JP2858462B2 - シクロアルキリデンビスフエノールのポリカーボネート - Google Patents
シクロアルキリデンビスフエノールのポリカーボネートInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも10,000、好ましくは10,000〜25
0,000、より好ましくは10,000〜120,000および最も好ま
しくは20,000〜80,000の範囲の平均分子量ｗを有する
熱可塑性芳香族ポリカーボネートであって、式（Ｉ） 式中、 R1、R2、R3およびR4は、互いに独立に、水素、C1−C
12炭化水素基またはハロゲンであり、 ｍは２または３であり、そして Ｘは水素またC6−C12炭化水素基であり、少なくとも
１つの置換基Ｘ、好ましくは１つまたは２つのみの置換
基ＸはC6−C12炭化水素基である、 に相当する二官能性カーボネート構造単位を、前記ポリ
カーボネート中の二官能性カーボネート構造単位の合計
量に基づいて100〜１モル％、好ましくは100〜５モル
％、より好ましくは100〜20モル％の量で、含有するこ
とを特徴とする、熱可塑性芳香族ポリカーボネートに関
する。100〜20モル％の式（Ｉ）の二官能性カーボネー
ト構造単位を含有する本発明によりポリカーボネートの
うちで、100〜50モル％のこれらの単位を含有するもの
が好ましく、100〜80モル％のこれらの単位を含有する
ものがより好ましく、そして100モル％のこれらの単位
を含有するものがより最も好ましい。
0,000、より好ましくは10,000〜120,000および最も好ま
しくは20,000〜80,000の範囲の平均分子量ｗを有する
熱可塑性芳香族ポリカーボネートであって、式（Ｉ） 式中、 R1、R2、R3およびR4は、互いに独立に、水素、C1−C
12炭化水素基またはハロゲンであり、 ｍは２または３であり、そして Ｘは水素またC6−C12炭化水素基であり、少なくとも
１つの置換基Ｘ、好ましくは１つまたは２つのみの置換
基ＸはC6−C12炭化水素基である、 に相当する二官能性カーボネート構造単位を、前記ポリ
カーボネート中の二官能性カーボネート構造単位の合計
量に基づいて100〜１モル％、好ましくは100〜５モル
％、より好ましくは100〜20モル％の量で、含有するこ
とを特徴とする、熱可塑性芳香族ポリカーボネートに関
する。100〜20モル％の式（Ｉ）の二官能性カーボネー
ト構造単位を含有する本発明によりポリカーボネートの
うちで、100〜50モル％のこれらの単位を含有するもの
が好ましく、100〜80モル％のこれらの単位を含有する
ものがより好ましく、そして100モル％のこれらの単位
を含有するものがより最も好ましい。
本発明によるポリカーボネートは、既知のポリカーボ
ネート、例えば、ビスフェノールＡおよび1,4−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサンのポリカ
ーボネートと比較して、驚くべき技術性質を示す。
ネート、例えば、ビスフェノールＡおよび1,4−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサンのポリカ
ーボネートと比較して、驚くべき技術性質を示す。
こうして、それらは、少量のみの式（Ｉ）に相当する
カーボネート構造単位を含有するときでさえ、驚くほど
に高いガラス転移温度Tgを示す。それらは、また、とく
にそれらの高いガラス転移温度Tgを考慮すると、とくに
すぐれた離型性および例外的にすぐれたメルトフローを
示す。さらに、本発明によるポリカーボネートは、粘着
抵抗、加水分解安定性、紫外線安定性および加熱老化抵
抗を示し、そして光学的性質、例えば、低い複屈折を示
す。
カーボネート構造単位を含有するときでさえ、驚くほど
に高いガラス転移温度Tgを示す。それらは、また、とく
にそれらの高いガラス転移温度Tgを考慮すると、とくに
すぐれた離型性および例外的にすぐれたメルトフローを
示す。さらに、本発明によるポリカーボネートは、粘着
抵抗、加水分解安定性、紫外線安定性および加熱老化抵
抗を示し、そして光学的性質、例えば、低い複屈折を示
す。
式（Ｉ）に相当するカーボネート構造単位は、式（I
I） 式中、 R1、R2、R3、R4、ｍおよびＸは式（Ｉ）におけると同
一の意味を有する、 に相当するビスフェノールに基づく。
I） 式中、 R1、R2、R3、R4、ｍおよびＸは式（Ｉ）におけると同
一の意味を有する、 に相当するビスフェノールに基づく。
式（Ｉ）および式（II）において、R1、R2、R3および
R4は、好ましくは水素、メチル、エチル、フェニル、シ
クロヘキシル、塩素および臭素、より好ましくは水素、
メチルおよび臭素である。
R4は、好ましくは水素、メチル、エチル、フェニル、シ
クロヘキシル、塩素および臭素、より好ましくは水素、
メチルおよび臭素である。
R1、R2、R3およびR4の１つより多くが水素でない場
合、同一の置換基が好ましい。R1、R2、R3およびR4の２
つが水素でない場合、カーボネート基（式（Ｉ））また
はそれぞれフェノールのOH基（式（II））に対してo,
o′−置換が好ましい。４つの置換基R1、R2、R3およびR
4のいずれもが水素である場合、上のように関係するo,
o,o′,o′−置換が好ましい。
合、同一の置換基が好ましい。R1、R2、R3およびR4の２
つが水素でない場合、カーボネート基（式（Ｉ））また
はそれぞれフェノールのOH基（式（II））に対してo,
o′−置換が好ましい。４つの置換基R1、R2、R3およびR
4のいずれもが水素である場合、上のように関係するo,
o,o′,o′−置換が好ましい。
式（Ｉ）および式（II）において、ｍは好ましくは３
である。
である。
式（Ｉ）および式（II）において、Ｘは水素またはC6
−C12炭化水素基、例えば、ｎ−C6−C12アルキル（例え
ば、種々のイソヘキシル、イソオクチルおよびイソドデ
シル基）、C6−C12シクロアルキル、例えば、シクロヘ
キシル、ｎ−またはイソアルキル置換シクロヘキシル
（例えば、メチル、エチル、イソプロピルまたはｔ−ブ
チル、シクロヘキシル）、アリール置換シクロヘキシル
（フェニルシクロヘキシル）およびフェニル基が融合し
ているシクロヘキシル、アリール（例えば、フェニルお
よびナフチル）、アラルキル（例えば、ベンジルおよび
クミル）、アルキルアリール（例えばメチルフェニルお
よびイソプロピルフェニル）、シクロアルキル置換アル
キル（例えば、パーヒドロクミル）である。
−C12炭化水素基、例えば、ｎ−C6−C12アルキル（例え
ば、種々のイソヘキシル、イソオクチルおよびイソドデ
シル基）、C6−C12シクロアルキル、例えば、シクロヘ
キシル、ｎ−またはイソアルキル置換シクロヘキシル
（例えば、メチル、エチル、イソプロピルまたはｔ−ブ
チル、シクロヘキシル）、アリール置換シクロヘキシル
（フェニルシクロヘキシル）およびフェニル基が融合し
ているシクロヘキシル、アリール（例えば、フェニルお
よびナフチル）、アラルキル（例えば、ベンジルおよび
クミル）、アルキルアリール（例えばメチルフェニルお
よびイソプロピルフェニル）、シクロアルキル置換アル
キル（例えば、パーヒドロクミル）である。
式（Ｉ）および式（II）において、Ｘは好ましくは水
素、イソC6−C12アルキル、シクロアルキル、アリール
およびアラルキルであり、より好ましくは水素、イソC8
−C9アルキル、シクロヘキシル、フェニル、クミルおよ
びパーヒドロクミルであり、最も好ましくは水素、1,1,
3,3−テトラブチル、フェニルおよびシクロヘキシルで
ある。
素、イソC6−C12アルキル、シクロアルキル、アリール
およびアラルキルであり、より好ましくは水素、イソC8
−C9アルキル、シクロヘキシル、フェニル、クミルおよ
びパーヒドロクミルであり、最も好ましくは水素、1,1,
3,3−テトラブチル、フェニルおよびシクロヘキシルで
ある。
ｍが３であるとき、式（Ｉ）および式（II）中に１つ
のみの炭化水素置換基Ｘが存在し、出発物質の入手可能
性に関するとき、この置換基Ｘは好ましくはシクロヘキ
シリデン環の４−位に存在するか、あるいはポリカーボ
ネートのことに耐熱性が要求されるときシクロヘキシリ
デン環の３−位置に存在する。
のみの炭化水素置換基Ｘが存在し、出発物質の入手可能
性に関するとき、この置換基Ｘは好ましくはシクロヘキ
シリデン環の４−位に存在するか、あるいはポリカーボ
ネートのことに耐熱性が要求されるときシクロヘキシリ
デン環の３−位置に存在する。
ｍ＝３（シクロヘキシリデン環）および式（Ｉ）およ
び式（II）中に２つの炭化水素基が存在するとき、ポリ
カーボネートの加熱耐熱性が要求されるとき、これらの
２つの炭化水素基Ｘは好ましくは3,5−位に存在する。
び式（II）中に２つの炭化水素基が存在するとき、ポリ
カーボネートの加熱耐熱性が要求されるとき、これらの
２つの炭化水素基Ｘは好ましくは3,5−位に存在する。
