JP3107583B2 - 皮膚及び毛髪化粧料 - Google Patents
皮膚及び毛髪化粧料Info
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Description
【０００１】本発明は緑色植物の緑葉の搾汁液中に存在
する抗酸化活性物質を主体とする成分を配合した皮膚及
び毛髪化粧料に関する。
する抗酸化活性物質を主体とする成分を配合した皮膚及
び毛髪化粧料に関する。
【０００２】従来より、皮膚および毛髪化粧料には種々
の目的で、薬剤が配合され、特に、その保存性を増強せ
しめ、さらに皮膚表皮における過酸化脂質の生成を抑制
するために抗酸化剤の配合も行われているが、抗酸化剤
としての効果と安全性に優れた配合に適するものは現在
まで見出されていない。
の目的で、薬剤が配合され、特に、その保存性を増強せ
しめ、さらに皮膚表皮における過酸化脂質の生成を抑制
するために抗酸化剤の配合も行われているが、抗酸化剤
としての効果と安全性に優れた配合に適するものは現在
まで見出されていない。
【０００３】従来の抗酸化剤としてはトコフェロール
類、ＢＨＡ、ＢＨＴ、ビタミンＣ（麹酸）等があるが、
トコフェロール類は油剤に限定され、ＢＨＡ、ＢＨＴは
安全性に関して必ずしも満足できず、ビタミンＣも用途
が限定される。
類、ＢＨＡ、ＢＨＴ、ビタミンＣ（麹酸）等があるが、
トコフェロール類は油剤に限定され、ＢＨＡ、ＢＨＴは
安全性に関して必ずしも満足できず、ビタミンＣも用途
が限定される。
【０００４】本発明者らは、抗腫瘍作用、抗高脂血症作
用、血糖低下作用、抗ウイルス作用等の数多くの生理作
用を有する成分を含むことが明らかにされている麦類植
物、その他の緑色植物（海藻を含む。以下同じ）の緑葉
に着目し、抗酸化性という立場からその成分の検討を行
った。
用、血糖低下作用、抗ウイルス作用等の数多くの生理作
用を有する成分を含むことが明らかにされている麦類植
物、その他の緑色植物（海藻を含む。以下同じ）の緑葉
に着目し、抗酸化性という立場からその成分の検討を行
った。
【０００５】その結果、イネ科植物、例えば麦類植物、
その他の緑色植物の緑葉成分中に、α−トコフェロール
と同等ないしそれ以上に強力な酸化防止活性を有する成
分が含まれており、それがシミ、ソバカス、肌荒れ、紫
外線焼け（日焼け）等の予防に極めて効果的であり、し
かも安全であることを見い出し、本発明を完成するに至
った。
その他の緑色植物の緑葉成分中に、α−トコフェロール
と同等ないしそれ以上に強力な酸化防止活性を有する成
分が含まれており、それがシミ、ソバカス、肌荒れ、紫
外線焼け（日焼け）等の予防に極めて効果的であり、し
かも安全であることを見い出し、本発明を完成するに至
った。
【０００６】かくして、本発明は、緑色植物の緑葉から
抽出された抗酸化活性物質を配合したことを特徴とする
皮膚及び毛髪化粧料を提供するものである。
抽出された抗酸化活性物質を配合したことを特徴とする
皮膚及び毛髪化粧料を提供するものである。
【０００７】以下、本発明の化粧料に配合される緑色植
物の緑葉から抽出された抗酸化活性物質について、さら
に詳細に説明する。なお、本明細書における含水アルコ
ールの含水率％はｖ／ｖ％によるものである。
物の緑葉から抽出された抗酸化活性物質について、さら
に詳細に説明する。なお、本明細書における含水アルコ
ールの含水率％はｖ／ｖ％によるものである。
【０００８】原料となる緑色植物としては、麦類植物が
好適であるが、それ以外に、クローバー、アルファルフ
ァ、ケール、ホウレン草、レタス、パセリ、セロリ、キ
ャベツ、白菜、水菜、ピーマン、ニンジン緑葉、大根緑
葉、ササ、アシタバなどの牧草類、野菜類、山野草類植
物；さらに、スピルリナ、クロレラ、ワカメ、青ノリ等
の淡水産もしくは海水産緑色藻類、等もまた使用するこ
とができる。
好適であるが、それ以外に、クローバー、アルファルフ
ァ、ケール、ホウレン草、レタス、パセリ、セロリ、キ
ャベツ、白菜、水菜、ピーマン、ニンジン緑葉、大根緑
葉、ササ、アシタバなどの牧草類、野菜類、山野草類植
物；さらに、スピルリナ、クロレラ、ワカメ、青ノリ等
の淡水産もしくは海水産緑色藻類、等もまた使用するこ
とができる。
【０００９】本発明において好適に使用される麦類植物
としては、大麦が最も適しているが、その他に、小麦、
裸麦、エン麦、ハト麦、トウモロコキシ、キビ、イタリ
アンダイグラスなどもまた使用することができる。
としては、大麦が最も適しているが、その他に、小麦、
裸麦、エン麦、ハト麦、トウモロコキシ、キビ、イタリ
アンダイグラスなどもまた使用することができる。
【００１０】本発明では、これら緑色植物、殊に麦類植
物の中でも成熟期前に収穫した若い植物の新鮮な茎及び
／又は葉の部分（本明細書ではこれらを総称して「緑
葉」という）が特に適している。
物の中でも成熟期前に収穫した若い植物の新鮮な茎及び
／又は葉の部分（本明細書ではこれらを総称して「緑
