JP3175925B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
- Publication number
- JP3175925B2 JP3175925B2 JP04581998A JP4581998A JP3175925B2 JP 3175925 B2 JP3175925 B2 JP 3175925B2 JP 04581998 A JP04581998 A JP 04581998A JP 4581998 A JP4581998 A JP 4581998A JP 3175925 B2 JP3175925 B2 JP 3175925B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- curable composition
- compounds
- organic polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
る室温硬化性組成物に関する。
を有する有機重合体は、硬化物がゴム弾性を有するとい
う特徴を生かし、シーリング材、接着剤、コーティング
材等の用途に用いられており、従来いくつかの例が知ら
れている。
いはそれを含有する組成物の硬化物のモジュラスを低く
すると、硬化が終了した後も表面のべとつき(以下、タ
ックという)が残り、たとえばシーリング材等に用いた
場合、ほこりの付着等の目地汚染をひきおこし建築物の
外観を損なう原因となっていた。
開昭64−9268には分子内にシロキサン結合を形成
することにより架橋しうる反応性シリコン官能基を有す
るゴム系有機重合体および特定の構造を有する有機シリ
コン化合物を含有してなる硬化性組成物が開示されてい
る。この方法は初期のタックを改善するために有効であ
るが、表面と内部の硬化速度が大きく異なるため、硬化
不良や表面の皮張り現象を引き起こし、可使時間が制限
されるなど使用上の大きな制約となっていた。
ー主鎖の末端あるいは側鎖中に加水分解により架橋可能
な加水分解性ケイ素含有基を少なくとも1個有し、か
つ、加水分解によりモノシラノール含有化合物となりう
るケイ素含有基を少なくとも1個有するポリマーが開示
されており、タックの改善とともに、深部硬化性の改良
の試みがなされているが、ある程度改善の効果はみられ
るものの使用条件によっては不十分であった。
な欠点を解決し、タックの改善、ならびに、深部硬化性
の改善を目的とするものである。
解決すべくなされた発明であり、加水分解により架橋可
能な加水分解性ケイ素基を分子内に1個以上有する分子
量2000以上の有機重合体(A)、および、トリメチ
ルシリルオキシ基を分子内に2.1個以上有する分子量
1000以下の化合物(ただし、分子内にオキシアルキ
レン基を有する化合物を除く)(B)を含有することを
特徴とする硬化性組成物である。
橋可能な加水分解性ケイ素基を分子内に1個以上有する
有機重合体(A)としては、ポリエーテル、ポリエステ
ルおよびポリカーボネートから選ばれる有機重合体から
誘導される有機重合体が挙げられる。
アルキルエーテル、イソブチレン、ブタジエン、クロロ
プレン等のジエン類、クロロトリフルオロエチレン、テ
トラフルオロエチレン、エチレンまたはプロピレン等の
重合性モノマーと加水分解性ケイ素基含有重合性モノマ
ーを共重合して得られる加水分解性ケイ素基含有ビニル
系重合体等が挙げられる。
リカーボネートから選ばれる有機重合体から誘導される
有機重合体であることが好ましく、特にポリエーテルか
ら誘導される加水分解性ケイ素基含有ポリエーテルが好
ましい。
水酸基含有ポリエーテルから誘導されることが特に好ま
しい。
下、活性水素を含有する開始剤に環状エーテルを開環重
合反応させて得られる。環状エーテルアルキレンオキシ
ドが好ましく、プロピレンオキシド、エチレンオキシ
