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JP2012522750A - 無脊椎動物害虫を駆除するためのイソキサゾリン化合物 - Google Patents

無脊椎動物害虫を駆除するためのイソキサゾリン化合物 Download PDF

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JP2012522750A
JP2012522750A JP2012502661A JP2012502661A JP2012522750A JP 2012522750 A JP2012522750 A JP 2012522750A JP 2012502661 A JP2012502661 A JP 2012502661A JP 2012502661 A JP2012502661 A JP 2012502661A JP 2012522750 A JP2012522750 A JP 2012522750A
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ディーン，ヴォルフガング フォン
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グロース，シュテッフェン
デシュムク，プラサント
ディックハウト，ヨアヒム
ゲルトルド バンドゥール，ニナ
エル． カルバートソン，デボラ
ディー． アンスポー，ダグラス
ブラウン，フランツ−ヨセフ
エブエンガ，セシル
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Abstract

本発明は、無脊椎動物害虫、特に節足動物害虫および線虫を駆除または防除するのに有用なイソキサゾリン化合物に関する。また本発明は、これらの化合物を使用することにより無脊椎動物害虫を防除する方法、および前記化合物を含む植物増殖材料、ならびに前記化合物を含む農業用および獣医学用組成物に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、無脊椎動物害虫、特に、節足動物害虫および線虫を駆除または防除するのに有用なイソキサゾリン化合物に関する。また本発明は、これらの化合物を使用することにより無脊椎動物害虫を防除する方法、および植物増殖材料(plant propagation material)、ならびに、前記化合物を含む農業用および獣医学用組成物に関する。
無脊椎動物害虫(特に、節足動物および線虫)は栽培中および収穫済みの作物に被害を与え、また、木造住宅および商業建築物を襲い、食糧や所有物に多大な経済的損失をもたらす。数多くの殺虫剤が知られているが、標的害虫が前記薬剤に対して耐性をつける能力を持つことから、引き続き、無脊椎動物害虫(特に昆虫、蛛形類および線虫)を駆除するための新規薬剤が必要とされている。
関連のある殺虫性アリールイソキサゾリン類は、US 2007/0066617、WO 2007/105814、WO 2007/079162、WO 2008/154528、WO2009/022746、WO 2009/002809およびWO 2009/112275に記載されている。しかし、これらの文献には、本発明の特許請求の範囲に記載したような特異的置換基および置換基配置を有する化合物は記載されていない。
US 2007/0066617 WO 2007/105814 WO 2007/079162 WO 2008/154528 WO 2009/022746 WO 2009/002809 WO 2009/112275
本発明の目的は、良好な殺虫活性、特に殺昆虫活性を有し、かつ、多くの異なる無脊椎動物害虫に対して、とりわけ、防除が困難な節足動物害虫および／または線虫に対して広範な活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
これらの目的は、下記の式Iで表されるイソキサゾリン化合物、それらの立体異性体、およびそれらの塩(特にそれらの農業上または獣医学上許容可能な塩)により達成することができることを見い出した。
したがって、第1の態様では、本発明は、式Iで表されるイソキサゾリン化合物：
Figure 2012522750
(式中、
Qは、式II：
Figure 2012522750
で表される芳香族基または複素環式芳香族の基であり、
Gは、縮合フェニル環であるか、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する縮合5-、6-、7または8員飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環であり；
A1、A2およびA3はNまたはCHであるが、ただし、A1、A2およびA3の多くとも2つがNであり；
B1、B2およびB3はNまたはCHであるが、ただし、B1、B2およびB3の多くとも2つがNであり；
Xは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
各R1は、独立して、水素、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-S(O)nOR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R2は、独立して、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；-SCN；-SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-S(O)nOR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが；
ただし、A1、A2およびA3がCHである場合で、同時に、R2がA1に結合している場合、R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、1個のハロゲン原子を有するか1個の基OHまたは1個のメチルカルボニルオキシ基を有するメチル；OH、メトキシ、-OS(O)nR7、-NH2、-CHO、C1-C6-アルキルカルボニル；-C(=O)OR7(式中、R7は水素、C1-C6-アルキルもしくはベンジルである)；-C(=O)R6(式中、R6は-N(R8)R9である)；-C(=S)R6(式中、R6は-N(R8)R9、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9もしくは-C(=S)N(R8)R9である)ではなく；
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R2は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよいか、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく；
各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ；-SCN；-SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-S(O)nOR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか；
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R3は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよいか、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく；
各R4は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、フェニル基で置換されているか、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環で置換されているC3-C8-シクロアルキル(ここで、フェニル環または複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)；-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SO2OR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、2つの対になって（two geminally）結合されている基R4は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか；
あるいは、2つの基R4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
各R5は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SO2OR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、2つの対になって（two geminally）結合されている基R5は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか；
あるいは、2つの基R5は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
各R6は、独立して、水素、シアノ、アジド、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-CH2-(C3-C6-シクロアルキル)、-CH2-(C3-C6-ハロシクロアルキル)、-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)、-CH2-フェニル、-CH2-S(O)n-フェニル、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R7は、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR8、-S(O)mR17、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR17、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが、
ただし、R7は、それが酸素原子に結合されている場合、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
R8およびR9は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、-C(=O)N(R20)R21、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)、フェニルカルボニル、-C(O)-CH2-フェニル、-C(O)-CH2-S(O)n-フェニル、フェニル(ここで、最後に記載した4つの基の中のフェニル部分は、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC1-C10-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR17、-OS(O)nR17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、-C(=NR20)R21、-C(=O)N(R20)R21、-C(=S)N(R20)R21、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和または不飽和複素環(これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個または複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか；
あるいは、隣接する原子に結合されている2個の基R10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR20-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR20-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、それにより、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく；
R11およびR12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
R13およびR14は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
R15およびR16は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R17は、独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニルおよびベンジル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R18は、独立して、シアノ；アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR17、-OSO2R17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)N(R20)R21、-C(=S)N(R20)R21、-C(=O)OR17、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R19は、独立して、シアノ；アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR17、-OSO2R17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)N(R20)R21、-C(=S)N(R20)R21、-C(=O)OR17、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
R20およびR21は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-C(=O)N(R22)R23、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、フェニル、ベンジル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、R20およびR21は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)を形成していてもよく；
R22およびR23は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニル、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、フェニル、ベンジル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各mは、独立して、1または2であり；
各nは、独立して、0、1または2であり；
pは、0、1、2または3であり；
qは、0、1、2、3、4または5であり；
rは、0、1、2、3、4または5であり；
#は、分子の残りの部分への結合点である)
およびその立体異性体、ならびにそれらの農業上または獣医学上許容可能な塩に関する。
また本発明は、本明細書で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物および／またはその農業上許容可能な塩と、少なくとも1種の液体担体または固体担体とを含む農業用組成物を提供する。
また本発明は、本明細書で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物および／またはその獣医学上許容可能な塩と、少なくとも1種の液体担体または固体担体とを含む獣医学用組成物を提供する。
また本発明は、無脊椎動物害虫を駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地もしくはその繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る栽培植物、植物増殖材料(例えば、種子)、土壌、区域、材料もしくは環境、または害虫による攻撃(attack)または侵入(infestation)から保護すべき材料、栽培植物、植物増殖材料(例えば、種子)、土壌、表面もしくは場所を、殺虫有効量の本明細書で定義した式Iで表される化合物またはその塩で処理することを含む方法も提供する。
さらに本発明は、本明細書で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物および／またはその農業上許容可能な塩を含む、植物増殖材料、特に種子に関する。
さらに本発明は、寄生生物による侵入または感染から動物を処置または保護する方法であって、動物を、殺寄生生物有効量の本明細書で定義した式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩と接触させることを含む方法に関する。動物と本発明の化合物I、その塩または獣医学用組成物との接触とは、それらを当該動物に施用または投与することを意味する。
「立体異性体」という用語は、エナンチオマーまたはジアステレオマーなどの光学異性体(後者は分子中に複数のキラル中心により存在する)、ならびに幾何異性体(シス／トランス異性体)の両方を包含する。
置換のパターンに応じて、式Iで表される化合物は1個または複数のキラル中心を有するが、その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。1つのキラル中心は、基Xを有するイソキサゾリン環の炭素環原子である。本発明は、純エナンチオマーまたはジアステレオマーとそれらの混合物の両方を提供するとともに、化合物Iの純エナンチオマーもしくはジアステレオマーまたはその混合物の本発明による使用を提供する。さらに、好適な式Iで表される化合物は、あらゆる可能性のある幾何学的立体異性体(シス／トランス異性体)およびそれらの混合物をも含む。
本発明の化合物は非晶質であってもよいし、異なる巨視的特性(例えば安定性)を有するか、異なる生物学的特性(例えば活性)を示し得る1種または複数の異なる結晶状態(多形体)で存在していてもよい。本発明は、式Iで表される非晶質および結晶質化合物、各化合物Iの異なる結晶状態の混合物、ならびにそれら非晶質または結晶質の塩を包含する。
式Iで表される化合物の塩は、好ましくは、農業上および獣医学上許容可能な塩である。これらの塩は、慣用の方法で、例えば、式Iで表される化合物が塩基性官能基を有する場合には、化合物を当該アニオンの酸と反応させることによって、あるいは式Iで表される酸性化合物を好適な塩基と反応させることによって形成させることができる。
好適な農業上有用な塩は、特に、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩であるが、そのカチオンおよびアニオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにアンモニウム(NH4+)および水素原子の1〜4個がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されている置換アンモニムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、およびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオンおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、二水素リン酸イオン、水素リン酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式Iで表される化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成させることができる。
「獣医学上許容可能な塩」という用語は、獣医学用途のための塩の形成に関して当該分野で知られ、許容されているそれらのカチオンまたはアニオンの塩を意味する。好適な酸付加塩は、例えば塩基性窒素原子（例えばアミノ基）を含有する式Iで表される化合物によって形成され、具体的には、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩、ならびに有機酸の塩、例えば酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸およびコハク酸の塩が挙げられる。
本明細書で用いられる「無脊椎動物害虫」という用語は、植物を攻撃し、それにより攻撃を受けた植物に実質的な被害をもたらす昆虫、蛛形類および線虫など、ならびに、動物、特に温血動物(例えば、哺乳動物もしくは鳥類または爬虫類、両生動物もしくは魚などの他の高等動物)に加害し、それにより、加害した動物に実質的被害をもたらし得る外部寄生生物などの動物群を包含する。
本明細書で用いられる「植物増殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる植物の全ての繁殖可能な部分、例えば、種子および成長力のある植物材料、具体的には切片(cutting)および塊茎(例えばジャガイモ)などを含む。これは、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、シュート、苗および植物の他の部分を包含する。発芽後または土壌からの出芽後に移植される苗木および若木も含まれ得る。これらの植物増殖材料は、播種もしくは移植時に、または播種もしくは移植前に、植物保護化合物で予防的に処理することができる。
「植物」という用語は、「非栽培植物」を含むあらゆるタイプの植物、特に「栽培植物」を含む。
「非栽培植物」という用語は、栽培植物のあらゆる野生型の種または近縁種または近縁属を意味する。
本明細書で用いられている「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発または遺伝子操作により改変された植物を含む。遺伝子改変植物とは、自然環境下では交雑育種、突然変異または自然的な組換えにより容易に取得することができないほどに、組換えDNA技術の使用により遺伝物質が改変されている植物である。典型的には、植物の特定の性質を改善するため、遺伝子改変植物の遺伝物質に1種または複数の遺伝子が組み込まれている。また、かかる遺伝子改変には、以下に限定されるものではないが、タンパク質(オリゴ-またはポリペプチド)の標的化した翻訳後修飾、例えばグリコシル化、あるいはプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化成分またはPEG成分などのポリマー付加による修飾も含まれる(例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug, 17(4)：720-8； Protein Eng Des Sel. 2004 Jan, 17(1)：57-66； Nat Protoc. 2007, 2(5)：1225-35.； Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct, 10(5)：487-91. Epub 2006 Aug 28； Biomaterials. 2001 Mar, 22(5)：405-17； Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb, 16(1)：113-21に記載されている）。
本明細書で用いられる「栽培植物」という用語は、従来の育種方法または遺伝子工学方法の結果として、特定クラスの除草剤の施用に対して耐性にされた以下に記載の植物をさらに含む：例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤；アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素系(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073参照)、またはイミダゾリノン系(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)；エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホセート系(例えば、WO 92/00377を参照)；グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート系(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照)またはオキシニル系除草剤(例えば、US 5,559,024を参照)。いくつかの栽培植物は、通常の育種法(突然変異誘発法)によって除草剤耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)サマーレイプ(Canola)はイミダゾリノン系除草剤(例えばイマザモックス)耐性となっている。遺伝子操作法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびナタネなどの栽培植物を、グリホセートおよびグルホシネートなどの除草剤に対して耐性を付与するために使用されており、これらの栽培植物の一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という登録商標名で販売されている。
また本明細書で用いる「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用によって、以下に記載の1種または複数の殺虫タンパク質を合成し得る植物をさらに含む：とりわけ、バチルス属細菌(特にバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来として知られているもの、例えばδ-エンドトキシン類、具体的にはCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c；植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A；フォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)などの線虫にコロニーをつくる細菌の殺虫タンパク質；動物によって産生される毒素、例えばサソリ毒、蛛毒、スズメバチ毒または他の昆虫に特異的な神経毒；菌類によって産生される毒素、例えばストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン、例えばエンドウレクチンもしくはオオムギレクチン；アグルチニン；プロティナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤；リボソーム不活化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリオジン(bryodin)；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ；イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネル遮断薬；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモンレセプター(ヘリコキニン(helicokinin)レセプター)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。本発明においては、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断型タンパク質または他の改変型タンパク質であることも容易に理解されよう。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せとして特性決定される(例えば、WO 02/015701を参照)
。かかる毒素、またはかかる毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる事例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810およびWO 03/052073に開示されている。一般に、かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に公知であり、例えば上述の刊行物中に開示されている。遺伝子組換え植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質によって、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物昆虫のある種の分類群の害虫、特にカブトムシ(甲虫目)、ハエ(双翅目)、チョウおよびガ(鱗翅目)、ならびに植物寄生線虫(線形動物)に対する耐性が付与される。
本明細書で用いられる「栽培植物」という用語は、さらに、組換えDNA技術を使用することにより、細菌体、ウイルスまたは真菌病原体に対する植物の抵抗性または耐性を高める1種または複数のタンパク質を合成する能力のある植物を含むものとする。かかるタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225を参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコ野生ジャガイモ(ソラヌム・ブルボカスタヌム：Solanum bulbocastanum)由来のフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ培養変種)、またはT4-リゾチーム(例えば、これらのタンパク質を合成することができるジャガイモ培養変種であって、火傷病菌（エルウィニア・アミロボーラ：Erwinia amylvora）などの細菌に対する耐性が高められたもの)である。一般に、かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に公知であり、例えば上述の刊行物中に開示されている。
本明細書に記載の「栽培植物」という用語は、さらに、組換えDNA技術により、生産力(例えばバイオマス生産、穀物収率、デンプン含量、油含量もしくはタンパク質含量)；乾燥、塩分または他の成長を抑制する環境要因に対する耐性；あるいはこれらの植物の有害生物および菌類病原体、細菌病原体またはウイルス病原体に対する耐性を高める1種または複数のタンパク質を合成することができる植物も包含する。
本明細書に記載の「栽培植物」という用語は、さらに、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善することを目的として、含量を変化させた内容物質または新規内容物質を含有する植物（例えば、健康を促進する長鎖ω-3脂肪酸または不飽和ω-9脂肪酸を産生する油料作物、例えば、Nexera(登録商標)のナタネ)も含む。
また本明細書に記載の「栽培植物」という用語は、さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善することを目的とした、含量を変化させた内容物質または新規内容物質を含有する植物（例えば、アミロペクチンを高含有量で生産するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)のジャガイモ)も含む。
上記の可変記号の定義において挙げた有機成分は、用語のハロゲンのように、各グループ構成員の個々のリストに関する集合的用語である。接頭辞Cn-Cmは、いずれの場合にも、当該基に存在する可能性のある炭素原子の数を示す。
ハロゲンという用語は、いずれの場合にも、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素を、特にフッ素、塩素または臭素を意味する。
本明細書で、またアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルなどのアルキル成分で用いられる「C1-C10-アルキル」という用語は、1〜2(「C1-C2-アルキル」)、1〜4(「C1-C4-アルキル」)、1〜6(「C1-C6-アルキル」)、1〜8(「C1-C8-アルキル」)または1〜10(「C1-C10-アルキル」)個の炭素原子を有する、飽和直鎖または分岐鎖の炭化水素基を意味する。C1-C2-アルキルは、メチルまたはエチルである。C1-C4-アルキルは、さらに、プロピル、イソプロピル、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)または1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。またC1-C6-アルキルは、さらに、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピルである。またC1-C8-アルキルは、さらに、例えば、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシルおよびそれらの位置異性体である。またC1-C10-アルキルは、さらに、ノニル、デシルおよびそれらの位置異性体である。
本明細書で用いられる「C1-C10-ハロアルキル」(これはまた、「部分的にまたは完全にハロゲン化されているC1-C10-アルキル」としても表現される)という用語は、1〜2(「C1-C2-ハロアルキル」)、1〜4(「C1-C4-ハロアルキル」)、1〜6(「C1-C6-ハロアルキル」)、1〜8(「C1-C8-ハロアルキル」)または1〜10(「C1-C10-ハロアルキル」)個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上述したとおり)であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子で置換されているものを意味し、特にC1-C2-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルである。
「ハロメチル」は、1、2または3個の水素原子がハロゲン原子で置換されているメチルである。その例は、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどである。
本明細書で、またアルケニルオキシなどのアルケニル成分で用いられる「C2-C10-アルケニル」という用語は、2〜4(「C2-C4-アルケニル」)、2〜6(「C2-C6-アルケニル」)、2〜8(「C2-C8-アルケニル」)、3〜8(「C3-C8-アルケニル」)、2〜10(「C2-C10-アルケニル」)または3〜10(「C3-C10-アルケニル」)個の炭素原子と任意の位置で二重結合を有する一不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基を意味し、例としては、C2-C4-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニルまたは2-メチル-2-プロペニル；C2-C6-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど、またはC2-C10-アルケニル、例えば、C2-C6-アルケニルに関して記載した基と、それに加えて1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、3-ノネニル、4-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、3-デセニル、4-デセニル、5-デセニルおよびそれらの位置異性体である。
本明細書で、またハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルなどのハロアルケニル成分で用いられる「C2-C10-ハロアルケニル」(これはまた、「部分的にまたは完全にハロゲン化されているC1-C10-アルケニル」としても表現される)という用語は、2〜4(「C2-C4-ハロアルケニル」)、2〜6(「C2-C6-ハロアルケニル」)、2〜8(「C2-C6-ハロアルケニル」)または2〜10(「C2-C10-ハロアルケニル」)個の炭素原子と任意の位置で二重結合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基(上述したとおり)であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されているものを意味し、例えば、クロロビニル、クロロアリルなどがある。
本明細書で、またアルキニルオキシ、アルキニルカルボニルなどのアルキニル成分で用いられる「C2-C10-アルキニル」という用語は、2〜4(「C2-C4-アルキニル」)、2〜6(「C2-C6-アルキニル」)、2〜8(「C2-C8-アルキニル」)、3〜8(「C3-C8-アルキニル」)、2〜10(「C2-C10-アルキニル」)または3〜10(「C3-C8-アルキニル」)個の炭素原子と任意の位置に1または2つの三重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基を意味し、例としてはC2-C4-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルなど、C2-C6-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどがある。
本明細書で、またハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルなどのハロアルキニル成分で用いられる「C2-C10-ハロアルキニル」(これはまた、「部分的にまたは完全にハロゲン化されているC1-C10-アルキニル」としても表現される)という用語は、2〜4(「C2-C4-ハロアルキニル」)、3〜4(「C3-C4-ハロアルキニル」)、2〜6(「C2-C6-ハロアルキニル」)、3〜6(「C3-C6-ハロアルキニル」)、2〜8(「C2-C8-ハロアルキニル」)、3〜8(「C3-C8-ハロアルキニル」)、2〜10(「C2-C10-ハロアルキニル」)または3〜10(「C3-C10-ハロアルキニル」)個の炭素原子と任意の位置で1または2つの三重結合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基(上述のとおり)であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されているものを意味する。
本明細書で用いられる「C3-C8-シクロアルキル」という用語は、3〜8個、特に3〜6個(「C3-C6-シクロアルキル」)の炭素原子を有する単環または二環または多環の飽和炭化水素基を意味する。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられる。7または8個の炭素原子を有する二環式基の例としては、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルおよびビシクロ[3.2.1]オクチルが挙げられる。
本明細書で、またハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルキルカルボニルなどのハロシクロアルキル成分で用いられる「C3-C8-ハロシクロアルキル」(これはまた、「部分的にまたは完全にハロゲン化されているC3-C8-シクロアルキル」としても表現される)という用語は、3〜8(「C3-C8-ハロシクロアルキル」)、好ましくは3〜6(「C3-C6-ハロシクロアルキル」)個の炭素環員を有する単環または二環または多環の飽和炭化水素基(上述のとおり)であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されているものを意味する。
「C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1-C4-アルキル基を介して分子の残りの部分に結合されている、上記で定義したC3-C8-シクロアルキル基を意味する。例としては、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピルなどである。
「C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1-C4-アルキル基を介して分子の残りの部分に結合されている、上記で定義したC3-C8-ハロシクロアルキル基を意味する。
「C1-C2-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-アルキル基である。「C1-C4-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-アルキル基である。「C1-C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-アルキル基である。「C1-C10-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルコキシは、メトキシまたはエトキシである。さらにC1-C4-アルコキシは、例えば、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)または1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。さらにC1-C6-アルコキシは、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシである。さらにC1-C8-アルコキシは、例えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシおよびそれらの位置異性体である。さらにC1-C10-アルコキシは、例えば、ノニルオキシ、デシルオキシおよびそれらの位置異性体である。
用語「C1-C2-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシまたはOC2F5である。さらにC1-C4-ハロアルコキシは、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである。さらにC1-C6-ハロアルコキシは、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシである。
用語「C1-C2-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-アルキル基である。用語「C1-C4-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-アルキル基である。用語「C1-C6-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-アルキル基である。用語「C1-C10-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルキルチオは、メチルチオまたはエチルチオである。さらにC1-C4-アルキルチオは、例えば、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)または1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。さらにC1-C6-アルキルチオは、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオである。さらにC1-C8-アルキルチオは、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオおよびそれらの位置異性体である。さらにC1-C10-アルキルチオは、例えば、ノニルチオ、デシルチオおよびそれらの位置異性体である。
用語「C1-C2-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-ハロアルキル基である。またC1-C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオまたはSC2F5である。さらにC1-C4-ハロアルキルチオは、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオである。さらにC1-C6-ハロアルキルチオは、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオまたはドデカフルオロヘキシルチオである。
用語「C1-C2-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-アルキル基である。用語「C1-C4-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-アルキル基である。用語「C1-C6-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-アルキル基である。用語「C1-C10-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。さらにC1-C4-アルキルスルフィニルは、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)または1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。さらにC1-C6-アルキルスルフィニルは、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。さらにC1-C8-アルキルスルフィニルは、例えば、ヘプチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、2-エチルヘキシルスルフィニルおよびそれらの位置異性体である。さらにC1-C10-アルキルスルフィニルは、例えば、ノニルスルフィニル、デシルスルフィニルおよびそれらの位置異性体である。
用語「C1-C2-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-ハロアルキル基である。さらにC1-C2-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニルまたはS(O)C2F5である。さらにC1-C4-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニルまたはノナフルオロブチルスルフィニルである。さらにC1-C6-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルまたはドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。
用語「C1-C2-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-アルキル基である。用語「C1-C4-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-アルキル基である。用語「C1-C6-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-アルキル基である。用語「C1-C10-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。さらにC1-C4-アルキルスルホニルは、例えば、n-プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)または1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。さらにC1-C6-アルキルスルホニルは、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。さらにC1-C8-アルキルスルホニルは、例えば、ヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、2-エチルヘキシルスルホニルおよびそれらの位置異性体である。さらにC1-C10-アルキルスルホニルは、例えば、ノニルスルホニル、デシルスルホニルおよびそれらの位置異性体である。