式（II）に相当するビスフェノールは次のとおりであ
る： 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−（1,1−
ジメチルブチル）−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−（1,1,
3,3−テトラメチルブチル）−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−フェニ
ル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−クミル
−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−ベンジ
ル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−シクロ
ヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−パーヒ
ドロクミル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニ
ル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（1,1−
ジメチルブチル）−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（1,1,
3,3−テトラメチルブチル）−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−クミル
−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−ベンジ
ル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−シクロ
ヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−パーヒ
ドロクミル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−3,5−［ビス
（1,1−ジメチルブチル）］−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−3,5−［ビス
−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）］−シクロヘキサ
ン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−3,5−ビス−
フェニル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−3,5−ビス−
シクロヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−3,5−ビス−
クミル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−シクロヘキ
サン 1,1−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
−４−フェニル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
−４−クミル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
−４−シクロヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−シクロ
ヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−フェニル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−クミル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−シクロヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（３−メチル−５−クロロ−４−ヒドロキ
シフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（３−メチル−５−ブロモ−４−ヒドロキ
シフェニル）−４−シクロヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）
−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−シクロヘキ
サン 1,1−ビス−（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−シクロ
ヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−フェニル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−クミル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−シクロヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−シクロ
ヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−フェニル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−クミル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−シクロヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−パーヒドロクミル−シクロヘキサン。
る： 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−（1,1−
ジメチルブチル）−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−（1,1,
3,3−テトラメチルブチル）−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−フェニ
ル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−クミル
−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−ベンジ
ル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−シクロ
ヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−パーヒ
ドロクミル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニ
ル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（1,1−
ジメチルブチル）−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（1,1,
3,3−テトラメチルブチル）−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−クミル
−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−ベンジ
ル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−シクロ
ヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−パーヒ
ドロクミル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−3,5−［ビス
（1,1−ジメチルブチル）］−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−3,5−［ビス
−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）］−シクロヘキサ
ン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−3,5−ビス−
フェニル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−3,5−ビス−
シクロヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−3,5−ビス−
クミル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−シクロヘキ
