JP2015505834A - 殺微生物性組成物 - Google Patents

Abstract

塩化フェノール、一置換フェノール、融合二環式フェノール、イソプロピルメチルカテコール、および一置換カテコールからなるクラスから選択されるフェノール化合物と、メンタジエンアルコールおよび他の抗微生物性アルコールのクラスから選択される抗微生物性アルコールとを含有する相乗的殺微生物性組成物。

Description

本発明は、個々の殺微生物剤について観察されるよりも大きな活性を有する、選択した殺微生物剤の相乗的組合せに関するものである。

特に、個人用のクリーニング、口腔ケアもしくは硬い表面のクリーニング、または工業および施設用のクリーニング用途用の殺微生物性（ｍｉｃｒｏｂｉｏｃｉｄａｌ）組成物に関するものである。

場合によっては、市販の殺微生物剤は、ある種のタイプの微生物（例えば、一部の殺微生物剤に対して耐性のあるもの）に対する活性が弱いために、または、攻撃的な（ａｇｇｒｅｓｓｉｖｅ）環境条件のために、たとえ高い使用濃度であっても、微生物の有効な防除を実現することができない。

例えば、塩素系抗微生物剤（トリクロサン等）を含む衛生化消毒セッケン組成物が知られている。このような組成物は、有効な抗微生物作用を実現するのにかなり長い接触時間を必要とする。実際問題として、ユーザー、特に子供は、クレンジングに長い時間を費やさず、その結果として、このような組成物によってクリーニングしても、表面感染もしくは局所的感染からの十分な保護、または疾患に対する十分な予防が実現されない。ユーザーは、手をクリーニングしたにもかかわらず、皮膚からの細菌除去が比較的不十分に終わる可能性が概して高い。従って、ユーザーは、さらなる有生および／または無生の表面汚染を引き起こし、そして病原体およびそれに伴う疾患の蔓延に寄与する虞がある。汚染された手を食事前に遅効性抗微生物性組成物で相対的に短い時間しか洗浄しない一般のユーザー、特に子供は、疾患にかかる危険に曝されている。

同様に、硬い表面がクリーニング（例えば床、卓上または器具がクリーニング）される領域では、組成物中の抗微生物性物質は、数分未満の間基質と接触し、その後表面が拭き取られるか、水でリンスされる。クリーニング作用がこのような短時間のスケールであると、所望の利益を実現するのに有効でない。というのも、このような製品中に一般的に用いられ、知られているほとんどの抗微生物性物質が、微生物を所望のように死滅させるのに何分も何時間もかけるためである。

従って、「適用直後に」、比較的より有効な抗微生物作用を、比較的短いクリーニング期間中に、好ましくは約３０秒以下で実現する組成物を提供する必要がある。

異なる殺微生物剤の組合せが、特定の最終使用環境における微生物の全体的防除を実現するために時折利用される。例えば、特許文献１は、チモールおよびテルピネオールの組合せを開示している。しかしながら、種々の株の微生物系統に対する活性の速効性を増大させて、微生物の有効な防除を実現する、殺微生物剤のさらなる組合せの必要がある。さらに、安全性、環境的利益、美的利益、および経済的利益に関して、個々の殺微生物剤をより低いレベルで含有する組合せの必要がある。本発明が対象とする問題は、そのような殺微生物剤のさらなる組合せを提供することである。

国際公開第２０１０／０４６２３８号

本発明は：（ａ）４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール、２−ヒドロキシジフェニルメタン、４−ヒドロキシジフェニルメタン、２−ベンジルフェノール、４−ベンジルフェノール；５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール；２−シクロペンチルフェノール、４−シクロペンチルフェノール、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と、（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む相乗的殺微生物性組成物に関する。

本発明はさらに：（ａ）４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールと；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む相乗的殺微生物性組成物に関する。

本発明はさらに：（ａ）２−ヒドロキシジフェニルメタン、４−ヒドロキシジフェニルメタン、２−ベンジルフェノール、および４−ベンジルフェノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む相乗的殺微生物性組成物に関する。

本発明はさらに：（ａ）５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール、および５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む相乗的殺微生物性組成物に関する。

本発明はさらに：（ａ）２−シクロペンチルフェノール、および４−シクロペンチルフェノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む相乗的殺微生物性組成物に関する。

本発明はさらに：（ａ）３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール、および４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む相乗的殺微生物性組成物に関する。

本明細書中に用いられる以下の用語は、文脈において特に明確に示されない限り、指定された定義を有する。用語「殺微生物剤」は、微生物を死滅させ、微生物の増殖を阻害し、または微生物の増殖を部位（ｌｏｃｕｓ）にて制御することができる化合物を指す；殺微生物剤は、殺細菌剤、殺真菌剤および殺藻剤を含む。用語「微生物」は、例えば、菌類（酵母および糸状菌等）、細菌類および藻類を含む。以下の略語が、明細書の全体を通じて用いられる：ｍＬ＝ミリリットル、ＡＴＣＣ＝米国培養コレクション、およびＭＢＣ＝最小生物致死濃度。特に明記しない限り、温度は摂氏度（℃）であり、パーセンテージは重量によるもの（ｗｔ％）を指す。

本発明の組成物は、予想外にも、個々の殺微生物剤よりも低い活性成分レベルのものを組み合わせて、殺微生物効力が増大することがわかった。特許請求の範囲において記載されるものを越えたさらなる殺微生物剤が、組成物中に存在してもよい。

本発明は、フェノール化合物および抗微生物性アルコール、好ましくはテルペンアルコールを含む相乗的抗微生物性組成物を提供する。フェノール化合物は、好ましくは、塩化フェノール、一置換フェノール、融合二環式フェノール、イソプロピルメチルカテコール、および一置換カテコールからなるクラスから選択される。抗微生物性アルコールは、好ましくは、メンタジエンアルコールおよび他の抗微生物性アルコールのクラスから選択される。

本発明における組合せとして特許請求される化合物、およびこれらが属するクラスは、以下に与えられる：
メンタジエンアルコール
２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール
（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール
他の抗微生物性アルコール
２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール
トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール
２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノール。

塩化フェノール
４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール；
一置換フェノール
２−ヒドロキシジフェニルメタン
４−ヒドロキシジフェニルメタン
２−シクロペンチルフェノール
４−シクロペンチルフェノール
２−ベンジルフェノール
４−ベンジルフェノール
融合二環式フェノール
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール；
イソプロピルメチルカテコール
３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール
一置換カテコール
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール
一置換フェノールは通常、以下の構造を有し、

式中、置換基Ｒ_１は、
線状Ｃ_３からＣ_５アルキル、
イソプロピル
分枝Ｃ_４アルキル、
線状Ｃ_３からＣ_５アルケニル、
線状Ｃ_４またはＣ_５アルカジエニル、
分枝Ｃ_４アルケニル、
シクロペンチル、
シクロペンテニル、
シクロヘキシル、
シクロヘキセニル、
フェニルおよび
ベンジル
からなる群から選択される。

融合二環式フェノールは、以下の構造を有し、

式中、Ｒ_１およびＲ_２から選択される置換基の１つがヒドロキシル基であり；
置換基Ｒ_３、Ｒ_４、ならびにＲ_１およびＲ_２から選択されるヒドロキシル基でない置換基は、水素、線状または分枝Ｃ_１からＣ_６アルキル、線状または分枝Ｃ_１からＣ_６アルケニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニルおよびベンジルから独立して選択され；
結合ａ、ｂおよびｃは、約１または２であり、ａ、ｂおよびｃの多くとも１つが約２である。

従って、正確に、Ｒ_１およびＲ_２の一方がヒドロキシ基であり、他方が先に規定した群から選択される。

イソプロピルメチルカテコールは、以下の構造を有し、

式中、Ｒ_１はメチル基であり、Ｒ_２はイソプロピル基である。

一置換カテコールは、以下の構造を有し、

式中、置換基Ｒ_１は、線状Ｃ_２からＣ_５アルキル、分枝Ｃ_３からＣ_５アルキル、線状Ｃ_３からＣ_５アルケニル、線状Ｃ_４からＣ_５アルカジエニル、分枝Ｃ_４アルケニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択される。