用語「C1-C2-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルキルスルホニルは、例えば、S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニルまたはS(O)2C2F5である。さらにC1-C4-ハロアルキルスルホニル、例えば、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルホニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニルである。さらにC1-C6-ハロアルキルスルホニルは、例えば、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-クロロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニルまたはドデカフルオロヘキシルスルホニルである。
本明細書で用いられる用語「環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環」とは、単環式基であって、単環式基が飽和、部分不飽和または芳香族であるものを意味する。複素環式基は、炭素環員または窒素環員を介して分子の残りの部分に結合されていてもよい。
3-、4-、5-、6または7員飽和ヘテロシクリルの例としては、次のものが挙げられる：オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-,-2-,-3-もしくは-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなど。
3-、4-、5-、6または7員の部分不飽和ヘテロシクリルの例としては、次のものが挙げられる：2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-もしくは6-ジ-もしくはテトラヒドロピリジニル、3-ジ-もしくはテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-もしくはテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-もしくはテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-もしくはテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-もしくはテトラヒドロピリミジニル、ジ-もしくはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-もしくはテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-もしくはテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-もしくは-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-もしくは-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-もしくは-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-もしくは-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-もしくは-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-もしくは-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-もしくは-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニル。
3-、4-、5-、6または7員の芳香族ヘテロシクリルは、5または6員芳香族ヘテロシクリル(ヘタリール)である。例は次のとおりである：2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニル。
環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5-、6-、7または8員の完全不飽和複素環は、その環中に最大数の可能な限りの二重結合を含有する。5または6員環の場合、これらは複素環式芳香族である。7および8員環の場合、これらが芳香族になることはないが、ホモ芳香族(7員環、3個の二重結合)となり得るか、4個の二重結合を有し得る(8員環)。
C2-C7-アルキレンは、2〜7個の炭素原子を有する、二価の分岐鎖、または好ましくは非分岐鎖の飽和脂肪鎖であり、例えば、-CH2CH2-、-CH(CH3)-、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-、および-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-である。
式Iで表される化合物の可変記号部分の(特に、これらの置換基X、Y、A1、A2、A3、B1、B2、B3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、m、n、p、qおよびrについての)好ましい実施形態に関する以下に記載の所見、本発明による使用および方法の特徴、ならびに本発明の組成物の特徴は、それ自体単独で、また特に、相互の可能性のある全ての組み合わせの双方で有効である。
当然ながら、q個の基R1は、炭素環原子上の水素原子と置換する。例えば、B1、B2またはB3がCHであると定義される場合で、この位置が基R1で置換される場合、その時、B1、B2またはB3は言うまでもなくC-R1である。複数の基R1が存在する場合、これらは同一であっても、異なっていてもよい。
R2は、環員としてA1、A2およびA3を含有する縮合系Qの環上の置換基である。
当然ながら、p個の基R2は、炭素環原子上の水素原子と置換する。例えば、A1、A2またはA3がCHであると定義される場合で、この位置が基R2で置換される場合、その時、A1、A2またはA3は言うまでもなくC-R2である。複数の基R2が存在する場合、これらは同一であっても、異なっていてもよい。
好ましくは、A1、A2およびA3の多くとも2個はNである。さらに好ましくは、A1、A2およびA3の多くとも1つがNである。一実施形態では、A1、A2およびA3はCHである。代替の実施形態では、A1およびA3はCHであり、A2はNである。代替の実施形態では、A1およびA2はCHであり、A3はNである。代替の実施形態では、A2およびA3はCHであり、A1はNである。特に、A1、A2およびA3はCHであるか、A1はNであり、A2およびA3はCHである。とりわけ、A1はNであり、A2およびA3はCHである。
好ましい実施形態では、環員として基A1、A2およびA3を含む環は、0、1または2個、好ましくは0または1個の置換基R2を有する。言いかえれば、pは好ましくは0、1または2、さらに好ましくは0または1である。pが1であって、A1がCHである場合、R2は、A1の位置で好ましくは結合される。しかし、特に好ましくは、pは0である。
pが2である場合、隣接する炭素原子に結合されている2個の置換基R2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって縮合環を形成し、好ましくは、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-および-CH=CH-CH=CH-から選択される基、さらに好ましくは-CH=CH-CH=CH-を形成し、それにより縮合フェニル環を生じる。
好ましくは、B1、B2およびB3の多くとも1個はNである。さらに好ましくは、B1、B2およびB3はCHであるか、B1およびB2はCHであり、B3はNである。特に、B1、B2およびB3はCHである。
qは、好ましくは0、1、2または3、さらに好ましくは1、2または3、より一層好ましくは2または3、特に2である。qが3で、B1、B2およびB3がCHである場合、その時、3個の置換基R1は、好ましくはB1、B2およびB3の位置で結合され；B1、B2およびB3は、したがってC-R1である。qが2で、B1、B2およびB3がCHである場合、その時、2個の置換基R1は、好ましくはB1およびB3の位置で結合され；B1およびB3は、したがってC-R1である。この場合のB2は、好ましくはCHである。B1およびB2がCHで、B3がNである場合、qは好ましくは1である。この場合、R1は、好ましくはB1の位置で結合され、B1は、したがってC-R1である。特に、qが2で、B1、B2およびB3がCHであり、2個の置換基R1はB1およびB3の位置で結合され；B1およびB3は、したがってC-R1であり、B2はCHである。
Xは、好ましくは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される。さらに好ましくは、Xは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される。より一層好ましくは、Xは、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。特に、XはC1-C4-ハロアルキル、とりわけC1-C2-ハロアルキル、より詳しくはハロメチル、特にフルオロメチル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルであり、特に具体的にはトリフルオロメチルである。
R3は、縮合系Qの「G」環上の置換基である。
好ましくは、Gは、縮合フェニル環、環員としてO、SおよびNから選択される1個のヘテロ原子を含有し、場合により、1もしくは2個の窒素原子を含有する、縮合5員芳香族複素環であるか、環員として1、2もしくは3個の窒素原子を含有する、縮合6員芳香族複素環である。
したがって、好ましい基Qは、以下の式の基から選択される：
Figure 2012522750
(式中、
A1、A2およびA3は、上記の一般的な意味、好ましくは、好ましい意味の1つを有し；
R2およびR3は、上記の一般的な意味の1つを有し、好ましくは、以下に記載の好ましい意味の1つを有し；
R31は、水素であるか、上記の一般的な意味の1つ、好ましくはR8に関して記載した上記の意味の1つ、さらに好ましくはR3に関して記載した下記の好ましい意味の1つを有し；
pおよびrは、上記の一般的な意味の1つを有し、好ましくは、上記または下記の好ましい意味の1つを有し；
r1は、0、1または2であり；
r2は、0または1であり；
#は、分子の残りの部分への結合点である)。
さらに好ましい基Qは、以下の式の基から選択される：
Figure 2012522750
Figure 2012522750
(式中、
R2およびR3は、上記の一般的な意味の1つを有し、好ましくは、以下に記載の好ましい意味の1つを有し；
R31は、R8に関する上記の意味の1つを有し、好ましくは、独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、フェニル基で置換されているか、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6もしくは7員飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環で置換されているC1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C3-C6-ハロシクロアルキルカルボニル、-C(O)-CH2-(C3-C6-シクロアルキル)、-C(O)-CH2-(C3-C6-ハロシクロアルキル)、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)、フェニルカルボニル、-C(O)-CH2-フェニル、-C(O)-CH2-S(O)n-フェニル、フェニル(ここで、最後に記載した4つの基の中のフェニル部分は、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、さらに好ましくは、R3に関して記載した下記の好ましい意味の1つを有し；
p1は、0、1または2であり；
r1は、0、1または2であり；
r2は、0または1であり；
#は、分子の残りの部分への結合点である)。
より一層好ましい基Qは、以下の式の基から選択される：
Figure 2012522750
(式中、
R2およびR3は、上記の一般的な意味の1つを有し、または好ましくは、下記の好ましい意味の1つを有し；
p1は、0、1または2、好ましくは0または1、特に0であり；
r3は、0、1または2、好ましくは0または1、特に1であり；
#は、分子の残りの部分への結合点である)。
特に、Qは、次式を有する：
Figure 2012522750
(式中、
R2およびR3は、上記の一般的な意味の1つを有し、または好ましくは、下記の好ましい意味の1つを有し；
p1は、0、1または2、好ましくは0または1、特に0であり；
r3は、0、1または2、好ましくは0または1、特に1であり；
#は、分子の残りの部分への結合点である)。
好ましくは、各R1は、独立して、水素、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、Si(R14)2R13、OR7、OS(O)nR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N(R8)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、各R1は、独立して、水素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R4、R5、R6、R7およびR10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
より一層好ましくは、各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から、特に好ましくは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから、特にハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C2-ハロアルキルから、より詳細にはハロゲンおよびCF3から選択され、特にハロゲンであり、より詳細には塩素である。
好ましくは、各R2は、独立して、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；-SCN；SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=O)R6(式中、R6は-N(R8)R9とは異なる)；-C(=O)OR7；-C(=S)R6(式中、R6は-N(R8)R9とは異なる)；-C(=S)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが；
ただし、A1、A2およびA3がCHである場合で、同時に、R2がA1に結合している場合、R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、1個のハロゲン原子を有するか1個の基OHまたは1個のメチルカルボニルオキシ基を有するメチル；OH、メトキシ、-OS(O)nR7、-NH2、-CHO、C1-C6-アルキルカルボニル；または-C(=O)OR7(式中、R7は水素、C1-C6-アルキルまたはベンジルである)ではなく；
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R2は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)置換基で置換されていてもよいか、上記の基の1個または複数の(例えば、1または2個の)CH2基はC=O基で置換されていてもよく；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
隣接する炭素原子に結合されている2個の基R2が一緒に架橋基を形成する場合、好ましくは-CH2CH2CH2CH2-および-CH=CH-CH=CH-から選択され、さらに好ましくは-CH=CH-CH=CH-である。
さらに好ましくは、各R2は、独立して、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；-SCN；SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=O)R6(式中、R6は-N(R8)R9とは異なる)；-C(=O)OR7；-C(=S)R6(式中、R6は-N(R8)R9とは異なる)；-C(=S)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
よりさらに好ましくは、各R2は、独立して、アジド；-SCN；SF5；C1-C6-アルキル；1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)OR7とは異なる基R4で置換されているC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7(式中、R7は水素もしくはC1-C6-アルキルではない)；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=S)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
特に好ましくは、各R2は、独立して、-SCN；-SF5；C1-C6-アルキル；1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)OR7とは異なる基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7(式中、R7は水素もしくはC1-C6-アルキルではない)；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
あるいは、R2は、好ましくはA2および／またはA3に結合されており、また、各R2は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；-SCN；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)nR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)から選択され；さらに好ましくは、R2は、A2および／またはA3に結合されており、また、各R2は、独立して、ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、1、2または3個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1または2個の基R10で置換されていてもよい)から選択され；この場合、R10は上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
pは、好ましくは0、1または2、さらに好ましくは0または1であり、特に0である。
好ましくは、各R3は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；-SCN；-SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)から選択されるか；
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R3は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)置換基で置換されていてもよいか、あるいは、上記の基の1個または複数の(例えば、1または2個の)CH2基はC=O基で置換されていてもよく；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
隣接する炭素原子に結合している2個の基R3が一緒に架橋基を形成する場合、好ましくは-CH2CH2CH2CH2-および-CH=CH-CH=CH-から選択され、さらに好ましくは-CH=CH-CH=CH-である。
さらに好ましくは、各R3は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；-SCN；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；-OR7；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-OS(O)nR7；-S(O)nOR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)から選択され；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
よりさらに好ましくは、各R3は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；-SCN；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；-OR7；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-OS(O)nR7；-S(O)nOR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1または2個の基R10で置換されていてもよい)から選択され；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
特に好ましくは、各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC1-C4-アルキル；C1-C4-ハロアルキル、-OR7、-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-OS(O)2R7；-S(O)2OR7；-S(O)2R7；-S(O)nN(R8)R9；および-C(=NR8)R6から選択され、
この場合、R4、R6、R7、R8およびR9は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
特に、各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、-OR7、-C(=O)OR7、-C(=O)N(R8)R9；-OS(O)2R7；-S(O)2OR7；-S(O)2R7；-S(O)nN(R8)R9；および-C(=NR8)R6から選択され、
この場合、R4、R6、R7、R8およびR9は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
rは、好ましくは0、1または2、さらに好ましくは0または1であり、特に1である。
R4は、好ましくは、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、フェニルで置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば1、2、3、4もしくは5個、好ましくは1、2もしくは3個の、さらに好ましくは1もしくは2個の、特に1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；あるいは、2つの対になって（two geminally）結合されている基R4は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか；あるいは、2つの基R4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
この場合、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R4は、さらに好ましくは、シアノ、フェニルで置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-OR7、-SR7、-C(=O)N(R8)R9、-N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば1、2、3、4もしくは5個、好ましくは1、2もしくは3個の、さらに好ましくは1もしくは2個の、特に1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R4は、よりさらに好ましくは、シアノ、フェニルで置換されていてもよいC3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、-C(=O)N(R8)R9、-N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の(例えば1、2、3、4もしくは5個、好ましくは1、2もしくは3個の、さらに好ましくは1もしくは2個の、特に1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R4は、特に、フェニルで置換されていてもよいC3-C6-シクロアルキル、1、2、3、4または5個の(好ましくは1、2もしくは3個の)基R10で置換されていてもよいフェニル、-C(=O)N(R8)R9、-N(R8)R9、ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の(例えば1、2、3、4もしくは5個、好ましくは1、2もしくは3個の、さらに好ましくは1もしくは2個の、特に1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
とりわけ、R3の定義において、R4は-N(R8)R9であり、ここで、R8およびR9は上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。好ましくは、R8は、水素、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)および-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)から選択され、R9は上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有し、特に水素またはC1-C4-アルキルであり、特に水素である。
R5は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、2つの対になって（two geminally）結合されている基R5は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか；
あるいは、2つの基R5は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
この場合、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R5は、さらに好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば1、2、3、4もしくは5個、好ましくは1、2もしくは3個の、さらに好ましくは1もしくは2個の、特に1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R5は、さらに好ましくは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C3-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、R5は、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C3-ハロアルキルから選択される。
R6は、好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-OR7、-SR7、-N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3、4もしくは5個の、好ましくは1、2もしくは3個の、好ましくは1もしくは2個の、特に1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R6は、さらに好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3、4もしくは5個の、好ましくは1、2もしくは3個の、好ましくは1もしくは2個の、特に1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R6は、よりさらに好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3、4もしくは5個の、好ましくは1、2もしくは3個の、好ましくは1もしくは2個の、特に1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R6は、特に好ましくは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3、4もしくは5個の、好ましくは1、2もしくは3個の、好ましくは1もしくは2個の、特に1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、各R7は、独立して、水素、基-C(O)NR8R9で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、各R7は、独立して、水素、基-C(O)NR8R9で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
よりさらに好ましくは、各R7は、独立して、水素、C1-C4-アルキル、-CH2-C(O)NR8R9、C1-C3-ハロアルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
とりわけ、R3の定義において、R7は水素およびC1-C6-アルキルから、好ましくは水素およびC1-C4-アルキルから選択される。
R8は、各事象とは無関係に、好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、フェニル基で置換されているか、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環で置換されているC1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C3-C6-ハロシクロアルキルカルボニル、-C(O)-CH2-(C3-C6-シクロアルキル)、-C(O)-CH2-(C3-C6-ハロシクロアルキル)、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)、フェニルカルボニル、-C(O)-CH2-フェニル、-C(O)-CH2-S(O)n-フェニル、フェニル(ここで、最後に記載した4つ基の中のフェニル部分は1、2、3、4もしくは5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される。
R9は、各事象とは無関係に、好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される。
R8は、各事象とは無関係に、さらに好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C3-C6-ハロシクロアルキルカルボニル、-C(O)-CH2-(C3-C6-シクロアルキル)、-C(O)-CH2-(C3-C6-ハロシクロアルキル)、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)、フェニルカルボニル、-C(O)-CH2-フェニル、-C(O)-CH2-S(O)n-フェニル、フェニル(ここで、最後に記載した4つの基の中のフェニル部分は、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R9は、各事象とは無関係に、さらに好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R8は、各事象とは無関係に、よりさらに好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C3-C6-ハロシクロアルキルカルボニル、-C(O)-CH2-(C3-C6-シクロアルキル)、-C(O)-CH2-(C3-C6-ハロシクロアルキル)、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、-C(O)-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-C(O)-CH2-SO2-(C1-C4-ハロアルキル)、フェニルカルボニル、-C(O)-CH2-フェニル、-C(O)-CH2-SO2-フェニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R9は、各事象とは無関係に、よりさらに好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
特に、R8およびR9は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。より詳しくは、R9は、各事象とは無関係に、水素およびC1-C4-アルキルから、特に水素、メチルおよびエチルから、とりわけ水素およびメチルから選択される。
特にR3が-C(=O)N(R8)R9である定義においては、R8は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ならびにフェニル基で置換されているか、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6もしくは7員飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環で置換されているC1-C4-アルキルから選択され、R9は、上記の一般的意味の1つを有し、または特に、上記の好ましい意味の1つを有し、好ましくは水素またはC1-C4-アルキルであり、特に水素である。
好ましくは、各R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R18で置換されていてもよいC1-C10-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、-OR17、-OS(O)nR17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、-C(=O)N(R20)R21、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和または不飽和複素環(これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか；
あるいは、隣接する原子に結合されている2個の基R10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-および-O(CH2)O-から選択される基を形成し、それにより、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)置換基で置換されていてもよく、あるいは、上記の基の1個または複数の(例えば、1または2個の)CH2基はC=O基で置換されていてもよく；
この場合、R17、R18、R19、R20およびR21は、上記の一般的な意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、各R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R18で置換されていてもよいC1-C10-アルキル、-OR17、-N(R20)R21、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、-C(=O)N(R20)R21、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和または不飽和複素環(これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R17、R18、R19、R20およびR21は、上記の一般的な意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
よりさらに好ましくは、各R10は、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、各R10は、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、特にハロゲンであり、より詳細には塩素である。
好ましくは、R11およびR12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される。さらに好ましくは、R11およびR12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、ハロゲンおよびC1-C6-アルキルからなる群から選択され、特に水素およびハロゲンからなる群から選択される。とりわけ、これらは水素である。
好ましくは、R13およびR14は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C4-アルキルから選択され、特にメチルである。
好ましくは、R15およびR16は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニルからなる群から選択され；この場合、R10は上記の一般的な意味の1つを有し、または特に、上記の好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、各R17は、独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択される。さらに好ましくは、各R17は、独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびフェニルからなる群から選択され、特にC1-C4-アルキルまたはC1-C3-ハロアルキルである。
好ましくは、各R18は、独立して、シアノ；C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-OR17、-OSO2R17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)N(R20)R21、-C(=S)N(R20)R21、-C(=O)OR17、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；この場合、R17、R20およびR21は上記および下記の一般的な意味の1つを有し、または特に、上記および下記の好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、各R19は、独立して、シアノ；C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、-OR17、-OSO2R17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)N(R20)R21、-C(=S)N(R20)R21、-C(=O)OR17、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R17、R20およびR21は上記および下記の一般的な意味の1つを有し、または特に、上記および下記の好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、R20およびR21は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-C(=O)N(R22)R23、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R17、R22およびR23は、上記および下記の一般的な意味の1つを有し、または特に、上記および下記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、R20およびR21は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-メチル、-C(=O)R17、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、この場合、R17は上記で定義した通りであり、特にC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、フェニルまたはベンジルである。
好ましくは、R22およびR23は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択される。
さらに好ましくは、R22およびR23は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-メチル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択される。
本発明の特に好ましい一実施形態は、式IA：
Figure 2012522750
(式中、
A1、X、G、R2、R3、rおよびpは、上記の一般的な意味の1つ、または特に好ましい意味の1つを有し；R1a、R1b、R1cは水素であるか、R1に関して記載した一般的な意味の1つ、または特にその好ましい意味の1つを有する）
で表される化合物に関する。
好ましい化合物IAはIA.1：
Figure 2012522750
(式中、
A1はNまたはCHであり、好ましくはNであり；
R2、R3、rおよびpは、上記の一般的な意味の1つ、または特に好ましい意味の1つを有し；R1a、R1b、R1cは水素であるか、R1に関して記載した一般的な意味の1つ、または特にその好ましい意味の1つを有し；
Gは、縮合フェニル環、環員としてO、SおよびNから選択される1個のヘテロ原子を含有し、場合により1もしくは2個のさらなる窒素原子を含有する縮合5員芳香族複素環、または環員として1、2もしくは3個の窒素原子を含有する縮合6員芳香族複素環である)
で表される化合物である。
好ましくは、化合物IAおよびIA.1においては、
R1aおよびR1cは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、OR7、SR7、S(O)mR7、NR8R9、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され；
R1bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、Si(R14)2R13、OR7、SR7、OS(O)nR7、S(O)mR7、NR8R9、N(R8)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1個もしくは複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、上記の一般的な意味の1つを有し、または特に、上記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、化合物IAおよびIA.1においては、
R1a、R1bおよびR1cは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から、より一層好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルから選択され、特に、水素、ハロゲンおよびC1-C3-ハロアルキルから選択される。
とりわけ、化合物IAおよびIA.1においては、R1a、R1bおよびR1cは、互いに独立して、水素およびハロゲン、特に水素および塩素からなる群から選択される。よりさらに詳細には、R1aおよびR1cはハロゲン、特に塩素であり、R1bは水素である。
詳細には、化合物IAおよびIA.1においては、
Gは、縮合フェニル環、環員としてO、SおよびNから選択される1個のヘテロ原子を含有し、場合により1もしくは2個のさらなる窒素原子を含有する縮合5員芳香族複素環、または環員として1、2もしくは3個の窒素原子を含有する縮合6員芳香族複素環であり；
Xは、化合物IAおよびIBにおいては、ハロメチル、特にCF3であり；
R1a、R1bおよびR1cは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から、好ましくは水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルから、さらに好ましくは水素、ハロゲンおよびC1-C3-ハロアルキルから、よりさらに好ましくは水素およびハロゲンから、特に水素および塩素から選択され；
R2は、独立して、ハロゲン；ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、1、2または3個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員としてN、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1もしくは2個の基R10で置換されていてもよい)から選択され；この場合、R10は、上記の一般的な意味の1つを有し、または特に、上記の好ましい意味の1つを有し；
各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、1個の基R4で置換されていてもよいC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、OR7、-C(=O)OR7、-C(=O)N(R8)R9、-S(O)2R7、-OS(O)2R7、-S(O)2OR7、-S(O)2N(R8)R9および-C(=NR8)R6から選択され、
この場合、
R4は、シアノ、-C(=O)N(R8)R9、-N(R8)R9、C3-C6-シクロプロピル、フェニル、ならびに、O、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5または6員ヘタリール環から選択され；
R7は、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
R6は、水素またはC1-C4-アルキルであり；
R8は、基-C(=NR8)R6中では、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；-C(=O)N(R8)R9および-S(O)2N(R8)R9中では、水素、1個の基R4を有していてもよいC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、この場合、R4は、フェニルであるか、環員としてO、SおよびNから選択される1または2個のヘテロ原子を有する5または6員ヘテロアリール環であり；基-N(R8)R9中では、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C3-C4-ハロシクロアルキルカルボニル、-C(O)-CH2-(C3-C6-シクロアルキル)、-C(O)-フェニル、-C(O)-CH2-フェニル、-C(O)-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-C(O)-CH2-SO2-(C1-C4-ハロアルキル)、-C(O)-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-C(O)-CH2-S-(C1-C4-ハロアルキル)、-C(O)-CH2-SO2-フェニル、-C(O)-CH2-S-フェニル、C1-C4-アルコキシカルボニルまたはC1-C4-ハロアルコキシカルボニルであり；
R9は、基-C(=O)N(R8)R9中では、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；基-N(R8)R9中では、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
pは、0または1であり；
rは、0、1または2である。
好ましい化合物の例は、以下の式：Ia.1〜Ia.2(ここで、可変記号部分は上記の一般的な意味、または好ましい意味の1つを有する)で表される化合物である。好ましい化合物の例は、下記の表1〜312000にまとめた個別の化合物(ここで、可変記号部分のQは、表II.1〜II.132中の下記の意味を有する)である。さらに、表中のQに関して、また個別の可変記号部分に関して下に記載した意味は、それ自体、記載されている組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
Figure 2012522750
Figure 2012522750
Figure 2012522750
Figure 2012522750