サン 1,1−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
−４−フェニル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
−４−クミル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
−４−シクロヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−シクロ
ヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−フェニル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−クミル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−シクロヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（３−メチル−５−クロロ−４−ヒドロキ
シフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（３−メチル−５−ブロモ−４−ヒドロキ
シフェニル）−４−シクロヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）
−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−シクロヘキ
サン 1,1−ビス−（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−シクロ
ヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−フェニル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−クミル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−シクロヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−シクロ
ヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−フェニル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−クミル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−シクロヘキシル−シクロヘキサン 1,1−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−パーヒドロクミル−シクロヘキサン。
式（II）に相当するビスフェノールは既知であるか、
あるいは対応するケトンまたはフェノールから既知の方
法により調製することができる。式（Ｉ）に相当するカ
ーボネート構造単位に加えて、本発明によるポリカーボ
ネートは、100モル％に対して相補的な量の他の二官能
性カーボネート構造単位、例えば、式（IV）に相当する
ビスフェノールに基づく下の式（III）に相当するもの
を含有する： 式（IV）に相当するビスフェノールは、ＺがC6−C30
芳香族基であるものであり、前記芳香族基は１または２
以上の芳香族核を含有することができ、置換されている
ことができ、そして脂肪族基または式（II）に相当する
もの以外の他の脂環族基または異種原子を架橋員として
含有することができる。
あるいは対応するケトンまたはフェノールから既知の方
法により調製することができる。式（Ｉ）に相当するカ
ーボネート構造単位に加えて、本発明によるポリカーボ
ネートは、100モル％に対して相補的な量の他の二官能
性カーボネート構造単位、例えば、式（IV）に相当する
ビスフェノールに基づく下の式（III）に相当するもの
を含有する： 式（IV）に相当するビスフェノールは、ＺがC6−C30
芳香族基であるものであり、前記芳香族基は１または２
以上の芳香族核を含有することができ、置換されている
ことができ、そして脂肪族基または式（II）に相当する
もの以外の他の脂環族基または異種原子を架橋員として
含有することができる。
式（IV）に相当するジフェノールの例は、次のとおり
である：ハイドロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキ
シジフェノール、ビス−（ヒドロキシフェニル）−アル
カン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−シクロアルカ
ン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−サルファイド、ビ
ス−（ヒドロキシフェニル）−スルホン、ビス−（ヒド
ロキシフェニル）−スルホキシド、α，α′−ビス−
（ヒドロキシフェニル）−ジイソプロピルベンゼンおよ
びそれらの核アルキル化誘導体および核ハロゲン化誘導
体。
である：ハイドロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキ
シジフェノール、ビス−（ヒドロキシフェニル）−アル
カン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−シクロアルカ
ン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−サルファイド、ビ
ス−（ヒドロキシフェニル）−スルホン、ビス−（ヒド
ロキシフェニル）−スルホキシド、α，α′−ビス−
（ヒドロキシフェニル）−ジイソプロピルベンゼンおよ
びそれらの核アルキル化誘導体および核ハロゲン化誘導
体。
これらおよび他の適当なジフェノールは、例えば、次
の文献に記載されている：米国特許第3,028,365号、米
国特許第2,999,835号、米国特許第3,148,172号、米国特
許第3,275,601号、米国特許第2,991,273号、米国特許第
3,271,367号、米国特許第3,062,781号、米国特許第2,97
0,131号および米国特許第2,999,846号、ドイツ国特許公
開明細書（DE−OS）1,570,703号、ドイツ国特許公開明
細書（DE−OS）2,063,050号、ドイツ国特許公開明細書
（DE−OS）2,063,052号、ドイツ国特許公開明細書（DE
−OS）2,063,052号、ドイツ国特許公開明細書（DE−O
S）2,211,956号；フランス国特許第1,561,518号および
H.Schnell、「Chemistry and Physics of Polycarbonat
es」、Interscience Publishers、ニューヨーク1964。
の文献に記載されている：米国特許第3,028,365号、米
国特許第2,999,835号、米国特許第3,148,172号、米国特
許第3,275,601号、米国特許第2,991,273号、米国特許第
3,271,367号、米国特許第3,062,781号、米国特許第2,97
0,131号および米国特許第2,999,846号、ドイツ国特許公
開明細書（DE−OS）1,570,703号、ドイツ国特許公開明
細書（DE−OS）2,063,050号、ドイツ国特許公開明細書
（DE−OS）2,063,052号、ドイツ国特許公開明細書（DE
−OS）2,063,052号、ドイツ国特許公開明細書（DE−O
S）2,211,956号；フランス国特許第1,561,518号および
H.Schnell、「Chemistry and Physics of Polycarbonat
es」、Interscience Publishers、ニューヨーク1964。
好ましい他のジフェノールの例は、次のとおりであ
る:4,4′−ジヒドロキシジフェニル、2,2−ビス−（４
−ヒドロキシフェニル）−プロパン、2,4−ビス−（４
−ヒドロキシフェニル−２−メチルブタン）、1,1−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン、
α，α′−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジ
イソプピルベンゼン、2,2−ビス−（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）−プロパン、2,2−ビス−（３−
クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、ビス−
（3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−メタ
