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JP2907781B2 - （４，５）−トランス−オキサゾリジンの新規製造法 - Google Patents

（４，５）−トランス−オキサゾリジンの新規製造法

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JP2907781B2
JP2907781B2 JP8284820A JP28482096A JP2907781B2 JP 2907781 B2 JP2907781 B2 JP 2907781B2 JP 8284820 A JP8284820 A JP 8284820A JP 28482096 A JP28482096 A JP 28482096A JP 2907781 B2 JP2907781 B2 JP 2907781B2
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JP
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oxazolidine
oxo
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trans
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JP8284820A
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ハンス・ヒルペルト
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EFU HOFUMAN RA ROSHU AG
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EFU HOFUMAN RA ROSHU AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
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    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、相当するシス化合物から（４，
５）−トランス−オキサゾリジンを製造するための新規
な方法に関する。特に、式（Ｉ）：
【０００２】
【化３】
【０００３】（式中、Ｒ1 は、α−アミノ酸の特性化基
であり、Ｒ2 は、アルキルであり、そしてＲ3 は、水
素、アミン、アミド若しくはウレタン保護基であるか、
又は式：−Ｃ（Ｏ）−Ｒ4 （ここで、Ｒ4 は、アルキル
又は一つ若しくはそれ以上のα−アミノ酸（これらは、
互いに、一つ又はそれ以上のアミド結合によって連結し
ている）を意味する）である）で示される（４，５）−
シス−オキサゾリジンを製造するための方法に関する。
【０００４】これらの化合物は、薬理学的活性物質のた
めの構成成分、特にウイルス感染症の治療、血圧降下及
び腫瘍の治療に適切である成分であるβ−アミノカルボ
ン酸誘導体の製造の重要な中間体である。
【０００５】Herranz (J. Org. Chem. (1990) 55, 2232
-2234)らは、ビスタチン（bestatin）及びアマスタチン
（amastatin)の製造のために、トリメチルシリル−保護
のシアノヒドリンを用いて、（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミ
ノ−２−ヒドロキシフェニルブタン酸エステルの合成を
記載している。
【０００６】Patel (J. Med. Chem. (1993) 36, 2431-2
447)らは、活性化されたケトンに基づく、レニン阻害剤
の調製を記載している。２−オキソ−オキサゾリジン中
間体の合成において、相当する前駆体のクロマトグラフ
ィー及び結晶化による高価な処理が、必要である。
【０００７】（４，５）−トランス−２−オキソ−オキ
サゾリジンの製造のための更なる合成ルートは、例えば
Melon (Bull. Soc. Chim. Fr. (1992) 129, 585-593)に
より記載されている。
【０００８】驚くべきことに、本発明の方法が高いステ
レオ選択性で式（Ｉ）のトランス−立体配置化合物を生
成させることを、見い出した。本発明の方法は、（４，
５）−シス−２−オキソ−オキサゾリジンを、強塩基を
用いて、相当する（４，５）−トランス−２−オキソ−
オキサゾリジンへ変換することを含む。
【０００９】詳細には、本方法は、式（II）：
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒ1 は、α−アミノ酸の特性化基
であり、Ｒ2 は、アルキルであり、そしてＲ3 は、水
素、アミン、アミド若しくはウレタン保護基であるか、