葉」という）が特に適している。
【００１１】緑色植物、例えば麦類植物の緑葉はまず、
ミキサー、ジューサー、等の機械的破砕手段によって搾
汁し、必要に応じて、篩別、濾過等の手段によって粗固
形分を除去することにより搾汁液（以下、これを「青
汁」という）を調製する。
ミキサー、ジューサー、等の機械的破砕手段によって搾
汁し、必要に応じて、篩別、濾過等の手段によって粗固
形分を除去することにより搾汁液（以下、これを「青
汁」という）を調製する。
【００１２】次いで、この青汁をそのままで、或いはそ
れを凍結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥する
ことにより得られる青汁粉末を充分量の水又はｎ−ヘキ
サンで抽出処理する。この抽出処理は通常室温で行なう
ことができ、場合によっては２回又はそれ以上繰り返し
行なってもよく、それによって、水可溶性成分又はｎ−
ヘキサンに実質的に不溶性の成分を分離回収する。回収
された抽出成分はこの段階で前記と同様にして乾燥し固
形化することができる。
れを凍結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥する
ことにより得られる青汁粉末を充分量の水又はｎ−ヘキ
サンで抽出処理する。この抽出処理は通常室温で行なう
ことができ、場合によっては２回又はそれ以上繰り返し
行なってもよく、それによって、水可溶性成分又はｎ−
ヘキサンに実質的に不溶性の成分を分離回収する。回収
された抽出成分はこの段階で前記と同様にして乾燥し固
形化することができる。
【００１３】かくして得られる水可溶性成分又はｎ−ヘ
キサン不溶性成分を次いで含水率が０〜８０％、好まし
くは１０〜７０％、さらに好ましくは１５〜５０％の含
水エタノール、例えば含水率２０％の含水エタノールで
抽出処理を行ない、該含水エタノールに可溶性の成分を
分離回収する。
キサン不溶性成分を次いで含水率が０〜８０％、好まし
くは１０〜７０％、さらに好ましくは１５〜５０％の含
水エタノール、例えば含水率２０％の含水エタノールで
抽出処理を行ない、該含水エタノールに可溶性の成分を
分離回収する。
【００１４】この含水エタノールによる抽出処理は、前
記の如くして調製される青汁もしくはそれから水不溶性
成分を完全に除去した緑葉の水溶性成分又はそれらを凍
結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥して得られ
る粉末に対して直接行なうこともできる。
記の如くして調製される青汁もしくはそれから水不溶性
成分を完全に除去した緑葉の水溶性成分又はそれらを凍
結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥して得られ
る粉末に対して直接行なうこともできる。
【００１５】このようにして回収された含水エタノール
可溶性成分は、そのままで或いは濃縮又は溶媒を留去す
ることにより、本発明の抗酸化活性物質として使用する
ことができる。
可溶性成分は、そのままで或いは濃縮又は溶媒を留去す
ることにより、本発明の抗酸化活性物質として使用する
ことができる。
【００１６】さらに、本発明によれば所望に応じて、上
記含水エタノール可溶成分を適当な吸着剤、例えばＳｔ
ｙｒｅｎｅ−ＤＶＢ樹脂吸着剤（例えば、ローム・アン
ド・ハース社製、アンバーライトR吸着剤ＸＳＤ−２）
等で処理し且つ含水率０〜８０％、好ましくは２０〜７
０％、さらに好ましくは３０〜６０％の含水メタノール
で溶離処理を行なうことによって、該含水メタノールに
可溶性の成分を回収することができる。これによってさ
らに酸化防止活性に優れた画分を取得することができ
る。
記含水エタノール可溶成分を適当な吸着剤、例えばＳｔ
ｙｒｅｎｅ−ＤＶＢ樹脂吸着剤（例えば、ローム・アン
ド・ハース社製、アンバーライトR吸着剤ＸＳＤ−２）
等で処理し且つ含水率０〜８０％、好ましくは２０〜７
０％、さらに好ましくは３０〜６０％の含水メタノール
で溶離処理を行なうことによって、該含水メタノールに
可溶性の成分を回収することができる。これによってさ
らに酸化防止活性に優れた画分を取得することができ
る。
【００１７】このようにして回収される含水メタノール
可溶性成分はそのまま或いは濃縮又は溶媒を除去するこ
とにより、本発明の抗酸化活性物質として利用すること
ができる。
可溶性成分はそのまま或いは濃縮又は溶媒を除去するこ
とにより、本発明の抗酸化活性物質として利用すること
ができる。
【００１８】さらにまた、このようにして大麦から回収
される含水メタノール可溶性成分は、例えば、含水率が
３０〜７０％、好ましくは４０〜６０％の含水メタノー
ルを用いて再結晶精製することにより、抗酸化活性物質
の本体を微黄色結晶として取得することができる。この
ようにして単離された抗酸化活性物質の本体は、ＮＭ
Ｒ、質量分析等の分析の結果、下記式
される含水メタノール可溶性成分は、例えば、含水率が