ン、2,2−ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−プロパン、ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−スルホン、2,4−ビス−（3,5−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタン、
1,1−ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−ｐ−ジイソプピルベンゼン、2,2−ビス−（3,5−
ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパンおよび
2,2−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパン。
る:4,4′−ジヒドロキシジフェニル、2,2−ビス−（４
−ヒドロキシフェニル）−プロパン、2,4−ビス−（４
−ヒドロキシフェニル−２−メチルブタン）、1,1−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン、
α，α′−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジ
イソプピルベンゼン、2,2−ビス−（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）−プロパン、2,2−ビス−（３−
クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、ビス−
（3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−メタ
ン、2,2−ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−プロパン、ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−スルホン、2,4−ビス−（3,5−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタン、
1,1−ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−ｐ−ジイソプピルベンゼン、2,2−ビス−（3,5−
ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパンおよび
2,2−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパン。
式（IV）に相当するとくに好ましいジフェノールの例
は、次のとおりである:2,2−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロパン、2,2−ビス−（3,5−ジブロモ−４
−ヒドロキシフェニル）−プロパン、2,2−ビス−（3,5
−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、2,
2−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）
−プロパンおよび1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキサン。
は、次のとおりである:2,2−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロパン、2,2−ビス−（3,5−ジブロモ−４
−ヒドロキシフェニル）−プロパン、2,2−ビス−（3,5
−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、2,
2−ビス−（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）
−プロパンおよび1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキサン。
2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン
はとくに好ましい。
はとくに好ましい。
他のジフェノールを個々にかつまた混合物で使用する
ことができる。
ことができる。
少量（使用するジフェノールに基づいて0.05〜2.0モ
ル％）の三官能性または三官能性以上の化合物、とくに
３またはそれ以上のフェノールのヒドロキシル基を含有
するものを必要に応じて既知の方法で、枝分かれ剤とし
て使用して枝分かれポリカーボネートを生成することが
できる。枝分かれのために使用できる、３またはそれ以
上のフェノールのヒドロキシル基を含有する化合物の例
は、次のとおりである：フロログルシノール、4,6−ジ
メチル−2,4,6−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−
ヘプト−２−エン、4,6−ジメチル−2,4,6−トリ−（４
−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、1,3,5−トリ−
（４−ヒドロキシフェニル）−エタン、トリ−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−フェニルメタン、2,2−ビス−
（4,4−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘ
キシル）−プロパン、2,4−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニルイソプロピル）−フェノール、2,6−ビス−（２
−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−４−メチルフ
ェノール、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（2,
4−ジヒドロキシフェニル）−プロパン、ヘキサ−（４
−（ヒドロキシフェニルイソプロピル）−フェニル）−
メタン、テトラ−（４−（４−ヒドロキシフェニルイソ
プロピル）−フェニル）−メタンおよび1,4−ビス
（４′,4″−ジヒドロキシトリフェニル）−メチル）−
ベンゼン。
ル％）の三官能性または三官能性以上の化合物、とくに
３またはそれ以上のフェノールのヒドロキシル基を含有
するものを必要に応じて既知の方法で、枝分かれ剤とし
て使用して枝分かれポリカーボネートを生成することが
できる。枝分かれのために使用できる、３またはそれ以
上のフェノールのヒドロキシル基を含有する化合物の例
は、次のとおりである：フロログルシノール、4,6−ジ
メチル−2,4,6−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−
ヘプト−２−エン、4,6−ジメチル−2,4,6−トリ−（４
−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、1,3,5−トリ−
（４−ヒドロキシフェニル）−エタン、トリ−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−フェニルメタン、2,2−ビス−
（4,4−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘ
キシル）−プロパン、2,4−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニルイソプロピル）−フェノール、2,6−ビス−（２
−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−４−メチルフ
ェノール、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（2,
4−ジヒドロキシフェニル）−プロパン、ヘキサ−（４
−（ヒドロキシフェニルイソプロピル）−フェニル）−
メタン、テトラ−（４−（４−ヒドロキシフェニルイソ
プロピル）−フェニル）−メタンおよび1,4−ビス
（４′,4″−ジヒドロキシトリフェニル）−メチル）−
ベンゼン。
他の三官能性化合物の例は、2,4−ジヒドロキシ安息
香酸、トリメシン酸、塩化シアヌル酸および3,3−ビス
−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−オキ
ソ−2,3−ジヒドロインドール。
香酸、トリメシン酸、塩化シアヌル酸および3,3−ビス
−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−オキ
ソ−2,3−ジヒドロインドール。
一官能性化合物は、既知の方法で典型的な濃度で連鎖
停止剤として使用して、分子量を調節することができ
る。適当な化合物は、例えば、第２アミン、フェノール
および酸塩化物である。フェノール、例えば、ｔ−ブチ
