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JP2015508752A - 殺菌性ピリミジン化合物 - Google Patents

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JP2015508752A JP2014555176A JP2014555176A JP2015508752A JP 2015508752 A JP2015508752 A JP 2015508752A JP 2014555176 A JP2014555176 A JP 2014555176A JP 2014555176 A JP2014555176 A JP 2014555176A JP 2015508752 A JP2015508752 A JP 2015508752A
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ロバート クレイグ，イアン
ロバート クレイグ，イアン
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ミューラー，ベルント
ディーツ，ヨッヘン
メイ ウィルソン ラウターヴァッサー，エリカ
メイ ウィルソン ラウターヴァッサー，エリカ
クラース ローマン，ヤン
クラース ローマン，ヤン
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Abstract

本発明は、殺菌性ピリミジン化合物I、植物病原性菌類を駆除するためのそれらの使用および方法に関する。また本発明は、少なくとも1種のかかる化合物で処理された種子にも関する。さらに本発明は、式Iの化合物の調製方法に関する。【化１】【選択図】なし

Description

本発明は、殺菌性ピリミジン化合物、植物病原性菌類を駆除するためのそれらの使用および方法に関する。また本発明は、少なくとも1種のかかる化合物で処理された種子にも関する。さらに本発明は、式Iの化合物の調製方法に関する。
WO 2011025505は、1-または2-(4-(アリールオキシ)-フェニル)エチルアミノ-、オキシ-またはスルファニル)プテリジン、および1-または2-(4-(ヘテロアリールオキシ)-フェニル)エチルアミノ-、オキシ-またはスルファニル)プテリジンならびに農薬および動物健康製品としてのそれらの使用に関する。
WO 2010025451は、5,8-ジフルオロ-4-(2-(4-(ヘテロアリールオキシ)-フェニル)エチルアミノ)キナゾリンならびに農薬および動物健康製品としてのそれらの使用に関する。WO 2007046809は、殺菌活性を有するチエノピリミジン化合物に向けられている。WO 2011085084は、チアゾロ[5,4-d]ピリミジンおよび農薬としてのそれらの使用に関する。
WO 9404526は、4-[2-(4-(2-ピリジニルオキシ)フェニル)エトキシ)キナゾリンおよび殺菌、殺虫、殺ダニおよび殺線虫活性を有するそれらの類似体ならびにそれらを含む方法および組成物を開示している。
本発明による化合物は、上記の刊行物に記載されている化合物とは、本化合物が、5員炭素環または特定の5員複素環と縮合している4-アミノピリミジンに関するという点において異なる。
WO 2011025505 WO 2010025451 WO 2007046809 WO 2011085084 WO 9404526
多くの場合、特に低施用量において、公知の殺菌性化合物の殺菌活性は、満足できるものではない。この事実に基づいて、本発明の目的は、植物病原性菌類に対して高められた活性および/またはより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することであった。この目的は、植物病原性有害菌類に対して優れた殺菌活性を有する式Iの置換ピリミジン化合物の使用によって達成される。
したがって、本発明は、式I：
Figure 2015508752
（式中、
Ra2は、水素、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、NRARB、C(=O)R'、C(=NOR'')R'''または-C(=NH)-O-R'''であり；
RA、RBは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、フェニル、ベンジル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニルまたは-C(=O)-R'であり；
R'は、水素、OH、NH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノまたはジ(C1-C4-アルキル)アミノであり；
R''は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルまたはC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり；
R'''は、水素またはC1-C4-アルキルであり；
Ra5、Ra6は、それらが結合している2個の環員炭素原子と共に、縮合した5員の飽和、部分不飽和または芳香族の炭素環または複素環をを形成し、該縮合複素環の環員原子は、炭素原子に加えて、NおよびOからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここで縮合炭素環または複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる基を有し；
Rは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、CN、CH2CN、NRARBまたはCH2-O-C(=O)R'であり、
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-シクロアルキルオキシ、NRARB、C(=O)R'、C(=NOR'')R'''、-C(=NH)-O-R'''またはベンジルであり、該ベンジルのフェニル部分は、非置換であるか、またはCN、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニルおよびジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択される1、2、3、4または5個の置換基を有し；
あるいは、同じ炭素原子に結合している2個の基R1およびR2は、該炭素原子と共に飽和もしくは部分不飽和の3、4、5、6もしくは7員の炭素環または飽和もしくは部分不飽和の3、4、5、6もしくは7員の複素環を形成し、該複素環の環員原子は、炭素原子に加えて、N、OおよびSの群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここで前記環は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、OH、SH、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-アルキルチオから選択される1、2、3もしくは4つの置換基を有し；さらに前記環の1個または2個のCH2基は、それぞれ1個または2個のC(=O)基またはC(=S)基で置換されていてもよく；
Xは、-CR3R4-、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=NRD)-および-C(=NORD)-から選択される二価の基であり、RDは水素またはC1-C4-アルキルであり；
R3およびR4は、互いに独立して、水素、CN、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-シクロアルキルオキシ、NRARB、C(=O)R'、C(=NOR'')R'''、-C(=NH)-O-R'''またはベンジルであり、該ベンジルのフェニル部分は、非置換であるか、またはCN、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニルおよびジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択される1、2、3、4または5個の置換基を有し、あるいは
同じ炭素原子に結合している2個の基R3およびR4は、該炭素原子と共に飽和もしくは部分不飽和の3、4、5、6もしくは7員の炭素環または飽和もしくは部分不飽和の3、4、5、6もしくは7員の複素環を形成し、該複素環の環員原子は、炭素原子に加えて、N、OおよびSの群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここで前記環は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、OH、SH、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキルチオから選択される1、2、3もしくは4つの置換基を有し；さらに前記環の1個または2個のCH2基は、それぞれ1個または2個のC(=O)基またはC(=S)基で置換されていてもよく；
ｎは、フェニル環上の置換基Rbの数を示し、且つnは、0、1、2、3または4であり；
Rbは、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、NRARB、C(=NOR'')R'''または-C(=NH)-O-R'''であり、n = 2、3または4については、Rbは同一であっても異なっていてもよく；
Hetは、5または6員のヘテロアリールであり、該ヘテロアリールの環員原子は、炭素原子に加えて、N、OおよびSの群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここでヘテロアリールは非置換であるか、または1、2、3または4個の同一のまたは異なる基Rcを有し、
Rcは、ハロゲン、CN、NO2、NH2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C(=O)R'、C(=NOR'')R'''、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェノキシ、フェノキシ-C1-C4-アルキルまたは5もしくは6員のヘテロアリールであり、該ヘテロアリールの環員原子は、炭素原子に加えて、N、OおよびSの群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここで前記環基は非置換であるか、または1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基Rdを有し、
Rdは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、
あるいはHet基の隣接する環員原子に結合している2個の基Rcは、該環員原子と共に、縮合した5、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族の炭素環または複素環を形成し、該縮合複素環の環員原子は、炭素原子に加えて、N、OおよびSの群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここで縮合炭素環または複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の同一のまたは異なる基Reを有し、
Reは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシである)
で表される化合物、および式Iの化合物のN-オキシドおよび農業上許容される塩に関する。
本発明はさらに、式Iの化合物の調製方法に関する。
従って、スキーム1に示されるとおり、4-ハロピリミジン化合物II(式中、Halはハロゲン、好ましくはClまたはFである)を、好適なフェネチルアミン化合物III(式中、Xは-CR3R4-である)と反応させて、本発明による化合物I(式中、Xは-CR3R4-である)を得ることができる。
Figure 2015508752
一般的に、この反応は、0〜200℃、好ましくは50〜170℃の温度で、不活性有機溶媒中で、好ましくは塩基もしくは触媒または塩基と触媒との組み合わせ(触媒:例えばNaF、KF、LiF、NaBr、KBr、LiBr、NaI、KI、LiIおよびイオン性液体(イミダゾリウム触媒など))の存在下で実施される。
好適な溶媒は、芳香族炭化水素(例えばトルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン)、エーテル(例えばジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、ニトリル(例えばアセトリトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert.-ブチルメチルケトン)；アルコール(例えばエタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert.-ブタノール、ならびにまたジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)、N-エチル-2-ピロリドン(NEP)および酢酸エチルエステル、好ましくはDMSO、DMF、ジメチルアセトアミド、NMPまたはNEPである。特に好ましいのはNMPである。上記の溶媒の混合物を使用することもできる。
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウムおよび酸化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のリン酸塩(例えばリン酸リチウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウムおよびリン酸カルシウム)、アルカリ金属のアミド（例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム）、さらに有機塩基、例えば第3級アミン（例えばトリメチルアミン(TMA)、トリエチルアミン(TEA)、トリブチルアミン(TBA)、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)およびN-メチル-2-ピロリドン(NMP)、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)）、ならびにまた二環式アミンである。好ましいのは水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、TEA、TBAおよびDIPEA、特にDIPEAである。塩基は、一般的には等モル量で、過剰に、または適切であれば溶媒として用いられる。塩基の量は、典型的には、1モルの化合物IIに対して1.1〜5.0モル当量である。
出発物質は、通常、互いに等モル量で反応させる。収率に関しては、1.1〜2.5当量、好ましくは1.1〜1.5当量の化合物IIに基づいて過剰の化合物IIIを用いるのが有利であり得る。
化合物IIは、文献から公知であるかまたは市販されており、あるいは、例えばHeterocycles (2009) 78(7), 1627-1665；New J. Chem. (1994) 18(6), 701-8；WO 2005/095357；Science of Synthesis (2004) 16, 379-572；WO 2008/156726；WO 2006/072831；Organic Reactions (Hoboken、NJ, United States) (2000), 56；またはTargets in Heterocyclic Systems (2008) 12, 59-84に記載されている方法と同様に調製することができる。
化合物II(式中、Ra5およびRa6は、いずれの場合も、ピリミジン環の2個の環員炭素原子と共に、表A(表中、#5および#6は上記のピリミジン環への結合点を示し、それぞれ置換基Ra5またはRa6のいずれかの位置に対応する)中の第1行〜第14行に定義される以下の複素環基の1つを構成する)は、以下に記載される手順または引用文献中に記載される手順と同様の手順に従って調製することができる。
Figure 2015508752
Ra5およびRa6の意味が表Aの第5行に対応する化合物IIは、Australian Journal of Chemistry (1990), 43(1), 47-53またはWO 2009013545 A2に記載されるとおりに調製することができる。
Ra5およびRa6の意味が表Aの第12行に対応する化合物IIは、US 20090005359 A1またはUS 20070281949 A1に記載されるとおりに調製することができる。
Ra5およびRa6の意味が表Aの第13行に対応する化合物IIは、WO 2007013964 A1に記載されるとおりに調製することができる。
Ra5およびRa6の意味が表Aの第14行に対応する化合物IIは、Journal of Medicinal Chemistry (1988), 31(2), 454-61またはWO 2006046135 A2に記載されるとおりに調製することができる。
上記のフェネチルアミン化合物IIIは、文献から公知であるかまたは市販されており、あるいは、例えばWO 2007/046809；WO 2011/025505；またはWO 2010/025451に記載されている方法と同様に調製することができる。別法として、R2がHであり、Xが-CR3R4-である化合物IIIは、スキーム2に示される一般的反応に従って調製することができる。
Figure 2015508752
化合物AD-1(式中、フェニル環はオルト位またはメタ位にヒドロキシル基を有する)を、塩基および/または触媒の存在下で複素環Het-LG(式中、LGは、例えばFまたはClなどの脱離基である)と反応させる。または、化合物AD-2(式中、LGは、例えばFまたはClなどの、パラ位の脱離基である)を、塩基および/または触媒の存在下で、WO 2011032277 A1、WO 2008065393 A1、WO 2007096647 A2、WO 2007006714 A1、AU 2006201959 A1、DE 19518073 A1(触媒を用いる場合：Organic Letters (2001), 3(26), 4315-4317; Journal of the American Chemical Society (1999), 121(18), 4369-4378)に記載される手順に従ってヒドロキシル複素環HO-Hetと反応させ、Het-ADを与える。続いて、Tetrahedron Letters (2003), 44(12), 2557-2560、Journal of Mass Spectrometry (2008), 43(4), 528-534、WO 2008039882 A1、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2007), 17(4), 974-977、Chemistry & Biodiversity (2005), 2(9), 1217-1231、Journal of Organic Chemistry (2005), 70(14), 5519-5527、Bioorganic & Medicinal Chemistry (2004), 12(15), 4055-4066またはPesticide Science (1995), 44(4), 341-355に記載されるとおり、ニトロアルキル化合物と反応させた後、還元し、アミン化合物IIIとする。
あるいは、化合物IIIは、WO 2011053835 A1、GB 2059955、WO 2007020227 A1、WO 2008046598 A1、WO 2011053835 A1、European Journal of Medicinal Chemistry (2009), 44(5), 2246-2251、Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(20), 5003-5011と同様に合成することができる。R1および/またはR2が水素ではないフェネチルアミンは市販されており、またはスキーム3に概略されるとおりに調製することができる：
Figure 2015508752
シアニドの添加により、カルボニル化合物AD-1は、そのシアノヒドリンに変換することができる(Chemistry A European Journal (2011), 17(44), 12276-12279；European Journal of Organic Chemistry (2002), (19), 3243-3249；Synlett (2003), (3), 353-356；Chirality (2009), 21(9), 836-842；Journal of Organic Chemistry (2008), 73(18), 7373-7375)。ニトリル基の還元は、R3およびR4が水素である化合物AD-3を与える。反応条件に応じて、一段階でAD-3中のニトリルを還元してヒドロキシル基を除去し、R3およびR4がいずれも水素である化合物IIIを与えることができる(Justus Liebigs Annalen der Chemie (1949), 564, 49-54、Justus Liebigs Annalen der Chemie (1957), 605, 200-11、Journal of the Chemical Society (1959), 1780-2、WO 2007020381 A2)。他の条件により、ニトリルの選択的還元中にヒドロキシル基を保持することが可能となる(Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany, 2011), 344(6), 372-385、Journal of the American Chemical Society (1948), 70, 3738-40、Journal of the American Chemical Society (1933), 55, 2593-7、Tetrahedron (2001), 57(40), 8573-8580、Chemical & Pharmaceutical Bulletin (2003), 51(6), 702-709)。このヒドロキシル基を、R3およびR4が水素であるIIIのような化合物の求核的置換によりさらなるステップで変換して、ハロゲン基、シアノ基(Tetrahedron Letters (2007), 48(38), 6779-6784)、アミノ基、アルコキシ基を与えることができる。スキーム2に示されるように、上記の反応の前にAD-1またはAD-3をHet-LGと結合させることが有利であり得る。
