JPH0519467A - カラーフイルタ用着色ペースト - Google Patents
カラーフイルタ用着色ペーストInfo
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- JPH0519467A JPH0519467A JP3161833A JP16183391A JPH0519467A JP H0519467 A JPH0519467 A JP H0519467A JP 3161833 A JP3161833 A JP 3161833A JP 16183391 A JP16183391 A JP 16183391A JP H0519467 A JPH0519467 A JP H0519467A
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- JP
- Japan
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- color filter
- ethylenically unsaturated
- paste
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- acrylic copolymer
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Abstract
(57)【要約】
【構成】側鎖にエチレン性不飽和基とカルボキシル基を
有するアクリル系共重合体を主たるバインダー成分と
し、これに着色成分と多官能モノマ、光開始剤を含む感
光性組成物からなるカラーフィルタ用着色ペーストであ
る。 【効果】本発明によれば、現像性に極めて優れ、かつ尖
鋭なパターニングを行うことができ、その結果優れたカ
ラーフィルタを作ることができた。
有するアクリル系共重合体を主たるバインダー成分と
し、これに着色成分と多官能モノマ、光開始剤を含む感
光性組成物からなるカラーフィルタ用着色ペーストであ
る。 【効果】本発明によれば、現像性に極めて優れ、かつ尖
鋭なパターニングを行うことができ、その結果優れたカ
ラーフィルタを作ることができた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカラー液晶テレビ、コン
ピュータ用カラー液晶ディスプレイ等のカラー液晶表示
装置に好適なカラーフィルタにおいて、着色成分を含む
アクリル系感光性組成物からなるカラーフィルタ用着色
ペーストに関する。
ピュータ用カラー液晶ディスプレイ等のカラー液晶表示
装置に好適なカラーフィルタにおいて、着色成分を含む
アクリル系感光性組成物からなるカラーフィルタ用着色
ペーストに関する。
【０００２】
【従来技術】従来アクリル系感光性組成物を使ってカラ
ーフィルタを作る方法はいろいろ提案されている。それ
らはアクリル系酸ポリマとエチレン性不飽和基をもつ化
合物との混合物を主成分とするものであり、主成分とな
るアクリル系酸ポリマは光による架橋反応には関与しな
い。そのため現像時に露光部と未露光部の現像液に対す
る溶解性の差が小さく、結果として現像性が悪くなった
りパターンエッジが不鮮明になる事が大きな問題であっ
た。
ーフィルタを作る方法はいろいろ提案されている。それ
らはアクリル系酸ポリマとエチレン性不飽和基をもつ化
合物との混合物を主成分とするものであり、主成分とな
るアクリル系酸ポリマは光による架橋反応には関与しな
い。そのため現像時に露光部と未露光部の現像液に対す
る溶解性の差が小さく、結果として現像性が悪くなった
りパターンエッジが不鮮明になる事が大きな問題であっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる従来技
術の諸欠点に鑑み創案されたもので、その目的とすると
ころは現像性が良く、かつエッジ部の尖鋭なパターンを
作ることができるカラーフィルター用着色ペーストを提
供することにある。
術の諸欠点に鑑み創案されたもので、その目的とすると
ころは現像性が良く、かつエッジ部の尖鋭なパターンを
作ることができるカラーフィルター用着色ペーストを提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
側鎖にカルボキシル基とエチレン性不飽和基を有するア
クリル系共重合体を主たるバインダー成分とし、これに
着色成分と多官能モノマ、光開始剤を含む感光性組成物
からなることを特徴とするカラーフィルタ用着色ペース
トによって達成される。
側鎖にカルボキシル基とエチレン性不飽和基を有するア
クリル系共重合体を主たるバインダー成分とし、これに
着色成分と多官能モノマ、光開始剤を含む感光性組成物
からなることを特徴とするカラーフィルタ用着色ペース
トによって達成される。
【０００５】ここで言う側鎖にカルボキシル基とエチレ
ン性不飽和基を有するアクリル系共重合体としては、不
飽和カルボン酸とエチレン性不飽和化合物を共重合させ
たポリマにエチレン性不飽和基をペンダントとして付加
させたものが挙げられる。
ン性不飽和基を有するアクリル系共重合体としては、不
飽和カルボン酸とエチレン性不飽和化合物を共重合させ
たポリマにエチレン性不飽和基をペンダントとして付加
させたものが挙げられる。
【０００６】本発明で使用される不飽和カルボン酸とし
ては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロト
ン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸および酸無水
物などがあげられるが、これらに限定されない。
ては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロト
ン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸および酸無水
物などがあげられるが、これらに限定されない。
【０００７】また、エチレン性不飽和化合物としては、
アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、
アクリル酸イソプロピル、メタクリル酸ｎ−プロピル、
メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、メ
タクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、メ
タクリル酸ｓｅｃ−ブチル、アクリル酸イソ−ブチル、
メタクリル酸イソ−ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチ
ル、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、アクリル酸ｎ−ペ
ンチル、メタクリル酸ｎ−ペンチル、スチレン、ｐ−メ
チルスチレン、ｏ−メチルスチレンおよびｍ−メチルス
チレンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、
アクリル酸イソプロピル、メタクリル酸ｎ−プロピル、
メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、メ
タクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、メ
タクリル酸ｓｅｃ−ブチル、アクリル酸イソ−ブチル、
メタクリル酸イソ−ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチ
ル、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、アクリル酸ｎ−ペ
ンチル、メタクリル酸ｎ−ペンチル、スチレン、ｐ−メ
チルスチレン、ｏ−メチルスチレンおよびｍ−メチルス
チレンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【０００８】これらのエチレン性不飽和化合物の中でも
特にメタクリル酸メチルおよびスチレンを使用すること
が好ましく、アクリル系共重合体の共重合成分としてこ
れらの成分を含有せしめることによって再現性の良い重
合を行うことができるとともに塗膜硬度も高くすること
ができる。
特にメタクリル酸メチルおよびスチレンを使用すること
が好ましく、アクリル系共重合体の共重合成分としてこ
れらの成分を含有せしめることによって再現性の良い重
合を行うことができるとともに塗膜硬度も高くすること
ができる。
【０００９】エチレン性不飽和基を有するペンダントと
してはビニル基、アリル基、アクリル基およびメタクリ
ル基などが挙げられる。このようなペンダントを不飽和
カルボン酸とエチレン性不飽和化合物を共重合させた共
重合体に付加させる方法としては、該共重合体のカルボ
キシル基や水酸基側鎖にグリシジル基を有するエチレン
性不飽和化合物やアクリル酸クロライドを付加反応させ
て作る方法が一般的である。その他イソシアネートを利
用してエチレン性不飽和基を有する化合物を付加させる
こともできる。ここで言うグリシジル基を有するエチレ
ン性不飽和化合物やアクリル酸クロライドとしてはアク
リル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、アリルグ
リシジルエーテル、α−エチルアクリル酸グリシジル、
クロトニルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジル
エーテル、イソクロトン酸グリシジルエーテル、アクリ
ル酸クロライドメタアクリル酸クロライド、アリルクロ
ライドおよびメタアリルクロライドなどが挙げられる。
してはビニル基、アリル基、アクリル基およびメタクリ
ル基などが挙げられる。このようなペンダントを不飽和
カルボン酸とエチレン性不飽和化合物を共重合させた共
重合体に付加させる方法としては、該共重合体のカルボ
キシル基や水酸基側鎖にグリシジル基を有するエチレン
性不飽和化合物やアクリル酸クロライドを付加反応させ
て作る方法が一般的である。その他イソシアネートを利
用してエチレン性不飽和基を有する化合物を付加させる
こともできる。ここで言うグリシジル基を有するエチレ
ン性不飽和化合物やアクリル酸クロライドとしてはアク
リル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、アリルグ
リシジルエーテル、α−エチルアクリル酸グリシジル、
クロトニルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジル
エーテル、イソクロトン酸グリシジルエーテル、アクリ
ル酸クロライドメタアクリル酸クロライド、アリルクロ
ライドおよびメタアリルクロライドなどが挙げられる。