ルフェノール、または他の置換フェノールを使用するこ
とが好ましい。少量の式（Ｖ） 式中、Ｒは枝分かれC8および／またはC9アルキル基で
ある、 に相当するフェノールは分子量の調節にとくに適当であ
る。アルキル基中のCH3のプロトンの百分率は好ましく
は47〜89％であり、そしてCHおよびCH2のプロトンは53
〜11％である。さらに、Ｒは好ましくはOH基に対してｏ
−および／またはｐ−位置に存在し、そしてオルト化合
物に対する上限は、より好ましくは、20％である。
停止剤として使用して、分子量を調節することができ
る。適当な化合物は、例えば、第２アミン、フェノール
および酸塩化物である。フェノール、例えば、ｔ−ブチ
ルフェノール、または他の置換フェノールを使用するこ
とが好ましい。少量の式（Ｖ） 式中、Ｒは枝分かれC8および／またはC9アルキル基で
ある、 に相当するフェノールは分子量の調節にとくに適当であ
る。アルキル基中のCH3のプロトンの百分率は好ましく
は47〜89％であり、そしてCHおよびCH2のプロトンは53
〜11％である。さらに、Ｒは好ましくはOH基に対してｏ
−および／またはｐ−位置に存在し、そしてオルト化合
物に対する上限は、より好ましくは、20％である。
いくつかのとくに適当なフェノールは、フェノール、
ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ヒドロキシジフェニル、ｐ
−クミルフェノールおよび、とく、ｐ−3,5−ジメチル
ヘプチルフェニルおよびｍ−およびｐ−1,1,3,3−テト
ラメチルブチルフェノールである。連鎖停止剤は、一般
に、使用するフェノールに基づいて0.1〜10モル％、好
ましくは0.5〜８モル％の量で使用する。
ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ヒドロキシジフェニル、ｐ
−クミルフェノールおよび、とく、ｐ−3,5−ジメチル
ヘプチルフェニルおよびｍ−およびｐ−1,1,3,3−テト
ラメチルブチルフェノールである。連鎖停止剤は、一般
に、使用するフェノールに基づいて0.1〜10モル％、好
ましくは0.5〜８モル％の量で使用する。
本発明によるポリカーボネートは、有利には既知の方
法で、相界面ポリ縮合法により調製することができる
（参照、H.Schnell、「Chemistry and Physics of Poly
carbonates」、Polymer Revies、Vol.IX、p.33以降、In
terscience Publishers、ニューヨーク 1964）。
法で、相界面ポリ縮合法により調製することができる
（参照、H.Schnell、「Chemistry and Physics of Poly
carbonates」、Polymer Revies、Vol.IX、p.33以降、In
terscience Publishers、ニューヨーク 1964）。
この方法において、式（II）に相当するジフェノール
を水性アルカリ性相中に溶解する。他のジフェノールと
のコポリカーボネートを調製するために、式（II）に相
当するジフェノールおよび他のジフェノール、例えば、
式（IV）に相当するものの混合物を使用する。連鎖停止
剤、例えば、式（Ｖ）に相当する連鎖停止剤を添加し
て、分子量を調節することができる。ホスゲンとの反応
は、相界面ポリ縮合法により、好ましくはポリカーボネ
ートを溶解する不活性有機溶媒の存在下に実施する。反
応温度は、一般に、０〜40℃の範囲である。
を水性アルカリ性相中に溶解する。他のジフェノールと
のコポリカーボネートを調製するために、式（II）に相
当するジフェノールおよび他のジフェノール、例えば、
式（IV）に相当するものの混合物を使用する。連鎖停止
剤、例えば、式（Ｖ）に相当する連鎖停止剤を添加し
て、分子量を調節することができる。ホスゲンとの反応
は、相界面ポリ縮合法により、好ましくはポリカーボネ
ートを溶解する不活性有機溶媒の存在下に実施する。反
応温度は、一般に、０〜40℃の範囲である。
0.05〜２モル％の必要に応じて使用する枝分かれ剤
は、最初にジフェノールとともに水性アルカリ性相で導
入するか、あるいはホスゲン化の前に有機溶媒中に溶解
して添加することができる。
は、最初にジフェノールとともに水性アルカリ性相で導
入するか、あるいはホスゲン化の前に有機溶媒中に溶解
して添加することができる。
式（II）ジフェノールおよび式（IV）に相当する他の
ジフェノールに加えて、また、それらのモノ−および／
またはビス−クロロ炭酸エステルを使用することがで
き、これらは有機溶媒中に溶解して添加する。次いで、
連鎖停止剤および枝分かれ剤の量は式（II）に相当する
ジフェネラートの構造単位および、必要に応じて、他の
ジフェネラートの構造単位、例えば、式（IV）に相当す
るもののモル数により決定される。同様に、クロロ炭酸
エステルを使用する場合、ホスゲンの量はそれに応じて
既知の方法で減少することができる。
ジフェノールに加えて、また、それらのモノ−および／
またはビス−クロロ炭酸エステルを使用することがで
き、これらは有機溶媒中に溶解して添加する。次いで、
連鎖停止剤および枝分かれ剤の量は式（II）に相当する
ジフェネラートの構造単位および、必要に応じて、他の
ジフェネラートの構造単位、例えば、式（IV）に相当す
るもののモル数により決定される。同様に、クロロ炭酸
エステルを使用する場合、ホスゲンの量はそれに応じて
既知の方法で減少することができる。
塩素化炭化水素、例えば、クロロホルム、ジクロロエ
タン、ジ−およびテトラクロロエチレン、テトラクロロ
エタン、塩化メチレン、クロロベンゼンおよびジクロロ
ベンゼン、およびまた非塩素化炭化水素、例えば、トル
エンおよびキシレン、およびこれらの溶媒の混合物、と
くに塩化メチレンおよびクロロベンゼンの混合物を、相
界面ポリ縮合法のための有機溶媒として、および連鎖停
止剤および、必要に応じて、枝分かれ剤およびクロロ炭
酸エステルのための有機溶媒として使用することができ
る。使用する連鎖停止剤および枝分かれ剤は、必要に応
じて、同一溶媒中に溶解することができる。
タン、ジ−およびテトラクロロエチレン、テトラクロロ
エタン、塩化メチレン、クロロベンゼンおよびジクロロ
ベンゼン、およびまた非塩素化炭化水素、例えば、トル
エンおよびキシレン、およびこれらの溶媒の混合物、と
くに塩化メチレンおよびクロロベンゼンの混合物を、相
界面ポリ縮合法のための有機溶媒として、および連鎖停
止剤および、必要に応じて、枝分かれ剤およびクロロ炭
酸エステルのための有機溶媒として使用することができ
る。使用する連鎖停止剤および枝分かれ剤は、必要に応
じて、同一溶媒中に溶解することができる。
相界面ポリ縮合法において使用する有機溶媒は、例え
ば、塩化メチレン、クロロベンゼンまたはトルエンおよ
びまた塩化メチレンおよびクロロベンゼンの混合物であ
ることができる。
ば、塩化メチレン、クロロベンゼンまたはトルエンおよ
びまた塩化メチレンおよびクロロベンゼンの混合物であ
ることができる。
水性NaOHまたはKOHの溶液を、例えば、水性アルカリ
性相として使用する。
性相として使用する。
相界面ポリ縮合法による本発明によるポリカーボネー
トの製造は、既知の方法において、触媒、例えば、第三
アミンおよび転相触媒、とくに第三脂肪族アミン、例え
ば、トリブチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチル
ピペリジンおよび、とくに、第四アンモニウムおよびホ
スホニウム化合物およびクラウン化合物、例えば、テト
ラブチルアンモニウムブロミドおよびトリフェニルベン
ジルホスホニウムブロミドにより触媒することができ
る。触媒は、一般に、使用するジフェノールのモル数に
基づいて0.05〜30モル％の量で使用する。触媒は、一般
に、ホスゲン化の開始の前またはその間または後に添加
する。
トの製造は、既知の方法において、触媒、例えば、第三
アミンおよび転相触媒、とくに第三脂肪族アミン、例え
ば、トリブチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチル
ピペリジンおよび、とくに、第四アンモニウムおよびホ
スホニウム化合物およびクラウン化合物、例えば、テト
ラブチルアンモニウムブロミドおよびトリフェニルベン
ジルホスホニウムブロミドにより触媒することができ
る。触媒は、一般に、使用するジフェノールのモル数に
基づいて0.05〜30モル％の量で使用する。触媒は、一般
に、ホスゲン化の開始の前またはその間または後に添加
する。
本発明によるポリカーボネートは、既知の方法におい
て、例えば、相界面ポリ縮合法において得られた溶解し
たポリカーボネートを含有する有機相を分離し、中性に
なるまで洗浄して電解質を除去し、次いでポリカーボネ
ートを粒体の形態で、例えば、蒸発押出機で、あるいは
粉末またはペレットの形態で、非溶媒を使用する沈澱に
より、引き続いて乾燥または噴霧蒸発により単離するこ