Xが-CR3H-であるフェネチルアミン化合物IIIはまた、スキーム4に記載されるように、ケトン化合物AD-4の還元的アミノ化によっても調製することができる。
Figure 2015508752
この変換は、アンモニアと還元剤、または金属有機化合物もしくはシアニド源を使用して達成することができる(Journal of the American Chemical Society (2011), 133(33), 12914-12917; Acta Pharmaceutica Suecica (1976), 13(1), 65-74; Journal of Medicinal Chemistry (1976), 19(6), 763-6; Journal of the American Chemical Society (1952), 74, 4611-15)。
Xが-CR3H-である式IIIのフェネチルアミン化合物はまた、スキーム5に記載されるように、好ましくは塩基の存在下で、最初にAD-1をニトロアルキル化合物AD-5と反応させることによって、AD-1をニトロアルケンAD-6へ変換することにより調製することもできる(Journal of Organic Chemistry, 67(14), 4875-4881; 2002 ; European Journal of Medicinal Chemistry, 46(9), 3986-3995; 2011; Journal of the American Chemical Society, 107(12), 3601-6; 1985)。
Figure 2015508752
連続還元(例えば、LiAlH4または水素を好適な触媒と共に用いる)は、フェネチルアミン化合物IIIをもたらす(Organic & Biomolecular Chemistry (2011), 9(23), 8171-8177、Journal of the American Chemical Society (2011), 133(31), 12197-12219、European Journal of Medicinal Chemistry 2010), 45(1), 11-18)。
別法として、ニトロアルケンAD-6をアルコキシドと反応させて、対応するアルコキシ化合物を与えることができる(European Journal of Medicinal Chemistry (2011), 46(9), 3986-3995、Organic Letters (2006), 8(20), 4481-4484、Tetrahedron (1999), 55(43), 12493-12514、Journal of Organic Chemistry (1995), 60(13), 4204-12)。
別法として、上記のニトロアルケンを金属シアニドと反応させて、対応するシアノ化合物を与えることができる(Synlett (2008), (12), 1857-1861、Journal of Organic Chemistry (1985), 50(20), 3878-81)。末端ニトロ基をニトリルの存在下で選択的に還元して、R2がC1-C4-アルコキシまたはCNである化合物IIIをそれぞれ得ることができる。スキーム2に示されるように、上述の反応の前に、AD-1またはAD-6をHet-LGと結合させることが有利であり得る。
別法として、Xが-CH2-である式IIIの化合物はまた、スキーム6に記載される方法によって調製することもできる：
Figure 2015508752
置換ベンジルニトリル化合物または置換フェニルアセトアルデヒド化合物AD-7を、好適な脱離基Yを有するアルキル化剤で1回または2回アルキル化することが可能であり(Tetrahedron (1988), 44(15), 4737-46；US 20080171761 A1、Jingxi Huagong Zhongjianti (2010), 40(3), 26-28、Advanced Synthesis & Catalysis (2011), 353(2+3), 501-507)、次いでニトリル中間体またはイミン中間体それぞれの還元によって、対応するアミンに変換することができる(WO 2010081692 A1、Tetrahedron Letters (1985), 26(36), 4299-300；Journal of Organic Chemistry (1981), 46(4), 783-8；Tetrahedron (2002), 58(8), 1513-1518)。スキーム2に示されるように、上述の反応の前にAD-7をHet-LGと結合させることが有利であり得る。
さらに、スキーム7に従って、ベンジルハロゲン化物AD-8から得られる置換ベンジルニトリルAD-9を、適切な還元剤(例えばLiAlH4、PhSiH3またはH2および触媒)を用いた還元による、R3およびR4が水素であるフェネチルアミンIIIの調製のための中間体として使用することができる(Tetrahedron (2011), 67(42), 8183-8186、WO 2011088181 A1、European Journal of Inorganic Chemistry (2011), 2011(22), 3381-3386、WO 2008124757 A1)。
Figure 2015508752
さらに、化合物AD-9を使用して、化合物III(式中、基R3またはR4の少なくとも1個は水素ではない)を得ることができる。AD-9のようなベンジルニトリルに、例えばグリニャール試薬R3MgHal(式中、Halは塩素、臭素またはヨウ素を表す)のようなアルキル金属を選択的に添加して、NaBH4などの適切な還元剤を用いた中間体イミンAD-10の還元により化合物III(式中、R3は水素ではなく、R4は水素である)を与えるか(Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2011), 21(5), 1434-1437、WO 2010136493 A1、WO 2008034142 A2、Synthesis (1986), (4), 301-3)、または過剰のアルキル金属が用いられる場合、化合物III(式中、R3およびR4は同一であり、且ついずれも、例えばC1-C4-アルキルである)を直接得ることができることはよく知られている(Organic Process Research & Development (2011), 15(4), 871-875、Journal of Medicinal Chemistry (1999), 42(19), 3965-3970、WO 2009156100 A1)。
また化合物IIIは、置換アルケンAD-12をヒドロホウ素化し(スキーム8)、その後パラジウム触媒反応を用いた鈴木カップリングを行うことによって合成することもできる(Journal of Organic Chemistry (2007), 72(22), 8422-8426；Organic Letters (2007), 9(2), 203-206、Journal of the American Chemical Society (2005), 127(29), 10186-10187)。
Figure 2015508752
Xが、-CH(C(=O)O-C1-C4-アルキル)-、-CH(C(=O)NH2)-、-CH(C(=O)OH)-または-CHCN-である化合物Iは、以下のとおりに、またはスキーム9に示される手順と類似の手順を進めて調製することができる。
Figure 2015508752
Tert-ブチルオキシカルボニル保護メチルエステルAD-12は、好適な複素芳香族基Het-LGを用いて、WO 2005014534 A1、WO 2011100285 A1、Tetrahedron Letters (1994), 35(31), 5649-52と同様に、対応するビアリールエーテルAD-13に変換することができる。AD-13と4-ハロピリミジン化合物IIとの結合は、Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54(15), 5335-5348、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2011), 21(6), 1741-1743、US 20100068197 A1、WO 2005000246 A2と同様に実施することが可能であり、この結合は、QがC1-C4-アルコキシである化合物I(Xは-CH(C(=O)-C1-C4-アルコキシ)-である)の形成をもたらす。ヒドロキシド塩基によるエステル基の鹸化により、Xが-CH(C(=O)OH)-である酸化合物Iが得られる。アンモニアおよび触媒(例えばシアン化カリウム)を用いたエステル基のアミノ分解により、Xが-CH(C(=O)NH2)-である化合物Iが得られる。WO 2006098961 A2に記載されるように、POCl3もしくはトリフルオロ酢酸無水物をピリジンと共に用いたアミドの脱水、またはカルボキサミドを脱水することができる他の試薬(例えばBurgess`s試薬など)を用いた処理は、Xが-CHCN-である化合物Iをもたらす。
同様に、スキーム1に示されるように、4-ハロピリミジン化合物II(式中、Halはハロゲン、好ましくはClまたはFである)を、Xが-C(=O)-である好適なフェニル酢酸アミド化合物IIIと反応させて、Xが-C(=O)-である化合物Iを得ることができる。
一般的に、この反応は、0〜200℃、好ましくは50〜170℃において、不活性有機溶媒中で、好ましくは溶媒中の塩基もしくは触媒、または塩基と触媒との組み合わせの存在下で実施される。
好適な触媒は、例えば、NaF、KF、LiF、NaBr、KBr、LiBr、NaI、KI、LiIなどのハロゲン化物；イミダゾリウム触媒などのイオン性液体；ハロゲン化物、擬ハロゲン化物、アルコキシド、カルボン酸塩(好ましくは酢酸塩)、ジベンジリデンアセトンとの錯体およびホスフィンリガンド、ホスファイトリガンド、ホスホロアミデートリガンドのようなリガンドの形態の、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、鉄、銅のような遷移金属触媒である。
好ましいリガンドは、二座配位で立体的にかさ高いリン系リガンドであり、さらにより好ましくは、触媒は、2,2'-ビス(ジフェニルホスファニル)-1,1'-ビナフチル、2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビフェニル、2,4',6'-ジイソプロピル-1,1'-ビフェニル-2-イルジシクロヘキシルホスフィン、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2',6'-ジメトキシ1,1'-ビフェニル、1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、9,9-ジメチル-4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)キサンテン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン(dppe)、1,3-プロパンジイルビス[ジフェニルホスフィン]、1,4-ブタンジイルビス[ジフェニルホスフィン]および1,1'-(1,2-エタンジイル)ビス[1-(2-メトキシフェニル)-1-フェニル-ジホスフィンから選択される。
好適な溶媒は、芳香族炭化水素(例えばトルエン、o-、m-およびp-キシレン)；ハロゲン化炭化水素(例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン)；エーテル(例えばジオキサン、アニソールおよびTHF；ニトリル(例えばアセトリトリルおよびプロピオニトリル)；ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert.-ブチルメチルケトン)；アルコール(例えばエタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert.-ブタノール)；ならびにまたDMSO、DMF、ジメチルアセトアミド、NMP、NEPおよび酢酸エチルエステルである。好ましくはTHF、DMSO、DMF、ジメチルアセトアミド、NMPまたはNEPが用いられる。さらにより好ましくは、THF、DMFまたはNMPが用いられる。上記の溶媒の混合物を使用することもできる。
上記のとおり、好適な塩基およびそれらの量は、Xが-CR3R4-であるフェネチルアミン化合物IIIとの反応について記載されるとおりである。出発物質は、通常、互いに当モル量で反応する。収率に関しては、1.1〜2.5当量、好ましくは1.1〜1.5当量の化合物IIに基づいて過剰の化合物IIIを用いることが有利であり得る。
フェニル酢酸アミド化合物IIIは、文献から公知であるかまたは市販されており、あるいは、例えばOrganometallics (2011), 30(20), 5442-5451、WO 2010058030 A1 20100527、Journal of Organic Chemistry (1987), 52(21), 4689-93；GB 2016466 Aに記載されている方法と同様に調製することができる。
別法として、スキーム10に概略されるように、Xが-C(=O)-であるアミド化合物Iは、4-アミノ-ピリミジン化合物IIa(WO 2011/147066、WO 2006/135719、US 2005/0245530 A1、J. Chem. Soc. (1951), 3439-44; Helv. Chim. Act. (1951), 34, 835-40に記載される方法と同様に、クロロピリミジンIIと過剰のアンモニアとの反応によって得られる)を、市販の対応するフェニル酢酸IIIa(式中、Zは水素またはC1-C4-アルキルである)と、好ましくは化学量論試薬としてのAlMe3(1〜3当量)の存在下、好ましくはトルエンなどの不活性有機溶媒中で(US 2010/0063063 A1；WO 2005/011601; WO 2006/074884と同様に)反応させることによって調製することができる。
Figure 2015508752
Xが-C(=S)-である化合物Iは、例えば、US 20100022538 A1、J. Med. Chem. (2011), 54(9), 3241-3250、J. Org. Chem. (2011), 76(6), 1546-1553、Org. Lett. (2010), 12(23), 5570-5572に記載される方法と同様に調製することができる。
Xが-C(=NRD)-である化合物Iは、Xが-C(=O)-である化合物Iから、Bioorg. Med. Chem. (2008) 16(8), 4600-4616、J. Med. Chem. (2004) 47(3), 663-672、Eur. J. Org. Chem. (2004) 5, 1025-1032、J. Med. Chem. (1987) 30(4), 720-1と同様に調製することができる。
Xが-C(=NORD)-である化合物Iは、Xが-C(=O)-である化合物Iから、WO 2007/075598と同様に、またはXが-C(=S)-である化合物Iから、WO 2008/039520およびO'zbekiston Kimyo Jurnali (2004) 4, 3-6に従って調製することができる。
Rが水素である化合物Iおよび中間体は、アルキル化などの慣用の方法によって変換することができる。好適なアルキル化剤の例としては、塩化アルキル、臭化アルキルまたはヨウ化アルキルなどのハロゲン化アルキル(例は塩化メチル、臭化メチルまたはヨウ化メチルである)または硫酸ジメチルもしくは硫酸ジエチルなどの硫酸ジアルキルが挙げられる。アルキル化剤との反応は、溶媒の存在下で好都合に実施される。これらの反応に使用される溶媒は、温度範囲に応じて、脂肪族、環状脂肪族または芳香族炭化水素(例えばヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン)、塩素化脂肪族および芳香族炭化水素(例えばDCM、クロロベンゼン)、開鎖ジアルキルエーテル(例えばジエチルエーテル、ジ-n-プロピルエーテル、MTBE)、環状エーテル(例えばTHF、1,4-ジオキサン)、グリコールエーテル(例えばジメチルグリコールエーテル)、ならびにまたDMSO、DMF、ジメチルアセトアミド、NMP、NEPおよび酢酸エチルエステル、好ましくはDMF、DMSO、NMPもしくはNEP、またはこれらの溶媒の混合物である。
個々の化合物Iが上記の経路によって得られない場合には、それらは、他の化合物Iの誘導体化によって調製することができる。化合物IのN-オキシドは、化合物Iから、慣用の酸化法に従って、例えば、化合物Iをメタクロロ過安息香酸などの有機過酸(WO 03/64572またはJ. Med. Chem. (1995), 38(11), 1892-1903を参照)で処理することにより；または、過酸化水素(J. Heterocyc. Chem. (1981), 18 (7), 1305-1308を参照)もしくはオキソン(J. Am. Chem. Soc. (2001), 123 (25), 5962-5973を参照)などの無機酸化剤で処理することによって調製することができる。上記の酸化により、純粋なモノ-N-オキシド、またはクロマトグラフィーなどの慣用の方法によって分離し得る異なるN-オキシドの混合物を得ることができる。
合成により異性体の混合物が得られる場合、場合により、個々の異性体が、使用のための後処理中または施用中に(例えば、光、酸または塩基の作用下で)相互変換する可能性があるので、一般に分離は必ずしも必要とされない。またかかる変換は、例えば処理植物での植物の処理における使用後に、または防除すべき有害菌類での使用後に生じる可能性もある。
反応混合物は、慣用の方法で、例えば水と混合し、相を分離させ、適当であれば粗生成物をクロマトグラフ精製することによって後処理される。場合によっては、中間体と最終生成物は、無色またはわずかに粘性の油の形態で得られ、これは揮発性成分を除去するか、または減圧下に適度な昇温で精製することができる。中間体および最終生成物が固体として得られる場合、精製は、再結晶または温浸によって行うこともできる。
化合物Iは、その生物学的活性が異なっていてよい様々な結晶改変体で存在し得る。これらもまた、本発明の主題の一部を形成する。式Iの化合物は、不斉基の単結合の周りの束縛回転に起因するアトロプ異性体(atrop isomer)として存在し得る。これらもまた、本発明の主題の一部を形成する。
可変部分に関して、中間体の実施形態は式Iの化合物の実施形態に対応する。用語「化合物I」は、式Iの化合物を指す。同様に、用語「化合物IIa」は、式IIaの化合物を指す。
式Iの化合物は、不斉基の単結合の周りの束縛回転に起因するアトロプ異性体として存在し得る。これらもまた、本発明の主題の一部を形成する。
可変部分に関して、中間体の実施形態は式Iの化合物の実施形態に対応する。用語「化合物I」は、式Iの化合物を指す。同様に、用語「化合物IIa」は、式IIaの化合物を指す。
上記の可変部分の定義においては、一般に当該置換基に関する代表的な用語である、集合的用語が使用されている。用語「Cn-Cm」は、いずれの場合も、当該置換基または置換基部分における可能な炭素原子数を示す。
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を指す。
用語「C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、および1,1-ジメチルエチルを指す。同様に、用語「C1-C6-アルキル」は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基を指す。
用語「C1-C4-ハロアルキル」は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記定義のとおり)であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されていてよいもの、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、CH2-C2F5、CF2-C2F5、CF(CF3)2、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチルを指す。同様に、用語「C1-C6-ハロアルキル」は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を指す。
用語「C1-C4-アルコキシ」は、アルキル基中の任意の位置で酸素を介して結合されている、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記定義のとおり)、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシを指す。同様に、用語「C1-C6-アルコキシ」は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を指す。
用語「C1-C4-ヒドロキシアルキル」は、2〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記定義のとおり)であって、これらの基中の1個の水素原子が1個のヒドロキシ基で置換されていてよいもの、例えばヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシ-プロピル、4-ヒドロキシ-ブチルを指す。
用語「C1-C4-ヒドロキシアルキル」は、2〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記定義のとおり)であって、これらの基中の1個の水素原子が1個のヒドロキシ基で置換されていてよいもの、例えばヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシ-プロピル、4-ヒドロキシ-ブチルを指す。
用語「C1-C4-ハロアルコキシ」は、上記定義のとおりのC1-C4-アルコキシ基であって、その水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子で置換されていてよいもの、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシを指す。同様に、用語「C1-C6-ハロアルコキシ」は、上記定義のとおりのC1-C6-アルコキシ基であって、その水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子で置換されていてよいものを指す。