ド、ブチレンオキシド、エピクロロヒドリン、スチレン
オキシド、アリルグリシジルエーテル等が好ましい。ま
たオキセタン、テトラヒドロフラン等も使用できる。
ルボン酸、多価アミン等の多価活性水素化合物、末端不
飽和基含有モノオール、不飽和フェノール、不飽和カル
ボン酸等の不飽和基含有活性水素化合物が挙げられる。
ウム等のアルカリ金属やそれらアルカリ金属の水酸化物
などのアルカリ金属化合物、複合金属シアン化物錯体、
金属ポルフィリン錯体を使用できる。複合金属シアン化
物錯体を使用することが特に好ましい。
加水分解性ケイ素基(以下単に加水分解性ケイ素基とも
いう)とは、シラノール基やアルコキシシリル基のよう
に、湿分や硬化触媒等により縮合反応を起こし有機重合
体の架橋によって高分子量化を促進しうるものであり、
好ましくは式1により表される。
は非置換の1価の炭化水素基、Xは水酸基または1価の
加水分解性基、aは1〜3の整数である。
水酸基含有ポリエーテルから誘導される場合、通常、有
機基を介して式1で表される加水分解性ケイ素基が導入
される。よって、本発明における有機重合体(A)は式
2で表される基を有することが好ましい。
aは上記に同じ。
り、炭素数8以下の炭化水素基が好ましい。式1、式2
中、R1 は炭素数1〜20の置換または非置換の1価の
炭化水素基であり、好ましくは炭素数8以下のアルキル
基、フェニル基またはフルオロアルキル基である。特に
好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基またはフェニル基で
ある。
水分解性基であり、加水分解性基としてはたとえばハロ
ゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミド基、
アミノ基、アミノオキシ基、ケトキシメート基またはヒ
ドリド基がある。これらのうち炭素原子を有する加水分
解性基の炭素数は6以下、特には4以下が好ましい。好
ましいXは炭素数4以下のアルコキシ基、特にはメトキ
シ基、エトキシ基またはプロポキシ基である。式1、式
2中のaは2または3が好ましい。
法としては、たとえば、下記の(イ)〜(ヘ)を例示す
るがこれらに限定されない。なお、(イ)〜(ニ)は、
加水分解性ケイ素基含有ポリエーテルの製造方法例であ
り、(ホ)〜(ヘ)は加水分解性ケイ素基含有ビニル系
重合体の製造方法例である。
素基を有する有機ケイ素化合物を水酸基含有ポリエーテ
ルと反応させる方法。
の化合物を示しうる。
(CH3 O)3 Si(CH2 )3 NCO、(CH3 O)
2 (CH3 )Si(CH2 )3 NCO、(CH3 O)3
SiNCO、(CH3 O)2 Si(NCO)2 。
X、aは前記に同じ)で表される水素化ケイ素化合物
と、末端に不飽和基を導入したポリエーテルとを反応さ
せる方法。
水酸基含有ポリエーテルのOHをOM(Mはアルカリ金
属)とした後、塩化アリル等の不飽和基含有ハロゲン化
炭化水素と反応させる方法、または不飽和基および水酸
基と反応しうる官能基を有する化合物を水酸基含有ポリ
エーテルと反応させて、エステル結合、ウレタン結合、
カーボネート結合等を介して不飽和基を導入する方法が
ある。また末端水酸基含有ポリエーテルの製造において
アルキレンオキシドを重合する際に、アリルグリシジル
エーテル等の不飽和基含有アルキレンオキシドを共重合
させることにより側鎖に不飽和基を導入する方法や、開
始剤として末端不飽和基含有モノオールを用いて製造し
た水酸基含有ポリエーテルも使用することにより末端に
不飽和基を導入する方法もある。
リレンジイソシアネート等のポリイソシアネートを反応
させてイソシアネート基末端とした後、該イソシアネー
ト基に式3で表されるケイ素化合物のW基を反応させる
方法。
り、R2 は炭素数1〜20の2価の炭化水素基であり、
Wは水酸基、カルボキシル基、メルカプト基およびアミ
