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JP3120476B2 - カラーフィルタ用着色ペースト - Google Patents

カラーフィルタ用着色ペースト

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Publication number
JP3120476B2
JP3120476B2 JP16183391A JP16183391A JP3120476B2 JP 3120476 B2 JP3120476 B2 JP 3120476B2 JP 16183391 A JP16183391 A JP 16183391A JP 16183391 A JP16183391 A JP 16183391A JP 3120476 B2 JP3120476 B2 JP 3120476B2
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JP
Japan
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group
acrylic copolymer
paste
color filter
acryloyl
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JP16183391A
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JPH0519467A (ja
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隆夫 北川
昌夫 岩本
康子 川嶋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
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Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26369369&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP3120476(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカラー液晶テレビ、コン
ピュータ用カラー液晶ディスプレイ等のカラー液晶表示
装置に好適なカラーフィルタにおいて、着色成分を含む
アクリル系感光性組成物からなるカラーフィルタ用着色
ペーストに関する。
【０００２】
【従来技術】従来アクリル系感光性組成物を使ってカラ
ーフィルタを作る方法はいろいろ提案されている。それ
らはアクリル系酸ポリマとエチレン性不飽和基をもつ化
合物との混合物を主成分とするものであり、主成分とな
るアクリル系酸ポリマは光による架橋反応には関与しな
い。そのため現像時に露光部と未露光部の現像液に対す
る溶解性の差が小さく、結果として現像性が悪くなった
りパターンエッジが不鮮明になる事が大きな問題であっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる従来技
術の諸欠点に鑑み創案されたもので、その目的とすると
ころは現像性が良く、かつエッジ部の尖鋭なパターンを
作ることができるカラーフィルター用着色ペーストを提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
側鎖にカルボキシル基とアクリロイル基またはメタクリ
ロイル基を有するアクリル系共重合体であってスチレン
を共重合成分として含有するアクリル系共重合体を主た
るバインダー成分とし、これに着色成分と多官能モノ
マ、光開始剤を含む感光性組成物からなることを特徴と
するカラーフィルタ用着色ペーストによって達成され
る。
【０００５】ここで言う側鎖にカルボキシル基とアクリ
ロイル基またはメタクリロイル基を有するアクリル系共
重合体であってスチレンを共重合成分として含有するア
クリル系共重合体としては、不飽和カルボン酸とスチレ
ンを共重合させたポリマにアクリロイル基またはメタク
リロイル基をペンダントとして付加させたものが挙げら
れる。
【０００６】本発明で使用される不飽和カルボン酸とし
ては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロト
ン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸および酸無水
物などがあげられるが、これらに限定されない。
【０００７】また、エチレン性不飽和化合物としては、
アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、
アクリル酸イソプロピル、メタクリル酸ｎ−プロピル、
メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、メ
タクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、メ
タクリル酸ｓｅｃ−ブチル、アクリル酸イソ−ブチル、
メタクリル酸イソ−ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチ
ル、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、アクリル酸ｎ−ペ
ンチル、メタクリル酸ｎ−ペンチル、スチレン、ｐ−メ
チルスチレン、ｏ−メチルスチレンおよびｍ−メチルス
チレンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【０００８】これらのエチレン性不飽和化合物の中でも
特にメタクリル酸メチルおよびスチレンを使用すること
が好ましく、アクリル系共重合体の共重合成分としてこ
れらの成分を含有せしめることによって再現性の良い重
合を行うことができるとともに塗膜硬度も高くすること
ができる。
【０００９】アクリロイル基またはメタクリロイル基を
不飽和カルボン酸とエチレン性不飽和化合物を共重合さ
せた共重合体に付加させる方法としては、該共重合体の
カルボキシル基や水酸基側鎖にグリシジル基を有するア
クリロイル基またはメタクリロイル基含有化合物やアク
リル酸クロライドを付加反応させて作る方法が一般的で
ある。その他イソシアネートを利用してアクリロイル基
またはメタクリロイル基を有する化合物を付加させるこ
ともできる。ここで言うグリシジル基を有するアクリロ
イル基またはメタクリロイル基含有化合物やアクリル酸
クロライドとしてはアクリル酸グリシジル、メタクリル
酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、クロ
トニルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジルエー
テル、イソクロトン酸グリシジルエーテル、アクリル酸
クロライド、メタクリル酸クロライド、などが挙げられ
る。
【００１０】これらのアクリロイル基またはメタクリロ
イル基含有化合物の付加量は、アクリル共重合体のカル
ボキシル基に対して０．０５〜０．８当量の範囲が好ま
しくさらに好ましくは０．１〜０．６当量である。アク
リロイル基またはメタクリロイル基含有化合物の付加量
が０．０５当量未満では現像許容幅が狭いうえ、パター
ンエッジの切れが悪くなりやすく、またこの付加量が
０．８当量より大きい場合は、未露光部の現像液溶解性
が低下したり、塗膜硬度が低くなりやすく、実用性のあ
るカラーフィルタが得られにくい。
【００１１】バインダー成分中に含まれる側鎖にカルボ
キシル基とアクリロイル基またはメタクリロイル基を有
するアクリル系共重合体の割合は少なくとも５重量％以
上、さらに好ましくは２０重量％以上であることが好ま
しい。該アクリル系共重合体の含有量が５重量％未満で
は現像許容幅の拡大効果が小さいうえ、現像性が低下し
やすくエッジ部の尖鋭なパターンを作り難いため好まし
くない。
【００１２】着色成分としては従来の有機、無機顔料の
他に染料などを単独または混合して使うことができる。
【００１３】多官能モノマとしてはビスフェノールＡジ
グリシジルエーテルアクリレート、ポリアクリレートカ
ルバメート、変性ビスフェノールＡエポキシアクリレー
ト、アジピン酸１，６−ヘキサンジオールアクリル酸エ
ステル、無水フタル酸プロピレンオキサイドアクリル酸
エステル、トリメリット酸ジエチレングリコールアクリ
ル酸エステル、ロジン変性エポキシジアクリレート、ア
ルキッド変性アクリレートのようなオリゴマーと、トリ
プロピレングリコールジアクリレート、１，６−ヘキサ
ンジオールジアクリレート、ビスフェノールＡジグリシ
ジルエーテルジアクリレート、トリメチロールプロパン
トリアクリレートおよびペンタエリスリトールトリアク
リレートなどが挙げられる。これらは単独または混合し
て使用することができる、また次に挙げるような単官能
モノマも併用することができる。それらは例えば、エチ
ルアクリレート、エチルメタクリレート、２エチルヘキ
シルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−ブチルメタ
クリレート、グリシジルメタクリレート、ラウリルアク
リレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタク
リレート、ステアリルアクリレート、イソボニルメタク
リレート、イソボニルアクリレート、これらの２種以上
の混合物、またはその他の化合物との混合物などであ
る。
【００１４】光重合開始剤としては、公知のものが使用
でき、例えばα−アミノアセトフェノン、アンスラキノ
ン、ベンゾインエーテル、ベンジル、ベンゾフェノン、
４，４′ービスジメチルアミノベンゾフェノン、４，
４′ービストリクロロメチルベンゾフェノン、ジブチル
フェニルホスフィン、α，αージエトキシアセトフェノ
ン、２ーエチルアンスラキノン、ベンゾインビスフェニ
ル、クロロベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アンス
ラキノンオキサントン、メチルオルソベンゾイル安息香
酸およびパラジメチルアミノアセトフェノンなどが挙げ
られるがこれらに限定されない。
【００１５】また、増感助剤としてパラジメチルアミノ
安息香酸エステルなどを使用することができる。その他
の添加剤としてはハイドロキノン、ハイドロキノンモノ
メチルエーテル、モノーｔーブチルハイドロキノン、カ
テコール、ピクリン酸等の重合禁止剤、パラフィンワッ
クスなどの滑剤、シリカ、炭酸カルシウムなどの体質顔
料が挙げられる。有機アルミニウム化合物、有機チタネ
ート化合物、有機亜鉛化合物および有機カルシウム化合
物などを添加してもよい。
【００１６】
【実施例】以下実施例によって本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】実施例１ １０００ｃｃの４つ口フラスコにイソプロピルアルコー
ルを１００ｇ仕込み、これをオイルバス中で８０℃に保
ち窒素シール、攪拌を行いながらメタクリル酸メチル３
０ｇとスチレン４０ｇ、メタクリル酸３０ｇにＮ．Ｎ−
アゾビスイソブチロニトリル２ｇを混合してこれを滴下
ロートで３０分かけて滴下する。この後４時間反応を続
けた後、ハイドロキノンモノメチルエーテルを１ｇ添加
してから常温に戻し重合を完了する。この様にして得ら
れたものをポリマＡとした。つぎにこのポリマＡにイソ
プロピルアルコールを１００ｇを添加した後、これを７
５℃に保ちながらメタクリル酸グリシジル４０ｇとトリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド３ｇを添加し３
時間反応させた。この様にして得られたものをポリマＢ
とした。ここでメタクリル酸グリシジルの反応率は、反
応前後のポリマ酸価の変化から求めたところ７０％であ
った。したがって付加量は０．７３当量であった。さら
に以下に示した組成のペーストを調整した。
【００１８】 ポリマＢ ５０重量％ トリメチロールプロパントリアクリレート ２０重量％ α−アミノアセトフェノン ５重量％ エチレングリコールモノエチルエーテル ２００重量％ このペーストに着色顔料として、赤はクロモフタールレ
ッドＡ２Ｂ＋セイカファーストイエロー２７２０（７／
３）を２０重量％、緑はグリーン２ＹＮ＋セイカファー
ストイエロー２７２０（８／２）を１８重量％、青はシ
アニンブルーＥ＋バイオレットＲＶＳ（７／３）を１８
重量％をそれぞれ添加し、ホモミキサーで３０分攪拌し
て顔料を分散した。この様にして得られた顔料ペースト
を２μフィルターで加圧濾過した後、ガラス板にスピン
ナーで塗布した。さらに８０℃、１０分のプリベークを
行った後、高圧水銀灯でパターン露光し、炭酸ソーダー
１％水溶液で現像した。つぎに２００℃、３０分のベー
クを行い、これらの工程を３回繰り返してガラス板上に
３色のモザイクパターンを形成した。その結果現像性に
関しては、未露光部は現像液中で５秒で溶解し、露光部
は１〜５分間現像液に漬けたままでも良いパターンが得
られ、なおかつパターンのエッジ部は尖鋭であった。
【００１９】実施例２ １０００ｃｃの４つ口フラスコにイソプロピルアルコー
ルを１００ｇ仕込み、これをオイルバス中で８０℃に保
ち窒素シール、攪拌を行いながらメタクリル酸メチル１
０ｇとスチレン６０ｇ、メタクリル酸３０ｇにＮ．Ｎ−
アゾビスイソブチロニトリル２ｇを混合してこれを滴下
ロートで３０分かけて滴下する。この後４時間反応を続
けた後、ハイドロキノンモノメチルエーテルを１ｇ添加
してから常温に戻し重合を完了する。この様にして得ら
れたものをポリマＣとした。つぎにこのポリマＣにイソ
プロピルアルコールを１００ｇを添加した後、これを７
５℃に保ちながらメタクリル酸グリシジル４０ｇとトリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド３ｇを添加し３
時間反応させた。この様にして得られたものをポリマＤ
とした。ここでメタクリル酸グリシジルの反応率は、反