用語「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上記定義のとおり)であって、アルキル基の1個の水素原子がC1-C4-アルコキシ基(上記定義のとおり)で置換されているものを指す。同様に、用語「C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上記定義のとおり)であって、アルキル基の1個の水素原子がC1-C6-アルコキシ基(上記定義のとおり)で置換されているものを指す。
用語「C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上記定義のとおり)であって、アルキル基の1個の水素原子がC1-C4-ハロアルコキシ基(上記定義のとおり)で置換されているものを指す。同様に、用語「C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上記定義のとおり)であって、アルキル基の1個の水素原子がC1-C6-アルコキシ基(上記定義のとおり)で置換されているものを指す。
本明細書中で使用される用語「C1-C4-アルキルチオ」は、アルキル基中の任意の位置で硫黄原子を介して結合されている、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記定義のとおり)、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、およびn-ブチルチオを指す。同様に、本明細書中で使用される用語「C1-C6-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記定義のとおり)を指す。従って、本明細書中で使用される用語「C1-C4-ハロアルキルチオ」および「C1-C6-ハロアルキルチオ」は、ハロアルキル基中の任意の位置で硫黄原子を通して結合されている、1〜4個または1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のハロアルキル基(上記定義のとおり)を指す。
用語「C1-C4-アルキルスルフィニル」または「C1-C6-アルキルスルフィニル」は、アルキル基中の任意の位置で-S(=O)-部分を通して結合されている、1〜4個または1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記定義のとおり)、例えばメチルスルフィニルおよびエチルスルフィニルなどを指す。従って、用語「C1-C4-ハロアルキルスルフィニル」および「C1-C6-ハロアルキルスルフィニル」は、それぞれ、ハロアルキル基中の任意の位置でS(=O)-部分を通して結合されている、それぞれ1〜4個および1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のハロアルキル基(上記定義のとおり)を指す。
用語「C1-C4-アルキルスルホニル」および「C1-C6-アルキルスルホニル」は、それぞれ、アルキル基中の任意の位置で-S(=O)2-部分を通して結合されている、それぞれ1〜4個および1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記定義のとおり)、例えばメチルスルホニルを指す。従って、用語「C1-C4-ハロアルキルスルホニル」および「C1-C6-ハロアルキルスルホニル」は、それぞれ、ハロアルキル基中の任意の位置で-S(=O)2-部分を通して結合されている、それぞれ1〜4個および1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のハロアルキル基(上記定義のとおり)を指す。
用語「C1-C4-アルキルアミノ」は、置換基として1個のC1-C4-アルキル基(上記定義のとおり)を有するアミノ基(例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノなど)を指す。同様に、用語「C1-C6-アルキルアミノ」は、置換基として1個のC1-C6-アルキル基(上記定義のとおり)を有するアミノ基を指す。
用語「ジ(C1-C4-アルキル)アミノ」は、置換基として２個の同一のまたは異なるC1-C4-アルキル基(上記定義のとおり)を有するアミノ基、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-メチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-メチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(イソブチル)-N-メチルアミノなどを指す。同様に、用語「ジ(C1-C6-アルキル)アミノ」は、置換基として2個の同一のまたは異なるC1-C6-アルキル基(上記定義のとおり)を有するアミノ基を指す。
用語「(C1-C4-アルコキシ)カルボニル」は、カルボニル基を介して結合されている、C1-C4-アルコキシ基(上記定義のとおり)を指す。
用語「ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル」は、カルボニル基を介して結合されている、上記定義のとおりのジ(C1-C4)アルキルアミノ基を指す。
用語「フェノキシ」は、酸素原子を介して結合されているフェニル基を指す。同様に、用語「フェノキシ-C1-C4-アルキル」は、C1-C4-アルキル基(上記定義のとおり)を介して結合されているフェノキシ基を指す。
用語「C2-C4-アルケニル」は、2〜4個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する直鎖または分岐鎖の不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル(アリル)、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニルを指す。同様に、用語「C2-C6-アルケニル」は、2〜6個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する直鎖または分岐鎖の不飽和炭化水素基を指す。
用語「C2-C4-アルキニル」は、2〜4個の炭素原子を有し、且つ少なくとも1個の三重結合を含む直鎖または分岐鎖の不飽和炭化水素基、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルを指す。同様に、用語「C2-C6-アルキニル」は、2〜6個の炭素原子および少なくとも1個の三重結合を有する直鎖または分岐鎖の不飽和炭化水素基を指す。
用語「C3-C8-シクロアルキル」は、3〜8個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル(C3H5)、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルを指す。
用語「C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」は、C1-C4-アルキル基(上記定義のとおり)を介して結合されている、3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基(上記定義のとおり)を指す。
用語「C3-C8-シクロアルキルオキシ」は、酸素を介して結合されている、3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基(上記定義のとおり)を指す。
用語「飽和もしくは部分不飽和の3、4、5、6もしくは7員の炭素環」は、3、4、5、6または7個の環員を有する飽和炭素環または部分不飽和炭素環の両方を意味すると理解されたい。例としては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニルなどが挙げられる。
用語「飽和もしくは部分不飽和の3、4、5、6もしくは7員の複素環(ここで前記複素環の環員原子は、炭素原子に加えて、N、OおよびSの群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む)」は、飽和複素環および部分不飽和複素環の両方、例えば：
環員としてN、OおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含む3または4員の飽和複素環、例えば、オキシラン、アジリジン、チイラン、オキセタン、アゼチジン、チエタン、[1,2]ジオキセタン、[1,2]ジチエタン、[1,2]ジアゼチジンなど；および
環員としてN、OおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5または6員の飽和または部分不飽和複素環、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、 1,2,4-オキサゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イルならびにまた対応するイリデン基など；および
7員の飽和または部分不飽和複素環、例えば、テトラ-およびヘキサヒドロアゼピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1、-2-、-3-、4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、テトラ-およびヘキサヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルならびに対応するイリデン基など
を意味すると理解されたい。
用語「5または6員のヘテロアリール(ここでヘテロアリールの環員原子は、炭素原子に加えて、N、OおよびSの群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む)」は、例えば、
5員ヘテロアリール、例えば、ピロール-1-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾリル-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イルおよび1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルなど；または
6員ヘテロアリール、例えば、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イルならびに1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イルなどを指す。
用語「隣接する環員原子に結合している2個の基Rcは、該環員原子と共に縮合環を形成する」は、5または6員のヘテロアリールが、縮合した5、6または7員の炭素環式環または複素環式環(これらの環は、飽和もしくは部分飽和または芳香族であり得る)を有する縮合二環式環系を指す。
用語「前記環の1個または2個のCH2基は、それぞれ1個または2個のC=O基またはC=S基で置換されていてもよい」は、飽和もしくは部分不飽和の3、4、5、6もしくは7員の炭素環または飽和もしくは部分不飽和の3、4、5、6もしくは7員の複素環に由来する炭素原子の交換により、シクロプロパノン、シクロペンタノン、シクロプロパンチオン、シクロペンタンチオン、5-オキサゾロン、シクロヘキサン-1,4-ジオン、シクロヘキサン-1,4-ジチオン、シクロヘキサ-2-エン-1,4-ジオン、またはシクロヘキサ-2-エン-1,4-ジチオンなどの環が生じることを指す。
化合物Iの殺菌活性に関して、置換基および可変部分(例えば、Ra2、Ra5、Ra6、R、X、R1、R2、Rb、Rc、R'、R''、R'''、RA、RB、Het、n)が、互いに独立して、またはより好ましくは組み合わせて以下の意味を有する化合物Iが好ましい。
さらなる実施形態は、Ra2が、好ましくは水素、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルオキシおよび(C1-C4-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される化合物Iに関する。
さらに好ましい実施形態は、Ra2が、好ましくは水素、Cl、F、CH3、CH2CH3、OCH3、OCF3、CH2OCH3、CN、OCH2OCH3、CF3、CHFCH3、COOCH3またはCOOCH2CH3からなる群から選択される化合物Iに関する。
さらに好ましい実施形態は、Ra2が、好ましくはCl、F、CH3、CH2CH3、OCH3、OCF3、CH2OCH3、CN、OCH2OCH3、CF3、CHFCH3、COOCH3 またはCOOCH2CH3からなる群から選択される化合物Iに関する。
さらに好ましい実施形態は、Ra2が、水素、Cl、CH3、OCH3、CNまたはCOOCH3である化合物Iに関する。
さらに好ましい実施形態は、Ra2が、Cl、CH3、OCH3、CNまたはCOOCH3である化合物Iに関する。
本発明によるRa5およびRa6は、それらが結合している2個の環員炭素原子と共に、縮合した5員の飽和、部分不飽和または芳香族の炭素環または複素環を形成し、ここで縮合複素環の環員原子は、炭素原子に加えて、NおよびOからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここで縮合炭素環または複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる基を有する。
好ましい実施形態によれば、Ra5およびRa6は、それらが結合している2個の環員炭素原子と共に縮合した5員の芳香族複素環を形成し、ここで縮合複素環の環員原子は、炭素原子に加えて、Nからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、さらに縮合炭素環または複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる基を有する。
好ましい実施形態によれば、Ra5およびRa6は、それらが結合している2個の環員炭素原子と共に、縮合イミダゾピリミジンまたは縮合ピラゾロピリミジン、5H-フロ[3,4-d]ピリミジン-7-オンまたは7H-フロ[3,4-d]ピリミジン-7-オンを形成し、ここで上記のイミダゾ環、ピラゾロ環またはフラノン環は、非置換であるか、または水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる基を有する。
好ましい実施形態によれば、Ra5およびRa6は、それらが結合している2個の環員炭素原子と共に、縮合イミダゾピリミジンまたは縮合ピラゾロピリミジンを形成し、ここでイミダゾ環またはピラゾロ環は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる基を有する。
好ましい実施形態によれば、Ra5およびRa6は、それらが結合している2個の環員炭素原子と共に縮合イミダゾピリミジンを形成し、ここでイミダゾ環は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる基を有する。
好ましい実施形態によれば、Ra5およびRa6は、それらが結合している2個の環員炭素原子と共に縮合ピラゾロピリミジンを形成し、ここでピラゾロ環は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる基を有する。
好ましい実施形態によれば、Ra5およびRa6は、それらが結合している2個の環員炭素原子と共に1H-ピラゾロ[3,4-d]ピリミジンを形成し、ここでピラゾロ環は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる基を有する。
好ましい実施形態によれば、Ra5およびRa6は、それらが結合している2個の環員炭素原子と共に1H-ピラゾロ[4,3-d]ピリミジンを形成し、ここでピラゾロ環は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる基を有する。
さらに好ましい実施形態は、化合物I(式中、Ra5およびRa6は、いずれの場合も、ピリミジン環の2個の環員炭素原子と共に、表A(表中、#5および#6はピリミジン環への結合点を示し、それぞれ置換基Ra5またはRa6のいずれかの位置に対応する)中の第1行〜第16行に定義される以下の複素環基の1つを構成する)に関する。
Figure 2015508752
本発明による化合物Iにおいて、基Ra2におけるRA、RBは、好ましくは水素、C1-C4-アルキルである。
本発明による化合物Iにおいて、基Ra2におけるR'は、好ましくは水素、NH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシである。
本発明による化合物Iにおいて、基Ra2におけるR''は、好ましくは水素、C1-C4-アルキルである。
本発明による化合物Iにおいて、基Ra2におけるR'''は、好ましくは水素である。
本発明による化合物Iにおいて、Rは、好ましくは水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、CN、CH2CNまたはCH2-O-C(=O)R'(ここでR'は水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシである)からなる群から選択され；より好ましくはRは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニルおよびC2-C4-アルキニルからなる群から選択され；最も好ましくは、Rは水素またはC1-C4-アルキルであり；より好ましくはRは水素であり；より好ましい実施形態は、RがCH3である化合物Iに関する。
本発明による化合物Iにおいて、Xは、好ましくは-CHCH3-、-CH(CH2CH3)-、-C(=O)-、-C(=S)-であり；別の好ましい実施形態において、Xは-C(=O)-または-C(=S)-であり；また好ましくは、Xは-CR3R4-(ここでR3およびR4は、互いに独立して、好ましくは水素、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C(=O)R’またはC3-C8-シクロアルキル、より好ましくは水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、CN、C(=O)R’またはC1-C4-アルキルである)である。さらなる実施形態によれば、Xは、-CR3R4-(ここでR3およびR4は、互いに独立して、水素、CN、C1-C4-アルキルおよびC(=O)R’から選択される)である。
本発明による化合物Iにおいて、R1およびR2は、互いに独立して、好ましくは水素、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシおよびC3-C8-シクロアルキルからなる群から選択され；より好ましくは、R1およびR2は、互いに独立して、水素、CN、CH3、CH2CH3、F、ClまたはOCH3であり；別のより好ましい実施形態は、R1およびR2が互いに独立して水素またはCH3であり；より好ましくはR1およびR2が水素である化合物Iに関する。
さらに好ましい実施形態は、R、X、R1およびR2が、いずれの場合も表B中の以下の組み合わせB-1〜B-83の1つである化合物Iに関する：
Figure 2015508752
Figure 2015508752
本発明による化合物Iにおいて、Rbは、好ましくはハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択され；より好ましくは、Rbは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択され；最も好ましくは、Rbは、ハロゲン、CN、CH3、CF3、OCH3である。
本発明による化合物Iにおいて、nは好ましくは0である。
さらなる実施形態は、nが好ましくは1である化合物Iに関する。
さらなる実施形態は、nが好ましくは2である化合物Iに関する。
さらなる実施形態は、nが好ましくは3である化合物Iに関する。
さらなる実施形態は、nが好ましくは4である化合物Iに関する。
本発明による化合物Iにおいて、Hetは、好ましくはピリミジン-2-イル、ピリミジン-3-イル、ピリミジン-4-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イルからなる群から選択され；より好ましくは、Hetは、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-3-イル、ピリミジン-4-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、チアゾール-2-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イルから選択され；好ましくはHetは、ピリミジン-2-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、チアゾール-2-イルである。
本発明の好ましい実施形態は、基Hetが、表H(表中、#は結合点を示す)中の以下の基H-1〜H-38の1つである化合物Iに関する。
Figure 2015508752
Figure 2015508752
本発明による化合物Iにおいて、基Hetは、好ましくは非置換であり；さらに好ましい実施形態は、Hetが1個の基Rcで好ましく置換されている化合物Iに関し；別の好ましい実施形態は、Hetが2個の基Rcで置換されている化合物Iに関し；さらに別の好ましい実施形態は、Hetが3個の基Rcで置換されている化合物Iに関し；別の好ましい実施形態は、Hetが4個の基Rcで置換されている化合物Iに関する。
本発明による化合物Iにおいて、Rcは、好ましくはハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C(=O)R'、C(=NOR'')R'''、C3-C8-シクロアルキル、フェニルおよびフェノキシからなる群から選択される。さらなる実施形態は、RcがF、Cl、CN、CH3、OCH3、CF3、OCF3またはCOOCH3であり；最も好ましくはRcがCl、CN、CF3である化合物Iに関する。
本発明による化合物Iの使用について、化合物I.A.