一置換カテコールは、一置換ベンゼン−１，２−ジオールまたは一置換２−ヒドロキシフェノールとも呼ばれる。

１つまたは複数の抗微生物性アルコールは、以下の構造を有し：

式中、結合（ａ）は、一重結合または二重結合であり、
Ｒ_１およびＲ_２はメチルおよび水素から選択されるが、Ｒ_１およびＲ_２の少なくとも１つがメチルであることを条件とする。

一置換フェノールのうち、好ましい化合物は、２−シクロペンチルフェノールおよび４−シクロペンチルフェノールである。融合二環式フェノールのうち、好ましい化合物は、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールである。イソプロピルメチルカテコールのうち、好ましい化合物は、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２，−ジオールである。上記のフェノール化合物は、本発明者らによって、消費者向け製品において用いるのにより安全であると評価されることから、特に好ましい。

メンタジエンアルコールクラス由来の抗微生物性物質のうち、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール（ペリリルアルコール）が好ましい。というのも、本発明者らによって、消費者向け製品において用いるのに安全であると評価されるためである。

（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールの（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール形が、特に好ましい。

本発明の好ましい実施態様は：（ａ）５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールおよび５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールからなるクラスから選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む相乗的殺微生物性組成物を対象とする。

別の好ましい実施態様は：（ａ）２−シクロペンチルフェノールおよび４−シクロペンチルフェノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む相乗的殺微生物性組成物を対象とする。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．０５から１／２．５、好ましくは１／０．１９から１／２．５、好ましくは１／０．２５から１／２．５である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール（（Ｓ）−（−）−ペリリルアルコールとしても知られている）を含む。好ましくは、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．０３から１／５０、好ましくは１／０．０３から１／０．０８または１／０．１３から１／５０、好ましくは１／０．１３から１／５０、好ましくは１／０．１３から１／０．６７または１／１．５から１／５０である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール（イソ−シクロゲラニオールとしても知られている）を含む。好ましくは、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．１３から１／６、好ましくは１／０．１３から１／０．１７または１／０．３３から１／６、好ましくは１／０．１３から１／０．１７または１／３から１／６である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、２−ヒドロキシジフェニルメタンの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．０４から１／０．０８である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、４−ヒドロキシジフェニルメタンの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．０８から１／０．５、好ましくは１／０．１から１／０．５、好ましくは１／０．２５から１／０．５である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、２−ヒドロキシジフェニルメタンの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．０６から１／０．５、好ましくは１／０．２５から１／０．５、好ましくは１／０．３８から１／０．５である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、２−ヒドロキシジフェニルメタンの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．０５から１／１．５、好ましくは１／１から１／１．５である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、４−ヒドロキシジフェニルメタンの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．１０から１／１０、好ましくは１／１から１／１０、好ましくは１／７．５から１／１０である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．１９から１／０．５、好ましくは１／０．２５から１／０．５である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．０４から１／０．３３、好ましくは１／０．１から１／０．３３である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．１５から１／１０、好ましくは１／０．１９から１／１０である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．１５から１／５、好ましくは１／０．１９から１／５である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．１５から１／５、好ましくは１／０．２５から１／５である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．０４から１／１０、好ましくは１／０．０４から１／０．１５または１／０．１９から１／１０、好ましくは１／０．１９から１／１０である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、２−シクロペンチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、２−シクロペンチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．２５から１／２．５である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−シクロペンチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、４−シクロペンチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．１３から１／３．３３である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、２−シクロペンチルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、２−シクロペンチルフェノールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．３８から１／５０である。より好ましくは、２−シクロペンチルフェノールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．３８から１／２、または１／３．７５から１／５０のいずれかである。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−シクロペンチルフェノールおよび（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、４−シクロペンチルフェノールの、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．０６から１／２．５である。より好ましくは、４−シクロペンチルフェノールの、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．５から１／２．５である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、２−シクロペンチルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、２−シクロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．０６から１／３である。より好ましくは、２−シクロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．０６から１／０．１７、または１／０．３３から１／３のいずれかである。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−シクロペンチルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、４−シクロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．５から１／１．２５である。より好ましくは、４−シクロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．７５から１／２．５である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．０３から１／０．１３である。より好ましくは、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．０３または１／０．１３のいずれかである。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する重量比は、１／０．１３である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．１３から１／１５０である。より好ましくは、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／１から１／１５０である。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．０３から１／０．１７である。より好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する重量比は、１／０．０３または１／０．１３のいずれかである。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．０８から１／７５である。より好ましくは、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．０８から１／０．１３、または１／１から１／７５のいずれかである。

本発明の好ましい実施形態において、相乗的抗微生物性組成物は、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．０３から１／３．７５である。より好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する重量比は、１／０．０４から１／０．０６、または１／０．７５から１／３．７５のいずれかである。

本発明に従う組合せは、非常に速い抗微生物作用能がある。例えば、発明者らは、完全な微生物不活性が、ほとんどの場合において、僅か１５秒の接触時間後に、本発明に従う組成物によってもたらされ得ることを見出した。

本発明の組成物中の殺微生物剤は、「そのまま」用いられてもよいし、溶媒または固体のキャリアにより最初に製剤化されてもよい。適切な溶媒として、例えば、水；グリコール（エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等）；グリコールエーテル；アルコール（メタノール、エタノール、プロパノール、フェネチルアルコールおよびフェノキシプロパノール等）；ケトン（アセトンおよびメチルエチルケトン等）；エステル（エチルアセテート、ブチルアセテート、トリアセチルシトレートおよびグリセロールトリアセテート等）；カーボネート（プロピレンカーボネートおよびジメチルカーボネート等）；無機微粒子材料、デンプン、空気およびこれらの混合物が挙げられる。ある好ましい実施形態において、適切な溶媒として、例えば、水、グリコール、グリコールエーテル、エステルおよびこれらの混合物が挙げられる。適切な固体のキャリアとして、例えば、シクロデキストリン、シリカ、クレイ、タルク、カルサイト、ドロマイト、アルミノシリケート、珪藻土、ワックス、セルロース系材料、アルカリおよびアルカリ土類（例えば、ナトリウム、マグネシウム、カリウム）金属塩（例えば、クロリド、ニトラート、ブロミド、サルフェート）、ならびにチャコールが挙げられる。

特に好ましいキャリアは、水または油／溶媒であり、さらにより好ましいのは、水および油の混合物であるキャリアである。油の例として、鉱物油、生物起源の油（例えば植物油）、ならびに石油由来の油およびワックスが挙げられる。生物起源の油は、好ましくは、トリグリセリド系である。好ましくは、キャリア油は香油でない。従って、キャリア油は、好ましくは、組成物の臭気に実質的に寄与しない、より好ましくは、臭気に寄与しない。溶媒の例として、アルコール、エーテルおよびアセトンが挙げられる。デンプンは、食用穀物から得られる天然のデンプンであってもよいし、改質デンプンであってもよい。

空気は、例えば、本発明に従う成分、および／またはテルピネオールが、霧状にされるか、そうでなければ細かい霧として分散される場合に、キャリアとして用いられ得る。

特に好ましいキャリアは、水または油／溶媒であり、さらにより好ましいのは、水および油の混合物であるキャリアである。従って、個人用ケア／洗浄、口腔ケアおよび硬い表面クリーニングのような想定される多くの用途において、抗微生物性組成物は、水性系、または油／溶媒系のいずれかにより製剤化されてよい。水性系（水がキャリアである）の組成物は、例えば、ゲルフォーマットの製品であってもよい。油／溶媒系の組成物は、例えば、無水スティック形態の製品またはプロペラント含有製品であってよい。

従って、抗微生物性組成物は例えば、好ましくは、油／溶媒系の抗微生物性無水スティック個人用ケア組成物であってよく、当該組成物は水含有量が０．０１重量％未満であり、当該組成物は好ましくは、水が存在しない。あるいは、抗微生物性組成物は例えば、好ましくは、抗微生物性プロペラント駆動可能（ｄｒｉｖａｂｌｅ）個人用ケア組成物であってよく、プロペラントをも含むものである。空気がプロペラントとして用いられてもよい（例えば、圧縮空気または液化空気の形態である）。

しかしながら、最も好ましい製品フォーマットは、エマルジョン系を有する（水および／または油がキャリアである）か、希釈直後にエマルジョンを形成することができる（例えば、液体、固体、ローションまたは半固体形態の、ハンドウォッシュ、フェイスウォッシュ、ボディウォッシュ、またはシェービング用途用のセッケン製品；口腔ケア用途用の歯磨き剤／歯磨き粉、またはバーもしくは液体形態の、硬い表面クリーニング用製品）。製品がエマルジョン系を含む場合、好ましくは、以下に記載されるような１つまたは複数の界面活性剤をも含む。