又は式：−Ｃ（Ｏ）−Ｒ4 （ここで、Ｒ4 は、アルキル
又は一つ若しくはそれ以上のα−アミノ酸（これらは、
互いに、一つ又はそれ以上のアミド結合によって連結し
ている）を意味する）である）で示される（４，５）−
シス−２−オキソ−オキサゾリジンを、強塩基により異
性化させ、式（Ｉ）：
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、上記と同
義である）で示される化合物を得ること含む。
【００１４】好適な方法は、Ｒ1 が、α−アミノカルボ
ン酸の特性化基であり、Ｒ2 が、低級−アルキルであ
り、そしてＲ3 が、水素又はベンジル、ベンゾイル若し
くはアリル基である、上記式（II）の（４，５）−シス
−２−オキソ−オキサゾリジンが異性化されるそれらで
ある。
【００１５】特に好適な方法は、Ｒ1 が、天然又は合成
α−アミノカルボン酸の特性化基、例えばベンジル、シ
クロヘキシル又はフェニルであり、Ｒ2 が、低級−アル
キルであり、そしてＲ3 が水素である、上記式（II）の
（４，５）−シス−２−オキソ−オキサゾリジンが異性
化されるそれらである。
【００１６】本発明の方法は、例えばメチル＝（４Ｓ，
５Ｒ）−４−ベンジル−２−オキソ−オキサゾリジン−
５−カルボキシラート及びメチル＝（４Ｓ，５Ｒ）−４
−シクロヘキヘキシルメチル−２−オキソ−オキサゾリ
ジン−５−カルボキシラートの製造のために適切であ
る。
【００１７】この反応は、好都合には−２０℃〜＋８０
℃の温度、好適には＋２０℃〜＋４５℃で行われる。
【００１８】本発明で用いられる塩基は、第一にはアル
カリ金属若しくはアルカリ土類金属アルコキシド、即ち
炭化水素鎖がＲ2 に対して述べたアルキル基を含むアル
コキシド、又はリチウム、ナトリウム若しくはカリウム
アミド、又はアルキルリチウム化合物若しくはアルキル
マグネシウムハロゲン化物のような強塩基である。ナト
リウムメトキシド又はカリウムtert−ブトキシドが好適
である。
【００１９】出発物質として用いられる、相当するシス
−２−オキソ−オキサゾリジン又は相当するシス／トラ
ンス−２−オキソ−オキサゾリジン混合物は、技術の状
態から当業者に知られており、かつ例えば欧州特許出願
第０６３５４９３号に記載されている。したがって、シ
ス−２−オキソオキサゾリジンは、例えばα−ヒドロキ
シ−β−アミノ酸エステルと相当するカルボニル化剤と
の反応により調製することができる。シス−２−オキソ
−オキサゾリジンは、例えばＨＩＶプロテアーゼ阻害剤
の合成において用いられる。
【００２０】本方法は、当業者にも知られているであろ
ういかなる不活性溶媒中でも行われる。用語「不活性溶
媒」は、記載された反応条件下で不活性である溶媒を意
味する。例えば、トルエン、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）又はＲ2 基に相当するアルコールなどが、溶媒とし
て用いることができる。
【００２１】本発明の範囲において、用語「α−アミノ
酸の特性化基」は、天然又は合成α−アミノカルボン酸
Ｈ2 ＮＣＨ（Ｒ1)ＣＯＯＨのＲ1 基を意味する。天然α
−アミノカルボン酸に存在する基：Ｒ1 は、例えばメチ
ル（アラニン）、イソプロピル（バリン）、sec −ブチ
ル（ロイシン）、メチルチオエチル（メチオニン）、ベ
ンジル（フェニルアラニン）、３−インドリルメチル
（トリプトファン）、ヒドロキシメチル（セリン）、１
−ヒドロキシエチル（スレオニン）、メルカプトメチル
（システィン）、ｐ−ヒドロキシベンジル（チロシ
ン）、カルバモイルメチル（アスパラギン）、カルバモ
イルエチル（グルタミン）、４−アミノブチル（リシ
ン）、３−グアニジノプロピル（アルギニン）及び５−
イミダゾリルメチル（ヒスチジン）である。シクロヘキ
シルメチル及びフェニルは、合成α−アミノ−又はアミ
ノカルボン酸での基：Ｒ1 の例として命名されることが
できる。したがって、Ｒ1 は、アルキル、好適には低級
−アルキルを含み、同様にアリール、アルコキシ及びア
ラルキル基を含む。
【００２２】用語「アルキル」は、単独又は組み合わせ
て、環式、分岐鎖又は直鎖の、１〜２４個、好適には１
〜１２個の炭素原子を含む、一価炭化水素基を意味す
る。用語「低級−アルキル」は、１〜８個、好適には１
〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖の飽和アルキ
ル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、sec −ブチル、tert−ブチル、ペン
チル、ヘプチル、オクチルなどに関連している。用語
「アルコキシ」は、単独又は組み合わせて、用語アルキ
ル又は低級−アルキルが、上記の意味を有する、アルキ
ルエーテル基又は低級−アルキルエーテル基、例えばメ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、
ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec −ブトキシ、tert−
ブトキシなどの意味を有する。
【００２３】アルキル、低級−アルキル及びアルコキシ
基は、場合によりアルキル、アルコキシ、低級−アルキ
ル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、チオなど
から選択される置換基の一つ又はそれ以上を有すること
ができる。
【００２４】用語「アリール」は、単独又は組み合わせ
て、場合によりアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ヒド
ロキシ、アミノ、ニトロ、チオなどから選択される置換
基の一つ又はそれ以上を有する、フェニル又はナフチル
基、例えばフェニル、ｐ−トリル、４−メトキシフェニ
ル、４−tert−ブトキシフェニル、４−フルオロフェニ
ル、４−クロロフェニル、４−ヒドロキシフェニル、１
−ナフチル、２−ナフチルなどを意味する。用語「アラ
ルキル」は、単独又は組み合わせて、水素原子が、上述
したようにアリール基で置き換えられているアルキル基
を意味する。ベンジル、２−フェニルエチオルなどが、
例である。
【００２５】アミン、アミド又はウレタン保護基は、例
えばベンジル、ベンゾイル、アリル、アセチル又はtert
−ブトキシカルボニルを含む。
【００２６】用語「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、
ブロモ又はヨードを表す。
【００２７】必要な場合の、本発明により得られた化合
物の単離及び精製は、いずれかの適切な分離又は精製方
法、例えば濾過、抽出、結晶化、カラムクロマトグラフ
ィー、分取ＨＰＬＣ、薄層クロマトグラフィー若しくは
それらの組み合わせ、又は技術状態から知られる他の方
法により行うことができる。
【００２８】上述の本方法により製造された化合物は、
薬理学的化合物の合成、例えばタキソール（taxol)の合
成のために用いられることができる。Magnus及びPye
(J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1995) 1933-1934）
は、タキソール誘導体の製造のための反応図を記載して
いる。ここで、環系Ａのタキソール側鎖は、本発明の化
合物の単一エステル化により、一反応工程で得られてい
る正確な立体化学で、導入することができる。
【００２９】以下の実施例は、本発明を説明している。
【００３０】
【実施例】実施例１． メチル＝（４Ｓ，５Ｒ）−４−ベンジル−２−オキソ−
オキサゾリジン−５−カルボキシラートの調製 ＴＨＦ７００ml中のメチル＝４−ベンジル−２−オキソ
−オキサゾリジン−５−カルボキシラートの（４Ｓ，５
Ｓ）−及び（４Ｓ，５Ｒ）−異性体混合物７０ｇ溶液
を、強塩基の存在下に、２０℃で４時間、次いで４５℃
で２時間攪拌し、この溶液を半−飽和食塩溶液で２回洗
浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、この濾過物を濃縮
し、９５％メチル＝（４Ｓ，５Ｒ）−４−ベンジル−２
−オキソ−オキサゾリジン−５−カルボキシラート６８
ｇ（９７％）（ｔｌｃ（ＳｉＯ2、酢酸エチル）：Ｒｆ
＝０．５）を得た。
【００３１】実施例２． メチル＝（４Ｓ，５Ｒ）−４−シクロヘキシルメチル−
２−オキソ−オキサゾリジン−５−カルボキシラートの
調製 上述の化合物の調製のために、メチル＝（４Ｓ，５Ｒ）
−４−ベンジル−２−オキソ−オキサゾリジン−５−カ
ルボキシラートの水素化により得られる、メチル＝（４
Ｓ，５Ｓ）−４−シクロヘキシルメチル−２−オキソ−
オキサゾリジン−５−カルボキシラートを、実施例１で
与えられた条件下で反応させた。約９５％の収量でメチ
ル＝（４Ｓ，５Ｒ）−４−シクロヘキシルメチル−２−
オキソ−オキサゾリジン−５−カルボキシラートを得
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ ｔ．，Ｖｏｌ．31，Ｎｏ．29（1990）, ｐ．4175−4176 Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ. 34，Ｎｏ．９（1991），ｐ．2692−2701 Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．, Ｖｏｌ39，Ｎｏ．10（1991），ｐ．2550 −2555 Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ. 36，Ｎｏ．17（1993）．ｐ．2433−2447 Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅ ｍ．，1994（1994），ｐ．121−127 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，Ｖｏｌ. 45，Ｎｏ．23（1989）．ｐ．7361−7370 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （４，５）−トランス−２−オキソ−オ
