JP5886741B2 - 中和アミノ酸エステルである石油化学非由来陽イオン性乳化剤ならびに関連の組成物および方法 - Google Patents
中和アミノ酸エステルである石油化学非由来陽イオン性乳化剤ならびに関連の組成物および方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5886741B2 JP5886741B2 JP2012517851A JP2012517851A JP5886741B2 JP 5886741 B2 JP5886741 B2 JP 5886741B2 JP 2012517851 A JP2012517851 A JP 2012517851A JP 2012517851 A JP2012517851 A JP 2012517851A JP 5886741 B2 JP5886741 B2 JP 5886741B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- composition
- amino acid
- alcohol
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/28—Aminocarboxylic acids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本出願は、2009年6月29日に出願された米国仮特許出願第61/221,154号の米国特許法119条(e)項の下での利益を主張し、上記米国仮特許出願の全開示は、参照によって本明細書に援用される。
パーソナルケア(personal care)業界における「天然」製品の売り上げは、著しい増加を示し続けている。化石燃料由来の成分の使用に関連する、体に対する(毒性)および環境に対する(汚染、気候変動の促進、および環境毒性)潜在的に有害な影響が存在し得るという考えを広めることによって、大衆文化はこの増加を促進した。パーソナルケア業界は、実質的に全ての化粧品の型および形式の処方において使用するための、「再生可能」および「持続可能」と説明される成分、すなわち非化石燃料起源の成分を同定する試みを迅速に進めてきた。
本発明は、陽イオン性中和アミノ酸エステル乳化剤を含むが、実質的に石油化学製品および/または石油化学物質の誘導体を含まないパーソナルケア組成物を含み、そしてそれは石油化学製品および/または石油化学製品の誘導体を含む組成物に匹敵し、および/または他の非石油化学製品を含む組成物によって示されるより高い、性能の特徴(皮膚および毛髪に対するなじみやすさ、保存性、および調子を整える/潤滑能力のような)を示す。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
毛髪、皮膚、または爪に対するパーソナルケア組成物のなじみやすさを増加させる方法であって、該方法は:
水相、非水相、および中和アミノ酸エステルを含む組成物を調製する工程であって、該中和アミノ酸エステルは、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応産物であり、かつ式(I):
によって示され、ここで
R 1 は直鎖アルキル基または分岐アルキル基であり;
R 2 は直鎖炭素鎖または分岐炭素鎖であり;そして
該アミノ酸のアミン基は、酸で中和され、かつ該組成物は、実質的に石油化学製品および/または石油化学物質の誘導体を含まず、かつ該水相および該非水相は、該中和アミノ酸エステルによって乳化される、工程;ならびに
該パーソナルケア組成物を、毛髪、皮膚、または爪の表面に適用する工程
を包含し、ここで、該組成物は、該アミノ酸エステルを含まず、かつ実質的に石油化学製品および/または石油化学物質の誘導体を含まない組成物のなじみやすさと比較して、該表面に対する増加したなじみやすさを示す、方法。
(項目2)
前記アミノ酸エステルが、LIEE、BLIEまたはこれらの組み合わせから選択される、項目1に記載の方法。
(項目3)
式(I)のR 1 が、分岐アルキル基および直鎖アルキル基から選択される、項目1に記載の方法。
(項目4)
式(I)のR 1 が、1個〜10個の炭素原子を有する、項目1に記載の方法。
(項目5)
式(I)中のR 2 の炭素鎖が、少なくとも1つの不飽和炭素原子を含む、項目1に記載の方法。
(項目6)
式(I)のR 2 が、10個〜50個の炭素原子を有する、項目1に記載の方法。
(項目7)
前記中性アミノ酸が、L−アラニン、L−バリン、L−ロイシンおよびL−イソロイシンから選択される、項目1に記載の方法。
(項目8)
前記中性アミノ酸が、L−イソロイシンである、項目1に記載の方法。
(項目9)
前記中性アミノ酸は、植物質から得られる、項目1に記載の方法。
(項目10)
前記長鎖脂肪アルコールが、ココナツ脂肪アルコール、カプリルアルコール(capric alcohol)、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、リグノセリルアルコール、イソステアリルアルコール、および/またはそれらの混合物から選択される、項目1に記載の方法。
(項目11)
前記アミノ酸のアミン基が、植物質の発酵から得られるエタノールに由来するエタンスルホン酸によって中和される、項目1に記載の方法。
(項目12)
前記アミノ酸のアミン基が、塩酸、リン酸、硫酸、ホウ酸および硝酸から選択される酸によって中和される、項目1に記載の方法。
(項目13)
前記パーソナルケア組成物が、界面活性剤、着色料、パール光沢剤(pearlizing agent)、アクリラートポリマー、抗酸化物質、不透明化剤、マイカ、油、脂質、タンパク質、pH改変剤、ビタミン、脂肪酸、脂肪アルコール、湿潤剤およびコンディショニング剤のうちの少なくとも1つをさらに含む、項目1に記載の方法。
(項目14)
前記組成物が、毛髪洗浄剤、シャンプー、リンス、ヘアクリームコンディショナー、コンディショニングシャンプー、ヘアローション、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリキッド、ヘアワックス、ヘアスタイリング調製物、パーマネントウェーブ液、染毛剤、酸性染毛剤、ヘアマニキュア、つや出し、スキンローション、乳液、洗顔料、化粧落とし、クレンジングローション、エモリエントローション、ナリシングクリーム、エモリエントクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボディシャンプー、ハンドソープ、固形石鹸、シェービングクリーム、日焼け止め、日焼けトリートメント、デオドラント、化粧落としジェル、モイスチャージェル、モイスチャーエッセンス、UV曝露防止エッセンス、シェービングフォーム、おしろい、ファンデーション、口紅、頬紅、アイライナー、しわおよびアンチエイジングクリーム、アイシャドウ、まゆ墨、マスカラ、口腔洗浄薬、練り歯磨き、オーラルケア組成物、皮膚クレンジング組成物、布洗浄組成物、皿洗浄組成物、毛髪または毛皮洗浄組成物、デオドラントまたは発汗抑制剤、化粧品、ヘアスタイリング組成物、皮膚保湿剤、スキンコンディショナー、ヘアコンディショナー、およびネイルコンディショナーから選択される、項目1に記載の方法。