Figure 2012522750
Figure 2012522750
Figure 2012522750
表1
R1aおよびR1cが塩素であり、R1bがHであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表2
R1aおよびR1cが臭素であり、R1bがHであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表3
R1aおよびR1cがフッ素であり、R1bがHであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表4
R1aおよびR1cがメチルであり、R1bがHであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表5
R1aおよびR1cがCF3であり、R1bがHであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表6
R1aおよびR1bが塩素であり、R1cがHであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表7
R1aがCF3であり、R1bおよびR1cがHであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表8
R1a、R1bおよびR1cが塩素であり、Qが式II.1の基(式中、R3aはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表9
R1a、R1bおよびR1cがフッ素であり、Qが式II.1の基(式中、R3aはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表10
R1a、R1bおよびR1cがメチルであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表11〜20
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはFである)である、式Ia.1で表される化合物。
表21〜30
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはClである)である、式Ia.1で表される化合物。
表31〜40
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはBrである)である、式Ia.1で表される化合物。
表41〜50
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはIである)である、式Ia.1で表される化合物。
表51〜60
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCNである)である、式Ia.1で表される化合物。
表61〜70
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表71〜80
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表81〜90
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表91〜100
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表101〜110
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2-シクロプロピル(cylopropyl)である)である、式Ia.1で表される化合物。
表111〜120
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2-シクロプロパ(cyloprop)-2-イル-フェニルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表121〜130
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2-フェニルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表131〜140
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2-ピリジン-2-イルある)である、式Ia.1で表される化合物。
表141〜150
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CF3ある)である、式Ia.1で表される化合物。
表151〜160
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2CF3ある)である、式Ia.1で表される化合物。
表161〜170
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2CH2CF3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表171〜180
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはメトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表181〜190
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはエトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表191〜200
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはプロポキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表201〜210
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはイソプロポキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表211〜220
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはジフルオロメトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表221〜230
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはトリフルオロメトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表231〜240
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-O-CH2-C(O)-NH2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表241〜250
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-O-CH2-C(O)-NHCH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表251〜260
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-O-CH2-C(O)-N(CH3)2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表261〜270
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-O-CH2-C(O)-NHCH2CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表271〜280
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-O-CH2-C(O)-N(CH2CH3)2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表281〜290
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-O-CH2-C(O)-NHCF3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表291〜300
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-O-CH2-C(O)-N(CF3)2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表301〜310
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-O-CH2-C(O)-NHCH2CF3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表311〜320
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-O-CH2-C(O)-N(CH2CF3)2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表321〜330
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-O-CH2-C(O)-NH(CH2-シクロプロピル)である)である、式Ia.1で表される化合物。
表331〜340
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-C(=NOCH3)Hである)である、式Ia.1で表される化合物。
表341〜350
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-C(=NOCH3)CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表351〜360
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-C(=NOCH2CH3)Hである)である、式Ia.1で表される化合物。
表361〜370
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-C(=NOCH2CH3)CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表371〜380
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-C(=NOCF3)Hである)である、式Ia.1で表される化合物。
表381〜390
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-C(=NOCF3)CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表391〜400
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-C(=NOCH2CF3)Hである)である、式Ia.1で表される化合物。
表401〜410
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-C(=NOCH2CF3)CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表411〜420
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表421〜430
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NHCH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表431〜440
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2N(CH3)2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表441〜450
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH-C(O)-CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表451〜460
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH-C(O)-CH2CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表461〜470
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH-C(O)-CH2CH2CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表471〜480
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH-C(O)-CH(CH3)2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表481〜490
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH-C(O)-CH2CH2CH2CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表491〜500
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH-C(O)-C(CH3)3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表501〜510
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH-C(O)-CH2CF3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表511〜520
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH-C(O)-CH2SO2CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表521〜530
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH-C(O)-CH2SCF3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表531〜540
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH-C(O)-シクロプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表541〜550
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH-C(O)-CH2-シクロプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表551〜560
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH-C(O)-フェニルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表561〜570
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH-C(O)-CH2-フェニルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表571〜580
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-CH2NH-C(O)-OCH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表581〜590
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはOHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表591〜600
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCOOHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表601〜610
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCOOCH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表611〜620
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCOOCH2CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表621〜630
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCOOCH2CH2CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表631〜640
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCONH2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表641〜650
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCONHCH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表651〜660
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCON(CH3)2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表661〜670
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCONHCH2CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表671〜680
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCON(CH2CH3)2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表681〜690
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCONHCF3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表691〜700
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCON(CF3)2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表701〜710
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCONHCH2CF3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表711〜720
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCON(CH2CF3)2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表721〜730
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCONH-フェニルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表731〜740
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCONH-ベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表741〜750
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはCONH-2-ピリジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表751〜760
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表761〜770
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-CH2CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表771〜780
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-CF3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表781〜790
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-フェニルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表791〜800
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-4-トリルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表801〜810
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-OSO2-CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表811〜820
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-OSO2-CH2CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表821〜830
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-OSO2-CF3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表831〜840
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-OSO2-フェニルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表841〜850
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-OSO2-4-トリルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表851〜860
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-SO2O-CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表861〜870
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-SO2O-CH2CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表871〜880
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-OSO2O-CF3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表881〜890
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-OSO2O-フェニルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表891〜900
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aは-OSO2O-4-トリルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表901〜910
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-NH2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表911〜920
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-NHCH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表921〜930
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-N(CH3)2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表931〜940
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-NHCH2CH3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表941〜950
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-NH(CH2CH3)2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表951〜960
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-NHCF3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表961〜970
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-N(CF3)2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表971〜980
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-NHCH2CF3である)である、式Ia.1で表される化合物。
表981〜990
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-NH(CH2CF3)2である)である、式Ia.1で表される化合物。
表991〜1000
R1a、R1bおよびR1cが表1〜10のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.1の基(式中、R3aはSO2-NH-フェニルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表1001〜2000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.2の基である、式Ia.1で表される化合物。
表2001〜3000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.3の基である、式Ia.1で表される化合物。
表3001〜4000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.4の基である、式Ia.1で表される化合物。
表4001〜5000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.5の基である、式Ia.1で表される化合物。
表5001〜6000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.6の基である、式Ia.1で表される化合物。
表6001〜7000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.7の基である、式Ia.1で表される化合物。
表7001〜8000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.8の基(式中、R3bはClである)である、式Ia.1で表される化合物。
表8001〜9000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.8の基(式中、R3bはCNである)である、式Ia.1で表される化合物。
表9001〜10000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.8の基(式中、R3bはOHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表10001〜11000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.8の基(式中、R3bはメトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表11001〜12000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.9の基である、式Ia.1で表される化合物。
表12001〜13000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.10の基である、式Ia.1で表される化合物。
表13001〜14000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.11の基である、式Ia.1で表される化合物。
表14001〜15000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.12の基である、式Ia.1で表される化合物。
表15001〜16000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.13の基である、式Ia.1で表される化合物。
表16001〜17000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.14の基である、式Ia.1で表される化合物。
表17001〜18000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.15の基である、式Ia.1で表される化合物。
表18001〜19000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.16の基である、式Ia.1で表される化合物。
表19001〜20000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.17の基である、式Ia.1で表される化合物。
表20001〜21000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.18の基である、式Ia.1で表される化合物。
表21001〜22000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.19の基である、式Ia.1で表される化合物。
表22001〜23000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.20の基(式中、R3bはClである)である、式Ia.1で表される化合物。
表23001〜24000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.20の基(式中、R3bはCNである)である、式Ia.1で表される化合物。
表24001〜25000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.20の基(式中、R3bはOHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表25001〜26000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.20の基(式中、R3bはメトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表26001〜27000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.21の基である、式Ia.1で表される化合物。
表27001〜28000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.22の基である、式Ia.1で表される化合物。
表28001〜29000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.23の基(式中、R3bはClである)である、式Ia.1で表される化合物。
表29001〜30000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.23の基(式中、R3bはCNである)である、式Ia.1で表される化合物。
表30001〜31000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.23の基(式中、R3bはOHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表31001〜32000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.23の基(式中、R3bはメトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表32001〜33000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.24の基である、式Ia.1で表される化合物。
表33001〜34000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.25の基である、式Ia.1で表される化合物。
表34001〜35000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.26の基(式中、R3bはClである)である、式Ia.1で表される化合物。
表35001〜36000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.26の基(式中、R3bはCNである)である、式Ia.1で表される化合物。
表36001〜37000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.26の基(式中、R3bはOHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表37001〜38000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.26の基(式中、R3bはメトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表38001〜39000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.27の基である、式Ia.1で表される化合物。
表39001〜40000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.28の基である、式Ia.1で表される化合物。
表40001〜41000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.29の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表41001〜42000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.29の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表42001〜43000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.29の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表43001〜44000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.29の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表44001〜45000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.29の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表45001〜46000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.29の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表46001〜47000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.29の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表47001〜48000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.30の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表48001〜49000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.30の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表49001〜50000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.30の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表50001〜51000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.30の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表51001〜52000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.30の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表52001〜53000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.30の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表53001〜54000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.30の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表54001〜55000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.31の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表55001〜56000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.31の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表56001〜57000
1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.31の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表57001〜58000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.31の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表58001〜59000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.31の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表59001〜60000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.31の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表60001〜61000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.31の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表61001〜62000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.32の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表62001〜63000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.32の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表63001〜64000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.32の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表64001〜65000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.32の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表65001〜66000
1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.32の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表66001〜67000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.32の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表67001〜68000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.32の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表68001〜69000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.33の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表69001〜70000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.33の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表70001〜71000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.33の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表71001〜72000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.33の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表72001〜73000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.33の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表73001〜74000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.33の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表74001〜75000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.33の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表75001〜76000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.34の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表76001〜77000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.34の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表77001〜78000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.34の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表78001〜79000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.34の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表79001〜80000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.34の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表80001〜81000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.34の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表81001〜82000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.34の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表82001〜83000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.35の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表83001〜84000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.35の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表84001〜85000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.35の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表85001〜86000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.35の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表86001〜87000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.35の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表87001〜88000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.35の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表88001〜89000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.35の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表89001〜90000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.36の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表90001〜91000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.36の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表91001〜92000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.36の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表92001〜93000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.36の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表93001〜94000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.36の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表94001〜95000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.36の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表95001〜96000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.36の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表96001〜97000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.37である、式Ia.1で表される化合物。
