JP2987438B1 - Ｎ−アリル−ｎ’−カルバモイルグアニジン重合体及びその製造方法 - Google Patents
Ｎ−アリル−ｎ’−カルバモイルグアニジン重合体及びその製造方法Info
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Abstract
【要約】
【課題】 カルバモイルグアニジン基の含有率の高い重
合体及びその製造方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異っていてもよく、水素
原子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アルキレ
ンカルボン酸基又はアリール基を示す）で表される繰返
し構造単位を有するＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグ
アニジン重合体。
合体及びその製造方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異っていてもよく、水素
原子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アルキレ
ンカルボン酸基又はアリール基を示す）で表される繰返
し構造単位を有するＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグ
アニジン重合体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なＮ−アリル−
Ｎ’−カルバモイルグアニジン重合体及びその製造方法
に関するものである。本発明のカルバモイルグアニジン
重合体は、例えば難燃処理剤、殺菌剤、殺藻剤、防腐
剤、抗菌剤、高分子医薬、繊維または繊維の後処理剤、
紙処理剤、凝集剤、帯電防止剤、シャンプーや洗剤の助
剤等として利用されるものである。
Ｎ’−カルバモイルグアニジン重合体及びその製造方法
に関するものである。本発明のカルバモイルグアニジン
重合体は、例えば難燃処理剤、殺菌剤、殺藻剤、防腐
剤、抗菌剤、高分子医薬、繊維または繊維の後処理剤、
紙処理剤、凝集剤、帯電防止剤、シャンプーや洗剤の助
剤等として利用されるものである。
【０００２】
【従来の技術】アルキルカルバモイルグアニジン型化合
物は、従来より難燃処理剤、凝集剤、防腐食剤、発泡
剤、医薬品としてよく知られている。また、カルバモイ
ルグアニジン基を側鎖に持つ重合体もカルバモイルグア
ニジン基の性質及び重合体としての性質を兼備すること
が予想されることから、これを製造する試みがなされて
いる。特許第２０９９１２１号公報には、カルバモイル
グアニジン基を含有する重合体を得るために、ポリアリ
ルアミン塩酸塩にカルバモイル−Ｏ−メチルイソ尿素を
反応させる方法が記載されている。この方法で得られる
重合体は、アリルアミンからなるモノマー成分Ａと、ア
リルアミンのそのアミノ基の窒素原子にアルキルカルバ
モイルグアニジン基が結合した構造のアリルアミンのＮ
−置換体からなるモノマー成分Ｂとからなるものであ
る。この重合体において、そのモノマー成分Ｂの割合
は、最大８０モル％程度であり、重合体に対するカルバ
モイルグアニジン基の含有率も６２モル％と低いもので
あった。
物は、従来より難燃処理剤、凝集剤、防腐食剤、発泡
剤、医薬品としてよく知られている。また、カルバモイ
ルグアニジン基を側鎖に持つ重合体もカルバモイルグア
ニジン基の性質及び重合体としての性質を兼備すること
が予想されることから、これを製造する試みがなされて
いる。特許第２０９９１２１号公報には、カルバモイル
グアニジン基を含有する重合体を得るために、ポリアリ
ルアミン塩酸塩にカルバモイル−Ｏ−メチルイソ尿素を
反応させる方法が記載されている。この方法で得られる
重合体は、アリルアミンからなるモノマー成分Ａと、ア
リルアミンのそのアミノ基の窒素原子にアルキルカルバ
モイルグアニジン基が結合した構造のアリルアミンのＮ
−置換体からなるモノマー成分Ｂとからなるものであ
る。この重合体において、そのモノマー成分Ｂの割合
は、最大８０モル％程度であり、重合体に対するカルバ
モイルグアニジン基の含有率も６２モル％と低いもので
あった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、カルバモイ
ルグアニジン基の含有率の高い重合体及びその製造方法
を提供することをその課題とする。
ルグアニジン基の含有率の高い重合体及びその製造方法
を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明によれば、下記一般式（１）