(項目15)
水相および非水相を有するパーソナルケア組成物を乳化する方法であって、該方法は:
水相、非水相、および中和アミノ酸エステルを含む組成物を調製する工程を包含し、ここで、該中和アミノ酸エステルは、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応産物であり、かつ式(I):
によって示され、ここで
R 1 は直鎖アルキル基または分岐アルキル基であり;
R 2 は直鎖炭素鎖または分岐炭素鎖であり;そして
該アミノ酸のアミン基は、酸で中和され、かつ該組成物は、実質的に石油化学製品および/または石油化学物質の誘導体を含まない、方法。
(項目16)
前記アミノ酸エステルが、LIEE、BLIEまたはこれらの組み合わせから選択される、項目15に記載の方法。
(項目17)
式(I)のR 1 が、分岐アルキル基および直鎖アルキル基から選択される、項目15に記載の方法。
(項目18)
式(I)のR 1 が、1個〜10個の炭素原子を有する、項目15に記載の方法。
(項目19)
式(I)中のR 2 の炭素鎖が、少なくとも1つの不飽和炭素原子を含む、項目15に記載の方法。
(項目20)
式(I)のR 2 が、10個〜50個の炭素原子を有する、項目15に記載の方法。
(項目21)
前記中性アミノ酸が、L−アラニン、L−バリン、L−ロイシンおよびL−イソロイシンから選択される、項目15に記載の方法。
(項目22)
前記中性アミノ酸が、L−イソロイシンである、項目15に記載の方法。
(項目23)
前記中性アミノ酸は、植物質から得られる、項目15に記載の方法。
(項目24)
前記長鎖脂肪アルコールが、ココナツ脂肪アルコール、カプリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、リグノセリルアルコール、イソステアリルアルコール、および/またはそれらの混合物から選択される、項目15に記載の方法。
(項目25)
前記アミノ酸のアミン基が、植物質の発酵から得られるエタノールに由来するエタンスルホン酸によって中和される、項目15に記載の方法。
(項目26)
前記アミノ酸のアミン基が、塩酸、リン酸、硫酸、ホウ酸および硝酸から選択される酸によって中和される、項目15に記載の方法。
(項目27)
前記パーソナルケア組成物が、界面活性剤、着色料、パール光沢剤、アクリラートポリマー、抗酸化物質、不透明化剤、マイカ、油、脂質、タンパク質、pH改変剤、ビタミン、脂肪酸、脂肪アルコール、湿潤剤およびコンディショニング剤のうちの少なくとも1つをさらに含む、項目15に記載の方法。
(項目28)
前記組成物が、毛髪洗浄剤、シャンプー、リンス、ヘアクリームコンディショナー、コンディショニングシャンプー、ヘアローション、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリキッド、ヘアワックス、ヘアスタイリング調製物、パーマネントウェーブ液、染毛剤、酸性染毛剤、ヘアマニキュア、つや出し、スキンローション、乳液、洗顔料、化粧落とし、クレンジングローション、エモリエントローション、ナリシングクリーム、エモリエントクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボディシャンプー、ハンドソープ、固形石鹸、シェービングクリーム、日焼け止め、日焼けトリートメント、デオドラント、化粧落としジェル、モイスチャージェル、モイスチャーエッセンス、UV曝露防止エッセンス、シェービングフォーム、おしろい、ファンデーション、口紅、頬紅、アイライナー、しわおよびアンチエイジングクリーム、アイシャドウ、まゆ墨、マスカラ、口腔洗浄薬、練り歯磨き、オーラルケア組成物、皮膚クレンジング組成物、布洗浄組成物、皿洗浄組成物、毛髪または毛皮洗浄組成物、デオドラントまたは発汗抑制剤、化粧品、ヘアスタイリング組成物、皮膚保湿剤、スキンコンディショナー、ヘアコンディショナー、およびネイルコンディショナーから選択される、項目15に記載の方法。
(項目29)
皮膚、毛髪または爪の調子を整えるか、またはなめらかにする方法であって、該方法は:
中和アミノ酸エステルを皮膚、毛髪、または爪の表面に適用する工程を包含し、ここで、該中和アミノ酸エステルは、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応産物であり、該中和アミノ酸エステルは、式(I):
の構造によって示され、ここで
R 1 は直鎖アルキル基または分岐アルキル基であり;
R 2 は直鎖炭素鎖または分岐炭素鎖であり;そして
該アミノ酸のアミン基は、酸で中和される、方法。
(項目30)
前記アミノ酸エステルが、LIEE、BLIEまたはこれらの組み合わせから選択される、項目29に記載の方法。
(項目31)
式(I)のR 1 が、分岐アルキル基および直鎖アルキル基から選択される、項目29に記載の方法。
(項目32)
式(I)中のR 2 の炭素鎖が、少なくとも1つの不飽和炭素原子を含む、項目29に記載の方法。
(項目33)
式(I)のR 2 が、10個〜50個の炭素原子を有する、項目29に記載の方法。
(項目34)
前記中性アミノ酸が、L−アラニン、L−バリン、L−ロイシンおよびL−イソロイシンから選択される、項目29に記載の方法。
(項目35)
前記中性アミノ酸が、L−イソロイシンである、項目29に記載の方法。
(項目36)
前記中性アミノ酸は、植物質から得られる、項目29に記載の方法。
(項目37)
実質的に石油化学製品および/または石油化学物質の誘導体を含まないパーソナルケア組成物に使用するための陽イオン性乳化剤であって、該陽イオン性乳化剤は、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応から得られる中和アミノ酸エステルを含み、該中和アミノ酸エステルはまた、毛髪、皮膚、および爪サブストレートの調子を整えるか、および/またはなめらかにすることができる、陽イオン性乳化剤。