表97001〜98000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.38である、式Ia.1で表される化合物。
表98001〜99000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.39である、式Ia.1で表される化合物。
表99001〜10000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.40である、式Ia.1で表される化合物。
表100001〜101000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.41である、式Ia.1で表される化合物。
表101001〜102000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.42である、式Ia.1で表される化合物。
表102001〜103000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.43である、式Ia.1で表される化合物。
表103001〜104000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.44である、式Ia.1で表される化合物。
表104001〜105000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.45である、式Ia.1で表される化合物。
表105001〜106000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.46である、式Ia.1で表される化合物。
表106001〜107000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.47である、式Ia.1で表される化合物。
表107001〜108000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.48である、式Ia.1で表される化合物。
表108001〜109000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.49である、式Ia.1で表される化合物。
表109001〜110000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.50である、式Ia.1で表される化合物。
表110001〜111000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.50である、式Ia.1で表される化合物。
表111001〜112000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.52の基(式中、R3bはClである)である、式Ia.1で表される化合物。
表112001〜113000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.52の基(式中、R3bはCNである)である、式Ia.1で表される化合物。
表113001〜114000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.52の基(式中、R3bはOHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表114001〜115000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.52の基(式中、R3bはメトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表115001〜116000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.53である、式Ia.1で表される化合物。
表116001〜117000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.54である、式Ia.1で表される化合物。
表117001〜118000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.55である、式Ia.1で表される化合物。
表118001〜119000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.56である、式Ia.1で表される化合物。
表119001〜120000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.57である、式Ia.1で表される化合物。
表120001〜121000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.58である、式Ia.1で表される化合物。
表121001〜122000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.59である、式Ia.1で表される化合物。
表122001〜123000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.60である、式Ia.1で表される化合物。
表123001〜124000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.61である、式Ia.1で表される化合物。
表124001〜125000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.62である、式Ia.1で表される化合物。
表125001〜126000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.63である、式Ia.1で表される化合物。
表126001〜127000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.64の基(式中、R3bはClである)である、式Ia.1で表される化合物。
表127001〜128000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.64の基(式中、R3bはCNである)である、式Ia.1で表される化合物。
表128001〜129000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.64の基(式中、R3bはOHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表129001〜130000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.64の基(式中、R3bはメトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表130001〜131000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.65である、式Ia.1で表される化合物。
表131001〜132000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.66である、式Ia.1で表される化合物。
表132001〜133000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.67の基(式中、R3bはClである)である、式Ia.1で表される化合物。
表133001〜134000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.67の基(式中、R3bはCNである)である、式Ia.1で表される化合物。
表134001〜135000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.67の基(式中、R3bはOHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表135001〜136000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.67の基(式中、R3bはメトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表136001〜137000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.68である、式Ia.1で表される化合物。
表137001〜138000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.69である、式Ia.1で表される化合物。
表138001〜139000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.70の基(式中、R3bはClである)である、式Ia.1で表される化合物。
表139001〜140000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.70の基(式中、R3bはCNである)である、式Ia.1で表される化合物。
表140001〜141000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.70の基(式中、R3bはOHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表141001〜142000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.70の基(式中、R3bはメトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表142001〜143000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.71である、式Ia.1で表される化合物。
表143001〜144000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.72である、式Ia.1で表される化合物。
表144001〜145000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.73の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表145001〜146000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.73の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表146001〜147000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.73の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表147001〜148000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.73の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表148001〜149000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.73の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表149001〜150000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.73の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表150001〜151000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.73の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表151001〜152000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.74の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表152001〜153000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.74の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表153001〜154000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.74の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表154001〜155000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.74の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表155001〜156000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.74の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表156001〜157000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.74の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表157001〜158000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.74の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表158001〜159000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.75の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表159001〜160000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.75の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表160001〜161000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.75の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表161001〜162000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.75の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表162001〜163000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.75の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表163001〜164000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.75の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表164001〜165000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.75の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表165001〜166000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.76の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表166001〜167000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.76の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表167001〜168000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.76の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表168001〜169000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.76の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表169001〜170000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.76の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表170001〜171000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.76の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表171001〜172000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.76の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表172001〜173000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.77の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表173001〜174000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.77の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表174001〜175000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.77の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表175001〜176000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.77の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表176001〜177000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.77の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表177001〜178000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.77の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表178001〜179000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.77の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表179001〜180000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.78の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表180001〜181000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.78の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表181001〜182000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.78の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表182001〜183000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.78の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表183001〜184000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.78の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表184001〜185000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.78の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表185001〜186000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.78の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表186001〜187000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.79の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表187001〜188000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.79の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表188001〜189000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.79の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表189001〜190000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.79の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表190001〜191000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.79の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表191001〜192000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.79の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表192001〜193000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.79の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表193001〜194000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.80の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表194001〜195000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.80の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表195001〜196000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.80の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表196001〜197000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.80の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表197001〜198000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.80の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表198001〜199000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.80の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表199001〜200000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.80の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表200001〜201000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.81の基である、式Ia.1で表される化合物。
表201001〜202000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.82の基である、式Ia.1で表される化合物。
表202001〜203000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.83の基である、式Ia.1で表される化合物。
表203001〜204000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.84の基である、式Ia.1で表される化合物。
表204001〜205000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.85の基である、式Ia.1で表される化合物。
表205001〜206000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.86の基である、式Ia.1で表される化合物。
表206001〜207000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.87の基である、式Ia.1で表される化合物。
表207001〜208000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.88の基である、式Ia.1で表される化合物。
表208001〜209000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.89の基である、式Ia.1で表される化合物。
表209001〜210000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.90の基である、式Ia.1で表される化合物。
表210001〜211000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.91の基である、式Ia.1で表される化合物。
表211001〜212000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.92の基である、式Ia.1で表される化合物。
表212001〜213000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.93の基である、式Ia.1で表される化合物。
表213001〜214000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.94の基である、式Ia.1で表される化合物。
表214001〜215000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.95の基である、式Ia.1で表される化合物。
表215001〜216000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.96の基(式中、R3bはClである)である、式Ia.1で表される化合物。
表216001〜217000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.96の基(式中、R3bはCNである)である、式Ia.1で表される化合物。
表217001〜218000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.96の基(式中、R3bはOHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表218001〜219000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.96の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表219001〜220000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.97の基である、式Ia.1で表される化合物。
表220001〜221000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.98の基である、式Ia.1で表される化合物。
表221001〜222000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.99の基である、式Ia.1で表される化合物。
表222001〜223000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.100の基である、式Ia.1で表される化合物。
表223001〜224000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.101の基である、式Ia.1で表される化合物。
表224001〜225000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.102の基である、式Ia.1で表される化合物。
表225001〜226000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.103の基である、式Ia.1で表される化合物。
表226001〜227000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.104の基である、式Ia.1で表される化合物。
表227001〜228000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.105の基である、式Ia.1で表される化合物。
表228001〜229000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.106の基である、式Ia.1で表される化合物。
表229001〜230000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.107の基である、式Ia.1で表される化合物。
表230001〜231000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.108の基(式中、R3bはClである)である、式Ia.1で表される化合物。
表231001〜232000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.108の基(式中、R3bはCNである)である、式Ia.1で表される化合物。
表232001〜233000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.108の基(式中、R3bはOHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表233001〜234000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.108の基(式中、R3bはメトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表234001〜235000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.109の基である、式Ia.1で表される化合物。
表235001〜236000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.110の基である、式Ia.1で表される化合物。
表236001〜237000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.111の基(式中、R3bはClである)である、式Ia.1で表される化合物。
表237001〜238000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.111の基(式中、R3bはCNである)である、式Ia.1で表される化合物。
表238001〜239000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.111の基(式中、R3bはOHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表239001〜240000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.111の基(式中、R3bはメトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表240001〜241000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.112の基である、式Ia.1で表される化合物。
表241001〜242000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.113の基である、式Ia.1で表される化合物。
表242001〜243000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.114の基(式中、R3bはClである)である、式Ia.1で表される化合物。
表243001〜244000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.114の基(式中、R3bはCNである)である、式Ia.1で表される化合物。
表244001〜245000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.114の基(式中、R3bはOHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表245001〜246000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.114の基(式中、R3bはメトキシである)である、式Ia.1で表される化合物。
表246001〜247000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.115の基である、式Ia.1で表される化合物。
表247001〜248000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.116の基である、式Ia.1で表される化合物。
表248001〜249000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.117の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表249001〜250000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.117の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表250001〜251000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.117の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表251001〜252000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.117の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表252001〜253000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.117の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表253001〜254000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.117の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表254001〜255000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.117の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表255001〜256000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.118の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表256001〜257000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.118の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表257001〜258000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.118の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表258001〜259000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.118の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表259001〜260000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.118の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表260001〜261000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.118の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表261001〜262000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.118の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表262001〜263000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.119の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表263001〜264000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.119の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表264001〜265000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.31の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表265001〜266000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.119の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表266001〜267000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.119の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表267001〜268000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.119の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表268001〜269000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.119の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表269001〜270000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.120の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表270001〜271000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.120の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表271001〜272000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.120の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表272001〜273000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.120の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表273001〜274000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.120の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表274001〜275000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.120の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表275001〜276000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.120の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表276001〜277000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.121の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表277001〜278000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.121の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表278001〜279000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.121の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表279001〜280000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.121の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表280001〜281000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.121の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表281001〜282000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.121の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表282001〜283000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.121の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表283001〜284000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.122の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表284001〜285000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.122の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表285001〜286000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.122の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表286001〜287000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.122の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表287001〜288000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.122の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表288001〜289000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.122の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表289001〜290000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.122の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表290001〜291000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.123の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表291001〜292000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.123の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表292001〜293000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.123の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表293001〜294000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.123の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表294001〜295000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.123の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表295001〜296000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.123の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表296001〜297000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.123の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表297001〜298000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.124の基(式中、R3bはHである)である、式Ia.1で表される化合物。
