JP2012532108A

JP2012532108A - 中和アミノ酸エステルである石油化学非由来陽イオン性乳化剤ならびに関連の組成物および方法

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Publication number: JP2012532108A
Application number: JP2012517851A
Authority: JP
Inventors: ロッコバーゴ，
Original assignee: イノレックスインベストメントコーポレイション
Priority date: 2009-06-29
Filing date: 2010-06-29
Publication date: 2012-12-13
Anticipated expiration: 2030-06-29
Also published as: EP2449083A4; PL3300717T3; EP2449083B9; US8105569B2; JP5886741B2; USRE48770E1; KR20200052332A; KR101869807B1; KR20180026801A; EP2449083B1; EP3300717A1; CN102549138A; KR20120111949A; WO2011002746A1; CN102549138B; AU2010266495A1; US20100330004A1; ES2837121T3; US20110274641A1; US8287844B2

Abstract

本発明は、水相、非水相、および非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応産物であり、そして式（Ｉ）によって示される、中和アミノ酸エステルの組成物を調製することによって、毛髪、皮膚、または爪に対するパーソナルケア組成物のなじみやすさを増加させる方法を含む：ここでＲ^１はアルキル基であり；Ｒ^２は直鎖または分岐した炭素鎖であり；およびアミノ酸のアミン基は、酸で中和されている。その組成物は、実質的に石油化学製品および／または石油化学物質の誘導体を含まない。その水相および非水相は、その中和アミノ酸エステルによって乳化される。他の方法および中和アミノ酸エステルである乳化剤が含まれる。その中和アミノ酸エステルおよびその組成物は石油化学由来の成分を含まないので、その製品は天然である。

Description

（関連出願への相互参照）
本出願は、２００９年６月２９日に出願された米国仮特許出願第６１／２２１，１５４号の米国特許法１１９条（ｅ）項の下での利益を主張し、上記米国仮特許出願の全開示は、参照によって本明細書に援用される。

（発明の背景）
パーソナルケア（ｐｅｒｓｏｎａｌｃａｒｅ）業界における「天然」製品の売り上げは、著しい増加を示し続けている。化石燃料由来の成分の使用に関連する、体に対する（毒性）および環境に対する（汚染、気候変動の促進、および環境毒性）潜在的に有害な影響が存在し得るという考えを広めることによって、大衆文化はこの増加を促進した。パーソナルケア業界は、実質的に全ての化粧品の型および形式の処方において使用するための、「再生可能」および「持続可能」と説明される成分、すなわち非化石燃料起源の成分を同定する試みを迅速に進めてきた。

多くの場合において、業界は歴史的に化石燃料起源である多くの成分の代替をうまく同定してきた。これの例は、鉱油、シリコーン、および石油化学由来の合成エステルの植物油および天然エステルによる置換、合成芳香剤のエッセンシャルオイルによる置換、ならびに石油化学的保存剤のある種の抽出物による置換である。

マーケティング資料において使用されるが、「天然」という用語は、まだ完全には定義されていない。しかし、その用語に、より簡明および一貫した意味を与えるために、業界組織による努力が行われている。歴史的に、再生可能および／または持続可能な、またはそうでなければ非化石燃料供給源由来の物質は、市場によって「天然」と考えられることが、一般的に認識されてきた。より最近には、「天然」の定義がさらに改善された。例えば、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）の使用から得られる動物由来物質および植物由来物質を、天然製品に使用することを禁止する傾向が業界内に存在する。

また、成分の製造において使用されるある化学的過程、特に石油化学的溶媒を使用する、回復できない廃棄物を産生する、および／または過剰な資源を消費する過程は、難色を示されるか、またはそうでなければ禁止され得る。化粧品およびパーソナルケア成分の産生における「グリーンケミストリー」原理の使用は、急速に明確な利点になりつつあり、それは、それらの原理を用いて産生された製品のマーケティングにおいて利用され得る。従って、「天然」の進化しつつある定義は、現在、石油化学製品由来でない製品を含む。しかし、「天然」製品を作製する場合に、および市場の要求を満たすために、上記で議論された他の概念（非動物、非ＧＭＯ、グリーンケミストリー）は考慮され得る。

天然製品の処方が直面する１つの特定の困難は、適当な乳化剤の同定に関連する。乳化剤は、典型的にはエマルジョン（混合できない流体の準安定な混合物）をよく分散して維持するために使用される界面活性剤の一種である。乳化剤は、典型的には疎水性（水を好まない（ｗａｔｅｒ−ｆｅａｒｉｎｇ））および親水性（水を好む（ｗａｔｅｒ−ｌｏｖｉｎｇ））部分を有する。油および水を含むエマルジョンにおいて、乳化剤は、その疎水性部分を油に向けて油を囲み、従って油分子が合体できないように保護層を形成する。この作用が、分散相を小滴（ミセル）に維持することを助け、エマルジョンを保つ。乳化剤は、陰イオン性、非イオン性、または陽イオン性であり得る。もともとの性質によって、全てのエマルジョンはその準安定な性質のために最終的にはその構成成分の油溶性成分および水溶性成分に分離するので、パーソナルケア製品において使用するために良い乳化剤は、粒子サイズ、外見、特質、および粘性のような、一貫したエマルジョンの特徴を、できるだけ長い期間、実質的に一定に維持するものである。他の利点の中で、安定性は、製品の有効期間の延長およびその最初の美的性質の経時的維持に寄与するので、エマルジョンの安定性は、ほとんどの製品において非常に望ましい。

現在パーソナルケア製品において使用されるほとんどの乳化剤は、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）誘導体および四級アミンのように、全体的または部分的に石油化学由来であるが、限られた数の公知の乳化剤が、現在の天然の定義を満たし得る。しかし、現在利用可能な天然乳化剤は、非イオン性および陰イオン性乳化剤の種類にのみ含まれる。

天然非イオン性乳化剤は、典型的には長鎖脂肪酸のポリオールとの部分エステルである。例は、糖、アルキルグルコシド、およびポリグリセロールの長鎖部分エステルである。これらの非イオン性乳化剤は、安定なエマルジョンの構築に有効であり得るが、それらは毛髪または皮膚に対して任意の調子を整えることのおよび／または美的利益を提供するためにはほとんどまたは全く何もしない。なぜなら、それらは負に荷電したこれらのサブストレート（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）に対してなじみやすくない（ｎｏｔｓｕｂｓｔａｎｔｉｖｅ）からである。

天然の陰イオン性乳化剤は、典型的には脂肪酸の長鎖脂肪酸石鹸および脂肪アルコールの硫酸エステル（硫酸塩）である。これらは、皮膚を乾燥させる傾向があり、そしてそれらは、毛髪および皮膚と同様、負に荷電し、そして従ってこれらのサブストレートによってはじかれる傾向があるので、美的または調子を整えることの利益は提供しない。

現在、公知の天然陽イオン性乳化剤は存在しない。多くのパーソナルケアの適用物は、陽イオン性乳化剤の使用を必要とするか、またはそれによって大きく改善される。典型的な陽イオン性乳化剤は、親水性部分に結合した長鎖（疎水性）アルキル基から構成されるという事実のために、それらは前に記載した非イオン性および陰イオン性乳化剤とほとんど同じ方法で乳化剤として作用する。しかし、陽イオン性乳化剤において、分子の親水性部分は正に荷電している。この陽イオン性部分が、毛髪および皮膚のような、負に荷電したサブストレートに静電気的に結合する（なじみやすい）。非イオン性である疎水性部分は、サブストレートへの親和性を有さず、そしてサブストレートから離れた方向を向いて、脂肪物質の保護層を作り、それが増強された感覚性の特性を提供し得る。そのなじみやすさの特性は、陽イオン性乳化剤を、陰イオン性および／または非イオン性乳化剤から区別する。最終産物の調子を整えることの利益を促進するのはなじみやすさである。従って、優れた乳化剤であることに加えて、陽イオン性乳化剤はまた、それらを含む処方物の美観を改善することの利益を提供し、そして皮膚、毛髪、または爪の調子を整え、保湿し、修復し得るパーソナルケア製品の処方を可能にする。従って、陽イオン性乳化剤は、陰イオン性および非イオン性物質と異なり、多機能である。

