JPH1039501A - 着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタInfo
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- JPH1039501A JPH1039501A JP19055596A JP19055596A JPH1039501A JP H1039501 A JPH1039501 A JP H1039501A JP 19055596 A JP19055596 A JP 19055596A JP 19055596 A JP19055596 A JP 19055596A JP H1039501 A JPH1039501 A JP H1039501A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安全性が極めて高い溶剤を用い、かつ、アク
リル系樹脂、多官能モノマー、及び顔料などの各成分が
均一溶解または分散した着色感光性樹脂組成物、及び該
着色感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタを提供す
ること。 【解決手段】 顔料、アクリル系樹脂、多官能モノマ
ー、光重合開始剤、及び溶剤として乳酸エチルを含有す
る着色感光性樹脂組成物において、アクリル系樹脂が、
メタクリル酸１５〜２５重量％、２−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート１０〜２０重量％、及びアルキル（メ
タ）アクリレート５５〜７５重量％からなる共重合体で
あることを特徴とする着色感光性樹脂組成物。基板上
に、上記の着色感光性樹脂組成物の光硬化物である着色
層がパターン状に形成されていることを特徴とするカラ
ーフィルタ。
リル系樹脂、多官能モノマー、及び顔料などの各成分が
均一溶解または分散した着色感光性樹脂組成物、及び該
着色感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタを提供す
ること。 【解決手段】 顔料、アクリル系樹脂、多官能モノマ
ー、光重合開始剤、及び溶剤として乳酸エチルを含有す
る着色感光性樹脂組成物において、アクリル系樹脂が、
メタクリル酸１５〜２５重量％、２−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート１０〜２０重量％、及びアルキル（メ
タ）アクリレート５５〜７５重量％からなる共重合体で
あることを特徴とする着色感光性樹脂組成物。基板上
に、上記の着色感光性樹脂組成物の光硬化物である着色
層がパターン状に形成されていることを特徴とするカラ
ーフィルタ。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、着色感光性樹脂組
成物及びカラーフィルタに関し、更に詳しくは、カラー
液晶ディスプレイ、カラービデオカメラ等に使用される
カラーフィルタの作製に使用される着色感光性樹脂組成
物、及びこれを用いて着色パターンを形成したカラーフ
ィルタに関する。
成物及びカラーフィルタに関し、更に詳しくは、カラー
液晶ディスプレイ、カラービデオカメラ等に使用される
カラーフィルタの作製に使用される着色感光性樹脂組成
物、及びこれを用いて着色パターンを形成したカラーフ
ィルタに関する。
【０００２】
【従来の技術】カラー液晶表示には、透明な基板上に、
赤、緑、青の３原色の着色画素を形成したカラーフィル
タが用いられている。カラーフィルタには、一般に、不
要な光の漏れを防いでコントラストを向上させるため
に、各着色画素の隙間に遮光層（ブラックマトリクス）
が設けられている。このような着色画素やブラックマト
リクスの形成方法として、近年では、染料による染色法
に比べて、耐熱性、耐候性に優れる顔料を分散した着色
感光性樹脂組成物を用いる方法が実用化されてきてい
る。すなわち、透明基板上に、第一の色相の顔料を分散
させた感光性樹脂組成物の塗膜を形成し、次いでマスク
パターンを介して露光、現像することにより、第一のパ
ターン状画素を形成する。更に、同様の方法を繰り返す
ことにより、第二、及び第三の画素を形成する。ブラッ
クマトリクスは、黒色顔料を含む感光性樹脂組成物を用
いることにより形成することができる。
赤、緑、青の３原色の着色画素を形成したカラーフィル
タが用いられている。カラーフィルタには、一般に、不
要な光の漏れを防いでコントラストを向上させるため
に、各着色画素の隙間に遮光層（ブラックマトリクス）
が設けられている。このような着色画素やブラックマト
リクスの形成方法として、近年では、染料による染色法
に比べて、耐熱性、耐候性に優れる顔料を分散した着色
感光性樹脂組成物を用いる方法が実用化されてきてい
る。すなわち、透明基板上に、第一の色相の顔料を分散
させた感光性樹脂組成物の塗膜を形成し、次いでマスク
パターンを介して露光、現像することにより、第一のパ
ターン状画素を形成する。更に、同様の方法を繰り返す
ことにより、第二、及び第三の画素を形成する。ブラッ
クマトリクスは、黒色顔料を含む感光性樹脂組成物を用
いることにより形成することができる。
【０００３】このような着色感光性樹脂組成物及びカラ
ーフィルタの作製に関し、例えば、特公平６−９５２１
１号公報には、感光性樹脂として多官能（メタ）アクリ
レートモノマー、有機結合剤、及びハロメチルオキサジ
アゾール系化合物とハロメチル−ｓ−トリアジン系化合
物から選択される少なくとも一種の光重合開始剤を含有
する組成物を用いたカラーフィルタが開示されている。
特開平６−２０１９１３号公報には、感光性着色組成物
として、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを含む特
定のアクリル系樹脂、顔料、分散剤、光重合性モノマ
ー、光重合開始剤としてトリアジン系化合物やイミダゾ
ール系化合物を用いる方法が開示されている。特開平６
−３５２１号公報には、顔料、バインダーポリマー、及
び感放射線化合物が有機溶剤に溶解または分散されてな
り、前記有機溶剤が、常圧における沸点が、１００〜２
００℃であり、２０℃における蒸気圧が、０．０５〜１
０ｍｍＨｇであるエステル類、エーテル類またはケトン
類の少なくとも一種を５０重量％以上の量で含んでなる
溶剤であることを特徴とするカラーフィルタ用感放射線
組成物が開示されている。
ーフィルタの作製に関し、例えば、特公平６−９５２１
１号公報には、感光性樹脂として多官能（メタ）アクリ
レートモノマー、有機結合剤、及びハロメチルオキサジ
アゾール系化合物とハロメチル−ｓ−トリアジン系化合
物から選択される少なくとも一種の光重合開始剤を含有
する組成物を用いたカラーフィルタが開示されている。
特開平６−２０１９１３号公報には、感光性着色組成物
として、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを含む特
定のアクリル系樹脂、顔料、分散剤、光重合性モノマ
ー、光重合開始剤としてトリアジン系化合物やイミダゾ
ール系化合物を用いる方法が開示されている。特開平６
−３５２１号公報には、顔料、バインダーポリマー、及
び感放射線化合物が有機溶剤に溶解または分散されてな
り、前記有機溶剤が、常圧における沸点が、１００〜２
００℃であり、２０℃における蒸気圧が、０．０５〜１
０ｍｍＨｇであるエステル類、エーテル類またはケトン
類の少なくとも一種を５０重量％以上の量で含んでなる
溶剤であることを特徴とするカラーフィルタ用感放射線
組成物が開示されている。
【０００４】これら公知の着色感光性樹脂組成物では、
各成分がエチルセロソルブアセテートなどの有機溶剤に
溶解または分散されている。例えば、特開平６−９５２
１１号公報での実施例では、エチルセロソルブアセテー
トが溶剤として使用され、特開平６−２０１９１３号公
報の実施例では、エチルセロソルブが溶剤として使用さ
れている。また、特開平６−３５２１号公報の実施例で
は、３−エトキシプロピオン酸エチル、プロピオングリ
コールモノメチルアセテート、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル／カルビトールアセテート、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル／ｎ−ブチルカルビトール
アセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル／
メチルエチルケトンなどが溶剤として使用されている。
各成分がエチルセロソルブアセテートなどの有機溶剤に
溶解または分散されている。例えば、特開平６−９５２
１１号公報での実施例では、エチルセロソルブアセテー
トが溶剤として使用され、特開平６−２０１９１３号公
報の実施例では、エチルセロソルブが溶剤として使用さ
れている。また、特開平６−３５２１号公報の実施例で
は、３−エトキシプロピオン酸エチル、プロピオングリ
コールモノメチルアセテート、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル／カルビトールアセテート、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル／ｎ−ブチルカルビトール
アセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル／
メチルエチルケトンなどが溶剤として使用されている。
【０００５】ところが、最近、これらの有機溶剤の毒性
あるいは人体に対する影響について新たな研究結果が報
告されている。例えば、従来から半導体フォトレジスト
の溶媒として汎用されているエチルセロソルブアセテー
トが、男性の生殖機能を阻害したり、あるいは女性の不
妊症や子孫への催奇形性などを引き起こす可能性がある
との問題が提示されている。前記したとおり、着色感光
性樹脂組成物においても、溶剤としてエチルセロソルブ
アセテートが用いられており、安全性の観点から溶剤の
切り替えが強く求められている。
あるいは人体に対する影響について新たな研究結果が報
告されている。例えば、従来から半導体フォトレジスト
の溶媒として汎用されているエチルセロソルブアセテー
トが、男性の生殖機能を阻害したり、あるいは女性の不
妊症や子孫への催奇形性などを引き起こす可能性がある
との問題が提示されている。前記したとおり、着色感光
性樹脂組成物においても、溶剤としてエチルセロソルブ
アセテートが用いられており、安全性の観点から溶剤の
切り替えが強く求められている。
【０００６】そこで、着色感光性樹脂組成物の溶剤につ
いても、エチルセロソルブアセテートのように人体に対
する悪影響が指摘されている溶剤の使用をやめるばかり
でなく、積極的に、既に安全性が十分確認されている溶
剤に積極的に切り替えることが望ましい。しかしなが
ら、従来の溶剤を新たな溶剤にかえると、当然、各成分
に対する溶解力が変化し、必ずしも各成分が均一に溶解
または分散した着色感光性樹脂組成物を得ることができ
ない。先行文献には、従来より、多数の有機溶媒が例示
されているものの、実際には、エチルセルソルブアセテ
ートなどの特定の溶媒が汎用されてきたのは、各成分に
対する溶解力に優れ、相溶性、現像性、感度などが良好
なためである。
いても、エチルセロソルブアセテートのように人体に対
する悪影響が指摘されている溶剤の使用をやめるばかり
でなく、積極的に、既に安全性が十分確認されている溶
剤に積極的に切り替えることが望ましい。しかしなが
ら、従来の溶剤を新たな溶剤にかえると、当然、各成分
に対する溶解力が変化し、必ずしも各成分が均一に溶解
または分散した着色感光性樹脂組成物を得ることができ
ない。先行文献には、従来より、多数の有機溶媒が例示
されているものの、実際には、エチルセルソルブアセテ
ートなどの特定の溶媒が汎用されてきたのは、各成分に
対する溶解力に優れ、相溶性、現像性、感度などが良好
なためである。
【０００７】例えば、既に安全性が充分確認されている
溶媒として、乳酸エチルを挙げることができる。乳酸エ
チルは、安全性が高く、溶剤としてのみならず、食品添
加物としても使用され、しかも体内や自然界での分解も
速いとされている。しかしながら、これまでエチルセロ
ソルブアセテートなどで使用可能であった多官能モノマ
ーは、乳酸エチル自体には可溶であっても、ポリマー溶
液との混合によりポリマーが析出したり、あるいは塗布
・乾燥時にポリマーと微小な相分離を起こすなどの問題
が生じることがある。また、トリアジン系光重合開始剤
も、２−（ｐ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジンのように、乳酸エチ
ルにほとんど溶解しないものが多い。したがって、この
ような場合、カラーフィルタに求められる微細な画素形
成、すなわち、露光・現像によるパターニングは不可能
である。
溶媒として、乳酸エチルを挙げることができる。乳酸エ
チルは、安全性が高く、溶剤としてのみならず、食品添
加物としても使用され、しかも体内や自然界での分解も
速いとされている。しかしながら、これまでエチルセロ
ソルブアセテートなどで使用可能であった多官能モノマ
ーは、乳酸エチル自体には可溶であっても、ポリマー溶
液との混合によりポリマーが析出したり、あるいは塗布
・乾燥時にポリマーと微小な相分離を起こすなどの問題
が生じることがある。また、トリアジン系光重合開始剤
も、２−（ｐ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジンのように、乳酸エチ
ルにほとんど溶解しないものが多い。したがって、この
ような場合、カラーフィルタに求められる微細な画素形
成、すなわち、露光・現像によるパターニングは不可能
である。
【０００８】前記各公報の実施例では、多官能モノマー
としてペンタエリスリトールテトラアクリレート及びト
リメチロールプロパントリアクリレートを用いている
が、実際に乳酸エチルを溶媒として用いたバインダー樹
脂溶液にこれら多官能モノマーを添加しても、均一な溶
液さらには均一な塗膜を得ることはできない。同様に、
前記各公報の実施例で用いられている光重合開始剤につ
いても、乳酸エチルに対する溶解性が不十分なため、光
硬化させることは困難である。
としてペンタエリスリトールテトラアクリレート及びト
リメチロールプロパントリアクリレートを用いている
が、実際に乳酸エチルを溶媒として用いたバインダー樹
脂溶液にこれら多官能モノマーを添加しても、均一な溶
液さらには均一な塗膜を得ることはできない。同様に、
前記各公報の実施例で用いられている光重合開始剤につ
いても、乳酸エチルに対する溶解性が不十分なため、光
硬化させることは困難である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、顔
料、アクリル系樹脂、多官能モノマー、光重合開始剤、
及び溶剤を必須成分として含有する着色感光性樹脂組成
物であって、安全性が極めて高い溶剤を用い、かつ、ア
クリル系樹脂、多官能モノマー、及び顔料などの各成分
が均一溶解または分散した着色感光性樹脂組成物を提供
することにある。本発明の他の目的は、このような着色
感光性樹脂組成物を用いて形成されたパターン状の着色
画素を有するカラーフィルタを提供することにある。
料、アクリル系樹脂、多官能モノマー、光重合開始剤、
及び溶剤を必須成分として含有する着色感光性樹脂組成
物であって、安全性が極めて高い溶剤を用い、かつ、ア
クリル系樹脂、多官能モノマー、及び顔料などの各成分
が均一溶解または分散した着色感光性樹脂組成物を提供
することにある。本発明の他の目的は、このような着色
感光性樹脂組成物を用いて形成されたパターン状の着色
画素を有するカラーフィルタを提供することにある。
【００１０】本発明者らは、従来より食品添加剤として
も使用され、体内、自然界での分解が速いとされる乳酸
エチルに着目し鋭意研究を行った結果、それに適応する
アクリル系樹脂の組成、多官能モノマー、及び光重合開
始剤を見いだした。より具体的には、既に安全性が充分
に確認されている乳酸エチルを溶媒として用いた場合
に、相溶性に優れ、現像性や感度などが良好となる特定
のアクリル系樹脂の組成を見いだし、更には、多官能モ
ノマーや光重合開始剤についても、特定の種類のものを
選択することにより、高感度の透明または着色感光性樹