表298001〜299000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.124の基(式中、R3bはメチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表299001〜300000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.124の基(式中、R3bはエチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表300001〜301000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.124の基(式中、R3bはn-プロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表301001〜302000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.124の基(式中、R3bはイソプロピルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表302001〜303000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.124の基(式中、R3bはベンジルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表303001〜304000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.124の基(式中、R3bはアセチルである)である、式Ia.1で表される化合物。
表304001〜305000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.125の基である、式Ia.1で表される化合物。
表305001〜306000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.126の基である、式Ia.1で表される化合物。
表306001〜307000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.127の基である、式Ia.1で表される化合物。
表307001〜308000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.128の基である、式Ia.1で表される化合物。
表308001〜309000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.129の基である、式Ia.1で表される化合物。
表309001〜310000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.130の基である、式Ia.1で表される化合物。
表310001〜311000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.131の基である、式Ia.1で表される化合物。
表311001〜312000
R1a、R1b、R1cおよびR3aが表1〜1000のいずれかで定義した通りであり、Qが式II.132の基である、式Ia.1で表される化合物。
上記化合物のうち、式Ia.1(式中、Qは式II.45〜II.88の基である)で表される化合物が好ましい。式Ia.1(式中、Qは式II.45の基である)で表される化合物が特に好ましい。
式Iで表される化合物は、スキーム1〜6に記載したような下記の1つまたは複数の方法および変法により調製することができる。可変記号部分は、式Iに関して上記で定義した通りである。
式(I)で表される化合物は、スキーム1で概説したように、式(III)のスチレン化合物を式(IV)のオキシムから誘導体化されるニトリルオキシドで環状付加することにより調製することができる。この反応は、典型的には、塩素、ハイポクロライド(hypochloride)、N-スクシンイミドまたはクロラミン-Tとの反応によりin situ生成されるヒドロキサミン酸クロライドを仲介することにより進行する。ヒドロキサミン酸クロライドは、スチレン(III)の存在下でオキシムと結合する。条件に応じて、アミン塩基(例えばピリジンまたはトリエチルアミンなど)が必要となる場合がある。この反応は、DMF、トルエン、ジクロロメタン、クロロベンゼン、アセトニトリル等をはじめとする、様々な溶媒中で実施することができる。式(III)の化合物は、例えばWO 2007/094313に記載されたようにして調製することができる。
スキーム1：
Figure 2012522750
式(IV)の化合物は、スキーム2で概説したように、例えば、Ostrowski, et al, Heterocycles 1996, 43, 389-96により開示されているようにして、式(V)のアルデヒドをヒドロキシルアミンと反応させることにより調製することができる。式(V)の化合物は、例えば、Makosza, et al, J. Org. Chem. 1989, 54, 5094-5100によって開示されているようにして、対応する式(VII)のジハロゲン化物をアミンで加水分解することにより調製することができる(Yはハロゲンなどのな脱離基である)。式(VII)の化合物は、例えば、WO 03/10137に開示されているようにして、式(VI)の化合物中に存在するメチル基のハロゲン化により調製することができる。あるいは、式(V)の化合物は、例えば、WO 2006/029863に開示されているようにして、対応する式(VIII)のハロゲン化物からカルボニル化反応により調製することができる(Yはハロゲンなどのな脱離基である)。あるいは、式(V)の化合物は、例えば、Davis et al, Journal of Medicinal Chemistry 1989, 32, 1936-1942により開示されているようにして、式(VIII)の化合物からメタル化し、その後ジメチルホルムアミドなどのホルミル化剤でクエンチングすることにより調製することができる。この変換に適する金属は、例えば、マグネシウム、リチウム、ナトリウム、カリウム、亜鉛、銅、水銀、スズ、パラジウム、ロジウムまたはルテニウムであるか、または適切な前述の塩および有機誘導体である。
あるいは、さらに式(V)の化合物は、例えば、Brak et al, Journal of the American Chemical Society 2008, 130, 6404-6410、またはWO 2006/132739もしくはWO 2005/021532に開示されているようにして、式(X)のアルコールを酸化剤(例えば、超原子価ヨウ素剤、クロム酸塩、ルテニウム塩、二酸化マンガンまたは活性化DMSO)で酸化することにより調製することもできる。式(X)のアルコールは、例えば、Brak et al, Journal of the American Chemical Society 2008, 130, 6404-6410またはWO 2006/132739に開示されているようにして、式(IX)のカルボン酸誘導体を還元剤(例えば錯体金属水素化物試薬(complex metal hydride reagents))で還元することによって調製することができる。式(IX)の化合物は、例えば、Mabire et al, Journal of Medicinal Chemistry 2005, 48, 2134-2153により開示されているようにして、式(VIII)の対応するハロゲン化物からメタル化し、二酸化炭素またはアルキルクロロホルメート(alkyl chloroformiate)と反応させることにより調製することができる。あるいは、式(IX)の化合物は、WO 2008/119771に開示されているようにして、式(VIII)の対応するハロゲン化物から一酸化炭素およびアルコールまたは水と遷移触媒によるカルボニル化反応を行うことによって調製することができる。
スキーム2：
Figure 2012522750
さらに式(V)の化合物は、スキーム3で概説した通り、例えば、WO 2006/132739に開示されているようにして、式(XII)のオレフィンからオゾン分解または一連のジヒドロキシル化およびグリコール切断のいずれかにより調製することができる。式(XII)のオレフィンは、例えば、WO 2006/132739に開示されているようにして、式(XI)の化合物にオレフィンで遷移金属触媒反応を行うことにより調製することができる。あるいは、式(XII)の化合物は、例えば、Mabire et al, Journal of Medicinal Chemistry 2005, 48, 2134-2153に開示されているようにして、式(XI)の化合物からメタル化と、C2-C10-アルデヒドを利用する反応を行い、次いで脱水を行うことにより調製することができる(Jは、例えばハロゲン原子、OR7またはS(O)nR7などの脱離基であってもよい)。
スキーム3：
Figure 2012522750
あるいは、さらに式(IV)の化合物は、スキーム4で概説した通り、例えば、Woodward et al, Advances in Chemistry Series 1958, No. 20, 22-38またはRey et al, Helvetica Chimica Acta 1985, 68, 1828-1834が開示しているようにして、式(XIV)のアミンをジアゾ化し、ホルムオキシムと反応させることにより調製することもできる。あるいは、式(IV)の化合物は、例えば、Kapuriya et al, Tetrahedron Letters 2008, 49, 2886-2890により開示されているようにして、式(XIV)のアミンからイミンをギ酸および過酸化水素で処理することにより調製することができる。式(XIV)の化合物は、例えば、Chezal et al, Journal of Medicinal Chemistry 2008, 51, 3133-3144またはDE 10354860に開示されているようにして、式(XIII)中に存在する対応するニトロ基から水素または溶解金属との還元により調製することができる。
さらに式(VIII)の化合物は、例えば、Chezal et al, Journal of Medicinal Chemistry 2008, 51, 3133-3144により開示されているようにして、式(XIV)のアミンからSandmayer反応により誘導体化することもできる。
スキーム4：
Figure 2012522750
以下のスキームは、基Q中に存在する置換基R3を有する化合物の調製について説明する。置換基Zは、-C(N=OH)-H、-C(O)-H、-NO2、-NH2およびハロゲン、-CH=CR11R12、-CH2OH、-C(O)-OR7、-S(O)nR7、-CH3、-CHY2、-CN、または式(XXI)の基(式中、#は式IIでの結合を示す)である。
Figure 2012522750
式(XVIII)の化合物は、スキーム5で概説した通り、例えば、Cuenca et al, Journal of Heterocyclic Chemistry 2008, 45, 1199-1201またはWO 2008/081096もしくはWO 2005/070430により開示されているようにして、式(XV)の化合物をオキソ求核試薬と反応させることによって調製することができる(Jは、ハロゲン、OR7またはS(O)nR7などの脱離基である)。式(XIX)の化合物は、Stephenson et al, J. Chem. Soc. 1969, 6, 861またはGoldbeck et al, Chem. Ber. 1891, 3658により開示されているようにして、式(XVI)のニトリルまたはチオアミドをヒドロキシルアミンと反応させることにより調製することができる。式(XVI)の化合物は、例えば、US 2007066617に開示されているようにして、式(XV)の化合物から調製することができる。式(XVII)の化合物は、例えば、Langry et al, Organic Preparations and Procedures International 1994, 26, 429-438により開示されているようにして、式(XVI)のニトリルから還元によって調製することができる。式(XX)の化合物は、例えば、Maayan, Tetrahedron Letters 2008, 49, 335-338により開示されているようにして、式(XVII)の化合物をアルキル化および／またはアシル化することにより調製することができる。
スキーム5
Figure 2012522750
式(XXIV)の化合物は、スキーム6で概説した通り、例えば、Kim et al, Synlett 1999, 12, 1957-1959により開示されているようにして、式(XXIII)のエステルまたは酸をアミンと反応させることにより調製することができる。この方法は、アミンカップリング前の酸またはエステルの活性化を含み得る。こうした反応に好適な活性化剤はジアルキルジイミド、混成無水物または酸塩化物へ転化である。あるいは、式(XXIV)のアミンは、例えば、Pailloux et al, J. Org. Chem. 2007, 72, 9195-9209により開示されているようにして、式(XXII)のアルキルからプロトン除去とクロロギ酸アミドとの反応により調製することができる。式(XXIII)の化合物は、例えば、Stevens et al, Org. Lett. 2005, 7, 4753-4756により開示されているようにして、式(XXII)のアルキルのプロトン除去と、クロロギ酸エステルとの反応により調製することができる。
スキーム6：
Figure 2012522750
上述の経路により各化合物を調製することができない場合は、他の化合物Iを誘導体化することにより、あるいは記載した合成経路を従来的に変更することにより製造することができる。
反応混合物は、慣用の方法、例えば水と混合し、それらの相を分離し、必要に応じて粗生成物をクロマトグラフィー(例えばアルミナまたはシリカゲルのもの)で精製することにより後処理する。一部の中間体と最終生成物は無色または薄茶色の粘稠な油状物で得られることもあるが、その場合、減圧下で、かつ適度に高い温度で、それらから揮発成分を除去し、精製する。中間体および最終生成物が固体で得られる場合、それらは再結晶または温浸により精製することができる。
これらの優れた活性により、式Iで表される化合物は無脊椎動物害虫の防除に使用することができる。
したがって、本発明は、上記で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と、少なくとも1種の不活性液体および／または固体の農業上許容可能な担体とを含む農業用組成物をも提供する。
また本発明は、上記で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩と、少なくとも1種の不活性液体および／または固体の獣医学上許容可能な担体とを含む獣医学用組成物を提供する。
こうした組成物は、本発明による式Iで表される単一の活性化合物またはその塩を含有していてもよいし、式Iで表される様々な活性化合物またはその塩の混合物を含有していてもよい。本発明による組成物は、それぞれの異性体、または異性体の混合物を含んでいてもよいし、またそれぞれの互変異性体または互変異性体の混合物を含んでいてもよい。
さらに本発明は、無脊椎動物害虫を駆除するための、上記で定義した化合物、その立体異性体、および／またはその農業上もしくは獣医学上許容可能な塩の使用に関する。
さらに本発明は、無脊椎動物害虫による加害(infestation)または侵入(infection)から動物を処置または保護するための、上記で定義した化合物、その立体異性体、および／またはその農業上もしくは獣医学上許容可能な塩の使用に関する。
さらにまた本発明は、無脊椎動物害虫を駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地もしくはその繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る植物、植物増殖材料、土壌、区域、材料もしくは環境、または無脊椎動物害虫による攻撃(attack)または加害(infestation)から保護すべき材料、植物、植物増殖材料、土壌、表面もしくは場所を、殺虫有効量の上記で定義した式Iで表される少なくとも1種の化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で処理することを含む方法も提供する。
好ましくは、本発明の方法は、植物または植物増殖材料(例えば種子)および当該材料から成長する植物を害虫による攻撃または加害から保護するのに有用であって、殺虫有効量の上記で定義した式Iで表される化合物またはその農業上許容可能な塩で植物または植物増殖材料(例えば種子)を処理すること、あるいは殺虫有効量の上記および下記で定義した農業用組成物で処理することを含む。本発明の方法は、本発明により処理された「基質(substrate)」(植物、植物増殖材料、土壌資材など)の保護に限定されるものではなく、さらに予防効果も有する。このため、例えば、処理された植物増殖材料(例えば種子)から成長する植物であって、その植物自体には処理されていないものも保護される。
さらに本発明は、上記で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩を含む、植物増殖材料(例えば種子)に関する。
また本発明は、殺虫上有効量の上記で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩に動物を接触させることを含む、無脊椎動物害虫による加害または侵入から動物を処理または保護する方法を提供する。
式Iで表される化合物およびそれらを含む殺虫組成物は、節足動物の害虫および線虫を駆除するための有効な薬剤である。式Iで表される化合物によって駆除される無脊椎動物害虫としては、例えば、次のものが挙げられる：
鱗翅類(鱗翅目)の昆虫、例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ（Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、ミスジアオリンガ(エアリアス・インスラナ(Earias insulana))、モロコシマダラメイガ(エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus))、ブドウホソハマキ(ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella))、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella))、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta))、タバコガ(ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis))、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea))、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua))、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana))、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar))、ノンネマイマイ(リマントリア・モナカ(Lymantria monacha))、モモハモグリガ(リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella))、オビカレハ(マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria))、ヨトウガ(マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae))、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、ヨーロッパアワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis))、マツキリガ(パノリス・フランメア(Panolis flammea))、ワタアカミムシガ(ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella))、ニセタマナヤガ(ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia))、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella))、ミカンハモグリガ(フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella))、オオモンシロチョウ(ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae))、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella))、テングハマキ(スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana))、ツマジロクサヨトウ(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))、アフリカヨトウ(スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis))、ハスモンヨトウ(スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura))、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
甲虫類（鞘翅目）の昆虫、例えば、アカバナガタマムシ(アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus))、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))、ナシハナゾウムシ(アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum))、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus))、エンドウマメゾウムシ(ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum))、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae))、カメノコハムシ(カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa))、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera）、インゲンテントウ(エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis))、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis))、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica))、ヤツバキクイ(イプス・チポグラフス(Ips typographus))、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha))、イネクビホソハムシ(オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae))、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、コガネムシ属の種(フィロファガ sp. (Phyllophaga sp.))、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum))、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata))、マメコガネ(ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica))、アカアシチビコフキゾウムシ(シトナ・リネアツス（Sitona lineatus))、およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria)；
双翅類(双翅目)、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、キンイロヤブカ（アエデス・ベザンス(Aedes vezans)）、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、ソルガムタマバエ(コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(CoRdylobia anthropophaga))、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、ウリミバエ(ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae))、オリーブミバエ(ダクス・オレア(Dacus oleae))、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ（ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)）、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae))、マメハモグリバエ(リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii))、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、ヘシアンバエ(マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor))、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ヨーロッパオウトウミバエ(ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi))、リンゴミバエ(ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびガガンボ(チプラ・パルドサ(Tipula paludosa))；
アザミウマ類(総翅目)、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci))；
膜翅目(膜翅類)、例えば、カブラハバチ(アタリア・ロセ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata))、およびヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta))；
異翅類(異翅目)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルムジウス(Dysdercus intermedius)、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、およびチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)；
同翅類(同翅目)、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrariius)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシルラ・マリ(Psylla mali)、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、スキゾノイラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガテッラ・フルシィフェラ(Sogatella furcifera)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii)、およびビトイス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)；
シロアリ(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)；
直翅類(直翅目)、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびタキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)；
蛛形類(Arachnoidea）、例えばダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)；ならびにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)、およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)；
ノミ目(シフォナプテラ(Siphonatera)）、例えば、キセノプシッラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、セラトフィッラス属の種（Ceratophyllus spp.）。
本組成物および式Iで表される化合物は、線虫類、特に植物寄生線虫の防除に有用である。例えば、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)のキタネコブセンチュウ(メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla))、サツマイモネコブセンチュウ(メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))、ジャワネコブセンチュウ(メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica))および他のメロイドギネ(Meloidogyne)属の種；シストセンチュウ類(cyst nematodes)のジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis))および他のグロボデラ(Globodera)属の種；ムギシストセンチュウ(ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae))、ダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))、テンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii))、クローバシストセンチュウ(ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii))、および他のヘテロデラ（Heterodera)属の種；タネコブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)属の種；クキセンチュウ類およびハセンチュウ類(Stem and foliarfoliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)属の種；刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のブドウオオハリセンチュウ(ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus))、および他のベロノライムス(Belonolaimus)属の種；マツセンチュウ類(Pine nematodes)のマツノザイセンチュウ(ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus))および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)属の種；ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)属の種、クリコネメラ(Criconemella)属の種、クリコネモイデス(Criconemoides)属の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)属の種；クキおよびリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のイモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor))、ナミクキセンチュウ(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci))、および他のジチレンクス(Ditylenchus)属の種；キリセンチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus）属の種；ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、および他のヘリコチレンクス(Helicotylenchus)属の種；サヤセンチュウおよび有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)属の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)属の種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)属の種；ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロライムス(Hoplolaimus)属の種；ニセネコブセンチュウ類(false root-knot nematodes)のナコブス(Nacobbus)属の種；ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)および他のロンギドルス(Longidorus)属の種；ピンセンチュウ類(pin nematodes)のパラティレンクス(Paratylenchus)属の種；ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans))、ピンセンチュウ(プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus))、プラチレンクスス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、および他のプラチレンクス(Pratylenchus)属の種；ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のバナナネモグリセンチュウ(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))および他のラドホルス(Radopholus)属の種；ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクルス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、および他のロチレンクルス(Rotylenchulus)属の種；スクテロネマ(Scutellonema)属の種；ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)属の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)属の種；イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のナミイシュクセンチュウ(チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni))、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)属の種；ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)属の種；オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)属の種；ならびに他の植物寄生線虫の種。
本発明の好ましい実施形態では、式Iで表される化合物は、昆虫または蛛形類、特に鱗翅目、鞘翅類、総翅目および同翅目の昆虫、ならびにダニ目の蛛形類の防除に用いられる。本発明による式Iで表される化合物は、特に総翅目および同翅目の昆虫の防除に有用である。
式Iで表される化合物またはそれらを含む殺虫組成物は、植物／作物を殺虫有効量の式Iで表される化合物と接触させることによって、生育中の植物および作物を害虫、とりわけ昆虫、ダニ類または蛛形類による攻撃または加害から保護するために用いることができる。「作物」という用語は、生育中の作物および収穫済みの作物を意味する。
式Iで表される化合物は、慣用の製剤、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤および粒剤に変換することができる。使用剤形は、特定の所望する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明による化合物の微細で均一な分散が確実になされるように選択する。
これらの製剤は、公知の方法(例えば、概説については米国特許第3,060,084号、EP-A 707 445（液体濃縮物について）、Browning, 「Agglomeration」, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, 8〜57ページを参照されたい。またWO 91/13546、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、GB 2,095,558、米国特許第3,299,566号、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hanceら, Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、ならびにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)も参照されたい）で調製され、例えば、農薬製剤に好適な補助剤、例えば、溶媒および／または担体、所望により、乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、不凍剤などを用いて、種子処理剤の場合には、さらに場合により着色剤および／または結合剤および／またはゲル化剤を用いて、本活性化合物をのばすことにより調製される。
好適な溶媒の例は、水、芳香族溶媒(例えばSolvesso製品、キシレン)、パラフィン類（例えば鉱油画分）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類((N-メチル-ピロリドン[NMP]、N-オクチル-ピロリドン[NOP])、アセテート類(二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類および脂肪酸エステル類である。基本的には、溶媒混合物も用いることができる。
好適な乳化剤は、非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネートなど）である。
分散剤の例としては、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。
使用される好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
直接散布可能な液剤、エマルション剤、ペースト剤、または油性分散剤の調製に適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロセンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、または水である。
さらに、不凍剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、および殺菌剤などを本製剤に加えることもできる。
好適な消泡剤は、例えばシリコンまたはステアリン酸マグネシウムをベースとした消泡剤である。
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェンである。
また種子処理剤はさらに結合剤を含んでいてもよく、場合によっては着色剤を含んでいてもよい。
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着性を高めるために加えることができる。適切な結合剤は、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤であり、またポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チロース、およびこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。
場合によっては、着色剤を本製剤に入れることもできる。種子処理用製剤に好適な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
ゲル化剤の一例はカラギーン(Satiagel(登録商標))である。
粉剤、広域散布用剤および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。
固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
一般に、本製剤は、活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。この場合、本活性化合物(群)は、純度90重量％〜100重量％、好ましくは95重量％〜100重量％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
目的が種子処理の場合、それぞれの製剤は2〜10倍に希釈して、直ぐに使用可能な調製品の濃度の0.01〜60(活性化合物)重量％、好ましくは0.1〜40重量％とする。
式Iで表される化合物は、そのままで、その製剤の形態で、またはその製剤から調製される施用形態で、例えば直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、エマルション製剤、油性分散剤、ペースト剤、粉散性製品、広域散布用製品、または粒剤の形態で、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)または散水(pouring)により使用することができる。施用形態は、もっぱらその所望する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性化合物(群)が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
水性の施用形態は、乳剤(emulsion concentrate)、ペースト剤または水和性粉剤（散布用粉剤、油性分散剤）に水を加えることによって調製することができる。エマルション剤、ペースト剤、または油性分散剤を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化させることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、また必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