３０〜７０％、好ましくは４０〜６０％の含水メタノー
ルを用いて再結晶精製することにより、抗酸化活性物質
の本体を微黄色結晶として取得することができる。この
ようにして単離された抗酸化活性物質の本体は、ＮＭ
Ｒ、質量分析等の分析の結果、下記式
【００１９】
【化２】 で示される構造を有する２′−Ｏ−グリコシル−イソビ
テキシンであることが同定された（後記参考例１参
照）。このようにして単離された抗酸化活性物質を化粧
料基剤に配合することもできる。
テキシンであることが同定された（後記参考例１参
照）。このようにして単離された抗酸化活性物質を化粧
料基剤に配合することもできる。
【００２０】上記構造式又はこれに類する構造を有する
抗酸化活性物質が、麦類植物をはじめとする緑色植物の
緑葉中に含まれており、それが本発明の抗酸化活性物質
の有効成分をなしているものと推定される。
抗酸化活性物質が、麦類植物をはじめとする緑色植物の
緑葉中に含まれており、それが本発明の抗酸化活性物質
の有効成分をなしているものと推定される。
【００２１】以上に述べた如くして調製される抗酸化活
性物質は、淡黄色ないし無色であり、水溶性かつアルコ
ール可溶性であって、しかも生体への吸収性にも優れて
おり、皮膚及び毛髪化粧料、例えば、水、アルコール、
アルコール水溶液、ローション、クリーム、クリーム乳
液、ヘアトニック、育毛剤、浴用剤、石ケン、軟膏等に
対し、それらの組成成分や外観等に対し実質的に影響を
与えることなく容易に配合することができる。
性物質は、淡黄色ないし無色であり、水溶性かつアルコ
ール可溶性であって、しかも生体への吸収性にも優れて
おり、皮膚及び毛髪化粧料、例えば、水、アルコール、
アルコール水溶液、ローション、クリーム、クリーム乳
液、ヘアトニック、育毛剤、浴用剤、石ケン、軟膏等に
対し、それらの組成成分や外観等に対し実質的に影響を
与えることなく容易に配合することができる。
【００２２】上記抗酸化活性物質の配合量は、化粧料の
種類、用途等に応じて広い範囲で変えることができる
が、一般には、化粧料基剤に対して０．０１〜１０重量
％、好ましくは０．１〜５重量％の範囲内で配合するの
が適当である。
種類、用途等に応じて広い範囲で変えることができる
が、一般には、化粧料基剤に対して０．０１〜１０重量
％、好ましくは０．１〜５重量％の範囲内で配合するの
が適当である。
【００２３】本発明の化粧料に使用しうる化粧料基剤は
何ら制限されるものではなく、例えば水、アルコール、
プロピレングリコール、ステアリン酸、グリセリン、セ
チルアルコール、流動パラフィン等従来から皮膚及び毛
髪化粧料に使用されているものが同様に使用できる。ま
た、本発明の化粧料には、通常行われているように、必
要により、ピタミン類、生薬抽出エキス、ホルモン類、
その他外用可能な薬品等を配合することができる。
何ら制限されるものではなく、例えば水、アルコール、
プロピレングリコール、ステアリン酸、グリセリン、セ
チルアルコール、流動パラフィン等従来から皮膚及び毛
髪化粧料に使用されているものが同様に使用できる。ま
た、本発明の化粧料には、通常行われているように、必
要により、ピタミン類、生薬抽出エキス、ホルモン類、
その他外用可能な薬品等を配合することができる。
【００２４】本発明の皮膚及び毛髪化粧料は、シミ、ソ
バカス、肌荒れ、紫外線焼け（日焼け）等の予防に有効
であり、美容上価値あるものである。
バカス、肌荒れ、紫外線焼け（日焼け）等の予防に有効
であり、美容上価値あるものである。
【００２５】以下、参考例及び実施例により本発明をさ
らに具体的に 参考例 １（活性成分の分画と調製法） 成就期前の大麦の青汁の凍結感想粉末２０ｇにｎ−ヘキ
サン５００ｍｌを加え常温で約５分間よく撹拌した後、
不溶成分を遠心分離（８０００ｒｐｍ、１０ｍｉｎ）に
より分離し、さらに分離した不溶成分にｎ−ヘキサン５
００ｍｌを加え、同様の操作を繰り返しｎ−ヘキサン不
溶成分を得た。
らに具体的に 参考例 １（活性成分の分画と調製法） 成就期前の大麦の青汁の凍結感想粉末２０ｇにｎ−ヘキ
サン５００ｍｌを加え常温で約５分間よく撹拌した後、
不溶成分を遠心分離（８０００ｒｐｍ、１０ｍｉｎ）に
より分離し、さらに分離した不溶成分にｎ−ヘキサン５
００ｍｌを加え、同様の操作を繰り返しｎ−ヘキサン不
溶成分を得た。
【００２６】この不溶成分に、含水率２０ｖ／ｖ％のエ
チルアルコール５００ｍｌを加え常温で約５分間よく撹
拌した後、不溶分を濾別する。濾別した不溶分を再度含
水率２０ｖ／ｖ％のエチルアルコール５００ｍｌで同様
に処理し、得られる濾液を合わせて、減圧下に溶媒を留
去擦する。これによってエチルアルコール抽出物１３．
０ｇを得た。
チルアルコール５００ｍｌを加え常温で約５分間よく撹
拌した後、不溶分を濾別する。濾別した不溶分を再度含
水率２０ｖ／ｖ％のエチルアルコール５００ｍｌで同様
に処理し、得られる濾液を合わせて、減圧下に溶媒を留