本発明は、中和アミノ酸エステル陽イオン性乳化剤、および、石油化学物質由来ではなくて天然であり、また非動物由来および非GMO反応物から産生され得、そしてグリーンケミストリー原理を利用する過程によって調製され得る組成物を含む。エステルの陽イオン性構造のために、それはパーソナルケア適用のために、特に毛髪および皮膚の調子を整えることにおいて使用される組成物のために十分適当である。発明の時点において、石油化学由来ではない陽イオン性乳化剤を含む他のパーソナルケア組成物は公知でなかった。よって、本発明の発見の時まで、特になじみやすさ、皮膚感覚、および保存性に関して、陽イオン性乳化剤によって提供され、そして消費者によって期待される性能の特徴を示した天然パーソナルケア組成物はなかった。
(Brassicyl L−イソロイシナートエシレート(BLIE)の合成)
蒸気カラム、トータルコンデンサー、窒素スパージ、および撹拌器に付随した1リットルの丸底フラスコに、508.5グラム(1.629モル)のBrassicylアルコールおよび106.9グラム(0.8147モル)のL−イソロイシンを入れた。その混合物を、撹拌しながら90℃まで加熱し、そして134.5グラム(0.8551モル)のエタンスルホン酸の70%溶液を、約20分間かけて1滴ずつ加えた。次いでその混合物を140℃まで加熱し、そして約16時間維持した。次いでその混合物を90℃まで冷却し、そして過剰のエタンスルホン酸を、5.6グラムの水に溶解した1.8グラムの炭酸ナトリウムで中和した。次いでその混合物を、高真空(hard vacuum)下で約1時間乾燥させた。次いでその混合物を約70℃まで冷却し、そして剥ぎ取り、淡黄色の固体産物を得た。
BLIEのさらなるアナログを調製し、そして実施例1で記載した一般的な方法を用いて分析し、そしてその性質を表1にまとめる。
本発明によって達成される乳化の挙動を示すために、代表的なヘアコンディショニングベース処方物を調製した。その処方物の組成を表2に示す。
安定なエマルジョンを作製する本発明の能力を示すために、安定性試験を行った。44種類の処方物を、実施例3において記載された一般的な方法を用いて調製した。
本発明の陽イオン性乳化剤の調子を整える特性を示すために、モデルヘアコンディショニング処方物を調製して、毛髪の広がりの減少に関して試験した。発明処方物の組成(発明処方物A)を下記の表5に示す。
Rubine Dye Testを用いて、実施例5のように、市場の標準であるPanteneおよびGarnierに対して、発明処方物Aのなじみやすさを評価した。Rubine Dyeは、陽イオン性物質と容易に反応する陰イオン性色素である。明るい金色の毛髪または羊毛を陽イオン性コンディショナーで処理し、そしてすすいだ場合、その毛髪または羊毛は、Rubine Dyeの希釈溶液に浸したとき、赤に近いピンク色になる。この試験を、陰イオン性色素溶液であるDirect Redの、調子を整えた毛髪に対する沈着を評価するために実施して、そのコンディショナーの毛髪へのなじみやすさによる陽イオン性電荷の程度を測定した。
ΔE=ΔL2+Δa2+Δb2
によって与えられる。より高いデルタEは、より高い色と関連する。
毛髪および皮膚ケア組成物の代表的な処方を、下記に示す(処方物AからM)。どれも石油化学製品および/または石油化学由来物質を含まない。
本発明による2つのコンディショニング処方物を、特に処方物の美的特性を評価するために調製した。それぞれを、いずれの石油化学物質も使わずに調製した。処方物Kは、ロイシンイソステアリルエステルエシレート(LIEE)およびBrassicyl L−イソロイシナートエシレート(BLIE)の両方を含んでいた。処方物Cは、BLIEのみを含んでいた。
本発明によるコンディショニングクリームを、パートAの成分(表9、下記)およびパートBの成分(表9、下記)を組み合わせ、そして続いてパートAおよびBを一緒に混合することによって調製した。
(ウェットコーミング(combining)評価)
ほとんどのコンディショニング製品の主な技術的機能は、毛髪の表面をなめらかにすることであり、そしてそうすることにおいて扱いやすさを促進し、そして分解(degrading)感覚特性を媒介することである。従って、製品の保護、調子を整える、および扱いやすさの特性を、なめらかさの程度を定量化する、コーミング実験によって評価し得る。よって、実施例9のコンディショニングクリーム(「CC9」)を、ウェットコーミング試験において、これらの特性に関して評価した。未加工(virgin)の(染色していない、または漂白していない)ヨーロッパ人の中間的褐色の毛髪テスト用の房(International Hair Importersから供給された)を、幅1インチ、長さ8インチ、および3グラムの毛髪を含むように調製した。
CC9を、その表面をなめらかにする特性に関して評価した。繰り返しブラッシングする実験は、コンディショニング製品の、表面のなめらかさを提供する能力、従って切れ毛(hair snag)、もつれ、および摩耗を低減させ、それが次に繊維(毛髪)の切断を低減させる能力を評価するための手段を提供する。そのようなテストの結果を、コーミング/ブラッシングサイクルの関数として、切断された繊維の数の合計として表す。上記の実施例10で記載したように、房を漂白し、そしてCC9、CC1およびCC2で処理した。各房を、10,000回ブラッシングし、続いて切断された繊維を数えた。全ての房サンプルに均一なブラッシング力の適用を保証するために、反復コーミング/ブラッシング装置を用いてブラッシングを行った。8組の複製の房を使用した。その結果を下記に示し、そして図12においてグラフを用いてプロットする。
CC9を、毛髪に蓄積する静電気を抑制する能力に関して評価した。低湿度条件下で、毛髪は特に低い伝導率を有し、そして従って標準的な身づくろいの実施(ヘアスタイリングおよびブラッシングのような)から生じる帯電は、容易に消失しない。多くのコンディショナー製品が、静電気の蓄積を低減させることを目的とするが、帯電を低減させるメカニズムはまだ決定的には明らかではない。おそらくなめらかさ(蓄積する帯電の量を抑制する)、そしてまた陽イオン性界面活性剤の沈着から生じる表面伝導率の増加(帯電の消失を促進する)からの寄与が存在するようだ。
本発明の44種類の処方物を調製して、その処方物のより長い期間の保存性を評価した。処方物1−44を、図14で述べる成分を一緒に混合することによって調製した。
Claims (37)
- 毛髪、皮膚、または爪に対するパーソナルケア組成物のなじみやすさを増加させるための組成物であって、該組成物は:
水相、非水相、および中和アミノ酸エステルを含み、該中和アミノ酸エステルは、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応産物であり、かつ式(I):
によって示され、ここで
R1は直鎖アルキル基または分岐アルキル基であり;
R2は直鎖炭素鎖または分岐炭素鎖であり;
該アミノ酸のアミン基は、酸で中和され、かつ該組成物は、実質的に石油化学製品および/または石油化学物質の誘導体を含まず、かつ該水相および該非水相は、該中和アミノ酸エステルによって乳化され;そして
該パーソナルケア組成物は、毛髪、皮膚、または爪の表面に適用されることを特徴とし、
ここで、該組成物は、該アミノ酸エステルを含まず、かつ実質的に石油化学製品および/または石油化学物質の誘導体を含まない組成物のなじみやすさと比較して、該表面に対する増加したなじみやすさを示す、組成物。 - 前記アミノ酸エステルが、ロイシンイソステアリルエステルエシレート、Brassicyl L−イソロイシンエシレートまたはこれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の組成物。
- 式(I)のR1が、分岐アルキル基および直鎖アルキル基から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 式(I)のR1が、1個〜10個の炭素原子を有する、請求項1に記載の組成物。
- 式(I)中のR2の炭素鎖が、少なくとも1つの不飽和炭素原子を含む、請求項1に記載の組成物。
- 式(I)のR2が、10個〜50個の炭素原子を有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記中性アミノ酸が、L−アラニン、L−バリン、L−ロイシンおよびL−イソロイシンから選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記中性アミノ酸が、L−イソロイシンである、請求項1に記載の組成物。
- 前記中性アミノ酸は、植物質から得られる、請求項1に記載の組成物。
- 前記長鎖脂肪アルコールが、ココナツ脂肪アルコール、カプリルアルコール(capric alcohol)、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、リグノセリルアルコール、イソステアリルアルコール、および/またはそれらの混合物から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミノ酸のアミン基が、植物質の発酵から得られるエタノールに由来するエタンスルホン酸によって中和される、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミノ酸のアミン基が、塩酸、リン酸、硫酸、ホウ酸および硝酸から選択される酸によって中和される、請求項1に記載の組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、界面活性剤、着色料、パール光沢剤(pearlizing agent)、アクリラートポリマー、抗酸化物質、不透明化剤、マイカ、油、脂質、タンパク質、pH改変剤、ビタミン、脂肪酸、脂肪アルコール、湿潤剤およびコンディショニング剤のうちの少なくとも1つをさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、毛髪洗浄剤、シャンプー、リンス、ヘアクリームコンディショナー、コンディショニングシャンプー、ヘアローション、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリキッド、ヘアワックス、ヘアスタイリング調製物、パーマネントウェーブ液、染毛剤、酸性染毛剤、ヘアマニキュア、つや出し、スキンローション、乳液、洗顔料、化粧落とし、クレンジングローション、エモリエントローション、ナリシングクリーム、エモリエントクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボディシャンプー、ハンドソープ、固形石鹸、シェービングクリーム、日焼け止め、日焼けトリートメント、デオドラント、化粧落としジェル、モイスチャージェル、モイスチャーエッセンス、UV曝露防止エッセンス、シェービングフォーム、おしろい、ファンデーション、口紅、頬紅、アイライナー、抗しわおよびアンチエイジングクリーム、アイシャドウ、まゆ墨、マスカラ、皮膚クレンジング組成物、毛髪または毛皮洗浄組成物、デオドラントまたは発汗抑制剤、化粧品、ヘアスタイリング組成物、皮膚保湿剤、スキンコンディショナー、ヘアコンディショナー、およびネイルコンディショナーから選択される、請求項1に記載の組成物。
- 水相および非水相を有するパーソナルケア組成物を乳化する方法であって、該方法は:
水相、非水相、および中和アミノ酸エステルを含む組成物を調製する工程を包含し、ここで、該中和アミノ酸エステルは、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応産物であり、かつ式(I):
によって示され、ここで
R1は直鎖アルキル基または分岐アルキル基であり;
R2は直鎖炭素鎖または分岐炭素鎖であり;そして
該アミノ酸のアミン基は、酸で中和され、かつ該組成物は、実質的に石油化学製品および/または石油化学物質の誘導体を含まない、方法。 - 前記アミノ酸エステルが、ロイシンイソステアリルエステルエシレート、Brassicyl L−イソロイシンエシレートまたはこれらの組み合わせから選択される、請求項15に記載の方法。
- 式(I)のR1が、分岐アルキル基および直鎖アルキル基から選択される、請求項15に記載の方法。
- 式(I)のR1が、1個〜10個の炭素原子を有する、請求項15に記載の方法。
- 式(I)中のR2の炭素鎖が、少なくとも1つの不飽和炭素原子を含む、請求項15に記載の方法。
- 式(I)のR2が、10個〜50個の炭素原子を有する、請求項15に記載の方法。
- 前記中性アミノ酸が、L−アラニン、L−バリン、L−ロイシンおよびL−イソロイシンから選択される、請求項15に記載の方法。
- 前記中性アミノ酸が、L−イソロイシンである、請求項15に記載の方法。
- 前記中性アミノ酸は、植物質から得られる、請求項15に記載の方法。
- 前記長鎖脂肪アルコールが、ココナツ脂肪アルコール、カプリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、リグノセリルアルコール、イソステアリルアルコール、および/またはそれらの混合物から選択される、請求項15に記載の方法。