「実質的に存在しない」とは、例えば、活性成分の重量（すなわち、特許請求される成分ａ）およびｂ）プラスこの段落中に一覧が示されるさらなる成分の重量）に基づいて、５ｗｔ％未満、好ましくは３ｗｔ％未満、好ましくは１ｗｔ％未満、好ましくは０．５ｗｔ％未満、好ましくは０．２ｗｔ％未満であることを意味する。

殺微生物剤成分が溶媒中に製剤化される場合、製剤は、界面活性剤を含有してもよい。このような製剤が界面活性剤を含有する場合、これはエマルジョン質の濃縮物（ｅｍｕｌｓｉｖｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、エマルジョン、ミクロエマルジョン質の濃縮物またはミクロエマルジョンの形態であってよい。エマルジョン質の濃縮物は、十分な量の水を加えると直ぐに、エマルジョンを形成する。ミクロエマルジョン質の濃縮物は、十分な量の水を加えると直ぐに、ミクロエマルジョンを形成する。このようなエマルジョン質およびミクロエマルジョン質の濃縮物は通常、当該技術において周知である。米国特許第５，４４４，０７８号明細書が、種々のミクロエマルジョンおよびミクロエマルジョン質の濃縮物の調製についてのさらなる一般的な詳細および特定の詳細のために、参考にされてよい。好ましい製品フォーマットは、エマルジョン系を有する（水および／または油がキャリアである）か、希釈直後にエマルジョンを形成することができる（例えば、液体、固体、ローションまたは半固体形態の、ハンドウォッシュ、フェイスウォッシュ、ボディウォッシュ、またはシェービング用途用のセッケン製品；口腔ケア用途用の歯磨き剤／歯磨き粉、またはバーもしくは液体形態の硬い表面クリーニング用製品）。製品がエマルジョン系を含む場合、好ましくは、以下に記載されるような１つまたは複数の界面活性剤をも含む。

殺微生物性組成物は、１から８０重量％の１つまたは複数の界面活性剤を、本発明において特許請求される殺微生物剤の相乗的組合せに加えて含むことが、特に好ましい。

一般に、界面活性剤は、「Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ」Ｖｏｌ．１（Ｓｃｈｗａｒｔｚ＆Ｐｅｒｒｙ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ １９４９），Ｖｏｌ．２（Ｓｃｈｗａｒｔｚ，Ｐｅｒｒｙ＆Ｂｅｒｃｈ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ １９５８），および／または現在の版の「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ」（Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒｓ Ｃｏｍｐａｎｙ出版）のような周知のテキスト中、または「Ｔｅｎｓｉｄｅ Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ」，Ｈ．Ｓｔａｃｈｅ，２ｎｄ Ｅｄｎ．，Ｃａｒｌ Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，１９８１；「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ」（４ｔｈ Ｅｄｎ．）（Ｍｉｃｈａｅｌ Ａｓｈ ａｎｄ Ｉｒｅｎｅ Ａｓｈ）；Ｓｙｎａｐｓｅ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ，２００８中に記載される界面活性剤から選ばれてよい。任意のタイプの界面活性剤（すなわち、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、双性イオン性または両性のもの）が用いられてよい。好ましくは、１つまたは複数の界面活性剤は、陰イオン性、非イオン性、または陰イオン性および非イオン性界面活性剤の組合せである。より好ましくは、１つまたは複数の界面活性剤は、陰イオン性である。

特に好ましい界面活性剤は、セッケンである。セッケンは、本発明の抗微生物性組成物の個人用の洗浄用途に適した界面活性剤である。セッケンは、好ましくは、Ｃ_８−Ｃ_２４セッケン、より好ましくはＣ_１０−Ｃ_２０セッケン、最も好ましくはＣ_１２−Ｃ_１６セッケンである。セッケンは、１つまたは複数の炭素−炭素二重結合または三重結合を有してもよいし、有していなくてもよい。セッケンの陽イオンは、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウムであってよい。好ましくは、セッケンの陽イオンは、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムから選択される。より好ましくは、セッケンの陽イオンは、ナトリウムまたはカリウムである。

セッケンは、脂肪および／または脂肪酸を鹸化することによって、得られてよい。脂肪または油は、セッケン製造において通常用いられる脂肪または油（タロー（ｔａｌｌｏｗ）、タローステアリン、パーム油、パームステアリン、ダイズ油、魚油、ヒマシ油、米糠油、ヒマワリ油、ココヤシ油、ババスー油、パーム核油等）他であってよい。上記のプロセスにおいて、脂肪酸は、ココナッツ、米糠、ラッカセイ、タロー、パーム、パーム核、ワタ種子、ダイズ、ヒマ等から選択される油／脂肪に由来する。脂肪酸セッケンは、合成的に調製されてもよい（例えば、石油の酸化、または、フィッシャー−トロプシュプロセスによる一酸化炭素の水素化による）。樹脂酸（トール油中に存在するもの等）が用いられてよい。ナフテン酸も適している。

タロー脂肪酸は、種々の動物源に由来し得る。他の同様の混合物（パーム油由来のもの、ならびに種々の動物のタローおよびラードに由来するもの等）も挙げられる。

典型的な脂肪酸混合物は、５から３０ｗｔ％のココヤシ脂肪酸、およびかつての米糠油を硬化した（ｅｘ ｈａｒｄｅｎｅｄ ｒｉｃｅ ｂｒａｎ ｏｉｌ）７０から９５ｗｔ％の脂肪酸からなる。他の適切な油／脂肪（ラッカセイ、ダイズ、タロー、パーム、パーム核等）に由来する脂肪酸は、他の所望の割合で用いられてもよい。セッケンは、本発明の固体形態中に存在する場合、好ましくは、組成物の３０から８０重量％、より好ましくは５０から８０重量％、さらにより好ましくは５５から７５重量％の量で存在する。セッケンは、組成物の液体形態中に存在する場合、好ましくは、組成物の０．５から２０重量％、より好ましくは１から１０重量％存在する。

他の好ましい界面活性剤は、脂肪酸グリシネートおよび脂肪性アンホカルボキシレートである。これらの界面活性剤は、穏やかな洗浄力および高度な発泡性質により、皮膚および髪のクリーニング組成物において、特に好ましい。脂肪酸グリシネートは、グリシンの脂肪酸アミドの塩であり、例えば、ナトリウムココイルグリシネートが挙げられる。脂肪性アンホカルボキシレートは、両性界面活性剤であり、例えば、ナトリウムラウロアンホアセテート（すなわち、ナトリウム２−［１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ウンデシル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イウム−１−イル］アセテート）が挙げられる。適切な界面活性剤のさらに別の例として、イセチオネートの誘導体があり、アシルイセチオネートが挙げられる。

本発明の抗微生物性組成物はまた、硬い表面のクリーニング用途においても有用である。このような用途において、好ましい界面活性剤は、非イオン性界面活性剤であり、Ｃ_８−Ｃ_２２、好ましくはＣ_８−Ｃ_１６の脂肪性アルコールエトキシレート等が挙げられ、製品が液体形態である場合、１から８のエチレンオキシド基を含む。硬い表面のクリーニング用途用の製品が固体形態である場合、界面活性剤は、好ましくは、第一アルキルサルフェート、第二アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、エトキシル化アルキルサルフェート、またはアルコールエトキシレート非イオン性界面活性剤から選択される。組成物はさらに、陰イオン性界面活性剤を含んでよく、アルキルエーテルサルフェート（好ましくは１から３のエチレンオキシド基を有するもの）等が挙げられ、天然源もしくは合成源および／またはスルホン酸に由来する。特に好ましいのは、ナトリウムラウリルエーテルサルフェートである。アルキルポリグルコシドが、組成物中に存在してもよく、好ましくはＣ６からＣ１６の炭素鎖長を有するものである。有用な界面活性剤の他のクラスとして、陽イオン性界面活性剤（長鎖第四級アンモニウム化合物等）、および両性界面活性剤（ベタインおよびアルキルジメチルアミンオキシド等）が挙げられる。硬い表面のクリーニング用途の液体形態中の適切な界面活性剤濃度は、概して、組成物の約０．５から１０重量％、好ましくは１から５重量％である。固体組成物において、界面活性剤は、好ましくは、組成物の５から４０重量％、好ましくは１０から３０重量％存在する。