直ぐに使用可能な調製品における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、この濃度は、0.0001〜10重量％、好ましくは、0.01〜1重量％である。
本活性化合物(群)は、超微量散布（ULV(ultra-low volume)）法においても良好に使用することができ、95重量％超の活性化合物を含む製剤を、あるいは添加剤を含まない活性化合物そのものを施用することができる。
以下は製剤の例である。
1. 葉面散布用の、水で稀釈する製品。種子処理を目的とする場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
A) 液剤(Water-solbule concentrates)（SL、LS）
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は水で稀釈すると溶解する。これにより、活性化合物を10％(w/w)含む製剤が得られる。
B) 分散剤(Dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
C) 乳剤（Emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本活性化合物を、7重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈すると乳液が得られ、これにより、活性化合物を15％(w/w)含む製剤が得られる。
D) エマルション剤（Emulsions）（EW、EO、ES）
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えば、Ultraturax）を用いて30重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈すると乳液が得られる。これにより、活性化合物を25％(w/w)含む製剤が得られる。
E) フロアブル剤（Suspensions)（SC、OD、FS）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
F) 顆粒水和剤（Water-dispersible granules）および顆粒水溶剤（Water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を50％(w/w)含む製剤が得られる。
G) 粉末水和剤（Water-dispersible powders)および粉末水溶剤（Water-soluble powders)（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を75％(w/w)含む製剤が得られる。
H) ゲル剤（GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、1重量部のゲル剤、湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
2. 葉面散布用の、希釈せずに施用する製品。種子処理を目的とする場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
I) 散粉剤（Dustable powder)（DP、DS）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物を5％(w/w)含む散粉製品(dustable product)が得られる。
J) 粒剤(Granules)（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組合せる。これにより、活性化合物を0.5％(w/w)含む製剤が得られる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、葉面用の希釈せずに施用する粒剤が得られる。
K) ULV液剤（UL）
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、葉面用の希釈せずに施用する、活性化合物を10％(w/w)含む製品が得られる。
また、式Iで表される化合物は植物増殖材料(例えば種子)の処理に好適である。慣用の種子処理製剤としては、例えば、流動性濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)およびエマルション剤(ESおよびEC)、ならびにゲル剤(GF)が挙げられる。これらの製剤は、種子に希釈して施用してもよいし、希釈しないで施用することもできる。種子への施用は、播種前、種子に直接、または種子を発芽前処理した後に行う。
好ましい実施形態では、FS製剤を種子処理に用いる。典型的には、FS製剤は、1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの不凍剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの着色剤、および1リットル以下の溶媒(好ましくは水)を含むことができる。
種子処理用の式Iで表される化合物の好ましい他のFS製剤は、通常、0.5〜80重量％の活性成分、0.05〜5重量％の湿潤剤、0.5〜15重量％の分散剤、0.1〜5重量％の増粘剤、5〜20重量％の不凍剤、0.1〜2％の消泡剤、1〜20重量％の着色剤および／または色素、0〜15重量％の固着剤／付着剤、0〜75重量％の充填剤／ビヒクル、および0.01〜1重量％の防腐剤を含む。
本活性成分には、必要に応じて使用直前に、様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の農薬(pesticides)、または殺細菌剤(bactericides)などを添加することができる（タンク混合）。これらの製剤は、通常、本発明による製剤と1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
式Iで表される化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または動物の各種部分を介した接触)、および摂食(餌、または植物の各種部分)の両方を介して効く。
アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギまたはゴキブリなどに対する使用については、式Iで表される化合物を餌組成物で使用するのが好ましい。
餌は、液状、固形または半固形の調製物(例えばゲル)であってもよい。固形の餌は、それぞれの施用に適した各種形状および形態（例えば粒状、ブロック状、スティック状、円盤状）に成形することができる。液状の餌は、適切な施用が確実に行われる各種器具(例えば、オープン容器、スプレー器具、液滴発生器または蒸気発生器)へ充填することができる。ゲル状の餌は、水性マトリックスまたは油性マトリックスをベースとし、粘性、水分または老化特性の点から特定のニーズにあった製品に成形することができる。
本組成物で用いられる餌は、それを食べるアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギなどの昆虫またはゴキブリを刺激するのに十分な誘引性のある製品である。摂食刺激物質または性フェロモンを用いることにより誘引性を調整することができる。摂食刺激物質は、例えば、これらに限定されるものではないが、動物タンパク質および／または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)から、動物および／または植物由来の油脂、あるいはモノ、オリゴまたはポリオルガノサッカライド類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはモラッセまたは蜂蜜などから選択する。フルーツ、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮な部分または腐敗部分もまた摂食刺激物質として利用することができる。性フェロモンはより昆虫に特異的であることが知られている。文献には特異的なフェロモンが記載されており、当業者には公知である。
エアロゾル(例えば噴霧(スプレー)缶中のエアロゾル)、油性噴霧剤またはポンプ式噴霧剤としての式Iで表される化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの害虫の防除用として、一般の利用者に非常に適している。エアロゾル処方は、好ましくは、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃のパラフィン族炭化水素(例えばケロセン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、さらに乳化剤などの補助剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7molのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば芳香油、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族化合物カルボニル化合物、必要に応じて安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、さらに所望により噴射剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧搾空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素またはこれらのガスの混合物からなる。
油性噴霧剤は、噴射剤を用いない点でエアロゾル処方とは異なる。
また、式Iで表される化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻し型線香(fumigating coil)、排煙カートリッジ、気化器(vaporizer plate)または長期間型気化器(long-term vaporizer)で、また虫取り紙、防虫パッド(moth pad)または他の非加熱性の気化器系で用いることもできる。
また、式Iで表される化合物およびその各組成物で、昆虫によって伝搬される感染症(例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症および皮膚リーシュマニア症)を予防する方法は、小屋および住居の表面処理、空気噴霧、ならびにカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等への含浸を含む。繊維、織物、ニットウェア、不織布、ネット状材料またはホイルおよび防水布へ施用するための殺虫剤組成物は、好ましくは、本殺虫剤を含み、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含んでいる混合物を含む。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除で使用されていないピレスロイド、例えば、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-トランス-クリサンテメート(Esbiothrin)、植物抽出物由来の忌避剤または植物抽出物と同じ忌避剤、例えば、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(Eucamalol)(1)、(-)-1-epi-ユーカマロール、またはユーカリプツス・マクラタ（Eucalyptus maculata)、ビテックス・ロツンジホリア(Vitex rotundifolia)、シンボポガン・マルチニイ(Cymbopogan martinii)、シンボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルトズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)などの植物から得た粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、脂肪族系酸のビニルエステルのポリマーおよびコポリマー(例えば、ビニルアセテートおよびビニルベルサテート)、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、例えばブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、およびメチルアクリレート、モノエチレン系およびジエチレン系の不飽和炭化水素、例えばスチレン、ならびに脂肪族ジエン、例えばブタジエンから選択する。
カーテンおよび蚊帳への含浸は、一般に、その繊維材料を式Iで表される活性化合物のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
種子処理で使用可能な方法は、基本的に、当技術分野で公知のすべて適切な種子処理技術、とりわけ種子粉衣法（seed dressing）、例えば種子コーティング法(例えば、種子ペレッティング法(seed pelleting))、種子散粉法(seed dusting)、および種子吸収法(seed imbibition)(例えば、種子浸漬法(seed soaking))である。ここで、「種子処理」とは、種子と式Iで表される化合物とを互いに接触させるすべての方法を意味し、また種子処理法の「種子粉衣法」は、種子にある量の式Iで表される化合物を付与する、すなわち、式Iで表される化合物を含む種子を得ることを意味する。基本的に、この処理は、種子の採取から種子の播種までのいずれの時期の種子にも施用することができる。種子には、例えば「プランターボックス(planter's box)」法を用いて、種子を播種する直前または播種する際に処理することができる。しかし、この処理はまた、実質的な有効性の低下を認めることなく、播種の数週間から数ヶ月前（例えば12ヶ月前まで）の間に、例えば種子粉衣法処理の形態で行うこともできる。
当該処理を播種前の種子に施すと都合が良い。本明細書中で使用する場合、「播種前の種子」という用語には、種子の採取から植物の発芽および成長を目的とした地中への種子の種まきまでの間のあらゆる時期の種子が含まれるものとする。
特に、方法は、適切な装置（例えば、固体または固体／液体の混合パートナー用の混合装置）中で、所望する量の種子処理剤（そのものか、または水で事前稀釈した後のもの）と種子とを、組成物が種子上に均一に分配されるまで混合させる処理で行われる。必要に応じて、この後、乾燥ステップを行う。
式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩は、特に動物内および動物上の寄生生物の駆除における使用に適している。
したがって、本発明のさらなる目的は、動物内および動物上の寄生生物を駆除する新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物用の安全な殺虫剤(pesticide)を提供することである。本発明の別の目的は、既存の殺虫剤に比べて少量の投与量で用いることができる動物用殺虫剤をさらに提供する。また本発明の別の目的は、長期にわたって残留して寄生生物を駆除する動物用の殺虫剤を提供することである。
また本発明は、動物内および動物上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量(parasiticidally effective amount)の式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩と、許容可能な担体を含有する組成物に関する。
また本発明は、寄生生物による加害および侵入に対して動物を処置、防除、予防および保護する方法であって、前記動物に殺寄生生物有効量の式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物を経口的、局所的または非経口的に投与または施用することを含んでなる方法を提供する。
さらに本発明は、寄生生物による加害および侵入に対して、動物を処置、防除、予防および保護する非治療的方法であって、殺寄生生物有効量の式Iで表される化合物もしくはエナンチオマーまたはその獣医学上許容可能な塩またはそれらを含む組成物を部位に施用することを含む方法を提供する。
また本発明は、殺寄生生物有効量の式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物を含めることを含む、寄生生物による加害および侵入に対して動物を処置、防除、予防および保護するための組成物の調製方法を提供する。
さらに本発明は、寄生生物による加害または侵入に対して動物を処置、防除、予防または保護するための、式Iで表される化合物の使用に関する。また本発明は、寄生生物による、侵入または加害に対して動物に治療的処置を施す薬剤を製造するための、式Iで表される化合物またはそれを含む組成物の使用に関する。
なお、農業害虫に対する化合物の活性は、例えば、経口投与の場合には催吐がない低用量であって、動物との代謝適合性があり、低毒性で、安全な取り扱いを必要とする、動物内および動物上の内部寄生および外部寄生生物の駆除に対する適性を提案するものではない。
驚いたことに、式Iで表される化合物が動物内および動物上の内部寄生生物および外部寄生生物を駆除するのに適していることが分かった。
式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物は、好ましくは、温血動物(ヒトを含む)および魚類をはじめとする動物における加害および侵入を防除および予防するために用いられる。例えばこれらは、哺乳動物、例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ(swine)、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ(pig)、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイ、ならびにミンク、チンチラおよびアライグマなどの毛皮動物、雌鶏、ガチョウ、七面鳥およびアヒルなどの鳥類、マス、コイおよびウナギなどの淡水魚および塩水魚などの魚類における加害および侵入を防除および予防するのに適している。
式Iで表される化合物もしくはその獣医学上許容可能な塩およびそれを含む組成物は、好ましくは、イヌまたはネコなどのペット動物における加害および侵入を防除および予防するのに使用される。
温血動物および魚類への加害には、これらに限定されるものではないが、シラミ、ハジラミ、ダニ、ハナバエ(nasal bots)、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ(biting flies)、イエバエ、ハエ、ハエウジ幼虫(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ、ブユ、カおよびノミが含まれる。
式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩およびそれを含む組成物は、外部寄生生物および／または内部寄生生物の全身性(systemic)防除および／または非全身性(non-systemic)防除に適する。これらは、成長のすべての段階または一部の段階に対して有効である。
式Iで表される化合物は、外部寄生生物の駆除に特に有用である。
式Iで表される化合物は、内部寄生生物の駆除に特に有用である。
式Iで表される化合物は、それぞれ、以下の分類および種の寄生生物の駆除に特に有用である：
ノミ(ノミ(隠翅)目(Siphonatera))、例えば、ネコノミ(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、イヌノミ(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis))、ケオプスネズミノミ(キセノプシッラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis))、ヒトノミ(プレックス・イリタンス(Pulex irritans))、スナノミ(ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans))、およびヨーロッパネズミノミ(ノソプシルルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus))；
ゴキブリ類（ゴキブリ目−網翅目）、例えば、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、オキナワチャバネゴキブリ(ブラッテラ・アサヒネ(Blattella asahinae))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica))、トビイロゴキブリ(ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea))、クロゴキブリ(ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa))、コワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アウストララシエ(Periplaneta australasiae))、およびトウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、
ハエ、カ類(双翅目)の昆虫、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、ヒトスジシマカ(アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae))、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、ハマダラカ(アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus))、コガタハマダラカ(アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus))、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、サシバエ(クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis))、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(クレックス・キンクファシアツス(Culex quinquefasciatus))、コガタアカイエカ(クレックス・タルサリス(Culex tarsalis))、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis))、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス（Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、サシチョウバエ(フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes))、プソロホラ・コルンビエ(Psorophora columbiae)、プソロホラ・ジスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ属の種(サルコファガ sp. (Sarcophaga sp.))、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)；
シラミ(シラミ目)、例えば、アタマジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis))、コロモジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・コルポリス((Pediculus humanus corporis))、ケジラミ(プチルス・プビス((Pthirus pubis))、ウシジラミ(ヘマトピヌス・ユーリステルヌス((Haematopinus eurysternus))、ブタジラミ(ヘマトピヌス・スイス((Haematopinus suis))、ウシホソジラミ(リノグナツス・ビツリ((Linognathus vituli))、ウシハジラミ(ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis))、ニワトリハジラミ(メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae))、ニワトリオオハジラミ(メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus))、およびケブカウシジラミ(ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus))、
ダニおよび寄生ダニ(Parasitiformes)：ダニ(マダニ科)、例えば、クロアシマダニ(イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis))、オーストラリアマダニ(イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus))、西部クロアシマダニ(イキソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus))、リフィセファルス・サングイノイス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis))、アメリカキララマダニ(アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum))、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、および寄生ダニ(中気門亜目(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti))およびワクモ(デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae))、
ケダニ亜目(アクチネジダ(Actinedida(Prostigmata))およびコナダニ亜目(アカリジダ(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、クオリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.)；
カメムシ亜目(ヘテロプテリダ(Heteropterida))：トコジラミ(シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ナンキンムシ(シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus))、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ(トリアトマ)属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus spp.)、およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
シラミ目(アノプルリダ(Anoplurida))、例えば、ブタジラミ(ヘマトピヌス)属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、キモノジラミ(ペジクルス)属の種(Pediculus spp.)、ケジラミ(フチルス)属の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ目(マロファギダ(Mallophagida))(マルツノハジラミ(アンブリセリナ(Arnblycerina))亜目およびホソツノハジラミ(イスクノセリナ(Ischnocerina))亜目、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、ニワトリハジラミ(メノポン)属の種(Menopon spp.)、カモハジラミ(トリノトン)属の種(Trinoton spp.)、ケモノハジラミ(ボビコラ)属の種(Bovicola spp.)、ウェルネツキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、イヌハジラミ(トリコデクテス)属の種(Trichodectes spp.)、およびネコハジラミ(フェリコラ)属の種(Felicola spp.)、
線虫類線虫綱(Roundworms Nematoda)：
ワイプワーム(Wipeworm)および旋毛虫(毛管類(Trichosyringida))、例えば、鞭虫目(Trichinellidae)(旋毛虫属の種(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))、イヌベンチュウ(トリクリス)属の種(Trichuris spp.)、モリモウサイセンチュウ(カピラリア)属の種(Capillaria spp.)、
杆線虫目(Rhabditida)、例えばカンセンチュウ(ラブディチス)属の種(Rhabditis spp.)、フンセンチュウ(ストロンギルオイデス)属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)、
円虫目(Strongylida)、例えばエンチュウ(ストロンギルス)属の種(Strongylus spp.)、コウチュウ(アンシロストマ)属の種(Ancylostoma spp.)、アメリカコウチュウ(ネカトール・アメリカヌス(Necator americanus))、ブノストーマム属の種(Bunostomum spp.)(十二指腸虫)、ウサギモウヨウセンチュウ(トリコストロンギルス)属の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンカス・コントリウス(Haemonchus contortus)、オステルタジア属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ディクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、腸結節虫(エソファゴストーマム)属の種（Oesophagostomum spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、気管開嘴虫(シンガムス・トラケア(Syngamus trachea))、コウチュウ(アンシルオストーマ)属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、クロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトール属の種(Necator spp.)、ブタハイチュウ(メタストロンギルウス)属の種(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(ムエレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris))、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫(アンギオストロンギルス)属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(ジオクトフィーマ・レナーレ(Dioctophyma renale))、
腸線虫目(カイチュウ目(Ascaridida))、例えば回虫(アスカリス・ルンブリコイデス(Ascaris lumbricoides))、ブタ回虫(アスカリス・スウム(Ascaris suum))、トリ回虫(アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli))、ウマ回虫(パラスカリス・エクォルム(Parascaris equorum))、蟯虫(エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫類)、イヌ回虫(トキソカラ・カニス(Toxocara canis))、イヌ小回虫(トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine))、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(オキシウリス・エキ(Oxyuris equi))、
カマラヌス目(Camallanida)、例えばメジナ虫(ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis))(ギニア虫)、
旋尾線虫目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ブケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリア属の種(Dirofilaria spp.)、ジペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エラエオホラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi))、およびハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫目(鈎頭虫類(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクロアカントリンクス・ヒルジナコイス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコラ属の種(Oncicola spp.)、
プラナリア(扁形動物)：
フルーク(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ（Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski))、肝吸虫（クロノルキス・シネンシス(Clonorchis sinensis))、スキストソマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス属の種(Nanocyetes spp.)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫目(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコッカス属の種(Echinococcus spp.)、ウリザネ条虫(ジピルイジウム・カニヌム(Dipylidium caninum))、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイド属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)。
式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物は、特に双翅目、ノミ目およびマダニ目の害虫の駆除に有用である。
さらに、カを駆除するために式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物を使用するのが特に好ましい。
本発明のさらなる好ましい実施形態は、ハエを駆除するための式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用である。
さらに、ノミを駆除するための式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用が特に好ましい。
本発明のさらなる好ましい実施形態は、ダニを駆除するための式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用である。
また、式Iで表される化合物は、内部寄生生物(円虫線虫類、鉤頭虫およびプラナリア)の駆除に特に有用である。
式Iで表される化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケットまたは動物の各種部分を介した接触)、および摂食(例えば、餌)のいずれによっても有効である。
本発明は、動物内および動物上の寄生生物を防除かつ／または駆除するための、式Iで表される化合物の治療的および非治療的使用に関する。
式Iで表される化合物は、殺寄生生物有効量の式Iで表される化合物を動物と接触させることにより、寄生生物による攻撃または加害から動物を保護するために使用することができる。かかる場合、「接触（させること)」とは、直接的な接触（本化合物／組成物を寄生生物に、例えばその場所で、直接施用すること、また場合によっては、本化合物／組成物を動物に直接的に投与すること）と、間接的な接触（本化合物／組成物を寄生生物の場所に施用すること)の両方を含む。その場所へ施用することによる寄生生物の接触は、式Iで表される化合物の非治療的使用の一例である。
「場所」とは、動物の外側の寄生生物が成長しているか、または成長の可能性のある生息地、餌供給源、繁殖場所、区域、材料または環境を意味する。また本発明の化合物は、害虫または寄生生物の発生が予想される場所に、予防的に施用することもできる。
動物への投与は、予防的に、また治療的に行なうことができる。
本活性化合物の投与は、直接的に、または好適な製剤の形態で、経口的、局所的／経皮的もしくは非経口的に行う。
温血動物への経口投与の場合、式Iで表される化合物は、動物飼料、動物飼料予混合物、動物飼料濃縮物、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬(drenches)、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iで表される化合物は、飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)、好ましくは1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式Iの化合物を動物に与えることができるものとする。
あるいは、式Iの化合物は、動物に非経口的に(例えば、第一胃内注入、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射によって)投与することができる。式Iの化合物は、皮下注射用の生理学上許容可能な担体中に分散または溶解させることができる。あるいは、式Iの化合物は、皮下投与用のインプラントへ製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、動物に経皮的に投与してもよい。非経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式Iで表される化合物を動物に与えることができるものとする。
また式Iで表される化合物は、ディップ剤、散剤、粉剤、首輪(collars)、メダル(medallions)、噴霧剤、シャンプー、スポットオン剤、およびポアオン剤の剤形で、また軟膏剤または水中油滴型もしくは油中水滴型のエマルション剤で動物に局所的に施用することもできる。局所施用の場合、ディップ剤および噴霧剤は、通常、式Iの化合物を0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppm含む。さらに式Iの化合物は、動物(特にウシおよびヒツジなどの四足動物)用の耳標として製剤化することができる。
好適な製剤は次のとおりである：
液剤、例えば、経口液剤、稀釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上または体腔内で使用するための液剤、滴下剤(pouring-on formulation)、ゲル剤；
経口投与または経皮投与用のエマルション剤および懸濁剤；半固形製剤；
活性化合物を軟膏基剤または水中油滴型もしくは油中水滴型エマルション基剤中で処理した製剤；
固形剤、例えば、粉剤、予混合剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物を含有して成形した製品。
注射に適した組成物は、好適な溶媒中に活性成分を溶解させ、場合により、さらに酸、塩基、緩衝塩、防腐剤および溶解剤などの成分を添加することにより調製する。溶液は濾過し、無菌充填する。
好適な溶媒は生理学上許容可能な溶媒であって、例えば、水、アルカノール類、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチル-ピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
活性化合物は、場合によっては、注射に適した生理学上許容可能な植物油または合成油に溶解させることができる。
好適な溶解剤は、主溶媒中での活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステルおよびn-ブタノールである。
経口液剤は直接投与する。濃縮物は、使用濃度まで先に稀釈した後、経口投与する。経口液剤および濃縮物は、当技術分野の技術にしたがって、また注射液剤に関して上述したようにして調製するが、滅菌工程は必須ではない。
皮膚上で使用する液剤は、皮膚上に滴下するか、塗布するか、擦り込むか、振りかけるか、スプレーする。
皮膚上で使用する液剤は、当技術分野の技術にしたがって、また注射液剤に関して上述したようにして調製するが、滅菌工程は必須ではない。
さらに好適な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル類、例えば、酢酸エチルまたは酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル類、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族炭化水素、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカーボネート、ならびにこれらの混合物である。
調製時に増粘剤を添加することが有利なこともある。好適な増粘剤は、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウムなどの無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコールおよびそのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレートなどの有機増粘剤である。
ゲル剤は、皮膚に適用もしくは塗布するか、または体腔内に入れる。ゲル剤は、注射液剤の事例で記載したようにして調製した液剤を、軟膏様稠度を有する透明な物質を生成させるのに十分な増粘剤で処理することにより調製する。使用される増粘剤は、上述の増粘剤である。
ポアオン剤は皮膚の限定領域に振りかけるかスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
ポアオン剤は、好適な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物中に活性化合物を溶解、懸濁または乳化させることにより調製する。場合により、着色剤、生体吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、付着剤などの他の補助剤を添加する。
好適な溶媒は、次のとおりである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール(例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール)、エステル(例えば、エチルアセテート、ブチルアセテート、ベンジルベンゾエート)、エーテル(例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、環状カーボネート(例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート)、芳香族および／または脂肪族の炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン(例えば、メチルピロリドン、n-ブチルピロリドンまたはn-オクチルピロリドン)、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソラン、ならびにグリセロールホルマール。
好適な着色剤は、動物への使用許可がおりており、かつ溶解または懸濁が可能なすべての着色剤である。
好適な吸収促進物質は、たとえば、DMSO、展延油、例えば、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油およびそれとポリエーテルとのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
好適な抗酸化剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩(例えばメタ重亜硫酸カリウム)、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
好適な光安定剤は、例えばノバンチゾール酸(novantisolic acid)である。
好適な付着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー類(例えばアルギネート、ゼラチン)である。
エマルション剤は、経口的に、経皮的に、または注射剤として投与可能である。
エマルション剤は、油中水型または水中油型のいずれかである。
これらは、疎水性相中または親水性相中のいずれかに活性化合物を溶解させることと、好適な乳化剤、必要に応じて他の補助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、増粘物質)により、これを他方の相の溶媒と均一化させることにより調製する。
好適な疎水性相(油)は、以下のとおりである：
流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油(例えば、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油)、合成トリグリセリド(例えば、カプリル酸／カプリン酸ジグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特に選択された天然脂肪酸のトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド、脂肪酸エステル(例えば、エチルステアレート、ジ-n-ブチリルアジペート、ヘキシルラウレート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分枝状脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、イソプロピルステアレート、オレイルオレエート、デシルオレエート、エチルオレエート、エチルラクテート)、ワックス状脂肪酸エステル(例えば、合成アヒル尾骨腺脂肪、ジブチルフタレート、ジイソプロピルアジペート)、および後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール(例えば、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール)、および脂肪酸(例えばオレイン酸)、ならびにこれらの混合物。
好適な親水性相は、次のとおりである：水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール、およびこれらの混合物。
好適な乳化剤は、以下のとおりである：
非イオン性界面活性剤(例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル)；
両性界面活性剤(例えば、ジナトリウムN-ラウリル-p-イミノジプロピオネートまたはレシチン)；
アニオン性界面活性剤(例えば、ナトリウムラウリルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩)；
カチオン性界面活性剤(例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド)。
好適なさらなる補助剤は、以下のとおりである：粘度を増大させてエマルションを安定化させる物質、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、および他のセルロース、ならびにデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、または記載した物質の混合物。