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明によれば、下記一般式（１）
【化４】 （式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異っていてもよく、水
素原子、アルキル基、アルコキシカルボニルアルキレン
基、アルキレンカルボン酸基又はアリール基を示す）で
表される繰返し構造単位を有するＮ−アリル−Ｎ’−カ
ルバモイルグアニジン重合体が提供される。また、本発
明によれば、前記Ｎ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグア
ニジン重合体の製造方法において、下記一般式（２）
素原子、アルキル基、アルコキシカルボニルアルキレン
基、アルキレンカルボン酸基又はアリール基を示す）で
表される繰返し構造単位を有するＮ−アリル−Ｎ’−カ
ルバモイルグアニジン重合体が提供される。また、本発
明によれば、前記Ｎ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグア
ニジン重合体の製造方法において、下記一般式（２）
【化５】 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有する）で表
されるＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグアニジンの無
機酸塩を水性溶媒中でアゾ系開始剤の存在下で重合させ
ることを特徴とするＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグ
アニジン重合体の製造方法が提供される。
されるＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグアニジンの無
機酸塩を水性溶媒中でアゾ系開始剤の存在下で重合させ
ることを特徴とするＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグ
アニジン重合体の製造方法が提供される。
【０００５】
【発明の実施の形態】上述の一般式において、Ｒ1及び
Ｒ2は同一又は異なっても良く、水素原子、アルキル
基、アルコキシカルボニルアルキレン基、アルキレンカ
ルボン酸基又はアリール基を示すものであるが、そのア
ルキル基としては、炭素数１〜１８、好ましくは１〜６
の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、例えば、メチル、
エチル、プロピル、ヘキシル、ドデシル、ステアリル基
等が挙げられる。前記アルコキシカルボニルアルキレン
基は、下記一般式（３）で表される。
Ｒ2は同一又は異なっても良く、水素原子、アルキル
基、アルコキシカルボニルアルキレン基、アルキレンカ
ルボン酸基又はアリール基を示すものであるが、そのア
ルキル基としては、炭素数１〜１８、好ましくは１〜６
の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、例えば、メチル、
エチル、プロピル、ヘキシル、ドデシル、ステアリル基
等が挙げられる。前記アルコキシカルボニルアルキレン
基は、下記一般式（３）で表される。
【化６】 前記式中、Ｒ3は炭素数１〜１８、好ましくは１〜２の
アルキレン基を示し、Ｒ4は炭素数１〜１８、好ましく
は１〜４のアルキル基を示す。前記アルコキシカルボニ
ルアルキレン基の好ましい例として、メトキシカルボニ
ルメチレン、エトキシカルボニルエチレン等が挙げられ
る。前記アルキレンカルボン酸基は、下記一般式（４）
で表される。
アルキレン基を示し、Ｒ4は炭素数１〜１８、好ましく
は１〜４のアルキル基を示す。前記アルコキシカルボニ
ルアルキレン基の好ましい例として、メトキシカルボニ
ルメチレン、エトキシカルボニルエチレン等が挙げられ
る。前記アルキレンカルボン酸基は、下記一般式（４）
で表される。
【化７】 −Ｒ5−ＣＯＯＨ （４） 前記式中、Ｒ5は炭素数１〜１８、好ましくは１〜４の
アルキレン基を示す。前記アルキレンカルボン酸基の好
ましい例として、メチレンカルボン酸基が挙げられる。
前記アリール基には、単環及び多環のアリール基が包含
される。このようなアリール基には、フェニル、トリ
ル、キシリル、ナフチル等が挙げられる。
アルキレン基を示す。前記アルキレンカルボン酸基の好
ましい例として、メチレンカルボン酸基が挙げられる。
前記アリール基には、単環及び多環のアリール基が包含
される。このようなアリール基には、フェニル、トリ
ル、キシリル、ナフチル等が挙げられる。
【０００６】本発明の重合体において、その平均重合度