本発明の抗微生物性組成物は、口腔ケア組成物（例えば歯磨き粉／歯磨き剤または口腔リンス製品）において有用である。このような用途において、好ましい界面活性剤は、事実上、陰イオン性、非イオン性、または両性であり、好ましくは陰イオン性または両性である。陰イオン性界面活性剤は、好ましくは、アルカリ金属アルキルサルフェート、より好ましくはラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）である。陰イオン性界面活性剤の混合物が用いられてもよい。両性界面活性剤は、好ましくはベタイン、より好ましくはアルキルアミドプロピルベタイン（アルキル基が線状Ｃ_１０−Ｃ_１８鎖である）、最も好ましくはココアミドプロピルベタイン（ＣＡＰＢ）である。両性界面活性剤の混合物が用いられてもよい。口腔ケア用途において適切な界面活性剤濃度は、概して、総組成物の約２重量％から約１５重量％、好ましくは約２．２重量％から約１０％、より好ましくは約２．５から約５重量％である。

従って、抗微生物性組成物は、セッケン、アルキルサルフェートまたは線状アルキルベンゼンスルホネートを界面活性剤として含むことが非常に好ましい。より好ましくは、１つまたは複数の界面活性剤は、セッケン、アルキルサルフェートおよび線状アルキルベンゼンスルホネートからなる群から選択される。

殺微生物剤成分は、分散系の形態に製剤化されてもよい。分散系の溶媒成分は、有機溶媒または水であってよく、好ましくは水である。このような分散系は、アジュバントを含有してよく、例えば、共溶媒、増粘剤、抗凍結剤、分散剤、充填剤、顔料、界面活性剤、バイオ分散剤、ポリカチオン、安定化剤、スケール抑制剤および耐食添加剤が挙げられる。

双方の殺微生物剤が溶媒によりそれぞれ最初に製剤化される場合、第１殺微生物剤に用いられる溶媒は、他方の市販の殺微生物剤を製剤化するのに用いられる溶媒と同じであっても異なってもよいが、ほとんどの工業用殺生剤の利用には水が好ましい。２つの溶媒は混和性であることが好ましい。

組成物はさらに、当業者に知られている種々のさらなる成分を含んでよい。このようなさらなる成分として、限定されないが：香水、顔料、防腐剤、緩和剤、遮光剤、乳化剤、ゲル化剤、増粘剤、湿潤剤（例えばグリセリン、ソルビトール）、封鎖剤（例えばＥＤＴＡ）またはポリマー（例えば、構築用セルロース誘導体（メチルセルロース等））が挙げられる。

抗微生物性組成物は、固体、液体、ゲルまたはペーストの形態であってよい。当業者は、１つまたは複数のキャリア材料および／または界面活性剤を選択することによって、種々のフォーマットで組成物を調製することができる。本発明の抗微生物性組成物は、クレンジングおよびケア、特に皮膚クレンジングおよび皮膚ケアに有用である。抗微生物性組成物は、放置（ｌｅａｖｅ−ｏｎ）製品または洗い流し（ｗａｓｈ−ｏｆｆ）製品、好ましくは洗い流し製品として用いられ得ることが想定される。本発明の抗微生物性組成物はまた、硬い表面（ガラス、金属、プラスチック等）のクレンジングおよびケアに用いられ得る。

当業者は、本発明の殺微生物剤成分が部位に逐次的に、同時に加えられてもよいし、組み合わされてから部位に加えられてもよいことを認識するであろう。第１殺微生物剤および第２殺微生物剤成分は部位に同時に、または逐次的に加えられることが好ましい。殺微生物剤が同時に、または逐次的に加えられる場合、それぞれの成分はアジュバント（例えば、溶媒、増粘剤、抗凍結剤、着色剤、封鎖剤（エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン二コハク酸、イミノ二コハク酸およびこれらの塩等）、分散剤、界面活性剤、バイオ分散剤、ポリカチオン、安定化剤、スケール抑制剤および耐食添加剤等）を含有してよい。

本発明の殺微生物剤組成物は、殺微生物学的有効量の組成物を、攻撃に曝される部位上、部位中または部位に導入することによって、微生物の増殖を阻害する、または微生物を死滅させるために用いられてよい。

適切な部位として、例えば：工業用プロセス水（電着堆積系、冷却タワーおよびエアーワッシャを含む）；ガススクラッバ；排水処理；観賞用の噴水；逆浸透濾過；超濾過；バラスト水；蒸発コンデンサおよびヒートエキスチェンジャ；紙パルプ加工流体および添加剤；鉱物スラリー；デンプン；プラスチック；エマルジョン；分散系；塗料；ラテックス；コーティング（ニス等）；建築製品（マスチック材、コーキング材およびシール材等）；建築接着剤（セラミック接着剤、カーペットバッキング接着剤およびラミネート用接着剤等）；工業用または消費者向け接着剤；写真用化学物質；印刷流体；家族用および施設用製品（レストラン、健康ケア施設、学校、食品加工施設および農場で用いられる）（クリーナ、清浄薬および消毒薬、ワイプ、セッケン、洗剤、床磨き剤ならびに洗濯物リンス水を含む）；化粧品；トイレトリー；シャンプー；金属加工流体；コンベヤ潤滑剤；圧媒液；皮革および皮革加工製品；テキスタイル；テキスタイルおよびテキスタイル加工製品；木材および木材加工製品（ベニヤ合板、チップボード、ウォールボード、フレイクボード、積層梁、配向ストランドボード、ハードボードおよびパーティクルボード等）；油およびガス加工流体（注入流体、フラク流体、掘削泥水および生産水等）；燃料輸送および貯蔵系；農業アジュバント保存；界面活性剤保存；医療装置；診断試薬保存；食料保存（プラスチックまたは紙食料ラップ等）；食料、飲料および工業プロセスパストライザ；便器；娯楽用の水；プール；ならびに温泉が挙げられる。

好ましい実施形態において、組成物は特に、皮膚への適用に適している。例えば、手、顔、体または口腔等の表面が、本発明の組成物に適切に接触し得る。他の好ましい実施形態において、表面は任意の硬い表面である。通常、このような硬い表面は、一般にクリーニングを必要とし、そしてまたしばしば衛生化または消毒をも必要とする表面である。このような表面は、多くの家庭または工業環境において見られ得、例えば、台所およびバスルーム表面、卓上、床、壁、窓、器具、カトラリーならびに陶器が挙げられ得る。このような表面は、多くの異材料（例えば、プラスチック、木材、金属、セラミック、ガラス、コンクリート、大理石、および塗装表面）から作られ得る。好ましい実施形態において、組成物は、このような消毒、微生物数の引下げ、または衛生の向上のために、先に記載される表面以外の部位にて用いられてよい。

好ましい実施形態において、本発明は、家庭用ケア製品および個人用ケア製品としての使用、またはこれらへの組込みのための、本発明に従う組成物に関するものである。より好ましくは、本発明のこの実施形態は、家庭用ケア製品または個人用ケア製品である、本発明に従う組成物に関するものである。

「家庭用ケア製品」は、家庭またはその任意のコンテンツの処理、クリーニング、ケアリングまたはコンディショニングのために用いられる製品である。上記のものとして、限定されないが、組成物、製品またはこれらの組合せ（家庭および家族コンテンツ（布、織物および／または布繊維等）の表面、家具および雰囲気の処理、クリーニング、クレンジング、ケアリングまたはコンディショニング、ならびに上記の全製品の製造における使用もしくは用途に関する、または使用もしくは用途がある）が挙げられる。「個人用ケア製品」は、ヒトの処理、クリーニング、ケアリングまたはコンディショニングのための製品である。上記のものとして、限定されないが、化学物質、組成物、生成物またはこれらの組合せ（ヒト（特に皮膚、髪および口腔を含む）の処理、クリーニング、クレンジングまたはコンディショニング、ならびに上記のもの全ての製造における使用もしくは用途に関する、または使用もしくは用途がある）が挙げられる。家庭用ケア製品および個人用ケア製品は例えば、大量市場ブランドの下で市場に出てている製品であり、非限定的な例として、セッケンバー、デオドラント、シャンプーおよび家庭用表面清浄薬／消毒薬がある。

本発明の別の実施態様に従えば、表面を消毒する方法であって、
ａ．本発明に従う組成物を表面上に適用する工程と；
ｂ．組成物を表面から除去する工程と
を含む方法が提供される。

