JP2017088776A - 付加硬化型シリコーン樹脂組成物、該組成物の製造方法、及び光学半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)ケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、(b)(R1R2 2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R2 2SiO2/2)p(R1SiO3/2)q(R2(OR3)SiO2/2)r(SiO4/2)sで表されるオルガノポリシロキサン、(c)R4 aHbSiO(4−a−b)/2で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、(d)白金族金属系触媒、及び(e)Si−O−Ce結合、及びSi−O−Ti結合を含有し、CeとTiの含有量がそれぞれ50〜5,000ppmであるポリオルガノメタロシロキサンを含有し、加熱により硬化する付加硬化型シリコーン樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
(a)一分子中にケイ素原子に結合するアルケニル基を2個以上有し、25℃における粘度が50〜100,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン、
(b)下記平均組成式(1)で表され、25℃における粘度が1,000Pa・s以上の液体又は固体であるオルガノポリシロキサン:前記(a)成分と(b)成分の合計100質量部に対して(b)成分が0質量部より多く80質量部未満となる量、
(R1R2 2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R2 2SiO2/2)p(R1SiO3/2)q(R2(OR3)SiO2/2)r(SiO4/2)s・・・(1)
(式中、R1はアルケニル基を含んでもよい一価炭化水素基であり;R2はアルケニル基を含まない一価炭化水素基であって、全R2のうち80%以上はメチル基であり;R3は水素原子又はアルキル基であり;m、n、p、q、r、及びsはm≧0、n≧0、p≧0、q≧0、r≧0、s≧0、かつm+n>0、q+r+s>0、m+n+p+q+r+s=1を満たす数である。)
(c)下記平均組成式(2)で表され、一分子中にSiH結合を2個以上有し、かつ25℃における粘度が1,000mPa・s以下であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン:前記(a)成分及び前記(b)成分のアルケニル基の数の合計に対して、(c)成分のSiH結合の数が0.5〜5.0倍となる量、
R4 aHbSiO(4−a−b)/2・・・(2)
(式中、R4はアルケニル基を含まない一価炭化水素基であって、全R4のうち50%以上はメチル基であり;a及びbは、0.7≦a≦2.1、0.001≦b≦1.0、かつ0.8≦a+b≦3.0を満たす数である。)
(d)白金族金属系触媒:前記(a)〜(c)成分の合計に対して、金属原子の質量換算で1〜500ppmとなる量、及び
(e)Si−O−Ce結合、及びSi−O−Ti結合を含有し、Ce含有量が50〜5,000ppm、Ti含有量が50〜5,000ppmであり、25℃における粘度が10〜10,000mPa・sであるポリオルガノメタロシロキサン:前記(a)〜(d)成分の合計100質量部に対して0.01〜5質量部、
を含有し、加熱により硬化する付加硬化型シリコーン樹脂組成物を提供する。
前記(e)成分として、
(i)25℃における粘度が10〜10,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(ii)下記一般式(e−1)で表されるセリウムカルボン酸塩を含む希土類カルボン酸塩:セリウムの質量が前記(i)成分100質量部に対して0.05〜5質量部となる量、及び
(R5COO)xCe・・・(e−1)
(式中、R5は同種又は異種の一価炭化水素基であり、xは3又は4である。)
(iii)下記一般式(e−2)で表されるチタン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:チタンの質量が前記(i)成分100質量部に対して0.05〜5質量部となる量、
(R6O)4Ti・・・(e−2)
(式中、R6は同種又は異種の一価炭化水素基である。)
からなる混合物を150℃以上の温度で熱処理して得られるポリオルガノメタロシロキサンを用いる付加硬化型シリコーン樹脂組成物の製造方法を提供する。
(a)一分子中にケイ素原子に結合するアルケニル基を2個以上有し、25℃における粘度が50〜100,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン
(b)下記平均組成式(1)で表され、25℃における粘度が1,000Pa・s以上の液体又は固体であるオルガノポリシロキサン:前記(a)成分と(b)成分の合計100質量部に対して(b)成分が0質量部より多く80質量部未満となる量
(R1R2 2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R2 2SiO2/2)p(R1SiO3/2)q(R2(OR3)SiO2/2)r(SiO4/2)s・・・(1)
(式中、R1はアルケニル基を含んでもよい一価炭化水素基であり;R2はアルケニル基を含まない一価炭化水素基であって、全R2のうち80%以上はメチル基であり;R3は水素原子又はアルキル基であり;m、n、p、q、r、及びsはm≧0、n≧0、p≧0、q≧0、r≧0、s≧0、かつm+n>0、q+r+s>0、m+n+p+q+r+s=1を満たす数である。)
(c)下記平均組成式(2)で表され、一分子中にSiH結合を2個以上有し、かつ25℃における粘度が1,000mPa・s以下であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン:前記(a)成分及び前記(b)成分のアルケニル基の数の合計に対して、(c)成分のSiH結合の数が0.5〜5.0倍となる量
R4 aHbSiO(4−a−b)/2・・・(2)
(式中、R4はアルケニル基を含まない一価炭化水素基であって、全R4のうち50%以上はメチル基であり;a及びbは、0.7≦a≦2.1、0.001≦b≦1.0、かつ0.8≦a+b≦3.0を満たす数である。)
(d)白金族金属系触媒:前記(a)〜(c)成分の合計に対して、金属原子の質量換算で1〜500ppmとなる量
(e)Si−O−Ce結合、及びSi−O−Ti結合を含有し、Ce含有量が50〜5,000ppm、Ti含有量が50〜5,000ppmであり、25℃における粘度が10〜10,000mPa・sであるポリオルガノメタロシロキサン:前記(a)〜(d)成分の合計100質量部に対して0.01〜5質量部
以下、各成分について更に詳細に説明する。
[(a)成分]
(a)成分は、一分子中にケイ素原子に結合するアルケニル基を2個以上有し、25℃における粘度が50〜100,000mPa・sであるオルガノポリシロキサンであり、この(a)成分は、本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物において、硬化後の応力緩和をもたらすために必要な成分である。(a)成分は、典型的には、主鎖がジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、分子鎖両末端がトリオルガノシロキシ基で封鎖された、直鎖状のオルガノポリシロキサンである。
ViR2SiO(SiR2O)dSiR2Vi
ViR2SiO(SiRVi)c(SiR2O)dSiR2Vi
Vi2RSiO(SiR2O)dSiRVi2
Vi3SiO(SiR2O)dSiVi3
Vi2RSiO(SiRViO)c(SiR2O)dSiRVi2
Vi3SiO(SiRViO)c(SiR2O)dSiVi3
R3SiO(SiRViO)c(SiR2O)dSiR3
(式中、Rは脂肪族不飽和基及びアリール基のいずれも含まない一価炭化水素基であり、好ましくは炭素原子数が10以下の一価炭化水素基である。cは0〜5の整数であり、dは0〜200の整数である。)
ViMe2SiO(Me2SiO)20SiMe2Vi
ViMe2SiO(Me2SiO)90SiMe2Vi
ViMe2SiO(MeViSiO)1(Me2SiO)19SiMe2Vi
Me3SiO(MeViSiO)2(Me2SiO)18SiMe3
(b)成分は、下記平均組成式(1)で表され、25℃における粘度が1,000Pa・s以上の液体又は固体であるオルガノポリシロキサンであり、この(b)成分は、本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物において、無色透明性を維持したまま補強性を付与するために必要な成分である。
(R1R2 2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R2 2SiO2/2)p(R1SiO3/2)q(R2(OR3)SiO2/2)r(SiO4/2)s・・・(1)
(式中、R1はアルケニル基を含んでもよい一価炭化水素基であり;R2はアルケニル基を含まない一価炭化水素基であって、全R2のうち80%以上はメチル基であり;R3は水素原子又はアルキル基であり;m、n、p、q、r、及びsはm≧0、n≧0、p≧0、q≧0、r≧0、s≧0、かつm+n>0、q+r+s>0、m+n+p+q+r+s=1を満たす数である。)