Figure 2015508752
が特に好ましい。
さらなる実施形態によれば、本発明は、式I.A(式中：
Ra2は、水素、C1-C4-アルキルまたはハロゲンであり；
Ra5、Ra6は、それらが結合している2個の環員炭素原子と共に、縮合イミダゾピリミジンまたは縮合ピラゾロピリミジン、5H-フロ[3,4-d]ピリミジン-7-オンまたは7H-フロ[3,4-d]ピリミジン-7-オン(ここで上記のイミダゾ環、ピラゾロ環またはフラノン環は、非置換であるか、またはC1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる基を有する)を形成し；
Rは、水素またはC1-C4-アルキルであり；
Xは、-CH2-であり；
R1、R2は、互いに独立して、水素またはハロゲンであり；
ｎは、フェニル環上の置換基Rbの数を示し、且つnは0または1であり；
Rbは、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシであり；
Hetはピリジニル(ここでピリジニルは非置換であるか、または1もしくは2個の基Rc(Rcは、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである)を有する)である)
で表される化合物、ならびに式I.Aの化合物のN-オキシドおよび農業上許容される塩に関する。
本発明による化合物Iおよび組成物は、それぞれ、殺菌剤として適している。これらは、特にネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、ツユカビ類(Peronosporomycetes)(卵菌類(Oomycetes)と同義)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)(不完全菌(Fungi imperfecti)と同義)のクラスに由来する土壌菌類等の広範囲の植物病原性菌類に対する優れた有効性によって際立っている。一部のものは浸透的に有効であり、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護において使用することができる。さらに、これらはとりわけ木材または植物の根において発生する有害菌類の防除に適している。
本発明による化合物Iおよび組成物は、様々な栽培植物、例えば禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギまたはイネ)；ビート(例えばテンサイまたは飼料ビート)；果実、例えばナシ状果、核果または軟果(soft fruit)等(例えばリンゴ、洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはスグリ)；マメ科植物(例えばレンズマメ、エンドウマメ、アルファルファまたはダイズ)；油料植物(例えばアブラナ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ココアマメ、ヒマシ油植物、油ヤシ、ラッカセイまたはダイズ)；ウリ科植物(例えばスカッシュ、キュウリまたはメロン)；繊維植物(例えばワタ、亜麻、麻またはジュート)；柑橘類(例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン)；野菜(例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカ)；クスノキ科植物(例えばアボガド、シナモンまたはショウノウ)；エネルギー植物および原料植物(例えばトウモロコシ、ダイズ、アブラナ、サトウキビまたは油ヤシ)；トウモロコシ；タバコ；堅果；コーヒー：茶；バナナ；ブドウの木(生食用ブドウおよびブドウ果汁、ブドウ)；ホップ；芝生；スウィートリーフ(ステビアとも呼ばれる)；天然ゴム植物または観葉植物および森林植物(例えば花、低木、広葉樹または常緑樹(例えば針葉樹))；ならびにこれらの植物の植物繁殖材料(例えば種子)および作物材料につく多数の植物病原性菌類の防除において特に重要である。
好ましくは、化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、アブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ；果実；ブドウの木；観葉植物；または野菜(例えばキュウリ、トマト、マメまたはスカッシュ)等の農作物につく多数の菌類を防除するために用いられる。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用し得る、種子等の植物の生殖部分ならびに挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)等の栄養植物材料の全てを意味すると理解される。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽および他の植物部分を包含し、また発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植される苗および幼植物体も包含する。これらの幼植物体は、浸漬または注入による全体処理または部分処理によって、移植前に保護することもできる。
好ましくは、化合物Iおよびそれらの組成物を用いた植物繁殖材料の処理は、それぞれ、禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギおよびオートムギ；イネ、トウモロコシ、ワタおよびダイズ)につく多数の菌類の防除に使用される。
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変された植物、例えば、限定するものではないが、市販のまたは開発中の農業バイオ技術製品(http：//www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照のこと)を包含するものとして理解される。「遺伝子改変植物」とは、組換えDNA技術の使用により、自然環境下においては、その遺伝物質が、交雑育種、突然変異、または天然の組換えによっては容易に得られないように改変されている植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、遺伝子改変植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれる。このような遺伝子改変として、限定するものではないが、例えば、グリコシル化またはポリマー付加(プレニル化、アセチル化またはファルネシル化部分もしくはPEG部分等)によるタンパク質、オリゴ-またはポリペプチドの標的翻訳後修飾（targeted post-translational modification）も挙げられる。
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、以下の植物病の防除に特に適している：
観葉植物、野菜(例えばアルブゴ・カンジダ(A. candida))およびヒマワリ(例えばアルブゴ・トラゴポゴニス(A. tragopogonis))につくアルブゴ(Albugo)属の種(白さび病)；野菜、アブラナ(アルテルナリア・ブラシコラ(A. brassicola)またはブラシカエ(brassicae))、テンサイ(アルテルナリア・テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))およびコムギにつくアルテルナリア(Alternaria)属の種(アルテルナリア斑点病)；テンサイおよび野菜につくアファノマイセス(Aphanomyces)属の種；禾穀類および野菜につくアスコキタ(Ascochyta)属の種、例えばコムギにつくアスコキタ・トリチシ(A. tritici)(炭疽病)およびオオムギにつくアスコキタ・ホルデイ(A. hordei)；バイポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属の種(有性型：コクリオボルス(Cochliobolus)属の種)、例えばトウモロコシのごま葉枯れ病(ドレクスレラ・マイディス(D. maydis))またはすす紋病(バイポラリス・ゼイコラ(B. zeicola))、例えば禾穀類の斑点病(バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana))、また例えば、イネおよび芝生につくバイポラリス・オリザエ(B. oryzae)；禾穀類につく(例えばコムギまたはオオムギにつく)ブルメリア・グラミニス(Blumeria(以前はエリシフェ(Erysiphe)) graminis)(ウドンコ病)；果実および液果類(例えばイチゴ)、野菜(例えばレタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、アブラナ、花、ブドウの木、森林植物およびコムギにつくボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(有性型：ボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)：灰色かび病)；レタスにつくブレミア・レクツカエ(Bremia lactucae)(べと病)；広葉樹および常緑樹につくセラトシスティス(Ceratocystis)(オフィオストマ(Ophiostoma)と同義)属の種(腐れ病または立ち枯れ病)、例えばニレにつくセラトシスティス・ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病)；トウモロコシ(例えば灰色斑点病：セルコスポラ・ゼアエ-マイディス(C. zeae-maydis))、イネ、テンサイ(例えばセルコスポラ・ベティコーラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ(例えばセルコスポラ・ソジナ(C. sojina)またはセルコスポラ・キクチイ(C. kikuchii))およびイネにつくセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ斑点病)；トマト(例えばクラドスポリウム・フルブム(C. fulvum)：葉カビ病)および禾穀類につくクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えばコムギにつくクラドスポリウム・ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病)；禾穀類につくクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角)；トウモロコシ(コクリオボルス・カルボヌム(C. carbonum))、禾穀類(例えばコクリオボルス・サティブス(C. sativus)、無性型：バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana)およびイネ(例えばコクリオボルス・ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、無性型：ヘルミントスポリウム・オリザエ(H. oryzae)につくコクリオボルス(Cochliobolus)(無性型：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)またはバイポラリス(Bipolaris))属の種(斑点病)；ワタ(例えばコレトトリクム・ゴシピイ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えばコレトトリクム・グラミニコラ(C. graminicola)：炭疽茎腐病)、軟果、ジャガイモ(例えばコレトトリクム・ココデス(C. coccodes)：黒斑病)、マメ(例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))およびダイズ(例えばコレトトリクム・トルンカツム(C. truncatum)またはコレトトリクム・グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))につくコレトトリクム(Colletotrichum)(有性型：グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病)；コルティシウム(Corticium)属の種、例えばイネにつくコルティシウム・ササキイ(C. sasakii)(紋枯病)；ダイズおよび観葉植物につくコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病)；シクロコニウム(Cycloconium)属の種、例えばオリーブの木につくシクロコニウム・オレアギヌム(C. oleaginum)；果樹、ブドウの木(例えばシリンドロカルポン・リリオデンドリ(C. liriodendri)、有性型：ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri)：黒脚病)および観葉植物につくシリンドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種(例えば果樹潰瘍病または幼若つる枯病、有性型：ネクトリア(Nectria)またはネオネクトリア(Neonectria)属の種)；ダイズにつくデマトフォラ・ネカトリクス(Dematophora(有性型：ロセリニア(Rosellinia)) necatrix)(根茎腐敗病)；ディアポルテ(Diaporthe)属の種、例えばダイズにつくディアポルテ・ファゼオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病)；トウモロコシ、禾穀類、例えばオオムギ(例えばドレクスレラ・テレス(D. teres)、網斑病)およびコムギ(例えばドレクスレラ・トリティシ-レペンティス(D. tritici-repentis)：褐斑病)、イネおよび芝生につくドレクスレラ(Drechslera)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、有性型：ピレノフォラ(Pyrenophora))属の種；フォルミティポリア・プンクタタ(Formitiporia(フェリヌス(Phellinus)と同義) punctata)、フォルミティポリア・メディテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前のファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)および/またはボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)によって引き起こされる、ブドウの木につくエスカ(Esca)(枝枯病、卒中)；ナシ状果類(エルシノエ・ピリ(E. pyri))、軟果類(エルシノエ・ヴェネタ(E. veneta)：炭疽病)およびブドウの木(エルシノエ・アンペリナ(E. ampelina)：炭疽病)につくエルシノエ(Elsinoe)属の種；イネにつくエンティロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(黒腫病)；コムギにつくエピコッカム(Epicoccum)属の種(黒かび病)；テンサイ(エリシフェ・ベタエ(E. betae))、野菜(例えばエリシフェ・ピシ(E. pisi))、例えばウリ科植物(例えばエリシフェ・シコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、アブラナ(例えばエリシフェ・クルシフェラルム(E. cruciferarum))につくエリシフェ(Erysiphe)属の種(ウドンコ病)；果樹、ブドウの木および観葉木につくエウティパ・ラタ(Eutypa lata(エウティパ・キャンカー(Eutypa canker)すなわち枝枯病、無性型：シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義)；トウモロコシ(例えばエクセロヒルム・ツルシクム(E. turcicum))につくエクセロヒルム(Exserohilum)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義)属の種；様々な植物につくフザリウム(Fusarium(有性型：ジベレラ(Gibberella))属の種(立ち枯れ病、根または茎の腐れ病)、例えば禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくフザリウム・グラミネアルム(F. graminearum)またはフザリウム・クルモルム(F. culmorum)(根腐れ病、黒星病または赤カビ病)、トマトにつくフザリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズにつくフザリウム・ソラニ(F. solani)およびトウモロコシにつくフザリウム・ヴェルティシリオイデス(F. verticillioides)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)およびトウモロコシにつくガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病)；禾穀類(例えばジベレラ・ゼアエ(G. zeae))およびイネ(例えばジベレラ・フジクロイ(G. fujikuroi)：馬鹿苗病)につくジベレラ(Gibberella)属の種；ブドウの木、ナシ状果類および他の植物につくグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、およびワタにつくグロメレラ・ゴシピイ(G. gossypii)；イネにつく穀粒染色複合体(Grainstaining complex)；ブドウの木につくグイグナルディア・ビドウェリー(Guignardia bidwellii)(黒腐病)；
バラ科植物およびジェニパーにつくギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば洋ナシにつくギムノスポランギウム・サビナエ(G. sabinae)(さび病)；トウモロコシ、禾穀類およびイネにつくヘルミントスポリウム(Helminthosporium)(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、有性型：コクリオボルス(Cochliobolus))属の種；ヘミレイア(Hemileia)属の種、例えばコーヒーにつくヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix)(コーヒー葉さび病)；ブドウの木につくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビティス(Cladosporium vitis)と同義)；ダイズおよびワタにつくマクロフォミア・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina(ファセオリ(phaseoli)と同義))(根茎腐敗病)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくミクロドキウム・ニバレ(Microdochium(フザリウム(Fusarium)と同義) nivale)(紅色雪腐病)；ダイズにつくミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病)；核果類および他のバラ科植物につくモニリニア(Monilinia)属の種、例えばモニリニア・ラクサ(M. laxa)、モニリニア・フルクティコラ(M. fructicola)およびモニリニア・フルクティゲナ(M. fructigena)(花および枝枯病、茶腐れ病)；禾穀類、バナナ、軟果類およびラッカセイにつくミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、例えばコムギにつくミコスファエレラ・グラミニコラ(M. graminicola)(無性型：セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、セプトリア・ブロッチ(Septoria blotch))、またはバナナにつくミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis)(黒シガトカ病)等；キャベツ(例えばペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae))、アブラナ(例えばペロノスポラ・パラシティカ(P. parasitica))、タマネギ(例えばペロノスポラ・デストラクター(P. destructor))、タバコ(ペロノスポラ・タバシナ(P. tabacina))およびダイズ(例えばペロノスポラ・マンシュリカ(P. manshurica))につくペロノスポラ(Peronospora)属の種(べと病)；ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病)；例えばブドウの木(例えばフィアロフォラ・トラケイフィラ(P. tracheiphila)およびフィアロフォラ・テトラスポラ(P. tetraspora))およびダイズ(例えばフィアロフォラ・グレガタ(P. gregata)：茎腐病)につくフィアロフォラ(Phialophora)属の種；アブラナおよびキャベツにつくフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根茎腐敗病)およびテンサイにつくフォマ・ベタエ(P. betae)(根腐れ病、斑点病および立ち枯れ病)；ヒマワリ、ブドウの木(例えばフォモプシス・ヴィティコラ(P. viticola)：蔓割病)およびダイズ(例えば茎腐病：フォモプシス・ファセオリ(P. phaseoli)、有性型：ディアポルテ・ファゼオロルム(Diaporthe phaseolorum))につくフォモプシス(Phomopsis)属の種；トウモロコシにつくフィソデルマ・マイディス(Physoderma