- 前記アミノ酸のアミン基が、植物質の発酵から得られるエタノールに由来するエタンスルホン酸によって中和される、請求項15に記載の方法。
- 前記アミノ酸のアミン基が、塩酸、リン酸、硫酸、ホウ酸および硝酸から選択される酸によって中和される、請求項15に記載の方法。
- 前記パーソナルケア組成物が、界面活性剤、着色料、パール光沢剤、アクリラートポリマー、抗酸化物質、不透明化剤、マイカ、油、脂質、タンパク質、pH改変剤、ビタミン、脂肪酸、脂肪アルコール、湿潤剤およびコンディショニング剤のうちの少なくとも1つをさらに含む、請求項15に記載の方法。
- 前記組成物が、毛髪洗浄剤、シャンプー、リンス、ヘアクリームコンディショナー、コンディショニングシャンプー、ヘアローション、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリキッド、ヘアワックス、ヘアスタイリング調製物、パーマネントウェーブ液、染毛剤、酸性染毛剤、ヘアマニキュア、つや出し、スキンローション、乳液、洗顔料、化粧落とし、クレンジングローション、エモリエントローション、ナリシングクリーム、エモリエントクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボディシャンプー、ハンドソープ、固形石鹸、シェービングクリーム、日焼け止め、日焼けトリートメント、デオドラント、化粧落としジェル、モイスチャージェル、モイスチャーエッセンス、UV曝露防止エッセンス、シェービングフォーム、おしろい、ファンデーション、口紅、頬紅、アイライナー、抗しわおよびアンチエイジングクリーム、アイシャドウ、まゆ墨、マスカラ、口腔洗浄薬、練り歯磨き、オーラルケア組成物、皮膚クレンジング組成物、毛髪または毛皮洗浄組成物、デオドラントまたは発汗抑制剤、化粧品、ヘアスタイリング組成物、皮膚保湿剤、スキンコンディショナー、ヘアコンディショナー、およびネイルコンディショナーから選択される、請求項15に記載の方法。
- 皮膚、毛髪または爪の調子を整えるか、またはなめらかにするための組成物であって、該組成物は、中和アミノ酸エステルを含み、ここで、該中和アミノ酸エステルは、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応産物であり、該アミノ酸エステルは、式(I):
の構造によって示され、ここで
R1は直鎖アルキル基または分岐アルキル基であり;
R2は直鎖炭素鎖または分岐炭素鎖であり;そして
該アミノ酸のアミン基は、酸で中和され、ここで、
該組成物は皮膚、毛髪、または爪の表面に適用されることを特徴とする、組成物。 - 前記アミノ酸エステルが、ロイシンイソステアリルエステルエシレート、Brassicyl L−イソロイシンエシレートまたはこれらの組み合わせから選択される、請求項29に記載の組成物。
- 式(I)のR1が、分岐アルキル基および直鎖アルキル基から選択される、請求項29に記載の組成物。
- 式(I)中のR2の炭素鎖が、少なくとも1つの不飽和炭素原子を含む、請求項29に記載の組成物。
- 式(I)のR2が、10個〜50個の炭素原子を有する、請求項29に記載の組成物。
- 前記中性アミノ酸が、L−アラニン、L−バリン、L−ロイシンおよびL−イソロイシンから選択される、請求項29に記載の組成物。
- 前記中性アミノ酸が、L−イソロイシンである、請求項29に記載の組成物。
- 前記中性アミノ酸は、植物質から得られる、請求項29に記載の組成物。
- 実質的に石油化学製品および/または石油化学物質の誘導体を含まないパーソナルケア組成物に使用するための陽イオン性乳化剤であって、該陽イオン性乳化剤は、非極性側鎖を有する中性アミノ酸と長鎖脂肪アルコールとの反応から得られる中和アミノ酸エステルを含み、該アミノ酸のアミン基は酸で中和され、該中和アミノ酸エステルはまた、毛髪、皮膚、および爪サブストレートの調子を整えるか、および/またはなめらかにすることができる、陽イオン性乳化剤。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US22115409P | 2009-06-29 | 2009-06-29 | |
US61/221,154 | 2009-06-29 | ||
PCT/US2010/040336 WO2011002746A1 (en) | 2009-06-29 | 2010-06-29 | Non-petrochemically derived cationic emulsifiers that are neutralized amino acid esters and related compositions and methods |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012532108A JP2012532108A (ja) | 2012-12-13 |
JP2012532108A5 JP2012532108A5 (ja) | 2013-07-25 |
JP5886741B2 true JP5886741B2 (ja) | 2016-03-16 |
Family
ID=43381005
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012517851A Active JP5886741B2 (ja) | 2009-06-29 | 2010-06-29 | 中和アミノ酸エステルである石油化学非由来陽イオン性乳化剤ならびに関連の組成物および方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8105569B2 (ja) |
EP (3) | EP3795669B1 (ja) |
JP (1) | JP5886741B2 (ja) |
KR (3) | KR102342164B1 (ja) |
CN (1) | CN102549138B (ja) |
AU (1) | AU2010266495B2 (ja) |
ES (2) | ES2963887T3 (ja) |
PL (2) | PL3795669T3 (ja) |
WO (1) | WO2011002746A1 (ja) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8105569B2 (en) * | 2009-06-29 | 2012-01-31 | Inolex Investment Corporation | Non-petrochemically derived cationic emulsifiers that are neutralized amino acid esters and related compositions and methods |