懸濁剤は、経口的または局所的／経皮的に投与可能である。懸濁剤は、必要に応じて他の補助剤(例えば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤)を添加して、懸濁化剤中に活性化合物を懸濁させることにより調製する。
液体懸濁化剤は、すべての均一溶媒および溶媒混合物である。
好適な湿潤剤(分散剤)は、上述の乳化剤である。
他の補助剤として挙げることができるのは、上述の補助剤である。
半固形製剤は、経口的または局所的／経皮的に投与することが可能である。半固形製剤は、その粘度がより高いという点だけが先に記載の懸濁剤やエマルション剤と異なる。
固体製剤を製造する場合、活性化合物は、必要に応じて補助剤を添加して、好適な賦形剤と混合し、所望の剤形に製造する。
好適な賦形剤は、すべての生理学上許容可能な固体不活性物質である。使用される物質は、無機物質および有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩(例えば炭酸カルシウム)、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、粘土、沈降シリカもしくはコロイドシリカ、またはリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖、セルロース、食品材料および飼料(例えば、粉乳、動物性ミール、穀物性ミールおよびシュレッド、デンプン)である。
好適な補助剤は、上述の防腐剤、抗酸化剤、および／または着色剤である。
他の好適な補助剤は、滑沢剤および流動促進剤(例えば、マグネシウムステアレート、ステアリン酸、タルク、ベントナイト)、崩壊促進物質(例えば、デンプンまたは架橋ポリビニルピロリドン)、結合剤(例えば、デンプン、ゼラチン、または線状ポリビニルピロリドン)、および乾燥結合剤(例えば微結晶性セルロース)である。
一般に、「殺寄生生物有効量」とは、成長に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、阻止、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明で用いられる様々な化合物／組成物ごとに異なる場合がある。本組成物の殺寄生生物有効量はまた、一般的条件、例えば、所望の殺寄生生物効果およびその持続期間、標的種、施用方法などによっても異なる。
本発明で使用可能な組成物は、一般的には、式Iで表される化合物を約0.001〜95％含み得る。
一般的には、式Iで表される化合物は、1日あたり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kg〜50mg/kgの総用量で施用するのが有利である。
直ぐに利用可能な製剤は、寄生生物(好ましくは外部寄生生物)に作用する本化合物を、10ppm〜80重量パーセント、好ましくは0.1〜65重量パーセント、より好ましくは1〜50重量パーセント、最も好ましくは5〜40重量パーセントの濃度で含有する。
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に作用する本化合物を、0.5〜90重量パーセント、好ましくは1〜50重量パーセントの濃度で含有する。
さらに、本製剤は、内部寄生生物に作用する式Iで表される化合物を、10ppm〜2重量パーセント、好ましくは0.05〜0.9重量パーセント、とりわけ特に好ましくは0.005〜0.25重量パーセントの濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態では、式Iで表される化合物を含む組成物は、経皮的／局所的に施用される。
さらに好ましい実施形態では、局所施用は、首輪、メダル、耳標、生体部分に固定するバンド、ならびに付着性のストリップおよびホイルなどの化合物を含有する成形品の形態で行われる。
一般的には、式Iで表される化合物を3週間にわたり10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kg(処理動物体重)の総用量で放出する固体製剤を施用するのが有利である。
成形品を調製する場合、熱可塑性プラスチックおよび可撓性プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーを用いる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式Iで表される化合物との十分な相溶性を有するポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド、およびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の調製法は、例えばWO 03/086075に記載されている。
また本発明により用いられる組成物は、他の活性成分、例えば他の殺虫剤(pesticides)、殺昆虫剤(insecticides)、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の殺虫剤、または殺細菌剤(bactericides)、肥料(硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウムおよび過リン酸塩など)、植物毒性剤および植物成長調節剤、毒性緩和剤、殺線虫剤などを含有していてもよい。これらの追加成分は、上述の組成物と逐次的に、または組合せて使用することができるが、必要であれば、使用直前に添加することもできる（タンク混合）。例えば、植物には、他の活性成分を用いた処理の前または後に、本発明の組成物を散布することができる。
これらの製剤は、本発明により用いられる製剤と1：10〜10：1の重量比で混合することができる。化合物Iまたはそれらを含む組成物を殺虫剤としての使用形態で他の殺虫剤と混合すると、一般的に、殺虫作用スペクトルがより広がる。
本発明の化合物と一緒に使用することができ、併用により有望な相乗効果を得ることが期待される下記の殺虫剤のリストMは、組合せの可能性について説明するためのものであり、いかなる限定をも意図するものではない：
M.1. 有機(チオ)ホスフェート化合物系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
M.2. カルバメート化合物系：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート；
M.3. ピレスロイド化合物系：アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S-シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリナート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン；
M.4. 幼若ホルモン様物質(mimetic)：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
M.5. ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップナトリウム、およびAKD 1022：
M.6. GABA作動性クロリドチャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン、エンドスルファン、ガンマ-HCH(リンデン)；エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール：
M.7. クロリドチャネル活性化因子：アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン；
M.8. METI I化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
M.9. METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
M.10. 酸化的リン酸化の脱共役剤：クロルフェナピル、DNOC；
M.11. 酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
M.12. 脱皮撹乱物質：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
M.13. 相乗剤(Synergists)：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
M.14. ナトリウムチャネル遮断薬化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
M.15. 燻蒸剤：メチルブロミド、クロロピクリンフッ化スルフリル；
M.16. 選択的摂食阻害薬(Selective feeding blocker)：クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド；
M.17. ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール；
M.18. キチン合成阻害剤：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
M.19. 脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
M.20. オクタパミン作動性(octapaminergic)アゴニスト：アミトラズ；
M.21. リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド；(R)-,(S)- 3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタラミド (M21.1)
M.22. イソキサゾリン化合物：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.1)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボキシル酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.4)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド(M22.5)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.6)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボキシル酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.7)および5-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(M22.8)；
M.23. アントラニルアミド化合物：クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.1)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.2)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.3)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.4)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.5)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.6)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.7)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.8)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.10)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.11)およびN'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.12)；
M.24. マロノニトリル化合物：2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)マロノニトリル (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3)(M24.1)および2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3) (M24.2)；
M.25. 微生物撹乱物質(Microbial disruptors)：バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)；
M.26. アミノフラノン化合物：4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.1)、4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.2)、4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.3)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.4)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.5)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.6)、4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.7)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.8)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.9)および4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.10)；
M27. 各種化合物：リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセタート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホクサフロール、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)；4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(M27.1)、シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M27.2)、および8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(M27.3)。
群Mの市販化合物は、いくつかある刊行物の中で特にThe Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)で確認することができる。
パラオクソンならびにそれらの製造法は、Farm Chemicals Handbook, 第88巻, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237〜243、およびUS 4822779に記載されている。AKD 1022およびその製造法は、US 6300348に記載されている。アントラニルアミドM23.1〜M23.6はWO 2008/72743およびWO 200872783に、それらのM23.7〜M23.12はWO2007/043677に記載されている。フタルアミドM 21.1は、WO 2007/101540から公知である。アルキニルエーテル化合物M27.1は、例えば、JP 2006131529に記載されている。有機硫黄化合物は、WO 2007060839に記載されている。イソキサゾリン化合物M 22.1〜M 22.8は、例えば、WO2005/085216、WO 2007/079162、WO 2007/026965、WO 2009/126668およびWO2009/051956に記載されている。アミノフラノン化合物M 26.1〜M 26.10は、例えば、WO 2007/115644に記載されている。ピリピロペン誘導体27.2は、WO 2008/66153およびWO 2008/108491に記載されている。ピリダジン化合物M 27.3は、JP 2008/115155に記載されている。(M24.1)および(M24.2)などのマロノニトリル化合物は、WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432およびWO 05/063694に記載されている。
殺菌剤混合パートナーは、以下からなる群から選択されるものである：アシルアラニン群、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル；アミン誘導体群、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ；アニリノピリミジン群、例えばピリメタニル、メパニピリムまたはシロジニル(cyrodinyl)；抗生物質の群、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン；アゾール群、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール(fluquiconazole)、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール；ジカルボキシミド群、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；ジチオカーバメート群、例えばファーバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、ジネブ；複素環式化合物群、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファナート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トルホリン；銅殺菌剤群、例えばボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；ニトロフェニル誘導体群、例えばビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタリソプロピル(nitrophthalisopropyl)；フェニルピロール群、例えばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル；硫黄；他の殺菌剤の群、例えばアシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド；ストロビルリン群、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビンまたはトリフロキシストロビン；スルフェン酸誘導体群、例えばカプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、フォルペト、トリルフルアニド；シンナムアミド類群および類似体、例えばジメトモルフ、フルメトバールまたはフルモルフ。
無脊椎動物害虫(すなわち、節足動物および線虫)、植物、植物が成長している土壌または水は、当技術分野で公知の施用方法により、式Iの本化合物(群)またはそれらを含有する組成物(群)と接触させることができる。かかる場合、「接触」とは、直接的な接触（本化合物／組成物を害虫または植物に、一般的には植物の葉、幹または根に、直接施用すること）と、間接的な接触（本化合物／組成物を害虫および／または植物の場所に施用すること）の両方を含む。
さらに無脊椎動物害虫は、標的とする害虫、その食糧、生息地、繁殖地またはその場所(locus)を、殺虫有効量の式Iで表される化合物と接触させることにより防除することができる。かかる場合、施用は、その場所、生育中の作物または収穫した作物に害虫が侵入する前後に行うことができる。
「場所(locus)」は、害虫または寄生生物が成育しているか、または成育する可能性のある生息地、繁殖地、植物、植物増殖材料(例えば種子)、土壌、区域、材料または環境を意味する。
一般に、「殺虫有効量」とは、成長に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、阻止、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺虫有効量は、本発明で用いられる各種化合物／組成物により変化し得る。また組成物の殺虫有効量は、例えば、所望の殺虫剤としての作用および持続期間、天候、標的種、場所、施用方法等の一般的な条件によっても変わるだろう。
式Iで表される化合物およびそれらを含む組成物は、木製材料(例えば木、板塀、枕木など)、および建物(例えば家、離れ家、製造所など)だけでなく、また建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線、およびケーブル等をアリおよび／またはシロアリから保護するため、ならびにまた作物またはヒトに悪影響を及ぼすこと(例えば、害虫が家屋や公共施設へ侵入する場合など)からアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。本化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌へ施用されるだけでなく、床下のコンクリート、アルコーブポスト、梁、合板、家具などの表面のような材木品、削片板、ハーフボードなどの木製品、およびコーティングされている電線、ビニールシートなどのビニール製品、発泡スチロールなどの断熱材などにも施用することができる。作物またはヒトへ危害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤は、作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣等に施用する。
また式Iで表される化合物は、害虫の発生が予想される所に予防的に施用することもできる。
式Iで表される化合物は、植物を殺虫有効量の式Iで表される化合物と接触させることによって、害虫による攻撃または加害から成長している植物を保護するために使用することもできる。かかる場合、「接触」とは、直接的な接触（本化合物／組成物を害虫および／または植物に、一般的には植物の葉、幹または根に直接施用すること）と、間接的な接触（本化合物／組成物を害虫の生息場所および／または植物に施用すること）の両方を含む。
土壌処理の場合、または害虫の居場所もしくは巣へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
材料保護における慣用の施用量は、例えば、処理する材料1m2当たり、活性化合物0.01g〜1000g、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
材料の含浸において使用する殺虫剤組成物は、一般に0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、さらに好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の忌避剤および／または殺虫剤を含有する。
餌組成物で使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は、活性化合物0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％である。
スプレー剤組成物で使用する場合には、活性成分の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
作物の処理で使用する場合には、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってもよい。
種子処理では、一般に、本活性成分の施用量は、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜200gである。
ここで、以下の実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
I. 調製実施例
C. 化合物実施例
化合物は、連結高速液体クロマトグラフィー／質量分析法(HPLC/MS)により、1H-NMRにより、および／またはそれらの融点により特性決定した。
分析HPLCカラム：RP-18カラム(Chromolith Speed ROD、Merck KgaA(ドイツ)製)。溶離：アセトニトリル＋0.1％ トリフルオロ酢酸(TFA)／水＋0.1％ トリフルオロ酢酸(TFA)、40℃で5分間にわたり5：95〜95：5の比率で実施。
1H-NMR、それぞれに13C-NMR：シグナルは、テトラメチルシラン、13C-NMRに関してはCDCl3に対する化学シフト(ppm)によって、その多重度によって、またその積分(所定の水素原子の相対数)によって特性決定した。以下の略語は、シグナルの多重度を特性決定するために使用している：M=多重項、q=四重項、t=三重項、d=二重項およびs=一重項。
C.1 化合物の実施例1
化合物の実施例1-1〜1-12は、式C.1の化合物
Figure 2012522750
(式中、R3の各化合物実施例は、以下の表C.1に定義されている)
に対応する。
Figure 2012522750
Figure 2012522750
S. 合成実施例
S.1 8-ブロモ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-キノリン(表C.1の化合物1-1)の調製
ステップ1：8-ブロモ-4-メチル-キノリンの調製
2-ブロモアニリン(100g、689mmol)を酢酸(500mL)に溶解し、濃硫酸(101.7g、1033mmol)をそれに滴下添加した。メチルビニルケトン(223g、1.0mol)の酢酸(500mL)溶液を15分かけてこの反応混合物に滴下添加した。この時間の間に、溶液の色がワインレッドになった。次いで、反応混合物を90℃で16時間加熱し、0℃に冷却し、6NのNaOH(2L)を用いてpH 7まで塩基化した。溶液を酢酸エチル(3L)で抽出し、有機層を飽和食塩水(3L)で洗浄した。有機層を無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮したところ黒色の油状物が得られ、これをカラムクロマトグラフイーにより精製した。ゴム状固体が得られ、これをヘキサン(100mL)で摩砕したところ、白色固体として表題化合物(58.0g、44％)が得られた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ = 8.89 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 4.0 Hz, J = 1.20 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 4.0 Hz, J = 1.20 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 7.60 Hz, J = 0.40 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 2.72 (s, 3H)； MS： ESI m/z 223 [M + H]＋。
ステップ2：8-ブロモ-キノリン-4-カルバルデヒドの調製
ステップ1の8-ブロモ-4-メチル-キノリン(40.0g、176mmol)を1,4-ジオキサン(1.4L)中に溶解し、二酸化セレン(387.2g、352mmol)をそれに添加した。反応混合物を90℃で30分間加熱し、次いで、室温まで冷却した。その溶液はセライトを通して濾過した。飽和重炭酸ナトリウム溶液(500mL)を添加し、混合物を酢酸エチル(2L)で抽出した。有機層を飽和食塩水(3L)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、次いで濃縮したところ、赤色固体として表題化合物(35.0g、89％)が得られた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ = 10.52 (s, 1H), 9.33 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 9.05 (dd, J = 8.0 Hz, J = 1.2 Hz, 1H), 9.05 (dd, J = 1.2 Hz, J = 8.0 Hz, 1H), 8.18 (dd, J = 4.0 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.0, J = 0.4 Hz, Hz, 1H)； MS： ESI m/z 236 [M + H]＋。
ステップ3：8-ブロモ-キノリン-4-カルバルデヒドオキシムの調製
ステップ2の8-ブロモ-キノリン-4-カルバルデヒド(13.0g、63.1mmol)をエタノール(1.20L)中に溶解し、水に溶解した50％ヒドロキシルアミン(13.0mL、194.6mmol)をそれに滴下添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、氷水(1L)中に注ぎ入れた。沈澱した固体を濾過し、水(1L)で洗浄し、乾燥させたところ、黄色固体として表題化合物(35.0g、86％)が得られた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ = 12.13 (s, 1H), 9.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.64 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.19 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.58-7.54 (m, 1H)； MS： ESI m/z 252 [M + H]＋。
ステップ4：1,3-ジクロロ-5-(1-トリフルオロメチル-ビニル)-ベンゼンの調製
3,5-ジクロロフェニルボロン酸(25.0g、13.1mmol)をシールドチューブに入れたTHF/H2O (200mL：50mL)に溶解させた。炭酸カリウム(37.8g、273mmol)を添加し、溶液を0℃まで冷却した。2-ブロモ-3,3,3-トリフルオロプロパ-1-エン(20.1mL、155mmol)およびジクロロビス(トリフェニルホスフィンパラジウム(II)(1.83g、2.62mmol)を添加し、溶液を90℃で6時間加熱した。その混合物を室温まで冷却し、4-酢酸エチル(250mL)で希釈し、次いで、セライトベッドを通して濾過した。有機層を水(200mL)および飽和食塩水(200mL)で洗浄した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフイーにより精製した。ゴム状の白色ゲル様物質が得られた。MTBE(メチル-tert-ブチルエーテル)を添加すると白色固体が沈澱し、これを濾過により除去した。濾液を濃縮したところ、黄色の油状物として表題化合物(26.0g、83％)が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)δ = 7.40 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 6.05 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 5.83 (d, J = 1.6 Hz, 1H)。
ステップ5：8-ブロモ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-キノリンの調製
ステップ3の8-ブロモ-キノリン-4-カルバルデヒドオキシム(10.0g、44.0mmol)を無水THF(200mL)および無水DMF(50mL)に溶解した。N-クロロスクシンイミド(6.80g、44.0mol)を添加し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。出発物質の消失後に(TLCのモニターによる)、炭酸水素カリウム(5.28g、52.8mmol)を添加し、続いて、無水THF(20.0mL)に溶解した1,3-ジクロロ-5-(1-トリフルオロメチル-ビニル)-ベンゼン(すなわち、ステップ4の生成物、13.8g、57.2mmol)を添加した。反応混合物を70℃で24時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過した。水(200mL)を濾液に添加し、溶液を酢酸エチル(200mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、次いで、濃縮したところ、無色液体が得られ、これをカラムクロマトグラフイーにより精製し、表題化合物(10.0g、33％)を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ = 9.10 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 8.87 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 7.2 Hz,1H), 7.57-7.53 (m, 3H), 7.47 (s, 1H), 7.43 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.31 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 3.92 (d, J = 17.2 Hz, 1H)。
実施例2：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-キノリン-8-カルボニトリル(表C.1の化合物1-2)の調製
8-ブロモ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-キノリン(すなわち、ステップ5の生成物、実施例1、0.300g、0.612mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(15mL)に溶解し、N2を使用してその溶液を脱気した。シアン化亜鉛(II)(0.244g、2.080mmol)、ヨウ化銅(I)(0.005g、0.030mmol)、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.037g、0.0673mmol)、およびPd2(dba)3(0.056g、0.0612mmol)を15分かけて連続的に添加し、次いで、その溶液を95℃で16時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル(25mL)で希釈し、セライトを通して濾過した。濾液を水(20mL)および飽和食塩水(20mL)で洗浄した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフイーにより精製したところ、表題化合物(0.150g、69％)が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)δ = 9.24 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 9.16 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.23 (dd, J = 6.0 Hz, J = 1.2 Hz, 1H), 7.80-7.76 (m, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.51-7.48 (m, 3H), 4.28 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 3.93 (d, J = 17.2 Hz, 1H)。
実施例3：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-キノリン-8-カルボキシル酸メチルエステル(表C.1の化合物1-3)の調製
8-ブロモ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-キノリン(すなわち、ステップ5の生成物、実施例1、3.50g、7.20mmol)をスチール製オートクレーブ中で無水メタノール(500mL)中に溶解させ、炭酸ナトリウム(188mg、17.2mmol)、パラジウムビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロロメタン錯体(117mg、0.144mmol)およびビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(159mg、0.208mmol)を添加した。オートクレーブを100psiまで窒素で充填し、パージし、次いで、70psiまで一酸化炭素ガスで充填した。反応混合物を70℃で24時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、セライトを通して濾過した。濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフイーにより精製したところ、表題化合物(2.10g、61.9％)が得られた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ = 9.09 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 9.03 (dd, J = 7.6 Hz, J = 1.2 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 6.0 Hz, J = 1.2 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 7.2 Hz, J = 1.2 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 7.47 ( d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 1H, 4.27 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 4.06 (s, 3H), 3.92 (d, J = 17.2 Hz, 1H)。
II. 殺虫活性の評価：
本発明の式Iで表される化合物の活性は、下記の生物学的試験により証明および評価することができる。
試験溶液は、一般にppm (wt/vol)の濃度で、使用する当日に調製した。
B.1 モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))
浸透性手段によりモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)の防除を評価するため、人工膜の下に液体人工飼料を入れた96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物は、75％v/vの水および25％v/vのDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化化合物は、特注のビューレットピペット(built pipetter)を使用し、アブラムシ餌上に分注した。2つの複製を用いた。施用後、5〜8匹のアブラムシ成虫をマイクロタイタープレートウェル内部の人工膜上に置いた。次いで、アブラムシに処理したアブラムシの餌を吸汁させ、3日間、約23±1℃、約50±5％の相対湿度でインキュベートした。次いで、アブラムシの致死率および繁殖力を目視により判定した。
この試験では、化合物1-1、1-4、1-6、1-7、1-9、1-10および1-12が、それぞれ2500ppmで、未処理の対照群と比較して75％以上の致死率を示した。
B.2 ソラマメアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae)) 浸透性手段によりソラマメアブラムシ(メゴウラ・ビシエ)の防除を評価するため、ソラマメの葉のディスクを入れた24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物は、75％v/vの水および25％v/vのDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化化合物は、特注のマイクロアトマイザーを使用し、2.5μLで葉のディスク上に噴霧した。2つの複製を用いた。施用後、葉のディスクを風乾し、マイクロタイタープレートウェル内部に置かれた葉のディスク上に5〜8匹のアブラムシ成虫を置いた。次いで、アブラムシに処理した葉のディスクを吸汁させ、5日間、約23±1℃、および約50±5％の相対湿度でインキュベートした。次いで、アブラムシの致死率および繁殖力を目視により判定した。
この試験では、化合物1-6、1-7および1-10が、それぞれ2500ppmで、未処理の対照群と比較して75％以上の致死率を示した。
B.3 オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))I
オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス)の防除を評価するために、昆虫の餌および15〜25個のオオタバコガの卵を入れた96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物は、75％v/vの水および25％v/vのDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化した化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用し、昆虫の餌上に10μLで噴霧した。２つの複製を用いた。施用後、マイクロタイタープレートは、5日間、約28±1℃および約80±5％の相対湿度でインキュベートした。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により判定した。
この試験では、化合物1-1、1-2、1-5、1-7、1-9、1-12が、それぞれ2500ppmで、未処理の対照群と比較して75％以上の致死率を示した。
B.4 ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス)の防除を評価するため、昆虫の餌および20〜30個のワタミハナゾウムシの卵を入れた24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物は、75％v/vの水および25％v/vのDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化した化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用し、昆虫の餌上に20μLで噴霧した。２つの複製を用いた。施用後、マイクロタイタープレートは、5日間、約23±1℃および約50±5％の相対湿度でインキュベートした。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により判定した。
この試験では、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-9、1-10および1-12が、それぞれ2500ppmで、未処理の対照群と比較して75％以上の致死率を示した。
B.5 チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata))
チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ)の防除を評価するため、害虫の餌と50〜80個のチチュウカイミバエ卵を入れたマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物は、75％v/vの水および25％v/vのDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化化合物は、特注のマイクロアトマイザーを使用し、5μLで昆虫餌上に噴霧した。２つの複製を用いた。施用後、マイクロタイタープレートを5日間、約28±1℃、約80±5％の相対湿度でインキュベートした。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により判定した。
この試験では、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-9、1-10および1-12が、それぞれ2500ppmで、未処理の対照群と比較して75％以上の致死率を示した。
B.6 アワヨトウ(スポドプテラ・エリダニア(spodoptera eridania))
本活性化合物は、チューブで提供する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。このチューブを噴霧ノズルが装備された自動電動式噴霧器に挿入し、50％アセトン：50％水(v/v)中で低稀釈液が調製されたストック溶液として供給した。溶液には、非イオン性界面活性剤(Kinetic((登録商標))を0.01％v/vの容量で入れた。リマビーン植物(variety Sieva)を鉢に2株育て、第一本葉段階で処理するために選択した。それらの葉に試験溶液を、噴霧スプレーノズルを装備した自動電動植物噴霧器によって噴霧した。植物を噴霧換気フード中で乾燥させ、次に、噴霧換気フードから取り出した。封鎖ジップを備えた孔開きのプラスチックバッグに各鉢を入れた。約10〜11匹のヨトウムシ幼虫をバッグに入れ、バッグのジップを閉じた。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてバッグ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、相対湿度20〜40％の保持室内で4日間保持した。処理の4日後、致死率および給餌低下について、未処理の対照植物と比較した。
この試験では、化合物1-1および1-2が、それぞれ300ppmで、未処理の対照群と比較して75％以上の致死率を示した。
BA. 動物健康
動物健康に関するガラスバイアル接触アッセイの一般的な試験条件
他に記載のない限り、試験はガラスバイアル接触アッセイとして行う。ガラスバイアル(20mlのシンチレーションバイアル)を使用する。処理溶液は、アセトン中で希釈した工業用グレード化学試薬と混合する。アッセイに必要とされる処理溶液は、一般には、第1のTierバイアルに1および10ppm(それぞれ、0.01および0.1μg/cm2)含むが、場合により、100および／または1000ppmも含む。商品規格として、アルファシペルメトリンを1ppmで実施する。溶媒対照としては、アセトンをアッセイに用いる。各バイアルの底へ処理溶液をピペットで移す。各バイアルを左右に振り、熱を加ずに、業務用ホットドッグローラー上に置く。アセトン処理の排出が可能なように、蓋を外したバイアルを回転させる。乾燥後、バイアルは、区画化されたバイアルショッピングボックスに入れる。作業環境は、テーブルと内壁がFluonでコーティングされたプラスチックペトリ皿を冷やすことにより準備する。10重量％の砂糖水を浸みこませた歯科用ワタペレットも準備する。害虫をリチャージ可能な昆虫用空間のあるチューブへ収集する。害虫が活動能力を無くすまで、動物害虫のチューブを研究室の冷蔵庫に置く。害虫を冷蔵したペトリ皿中に全部移す。小さな歯科用ワタペレットを水または10wt％の砂糖水中に浸漬し、過剰溶液を静かに圧搾する。その歯科用ワタペレットを各バイアルの底に入れる。この試験では、害虫を各バイアルに加え、次いで、キャップをバイアル上に緩めに置き、換気ができるようにする。試験バイアルは、区画化したボックス中で周囲室温に保つ。一般に、害虫について、侵入させた少なくとも4、24および48時間後に、あるいは必要な場合にはそれより長い時間、活動能力の喪失を観察する。致死率は、激しく動かした時に協調運動が認められない昆虫として定義する。
BA.1 ツヤシリアゲアリ(クレマトガステル属の種(Crematogaster sp.))