去擦する。これによってエチルアルコール抽出物１３．
０ｇを得た。
【００２７】このエチルアルコール可溶分をアンバーラ
イトＸＡＤ−２カラムに吸着させた後、蒸留水、含水率
がそれぞれ８０、６０、４０、２０及び０ｖ／ｖ％の含
水メタノール、ならびにアセトンで順次離溶させ、溶出
液を得た。
イトＸＡＤ−２カラムに吸着させた後、蒸留水、含水率
がそれぞれ８０、６０、４０、２０及び０ｖ／ｖ％の含
水メタノール、ならびにアセトンで順次離溶させ、溶出
液を得た。
【００２８】各溶出液は減圧蒸留にて溶媒を留去し、そ
の結果、水抽出物４．７７ｇ、２０％メタノール抽出物
１８０ｍｇ、４０％メタノール抽出物１３１ｍｇ、６０
％メタノール抽出物１９９ｍｇ、８０％メタノール抽出
物３２ｍｇ、１００％メタノール抽出物１６５ｍｇ、ア
セトン抽出物０．８７ｍｇ、を得た（ここで、メタノー
ルの％は含水メタノール中のメタノール濃度ｖ／ｖ％で
ある）。
の結果、水抽出物４．７７ｇ、２０％メタノール抽出物
１８０ｍｇ、４０％メタノール抽出物１３１ｍｇ、６０
％メタノール抽出物１９９ｍｇ、８０％メタノール抽出
物３２ｍｇ、１００％メタノール抽出物１６５ｍｇ、ア
セトン抽出物０．８７ｍｇ、を得た（ここで、メタノー
ルの％は含水メタノール中のメタノール濃度ｖ／ｖ％で
ある）。
【００２９】上記の如くして得られた６０％メタノール
抽出物を、さらに６０％メタノールを用いて再結晶し、
１８０ｍｇの微黄色の結晶を得た。この結晶の構造決定
を質量分析及びＮＭＲにより行った。
抽出物を、さらに６０％メタノールを用いて再結晶し、
１８０ｍｇの微黄色の結晶を得た。この結晶の構造決定
を質量分析及びＮＭＲにより行った。
【００３０】質量分析はＦＡＢ−ＭＳ：ＶＧ ＺＡＢ−
２Ｆ、（Ｘｅｎｏｎ Ｇｕｎ）（Ｊｏｎ Ｔｅｃｈ）型
質量分析装置を用いて行い、第１図に示す結果が得られ
た。この質量スペクトルからｍ／ｚ＝５９５に［Ｍ＋Ｈ
+］のピークがみられ、分子量は５９４であることが決
定され、元素分析の結果と併せて考慮するとき、本物質
の分子式はＣ27Ｈ30Ｏ15であると判断される。
２Ｆ、（Ｘｅｎｏｎ Ｇｕｎ）（Ｊｏｎ Ｔｅｃｈ）型
質量分析装置を用いて行い、第１図に示す結果が得られ
た。この質量スペクトルからｍ／ｚ＝５９５に［Ｍ＋Ｈ
+］のピークがみられ、分子量は５９４であることが決
定され、元素分析の結果と併せて考慮するとき、本物質
の分子式はＣ27Ｈ30Ｏ15であると判断される。
【００３１】本物質の紫外線吸収スペクトルをＨ2Ｏ及
びメタノール中で測定したところ、それぞれ第２図及び
第３図に示すようになりフラボノイドグルコシドの吸収
を示した。
びメタノール中で測定したところ、それぞれ第２図及び
第３図に示すようになりフラボノイドグルコシドの吸収
を示した。
【００３２】赤外線吸収スペクトルをＪＡＳＣＯ ＦＴ
／ＩＲ−７０００ＳによりＫＢｒ法を適用して測定した
結果を第４図に示す。３４２２ｃｍ-1にＯＨ基の存在を
示している。
／ＩＲ−７０００ＳによりＫＢｒ法を適用して測定した
結果を第４図に示す。３４２２ｃｍ-1にＯＨ基の存在を
示している。
【００３３】本物質は常法により塩酸−メタノールで加
水分解するときグルコースを１分子遊離して、イソビテ
キシンを生成した。
水分解するときグルコースを１分子遊離して、イソビテ
キシンを生成した。
【００３４】さらに、本物質の13Ｃ ＮＭＲスペクトル
（５００ＭＨｚ）を、精製抗酸化活性物質２５ｍｇを用
いてＧＥ ＯＭＥＧＡ３００型核磁気共鳴スペクトル吸
収測定装置によりテトラメチルシラン［ＴＭＳ，（ＣＨ
3）4Ｓｉ］を内部標準として用いて測定し、第５図に示
す結果を得た。第５図においては、化学シフトをδで表
示した。精製抗酸化活性物質はＭｅＯＨ−ｄ4中で２７
炭素原子に対するシグナルを与え、イソビテキシンの13
Ｃ−ＮＭＲの標準値［Ｒａｍａｒａｔｈｎａｍ，Ｎ．，
Ｏｓａｗａ，Ｔ．，Ｎａｍｉｋｉ，Ｍ．ａｎｄ Ｋａｗ
ａｋｉｓｈｉ，Ｓ．：Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈ
ｅｍ．，３７，３１６−３１９（１９８９）］を基礎と
して次の構造式であることを推定した。
（５００ＭＨｚ）を、精製抗酸化活性物質２５ｍｇを用
いてＧＥ ＯＭＥＧＡ３００型核磁気共鳴スペクトル吸
収測定装置によりテトラメチルシラン［ＴＭＳ，（ＣＨ
3）4Ｓｉ］を内部標準として用いて測定し、第５図に示
す結果を得た。第５図においては、化学シフトをδで表
示した。精製抗酸化活性物質はＭｅＯＨ−ｄ4中で２７
炭素原子に対するシグナルを与え、イソビテキシンの13
Ｃ−ＮＭＲの標準値［Ｒａｍａｒａｔｈｎａｍ，Ｎ．，
Ｏｓａｗａ，Ｔ．，Ｎａｍｉｋｉ，Ｍ．ａｎｄ Ｋａｗ
ａｋｉｓｈｉ，Ｓ．：Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈ
ｅｍ．，３７，３１６−３１９（１９８９）］を基礎と
して次の構造式であることを推定した。