【００１０】これらのエチレン性不飽和化合物の付加量
は、アクリル共重合体のカルボキシル基に対して０．０
５〜０．８当量の範囲が好ましくさらに好ましくは０．
１〜０．６当量である。エチレン性不飽和化合物の付加
量が０．０５当量未満では現像許容幅が狭いうえ、パタ
ーンエッジの切れが悪くなりやすく、またこの付加量が
０．８当量より大きい場合は、未露光部の現像液溶解性
が低下したり、塗膜硬度が低くなりやすく、実用性のあ
るカラーフィルタが得られにくい。
は、アクリル共重合体のカルボキシル基に対して０．０
５〜０．８当量の範囲が好ましくさらに好ましくは０．
１〜０．６当量である。エチレン性不飽和化合物の付加
量が０．０５当量未満では現像許容幅が狭いうえ、パタ
ーンエッジの切れが悪くなりやすく、またこの付加量が
０．８当量より大きい場合は、未露光部の現像液溶解性
が低下したり、塗膜硬度が低くなりやすく、実用性のあ
るカラーフィルタが得られにくい。
【００１１】バインダー成分中に含まれる側鎖にカルボ
キシル基とエチレン性不飽和基を有するアクリル系共重
合体の割合は少なくとも５重量％以上、さらに好ましく
は２０重量％以上であることが好ましい。該アクリル系
共重合体の含有量が５重量％未満では現像許容幅の拡大
効果が小さいうえ、現像性が低下しやすくエッジ部の尖
鋭なパターンを作り難いため好ましくない。
キシル基とエチレン性不飽和基を有するアクリル系共重
合体の割合は少なくとも５重量％以上、さらに好ましく
は２０重量％以上であることが好ましい。該アクリル系
共重合体の含有量が５重量％未満では現像許容幅の拡大
効果が小さいうえ、現像性が低下しやすくエッジ部の尖
鋭なパターンを作り難いため好ましくない。
【００１２】着色成分としては従来の有機、無機顔料の
他に染料などを単独または混合して使うことができる。
他に染料などを単独または混合して使うことができる。
【００１３】多官能モノマとしてはビスフェノールＡジ
グリシジルエーテルアクリレート、ポリアクリレートカ
ルバメート、変性ビスフェノールＡエポキシアクリレー
ト、アジピン酸１，６−ヘキサンジオールアクリル酸エ
ステル、無水フタル酸プロピレンオキサイドアクリル酸
エステル、トリメリット酸ジエチレングリコールアクリ
ル酸エステル、ロジン変性エポキシジアクリレート、ア
ルキッド変性アクリレートのようなオリゴマーと、トリ
プロピレングリコールジアクリレート、１，６−ヘキサ
ンジオールジアクリレート、ビスフェノールＡジグリシ
ジルエーテルジアクリレート、トリメチロールプロパン
トリアクリレートおよびペンタエリスリトールトリアク
リレートなどが挙げられる。これらは単独または混合し
て使用することができる、また次に挙げるような単官能
モノマも併用することができる。それらは例えば、エチ
ルアクリレート、エチルメタクリレート、２エチルヘキ
シルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−ブチルメタ
クリレート、グリシジルメタクリレート、ラウリルアク
リレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタク
リレート、ステアリルアクリレート、イソボニルメタク
リレート、イソボニルアクリレート、これらの２種以上
の混合物、またはその他の化合物との混合物などであ
る。
グリシジルエーテルアクリレート、ポリアクリレートカ
ルバメート、変性ビスフェノールＡエポキシアクリレー
ト、アジピン酸１，６−ヘキサンジオールアクリル酸エ
ステル、無水フタル酸プロピレンオキサイドアクリル酸
エステル、トリメリット酸ジエチレングリコールアクリ
ル酸エステル、ロジン変性エポキシジアクリレート、ア
ルキッド変性アクリレートのようなオリゴマーと、トリ
プロピレングリコールジアクリレート、１，６−ヘキサ
ンジオールジアクリレート、ビスフェノールＡジグリシ
ジルエーテルジアクリレート、トリメチロールプロパン
トリアクリレートおよびペンタエリスリトールトリアク
リレートなどが挙げられる。これらは単独または混合し
て使用することができる、また次に挙げるような単官能
モノマも併用することができる。それらは例えば、エチ
ルアクリレート、エチルメタクリレート、２エチルヘキ
シルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−ブチルメタ
クリレート、グリシジルメタクリレート、ラウリルアク
リレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタク
リレート、ステアリルアクリレート、イソボニルメタク
リレート、イソボニルアクリレート、これらの２種以上
の混合物、またはその他の化合物との混合物などであ
る。
【００１４】光重合開始剤としては、公知のものが使用
でき、例えばα−アミノアセトフェノン、アンスラキノ
ン、ベンゾインエーテル、ベンジル、ベンゾフェノン、
４，４′ービスジメチルアミノベンゾフェノン、４，
４′ービストリクロロメチルベンゾフェノン、ジブチル
フェニルホスフィン、α，αージエトキシアセトフェノ
ン、２ーエチルアンスラキノン、ベンゾインビスフェニ
ル、クロロベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインイソブルエーテル、アンスラ
キノンオキサントン、メチルオルソベンゾイル安息香酸
およびパラジメチルアミノアセトフェノンなどが挙げら
れるがこれらに限定されない。
