JP2751453B2 - 光重合開始剤 - Google Patents
光重合開始剤Info
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- JP2751453B2 JP2751453B2 JP1228195A JP22819589A JP2751453B2 JP 2751453 B2 JP2751453 B2 JP 2751453B2 JP 1228195 A JP1228195 A JP 1228195A JP 22819589 A JP22819589 A JP 22819589A JP 2751453 B2 JP2751453 B2 JP 2751453B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、エチレン性不飽和化合物等を重合させる際
に用いる光重合開始剤に関し、さらに詳しくは波長350
〜700nmの範囲の光に感光する光重合開始剤に関する。
に用いる光重合開始剤に関し、さらに詳しくは波長350
〜700nmの範囲の光に感光する光重合開始剤に関する。
〈従来の技術〉 エチレン性不飽和結合を分子中に含むモノマー、ダイ
マー、トリマー、オリゴマー及びポリマーは、光重合開
始剤の存在下で光重合することが知られている。この現
象は塗料、接着剤、印刷インキ、印刷版、プリント配線
版等に利用されており、最近では歯科用レジン剤等の医
療分野にも応用が計られている。
マー、トリマー、オリゴマー及びポリマーは、光重合開
始剤の存在下で光重合することが知られている。この現
象は塗料、接着剤、印刷インキ、印刷版、プリント配線
版等に利用されており、最近では歯科用レジン剤等の医
療分野にも応用が計られている。
前記重合に使用する光重合開始剤としては、従来から
種々の物質が知られており、実際には、例えばベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエー
テル等のベンゾイン系化合物；ベンジル、ベンゾフェノ
ン、アセトフェノン、ミヒラーズケトン等のカルボニル
化合物；アゾビスイソブチロニトルル、アゾジベンゾイ
ル等のアゾ化合物；ジベンゾチアゾリルスルフィド、テ
トラチウラムジスルフィド等の硫黄化合物；四塩化炭
素、トリブロムフェニルスルホン等のハロゲン化合物又
は1,2−ベンズアントラキノン等が用いられている。
種々の物質が知られており、実際には、例えばベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエー
テル等のベンゾイン系化合物；ベンジル、ベンゾフェノ
ン、アセトフェノン、ミヒラーズケトン等のカルボニル
化合物；アゾビスイソブチロニトルル、アゾジベンゾイ
ル等のアゾ化合物；ジベンゾチアゾリルスルフィド、テ
トラチウラムジスルフィド等の硫黄化合物；四塩化炭
素、トリブロムフェニルスルホン等のハロゲン化合物又
は1,2−ベンズアントラキノン等が用いられている。
〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、前記光重合開始剤を用いてエチレン性
不飽和化合物を重合させる場合には、ラジカル重合で行
うため、空気中の酸素による重合阻害を受けやすく、従
って、表面硬化性を向上させるために、光の照射強度を
大きくするか、開始剤濃度を増加するかあるいは照射時
間を長くする必要がある等の問題点が生ずる。
不飽和化合物を重合させる場合には、ラジカル重合で行
うため、空気中の酸素による重合阻害を受けやすく、従
って、表面硬化性を向上させるために、光の照射強度を
大きくするか、開始剤濃度を増加するかあるいは照射時
間を長くする必要がある等の問題点が生ずる。
従って本発明の目的は、広範囲の波長の光に感光して
光重合を開始し、表面硬化性に優れ、硬化深度が深く、
かつ感度が良好な光重合開始剤を提供することにある。
光重合を開始し、表面硬化性に優れ、硬化深度が深く、
かつ感度が良好な光重合開始剤を提供することにある。
〈課題を解決するための手段〉 本発明によれば、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1及びＲ2は、夫々水素原子又は低級アルキル
基を示し、Ｒ3はアルキル基、エステル残基又は、ベン
ゾイル基を除くアシル基を示す）で表わされる置換芳香
族アミン類と、下記一般式（II） （式中Ｒ4及びＲ6は、夫々炭素数４〜８の第三アルキル