応前後のポリマ酸価の変化から求めたところ７０％であ
った。したがって付加量は０．７３当量であった。この
ようにして得られたポリマを実施例１と同様の方法でペ
ーストとし、塗布、パターニング評価をしたところ、未
露光部は現像液中で５秒で溶解し、露光部は１〜５分間
現像液に漬けたままでも良いパターンが得られ、なおか
つパターンのエッジ部は尖鋭であった。
【００２０】実施例３ １０００ｃｃの４つ口フラスコにイソプロピルアルコー
ルを１００ｇ仕込み、これをオイルバス中で８０℃に保
ち窒素シール、攪拌を行いながらメタクリル酸メチル６
０ｇとスチレン１０ｇ、メタクリル酸３０ｇにＮ．Ｎ−
アゾビスイソブチロニトリル２ｇを混合してこれを滴下
ロートで３０分かけて滴下する。この後４時間反応を続
けた後、ハイドロキノンモノメチルエーテルを１ｇ添加
してから常温に戻し重合を完了する。この様にして得ら
れたものをポリマＥとした。つぎにこのポリマＥにイソ
プロピルアルコールを１００ｇを添加した後、これを７
５℃に保ちながらメタクリル酸グリシジル４０ｇとトリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド３ｇを添加し３
時間反応させた。この様にして得られたものをポリマＦ
とした。ここでメタクリル酸グリシジルの反応率は、反
応前後のポリマ酸価の変化から求めたところ７０％であ
った。したがって付加量は０．７３当量であった。この
ようにして得られたポリマを実施例１と同様の方法でペ
ーストとし、塗布、パターニング評価をしたところ、未
露光部は現像液中で５秒で溶解し、露光部は１〜５分間
現像液に漬けたままでも良いパターンが得られ、なおか
つパターンのエッジ部は尖鋭であった。
【００２１】実施例４ 実施例１のメタクリル酸の代わりにマレイン酸を用いる
以外はまったく実施例１と同様にしてポリマを重合し、
同じようにカラーペーストを作成して評価したところ現
像性に関して、未露光部は現像液中で５秒で溶解し、露
光部はは１〜５分間現像液に漬けたままでも良いパター
ンが得られ、なおかつパターンのエッジ部は尖鋭であっ
た。
【００２２】実施例５ 実施例１のメタクリル酸グリシジルの代わりにアクリル
酸グリシジルを用いる以外はまったく実施例１と同様に
してポリマを製造し、同じようにカラーペーストを作成
して評価したところ現像性に関しては、未露光部は現像
液中で５秒で溶解し、露光部は１〜５分間現像液に漬け
たままでも良いパターンが得られ、なおかつパターンの
エッジ部は尖鋭であった。
【００２３】実施例６ 実施例１のメタクリル酸グリシジルの添加量が２０ｇで
ある以外はまったく実施例１と同様にしてポリマを製造
し、同じようにカラーペーストを作成して評価したとこ
ろ、現像性に関しては未露光部は現像液中で５秒で溶解
し、露光部は１〜５分間現像液に漬けたままでも良いパ
ターンが得られ、なおかつパターンのエッジ部は尖鋭で
あった。この時のメタクリル酸グリシジルの反応率は７
２％で、付加量は０．３８当量になった。
【００２４】実施例７ 実施例１のポリマＡ１００ｇをフラスコに取り、これに
窒素シールをし攪拌しながらメタクリル酸クロライド２
０ｇを３０分で滴下する。このとき反応温度が急激に上
昇しないように、氷水をはったウォーターバスに付けて
液温を１５℃に保ち、モノマ滴下時間を含めて１時間反
応を行った。このようにして得られたポリマを実施例１
と同じようにカラーペーストを作成して評価したとこ
ろ、現像性に関しては未露光部は現像液中で５秒で溶解
し、露光部は１〜５分間現像液に漬けたままでも良いパ
ターンが得られ、なおかつパターンのエッジ部は尖鋭で
あった。
【００２５】比較例１ 実施例１で得られたポリマＡ１００ｇに、メタクリル酸
グリシジル４０ｇをブレンドする以外は実施例１と同じ
方法でポリマを作り評価したところ、現像性は露光後現
像液に２０〜３０秒漬けただけでパターンが流れてしま
った。
【００２６】比較例２ 実施例１でメタクリル酸グリシジルを１．９５ｇ添加し
て付加反応させる以外は実施例１と同じ方法でポリマを
製造し評価したところ、現像性は露光後現像液に２０〜
３０秒漬けただけで塗膜が流れてしまった。この時反応
率は７８％でメタクリル酸グリシジルの付加量は０．０
４当量であった。
【００２７】
【発明の効果】カラーフィルタ用着色ペーストに好適な
感光性ポリマとして側鎖にアクリロイル基またはメタク
リロイル基とカルボキシル基を有するアクリル系共重合
体であってスチレンを共重合成分として含有するアクリ
ル系共重合体を選ぶことによって、現像性に極めて優
れ、かつ尖鋭なパターニングを行うことができ、その結