脂の得られることを見いだした。本発明は、これらの知
見に基づいて、完成するに至ったものである。
も使用され、体内、自然界での分解が速いとされる乳酸
エチルに着目し鋭意研究を行った結果、それに適応する
アクリル系樹脂の組成、多官能モノマー、及び光重合開
始剤を見いだした。より具体的には、既に安全性が充分
に確認されている乳酸エチルを溶媒として用いた場合
に、相溶性に優れ、現像性や感度などが良好となる特定
のアクリル系樹脂の組成を見いだし、更には、多官能モ
ノマーや光重合開始剤についても、特定の種類のものを
選択することにより、高感度の透明または着色感光性樹
脂の得られることを見いだした。本発明は、これらの知
見に基づいて、完成するに至ったものである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、顔料、
アクリル系樹脂、多官能モノマー、光重合開始剤、及び
溶剤として乳酸エチルを含有する着色感光性樹脂組成物
において、アクリル系樹脂が、メタクリル酸１５〜２５
重量％、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート１０〜
２０重量％、及びアルキル（メタ）アクリレート５５〜
７５重量％からなる共重合体であることを特徴とする着
色感光性樹脂組成物が提供される。また、本発明によれ
ば、この着色感光性樹脂組成物の光硬化物である着色層
がパターン状に形成されていることを特徴とするカラー
フィルタが提供される。
アクリル系樹脂、多官能モノマー、光重合開始剤、及び
溶剤として乳酸エチルを含有する着色感光性樹脂組成物
において、アクリル系樹脂が、メタクリル酸１５〜２５
重量％、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート１０〜
２０重量％、及びアルキル（メタ）アクリレート５５〜
７５重量％からなる共重合体であることを特徴とする着
色感光性樹脂組成物が提供される。また、本発明によれ
ば、この着色感光性樹脂組成物の光硬化物である着色層
がパターン状に形成されていることを特徴とするカラー
フィルタが提供される。
【００１２】アルキル（メタ）アクリレートとしては、
例えば、メチルメタクリレート、あるいはブチルメタク
リレートとメチルメタクリレートとの組み合わせなどが
特に好ましい。多官能モノマーとしては、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、エチレンオキサイド変性
（ＥＯ変性）トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートか
らなる群より選ばれる少なくとも一種を用いることが好
ましい。
例えば、メチルメタクリレート、あるいはブチルメタク
リレートとメチルメタクリレートとの組み合わせなどが
特に好ましい。多官能モノマーとしては、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、エチレンオキサイド変性
（ＥＯ変性）トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートか
らなる群より選ばれる少なくとも一種を用いることが好
ましい。
【００１３】光重合開始剤としては、２−ベンジル−２
−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）
−ブタノン−１を単独で使用するか、イソプロピルチオ
キサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、１−ク
ロロ−４−プロポキシチオキサントン等のチオキサント
ン系開始剤と複合系で用いることが好ましい。更に、光
重合開始剤としては、２−（ｏ−メトキシスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−（２，４−ジメトキシスチリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、及び２−
（３，４，５−トリメトキシスチリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンからなる群より
選ばれる少なくとも一種を用いることが好ましい。
−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）
−ブタノン−１を単独で使用するか、イソプロピルチオ
キサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、１−ク
ロロ−４−プロポキシチオキサントン等のチオキサント
ン系開始剤と複合系で用いることが好ましい。更に、光
重合開始剤としては、２−（ｏ−メトキシスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−（２，４−ジメトキシスチリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、及び２−
（３，４，５−トリメトキシスチリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンからなる群より
選ばれる少なくとも一種を用いることが好ましい。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１５】本発明では、安全な溶媒である乳酸エチル
を適用した着色感光性樹脂組成物を用いることにより、
カラーフィルタ製造過程における作業環境を改善するこ
とができる。また、本発明では、着色感光性樹脂組成物
の構成成分であるバインダー樹脂として適切な組成のア
クリル系樹脂を用い、更に好ましくは、特定の多官能モ
ノマー、及び特定の光重合開始剤を組み合わせて用いる
ことにより、高感度・高解像度を実現することができ
る。本発明の第一の特徴は、顔料、アクリル系樹脂、多
官能モノマー、光重合開始剤、溶剤を必須の構成成分と
する着色感光性樹脂組成物において、溶剤として乳酸エ
チルを用いる点にある。本発明の第二の特徴は、アクリ
ル系樹脂として、メタクリル酸１５〜２５重量％、２−
ヒドロキシプロピルメタクリレート１０〜２０重量％、
及びアルキル（メタ）アクリレート５５〜７５重量％か
らなる共重合体を用いる点にある。
を適用した着色感光性樹脂組成物を用いることにより、
カラーフィルタ製造過程における作業環境を改善するこ
とができる。また、本発明では、着色感光性樹脂組成物
の構成成分であるバインダー樹脂として適切な組成のア
クリル系樹脂を用い、更に好ましくは、特定の多官能モ
ノマー、及び特定の光重合開始剤を組み合わせて用いる
ことにより、高感度・高解像度を実現することができ
る。本発明の第一の特徴は、顔料、アクリル系樹脂、多
官能モノマー、光重合開始剤、溶剤を必須の構成成分と
する着色感光性樹脂組成物において、溶剤として乳酸エ
チルを用いる点にある。本発明の第二の特徴は、アクリ
ル系樹脂として、メタクリル酸１５〜２５重量％、２−
ヒドロキシプロピルメタクリレート１０〜２０重量％、
及びアルキル（メタ）アクリレート５５〜７５重量％か
らなる共重合体を用いる点にある。
【００１６】アルキル（メタ）アクリレートとしては、
ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）
アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル
メタクリレート、エチルメタクリレート、２−メトキシ
エチルアクリレート、３−メトキシブチルアクリレー
ト、エチルカルビトールアクリレート、フェノキシエチ
ルアクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アク
リレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート等
が挙げられる。これらの中でも、メチルメタクリレー
ト、あるいはブチルメタクリレートとメチルメタクリレ
ートとの組み合わせが特に好ましい。後者の場合、アク
リル系樹脂は、メタクリル酸１５〜２５重量％、２−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート１０〜２０重量％、ブ
チルメタクリレート４５〜６５重量％、及びメチルメタ
クリレート５〜１５重量％からなる共重合体であること
が好ましい。
ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）
アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル
メタクリレート、エチルメタクリレート、２−メトキシ
エチルアクリレート、３−メトキシブチルアクリレー
ト、エチルカルビトールアクリレート、フェノキシエチ
ルアクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アク
リレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート等
が挙げられる。これらの中でも、メチルメタクリレー
ト、あるいはブチルメタクリレートとメチルメタクリレ
ートとの組み合わせが特に好ましい。後者の場合、アク
リル系樹脂は、メタクリル酸１５〜２５重量％、２−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート１０〜２０重量％、ブ
チルメタクリレート４５〜６５重量％、及びメチルメタ
クリレート５〜１５重量％からなる共重合体であること
が好ましい。
【００１７】アクリル系樹脂の共重合には、重合開始剤
として４，４′−アゾビス（４−シアノペンタン酸）を
用い、さらに、重合調製剤として２−メルカブトプロピ
オン酸を用いることが好ましい。共重合体の分子量（Ｇ
ＰＣ法による重量平均分子量Ｍｗ）は、２０，０００〜
１００，０００の範囲が好適である。分子量が小さすぎ
ると露光感度が低下する傾向がみられ、大きすぎると、
溶媒に不溶であったり、アルカリ現像が困難になる。ア
クリル樹脂中の構成成分の内、樹脂の特性に大きく影響
を与えるのは、メタクリル酸と２−ヒドロキシプロピル
メタクリレートである。アルカリ現像を可能とするた
め、メタクリル酸を１５〜２５重量％の割合で、さらに
溶媒の乳酸エチルに溶解させるために２−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレートを１０〜２０重量％の割合で共重
合させることが必要である。さらに、現像時のパターン
の剥離防止、微細パターン形成に必要な解像度の確保を
考慮するとブチルメタクリレート４５〜６５重量％、メ
チルメタクリレート５〜１５重量％が好ましい。
として４，４′−アゾビス（４−シアノペンタン酸）を
用い、さらに、重合調製剤として２−メルカブトプロピ
オン酸を用いることが好ましい。共重合体の分子量（Ｇ
ＰＣ法による重量平均分子量Ｍｗ）は、２０，０００〜
１００，０００の範囲が好適である。分子量が小さすぎ
ると露光感度が低下する傾向がみられ、大きすぎると、
溶媒に不溶であったり、アルカリ現像が困難になる。ア
クリル樹脂中の構成成分の内、樹脂の特性に大きく影響
を与えるのは、メタクリル酸と２−ヒドロキシプロピル
メタクリレートである。アルカリ現像を可能とするた
め、メタクリル酸を１５〜２５重量％の割合で、さらに
溶媒の乳酸エチルに溶解させるために２−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレートを１０〜２０重量％の割合で共重
合させることが必要である。さらに、現像時のパターン
の剥離防止、微細パターン形成に必要な解像度の確保を
考慮するとブチルメタクリレート４５〜６５重量％、メ
チルメタクリレート５〜１５重量％が好ましい。
【００１８】本発明の第三の特徴は、多官能モノマーと
して、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ＥＯ変
性トリメチロールプロパントリアクリレート、及びジペ
ンタエリスリトールヘキサアクリレートからなる群より
選ばれる少なくとも一種を用いる点にある。着色感光性
樹脂組成物では、組成物中に含まれる顔料のために紫外
線が遮蔽されるので、無色の感光性樹脂組成物と比べて
著しい感度の低下が見られる。そこで、充分な露光感度
を得るためには、架橋度の点から３官能以上の多官能モ
ノマーを用いることが好ましい。しかしながら、上記以
外の多官能モノマーでは、乳酸エチル自体には可溶であ
っても、ポリマー（アクリル系樹脂）溶液との混合によ
り樹脂の析出が見られたり、塗布・乾燥時にポリマーと
微小な相分離を引き起こすなどの問題が生じる。例え
ば、多官能モノマーとして汎用されているペンタエリス
リトールテトラアクリレートやトリメチロールプロパン
トリアクリレートを乳酸エチルと組み合わせると、白濁
したり、ポリマーが析出して、満足のいく結果が得られ
ない。
して、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ＥＯ変
性トリメチロールプロパントリアクリレート、及びジペ
ンタエリスリトールヘキサアクリレートからなる群より
選ばれる少なくとも一種を用いる点にある。着色感光性
樹脂組成物では、組成物中に含まれる顔料のために紫外
線が遮蔽されるので、無色の感光性樹脂組成物と比べて
著しい感度の低下が見られる。そこで、充分な露光感度
を得るためには、架橋度の点から３官能以上の多官能モ
ノマーを用いることが好ましい。しかしながら、上記以
外の多官能モノマーでは、乳酸エチル自体には可溶であ
っても、ポリマー（アクリル系樹脂）溶液との混合によ
り樹脂の析出が見られたり、塗布・乾燥時にポリマーと
微小な相分離を引き起こすなどの問題が生じる。例え
ば、多官能モノマーとして汎用されているペンタエリス
リトールテトラアクリレートやトリメチロールプロパン
トリアクリレートを乳酸エチルと組み合わせると、白濁
したり、ポリマーが析出して、満足のいく結果が得られ
ない。
【００１９】本発明の第四の特徴は、特定の光重合開始
剤を用いる点にある。具体的には、アセトフェノン系光
重合開始剤として良く知られている２−ベンジル−２−
ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−
ブタノン−１を好ましく用いることができる。２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフ
ォリノフェニル）−ブタノン−１
剤を用いる点にある。具体的には、アセトフェノン系光
重合開始剤として良く知られている２−ベンジル−２−
ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−
ブタノン−１を好ましく用いることができる。２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフ
ォリノフェニル）−ブタノン−１
【００２０】
【化１】 本発明では、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−
（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１を単独で
用いることができるが、感度及び解像性などを阻害しな
い限り、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチ
ルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキ
サントンなどのチオキサントン系開始剤を任意の割合で
２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフ
ォリノフェニル）−ブタノン−１と組み合わせて使用す
ることもできる。
（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１を単独で
用いることができるが、感度及び解像性などを阻害しな
い限り、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチ
ルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキ
サントンなどのチオキサントン系開始剤を任意の割合で
２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフ
ォリノフェニル）−ブタノン−１と組み合わせて使用す
ることもできる。
【００２１】また、本発明では、光重合開始剤として２
−（ｏ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（２，４−ジメトキ
シスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジン、及び２−（３，４，５−トリメトキシス
チリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジンからなる群より選ばれる少なくとも一種を用い
ることができる。２−（ｏ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン
−（ｏ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（２，４−ジメトキ
シスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジン、及び２−（３，４，５−トリメトキシス
チリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジンからなる群より選ばれる少なくとも一種を用い
ることができる。２−（ｏ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００２２】
【化２】 ２−（２，４−ジメトキシスチリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００２３】
【化３】 ２−（３，４，５−トリメトキシスチリル）−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００２４】
【化４】
【００２５】これら特定のトリアジン系化合物は、使用
割合が少量であっても、乳酸エチルと前記の選択された
多官能モノマーとの系において、高感度の着色感光性樹
脂組成物を与えることができる。同様の構造のトリアジ
ン系化合物であっても、メトキシ基の位置がこれら３つ
の化合物と異なる場合には、乳酸エチルに実質的に溶解
しない。本発明では、これらの光重合開始剤と共に、光
重合開始助剤として、（ビ）イミダゾール系化合物、４
−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、４−ジメチ
ルアミノ安息香酸イソアミルエステル、トリエタノール
アミンなどのアミン系化合物を単独もしくは２種類以上
組み合わせて使用することができる。
割合が少量であっても、乳酸エチルと前記の選択された
多官能モノマーとの系において、高感度の着色感光性樹
脂組成物を与えることができる。同様の構造のトリアジ
ン系化合物であっても、メトキシ基の位置がこれら３つ
の化合物と異なる場合には、乳酸エチルに実質的に溶解
しない。本発明では、これらの光重合開始剤と共に、光
重合開始助剤として、（ビ）イミダゾール系化合物、４
−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、４−ジメチ
ルアミノ安息香酸イソアミルエステル、トリエタノール
アミンなどのアミン系化合物を単独もしくは２種類以上
組み合わせて使用することができる。
【００２６】着色感光性樹脂組成物中のアクリル系樹
脂、多官能モノマー、光重合開始剤の含有量（重量比）
は、アクリル系樹脂：多官能モノマー：光重合開始剤＝
１：０．３：０．０３〜１：１：０．８、好ましくは
１：０．５：０．０５〜１：１：０．５の範囲が望まし
い。多官能モノマーの割合が少なすぎると架橋度が少な
く、パターンが流れてしまう。多官能モノマーの割合が
多すぎると、塗膜にタックが現れ、マスク等に張り付
く、傷が入り易い等の問題が生じる。光重合開始剤の割
合が少なすぎると、充分な感度が得られずパターンが流
れてしまう。光重合開始剤の割合が多すぎると、保存中
の樹脂組成物や乾燥塗膜中に結晶となって析出したり、
密着力及び解像度の低下まねくなどの問題が生じる。
脂、多官能モノマー、光重合開始剤の含有量（重量比）
は、アクリル系樹脂：多官能モノマー：光重合開始剤＝
１：０．３：０．０３〜１：１：０．８、好ましくは
１：０．５：０．０５〜１：１：０．５の範囲が望まし
い。多官能モノマーの割合が少なすぎると架橋度が少な
く、パターンが流れてしまう。多官能モノマーの割合が
多すぎると、塗膜にタックが現れ、マスク等に張り付
く、傷が入り易い等の問題が生じる。光重合開始剤の割
合が少なすぎると、充分な感度が得られずパターンが流
れてしまう。光重合開始剤の割合が多すぎると、保存中
の樹脂組成物や乾燥塗膜中に結晶となって析出したり、
密着力及び解像度の低下まねくなどの問題が生じる。
【００２７】着色感光性樹脂組成物は、透明感光性樹脂
組成物に顔料を分散させることにより製造することがで
きる。顔料としては、アゾレーキ系、不溶性アゾ系、縮
合アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ジオキ
サジン系、イソインドリノン系、アントラキノン系、ペ
リノン系、チオインジコ系、ペリレン系等の有機顔料が
それぞれ単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用い
られる。黒色用としてカーボン、チタンカーボン、酸化
鉄等の顔料が用いられることもある。顔料を透明感光性
樹脂組成物中に分散する場合、アクリル系樹脂に直接分
散するか、予め高分子分散剤等の分散剤に顔料の分散を
完了させた着色ペーストを作製し、これを混合しても良
い。
組成物に顔料を分散させることにより製造することがで
きる。顔料としては、アゾレーキ系、不溶性アゾ系、縮
合アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ジオキ
サジン系、イソインドリノン系、アントラキノン系、ペ
リノン系、チオインジコ系、ペリレン系等の有機顔料が
それぞれ単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用い
られる。黒色用としてカーボン、チタンカーボン、酸化
鉄等の顔料が用いられることもある。顔料を透明感光性
樹脂組成物中に分散する場合、アクリル系樹脂に直接分
散するか、予め高分子分散剤等の分散剤に顔料の分散を
完了させた着色ペーストを作製し、これを混合しても良
い。
【００２８】高分子分散剤とは、アクリル系、ポリエス
テル系、マレイン酸系、エチルセルロース系等の高分子
で、−ＣＯＯＨ，−ＳＯ3Ｈ，−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2，−
ＯＨ等のプロトン供与性グループまたはそれらの塩類；
−ＮＨ2，−ＮＨＲ，−ＮＲ1Ｒ2のようなプロトン受容
グループ；イオン対結合を有する４級アンモニウム基等
の一個または複数個が含まれているような組成物であ
る。分散は、二本ロール、三本ロール、ボールミル、サ
ンドミル等の顔料分散機により練肉し、遠心分離、フィ
ルター等による濾過を行うことにより行い、それによっ
て、着色感光性樹脂組成物を得ることができる。
テル系、マレイン酸系、エチルセルロース系等の高分子
で、−ＣＯＯＨ，−ＳＯ3Ｈ，−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2，−
ＯＨ等のプロトン供与性グループまたはそれらの塩類；
−ＮＨ2，−ＮＨＲ，−ＮＲ1Ｒ2のようなプロトン受容
グループ；イオン対結合を有する４級アンモニウム基等
の一個または複数個が含まれているような組成物であ
る。分散は、二本ロール、三本ロール、ボールミル、サ
ンドミル等の顔料分散機により練肉し、遠心分離、フィ
ルター等による濾過を行うことにより行い、それによっ
て、着色感光性樹脂組成物を得ることができる。
【００２９】このようにして得られる着色感光性樹脂組
成物は、カラーフィルタの作製に有用なものとなる。本
発明のカラーフィルタは、本発明の着色感光性樹脂組成
物が基板上に所定のパターンに硬化して着色層を形成し
てなるものである。用いる基板は、特に限定されるもの
ではなく、透明なガラスまたは合成樹脂等を用いること
ができる。カラーフィルタの作製は、透明基板上に着色
感光性樹脂組成物をスピンナーやロールコーターを用い
て均一に塗布し、オーブンやホットプレートを用いて乾
燥し、通常のカラーフィルタパターンであるストライプ
パターン、モザイクパターン、トライアングルパターン
のマスクを介して紫外線露光を行い、アルカリ水溶液等
を用いて未露光部を溶解することにより現像し、パター
ンを形成する。これらを繰り返すことにより、赤、緑、
青、黒などのパターン上の着色画素及びブラックマトリ
クスが形成される。紫外線露光時に、酸素による重合阻
害を防止するため、ポリビニルアルコール等の酸素遮断
膜を設けてもよい。
成物は、カラーフィルタの作製に有用なものとなる。本
発明のカラーフィルタは、本発明の着色感光性樹脂組成
物が基板上に所定のパターンに硬化して着色層を形成し
てなるものである。用いる基板は、特に限定されるもの
ではなく、透明なガラスまたは合成樹脂等を用いること
ができる。カラーフィルタの作製は、透明基板上に着色
感光性樹脂組成物をスピンナーやロールコーターを用い
て均一に塗布し、オーブンやホットプレートを用いて乾
燥し、通常のカラーフィルタパターンであるストライプ
パターン、モザイクパターン、トライアングルパターン
のマスクを介して紫外線露光を行い、アルカリ水溶液等
を用いて未露光部を溶解することにより現像し、パター
ンを形成する。これらを繰り返すことにより、赤、緑、
青、黒などのパターン上の着色画素及びブラックマトリ
クスが形成される。紫外線露光時に、酸素による重合阻
害を防止するため、ポリビニルアルコール等の酸素遮断
膜を設けてもよい。
【００３０】本発明の着色感光性樹脂組成物は、溶剤と
して、食品添加剤としても使用されており、体内、自然
界での分解が速いとされる安全な化合物である乳酸エチ
ルを用い、それに適応する樹脂、多官能モノマー、及び
光重合開始剤を組み合わせることにより得られたもので
ある。これにより、高感度の着色感光性樹脂を作製する
ことができる。さらに、この着色感光性樹脂組成物によ
り、カラーフィルタの作製が安全な溶媒により可能とな
る。
して、食品添加剤としても使用されており、体内、自然
界での分解が速いとされる安全な化合物である乳酸エチ
ルを用い、それに適応する樹脂、多官能モノマー、及び
光重合開始剤を組み合わせることにより得られたもので
ある。これにより、高感度の着色感光性樹脂を作製する
ことができる。さらに、この着色感光性樹脂組成物によ
り、カラーフィルタの作製が安全な溶媒により可能とな
る。
【００３１】
［実施例１］アクリル系樹脂（Ａ）の合成 メタクリル酸（ＭＡＡ）２０ｇ、２−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート（ＨＰＭＡ）１５ｇ、メチルメタクリ
レート（ＭＭＡ）６５ｇをエタノール５００ｍｌに溶解
し、さらに、この溶液に４，４′−アゾビス（４−シア
ノペンタン酸）０．５ｇと３−メルカプトプロピオン酸
０．５ｍｌを加えて均一な溶液とした。Ａｒ雰囲気下で
１時間撹拌しながら脱気した後、７０℃で５時間還流さ
せながら重合を行った。重合終了後、自然放冷し、この
溶液を大過剰のヘキサンにあけると餅状のアクリル樹脂
が沈澱する。上澄みのヘキサン溶液を取り除き、乾燥す
ることによりアクリル系樹脂（Ａ）の固形物を得た。こ
のアクリル系樹脂の分子量をゲル浸透クロマトグラフ法
（ＧＰＣ法）で測定したところ、重量平均分子量Ｍｗ＝
４０，０００だった。得られたアクリル系樹脂（バイン
ダー樹脂）を乳酸エチルに樹脂濃度１０重量％になるよ
う溶解し、バインダー樹脂溶液を作製した。
ルメタクリレート（ＨＰＭＡ）１５ｇ、メチルメタクリ
レート（ＭＭＡ）６５ｇをエタノール５００ｍｌに溶解
し、さらに、この溶液に４，４′−アゾビス（４−シア
ノペンタン酸）０．５ｇと３−メルカプトプロピオン酸
０．５ｍｌを加えて均一な溶液とした。Ａｒ雰囲気下で
１時間撹拌しながら脱気した後、７０℃で５時間還流さ
せながら重合を行った。重合終了後、自然放冷し、この
溶液を大過剰のヘキサンにあけると餅状のアクリル樹脂
が沈澱する。上澄みのヘキサン溶液を取り除き、乾燥す
ることによりアクリル系樹脂（Ａ）の固形物を得た。こ
のアクリル系樹脂の分子量をゲル浸透クロマトグラフ法
（ＧＰＣ法）で測定したところ、重量平均分子量Ｍｗ＝
４０，０００だった。得られたアクリル系樹脂（バイン
ダー樹脂）を乳酸エチルに樹脂濃度１０重量％になるよ
う溶解し、バインダー樹脂溶液を作製した。
【００３２】感光性樹脂組成物 上記バインダー樹脂溶液１００重量部に対し、多官能モ
ノマーとしてペンタエリスリトールトリアクリレートを
７重量部、及び光重合開始剤として２−ベンジル−２−
ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−
ブタノン−１を０．８重量部、それぞれを添加し、溶解
したところ、透明な感光性樹脂組成物溶液が得られた。露光・現像テスト 上記感光性樹脂組成物溶液を、ガラス基板上にスピンナ
ーにより回転数を調整しながら塗布を行った。その後、
ホットプレートにて１００℃、５分のプリベークにより
溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜厚１．３μｍ）。
得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ（１ｋｗ）を用いて
マスクを介して紫外線を照射し、その後１００℃５分の
ＰＥＢ（Ｐｏｓｔ Ｅｘｐｏｓｕｒｅ Ｂａｋｅ）処理
を行い、Ｎａ2ＣＯ3：０．２５重量％＋ＮａＨＣＯ3：
０．２５重量％の現像液（ｐＨ＝１０．０）を用いて現
像した。つづいて、純水で十分に水洗し、２００℃３０
分のポストベークによりパターン形成を行った。露光・
現象テストを行ったところ、３６５ｎｍ換算で１０ｍＪ
／ｃｍ2でパターン形成を行うことができた。
ノマーとしてペンタエリスリトールトリアクリレートを
７重量部、及び光重合開始剤として２−ベンジル−２−
ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−
ブタノン−１を０．８重量部、それぞれを添加し、溶解
したところ、透明な感光性樹脂組成物溶液が得られた。露光・現像テスト 上記感光性樹脂組成物溶液を、ガラス基板上にスピンナ
ーにより回転数を調整しながら塗布を行った。その後、
ホットプレートにて１００℃、５分のプリベークにより
溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜厚１．３μｍ）。
得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ（１ｋｗ）を用いて
マスクを介して紫外線を照射し、その後１００℃５分の
ＰＥＢ（Ｐｏｓｔ Ｅｘｐｏｓｕｒｅ Ｂａｋｅ）処理
を行い、Ｎａ2ＣＯ3：０．２５重量％＋ＮａＨＣＯ3：
０．２５重量％の現像液（ｐＨ＝１０．０）を用いて現
像した。つづいて、純水で十分に水洗し、２００℃３０
分のポストベークによりパターン形成を行った。露光・
現象テストを行ったところ、３６５ｎｍ換算で１０ｍＪ
／ｃｍ2でパターン形成を行うことができた。
【００３３】［実施例２］実施例１のペンタエリスリト
ールトリアクリレートに代えて、ＥＯ変性トリメチロー
ルプロパントリアクリレート（共栄社化学（株）ＴＭＰ
−６ＥＯ−３Ａ）を用いて同様の操作を行ったところ、
３６５ｎｍ換算で１５ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行
うことができた。
ールトリアクリレートに代えて、ＥＯ変性トリメチロー
ルプロパントリアクリレート（共栄社化学（株）ＴＭＰ
−６ＥＯ−３Ａ）を用いて同様の操作を行ったところ、
３６５ｎｍ換算で１５ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行
うことができた。
【００３４】［実施例３］実施例１のペンタエリスリト