maydis)(褐斑病)；様々な植物、例えばパプリカおよびウリ科植物(例えばフィトフトラ・カプシキ(P. capsici))、ダイズ(例えばフィトフトラ・メガスペルマ(P. megasperma)、フィトフトラ・ソヤエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモおよびトマト(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(P. infestans)：葉枯病)ならびに広葉樹(例えばフィトフトラ・ラモルム(P. ramorum)：樫の木の突然枯死)につくフィトフトラ(Phytophthora)属の種(立ち枯れ病、根、葉、果実および茎の腐れ病)；キャベツ、アブラナ、ダイコンおよび他の植物につくプラスモディオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根瘤病)；プラスモパラ(Plasmopara)属の種、例えばブドウの木につくプラスモパラ・ヴィティコラ(P. viticola)(ブドウべと病)およびヒマワリにつくプラスモパラ・ハルステディイ(P. halstedii)；バラ科植物、ホップ、ナシ状果類および軟果類につくポドスファエラ(Podosphaera)属の種(ウドンコ病)、例えばリンゴにつくポドスファエラ・レウコトリカ(P. leucotricha)；例えばオオムギおよびコムギ等の禾穀類(ポリミクサ・グラミニス(P. graminis))およびテンサイ(ポリミクサ・ベタエ(P. betae))につくことによってウイルス病に感染させるポリミクサ(Polymyxa)属の種；禾穀類、例えばコムギまたはオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病、有性型：タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae))；様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病)、例えばウリ科植物につくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)またはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)；ブドウの木につくシュードペジキュラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(レッドファイア病すなわち「ロットブレンナー(rotbrenner)病」、無性型：フィアロフォラ(Phialophora))；様々な植物につくプクキニア(Puccinia)属の種(さび病)、例えば禾穀類(例えばコムギ、オオムギまたはライムギ等)につくプクキニア・トリティキナ(P. triticina)(褐さび病もしくは葉さび病)、プクキニア・ストリイフォルミス(P. striiformis)(縞さび病もしくは黄さび病)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)(小さび病)、プクキニア・グラミニス(P. graminis)(茎さび病もしくは黒さび病)またはプクキニア・レコンディタ(P. recondita)(褐さび病もしくは葉さび病)、テンサイにつくプクキニア・クエフニイ(P. kuehnii)(オレンジさび病)およびアスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)；コムギにつくピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora(無性型：ドレクスレラ(Drechslera)) tritici-repentis)(褐斑病)またはオオムギにつくピレノフォラ・テレス(P. teres)(網斑病)；ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えばイネにつくピリクラリア・オリザエ(P. oryzae)(有性型：マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)ならびに芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(P. grisea)；芝生、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくピシウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えばピシウム・ウルティムム(P. ultimum)またはピシウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum))；ラムラリア(Ramularia)属の種、例えばオオムギにつくラムラリア・コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)およびテンサイにつくラムラリア・ベティコーラ(R. beticola)；ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えばダイズにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(根茎腐敗病)、イネにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(紋枯病)またはコムギもしくはオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニア春枯病)；イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの木およびトマトにつくリゾプス・ストロニファー(Rhizopus stolonifer)(黒かび病、軟腐病)；オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病)；イネにつくサロクラディウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)およびサロクラディウム・アテヌアツム(S. attenuatum)(葉鞘腐敗病)；野菜および農作物、例えばアブラナ、ヒマワリ(例えばスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))およびダイズ(例えばスクレロティニア・ロルフシイ(S. rolfsii)またはスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))につくスクレロティニア(Sclerotinia)属の種(茎腐病または白かび病)；様々な植物につくセプトリア(Septoria)属の種、例えばダイズにつくセプトリア・グリシネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギにつくセプトリア・トリティシ(S. tritici)(セプトリア斑病)および禾穀類につくセプトリア・ノドルム(S.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義) nodorum)(スタゴノスポラ斑病)；ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula(エリシフェ(Erysiphe)と同義) necator)(ウドンコ病、無性型：オイディウム・ツケリ(Oidium tuckeri))；トウモロコシ(例えばセトスパエリア・ツルキクム(S. turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルキクム(Helminthosporium turcicum)と同義)および芝生につくセトスパエリア(Setospaeria)属の種(葉枯病)；トウモロコシ(例えばスファセロテカ・レイリアナ(S. reiliana)：黒穂病)、ソルガムおよびサトウキビにつくスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病)；ウリ科植物につくスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病)；ジャガイモにつくことによってウイルス病に感染させるスポンゴスポラ・サブテラネア(Spongospora subterranea)(粉状そうか病)；禾穀類につくスタゴノスポラ(Stagonospora)属の種、例えばコムギにつくスタゴノスポラ・ノドルム(S. nodorum)(スタゴノスポラ斑病、有性型：レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義] nodorum))；ジャガイモにつくシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ癌腫病)；タフリナ(Taphrina)属の種、例えばモモにつくタフリナ・デフォルマンス(T. deformans)(葉巻き病)およびプラムにつくタフリナ・プルニ(T. pruni)(プラムふくろみ病)；タバコ、ナシ状果類、野菜、ダイズおよびワタにつくティエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)、例えばティエラビオプシス・バシコラ(T. basicola)(チャララ・エレガンス((Chalara elegans)と同義)；禾穀類につくティレティア(Tilletia)属の種(なまぐさ黒穂病(common bunt)すなわち"stinking smut")、例えばコムギにつくティレティア・トリティシ(T. tritici)(ティレティア・カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)およびティレティア・コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病)等；オオムギまたはコムギにつくティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪カビ病)；ウロシスティス(Urocystis)属の種、例えばライムギにつくウロシスティス・オキュルタ(U. occulta)(茎黒穂病)；マメ(例えばウロマイセス・アペンディクラツス(U. appendiculatus)、ウロマイセス・ファセオリ(U. phaseoli)と同義)およびテンサイ(例えばウロマイセス・ベタエ(U. betae))等の野菜につくウロマイセス(Uromyces)属の種(さび病)；禾穀類(例えばウスティラゴ・ヌダ(U. nuda)およびウスティラゴ・アベナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えばウスティラゴ・マイディス(U. maydis)：トウモロコシ黒穂病)およびサトウキビにつくウスティラゴ(Ustilago)属の種(裸黒穂病)；リンゴ(例えばヴェンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis))および洋ナシにつくヴェンチュリア(Venturia)属の種(黒星病)；ならびに果実および観葉植物、ブドウの木、軟果類、野菜および農作物等の様々な植物につくバーティシリウム(Verticillium)属の種(立ち枯れ病)、例えばイチゴ、アブラナ、ジャガイモおよびトマトにつくバーティシリウム・ダリアエ(V. dahliae)。
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、貯蔵される生産物または収穫物の保護、および材料の保護において、有害菌を防除することにも適している。用語「材料の保護」は、菌類および細菌等の有害な微生物による侵入および破壊に対する、技術的および非生物材料、例えば接着剤、糊、木材、紙および板紙、織物、皮革、塗料分散液、プラスチック、にかわ潤滑剤(colling lubricants)、繊維または生地等、の保護を意味すると理解されるべきである。木材および他の材料の保護において、以下の有害菌：子嚢菌綱(Ascomycetes)、例えばオフィオストマ(Ophiostoma)属の種、セラトシスチス(Ceratocystis)属の種、オーレオバシジウウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォマ(Sclerophoma)属の種、ケトミウム属(Chaetomium)の種、フミコラ(Humicola)属の種、ペトリエラ(Petriella)属の種、トリクルス(Trichurus)属の種等；担子菌綱(Basidiomycetes)、例えばコニオフォラ(Coniophora)属の種、コリオルス(Coriolus)属の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)属の種、レンチヌス(Lentinus)属の種、ヒラタケ(Pleurotus)属の種、アナタケ(Poria)属の種、セルプラ(Serpula)属の種およびオシロイタケ(Tyromyces)属の種等；不完全菌綱(Deuteromycetes)、例えばアスペルギルス(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム(Cladosporium)属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコルマ(Trichorma)属の種、アルテルナリア(Alternaria)属の種、ペシロマイセス(Paecilomyces)属の種等；ならびに、接合菌綱(Zygomycetes)、例えばムコール(Mucor)属の種等に対して特別な注意が払われ、加えて、貯蔵される生産物および収穫物の保護において、以下の酵母菌に注目する価値がある：カンジダ(Candida)属の種およびサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。また本発明は、植物、その繁殖材料および/または植物が生長しているかもしくは生長しようとしている場所を、化合物Iおよびそれらの組成物それぞれの有効量で処理することによって植物の健康を改善する方法にも関する。
「植物の健康」という用語は、収穫量(例えば、バイオマスの増加および/または有用な成分の含有量の増加)、植物の活力(例えば、植物の生長の改善および/または葉の濃緑色化(「緑色化効果」)、品質(例えば、特定の成分の含有量または組成の改善)ならびに非生物的および/または生物的ストレスに対する耐性等の幾つかの指標を、それら単独でまたは互いに組み合わせて決定される、植物および/またはその生産物の状態を意味すると理解されたい。植物の健康状態に関する上記の指標は、相互依存的であってもよいし、相互に起因していてもよい。
式Iの化合物は、それぞれ、生物学的活性が異なり得る様々な結晶変態で存在する可能性がある。これらも同様に本発明の主題である。
化合物Iは、そのままでまたは組成物の形態で、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、材料もしくは空間を殺菌有効量の本活性物質で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、材料または空間に菌類が感染する前と後の両方に行うことができる。
植物繁殖材料は、栽植または移植と同時にまたはその前のいずれかに、化合物I自体または化合物Iの少なくとも1種を含む組成物で予防的に処理することができる。
また本発明は、助剤および少なくとも1種の本発明の化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物Iを含む。「有効量」という用語は、栽培植物につく有害菌類の防除または材料の保護には十分であり、かつ処理植物に実質的な損害を与えない、組成物の量または化合物Iの量を意味する。かかる量は、広範囲で異なっていてよく、また防除対象の菌種、処理される栽培植物または材料、気候条件および使用される具体的な化合物I等の様々な要因によって決まる。
化合物IおよびそれらのN-オキシドおよび塩は、農薬組成物の通常の型、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト、粒剤、圧縮剤、カプセル、およびそれらの混合物に変換することができる。組成物の型についての例は、懸濁液(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(例えばEC)、エマルジョン(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル(例えば、CS、ZC)、ペースト、トローチ剤、水和剤(wettable powder)または粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えば、LN)、ならびに、種子等の植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤(例えば、GF)である。これらおよびさらなる組成物の型は、「農薬製剤の型のカタログおよび国際コードシステム(Catalogue of pesticide formulation typesおよびinternational coding system)」、Technical Monograph No. 2、第6版、2008年5月、CropLife International、に定義されている。
これら組成物は、MolletおよびGrubemannのFormulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001；またはKnowlesの「作物保護製品製剤における新しい進展(New developments in crop protection product formulation)」、Agrow Reports DS243、T&F Informa、ロンドン、2005、によって記載されているように、既知のやり方で調製される。
適切な助剤の例は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤、防虫剤、誘引剤、摂食誘発剤、相溶化剤(compatibilizers)、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤である。
適切な溶媒および液体担体は、水および有機溶媒、例えば、中沸点から高沸点の鉱油留分、例えば、灯油、ディーゼル油；植物または動物が起源の油；脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン；アルコール類、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール；グリコール類；ジメチルスルホキシド（DMSO）；ケトン類、例えば、シクロヘキサノン；エステル類、例えば、ラクテート類、カーボネート類、脂肪酸エステル類、ガンマ-ブチロラクトン；脂肪酸類；ホスホネート類；アミン類；アミド類、例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド類；およびそれらの混合物等である。
適切な固体担体または充填剤は、鉱物土壌(mineral earth)、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；多糖粉末、例えば、セルロース、デンプン；肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素；植物由来の産物、例えば、穀粉(cereal meal)、樹皮粉(tree bark meal)、木粉およびナッツ殻粉、およびそれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、表面活性化合物、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの混合物である。そのような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、または補助剤として使用され得る。界面活性剤の例は、McCutcheonのVol.1：乳化剤および洗剤(Emulsifiers & Detergents)、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008 (国際版または北米版)に記載されている。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレート、アルカリ塩、アルカリ土類塩またはアンモニウム塩、およびそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファオレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネートまたはスルホスクシナメートである。サルフェートの例は、脂肪酸および油のサルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのサルフェート、アルコールのサルフェート、エトキシ化アルコールのサルフェート、または脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェートの例はリン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、高分子界面活性剤、およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステル等の化合物である。エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドが、アルコキシ化のために使用することができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、または酢酸ビニルのホモポリマーまたはコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は、第四級の界面活性剤、例えば、一つまたは二つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、あるいは長鎖第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BもしくはA-B-Aタイプの、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩またはポリ酸くし形ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
適切な補助剤は、それ自体は無視できるまたはさらには殺有害生物(pesticidal)作用を有さず、にもかかわらず標的に対して化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例は、界面活性剤、鉱油または植物油、およびその他の助剤である。さらなる例は、Knowlesによる「補助剤および添加剤(Adjuvantsおよびadditives)」、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、第五章、に記載されている。
適切な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンゴム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機的に変性されているかまたは無変性)、ポリカルボキシレート、およびシリケートである。
適切な殺細菌剤は、ブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノン等である。
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば、赤、青、または緑として)は、低い水溶性の顔料および水溶性染料である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、鉄ヘキサシアノ鉄酸塩)および有機着色剤(例えば、アリザリン-、アゾ-およびフタロシアニン着色剤)である。
適切な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックスまたは合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
これら農薬組成物は、重量で、0.01から95%、好ましくは0.1から90%、そして最も好ましくは0.5から75%の活性物質を一般に含む。この活性物質は、90%から100%、好ましくは95%から100%の純度(NMRスペクトルによる)で使用される。
水溶性濃縮物(LS)、サスポエマルジョン(SE)、流動性濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用の水分散性粉末(WS)、水溶剤(water-soluble powders)(SS)、エマルジョン(ES)、乳剤(EC)およびゲル剤(GF)が、植物繁殖材料、特に種子の処理のために通常使用される。当該組成物は、2倍から10倍に希釈した後、即時使用(ready-to-use)製剤中に、重量で0.01から60%、好ましくは0.1から40%の活性物質濃度を与える。施用は、種まきの前または途中に行なうことができる。化合物Iおよびそれらの組成物を、それぞれ、植物繁殖材料、特に種子に施用または処理するための方法としては、粉衣、コーティング、ペレット成形、散粉、浸漬および該繁殖材料の畝中散布方法が挙げられる。好ましくは、化合物Iまたはそれらの組成物は、それぞれ、発芽が、例えば、種子粉衣、ペレット成形、コーティングおよび散粉によって誘発されないような方法によって植物繁殖材料に施用される。