でき、例えばα−アミノアセトフェノン、アンスラキノ
ン、ベンゾインエーテル、ベンジル、ベンゾフェノン、
４，４′ービスジメチルアミノベンゾフェノン、４，
４′ービストリクロロメチルベンゾフェノン、ジブチル
フェニルホスフィン、α，αージエトキシアセトフェノ
ン、２ーエチルアンスラキノン、ベンゾインビスフェニ
ル、クロロベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインイソブルエーテル、アンスラ
キノンオキサントン、メチルオルソベンゾイル安息香酸
およびパラジメチルアミノアセトフェノンなどが挙げら
れるがこれらに限定されない。
【００１５】また、増感助剤としてパラジメチルアミノ
安息香酸エステルなどを使用することができる。その他
の添加剤としてはハイドロキノン、ハイドロキノンモノ
メチルエーテル、モノーｔーブチルハイドロキノン、カ
テコール、ピクリン酸等の重合禁止剤、パラフィンワッ
クスなどの滑剤、シリカ、炭酸カルシウムなどの体質顔
料が挙げられる。有機アルミニウム化合物、有機チタネ
ート化合物、有機亜鉛化合物および有機カルシウム化合
物などを添加してもよい。
安息香酸エステルなどを使用することができる。その他
の添加剤としてはハイドロキノン、ハイドロキノンモノ
メチルエーテル、モノーｔーブチルハイドロキノン、カ
テコール、ピクリン酸等の重合禁止剤、パラフィンワッ
クスなどの滑剤、シリカ、炭酸カルシウムなどの体質顔
料が挙げられる。有機アルミニウム化合物、有機チタネ
ート化合物、有機亜鉛化合物および有機カルシウム化合
物などを添加してもよい。
【００１６】
【実施例】以下実施例によって本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】実施例１
１０００ｃｃの４つ口フラスコにイソプロピルアルコー
ルを１００ｇ仕込み、これをオイルバス中で８０℃に保
ち窒素シール、攪拌を行いながらメタクリル酸メチル３
０ｇとスチレン４０ｇ、メタクリル酸３０ｇにＮ．Ｎ−
アゾビスイソブチロニトリル２ｇを混合してこれを滴下
ロートで３０分かけて滴下する。この後４時間反応を続
けた後、ハイドロキノンモノメチルエーテルを１ｇ添加
してから常温に戻し重合を完了する。この様にして得ら
れたものをポリマＡとした。つぎにこのポリマＡにイソ
プロピルアルコールを１００ｇを添加した後、これを７
５℃に保ちながらメタクリル酸グリシジル４０ｇとトリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド３ｇを添加し３
時間反応させた。この様にして得られたものをポリマＢ
とした。ここでメタクリル酸グリシジルの反応率は、反
応前後のポリマ酸価の変化から求めたところ７０％であ
った。したがって付加量は０．７３当量であった。さら
に以下に示した組成のペーストを調整した。
ルを１００ｇ仕込み、これをオイルバス中で８０℃に保
ち窒素シール、攪拌を行いながらメタクリル酸メチル３
０ｇとスチレン４０ｇ、メタクリル酸３０ｇにＮ．Ｎ−
アゾビスイソブチロニトリル２ｇを混合してこれを滴下
ロートで３０分かけて滴下する。この後４時間反応を続
けた後、ハイドロキノンモノメチルエーテルを１ｇ添加
してから常温に戻し重合を完了する。この様にして得ら
れたものをポリマＡとした。つぎにこのポリマＡにイソ
プロピルアルコールを１００ｇを添加した後、これを７
５℃に保ちながらメタクリル酸グリシジル４０ｇとトリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド３ｇを添加し３
時間反応させた。この様にして得られたものをポリマＢ
とした。ここでメタクリル酸グリシジルの反応率は、反
応前後のポリマ酸価の変化から求めたところ７０％であ
った。したがって付加量は０．７３当量であった。さら
に以下に示した組成のペーストを調整した。
【００１８】
ポリマＢ ５０重量％
トリメチロールプロパントリアクリレート ２０重量％
α−アミノアセトフェノン ５重量％
エチレングリコールモノエチルエーテル ２００重量％
このペーストに着色顔料として、赤はクロモフタールレ
ッドＡ２Ｂ＋セイカファーストイエロー２７２０（７／
３）を２０重量％、緑はグリーン２ＹＮ＋セイカファー
ストイエロー２７２０（８／２）を１８重量％、青はシ
アニンブルーＥ＋バイオレットＲＶＳ（７／３）を１８
重量％をそれぞれ添加し、ホモミキサーで３０分攪拌し
て顔料を分散した。この様にして得られた顔料ペースト
を２μフィルターで加圧濾過した後、ガラス板にスピン
ナーで塗布した。さらに８０℃、１０分のプリベークを
行った後、高圧水銀灯でパターン露光し、炭酸ソーダー
１％水溶液で現像した。つぎに２００℃、３０分のベー
クを行い、これらの工程を３回繰り返してガラス板上に
３色のモザイクパターンを形成した。その結果現像性に
関しては、未露光部は現像液中で５秒で溶解し、露光部
は１〜５分間現像液に漬けたままでも良いパターンが得
られ、なおかつパターンのエッジ部は尖鋭であった。
ッドＡ２Ｂ＋セイカファーストイエロー２７２０（７／
３）を２０重量％、緑はグリーン２ＹＮ＋セイカファー
ストイエロー２７２０（８／２）を１８重量％、青はシ
アニンブルーＥ＋バイオレットＲＶＳ（７／３）を１８
重量％をそれぞれ添加し、ホモミキサーで３０分攪拌し
て顔料を分散した。この様にして得られた顔料ペースト
を２μフィルターで加圧濾過した後、ガラス板にスピン