本発明に従う方法はまた、組成物を表面から除去する工程を含む。ここで、組成物の除去は、組成物のトレースが表面上に残ってよいことから、組成物を部分的に除去することをも含む。多くの典型的な局面（皮膚の洗浄または硬い表面のクリーニング等）において、組成物の一部（特に、ある種の活性成分）が表面上に残ることが許容され得、または時には所望すらされる。従って、工程ｂは、好ましくは、組成物の少なくとも５重量％、より好ましくは少なくとも１０重量％、さらにより好ましくは少なくとも２５重量％、さらにより好ましくは少なくとも５０重量％、さらにより好ましくは少なくとも７５重量％を除去することを含む。好ましくは、組成物を除去する工程は、表面を適切な溶媒でリンスすること、または表面を適切なワイプで拭くことを含み、より好ましくは、この工程は、表面を適切な溶媒でリンスすること、または表面を適切なワイプで拭くことからなる。あるいは、除去工程は、例えば、組成物が揮発性の成分（例えば溶媒）を含む場合、一部の組成物の蒸発を含んでもよい。

表面をリンスするのに適した媒質は水であるが、例えば水およびアルコールの混合物であってもよい。続いて、好ましくは、予め定めた時間の後に十分な量の水でリンスされて、任意の可視の、または知覚による組成物の残留物が除去される。あるいは、アルコールワイプまたは水／アルコールをしみ込ませたワイプが、目で見て抗微生物性組成物が存在しない表面を拭くために用いられてよい。組成物を（例えば、表面をリンスする、または拭くことによって）除去する工程は、組成物を表面上に適用する工程の開始後、好ましくは５分未満、より好ましくは２分未満、さらにより好ましくは１分未満、さらにより好ましくは３０秒未満、さらにより好ましくは２０秒未満で始められる。これは、本発明に従う組成物の驚くほど速い抗微生物作用のためである。たとえ一部の微生物の死滅が、本発明に従う組成物の適用とほぼ同時であり得たとしても、組成物を表面から除去する工程は、最適な抗微生物作用をもたらすために、組成物を表面上へ適用する工程の開始後、少なくとも５秒、好ましくは少なくとも１０秒、より好ましくは少なくとも１５秒で始められることが好ましい。これら時間を組み合わせて時間間隔を設けることも好ましい。従って、組成物を表面から除去する工程（すなわち、工程ｂ）は、組成物を表面上に適用する工程（すなわち、工程ａ）の開始後、２分から５秒、より好ましくは１分から１０秒、さらにより好ましくは３０から１０秒、さらにより好ましくは２０から１５秒で始められることが特に好ましい。

消毒時間
組成物の適用からリンスまたは拭取りまでのこれら時間は好ましくは、表面の最適クレンジングおよび衛生化を確実とするために、消毒時間と関係する。従って、本発明は、好ましくは、上記の方法の消毒時間Ｔが３００秒未満、好ましくは６０秒未満、より好ましくは１５秒未満である方法であって；Ｔは、組成物を微生物培養系に加えた瞬間から、培養系の単位容量あたりの微生物数が、１０００００倍にまで減少するまでの経過時間として規定され；最初の微生物数は好ましくは、１ミリリットルあたり約１００００００００の微生物を超え；組成物は好ましくは、液状組成物である、方法に関するものである；
本方法の消毒作用（消毒時間Ｔの観点から表されてよい）は、好ましくは、後述する実施例１のプロトコルに従って、決定される。この試験は、微生物培養系が懸濁液中に保たれる標準化試験環境と関係がある。適切な類似の試験として、ヨーロッパ規格ＥＮ１２７６に記載される標準懸濁法があるが、消毒時間は、上記の基準に合うように適合されることを条件とし、当業者にとって明白であろう。あるいは、国際公開第２０１０／０４６２３８号パンフレットに記載される試験方法の１つが、例えば、消毒作用を確立するために利用されてよい。

このような試験方法は、好ましくは、本発明に従う抗微生物性組成物中の１つまたは複数の成分の最適濃度を決定するために、当業者によって用いられてもよい。

あるいは、本方法は表面消毒に向けられるので、消毒時間もまた、表面に関連する試験方法によって決定されてよい。従って、本発明は好ましくは、本発明に従う方法であって、前記方法の表面消毒時間Ｔ２が６０秒未満、好ましくは１５秒未満であり、Ｔ２は、組成物を、消毒されるべき表面に適用した瞬間から始まって、単位領域あたりの微生物数が、１００００倍にまで減少する（すなわち、４対数減少）時間として規定され、最初の微生物数は好ましくは、１平方センチメートルあたり１０^３、より好ましくは１０^５、さらにより好ましくは１０^７を超える、方法に関するものである。このような試験は、例えば、国際公開第２０１０／０４６２３８号パンフレットに記載されているように、またはヨーロッパ規格ＥＮ １３６９７：２００１およびＥＮ １５００：１９９７に記載されているように、実行されてよい。

本発明の別の好ましい実施形態は、工業用および／または施設用製品としての使用、またはこれらへの組込みのための、本発明に従う組成物に関するものである。より好ましくは、本発明のこの実施形態は、工業用および／または施設用製品である、本発明に従う組成物に関するものである。工業用および施設用製品は、例えば、専門ブランドの下で売りに出される製品であり、非限定的な例として、工業、施設、清掃業務、医療クリーニング、現場クリーニング、食品サービス、獣医学および農業用の製品が挙げられる。工業用および／または施設用製品として、診療所、病院および／または他の施設用の、ヒトのクリーニング製品（ハンド清浄薬等）も挙げられる。

別の好ましい実施形態において、本発明はまた、ホームケア製品または個人用ケア製品に関連する、本発明に従う方法または使用に関するものである。例えば、本発明に従う方法（本発明に従う組成物の適用を工程ａにおいて含む）は、上記されるように、当該組成物が、ホームケア製品および個人用ケア製品としての使用、またはこれらへの組込みのための組成物である、方法であってよい。同様に、別の好ましい実施形態において、本発明はまた、工業用および／または施設用製品に関連する、本発明に従う方法または使用に関するものである。例えば、本発明に従う方法（本発明に従う組成物の適用を工程ａにおいて含む）は、上記されるように、当該組成物が、工業用および／または施設用製品としての使用、またはこれらへの組込みのための組成物である、方法であってよい。

ホームケアまたは個人用ケア分野における使用のための製品および／または方法は、通常、工業用および／または施設用分野における使用のための製品および／または方法から区別可能である。従って、例えば、家庭用または個人用ケア製品として市場に出される製品は、通常、工業用および／または施設用の使用のための製品として市場に出されることとはならないし、逆もまた同じである。従って、本発明のある好ましい実施形態は、実施される場合、１つの分野に関することとなり、その他の分野に関することとはならない。

部位における微生物の増殖を阻害または制御するのに必要な、本発明の組成物の具体的な量は、保護されるべき特定の部位によって決まる。概して、部位における微生物の増殖を制御するための、本発明の組成物の量は、組成物の合計０．０２から４％の殺微生物剤成分を部位において与えるならば、十分である。組成物の殺微生物剤成分は、部位において、少なくとも０．０５％、好ましくは少なくとも０．１％、好ましくは少なくとも０．２％、好ましくは少なくとも０．３％、好ましくは少なくとも０．４％の量で存在することが好ましい。組成物の殺微生物剤成分は、部位において、４％以下、好ましくは２％以下、好ましくは１％以下の総量で存在することが好ましい。

表面がヒトまたは動物の体の表面であるならば、本方法は好ましくは、表面を消毒する非治療方法である。

［実施例］
材料および方法
本発明の組合せの相乗効果について、化合物の広範な濃度および比率を、注目する生物に対して試験することによって、実証した。当業者であれば認識するであろうが、特定の組合せに対する他の微生物の感受性は異なるであろうし、結果として、各化合物、または化合物双方の濃度、比率は、これら実施例において詳細するものとは異なり得る。濃度および比率はまた、様々な試験条件下で、または様々な試験方法により、異なり得る。