処理溶液は、10および100ppmの濃度で、アセトンに希釈した試験化合物と混合する。バイアルに留置するために捕集したアリは、通常は、バイアルへ入れる前に冷却はしない。データは、侵入させた1、2および4日後に回収する。
BA.2 クリイロコイタマダニ成虫(リピセファルス・サングイノイス(Rhipicephalus sanguineus))
処理溶液は、10および100ppmの濃度で、アセトンに希釈した試験化合物と混合する。バイアル中に、餌または給水源は入れない。データは、侵入させた5日後に回収する。ダニは、予熱したホットドッグローラー上でバイアルを回転させることにより評価する。ダニ活性は、約1〜2分で刺激される。
BA.3 ネコノミ成虫(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))
処理溶液は、10および100ppmの濃度で、アセトンに希釈した試験化合物と混合する。標準(アルファシペルメトリン)は10ppmで使用する。ネコノミ成虫は、ノミの運搬バイアル(shipment vials)を約3分間研究室の冷凍庫(-20℃)に置くことにより活動能力を無くする。冷凍庫から取りだし、次いで、ノミを冷蔵しておいたペトリ皿中に全部移し、蓋をする。バイアル中に、餌または給水源は入れない。ノミは、侵入させた1、2および3日後に活動能力の喪失について観察する。
BA.4 チャバネゴキブリ成虫(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))
処理溶液は、10および100ppmの濃度で、アセトンに希釈した試験化合物と混合する。ゴキブリは、大きなプラスチック桶にセットした氷層上に置かれた、Fluonまたはワセリン／鉱油で処理したプラスチック製トレー中で冷やすことにより活動能力を無くする。次いで、ゴキブリを冷蔵しておいたペトリ皿中に全部移す。小さな歯科用ワタペレットを水中に浸漬し、各バイアルの底へ入れる。試験バイアルは、区画化したボックス中で周囲室温に保つが、区画化したボックスは、その側面にそれらのバイアルを備えている。データは、侵入させた4時間後、1日および2日後に回収する。
BA.5 イエバエ成虫(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))
処理溶液は、1および10ppmの濃度で、アセトンに希釈した試験化合物と混合する。加える小さな歯科用ワタペレットを10％の砂糖水中に浸漬する。ハエは、侵入させた4、24および48時間後に、活動能力の喪失について観察する。
BA.6 ネッタイシマカ成虫(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))
BA.6.a ガラスバイアル接触アッセイ(上記の試験条件)
処理溶液は、1および10ppmの濃度で、アセトンに希釈した試験化合物と混合する。カは、5〜10分間、ウォークインクーラーまたは実験用冷却装置にケージ全体を入れることにより活動能力を喪失させる。内壁がFluonでコーティングされており、底が1枚のペーパータオルで覆われている冷蔵プラスチックペトリ皿をケージ内に置く。カを口腔用アスピレーターで回収し、ペトリ皿中に全部移し、素早くペトリ皿上に蓋を戻す。ペトリ皿をケージから取り出し、10％の砂糖水中に浸漬した小さな歯科用ワタペレットを各バイアルの底へ入れ、次いで、冷却したテーブル上に置いた。カ(flies)は、侵入させた4、24および48時間後に、活動能力の喪失について観察する。
BA.6.b カ幼虫の水処理アッセイ
アッセイは、6ウェルポリスチレンプレートで実施し、1つの処理につき1枚のプレートを使用する。ストック溶液は100および1000ppmで調製する。スクリーン割合は1および10ppmである。蒸留水を各ウェルに加え、対照ウェルはアセトンで処理する。標準として、テメホス(Temephos、Abate technical)を0.1ppmで使用する。水中の初期第4齢ネッタイシマカ幼虫(アエデス・アエギプチ)10匹を各ウェルに加える。レバー粉末溶液(100mL蒸留水中6g)1滴を餌源として各ウェルに毎日加える。プレートを22〜25℃および25〜50％のRH(相対湿度)で保持し、処理した1、2、3および5日後に、死滅した幼虫および蛹を毎日確認する。死滅した幼虫および全ての蛹は毎日除去する。致死率は、激しく動かした時に協調運動ができない昆虫として定義する。

Claims (32)

  1. 式Iで表されるイソキサゾリン化合物：
    Figure 2012522750
     (式中、
    Qは、式II：
    Figure 2012522750
     で表される芳香族基または複素環式芳香族の基であり、
    Gは、縮合フェニル環であるか、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する縮合5-、6-、7または8員飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環であり；
    A1、A2およびA3はNまたはCHであるが、ただし、A1、A2およびA3の多くとも2つがNであり；
    B1、B2およびB3はNまたはCHであるが、ただし、B1、B2およびB3の多くとも2つがNであり；
    Xは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
    各R1は、独立して、水素、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-S(O)nOR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    各R2は、独立して、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；-SCN；SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-S(O)nOR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが；
    ただし、A1、A2およびA3がCHである場合で、同時に、R2がA1に結合している場合、R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、1個のハロゲン原子を有するか1個の基OHまたは1個のメチルカルボニルオキシ基を有するメチル；OH、メトキシ、-OS(O)nR7、-NH2、-CHO、C1-C6-アルキルカルボニル；-C(=O)OR7(式中、R7は水素、C1-C6-アルキルもしくはベンジルである)；-C(=O)R6(式中、R6は-N(R8)R9である)；-C(=S)R6(式中、R6は-N(R8)R9、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9もしくは-C(=S)N(R8)R9である)ではなく；
    あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R2は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよいか、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく；
    各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ；-SCN；-SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-S(O)nOR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか；
    あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R3は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよいか、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく；
    各R4は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、フェニル基で置換されているか、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環で置換されているC3-C8-シクロアルキル(ここで、フェニル環または複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)；-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SO2OR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは、2つの対になって結合されている基R4は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか；
    あるいは、2つの基R4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
    各R5は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SO2OR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは、2つの対になって結合されている基R5は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか；
    あるいは、2つの基R5は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
    各R6は、独立して、水素、シアノ、アジド、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-CH2-(C3-C6-シクロアルキル)、-CH2-(C3-C6-ハロシクロアルキル)、-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)、-CH2-フェニル、-CH2-S(O)n-フェニル、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    各R7は、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR8、-S(O)mR17、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR17、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが、
    ただし、R7は、それが酸素原子に結合されている場合、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
    R8およびR9は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、-C(=O)N(R20)R21、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)、フェニルカルボニル、-C(O)-CH2-フェニル、-C(O)-CH2-S(O)n-フェニル、フェニル(ここで、最後に記載した4つの基の中のフェニル部分は、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    各R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC1-C10-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR17、-OS(O)nR17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、-C(=NR20)R21、-C(=O)N(R20)R21、-C(=S)N(R20)R21、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和または不飽和複素環(これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個または複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか；
    あるいは、隣接する原子に結合されている2個の基R10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR20-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR20-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、それにより、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく；
    R11およびR12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    R13およびR14は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
    R15およびR16は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    各R17は、独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニルおよびベンジル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    各R18は、独立して、シアノ；アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR17、-OSO2R17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)N(R20)R21、-C(=S)N(R20)R21、-C(=O)OR17、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    各R19は、独立して、シアノ；アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR17、-OSO2R17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)N(R20)R21、-C(=S)N(R20)R21、-C(=O)OR17、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    R20およびR21は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-C(=O)N(R22)R23、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、フェニル、ベンジル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは、R20およびR21は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)を形成していてもよく；
    R22およびR23は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニル、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、フェニル、ベンジル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    各mは、独立して、1または2であり；
    各nは、独立して、0、1または2であり；
    pは、0、1、2または3であり；
    qは、0、1、2、3、4または5であり；
    rは、0、1、2、3、4または5であり；
    #は、分子の残りの部分への結合点である)
    およびその立体異性体、ならびにそれらの農業上または獣医学上許容可能な塩。
  2. A1がNまたはCHであり、A2およびA3がCHである、請求項1に記載の化合物。
  3. A1がNであり、A2およびA3がCHである、請求項2に記載の化合物。
  4. B1、B2およびB3がCHである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
  5. XがC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
  6. XがC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され、好ましくはCF3である、請求項4に記載の化合物。
  7. Gが縮合フェニル環、環員としてO、SおよびNから選択される1個のヘテロ原子を含有し、場合により1もしくは2個のさらなる窒素原子を含有する縮合5員芳香族複素環、または環員として1、2もしくは3個の窒素原子を含有する縮合6員芳香族複素環である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
  8. Qが下記の式の基：
    Figure 2012522750
    Figure 2012522750
    Figure 2012522750
    (式中、
    R3は、請求項1で定義した通りであり；
    R31は、請求項1でR8に関して記載した意味の1つを有し；
    p1は、0、1または2であり；
    r1は、0、1または2であり；
    r2は、0または1であり；
    #は、分子の残りの部分への結合点である)
    から選択される、請求項7に記載の化合物。
  9. Qが下記の式：
    Figure 2012522750
     (式中、
    R2およびR3は、請求項1で定義した通りであり；
    p1は、0、1または2であり；
    r3は、0、1または2であり；
    #は、分子の残りの部分への結合点である)
    の1つを有する、請求項8に記載の化合物。
  10. 各R1が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-S(O)mR7、-NR8R9、-N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=S)R6、1、2、3、4もしくは5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は請求項1で定義した通りである、
    請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
  11. 各R1が独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され、好ましくはハロゲンまたはCF3である、請求項10に記載の化合物。
  12. qが0、1、2または3であり、好ましくは2である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
  13. 各R2が独立して、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；- SCN；SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=O)R6(式中、R6は-N(R8)R9とは異なる)；-C(=O)OR7；-C(=S)R6(式中、R6は-N(R8)R9とは異なる)；-C(=S)OR7、1、2、3、4もしくは5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    ただし、A1、A2およびA3がCHである場合で、同時に、R2がA1に結合している場合、R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、1個のハロゲン原子を有するか1個の基OHまたは1個のメチルカルボニルオキシ基を有するメチル；OH、メトキシ、-OS(O)nR7、-NH2、-CHO、C1-C6-アルキルカルボニル；または-C(=O)OR7(式中、R7は水素、C1-C6-アルキルまたはベンジルである)ではなく；
    この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、請求項1で定義した通りである、
    請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
  14. 各R2が独立して、アジド；-SCN；SF5；C1-C6-アルキル；1個または複数のOR7とは異なる基R4で置換されているC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7(式中、R7は水素もしくはC1-C6-アルキルではない)；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=S)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、請求項1で定義した通りである、
    請求項13に記載の化合物。
  15. 各R2が独立して、-SCN；-SF5；C1-C6-アルキル；1個または複数のOR7とは異なる基R4で置換されているC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7(式中、R7は水素もしくはC1-C6-アルキルではない)；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は請求項1で定義した通りである、
    請求項14に記載の化合物。
  16. 各R2が独立して、-SCN；C1-C6-アルキル；1個または複数のOR7とは異なる基R4で置換されているC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；-OR7(式中、R7は水素もしくはC1-C6-アルキルではない)；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；1、2または3個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1または2個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    この場合、R4、R5、R7、R8、およびR9およびR10は請求項1で定義した通りである、
    請求項15に記載の化合物。
  17. 各R2が独立して、C1-C4-アルキル、C2-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、1、2または3個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1または2個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    この場合、R10は請求項1で定義した通りである、
    請求項16に記載の化合物。
  18. pが0または1であり、好ましくは0である、請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物。
  19. 各R3が独立して、ハロゲン、シアノ；1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C4-アルキル；C1-C4-ハロアルキル、-OR7、-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-OS(O)2R7；-S(O)2OR7；-S(O)2R7；-S(O)nN(R8)R9；および-C(=NR8)R6から選択され、この場合、R4、R6、R7、R8およびR9は請求項1で定義した通りである、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
  20. 各R3が独立して、ハロゲン、シアノ；1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C4-アルキル；C1-C4-ハロアルキル、-C(=O)OR7および-C(=O)N(R8)R9から選択され、この場合、R4、R7、R8およびR9は請求項1で定義した通りである、請求項19に記載の化合物。
  21. R4がN(R8)R9
    (式中、
    R8は、水素、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)および-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)から選択され；
    R9は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；好ましくは、水素またはC1-C4-アルキルである)
    である、請求項20に記載の化合物。
  22. R7が水素またはC1-C6-アルキルである、請求項20に記載の化合物。
  23. R8が-C(=O)N(R8)R9では水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびフェニル基で置換されているか、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環で置換されているC1-C4-アルキルから選択され；R9が請求項21で定義された通りであり、好ましくは水素またはC1-C4-アルキルである、請求項20に記載の化合物。
  24. 請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と、少なくとも1種の不活性液体および／または固体の農業上許容可能な担体とを含む農薬組成物。
  25. 請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩と、少なくとも1種の不活性液体および／または固体の獣医学上許容可能な担体とを含む獣医学用組成物。
  26. 無脊椎動物害虫を駆除するための、請求項1〜23のいずれか1項で定義した化合物、その立体異性体、および／またはその農業上もしくは獣医学上許容可能な塩の使用。
  27. 動物中および動物上の寄生生物を駆除するための、請求項1〜23のいずれか1項で定義した化合物、その立体異性体、および／またはその獣医学上許容可能な塩の使用。
  28. 無脊椎動物害虫を駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地もしくはその繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る植物、植物増殖材料、土壌、区域、材料もしくは環境、または無脊椎動物害虫による攻撃または加害から保護すべき材料、植物、植物増殖材料、土壌、表面もしくは場所を、殺虫有効量の請求項1〜23のいずれか1項で定義した式Iで表される少なくとも1種のイミン化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で処理することを含む方法。
  29. 無脊椎動物害虫による攻撃または加害から植物を保護するための請求項28に定義した方法であって、殺虫有効量の請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で植物を処理することを含む方法。
  30. 植物増殖材料および／または当該材料から成長する植物を無脊椎動物害虫による攻撃または加害から保護するための請求項28に定義した方法であって、殺虫有効量の請求項1〜16のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で植物増殖材料を処理することを含む方法。
  31. 請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩を含む、植物増殖材料。
  32. 寄生生物による加害または感染に対して動物を処置、防除、予防または保護する方法であって、殺虫上有効量の請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩を動物に経口的、局所的または非経口的に投与または施用することを含む方法。
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