ノ基(1級または2級)から選ばれる活性水素含有基で
ある。
テルの不飽和基と、Wがメルカプト基である式3で表さ
れるケイ素化合物のメルカプト基を反応させる方法。
モノマーまたはそのオリゴマーと他の重合性モノマーま
たはそのオリゴマーとを共重合させる方法。
れる化合物の単独または2種以上の混合物である。
子または1価の炭化水素基であり、水素原子または1価
の炭化水素基であることが好ましい。R4 、R5 は水素
原子、ハロゲン原子、1価の炭化水素基、フェニル基、
アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、グリシドキシカルボニル基、シアノ基、アルケニル
基、アシルオキシ基、アミド基およびピリジル基から選
ばれる基である。
ンやα−メチルスチレン等のスチレン系モノマー、(メ
タ)アクリル酸、それらのエステルまたは(メタ)アク
リルアミド等の(メタ)アクリル系モノマー、アクリロ
ニトリル、2,4−ジシアノブテン−1等のシアノ基含
有モノマー、酢酸ビニル等のビニルエステル系モノマ
ー、イソプレン、ブタジエン等のジエン系モノマー、イ
ソブチレン等のオレフィンおよびその他不飽和エステル
類、ハロゲン化オレフィン、ビニルエーテル等がある。
ノマーとしては式5で表される化合物が用いられる。
は非置換の1価の炭化水素基であり、Yは水酸基、また
はハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミ
ド基、アミノ基、アミノキシ基、ケトキシメート基等の
加水分解性基であり、R7 は重合性不飽和基を有する有
機基であり、bは0〜2の整数である。
以下の化合物等が例示される。
移動剤の存在下で重合性モノマーを重合させる方法。
としては具体的には以下の化合物等が例示される。
(CH2 )3 Si(CH3 )(OCH3 )2 。
である。3000〜50000であることがより好まし
く、特には5000〜30000、さらには8000〜
30000が好ましい。
基含有ポリエーテルを用いる場合には、その分子量は原
料水酸基含有ポリエーテルの水酸基価から換算すること
が好ましい。
ン性不純物の総量が50ppm以下であることが好まし
い。特に金属イオン性不純物の総量が20ppm以下で
あることが好ましい。イオン性不純物の低減方法として
は、特開平6−323113や特開平7−180336
等記載の公知の方法等が挙げられる。
ルシリルオキシ基を分子内に2.1個以上有する分子量
1000以下の化合物(ただし、分子内にオキシアルキ
レン基を有する化合物を除く)(B)(以下、トリメチ
ルシリルオキシ基含有化合物(B)という)を使用す
る。
(B)は、分子量500以下の化合物が好ましい。
(B)におけるトリメチルシリルオキシ基の数は2.1
以上8個以下が好ましい。
応させることによって、多価アルコールの水酸基をトリ
メチルシリルオキシ化して得られる化合物が特に好まし
い。多価アルコールとしては水酸基数が3以上の化合物
を使用できる。水酸基数は3〜8個であることが好まし
く、3個であることが特に好ましい。分子中に3個以上
の水酸基を有する多価アルコールとしては、トリメチロ
ールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ソ
ルビトール等が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
3−ヘキサメチルジシラザン、トリメチルクロロシラン
などがある。
チルシリルオキシ化率は、任意に調整できるが、50%
以上が好ましく、80%以上が特に好ましい。実質的に
すべての水酸基がトリメチルシリルオキシ化されている
ことが最も好ましい。
(B)の使用量は特に限定されるものではなく、目的と
する硬化物の物性にあわせて使用量を自由に設定でき
る。通常は有機重合体(A)100重量部に対して0.