植物保護で使用されるとき、施用される活性物質の量は、望まれる効果の種類によって、1ヘクタール当り0.001から2kg、好ましくは、1ヘクタール当り0.005から2kg、より好ましくは、1ヘクタール当り0.05から0.9kg、そして特に、1ヘクタール当り0.1から0.75kgである。
種子のような植物繁殖材料において、例えば、種子に、散粉、コーティングまたは灌注することによる処理においては、100kgの植物繁殖材料(好ましくは、種子)当り、0.1から1000g、好ましくは、1から1000g、より好ましくは、1から100g、最も好ましくは、5から100gの活性物質の量が一般に必要である。
材料または貯蔵される生産物の保護で使用されるとき、施用される活性物質の量は、施用領域の種類および所望される効果に依存する。材料の保護で習慣的に施用される量は、処理される材料の1立方メートル当り0.001g〜2kg、好ましくは、0.005g〜1kgである。
さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、肥料、または微量栄養素、および他の農薬(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生長制御剤、毒性緩和剤)を活性物質またはそれらを含む組成物に、プレミックスとして加えるか、または、適切な場合は、使用直前まで加えないで使用することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは、1：10〜10：1の重量比で混ぜることができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常は、薬量設定装置(predosage device)、背負式噴霧器、噴霧タンクまたは噴霧飛行機、あるいは灌漑システムから施用する。通常、この農薬組成物は、水、緩衝液、および/またはさらなる助剤により望ましい施用濃度およびすぐに使用できるスプレー液に仕上げられ、あるいは本発明によるこの農薬組成物は、このようにして得られる。通常、20〜2000リットル、好ましくは、50〜400リットルのすぐに使用できるスプレー液が、1ヘクタールの農業有効面積当りに施用される。
一つの実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの一部または二成分もしくは三成分混合物の一部等は、使用者自身によってスプレータンク中で混合することができ、さらに、助剤を、適切な場合は添加することができる。
殺菌剤としての使用形態で化合物Iまたはそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合することは、多くの場合、得られる活性の殺菌スペクトルの拡大または殺菌剤耐性の発達の防止をもたらす。その上、多くの場合、相乗効果が得られる。
活性物質の以下のリストは、それら物質と共に化合物Iが使用され得る可能性がある組合せを説明することを意図しているが、それらに限定はしない：
A) 呼吸阻害剤
- Qo部位における複合体IIIの阻害剤(例えばストロビルリン類)：アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン(fenoxystrobin/flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、(2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ(triclopyricarb/chlorodincarb)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)；
- Qi部位における複合体IIIの阻害剤：シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート；
- 複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド類)：ベノダニル(benodanil)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、テクロフタラム(tecloftalam)、チフルザミド(thifluzamide)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
- 他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤)：ジフルメトリム(diflumetorim)、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン；ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)；フェリムゾン(ferimzone)；有機金属化合物：フェンチン塩類(fentin salts)、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチンまたは水酸化フェンチン等；アメトクトラジン(ametoctradin)；シルチオファム(silthiofam)；
B) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)：トリアゾール類：アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)；イミダゾール類：イマザリル(imazalil)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol)；ピリミジン類、ピリジン類およびピペラジン類：フェナリモール(fenarimol)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリホリン(triforine)；
- Δ14-レダクターゼ阻害剤：アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine)；
- 3-ケトレダクターゼの阻害剤：フェンヘキサミド(fenhexamid)；
C) 核酸合成阻害剤
- フェニルアミド系またはアシルアミノ酸系殺菌剤：ベナラキシル、ベナラキシルM(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM(メフェノキサム)(metalaxyl-M(mefenoxam))、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)；
- その他：ヒメキサゾール(hymexazole)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、ブピリメート(bupirimate)、5-フルオロシトシン、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン；
D) 細胞分裂および細胞骨格の阻害剤
-ベンゾイミダゾール類、チオファネート類等のチューブリン阻害剤：ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)；トリアゾロピリミジン類： 5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
- 他の細胞分裂阻害剤：ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、ゾキサミド(zoxamide)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone)；
E) アミノ酸合成およびタンパク質合成の阻害剤：
- メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン類)：シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)；
- タンパク質合成阻害剤：ブラスチシジンS(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシンヒドロクロリドヒドレート、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A)；
F) シグナル伝達阻害剤：
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フルオロイミド(fluoroimid)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)；
- Gタンパク質阻害剤：キノキシフェン(quinoxyfen)；
G) 脂質合成および膜合成の阻害剤：
- リン脂質生合成阻害剤：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)；
- 脂質過酸化：ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール(etridiazole)；
- リン脂質生合成および細胞壁堆積：ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ピリモルフ(pyrimorph)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)、N-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)-エタンスルホニル)-ブタ2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル；
- 細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物：プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ-ヒドロクロリド
H) 多部位作用を有する阻害剤：
- 無機活性物質：ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
- チオカルバメート類およびジチオカルバメート類：フェルバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)；
- 有機塩素系化合物(例えば、フタルイミド類、スルファミド類、クロロニトリル類)：アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ホルペット(folpet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン(dichlorophen)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フサライド(phthalide)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
-グアニジン類およびその他：グアニジン、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基、グアザチン(guazatine)、グアザチンアセテート、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)(iminoctadine-tris(albesilate))、ジチアノン(dithianon)；
I) 細胞壁合成阻害剤
- グルカン合成の阻害剤：バリダマイシン、ポリオキシンB；メラニン合成阻害剤：ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジシクロメット(dicyclomet)、フェノキサニル(fenoxanil)；
J) 植物防御誘導剤(Plant defence inducers)
- アシベンゾラールSメチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione calcium)；ホスホネート類：ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩；
K) 未知の作用機序：
- ブロノポール、キノメチオネート(chinomethionat)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フルメトベル(flumetover)、フルスルファミド、フルチアニル(flutianil)、メタスルホカルブ(methasulphocarb)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オキシン銅、プロキナジド(proquinazid)、テブフロキン(tebufloquin)、テクロフタラム、トリアゾキシド(triazoxide)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、N-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；
L) 抗菌性生物防除剤類（Antifungal biocontrol agents）、植物バイオアクチベーター類：アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えば、Intrachem Bio GmbH & Co. KG、ドイツからのAQ10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(例えば、Syngenta、スイス、からのAFLAGUARD(登録商標))、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えば、bio-ferm GmbH、ドイツ、からのBOTECTOR(登録商標))、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えば、AgraQuest Inc.、米国、からのNRRL寄託番号B-30087のSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)Plus)、バチルス・サブチリス(枯草菌)(Bacillus subtilis)(例えば、AgraQuest Inc.、米国、からの菌株NRRL番号B-21661のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASO)、バチルス・サブチリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24(例えば、Novozyme Biologicals, Inc.、米国、からのTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)I-82(例えば、Ecogen Inc.、米国、からのASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えば、Micro Flo Company、米国(BASF SE)およびArystaからのBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合物の状態)およびBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.、ニュージーランド、からのARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロセアf.カテヌラタ(Clonostachys rosea f. catenulata)、別名：グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(例えば、Verdera、フィンランド、からの菌株J1446： PRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えば、Prophyta、ドイツ、からのCONTANS(登録商標))、クリホネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えば、CNICM、フランス、からのEndothia parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えば、Anchor Bio-Technologies、南アフリカ共和国、からのYIELD PLUS(登録商標))、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(例えば、S.I.A.P.A.、イタリア、からのBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection、フランス、からのFUSACLEAN(登録商標))、メトシュニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、Agrogreen、イスラエル、からのSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えば、Agrauxine、フランス、からのANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えば、Verdera、フィンランド、からのROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えば、Plant Products Co. Ltd.、カナダ、からのSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)DV74(例えば、Remeslo SSRO、Biopreparaty、チェコ共和国、からのPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えば、Marrone BioInnovations、米国、からのREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、Prophyta、ドイツ、からのPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えば、クミアイ化学工業株式会社、日本、からのECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride)LC52(例えば、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド、からのSENTINEL(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-22(例えば、Firma BioWorks Inc.、米国、のPLANTSHIELD(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)TH 35(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエル、からのROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-39(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエル、およびMakhteshim Ltd.、イスラエル、からのTRICHODEX(登録商標)およびTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)およびT.ビリデ(T. viride)(例えば、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド、からのTRICHOPEL)、T.ハルジアヌム(T. harzianum)ICC012およびT.ビリデ(T. viride)ICC080(例えば、Isagro Ricerca、イタリア、からのREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポルム(T. polysporum)およびT.ハルジアヌム(T. harzianum)(例えば、BINAB Bio-Innovation AB、スウェーデン、からのBINAB(登録商標))、T.ストロマチクム(T. stromaticum)(例えば、C.E.P.L.A.C.、ブラジル、からのTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens)GL-21(例えば、Certis LLC、米国、からのSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(T. viride)(例えば、Ecosense Labs.(India) Pvt. Ltd.、インド、からのTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.、インド、からのBIO-CURE(登録商標)、T.ビリデ(T. viride)TV1(例えば、Agribiotec srl、イタリア、からのT.ビリデTV1)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、Botry-Zen Ltd、ニュージーランド、からのBOTRY-ZEN(登録商標))；
M) 生長制御剤
アブシジン酸、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール(ancymidol)、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド(brassinolide)、ブトラリン(butralin)、クロルメコート(chlormequat)(塩化クロルメコート)、塩化コリン、シクラニリド(cyclanilide)、ダミノジド(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、2,6-ジメチルプリジン(2,6-dimethylpuridine)、エテホン(ethephon)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット(fluthiacet)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ジベレリン酸、イナベンフィド(inabenfide)、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)(塩化メピコート)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)およびウニコナゾール；
N) 除草剤
- アセトアミド類：アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロル(butachlor)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)、メトラクロール(metolachlor)、メタザクロール(metazachlor)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロル(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、テニルクロール(thenylchlor)；
- アミノ酸誘導体：ビラナホス(bilanafos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、スルホセート(sulfosate)；
