JP3087597B2 - 含ケイ素フェノール化合物 - Google Patents
含ケイ素フェノール化合物Info
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- JP3087597B2 JP3087597B2 JP07061643A JP6164395A JP3087597B2 JP 3087597 B2 JP3087597 B2 JP 3087597B2 JP 07061643 A JP07061643 A JP 07061643A JP 6164395 A JP6164395 A JP 6164395A JP 3087597 B2 JP3087597 B2 JP 3087597B2
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- silicon
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、微細加工技術に適した
ポジ型レジスト材料の成分として好適な新規含ケイ素フ
ェノール化合物に関する。
ポジ型レジスト材料の成分として好適な新規含ケイ素フ
ェノール化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】フォト
レジスト組成物の基本的構成は、特公昭３７−１８０１
５号公報に示されて以来公知であり、このフォトレジス
ト組成物に用いる感光剤としては、以前よりポリヒドロ
キシベンゾフェノン、例えば２，３，４−トリヒドロキ
シベンゾフェノンの１，２−ナフトキノン−２−ジアジ
ドスルホン酸エステルが用いられてきた。
レジスト組成物の基本的構成は、特公昭３７−１８０１
５号公報に示されて以来公知であり、このフォトレジス
ト組成物に用いる感光剤としては、以前よりポリヒドロ
キシベンゾフェノン、例えば２，３，４−トリヒドロキ
シベンゾフェノンの１，２−ナフトキノン−２−ジアジ
ドスルホン酸エステルが用いられてきた。
【０００３】しかしながら、ハーフミクロン以下の高解
像度化と共に、露光光源の短波長化、即ちｇ線からｉ線
への進歩により、従来のヒドロキシベンゾフェノン系の
感光剤では対応ができなくなってきている。これは、主
としてベンゾフェノンのカルボニルの吸収がｉ線波長３
６５ｎｍでより大きくなり、効率の低下を生じるためと
推察される。
像度化と共に、露光光源の短波長化、即ちｇ線からｉ線
への進歩により、従来のヒドロキシベンゾフェノン系の
感光剤では対応ができなくなってきている。これは、主
としてベンゾフェノンのカルボニルの吸収がｉ線波長３
６５ｎｍでより大きくなり、効率の低下を生じるためと
推察される。
【０００４】このように、バラスト分子としてはトリ又
はテトラヒドロキシベンゾフェノン、更にペンタヒドロ
キシベンゾフェノンが公知であるが、ｉ線領域において
は、レジスト膜の解像性に限界があり、より吸収波長の
小さい母核分子の設計が要求されているのが現状であ
る。
はテトラヒドロキシベンゾフェノン、更にペンタヒドロ
キシベンゾフェノンが公知であるが、ｉ線領域において
は、レジスト膜の解像性に限界があり、より吸収波長の
小さい母核分子の設計が要求されているのが現状であ
る。
【０００５】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
露光光源の短波長化に対応することができ、微細加工技
術に適したポジ型レジスト材料の成分として好適な新規
含ケイ素フェノール化合物を提供することを目的とす
る。
露光光源の短波長化に対応することができ、微細加工技
術に適したポジ型レジスト材料の成分として好適な新規
含ケイ素フェノール化合物を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、対応するハ
ロゲン化フェノール化合物のフェノール性水酸基をピラ
ン化合物で保護すると共にハロゲン部位を金属マグネシ
ウムと反応させることで得られるグリニャール試薬と、
対応するクロロシラン化合物又はアルコキシシラン化合
物とを反応させた後、酸性条件下でピラニル基を脱保護
反応させることにより合成することができる下記一般式
（１）で示される含ケイ素フェノール化合物が、吸収波
長が小さく、露光光源の短波長化、即ちｇ線からｉ線へ
の進歩に十分対応することができ、ｉ線領域において満
足なレジストの解像性を有し、微細加工技術に適したポ
ジ型レジスト材料の成分として有効に利用できることを
知見し、本発明をなすに至った。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、対応するハ
ロゲン化フェノール化合物のフェノール性水酸基をピラ
ン化合物で保護すると共にハロゲン部位を金属マグネシ
ウムと反応させることで得られるグリニャール試薬と、
対応するクロロシラン化合物又はアルコキシシラン化合
物とを反応させた後、酸性条件下でピラニル基を脱保護
反応させることにより合成することができる下記一般式
（１）で示される含ケイ素フェノール化合物が、吸収波
長が小さく、露光光源の短波長化、即ちｇ線からｉ線へ
の進歩に十分対応することができ、ｉ線領域において満
足なレジストの解像性を有し、微細加工技術に適したポ
ジ型レジスト材料の成分として有効に利用できることを
知見し、本発明をなすに至った。
【０００７】
【化２】
【０００８】従って、本発明は、上記一般式（１）で示
される含ケイ素フェノール化合物を提供する。
される含ケイ素フェノール化合物を提供する。
【０００９】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の含ケイ素フェノール化合物は、下記一般式
（１）で示されるものである。
と、本発明の含ケイ素フェノール化合物は、下記一般式
（１）で示されるものである。
【００１０】
【化３】
【００１１】上記一般式（１）において、Ｘとして挙げ
た各基として具体的には、水酸基、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基などの炭素数１〜４の低級アルキル基、ビニル
基、アリル基、ホモアリル基などの炭素数２〜４の低級