1〜10重量部、特に0.1〜5重量部が好ましい。
物(B)は、硬化速度調整等の目的で、モノアルコール
のトリアルキルシリルオキシ化物や、フェノキシトリメ
チルシランのような公知のモノシラノール発生化合物と
併用して用いてもよい。
とトリメチルシリルオキシ基含有化合物(B)を混合す
ることによって得られるが、有機化合物(A)とトリメ
チルシリルオキシ基含有化合物(B)を混合する方法に
ついては、大きく分けて以下の2通りがある。
化合物(B)を有機重合体(A)に単に添加する方法で
ある。トリメチルシリルオキシ基含有化合物(B)の性
状に応じて、加熱撹拌条件等を調整し、均一に分散、溶
解させればよい。この場合完全に均一な状態にする必要
はなく、不透明な状態であっても分散していれば十分に
目的は達せられる。また必要に応じて、分散安定剤、例
えば界面活性剤等を併用してもよい。
る際に、トリメチルシリルオキシ基含有化合物(B)を
所定量添加混合する方法である。例えば2成分系のシー
リング材として使用するような場合、基材と硬化剤の他
に第3成分としてトリメチルシリルオキシ基含有化合物
(B)を添加混合して使用できる。
剤、可塑剤、硬化触媒、その他の添加剤などが必要に応
じて添加できる。
る。充填材の使用量は有機重合体(A)100重量部に
対して0〜1000重量部、特に50〜250重量部が
好ましい。充填材の具体例としては以下のものが挙げら
れる。これらの充填材は単独で用いてもよく、2種以上
併用してもよい。
シリカ、無水ケイ酸、含水ケイ酸およびカーボンブラッ
ク、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレ
ー、タルク、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナ
イト、酸化第二鉄、酸化亜鉛、活性亜鉛華、シラスバル
ーン、木粉、パルプ、木綿チップ、マイカ、くるみ穀
粉、もみ穀粉、グラファイト、アルミニウム微粉末、フ
リント粉末等の粉体状充填材、石綿、ガラス繊維、ガラ
スフィラメント、炭素繊維、ケブラー繊維、ポリエチレ
ンファイバー等の繊維状充填材。
る。可塑剤の使用量は有機重合体(A)100重量部に
対して0〜100重量部が好ましい。可塑剤の具体例と
しては以下のものが挙げられる。
フタル酸ブチルベンジル等のフタル酸エステル類。アジ
ピン酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、セバシン酸
ジブチル、オレイン酸ブチル等の脂肪族カルボン酸エス
テル。ペンタエリスリトールエステルなどのアルコール
エステル類。リン酸トリオクチル、リン酸トリクレジル
等のリン酸エステル類。エポキシ化大豆油、4,5−エ
ポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシステ
アリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤。塩素化パラフィ
ン。アルキルベンゼン等の炭化水素系可塑剤。2塩基酸
と2価アルコールとのポリエステル類などのポリエステ
ル系可塑剤、ポリオキシプロピレングリコールやその誘
導体等のポリエーテル類、ポリ−α−メチルスチレン、
ポリスチレン等のポリスチレンのオリゴマー類、ポリブ
タジエン、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、ポ
リクロロプレン、ポリイソプレン、ポリブテン、水添ポ
リブテン、エポキシ化ポリブタジエン等のオリゴマー類
等の高分子可塑剤。
にあたっては加水分解性シリル基の硬化反応を促進する
硬化触媒を使用してもよい。具体例としては下記の化合
物が挙げられる。それらの1種または2種以上が使用さ
れる。硬化触媒は有機重合体(A)100重量部に対し
て0〜10重量部使用することが好ましい。
塩、ビスマストリス(2−エチルヘキソエート)等の金
属塩、リン酸、p−トルエンスルホン酸、フタル酸等の
酸性化合物、エチレンジアミン、ヘキサンジアミン等の
脂肪族ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、テトラエチレンペンタミン等の脂肪族ポリ
アミン類、ピペリジン、ピペラジン等の複素環式アミン
類、m−フェニレンジアミン等の芳香族アミン類、、ア
ルカノールアミン類、ジブチルアミン−2−エチルヘキ
ソエート等のようなアミン塩、エポキシ樹脂の硬化剤と
して用いられる各種変性アミン等のアミン化合物。
ト、ジオクチル錫ジラウレートおよび化10のカルボン
酸型有機錫化合物およびこれらのカルボン酸型有機錫化
合物と上記のアミン類との混合物。
オキシド、およびこれらの有機錫オキシドとエチルシリ
ケート、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マ
レイン酸ジオクチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエ
チル、フタル酸ジオクチル等のエステル化合物との反応
生成物。
の錫化合物とアルコキシシランとの反応生成物(ただ
し、acacはアセチルアセトナト配位子、e−aca
cはアセト酢酸エステル配位子)。
n(OCOCH=CHCOOC4H9-n)2 、(n-C8H17)2Sn(OCOCH=CHCOOCH
3)2 、(n-C8H17)2Sn(OCOCH=CHCOOC4H9-n)2、(n-C8H17)2
Sn(OCOCH=CHCOOC8H17-iso)2 。
OO) 、(n-C8H17)2Sn(SCH2CH2COO)、(n-C8H17)2Sn(SCH2C
OOCH2CH2OCOCH2S)、(n-C4H9)2Sn(SCH2COOC8H17-iso)2、
(n-C8H17)2Sn(SCH2COOC8H17-iso)2 、(n-C8H17)2Sn(SCH
2COOC8H17-n)2 、(n-C4H9)2SnS。