ールトリアクリレートに代えて、ジペンタエリスリトー
ルヘキサアクリレート（共栄社化学（株）ＤＰＥ−６
Ａ）を用いて同様の操作を行ったところ、３６５ｎｍ換
算で５ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うことができ
た。各種多官能モノマーでの相対感度を表１に示す。
ールトリアクリレートに代えて、ジペンタエリスリトー
ルヘキサアクリレート（共栄社化学（株）ＤＰＥ−６
Ａ）を用いて同様の操作を行ったところ、３６５ｎｍ換
算で５ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うことができ
た。各種多官能モノマーでの相対感度を表１に示す。
【００３５】
【表１】 （脚注） （１）バインダー樹脂：ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２
０／１５／６５、Ｍｗ＝４０，０００ （２）光重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１
０／１５／６５、Ｍｗ＝４０，０００ （２）光重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１
【００３６】［比較例１］実施例１のアクリル系樹脂
（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＭＡＡを増量して重合したアクリル系
樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝３０／１５／５５）
を用いて同様のテストを行ったところ、パターニングの
ための最低露光量は数倍（４０〜５０ｍＪ／ｃｍ2）に
なり、感度は低下した。また、２０μｍ以下の細かなラ
インは現像中に流れてしまった。
（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＭＡＡを増量して重合したアクリル系
樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝３０／１５／５５）
を用いて同様のテストを行ったところ、パターニングの
ための最低露光量は数倍（４０〜５０ｍＪ／ｃｍ2）に
なり、感度は低下した。また、２０μｍ以下の細かなラ
インは現像中に流れてしまった。
【００３７】［比較例２］実施例１のアクリル系樹脂
（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＭＡＡを減量して重合したアクリル系
樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝１０／１５／７５）
を用いて同様のテストを行ったところ、現像性が低下
し、パターンの周囲の皮膜が残るようになった。したが
って感度（最低露光量）は不明である。
（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＭＡＡを減量して重合したアクリル系
樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝１０／１５／７５）
を用いて同様のテストを行ったところ、現像性が低下
し、パターンの周囲の皮膜が残るようになった。したが
って感度（最低露光量）は不明である。
【００３８】［比較例３］実施例１のアクリル系樹脂
（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＨＰＭＡを増量して重合したアクリル
系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／２５／５
５）を用いて同様のテストを行ったところ、パターニン
グのための最低露光量は低くなり（〜５ｍＪ／ｃ
ｍ2）、見かけ上の感度は向上した。しかしながら、パ
ターンを顕微鏡で拡大してみると、現像時に痩せて凸型
になってしまっているのが観察された。
（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＨＰＭＡを増量して重合したアクリル
系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／２５／５
５）を用いて同様のテストを行ったところ、パターニン
グのための最低露光量は低くなり（〜５ｍＪ／ｃ
ｍ2）、見かけ上の感度は向上した。しかしながら、パ
ターンを顕微鏡で拡大してみると、現像時に痩せて凸型
になってしまっているのが観察された。
【００３９】［比較例４］実施例１のアクリル系樹脂
（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＨＰＭＡを減量して重合したアクリル
樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／５／７５）を
用いて同様のテストをしようとしたところ、乳酸エチル
に対しての溶解性が不十分であり、パターニングテスト
を行うことができなかった。各特性とバインダー樹脂の
組成を一括して表２に示す。
（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＨＰＭＡを減量して重合したアクリル
樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／５／７５）を
用いて同様のテストをしようとしたところ、乳酸エチル
に対しての溶解性が不十分であり、パターニングテスト
を行うことができなかった。各特性とバインダー樹脂の
組成を一括して表２に示す。
【００４０】
【表２】 （脚注） （１）バインダー樹脂：ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ共重
合体、Ｍｗ＝１５，０００ （２）多官能モノマー：ペンタエリスリトールトリアク
リレート （３）光重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１ （４）各特性の評価基準（以下の例でも同じ） ◎：極めて良好 ○：良好 △：やや不良 ×：不良
合体、Ｍｗ＝１５，０００ （２）多官能モノマー：ペンタエリスリトールトリアク
リレート （３）光重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１ （４）各特性の評価基準（以下の例でも同じ） ◎：極めて良好 ○：良好 △：やや不良 ×：不良
【００４１】［実施例４］着色感光性樹脂組成物 実施例１で合成したアクリル系樹脂（Ａ）を用いて、以
下の赤色感光性樹脂組成物を調製した。 アクリル系樹脂 メタクリル酸／２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
／メチルメタクリレート＝２０／１５／６５（重量比）
（１２．０重量％） 多官能モノマー ペンタエリスリトールトリアクリレート（共栄社化学
（株）ＰＥ−３Ａ）（１０．１重量％） 光重合開始剤 ２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフ
ォリノフェニル）−ブタノン−１（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇ
ｙ社製Ｉｒｇａｃｕｒｅ ３６９）（１．３０重量％） 溶媒 乳酸エチル（６０．４重量％） 顔料 クロモフタールレッド：ジスアゾイエロー＝８５：１５
（重量比）（１２．０重量％） 分散剤（１．７重量％）
下の赤色感光性樹脂組成物を調製した。 アクリル系樹脂 メタクリル酸／２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
／メチルメタクリレート＝２０／１５／６５（重量比）
（１２．０重量％） 多官能モノマー ペンタエリスリトールトリアクリレート（共栄社化学
（株）ＰＥ−３Ａ）（１０．１重量％） 光重合開始剤 ２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフ
ォリノフェニル）−ブタノン−１（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇ
ｙ社製Ｉｒｇａｃｕｒｅ ３６９）（１．３０重量％） 溶媒 乳酸エチル（６０．４重量％） 顔料 クロモフタールレッド：ジスアゾイエロー＝８５：１５
（重量比）（１２．０重量％） 分散剤（１．７重量％）
【００４２】上記赤色感光性樹脂組成物溶液を、ガラス
基板上にスピンナーにより回転数を調整しながら塗布を
行った。その後、ホットプレートにて１００℃、５分の
プリベークにより溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜
厚＝１．３μｍ）。得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ
（１ｋｗ）を用いてマスクを介して紫外線を照射し、そ
の後、１００℃５分のＰＥＢ処理を行い、Ｎａ2ＣＯ2：
０．２５重量％＋ＮａＨＣＯ3：０．２５重量％の現像
液（ｐＨ＝１０．０）を用いて現像した。つづいて、純
水で十分に水洗し、２３０℃３０分のポストベークを行
った。その結果、３６５ｎｍ換算で５００ｍＪ／ｃｍ2
でパターン形成を行うことができた。
基板上にスピンナーにより回転数を調整しながら塗布を
行った。その後、ホットプレートにて１００℃、５分の
プリベークにより溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜
厚＝１．３μｍ）。得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ
（１ｋｗ）を用いてマスクを介して紫外線を照射し、そ
の後、１００℃５分のＰＥＢ処理を行い、Ｎａ2ＣＯ2：
０．２５重量％＋ＮａＨＣＯ3：０．２５重量％の現像
液（ｐＨ＝１０．０）を用いて現像した。つづいて、純
水で十分に水洗し、２３０℃３０分のポストベークを行
った。その結果、３６５ｎｍ換算で５００ｍＪ／ｃｍ2
でパターン形成を行うことができた。
【００４３】［実施例５］実施例４において、顔料をフ
タロシアニングリーン：ジスアゾイエロー＝６０：４０
とした緑色感光性樹脂組成物を作製し、同様に１．２μ
ｍ厚の塗膜のパターン形成を行ったところ、３６５ｎｍ
換算で１０００ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うこと
ができた。
タロシアニングリーン：ジスアゾイエロー＝６０：４０
とした緑色感光性樹脂組成物を作製し、同様に１．２μ
ｍ厚の塗膜のパターン形成を行ったところ、３６５ｎｍ
換算で１０００ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うこと
ができた。
【００４４】［実施例６］実施例４において、顔料をフ
タロシアニンブル−：ジオキサジンヴァイオレット＝８
０：２０とした青色感光性樹脂組成物を作製し、同様に
１．０μ厚の塗膜のパターン形成を行ったところ、３６
５ｎｍ換算で４００ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行う
ことができた。
タロシアニンブル−：ジオキサジンヴァイオレット＝８
０：２０とした青色感光性樹脂組成物を作製し、同様に
１．０μ厚の塗膜のパターン形成を行ったところ、３６
５ｎｍ換算で４００ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行う
ことができた。
【００４５】［実施例７］実施例４において、顔料をカ
ーボンブラックとした黒色感光性樹脂組成物を作製し、
同様に１．２μ厚の塗膜のパターン形成を行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で２０００ｍＪ／ｃｍ2でパターン
形成を行うことができた。
ーボンブラックとした黒色感光性樹脂組成物を作製し、
同様に１．２μ厚の塗膜のパターン形成を行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で２０００ｍＪ／ｃｍ2でパターン
形成を行うことができた。
【００４６】［実施例８］実施例４の要領でパターン形
成を繰り返し、開口部１００ｍμ×３００μｍ、ブラッ
クマトリックス線幅３０μｍのストライプパターンのカ
ラーフィルタを作製した。得られたカラーフィルタを５
％ＮａＯＨ、５％Ｈ2ＳＯ4、Ｎ−メチルピロリドン、γ
−ブチルラクトン、イソプロピルアルコールのそれぞれ
に２５℃３０分浸漬し、その後の外観を評価した結果、
変化は見られず、耐薬品性は良好であった。
成を繰り返し、開口部１００ｍμ×３００μｍ、ブラッ
クマトリックス線幅３０μｍのストライプパターンのカ
ラーフィルタを作製した。得られたカラーフィルタを５
％ＮａＯＨ、５％Ｈ2ＳＯ4、Ｎ−メチルピロリドン、γ
−ブチルラクトン、イソプロピルアルコールのそれぞれ
に２５℃３０分浸漬し、その後の外観を評価した結果、
変化は見られず、耐薬品性は良好であった。
【００４７】［実施例９］アクリル系樹脂（Ｂ）の合成 メタクリル酸（ＭＡＡ）２０ｇ、２−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート（ＨＰＭＡ）１５ｇ、ブチルメタクリ
レート（ＢＭＡ）５５ｇ、メチルメタクリレート（ＭＭ
Ａ）１０ｇをエタノール５００ｍｌに溶解し、さらに、
この溶液に４，４′−アゾビス（４−シアノペンタン
酸）０．５ｇと３−メルカプトプロピオン酸０．５ｍｌ
を加えて均一な溶液とした。Ａｒ雰囲気下で１時間撹拌
しながら脱気した後、７０℃で５時間還流させながら重
合を行った。重合終了後、自然放冷し、この溶液を大過
剰のヘキサンにあけると餅状のアクリル系樹脂が沈澱し
た。上澄みのヘキサン溶液を取り除き、乾燥することに
よりアクリル系樹脂の固形物を得た。得られたアクリル
系樹脂の分子量をＧＰＣ法で測定したところ、Ｍｗ＝４
０，０００（ポリスチレン換算）であった。得られたア
クリル系樹脂（Ｂ）を乳酸エチルに樹脂濃度１０重量％
になるよう溶解し、バインダー樹脂溶液を作製した。
ルメタクリレート（ＨＰＭＡ）１５ｇ、ブチルメタクリ
レート（ＢＭＡ）５５ｇ、メチルメタクリレート（ＭＭ
Ａ）１０ｇをエタノール５００ｍｌに溶解し、さらに、
この溶液に４，４′−アゾビス（４−シアノペンタン
酸）０．５ｇと３−メルカプトプロピオン酸０．５ｍｌ
を加えて均一な溶液とした。Ａｒ雰囲気下で１時間撹拌
しながら脱気した後、７０℃で５時間還流させながら重
合を行った。重合終了後、自然放冷し、この溶液を大過
剰のヘキサンにあけると餅状のアクリル系樹脂が沈澱し
た。上澄みのヘキサン溶液を取り除き、乾燥することに
よりアクリル系樹脂の固形物を得た。得られたアクリル
系樹脂の分子量をＧＰＣ法で測定したところ、Ｍｗ＝４
０，０００（ポリスチレン換算）であった。得られたア
クリル系樹脂（Ｂ）を乳酸エチルに樹脂濃度１０重量％
になるよう溶解し、バインダー樹脂溶液を作製した。
【００４８】感光性樹脂組成物 上記バインダー樹脂溶液１００重量部に対し、多官能モ
ノマーとしてペンタエリスリトールトリアクリレートを
７重量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメ
チルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタ
ノン−１を０．８重量部、それぞれを添加し、溶解した
ところ、透明な感光性樹脂組成物溶液が得た。露光・現像テスト 上記感光性樹脂組成物溶液を、ガラス基板上にスピンナ
ーにより回転数を調整しながら塗布を行った。その後、
ホットプレートにて１００℃、５分のプリベークにより
溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜厚＝１．３μ
ｍ）。得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ（１ｋｗ）を
用いてマスクを介して紫外線を照射し、その後１００℃
５分のＰＥＢ処理を行い、Ｎａ2ＣＯ3：０．２５重量％
＋ＮａＨＣＯ 3：０．２５重量％の現像液（ｐＨ＝１
０．０）を用いて現像した。つづいて、純水で十分に水
洗し、２００℃３０分のポストベークによりパターン形