- アリールオキシフェノキシプロピオネート類：クロジナホップ(clodinafop)、シハロホップ-ブチル(cyhalofop-butyl)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フルアジホップ(fluazifop)、ハロキシホップ(haloxyfop)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップPテフリル；
- ビピリジル類：ジコート(diquat)、パラコート(paraquat)；
-(チオ)カルバメート類：アシュラム(asulam)、ブチレート(butylate)、カルベタミド(carbetamide)、デスメジファム(desmedipham)、ジメピペレート(dimepiperate)、エプタム(eptam)(EPTC)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、フェンメジファム(phenmedipham)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、トリアレート(triallate)；
- シクロヘキサンジオン類：ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)；
- ジニトロアニリン類：ベンフルラリン(benfluralin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)；
- ジフェニルエーテル類：アシフルオルフェン(acifluorfen)、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノックス(bifenox)、ジクロホップ(diclofop)、エトキシフェン(ethoxyfen)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフローフェン(oxyfluorfen)；
- ヒドロキシベンゾニトリル類：ボモキシニル(bomoxynil)、ジクロベニル(dichlobenil)、アイオキシニル(ioxynil)；
- イミダゾリノン類：イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)；
- フェノキシ酢酸類：クロメプロップ(clomeprop)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ(dichlorprop)、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、メコプロップ(Mecoprop)；
- ピラジン類：クロリダゾン(chloridazon)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、フルチアセット(fluthiacet)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピリデート(pyridate)；
- ピリジン類：アミノピラリド(aminopyralid)、クロピラリド(clopyralid)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジチオピル(dithiopyr)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、チアゾピル(thiazopyr)；
- スルホニル尿素類：アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン(tribenuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素；
- トリアジン類：アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エチオジン(ethiozin)、ヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、プロメトリン(prometryn)、シマジン(simazine)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリアジフラム(triaziflam)；
- 尿素類：クロロトルロン(chlorotoluron)、ダイムロン(daimuron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、テブチウロン(tebuthiuron)；
- 他のアセト乳酸シンターゼ阻害剤：ビスピリバック-ナトリウム(bispyribac-sodium)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、オルトスルファムロン(ortho-sulfamuron)、ペノクスラム(penoxsulam)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)；
- その他：アミカルバゾン(amicarbazone)、アミノトリアゾール(aminotriazole)、アニロホス(anilofos)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、クロルタール(chlorthal)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾン(clomazone)、クミルロン(cumyluron)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジカンバ(dicamba)、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ドレクスレラモノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール(endothal)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェントラザミド(fentrazamide)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルポキサム(flupoxam)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、インダノファン(indanofan)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、レナシル(lenacil)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、メソトリオン(mesotrione)、メチルアルソン酸(methyl arsonic acid)、ナプタラム(naptalam)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、キノクラミン(quinoclamine)、サフルフェナシル(saflufenacil)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ターバシル(terbacil)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、トプラメゾン(topramezone)、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、および4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル。
O) 殺虫剤
- 有機(チオ)ホスフェート類：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、エチオン(ethion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチルパラチオン(methyl-parathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラオキソン(paraoxon)、パラチオン(parathion)、フェントエート(phenthoate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホレート(phorate)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、スルプロホス(sulprophos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)；
- カルバメート類：アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、トリアザメート(triazamate)；
- ピレスロイド類：アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、イミプロトリン(imiprothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)IおよびII、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)；
- 昆虫成長制御剤： a)キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素類：クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、シラマジン(cyramazin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)；ブプロフェジン(buprofezin)、ジオフェノラン(diofenolan)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、クロフェンタジン(clofentazine)；b)エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、アザジラクチン(azadirachtin)；c)ジュベノイド類：ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)；d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)；
- ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物：クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)、1-2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン；
- GABAアンタゴニスト化合物：エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド；
- 大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)；
- ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤：フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルフェネリム(flufenerim)；
- METI IIおよびIII化合物：アセキノシル(acequinocyl)、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)；
- アンカプラー類：クロルフェナピル(chlorfenapyr)；
- 酸化的リン酸化阻害剤：シヘキサチン(cyhexatin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、プロパルギット；
- 脱皮撹乱剤(moulting disruptor)化合物：クリオマジン(cryomazine)；
- 混合機能オキシダーゼ阻害剤：ピペロニルブトキシド；
- ナトリウムチャネル遮断剤：インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)；
- その他：ベンクロチアズ(benclothiaz)、ビフェナゼート(bifenazate)、カルタップ(cartap)、フロニカミド(flonicamid)、ピリダリル(pyridalyl)、ピメトロジン(pymetrozine)、硫黄、チオシクラム(thiocyclam)、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアジピル(cyazypyr)(HGW86)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、アミドフルメット(amidoflumet)、イミシアホス(imicyafos)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)および1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]シクロプロパン酢酸エステル。
本発明は、さらに、少なくとも一つの化合物I(成分1)および植物保護のために有用な例えば、グループA)からO)から選択される少なくとも一つのさらなる活性物質(成分2)、特に一つのさらなる殺菌剤、例えば、上記のグループA)からL)からの一つ以上の殺菌剤の混合物、ならびに必要に応じて一つの適切な溶媒または固体担体を含む農薬組成物に関する。そのような混合物は、それらの多くが同じ散布量で、有害な菌類に対してより高い効率を示すので、特に興味深い。その上、化合物Iおよび上記のグループA)からL)からの少なくとも一つの殺菌剤の混合物により有害な菌類を駆除することは、個々の化合物IまたはグループA)からL)からの個々の殺菌剤によりそれらの菌類を駆除することより効果的である。化合物IをグループA)からO)からの少なくとも一つの活性物質と共に施用することによって、相乗効果を得ることができ、即ち、それぞれの効果の単純な加算より大きい効果が得られる(相乗混合物)。
これは、化合物Iおよび少なくとも一つのさらなる活性物質を、一緒に(例えば、タンクミックスとして)または別々に、あるいは、個々の施用の間の時間間隔が、最初に施用された活性物質が、さらなる活性物質(複数可)の施用の時間に十分な量で作用部位に依然として存在することを確保するように選択される連続方式で施用することによって得ることができる。この施用の順序は、本発明の機能に対して重要ではない。
二成分混合物、即ち、一つの化合物I(成分1)および一つのさらなる活性物質(成分2)、例えば、グループA)からO)からの一つの活性物質、を含む本発明による組成物において、成分1と成分2の重量比は、使用される活性物質の特性に一般に依存し、通常それは1：100から100：1の範囲、普通は1：50から50：1の範囲、好ましくは1：20から20：1の範囲、より好ましくは1：10から10：1の範囲、そして特に1：3から3：1の範囲である。
三成分混合物、即ち、一つの化合物I(成分1)と第一番目のさらなる活性物質(成分2)および二番目のさらなる活性物質(成分3)、例えば、グループA)からO)からの二つの活性物質、とを含む本発明による組成物において、成分1と成分2の重量比は、使用される活性物質の特性に一般に依存し、好ましくは、それは1：50から50：1の範囲、特に1：10から10：1の範囲であり、そして成分1と成分3の重量比は、1：50から50：1の範囲、特に1：10から10：1の範囲である。
化合物I(成分1)およびグループA)(成分2)から選択される、特に、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；ファモキサドン、フェナミドン；ビクサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；アメトクトラジン、シアゾファミド(cyazofamid)、フルアジナム、フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン等から選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
式Iの化合物(成分1)およびグループB)(成分2)から選択され、特に、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、フェナリモール、トリホリン；ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン；フェンヘキサミドから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
式Iの化合物(成分1)およびグループC)(成分2)から選択され、特に、メタラキシル、(メタラキシルM)メフェノキサム(metalaxyl-M(mefenoxam))、オフラセから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
式Iの化合物(成分1)およびグループD)(成分2)から選択され、特に、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、エタボキサム、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
化合物I(成分1)およびグループE)(成分2)から選択され、特に、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)およびグループF)(成分2)から選択され、特に、イプロジオン、フルジオキソニル、ビンクロゾリン、キノキシフェンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)およびグループG)(成分2)から選択され、特に、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド、プロパモカルブから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)およびグループH)(成分2)から選択され、特に、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、マンゼブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、カプタホール、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)およびグループI)(成分2)から選択され、特に、カルプロパミドおよびフェノキサニルから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)およびグループJ)(成分2)から選択され、特に、アシベンゾラールSメチル、プロベナゾール、チアジニル、ホセチル、ホセチルアルミニウム、H3PO3およびその塩から選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)およびグループK)(成分2)から選択され、特に、シモキサニル、プロキナジドおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミドから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物I(成分1)およびグループL)(成分2)から選択され、特に、バチルス・サブチリス(枯草菌)(Bacillus subtilis)菌株NRRL番号B-21661、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株NRRL番号B-30087およびウロクラジウム・オウデマンシイから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
したがって、本発明は、一つの化合物I(成分1)および一つのさらなる活性物質(成分2)を含む組成物にさらに関しており、そのさらなる活性物質は、表Dの行D-1〜D-370の縦列「成分2」から選択される。
さらなる実施形態は、表Dに記載されている組成物D-1〜D-370に関するものであり、表Dの列は、いずれの場合も、本明細書中で個別化された式Iの化合物(成分1)と当の列中に記されているグループA)〜O)からのそれぞれのさらなる活性物質(成分2)を含む殺菌剤組成物に相当する。好ましくは、記載されている組成物は、活性物質を相乗的に有効な量で含む。
Figure 2015508752
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成分2として言及されている活性物質、それらの調製および有害な菌類に対するそれらの活性は、周知であり(参照： http：//www.alanwood.net/pesticides/)、これらの物質は市販されている。IUPAC命名法により記載されている化合物、それらの調製およびそれらの殺菌活性もまた周知である(参照： Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968；EP-A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP-A 243 970；EP-A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035 122；EP A 1 201 648；EP-A 1 122 244、JP 2002316902；DE 19650197；DE 10021412；DE 102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624, WO 11/028657)。
この活性物質の混合物は、活性成分に加えて少なくとも一つの不活性成分を含む組成物として、通常の方法によって、例えば化合物Iの組成物に対して示されている方法によって調製することができる。
かかる組成物の通常の成分に関しては、化合物Iを含有する組成物に対して与えられている説明が参考にされる。
本発明による活性物質の混合物は、式Iの化合物と同様に殺菌剤として適する。それらは、広範囲の、特に、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および卵菌類(別名Oomycetes)からの植物病原性菌類に対する卓越した有効性によって区別される。さらに、化合物I、および化合物Iを含有する組成物の殺菌活性に関する説明が参照される。
I. 合成実施例
出発物質を適当に変更して、以下の合成実施例に記載されている手順を用いてさらなる化合物Iを得た。このように生成される化合物は、対応する物理データを含む以下の表Iに挙げられる。2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチルアミン塩酸塩は、2-フルオロ-4-メトキシベンズアルデヒドから、US 20110054173 A1に記載されるとおりに調製した。1-(4,6-ジクロロピリミジン-5-イル)エタノールは、US 20090286812 A1に記載されるとおりに調製した。
実施例1：2-(2-フルオロ-4-ヒドロキシフェニル)エチルアミン-tert-ブチルカーバメートの調製