は１０〜５０００、好ましくは４０〜２００である。
は１０〜５０００、好ましくは４０〜２００である。
【０００７】本発明の重合体を製造するには、前記一般
式（２）で表されるＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグ
アニジンの無機酸塩を（以下、単にモノマーとも言う）
を水性溶媒中でアゾ系開始剤の存在下で重合反応させ
る。無機酸塩としては、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水
素等のハロゲン化水素や、硫酸、硝酸、リン酸等の無機
酸との塩を挙げることができる。水性溶媒としては、水
又は水／有機溶剤混合物が用いられる。水／有機溶剤混
合物において、その有機溶剤としては、水溶性のもの、
例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のア
ルコールや、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド等が挙げられる。水／有機溶媒混合物
中の水含有量は、１０重量％以上、好ましくは５０〜９
０重量％である。アゾ系開始剤としては、慣用のもの、
例えば、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）
二塩酸塩や、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾ
リン−２−イル）プロパン］等が挙げられる。
式（２）で表されるＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグ
アニジンの無機酸塩を（以下、単にモノマーとも言う）
を水性溶媒中でアゾ系開始剤の存在下で重合反応させ
る。無機酸塩としては、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水
素等のハロゲン化水素や、硫酸、硝酸、リン酸等の無機
酸との塩を挙げることができる。水性溶媒としては、水
又は水／有機溶剤混合物が用いられる。水／有機溶剤混
合物において、その有機溶剤としては、水溶性のもの、
例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のア
ルコールや、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド等が挙げられる。水／有機溶媒混合物
中の水含有量は、１０重量％以上、好ましくは５０〜９
０重量％である。アゾ系開始剤としては、慣用のもの、
例えば、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）
二塩酸塩や、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾ
リン−２−イル）プロパン］等が挙げられる。
【０００８】重合に際してのモノマーの水性溶媒中の濃
度は、１０〜９０重量％、好ましくは３０〜６０重量％
である。水性溶媒のｐＨは１〜１２、好ましくは４〜１
０の範囲に規定するのが好ましい。アゾ系開始剤の水性
溶媒中濃度は、０．０１〜２０重量％、好ましくは０．
１〜１０重量％である。重合温度は１０〜９０℃、好ま
しくは４０〜７０℃である。
度は、１０〜９０重量％、好ましくは３０〜６０重量％
である。水性溶媒のｐＨは１〜１２、好ましくは４〜１
０の範囲に規定するのが好ましい。アゾ系開始剤の水性
溶媒中濃度は、０．０１〜２０重量％、好ましくは０．
１〜１０重量％である。重合温度は１０〜９０℃、好ま
しくは４０〜７０℃である。
【０００９】本発明で用いる前記一般式（２）のモノマ
ーは、アリルアミンと、下記一般式（５）で表されるカ
ルバモイル−Ｏ−アルキルイソ尿素とを反応させること
により得ることができる。
ーは、アリルアミンと、下記一般式（５）で表されるカ
ルバモイル−Ｏ−アルキルイソ尿素とを反応させること
により得ることができる。
【化８】 前記式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を有し、Ｒは炭
素数１〜１８、好ましくは１〜６のアルキル基を示す。
素数１〜１８、好ましくは１〜６のアルキル基を示す。
【００１０】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。
する。
【００１１】 実施例１ カルバモイル−Ｏ−メチルイソ尿素（前記一般式（５）
において、Ｒ＝メチル、Ｒ１＝Ｈ、 Ｒ２＝Ｈ）塩酸塩
（１ｇ）とアリルアミン（１ｍＬ）をメタノール（８ｍ