成が行えた。露光・現象テストを行ったところ、３６５
ｎｍ換算で２ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うことが
できた。
ノマーとしてペンタエリスリトールトリアクリレートを
７重量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメ
チルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタ
ノン−１を０．８重量部、それぞれを添加し、溶解した
ところ、透明な感光性樹脂組成物溶液が得た。露光・現像テスト 上記感光性樹脂組成物溶液を、ガラス基板上にスピンナ
ーにより回転数を調整しながら塗布を行った。その後、
ホットプレートにて１００℃、５分のプリベークにより
溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜厚＝１．３μ
ｍ）。得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ（１ｋｗ）を
用いてマスクを介して紫外線を照射し、その後１００℃
５分のＰＥＢ処理を行い、Ｎａ2ＣＯ3：０．２５重量％
＋ＮａＨＣＯ 3：０．２５重量％の現像液（ｐＨ＝１
０．０）を用いて現像した。つづいて、純水で十分に水
洗し、２００℃３０分のポストベークによりパターン形
成が行えた。露光・現象テストを行ったところ、３６５
ｎｍ換算で２ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うことが
できた。
【００４９】［実施例１０］実施例９のペンタエリスリ
トールトリアクリレートに代えて、ＥＯ変性トリメチロ
ールプロパントリアクリレート（共栄社化学（株）ＴＭ
Ｐ−６ＥＯ−３Ａ）を用いて同様の操作を行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で３ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を
行うことができた。
トールトリアクリレートに代えて、ＥＯ変性トリメチロ
ールプロパントリアクリレート（共栄社化学（株）ＴＭ
Ｐ−６ＥＯ−３Ａ）を用いて同様の操作を行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で３ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を
行うことができた。
【００５０】［実施例１１］実施例９のペンタエリスリ
トールトリアクリレートに代えて、ジペンタエリスリト
ールヘキサアクリレート（共栄社化学（株）ＤＰＥ−６
Ａ）を用いて同様の操作を行ったところ、３６５ｎｍ換
算で１ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うことができ
た。各種多官能モノマーでの相対感度を表３に示す。
トールトリアクリレートに代えて、ジペンタエリスリト
ールヘキサアクリレート（共栄社化学（株）ＤＰＥ−６
Ａ）を用いて同様の操作を行ったところ、３６５ｎｍ換
算で１ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うことができ
た。各種多官能モノマーでの相対感度を表３に示す。
【００５１】
【表３】 （脚注） （１）バインダー樹脂：ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／Ｍ
ＭＡ＝２０／１５／５５／１０、Ｍｗ＝２０，０００ （２）光重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１
ＭＡ＝２０／１５／５５／１０、Ｍｗ＝２０，０００ （２）光重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１
【００５２】［比較例５］実施例９のアクリル系樹脂
（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１
５／５５／１０）の替わりに、ＭＡＡを増量して重合し
たアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ
＝３０／１５／４５／１０）を用いて同様のテストを行
ったところ、パターニングのための最低露光量は数倍
（２０〜３０ｍＪ／ｃｍ2）になり、感度は低下した。
また、２０μｍ以下の細かなラインは現像中に流れてし
まった。
（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１
５／５５／１０）の替わりに、ＭＡＡを増量して重合し
たアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ
＝３０／１５／４５／１０）を用いて同様のテストを行
ったところ、パターニングのための最低露光量は数倍
（２０〜３０ｍＪ／ｃｍ2）になり、感度は低下した。
また、２０μｍ以下の細かなラインは現像中に流れてし
まった。
【００５３】［比較例６］実施例９のアクリル系樹脂
（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１
５／５５／１０）の替わりに、ＭＡＡを減量して重合し
たアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ
＝１０／１５／６５／１０）を用いて同様のテストを行
ったところ、現像性が低下し、パターンの周囲の皮膜が
残るようになった。したがって感度（最低露光量）は不
明である。
（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１
５／５５／１０）の替わりに、ＭＡＡを減量して重合し
たアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ
＝１０／１５／６５／１０）を用いて同様のテストを行
ったところ、現像性が低下し、パターンの周囲の皮膜が
残るようになった。したがって感度（最低露光量）は不
明である。
【００５４】［比較例７］実施例９のアクリル系樹脂
（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１
５／５５／１０）の替わりに、ＨＰＭＡを増量して重合
したアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭ
Ａ＝２０／２５／４５／１０）を用いて同様のテストを
行ったところ、パターニングのための最低露光量は低く
なり（〜１ｍＪ／ｃｍ2）、見かけ上の感度は向上し
た。しかしながら、パターンを顕微鏡で拡大してみる
と、現像時に痩せて凸型になってしまっているのが観察
された。
（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１
５／５５／１０）の替わりに、ＨＰＭＡを増量して重合
したアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭ
Ａ＝２０／２５／４５／１０）を用いて同様のテストを
行ったところ、パターニングのための最低露光量は低く
なり（〜１ｍＪ／ｃｍ2）、見かけ上の感度は向上し
た。しかしながら、パターンを顕微鏡で拡大してみる
と、現像時に痩せて凸型になってしまっているのが観察
された。
【００５５】［比較例８］実施例９のアクリル系樹脂
（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１
５／５５／１０）の替わりに、ＨＰＭＡを減量して重合
したアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭ
Ａ＝２０／５／６５／１０）を用いて同様のテストをし
ようとしたところ、乳酸エチルに対しての溶解性が不十
分であり、パターニングテストを行うことができなかっ
た。各特性とバインダー樹脂の組成を一括して表４に示
す。
（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１
５／５５／１０）の替わりに、ＨＰＭＡを減量して重合
したアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭ
Ａ＝２０／５／６５／１０）を用いて同様のテストをし
ようとしたところ、乳酸エチルに対しての溶解性が不十
分であり、パターニングテストを行うことができなかっ
た。各特性とバインダー樹脂の組成を一括して表４に示
す。
【００５６】
【表４】 （脚注） （１）バインダー樹脂：ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／Ｍ
ＭＡ共重合体、Ｍｗ＝２０，０００ （２）多官能モノマー：ペンタエリスリトールトリアク
リレート （３）光重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１ ［実施例１２］
ＭＡ共重合体、Ｍｗ＝２０，０００ （２）多官能モノマー：ペンタエリスリトールトリアク
リレート （３）光重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１ ［実施例１２］
【００５７】着色感光性樹脂組成物 実施例９で合成したアクリル系樹脂（Ｂ）を用いて、以
下の赤色感光性樹脂組成物を調製した。 アクリル樹脂 メタクリル酸／２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
／ブチルメタクリレート／メチルメタクリレート＝２０
／１５／５５／１０（重量比）（１２．０重量％） 多官能モノマー ペンタエリスリトールトリアクリレート（共栄社化学
（株）ＰＥ−３Ａ）（１０．１重量％） 光重合開始剤 ２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフ
ォリノフェニル）−ブタノン−１（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇ
ｙ社製Ｉｒｇａｃｕｒｅ ３６９）１．３０重量％） 溶媒 乳酸エチル（６０．４重量％） 顔料 クロモフタールレッド：ジスアゾイエロー＝８５：１５
（重量比）（１２．０重量％） 分散剤（１．７重量％）
下の赤色感光性樹脂組成物を調製した。 アクリル樹脂 メタクリル酸／２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
／ブチルメタクリレート／メチルメタクリレート＝２０
／１５／５５／１０（重量比）（１２．０重量％） 多官能モノマー ペンタエリスリトールトリアクリレート（共栄社化学
（株）ＰＥ−３Ａ）（１０．１重量％） 光重合開始剤 ２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフ
ォリノフェニル）−ブタノン−１（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇ
ｙ社製Ｉｒｇａｃｕｒｅ ３６９）１．３０重量％） 溶媒 乳酸エチル（６０．４重量％） 顔料 クロモフタールレッド：ジスアゾイエロー＝８５：１５
（重量比）（１２．０重量％） 分散剤（１．７重量％）
【００５８】上記赤色感光性樹脂組成物溶液を、ガラス
基板上にスピンナーにより回転数を調整しながら塗布を
行った。その後、ホットプレートにて１００℃、５分の
プリベークにより溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜
厚＝１．３μｍ）。得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ
（１ｋｗ）を用いてマスクを介して紫外線を照射し、そ
の後１００℃５分のＰＥＢ処理を行い、Ｎａ2ＣＯ3：
０．２５重量％＋ＮａＨＣＯ3：０．２５重量％の現像
液（ｐＨ＝１０．０）を用いて現像した。つづいて、純
水で十分に水洗し、２３０℃３０分のポストベークを行
った。その結果、３６５ｎｍ換算で１００ｍＪ／ｃｍ2
でパターン形成を行うことができた。
基板上にスピンナーにより回転数を調整しながら塗布を
行った。その後、ホットプレートにて１００℃、５分の
プリベークにより溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜
厚＝１．３μｍ）。得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ
（１ｋｗ）を用いてマスクを介して紫外線を照射し、そ
の後１００℃５分のＰＥＢ処理を行い、Ｎａ2ＣＯ3：
０．２５重量％＋ＮａＨＣＯ3：０．２５重量％の現像
液（ｐＨ＝１０．０）を用いて現像した。つづいて、純
水で十分に水洗し、２３０℃３０分のポストベークを行
った。その結果、３６５ｎｍ換算で１００ｍＪ／ｃｍ2
でパターン形成を行うことができた。
【００５９】［実施例１３］実施例１２において、顔料
をフタロシアニングリーン：ジスアゾイエロー＝６０：
４０とした緑色感光性樹脂組成物を作製し、同様に１．
２μｍ厚の塗膜のパターン形成を行ったところ、３６５
ｎｍ換算で２００ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うこ
とができた。
をフタロシアニングリーン：ジスアゾイエロー＝６０：
４０とした緑色感光性樹脂組成物を作製し、同様に１．
２μｍ厚の塗膜のパターン形成を行ったところ、３６５
ｎｍ換算で２００ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うこ
とができた。
【００６０】［実施例１４］実施例１２において、顔料
をフタロシアニンブル−：ジオキサジンヴァイオレット
＝８０：２０とした青色感光性樹脂組成物を作製し、同
様に１．０μｍ厚の塗膜のパターン形成を行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で８０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成
を行うことができた。
をフタロシアニンブル−：ジオキサジンヴァイオレット
＝８０：２０とした青色感光性樹脂組成物を作製し、同
様に１．０μｍ厚の塗膜のパターン形成を行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で８０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成
を行うことができた。
【００６１】［実施例１５］実施例１２において、顔料
をカーボンブラックとした黒色感光性樹脂組成物を作製
し、同様に１．２μｍ厚の塗膜のパターン形成を行った
ところ、３６５ｎｍ換算で７００ｍＪ／ｃｍ2でパター
ン形成を行うことができた。
をカーボンブラックとした黒色感光性樹脂組成物を作製
し、同様に１．２μｍ厚の塗膜のパターン形成を行った
ところ、３６５ｎｍ換算で７００ｍＪ／ｃｍ2でパター
ン形成を行うことができた。
【００６２】［実施例１６］実施例１２の要領でパター
ン形成を繰り返し、開口部１００μｍ×３００μｍ、ブ
ラックマトリックス線幅３０μｍのストライプパターン
のカラーフィルタを作製した。得られたカラーフィルタ
を５％ＮａＯＨ、５％Ｈ2ＳＯ4、Ｎ−メチルピロリド
ン、γ−ブチルラクトン、イソプロピルアルコールのそ
れぞれに２５℃３０分浸漬し、その後の外観を評価した
結果、変化は見られず、耐薬品性は良好であった。
ン形成を繰り返し、開口部１００μｍ×３００μｍ、ブ
ラックマトリックス線幅３０μｍのストライプパターン
のカラーフィルタを作製した。得られたカラーフィルタ
を５％ＮａＯＨ、５％Ｈ2ＳＯ4、Ｎ−メチルピロリド
ン、γ−ブチルラクトン、イソプロピルアルコールのそ
れぞれに２５℃３０分浸漬し、その後の外観を評価した
結果、変化は見られず、耐薬品性は良好であった。
【００６３】［実施例１７］感光性樹脂組成物 実施例１で合成したアクリル系樹脂（Ａ）（ＭＡＡ／Ｈ
ＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６５）を乳酸エチルに樹
脂濃度１０重量％になるよう溶解し、バインダー樹脂溶
液を作製した。上記バインダー樹脂溶液１００重量部に