2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチルアミン塩酸塩(270g、1.6mol)を、48% HBr(1.5L)に注意深く少しずつ加え、140℃で4時間撹拌した。反応溶液を真空中で還元し、次いでアセトニトリル(1L)を残渣に加えて蒸発乾固させた。粗生成物をジイソプロピルエーテル中で撹拌し、濾過により回収して222g(940mmol、59%)の所望のフェノールを得た。精製したフェノールをジクロロメタン(DCM、1.5L)に溶解し、これにトリエチルアミン(275mL)、tert-ブチルオキシカルボニル無水物(215g、990mmol)のDCM(500mL)溶液を加え、室温で30分間撹拌した。反応溶液を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、次いで真空中で濃縮した。残渣をフラッシュシリカカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン:MTBE(4:1))で精製し、220g(860mmol、92%)の所望の生成物を得た。
実施例2：2-[4-[[2-(トリフルオロメチル)-4-ピリジル]オキシ]フェニル]エタンアミン塩酸塩の調製
N-tert-ブチルオキシ-カルボニル保護チラミン(130g、550mmol)、炭酸カリウム(76g、550mmol)および触媒量のヨウ化カリウムのN-メチル-2-ピロリドン(NMP、400mL)中溶液(室温で10分間撹拌した)に、4-クロロ-2-トリフルオロメチルピリジン(100g、550mmol)を加えた。次いで反応混合物を160℃まで6時間加熱し、冷却し、水に注いでメチル-tert-ブチルエーテル(MTBE)で抽出した(3回繰り返し実施)。合わせた有機層を、3N NaOHおよび水で連続的に洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、次いで溶媒を真空中で除去した。粗残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、102g(48%、265mmol)のN-tert-ブチルオキシ-カルボニル保護2-[4-[[2-(トリフルオロメチル)-4-ピリジル]オキシ]フェニル]エタンアミンを得た。この物質のジオキサン(200mL)中溶液に、ジオキサン(250mL)中HClの4M溶液を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌したままにすると、2-[4-[[2-(トリフルオロメチル)-4-ピリジル]オキシ]フェニル]エタンアミンの沈殿が生じた。反応溶液を蒸発させ、残渣をペンタンと撹拌して濾過し、37g(100%、104mmol)の所望のアミン塩酸塩を与えた。
実施例3：4-[2-[2-フルオロ-4-[[2-(トリフルオロメチル)-4-ピリジル]オキシ]フェニル]エチルアミノ]-5-メチル-5H-フロ[3,4-d]ピリミジン-7-オン(I-9)の調製
2-[2-フルオロ-4-[[2-(トリフルオロメチル)-4-ピリジル]オキシ]フェニル]エタンアミン塩酸塩(1.5g、5mmol)のNMP(5mL)中溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(1.9g、20mmol)を加えた。この溶液を室温で5分間撹拌し、この時に1-(4,6-ジクロロピリミジン-5-イル)エタノール(970mg、5mmol)を加えた。反応混合物を80℃で4時間撹拌した後、室温に冷却した。水を加えて、混合物をメチルtert-ブチルエーテル(MTBE)で抽出した(3回繰り返し実施)。合わせた有機層を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させて真空中で濃縮し、2.3g(5mmol、100%)の茶色の固体生成物(1-[4-クロロ-6-[2-[2-フルオロ-4-[[2-(トリフルオロメチル)-4-ピリジル]オキシ]フェニル]エチルアミノ]ピリミジン-5-イル]エタノール)を与えた。高圧反応器中で、この物質(910mg、2mmol)のMeOH(30mL)中溶液に、50mgのPd(CH3CN)2Cl2と200mgのトリエチルアミン(2mmol)を加えた。この反応器を密閉し、一酸化炭素でフラッシュした。反応混合物を、5バールの一酸化炭素下、100℃に12時間加熱した。濾過により反応から触媒を分離し、溶媒を真空中で除去した。生成物をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン(3:7〜9:1))で精製し、240mg(0.54mmol、27%)の所望のラクトンを得た。
実施例4：N-[2-[3-メトキシ-4-[[2-(トリフルオロメチル)-4-ピリジル]オキシ]フェニル]エチル]-1-メチル-ピラゾロ[4,3-d]ピリミジン-7-アミン(I-10)の調製
2-[3-メトキシ-4-[[2-(トリフルオロメチル)-4-ピリジル]オキシ]フェニル]エタンアミン(0.39g、1.2mmol)のアセトニトリル(30mL)中溶液に、トリエチルアミン(1.5g、4.8mmol)を加えた。この溶液を室温で5分間撹拌し、この時に7-クロロ-1-メチル-ピラゾロ[4,3-d]ピリミジン(0.25g、1.2mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した(3回繰り返し実施)。合わせた有機層を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させて真空中で濃縮した。残渣をHPLCで精製し、85mg(0.19mmol、17%)の生成物を与えた。
表Iに挙げられる化合物は、類似の方法で調製された。
Figure 2015508752
II. 殺菌活性に関する生物学的実施例
本化合物Iの殺菌作用は、以下の実験によって実証された。
温室試験
スプレー溶液を数段階で調製した：ストック溶液を調製した：溶媒-乳化剤が99対1の関係(容量)のアセトンおよび/またはジメチルスルホキシドと、湿潤剤/乳化剤Wettol(エトキシル化アルキルフェノールをベースとしたもの)との混合物を、25mgの本化合物に加え、全量を5mlとした。次いで、水を加えて全容量を100mlとした。
このストック溶液を、上記の溶媒-乳化剤-水の混合物により所与の濃度に希釈した。
最終栽培期後、葉に対する菌攻撃の程度を、％病変葉面積として目視により評価した。
使用実施例1：フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)により引き起こされるトマトの葉枯病の防除
トマト植物の稚苗をポットで生育させた。これらの植物に、以下の表に記載される濃度の活性成分またはそれらの混合物を含有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、このように処理した植物にフィトフトラ・インフェスタンスの胞子水性懸濁液を接種した。接種後、試験植物を湿潤チャンバーへ直ちに移した。18〜20℃、ほぼ100%の相対湿度に6日間おいた後、葉に対する菌攻撃の程度を％病変葉面積として目視により評価した。
この試験において、250ppmの本活性化合物I-1、I-5、I-7、I-8またはI-10で処理した植物は15%以下の病変葉面積を示したのに対し、未処理の植物は85%病変葉面積を示した。
使用実施例2：ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)により引き起こされるダイズのダイズさび病の保護的防除
ポットで生育させたダイズ苗木の葉に、以下に記載される濃度の活性成分またはそれらの混合物を含有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。これらの植物を空気乾燥させた。試験植物を、23〜27℃で相対湿度60〜80%の温室チャンバー内で1日栽培した。次いで、この植物にファコプソラ・パキリジの胞子を接種した。この人工接種を確実に成功させるため、上記の植物を、相対湿度約95%で20〜24℃の湿潤チャンバーへ24時間移した。この試験植物を、23〜27℃で相対湿度60〜80%の温室チャンバー内で14日間栽培した。葉に対する菌攻撃の程度を、％病変葉面積として目視により評価した。
この試験において、250ppmの本活性化合物I-1、I-6、I-7、I-8またはI-10で処理した植物は20%以下の病変葉面積を示したのに対し、未処理の植物は91%病変葉面積を示した。
使用実施例3：プクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)により引き起こされるコムギの赤さび病の予防的防除
ポットで生育させたコムギ苗の最初の2枚の展開葉に、以下に記載される濃度の活性成分またはその混合物を含有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、これらの植物にプクキニア・レコンディタの胞子を接種した。この人工接種を確実に成功させるため、上記の植物を、光線のない95〜99%の相対湿度で20〜24℃の湿潤チャンバーへ24時間移した。その後、この試験植物を、20〜24℃で相対湿度65〜70%の温室チャンバー内で6日間栽培した。葉に対する菌攻撃の程度を、％病変葉面積として目視により評価した。
この試験において、250ppmの本活性化合物I-1、I-6、I-7またはI-8で処理した植物は20%以下の病変葉面積を示したのに対し、未処理の植物は79%病変葉面積を示した。
使用実施例4：セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)により引き起こされるコムギの葉枯病の予防的防除
ポットで生育させたコムギ苗の葉に、記載のように調製した本活性化合物またはそれらの混合物の水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。これらの植物を空気乾燥させた。次の日、植物にセプトリア・トリチシの水性胞子懸濁液を接種した。その後、試験植物を、18〜22℃で相対湿度がほぼ100%の湿潤チャンバーへ直ちに移した。4日後、上記の植物を、18〜22℃で相対湿度がほぼ70%のチャンバーへ移した。4週間後、葉に対する菌攻撃の程度を、％病変葉面積として目視により評価した。
この試験において、250ppmの本活性化合物I-2、I-3、I-4、I-5、I-7またはI-8で処理した植物は20%以下の病変葉面積を示したのに対し、未処理の植物は95%病変葉面積を示した。
使用実施例5：ピーマンの葉につくボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)の予防的殺菌防除
ピーマンの稚苗をポットで4〜5葉期まで生育させた。これらの植物に、以下の表に記載される濃度の活性成分またはそれらの混合物を含有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、上記の植物に、ボトリティス・シネレアの胞子懸濁液を含有する水性バイオモルト溶液を接種した。その後、上記の植物を、湿潤チャンバーへ直ちに移した。22〜24℃でほぼ100%に近い相対湿度に5日間おいた後、葉に対する菌攻撃の程度を、％病変葉面積として目視により評価した。
この試験において、250ppmの本活性化合物I-5で処理した植物は10%以下の病変葉面積を示したのに対し、未処理の植物は91%病変葉面積を示した。

Claims (14)

  1. 式I：
    Figure 2015508752
     （式中、
    Ra2は、水素、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、NRARB、C(=O)R'、C(=NOR'')R'''または-C(=NH)-O-R'''であり；
    RA、RBは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、フェニル、ベンジル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニルまたは-C(=O)-R'であり；
    R'は、水素、OH、NH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノまたはジ(C1-C4-アルキル)アミノであり；
    R''は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルまたはC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり；
    R'''は、水素またはC1-C4-アルキルであり；
    Ra5、Ra6は、それらが結合している2個の環員炭素原子と共に、縮合した5員の飽和、部分不飽和または芳香族の炭素環または複素環をを形成し、該縮合複素環の環員原子は、炭素原子に加えて、NおよびOからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここで縮合炭素環または複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる基を有し；
    Rは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、CN、CH2CN、NRARBまたはCH2-O-C(=O)R'であり、
    RA、RBは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、フェニル、ベンジル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニルまたは(C=O)-R'であり；
    R'は、水素、NH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノまたはジ(C1-C4-アルキル)アミノであり；
    R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-シクロアルキルオキシ、NRARB、C(=O)R'、C(=NOR'')R'''、-C(=NH)-O-R'''またはベンジルであり、該ベンジルのフェニル部分は、非置換であるか、またはCN、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニルおよびジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択される1、2、3、4または5個の置換基を有し；
    あるいは、同じ炭素原子に結合している2個の基R1およびR2は、該炭素原子と共に飽和もしくは部分不飽和の3、4、5、6もしくは7員の炭素環または飽和もしくは部分不飽和の3、4、5、6もしくは7員の複素環を形成し、該複素環の環員原子は、炭素原子に加えて、N、OおよびSの群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここで前記環は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、OH、SH、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-アルキルチオから選択される1、2、3もしくは4つの置換基を有し；さらに前記環の1個または2個のCH2基は、それぞれ1個または2個のC(=O)基またはC(=S)基で置換されていてもよく；
    Xは、-CR3R4-、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=NRD)-および-C(=NORD)-から選択される二価の基であり、RDは水素またはC1-C4-アルキルであり；
    R3およびR4は、互いに独立して、水素、CN、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-シクロアルキルオキシ、NRARB、C(=O)R'、C(=NOR'')R'''、-C(=NH)-O-R'''またはベンジルであり、該ベンジルのフェニル部分は、非置換であるか、またはCN、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニルおよびジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択される1、2、3、4または5個の置換基を有し、あるいは
    同じ炭素原子に結合している2個の基R3およびR4は、該炭素原子と共に飽和もしくは部分不飽和の3、4、5、6もしくは7員の炭素環または飽和もしくは部分不飽和の3、4、5、6もしくは7員の複素環を形成し、該複素環の環員原子は、炭素原子に加えて、N、OおよびSの群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここで前記環は、非置換であるか、またはハロゲン、CN、OH、SH、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキルチオから選択される1、2、3もしくは4つの置換基を有し；さらに前記環の1個または2個のCH2基は、それぞれ1個または2個のC(=O)基またはC(=S)基で置換されていてもよく；
    ｎは、フェニル環上の置換基Rbの数を示し、且つnは、0、1、2、3または4であり；
    Rbは、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、NRARB、C(=NOR'')R'''または-C(=NH)-O-R'''であり、n = 2、3または4については、Rbは同一であっても異なっていてもよく；
    Hetは、5または6員のヘテロアリールであり、該ヘテロアリールの環員原子は、炭素原子に加えて、N、OおよびSの群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここでヘテロアリールは非置換であるか、または1、2、3または4個の同一のまたは異なる基Rcを有し、
    Rcは、ハロゲン、CN、NO2、NH2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C(=O)R'、C(=NOR'')R'''、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェノキシ、フェノキシ-C1-C4-アルキルまたは5もしくは6員のヘテロアリールであり、該ヘテロアリールの環員原子は、炭素原子に加えて、N、OおよびSの群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここで前記環基は非置換であるか、または1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基Rdを有し、
    Rdは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、
    あるいはHet基の隣接する環員原子に結合している2個の基Rcは、該環員原子と共に、縮合した5、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族の炭素環または複素環を形成し、該縮合複素環の環員原子は、炭素原子に加えて、N、OおよびSの群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここで縮合炭素環または複素環は、非置換であるか、または1、2、3または4個の同一のまたは異なる基Reを有し、
    Reは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシである)
    で表される化合物、または式Iの化合物のN-オキシドまたは農業上許容される塩。
  2. Ra2が、Cl、F、CH3、CH2CH3、OCH3、OCF3、CH2OCH3、CN、OCH2OCH、CF3、CHFCH3、COOCH3およびCOOCH2CH3からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
  3. Xが-CH2-または-C(=O)-である、請求項1または2に記載の化合物。
  4. R1およびR2が水素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
  5. Hetが、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-3-イル、ピリミジン-4-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、チアゾール-2-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル、および1,2,4-トリアジン-3-イルから選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
  6. Hetが、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルキルスルホニル、C1-C2-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C2-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C2-アルキル)アミノカルボニル、C1-C2-アルコキシ、CF3、CHF2、OCF3およびOCHF2から選択される1個または2個の基Rcを有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
  7. Rが水素である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
  8. Xが-C(=O)-である、請求項1に定義される化合物Iの調製方法であって、式II
    Figure 2015508752
     (式中、Ra2、Ra5およびRa6は請求項1に定義されるとおりであり、Halは、フッ素、塩素または臭素である)
    で表される化合物を、式III
    Figure 2015508752
     (式中、R、R1、R2、Rb、Rf、nおよびHetは請求項1に定義されるとおりであり、Xは、請求項1に定義される-CR3R4-または-C(=O)-である)
    で表される化合物と、溶媒中、塩基もしくは触媒または塩基と触媒との組み合わせの存在下で反応させることを含む、前記方法。
  9. Xが-C(=O)-である、請求項1に定義される化合物Iの調製方法であって、式IIa
    Figure 2015508752
     (式中、Ra2、Ra5およびRa6は、請求項1に定義されるとおりである)
    で表される化合物を、式IIIa
    Figure 2015508752
     (式中、Zは水素またはC1-C4-アルキルであり、且つR1、R2、Rb、Rc、Rf1、Rf2、n、mおよびHetは、請求項1に定義されるとおりである)
    で表される化合物と反応させることを含む、前記方法。
  10. 助剤および、請求項1〜7のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式Iの化合物またはそのN-オキシドもしくは農業上許容可能な塩を含む農薬組成物。
  11. 少なくとも1種のさらなる活性物質を含む、請求項10に記載の農薬組成物。
  12. 植物病原性有害菌類を駆除する方法であって、その工程が、該菌類または菌類の攻撃から保護すべき資材、植物、土壌または種子を、請求項1〜7のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式Iの化合物またはそのN-オキシドもしくは農業上許容可能な塩の有効量で処理することを含む、前記方法。
  13. 植物病原性有害菌類を駆除するための、請求項1〜7のいずれか1項に記載の式Iの化合物、それらのN-オキシドおよびそれらの農業上許容可能な塩の使用。
  14. 種子100kgあたり0.1g〜10kgの量で、請求項1〜7のいずれか1項に定義される式Iの化合物、またはそのN-オキシドもしくは農業上許容可能な塩で処理された種子。
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