Ｌ）中 に加え、２４時間室温にて反応させることによ
り、Ｎ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグアニジン塩酸塩
（０．８８ｇ）を得た。エタノールより再結晶すると粒
状晶が得られる。同様にして他の無機塩類も得られる。
精製したＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグアニジン
（前記一般式（２）において、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ）塩
酸塩（１ｇ）をｐＨ４．０に調整した塩酸（１ｍＬ）に
溶解し、脱気した後、開始剤として２，２’−アゾビス
（２−アミジノプロパン）二塩酸塩を加え、５０±３℃
にて１０時間攪拌し、更に、５０±３℃にて４０時間静
置した。その後、反応物を透析処理し、ポリ（Ｎ−アリ
ル−Ｎ’−カルバモイルグアニジン）塩酸塩（０．２９
ｇ）を得た。元素分析結果：Ｃ，３６．０２％；Ｈ，
６．８２％、Ｏ，１０．９９％；Ｎ，６．８２％；Ｃ
ｌ，１４．１３％。ゲルパーミエーションクロマトグラ
フィー（ＧＰＣ）による分子量はＭｎ＝１２２９０，Ｍ
ｗ＝１２４８０，Ｍｚ＝１２７５０であった。
において、Ｒ＝メチル、Ｒ１＝Ｈ、 Ｒ２＝Ｈ）塩酸塩
（１ｇ）とアリルアミン（１ｍＬ）をメタノール（８ｍ
Ｌ）中 に加え、２４時間室温にて反応させることによ
り、Ｎ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグアニジン塩酸塩
（０．８８ｇ）を得た。エタノールより再結晶すると粒
状晶が得られる。同様にして他の無機塩類も得られる。
精製したＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグアニジン
（前記一般式（２）において、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ）塩
酸塩（１ｇ）をｐＨ４．０に調整した塩酸（１ｍＬ）に
溶解し、脱気した後、開始剤として２，２’−アゾビス
（２−アミジノプロパン）二塩酸塩を加え、５０±３℃
にて１０時間攪拌し、更に、５０±３℃にて４０時間静
置した。その後、反応物を透析処理し、ポリ（Ｎ−アリ
ル−Ｎ’−カルバモイルグアニジン）塩酸塩（０．２９
ｇ）を得た。元素分析結果：Ｃ，３６．０２％；Ｈ，
６．８２％、Ｏ，１０．９９％；Ｎ，６．８２％；Ｃ
ｌ，１４．１３％。ゲルパーミエーションクロマトグラ
フィー（ＧＰＣ）による分子量はＭｎ＝１２２９０，Ｍ
ｗ＝１２４８０，Ｍｚ＝１２７５０であった。
【００１２】実施例２ Ｎ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグアニジン塩酸塩（３
ｇ）をｐＨ１の０．１規定塩酸（３．３ｍＬ）に溶解
し、脱気した後、開始剤として２，２’−アゾビス（２
−アミジノプロパン）二塩酸塩を加え、５０±３℃にて
１０時間撹拌した後、５０±３℃にて４０時間静置し
た。反応物をアセトンにて沈殿凝固させた。得られた生
成物は透析処理し、ポリ（Ｎ−アリル−Ｎ’−カルバモ
イルグアニジン）塩酸塩（１．２７ｇ）を得た。ＧＰＣ
による分子量は、Ｍｎ＝１１８００，Ｍｗ＝１２８９
０，Ｍｚ＝１４４５０であった。
ｇ）をｐＨ１の０．１規定塩酸（３．３ｍＬ）に溶解
し、脱気した後、開始剤として２，２’−アゾビス（２
−アミジノプロパン）二塩酸塩を加え、５０±３℃にて
１０時間撹拌した後、５０±３℃にて４０時間静置し
た。反応物をアセトンにて沈殿凝固させた。得られた生
成物は透析処理し、ポリ（Ｎ−アリル−Ｎ’−カルバモ
イルグアニジン）塩酸塩（１．２７ｇ）を得た。ＧＰＣ
による分子量は、Ｍｎ＝１１８００，Ｍｗ＝１２８９
０，Ｍｚ＝１４４５０であった。
【００１３】実施例３ Ｎ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグアニジン塩酸塩（１
ｇ）をｐＨ１の濃リン酸（２ｍＬ）に溶解し、脱気した
後、開始剤として２，２’−アゾビス（２−アミジノプ
ロパン）二塩酸塩を加え、５０±３℃にて１０時間撹拌
した後、５０±３℃にて４０時間静置した。その後、反
応生成物を透析処理し、ポリ（Ｎ−アリル−Ｎ’−カル
バモイルグアニジン）リン酸基（０．４８ｇ）を得た。
ｇ）をｐＨ１の濃リン酸（２ｍＬ）に溶解し、脱気した
後、開始剤として２，２’−アゾビス（２−アミジノプ
ロパン）二塩酸塩を加え、５０±３℃にて１０時間撹拌
した後、５０±３℃にて４０時間静置した。その後、反
応生成物を透析処理し、ポリ（Ｎ−アリル−Ｎ’−カル
バモイルグアニジン）リン酸基（０．４８ｇ）を得た。
【００１４】