相乗効果の１つ測定法が、Ｋｕｌｌ，Ｆ．Ｃ．；Ｅｉｓｍａｎ，Ｐ．Ｃ．；Ｓｙｌｗｅｓｔｒｏｗｉｃｚ，Ｈ．Ｄ．ａｎｄ Ｍａｙｅｒ，Ｒ．Ｌ．，ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ９：５３８−５４１（１９６１）によって記載される産業的に容認された方法であり、以下の式よって決定される比率を用いる：
Ｑ_ａ／Ｑ_Ａ＋Ｑ_ｂ／Ｑ_Ｂ＝相乗効果指数（「ＳＩ」）
式中：
Ｑ_Ａ＝化合物Ａ（第１成分）が単独で作用してもたらしたエンドポイントの濃度パーセント（化合物ＡのＭＢＣ）。

Ｑ_ａ＝化合物Ａが混合物中でもたらしたエンドポイントの濃度パーセント。

Ｑ_Ｂ＝化合物Ｂ（第２成分）が単独で作用してもたらしたエンドポイントの濃度パーセント（化合物ＢのＭＢＣ）。

Ｑ_ｂ＝化合物Ｂが混合物中でもたらしたエンドポイントの濃度パーセント。

Ｑａ／ＱＡおよびＱｂ／ＱＢの合計が１を越えると、拮抗作用を示す。合計が１に等しいと、付加性を示し、１未満であると、相乗効果を示す。ＳＩが低い程、その特定の混合物によって示される相乗効果は大きい。殺微生物剤の最小生物致死濃度（ＭＢＣ）は、特定の条件セット下で試験して、試験微生物の完全な死滅をもたらす最低濃度である。

相乗効果試験は、３５％ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）を含有するリン酸バッファによる、標準的なマイクロタイタープレートアッセイを用いて行った。本方法では、化学物質の広範な組合せについて、成分（Ａ）の高解析ＭＢＣアッセイを、種々の濃度の成分（Ｂ）の存在下で行うことによって、試験した。高解析ＭＢＣは、種々の量の殺微生物剤を、マイクロタイタープレートの１列に加えてから、オートメーション化した液体ハンドリング系を用いて１０倍希釈し、小間隔をおいた一連のエンドポイントを得ることによって、決定した。ＭＢＣプレートの１列に試験微生物を一度に接種した。接種したウェルのアリコートを、１５秒で、中和剤（Ｄ／Ｅ中和ブロス）を含有するプレートに移し、混合し、５分間保持してから、トリプチカーゼダイズブロス（ＴＳＢ）を含有する増殖プレートに移した。ＴＳＢプレートを３７℃でインキュベートし、２４時での増殖の有無について読んだ。試験生物の１５秒での完全な死滅（マイクロタイタープレート中での増殖なしが証拠となる）をもたらす試験最低レベルが、最小生物致死濃度（ＭＢＣ）である。

本発明の組合せの相乗効果を、細菌濃度が１ｍＬあたりおよそ１×１０^８である細菌Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ（大腸菌−ＡＴＣＣ＃１０５３６）に対して決定した。この微生物は、多くの消費者向け用途および工業用途における天然汚染物の代表である。プレートを、微生物増殖（濁度）について視覚的に評価して、３７℃にて２４時間のインキュベーション後のＭＢＣを決定した。

本発明の組合せの相乗効果の実証試験結果を、表１から表２６において以下に示す。各表は、２つの成分の特定の組合せ；試験した微生物に対する結果；第１成分単独（Ｑ_Ａ）、第２成分単独（Ｑ_Ｂ）、混合物中の第１成分（Ｑ_ａ）、および混合物中の第２成分（Ｑ_ｂ）のＭＢＣによって測定したエンド−ポイント活性（重量％）；算出したＳＩ値；ならびに試験した各組合せの、特定の微生物に対する相乗比（第１成分対第２成分、またはＡ／Ｂ）の範囲を示す。

以下の表のデータは、相乗的であるとわかった比率の範囲を含む。（濃度がＱ_ＡまたはＱ_Ｂ以上である組合せについて集めたデータは、報告しない。）これらのデータは、成分Ａおよび成分Ｂのある組合せが、組合せが相乗的ではなく付加的である場合に予想されるよりも強い、微生物に対する防除を示すことを実証している。

試験した４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／２５０に及んだ。４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する相乗比は、１／０．０５から１／２．５に及ぶ。

試験した４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／２５０に及んだ。４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する相乗比は、１／０．０３から１／５０に及ぶ。

試験した４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する相乗比は、１／０．１３から１／６に及ぶ。

試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／３５０に及んだ。２−ヒドロキシジフェニルメタンの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する相乗比は、１／０．０４から１／０．０８に及ぶ。

試験した４−ヒドロキシジフェニルメタンの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／３５０に及んだ。４−ヒドロキシジフェニルメタンの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する相乗比は、１／０．０８から１／０．５に及ぶ。

試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。２−ヒドロキシジフェニルメタンの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する相乗比は、１／０．０６から１／０．５に及ぶ。

試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。２−ヒドロキシジフェニルメタンの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する相乗比は、１／０．０５から１／１．５に及ぶ。

試験した４−ヒドロキシジフェニルメタンの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。４−ヒドロキシジフェニルメタンの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する相乗比は、１／０．１から１／１０に及ぶ。

試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／３５０に及んだ。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する相乗比は、１／０．１９から１／０．５に及ぶ。

試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／３５０に及んだ。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する相乗比は、１／０．０４から１／０．３３に及ぶ。

試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する相乗比は、１／０．１５から１／１０に及ぶ。

試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する相乗比は、１／０．１５から１／５に及ぶ。

試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する相乗比は、１／０．１５から１／５に及ぶ。

試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する相乗比は、１／０．０４から１／１０に及ぶ。

試験した２−シクロペンチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／２５０に及んだ。２−シクロペンチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する相乗比は、１／０．２５から１／２．５に及ぶ。

試験した４−シクロペンチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／２５０に及んだ。４−シクロペンチルフェノールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する相乗比は、１／０．１３から１／３．３３に及ぶ。

試験した２−シクロペンチルフェノールの、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／２５０に及んだ。２−シクロペンチルフェノールの、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する相乗比は、１／０．３８から１／５０に及ぶ。

試験した４−シクロペンチルフェノールの、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／２５０に及んだ。４−シクロペンチルフェノールの、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する相乗比は、１／０．０６から１／２．５に及ぶ。

試験した２−シクロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。２−シクロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する相乗比は、１／０．０６から１／３に及ぶ。

試験した４−シクロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。４−シクロペンチルフェノールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する相乗比は、１／０．５から１／１．２５に及ぶ。

試験した３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／３５０に及んだ。３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する相乗比は、１／０．０３から１／０．１３に及ぶ。

試験した４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する比は、１／０．０２５から１／３５０に及んだ。４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールに対する相乗比は、１／０．１３である。

試験した３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する相乗比は、１／０．１３から１／１５０に及ぶ。

試験した４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールに対する相乗比は、１／０．０３から１／０．１７に及ぶ。

試験した３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する相乗比は、１／０．０８から１／７５に及ぶ。

試験した４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する比は、１／０．０２５から１／４００に及んだ。４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールの、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールに対する相乗比は、１／０．０３から１／３．７５に及ぶ。

以下の殺微生物性組成物を試験し、相乗的でないことがわかった：１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した３−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−イソプロピル−３−メチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−ｎ−ブチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−ペンチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した３−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノールおよび（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−ペンチルフェノールおよび（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した３−ｎ−プロピルフェノールおよび（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−−２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルアセテート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した２−ｎ−プロピルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した３−ｎ−プロピルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した４−ｎ−ブチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した３−ｎ−プロピルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルブチレート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した４−ｎ−ブチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルブチレート；１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した２−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール；１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した４−ペンチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール；１／０．０２５から１／４００の重量比で試験した２−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールおよび３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール；１／０．０２５から１／３００の重量比で試験した４−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／４５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノール；１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール；１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール；１／０．０２５から１／４００の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール；１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール；１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールおよびシス−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−１−オール；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２−（（１ｓ，４ｒ）−４−プロピルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオール；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルアセテート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルブチレート；１／０．０２５から１／４００の重量比で試験した４−ヒドロキシジフェニルメタンおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールおよび（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルアセテート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールおよび（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルアセテート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルブチレート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールおよび２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルブチレート；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−シクロペンチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；ならびに１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した４−ペンチルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール。

さらなる実験を、抗微生物活性を付与する際に相乗的に作用するとして特許請求した２つのクラスの活性物質で実行した。用いた化合物の一般名を、以下に与える：
（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール：（Ｓ）−（−）−ペリリルアルコール。