対し、多官能モノマーとしてペンタエリスリトールトリ
アクリレートを７重量部、光重合開始剤として２−（ｏ
−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジンを０．８重量部、それぞれを添加
し、溶解したところ、透明な感光性樹脂組成物溶液が得
られた。
ＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６５）を乳酸エチルに樹
脂濃度１０重量％になるよう溶解し、バインダー樹脂溶
液を作製した。上記バインダー樹脂溶液１００重量部に
対し、多官能モノマーとしてペンタエリスリトールトリ
アクリレートを７重量部、光重合開始剤として２−（ｏ
−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジンを０．８重量部、それぞれを添加
し、溶解したところ、透明な感光性樹脂組成物溶液が得
られた。
【００６４】現像・露光テスト 上記赤色感光性樹脂組成物溶液を、ガラス基板上にスピ
ンナーにより回転数を調整しながら塗布を行った。その
後ホットプレートにて１００℃、５分のプリベークによ
り溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜厚１．３μ
ｍ）。得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ（１ｋｗ）を
用いてマスクを介して紫外線を照射し、その後１００℃
５分のＰＥＢ処理を行い、Ｎａ2ＣＯ3：０．２５重量％
＋ＮａＨＣＯ 3：０．２５重量％の現像液（ｐＨ＝１
０．０）を用いて現像した。つづいて、純水で十分に水
洗し、２００℃３０分のポストベークによりパターン形
成を行うことができた。露光・現象テストを行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で２０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成
を行うことができた。
ンナーにより回転数を調整しながら塗布を行った。その
後ホットプレートにて１００℃、５分のプリベークによ
り溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜厚１．３μ
ｍ）。得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ（１ｋｗ）を
用いてマスクを介して紫外線を照射し、その後１００℃
５分のＰＥＢ処理を行い、Ｎａ2ＣＯ3：０．２５重量％
＋ＮａＨＣＯ 3：０．２５重量％の現像液（ｐＨ＝１
０．０）を用いて現像した。つづいて、純水で十分に水
洗し、２００℃３０分のポストベークによりパターン形
成を行うことができた。露光・現象テストを行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で２０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成
を行うことができた。
【００６５】［実施例１８］実施例１７のペンタエリス
リトールトリアクリレートに代えて、ＥＯ変性トリメチ
ロールプロパントリアクリレート（共栄社化学（株）Ｔ
ＭＰ−６ＥＯ−３Ａ）を用いて同様の操作を行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で３０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成
を行うことができた。
リトールトリアクリレートに代えて、ＥＯ変性トリメチ
ロールプロパントリアクリレート（共栄社化学（株）Ｔ
ＭＰ−６ＥＯ−３Ａ）を用いて同様の操作を行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で３０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成
を行うことができた。
【００６６】［実施例１９］実施例１７のペンタエリス
リトールトリアクリレートに代えて、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート（共栄社化学（株）ＤＰＥ−
６Ａ）を用いて同様の操作を行ったところ、３６５ｎｍ
換算で１０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うことがで
きた。各種多官能モノマーでの相対感度を表５に示す。
リトールトリアクリレートに代えて、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート（共栄社化学（株）ＤＰＥ−
６Ａ）を用いて同様の操作を行ったところ、３６５ｎｍ
換算で１０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うことがで
きた。各種多官能モノマーでの相対感度を表５に示す。
【００６７】
【表５】 （脚注） （１）バインダー樹脂：ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２
０／１５／６５、Ｍｗ＝１５，０００ （２）光重合開始剤：２−（ｏ−メトキシスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
０／１５／６５、Ｍｗ＝１５，０００ （２）光重合開始剤：２−（ｏ−メトキシスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００６８】［実施例２０］実施例１７の２−（ｏ−メ
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジンに代えて、２−（２，４−ジメトキシ
スチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジンを用いて同様の操作を行ったところ、３６５
ｎｍ換算で３０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うこと
ができた。
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジンに代えて、２−（２，４−ジメトキシ
スチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジンを用いて同様の操作を行ったところ、３６５
ｎｍ換算で３０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うこと
ができた。
【００６９】［実施例２１］実施例１７の２−（ｏ−メ
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジンに代えて、２−（３，４，５−トリメ
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジンを用いて同様の操作を行ったところ、
３６５ｎｍ換算で３０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行
うことができた。各種光重合開始剤での相対感度を表６
に示す
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジンに代えて、２−（３，４，５−トリメ
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジンを用いて同様の操作を行ったところ、
３６５ｎｍ換算で３０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行
うことができた。各種光重合開始剤での相対感度を表６
に示す
【００７０】
【表６】 （脚注） （１）バインダー樹脂：ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２
０／１５／６５、Ｍｗ＝１５，０００ （２）多官能モノマー：ペンタエリスリトールトリアク
リレート
０／１５／６５、Ｍｗ＝１５，０００ （２）多官能モノマー：ペンタエリスリトールトリアク
リレート
【００７１】［比較例９］実施例１７のアクリル系樹脂
（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＭＡＡを増量して重合したアクリル系
樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝３０／１５／５５）
を用いて同様のテストを行ったところ、パターニングの
ための最低露光量は数倍（５０〜１００ｍＪ／ｃｍ2）
になり、感度は低下した。また、２０μｍ以下の細かな
ラインは現像中に流れてしまった。
（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＭＡＡを増量して重合したアクリル系
樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝３０／１５／５５）
を用いて同様のテストを行ったところ、パターニングの
ための最低露光量は数倍（５０〜１００ｍＪ／ｃｍ2）
になり、感度は低下した。また、２０μｍ以下の細かな
ラインは現像中に流れてしまった。
【００７２】［比較例１０］実施例１７のアクリル系樹
脂（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＭＡＡを減量して重合したアクリル樹
脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝１０／１５／７５）を
用いて同様のテストを行ったところ、現像性が低下し、
パターンの周囲の皮膜が残るようになった。したがって
感度（最低露光量）は不明である。
脂（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＭＡＡを減量して重合したアクリル樹
脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝１０／１５／７５）を
用いて同様のテストを行ったところ、現像性が低下し、
パターンの周囲の皮膜が残るようになった。したがって
感度（最低露光量）は不明である。
【００７３】［比較例１１］実施例１７のアクリル系樹
脂（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＨＰＭＡを増量して重合したアクリル
樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／２５／５５）
を用いて同様のテストを行ったところ、パターニングの
ための最低露光量は低くなり（〜５ｍＪ／ｃｍ2）、見
かけ上の感度は向上した。しかしながら、パターンを顕
微鏡で拡大してみると、現像時に痩せて凸型になってし
まっているのが観察された。
脂（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＨＰＭＡを増量して重合したアクリル
樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／２５／５５）
を用いて同様のテストを行ったところ、パターニングの
ための最低露光量は低くなり（〜５ｍＪ／ｃｍ2）、見
かけ上の感度は向上した。しかしながら、パターンを顕
微鏡で拡大してみると、現像時に痩せて凸型になってし
まっているのが観察された。
【００７４】［比較例１２］実施例１７のアクリル系樹
脂（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＨＰＭＡを減量して重合したアクリル
樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／５／７５）を
用いて同様のテストをしようとしたところ、乳酸エチル
に対しての溶解性が不十分であり、パターニングテスト
は行えなかった。各特性とバインダー樹脂の組成を一括
して表７に示す。
脂（Ａ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／６
５）の替わりに、ＨＰＭＡを減量して重合したアクリル
樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ＝２０／５／７５）を
用いて同様のテストをしようとしたところ、乳酸エチル
に対しての溶解性が不十分であり、パターニングテスト
は行えなかった。各特性とバインダー樹脂の組成を一括
して表７に示す。
【００７５】
【表７】 （脚注） （１）バインダー樹脂：ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＭＭＡ共重
合体、Ｍｗ＝１５，０００ （２）多官能モノマー：ペンタエリスリトールトリアク
リレート （３）光重合開始剤：２−（ｏ−メトキシスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
合体、Ｍｗ＝１５，０００ （２）多官能モノマー：ペンタエリスリトールトリアク
リレート （３）光重合開始剤：２−（ｏ−メトキシスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００７６】［実施例２２］着色感光性樹脂組成物 実施例１７のアクリル系樹脂（Ａ）を用いて、以下の赤
色感光性樹脂組成物を調整した。 アクリル樹脂 メタクリル酸／２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
／メチルメタクリレート＝２０／１５／６５（重量比）
（１２．０重量％） 多官能モノマー ペンタエリスリトールトリアクリレート（共栄社化学
（株）ＰＥ−３Ａ）（１０．１重量％） 光重合開始剤 ２−（ｏ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン（みどり化学ＴＡＺ１１
８）（１．３０重量％） 溶媒 乳酸エチル（６０．４重量％） 顔料 クロモフタールレッド：ジスアゾイエロー＝８５：１５
（重量比）（１２．０重量％） 分散剤（１．７重量％）
色感光性樹脂組成物を調整した。 アクリル樹脂 メタクリル酸／２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
／メチルメタクリレート＝２０／１５／６５（重量比）
（１２．０重量％） 多官能モノマー ペンタエリスリトールトリアクリレート（共栄社化学
（株）ＰＥ−３Ａ）（１０．１重量％） 光重合開始剤 ２−（ｏ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン（みどり化学ＴＡＺ１１
８）（１．３０重量％） 溶媒 乳酸エチル（６０．４重量％） 顔料 クロモフタールレッド：ジスアゾイエロー＝８５：１５
（重量比）（１２．０重量％） 分散剤（１．７重量％）
【００７７】上記赤色感光性樹脂組成物溶液を、ガラス
基板上にスピンナーにより回転数を調整しながら塗布を
行った。その後ホットプレートにて１２０℃、５分のプ
リベークにより溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜厚
＝１．３μｍ）。得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ
（１ｋｗ）を用いてマスクを介して紫外線を照射し、そ
の後、１００℃５分のＰＥＢ処理を行い、Ｎａ2ＣＯ3：
０．２５重量％＋ＮａＨＣＯ3：０．２５重量％の現像
液（ｐＨ＝１０．０）を用いて現像した。つづいて、純
水で十分に水洗し、２３０℃３０分のポストベークを行
った。その結果、３６５ｎｍ換算で４００ｍＪ／ｃｍ2
でパターン形成を行うことができた。
基板上にスピンナーにより回転数を調整しながら塗布を
行った。その後ホットプレートにて１２０℃、５分のプ
リベークにより溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜厚
＝１．３μｍ）。得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ
（１ｋｗ）を用いてマスクを介して紫外線を照射し、そ
の後、１００℃５分のＰＥＢ処理を行い、Ｎａ2ＣＯ3：