(c)成分は、下記平均組成式(2)で表され、一分子中にSiH結合を2個以上有し、かつ25℃における粘度が1,000mPa・s以下であるオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、この(c)成分は、上述の(a)成分及び(b)成分中に含まれるアルケニル基とヒドロシリル化反応により反応して架橋させる架橋剤として働く成分である。
R4 aHbSiO(4−a−b)/2・・・(2)
(式中、R4はアルケニル基を含まない一価炭化水素基であって、全R4のうち50%以上はメチル基であり;a及びbは、0.7≦a≦2.1、0.001≦b≦1.0、かつ0.8≦a+b≦3.0を満たす数である。)
Me3SiO(MeHSiO)eSiMe3
Me3SiO(MeHSiO)e(Me2SiO)fSiMe3
(式中、e、fは2〜100、好ましくは2〜50の整数である。)
(d)成分は白金族金属系触媒であり、この(d)成分は、上述の(a)成分及び(b)成分と(c)成分との反応(ヒドロシリル化反応)を促進する反応触媒として働く成分である。
(e)成分は、Si−O−Ce結合、及びSi−O−Ti結合を含有し、Ce含有量が50〜5,000ppm、Ti含有量が50〜5,000ppmであり、25℃における粘度が10〜10,000mPa・sであるポリオルガノメタロシロキサンであり、この(e)成分は、本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物の耐熱性を向上させるための添加剤である。なお、この(e)成分のポリオルガノメタロシロキサンを製造する方法については後述する。
本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物には、必須成分である上記(a)〜(e)成分以外に、必要に応じて、以下に例示するその他の成分を配合してもよい。その他の成分としては、例えば、ヒュームドシリカ等のチクソ性制御剤;結晶性シリカ等の光散乱剤;ヒュームドシリカ、結晶性シリカ等の補強材;蛍光体;石油系溶剤、反応性官能基を有しない非反応性シリコーンオイル等の粘度調整剤;カーボンファンクショナルシラン、エポキシ基、アルコキシ基、ケイ素原子に結合した水素原子(即ち、SiH結合)及びケイ素原子に結合したビニル基等のアルケニル基の少なくとも一種を有する(a)〜(e)成分以外のシリコーン化合物等の接着性向上剤;銀、金等の金属粉等の導電性付与剤;着色のための顔料及び染料;エチニルシクロヘキサノール、テトラメチルテトラビニルテトラシクロシロキサン等の反応抑制剤等が挙げられる。これらのその他の成分は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
また、本発明では、上記の(a)〜(e)成分を混合して上述の本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物を製造する方法であって、
前記(e)成分として、
(i)25℃における粘度が10〜10,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(ii)下記一般式(e−1)で表されるセリウムカルボン酸塩を含む希土類カルボン酸塩:セリウムの質量が前記(i)成分100質量部に対して0.05〜5質量部となる量、及び
(R5COO)xCe・・・(e−1)
(式中、R5は同種又は異種の一価炭化水素基であり、xは3又は4である。)
(iii)下記一般式(e−2)で表されるチタン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:チタンの質量が前記(i)成分100質量部に対して0.05〜5質量部となる量、
(R6O)4Ti・・・(e−2)
(式中、R6は同種又は異種の一価炭化水素基である。)
からなる混合物を150℃以上の温度で熱処理して得られるポリオルガノメタロシロキサンを用いる付加硬化型シリコーン樹脂組成物の製造方法を提供する。
また、本発明では、上記の本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物で発光ダイオードが封止された光学半導体装置を提供する。このような光学半導体装置であれば、上記のように透明性に優れ、かつ高温条件下におけるの硬度変化及び重量減少の少ない硬化物を与える本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物で発光ダイオードが封止されるため、高温条件下における信頼性に優れた光学半導体装置となる。
(e)成分の合成