FR2973235B1 (fr) * | 2011-04-01 | 2013-03-29 | Oreal | Emulsion comprenant un ester de sucre et d'acide gras et un ester d'acide amine et d'alcool gras |
FR2983403B1 (fr) * | 2011-12-05 | 2013-11-22 | Oreal | Emulsion comprenant un phospholipide et un ester d'acide amine et d'alcool gras |
FR2988999B1 (fr) * | 2012-04-05 | 2014-05-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une huile essentielle particuliere et un ester d'acide amine et d'alcool gras |
US8721740B2 (en) | 2012-10-02 | 2014-05-13 | L'oreal | Agent for altering the color of keratin fibers containing a fatty substance and a rheology modifying polymer in a neutral to acidic system |
US8721739B2 (en) | 2012-10-02 | 2014-05-13 | L'oreal | Agent for altering the color of keratin fibers containing a fatty substance and a rheology modifying polymer in an alkaline system |
US8915973B1 (en) | 2013-10-01 | 2014-12-23 | L'oreal | Agent for altering the color of keratin fibers containing a rheology modifying polymer and a fatty substance in an alkaline cream system |
US8920521B1 (en) | 2013-10-01 | 2014-12-30 | L'oreal | Agent for altering the color of keratin fibers comprising a rheology modifying polymer and high levels of a fatty substance in a cream system |
AU2015255686B2 (en) | 2014-05-09 | 2020-08-13 | Inolex Investment Corporation | Non-petrochemically derived cationic emulsifiers, related compositions and methods |
EP3095437B1 (de) * | 2015-05-21 | 2019-07-03 | Evonik Degussa GmbH | Wässrige zusammensetzung enthaltend omega-aminocarbonsäureester und fettalkohol |
CN106046233B (zh) * | 2016-06-02 | 2019-01-04 | 南京华狮新材料有限公司 | 一种高分子增稠剂及其制备方法和应用 |
US20180311139A1 (en) * | 2017-04-28 | 2018-11-01 | L'oreal | Hair-treatment compositions comprising a polyurethane latex polymer and cationic compound |
RU2020105524A (ru) | 2017-07-07 | 2021-08-09 | Басф Се | Алкоксилированные сложные эфирамины и их соли |
WO2019010368A1 (en) * | 2017-07-07 | 2019-01-10 | The Procter & Gamble Company | CLEANING COMPOSITIONS COMPRISING NON-ALCOXYLATED ESTERAMINES |
EP3697879A1 (en) * | 2017-10-16 | 2020-08-26 | Inolex Investment Corporation | Naturally derived fabric conditioning compositions and related methods |
US11739052B2 (en) | 2019-01-08 | 2023-08-29 | Basf Se | Process for the preparation of organosulfate salts of amino acids esters |
BR112021017173B1 (pt) | 2019-03-07 | 2023-11-07 | Inolex Investment Corporation | Composições catiônicas à base de aminoácidos autonutralizantes e formulação aquosa |
US11389390B2 (en) | 2019-05-31 | 2022-07-19 | L'oreal | Compositions containing polymers, wax, and cationic surfactant for conditioning and styling hair |
KR20230019817A (ko) * | 2020-03-27 | 2023-02-09 | 스테판 컴파니 | 중화된 아미노산 에스테르 및 글리세리드를 함유하는 조성물 |