【００３５】
【化３】 本物質は、この構造式より、２′−Ｏ−グルコシル−イ
ソビテキシンと命名する。
ソビテキシンと命名する。
【００３６】参考例２（脂質過酸化生成物、ＭＡ1)のガ
スクロマトグラフィ分析） ミクロソーム及びアラキドン酸７．５ｍｇにα−トコフ
ェロール０．２２ｍｇまたは２′−Ｏ−グルコシル−イ
ソビテキシン０．２２ｍｇを加え、これにトリス塩酸緩
衝液（０．０５Ｍ ＴｒｉｚｍａＨＣｌ、ｐＨ７．４；
０．１５Ｍ ＫＣｌ；０．２％ＳＤＳ）５ｍｌを加え、
軽く振り混ぜて懸濁し、さらにフェントン試液（ＦｅＣ
ｌ2／Ｈ2Ｏ2）２００μｌを加え、３７℃にて１６時間
反応させた。４％ＢＨＴ2)５０μｌを加えて、反応を停
止させた後、Ｎ−メチルヒドラジン４０μｌを加えて室
温にて１時間、Ｎ−メチルヒドラジン誘導体を生成さ
せ、これに飽和食塩水１５ｍｌを加え、ジクロロメタン
５ｍｌで３時間抽出した。
スクロマトグラフィ分析） ミクロソーム及びアラキドン酸７．５ｍｇにα−トコフ
ェロール０．２２ｍｇまたは２′−Ｏ−グルコシル−イ
ソビテキシン０．２２ｍｇを加え、これにトリス塩酸緩
衝液（０．０５Ｍ ＴｒｉｚｍａＨＣｌ、ｐＨ７．４；
０．１５Ｍ ＫＣｌ；０．２％ＳＤＳ）５ｍｌを加え、
軽く振り混ぜて懸濁し、さらにフェントン試液（ＦｅＣ
ｌ2／Ｈ2Ｏ2）２００μｌを加え、３７℃にて１６時間
反応させた。４％ＢＨＴ2)５０μｌを加えて、反応を停
止させた後、Ｎ−メチルヒドラジン４０μｌを加えて室
温にて１時間、Ｎ−メチルヒドラジン誘導体を生成さ
せ、これに飽和食塩水１５ｍｌを加え、ジクロロメタン
５ｍｌで３時間抽出した。
【００３７】ジクロロメタン層を分取し、一定量のガス
クロマトグラフィ内部標準駅（Ｉ．Ｓ．）を加え、さら
にジクロロメタンにて正確に１０ｍｌとしてガスクロマ
トグラフィ分析用試料とし、以下の条件下にクロマトグ
ラフィーにかけた。
クロマトグラフィ内部標準駅（Ｉ．Ｓ．）を加え、さら
にジクロロメタンにて正確に１０ｍｌとしてガスクロマ
トグラフィ分析用試料とし、以下の条件下にクロマトグ
ラフィーにかけた。
【００３８】キャピラリーカラム：ＤＢ−ＷＡＸ ２５ｍ×０．２５ｍｍ カラム温度：３５℃（保持１．０分）〜１９０℃（保持
２０分） 昇温４０℃／分 注入口温度：２５０℃ 検出器温度：３００℃ 検出器：ＮＰＤ（ｎｉｔｒｏｇｅｎｐｈｏｓｐｈｏｒｕ
ｓ ｄｅｔｅｃｔｏｒ） キャリア−ガス：ヘリウム 上記の構造式で示した２′−Ｏ−グルコシル−イソビテ
キシンは、第６図、第７図および第８図に示すようにＭ
Ａ生成のみならず、４ＨＮ（４−ヒドロキシノネナー
ル）の生成に対しても著しい抑制効果を示すことが明ら
かとなった。さらに６０％メタノール抽出画分も同様の
活性を示した。
２０分） 昇温４０℃／分 注入口温度：２５０℃ 検出器温度：３００℃ 検出器：ＮＰＤ（ｎｉｔｒｏｇｅｎｐｈｏｓｐｈｏｒｕ
ｓ ｄｅｔｅｃｔｏｒ） キャリア−ガス：ヘリウム 上記の構造式で示した２′−Ｏ−グルコシル−イソビテ
キシンは、第６図、第７図および第８図に示すようにＭ
Ａ生成のみならず、４ＨＮ（４−ヒドロキシノネナー
ル）の生成に対しても著しい抑制効果を示すことが明ら
かとなった。さらに６０％メタノール抽出画分も同様の
活性を示した。
【００３９】 註）１）ＭＡ＝マロンジアルデヒド ２）ＢＨＴ＝ジブチルヒドロキシトルエン
【００４０】
実施例 １ 大麦若葉の緑葉を洗浄した後、搾汁して得られた青汁を
噴霧乾燥して粉末化した青汁粉末１ｋｇをヘキサン２０
Ｌにて２回抽出を繰り返し、ヘキサン不溶部分に水１０
Ｌを加えて水可溶性成分を噴霧乾燥後、３８０ｇの噴霧
乾燥物を得た。次いで、本乾燥粉末に含水率２０％の含
水エタノール１０Ｌを加えて、含水率２０％の含水エタ
ノール可溶性成分３００ｇを得、エタノールを留去し
た。さらに、これに含水率４０％の含水メタノールを１
０Ｌ加えて、含水率４０％の含水メタノール可溶性成分
を抽出後、メタノールを留去して含水率４０％の含水メ
タノール可溶性成分２５０ｇを得た。本成分をＡ物質と
呼称する。
噴霧乾燥して粉末化した青汁粉末１ｋｇをヘキサン２０
Ｌにて２回抽出を繰り返し、ヘキサン不溶部分に水１０
Ｌを加えて水可溶性成分を噴霧乾燥後、３８０ｇの噴霧
乾燥物を得た。次いで、本乾燥粉末に含水率２０％の含
水エタノール１０Ｌを加えて、含水率２０％の含水エタ
ノール可溶性成分３００ｇを得、エタノールを留去し
た。さらに、これに含水率４０％の含水メタノールを１
０Ｌ加えて、含水率４０％の含水メタノール可溶性成分
を抽出後、メタノールを留去して含水率４０％の含水メ
タノール可溶性成分２５０ｇを得た。本成分をＡ物質と
呼称する。
【００４１】得られた水及び含水アルコール可溶性のＡ
物質を用いて次の処方のローションを調製した。
物質を用いて次の処方のローションを調製した。
【００４２】 抽出物 ５ｇ ９５％エタノール １００ｇ パラオキシ安息香酸メチル ０．０５ｇ 香 料 ０．５ｇ 着色料 ０．００５ｇ精製水 適量 全 量 １０００ｇ 施用例１ 実施例１で得られたローションを毎日朝の洗顔後及び就