０．２５重量％＋ＮａＨＣＯ3：０．２５重量％の現像
液（ｐＨ＝１０．０）を用いて現像した。つづいて、純
水で十分に水洗し、２３０℃３０分のポストベークを行
った。その結果、３６５ｎｍ換算で４００ｍＪ／ｃｍ2
でパターン形成を行うことができた。
【００７８】［実施例２３］実施例２２において、顔料
をフタロシアニングリーン：ジスアゾイエロー＝６０：
４０とした緑色感光性樹脂組成物を作製し、同様に１．
２μｍ厚の塗膜のパターン形成を行ったところ、３６５
ｎｍ換算で７００ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うこ
とができた。
をフタロシアニングリーン：ジスアゾイエロー＝６０：
４０とした緑色感光性樹脂組成物を作製し、同様に１．
２μｍ厚の塗膜のパターン形成を行ったところ、３６５
ｎｍ換算で７００ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うこ
とができた。
【００７９】［実施例２４］実施例２２において、顔料
をフタロシアニンブル−：ジオキサジンヴァイオレット
＝８０：２０とした青色感光性樹脂組成物を作製し、同
様に１．０μｍ厚の塗膜のパターン形成を行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で３５０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形
成を行うことができた。
をフタロシアニンブル−：ジオキサジンヴァイオレット
＝８０：２０とした青色感光性樹脂組成物を作製し、同
様に１．０μｍ厚の塗膜のパターン形成を行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で３５０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形
成を行うことができた。
【００８０】［実施例２５］実施例２２において、顔料
をカーボンブラックとした黒色感光性樹脂組成物を作製
し、同様に１．２μｍ厚の塗膜のパターン形成を行った
ところ、３６５ｎｍ換算で１５００ｍＪ／ｃｍ2でパタ
ーン形成を行うことができた。
をカーボンブラックとした黒色感光性樹脂組成物を作製
し、同様に１．２μｍ厚の塗膜のパターン形成を行った
ところ、３６５ｎｍ換算で１５００ｍＪ／ｃｍ2でパタ
ーン形成を行うことができた。
【００８１】［実施例２６］実施例２２の要領でパター
ン形成を繰り返し、開口部１００μｍ×３００μｍ、ブ
ラックマトリックス線幅３０μｍのストライプパターン
のカラーフィルタを作製した。得られたカラーフィルタ
を５％ＮａＯＨ、５％Ｈ2ＳＯ4、Ｎ−メチルピロリド
ン、γ−ブチルラクトン、イソプロピルアルコールのそ
れぞれに２５度３０分浸漬し、その後の外観を評価した
結果、変化は見られず、耐薬品性は良好であった。
ン形成を繰り返し、開口部１００μｍ×３００μｍ、ブ
ラックマトリックス線幅３０μｍのストライプパターン
のカラーフィルタを作製した。得られたカラーフィルタ
を５％ＮａＯＨ、５％Ｈ2ＳＯ4、Ｎ−メチルピロリド
ン、γ−ブチルラクトン、イソプロピルアルコールのそ
れぞれに２５度３０分浸漬し、その後の外観を評価した
結果、変化は見られず、耐薬品性は良好であった。
【００８２】［実施例２７］バインダー樹脂感光性樹脂組成物 実施例９で合成したアクリル系樹脂（Ｂ）（ＭＡＡ／Ｈ
ＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／５５／１０）を
乳酸エチルに樹脂濃度１０重量％になるよう溶解し、バ
インダー樹脂溶液を作製した。このバインダー樹脂溶液
１００重量部に対し、多官能モノマーとしてペンタエリ
スリトールトリアクリレートを７重量部、光重合開始剤
として２−（ｏ−メトキシスチリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンを０．８重量
部、それぞれを添加し、溶解したところ、透明な感光性
樹脂組成物溶液が得られた。
ＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／１５／５５／１０）を
乳酸エチルに樹脂濃度１０重量％になるよう溶解し、バ
インダー樹脂溶液を作製した。このバインダー樹脂溶液
１００重量部に対し、多官能モノマーとしてペンタエリ
スリトールトリアクリレートを７重量部、光重合開始剤
として２−（ｏ−メトキシスチリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンを０．８重量
部、それぞれを添加し、溶解したところ、透明な感光性
樹脂組成物溶液が得られた。
【００８３】露光・現像テスト 上記感光性樹脂組成物溶液を、ガラス基板上にスピンナ
ーにより回転数を調整しながら塗布を行った。その後、
ホットプレートにて１００℃、５分のプリベークにより
溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜厚＝１．３μ
ｍ）。得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ（１ｋｗ）を
用いてマスクを介して紫外線を照射し、その後、１００
℃５分のＰＥＢ処理を行い、Ｎａ2ＣＯ3：０．２５重量
％＋ＮａＨＣＯ3：０．２５重量％の現像液（ｐＨ＝１
０．０）を用いて現像した。つづいて、純水で十分に水
洗し、２００℃３０分のポストベークによりパターン形
成を行うことができた。露光・現象テストを行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で６ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を
行うことができた。
ーにより回転数を調整しながら塗布を行った。その後、
ホットプレートにて１００℃、５分のプリベークにより
溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜厚＝１．３μ
ｍ）。得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ（１ｋｗ）を
用いてマスクを介して紫外線を照射し、その後、１００
℃５分のＰＥＢ処理を行い、Ｎａ2ＣＯ3：０．２５重量
％＋ＮａＨＣＯ3：０．２５重量％の現像液（ｐＨ＝１
０．０）を用いて現像した。つづいて、純水で十分に水
洗し、２００℃３０分のポストベークによりパターン形
成を行うことができた。露光・現象テストを行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で６ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を
行うことができた。
【００８４】［実施例２８］実施例２７のペンタエリス
リトールトリアクリレートに代えて、ＥＯ変性トリメチ
ロールプロパントリアクリレート（共栄社化学（株）Ｔ
ＭＰ−６ＥＯ−３Ａ）を用いて同様の操作を行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で６ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を
行うことができた。
リトールトリアクリレートに代えて、ＥＯ変性トリメチ
ロールプロパントリアクリレート（共栄社化学（株）Ｔ
ＭＰ−６ＥＯ−３Ａ）を用いて同様の操作を行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で６ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を
行うことができた。
【００８５】［実施例２９］実施例２７のペンタエリス
リトールトリアクリレートに代えて、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート（共栄社化学（株）ＤＰＥ−
６Ａ）を用いて同様の操作を行ったところ、３６５ｎｍ
換算で３ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うことができ
た。各種多官能モノマーでの相対感度を表８に示す。
リトールトリアクリレートに代えて、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート（共栄社化学（株）ＤＰＥ−
６Ａ）を用いて同様の操作を行ったところ、３６５ｎｍ
換算で３ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うことができ
た。各種多官能モノマーでの相対感度を表８に示す。
【００８６】
【表８】 （脚注） （１）バインダー樹脂：ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／Ｍ
ＭＡ＝２０／１５／５５／１０、Ｍｗ＝２０，０００ （２）光重合開始剤：２−（ｏ−メトキシスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
ＭＡ＝２０／１５／５５／１０、Ｍｗ＝２０，０００ （２）光重合開始剤：２−（ｏ−メトキシスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００８７】［実施例３０］実施例２７の２−（ｏ−メ
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジンに代えて、２−（２，４−ジメトキシ
スチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジンを用いて同様の操作を行ったところ、３６５
ｎｍ換算で６ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うことが
できた。
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジンに代えて、２−（２，４−ジメトキシ
スチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジンを用いて同様の操作を行ったところ、３６５
ｎｍ換算で６ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うことが
できた。
【００８８】［実施例３１］実施例２７の２−（ｏ−メ
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジンに代えて、２−（３，４，５−トリメ
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジンを用いて同様の操作を行ったところ、
３６５ｎｍ換算で６ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行う
ことができた。各種光重合開始剤での相対感度を一括し
て表９に示す。
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジンに代えて、２−（３，４，５−トリメ
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジンを用いて同様の操作を行ったところ、
３６５ｎｍ換算で６ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行う
ことができた。各種光重合開始剤での相対感度を一括し
て表９に示す。
【００８９】
【表９】 （脚注） （１）バインダー樹脂：ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／Ｍ
ＭＡ＝２０／１５／５５／１０、Ｍｗ＝２０，０００ （２）多官能モノマー：ペンタエリスリトールトリアク
リレート
ＭＡ＝２０／１５／５５／１０、Ｍｗ＝２０，０００ （２）多官能モノマー：ペンタエリスリトールトリアク
リレート
【００９０】［比較例１３］実施例２７のアクリル系樹
脂（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／
１５／５５／１０）の替わりに、ＭＡＡを増量して重合
したアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭ
Ａ＝３０／１５／４５／１０）を用いて同様のテストを
行ったところ、パターニングのための最低露光量は数倍
（２０〜３０ｍＪ／ｃｍ2）になり、感度は低下した。
また、２０μｍ以下の細かなラインは現像中に流れてし
まった。
脂（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／
１５／５５／１０）の替わりに、ＭＡＡを増量して重合
したアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭ
Ａ＝３０／１５／４５／１０）を用いて同様のテストを
行ったところ、パターニングのための最低露光量は数倍
（２０〜３０ｍＪ／ｃｍ2）になり、感度は低下した。
また、２０μｍ以下の細かなラインは現像中に流れてし
まった。
【００９１】［比較例１４］実施例２７のアクリル系樹
脂（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／
１５／５５／１０）の替わりに、ＭＡＡを減量して重合
したアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭ
Ａ＝１０／１５／６５／１０）を用いて同様のテストを
行ったところ、現像性が低下し、パターンの周囲の皮膜
が残るようになった。したがって感度（最低露光量）は
不明である。
脂（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／
１５／５５／１０）の替わりに、ＭＡＡを減量して重合
したアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭ
Ａ＝１０／１５／６５／１０）を用いて同様のテストを
行ったところ、現像性が低下し、パターンの周囲の皮膜
が残るようになった。したがって感度（最低露光量）は
不明である。
【００９２】［比較例１５］実施例２７のアクリル系樹
脂（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／
１５／５５／１０）の替わりに、ＨＰＭＡを増量して重
合したアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／Ｍ
ＭＡ＝２０／２５／４５／１０）を用いて同様のテスト
を行ったところ、パターニングのための最低露光量は低
くなり（２〜３ｍＪ／ｃｍ2）、見かけ上の感度は向上
した。しかしながら、パターンを顕微鏡で拡大してみる
と、現像時に痩せて凸型になってしまっているのが観察
された。
脂（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／
１５／５５／１０）の替わりに、ＨＰＭＡを増量して重
合したアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／Ｍ
ＭＡ＝２０／２５／４５／１０）を用いて同様のテスト
を行ったところ、パターニングのための最低露光量は低
くなり（２〜３ｍＪ／ｃｍ2）、見かけ上の感度は向上
した。しかしながら、パターンを顕微鏡で拡大してみる
と、現像時に痩せて凸型になってしまっているのが観察
された。
【００９３】［比較例１６］実施例２７のアクリル系樹
脂（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／
１５／５５／１０）の替わりに、ＨＰＭＡを減量して重
合したアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／Ｍ
ＭＡ＝２０／５／６５／１０）を用いて同様のテストを
しようとしたところ、乳酸エチルに対しての溶解性が不
十分であり、パターニングテストは行えなかった。各特
性とバインダー樹脂の組成を一括して表１０に示す。
脂（Ｂ）（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／ＭＭＡ＝２０／