【発明の効果】本発明のＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイ
ルグアニジン重合体は、窒素含有率が約４０重量％と高
いもので、難燃処理剤、殺菌剤、殺藻剤、防腐剤、抗菌
剤、高分子医薬、繊維または繊維の後処理剤、紙処理
剤、凝集剤、帯電防止剤、シャンプーや洗剤の助剤等と
して利用されるものである。本発明の方法は、あらかじ
め調製したＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグアニジン
をモノマーとして用い、これを重合させる方法であるこ
とから、通常の重合反応装置により実施することがで
き、工業的に有利な方法である。
ルグアニジン重合体は、窒素含有率が約４０重量％と高
いもので、難燃処理剤、殺菌剤、殺藻剤、防腐剤、抗菌
剤、高分子医薬、繊維または繊維の後処理剤、紙処理
剤、凝集剤、帯電防止剤、シャンプーや洗剤の助剤等と
して利用されるものである。本発明の方法は、あらかじ
め調製したＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグアニジン
をモノマーとして用い、これを重合させる方法であるこ
とから、通常の重合反応装置により実施することがで
き、工業的に有利な方法である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異っていてもよく、水
素原子、アルキル基、アルコキシカルボニルアルキレン
基、アルキレンカルボン酸基又はアリール基を示す）で
表される繰返し構造単位を有するＮ−アリル−Ｎ’−カ
ルバモイルグアニジン重合体。 - 【請求項２】 下記一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異っていてもよく、水
素原子、アルキル基、アルコキシカルボニルアルキレン
基、アルキレンカルボン酸基又はアリール基を示す）で
表される繰返し構造単位を有するＮ−アリル−Ｎ’−カ
ルバモイルグアニジン重合体を製造する方法において、 下記一般式（２） 【化３】 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有する）で表
されるＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグアニジンの無
機酸塩を水性溶媒中でアゾ系開始剤の存在下で重合させ
ることを特徴とするＮ−アリル−Ｎ’−カルバモイルグ
アニジン重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23124798A JP2987438B1 (ja) | 1998-08-18 | 1998-08-18 | Ｎ−アリル−ｎ’−カルバモイルグアニジン重合体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23124798A JP2987438B1 (ja) | 1998-08-18 | 1998-08-18 | Ｎ−アリル−ｎ’−カルバモイルグアニジン重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2987438B1 true JP2987438B1 (ja) | 1999-12-06 |
| JP2000063442A JP2000063442A (ja) | 2000-02-29 |
Family
ID=16920638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23124798A Expired - Lifetime JP2987438B1 (ja) | 1998-08-18 | 1998-08-18 | Ｎ−アリル−ｎ’−カルバモイルグアニジン重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2987438B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3951962B2 (ja) * | 2003-05-12 | 2007-08-01 | 三菱化学株式会社 | 化粧料用樹脂 |
-
1998
- 1998-08-18 JP JP23124798A patent/JP2987438B1/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000063442A (ja) | 2000-02-29 |
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