陽イオン性乳化剤は、クリームコンディショナーのような、ヘアケア適用物において使用した場合、適用物の美観の改善、コンディショナーのクリーム状態（ｃｒｅａｍｉｎｅｓｓ）および濃厚さ、ならびに軟化、静電気防止挙動、広がり（ｆｌｙ−ａｗａｙ）、ウェットコーミング（ｃｏｍｂｉｎｇ）、およびドライコーミングのような、適用の特性における改善のような、すぐれた調子を整えることの利益を提供する。陽イオン性乳化剤がスキンケア調製物において使用される場合、それらは業界で「ドライ、軽い、パウダリー（ｐｏｗｄｅｒｙ）」皮膚感覚として公知のようなことを提供することが公知であり、それは多くのスキンケア製品において明確な利点である。代表的な伝統的陽イオン性乳化剤は、塩化セトリモニウム、塩化ベヘントリモニウムおよび塩化ジステアリルジモニウムのような四級陽イオン性乳化剤、およびステアラミドプロピルジメチルアミンおよびベヘナミドプロピルジメチルアミンのようなアミドアミンを含む。

全ての伝統的陽イオン性乳化剤は、石油化学物質由来である；従って、全てのこれらの陽イオン性乳化剤は、天然とは考えられず、そして従って天然製品の処方において使用できない。よって、伝統的な陽イオン性乳化剤と同様の性能および使用の特徴およびなじみやすさを有する天然陽イオン性乳化剤に対するニーズが当該分野に存在する。

（発明の簡潔な概要）
本発明は、陽イオン性中和アミノ酸エステル乳化剤を含むが、実質的に石油化学製品および／または石油化学物質の誘導体を含まないパーソナルケア組成物を含み、そしてそれは石油化学製品および／または石油化学製品の誘導体を含む組成物に匹敵し、および／または他の非石油化学製品を含む組成物によって示されるより高い、性能の特徴（皮膚および毛髪に対するなじみやすさ、保存性、および調子を整える／潤滑能力のような）を示す。

具体的には、本発明は、毛髪、皮膚、または爪に対するパーソナルケア組成物のなじみやすさを増加させる方法を含み得る。本方法は、水相、非水相、および非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応産物であり、そして式（Ｉ）：

で示される、中和アミノ酸エステルを含む組成物を調製することを含む（ここでＲ^１は直鎖または分岐アルキル基であり；Ｒ^２は直鎖または分岐炭素鎖であり；そしてアミノ酸のアミン基は、酸で中和されている）。その組成物は、実質的に石油化学製品および／または石油化学物質の誘導体を含まない。水相および非水相を、中和アミノ酸エステルによって乳化する。その方法はまた、そのパーソナルケア組成物を、毛髪、皮膚、または爪の表面に適用することを含み、ここでその組成物は、中和アミノ酸エステルを含まない組成物のなじみやすさと比較して、上記表面に対する増加したなじみやすさを示し、そしてそれは実質的に石油化学製品および／または石油化学物質の誘導体を含まない。

水相、非水相、および非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応産物であり、そして式（Ｉ）：

で示される、中和アミノ酸エステルを含む組成物を調製することを含む、水相および非水相を有するパーソナルケア組成物を乳化する方法も含む（ここでＲ^１は直鎖または分岐アルキル基であり；Ｒ^２は直鎖または分岐炭素鎖であり；そしてアミノ酸のアミン基は、酸で中和されている）。その組成物は、実質的に石油化学製品および／または石油化学物質の誘導体を含まない。

本発明はさらに、中和アミノ酸エステルを皮膚、毛髪、または爪の表面に適用することを含む、皮膚、毛髪、または爪の調子を整える、なめらかにする、または修復する方法を提供し、ここでその中和アミノ酸エステルは、式（Ｉ）：

の構造で示される、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応産物である（ここでＲ^１は直鎖または分岐アルキル基であり；Ｒ^２は直鎖または分岐炭素鎖であり；そしてアミノ酸のアミン基は、酸で中和されている）。

陽イオン性乳化剤が提供される。その乳化剤は、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応から得られる中和アミノ酸エステル（式Ｉによって示されるエステルのような）を含み、ここでその乳化剤は、実質的に石油化学製品および／または石油化学物質の誘導体を含まない。

本発明は、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応から得られた中和アミノ酸エステル乳化剤を含む。本発明のエステルは、式（Ｉ）：

によって示される構造を有し得る（ここでＲ^１は直鎖または分岐アルキル基であり；Ｒ^２は直鎖または分岐炭素鎖であり；そしてアミノ酸のアミン基は、酸で中和されている）。上記で記載したエステルを含むパーソナルケア組成物も含まれる。本発明によって提供される方法は、そのエステルを含むパーソナルケア組成物の局所適用を含む、毛髪または皮膚の調子を整える方法、および本発明の中和アミノ酸エステルを組み込むことを含む、エマルジョンを形成する方法、および本発明の他の中和アミノ酸エステルと共に本発明の中和アミノ酸エステルを組み込むことを含む、エマルジョンの特質を安定化および改善する方法を含む。

前述の概要、および続く本発明の好ましい実施態様の詳細な説明は、添付の図面と組み合わせて読んだ場合により良く理解される。本発明は、示された正確な配置および手段に制限されないことが理解されるべきである。

図１は、ＢｒａｓｓｉｃｙｌＬ−イソロイシナートエシレート（ＢＬＩＥ）の赤外線スペクトルを示す。図２−９は、室温における経時的な、様々な発明処方物およびコントロール処方物のｐＨのグラフ表示である。図２−９は、室温における経時的な、様々な発明処方物およびコントロール処方物のｐＨのグラフ表示である。図２−９は、室温における経時的な、様々な発明処方物およびコントロール処方物のｐＨのグラフ表示である。図２−９は、室温における経時的な、様々な発明処方物およびコントロール処方物のｐＨのグラフ表示である。図２−９は、室温における経時的な、様々な発明処方物およびコントロール処方物のｐＨのグラフ表示である。図２−９は、室温における経時的な、様々な発明処方物およびコントロール処方物のｐＨのグラフ表示である。図２−９は、室温における経時的な、様々な発明処方物およびコントロール処方物のｐＨのグラフ表示である。図２−９は、室温における経時的な、様々な発明処方物およびコントロール処方物のｐＨのグラフ表示である。図１０は、未処理のサンプル毛髪、ならびに本発明の組成物および市販で入手可能な非天然コントロール組成物で処理したサンプル毛髪の、比色定量分析の結果を示すグラフである。図１１は、未処理の毛髪、ならびに本発明の組成物および２つの市販で入手可能な非天然組成物で処理した毛髪の、ウェットコーミング評価のグラフ表示である。図１２は、本発明のコンディショナーおよび比較コンディショナーで処理したヒト毛髪のブラッシング実験から得られたデータのグラフ表示である。図１３は、未処理のヒト毛髪、ならびに本発明の組成物および２つの市販で入手可能な非天然組成物で処理したヒト毛髪の、静電気評価から得られたデータのグラフ表示である。図１４は、本発明のいくつかの処方物を示す表である。図１５は、図１４の処方物の最初のｐＨ値および粘性を示す表である。図１６−２３は、室温で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図１６−２３は、室温で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図１６−２３は、室温で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図１６−２３は、室温で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図１６−２３は、室温で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図１６−２３は、室温で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図１６−２３は、室温で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図１６−２３は、室温で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図２４−３１は、５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図２４−３１は、５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図２４−３１は、５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図２４−３１は、５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図２４−３１は、５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図２４−３１は、５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図２４−３１は、５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図２４−３１は、５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図３２−３９は、４５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図３２−３９は、４５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図３２−３９は、４５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図３２−３９は、４５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図３２−３９は、４５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図３２−３９は、４５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図３２−３９は、４５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図３２−３９は、４５℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図４０−４７は、５０℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図４０−４７は、５０℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図４０−４７は、５０℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図４０−４７は、５０℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図４０−４７は、５０℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図４０−４７は、５０℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図４０−４７は、５０℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。図４０−４７は、５０℃で評価した、図１４の処方物の経時的なｐＨ変化のグラフ表示である。