基又は炭素数９〜12の第三アラルキル基を示し、Ｒ5及
びＲ7は、夫々水素原子、炭素数４〜８の第三アルコキ
シ基又は炭素数９〜12の第三アラルキルオキシ基を示
す）で表わされるベンゾフェノン含有多価ペルオキシエ
ステル類とを含むことを特徴とする光重合開始剤が提供
される。
基を示し、Ｒ3はアルキル基、エステル残基又は、ベン
ゾイル基を除くアシル基を示す）で表わされる置換芳香
族アミン類と、下記一般式（II） （式中Ｒ4及びＲ6は、夫々炭素数４〜８の第三アルキル
基又は炭素数９〜12の第三アラルキル基を示し、Ｒ5及
びＲ7は、夫々水素原子、炭素数４〜８の第三アルコキ
シ基又は炭素数９〜12の第三アラルキルオキシ基を示
す）で表わされるベンゾフェノン含有多価ペルオキシエ
ステル類とを含むことを特徴とする光重合開始剤が提供
される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明の光重合開始剤は、特定の置換芳香族アミン類
と、特定のベンゾフェノン基含有多価ペルオキシエステ
ル類とを含有する。
と、特定のベンゾフェノン基含有多価ペルオキシエステ
ル類とを含有する。
本発明に用いる置換芳香族アミン類は、下記一般式
（Ｉ）で表わすことができ、 式中、Ｒ1及びＲ2は、夫々水素原子又は低級アルキル基
を示し、Ｒ3はアルキル基、エステル残基、又はベンゾ
イル基を除くアシル基を示す。前記一般式（Ｉ）で表わ
される置換芳香族アミン類としては、例えばN,N−ジエ
チルアミノ安息香酸、N,N−ジメチルアミノ安息香酸、
N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチル、N,N−ジエチルア
ミノ安息香酸エチル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソアミル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸−２−エチル
ヘキシル、N,N−ジメチルアミノアセトフェノン、N,N−
ジエチルアミノアセトフェノン、N,N−ジメチルパラト
ルイジン、N,N−ジエチルパラトルイジン、N,N−ジメチ
ルアミノベンズアルデヒド等を挙げることができ、使用
に際しては、単独若しくは混合物として用いることがで
きる。また好ましくは、波長300〜700nmに吸収を有する
前記一般式（Ｉ）で表わされる置換芳香族アミン類を用
いるのが望ましい。前記置換芳香族アミン類を調製する
には、例えば、N,N−ジメチルアミン安息香酸エチルを
調製する場合、N,N−ジメチルアミノ安息香酸クロライ
ドとエチルアルコールとを反応させる方法等により得る
ことができる。
（Ｉ）で表わすことができ、 式中、Ｒ1及びＲ2は、夫々水素原子又は低級アルキル基
を示し、Ｒ3はアルキル基、エステル残基、又はベンゾ
イル基を除くアシル基を示す。前記一般式（Ｉ）で表わ
される置換芳香族アミン類としては、例えばN,N−ジエ
チルアミノ安息香酸、N,N−ジメチルアミノ安息香酸、
N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチル、N,N−ジエチルア
ミノ安息香酸エチル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソアミル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸−２−エチル
ヘキシル、N,N−ジメチルアミノアセトフェノン、N,N−
ジエチルアミノアセトフェノン、N,N−ジメチルパラト
ルイジン、N,N−ジエチルパラトルイジン、N,N−ジメチ
ルアミノベンズアルデヒド等を挙げることができ、使用
に際しては、単独若しくは混合物として用いることがで
きる。また好ましくは、波長300〜700nmに吸収を有する
前記一般式（Ｉ）で表わされる置換芳香族アミン類を用
いるのが望ましい。前記置換芳香族アミン類を調製する
には、例えば、N,N−ジメチルアミン安息香酸エチルを
調製する場合、N,N−ジメチルアミノ安息香酸クロライ
ドとエチルアルコールとを反応させる方法等により得る
ことができる。
本発明に用いる前記ベンゾフェノン基含有多価ペルオ
キシエステル類は、下記一般式（II）で表わすことがで
き、 式中Ｒ4及びＲ6は、夫々炭素数４〜８の第三アルキル基
又は炭素数９〜12の第三アラルキル基を示し、Ｒ5及び