ナーで塗布した。さらに８０℃、１０分のプリベークを
行った後、高圧水銀灯でパターン露光し、炭酸ソーダー
１％水溶液で現像した。つぎに２００℃、３０分のベー
クを行い、これらの工程を３回繰り返してガラス板上に
３色のモザイクパターンを形成した。その結果現像性に
関しては、未露光部は現像液中で５秒で溶解し、露光部
は１〜５分間現像液に漬けたままでも良いパターンが得
られ、なおかつパターンのエッジ部は尖鋭であった。
【００１９】実施例２
１０００ｃｃの４つ口フラスコにイソプロピルアルコー
ルを１００ｇ仕込み、これをオイルバス中で８０℃に保
ち窒素シール、攪拌を行いながらメタクリル酸メチル１
０ｇとスチレン６０ｇ、メタクリル酸３０ｇにＮ．Ｎ−
アゾビスイソブチロニトリル２ｇを混合してこれを滴下
ロートで３０分かけて滴下する。この後４時間反応を続
けた後、ハイドロキノンモノメチルエーテルを１ｇ添加
してから常温に戻し重合を完了する。この様にして得ら
れたものをポリマＣとした。つぎにこのポリマＣにイソ
プロピルアルコールを１００ｇを添加した後、これを７
５℃に保ちながらメタクリル酸グリシジル４０ｇとトリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド３ｇを添加し３
時間反応させた。この様にして得られたものをポリマＤ
とした。ここでメタクリル酸グリシジルの反応率は、反
応前後のポリマ酸価の変化から求めたところ７０％であ
った。したがって付加量は０．７３当量であった。この
ようにして得られたポリマを実施例１と同様の方法でペ
ーストとし、塗布、パターニング評価をしたところ、未
露光部は現像液中で５秒で溶解し、露光部は１〜５分間
現像液に漬けたままでも良いパターンが得られ、なおか
つパターンのエッジ部は尖鋭であった。
ルを１００ｇ仕込み、これをオイルバス中で８０℃に保
ち窒素シール、攪拌を行いながらメタクリル酸メチル１
０ｇとスチレン６０ｇ、メタクリル酸３０ｇにＮ．Ｎ−
アゾビスイソブチロニトリル２ｇを混合してこれを滴下
ロートで３０分かけて滴下する。この後４時間反応を続
けた後、ハイドロキノンモノメチルエーテルを１ｇ添加
してから常温に戻し重合を完了する。この様にして得ら
れたものをポリマＣとした。つぎにこのポリマＣにイソ
プロピルアルコールを１００ｇを添加した後、これを７
５℃に保ちながらメタクリル酸グリシジル４０ｇとトリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド３ｇを添加し３
時間反応させた。この様にして得られたものをポリマＤ
とした。ここでメタクリル酸グリシジルの反応率は、反
応前後のポリマ酸価の変化から求めたところ７０％であ
った。したがって付加量は０．７３当量であった。この
ようにして得られたポリマを実施例１と同様の方法でペ
ーストとし、塗布、パターニング評価をしたところ、未
露光部は現像液中で５秒で溶解し、露光部は１〜５分間
現像液に漬けたままでも良いパターンが得られ、なおか
つパターンのエッジ部は尖鋭であった。
【００２０】実施例３
１０００ｃｃの４つ口フラスコにイソプロピルアルコー
ルを１００ｇ仕込み、これをオイルバス中で８０℃に保
ち窒素シール、攪拌を行いながらメタクリル酸メチル６
０ｇとスチレン１０ｇ、メタクリル酸３０ｇにＮ．Ｎ−
アゾビスイソブチロニトリル２ｇを混合してこれを滴下
ロートで３０分かけて滴下する。この後４時間反応を続
けた後、ハイドロキノンモノメチルエーテルを１ｇ添加
してから常温に戻し重合を完了する。この様にして得ら
れたものをポリマＥとした。つぎにこのポリマＥにイソ
プロピルアルコールを１００ｇを添加した後、これを７
５℃に保ちながらメタクリル酸グリシジル４０ｇとトリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド３ｇを添加し３
時間反応させた。この様にして得られたものをポリマＦ
とした。ここでメタクリル酸グリシジルの反応率は、反
応前後のポリマ酸価の変化から求めたところ７０％であ
った。したがって付加量は０．７３当量であった。この
ようにして得られたポリマを実施例１と同様の方法でペ
ーストとし、塗布、パターニング評価をしたところ、未
露光部は現像液中で５秒で溶解し、露光部は１〜５分間
現像液に漬けたままでも良いパターンが得られ、なおか
つパターンのエッジ部は尖鋭であった。
ルを１００ｇ仕込み、これをオイルバス中で８０℃に保
ち窒素シール、攪拌を行いながらメタクリル酸メチル６
０ｇとスチレン１０ｇ、メタクリル酸３０ｇにＮ．Ｎ−
アゾビスイソブチロニトリル２ｇを混合してこれを滴下
ロートで３０分かけて滴下する。この後４時間反応を続
けた後、ハイドロキノンモノメチルエーテルを１ｇ添加
してから常温に戻し重合を完了する。この様にして得ら
れたものをポリマＥとした。つぎにこのポリマＥにイソ
プロピルアルコールを１００ｇを添加した後、これを７
５℃に保ちながらメタクリル酸グリシジル４０ｇとトリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド３ｇを添加し３
時間反応させた。この様にして得られたものをポリマＦ
とした。ここでメタクリル酸グリシジルの反応率は、反
応前後のポリマ酸価の変化から求めたところ７０％であ
った。したがって付加量は０．７３当量であった。この
ようにして得られたポリマを実施例１と同様の方法でペ
ーストとし、塗布、パターニング評価をしたところ、未