とによって単離する。
て、例えば、相界面ポリ縮合法において得られた溶解し
たポリカーボネートを含有する有機相を分離し、中性に
なるまで洗浄して電解質を除去し、次いでポリカーボネ
ートを粒体の形態で、例えば、蒸発押出機で、あるいは
粉末またはペレットの形態で、非溶媒を使用する沈澱に
より、引き続いて乾燥または噴霧蒸発により単離するこ
とによって単離する。
本発明による高分子量の熱可塑性芳香族ポリカーボネ
ートは、また、既知均質相法、いわゆる「ピリジン法」
により、および既知エステル交換法により、例えば、ホ
スゲンの代わりにジフェニルカーボネートを使用して調
製することができる。これらの場合において、また、本
発明によるポリカーボネートは既知の方法で単離され
る。
ートは、また、既知均質相法、いわゆる「ピリジン法」
により、および既知エステル交換法により、例えば、ホ
スゲンの代わりにジフェニルカーボネートを使用して調
製することができる。これらの場合において、また、本
発明によるポリカーボネートは既知の方法で単離され
る。
熱可塑性ポリカーボネートのために通常使用する添加
剤、例えば、安定剤、離型剤、顔料、防炎剤、静電防止
剤、伝導増加剤、充填剤および強化用材料を本発明によ
るポリカーボネートに、通常の量で、それらの加工の前
または後で添加することができる。
剤、例えば、安定剤、離型剤、顔料、防炎剤、静電防止
剤、伝導増加剤、充填剤および強化用材料を本発明によ
るポリカーボネートに、通常の量で、それらの加工の前
または後で添加することができる。
防炎性添加剤として、次のものを使用することができ
る： １、脂肪族および芳香族のスルホン酸、カルボン酸およ
びホスホン酸のアルカリ、アルカリ土類およびアンモニ
ウムの塩類。これらは異なる方法で、例えば、Ｆ、Cl、
Br、アルキルにより置換することができる。この種類の
塩のタイプの防炎剤は、また、オリゴマーまたはポリマ
ーであることができる。塩のタイプの、防炎性添加剤
は、なかでも、次のドイツ国特許公開明細書（DE−OS）
記載されている:1,694,640、1,930,257、2,049,358、2,
212,987、2,149,311、2,253,072、2,703,710、2,458,52
7、2,458,968、2,460,786、2,460,787、2,460,788、2,4
60,935、2,460,944、2460,945、246,946、2,461,077、
2,461,144、2461,145、2,461,146、2,644,114、2,645,4
15、2,646,120、2,647,271、2,648,128、2,648,131、2,
653,327、2,744,015、2,744,016、2,744,016、2,744,01
7、2,744,018、2,745,592、2,948,871、2,948,439、お
よび3,002,122。
る： １、脂肪族および芳香族のスルホン酸、カルボン酸およ
びホスホン酸のアルカリ、アルカリ土類およびアンモニ
ウムの塩類。これらは異なる方法で、例えば、Ｆ、Cl、
Br、アルキルにより置換することができる。この種類の
塩のタイプの防炎剤は、また、オリゴマーまたはポリマ
ーであることができる。塩のタイプの、防炎性添加剤
は、なかでも、次のドイツ国特許公開明細書（DE−OS）
記載されている:1,694,640、1,930,257、2,049,358、2,
212,987、2,149,311、2,253,072、2,703,710、2,458,52
7、2,458,968、2,460,786、2,460,787、2,460,788、2,4
60,935、2,460,944、2460,945、246,946、2,461,077、
2,461,144、2461,145、2,461,146、2,644,114、2,645,4
15、2,646,120、2,647,271、2,648,128、2,648,131、2,
653,327、2,744,015、2,744,016、2,744,016、2,744,01
7、2,744,018、2,745,592、2,948,871、2,948,439、お
よび3,002,122。
２、必要に応じて相乗剤、例えば、ハロゲン化芳香族化
合物と組み合わせた有機ハロゲン化合物。このような防
炎剤は、なかでも、次の特許出願に記載されている：ド
イツ国特許公開明細書（DE−OS）2,631,756号、日本特
許出願51−119,059号，ドイツ国特許公開明細書（DE−O
S）3,342,636号、欧州特許出願第31,959号、ドイツ国特
許公開明細書（DE−OS）3,010,375号、ドイツ国特許公
開明細書（DE−OS）2,631,756号。
合物と組み合わせた有機ハロゲン化合物。このような防
炎剤は、なかでも、次の特許出願に記載されている：ド
イツ国特許公開明細書（DE−OS）2,631,756号、日本特
許出願51−119,059号，ドイツ国特許公開明細書（DE−O
S）3,342,636号、欧州特許出願第31,959号、ドイツ国特
許公開明細書（DE−OS）3,010,375号、ドイツ国特許公
開明細書（DE−OS）2,631,756号。
３、ハロゲン化フタルイミドまたはフタルイミドスルホ
ネート：次のドイツ国特許公開明細書（DE−OS）に記載
されている:2,703,710、3,203,905、3,322,057、3,337,
857、および3,023,818。
ネート：次のドイツ国特許公開明細書（DE−OS）に記載
されている:2,703,710、3,203,905、3,322,057、3,337,
857、および3,023,818。
４、ハロゲン化錯化（cmplexd）酸の塩、例えば、クリ
オライト、テトラフルオロホウ酸およびフルオロサリチ
ル酸の塩、なかでも、次のドイツ国特許公開明細書（DE
−OS）に記載されている:2,535,262、2,915,563、2,94
8,439、および3,023,818。
オライト、テトラフルオロホウ酸およびフルオロサリチ
ル酸の塩、なかでも、次のドイツ国特許公開明細書（DE
−OS）に記載されている:2,535,262、2,915,563、2,94
8,439、および3,023,818。
６、スルホンアミド、ジスルホンアミドおよびそれら
塩：欧州特許出願第71,125号、14,322号、WO86/4911。
塩：欧州特許出願第71,125号、14,322号、WO86/4911。
７、元素状のイオウまたは赤リン：ドイツ国特許公開明
細書（DE−OS）2,345,508号、2,355,211号。
細書（DE−OS）2,345,508号、2,355,211号。
８、フェロセン（ferocene）およびその誘導体：ドイツ
国特許公開明細書（DE−OS）2,644,437号。
国特許公開明細書（DE−OS）2,644,437号。
９、ジフェニルスルホン：ドイツ国特許公開明細書（DE
−OS）2,129,204号。
−OS）2,129,204号。
10、ニッケル塩：ドイツ国特許公開明細書（DE−OS）1,
918,216号。
918,216号。
11、ポリフェニレンサルファイド：ドイツ国特許公開明
細書（DE−OS）2,503,336号、欧州特許出願第87,038
号。
細書（DE−OS）2,503,336号、欧州特許出願第87,038
号。
12、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、硫化水素、ホウ酸のア
ルカリおよびアルカリ土類ならびに亜鉛の塩類ならびに
これらの酸の酢酸塩類:WO87/542、米国特許第4,408,005
号、欧州特許出願第174,864号。
ルカリおよびアルカリ土類ならびに亜鉛の塩類ならびに
これらの酸の酢酸塩類:WO87/542、米国特許第4,408,005
号、欧州特許出願第174,864号。
13、シロキサン：ドイツ国特許公開明細書（DE−OS）2,
535,261号。
535,261号。
防炎に有用なコモノマーは、次のとおりである： １、塩素化および臭素化ビスフェノールＡおよび4,4′
−ジヒドロキシジフェニルサルファイド：欧州特許出願
第31,958号、61,060号。
−ジヒドロキシジフェニルサルファイド：欧州特許出願
第31,958号、61,060号。
２、シロキサンブロック：ドイツ国特許公開明細書（DE
−OS）3,334,782号。
−OS）3,334,782号。
３、ジヒドロキシフェニルスルホン：米国特許第3,912,
688号。
688号。
４、スルホアニリド末端基：欧州特許出願第82,483号。
防炎法は個々にあるいは組み合わせて適用することが
できる。
できる。
防炎性添加剤は、式（Ｉ）のジフェノールを重合した
形態で含有するポリカーボネート中に、好ましくは押出
機または混練機内で個々にまたは組み合わせて混入す
る。多くの場合において、防炎性添加剤はポリカーボネ
ートに、製造の間に添加するか、あるいは出発物質にさ
え添加することができる。また、防炎性添加剤は、ポリ