2 、(n-C4H9)2(C8H17O)Sn(acac) 、(n-C4H9)2(C8H17O)S
n(e-acac) 。
2 、(n-C4H9)2(CH3O)SnOSn(OCH3)(n-C4H9)2 。
して分子内に空気酸化硬化型の不飽和基を含有する化合
物(以下、不飽和基含有化合物という)を使用してもよ
い。不飽和基含有化合物としては、桐油、あまに油、脱
水ひまし油等の乾性油や、その変性体や重合体等が挙げ
られるが、特に桐油が好ましい。
てもよく、2種以上併用して用いてもよい。
(A)100重量部に対して0.1〜20部、特に1〜
10部が好ましい。
キル類やビニルトリメトキシシラン、テトラエチルシリ
ケートなどの加水分解性有機シリコン化合物、加水分解
性有機チタン化合物等、接着付与剤としては、フェノー
ル樹脂、エポキシ樹脂等公知のシランカップリング剤や
その変成体、各種の老化防止剤、紫外線吸収剤、光安定
剤等が使用できる。
下で硬化し、特に弾性シーラント用、接着剤用として使
用できる。
5〜8)を用いて本発明を説明する。
を開始剤として亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒にて
プロピレンオキシドの重合を行い、ポリオキシプロピレ
ントリオールを得た。ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液を加えた後メタノールを留去して、ポリオキシプ
ロピレントリオールの末端をナトリウムアルコキシド化
した。塩化アリルを加えて、反応させ、末端をアリルオ
キシ基に変換した。
行った(金属イオン性不純物10ppm以下)後、メチ
ルジメトキシシランを白金触媒の存在下に反応させてア
リル基をメチルジメトキシシリルプロピル基に変換し、
水酸基価換算分子量17000のポリエーテルP1を得
た。
製造例]表1に示す多価アルコール1モルをナス型フラ
スコに仕込み、70℃に昇温した後、1 ,1,1,3,
3,3−ヘキサメチルジシラザンpモルとトリメチルク
ロロシランqモルの混合物を滴下した。滴下後70℃を
保ったまま4時間加熱反応を行った。室温まで冷却後、
反応物を1重量%炭酸ナトリウム水溶液中に撹拌分散さ
せ、分液ロートにて水層を捨てる操作を繰り返し、アン
モニウム塩を除去した。有機層に硫酸マグネシウムを加
え、脱水後、硫酸マグネシウムを除去し、原料多価アル
コールの水酸基のr%がトリメチルシリルオキシ基含有
化合物(化合物a〜d)を得た。p、q、rの数値を表
1に示す。
量部(以下、部とする)に対し、表2に示すシリコン化
合物1.5部、桐油5部、膠質炭酸カルシウム120
部、重炭酸カルシウム20部、フタル酸ジオクチル30
部、サンソサイザーE−PS(新日本理化株式会社製)
20部、水添ひまし油3部、酸化チタン5部、ベンゾト
リアゾール系紫外線吸収剤1部、ヒンダードアミン系光
安定剤1部およびヒンダードフェノール系酸化防止剤
0.5部を添加し、3本ロールにて混練した。これに2
−エチルヘキサン酸錫3部、ラウリルアミン1部からな
る混合物を加え、均一に混合して組成物とした。
に準じてH型試験体を作製し、引張物性[50%モジュ
ラス(M50、単位:kg/cm2 )]を測定した。
レン型に入れ、20℃、65%湿度で6時間養生した後
に型から外し、深部硬化性を評価した。底部まで全て硬
化を、○、未硬化部分が残っている、を×、とした。
行ったところ、いずれも、トリメチルシリルオキシ基含
有化合物無添加の場合(例8)と同程度であった。
の領域においても表面の低タック性に優れ、さらに深部
硬化性に優れることを特徴とする硬化性組成物を与える
という効果を有する。
Claims (5)
- 【請求項1】 加水分解により架橋可能な加水分解性ケ
イ素基を分子内に1個以上有する分子量2000以上の
有機重合体(A)、および、トリメチルシリルオキシ基
を分子内に2.1個以上有する分子量1000以下の化
合物(ただし、分子内にオキシアルキレン基を有する化
合物を除く)(B)を含有することを特徴とする硬化性
組成物。 - 【請求項2】 化合物(B)が、水酸基数3以上の多価
アルコールの水酸基をトリメチルシリルオキシ化して得
られる化合物である、請求項1に記載の硬化性組成物。 - 【請求項3】 水酸基数3以上の多価アルコールが、ト
リメチルロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリ
トールおよびソルビトールから選ばれる、請求項2に記
載の硬化性組成物。 - 【請求項4】 有機重合体(A)のイオン性不純物の総
量が50ppm以下である、請求項1〜3のいずれかに
記載の硬化性組成物。 - 【請求項5】 有機重合体(A)が、複合金属シアン化
物錯体を触媒として開始剤に環状エーテルを重合させて
得られるポリオキシアルキレン重合体の誘導体である請
求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04581998A JP3175925B2 (ja) | 1998-02-26 | 1998-02-26 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04581998A JP3175925B2 (ja) | 1998-02-26 | 1998-02-26 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11241029A JPH11241029A (ja) | 1999-09-07 |
JP3175925B2 true JP3175925B2 (ja) | 2001-06-11 |
Family
ID=12729868