Ｒ7は、夫々水素原子、炭素数４〜８の第三アルコキシ
基又は炭素数９〜12の第三アラルキルオキシ基を示す。
前記Ｒ4〜Ｒ7が炭素数９以上の第三アルキル基又は第三
アルコキシ基、炭素数13以上の第三アラルキル基又は第
三アラルキルオキシ基である場合には、製造が困難であ
る。前記一般式（II）で表わされるベンゾフェノン含有
多価ペルオキシエステル類としては、例えば3,3′,4,
4′−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベン
ゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ（ｔ−アミルペルオ
キシカルボニル）ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テト
ラ（ｔ−ヘキシルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノ
ン、3,3′,4,4′−テトラ（ｔ−オクチルペルオキシカ
ルボニル）ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ（ク
ミルペルオイシカルボニル）ベンゾフェノン、3,3′,4,
4′−テトラ（ｐ−イソプロピルクミルペルオキシカル
ボニル）ベンゾフェノン、3,3′−（ジ−ｔ−ブチルペ
ルオキシカルボニル）−4,4′−（ジカルボキシ）ベン
ゾフェノン又は3,3′−（ジ−ｔ−ヘキシルペルオキシ
カルボニル）−4,4′−ジカルボキシ）ベンゾフェノン
等を挙げることができ、使用に際しては単独若しくは混
合物として用いることができる。前記ベンゾフェノン含
有多価ペルオキシエステル類を調製するには、例えば3,
3′,4,4′−テトラ（ｔ−ブチルオキシカルボニル）ベ
ンゾフェノンを調製する場合、3,3′,4,4′−テトラ
（クロロホルミル）ベンゾフェノンと、ｔ−ブチルヒド
ロペルオキシドとをアルカリ水溶液中で反応させる方法
等により得ることができる。
キシエステル類は、下記一般式（II）で表わすことがで
き、 式中Ｒ4及びＲ6は、夫々炭素数４〜８の第三アルキル基
又は炭素数９〜12の第三アラルキル基を示し、Ｒ5及び
Ｒ7は、夫々水素原子、炭素数４〜８の第三アルコキシ
基又は炭素数９〜12の第三アラルキルオキシ基を示す。
前記Ｒ4〜Ｒ7が炭素数９以上の第三アルキル基又は第三
アルコキシ基、炭素数13以上の第三アラルキル基又は第
三アラルキルオキシ基である場合には、製造が困難であ
る。前記一般式（II）で表わされるベンゾフェノン含有
多価ペルオキシエステル類としては、例えば3,3′,4,
4′−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベン
ゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ（ｔ−アミルペルオ
キシカルボニル）ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テト
ラ（ｔ−ヘキシルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノ
ン、3,3′,4,4′−テトラ（ｔ−オクチルペルオキシカ
ルボニル）ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ（ク
ミルペルオイシカルボニル）ベンゾフェノン、3,3′,4,
4′−テトラ（ｐ−イソプロピルクミルペルオキシカル
ボニル）ベンゾフェノン、3,3′−（ジ−ｔ−ブチルペ
ルオキシカルボニル）−4,4′−（ジカルボキシ）ベン
ゾフェノン又は3,3′−（ジ−ｔ−ヘキシルペルオキシ
カルボニル）−4,4′−ジカルボキシ）ベンゾフェノン
等を挙げることができ、使用に際しては単独若しくは混
合物として用いることができる。前記ベンゾフェノン含
有多価ペルオキシエステル類を調製するには、例えば3,
3′,4,4′−テトラ（ｔ−ブチルオキシカルボニル）ベ
ンゾフェノンを調製する場合、3,3′,4,4′−テトラ
（クロロホルミル）ベンゾフェノンと、ｔ−ブチルヒド
ロペルオキシドとをアルカリ水溶液中で反応させる方法
等により得ることができる。
本発明において、前記置換芳香族アミン類と、前記ベ
ンゾフェノン含有多価ペルオキシエステル類との配合割
合は、重量比で、置換芳香族アミン類：ベンゾフェノン
含有多価ペルオキシエステル類が、好ましくは0.1〜99.
9:99.9〜0.1、特に好ましくは１〜90:99:10の範囲であ
る。配合割合は前記範囲外ある場合には、優れた効果が
得られないので好ましくない。
ンゾフェノン含有多価ペルオキシエステル類との配合割
合は、重量比で、置換芳香族アミン類：ベンゾフェノン
含有多価ペルオキシエステル類が、好ましくは0.1〜99.
9:99.9〜0.1、特に好ましくは１〜90:99:10の範囲であ
る。配合割合は前記範囲外ある場合には、優れた効果が
得られないので好ましくない。
本発明の光重合開始剤を調製するには、前記置換芳香
族アミン類と、ベンゾフェノン基含有多価ペルオキシエ
ステル類とを混合することにより得ることができる。こ
の際前記必須の成分の他に、例えば顔料、フィラー、色
素、増感剤、熱重合禁止材、可塑剤、溶媒、バインダー
等の添加物を適宜配合することもできる。
族アミン類と、ベンゾフェノン基含有多価ペルオキシエ
ステル類とを混合することにより得ることができる。こ
の際前記必須の成分の他に、例えば顔料、フィラー、色
素、増感剤、熱重合禁止材、可塑剤、溶媒、バインダー
等の添加物を適宜配合することもできる。
本発明の光重合開始剤は、エチレン性不飽和化合物等
を重合させる際に好ましく用いることができる。該エチ
レン性不飽和化合物としては、エチレン性不飽和結合を
分子中に含むモノマー、ダイマー、トリマー、オリゴマ
ー又はポリマーのすべてを挙げることができ、例えばア
クリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、クロ
トン酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸又はこれらの
不飽和カルボン酸誘導体等を挙げることができる。具体
的には例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、
２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート
等のモノエステル類;2−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート等のヒドロキシアルキルエステル類；エチレン
グリコール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート等の多価エステル類；（メタ）ア
クリロニトリル；（メタ）アクリルアミド;N−置換（メ
タ）アクリルアミド；ビニルアセテート、ビニルプロピ
オネート、ビニルアクリレート、ビニルサクシネート等
のビニルエステル類；ビニルエーテル類、スチレン、ア
ルキルスチレン、ハロゲン化スチレン、Ｎ−ビニルピロ
リドン、ジアクリルフタレートジアリルマレート、トリ
アリルイソシアルネート、トリアリルフォスフェート等
のビニル化合物；フマレート基、マレート基、アリル
基、（メタ）アクリレート基を有する硬化性樹脂、不飽
和ポリエステル、不飽和アクリル樹脂、イソシアネート
改良アクリレートオリゴマー、ポリエステルアクリルオ
リゴマー、ポリエーテルアクリルオリゴマー等を挙げる
ことができ、使用に際しては単独若しくは混合物として
用いることができる。
を重合させる際に好ましく用いることができる。該エチ
レン性不飽和化合物としては、エチレン性不飽和結合を
分子中に含むモノマー、ダイマー、トリマー、オリゴマ
ー又はポリマーのすべてを挙げることができ、例えばア
クリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、クロ
トン酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸又はこれらの
不飽和カルボン酸誘導体等を挙げることができる。具体
的には例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、
２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート
等のモノエステル類;2−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート等のヒドロキシアルキルエステル類；エチレン
グリコール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート等の多価エステル類；（メタ）ア
クリロニトリル；（メタ）アクリルアミド;N−置換（メ
タ）アクリルアミド；ビニルアセテート、ビニルプロピ
オネート、ビニルアクリレート、ビニルサクシネート等
のビニルエステル類；ビニルエーテル類、スチレン、ア
ルキルスチレン、ハロゲン化スチレン、Ｎ−ビニルピロ
リドン、ジアクリルフタレートジアリルマレート、トリ
アリルイソシアルネート、トリアリルフォスフェート等
のビニル化合物；フマレート基、マレート基、アリル
基、（メタ）アクリレート基を有する硬化性樹脂、不飽
和ポリエステル、不飽和アクリル樹脂、イソシアネート
改良アクリレートオリゴマー、ポリエステルアクリルオ
リゴマー、ポリエーテルアクリルオリゴマー等を挙げる
ことができ、使用に際しては単独若しくは混合物として
用いることができる。
本発明の光重合開始剤を使用するには、例えば前記エ
チレン性不飽和化合物等に、本発明の光重合開始剤を混
合し、光を照射することにより光重合または光硬化させ
ることができる。
チレン性不飽和化合物等に、本発明の光重合開始剤を混
合し、光を照射することにより光重合または光硬化させ
ることができる。
前記光重合又は光硬化させる際の本発明の光重合開始
剤の使用量は、前記エチレン性不飽和化合物100重量部
に対して、好ましくは、0.01〜40重量部、特に好ましく
は0.1〜20重量部の範囲である。前記使用量が40重量部
を超える場合には、光透過性が減少し、未反応の光重合
開始剤が残存して、得られる重合体の物性が低下するお
それがあるので好ましくない。また0.01重量部未満の場
合には、重合反応が完全に行なわれず、未反応のエチレ
ン性不飽和化合物が残存するので好ましくない。また前
記光重合又は光硬化を行なうために照射する光は波長35
0〜700の光が好ましい。使用可能な光源としては、前記
範囲の波長を有する光を放射するものであればすべて使
用可能であり、具体的には例えば日光、水銀灯、水素放
電管、キノセン灯、閃光放電管、タングステン灯、ハロ
ゲン灯、メタルハライド灯、レーザー等を挙げることが
できる。
剤の使用量は、前記エチレン性不飽和化合物100重量部
に対して、好ましくは、0.01〜40重量部、特に好ましく
は0.1〜20重量部の範囲である。前記使用量が40重量部
を超える場合には、光透過性が減少し、未反応の光重合
開始剤が残存して、得られる重合体の物性が低下するお
それがあるので好ましくない。また0.01重量部未満の場
合には、重合反応が完全に行なわれず、未反応のエチレ
ン性不飽和化合物が残存するので好ましくない。また前
記光重合又は光硬化を行なうために照射する光は波長35
0〜700の光が好ましい。使用可能な光源としては、前記
範囲の波長を有する光を放射するものであればすべて使
用可能であり、具体的には例えば日光、水銀灯、水素放
電管、キノセン灯、閃光放電管、タングステン灯、ハロ
ゲン灯、メタルハライド灯、レーザー等を挙げることが
できる。
〈発明の効果〉 本発明の光重合開始剤は、波長350〜700nmの範囲の光
に感光し、且つ表面硬化性及び光透過性等に優れ、深い
硬化深度が得られるので、エチレン性不飽和化合物と組
合せることにより、塗料、接着剤、印刷インキ、印刷
板、プリント配線板、歯科用レジン材等の硬化に利用す
ることができ、更には厚膜、成型体の重合硬化が可能で
ある。また本発明の光重合開始剤は、従来の紫外線用開
始剤よりも感度が向上しているため、作業性、経済性の
点で優れており、さらには人体に無害な可視光も使用で
きるため、安全性の点にも優れている。
に感光し、且つ表面硬化性及び光透過性等に優れ、深い
硬化深度が得られるので、エチレン性不飽和化合物と組
合せることにより、塗料、接着剤、印刷インキ、印刷
板、プリント配線板、歯科用レジン材等の硬化に利用す
ることができ、更には厚膜、成型体の重合硬化が可能で
ある。また本発明の光重合開始剤は、従来の紫外線用開
始剤よりも感度が向上しているため、作業性、経済性の
点で優れており、さらには人体に無害な可視光も使用で
きるため、安全性の点にも優れている。
〈実施例〉 以下、実施例および比較例により本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
実施例１〜５ 表１に示す配合割合で置換芳香族アミン類及びペルオ
キシエステル類を夫々混合し、光重合開始剤を調製し
た。次いで得られた光重合開始剤を、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート100部と、メタクリル酸メチ
ル100部との混合物に添加溶解し、光重合組成物を得
た。得られた光重合組成物をバーコーターにて市販のア
クリル板に、硬化皮膜が20μｍ前後になるように塗布し
た後、平均照度が約20mw/cm2になるようにハロゲンラン
プで照射した。10分間の光照射の後、塗膜面の鉛筆高度
をJIS K5400により測定し、表面硬化性の評価を行なっ
た。その結果を表１に示す。
キシエステル類を夫々混合し、光重合開始剤を調製し
た。次いで得られた光重合開始剤を、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート100部と、メタクリル酸メチ
ル100部との混合物に添加溶解し、光重合組成物を得
た。得られた光重合組成物をバーコーターにて市販のア
クリル板に、硬化皮膜が20μｍ前後になるように塗布し
た後、平均照度が約20mw/cm2になるようにハロゲンラン
プで照射した。10分間の光照射の後、塗膜面の鉛筆高度
をJIS K5400により測定し、表面硬化性の評価を行なっ
た。その結果を表１に示す。
比較例１〜５ 置換芳香族アミン類又はペルオキシエステル類を表１
に示すとおり用いた以外は実施例１と同様に行った。そ
の結果を表１に示す。
に示すとおり用いた以外は実施例１と同様に行った。そ
の結果を表１に示す。
表１の結果より、本発明の光重合開始剤が、得られる
硬化体の表面硬化性を向上させていることが判る。
硬化体の表面硬化性を向上させていることが判る。
実施例６〜11及び比較例６ 表２に示す配合割合で、置換芳香族アミン類及びペル
オキシエステル類を夫々混合し、光重合開始剤を調製し
た。次いで得られた光重合開始剤を、表２に示すエチレ
ン性不飽和化合物に溶解し、感光液を得た。得られた感
光液を、内径10mm、深さ10mmのポリエチレン性円筒に充
填し、円筒上部よりハロゲン灯（15V-150w）により光を
照射して重合硬化させた。また実施例７〜11及び比較例
６では、放射波長の効果を明確にするために、円筒上部
に（株）東芝製の色ガラスフィルター、商品名「Ｌ−3
9」又は「Ｙ−45」を設置して前記ハロゲン灯により光
を照射して重合硬化を行った。
オキシエステル類を夫々混合し、光重合開始剤を調製し
た。次いで得られた光重合開始剤を、表２に示すエチレ
ン性不飽和化合物に溶解し、感光液を得た。得られた感
光液を、内径10mm、深さ10mmのポリエチレン性円筒に充
填し、円筒上部よりハロゲン灯（15V-150w）により光を
照射して重合硬化させた。また実施例７〜11及び比較例
６では、放射波長の効果を明確にするために、円筒上部
に（株）東芝製の色ガラスフィルター、商品名「Ｌ−3
9」又は「Ｙ−45」を設置して前記ハロゲン灯により光
を照射して重合硬化を行った。
なお、色ガラスフィルターを設置しない場合の円筒上
部における放射強度を、エブレサーモバイルで測定した
ところ、50mW/cm2であったが、色ガラスフィルターを設
置した場合には、放射強度が1/2〜1/3以下に低下した。
光重合開始剤の開始効率は、重合硬化物を円筒から取り
出し、未反応物を除去した後、マイクロメーターを用い
て感光液の硬化深さを測定することにより行なった。そ
の結果を表２に示す。
部における放射強度を、エブレサーモバイルで測定した
ところ、50mW/cm2であったが、色ガラスフィルターを設
置した場合には、放射強度が1/2〜1/3以下に低下した。
光重合開始剤の開始効率は、重合硬化物を円筒から取り
出し、未反応物を除去した後、マイクロメーターを用い
て感光液の硬化深さを測定することにより行なった。そ
の結果を表２に示す。
表２の結果から明らかなように、本発明の光重合開始
剤は、ハロゲン灯による30〜60秒程度の短時間の可視光
の照射により、エチレン性不飽和化合物を効率よく重合
硬化させることが可能であり、また光透過性に優れるた
めに硬化深度の深い硬化物が得られることが判った。ま
た各色ガラスフィルターを設置した場合の結果から、放
射強度が1/2〜1/3以下に低下したにもかかわらず、長波
長の光でも効果的に重合硬化することが判った。
剤は、ハロゲン灯による30〜60秒程度の短時間の可視光
の照射により、エチレン性不飽和化合物を効率よく重合
硬化させることが可能であり、また光透過性に優れるた
めに硬化深度の深い硬化物が得られることが判った。ま
た各色ガラスフィルターを設置した場合の結果から、放
射強度が1/2〜1/3以下に低下したにもかかわらず、長波
長の光でも効果的に重合硬化することが判った。
比較例７〜10 表３に示す光重合開始剤及びエチレン性不飽和化合物
を用いた以外は、実施例６〜11及び比較例６と同様に感
光液を調製し、試験を行った。その結果を表３に示す。
を用いた以外は、実施例６〜11及び比較例６と同様に感
光液を調製し、試験を行った。その結果を表３に示す。
表３の結果より、置換芳香族アミン類またはベンゾフ
ェノン基含有多価ペルオキシエステル類単独では充分に
硬化せず、また一般の３級アミンとベンゾフェノン基含
有ペルオキシエステル類とを併用しても充分に硬化しな
いことが判った。
ェノン基含有多価ペルオキシエステル類単独では充分に
硬化せず、また一般の３級アミンとベンゾフェノン基含
有ペルオキシエステル類とを併用しても充分に硬化しな
いことが判った。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1及びＲ2は、夫々水素原子又は低級アルキル
基を示し、Ｒ3はアルキル基、エステル残基又は、ベン
ゾイル基を除くアシル基を示す）で表わされる置換芳香
族アミン類と、 下記一般式（II） （式中Ｒ4及びＲ6は、夫々炭素数４〜８の第三アルキル
基又は炭素数９〜12の第三アラルキル基を示し、Ｒ5及
びＲ7は、夫々水素原子、炭素数４〜８の第三アルコキ
シ基又は炭素数９〜12の第三アラルキルオキシ基を示
す）で表わされるベンゾフェノン含有多価ペルオキシエ
ステル類とを含むことを特徴とする光重合開始剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1228195A JP2751453B2 (ja) | 1989-09-05 | 1989-09-05 | 光重合開始剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1228195A JP2751453B2 (ja) | 1989-09-05 | 1989-09-05 | 光重合開始剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0391753A JPH0391753A (ja) | 1991-04-17 |
| JP2751453B2 true JP2751453B2 (ja) | 1998-05-18 |
Family
ID=16872695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1228195A Expired - Fee Related JP2751453B2 (ja) | 1989-09-05 | 1989-09-05 | 光重合開始剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2751453B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6224240A (ja) * | 1985-07-25 | 1987-02-02 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 高感度光重合性組成物 |
| JPS6281403A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-14 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 光重合開始剤組成物 |
-
1989
- 1989-09-05 JP JP1228195A patent/JP2751453B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6224240A (ja) * | 1985-07-25 | 1987-02-02 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 高感度光重合性組成物 |
| JPS6281403A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-14 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 光重合開始剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0391753A (ja) | 1991-04-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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