アルケニル基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ
−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などの
炭素数２〜４の低級アルコキシ基、フェニル基、トリル
基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基などの炭素数６〜１０
のアリール基、フェノキシ基、トリロキシ基、ｔｅｒｔ
−ブチルフェノキシ基などの炭素数６〜１０のアリール
オキシ基、下記構造の基等が挙げられる。
た各基として具体的には、水酸基、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基などの炭素数１〜４の低級アルキル基、ビニル
基、アリル基、ホモアリル基などの炭素数２〜４の低級
アルケニル基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ
−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などの
炭素数２〜４の低級アルコキシ基、フェニル基、トリル
基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基などの炭素数６〜１０
のアリール基、フェノキシ基、トリロキシ基、ｔｅｒｔ
−ブチルフェノキシ基などの炭素数６〜１０のアリール
オキシ基、下記構造の基等が挙げられる。
【００１２】
【化４】
【００１３】また、Ｙとして具体的には、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基などの炭素数１〜４の低級アルキル基、ビ
ニル基、アリル基、ホモアリル基などの炭素数２〜４の
低級アルケニル基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ
ｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキ
シ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基など
の炭素数２〜４の低級アルコキシ基、フェニル基、トリ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基などの炭素数６〜１
０のアリール基、フェノキシ基、トリロキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノキシ基などの炭素数６〜１０のアリー
ルオキシ基、水酸基等が挙げられる。
チル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基などの炭素数１〜４の低級アルキル基、ビ
ニル基、アリル基、ホモアリル基などの炭素数２〜４の
低級アルケニル基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ
ｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキ
シ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基など
の炭素数２〜４の低級アルコキシ基、フェニル基、トリ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基などの炭素数６〜１
０のアリール基、フェノキシ基、トリロキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノキシ基などの炭素数６〜１０のアリー
ルオキシ基、水酸基等が挙げられる。
【００１４】上記一般式（１）の化合物として具体的に
は、下記構造の化合物を例示することができる。
は、下記構造の化合物を例示することができる。
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】上記一般式（１）で示される新規含ケイ素
フェノール化合物は、例えば対応するハロゲン化フェノ
ール化合物のフェノール性水酸基をピラン化合物などで
保護すると共に、ハロゲン部位を金属マグネシウムと反
応させてグリニャール試薬として、これと対応するクロ
ロシラン化合物又はアルコキシシラン化合物と反応させ
た後、酸性条件下でピラニル基を脱保護反応させること
により、容易に合成することができる（特開平２−１１
７６８２号公報参照）。
フェノール化合物は、例えば対応するハロゲン化フェノ
ール化合物のフェノール性水酸基をピラン化合物などで
保護すると共に、ハロゲン部位を金属マグネシウムと反
応させてグリニャール試薬として、これと対応するクロ
ロシラン化合物又はアルコキシシラン化合物と反応させ
た後、酸性条件下でピラニル基を脱保護反応させること
により、容易に合成することができる（特開平２−１１
７６８２号公報参照）。
【００１８】すなわち、下記反応式（Ａ）又は反応式
（Ｂ）に従って式（１）の含ケイ素フェノール化合物を
製造することができる。
（Ｂ）に従って式（１）の含ケイ素フェノール化合物を
製造することができる。
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】この場合、式（５）でグリニャール試薬
は、常法に従い、室温又は７０℃以下の条件で窒素雰囲
気下で金属マグネシウムと反応させることにより得られ
る。通常、このグリニャール反応は無水ＴＨＦやジエチ
ルエーテルなどの溶剤に溶解させて行うが、特に無水Ｔ
ＨＦの使用は、反応原料と反応生成物の溶解性向上に寄
与するため、有効である。
は、常法に従い、室温又は７０℃以下の条件で窒素雰囲
気下で金属マグネシウムと反応させることにより得られ
る。通常、このグリニャール反応は無水ＴＨＦやジエチ
ルエーテルなどの溶剤に溶解させて行うが、特に無水Ｔ
ＨＦの使用は、反応原料と反応生成物の溶解性向上に寄
与するため、有効である。
【００２２】式（４）又は式（４′）のシランと式
（５）のグリニャール試薬との反応は、室温又は７０℃
以下の条件下で行う。
（５）のグリニャール試薬との反応は、室温又は７０℃