露光部は現像液中で５秒で溶解し、露光部は１〜５分間
現像液に漬けたままでも良いパターンが得られ、なおか
つパターンのエッジ部は尖鋭であった。
【００２１】実施例４
実施例１のメタクリル酸の代わりにマレイン酸を用いる
以外はまったく実施例１と同様にしてポリマを重合し、
同じようにカラーペーストを作成して評価したところ現
像性に関して、未露光部は現像液中で５秒で溶解し、露
光部はは１〜５分間現像液に漬けたままでも良いパター
ンが得られ、なおかつパターンのエッジ部は尖鋭であっ
た。
以外はまったく実施例１と同様にしてポリマを重合し、
同じようにカラーペーストを作成して評価したところ現
像性に関して、未露光部は現像液中で５秒で溶解し、露
光部はは１〜５分間現像液に漬けたままでも良いパター
ンが得られ、なおかつパターンのエッジ部は尖鋭であっ
た。
【００２２】実施例５
実施例１のメタクリル酸グリシジルの代わりにアクリル
酸グリシジルを用いる以外はまったく実施例１と同様に
してポリマを製造し、同じようにカラーペーストを作成
して評価したところ現像性に関しては、未露光部は現像
液中で５秒で溶解し、露光部は１〜５分間現像液に漬け
たままでも良いパターンが得られ、なおかつパターンの
エッジ部は尖鋭であった。
酸グリシジルを用いる以外はまったく実施例１と同様に
してポリマを製造し、同じようにカラーペーストを作成
して評価したところ現像性に関しては、未露光部は現像
液中で５秒で溶解し、露光部は１〜５分間現像液に漬け
たままでも良いパターンが得られ、なおかつパターンの
エッジ部は尖鋭であった。
【００２３】実施例６
実施例１のメタクリル酸グリシジルの添加量が２０ｇで
ある以外はまったく実施例１と同様にしてポリマを製造
し、同じようにカラーペーストを作成して評価したとこ
ろ、現像性に関しては未露光部は現像液中で５秒で溶解
し、露光部は１〜５分間現像液に漬けたままでも良いパ
ターンが得られ、なおかつパターンのエッジ部は尖鋭で
あった。この時のメタクリル酸グリシジルの反応率は７
２％で、付加量は０．３８当量になった。
ある以外はまったく実施例１と同様にしてポリマを製造
し、同じようにカラーペーストを作成して評価したとこ
ろ、現像性に関しては未露光部は現像液中で５秒で溶解
し、露光部は１〜５分間現像液に漬けたままでも良いパ
ターンが得られ、なおかつパターンのエッジ部は尖鋭で
あった。この時のメタクリル酸グリシジルの反応率は７
２％で、付加量は０．３８当量になった。
【００２４】実施例７
実施例１のポリマＡ１００ｇをフラスコに取り、これに
窒素シールをし攪拌しながらメタクリル酸クロライド２
０ｇを３０分で滴下する。このとき反応温度が急激に上
昇しないように、氷水をはったウォーターバスに付けて
液温を１５℃に保ち、モノマ滴下時間を含めて１時間反
応を行った。このようにして得られたポリマを実施例１
と同じようにカラーペーストを作成して評価したとこ
ろ、現像性に関しては未露光部は現像液中で５秒で溶解
し、露光部は１〜５分間現像液に漬けたままでも良いパ
ターンが得られ、なおかつパターンのエッジ部は尖鋭で
あった。
窒素シールをし攪拌しながらメタクリル酸クロライド２
０ｇを３０分で滴下する。このとき反応温度が急激に上
昇しないように、氷水をはったウォーターバスに付けて
液温を１５℃に保ち、モノマ滴下時間を含めて１時間反
応を行った。このようにして得られたポリマを実施例１
と同じようにカラーペーストを作成して評価したとこ
ろ、現像性に関しては未露光部は現像液中で５秒で溶解
し、露光部は１〜５分間現像液に漬けたままでも良いパ
ターンが得られ、なおかつパターンのエッジ部は尖鋭で
あった。
【００２５】比較例１
実施例１で得られたポリマＡ１００ｇに、メタクリル酸
グリシジル４０ｇをブレンドする以外は実施例１と同じ
方法でポリマを作り評価したところ、現像性は露光後現
像液に２０〜３０秒漬けただけでパターンが流れてしま
った。
グリシジル４０ｇをブレンドする以外は実施例１と同じ
方法でポリマを作り評価したところ、現像性は露光後現
像液に２０〜３０秒漬けただけでパターンが流れてしま
った。
【００２６】比較例２
実施例１でメタクリル酸グリシジルを１．９５ｇ添加し
て付加反応させる以外は実施例１と同じ方法でポリマを
製造し評価したところ、現像性は露光後現像液に２０〜
３０秒漬けただけで塗膜が流れてしまった。この時反応
率は７８％でメタクリル酸グリシジルの付加量は０．０
４当量であった。
て付加反応させる以外は実施例１と同じ方法でポリマを
製造し評価したところ、現像性は露光後現像液に２０〜
３０秒漬けただけで塗膜が流れてしまった。この時反応
率は７８％でメタクリル酸グリシジルの付加量は０．０
４当量であった。
【００２７】
【発明の効果】カラーフィルタ用着色ペーストに好適な
感光性ポリマとして側鎖にエチレン性不飽和基とカルボ
キシル基を有するアクリル系共重合体を選ぶことによっ
て、現像性に極めて優れ、かつ尖鋭なパターニングを行
うことができ、その結果優れたカラーフィルタを作るこ
とができた。
感光性ポリマとして側鎖にエチレン性不飽和基とカルボ
キシル基を有するアクリル系共重合体を選ぶことによっ
て、現像性に極めて優れ、かつ尖鋭なパターニングを行
うことができ、その結果優れたカラーフィルタを作るこ
とができた。
Claims (5)
- 【請求項１】側鎖にカルボキシル基とエチレン性不飽和
基を有するアクリル系共重合体を主たるバインダー成分