寝前に使用して、シミ、ソバカスの改善を試験した。女
性３０名による試験結果は第１表のようになった。試験
は６ケ月間行った。評価は次の基準で行なった。
寝前に使用して、シミ、ソバカスの改善を試験した。女
性３０名による試験結果は第１表のようになった。試験
は６ケ月間行った。評価は次の基準で行なった。
【００４３】シミ、ソバカスの色について 褐 色：無効 淡褐色：稍効 殆んど目立たない：有効 シミ、ソバカス部分と他の部分との境界について 有 り：無効 不鮮明：稍効 殆んど判別不能：有効
【００４４】
【表１】 実施例 ２ 実施例１におけるメタノール分画を段階的に正確に行
い、含水率４０％の含水メタノール画分であるＡ物質を
分取して、本物質を含水率４０％の含水メタノールにて
再結晶し、得られる２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキ
シンを実施例１に記載のローション処方に対し、抽出物
の代りに０．１％の濃度で添加してローションを製造す
る。
い、含水率４０％の含水メタノール画分であるＡ物質を
分取して、本物質を含水率４０％の含水メタノールにて
再結晶し、得られる２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキ
シンを実施例１に記載のローション処方に対し、抽出物
の代りに０．１％の濃度で添加してローションを製造す
る。
【００４５】実施例 ３ クリームの処方 ステアリン酸 １０ｇ イソプロピルミリステート ５ｇ セチルアルコール ５ｇ 流動パラフィン ７ｇ グリセリールモノステアレート ２ｇ ポリオキシエチレンステアレート ５ｇ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ｇ を混和し、さらにこれにグリセリン３ｇ、プロピレング
リコール１ｇ、水５０ｇを混合して乳化し、乳化液の温
度が６０℃になったとき、前記参考例１で得た２′−Ｏ
−グルコシル−イソビテキシン０．３ｇを加えて撹拌し
さらに香料を少々を加え、クリームを調製した。
リコール１ｇ、水５０ｇを混合して乳化し、乳化液の温
度が６０℃になったとき、前記参考例１で得た２′−Ｏ
−グルコシル−イソビテキシン０．３ｇを加えて撹拌し
さらに香料を少々を加え、クリームを調製した。
【００４６】施用例２ 実施例３で得られたクリームを毎日洗顔後及び就寝前に
使用して、シミ、ソバカス、肌荒れに対する効果を男性
３０名、女性３０名に対して６ケ月間にわたり試験を行
った。シミ、ソバカスに対する判定は施用例１に準じて
行い、肌荒れは皮膚上でのクリームのすべり度合を感触
により次の基準で判定した。
使用して、シミ、ソバカス、肌荒れに対する効果を男性
３０名、女性３０名に対して６ケ月間にわたり試験を行
った。シミ、ソバカスに対する判定は施用例１に準じて
行い、肌荒れは皮膚上でのクリームのすべり度合を感触
により次の基準で判定した。
【００４７】無効：皮膚表面のザラツキあり。
【００４８】稍効：わずかにザラツキは残るが、クリー
ムののびは良い。
ムののびは良い。
【００４９】有効：皮膚表面にクリームはよくのびる。
【００５０】この結果を総合し表２及び表３に示す。
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】 実施例 ４ 参考例１で得られた２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキ
シンを用いて次の処方の養毛剤を調製した。
シンを用いて次の処方の養毛剤を調製した。
【００５３】２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン
０．１ｇを６６％エタノール水溶液９５ｍｌに溶解し、
プロピレングリコール５ｍｌ、香料０．１ｇ、着色料
０．１ｇを加えて養毛剤を調製した。
０．１ｇを６６％エタノール水溶液９５ｍｌに溶解し、
プロピレングリコール５ｍｌ、香料０．１ｇ、着色料
０．１ｇを加えて養毛剤を調製した。
【００５４】施用例３ 実施例４で得られた養毛剤の効果を男性２０名、女性２
０名について検討した。養毛剤を毎日使用した場合の効
果を６ケ月後に下記の基準で判定した。
０名について検討した。養毛剤を毎日使用した場合の効
果を６ケ月後に下記の基準で判定した。
【００５５】 上記の判定基準に基づき、施用前と施用後の様子を下記
表４に示す。
表４に示す。
【００５６】
【表４】
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、参考例１で得られた２′−Ｏ−グルコ
シル−イソビテキシンのＦＡＢ−ＭＳ法による測定チャ
ートを示す。
シル−イソビテキシンのＦＡＢ−ＭＳ法による測定チャ
ートを示す。