US11969490B2 (en) | 2020-06-29 | 2024-04-30 | The Procter & Gamble Company | Hair conditioning composition with antimicrobial system |
WO2022036352A1 (en) | 2020-08-11 | 2022-02-17 | The Procter & Gamble Company | Clean rinse hair conditioner compositions containing brassicyl valinate esylate |
WO2022036354A1 (en) | 2020-08-11 | 2022-02-17 | The Procter & Gamble Company | Low viscosity hair conditioner compositions containing brassicyl valinate esylate |
CN116018123A (zh) * | 2020-08-11 | 2023-04-25 | 宝洁公司 | 含有芸苔油醇缬氨酸酯乙磺酸盐的保湿毛发调理剂组合物 |
MX2023006326A (es) | 2021-05-26 | 2023-06-12 | Procter & Gamble | Compuestos de agentes de probeneficio con entidades heterociclicas. |
CN116064191B (zh) * | 2021-10-31 | 2024-08-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环保型全合成切削液及其制备方法 |
CN119604266A (zh) | 2022-05-17 | 2025-03-11 | 宝洁公司 | 包含非硅氧烷调理剂的毛发调理剂组合物 |
EP4386074A1 (en) | 2022-12-16 | 2024-06-19 | The Procter & Gamble Company | Fabric and home care composition |
DE102023135175A1 (de) | 2022-12-16 | 2024-06-27 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Aminosäureestern und organischen Sulfonsäuresalzen sowie Aminosäureestern und deren Salzen |
WO2024200177A1 (en) | 2023-03-24 | 2024-10-03 | Basf Se | Process for the preparation of amino acid esters as organoether sulfate salts from alkoxylated alcohols |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3821403A (en) * | 1972-01-20 | 1974-06-28 | Rikagaku Kenkyusho | Method of combatting bacteria or fungi on plants using amino acid higher alkyl esters |
US3907580A (en) * | 1972-11-12 | 1975-09-23 | Astor Margaret | Nail varnishes |
JPS5412908B2 (ja) * | 1973-09-11 | 1979-05-26 | ||
JPS6084209A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
DE3482551D1 (de) * | 1983-10-26 | 1990-07-26 | Kanebo Ltd | Proteinhaltiges emulgiermittel, dessen herstellung und dieses enthaltende emulgierte kosmetische zusammensetzung. |
JPS6161624A (ja) * | 1984-09-01 | 1986-03-29 | Kanebo Ltd | 蛋白質系乳化剤の製法 |
JPS6097043A (ja) * | 1983-11-01 | 1985-05-30 | Shiseido Co Ltd | 乳化組成物 |
US5756438A (en) * | 1996-03-26 | 1998-05-26 | The Andrew Jergens Company | Personal cleansing product |
TWI225793B (en) * | 1997-12-25 | 2005-01-01 | Ajinomoto Kk | Cosmetic composition |
JPH11240828A (ja) * | 1997-12-25 | 1999-09-07 | Ajinomoto Co Inc | 化粧料用油性原料 |
US6379719B1 (en) * | 1998-04-08 | 2002-04-30 | Laboratories Serobiologiques (Societe Anonyme) | Use of at least one protein fraction extracted from Hibiscus esculentus seeds and cosmetic composition containing such a fraction |
US6149924A (en) * | 1998-07-20 | 2000-11-21 | Biomed Research & Technologies, Inc. | Composition for enhancing lipid production, barrier function, hydrogen peroxide neutralization, and moisturization of the skin |
FR2785773B1 (fr) * | 1998-11-13 | 2001-04-20 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Utilisation d'esters de methionine en nutrition animale |