（発明の詳細な説明）
本発明は、中和アミノ酸エステル陽イオン性乳化剤、および、石油化学物質由来ではなくて天然であり、また非動物由来および非ＧＭＯ反応物から産生され得、そしてグリーンケミストリー原理を利用する過程によって調製され得る組成物を含む。エステルの陽イオン性構造のために、それはパーソナルケア適用のために、特に毛髪および皮膚の調子を整えることにおいて使用される組成物のために十分適当である。発明の時点において、石油化学由来ではない陽イオン性乳化剤を含む他のパーソナルケア組成物は公知でなかった。よって、本発明の発見の時まで、特になじみやすさ、皮膚感覚、および保存性に関して、陽イオン性乳化剤によって提供され、そして消費者によって期待される性能の特徴を示した天然パーソナルケア組成物はなかった。

本発明は、この乳化エステルを含むパーソナルケア組成物、特に毛髪および皮膚の調子を整える組成物を含む。そのような天然組成物は、実質的に石油化学製品、石油化学製品誘導体、遺伝子組換え生物由来の物質（ＧＭＯ植物物質のような）、および／または任意の動物物質もしくは誘導体を含まないであろう。

それに加えて、その中和アミノ酸エステルは、環境に排出された場合に野生動物および／または植物に有害であり得るいくつかの陽イオン性乳化剤とは異なり、動物（ヒトを含む）および植物に対して無毒性であることが見出された。

本発明は、石油化学製品、石油化学製品誘導体、および／または遺伝子組換え生物由来の物質（ＧＭＯ植物物質のような）、および／または任意の動物物質もしくは誘導体を実質的に含まないパーソナルケア組成物のなじみやすさ（毛髪、皮膚および爪のような、負に荷電したサブストレートへの吸着）を増加させる方法を含み；従って、本組成物自体が天然である。

本発明の中和アミノ酸エステルは、（ｉ）アミノ酸のアミン基が酸で中和された、非極性側鎖を有するアミノ酸の、（ｉｉ）長鎖脂肪アルコールとのエステル化から得られる。特に、適当なアミノ酸エステルは、非極性側鎖を有する中性アミノ酸の、長鎖脂肪アルコールとのエステル化から得られる。

本発明のアミノ酸エステルを、式（Ｉ）：

の構造によって示し得る。

（Ｉ）において、Ｒ^１はアルキル基を示し、それは分岐または直鎖状であり得る。それは１から１０個の炭素原子、または２から６個の炭素原子を有し得る。

Ｒ^２は直鎖または分岐であり得る炭素鎖を示す。それは１０から５０個の炭素原子、または２４から３２個の炭素原子を含み得る。Ｒ^２の鎖は、少なくとも１つの不飽和炭素原子を含み得る。１つの実施態様において、Ｒ^２は８から２４個の炭素原子を有するアルキル基である。

エステルの形成のためのアミノ酸は、中性であるあらゆるものを含む。１つの実施態様において、Ｌ−アラニン、Ｌ−バリン、Ｌ−ロイシン、およびＬ−イソロイシンを選択し得る。本発明のいくつかの実施態様において、Ｌ−イソロイシンが特に好ましい。

選択された中性アミノ酸が、動物供給源またはＧＭＯ供給源由来でないことが好ましい。１つの実施態様において、そのアミノ酸が合成および／または植物、藻類、もしくは他の非動物生物由来であることが好ましい場合がある。それらを、例えば発酵過程によって植物質から得ることができる。

本発明のエステルを得るために、アミノ酸のアミン基を酸で中和し、そして長鎖脂肪アルコールと反応させる。適当な脂肪アルコールは、直鎖および／または分岐であり得、そしてさらに飽和および／または不飽和であり得る。その脂肪アルコールが、約１０から約５０個、または約２４から約３２個の炭素原子を含むことが好ましい場合がある。１つの実施態様において、約１２から約２２個の炭素原子を含む直鎖および／または分岐脂肪アルコールが好ましい場合がある。

適当な脂肪アルコールの例は、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコールおよびその混合物または組み合わせを含む。脂肪アルコールが非石油化学供給源由来であることが望ましい。

そのアミノ酸エステルのアミン基を、酸によって完全または部分的に中和して、その陽イオン性の挙動を促進し得る。有機および無機酸を含む、あらゆる酸を使用し得る。適当な酸は、制限無しに、鉱酸、アミノ酸、塩酸、リン酸、硫酸、ホウ酸、および硝酸を含む。適当な有機酸は、クエン酸、エタンスルホン酸、酢酸、ギ酸、およびシュウ酸であり得る。適当なアミノ酸は、グルタミン酸およびアスパラギン酸を含み得る。１つの実施態様において、非ＧＭＯエタノール由来のエタンスルホン酸が好ましい場合がある。

代表的な好ましい中和アミノ酸エステルは、ＢｒａｓｓｉｃｙｌＬ−イソロイシンエシレート（ＢＬＩＥ）またはロイシンイソステアリルエステルエシレート（ＬＩＥＥ）であり得る。ＢｒａｓｓｉｃｙｌＬ−イソロイシンエシレート（ＢＬＩＥ）は、ＢｒａｓｓｉｃａアルコールのＬ−イソロイシンエシレートとのエステル化から得ることができる。Ｌ−イソロイシンエシレートを、イソロイシンのアミン基をエタンスルホン酸と反応させることによって調製し得る。Ｂｒａｓｓｉｃａアルコールは、Ｂｒａｓｓｉｃａ属の植物から得られる高エルカ酸ナタネ油の分離、続く水素付加から得られる脂肪アルコールである。Ｂｒａｓｓｉｃａアルコールは、主にステアリル（Ｃ_１８）、アラキジル（Ｃ_２０）、およびベヘニル（Ｃ_２２）アルコールと、少量のより低級および高級アルキル鎖長のアルコールから成る。

本発明の中和アミノ酸エステルを、当該分野で通常公知の方法によって合成し得る。

本発明はまた、その中和アミノ酸エステルを含むパーソナルケア組成物を含み；そのような組成物は、そのエステルによって乳化された非水相および水相を含み得る。その組成物は、好ましくは実質的に石油化学製品または石油化学製品誘導体を含まない。そのような組成物を形成するために、代表的な過程は、中和アミノ酸エステルを、その組成物の他の成分と混合して、またはそうでなければ組み込んで、完成した産物を処方することであり得る。