とし、これに着色成分と多官能モノマ、光開始剤を含む
感光性組成物からなることを特徴とするカラーフィルタ
用着色ペースト。 - 【請求項２】カルボキシル基とエチレン性不飽和基を有
するアクリル系共重合体が少なくともスチレン、メチル
メタクリレートを共重合成分として含むことを特徴とす
る請求項１記載のカラーフィルタ用着色ペースト。 - 【請求項３】アクリル系共重合体中のエチレン性不飽和
基の量が、カルボキシル基に対して０．０５〜０．８当
量であることを特徴とする請求項１記載のカラーフィル
タ用着色ペースト。 - 【請求項４】側鎖にカルボキシル基とエチレン性不飽和
基を有するアクリル系共重合体をバインダー成分中に少
なくとも５重量％以上含有することを特徴とする請求項
１記載のカラーフィルタ用着色ペースト。 - 【請求項５】アクリル系共重合体がカルボキシル基を有
するアクリル共重合体にグリシジル基を有するエチレン
性不飽和化合物を付加させてなるものであることを特徴
とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色ペースト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16183391A JP3120476B2 (ja) | 1991-02-26 | 1991-07-02 | カラーフィルタ用着色ペースト |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3092591 | 1991-02-26 | ||
| JP3-30925 | 1991-02-26 | ||
| JP16183391A JP3120476B2 (ja) | 1991-02-26 | 1991-07-02 | カラーフィルタ用着色ペースト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0519467A true JPH0519467A (ja) | 1993-01-29 |
| JP3120476B2 JP3120476B2 (ja) | 2000-12-25 |
Family
ID=26369369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16183391A Expired - Lifetime JP3120476B2 (ja) | 1991-02-26 | 1991-07-02 | カラーフィルタ用着色ペースト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3120476B2 (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07294726A (ja) * | 1993-09-28 | 1995-11-10 | Cheil Synthetics Inc | 液晶ディスプレーカラーフィルター用感光性樹脂組成物 |
| WO1996023237A1 (fr) * | 1995-01-25 | 1996-08-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition polymerisable pour un filtre colore |
| JPH08224886A (ja) * | 1995-02-23 | 1996-09-03 | Canon Inc | インクジェット記録装置 |
| JPH10161308A (ja) * | 1996-11-26 | 1998-06-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 光重合性樹脂組成物およびその用途 |
| US5949447A (en) * | 1995-02-21 | 1999-09-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink jet printer having exchangeable recording devices, a recovery control method and an ink jet printer that manages an amount of ink remaining |
| US6123404A (en) * | 1994-10-31 | 2000-09-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Recording apparatus for counting image recording drive data |
| US6174042B1 (en) | 1996-11-11 | 2001-01-16 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording apparatus |
| US6514644B2 (en) | 2000-06-01 | 2003-02-04 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Pigment dispersion composition for color filter, production method thereof, and color filter for display |