カーボネートの溶液に添加し、次いで溶媒を除去するこ
とができる。防炎性添加剤の量は、好ましくは0.001〜5
0重量％であり、モノマーの場合において好ましくは0.1
〜50モル％である。
形態で含有するポリカーボネート中に、好ましくは押出
機または混練機内で個々にまたは組み合わせて混入す
る。多くの場合において、防炎性添加剤はポリカーボネ
ートに、製造の間に添加するか、あるいは出発物質にさ
え添加することができる。また、防炎性添加剤は、ポリ
カーボネートの溶液に添加し、次いで溶媒を除去するこ
とができる。防炎性添加剤の量は、好ましくは0.001〜5
0重量％であり、モノマーの場合において好ましくは0.1
〜50モル％である。
さらに詳しくは、例えば、グラファイト、カーボンブ
ラック、鉱物繊維、金属粉末、シリカ、石英、タルク、
雲母、粘土、CaF2、CaCO3、酸化アルミニウム、ガラス
繊維、炭素繊維、セラミック繊維、有機顔料および無機
顔料を添加することができ、そして離型剤として、例え
ば、グリセリルステアレート、ペンタエリスライトテト
ラステアレートおよびトリメチロールプロパントリステ
アレートを添加することができる。
ラック、鉱物繊維、金属粉末、シリカ、石英、タルク、
雲母、粘土、CaF2、CaCO3、酸化アルミニウム、ガラス
繊維、炭素繊維、セラミック繊維、有機顔料および無機
顔料を添加することができ、そして離型剤として、例え
ば、グリセリルステアレート、ペンタエリスライトテト
ラステアレートおよびトリメチロールプロパントリステ
アレートを添加することができる。
本発明によるポリカーボネートは、熱可塑性物質の造
形の既知の方法に従い加工して造形品を製造することが
できる。これは、例えば、回収したポリカーボネートを
粒体に押出し、そして必要に応じて上の添加剤を添加し
た後、射出成形、押出、吹込成形、回転、流延またはホ
ットプレスによる製作により実施することができる。こ
のようにして製作された造形物品は、繊維、板およびシ
ートを包含する。また、フィルムを製造し、そして他の
フィルムと組み合わせることができる。本発明のポリカ
ーボネートは、また、組み合わせ材料、例えば、繊維お
よび他のポリマーと組み合わせて使用することができ
る。
形の既知の方法に従い加工して造形品を製造することが
できる。これは、例えば、回収したポリカーボネートを
粒体に押出し、そして必要に応じて上の添加剤を添加し
た後、射出成形、押出、吹込成形、回転、流延またはホ
ットプレスによる製作により実施することができる。こ
のようにして製作された造形物品は、繊維、板およびシ
ートを包含する。また、フィルムを製造し、そして他の
フィルムと組み合わせることができる。本発明のポリカ
ーボネートは、また、組み合わせ材料、例えば、繊維お
よび他のポリマーと組み合わせて使用することができ
る。
本発明によるポリカーボネートの造形物品は、加熱下
に寸法安定性が要求される複雑な部品を製造すべきと
き、例えば、電気アプライアンスまたは構成においてと
くに有利に使用することができる。
に寸法安定性が要求される複雑な部品を製造すべきと
き、例えば、電気アプライアンスまたは構成においてと
くに有利に使用することができる。
実施例１ 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−（1,1,
3,3−テトラメチルブチル）−シクロヘキサンのポリカ
ーボネート 380g（１モル）の1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−シク
ロヘキサンを3lの水中に溶解した。6.8g（0.033モル）
の４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−フェノール
を溶解して含有する3lの塩化メチレンを、生ずる溶液に
添加した。次いで、148.5g（1.5モル）のホスゲンを混
合物中に30分かけて、強く撹拌しながら25℃において導
入した。1.13g（0.01モル）のＮ−エチルピペリジンの
添加後、この混合物を25℃において60分間激しく撹拌し
た。ビスフェノール不含水性相を分離した。希リン酸で
酸性にした後、有機相を電解質を含有しなくなるまで水
で洗浄し、そして蒸発により濃縮した。次いで、得られ
たポリカーボネートから塩化メチレンを乾燥により除去
した。それは無色であり、そして相対粘度ηrel1.323
（塩化メチレンの溶液について測定した、ｃ＝5g/l、25
℃）を示した。
3,3−テトラメチルブチル）−シクロヘキサンのポリカ
ーボネート 380g（１モル）の1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−シク
ロヘキサンを3lの水中に溶解した。6.8g（0.033モル）
の４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−フェノール
を溶解して含有する3lの塩化メチレンを、生ずる溶液に
添加した。次いで、148.5g（1.5モル）のホスゲンを混
合物中に30分かけて、強く撹拌しながら25℃において導
入した。1.13g（0.01モル）のＮ−エチルピペリジンの
添加後、この混合物を25℃において60分間激しく撹拌し
た。ビスフェノール不含水性相を分離した。希リン酸で
酸性にした後、有機相を電解質を含有しなくなるまで水
で洗浄し、そして蒸発により濃縮した。次いで、得られ
たポリカーボネートから塩化メチレンを乾燥により除去
した。それは無色であり、そして相対粘度ηrel1.323
（塩化メチレンの溶液について測定した、ｃ＝5g/l、25
℃）を示した。
実施例２ 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−フェニ
ル−シクロヘキサンのポリカーボネート 実施例１の手順を反復するが、344g（１モル）の1,1
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−フェニルシ
クロヘキサンを前記ビスフェノールの代わりに使用し
た。得られたポリカーボネートは相対粘度ηrel1.323
（塩化メチレンの溶液について測定した、ｃ＝5g/l、25
℃）を有した。ガラス転移温度Tg（示差熱分析による）
は210℃であった。
ル−シクロヘキサンのポリカーボネート 実施例１の手順を反復するが、344g（１モル）の1,1
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−フェニルシ
クロヘキサンを前記ビスフェノールの代わりに使用し
た。得られたポリカーボネートは相対粘度ηrel1.323
（塩化メチレンの溶液について測定した、ｃ＝5g/l、25
℃）を有した。ガラス転移温度Tg（示差熱分析による）
は210℃であった。
実施例３ モル比1:1のビスフェノールＡおよび1,1−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）−４−フェニルシクロヘキサンの
コポリマー 実施例１の手順を反復するが、使用する半分のビスフ
ェノールを114g（0.5モル）の2,2−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパン（ビスフェノールＡ）を代わ
りに使用した。
ヒドロキシフェニル）−４−フェニルシクロヘキサンの
コポリマー 実施例１の手順を反復するが、使用する半分のビスフ
ェノールを114g（0.5モル）の2,2−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパン（ビスフェノールＡ）を代わ
りに使用した。
得られたポリカーボネートは相対粘度ηrel1.301（塩
化メチレンの溶液について測定した、ｃ＝5g/l、25℃）
を有した。ガラス転移温度Tg（示差熱分析による）は18
6℃であった。
化メチレンの溶液について測定した、ｃ＝5g/l、25℃）
を有した。ガラス転移温度Tg（示差熱分析による）は18
6℃であった。
実施例４ 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニ
ル−シクロヘキサンのポリカーボネート 実施例１の手順を反復するが、344g（１モル）の1,1
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニルシ
クロヘキサンを前記ビスフェノールの代わりに使用し
た。得られたポリカーボネートは相対粘度ηrel1.295
（塩化メチレンの溶液について測定した、ｃ＝5g/l、25
℃）を有した。ガラス転移温度Tg（示差熱分析による）
は231℃であった。
ル−シクロヘキサンのポリカーボネート 実施例１の手順を反復するが、344g（１モル）の1,1
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニルシ
クロヘキサンを前記ビスフェノールの代わりに使用し
た。得られたポリカーボネートは相対粘度ηrel1.295
（塩化メチレンの溶液について測定した、ｃ＝5g/l、25
℃）を有した。ガラス転移温度Tg（示差熱分析による）
は231℃であった。
実施例５ 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−クミル
シ−クロヘキサンのポリカーボネート 実施例１の手順を反復するが、386g（１モル）の1,1
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−クミルシク
ロヘキサンを前記ビスフェノールの代わりに使用した。
得られたポリカーボネートは相対粘度ηrel1.307（塩化
メチレンの溶液について測定した、ｃ＝5g/l、25℃）を
有した。
シ−クロヘキサンのポリカーボネート 実施例１の手順を反復するが、386g（１モル）の1,1
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−クミルシク
ロヘキサンを前記ビスフェノールの代わりに使用した。
得られたポリカーボネートは相対粘度ηrel1.307（塩化
メチレンの溶液について測定した、ｃ＝5g/l、25℃）を
有した。
実施例６ 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−シクロ
ヘキシル−シクロヘキサンのポリカーボネート 実施例１の手順を反復するが、350g（１モル）の1,1
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−シクロヘキ
シルシクロヘキサンを前記ビスフェノールの代わりに使
用した。得られたポリカーボネートは相対粘度ηrel1.2
89（塩化メチレンの溶液について測定した、ｃ＝5g/l、
25℃）を有した。
ヘキシル−シクロヘキサンのポリカーボネート 実施例１の手順を反復するが、350g（１モル）の1,1
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−シクロヘキ
シルシクロヘキサンを前記ビスフェノールの代わりに使
用した。得られたポリカーボネートは相対粘度ηrel1.2
89（塩化メチレンの溶液について測定した、ｃ＝5g/l、
25℃）を有した。
実施例７ 実施例２を反復したが、ジフェノールの10モル％を3,
3′,5,5′−テトラブロモビスフェノールＡで置換し
た。生ずるポリカーボネートはηrel1.302を有した。
3′,5,5′−テトラブロモビスフェノールＡで置換し
た。生ずるポリカーボネートはηrel1.302を有した。
実施例８〜38 防炎剤を含有するポリカーボネートの燃焼試験の結果
を表１に要約する。防炎剤を二軸スクリュー押出機ZSK3
2（Werner ＆ Pfleidere Co.）で加工した。
を表１に要約する。防炎剤を二軸スクリュー押出機ZSK3
2（Werner ＆ Pfleidere Co.）で加工した。
燃焼の挙動は、ASTM−D 2863−70に従いO2指数により
決定した。これらの試験のためい、80×６×3mmの試験
片を射出成形により作った。
決定した。これらの試験のためい、80×６×3mmの試験
片を射出成形により作った。
本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。
１、少なくとも10,000の平均分子量ｗを有する熱可塑
性芳香族ポリカーボネートであって、式（Ｉ） 式中、 R1、R2、R3およびR4は、互いに独立に、水素、C1−C
12炭化水素基またはハロゲンであり、 ｍは２または３であり、そして Ｘは水素またはC6−C12炭化水素基であり、少なくと
も１つの置換基ＸはC6−C12炭化水素基である、 に相当する二官能性カーボネート構造単位を、前記ポリ
カーボネート中の二官能性カーボネート構造単位の合計
量に基づいて100〜１モル％の量で、含有することを特
徴とする、熱可塑性芳香族ポリカーボネート。
性芳香族ポリカーボネートであって、式（Ｉ） 式中、 R1、R2、R3およびR4は、互いに独立に、水素、C1−C
12炭化水素基またはハロゲンであり、 ｍは２または３であり、そして Ｘは水素またはC6−C12炭化水素基であり、少なくと
も１つの置換基ＸはC6−C12炭化水素基である、 に相当する二官能性カーボネート構造単位を、前記ポリ
カーボネート中の二官能性カーボネート構造単位の合計
量に基づいて100〜１モル％の量で、含有することを特
徴とする、熱可塑性芳香族ポリカーボネート。
２、防炎性添加剤またはコモノマーを含有する、上記第
１項記載の熱可塑性芳香族ポリカーボネート。
１項記載の熱可塑性芳香族ポリカーボネート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カルステン・イーデル ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・アムシユバルツカンプ 38 (72)発明者 ウルリツヒ・グリゴ ドイツ連邦共和国デー4152ケンペン・ミ ヘルスハイデ ９ (72)発明者 カルル・カツサー ドイツ連邦共和国デー5000ケルン80・ボ ルフスカウル ７ (72)発明者 クラウス‐クリスチヤン・ペツツ ドイツ連邦共和国デー5093ブルシヤイ ト・ローゼンクランツ 23 (72)発明者 マンフレート・ハジエク ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・テンペルホーフアーシユトラ ーセ 37 (56)参考文献 特開 昭61−62040（ＪＰ，Ａ) 米国特許4368315（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 64/00 - 64/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも10,000の平均分子量ｗを有す
る熱可塑性芳香族ポリカーボネートであって、式（Ｉ） 式中、 R1、R2、R3およびR4は、互いに独立に、水素、C1−C12
炭化水素基またはハロゲンであり、 ｍは２または３であり、そして Ｘは水素またはC6−C12炭化水素基であり、少なくとも
１つの置換基ＸはC6−C12炭化水素基である、 に相当する二官能性カーボネート構造単位を、前記ポリ
カーボネート中の二官能性カーボネート構造単位の合計
量に基づいて100〜１モル％の量で含有することを特徴
とする、熱可塑性芳香族ポリカーボネート。
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| DE3842944 | 1988-12-21 | ||
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-
1989
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- 1989-12-08 EP EP19890122664 patent/EP0374630A3/de not_active Withdrawn
- 1989-12-13 US US07/450,604 patent/US5010163A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-19 KR KR1019890018864A patent/KR0158872B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-12-21 JP JP1332474A patent/JP2858462B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| US4368315A (en) | 1981-04-27 | 1983-01-11 | General Electric Company | Catalyzed interfacial polycondensation polycarbonate process |
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|---|---|
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| JPH02242819A (ja) | 1990-09-27 |
| EP0374630A3 (de) | 1991-04-24 |
| KR0158872B1 (ko) | 1999-01-15 |
| EP0374630A2 (de) | 1990-06-27 |
| DE3926766A1 (de) | 1990-07-05 |
| US5010163A (en) | 1991-04-23 |
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