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04581998A Expired - Lifetime JP3175925B2 (ja) | 1998-02-26 | 1998-02-26 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3175925B2 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4101632B2 (ja) | 2002-11-01 | 2008-06-18 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法 |
WO2006051798A1 (ja) | 2004-11-10 | 2006-05-18 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
WO2007037485A1 (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
JP5378684B2 (ja) | 2005-09-30 | 2013-12-25 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
WO2007040101A1 (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Kaneka Corporation | 硬化性と貯蔵安定性の改善された硬化性組成物 |
ATE466905T1 (de) | 2006-02-16 | 2010-05-15 | Kaneka Corp | Härtbare zusammensetzung |
EP2011833A4 (en) | 2006-04-19 | 2014-05-28 | Kaneka Corp | CURABLE RESIN COMPOSITION |
WO2007123167A1 (ja) | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
EP2062929B1 (en) | 2006-09-13 | 2014-04-16 | Kaneka Corporation | MOISTURE-CURABLE POLYMER HAVING SiF GROUP AND CURABLE COMPOSITION CONTAINING THE SAME |
CN102443162B (zh) | 2006-11-01 | 2015-05-13 | 株式会社钟化 | 固化性有机聚合物及其制造方法以及含该聚合物的固化性组合物 |
WO2008062866A1 (fr) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Kaneka Corporation | Composition durcissable et composition de catalyseur |
EP2100923B1 (en) | 2006-12-25 | 2013-03-13 | Kaneka Corporation | Curable composition |
EP2123720B1 (en) | 2007-01-12 | 2017-06-14 | Kaneka Corporation | Curable composition |
EP2177571A4 (en) | 2007-07-19 | 2014-01-08 | Kaneka Corp | HARDENING COMPOSITION |
KR101838533B1 (ko) | 2010-01-19 | 2018-04-26 | 카네카 코포레이션 | 경화성 조성물 |
JP5841055B2 (ja) | 2010-08-10 | 2016-01-06 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
US8846822B2 (en) | 2010-10-27 | 2014-09-30 | Kaneka Corporation | Curable composition |
JP5917488B2 (ja) | 2011-03-09 | 2016-05-18 | 株式会社カネカ | 接着剤組成物と木材からなる接着構造体 |
CN104350084B (zh) | 2012-05-31 | 2016-10-12 | 株式会社钟化 | 具有有多个反应性硅基的末端结构的聚合物及其制造方法和利用 |
EP3006504B1 (en) | 2013-05-30 | 2019-04-03 | Kaneka Corporation | Curable composition, and cured product thereof |
US10077375B2 (en) | 2013-05-30 | 2018-09-18 | Kaneka Corporation | Curable composition |
CN106029786A (zh) | 2013-12-26 | 2016-10-12 | 株式会社钟化 | 固化性组合物及其固化物 |
US10150895B2 (en) | 2014-01-23 | 2018-12-11 | Kaneka Corporation | Curable composition |
WO2016137881A1 (en) | 2015-02-23 | 2016-09-01 | King Industries | Curable coating compositions of silane functional polymers |
CN108137900B (zh) | 2015-10-02 | 2020-06-16 | 株式会社钟化 | 固化性组合物 |
CN111699216B (zh) | 2018-02-13 | 2023-06-09 | 株式会社钟化 | 工作缝用单组分型固化性组合物 |
WO2023048186A1 (ja) | 2021-09-24 | 2023-03-30 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