以下の条件下で行う。
【００２３】ピラニル基の脱保護反応は、メタノール、
エタノール、ＴＨＦ又はそれらの混合溶剤中にて、少量
の酸を加えて室温あるいは５０℃以下の条件で行う。
エタノール、ＴＨＦ又はそれらの混合溶剤中にて、少量
の酸を加えて室温あるいは５０℃以下の条件で行う。
【００２４】このようにしてピラニル基が脱離した含ケ
イ素フェノール化合物を得ることができる。
イ素フェノール化合物を得ることができる。
【００２５】
【発明の効果】本発明の新規な含ケイ素フェノール化合
物は、吸収波長が小さく、露光光源の短波長化、即ちｇ
線からｉ線への進歩に十分対応することができ、ｉ線領
域において満足なレジストの解像性を有し、微細加工技
術に適した化学増幅ポジ型レジスト材料の成分として好
適に利用することができる。
物は、吸収波長が小さく、露光光源の短波長化、即ちｇ
線からｉ線への進歩に十分対応することができ、ｉ線領
域において満足なレジストの解像性を有し、微細加工技
術に適した化学増幅ポジ型レジスト材料の成分として好
適に利用することができる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
【００２７】〔実施例１〕攪拌機、コンデンサー、温度
計を具備した１リットルの４つ口フラスコ内にマグネシ
ウム粉末１０．９４ｇ（０．４５ｍｏｌ）、無水テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌを仕込み、その中にｐ
−ブロモフェニルピラニルエーテル７６．８ｇ（０．３
ｍｏｌ）と無水ＴＨＦ３００ｍｌの溶液を窒素気流下、
約９０分間で滴下し、グリニャール試薬を調製した。
計を具備した１リットルの４つ口フラスコ内にマグネシ
ウム粉末１０．９４ｇ（０．４５ｍｏｌ）、無水テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌを仕込み、その中にｐ
−ブロモフェニルピラニルエーテル７６．８ｇ（０．３
ｍｏｌ）と無水ＴＨＦ３００ｍｌの溶液を窒素気流下、
約９０分間で滴下し、グリニャール試薬を調製した。
【００２８】次に、窒素置換した１リットルの４つ口フ
ラスコ内にメチルトリクロロシラン１４．３ｇ（０．０
９６ｍｏｌ）と無水ＴＨＦ５０ｍｌの混合溶液を仕込
み、その中に上記グリニャール試薬溶液を３５℃にて９
０分間かけて滴下し、その後室温下で１８時間攪拌し
た。
ラスコ内にメチルトリクロロシラン１４．３ｇ（０．０
９６ｍｏｌ）と無水ＴＨＦ５０ｍｌの混合溶液を仕込
み、その中に上記グリニャール試薬溶液を３５℃にて９
０分間かけて滴下し、その後室温下で１８時間攪拌し
た。
【００２９】次に、１００ｍｌの水中に上記溶液を注
ぎ、反応を終結させ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、溶
媒を減圧留去すると、一部白色結晶が析出した。この結
晶を濾別し、エタノールで再結晶することにより、トリ
ス−（ｐ−ピラニルオキシフェニル）メチルシラン７．
２ｇ（収率１３％）を得た。一方、粘稠濾液相について
は、ヘキサン洗浄することにより、ビス−（ｐ−ピラニ
ルオキシフェニル）メチルシラノール２３．１ｇ（収率
５８％）を得た。
ぎ、反応を終結させ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、溶
媒を減圧留去すると、一部白色結晶が析出した。この結
晶を濾別し、エタノールで再結晶することにより、トリ
ス−（ｐ−ピラニルオキシフェニル）メチルシラン７．
２ｇ（収率１３％）を得た。一方、粘稠濾液相について
は、ヘキサン洗浄することにより、ビス−（ｐ−ピラニ
ルオキシフェニル）メチルシラノール２３．１ｇ（収率
５８％）を得た。
【００３０】次に、上述で得られたトリス−（ｐ−ピラ
ニルオキシフェニル）メチルシラン１．５ｇ（２．６１
ｍｍｏｌ）をエタノール２０ｍｌ、ＴＨＦ１０ｍｌの混
合溶液に溶解し、１％塩酸０．０８ｍｌを加え、室温で
２０時間攪拌した。その後、酢酸エチルで抽出し、水洗
後、溶媒を減圧留去したところ、白色結晶のトリス−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチルシラン０．７７ｇ
（収率９１％）が得られた。
ニルオキシフェニル）メチルシラン１．５ｇ（２．６１
ｍｍｏｌ）をエタノール２０ｍｌ、ＴＨＦ１０ｍｌの混
合溶液に溶解し、１％塩酸０．０８ｍｌを加え、室温で
２０時間攪拌した。その後、酢酸エチルで抽出し、水洗
後、溶媒を減圧留去したところ、白色結晶のトリス−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチルシラン０．７７ｇ
（収率９１％）が得られた。
【００３１】得られたトリス−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）メチルシランの核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、
赤外線スペクトル（ＩＲ）の結果は下記のとおりであっ
た。
ル）メチルシランの核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、
赤外線スペクトル（ＩＲ）の結果は下記のとおりであっ
た。
【００３２】
【化９】
【００３３】〔実施例２〕上記実施例１と同様にして粘
稠濾液相から得られたビス−（ｐ−ピラニルオキシフェ
ニル）メチルシラノール８．２ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）
をエタノール５０ｍｌに溶解し、１％塩酸０．５ｍｌを
加え、室温で２０時間攪拌した。その後、酢酸エチルで
抽出して水洗後、溶媒を減圧留去すると、粘稠性物質が
得られた。この粘稠性物質を石油エーテルを用いて加熱
抽出し、残留沈殿物から残存溶媒を減圧留去したとこ
ろ、ビス−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチルシラノー
ル１．２２ｇ（収率２５％）が得られた。
稠濾液相から得られたビス−（ｐ−ピラニルオキシフェ