代表的なヘアコンディショナーベース処方物において、その中和アミノ酸エステルを、脂肪アルコールおよび皮膚軟化薬と混合し、そして約７５℃から約８５℃に温める。次いでこの混合物を、熱水に加え、そして撹拌しながらゆっくりと冷却させる。そのような組成物において、本発明の中和アミノ酸エステルは、複数の役割を果たす−それは本発明の水相および非水相を乳化することであり、皮膚、毛髪または爪へのパーソナルケア組成物のなじみやすさを増加させることであり、およびそれが適用された毛髪、皮膚、および爪サブストレートの表面の調子を整える／なめらかにすることである。

本発明の組成物を、あらゆる型のパーソナルケア組成物、化粧品または医薬品送達処方物（例えば治療薬を皮膚または歯肉に送達するための）に処方し得る。

他の適当な組成物は、毛髪洗浄剤、ヘアクリームコンディショナー、シャンプー、リンス、コンディショニングシャンプー、ヘアローション、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリキッド、ヘアワックス、ヘアスタイリング調製物、パーマネントウェーブ液、染毛剤、酸性染毛剤、ヘアマニキュア、つや出し、スキンローション、乳液、洗顔料、化粧落とし、クレンジングローション、エモリエントローション（ｅｍｏｌｌｉｅｎｔｌｏｔｉｏｎ）、ナリシングクリーム（ｎｏｕｒｉｓｈｉｎｇｃｒｅａｍ）、エモリエントクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボディシャンプー、ハンドソープ、固形石鹸、シェービングクリーム、日焼け止め、日焼けトリートメント、デオドラント、化粧落としジェル、モイスチャージェル、モイスチャーエッセンス、ＵＶ曝露防止エッセンス、シェービングフォーム、おしろい、ファンデーション、口紅、頬紅、アイライナー、しわおよびアンチエイジングクリーム、アイシャドウ、まゆ墨、マスカラ、口腔洗浄薬、練り歯磨き、オーラルケア組成物、皮膚クレンジング組成物、布洗浄組成物、皿洗浄組成物、毛髪または毛皮洗浄組成物、デオドラントまたは発汗抑制剤、化粧品、ヘアスタイリング組成物、皮膚保湿剤、スキンコンディショナー、ヘアコンディショナー、およびネイルコンディショナーを含み得る。

その組成物は、パーソナルケア組成物の分野で公知であるような、様々な添加物を含み得る。適当な添加物は、ヒト使用のための処方物において使用するために許容可能な、様々な陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、ワックス、他の油および脂肪およびその誘導体、様々な鎖長の脂肪酸エステル、合成油および脂肪、ポリマー、アルコール、多価アルコール、芳香を提供するために有用な抽出物、アミノ酸、核酸、ビタミン、加水分解したタンパク質およびその誘導体、グリセリンおよびその誘導体、酵素、抗炎症性および他の薬物、殺菌剤、抗真菌薬、防腐薬、抗酸化物質、ＵＶ吸収体、染料および色素、日焼け止め活性薬剤、キレート剤、制汗剤、酸化剤、ｐＨ調整剤、グリセリルモノエステル、保湿剤、ペプチドおよびその誘導体、アンチエイジング活性物質、毛髪成長促進剤、抗セルライト活性物質等を含む。他は、ＥＤＴＡ、グルタミン酸、グリセリン、パンテノール、ステアリルアルコール、セチルアルコール、シクロメチコン、ジメチコン、ｐＨ調整添加物、および好ましくは水ベースを含む。

本発明の範囲内に含まれる方法は、上記で記載したパーソナルケア組成物を適用することによって、毛髪および／または皮膚の調子を整える方法を含む。その組成物は、水中油型エマルジョンの形式であることが望ましい場合があるが、例えばクリーム、ローション、溶液、ジェル、ペースト、ムース、スプレー、およびその組み合わせの形式でもあり得る。ヘアコンディショナー組成物において使用される中和アミノ酸エステルの割合は、好ましくは約０．１から約１０．０重量パーセント、そしてより好ましくは約０．２５から約５．０重量パーセントである。

その組成物は、単一の中和アミノ酸エステル、または１を超える中和アミノ酸エステルを含み得る。１つの実施態様において、好ましい中和アミノ酸エステルは、ロイシンイソステアリルエステルエシレート（ＬＩＥＥ）またはＢｒａｓｓｉｃｙｌＬ−イソロイシナートエシレート（ＢＬＩＥ）であり得る。いくつかの実施態様において、ＬＩＥＥおよびＢＬＩＥの混合物を含むことが好ましい場合がある。ＬＩＥＥおよびＢＬＩＥを、例えば重量による部で、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：９、および１：１０を含む任意の割合で含み得る。

エマルジョンを形成する方法も含まれ、それは本発明のアミノ酸エステルを、少なくとも１つの水相および非水相を含む混合物へ組込むことを含む。

（実施例１）
（ＢｒａｓｓｉｃｙｌＬ−イソロイシナートエシレート（ＢＬＩＥ）の合成）
蒸気カラム、トータルコンデンサー、窒素スパージ、および撹拌器に付随した１リットルの丸底フラスコに、５０８．５グラム（１．６２９モル）のＢｒａｓｓｉｃｙｌアルコールおよび１０６．９グラム（０．８１４７モル）のＬ−イソロイシンを入れた。その混合物を、撹拌しながら９０℃まで加熱し、そして１３４．５グラム（０．８５５１モル）のエタンスルホン酸の７０％溶液を、約２０分間かけて１滴ずつ加えた。次いでその混合物を１４０℃まで加熱し、そして約１６時間維持した。次いでその混合物を９０℃まで冷却し、そして過剰のエタンスルホン酸を、５．６グラムの水に溶解した１．８グラムの炭酸ナトリウムで中和した。次いでその混合物を、高真空（ｈａｒｄｖａｃｕｕｍ）下で約１時間乾燥させた。次いでその混合物を約７０℃まで冷却し、そして剥ぎ取り、淡黄色の固体産物を得た。

その内容が本明細書中で参考として組み込まれる、ＡＳＴＭ（ＡｍｅｒｉｃａｎＳｏｃｉｅｔｙｏｆＴｅｓｔｉｎｇａｎｄＭａｔｅｒｉａｌｓ、ＷｅｓｔＣｏｎｓｈｏｈｏｃｋｅｎ、ＰＡ）公式方法番号Ｄ−９７２を用いて、産物の酸価を決定し、そして２．６７ｍｇＫＯＨ／ｇ（９５．９％変換）であることが見出された。最新の自動化滴定装置を用いて、塩基によるマルチエンドポイント滴定の使用によって、アミン価を決定した。その方法において、サンプルを秤量し、そして非中和変性エタノールに溶解する。次いでその混合物を、希釈水酸化ナトリウムで２つのエンドポイントの出現まで滴定する（最初はカルボキシレートの消費に関連し、そして２番目はアミン塩の滴定に関連する）。その見出された値は６４．３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。ＺｎＳｅ結晶を有するＰｉｋｅ（Ｍａｄｉｓｏｎ、ＷＩ）ＭＩＲａｃｌｅＡＴＲ（ＡｔｔｅｎｕａｔｅｄＴｏｔａｌＲｅｆｌｅｃｔａｎｃｅ）アクセサリーを備えた、Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ（Ｗａｌｔｈａｍ、ＭＡ）Ｓｐｅｃｔｒｕｍ１００ＦＴ−ＩＲ分光光度計を用いて、赤外線スペクトルを決定した。そのスペクトルを図１に示し、そして１７４５ｃｍ−１においてエステルを示す目立ったピークを示し、そして１６７０〜１６４０ｃｍ−１におけるピークの欠如は、アミドの欠如を示した。ＳＲＳ（ＳｔａｎｆｏｒｄＲｅｓｅａｒｃｈＳｙｓｔｅｍｓ，Ｉｎｃ．Ｓｕｎｎｙｖａｌｅ、ＣＡ）ＥＺＭｅｌｔ自動化融点装置を用いて融点を決定し、そして５５℃であることが見出された。