25℃における粘度が100mPa・sの両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン100質量部に、セリウムを主成分とする2−エチルヘキサン酸塩のターペン溶液(希土類元素含有量6質量%)10質量部(セリウムの質量:0.55質量部)とテトラn−ブチルチタネート2.1質量部(チタンの質量:1.65質量部)を予め混合したものを充分攪拌しながら添加したところ、黄白色の分散液が得られた。これに窒素ガスを少量流通させながら、加熱してターペンを流出させ、次いで300℃で1時間加熱したところ、濃赤褐色で透明なポリオルガノメタロシロキサン(e1)の均一組成物が得られた。このようにして合成したポリオルガノメタロシロキサン(e1)のCe含有量は3,400ppm、Ti含有量は3,700ppmであり、25℃における粘度は104mPa・sであった。
両末端がビニル基で封鎖された、25℃における粘度が5,000mPa・sである直鎖状のジメチルポリシロキサン(a1)と、Me3SiO1/2単位、ViMe2SiO1/2単位、及びSiO4/2単位で構成され、SiO4/2単位に対してMe3SiO1/2単位及びViMe2SiO1/2単位のモル比が0.8で、固形分に対するビニル基量が0.085モル/100gである固体状のシリコーンレジン(b1)のトルエン溶液とを、有効成分換算にて質量比でジメチルポリシロキサン(a1):シリコーンレジン(b1)=75:25の割合で混合した。この混合物から120℃、10mmHg(約1.3kPa)以下の減圧下でトルエンを除去し、室温で透明な液体を得た。
合成例1で得られたポリオルガノメタロシロキサン(e1)の添加量を2質量部に変更する以外は実施例1と同様な操作を行い、粘度が4,800mPa・sの透明な付加硬化型シリコーン樹脂組成物を得た。
両末端が3つのビニル基で封鎖された25℃における粘度が100,000mPa・sである直鎖状のジメチルポリシロキサン(a2)と、実施例1で使用したものと同じシリコーンレジン(b1)のトルエン溶液とを、有効成分換算にて質量比でジメチルポリシロキサン(a2):シリコーンレジン(b1)=40:60の割合で混合した。この混合物から120℃、10mmHg(約1.3kPa)以下の減圧下でトルエンを除去し、室温で透明な液体を得た。
両末端がビニル基で封鎖された25℃における粘度が60mPa・sである直鎖状のジメチルポリシロキサン(a3)と、実施例1で使用したものと同じシリコーンレジン(b1)のトルエン溶液とを、有効成分換算にて質量比でジメチルポリシロキサン(a3):シリコーンレジン(b1)=25:75の割合で混合した。この混合物から120℃、10mmHg(約1.3kPa)以下の減圧下でトルエンを除去し、室温で透明な液体を得た。
合成例1で得られたポリオルガノメタロシロキサン(e1)を添加しない以外は実施例1と同様な操作を行い、粘度が5,100mPa・sの透明な付加硬化型シリコーン樹脂組成物を得た。
合成例1で得られたポリオルガノメタロシロキサン(e1)を添加しない以外は実施例3と同様な操作を行い、粘度が5,100mPa・sの透明な付加硬化型シリコーン樹脂組成物を得た。
合成例1で得られたポリオルガノメタロシロキサン(e1)を添加しない以外は実施例4と同様な操作を行い、粘度が5,100mPa・sの透明な付加硬化型シリコーン樹脂組成物を得た。
(硬化物の光透過率の測定)
各実施例及び各比較例において得られた付加硬化型シリコーン樹脂組成物を用いて、150℃で1時間加熱することにより硬化して厚さ2mmのシート状の硬化物を作製した。得られた硬化物の波長400nmにおける全光線透過率(光路長2mm)を測定した。なお、この時点での光透過率を「初期」とする。
(耐熱性試験後の光透過率の測定)
上記の光透過率の測定に用いた硬化物を250℃、500時間の環境下に保管後、再度波長400nmにおける全光線透過率を測定した。
(硬化物の硬度の測定)
各実施例及び各比較例において得られた付加硬化型シリコーン樹脂組成物を用いて、150℃で3時間加熱することにより得られた硬化物のTypeA硬度又はShoreD硬度を測定した。なお、実施例1、2、及び比較例1ではTypeA硬度を測定し、実施例3、4、及び比較例2、3ではShoreD硬度を測定した。この時点での硬度を「初期」とする。
(耐熱性試験後の硬度の測定)
上記の硬度の測定に用いた硬化物を250℃、500時間の環境下に保管後、再度硬化物のTypeA硬度又はShoreD硬度を測定した。硬度の変化率は下記の式に従って求めた。
(変化率)=((耐熱性試験後の硬度)÷(初期の硬度)×100)−100(%)
(耐熱性試験による重量減少率の測定)
上記の光透過率の測定に用いた硬化物の初期重量を100とし、250℃、500時間の環境下に保管後の重量を測定し、重量%で比較し、重量減少率を算出した。
ViR2SiO(SiR2O)dSiR2Vi
ViR2SiO(SiRViO)c(SiR2O)dSiR2Vi
Vi2RSiO(SiR2O)dSiRVi2
Vi3SiO(SiR2O)dSiVi3
Vi2RSiO(SiRViO)c(SiR2O)dSiRVi2
Vi3SiO(SiRViO)c(SiR2O)dSiVi3
R3SiO(SiRViO)c(SiR2O)dSiR3