| WO2006014008A1 (ja) | 2004-08-04 | 2006-02-09 | Canon Kabushiki Kaisha | インクタンク、インクジェット記録方法及びインクタンクの再生方法 |
| JP2006337707A (ja) * | 2005-06-02 | 2006-12-14 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 感光性ペースト及びそれを用いて形成した焼成物パターン |
| JP2014081639A (ja) * | 2013-11-25 | 2014-05-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 感光性組成物 |
| JP2014080584A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-05-08 | Jsr Corp | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
| EP3085661A1 (en) | 2015-04-21 | 2016-10-26 | JSR Corporation | Method of producing microfluidic device, microfluidic device, and photosensitive resin composition |
| US10854661B2 (en) | 2015-01-21 | 2020-12-01 | Jsr Corporation | Solid-state imaging device, infrared-absorbing composition, and flattened-film-forming curable composition |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3878451B2 (ja) | 2001-10-22 | 2007-02-07 | 富士フイルムホールディングス株式会社 | 感光性樹脂転写材料、画像形成方法、カラーフィルターとその製造方法、フォトマスクとその製造方法 |
| EP2135900A4 (en) | 2007-03-20 | 2010-04-28 | Toray Industries | BLACK RESIN COMPOSITION, RESIN BLACK MATRIX, COLOR FILTER AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY |
| TWI483999B (zh) | 2009-06-15 | 2015-05-11 | Toray Industries | 黑色複合微粒子、黑色樹脂組成物、彩色濾光片基板及液晶顯示裝置 |
| WO2013175978A1 (ja) | 2012-05-23 | 2013-11-28 | 東レ株式会社 | 着色材分散液および感光性着色樹脂組成物 |
| WO2019059359A1 (ja) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | 東レ株式会社 | 着色樹脂組成物、着色膜、カラーフィルターおよび液晶表示装置 |
| CN112189154B (zh) | 2018-06-01 | 2022-08-12 | 东丽株式会社 | 着色树脂组合物及其制造方法、近红外线透过性遮光膜和装饰基板 |
| JP7111250B2 (ja) | 2020-02-25 | 2022-08-02 | 東レ株式会社 | 黒色樹脂組成物、近赤外線透過遮光膜、加飾基板、加飾フィルムおよび有機ｅｌディスプレイ用の着色隔壁 |
| KR20230167344A (ko) | 2021-04-01 | 2023-12-08 | 도레이 카부시키가이샤 | 적층체 및 반도체 장치의 제조 방법 |
| WO2022210155A1 (ja) | 2021-04-01 | 2022-10-06 | 東レ株式会社 | 積層体、樹脂組成物、および半導体装置の製造方法 |
-
1991
- 1991-07-02 JP JP16183391A patent/JP3120476B2/ja not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
| JPH07294726A (ja) * | 1993-09-28 | 1995-11-10 | Cheil Synthetics Inc | 液晶ディスプレーカラーフィルター用感光性樹脂組成物 |
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| US10272426B2 (en) | 2015-04-21 | 2019-04-30 | Jsr Corporation | Method of producing microfluidic device, microfluidic device, and photosensitive resin composition |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3120476B2 (ja) | 2000-12-25 |
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