【図２】図２は、２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシ
ンのＨ2Ｏ系における紫外部吸収スペクトルである。
ンのＨ2Ｏ系における紫外部吸収スペクトルである。
【図３】図３は、２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシ
ンのＭｅＯＨ系における紫外部吸収スペクトルである。
ンのＭｅＯＨ系における紫外部吸収スペクトルである。
【図４】図４は、２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシ
ンの赤外線吸収スペクトルである。
ンの赤外線吸収スペクトルである。
【図５】図５は、２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシ
ンの13Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
ンの13Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
【図６】図６は、図５の続きである。
【図７】図７は、図６の続きである。
【図８】図８は、フェントン試験を用いるアラキドン酸
の脂質酸化生成物、ＭＡ及び４ＨＮのガスクロマトグラ
フチャート（対照）である。
の脂質酸化生成物、ＭＡ及び４ＨＮのガスクロマトグラ
フチャート（対照）である。
【図９】図９は、フェントン試験を用いるアラキドン酸
の脂質過酸化生成物、ＭＡ及び４ＨＮのガスクロマトグ
ラフチャート（α−トコフェロール）である。
の脂質過酸化生成物、ＭＡ及び４ＨＮのガスクロマトグ
ラフチャート（α−トコフェロール）である。
【図１０】図１０は、フェントン試験を用いるアラキド
ン酸の脂質過酸化生成物、ＭＡ及び４ＨＮのガスクロマ
トグラフチャート（２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキ
シ
ン酸の脂質過酸化生成物、ＭＡ及び４ＨＮのガスクロマ
トグラフチャート（２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキ
シ
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 15/08 Ｃ０９Ｋ 15/08 (56)参考文献 特開 昭61−51081（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−41014（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−65480（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−13691（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−5423（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−61513（ＪＰ，Ａ) 特公 昭48−15616（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/ ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 麦類植物の緑葉から抽出される下記式 【化１】 で示される２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシンを主
体とする抗酸化活性成分が配合されていることを特徴と
する皮膚及び毛髪化粧料。
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3059374A JP2817809B2 (ja) | 1990-05-14 | 1991-03-01 | 抗酸化活性物質 |
| JP03062558A JP3107583B2 (ja) | 1991-03-04 | 1991-03-04 | 皮膚及び毛髪化粧料 |
| US07/745,251 US5346890A (en) | 1990-05-14 | 1991-08-14 | Antioxidation active substance and utilization thereof |
| CA002049245A CA2049245A1 (en) | 1990-05-14 | 1991-08-15 | Antioxidation active substance and utilization thereof |
| NZ239403A NZ239403A (en) | 1990-08-17 | 1991-08-15 | Antioxidant compositions - extracted from leaves-containing 2'-o-glucosyl isovitexin |