    キサゾリジンを製造するための方法であって、 式（II）： 【化１】 （式中、 Ｒ1は、α−アミノ酸の特性化基であり、 Ｒ2は、アルキルであり、そしてＲ3は、水素、アミン、
    アミド若しくはウレタン保護基であるか、又は式：−Ｃ
    （Ｏ）−Ｒ4（ここで、Ｒ4は、アルキル又は一つ若しく
    はそれ以上のα−アミノ酸（これらは、互いに、一つ又
    はそれ以上のアミド結合によって連結している）を意味
    する）である）で示される（４，５）−シス−オキサゾ
    リジンを、強塩基により異性化させ、式（Ｉ）： 【化２】 （式中、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上記と同義である）で示される化
    合物を得ることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が、α−アミノカルボン酸の特性化
    基であり、Ｒ2が、低級−アルキルであり、そしてＲ
    3が、水素又はアセチル、ベンジル、ベンゾイル若しく
    はアリル基である、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 Ｒ1が、天然又は合成α−アミノカルボ
    ン酸の特性化基であり、Ｒ2が、低級−アルキルであ
    り、そしてＲ3 が、水素である、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 Ｒ1が、シクロヘキシルメチル、フェニ
    ル又はベンジルである、請求項３記載の方法。
  5. 【請求項５】 アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属
    アルコキシド、又はリチウム、ナトリウム若しくはカリ
    ウムアミド、又はアルキルリチウム化合物若しくはアル
    キルマグネシウムハロゲン化物が、強塩基として用いら
    れる、請求項１〜４いずれか１項記載の方法。
  6. 【請求項６】 ナトリウムメトキシド又はカリウムtert
    −ブトキシドが、強塩基として用いられる、請求項１〜
    ５いずれか１項記載の方法。
  7. 【請求項７】 該異性化が、−２０℃〜＋８０℃の温度
    で行われる、請求項１〜６いずれか１項記載の方法。
  8. 【請求項８】 該温度が、＋２０℃〜＋４５℃である、
    請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】 トルエン、テトラヒドロフラン又はアル
    コールが、溶媒として用いられる、請求項１〜８いずれ
    か１項記載の方法。
  10. 【請求項１０】 シス／トランス−２−オキソ−オキサ
    ゾリジン混合物が、出発物質として用いられる、請求項
    １〜９いずれか１項記載の方法。
JP8284820A 1995-11-06 1996-10-28 （４，５）−トランス−オキサゾリジンの新規製造法 Expired - Lifetime JP2907781B2 (ja)

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CH03131/95 1995-11-06
CH313195 1995-11-06

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KR (1) KR100197459B1 (ja)
CN (1) CN1152570A (ja)
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DE (1) DE59602077D1 (ja)
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US5670653A (en) 1997-09-23
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KR970027061A (ko) 1997-06-24
DE59602077D1 (de) 1999-07-08
ATE180775T1 (de) 1999-06-15
ES2133877T3 (es) 1999-09-16
EP0771792B1 (de) 1999-06-02
EP0771792A1 (de) 1997-05-07
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