(式中、Rは脂肪族不飽和基及びアリール基のいずれも含まない一価炭化水素基であり、好ましくは炭素原子数が10以下の一価炭化水素基である。cは0〜5の整数であり、dは0〜200の整数である。)
ViMe2SiO(Me2SiO)20SiMe2Vi
ViMe2SiO(Me2SiO)90SiMe2Vi
ViMe2SiO(MeViSiO)1(Me2SiO)19SiMe2Vi
Me3SiO(MeViSiO)2(Me 2 SiO)18SiMe3
Claims (4)
- 付加硬化型シリコーン樹脂組成物であって、
(a)一分子中にケイ素原子に結合するアルケニル基を2個以上有し、25℃における粘度が50〜100,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン、
(b)下記平均組成式(1)で表され、25℃における粘度が1,000Pa・s以上の液体又は固体であるオルガノポリシロキサン:前記(a)成分と(b)成分の合計100質量部に対して(b)成分が0質量部より多く80質量部未満となる量、
(R1R2 2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R2 2SiO2/2)p(R1SiO3/2)q(R2(OR3)SiO2/2)r(SiO4/2)s・・・(1)
(式中、R1はアルケニル基を含んでもよい一価炭化水素基であり;R2はアルケニル基を含まない一価炭化水素基であって、全R2のうち80%以上はメチル基であり;R3は水素原子又はアルキル基であり;m、n、p、q、r、及びsはm≧0、n≧0、p≧0、q≧0、r≧0、s≧0、かつm+n>0、q+r+s>0、m+n+p+q+r+s=1を満たす数である。)
(c)下記平均組成式(2)で表され、一分子中にSiH結合を2個以上有し、かつ25℃における粘度が1,000mPa・s以下であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン:前記(a)成分及び前記(b)成分のアルケニル基の数の合計に対して、(c)成分のSiH結合の数が0.5〜5.0倍となる量、
R4 aHbSiO(4−a−b)/2・・・(2)
(式中、R4はアルケニル基を含まない一価炭化水素基であって、全R4のうち50%以上はメチル基であり;a及びbは、0.7≦a≦2.1、0.001≦b≦1.0、かつ0.8≦a+b≦3.0を満たす数である。)
(d)白金族金属系触媒:前記(a)〜(c)成分の合計に対して、金属原子の質量換算で1〜500ppmとなる量、及び
(e)Si−O−Ce結合、及びSi−O−Ti結合を含有し、Ce含有量が50〜5,000ppm、Ti含有量が50〜5,000ppmであり、25℃における粘度が10〜10,000mPa・sであるポリオルガノメタロシロキサン:前記(a)〜(d)成分の合計100質量部に対して0.01〜5質量部、
を含有し、加熱により硬化するものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン樹脂組成物。 - 前記付加硬化型シリコーン樹脂組成物が、該組成物の硬化物の厚さ2mmのシートの波長400nmにおける全光線透過率が80%以上であり、前記硬化物の250℃で500時間保管後の重量減少率が10%以内のものであることを特徴とする請求項1に記載の付加硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 前記(a)〜(e)成分を混合して請求項1又は請求項2に記載の付加硬化型シリコーン樹脂組成物を製造する方法であって、
前記(e)成分として、
(i)25℃における粘度が10〜10,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(ii)下記一般式(e−1)で表されるセリウムカルボン酸塩を含む希土類カルボン酸塩:セリウムの質量が前記(i)成分100質量部に対して0.05〜5質量部となる量、及び
(R5COO)xCe・・・(e−1)
(式中、R5は同種又は異種の一価炭化水素基であり、xは3又は4である。)
(iii)下記一般式(e−2)で表されるチタン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:チタンの質量が前記(i)成分100質量部に対して0.05〜5質量部となる量、
(R6O)4Ti・・・(e−2)
(式中、R6は同種又は異種の一価炭化水素基である。)
からなる混合物を150℃以上の温度で熱処理して得られるポリオルガノメタロシロキサンを用いることを特徴とする付加硬化型シリコーン樹脂組成物の製造方法。 - 請求項1又は請求項2に記載の付加硬化型シリコーン樹脂組成物で発光ダイオードが封止されたものであることを特徴とする光学半導体装置。
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