（実施例２）
ＢＬＩＥのさらなるアナログを調製し、そして実施例１で記載した一般的な方法を用いて分析し、そしてその性質を表１にまとめる。

（実施例３）
本発明によって達成される乳化の挙動を示すために、代表的なヘアコンディショニングベース処方物を調製した。その処方物の組成を表２に示す。

上記処方物を、以下の手順を用いて調製した。パートＡ、脱イオン水およびＬ−アルギニンを、プロペラ撹拌を有する容器において組み合わせ、そして約７０から約７５℃に加熱し、そして透明な溶液を得るまで撹拌した。別の容器に、ステアリルアルコール、セチルアルコール、およびＢｒａｓｓｉｃｙｌＬ−イソロイシナートエシレート（ＢＬＩＥ）を組み合わせ、そして約７０℃から約７５℃に加熱し、次いで均一な混合物を得るまで撹拌した。２番目の容器の内容物を、最初の容器に加え、そして約７０℃から約７５℃の温度で、乳白色の分散物を得るまで（約１０分間）撹拌した。次いでその混合物を、スウィープ（ｓｗｅｅｐ）撹拌しながら約３０℃から約３５℃に冷却した。次いで撹拌をやめ、そして完成したコンディショナー処方物を、容器へ入れた。できたものは白色、クリーム状のエマルジョンであり、それは４５℃において１ヶ月間、不安定性の徴候を示さなかった。

（実施例４）
安定なエマルジョンを作製する本発明の能力を示すために、安定性試験を行った。４４種類の処方物を、実施例３において記載された一般的な方法を用いて調製した。

２５℃におけるｐＨおよび粘性を、処方物のそれぞれにおいて調べ（ｐｅｒｆｏｒｍ）、そしてその結果を表４に示す。ｐＨを、水性緩衝溶液を用いて較正した、ガラス電極を有するＯｒｉｏｎ４２０ＡｐＨメーターを用いて測定した。清潔で乾燥した電極を、２５℃で約１分間各サンプルに置き、そしてｐＨをメーターのディスプレイから直接記録した。粘性を、ヘリパススタンドおよびＴバースピンドルを有するＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄＲＶＴダイヤル粘度計を用いて決定した。各測定を行う前に、テストエマルジョンを２５℃で平衡化した。スピンドルを装置に取り付け、そしてテスト処方物中へ下ろした。粘度計およびヘリパススタンドのスイッチを入れ、そして６０秒間の後に粘性の測定を記録した。

全ての処方物を、安定性を試験するために缶に移した。安定性は、分離せずに、その最初のクリーム状の均一な特質を維持するエマルジョンの能力として定義される。試験を室温で、４週間の期間で行った。処方物のｐＨを週に１回モニターした。図２から図９は、保存時間の関数としてのｐＨを示す。それぞれの場合において、全ての処方物に関して、試験の経過全体にわたってｐＨは非常に少ししか変化せず、そして全ての処方物がその最初の物理的形式および特徴を維持した。

（実施例５）
本発明の陽イオン性乳化剤の調子を整える特性を示すために、モデルヘアコンディショニング処方物を調製して、毛髪の広がりの減少に関して試験した。発明処方物の組成（発明処方物Ａ）を下記の表５に示す。

発明処方物Ａを、業界のリーダー的市販製品であるＰａｎｔｅｎｅＰｒｏ−ＶＤａｉｌｙＭｏｉｓｔｕｒｅＲｅｎｅｗａｌおよびＧａｒｎｉｅｒＦｒｕｃｔｉｓＦｏｒｔｉｆｙｉｎｇＣｒｅａｍＣｏｎｄｉｔｉｏｎｅｒに対して試験した。ＰａｎｔｅｎｅＰｒｏ−ＶＤａｉｌｙＭｏｉｓｔｕｒｅＲｅｎｅｗａｌにおいて使用される陽イオン性乳化剤は、ステアラミドプロピルジメチルアミンであり、一方ＧａｒｎｉｅｒＦｒｕｃｔｉｓＦｏｒｔｉｆｙｉｎｇＣｒｅａｍＣｏｎｄｉｔｉｏｎｅｒは、塩化ベヘントリモニウムを使用する。

１０房の毛髪を、Ｐａｎｔｅｎｅｃｌａｒｉｆｙｉｎｇシャンプーで洗浄し、そして脱イオン水下で１分間すすいだ。その房を櫛ですき、そしてコンディショナーに１分間つけ、次いで脱イオン水下で１分間すすいで、そして２時間つりさげて乾燥した。次いでその房を低にしたヘアドライヤーで５分間乾燥させ、そしてさらに１５分間つりさげて乾燥させた。房の下部の幅を記録し、それを２０回櫛ですき、そしてその幅を再び記録した。得たデータを表６、７、および８に記録する。

上記結果は、ＰａｎｔｅｎｅおよびＧａｒｎｉｅｒコンディショナーと比較した場合に、発明処方物Ａを用いると、広がりがより少なかったことを示す。従って、発明処方物Ａは、毛髪の調子を整えることにおいて、ＰａｎｔｅｎｅおよびＧａｒｎｉｅｒ（それらはどちらも石油化学製品および／または石油化学由来物質を含む）より有効ではないかもしれないが、それと同じくらい有効である。

（実施例６）
ＲｕｂｉｎｅＤｙｅＴｅｓｔを用いて、実施例５のように、市場の標準であるＰａｎｔｅｎｅおよびＧａｒｎｉｅｒに対して、発明処方物Ａのなじみやすさを評価した。ＲｕｂｉｎｅＤｙｅは、陽イオン性物質と容易に反応する陰イオン性色素である。明るい金色の毛髪または羊毛を陽イオン性コンディショナーで処理し、そしてすすいだ場合、その毛髪または羊毛は、ＲｕｂｉｎｅＤｙｅの希釈溶液に浸したとき、赤に近いピンク色になる。この試験を、陰イオン性色素溶液であるＤｉｒｅｃｔＲｅｄの、調子を整えた毛髪に対する沈着を評価するために実施して、そのコンディショナーの毛髪へのなじみやすさによる陽イオン性電荷の程度を測定した。