果優れたカラーフィルタを作ることができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−194941（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−23351（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−174036（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−230154（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−285903（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−77749（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−40141（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−53836（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−80905（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/038 G02B 5/20 101 G03F 7/004

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 側鎖にカルボキシル基とアクリロイル基
    またはメタクリロイル基を有するアクリル系共重合体で
    あってスチレンを共重合成分として含有するアクリル系
    共重合体を主たるバインダー成分とし、これに着色成分
    と多官能モノマ、光開始剤を含む感光性組成物からなる
    ことを特徴とするカラーフィルタ用着色ペースト。
  2. 【請求項２】 カルボキシル基とアクリロイル基または
    メタクリロイル基を有するアクリル系共重合体が少なく
    ともスチレン、及びメチルメタクリレートを共重合成分
    として含むことを特徴とする請求項１記載のカラーフィ
    ルタ用着色ペースト。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載のアクリル系共重合体
    が、側鎖のカルボキシル基にアクリロイル基またはメタ
    クリロイル基含有化合物を付加させたアクリル系共重合
    体であって、アクリロイル基またはメタクリロイル基含
    有化合物の付加量が、カルボキシル基に対して０．０５
    〜０．８当量であることを特徴とする請求項１記載のカ
    ラーフィルタ用着色ペースト。
  4. 【請求項４】 側鎖にカルボキシル基とアクリロイル基
    またはメタクリロイル基を有するアクリル系共重合体を
    主たるバインダー成分とし、これに着色成分と多官能モ
    ノマ、光開始剤を含む感光性組成物からなるカラーフィ
    ルタ用着色ペーストであって、アクリル系共重合体が側
    鎖のカルボキシル基にアクリロイル基またはメタクリロ
    イル基含有化合物を付加させたアクリル系共重合体であ
    り、アクリロイル基またはメタクリロイル基含有化合物
    の付加量が、アクリル系共重合体中のカルボキシル基に
    対して０．０５当量以上０．２当量未満であることを特
    徴とするカラーフィルタ用着色ペースト。
  5. 【請求項５】 側鎖にカルボキシル基とアクリロイル基
    またはメタクリロイル基を有するアクリル系共重合体を
    バインダー成分中に少なくとも５重量％以上含有するこ
    とを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のカラー
    フィルタ用着色ペースト。
  6. 【請求項６】 アクリル系共重合体がカルボキシル基を
    有するアクリル共重合体にグリシジル基を有するアクリ
    ロイル基またはメタクリロイル基含有化合物を付加させ
    てなるものであることを特徴とする請求項１〜４のいず
    れかに記載のカラーフィルタ用着色ペースト。
  7. 【請求項７】 請求項１〜６のいずれかに記載のカラー
    フィルタ用着色ペーストを用いたことを特徴とするカラ
    ーフィルタ。
JP16183391A 1991-02-26 1991-07-02 カラーフィルタ用着色ペースト Expired - Lifetime JP3120476B2 (ja)

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JP3-30925 1991-02-26
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