ニル）メチルシラノール８．２ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）
をエタノール５０ｍｌに溶解し、１％塩酸０．５ｍｌを
加え、室温で２０時間攪拌した。その後、酢酸エチルで
抽出して水洗後、溶媒を減圧留去すると、粘稠性物質が
得られた。この粘稠性物質を石油エーテルを用いて加熱
抽出し、残留沈殿物から残存溶媒を減圧留去したとこ
ろ、ビス−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチルシラノー
ル１．２２ｇ（収率２５％）が得られた。
【００３４】得られたビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）
メチルシラノールの核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、
赤外線スペクトル（ＩＲ）の結果は下記のとおりであっ
た。
メチルシラノールの核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、
赤外線スペクトル（ＩＲ）の結果は下記のとおりであっ
た。
【００３５】
【化１０】
【００３６】〔実施例３〕上記実施例１と同様にして粘
稠濾液相から得られたビス−（ｐ−ピラニルオキシフェ
ニル）メチルシラノール８．２ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）
をエタノール５０ｍｌに溶解し、１％塩酸０．５ｍｌを
加え、室温で２０時間攪拌した。その後、酢酸エチルで
抽出し、水洗後、溶媒を減圧留去すると、粘稠性物質が
得られた。この粘稠性物質を石油エーテルを用いて加熱
抽出した後、石油エーテル相から溶媒を減圧留去したと
ころ、１，１，３，３−テトラキス−（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）−１，３−ジメチルジシロキサン３．０５ｇ
（収率６５％）が得られた。得られた１，１，３，３−
テトラキス−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジ
メチルジシロキサンの核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ）、赤外線スペクトル（ＩＲ）の結果は下記のとおり
であった。
稠濾液相から得られたビス−（ｐ−ピラニルオキシフェ
ニル）メチルシラノール８．２ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）
をエタノール５０ｍｌに溶解し、１％塩酸０．５ｍｌを
加え、室温で２０時間攪拌した。その後、酢酸エチルで
抽出し、水洗後、溶媒を減圧留去すると、粘稠性物質が
得られた。この粘稠性物質を石油エーテルを用いて加熱
抽出した後、石油エーテル相から溶媒を減圧留去したと
ころ、１，１，３，３−テトラキス−（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）−１，３−ジメチルジシロキサン３．０５ｇ
（収率６５％）が得られた。得られた１，１，３，３−
テトラキス−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジ
メチルジシロキサンの核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ）、赤外線スペクトル（ＩＲ）の結果は下記のとおり
であった。
【００３７】
【化１１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 梅村 光雄 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭62−80643（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−86357（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される含ケイ素フ
ェノール化合物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07061643A JP3087597B2 (ja) | 1995-02-24 | 1995-02-24 | 含ケイ素フェノール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07061643A JP3087597B2 (ja) | 1995-02-24 | 1995-02-24 | 含ケイ素フェノール化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231559A JPH08231559A (ja) | 1996-09-10 |
| JP3087597B2 true JP3087597B2 (ja) | 2000-09-11 |
Family
ID=13177112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07061643A Expired - Lifetime JP3087597B2 (ja) | 1995-02-24 | 1995-02-24 | 含ケイ素フェノール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3087597B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5057301B2 (ja) * | 2006-03-29 | 2012-10-24 | 有機合成薬品工業株式会社 | ジアルキルシラノール化合物およびその製造方法 |
-
1995
- 1995-02-24 JP JP07061643A patent/JP3087597B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08231559A (ja) | 1996-09-10 |
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