２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール イソ−シクロゲラニオール。

トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール：フロラロール
２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノール：ジヒドロフロラロール
４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール
４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノール
２−ヒドロキシジフェニルメタン
４−ヒドロキシジフェニルメタン
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール
２−シクロペンチルフェノール
４−シクロペンチルフェノール
３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール
大腸菌および黄色ブドウ球菌（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）に対する、１５秒の接触による死滅試験
実験方法
抗微生物効力を、代表的な病原性細菌生物、グラム陰性大腸菌に対して試験する。活性物質の濃度を、実施例１の全体を通じて、パーセンテージ重量／容量（ｗ／ｖ％）で表す。

選択した材料を、代表的なグラム陽性黄色ブドウ球菌に対しても試験した。

大腸菌細菌株
大腸菌（１０５３６系統）のオーバーナイト培養物を、全容量が５０ｍｌのＴＳＢブロス中に調製し、３７℃でおよそ１８時間、１５０ｒｐｍにて振盪して増殖させた。この１ｍｌのオーバーナイト大腸菌培養物を、５０ｍｌのフレッシュなＴＳＢブロスへ移し、３７℃で１５０ｒｐｍにておよそ４時間、インキュベートした。この培養物を等容量に分け、４０００ｒｐｍにて１５分間遠心分離し、滅菌生理食塩水（０．８５％ ＮａＣｌ）で洗浄し、もう一度遠心分離し、生理食塩水中に再懸濁して、０．８ ＯＤ_６２０の最終濃度にした。これは、この特定の生物について、１ミリリットルあたり約１０^８細胞であるのに等しい。ここで、ＯＤ_６２０は、１．０ｃｍの経路長のキュベット中のサンプルの、６２０ｎｍの波長での吸光度を示す。この細菌株を、抗微生物性活性物質に対する（三重（ｉｎ ｔｒｉｐｌｉｃａｔｅ））アッセイに用いた。

黄色ブドウ球菌細菌株
黄色ブドウ球菌（１０７８８系統）のオーバーナイト培養物を、Ｔｒｉｐｔｉｃａｓｅ Ｓｏｙ Ａｇａｒ（ＴＳＡ）プレート上へ接種し、３７℃でおよそ１８時間、増殖させた。黄色ブドウ球菌培養物を、滅菌生理食塩水（０．８５％ ＮａＣｌ）溶液および滅菌スプレッダを用いて、プレートから洗い流し、５０ｍｌの生理食塩水中に懸濁した。この懸濁液を等容量に分け、４０００ｒｐｍにて１５分間遠心分離した。遠心分離の後、ペレットを生理食塩水中に再懸濁して、０．３５ ＯＤ_６２０の最終濃度にした。これは、この特定の生物について、１ミリリットルあたり約１０^８細胞であるのに等しい。ここで、ＯＤ_６２０は、１．０ｃｍの経路長のキュベット中のサンプルの、６２０ｎｍの波長での吸光度を示す。この細菌株を、抗微生物性活性物質に対する（三重）アッセイに用いた。

プロトコル
以下のアッセイは、９６ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）の半分にわたって６つの希釈を用いる、８つの材料の試験を記載する。このアプローチを利用して、１つの完全な希釈プレートで１６の活性物質をアッセイすることができ（反復なし）、このセットアップをプレート列の両部（１から６および７から１２）において反復する。

試験活性物質の１Ｍ溶液を、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中に調製した。ＤＭＳＯ溶液を水中に希釈することによって、所望の最終濃度の１．１１倍の活性物質のストック溶液を調製し（例えば、細菌懸濁液を加えて（２７０μｌから３００μｌへの希釈）、０．８９ｗ／ｖ％の溶液を、所望の「試験での（ｉｎ ｔｅｓｔ）」０．８ｗ／ｖ％の濃度に調製した）、後述するように、活性物質をさらに希釈した。

最終濃度の１．１１倍の材料のアリコート（２７０μｌ）を、１列に沿ってＭＴＰのウェル（Ａ１からＨ１）中に分配した。このＭＴＰを、「スクリーニングプレート」とラベル付けした。

別のＭＴＰ（「希釈プレート」とラベル付けした）において、ＤＩＦＣＯ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ由来の２７０μｌのＤ／Ｅ中和溶液を列１に加えた。中和溶液の組成は、以下の通りであった：カゼインの膵臓消化物５．０ｇ／Ｌ；Ｙｅａｓｔ Ｅｘｔｒａｃｔ２．５ｇ／Ｌ；デキストロース１０ｇ／Ｌ、チオグリコール酸ナトリウム１．０ｇ／Ｌ、チオ硫酸ナトリウム６．０ｇ／Ｌ；重亜硫酸ナトリウム２．５ｇ／Ｌ；ポリソルベート８０ ５．０ｇ／Ｌ；レシチン７．０ｇ／Ｌ；ブロモクレゾールパープル０．０２ｇ／Ｌ。ｐＨは７．６±０．２の範囲内である。

２７０μｌのトリプトン希釈溶液を、希釈ＭＴＰの残り全てのウェルに加えた（列２から６）。

続いて、細菌株（３０μｌ）を、マルチチャネルピペット（列ＡからＨの８ウェルに平行する８つのチップを備え、同じ容量の細菌株を吸引および分配する）を用いて、スクリーニングプレート中の、調製した２７０μｌの活性物質溶液に加え、混合した。１５秒の接触時間後、混合物の３０μｌ容量を、調製した希釈プレート中の２７０μｌのＤ／Ｅ中和溶液中に移し、吸引を用いて混合することによって、混合物の反応を停止した。Ｄ／Ｅ中和溶液中に入れて正確に５分後に、３０μｌ容量を、希釈ＭＴＰの列１から列２へ移して混合してから、さらに３０μｌ容量を列２から列３中へ移した。このプロセスを連続的に反復し、列６までプレート全体にわたって細菌を希釈した。

希釈ＭＴＰの各ウェル由来の３０μｌ容量を、Ｔｒｙｐｔｏｎｅ Ｓｏｙａ Ａｇａｒ（ＴＳＡ）プレートのプレラベル付けセグメント上へ移した（最低細菌濃度（最高希釈、列６）から始まって、最高細菌濃度（列１）に至る）。ＴＳＡプレートをおよそ２時間静置したので、３０μｌの接種スポット（ｉｎｏｃｕｌａ ｓｐｏｔｓ）が乾燥し得た。続いて、プレートを逆さにして３７℃で一晩インキュベートしてから、ラベル付けした希釈での細菌コロニーを列挙して、活性物質の細菌増殖に及ぼす影響を決定した。

結果の計算
平均細菌生存数Ｎ_ＭＢＳ（Ｌｏｇ ＣＦＵ／ｍｌで表される）を、細菌コロニー数が数えられるＴＳＡプレートのセグメントを最初に決定することによって、得る。このセグメントにおけるコロニー数から、Ｎ_ＭＢＳを以下の式によって算出する：
Ｎ_ＭＢＳ＝ｌｏｇ｛Ｎ_ｃｏｌ・１０^ＤＦ・１００／３｝
式中、Ｎ_ｃｏｌはコロニーカウントであり、ＤＦはＴＳＡプレートセグメントに相当するＭＴＰ−ウェルから取られる希釈係数である（すなわち、ＤＦは、反応停止の１から、最高希釈の６に及び得る）。係数１００／３は、接種スポットの容量から１ミリリットルへの変換係数である。

いずれのアッセイ試験も、三重に実行した。報告される平均細菌生存結果は、そのようなトリプレットの平均であり、誤差は相当する標準偏差である。

従って、約７のＮ_ＭＢＳ値が、第５希釈ウェル（すなわち、ＤＦ＝５である）の約３コロニーのカウントに相当する。このような約７のカウントは概して、細菌が非生物致死性材料に曝される場合に観察される。生存コロニーがＴＳＡプレートのいずれのセグメントにおいても観察されない場合、これは完全な死滅として解釈され、Ｎ_ＭＢＳ＝０の値が報告される。

界面活性剤系における効力のオートメーション化評価に関する試験方法論
モデル界面活性剤媒質における、本発明に従う活性物質の殺微生物活性
界面活性剤系における効力のオートメーション化評価に関する試験方法論
これらの実施例では、活性物質の組合せ効力を、２．８５％ココイルグリシン酸ナトリウムおよび１．８５％ラウロアンホ酢酸ナトリウムを含む界面活性剤クレンジング製剤中で試験した。

これは、５．７％ココイルグリシネートおよび３．７％ラウロアンホ酢酸ナトリウムを含有するニートな製剤を、手洗浄中の使用時に水で５０％希釈したものに相当する。

溶液は、界面活性剤成分および試験活性物質の濃度を最終所望濃度の１．１×に調製して、試験時に接種菌で希釈できるようにした。溶液のｐＨを、周囲温度にてｐＨメータで測定し、水酸化ナトリウム溶液の滴加によって手動でｐＨ１０．０に調整した。

本発明の組合せ効力を、細菌濃度が１ｍＬあたりおよそ１×１０^８であるＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ（大腸菌−ＡＴＣＣ＃１０５３６）に対して決定した。

オートメーション化液体ハンドリング系による標準的なマイクロタイタープレートアッセイを用いて、試験を行った。２７０μｌの界面活性剤試験溶液を、マイクロタイタープレートの各ウェル中にピペットで移してから、３０μｌの細菌懸濁液を加えた。正確に１５秒細菌に曝した後、３０μｌ容量の細菌細胞を取り出し、２７０μｌのＤ／Ｅ反応停止溶液に移した。Ｄ／Ｅ反応停止の５分後、光学密度（ＯＤ）を各プレートについて２つの特定波長（４５０ｎｍおよび５９０ｎｍ）にて順番に測定した。これらにより抗微生物活性の二重チェックが可能となる。というのも、ＯＤ_４５０での読取りが、細菌増殖が観察される場合のＤ／Ｅ反応停止の黄色に特異的であるのに対して、ＯＤ_５９０が、細菌増殖が観察されない場合に保持される、Ｄ／Ｅ反応停止の最初の紫色に特異的であるからである。時間ゼロＯＤ測定の後、プレートを３７℃で一晩（１６時間）インキュベートしてから、ＯＤ測定を反復した。１６時でのＯＤ値を、時間ゼロでの最初の値から減ずることによって、デルタＯＤ値を算出した。細菌増殖は、ＯＤ_４５０の増大およびΔＯＤ_５９０の低下として観察される。抗菌的に有効な系（インキュベーション後の相当な細菌増殖を防止するもの）を識別するために、ＯＤ読取りの以下の閾値変化を採用した：（１）ＯＤ_４５０が、インキュベーション中、０．２未満の吸光度単位で増加する、そして（２）ＯＤ_５９０が、インキュベーション中、０．３５未満の単位で減少する。逆に言えば、インキュベーション後、ＯＤ_４５０が０．２を超えるＡＵで増加し、そしてＯＤ_５９０が０．３５を超える単位で減少する場合（紫色から黄色への色シフトに相当する）、試験系は細菌増殖を許容しており、有効であると考えない。同じプレートにおける４反復の測定を、各試験系について行った。細菌の増殖、または非増殖のいずれかを示す反復ウェルの数も、色の変化に従うことによって、目で容易に評価できる。

個々の成分、および固定濃度比の活性物質の二元性混合物についての用量反応を、さらなる界面活性剤溶液によるリカーの逐次希釈によって発生させ、一連のエンドポイントを得た。

各場合において、二元性混合物を、１：２．５のフェノール対テルペンアルコールの重量対重量比で評価した。一部の選択した場合において、組合せを、１：１の重量比でも試験した。

活性物質の、黄色ブドウ球菌に対する水中での抗微生物効力
黄色ブドウ球菌細菌株を、以下に示すように調製し、活性物質の抗菌効験を、大腸菌について先に説明したように実行した。黄色ブドウ球菌（１０７８８系統）のオーバーナイト培養物を、Ｔｒｉｐｔｉｃａｓｅ Ｓｏｙ Ａｇａｒ（ＴＳＡ）プレート上へ接種し、３７℃でおよそ１８時間、増殖させた。黄色ブドウ球菌の培養物を、滅菌生理食塩水（０．８５％ ＮａＣｌ）溶液および滅菌スプレッダを用いて、プレートから洗い流し、５０ｍｌの生理食塩水中に懸濁した。この懸濁液を等容量に分け、４０００ｒｐｍにて１５分間遠心分離した。遠心分離の後、ペレットを生理食塩水中に再懸濁して、０．３５ ＯＤ_６２０の最終濃度にした。これは、この特定の生物について、１ミリリットルあたり約１０^８細胞であるのに等しい。ここで、ＯＤ_６２０は、１．０ｃｍの経路長のキュベット中のサンプルの、６２０ｎｍの波長での吸光度を示す。この細菌株を、抗微生物性活性物質に対する（三重）アッセイに用いた。

黄色ブドウ球菌に対する、本発明に従うある組合せの抗菌活性を、以下に要約する：

トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール：フロラロール
２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノール：ジヒドロフロラロール
４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール
２−ヒドロキシジフェニルメタン
４−ヒドロキシジフェニルメタン
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール
２−シクロペンチルフェノール
４−シクロペンチルフェノール
３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール
大腸菌および黄色ブドウ球菌（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）に対する、１５秒の接触による死滅試験
実験方法
抗微生物効力を、代表的な病原性細菌生物、グラム陰性大腸菌に対して試験する。活性物質の濃度を、実施例１の全体を通じて、パーセンテージ重量／容量（ｗ／ｖ％）で表す。

従って、約７のＮ_ＭＢＳ値が、第５希釈ウェル（すなわち、ＤＦ＝５である）の約３コロニーのカウントに相当する。このような約７のカウントは概して、細菌が非生物致死性材料に曝される場合に観察される。生存コロニーがＴＳＡプレートのいずれのセグメントにおいても観察されない場合、これは完全な死滅として解釈され、Ｎ_ＭＢＳ＝０の値が報告される。

Claims (15)

1. （ａ）４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール、２−ヒドロキシジフェニルメタン、４−ヒドロキシジフェニルメタン、２−ベンジルフェノール、４−ベンジルフェノール；５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール；２−シクロペンチルフェノール、４−シクロペンチルフェノール、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と、（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む相乗的殺微生物性組成物。
2. （ａ）４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールと；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む、請求項１に記載の相乗的殺微生物性組成物。
3. ４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールと、２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オールとを、１／０．０５から１／２．５の重量比で含む、請求項２に記載の相乗的殺微生物性組成物。
4. ４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールと、４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールとを、１／０．０３から１／５０の重量比で含む、請求項２に記載の相乗的殺微生物性組成物。
5. ４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールと、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールとを、１／０．１３から１／６の重量比で含む、請求項２に記載の相乗的殺微生物性組成物。
6. （ａ）２−ヒドロキシジフェニルメタン、４−ヒドロキシジフェニルメタン、２−ベンジルフェノール、および４−ベンジルフェノールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と、（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む、請求項１に記載の相乗的殺微生物性組成物。
7. （ａ）５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール、および５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む、請求項１に記載の相乗的殺微生物性組成物。
8. （ａ）５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール、および５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールと；（ｂ）（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールとを含む、請求項７に記載の相乗的殺微生物性組成物。
9. （ａ）２−シクロペンチルフェノール、および４−シクロペンチルフェノールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む、請求項１に記載の相乗的殺微生物性組成物。
10. （ａ）２−シクロペンチルフェノール、および４−シクロペンチルフェノールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールとを含む、請求項９に記載の相乗的殺微生物性組成物。
11. （ａ）３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール、および４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、トランス−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、および２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤とを含む、請求項１に記載の相乗的殺微生物性組成物。
12. （ａ）３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール、および４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールからなる前記群から選択される少なくとも１つの殺微生物剤と；（ｂ）（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノールとを含む、請求項１１に記載の相乗的殺微生物性組成物。
13. １から８０重量％の１つまたは複数の界面活性剤を含む、請求項１から１２のいずれか一項に記載の前記相乗的殺微生物性組成物。
14. 前記１つまたは複数の界面活性剤は、セッケン、アルキルサルフェートおよび線状アルキルベンゼンスルホネートからなる前記群から選択される、請求項１３に記載の前記相乗的殺微生物性物質。
15. 表面を消毒する方法であって、
    ａ．請求項１から１４のいずれか一項に記載の組成物を前記表面に適用する工程と；
    ｂ．前記組成物を前記表面から除去する工程と
    を含む、方法。