| DK91307569T DK0471584T3 (da) | 1990-08-17 | 1991-08-15 | Antioxidationsaktivt stof og anvendelse deraf |
| DE69130719T DE69130719T2 (de) | 1990-08-17 | 1991-08-15 | Aktive antioxidierende Substanz und ihre Verwendung |
| AT91307569T ATE175433T1 (de) | 1990-08-17 | 1991-08-15 | Aktive antioxidierende substanz und ihre verwendung |
| EP91307569A EP0471584B1 (en) | 1990-08-17 | 1991-08-15 | Antioxidation active substance and utilization thereof |
| TW080106501A TW203055B (ja) | 1990-08-17 | 1991-08-16 | |
| AU82510/91A AU650897B2 (en) | 1990-08-17 | 1991-08-16 | Antioxidation active substance and utilization thereof |
| KR1019910014193A KR0139053B1 (ko) | 1990-08-17 | 1991-08-17 | 항산화 활성물질 및 그의 이용 |
| US07/893,069 US5338838A (en) | 1990-08-17 | 1992-06-03 | Antioxidation active substance and utilization thereof |
| JP10135931A JPH111686A (ja) | 1990-05-14 | 1998-05-01 | 抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03062558A JP3107583B2 (ja) | 1991-03-04 | 1991-03-04 | 皮膚及び毛髪化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06122619A JPH06122619A (ja) | 1994-05-06 |
| JP3107583B2 true JP3107583B2 (ja) | 2000-11-13 |
Family
ID=13203726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03062558A Expired - Fee Related JP3107583B2 (ja) | 1990-05-14 | 1991-03-04 | 皮膚及び毛髪化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3107583B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR2723848B1 (fr) * | 1994-08-31 | 1997-06-20 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique contenant des extraits vegetaux encapsules |
| ES2642926T3 (es) * | 1998-03-19 | 2017-11-20 | Sunstar Inc. | Alimentos relacionados con la reducción del nivel de colesterol humano |
| JP2003327539A (ja) * | 2002-05-10 | 2003-11-19 | Fancl Corp | 経口用組成物 |
| FR2938435B1 (fr) * | 2008-11-14 | 2012-05-25 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Composition dermatologique hypoallergenique |
| JP7141101B2 (ja) * | 2018-11-16 | 2022-09-22 | 日生バイオ株式会社 | 線維芽細胞の機能賦活用剤 |
-
1991
- 1991-03-04 JP JP03062558A patent/JP3107583B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06122619A (ja) | 1994-05-06 |
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