１５／５５／１０）の替わりに、ＨＰＭＡを減量して重
合したアクリル系樹脂（ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／Ｍ
ＭＡ＝２０／５／６５／１０）を用いて同様のテストを
しようとしたところ、乳酸エチルに対しての溶解性が不
十分であり、パターニングテストは行えなかった。各特
性とバインダー樹脂の組成を一括して表１０に示す。
【００９４】
【表１０】 （脚注） （１）バインダー樹脂：ＭＡＡ／ＨＰＭＡ／ＢＭＡ／Ｍ
ＭＡ共重合体、Ｍｗ＝４０，０００ （２）多官能モノマー：ペンタエリスリトールトリアク
リレート （３）光重合開始剤：２−（ｏ−メトキシスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
ＭＡ共重合体、Ｍｗ＝４０，０００ （２）多官能モノマー：ペンタエリスリトールトリアク
リレート （３）光重合開始剤：２−（ｏ−メトキシスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
【００９５】［実施例３２］着色感光性樹脂組成物 実施例２７のアクリル系樹脂（Ｂ）を用いて、以下の赤
色感光性樹脂組成物を調製した。 アクリル系樹脂 メタクリル酸／２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
／ブチルメタクリレート／メチルメタクリレート＝２０
／１５／５５／１０（重量比）（１２．０重量％） 多官能モノマー ペンタエリスリトールトリアクリレート（共栄社化学
（株）ＰＥ−３Ａ）（１０．１重量％） 光重合開始剤 ２−（ｏ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン（みどり化学ＴＡＺ１１
８）（１．３０重量％） 溶媒 乳酸エチル（６０．４重量％） 顔料 クロモフタールレッド：ジスアゾイエロー＝８５：１５
（重量比）（１２．０重量％） 分散剤（１．７重量％）
色感光性樹脂組成物を調製した。 アクリル系樹脂 メタクリル酸／２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
／ブチルメタクリレート／メチルメタクリレート＝２０
／１５／５５／１０（重量比）（１２．０重量％） 多官能モノマー ペンタエリスリトールトリアクリレート（共栄社化学
（株）ＰＥ−３Ａ）（１０．１重量％） 光重合開始剤 ２−（ｏ−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン（みどり化学ＴＡＺ１１
８）（１．３０重量％） 溶媒 乳酸エチル（６０．４重量％） 顔料 クロモフタールレッド：ジスアゾイエロー＝８５：１５
（重量比）（１２．０重量％） 分散剤（１．７重量％）
【００９６】上記赤色感光性樹脂組成物溶液を、ガラス
基板上にスピンナーにより回転数を調整しながら塗布を
行った。その後、ホットプレートにて１２０℃、５分の
プリベークにより溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜
厚＝１．３μｍ）。得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ
（１ｋｗ）を用いてマスクを介して紫外線を照射し、そ
の後、１００℃５分のＰＥＢ処理を行い、Ｎａ2ＣＯ3：
０．２５重量％＋ＮａＨＣＯ3：０．２５重量％の現像
液（ｐＨ＝１０．０）を用いて現像した。つづいて、純
水で十分に水洗し、２３０℃３０分のポストベークを行
った。その結果、３６５ｎｍ換算で８０ｍＪ／ｃｍ2で
パターン形成を行うことができた。
基板上にスピンナーにより回転数を調整しながら塗布を
行った。その後、ホットプレートにて１２０℃、５分の
プリベークにより溶媒を蒸発させ、塗膜を形成した（膜
厚＝１．３μｍ）。得られた塗膜に超高圧紫外線ランプ
（１ｋｗ）を用いてマスクを介して紫外線を照射し、そ
の後、１００℃５分のＰＥＢ処理を行い、Ｎａ2ＣＯ3：
０．２５重量％＋ＮａＨＣＯ3：０．２５重量％の現像
液（ｐＨ＝１０．０）を用いて現像した。つづいて、純
水で十分に水洗し、２３０℃３０分のポストベークを行
った。その結果、３６５ｎｍ換算で８０ｍＪ／ｃｍ2で
パターン形成を行うことができた。
【００９７】［実施例３３］実施例３２において、顔料
をフタロシアニングリーン：ジスアゾイエロー＝６０：
４０とした緑色感光性樹脂組成物を作製し、同様に１．
２μｍ厚の塗膜のパターン形成を行ったところ、３６５
ｎｍ換算で１４０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うこ
とができた。
をフタロシアニングリーン：ジスアゾイエロー＝６０：
４０とした緑色感光性樹脂組成物を作製し、同様に１．
２μｍ厚の塗膜のパターン形成を行ったところ、３６５
ｎｍ換算で１４０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成を行うこ
とができた。
【００９８】［実施例３４］実施例３２において、顔料
をフタロシアニンブル−：ジオキサジンヴァイオレット
＝８０：２０とした青色感光性樹脂組成物を作製し、同
様に１．０μｍ厚の塗膜のパターン形成を行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で７０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成
を行うことができた。
をフタロシアニンブル−：ジオキサジンヴァイオレット
＝８０：２０とした青色感光性樹脂組成物を作製し、同
様に１．０μｍ厚の塗膜のパターン形成を行ったとこ
ろ、３６５ｎｍ換算で７０ｍＪ／ｃｍ2でパターン形成
を行うことができた。
【００９９】［実施例３５］実施例３２において、顔料
をカーボンブラックとした黒色感光性樹脂組成物を作製
し、同様に１．２μｍ厚の塗膜のパターン形成を行った
ところ、３６５ｎｍ換算で３５０ｍＪ／ｃｍ2でパター
ン形成を行うことができた。
をカーボンブラックとした黒色感光性樹脂組成物を作製
し、同様に１．２μｍ厚の塗膜のパターン形成を行った
ところ、３６５ｎｍ換算で３５０ｍＪ／ｃｍ2でパター
ン形成を行うことができた。
【０１００】［実施例３６］実施例３２の要領でパター
ン形成を繰り返し、開口部１００μｍ×３００μｍ、ブ
ラックマトリックス線幅３０μｍのストライプパターン
のカラーフィルタを作製した。得られたカラーフィルタ
を５％ＮａＯＨ、５％Ｈ2ＳＯ4、Ｎ−メチルピロリド
ン、γ−ブチルラクトン、イソプロピルアルコールのそ
れぞれに２５度３０分浸漬し、その後の外観を評価した
結果、変化は見られず、耐薬品性は良好であった。
ン形成を繰り返し、開口部１００μｍ×３００μｍ、ブ
ラックマトリックス線幅３０μｍのストライプパターン
のカラーフィルタを作製した。得られたカラーフィルタ
を５％ＮａＯＨ、５％Ｈ2ＳＯ4、Ｎ−メチルピロリド
ン、γ−ブチルラクトン、イソプロピルアルコールのそ
れぞれに２５度３０分浸漬し、その後の外観を評価した
結果、変化は見られず、耐薬品性は良好であった。
【０１０１】
【発明の効果】本発明によれば、溶剤として、体内、自
然界での分解が速いとされる安全溶媒である乳酸エチル
を用い、それに適応するバインダー樹脂、多官能モノマ
ー，及び光重合開始剤を見い出したことにより、高感度
の着色感光性樹脂組成物を提供することができる。これ
によりカラーフィルタの製造過程においても、作業環境
の改善が図られる。
然界での分解が速いとされる安全溶媒である乳酸エチル
を用い、それに適応するバインダー樹脂、多官能モノマ
ー，及び光重合開始剤を見い出したことにより、高感度
の着色感光性樹脂組成物を提供することができる。これ
によりカラーフィルタの製造過程においても、作業環境
の改善が図られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｆ 2/48 ＭＤＨ Ｃ０８Ｆ 2/48 ＭＤＨ
Claims (7)
- 【請求項１】 顔料、アクリル系樹脂、多官能モノマ
ー、光重合開始剤、及び溶剤として乳酸エチルを含有す
る着色感光性樹脂組成物において、アクリル系樹脂が、
メタクリル酸１５〜２５重量％、２−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート１０〜２０重量％、及びアルキル（メ
タ）アクリレート５５〜７５重量％からなる共重合体で
あることを特徴とする着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項２】 該アクリル系樹脂が、メタクリル酸１５
〜２５重量％、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
１０〜２０重量％、及びメチルメタクリレート５５〜７
５重量％からなる共重合体である請求項１記載の着色感
光性樹脂組成物。 - 【請求項３】 該アクリル系樹脂が、メタクリル酸１５
〜２５重量％、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
１０〜２０重量％、ブチルメタクリレート４５〜６５重
量％、及びメチルメタクリレート５〜１５重量％からな
る共重合体である請求項１記載の着色感光性樹脂組成
物。 - 【請求項４】 該多官能モノマーが、ペンタエリスリト
ールトリアクリレート、エチレンオキサイド変性トリメ
チロールプロパントリアクリレート、及びジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレートからなる群より選ばれる
少なくとも一種である請求項１ないし３のいずれか１項
に記載の着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項５】 該光重合開始剤が、２−ベンジル−２−
ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−
ブタノン−１である請求項１ないし４のいずれか１項に
記載の着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項６】 該光重合開始剤が、２−（ｏ−メトキシ
スチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン、２−（２，４−ジメトキシスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
及び２−（３，４，５−トリメトキシスチリル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンからな
る群より選ばれる少なくとも一種である請求項１ないし
４のいずれか１項に記載の着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項７】 基板上に、請求項１ないし６のいずれか
１項に記載の着色感光性樹脂組成物の光硬化物である着
色層がパターン状に形成されていることを特徴とするカ
ラーフィルタ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19055596A JPH1039501A (ja) | 1996-07-19 | 1996-07-19 | 着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19055596A JPH1039501A (ja) | 1996-07-19 | 1996-07-19 | 着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1039501A true JPH1039501A (ja) | 1998-02-13 |
Family
ID=16260028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19055596A Pending JPH1039501A (ja) | 1996-07-19 | 1996-07-19 | 着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1039501A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001125268A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-05-11 | Sony Corp | 露光方法 |
| JP2005089552A (ja) * | 2003-09-16 | 2005-04-07 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インク、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
| JP2006276173A (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-12 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | 光重合性樹脂積層体およびブラックマトリックス付きガラス基板 |
| JP2008225059A (ja) * | 2007-03-13 | 2008-09-25 | Jsr Corp | 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 |
| JP2012195610A (ja) * | 2004-02-23 | 2012-10-11 | Molecular Imprints Inc | インプリントリソグラフィ用の材料 |
| JP2017075988A (ja) * | 2015-10-13 | 2017-04-20 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、硬化物、レジストパターンの形成方法、及び、プリント配線板の製造方法 |
-
1996
- 1996-07-19 JP JP19055596A patent/JPH1039501A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001125268A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-05-11 | Sony Corp | 露光方法 |
| JP2005089552A (ja) * | 2003-09-16 | 2005-04-07 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インク、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
| JP2012195610A (ja) * | 2004-02-23 | 2012-10-11 | Molecular Imprints Inc | インプリントリソグラフィ用の材料 |
| JP2015130499A (ja) * | 2004-02-23 | 2015-07-16 | モレキュラー・インプリンツ・インコーポレーテッド | インプリントリソグラフィ用の材料 |
| JP2006276173A (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-12 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | 光重合性樹脂積層体およびブラックマトリックス付きガラス基板 |
| JP2008225059A (ja) * | 2007-03-13 | 2008-09-25 | Jsr Corp | 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 |
| JP2017075988A (ja) * | 2015-10-13 | 2017-04-20 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、硬化物、レジストパターンの形成方法、及び、プリント配線板の製造方法 |
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