭｅＯＨ系における紫外部吸収スペクトルである。
【図４】図４は２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン
の赤外線吸収スペクトルである。
の赤外線吸収スペクトルである。
【図５】図５は２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン
の13Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
の13Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
Claims (9)
- 【請求項１】 下記式 で示される２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシンを抗
酸化活性成分として含有することを特徴とする安定化さ
れたビタミンＢ2組成物。 - 【請求項２】 緑色植物の緑葉成分から抽出された、ｎ
−ヘキサンに不溶性で且つ含水率が８０％以下の含水エ
タノールに可溶性である、２′−Ｏ−グルコシル−イソ
ビテキシンを抗酸化活性成分として含む抽出画分を含有
することを特徴とする請求項１に記載の安定化されたビ
タミンＢ2組成物。 - 【請求項３】 緑色植物の緑葉成分から抽出された、水
に可溶性で且つ含水率が８０％以下の含水エタノールに
可溶性である、２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン
を抗酸化活性成分として含む抽出画分を含有することを
特徴とする請求項１に記載の安定化されたビタミンＢ2
組成物。 - 【請求項４】 含水エタノールが含水率１５〜５０％の
エタノールである請求項２または３に記載の安定化され
たビタミンＢ2組成物。 - 【請求項５】 緑色植物が麦類植物である請求項２〜４
のいずれかに記載の安定化されたビタミンＢ2組成物。 - 【請求項６】 緑色植物の緑葉成分から抽出された、ｎ
−ヘキサンに不溶性で且つ含水率が８０％以下の含水エ
タノールに可溶性であり、さらに含水率が８０％以下の
含水メタノールに可溶性である、２′−Ｏ−グルコシル
−イソビテキシンを抗酸化活性成分として含む抽出画分
を含有することを特徴とする請求項１に記載の安定化さ
れたビタミンＢ2組成物。 - 【請求項７】 含水エタノールが含水率１５〜５０％の
エタノールである請求項６に記載の安定化されたビタミ
ンＢ2組成物。 - 【請求項８】 含水メタノールが含水率１０〜７０％の
含水メタノールである請求項６または７に記載の安定化
されたビタミンＢ2組成物。 - 【請求項９】 緑色植物が麦類植物である請求項６〜８
のいずれかに記載の安定化されたビタミンＢ2組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27498391A JP3237767B2 (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | 安定化されたビタミンｂ２組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27498391A JP3237767B2 (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | 安定化されたビタミンｂ２組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0585936A JPH0585936A (ja) | 1993-04-06 |
| JP3237767B2 true JP3237767B2 (ja) | 2001-12-10 |
Family
ID=17549281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27498391A Expired - Fee Related JP3237767B2 (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | 安定化されたビタミンｂ２組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3237767B2 (ja) |
-
1991
- 1991-09-27 JP JP27498391A patent/JP3237767B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0585936A (ja) | 1993-04-06 |
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