ストック色素溶液を、脱イオン水（９９．３７％）、ＤｉｒｅｃｔＲｅｄ８０色素（０．５０％）および氷酢酸（０．１３％）を、均一な溶液を得るまで組み合わせることによって調製した。ストック色素溶液を脱イオン水と１対４の比で混合することによって、この溶液をさらに希釈し、ＴｅｓｔＤｙｅＳｏｌｕｔｉｏｎを作製した。予備漂白した毛髪を、それぞれ０．６０＋／−０．０２グラムの重さのプラスチック片に接着させた。試験する各コンディショナーに関して１０個の部分を調製した。各部分を、温かい流水で個々に濡らし、次いで２グラムの陽イオン性コンディショナーで１分間洗浄した。次いで各サンプルを温かい流水で２分間すすぎ、そしてペーパータオルで吸い取ることによって過剰な水を除去した。次いで各毛髪サンプルを、２００ｍｌのＴｅｓｔＤｙｅＳｏｌｕｔｉｏｎに１０秒間浸し、次いで流水で５秒間すすいだ。２枚のペーパータオルの間で吸い取ることによって過剰な水を除去し、そして次いでつるして乾燥させた。各陽イオン性コンディショナーの色素の取り込みおよび相対的ななじみやすさの定性的および定量的比較を、デジタルカメラおよびＭｉｎｏｌｔａＣｈｒｏｍａＭｅｔｅｒを用いて評価した。図１０は、デルタＥに関して、ＭｉｎｏｌｔａＣｈｒｏｍａＭｅｔｅｒによって決定した色のレベルを示す。ＭｉｎｏｌｔａＣｈｒｏｍａＭｅｔｅｒは、色度、三刺激値、色差、相関色温度、および光源の照度を測定する。デルタＥ値は、下記の等式：
ΔＥ＝ΔＬ^２＋Δａ^２＋Δｂ^２
によって与えられる。より高いデルタＥは、より高い色と関連する。

この試験の結果は、処方物Ａが、塩化ベヘントリモニウム（Ｇａｒｎｉｅｒ）およびステアラミドプロピルジメチルアミン（Ｐａｎｔｅｎｅ）に基づくコンディショナーに匹敵することを示す。処方物Ａコンディショナーは、Ｐａｎｔｅｎｅよりわずかになじみやすいが、Ｇａｒｎｉｅｒよりは低く、そして商業的に許容可能なパラメーターの十分範囲内である。上記結果をΔＥとして表し、それは調子を整えていない房に対する色調および色相の変動を説明する。

（実施例７）
毛髪および皮膚ケア組成物の代表的な処方を、下記に示す（処方物ＡからＭ）。どれも石油化学製品および／または石油化学由来物質を含まない。

（実施例８）
本発明による２つのコンディショニング処方物を、特に処方物の美的特性を評価するために調製した。それぞれを、いずれの石油化学物質も使わずに調製した。処方物Ｋは、ロイシンイソステアリルエステルエシレート（ＬＩＥＥ）およびＢｒａｓｓｉｃｙｌＬ−イソロイシナートエシレート（ＢＬＩＥ）の両方を含んでいた。処方物Ｃは、ＢＬＩＥのみを含んでいた。

上記処方物を、以下の手順を用いて同時に調製した。下記の表８を参照して、パートＡ、脱イオン水、グリセリンおよびアルギニンを、プロペラで撹拌しながら容器中で組み合わせ、そして約７０から約７５℃に加熱し、そして透明な溶液が得られるまで撹拌した。別の容器に、Ｂｒａｓｓｉｃａアルコール、セチルアルコール、ウンデシレン酸ヘプチル、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド、モノカプリル酸グリセリル、およびＢｒａｓｓｉｃｙｌＬ−イソロイシナートエシレート（ＢＬＩＥ）を組み合わせ、そして約７０℃から約７５℃に加熱し、次いで均一な混合物が得られるまで撹拌した。２番目の容器の内容物を、最初のものに加え、そして約７０から約７５℃の温度で、乳白色の分散物が得られるまで（約１０分間）撹拌した。次いでその混合物を、スウィープ撹拌しながら約３０℃から約３５℃に冷却した。次いで撹拌をやめ、そして完成したコンディショナー処方物を容器に入れた。

テスト処方物Ｋは、熱い間は乳白色のクリーム状エマルジョンであり、そして冷えるとなめらかで均一な光沢のあるエマルジョンに仕上がる。テスト処方物Ｃはより濃厚であり、そしてできたエマルジョンは粒が多く、そして見かけがくすんでいた。ＬＩＥＥを含まないテスト処方物Ｃは、高い温度では安定性が低かった。テスト処方物Ｋは、２５℃および４５℃で９０日間安定であった。

（実施例９）
本発明によるコンディショニングクリームを、パートＡの成分（表９、下記）およびパートＢの成分（表９、下記）を組み合わせ、そして続いてパートＡおよびＢを一緒に混合することによって調製した。

できたコンディショニングクリームを、実施例１０−１２において、市販で入手可能な製品（石油化学製品誘導体を含む）に対して、様々な性能の特徴に関して評価した。

（実施例１０）
（ウェットコーミング（ｃｏｍｂｉｎｉｎｇ）評価）
ほとんどのコンディショニング製品の主な技術的機能は、毛髪の表面をなめらかにすることであり、そしてそうすることにおいて扱いやすさを促進し、そして分解（ｄｅｇｒａｄｉｎｇ）感覚特性を媒介することである。従って、製品の保護、調子を整える、および扱いやすさの特性を、なめらかさの程度を定量化する、コーミング実験によって評価し得る。よって、実施例９のコンディショニングクリーム（「ＣＣ９」）を、ウェットコーミング試験において、これらの特性に関して評価した。未加工（ｖｉｒｇｉｎ）の（染色していない、または漂白していない）ヨーロッパ人の中間的褐色の毛髪テスト用の房（ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＨａｉｒＩｍｐｏｒｔｅｒｓから供給された）を、幅１インチ、長さ８インチ、および３グラムの毛髪を含むように調製した。

毛髪のあらゆる構造的差異を排除するために、各房を最初に、１０．２のｐＨにおいて、６％の過酸化水素溶液を用いて漂白した。その房を制御された温度条件（４０℃）下で、５０分間漂白溶液と接触させたままにした。この過程の終わりに、房を１．０ＧＰＭの流速で、３７℃に設定したＩｎｔｅｌｌｉｆａｕｃｅｔ（ＨａｓｓＭｆｇ．Ｃｏ．、ＡｖｅｒｉｌｌＰａｒｋ、ＮＹ）で完全にすすいだ。

内部コントロールコンディションクリームを、異なる特質に関して性能の極値を示すと以前に決定された、市販で入手可能な製品から選択した。比較コンディショナー１（「ＣＣ１」）は、以前の試験で一貫して相対的に低い表面のなめらかさの提供を示した、特価品ブランド製品であった。コントロールコンディショナー２（「ＣＣ２」）は、商業的に成功したヘアケアブランドの保湿の別形であり、一貫して高いレベルの表面のなめらかさを示した。ＣＣ１およびＣＣ２はそれぞれ、石油化学物質を含む。

房をそれぞれ、ＣＣ９、ＣＣ１またはＣＣ２の１つで処理した。全ての房の処理を、１．０ＧＰＭの流速で、３７℃に設定したＩｎｔｅｌｌｉｆａｕｃｅｔを用いて行った。房をまず３０秒間濡らした。コンディショナーを、房の重量の１５％の用量で（すなわち、３グラムの房に０．４５ｇの製品）毛髪にシリンジで適用した。製品を３０秒間房にすりこみ、そして次いでさらに３０秒間毛髪に残した。次いでその製品を３０秒間Ｉｎｔｅｌｌｉｆａｕｃｅｔ下ですすいだ。どのコンディショニングクリームでも処理しなかった房からなるネガティブコントロールも評価した。

各房を、最初にＧａｒｃｉａおよびＤｉａｚ（ＪＳＣＣ、２７、（１９７６）３７９−３９８−ＣｏｍｂａｂｉｌｉｔｙＭｅａｓｕｒｅｍｅｎｔｓｏｎＨａｉｒ）（その内容は本明細書中で参考文献に組み込まれる）によって提案された、広く使用される方法によって行うウェットコーミング評価に供した。ウェットコーミング実験を、Ｂｌｕｅｈｉｌｌソフトウェアを備えたＩｎｓｔｒｏｎ５５００シリーズ張力試験器を用いて行った。統計学的な妥当性を保証するために、各サンプルに関して８組の複製の毛髪の房を使用する。

ウェットコーミング評価の結果を下記に示し、そして図１１でグラフを用いてプロットする。

上記結果から見出し得るように、実施例９のコンディショナー（ＣＣ９）は、２つの市販のコントロール処方物の特性と比較して、およそ中間の特性を有する。従って、ＣＣ９は、多くの市販で入手可能な強化（ｂｏｄｉｆｙｉｎｇ）／ボリュームを出させる（ｖｏｌｕｍｉｚｉｎｇ）コンディショナーに匹敵する、ウェットコーミング能力を提供する。

（実施例１１）
ＣＣ９を、その表面をなめらかにする特性に関して評価した。繰り返しブラッシングする実験は、コンディショニング製品の、表面のなめらかさを提供する能力、従って切れ毛（ｈａｉｒｓｎａｇ）、もつれ、および摩耗を低減させ、それが次に繊維（毛髪）の切断を低減させる能力を評価するための手段を提供する。そのようなテストの結果を、コーミング／ブラッシングサイクルの関数として、切断された繊維の数の合計として表す。上記の実施例１０で記載したように、房を漂白し、そしてＣＣ９、ＣＣ１およびＣＣ２で処理した。各房を、１０，０００回ブラッシングし、続いて切断された繊維を数えた。全ての房サンプルに均一なブラッシング力の適用を保証するために、反復コーミング／ブラッシング装置を用いてブラッシングを行った。８組の複製の房を使用した。その結果を下記に示し、そして図１２においてグラフを用いてプロットする。

そのデータは、ＣＣ９が、ポジティブコントロール（ＣＣ２）に匹敵するレベルで、切断に対して保護することを示す。結果は、調子を整えていない毛髪と比較して、切断の量を約８０％抑制することを示唆する。

（実施例１２）
ＣＣ９を、毛髪に蓄積する静電気を抑制する能力に関して評価した。低湿度条件下で、毛髪は特に低い伝導率を有し、そして従って標準的な身づくろいの実施（ヘアスタイリングおよびブラッシングのような）から生じる帯電は、容易に消失しない。多くのコンディショナー製品が、静電気の蓄積を低減させることを目的とするが、帯電を低減させるメカニズムはまだ決定的には明らかではない。おそらくなめらかさ（蓄積する帯電の量を抑制する）、そしてまた陽イオン性界面活性剤の沈着から生じる表面伝導率の増加（帯電の消失を促進する）からの寄与が存在するようだ。

毛髪の房を、実施例１０で記載したように、漂白し、そしてＣＣ９、ＣＣ１、およびＣＣ２で処理した。ＬｕｎｎおよびＥｖａｎｓの方法（ＪＳＣＣ、（１９７７）、２８、５４９−５６９）（その内容は本明細書中で参考文献に組み込まれる）を使用して、静電気防止の利益を定量化した。毛髪の房を、低湿度で平衡化し、そして次いでブラッシングした。適切に置いたセンサーが、静電気の蓄積のリアルタイムの測定を提供した。サンプルあたり８房を評価した。未処理の房も評価した。その結果を下記に示し、そして図１３においてグラフを用いてプロットする。

上記結果から見出し得るように、ＣＣ９は、静電気的な広がりに対してポジティブコントロールと匹敵する保護を提供する。

（実施例１３）
本発明の４４種類の処方物を調製して、その処方物のより長い期間の保存性を評価した。処方物１−４４を、図１４で述べる成分を一緒に混合することによって調製した。

処方物９−２４のそれぞれにおいて、「ベースＩ」と呼ばれる成分は：ベヘニルアルコール５７．６１％、ステアリルアルコール５７．６１％、イソロイシン１４．２５％、およびエタンスルホン酸１７．９４％である。処方物１−８および２５−２８のそれぞれにおいて、「ベースＩＩ」と呼ばれる成分は：ベースＩ３３．２６％、セチルアルコール３３．２６％、ステアリルアルコール３３．２６％、および炭酸ナトリウム０．２２％である。

各処方物のｐＨおよび粘性の最初の物理的特性を評価し、そして図１５に示す。各処方物をいくつかのサンプルに分け、それを室温、５℃、４５℃、または５０℃に維持し、そしてｐＨ（安定性の指標）を様々な期間の時点で再評価した。その結果を、グラフを用いて図１６−４７に示す。

本発明によるいくつかの実施態様およびその使用を示し、そして説明したが、本発明はそれに制限されず、多くの変化および修飾が可能であることが、当業者に理解される。そして従って、本発明者らは、本明細書中で示されおよび説明された詳細に制限することを望まず、添付の請求の範囲に含まれるように、全てのそのような修飾を含むよう意図する。

Claims

毛髪、皮膚、または爪に対するパーソナルケア組成物のなじみやすさを増加させる方法であって、該方法は：
水相、非水相、および中和アミノ酸エステルを含む組成物を調製する工程であって、該中和アミノ酸エステルは、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応産物であり、かつ式（Ｉ）：
によって示され、ここで
Ｒ^１は直鎖アルキル基または分岐アルキル基であり；
Ｒ^２は直鎖炭素鎖または分岐炭素鎖であり；そして
該アミノ酸のアミン基は、酸で中和され、かつ該組成物は、実質的に石油化学製品および／または石油化学物質の誘導体を含まず、かつ該水相および該非水相は、該中和アミノ酸エステルによって乳化される、工程；ならびに
該パーソナルケア組成物を、毛髪、皮膚、または爪の表面に適用する工程
を包含し、ここで、該組成物は、該アミノ酸エステルを含まず、かつ実質的に石油化学製品および／または石油化学物質の誘導体を含まない組成物のなじみやすさと比較して、該表面に対する増加したなじみやすさを示す、方法。
前記アミノ酸エステルが、ＬＩＥＥ、ＢＬＩＥまたはこれらの組み合わせから選択される、請求項１に記載の方法。
式（Ｉ）のＲ^１が、分岐アルキル基および直鎖アルキル基から選択される、請求項１に記載の方法。
式（Ｉ）のＲ^１が、１個〜１０個の炭素原子を有する、請求項１に記載の方法。
式（Ｉ）中のＲ^２の炭素鎖が、少なくとも１つの不飽和炭素原子を含む、請求項１に記載の方法。
式（Ｉ）のＲ^２が、１０個〜５０個の炭素原子を有する、請求項１に記載の方法。
前記中性アミノ酸が、Ｌ−アラニン、Ｌ−バリン、Ｌ−ロイシンおよびＬ−イソロイシンから選択される、請求項１に記載の方法。
前記中性アミノ酸が、Ｌ−イソロイシンである、請求項１に記載の方法。
前記中性アミノ酸は、植物質から得られる、請求項１に記載の方法。
前記長鎖脂肪アルコールが、ココナツ脂肪アルコール、カプリルアルコール（ｃａｐｒｉｃａｌｃｏｈｏｌ）、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、リグノセリルアルコール、イソステアリルアルコール、および／またはそれらの混合物から選択される、請求項１に記載の方法。
前記アミノ酸のアミン基が、植物質の発酵から得られるエタノールに由来するエタンスルホン酸によって中和される、請求項１に記載の方法。
前記アミノ酸のアミン基が、塩酸、リン酸、硫酸、ホウ酸および硝酸から選択される酸によって中和される、請求項１に記載の方法。
前記パーソナルケア組成物が、界面活性剤、着色料、パール光沢剤（ｐｅａｒｌｉｚｉｎｇａｇｅｎｔ）、アクリラートポリマー、抗酸化物質、不透明化剤、マイカ、油、脂質、タンパク質、ｐＨ改変剤、ビタミン、脂肪酸、脂肪アルコール、湿潤剤およびコンディショニング剤のうちの少なくとも１つをさらに含む、請求項１に記載の方法。
前記組成物が、毛髪洗浄剤、シャンプー、リンス、ヘアクリームコンディショナー、コンディショニングシャンプー、ヘアローション、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリキッド、ヘアワックス、ヘアスタイリング調製物、パーマネントウェーブ液、染毛剤、酸性染毛剤、ヘアマニキュア、つや出し、スキンローション、乳液、洗顔料、化粧落とし、クレンジングローション、エモリエントローション、ナリシングクリーム、エモリエントクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボディシャンプー、ハンドソープ、固形石鹸、シェービングクリーム、日焼け止め、日焼けトリートメント、デオドラント、化粧落としジェル、モイスチャージェル、モイスチャーエッセンス、ＵＶ曝露防止エッセンス、シェービングフォーム、おしろい、ファンデーション、口紅、頬紅、アイライナー、しわおよびアンチエイジングクリーム、アイシャドウ、まゆ墨、マスカラ、口腔洗浄薬、練り歯磨き、オーラルケア組成物、皮膚クレンジング組成物、布洗浄組成物、皿洗浄組成物、毛髪または毛皮洗浄組成物、デオドラントまたは発汗抑制剤、化粧品、ヘアスタイリング組成物、皮膚保湿剤、スキンコンディショナー、ヘアコンディショナー、およびネイルコンディショナーから選択される、請求項１に記載の方法。
水相および非水相を有するパーソナルケア組成物を乳化する方法であって、該方法は：
水相、非水相、および中和アミノ酸エステルを含む組成物を調製する工程を包含し、ここで、該中和アミノ酸エステルは、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応産物であり、かつ式（Ｉ）：
によって示され、ここで
Ｒ^１は直鎖アルキル基または分岐アルキル基であり；
Ｒ^２は直鎖炭素鎖または分岐炭素鎖であり；そして
該アミノ酸のアミン基は、酸で中和され、かつ該組成物は、実質的に石油化学製品および／または石油化学物質の誘導体を含まない、方法。
前記アミノ酸エステルが、ＬＩＥＥ、ＢＬＩＥまたはこれらの組み合わせから選択される、請求項１５に記載の方法。
式（Ｉ）のＲ^１が、分岐アルキル基および直鎖アルキル基から選択される、請求項１５に記載の方法。
式（Ｉ）のＲ^１が、１個〜１０個の炭素原子を有する、請求項１５に記載の方法。
式（Ｉ）中のＲ^２の炭素鎖が、少なくとも１つの不飽和炭素原子を含む、請求項１５に記載の方法。
式（Ｉ）のＲ^２が、１０個〜５０個の炭素原子を有する、請求項１５に記載の方法。
前記中性アミノ酸が、Ｌ−アラニン、Ｌ−バリン、Ｌ−ロイシンおよびＬ−イソロイシンから選択される、請求項１５に記載の方法。
前記中性アミノ酸が、Ｌ−イソロイシンである、請求項１５に記載の方法。
前記中性アミノ酸は、植物質から得られる、請求項１５に記載の方法。
前記長鎖脂肪アルコールが、ココナツ脂肪アルコール、カプリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、リグノセリルアルコール、イソステアリルアルコール、および／またはそれらの混合物から選択される、請求項１５に記載の方法。
前記アミノ酸のアミン基が、植物質の発酵から得られるエタノールに由来するエタンスルホン酸によって中和される、請求項１５に記載の方法。
前記アミノ酸のアミン基が、塩酸、リン酸、硫酸、ホウ酸および硝酸から選択される酸によって中和される、請求項１５に記載の方法。
前記パーソナルケア組成物が、界面活性剤、着色料、パール光沢剤、アクリラートポリマー、抗酸化物質、不透明化剤、マイカ、油、脂質、タンパク質、ｐＨ改変剤、ビタミン、脂肪酸、脂肪アルコール、湿潤剤およびコンディショニング剤のうちの少なくとも１つをさらに含む、請求項１５に記載の方法。
前記組成物が、毛髪洗浄剤、シャンプー、リンス、ヘアクリームコンディショナー、コンディショニングシャンプー、ヘアローション、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリキッド、ヘアワックス、ヘアスタイリング調製物、パーマネントウェーブ液、染毛剤、酸性染毛剤、ヘアマニキュア、つや出し、スキンローション、乳液、洗顔料、化粧落とし、クレンジングローション、エモリエントローション、ナリシングクリーム、エモリエントクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボディシャンプー、ハンドソープ、固形石鹸、シェービングクリーム、日焼け止め、日焼けトリートメント、デオドラント、化粧落としジェル、モイスチャージェル、モイスチャーエッセンス、ＵＶ曝露防止エッセンス、シェービングフォーム、おしろい、ファンデーション、口紅、頬紅、アイライナー、しわおよびアンチエイジングクリーム、アイシャドウ、まゆ墨、マスカラ、口腔洗浄薬、練り歯磨き、オーラルケア組成物、皮膚クレンジング組成物、布洗浄組成物、皿洗浄組成物、毛髪または毛皮洗浄組成物、デオドラントまたは発汗抑制剤、化粧品、ヘアスタイリング組成物、皮膚保湿剤、スキンコンディショナー、ヘアコンディショナー、およびネイルコンディショナーから選択される、請求項１５に記載の方法。
皮膚、毛髪または爪の調子を整えるか、またはなめらかにする方法であって、該方法は：
中和アミノ酸エステルを皮膚、毛髪、または爪の表面に適用する工程を包含し、ここで、該中和アミノ酸エステルは、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応産物であり、該中和アミノ酸エステルは、式（Ｉ）：
の構造によって示され、ここで
Ｒ^１は直鎖アルキル基または分岐アルキル基であり；
Ｒ^２は直鎖炭素鎖または分岐炭素鎖であり；そして
該アミノ酸のアミン基は、酸で中和される、方法。
前記アミノ酸エステルが、ＬＩＥＥ、ＢＬＩＥまたはこれらの組み合わせから選択される、請求項２９に記載の方法。
式（Ｉ）のＲ^１が、分岐アルキル基および直鎖アルキル基から選択される、請求項２９に記載の方法。
式（Ｉ）中のＲ^２の炭素鎖が、少なくとも１つの不飽和炭素原子を含む、請求項２９に記載の方法。
式（Ｉ）のＲ^２が、１０個〜５０個の炭素原子を有する、請求項２９に記載の方法。
前記中性アミノ酸が、Ｌ−アラニン、Ｌ−バリン、Ｌ−ロイシンおよびＬ−イソロイシンから選択される、請求項２９に記載の方法。
前記中性アミノ酸が、Ｌ−イソロイシンである、請求項２９に記載の方法。
前記中性アミノ酸は、植物質から得られる、請求項２９に記載の方法。
実質的に石油化学製品および／または石油化学物質の誘導体を含まないパーソナルケア組成物に使用するための陽イオン性乳化剤であって、該陽イオン性乳化剤は、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応から得られる中和アミノ酸エステルを含み、該中和アミノ酸エステルはまた、毛髪、皮膚、および爪サブストレートの調子を整えるか、および／またはなめらかにすることができる、陽イオン性乳化剤。