WO2024029615A1 (ja) | 2022-08-04 | 2024-02-08 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
-
1998
- 1998-02-26 JP JP04581998A patent/JP3175925B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH11241029A (ja) | 1999-09-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3175925B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP3981162B2 (ja) | ポリエーテルの製造方法 | |
US6207766B1 (en) | Room temperature-setting compositions | |
WO2013180203A1 (ja) | 複数の反応性ケイ素基を有する末端構造を有する重合体、およびその製造方法および利用 | |
JPH0565404A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2001072854A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JP2000109676A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2001072855A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JP2000129145A (ja) | 室温硬化性の組成物 | |
JP2000136313A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JP2001055503A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5210685B2 (ja) | 反応性ケイ素基含有有機重合体組成物の製造方法および流動性調整方法および該有機重合体組成物を用いた目地構造体 | |
JPH0995609A (ja) | 室温硬化性組成物およびその製造方法 | |
JP3924939B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JP2000109678A (ja) | 改良された室温硬化性組成物 | |
JP3903550B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JP2000129126A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JP2000109677A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JP4777732B2 (ja) | オルガノシロキサン変性ポリオキシアルキレン系重合体および/または(メタ)アクリル酸エステル系重合体、および、該重合体を含有する硬化性組成物 | |
JP3903549B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JP3687192B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP3924848B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JP3661246B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JP3687176B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP3921738B2 (ja) | 室温硬化性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080406 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090406 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090406 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100406 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100406 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110406 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120406 Year of fee payment: 11 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120406 Year of fee payment: 11 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120406 Year of fee payment: 11 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130406 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140406 Year of fee payment: 13 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |