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JP2024075714A - 無脊椎有害生物を防除するためのナフタレンイソオキサゾリン化合物 - Google Patents

無脊椎有害生物を防除するためのナフタレンイソオキサゾリン化合物 Download PDF

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JP2024075714A JP2024046255A JP2024046255A JP2024075714A JP 2024075714 A JP2024075714 A JP 2024075714A JP 2024046255 A JP2024046255 A JP 2024046255A JP 2024046255 A JP2024046255 A JP 2024046255A JP 2024075714 A JP2024075714 A JP 2024075714A
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Abstract

【課題】農学的および非農学的使用に適切な特定のイソオキサゾリン化合物および組成物を提供する。【解決手段】式１から選択される化合物TIFF2024075714000117.tif50111［式中、Ｊは、－Ｃ（Ｒ１４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５であり；Ｒ１ａはＣｌまたはＣＦ３であり；Ｒ１ｂはＨまたはＣｌであり；Ｒ１４は、Ｈ、または無置換の、もしくはシアノ、ニトロおよびＯＲ９から独立して選択される置換基で置換されたＣ１～Ｃ４アルキルであり；Ｒ１５は、ＨまたはＣ１～Ｃ４アルキルであり；Ｒ９は、ＨまたはＣ１～Ｃ４アルキルである。］。【選択図】なし

Description

本発明は、農学的および非農学的使用に適切な特定のイソオキサゾリン化合物および組成物、ならびに農学的および非農学的環境両方での、節足動物などの無脊椎有害生物を防除するためにそれらを使用する方法に関する。
無脊椎有害生物の防除は、高い収穫効率の達成において極めて重要である。成長中のおよび保管された農学的作物に対する無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい低下を引き起こし、そのために消費者にとって価格の増加をもたらすことがある。林業、温室作物、観賞植物、苗床作物、保管された食品および繊維製品、家庭、芝地、木製品ならびに公衆衛生状態における無脊椎有害生物の防除もまた、重要である。多くの生産品がこれらの目的のために市販されているが、しかし、より有効であり、より低価格であり、毒性がより低く、環境上より安全であるか、または様々な活用の場がある新しい化合物が求められ続けている。
本発明は、式１の化合物、それを含有する組成物、および無脊椎有害生物を防除するためのその使用を対象とする
Figure 2024075714000001
 ［式中、
Ｊは、１個のシアノで置換されたＣ２～Ｃ４アルキル；１個のシアノで置換された－ＣＨ２（シクロプロピル）；または無置換の、もしくは１個のシアノもしくは１個のＣ（Ｏ）ＮＨＲ１７で置換されたシクロプロピルであり；または
Ｊは、
Figure 2024075714000002
 であり；
Ｒ１ａはＣｌまたはＣＦ３であり；
Ｒ１ｂはＨまたはＣｌであり；
Ｒ２は、無置換の、またはシアノ、ニトロ、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＣＯ２Ｒ１１およびＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３から独立して選択される置換基で置換されたＣ１～Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ；または無置換の、もしくはシアノ、ニトロ、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＣＯ２Ｒ１１およびＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３から独立して選択される置換基で置換されたＣ１～Ｃ４アルキルであり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ５は、ＨまたはＣ１～Ｃ４アルキルであり；
Ｒ６は、ＨまたはＣ１～Ｃ４アルキルであり；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｘは－Ｏ－または－Ｃ（Ｏ）－であり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルまたはＣ３～Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ、独立してＨまたはＣ１～Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１４は、Ｈ；または無置換の、またはシアノ、ニトロ、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＣＯ２Ｒ１１およびＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３から独立して選択される置換基で置換されたＣ１～Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１６は、フルオロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、アミノまたはＣ１～Ｃ６アルキルアミノであり；
Ｒ１７は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルまたはＣ３～Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｑは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，２，４－トリアジニル、１，３，５－トリアジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３－トリアゾリル、１，２，４－トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３－オキサジアゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、１，３，４－オキサジアゾリル、１，２，３－チアジアゾリル、１，２，４－チアジアゾリルまたは１，３，４－チアジアゾリルであり、それぞれ無置換であるか、またはシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～
Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルキルアミノカルボニルおよびＣ３～Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルから独立して選択される置換基で置換されており；
ｎはそれぞれ独立して０、１または２である。］。
本発明はまた、式１の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物を提供する。一実施形態において、本発明は、また無脊椎有害生物を防除するための組成物であって、式１の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含み、場合により少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含む前記組成物を提供する。
本発明は、無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の式１の化合物（例えば本明細書に記載される組成物として）と接触させる工程を含む方法を提供する。本発明はまた、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の式１の化合物を含む組成物であって、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含み、場合により生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含む前記組成物と接触させる、そのような方法に関する。
本発明はまた、種子を、生物学的有効量の式１の化合物（例えば本明細書に記載される組成物として）と接触させる工程を含む無脊椎有害生物から種子を保護する方法を提供する。本発明はまた、処置された種子に関する。
本発明はまた、作物植物の成長力を高める方法であって、作物植物、作物植物が発育する種子または作物植物の場所（例えば栽培培地）を、生物学的有効量の式１の化合物（例えば本明細書に記載の組成物として）と接触させる工程を含む方法を提供する。
本明細書において使用される場合、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含むこと（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含むこと（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有すること（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する」、「含有すること」、「により特徴付けられる」、またはこれらのいずれかの他の変形は、明示的に示される任意の限定を条件として、非排他的な包含を網羅するように意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素に限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、またはこのような組成物、混合物、プロセスもしくは方法に固有である他の要素を包含していてもよい。
「からなる」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような語句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定することになる。「からなる」という語句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に述べられている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
「から本質的になる」という移行句は、文言上開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分または要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられ
るが、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分または要素は、特許請求される発明の基本的なおよび新規な特徴に著しい影響を与えない。「から本質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」との間の中間的な意味を有する。
出願人らが、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分が定義される場合、その記載は（他に明記されない限り）、「から本質的になる」または「からなる」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも当然ながら解釈されると容易に理解されるものとする。
さらに、相反する記載が明言されていない限り、「または」は包含的論理和を指し、排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つ：Ａが真であり（または存在し）、かつＢが偽である（または存在しない）こと；Ａが偽であり（または存在せず）、かつＢが真である（または存在する）こと；ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）ことによって満たされる。
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。したがって、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つを含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
この開示において言及される場合、「無脊椎有害生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類、線虫および蠕虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよびコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、線形動物門の成員を含む。
本開示の文脈において、「無脊椎有害生物防除」とは、無脊椎有害生物の発生の阻害（死亡率、摂食低減、および／または交尾撹乱を含む）を意味し、関連する表記も同様に定義される。
「農学的」という用語は、食品および繊維用などの農作物の生産を指し、トウモロコシまたはコーン、ダイズおよび他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツおよび他のキャベツ作物）、結果野菜（例えば、トマト、トウガラシ属植物、ナス、十字花科植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹果（例えば、仁果、石果および柑橘類）、小果実（例えば、液果類およびサクランボ）、ならびに他の特別な作物（例えば、アブラナ、ヒマワリおよびオリーヴ）の栽培を含む。
「非農学的」という用語は、園芸用作物（例えば、畑で栽培されていない、温室、苗種または観賞用植物）、住居用、農業用、商業用および工業用構造、芝生（例えば、芝農地、牧草地、ゴルフ場、芝地、運動場等）、木製品、貯蔵製品、農林および植生の管理、ならびに公衆衛生用途などの農作物以外を指す。
「作物成長力」という用語は、作物植物の生育またはバイオマスの蓄積割合を指す。「成長力を高める」とは、未処理の対照作物植物に対する、作物植物における生育またはバイオマスの蓄積における高まりを指す。「作物収量」という用語は、作物植物の収穫後に得られる、量および質の両方の観点における作物材料の回収を指す。「作物収量を高める」とは、未処理の対照作物植物に対する作物収量の増加を指す。
「生物学的有効量」という用語は、無脊椎有害生物による被害から植物を保護するため、もしくは、他の所望される効果（例えば、植物の成長力を高める）のため、防除されるべき無脊椎有害生物もしくはその環境に、または植物、植物が発育する種子もしくは植物が生育している場所（例えば、栽培培地）に適用（すなわち、接触）された場合に、所望の生物学的効果をもたらすのに十分な生物学的に活性な化合物（例えば、式１の化合物）の量を指す。
上の記載において、単独で、または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語のいずれかで使用される用語「アルキル」には、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルが含まれる。
「アルコキシ」には、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシロキシの異性体が含まれる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオの異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。
単独で、もしくは「ハロアルキル」などの複合語のいずれかの、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において使用される場合の用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語において使用される場合、または記載「ハロゲンで置換されたアルキル」に使用される場合、前記アルキルは、同じでも相異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されている。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例には、Ｆ３Ｃ－、ＣｌＣＨ２－、ＣＦ３ＣＨ２－およびＣＦ３ＣＣｌ２－が含まれる。
本明細書において使用される化学の短縮形Ｓ（Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）は、スルフィニル部分を表す。本明細書において使用される化学の短縮形ＳＯ２、Ｓ（Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２は、スルホニル部分を表す。本明細書において使用される化学の短縮形Ｃ（Ｏ）およびＣ（＝Ｏ）は、カルボニル部分を表す。本明細書において使用される化学の短縮形ＣＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯおよびＣ（＝Ｏ）Ｏは、オキシカルボニル部分を表す。
構造フラグメント中の点線は、分子の残部とのフラグメントの結合点を表す。例えば、式１中の可変項ＪがＪ－１と定義される場合、Ｊ－１の構造中の点線は、下記に示すように、Ｊ－１が式１の構造の残部とその位置で結合していることを意味する。
Figure 2024075714000003
Ｊ－４中の可変項Ｘは－Ｏ－または－Ｃ（Ｏ）－と定義され、これは、Ｊ－４が下記に示すようなものであることを意味する。
Figure 2024075714000004
可変項Ｊが１個のシアノで置換された－ＣＨ２（シクロプロピル）と定義される場合、これは、Ｊが下記に示すようなものであることを意味する（すなわち、シアノ基はメチレン基またはシクロプロピル環の任意の炭素原子のいずれかに結合することができる。）。
Figure 2024075714000005
置換基中の炭素原子数の合計は、接頭辞「Ｃｉ～Ｃｊ」によって示される。例えば、Ｃ１～Ｃ４アルキルは、メチル、エチル、ならびに様々なプロピルおよびブチルの異性体を示す。
化合物が、前記置換基の数が１を超え得ることを示す添字を有する置換基で置換されている場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、添字がある範囲（例えば（Ｒ）ｉ－ｊ）を示す場合、置換基の数はｉからｊの間の整数（両端を含む）から選択される。基が水素であってもよい置換基を含有する場合、それはこの置換基が水素となる場合であるが、これは、前記基が無置換であることと等価であることが認識される。基の１つまたはそれ以上の位置が、「置換されていない」かまたは「無置換である」といわれる場合、水素原子が、自由原子価を埋めるために結合する。
置換基が五または六員の窒素含有複素環式環である場合、これは、別段の記載がある場合を除き、いずれかの利用可能な炭素または窒素環原子を介して式１の残部に結合していてもよい。
芳香族および非芳香族複素環式環ならびに環系の製造を可能とするために広く多様な合成方法が当業界で公知である；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集主幹、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４、および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集主幹、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６を参照のこと。
本発明の化合物は、１つまたはそれ以上の立体異性体として存在することができる。立体異性体は、同等の構成ではあるが、空間における原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス－トランス異性体（幾何異性体としても公知である）およびアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合の周りの回転が制限され、
この回転障壁が異性体種の単離が可能となるほどに高い場合にもたらされる。当業者は、一方の立体異性体が、他方の立体異性体と比べて多い場合、または他の立体異性体から分離された場合に、より活性になり得、および／または有益な効果を発揮し得ることを認める。さらに、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または選択的に製造するかは当業者に公知である。立体異性のすべての態様の包括的な考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．ＥｌｉｅｌおよびＳａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ、Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、１９９４を参照のこと。
式１から選択される化合物は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固体である実施形態、ならびに溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および多形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶タイプ）を含む。「多形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。多形体は同一の化学組成を有し得るが、これらはまた、格子中に弱くまたは強く結合し得る共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なる場合がある。多形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度および生物学的利用可能性のような化学的、物理的および生物学的特性が異なっている場合がある。当業者は、式１によって表される化合物の多形体は、式１によって表される同一の化合物の他の多形体または多形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の製造に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認識していると予想される。式１によって表される化合物の特定の多形体の製造および単離は、例えば、選択される溶媒および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成することができる。本発明の化合物は、１つまたはそれ以上の結晶質多形体として存在してもよい。本発明は、個々の多形体と多形体混合物の両方を含み、その混合物には、一方の多形体が他方の多形体より多く含まれる。多形性の包括的な考察に関しては、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ編、Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ Ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ、Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、２００６を参照のこと。
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されない限り、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
実施形態１．ＪはＪ－１である、式１の化合物。
実施形態１ａ．Ｒ２は、無置換の、またはＯＭｅ、ＳＭｅ、Ｓ（Ｏ）ＭｅおよびＳＯ２Ｍｅから独立して選択される置換基で置換されたＣ１～Ｃ４アルキルである、実施形態１の化合物。
実施形態１ｂ．Ｒ２は、ＯＭｅ、ＳＭｅ、Ｓ（Ｏ）ＭｅまたはＳＯ２Ｍｅで置換されたＣ１～Ｃ４アルキルである、実施形態１ａの化合物。
実施形態１ｃ．Ｒ２はＣ１～Ｃ４アルキルである、実施形態１ａの化合物。
実施形態１ｄ．Ｒ２はメチルである、実施形態１ｃの化合物。
実施形態１ｅ．Ｒ３はＨまたはメチルである、実施形態１～１ｄのいずれかの化合物。
実施形態１ｆ．Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ２アルキルまたはＣ１～Ｃ２ハロアルキルである
、実施形態１～１ｄのいずれかの化合物。
実施形態２．ＪはＪ－２である式１の化合物。
実施形態２ａ．Ｒ５はＨまたはメチルである、実施形態２または２ａの化合物。
実施形態２ｂ．Ｒ５はメチルである、実施形態２ａの化合物。
実施形態２ｃ．Ｒ５はＨである、実施形態２ａの化合物。
実施形態２ｄ．Ｑはピリジニルまたはピリミジニルである、実施形態２～２ｃのいずれかの化合物。
実施形態２ｅ．Ｑはピリジニルである、実施形態２ｄの化合物。
実施形態２ｆ．Ｑはピリミジニルである、実施形態２ｄの化合物。
実施形態２ｇ．Ｊ－２は、
Figure 2024075714000006
 である、実施形態２～２ｆのいずれかの化合物。
実施形態３．ＪがＪ－２ａである式１の化合物、およびＪがＪ－２ｂである式１の化合物からなる組成物であって、
Figure 2024075714000007
 ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
実施形態３ａ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は８０：２０を超える、実施形態３の組成。
実施形態３ｂ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は９０：１０を超える、実施形態３の組成。
実施形態３ｃ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は９５：５を超える、実施形態３の組成。
実施形態３ｄ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は９９：１を超える、実施形態３の組成。
実施形態３ｅ．ＪがＪ－２ａでありＲ５がメチルである式１の化合物と、ＪがＪ－２ｂでありＲ５がメチルである式１の化合物とからなる組成物であって；
Figure 2024075714000008
 ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
実施形態３ｆ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は８０：２０を超える、実施形態３ｅの組成物。
実施形態３ｇ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は９０：１０を超える、実施形態３ｅの組成物。
実施形態３ｈ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は９５：５を超える、実施形態３ｅの組成物。
実施形態３ｉ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は９９：１を超える、実施形態３ｅの組成物。
実施形態３ｊ．ＪがＪ－２ａでありＱがピリジニルである式１の化合物と、ＪがＪ－２ｂでありＱがピリジニルである式１の化合物とからなる組成物であって；
Figure 2024075714000009
 ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
実施形態３ｋ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は８０：２０を超える、実施形態３ｊの組成物。
実施形態３ｌ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は９０：１０を超える、実施形態３ｊの組成物。
実施形態３ｍ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は９５：５を超える、実施形態３ｊの組成物。
実施形態３ｎ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は９９：１を超える、実施形態３ｊの組成物。
実施形態３ｏ．ＪがＪ－２ａでありＱがピリミジニルである式１の化合物と、ＪがＪ－
２ｂでありＱがピリミジニルである式１の化合物とからなる組成物であって、
Figure 2024075714000010
 ；ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
実施形態３ｐ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は８０：２０を超える、実施形態３ｏの組成物。
実施形態３ｑ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は９０：１０を超える、実施形態３ｏの組成物。
実施形態３ｒ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は９５：５を超える、実施形態３ｏの組成物。
実施形態３ｓ．ＪがＪ－２ａである式１の化合物とＪがＪ－２ｂである式１の化合物の比は９９：１を超える、実施形態３ｏの組成物。
実施形態４．ＪはＪ－３である式１の化合物。
実施形態４ａ．Ｒ６はＨである、実施形態４の化合物。
実施形態４ｂ．Ｒ７はＣ１～Ｃ４アルキルである、実施形態４の化合物。
実施形態４ｃ．Ｒ７はメチルまたはエチルである、実施形態４ｂの化合物。
実施形態４ｄ．Ｒ７はメチルである、実施形態４ｃの化合物。
実施形態５．ＪはＪ－４である、式１の化合物または実施形態１。
実施形態５ａ．Ｘは－Ｏ－である、実施形態５の化合物。
実施形態５ｂ．Ｘは－Ｃ（Ｏ）－である、実施形態５の化合物。
実施形態５ｃ．Ｒ８は、Ｃ１～Ｃ２アルキルまたはＣ１～Ｃ２ハロアルキルである、実施形態５、５ａまたは５ｂの化合物。
実施形態５ｄ．Ｒ８はメチルまたはエチルである、実施形態５ｃの化合物。
実施形態５ｅ．Ｒ８はメチルである、実施形態５ｄの化合物。
実施形態６．ＪはＪ－５である式１の化合物。
実施形態６ａ．Ｒ１４はＣ１～Ｃ４アルキルである、実施形態６の化合物。
実施形態６ｂ．Ｒ１４はメチルまたはエチルである、実施形態６ａの化合物。
実施形態６ｃ．Ｒ１４はメチルである、実施形態６ｂの化合物。
実施形態６ｄ．Ｒ１５はＣ１～Ｃ４アルキルである、実施形態６～６ｃのいずれかの化合物。
実施形態６ｅ．Ｒ１４はメチルまたはエチルである、実施形態６ｄの化合物。
実施形態６ｆ．Ｒ１４はメチルである、実施形態６ｅの化合物。
実施形態６ｇ．Ｊ－５は、
Figure 2024075714000011
 である、実施形態６～６ｆのいずれかの化合物。
実施形態７．ＪがＪ－５ａである式１の化合物およびＪがＪ－５ｂである式１の化合物からなる組成物であって、
Figure 2024075714000012
 ＪがＪ－５ａである式１の化合物とＪがＪ－５ｂである式１の化合物の比は６０：４０を超える組成物。
実施形態７ａ．ＪがＪ－５ａである式１の化合物とＪがＪ－５ｂである式１の化合物の比は８０：２０を超える、実施形態７の組成物。
実施形態７ｂ．ＪがＪ－５ａである式１の化合物とＪがＪ－５ｂである式１の化合物の比は９０：１０を超える、実施形態７の組成物。
実施形態７ｃ．ＪがＪ－５ａである式１の化合物とＪがＪ－５ｂである式１の化合物の比は９５：５を超える、実施形態７の組成物。
実施形態７ｄ．ＪがＪ－５ａである式１の化合物とＪがＪ－５ｂである式１の化合物の比は９９：１を超える、実施形態７の組成物。
実施形態８．ＪはＪ－６である式１の化合物。
実施形態８ａ．Ｒ１６はＦ、メチルまたはアミノである、実施形態８の化合物。
実施形態８ｂ．Ｒ１６はメチルである、実施形態８ａの化合物。
実施形態９．Ｊは１個のシアノで置換されたＣ２～Ｃ４アルキルである、式１の化合物。
実施形態９ａ．Ｊは１個のシアノで置換されたエチルである、実施形態９の化合物。
実施形態９ｂ．Ｊは－ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ３である、実施形態９ａの化合物。
実施形態１０．Ｊは、１個のシアノで置換された－ＣＨ２（シクロプロピル）である式１の化合物。
実施形態１０ａ．Ｊは－ＣＨ（ＣＮ）（シクロプロピル）である、実施形態１０の化合物。
実施形態１１．Ｊは、無置換の、または１個のシアノもしくは１個のＣ（Ｏ）ＮＨＲ１７で置換されたシクロプロピルである式１の化合物。
実施形態１１ａ．Ｊはシクロプロピルである、実施形態１１の化合物。
実施形態１１ｂ．Ｊは１－（シアノ）シクロプロピルである、実施形態１１の化合物。
実施形態１１ｃ．Ｊは、１個のシアノで置換されたＣ２～Ｃ４アルキル；またはシクロプロピルである、式１の化合物。
実施形態１２．Ｒ１ａはＣｌである、式１の化合物または実施形態１～１１ｃのいずれか。
実施形態１２ａ．Ｒ１ａはＣＦ３である、式１の化合物または実施形態１～１１ｃのいずれか。
実施形態１３．Ｒ１ｂはＨである、式１の化合物または実施形態１～１２ａのいずれか。
実施形態１３ａ．Ｒ１ｂはＣｌである、式１の化合物または実施形態１～１２ａのいずれか。
実施形態１４．Ｒ１ａはＨであり、Ｒ１ｂはＣＦ３である、式１の化合物または実施形態１～１１ｃのいずれか。
実施形態１５．Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌである、式１の化合物または実施形態１～１１ｃのいずれか。
実施形態１６．Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣＦ３である、式１の化合物または実施形態１～１１ｃのいずれか。
実施形態１７．Ｒ１ａはＨでありＲ１ｂはＣＦ３であるか、または、Ｒ１ａはＣｌでありＲ１ｂはＣｌであるか、または、Ｒ１ａはＣｌでありＲ１ｂはＣＦ３である、式１の化合物または実施形態１～１１ｃのいずれか。
実施形態１７ａ．Ｒ１ａはＨでありＲ１ｂはＣＦ３であるか、または、Ｒ１ａはＣｌでありＲ１ｂはＣｌである、式１の化合物または実施形態１～１１ｃのいずれか。
実施形態１８．式１－１Ｓおよび式１－１Ｒの化合物からなる組成物であって、
Figure 2024075714000013
 式１－１Ｓの化合物と式１－１Ｒの化合物の比は６０：４０を超える組成物。
実施形態１８ａ．式１－１Ｓの化合物と式１－１Ｒの化合物の比は８０：２０を超える実施形態１８の組成物。
実施形態１８ｂ．式１－１Ｓの化合物と式１－１Ｒの化合物の比は９０：１０を超える実施形態１８の組成物。
実施形態１８ｃ．式１－１Ｓの化合物と式１－１Ｒの化合物の比は９５：５を超える実施形態１８の組成物。
実施形態１８ｄ．式１－１Ｓの化合物と式１－１Ｒの化合物の比は９９：１を超える実施形態１８の組成物。
実施形態１９．式１－１Ｓおよび式１－１Ｒの化合物からなる組成物であって、
Figure 2024075714000014
 式１－１Ｓの化合物と式１－１Ｒの化合物の比は６０：４０を超える組成物。
実施形態１９ａ．ＪはＪ－１である、実施形態１９の組成物。
実施形態１９ｂ．ＪはＪ－２である、実施形態１９の組成物。
実施形態１９ｃ．ＪはＪ－２ａである、実施形態１９ｂの組成物。
Figure 2024075714000015
実施形態１９ｄ．ＪはＪ－３である、実施形態１９の組成物。
実施形態１９ｅ．ＪはＪ－４である、実施形態１９の組成物。
実施形態１９ｆ．ＪはＪ－５である、実施形態１９の組成物。
実施形態１９ｇ。ＪはＪ－５ａである、実施形態１９ｆの組成物。
Figure 2024075714000016
実施形態１９ｈ．ＪはＪ－６である、実施形態１９の組成物。
実施形態１９ｉ．Ｊは１個のシアノで置換されたＣ２～Ｃ４アルキルである、実施形態１９の組成物。
実施形態１９ｊ．Ｊは１個のシアノで置換された－ＣＨ２（シクロプロピル）である、実施形態１９の組成物。
実施形態１９ｋ．Ｊは、無置換の、または１個のシアノもしくは１個のＣ（Ｏ）ＮＨＲ１７で置換されたシクロプロピルである、実施形態１９の組成物。
実施形態２０～２０ｋは、式１－１Ｓの化合物と式１－１Ｒの化合物の比が８０：２０を超えること以外、実施形態１９～１９ｋと同一である。
実施形態２１～２１ｋは、式１－１Ｓの化合物と式１－１Ｒの化合物の比が９０：１０を超えること以外、実施形態１９～１９ｋと同一である。
実施形態２２～２２ｋは、式１－１Ｓの化合物と式１－１Ｒの化合物の比が９５：５を超えること以外、実施形態１９～１９ｋと同一である。
実施形態２３～２３ｋは、式１－１Ｓの化合物と式１－１Ｒの化合物の比が９９：１を超えること以外、実施形態１９～１９ｋと同一である。
上記実施形態１～２３ｋを含む本発明の実施形態、ならびに本明細書に記載の任意の他の実施形態は、任意の様式で組み合わせることができ、実施形態における可変項の説明は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の製造に有用な出発化合物および中間体化合
物にも関連する。さらに、上記実施形態１～２３ｋを含む本発明の実施形態、ならびに本明細書に記載の任意の他の実施形態、およびその任意の組合せは、本発明の組成物および方法に関連する。
実施形態１～２３ｋの組合せを以下によって説明する：
実施形態Ａ．ＪはＪ－１、Ｊ－２またはＪ－５である、式１の化合物。
実施形態Ｂ．ＪはＪ－１である、実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｃ．Ｒ２はＣ１－Ｃ４アルキルである、実施形態Ｂの化合物。
実施形態Ｄ．Ｒ２はメチルである、実施形態Ｃの化合物。
実施形態Ｅ．ＪはＪ－２ある、実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｆ．Ｒ５はＨまたはメチルである、実施形態Ｅの化合物。
実施形態Ｇ．Ｑはピリジニルまたはピリミジニルである、実施形態Ｆの化合物。
実施形態Ｈ．Ｊ－２は、
Figure 2024075714000017
 である、実施形態Ｅ、ＦまたはＧのいずれか１つの化合物。
実施形態Ｉ．ＪはＪ－５である、実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｊ．Ｒ１４はＣ１～Ｃ４アルキルである、実施形態Ｉの化合物。
実施形態Ｋ．Ｊ－５は
Figure 2024075714000018
 である、実施形態ＩまたはＪのいずれか１つの化合物。
実施形態Ｌ．式１の化合物は、式１－１Ｓ
Figure 2024075714000019
 である、実施形態Ａ～Ｋのいずれか１つの化合物。
実施形態Ｍ．Ｊは、１個のシアノで置換されたＣ２～Ｃ４アルキル；１個のシアノで置換された－ＣＨ２（シクロプロピル）；または、無置換の、もしくは１個のシアノもしくは１個のＣ（Ｏ）ＮＨＲ１７で置換されたシクロプロピル；またはＪ－１、Ｊ－２もしくはＪ－５である、式１の化合物。
実施形態Ｎ．Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり；またはＲ１ａはＣＦ３であり、Ｒ１ｂはＨである、実施形態Ｍの化合物。
実施形態Ｏ．Ｊは、１個のシアノで置換されたＣ２～Ｃ４アルキル；またはシクロプロピルである、実施形態Ｎの化合物。
実施形態Ｐ．ＪはＪ－１である、実施形態Ｎの化合物。
実施形態Ｑ．Ｒ２はメチルであり；
Ｒ３はＨまたはメチルであり；Ｒ４はＨまたはメチルである、実施形態Ｐの化合物。
実施形態Ｒ．ＪはＪ－２である、実施形態Ｎの化合物。
実施形態Ｓ．Ｒ５はＨまたはメチルであり；Ｑはピリジニルまたはピリミジニルである、実施形態Ｒの化合物。
実施形態Ｔ．Ｊ－２は
Figure 2024075714000020
 である、実施形態Ｓの化合物。
実施形態Ｕ．ＪはＪ－５である、実施形態Ｎの化合物。
実施形態Ｖ．Ｒ１４はＨまたはメチルであり；Ｒ１５はＣ１～Ｃ４アルキルである、実施形態Ｕの化合物。
実施形態Ｗ．Ｊ－５は
Figure 2024075714000021
 である、実施形態Ｖの化合物。
実施形態Ｌ－１．式１－１Ｓの化合物
Figure 2024075714000022
実施形態Ｌ－２．Ｊは、１個のシアノで置換されたＣ２～Ｃ４アルキル；１個のシアノで置換された－ＣＨ２（シクロプロピル）；または無置換の、もしくは１個のシアノもしくは１個のＣ（Ｏ）ＮＨＲ１７で置換されたシクロプロピル；またはＪ－１、Ｊ－２もしくはＪ－５である、式１－１Ｓの化合物。
実施形態Ｌ－３．Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり；Ｒ１ａはＣＦ３であり、Ｒ１ｂはＨである、実施形態Ｌ－２の化合物。
実施形態Ｌ－４．Ｊは、１個のシアノで置換されたＣ２～Ｃ４アルキル；またはシクロプロピルである、実施形態Ｌ－３の化合物。
実施形態Ｌ－５．ＪはＪ－１である、実施形態Ｌ－３の化合物。
実施形態Ｌ－６．Ｒ２はメチルであり；
Ｒ３はＨまたはメチルであり；Ｒ４はＨまたはメチルである、実施形態Ｌ－５の化合物。
実施形態Ｌ－７．ＪはＪ－２である、実施形態Ｌ－３の化合物。
実施形態Ｌ－８．Ｒ５はＨまたはメチルであり；Ｑはピリジニルまたはピリミジニルである、実施形態Ｌ－７の化合物。
実施形態Ｌ－９．Ｊ－２は
Figure 2024075714000023
 である、実施形態Ｌ－８の化合物。
実施形態Ｌ－１０．ＪはＪ－５である、実施形態Ｌ－３の化合物。
実施形態Ｌ－１１．Ｒ１４はＨまたはメチルであり；Ｒ１５はＣ１～Ｃ４アルキルである、実施形態Ｌ－１０の化合物。
実施形態Ｌ－１２．Ｊ－５は
Figure 2024075714000024
 である、実施形態Ｕの化合物。
特定の実施形態は、化合物１、３、８、１０、１１、１９、２０、３３、３４、３９、５０、６１、６７、６９、７０および７１からなる群から選択される式１の化合物を含む。化合物番号は索引表を指す。特定の実施形態は、このようにして以下の群：Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり、ＪはＪ－１であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＨである式１の化合物（化合物１）；Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり、ＪはＪ－１であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はメチルである式１の化合物（化合物３）；Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり、ＪはＪ－２であり、Ｒ５はＨであり、Ｑは２－ピリミジニルである式１の化合物（化合物１０）；Ｒ１ａはＣＦ３であり、Ｒ１ｂはＣｌであり、ＪはＪ－２であり、Ｒ５はＨであり、Ｑは２－ピリミジニルである式１の化合物（化合物１１）；Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり、ＪはＪ－２であり、Ｒ５はメチルであり、Ｑは２－ピリミジニルである式１の化合物（化合物１９）；Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり、ＪはＪ－２ａであり、Ｒ５はメチルであり、Ｑは２－ピリジニルである式１の化合物（化合物２０）；Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり、ＪはＪ－３であり、Ｒ６はＨであり、Ｒ７はメチルである式１の化合物（化合物３３）；Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり、ＪはＪ－４であり、ＸはＯであり、Ｒ８はエチルである式１の化合物（化合物３４）；Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり、ＪはＪ－５ａであり、Ｒ１４はメチルであり、Ｒ１５はメチルである式１の化合物（化合物３９）；Ｒ１ａはＣＦ３であり、Ｒ１ｂはＨであり、ＪはＪ－２であり、Ｒ５はＨであり、Ｑは２－ピリミジニルである式１の化合物（化合物５０）；Ｒ１ａはＣＦ３であり、Ｒ１ｂはＨであり、Ｊはシクロプロピルである式１の化合物（化合物６７）；Ｒ１ａはＣＦ３であり、Ｒ１ｂはＨであり、Ｊは１－（シアノ）エチルである式１の化合物（化合物６９）；Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり、Ｊはシクロプロピルである式１の化合物（化合物７０）；Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり、Ｊは１－（シアノ）エチルである式１の化合物（化合物７１）；Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり、ＪはＪ－１であり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＨである式１－１Ｓの化合物。（化合物８）；および、Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり、ＪはＪ－２であり、Ｒ５はＨであり、Ｑは２－ピリミジニルである式１－１Ｓの化合物（化合物６１）から選択される式１の化合物を含む。
注目すべきは、本発明の化合物は、好ましい代謝および／または土壌残存パターンを特徴とし、ある範囲の農学的および非農学的無脊椎有害生物を防除する活性を示すことである。
特に注目すべきは、無脊椎有害生物の防除範囲および経済的な重要性のために、無脊椎有害生物を防除することによって、無脊椎有害生物により引き起こされる損害または被害から農作物を保護することが、本発明の実施形態である。本発明の化合物はまた、植物における好適な転流特性または体系性のために、式１の化合物またはこの化合物を含有する組成物に直接接触していない葉または他の植物部位をも保護する。
非標的組織中の農薬の生物濃縮は、安全に対して考慮すべき重要な点であり、多くの場
合、全体への曝露、および／または農薬の蓄積、および／または非標的組織中のその代謝物を制限することが望ましい。例えば、化合物が殺虫剤として作物植物に施用される場合、脊椎動物の血漿または脂肪の中に化合物が蓄積しないことが望ましい。
式１の化合物は、脊椎動物において好ましい薬物動態的性質を示すことができる。特に、式１の化合物は、脊椎動物の血漿／血液から迅速に消失し、脊椎動物の脂肪中への分布が低く、したがって望ましくない生物濃縮の可能性が低いことが見いだされた。注目すべきは、イソオキサゾリン環の５位に結合したフェニル環の４位のフッ素原子である。
式１の化合物の薬物動態的性質は、薬物学の科学において知られている種々様々のアッセイプロトコールを使用して測定することができる。単回経口量を含む１つの例示の方法において、３匹の雄性および３匹の雌性ラットにそれぞれ、経口胃管栄養によって１回量の試験物質を施す。０．２５、０．５、１、２、４、８、１２および２４時間、次いでその後屠殺まで２４時間ごとに尾静脈を介して血液を採取する。この試料を血漿に処理するために、血液をエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）を含むチューブに採取し、およそ３０００ｒｐｍで遠心分離して赤血球から血漿を分離する。あるいは、血液を、微小毛細管を使用して採取し、ＨＰＬＣ水（１：１ｖ／ｖ）を含有するチューブへ分注する。屠殺時に脂肪も採取し、均質化、抽出して式１の化合物の濃度を決定する。血漿または血液および脂肪は、例えば、タンデム型質量分析検出器（ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ）を備える高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって式１の化合物および／または代謝物について分析して、試験物質の濃度を決定する。血漿または血液の薬物動態学データは、非線形モデル化ソフトウェア（例えば、Ｐｈｏｅｎｉｘ（登録商標）ＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標），Ｐｈａｒｓｉｇｈｔ－Ａ Ｃｅｒｔａｒａ（商標）Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ，Ｕ．Ｓ．Ａ．）を使用して分析して式１の化合物の血漿／血液半減期、最大血漿／血中濃度に到達したときの投与後の時間（Ｔｍａｘ）、最大血漿／血中濃度（Ｃｍａｘ）、および血漿／血中濃度曲線（ＡＵＣ）下面積を決定する。脂肪の分析にはラットの屠殺を必要とするので、脂肪データはただ１回の時点（すなわちラットの屠殺時）に得られる。そのときに、式１の化合物の脂肪：血漿または脂肪：血液の比を決定する。
また、本発明の実施形態として特に注目すべきは、前述の実施形態のいずれか、ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびこれらの任意の組合せの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む組成物であり、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含む。
さらに、本発明の実施形態として特に注目すべきは、前述の実施形態、ならびに本明細書に記載の他の実施形態の化合物、およびこれらの任意の組合せと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む無脊椎有害生物を防除するための組成物であり、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含む。本発明の実施形態は、無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、前述の実施形態のいずれかの生物学的有効量の化合物（例えば本明細書に記載の組成物として）と接触させる工程をさらに含む方法を含む。
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物を土壌潅注液体配合物の形態で含む組成物を含む。本発明の実施形態は、無脊椎有害生物を防除する方法であって、土壌を、生物学的有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物を含む土壌潅注として液体組成物と接触させる工程を含む方法をさらに含む。
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物の生物学的有効量および
噴射剤を含む無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物を含む。本発明の実施形態は、前述の実施形態のいずれかの化合物の生物学的有効量、１つまたはそれ以上の食材、場合により誘引剤、および場合により湿潤剤を含む無脊椎有害生物を防除するための誘引組成物をさらに含む。本発明の実施形態はまた、前記誘引組成物と、前記誘引組成物を収容するよう適応させた筐体とを備える無脊椎有害生物を防除するためのデバイスを含み、ここで、筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することができるよう、無脊椎有害生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有し、この筐体は、無脊椎有害生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所に、またはその付近に配置されるようさらに適応させてある。
本発明の実施形態は、また種子を前述の実施形態のいずれかの化合物の生物学的有効量と接触させる工程を含む、無脊椎有害生物から種子を保護する方法を含む。
本発明の実施形態はまた、無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の、式１の化合物と（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させる工程を含む方法を含むが、この方法は、治療によるヒトの身体の医学的処置方法ではない。
本発明はまた、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の、式１の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物に接触させる方法に関し、前記組成物は、場合により、生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤をさらに含むが、この方法は、治療によるヒトの身体の医学的処置方法ではない。
式１の化合物はスキーム１～１１に記載されている１つまたは複数の以下の方法および変形によって製造することができる。以下の式１～１５の化合物中の置換基の定義は、特に明記しない限り、上記発明の概要に定義された通りである。式１ａおよび１ｂの化合物は式１の化合物の部分集合であり、式１ａおよび１ｂについての置換基はすべて式１に対して上に定義された通りである。以下の短縮形が使用される：ＤＭＦはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドであり、ＤＢＵは１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンである。
式１ａ（式１、式中、Ｊは、Ｊ－１、Ｊ－２、Ｊ－４、Ｊ－５またはＪ－６である。）の化合物は、スキーム１に示される方法によって式２の化合物から製造することができる。この方法において、式２のカルボン酸は、一般に脱水カップリング試薬の存在下で３の式のアミン化合物（式中、Ｊは、Ｊ－１、Ｊ－２、Ｊ－４、Ｊ－５またはＪ－６である。）とカップリングされる。この方法に有用なカップリング試薬は、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドおよびカルボニルジイミダゾールを含む。この方法に有用なさらなるカップリング試薬は、１－プロパンホスホン酸環状無水物、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスファートおよびＮ－［（ジメチルアミノ）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ－［４，５－ｂ］ピリジン－１－イルメチレン］－Ｎ－メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスファートＮ－オキシドを含み；これらのカップリング試薬は、一般に、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジンまたはＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で使用される。典型的な反応条件は、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはＤＭＦなどの無水の非プロトン性溶媒、および室温から７０℃の間の反応温度を含む。
Figure 2024075714000025
１ａの式の化合物はまた、２の式のカルボン酸をそれらの対応する酸クロリドに変換し、次いで、酸クロリドを３の式のアミンとカップリングすることにより製造することができる。スキーム１の方法は、合成例１のステップＣ、および合成例２および４で説明される。
式１ａ（式１、式中、Ｊは、Ｊ－１、Ｊ－２、Ｊ－４、Ｊ－５またはＪ－６である。）の化合物はまた、スキーム２で示される方法によって製造することができる。この方法において、式４の臭化アリールまたはヨウ化アリールは、カルボニル化され、３の式（式中、Ｊは、Ｊ－１、Ｊ－２、Ｊ－４、Ｊ－５またはＪ－６である。）のアミン化合物とカップリングされる。
Figure 2024075714000026
このアミノカルボニル化法は、典型的にはパラジウム触媒の存在下、ＣＯ（一酸化炭素）雰囲気の下で式４（式中、ＸはＢｒまたはＩである。）の臭化アリールの、式３のアミンを用いる処理を含む。この方法に有用なパラジウム触媒は、典型的に０（すなわちＰｄ（０））または２（すなわちＰｄ（ＩＩ））の形式的酸化状態のパラジウムを含む。この方法において触媒として有用なパラジウムを含有する化合物および錯体の例は、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））、Ｐｄ（Ｃ５Ｈ７Ｏ２）２（パラジウム（ＩＩ）アセチルアセトナート）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））、および［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）を含む。スキーム２の方法は、一般に、液相中の良好な溶解性を有するパラジウム触媒を用いて、液相中で行われる。有用な液相溶媒は、１，２－ジメトキシエタンなどのエーテル、Ｎ、Ｎ－ジメチルアセトアミドなどのアミドおよびトルエンなどの非ハロゲン化芳香族炭化水素を含む。
スキーム２の方法は、約２５～約１５０℃に及ぶ広範囲の温度で行うことができる。注目すべきは約６０から約１１０℃の温度であり、典型的にはより速い反応速度およびより高い生成物収率を提供する。アミノカルボニル化法の文献の例は、Ｈ．Ｈｏｒｉｎｏら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８９年，７１５頁；およびＪ．Ｊ．Ｌｉ，Ｇ． Ｗ．Ｇｒｉｂｂｌｅ，ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ，２０００年を含む。スキーム２の方法は合成例５のステップＢに説明される。
Ｊが（ｉ）１個のシアノで置換されたＣ２～Ｃ４アルキル、（ｉｉ）１個のシアノで置換された－ＣＨ２（シクロプロピル）、または（ｉｉｉ）無置換の、または１個のシアノもしくは１個のＣ（Ｏ）ＮＨＲ１７で置換されたシクロプロピルである式１の化合物は、スキーム１および２に記載の方法に類似する方法によって製造することができる。
式１ｂ（式１、式中、ＪはＪ－３である。）の化合物は、スキーム３に示される方法によって式５の化合物から製造することができる。この方法において、式５のアミドは、式６の適切に置換されたアミンで処理される。
Figure 2024075714000027
スキーム３の方法は、約２５～約１１０℃に及ぶ温度でＤＭＦ－ＤＭＡを用いる式５のアミドの処理、続いて６の式のアミンまたはその対応する塩とカップリングするによって実施することができる。式１ｂの化合物はまた、トルエン中オルトギ酸トリエチル、および６の式のアミンまたはその対応する塩を用いる式５のアミドの処理によって１段階で製造することができる。この方法の文献の例については、Ｔ．Ｍｉｔａら、国際公開第２００９／００５０１５号；Ｗ．Ｚｈａｏら、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１１年，５１６０頁；およびＹ．Ｋｕｓｕｏｋａら、国際公開第２０１４／１２６２０８号を参照すること。スキーム３の方法は合成例３のステップＢに説明される。
式５の化合物は、スキーム４の方法で示されるように式２の対応するカルボン酸から製造することができる。
Figure 2024075714000028
スキーム４で示される一般的な転換は、文献ではよく知られ、水酸化アンモニウム、ジオキサン中のアンモニウムおよび炭酸アンモニウムなどのアンモニア源と、それらの対応する酸クロリドを介してカルボン酸をカップリングする工程を含む。あるいは、カップリングは、ＴＨＦまたはジオキサンなどの溶媒中のＨＢＴＵなどのカップリング試薬の存在下で直接実施することができる。スキーム４の方法は合成例３のステップＡで説明される。
式２の化合物は、スキーム５の方法で示されるように式７（式中、Ｒａはメチルまたはエチルである。）のエステルの加水分解によって製造することができる。
Figure 2024075714000029
この方法において、式７のエステルは当業界で公知である手順によって式２の対応するカルボン酸に変換される。例えばテトラヒドロフラン中の水性水酸化リチウムで式７のエステルの処理し、続いて酸性化すると、式２の対応するカルボン酸を得る。スキーム５の方法は合成例１のステップＢで説明される。
式７の化合物は、スキーム６の方法で示されるように、式９のオキシムに由来したニトリルオキシドと式８のスチレンの１，３－双極子付加環化によって製造することができる。
Figure 2024075714000030
この方法は、典型的には式９のオキシムの塩素化および続いて脱塩化水素を含み、インサイチューでニトリルオキシドを生成し、次いで、式８のスチレンと１，３－双極子付加環化を受けて式７の化合物を得る。典型的な手順において、次亜塩素酸ナトリウム、Ｎ－クロロスクシンイミドまたはクロラミン－Ｔなどの塩素化試薬は、式８のスチレンの存在下で式９のオキシムと結合する。反応条件に応じて、ピリジンまたはトリエチルアミンなどのアミン塩基は、脱塩化水素反応を容易にするのに必要であり得る。この方法に有用な溶媒は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ジオキサンおよびトルエンを含む。反応温度は室温から溶媒の還流温度まで及ぶ。ニトリルオキシドおよびオレフィンの付加環化のための基本手順について、Ｌｅｅ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８２年，６，５０８～５０９頁；Ｋａｎｅｍａｓａら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０００年，５６，１０５７～１０６４頁；欧州特許出願公開第１，５３８，１３８号、ならびにその中に引用された参考文献を参照のこと。スキーム６の方法は合成例１のステップＡで説明される。
式８および９の化合物は市販されているか、または当業界で公知であり；例えば、Ｔ．Ｍｉｔａら、米国特許第７９５１８２８号、Ｇ．Ｌａｈｍら、国際公開第２００７／０７９１６２号を参照のこと。
式４の化合物は、スキーム７の方法において示されるように式１０のオキシムに由来したニトリルオキシドと式８のスチレンの１，３－双極子付加環化によって製造することができる。
Figure 2024075714000031
スキーム７の方法はスキーム６の方法に類似する。式１０のオキシムは市販されているか、または当業界で公知であり；例えば、Ｇ．Ｌａｈｍら、国際公開第２００７／０７９
１６２号を参照のこと。スキーム７の方法は合成例５のステップＡで説明される。
式７の化合物はまた、スキーム８の方法において示されるようにヒドロキシルアミンで式１１の化合物の環化によって製造することができる。
Figure 2024075714000032
この方法において、式７のイソオキサゾリンは、ＮａＯＨ、Ｃｓ２ＣＯ３かＫ２ＣＯ３などの水性塩基の存在下で、ジクロロエタン、クロロホルムまたはＴＨＦなどの溶媒中、ヒドロキシルアミンまたはその塩を用いる１１の式のケトンの処理によって形成することができる。この方法の例については、Ｇ．Ａｎｎｉｓ、国際公開第２００９／１２６６６８号；およびＫ．Ｍａｔｏｂａら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１０年，４９（３３），５７６２頁を参照のこと。
式１１の化合物は、スキーム９の方法において示されるように、式１３のナフタレンケトンの式１２の化合物との縮合によって製造することができる。
Figure 2024075714000033
この方法は、Ｃａ（ＯＨ）２、Ｋ２ＣＯ３、ＣｓＣＯ３などの塩基の存在下で、トルエン、ＤＭＦ、ＭＴＢＥ、トリフルオロメチルベンゼンまたはアセトニトリルなどの溶媒中で、またはそのような溶媒の混合物中で式１２および１３の化合物の反応を含んでいる。典型的な反応温度は約６０～約１３０℃に及ぶ。この方法の例については、Ｇ．Ａｎｎｉｓ、国際公開第２００９／１２６６６８号を参照のこと。
式１２および１３の化合物は市販され、または当業界で公知であり；例えば、Ｃｈｕｎｈｕａ Ｙａｎｇら、国際公開第２０１７／１７６９４８号；Ｄ．Ｌｅｙｓｅｎら、国際公開第２００５／０８２２３６号；およびＦ．Ｃｏｈｅｎら、国際公開第２００６／０６９０６３号を参照すること。
式４の化合物はまた、スキーム１０の方法において示されるように式１４の化合物のヒドロキシルアミンとの環化によって製造することができる。
Figure 2024075714000034
この方法はスキーム８に記載の方法に類似する。ヒドロキシルアミンと式１４の化合物の類似した処理によって、式４のイソオキサゾリンを形成する。
式１４の化合物は、スキーム１１の方法において示されるように、式１２の化合物、および式１５とナフタレンケトンとの縮合によって製造することができる。
Figure 2024075714000035
この方法はスキーム９で記載の方法に類似する。式１２の化合物、および式１５のナフタレンケトンの塩基を用いる類似した処理によって、式１４の化合物を形成する。式１２および１５の化合物は市販され、または当業界で公知であり；例えば、Ｄ．Ｌｅｙｓｅｎら、国際公開第２００５／０８２２３６号；およびＦ．Ｃｏｈｅｎら、国際公開第２００６／０６９０６３号を参照のこと。
式１の化合物を製造するための上記の幾つかの試薬および反応条件は、中間体中に存在する特定の官能基と両立しない場合があることは認識される。これらの事例において、合成への保護／脱保護手順または官能基相互変換の組み込みは、所望の生成物を得る助けになる。保護基の使用および選択は化学合成において当業者にとって明らかであると予想される（参照：例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１）。当業者は、幾つかの場合において、個々のスキームに示す試薬の導入後、詳細には記載されていない追加の慣例的な合成ステップが式１の化
合物の合成を完了するために必要であり得ることを認識していると予想される。当業者はまた、式１の化合物の製造のために示す特定の手順によって示唆されるもの以外の順番で、上記スキームに例示するステップの組合せを実施することが必要であり得ることを認識していると予想される。
当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体を、置換基を追加するため、または既存の置換基を修飾するために、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応にかけることができることを認識していると予想される。
さらなる詳細を伴わずに、前述の説明を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することができると考えられる。したがって、以下の合成例は、単なる例示として解釈されるべきであり、開示を如何様にも限定すると解釈されるべきではない。以下の合成例中のステップは、全体の合成転換の各ステップについて手順を説明し、各ステップについての出発材料は、手法が他の実施例またはステップに記載されている特定の製造用操作によって製造される必要性がなくてもよい。百分率は、クロマトグラフィーの溶媒混合物を別にすれば、または別段の記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部および百分率は、特に断らなければ、体積基準である。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告され；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｄｄ」は二重項の二重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は幅広一重項を意味する。ＤＭＦはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを意味する。化合物の番号は、索引表Ａ～Ｇを指す。
合成例１
Ｎ－［（１Ｒ）－２－アミノ－１－メチル－２－オキソエチル］－４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－１－ナフタレンカルボキサミド（化合物１）の製造
ステップＡ：４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－１－ナフタレンカルボン酸メチルの製造
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４．０ｍＬ）中の４－［（ヒドロキシイミノ）メチル］－１－ナフタレンカルボン酸メチル（１．５０ｇ、６．５５ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液にＮ－クロロスクシンイミド（１．０５ｇ、７．８６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１．５時間この混合物を撹拌し、次いで、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０．０ｍＬ）中の１，３－ジクロロ－４－フルオロ－５－［１－（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（２．０４ｇ、７．８６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．３８ｍＬ、９．８３ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。室温でさらに２時間撹拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、減圧下で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーによって溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して残留物を精製して白色固形物（１．３０ｇ、４３％の収率）として表題化合物を得た。1H NMR (CDCl3): 8.87 (m, 1H), 8.78 (m, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.67 (m, 2H), 7.63 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 4.27 (d, 1H), 4.02 (s, 3H), 3.89 (d, 1H).
ステップＢ：４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－１－ナフタレンカルボン酸の製造
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－１－ナフタレンカルボン酸メチル（すなわちステップＡからの生成物）（１．２０ｇ、２
．４７ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に水（１０ｍＬ）中の水酸化リチウム一水和物（０．３１ｇ、７．４１ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。結果として得られた混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を水とジエチルエーテルの間で分配した。次いで、６Ｎ塩酸水溶液でｐＨ２に水層を酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮して白色固形物（１．１０ｇ、９４％の収率）として表題化合物が得られた。1H
NMR (DMSO-d6): 13.52 (br s, 1H), 8.83 (m, 1H), 8.77 (m, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.92
(d, 1H), 7.88 (d, 2H), 7.73 (m, 2H), 4.56 (s, 2H).
ステップＣ：Ｎ－［（１Ｒ）－２－アミノ－１－メチル－２－オキソエチル］－４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－１－ナフタレンカルボキサミドの製造
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－１－ナフタレンカルボン酸（すなわちステップＢからの生成物）（１９０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）－２－アミノプロパンアミド塩酸塩（９７ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１７ｍＬ、１．２０ｍｍｏｌ）および１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ、１８２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で終夜撹拌した。次いで、酢酸エチルと水の間で反応混合物を分配し、相を分離し、酢酸エチルで水相を抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。結果として得られた残留物をカラムクロマトグラフィーによってシリカゲルで溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して精製して、白色固形物（１８０ｍｇ、８３％の収率）として表題生成物（本発明の化合物）が得られた。1H NMR (DMSO-d6): 8.77 (d, 1H), 8.72 (d, 1H), 8.30
(d, 1H), 7.88 (m, 3H), 7.63-7.72 (m, 3H), 7.46 (br s, 1H), 7.05 (br s, 1H), 4.54 (s, 2H), 4.50 (m, 1H), 1.36 (d, 3H).
合成例２
４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－Ｎ－（２－ピリジニルメチル）－１－ナフタレンカルボキサミド（化合物１５）の製造
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－１－ナフタレンカルボン酸（２００ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、２－ピリジルメタンアミン（９２ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１８ｍＬ、１．２６ｍｍｏｌ）および１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ、２４０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で終夜撹拌した。次いで、酢酸エチルと水の間で反応混合物を分配した。相を分離し、酢酸エチルで水相を抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。結果として得られた残留物をカラムクロマトグラフィーによってシリカゲルで溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して精製して、白色固形物（１３２ｍｇ、５６％の収率）として表題生成物である、本発明の化合物が得られた。1H NMR (CDCl3): 8.80 (d, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 7.71 (ddd, 1H), 7.58-7.66 (m, 5H),
7.49 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 4.84 (d, 2H), 4.25 (d,
1H), 3.89 (d, 1H).
合成例３
４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－Ｎ－［（メトキシイミノ）メチル］－１－ナフタレンカルボキサミド（化合物３３）の製造
ステップＡ：４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒ
ドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－１－ナフタレンカルボキサミドの製造
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－１－ナフタレンカルボン酸（５００ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、塩化オキサリル（２６９ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１滴を添加した。室温で混合物を１時間撹拌し、次いで濃縮し、減圧下トルエンと共に蒸留した。残留物をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶かし、水酸化アンモニウム水溶液（３ｍＬ、１４．８Ｍ）を添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌し、次いで、酢酸エチルと水の間で分配した。層を分離し、酢酸エチルで水層を抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮して白色固形物（４９０ｍｇ）として第一級アミドが得られた。それ以上精製をせずに直接次のステップにおいて粗製のアミドを使用した。
ステップＢ：４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－Ｎ－［（メトキシイミノ）メチル］－１－ナフタレンカルボキサミドの製造
トルエン（２０ｍＬ）中の、４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－１－ナフタレンカルボキサミド（４９０ｍｇ）、メトキシアミン塩酸塩（２６６ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）およびオルトギ酸トリエチル（２ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）の混合物を７０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を冷却し、酢酸エチルと水の間で分配した。層を分離し、酢酸エチルで水層を抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによってシリカゲルで溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して、残留物を精製して白色固形物（４０２ｍｇ、２ステップで７２％の収率）として、表題生成物である、本発明の化合物が得られた。1H NMR (CDCl3): 8.83 (d, 1H), 8.66 (d, 1H), 8.34 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.69 (m, 3H), 7.64 (d, 2H), 7.54 (d, 1H), 4.27 (d, 1H), 3.90 (d, 1H), 3.89 (s, 3H).
合成例４
４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－Ｎ－（２－ピリジニルメチル）－Ｎ－［（４Ｒ）－２－エチル－３－オキソ－４－イソオキサゾリジニル］－１－ナフタレンカルボキサミド（化合物３４）の製造
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－１－ナフタレンカルボン酸（２００ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）の懸濁液に塩化オキサリル（１０７ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１滴を添加した。室温で混合物を１時間撹拌し、次いで濃縮し、減圧下トルエンと共に蒸留した。ジクロロメタン２ｍＬに残留物を溶かし、室温でジクロロメタン（５ｍＬ）中の（４Ｒ）－４－アミノ－２－エチルイソオキサゾリジン－３－オン塩酸塩（２１０ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１７０ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の懸濁液にゆっくり添加した。室温で反応混合物を終夜撹拌し、次いで濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して、残留物を精製して白色固形物（１９６ｍｇ、７９％の収率）として表題化合物が得られた。1H NMR (CDCl3): 8.81 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 7.60-7.67 (m, 5H), 7.45 (d, 1H), 6.85 (br s, 1H), 5.00 (m, 2H), 4.26 (d, 1H), 4.13 (dd, 1H), 3.89 (d, 1H), 3.65 (m, 2H), 1.26 (t, 3H).
合成例５
Ｎ－［［４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－１－ナフタレニル］カルボニ
ル］グリシンメチルエステル（化合物３５）の製造
ステップＡ：３－（４－ブロモ－１－ナフタレニル）－５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの製造
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１２．０ｍＬ）中の４－ブロモ－１－ナフタレンカルボキシラートオキシム（１．００ｇ、４．０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液にＮ－クロロスクシンイミド（０．６４ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１２．０ｍＬ）中の１，３－ジクロロ－４－フルオロ－５－［１－（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（１．２４ｇ、４．８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．６８ｍＬ、１２．０ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。室温でさらに２時間撹拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。塩水で有機層を洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して残留物を精製して、白色固形物（１．６０ｇ、７６％の収率）として表題化合物が得られた。1H NMR
(CDCl3): 8.88 (m, 1H), 8.35 (m, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.69 (m, 2H), 7.64 (d, 2H), 7.36 (d, 1H), 4.27 (d, 1H), 3.88 (d, 1H).
ステップＢ：Ｎ－［［４－［５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－１－ナフタレニル］カルボニル］グリシンメチルエステルの製造
トルエン（２０ｍＬ）中の３－（４－ブロモ－１－ナフタレニル）－５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）イソオキサゾール（１０００ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））（１４６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、グリシンメチルエステル塩酸塩（３７１ｍｇ、２．９６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．７６ｍＬ、１９．７ｍｍｏｌ）の混合物を一酸化炭素で１５分間パージした。一酸化炭素の雰囲気下７０℃で反応混合物を終夜撹拌した。室温に混合物を冷却し、セライト（登録商標）珪藻土濾過助剤の短いパッドに通して濾過し、少量の酢酸エチルですすいだ。濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによってシリカゲルで溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して、残留物を精製して白色固形物（６００ｍｇ、５６％の収率）として表題生成物である本発明の化合物が得られた。1H NMR (DMSO-d6): 9.13 (t, 1H), 8.78 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 7.90 (m, 3H), 7.70 (m, 3H), 4.53 (s, 2H), 4.11 (d, 2H), 4.74 (s, 3H).
上記の合成例１は、ＪがＪ－１である式１の化合物の製造の例である。
上記の合成例２は、ＪがＪ－２である式１の化合物の製造の例である。
上記の合成例３は、ＪがＪ－３である式１の化合物の製造の例である。
上記の合成例４は、ＪがＪ－４である式１の化合物の製造の例である。
上記の合成例５は、ＪがＪ－５である式１の化合物の製造の例である。
ＪがＪ－６である式１の化合物は、合成例１、２、４および５の上記のものに類似する手順によって製造することができる。
Ｊが（ｉ）１個のシアノで置換されたＣ２～Ｃ４アルキル、（ｉｉ）１個のシアノで置換された－ＣＨ２（シクロプロピル）、または（ｉｉｉ）無置換の、または１個のシアノもしくは１個のＣ（Ｏ）ＮＨＲ１７で置換されたシクロプロピルである式１の化合物は、
合成例１、２，４および５の上記に類似する手順によって製造することができる。
当業界で公知の方法と共に本明細書において記載の手順によって、表１－１から７－２の以下の化合物を製造することができる。以下の短縮形が、以下の表で使用される：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ｉ－Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｉ－Ｂｕはイソブチルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味する。
Figure 2024075714000036
Figure 2024075714000037
Figure 2024075714000038
Figure 2024075714000039
Figure 2024075714000040
Figure 2024075714000041
Figure 2024075714000042
Ｒ１ａはＣＦ３、Ｒ１ｂはＨ、Ｒ５はＨである
Figure 2024075714000043
Ｒ１ａはＣＦ３、Ｒ１ｂはＣｌ、Ｒ５はＨである
Figure 2024075714000044
Ｒ１ａはＣｌ、Ｒ１ｂはＣｌ、Ｒ５はＭｅである
Figure 2024075714000045
Ｒ１ａはＣＦ３、Ｒ１ｂはＨ、Ｒ５はＭｅである
Figure 2024075714000046
Ｒ１ａはＣＦ３、Ｒ１ｂはＣｌ、Ｒ５はＭｅである
Figure 2024075714000047
Figure 2024075714000048
Ｒ１ａはＣＦ３、Ｒ１ｂはＨ、Ｒ５はＭｅである
Figure 2024075714000049
Ｒ１ａはＣＦ３、Ｒ１ｂはＣｌ、Ｒ５はＭｅである
Figure 2024075714000050
Figure 2024075714000051
Ｒ１ａはＣＦ３、Ｒ１ｂはＨ、Ｒ５はＨである
Figure 2024075714000052
Ｒ１ａはＣＦ３、Ｒ１ｂはＣｌ、Ｒ５はＨである
Figure 2024075714000053
Ｒ１ａはＣｌ、Ｒ１ｂはＣｌ、Ｒ５はＭｅである
Figure 2024075714000054
Ｒ１ａはＣＦ３、Ｒ１ｂはＨ、Ｒ５はＭｅである
Figure 2024075714000055
Ｒ１ａはＣＦ３、Ｒ１ｂはＣｌ、Ｒ５はＭｅである
Figure 2024075714000056
Figure 2024075714000057
Ｒ１ａはＣＦ３、Ｒ１ｂはＨ、Ｒ５はＭｅである
Figure 2024075714000058
Ｒ１ａはＣＦ３、Ｒ１ｂはＣｌ、Ｒ５はＭｅである
Figure 2024075714000059
Figure 2024075714000060
Figure 2024075714000061
Figure 2024075714000062
Ｘは－Ｃ（Ｏ）－である
Figure 2024075714000063
Figure 2024075714000064
Ｘは－Ｃ（Ｏ）－である
Figure 2024075714000065
Figure 2024075714000066
Figure 2024075714000067
Figure 2024075714000068
Figure 2024075714000069
Figure 2024075714000070
Figure 2024075714000071
Figure 2024075714000072
Figure 2024075714000073
Figure 2024075714000074
Figure 2024075714000075
Figure 2024075714000076
Figure 2024075714000077
Figure 2024075714000078
Figure 2024075714000079
先のスキーム１～１１および合成例１～５に記載した方法および変形によって製造した式１の具体的な化合物を、以下の索引表に示す。以下の短縮形を使用することができる：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、ｔは第三級であり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｈはフェニルである。短縮形「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後に、化合物が製造される合成例を示す数字が続く。
融点データ（ＭＰ）を温度領域（例えば１２２～１２６）として報告する。質量スペクトルのデータ（ＭＳ）を単一の数値（例えば５４２）として報告する。質量スペクトルデータ（ＡＰ＋（Ｍ＋１））について、報告される数値は、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を使用する質量分析法により、Ｍ＋１ピークが観察されるように分子に対してＨ＋（１の分子量）の付加によって形成された親分子イオン（Ｍ）の分子量である。複数のハロゲンを含む化合物で出現する交替性の分子イオンピーク（例えばＭ＋２またはＭ＋４）は報告されない。
Figure 2024075714000080
Figure 2024075714000081
Figure 2024075714000082
Figure 2024075714000083
Figure 2024075714000084
Figure 2024075714000085
Figure 2024075714000086
Figure 2024075714000087
Figure 2024075714000088
Figure 2024075714000089
Figure 2024075714000090
Figure 2024075714000091
Figure 2024075714000092
Figure 2024075714000093
Figure 2024075714000094
Figure 2024075714000095
本発明の化合物は、一般に、組成物中の、すなわち、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される、担体として役立つ少なくとも１種の追加の成分との配合物中の無脊椎有害生物防除活性成分として用いられると予想される。配合物または組成物の成分は、活性成分の物理特性、適用様式、ならびに土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と調和するよう選択される。
有用な配合物は、液体および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物および／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、場合によりゲルに増粘することができる。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散液である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、小球、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「水和性」）または水溶性とすることができる。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが、種子処理に特に有用である。活性成分は、（マイクロ）カプセル化し、懸濁液または固体配合物にさらに形成することができ；代替として、活性成分の全配合物を封入（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化によって、活性成分の放出を制御または遅延することができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮配合物と乾燥顆粒状配合物の両方の利点を併せ持っている。高強度組成物は、主に、さらなる配合物のための中間体として用いられる。
可噴霧配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、噴霧媒体中、通常は水であるが、しかし時に芳香族もしくはパラフィン炭化水素、または植物油のような別の適切な媒体に容易に希釈されるよう配合される。噴霧体積は、約１から数千リットル／ヘクタールの範囲であってもよいが、より典型的には、約１０から数百リットル／ヘクタールの範囲である。可噴霧配合物は、空中散布
もしくは地上散布による茎葉処理のために、または植物の栽培媒体への適用のために、タンク中で水または他の好適な媒体と混合することができる。液体および乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接的に計量するか、または植栽の最中に畝間に計量することができる。液体および固体配合物は、発生する根および他の地下植物部位および／または群葉を、浸透による摂取を介して保護するために、植栽の前に、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用することができる。
配合物は、典型的には、合計で最大１００重量パーセントとなるおよその下記範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
Figure 2024075714000096
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ
Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－メチルピロリジノン）、リン酸アルキル（例えばリン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、パラフィン（例えば、白色鉱物油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、三酢酸グリセリン、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロンおよび４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどのアセタート、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびアリールベンゾアート、γ－ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウ
リルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であってもよいアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、トウゴマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６～Ｃ２２）のグリセリンエステル、ならびにその混合物が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）脂肪酸が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性供給源のグリセリンエステルの加水分解により入手でき、蒸留により精製することができる。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０年に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、度々、１つまたはそれ以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤としても公知である」）は、一般に、液体の表面張力を修飾、最も頻繁には低下させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用となり得る。
界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性または陽イオン性に区分することができる。本組成物に有用な非イオン性界面活性剤としては、天然および合成アルコール系（分岐または直鎖であってよい）であり、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造されるアルコールアルコキシラートなどのアルコールアルコキシラート；アミンエトキシラート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシラート、ノニルフェノールエトキシラート、ジノニルフェノールエトキシラートおよびドデシルフェノールエトキシラート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造される）などのアルキルフェノールアルコキシラート；末端ブロックがプロピレンオキシドから製造された、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されたブロックポリマーおよび逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造されたものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステルなどのポリエトキシラートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびにスクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体を含むがこれらに限定されない。
有用な陰イオン性界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸およびその塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシラート；スルホン酸ジフェニル誘導体；リグニンおよびリグノスルホナートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸、またはその無水物；オレフィンスルホナート；アルコールアルコキシラートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシラートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシラートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面
活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルファート；油および脂肪酸のスルファートおよびスルホナート；エトキシル化アルキルフェノールのスルファートおよびスルホナート；硫酸アルコール；硫酸エトキシル化アルコール；Ｎ，Ｎ－アルキルタウラートなどのアミンおよびアミドのスルホナート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンなどのスルホナート；縮合ナフタレンのスルホナート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホナート；分留された石油のスルホナート；スルホスクシナマート；ならびにジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホスクシナートおよびその誘導体を含むがこれらに限定されない。
有用な陽イオン性界面活性剤としては、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造された）などのアミン；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第四級塩、エトキシル化第四級塩およびジ第四級塩などの第四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドを含むがこれらに限定されない。
また、非イオン性界面活性剤と陰イオン性界面活性剤との混合物、または非イオン性界面活性剤と陽イオン性界面活性剤との混合物が本組成物について有用である。非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤および陽イオン性界面活性剤、ならびにこれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４年；ならびにＡ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ
Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７年を含む多様な発行されている文献に開示されている。
本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有してもよい（この幾つかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能すると考えられる）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、加工時の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器内での微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、着色（染料／顔料分散液）、洗浄性（フィルム形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および他の配合特性を制御し得る。フィルム形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合物助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ 第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行；および国際出願ＰＣＴ／ＷＯ０３／０２４２２２に列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物および任意の他の活性成分は、典型的には、活性成分を溶媒中に溶解させることにより、または液体希釈剤もしくは乾燥希釈剤中で粉砕することにより、本組成物
中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、成分を単に混合することにより製造することができる。乳化性濃縮物として使用が意図される液体組成物の溶媒が水と混和しない場合、乳化剤が、典型的には、水で希釈する際に、活性成分含有溶媒を乳化させるために添加される。最大２，０００μｍの粒径を有する活性成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿式混練されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得ることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁液濃縮物とする（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）か、または噴霧乾燥によりさらに加工して水分散性顆粒を形成することができる。乾燥配合物では、通常は、２～１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式混練工程が必要とされる。粉剤および粉末は、ブレンド、および通常は粉砕すること（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで）により製造することができる。顆粒およびペレットは、予め形成しておいた顆粒状の担体に活性物質を吹付けることにより、または凝集技法により製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、１４７～４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６３年、８～５７頁およびそれ以降、ならびにＷＯ９１／１３５４６を参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載の通り製造することができる。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許３，２４６，４９３号明細書に教示されている通り製造することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されている通り製造することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されている通り製造することができる。
配合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ
ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９年、１２０～１３３頁を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行～第７欄、第１９行および実施例１０～４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行～第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４、１６６、１６７および１６９～１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行～第５欄、第１７行および実施例１～４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１年、８１～９６頁；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９年；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ、２０００年を参照のこと。
以下の実施例において、すべての配合物は従来の方法で製造する。化合物番号は索引表Ａ～Ｇの化合物を指す。当業者は、さらなる詳細がなくても前述の説明を用いて本発明を最大限利用することができると考えられる。したがって、以下の実施例は単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するとは解釈されるべきではない。別段の指示がなければ、百分率は重量基準である。
実施例Ａ
Figure 2024075714000097
実施例Ｂ
Figure 2024075714000098
実施例Ｃ
Figure 2024075714000099
実施例Ｄ
Figure 2024075714000100
実施例Ｅ
Figure 2024075714000101
実施例Ｆ
Figure 2024075714000102
実施例Ｇ
Figure 2024075714000103
実施例Ｈ
Figure 2024075714000104
実施例Ｉ
Figure 2024075714000105
実施例Ｊ
Figure 2024075714000106
実施例Ｋ
Figure 2024075714000107
実施例Ｌ
Figure 2024075714000108
実施例Ｍ
Figure 2024075714000109
実施例Ｎ
Figure 2024075714000110
実施例Ｏ
Figure 2024075714000111
実施例Ｐ
Figure 2024075714000112
本発明の化合物は、広い範囲の無脊椎有害生物に対する活性を示す。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された作物または他の食物、または建築構造物などの多様な環境に生育する無脊椎生物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、
茎、花および果実を含む）、種子、木材、または紡績繊維に摂食し、これにより、例えば、栽培されているもしくは貯蔵されている農作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物もしくは繊維製品、または家屋もしくは他の構造物もしくはその構成部に被害または損害を与える無脊椎生物を含む。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して同等に効果的であるわけではないことを理解していると予想される。
したがって、これらの本化合物および組成物は、農作物を植食性無脊椎有害生物から保護するために農学的に有用であり、また、他の園芸作物および植物を植食性無脊椎有害生物から保護するために非農学的にも有用である。この実用性は、遺伝子工学（すなわち、遺伝子導入）により導入された遺伝物質を含有するか、または変異生成により修飾されて有利な形質がもたらされる作物および他の植物（すなわち、農学的および非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する許容量耐性、植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物－病原性真菌、細菌およびウイルス）に対する耐性、向上した植物の生育、高温または低温、低いまたは高い土壌水分、および高い塩分などの悪い生育条件に対する高い許容量耐性、高い開花または結果、より高い収穫率、より早い成熟、より高い品質および／または収穫産物の栄養値、または収穫産物の向上した保管または加工特性が挙げられる。遺伝子導入植物は複数の形質を発現させるために修飾することができる。遺伝子工学または変異生成によりもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）、ＩＮＶＩＣＴＡ ＲＲ２ ＰＲＯ（商標）などの殺虫性バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の毒素を発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの品種群、ならびにＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）、およびＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの耐除草剤性品種群、ならびにＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する耐性をもたらす作物、またはＨＲＡ遺伝子を含有してアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらす作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子工学により導入された、または変異生成により修飾された形質に優れた効果を示し得、それにより、形質発現または形質の効果が増強されるか、または本化合物および組成物の無脊椎有害生物防除効果が高められる。特に、本化合物および組成物は、無脊椎有害生物に有害なタンパク質または他の天然産生物の形質発現に優れた効果を示し、相加的を超えるこれらの有害生物の防除をもたらし得る。
本発明の組成物はまた、場合により、植物栄養分、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛およびモリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む肥料組成物を含むことができる。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養分をさらに含む本発明の組成物は、液体または固形分の形態であってもよい。注目すべきは、顆粒、小さい棒または錠剤の形態の固体配合物である。肥料組成物を含む固体配合物は、本発明の化合物または組成物と肥料組成物とを配合成分と共に混合し、次いで、粉砕または押出し成形などの方法により配合物を製造することにより製造することができる。代替として、固体配合物は、本発明の化合物または組成物の揮発性溶媒中の溶液または懸濁液を、例えば、顆粒、小さい棒または錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態で予め製造しておいた肥料組成物に吹付け、次いで、溶媒を蒸発させることにより製造することができる。
非農学的使用とは、作物植物の耕地以外の領域における無脊椎有害生物の防除を指す。本化合物および組成物の非農学的使用は、貯蔵されている穀物、マメ類および他の食材、ならびに被服および絨毯などの生地における無脊椎有害生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的使用はまた、観賞用植物、森林、庭、路側沿いおよび鉄道敷設用地、ならびに芝地、ゴルフコースおよび牧草地などの芝生における無脊椎有害生物防除を含む。本化合物および組成物の非農学的使用はまた、ヒトおよび／または伴侶によって占有され得る家屋および他の建物、農場、牧場、動物園または他の動物における無脊椎有害生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的使用はまた、建物に用いられている木材または他の構造材に被害を及ぼし得るシロアリなどの有害生物の防除を含む。
農学的または非農学的無脊椎有害生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパー、およびヤガ科のタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ Ｃｒａｍｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ
ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ
ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；メイガ科（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科）、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ
ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ
）、ダーク－ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ－ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ Ｅｎｇｌｉｓｈ））の穿孔性害虫、ツツミノガ科、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシおよび食葉性の幼虫；ハマキムシ、ハマキガ科における芽を食外する害虫、種子を食害する害虫、および果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ
ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート－ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ－ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；ならびに多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリおよびゴキブリ科（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）およ
びスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））のゴキブリを含むゴキブリ目の卵、幼虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ、マメゾウムシおよびゾウムシ科（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａＲｖｕｌｕｓ Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））のゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫；ハムシ科中のノミハムシ、ウリハムシ、ネクイムシ、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ）；コガネムシ科（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ，Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））のコガネムシおよび他の甲虫；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のハリガネムシ；キクイムシ科のキクイムシおよびゴミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。
さらに、農学的および非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（フォルフィクラ・アウリクラリア・リナエウス（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含む革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のリーフホッパー（例えばＥｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ハゴロモ上科およびウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のイボタムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワラジカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のアワダチソウグンバイ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ Ｂａｒｂｅｒ））および他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシの１種、ならびにホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼体、成虫および幼虫が挙げられる。
農学的および非農学的有害生物としてはまた：ハダニ科（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のハダニおよびアカダニなどのコナダニ目（ダニ）の卵、幼虫、幼虫および成虫；ヒメハダニ科（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のヒメハダニ；フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニ、ならびに他の食葉性ダニ、チリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ；通例カタダニ類として知られるマダニ科におけるマダニ類（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ
Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、および通例ヒメダニとして知られているヒメダニ科におけるマダニ類（例えば、回帰熱マダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ科、シラミダニおよびヒゼンダニ科における疥癬や皮癬のダニ；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ Ｇｉｇｌｉｏ－Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼体；ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのハモグリムシ類の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、および他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体；フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉ
ｐｅｓ ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ
ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物が挙げられる。他の膜翅目としては、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、およびハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、およびミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｈａｇｅｎ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．などの樹木シロアリ、および経済的に重要な他のシロアリにおけるシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫有害生物が挙げられる。カバーされる追加の節足動物有害生物としては：イトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目におけるクモ、ならびにイエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。
貯蔵穀物の無脊椎有害生物の例としては、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ココクゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トウモロコシゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オサゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）、およびカクムネヒラタムシまたはサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）が挙げられる。
本発明の化合物は、鱗翅目における有害生物（例えば、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（セイヨウハマ
キ）および他のカクモンハマキ種、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイチュウ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ（ウスギンツトガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（シバツトガ）、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ミスジアオリンガ）、Ｅａｒｉａｓ
ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（クサオビリンガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ
ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガ（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ（タバコ芽を食害する害中））、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ホソバヒメハマキ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンコハモグリ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（大型のモンシロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（小型のモンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ ｃｕｔｗｏｒｍ、ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ
Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）、およびＴｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（キバガの１種））に対して高い活性を示す。
本発明の化合物はまた：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ
Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴケナガアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ
Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（バラリンゴアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（穀類につくアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．（コブアブラムシ（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓおよびｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）、およびＴｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉ
ｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．（カサアブラムシ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンネアブラムシ）；Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒゲヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ
Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（フタテンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｅｌ（クロスジツマグロヨコバイ）、ＮｉｌａｐａＲｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｅｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ ＨｏＲｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ（イネウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ シロリンゴヨコバイ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．（チマダラヒメヨコバイ）；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）；Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（イセリアカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ）；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ヨーロッパナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含む同翅目の有害生物に対して活性を有する。
本発明の化合物は：Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（アオクサカメムシ）、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの１種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（コバネナガカメムシの１種）、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ－Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（ホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅＲｖｕｓ Ｓａｙ（茶色のカメムシの１種）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（イッテンカメムシ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．（ヒメマダラカメムシ）、クサギカメムシ（ｂｒｏｗｎ ｍａｒｍｏｒａｔｅｄ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ）（Ｈａｌｙｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ Ｓｔａｌ）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ（マツノミヘリカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリヘリカメムシ）、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ（ナガカメムシの１種）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ）を含む半翅目の有害生物に対して活性を有する。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ
ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）、およびＴｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；ならびに鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、お
よびアグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）またはリモニウム属のハリガネムシ）が挙げられる。
注目すべきは、コナガ（プルテッラ・クシュロステッラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ツマジロクサヨトウ（スポドテプラ・フルギペルダ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ミカンキイロアザミウマ（フランクリニエッラ・オクシデンタリス）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ジャガイモヒメヨコバイ（エムポアスカ・ファバエ）（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、トウモロコシウンカ（ペレグリヌス・マイディス）（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタコナジラミ（ｓｗｅｅｔｐｏｔａｔｏ ｗｈｉｔｅｆｌｙ）（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）を防除するための本発明の化合物の使用である。
本発明の化合物はまた、作物植物の成長力を高めるために有用である。この方法は、作物植物（例えば、群葉、花、果実または根）または作物植物が発育する種子を、所望の植物の成長力に係る効果を達成するために十分な量（すなわち、生物学的有効量）の式１の化合物を接触させるステップを含む。典型的には、式１の化合物は、配合組成物で適用される。式１の化合物は、多くの場合、直接、作物植物またはその種子に適用されるが、作物植物が生育している場所、すなわち、作物植物の環境であって、特に作物植物への式１の化合物の移動が可能となるのに十分近接した環境の一部にも適用することができる。この方法に関連する場所は、最も一般的には、栽培培地（すなわち、植物に栄養分を提供する培地）、典型的には植物が栽培されている土壌を含む。作物植物の成長力を高めるための作物植物の処理は、それ故、作物植物、作物植物が発育する種子、または作物植物が生育している場所を、生物学的有効量の式１の化合物を接触させるステップを含む。
高められた作物成長力は、１つまたはそれ以上の、以下の観察される効果をもたらすことができる：（ａ）優れた種子発芽、作物の出芽、および作物の株立本数により実証される最適な作物の株立ち；（ｂ）速く強い葉の成長（例えば、葉面積指数によって計測される）、草高、株分け数（例えば、イネ）、根の質量、および作物の繁殖質量の全乾燥重量によって実証される増強された作物の成長；（ｃ）開花にかかる時間、開花期間、花の数、バイオマス蓄積の合計（すなわち収穫高）、および／または農産物の市場性に係る果実もしくは穀粒グレード（すなわち収穫品質）によって実証される向上した作物収量；（ｄ）植物病害の感染、および節足動物、線虫または有害軟体動物による外寄生に耐える、もしくは、これらを予防する作物の能力の増強；ならびに（ｅ）極度な熱、最適下限水分または植物毒性化学物質への露出などの環境ストレスに耐える作物の能力の向上。
本発明の化合物は、植物の環境中の植食性無脊椎有害生物を殺傷またはそうでなければ採食を妨げることにより、未処理の植物と比して処理された植物の成長力を高めることが可能である。植食性無脊椎有害生物のこのような防除が不在の場合、有害生物は、植物組織もしくは汁液を摂食することにより、またはウイルスなどの植物病原体を伝染させることにより植物の成長力を低減させてしまう。植食性無脊椎有害生物が不在の場合でも、本発明の化合物は、植物の代謝を改変することにより植物の成長力を高め得る。一般に、作物植物の成長力は、植物が、理想的ではない環境、すなわち、植物が理想的な環境において示すと予想される遺伝学的な可能性を十分達成するのに不都合な態様を１つ以上含む環境において栽培されている場合に、この植物を本発明の化合物で処理することにより最も顕著に高められることとなる。
注目すべきは、植食性無脊椎有害生物が存在している環境において作物植物が栽培される作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、植食性無脊椎有害生物が存在していない環境において作物植物が栽培される作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物植物の生育を支えるのに理想的な量よりも水分が少ない環境において作物植物が栽培される、作物植物の成長力を高める方法である。注目すべきは、作物がイネである作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物がトウモロコシ（コーン）である作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物がダイズである作物植物の成長力を高める方法である。
本発明の化合物はまた、殺虫剤、抗真菌剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む他の生体活性化合物または薬剤の１種以上と混合されて多成分有害生物農薬を形成し、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、生物学的有効量の式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含む組成物に関する。本発明の混合物について、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物と一緒に配合されて予混合物を形成することが可能であり、または他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物とは個別に配合されて、これら２種の配合物を適用の前に一緒に組み合わせること（例えば、噴霧タンク中で）、あるいは、逐次的に適用することが可能である。
本発明の化合物を配合することが可能であるこのような生体活性化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）－３－［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］－１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ－デカヒドロ－６，１２－ジヒドロキシ－４，６ａ，１２ｂ－トリメチル－１１－オキソ－９－（３－ピリジニル）－２Ｈ，１１Ｈ－ナフト［２，１－ｂ］ピラノ［３，４－ｅ］ピラン－４－イル］メチルシクロプロパンカルボキシラート）、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス－メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス－メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－Ｎ－［４－シアノ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、シクラニリプロール（３－ブロモ－Ｎ－［２－ブロモ－４－クロロ－６－［［（１－シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）－１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２，３，５，６，７，８－ヘキサヒドロ－９－ニトロ－５，８－エポキシ－１Ｈ－イミダゾ［１，２－ａ］アゼピン）、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ
、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン（２－エチル－３，７－ジメチル－６－［４－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］－４－キノリニルメチルカルボナート）、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）－２－［［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼンアセタート）、フルフェノスルホン（５－クロロ－２－［（３，４，４－トリフルオロ－３－ブテン－１－イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピロール（１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－［（２－メチル－２－プロペン－１－イル）アミノ］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル）、フルピラジフロン（４－［［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］（２，２－ジフルオロエチル）アミノ］－２（５Ｈ）－フラノン）、フルバリネート、τ－フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２－ジメチル－３－［（１Ｚ）－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］シクロプロパンカルボキシラート）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）－３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシラート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル３－（２－シアノ－１－プロペン－１－イル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシラート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン－メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフロブミド（１，３，５－トリメチル－Ｎ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－Ｎ－［３－（２－メチルプロピル）－４－［２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）－２－［［［２－［（２，４－ジクロロフェニル）アミノ］－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジニル］オキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼンアセタート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル（Ｎ－［メチルオキシド［１－［６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジニル］エチル］－λ４－スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、チオキサザフェン（３－フェニル－５－（２－チエニル）－１，２，４－オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム（２，４－ジオキソ－１－（５－ピリミジニルメチル）－３－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－２Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および昆虫病原性菌などの殺虫剤である。
注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、
アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフロブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシンのすべての株および核多角体病ウイルスのすべての株などの殺虫剤である。
本発明の化合物と混合されるための生物学剤の一実施形態としては、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセス（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡ商標である）により製造されるＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）昆虫農薬などのバチルス・チューリンゲンシスおよびバチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシンなどの昆虫病原性細菌；黒きょう病真菌類などの昆虫病原性菌；ならびにバキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多角体病ウイルス（ＨｚＮＰＶ）などの核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、アナグラパ・ファルキフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多角体病ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの昆虫病原性ウイルス（天然と遺伝子組み換えのものの両方）；ならびにコドリンガ（キュディア・ポモネッラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ））グラニュローシスウイルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。
特に注目すべきは、他の無脊椎有害生物防除活性成分が、異なる化学群に属しているか、または式１の化合物とは異なる作用部位を有しているような組合せである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除活性成分との組合せが耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有しているが、異なる化学的分類に属しているか、または異なる作用部位を有する生物学的有効量の少なくとも１種の追加の無脊椎有害生物防除活性成分をさらに含んでいることが可能である。これらの追加の生物学的活性化合物または薬剤としては、カルバマートメソミル、オキサミル、チオジカルブ、トリアザマート、およびオルガノホスホナートクロルピリホスなどのアセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬；シクロジエンジエルドリンおよびエンドスルファン、ならびにフェニルピラゾールエチプロールおよびフィプロニルなどのＧＡＢＡ依存性塩素チャネルアンタゴニスト；ピレスロイドビフェントリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスファン
バレレート、メトフルトリンおよびプロフルトリンなどのナトリウムチャネル調整薬；ネオニコチノイドアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサムおよびスルホキサフロルなどのニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト；スピノシン、スピネトラムおよびスピノサドなどのニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤；アベルメクチン、アバメクチンおよびエマメクチンなどの塩素チャネル活性化剤；ジオフェノラン、メトプレン、フェノキシカルブおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン擬態；ピメトロジンおよびフロニカミドなどの選択的な同翅類給餌遮断薬；エトキサゾールなどのダニ成長抑制剤；プロパルギットなどのミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害薬；クロルフェナピルなどの陽子勾配の破壊による酸化的リン酸化の脱共役剤；ネレイストキシン類似体カルタップなどのニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル遮断薬；ベンゾイルウレア、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロン、ならびにブプロフェジンなどのキチン生合成阻害薬；シロマジンなどの双翅目脱皮撹乱物質；ジアシルヒドラジンメトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト；アミトラズなどのオクトパミン受容体アゴニスト（；ヒドラメチルノンなどのミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子輸送阻害薬；ピリダベンなどのミトコンドリア複合体Ｉ電子輸送阻害薬；インドキサカルブなどの電圧依存性ナトリウムチャネル遮断薬；テトロン酸とおよびレトラミン酸、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなどのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害薬；β－ケトニトリル、シエノピラフェンおよびシフルメトフェンなどのミトコンドリア複合体ＩＩ電子輸送阻害薬；アントラニル酸ジアミドクロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびシアントラニリプロール、フルベンジアミドなどのジアミド、およびリアノジンなどのリアノジン受容体配位子などのリアノジン受容体調整薬；アザジラクチン、ビフェナゼート、ピリダリル、ピリフルキナゾンおよびトリフルメゾピリムなどの生物学的活性の原因である標的位置が不明または特定されていない化合物；バチルス・チューリンゲンシスおよびそれが産生するデルタエンドトキシン、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）などの昆虫中腸膜の菌撹乱物質；ならびに核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）および他の天然に存在するまたは遺伝子組み換えの殺虫性ウイルスを含む生物学的因子を含むがこれらに限定されない。
本発明の化合物と配合可能である生物学的に活性な化合物もしくは薬剤のさらなる例は：アシベンゾラル－Ｓ－メチル、アルジモルフ、アメトクラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシルＭを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン－Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾールＭを含む）、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても知られる）、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミストロビン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸フェンチン、フェンチン水酸化物、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルモルフ、フルオピコ
リド、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フサライド（フタリドとしても知られる）、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、イオジカルブ、イプコナゾール、イソフェタミド、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、マパニピリン、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシルＭ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチチン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ、オリザストロビン、オキサジキシル、オキサピプロリン、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、亜リン酸（その塩、例えばホセチルアルミウムを含む）、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブタカルブ、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ペリスオキサゾール、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キンメチオナート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、セダキサン、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネートメチル、チラム、チアジニル、トルクロホス－メチル、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリモプルハミド（ｔｒｉｍｏｐｒｈａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナールとしても知られる）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミドおよび１－［４－［４－［５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－３－イソオキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペリジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノンなどの抗真菌剤；フルオピラム、スピロテトラマト、チオジカルブ、ホスチアゼート、アバメクチン、イプロジオン、フルエンスルホン、ジメチルジスルフィド、チオキサザフェン、１，３－ジクロロプロペン（１，３－Ｄ）、メタム（ナトリウムおよびカリウム）、ダゾメット、クロロピクリン、フェナミホス、エトプロホス、カズサホス、テルブホス、イミシアホス、オキサミル、カルボフラン、チオキサザフェン、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）およびパスツリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）；などの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。
特定の事例において、本発明の化合物と、他の生物学的活性（特に、無脊椎有害生物防除）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組合せは、優れた効果をもたらすことができる。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される活性成分の量を低減することは常に望ましい。優れた無脊椎有害生物防除が農学的に満足できる水準の無脊椎有害生物防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組合せは、作物の生産コストの削減、および環境負荷の低減を有利にすることができる。
本発明の化合物およびその組成物は、遺伝子形質転換された植物に適用して、無脊椎有害生物に有害なタンパク質（バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシンなど）を発現させることができる。このような適用は、より広い範囲の植物保護をもたらし、耐性管理のために有利であり得る。発現された毒素タンパク質と組み合わせた外因的に適用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物は優れた効果を提示し得る。
これらの農業の保護剤（すなわち、殺虫剤、抗真菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学剤）のための一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００３年、およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００１年が挙げられる。
無脊椎有害生物は、本発明の化合物の１つまたはそれ以上を、典型的には組成物の形態で、農学的および／または非農学的寄生場所を含む有害生物の環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接に、生物学的有効量で適用することにより農学的用途および非農学的用途において防除される。
したがって、本発明は、農学的用途および／または非農学的用途における無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物もしくはその環境に、１つまたはそれ以上の本発明の化合物、または少なくとも１種のこのような化合物を含む組成物、または少なくとも１種のこのような化合物と生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または薬剤とを含む組成物を、生物学的有効量で接触させるステップを含む方法を含む。本発明の化合物と生物学的有効量の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の少なくとも１種とを含む好適な組成物の例としては、追加の活性化合物が、本発明の化合物と同一の顆粒上に存在しているか、または本発明の化合物のものとは別の顆粒上に存在している顆粒状組成物が挙げられる。
本発明の化合物または組成物との接触を達成して農作物を無脊椎有害生物から保護するために、本化合物または組成物は、典型的には、植栽前の作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、または作物が植栽される前または後に土壌もしくは他の栽培媒地に適用される。
接触方法の一実施形態は吹付けによるものである。代替として、本発明の化合物を含む顆粒状組成物を植物群葉または土壌に適用することができる。本発明の化合物はまた、植物を、液体配合物の土壌潅注、土壌への顆粒状配合物、苗床箱処理、または移植体の浸漬として適用された本発明の化合物を含む組成物と接触させることによる植物の摂取を介して効果的に送達させることができる。注目すべきは、土壌潅注液体配合物の形態の本発明の組成物である。また、注目すべきは、無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の本発明の化合物、または生物学的有効量の本発明の化合物を含む組成物と接触させる工程を含む方法である。さらに注目すべきは、環境が土壌であり、組成物が土壌に土壌潅注配合物として適用されるこの方法である。さらに注目すべきは、本発明の化合物が侵襲位置への局所的な適用によって効果的でもあることである。他の接触方法は、直接および残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、浸透摂取、餌、標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤および他の多くによる本発明の化合物または組成物の適用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、棒または錠剤である。本発明の化合物はまた、無脊椎生物防除デバイス（例えば、昆虫ネット）の構成用材料に含浸さ
れることが可能である。
本発明の化合物は、植物、植物の一部および種子をすべて処理するのに有用である。植物および種子の多様性ならびに栽培品種は、従来の繁殖および育種方法、または遺伝子工学の方法によって得ることができる。遺伝子組み換えの植物または種子（遺伝子導入された植物または種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物または種子のゲノムに安定して組み込まれたものである。植物ゲノム中の特別の位置によって規定される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組み換えの事象と呼ばれる。
本発明に従って処理することができる遺伝子組み換えの植物および種子の栽培品種は、１つまたはそれ以上の生存ストレス（有害生物、例えば線虫、虫、ダニ、真菌類など）または環境ストレス（干ばつ、低温温度、土壌塩分など）に対して耐性であるもの、または他の望ましい特性を有するものを含む。植物および種子は、遺伝子組み換えして例えば、耐除草剤性、耐虫性、改質油プロフィールまたは耐干ばつ性の形質を示すことができる。
本発明の化合物を用いる、遺伝子組み換えの植物および種子の処理は、超相加的または優れた効果をもたらすことができる。例えば、施用量の削減、活性範囲の拡大、生存／環境ストレスに対する許容量耐性の増加、または貯蔵安定性の向上は、遺伝子組み換えの植物および種子に対する、本発明の化合物を適用する単純な相加的効果から予想されるより大きい可能性がある。
本発明の化合物はまた、種子を無脊椎有害生物から保護するための種子処理において有用である。本開示の文脈および特許請求の範囲において、種子を処理する工程とは、種子を、典型的には本発明の組成物として配合されている本発明の化合物と生物学的有効量で接触させる工程を意味する。この種子処理は、種子を無脊椎生物土壌有害生物から保護すると共に、一般に、発芽種子から生育する実生の土壌に接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、本発明の化合物または第２の活性成分の転流により、生育している植物における群葉の保護をも提供し得る。種子処理は、遺伝的に形質転化されて特別な形質を発現する植物が発芽することとなるものを含むすべてのタイプの種子に適用可能である。代表的な例としては、バチルス・チューリンゲンシスの毒素などの無脊椎有害生物に有害なタンパク質を発現するもの、またはグリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。本発明の化合物での種子処理もまた種子から栽培される植物の成長力を高めることが可能である。
種子処理の１つの方法は、種子を播種する前の、本発明の化合物（すなわち配合組成物として）の種子への噴霧または散粉である。種子処理用に配合された組成物は、一般に、フィルム形成剤または接着剤を含む。したがって、典型的には、本発明の種皮粉衣組成物は、生物学的有効量の式１の化合物と、フィルム形成剤または接着剤とを含む。種子は、流動性の懸濁濃縮物を種子の転回床に直接的に噴霧し、次いで、種子を乾燥させることによりコーティングすることが可能である。あるいは、湿潤化された粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中エマルジョンなどの他のタイプの配合物を種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓら、Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ、１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ 第５７号、および引用されている文献に列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物およびその組成物は、単独、ならびに他の殺虫剤、殺線虫剤および抗真菌剤との組合せの両方で、トウモロコシまたはコーン、ダイズ、綿、穀類（例えば、コムギ
、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、ジャガイモ、野菜およびアブラナを含むがこれらに限定されない作物のための種子処理に特に有用である。
式１の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である他の殺虫剤としては、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシン、すべての株のバチルス・チューリンゲンシスおよびすべての株の核多角体病ウイルスが挙げられる。
式１の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である抗真菌剤としては、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート－メチル、チラム、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾールが挙げられる。
種子処理のために有用な式１の化合物を含む組成物は、植物の病原菌またはバクテリアの悪影響および／または線虫などの土壌棲息動物から保護する能力を有するバクテリアおよび真菌類をさらに含むことができる。線虫駆除特性を示すバクテリアは、バチルス・フィルムス、バチルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルス・スプティリス（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）およびパスツリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）を含むがこれらに限定することはできない。適切なバチルス・フィルムス株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている株ＣＮＣＭ Ｉ－１５８２（ＧＢ－１２６）である。適切なバチルス・ケレウス株は株ＮＣＭＭ Ｉ－１５９２である。両バチルス株は米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。線虫駆除活性を示す他の適切なバクテリアは、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａおよびＢ．ケレウス株ＧＢ０３である。殺カビ性を示すバクテリアは、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）株ＧＢ３４を含むがこれらに限定することはできない。線虫駆除特性を示す菌種は、ミュロテキウム・ウェッルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエキロミュケス・リラキヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）およびプルプレオシリウム・リラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕm）を含むがこ
れらに限定することはできない。
種子処理はまた、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの特定のバクテリアの植物病原体から単離されるハーピンと呼ばれるエリシタータンパク質の天然起源の、１つまたはそれ以上の線虫駆除剤を含むことができる。例としては、Ｎ－Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして利用可能なハーピン－Ｎ－Ｔｅｋ種子処理技術がある。
種子処理はまた、ミクロ共生の窒素固定細菌ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などの、１つまたはそれ以上の豆科植物根粒バクテリアの種を含むことができる。これらの接種物は、場合により、１つまたはそれ以上のリポ－キトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含むことができ、豆科植物の根で結節形成の開始中にリゾビウムバクテリアによって発生させる結節（Ｎｏｄ）因子である。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）商標の種子処理技術は、接種物と組み合わせたＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）を組み込んでいる。
種子処理はまた、菌根真菌類による根のコロニー形成のレベルを上げることができる、１つまたはそれ以上のイソフラボンを含むことができる。菌根真菌類は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸および金属などの栄養素の根の取り込みを高めることにより植物成長を改善する。イソフラボンの例としては、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニンおよびプラテンセインを含むがこれらに限定されない。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根接種製品中の活性成分として利用可能である。
種子処理はまた、病原体による接触に続いて、植物における浸透による獲得耐性を誘発する、１つまたはそれ以上の植物活性化剤を含むことができる。そのような保護機構を誘発する植物活性化剤の例はアシベンゾラル－Ｓ－メチルである。
被処理種子は、典型的には、本発明の化合物を、種子約０．１ｇ～１ｋｇ／１００ｋｇ（すなわち、処理前の種子の約０．０００１～１重量％）の量で含む。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５～約７０％の活性成分、約０．５～約３０％のフィルム形成性接着剤、約０．５～約２０％の分散剤、０～約５％の増粘剤、０～約５％の顔料および／または染料、０～約２％の消泡剤、０～約１％の防腐剤、ならびに０～約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
本発明の化合物は、無脊椎有害生物により摂取されるか、またはトラップなどのデバイス、餌場等において用いられる誘引組成物に組み合わせることができる。このような誘引組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、生物学的有効量の式１の化合物；（ｂ）１つまたはそれ以上の食材；場合により（ｃ）誘引剤、および場合により、（ｄ）１つまたはそれ以上の湿潤剤を含む顆粒の形態とすることができる。注目すべきは、約０．００１～５％の活性成分、約４０～９９％の食材および／または誘引剤；および場合により、約０．０５～１０％の湿潤剤を含み、極めて低い施用量であって、特に直接的な接触による致死量ではなく、摂食により致死量となる活性成分の投与量で有害無脊椎土壌生物の防除に効果的である顆粒または誘引組成物である。幾つかの食材は、食物源および誘引剤の両方として機能することができる。食材としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食材の例は、植物粉、糖類、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果実もしくは植物抽出物、芳香剤、あるいは他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または標的無脊椎有害生物を誘引することが公知である他の薬剤などの匂い物質および香料である。湿潤剤、すなわち保水剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロア
リおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除に用いられる誘引組成物（およびそのような誘引組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物を防除するためのデバイスは、本誘引組成物と、誘引組成物を収容するよう適応させた筐体とを含むことができ、ここで、この筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外の位置から誘引組成物に接近することができるように、無脊椎有害生物が通過できる大きさの開口を少なくとも１つ有し、ならびに筐体は、無脊椎有害生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所、またはその付近に配置されるようさらに適応させる。
本発明の一実施形態は、有害無脊椎動物生物を防除する方法であって、本発明の駆除組成物（界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤と配合された式１の化合物、または式１の化合物と少なくとも１種の他の農薬の配合混合物）を、水で希釈し、場合により補助剤を添加して希釈組成物を形成する工程と、無脊椎有害生物またはその環境を、有効量の前記希釈組成物と接触させる工程とを含む方法に関する。
本駆除組成物の十分な濃度を水で希釈することにより形成された噴霧組成物は、無脊椎有害生物を防除するための十分な効能を与えることができるが、別々に配合された補助剤生成物もタンク混合物を噴霧するために添加することができる。これらの追加の補助剤は、「噴霧補助剤」または「タンクミックス補助剤」として一般に知られ、農薬の成績を改善する、または噴霧混合物の物理的性質を変えるために噴霧タンク中に混合された任意の物質を含む。補助剤は、界面活性剤、乳化剤、石油系作物油、作物派生の種子油、酸性化剤、緩衝液、増粘剤または泡消し剤であってもよい。補助剤は、効能（例えば生物学的な利用可能性、接着、浸透、被覆率の均一性および保護の耐久力）を高め、または不適合性、発泡、ドリフト、蒸発、揮発および劣化と関連した噴霧施用問題を極小化するかなくすために用いられる。最適な成績を得るために、補助剤は、活性成分、配合物および標的（例えば作物、虫有害生物）の特性に関して選択される。
噴霧補助剤のうち、作物油を含む油、作物油濃縮物、植物油濃縮物、およびメチル化種子油濃縮物は、最も一般的には、ことによるとより均一で均質な溶射皮膜の促進によって、農薬の効能を改善するために使用される。油または水と混和しない他の液体によって潜在的に引き起こされる植物毒性が重要である状況において、本発明の組成物から製造された噴霧組成物は一般に油性噴霧補助剤を含まない。しかし、油性噴霧補助剤によって引き起こされる植物毒性が業務上些細である状況においては、本組成物の組成物から製造される噴霧組成物はまた、油性噴霧補助剤を含むことができ、潜在的に無脊椎有害生物の防除ならびに雨堅牢度をさらに上げることができる。
「作物油」として一般に特定される製品は９５～９８％のパラフィンまたはナフサ系石油および乳化剤として機能する、１つまたはそれ以上の１～２％の界面活性剤を含む。「作物油濃縮物」として特定される製品は、典型的には８０～８５％の乳化性石油系油、および１５～２０％の非イオン性界面活性剤からなる。「植物油濃縮物」として正確に特定された製品は、典型的には８０～８５％の植物油（すなわち種子または果実油、最も一般的には綿、アマニ、ダイズまたはヒマワリから）および１５～２０％の非イオン性界面活性剤からなる。補助剤の成績は、植物油を、典型的には植物油に由来する脂肪酸のメチルエステルと置き換えることにより改善することができる。メチル化種子油濃縮物の例は、ＭＳＯ（登録商標）Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ＵＡＰ－Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ．）およびＰｒｅｍｉｕｍ ＭＳＯ Ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ Ｓｐｒａｙ Ｏｉｌ（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を含む。
混合物を噴霧するために添加された補助剤の量は一般に約２．５体積％を超えず、より典型的にはその量は約０．１～約１体積％である。混合物を噴霧するために添加される補助剤の施用量は、典型的には１ヘクタール当たり約１～５Ｌの間にある。噴霧補助剤の代
表的な例は以下を含む：Ａｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、液体炭化水素中４７％のメチル化なたね油、Ｓｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、ポリアルキレンオキシド改質ヘプタメチルトリシロキサンおよびＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）８３％パラフィン系鉱油中の１７％界面活性剤ブレンド。
本発明の化合物は、他の補助剤を伴わずに適用することができるが、ほとんどの場合、適用は１つまたはそれ以上の活性成分を、適切な担体、希釈剤および界面活性剤と共に含む配合物でなされ、ことによると予期される最終用途に応じて食品と組み合わされる。１つの適用方法は、本発明の化合物の水分散液または精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、およびピペロニルブトキシドとの組合せが、度々、化合物の効能を高める。非農学的用途に関しては、このような噴霧は、缶、瓶または他の容器などの噴霧容器から、ポンプによって、または加圧容器、例えば、加圧エアロゾル噴霧缶からの放出のいずれかによって適用することができる。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、フォーム、煙霧または霧という種々の形態をとることができる。したがって、このような噴霧組成物は、場合により、噴射剤、発泡剤等をさらに含むことができる。注目すべきは、生物学的有効量の本発明の化合物または組成物および担体を含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的有効量の本発明の化合物または組成物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および前述のものの混合物を含むがこれらに限定されない。注目すべきは、個別でまたは組み合わせて、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、ワスプ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除に用いられる噴霧組成物（および噴霧容器から分配されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。
以下のテストは、本発明の化合物の具体的な有害生物に対する防除効能を実証する。「防除効能」は、摂食を著しく低減させる原因となる無脊椎有害生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。しかし、化合物によって達成される有害生物防除の保護は、これらの種に限定されない。化合物の記載に関しては、索引表Ａ～Ｇを参照すること。
本発明の生物学的な実施例
試験Ａ～Ｈに対する、配合物および噴霧方法論
試験化合物を、１０％のアセトン、９０％の水、ならびに３００ｐｐｍ Ａｃｔｉｖａｔｏｒ９０（登録商標）非イオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｌｏｖｅｌａｎｄ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）を含有する溶液を用いて配合した。配合した化合物を、１ｍＬの液体中に、各試験ユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置する噴霧器ノズルを通して適用した。試験化合物を示した率で噴霧し、各試験を３回繰り返した。
試験Ａ
コナガ（プルテッラ・クシュロステッラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（Ｌ．））の防除を評価するために、試験ユニットを、１２～１４日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、イノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介して試験ユニットに分配した約５０匹の新生幼虫で予め外寄生させた。試験ユニットに分配した後、幼虫は、試験植物に移動した。
試験化合物を配合し、２５０、５０、１０および２ｐｐｍで噴霧した。配合した試験化
合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥し、次いで黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。試験ユニットを２５℃および相対湿度７０％の栽培室に６日間保持した。次いで、植物を餌とする損害を、消費された葉に基づいて目視で評価し、幼虫は死亡率について評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、２、１０、３４、３５、３９および４０が、非常に良好～優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、２、１０、３４、３５、３９および４０が、非常に良好～優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
１０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６５、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８および７９が、非常に良好～優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
２ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２３、２４、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３３、３４、３５、３９、４０、４１、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５２、５３、５５、５６、５８、５９、６０、６１、６３、６５、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８および７９が、非常に良好～優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
試験Ｂ
ツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）（Ｊ．Ｅ． Ｓｍｉｔｈ））の防除を評価するために、試験ユニットを、４～５日齢のコーン（トウモロコシ）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、１０～１５匹の１日齢幼虫で１片の昆虫食餌の上に予め外寄生させた。
試験化合物を配合し２５０、５０、１０および２ｐｐｍで噴霧した。配合した試験化合物の噴霧の後、試験ユニットを２５℃および相対湿度７０％の栽培室に６日間保持した。次いで、植物を餌とする損害を、消費された葉に基づいて目視で評価し、幼虫は死亡率について評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、２、１０、３４、３５、３９および４０が、非常に良好～優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、２、１０、３４、３５、３９および４０が、非常に良好～優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
１０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、２、３、４、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２３、２４、２７、
２８、２９、３０、３１、３３、３４、３９、４１、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５２、５５、５８、５９、６０、６１、６３、６５、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８または７９が、非常に良好～優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
２ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、２、３、４、８、１０、１１、１３、１５、１６、１８、１９、２０、３３、３４、３９、４３、４６、４９、５０、５９、６０、６１、６３、６５、７０、７１、７４、７６、７８または７９が、非常に良好～優れた水準の防除効能（４０％以下の食物摂取による損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
試験Ｃ
接触および／または浸透手段を介したコーンビワハゴロモ（ｃｏｒｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ（Ａｓｈｍｅａｄ））の防除を評価するために、試験ユニットを、３～４日齢のコーン（トウモロコシ）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。試験化合物の施用に先立って白い砂を土壌の上に追加した。
試験化合物を配合し５０ｐｐｍで噴霧した。配合した試験化合物の噴霧の後に、試験ユニットを１時間乾燥し、その後、約１５～２０匹の若虫（１８～２１日齢）で後外寄生させた。黒色の遮蔽キャップを各試験ユニットの上部に置き、試験ユニットを２２～２４℃および相対湿度５０～７０％に栽培室中で６日間保持した。次いで、各試験ユニットを昆虫死亡率について視覚的に評価した。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１１、４４、４６、６０、６１および６３が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
試験Ｄ
接触および／または浸透手段を介したジャガイモヒゲヨコバイ（エンポアスカ・ファベエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）（Ｈａｒｒｉｓ））の防除を評価するために、試験ユニットを５～６日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（第一葉が出ている）を中に有する小型の開放型容器で構成した。土壌の上に白砂を追加し、１枚の第一葉を適用の前に切除した。
テスト化合物を配合し、２５０、５０、１０および２ｐｐｍで噴霧した。噴霧の後、５匹のジャガイモヒゲヨコバイ（１８～２１日齢の成虫）で後外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥した。黒色の遮蔽キャップを各試験ユニットの上部に置き、試験ユニットを２０℃および７０％の相対湿度で栽培室中で６日間保持した。次いで、各試験ユニットを昆虫死亡率について視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、２、１０、３４、３５、３９および４０が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、２、３、４、５、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２７、３１、３３、３４、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５２、５３、５５、５８、５９、６０、６１、７１、７２、７５、７６、７８または７９が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
１０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、４、８、１０、１１、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２７、３３、４１、４３、４４、４７、４８、４９、５０
、５２、５８、５９、６０、６１、６３、６５、７０、７１、７２、７５、７６、７８、７９が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
２ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１５、１６、１８、２０、３３、６１および６３が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
試験Ｅ
接触および／または浸透手段を介したモモアカアブラムシ（ミュズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（Ｓｕｌｚｅｒ））の防除を評価するために、試験ユニットを、１２～１５日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。培養植物から切除した一枚の葉の上の３０～４０匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことによりこれを予め外寄生させた（カットリーフ法）。葉片が乾燥するにつれて、アブラムシは試験植物上に移動した。予め外寄生させた後、試験ユニットの土壌を砂層で覆った。
試験化合物を２５０、５０および１０ｐｐｍで配合し噴霧した。配合試験化合物の噴霧の後、各試験ユニットを１時間乾燥し、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。試験ユニットは、栽培室に１９～２１℃および５０～７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各試験ユニットは、虫の死亡率について目視で評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、２、１０、３４および３５が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、４、８、１１、１８、１９、２０、３３、３４、３５、４１、４４、５０、５８、６０、６１、６３および７０が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
１０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、６１および６３が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
試験Ｆ
接触および／または浸透手段を介したワタアブラムシ（アピス・ゴッシュピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（Ｇｌｏｖｅｒ））の防除を評価するために、試験ユニットを、５日齢のオクラ植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、カットリーフ法に従い、一片の葉の上に３０～４０匹の昆虫で予め外寄生させ、試験ユニットの土壌を砂層で覆った。
試験化合物を配合し、２５０、５０および１０ｐｐｍで噴霧した。噴霧の後、試験ユニットを栽培室中で１９℃および７０％の相対湿度で６日間維持した。次いで、各試験ユニットを、虫の死亡率について目視で評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、２、１０、３４、３５および３９は、少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、４、８、１０、１１、１６、１８、１９、２０、２２、３３、３４、３５、４１、４４、４６、４７、４９、５０、５５、５８、５９、６０、６１、６３および７０が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
１０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１９、２０、３３、４１、４４、５９、６０、６１、６３および７０が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
試験Ｇ
接触および／または浸透手段を介したワタコナジラミ（ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ））の防除を評価するために、試験ユニットを、１２～１４日齢の綿植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。噴霧を適用する前に、植物から子葉を両方とも除去し、アッセイのために１枚の本葉を残した。成虫コナジラミに卵を植物に置かせ、次いでコナジラミを試験ユニットから取り出した。少なくとも１５個の卵が寄生した綿植物を、噴霧についての試験にかけた。
試験化合物を２５０、５０および１０ｐｐｍで配合し噴霧した。噴霧の後、試験ユニットを１時間乾燥した。次いで、シリンダを除去し、ユニットを栽培室に入れ、２８℃および５０～７０％の相対湿度で１３日間保持した。次いで、各試験単位は、虫死亡に対する目視で評価された。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、２、３４および４０が少なくとも７０％の死亡率をもたらした。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、８、１１、１５、１７、１８、１９、２０、３３、３４、４１、４２、４４、４６、４９、５５、５８、６０、６１、６３および７０が少なくとも７０％の死亡率をもたらした。
１０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、８、１１、１８、１９、２０、３３、３４、４２、４９、６１および６３が少なくとも７０％の死亡率をもたらした。
２ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１８、２０、３３および６３が少なくとも７０％の死亡率をもたらした。
試験Ｈ
接触および／または浸透手段を介したミカンキイロアザミウマ（フランクリニエラ・オシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（Ｐｅｒｇａｎｄｅ））の防除を評価するために、試験ユニットを５～７日齢ソレイユビーン植物を中に有する小型の開放容器で構成した。
試験化合物を配合し２５０、５０、１０および２ｐｐｍで噴霧した。噴霧の後、試験ユニットを１時間乾燥し、次いで、各ユニットに約６０匹のアザミウマ（成虫および若虫）を加えた。黒色の遮蔽キャップを上部に置き、試験ユニットを２５℃および相対湿度４５～５５％に６日間保持した。次いで、各試験ユニットを植物の損害および昆虫死亡率について視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、２、１０、３４、３５、３９および４０が、非常に良好～優れた水準の防除効能（３０％以下の植物の損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、１０、３４、３５、３９および４０が、非常に良好～優れた水準の防除効能（３０％以下の植物の損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
１０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１、３、４、５、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２８、２９、３１、３３、３４、３９、４１、４３、４４、４５、４６、４７、
４８、４９、５０、５８、５９、６０、６１、６３、６５、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８および７９が、非常に良好～優れた水準の防除効能（３０％以下の植物の損害および／または１００％の死亡率）を与えた。
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、３、４、８、１０、１１、１３、１４、１６、１９、２０、２２、２６、２７、３３、３４、３９、４３、４４、４６、４７、５０、５９、６０、６１、６３、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８および７９が、非常に良好～優れた水準の防除効能（３０％以下の植物の損害および／または１００％の死亡率）を与えた。

Claims (17)

  1. 式１から選択される化合物
    Figure 2024075714000113
     ［式中、
    Ｊは、１個のシアノで置換されたＣ２～Ｃ４アルキル；１個のシアノで置換された－ＣＨ２（シクロプロピル）；または無置換の、もしくは１個のシアノもしくは１個のＣ（Ｏ）ＮＨＲ１７で置換されたシクロプロピルであり；または
    Ｊは、
    Figure 2024075714000114
     であり；
    Ｒ１ａはＣｌまたはＣＦ３であり；
    Ｒ１ｂはＨまたはＣｌであり；
    Ｒ２は、無置換の、またはシアノ、ニトロ、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＣＯ２Ｒ１１およびＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３から独立して選択される置換基で置換されたＣ１～Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ３は、Ｈ；または無置換の、もしくはシアノ、ニトロ、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＣＯ２Ｒ１１およびＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３から独立して選択される置換基で置換されたＣ１～Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｒ５は、ＨまたはＣ１～Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ６は、ＨまたはＣ１～Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｘは－Ｏ－または－Ｃ（Ｏ）－であり；
    Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルまたはＣ３～Ｃ６シクロアルキルであり；
    Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ、独立してＨまたはＣ１～Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１４は、Ｈ；または無置換の、もしくはシアノ、ニトロ、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＣＯ２Ｒ１１およびＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３から独立して選択される置換基で置換されたＣ１～Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｒ１６は、フルオロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、アミノまたはＣ１～Ｃ６アルキルアミノであり；
    Ｒ１７は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルまたはＣ３～Ｃ６シクロアルキルであり；
    Ｑは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，２，４－トリアジニル、１，３，５－トリアジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３－トリアゾリル、１，２，４－トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３－オキサジアゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、１，３，４－オキサジアゾリル、１，２，３－チアジアゾリル、１，２，４－チアジアゾリルまたは１，３，４－チアジアゾリルであり、それぞれ無置換であるか、またはシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルキルアミノカルボニルおよびＣ３～Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルから独立して選択される置換基で置換されており；
    ｎはそれぞれ独立して０、１または２である。］。
  2. Ｊは、１個のシアノで置換されたＣ２～Ｃ４アルキル；１個のシアノで置換された－ＣＨ２（シクロプロピル）；または無置換の、もしくは１個のシアノもしくは１個のＣ（Ｏ）ＮＨＲ１７で置換されたシクロプロピル；またはＪ－１、Ｊ－２もしくはＪ－５である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１ａはＣｌであり、Ｒ１ｂはＣｌであり；またはＲ１ａはＣＦ３であり、Ｒ１ｂはＨである、請求項２に記載の化合物。
  4. Ｊは、１個のシアノで置換されたＣ２～Ｃ４アルキル；またはシクロプロピルである、請求項３に記載の化合物。
  5. ＪはＪ－１である、請求項３に記載の化合物。
  6. Ｒ２はメチルであり；
    Ｒ３はＨまたはメチルであり；
    Ｒ４はＨまたはメチルである、請求項５に記載の化合物。
  7. ＪはＪ－２である請求項３に記載の化合物。
  8. Ｒ５はＨまたはメチルであり；
    Ｑはピリジニルまたはピリミジニルである、請求項７に記載の化合物。
  9. Ｊ－２は
    Figure 2024075714000115
     である、請求項８に記載の化合物。
  10. ＪはＪ－５である、請求項３に記載の化合物。
  11. Ｒ１４はＨまたはメチルであり；
    Ｒ１５はＣ１～Ｃ４アルキルである、請求項１０に記載の化合物。
  12. Ｊ－５は
    Figure 2024075714000116
     である、請求項１１に記載の化合物。
  13. 請求項１に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物であって、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む前記組成物。
  14. 前記少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス－メチル、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス－メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルオルピラム、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、タウ－フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル
    、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルトリン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン－メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフロブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される、請求項１３に記載の組成物。
  15. 前記少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤は、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－Ｎ－［４－シアノ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスファンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフロブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップナトリウム、トラロメトリン、テトラメチルフルトリン、トリアザマート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスのすべての株および核多角体病ウイルスのすべての株からなる群から選択される、請求項１４に記載の組成物。
  16. 無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の請求項１に記載の化合物と接触させる工程を含む前記方法。
  17. 処理前の種子の約０．０００１～１重量％の量で請求項１に記載の化合物を含む、処理された種子。
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