US6287547B1 (en) * | 1999-10-12 | 2001-09-11 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Hair treatment composition |
US6703517B2 (en) * | 2001-11-26 | 2004-03-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for preparing N-long chain acyl neutral amino acid |
US6982335B2 (en) * | 2002-05-15 | 2006-01-03 | Genzyme Corporation | Synthesis of substituted thiazoline carboxylic acids |
NZ564692A (en) * | 2002-06-11 | 2009-05-31 | Lilly Co Eli | Prodrugs of excitatory amino acids |
US20060178433A1 (en) * | 2003-03-17 | 2006-08-10 | Yasuhito Yamamoto | 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto |
WO2005033255A1 (ja) * | 2003-10-03 | 2005-04-14 | Ajinomoto Co., Inc. | 洗浄剤組成物及びその製造方法 |
US8114440B2 (en) * | 2005-11-16 | 2012-02-14 | Idexx Laboratories Inc. | Pharmaceutical compositions for the administration of aptamers |
DE102006047247A1 (de) | 2006-10-06 | 2008-04-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Kaltherstellbare, niedrigviskose und langzeitstabile kosmetische Emulsionen mit kationische Gruppen enthaltenden Coemulgatoren |
EP2079491B1 (en) * | 2006-10-17 | 2013-02-27 | Reva Medical, Inc. | N-substituted monomers and polymers |
JP5666763B2 (ja) * | 2007-04-11 | 2015-02-12 | 味の素株式会社 | 油中水型乳化組成物 |
KR20080108709A (ko) | 2007-06-11 | 2008-12-16 | (주) 엘지텔레콤 | 이동통신단말기의 어플리케이션 멀티태스킹 구동을 통한서비스확장방법 |
FR2944448B1 (fr) * | 2008-12-23 | 2012-01-13 | Adocia | Composition pharmaceutique stable comprenant au moins un anticorps monodonal et au moins un polysacharide amphiphile comprenant des substituants derives d'alcools hydrofobes ou d'amines hydrophobes. |
US8105569B2 (en) * | 2009-06-29 | 2012-01-31 | Inolex Investment Corporation | Non-petrochemically derived cationic emulsifiers that are neutralized amino acid esters and related compositions and methods |
WO2014068855A1 (ja) | 2012-10-31 | 2014-05-08 | パナソニック株式会社 | ユーザ管理方法、サーバ装置およびユーザ管理システム |
-
2010
- 2010-06-29 US US12/825,555 patent/US8105569B2/en active Active
- 2010-06-29 WO PCT/US2010/040336 patent/WO2011002746A1/en active Application Filing
- 2010-06-29 ES ES20191777T patent/ES2963887T3/es active Active
- 2010-06-29 EP EP20191777.0A patent/EP3795669B1/en active Active
- 2010-06-29 EP EP17196471.1A patent/EP3300717B1/en active Active
- 2010-06-29 ES ES17196471T patent/ES2837121T3/es active Active
- 2010-06-29 PL PL20191777.0T patent/PL3795669T3/pl unknown
- 2010-06-29 KR KR1020207009877A patent/KR102342164B1/ko active Active
- 2010-06-29 AU AU2010266495A patent/AU2010266495B2/en active Active
- 2010-06-29 KR KR1020187005998A patent/KR102099692B1/ko active Active
- 2010-06-29 JP JP2012517851A patent/JP5886741B2/ja active Active
- 2010-06-29 EP EP10794623.8A patent/EP2449083B9/en active Active
- 2010-06-29 PL PL17196471T patent/PL3300717T3/pl unknown
- 2010-06-29 KR KR1020117031032A patent/KR101869807B1/ko active Active
- 2010-06-29 CN CN201080029043.2A patent/CN102549138B/zh active Active
-
2011
- 2011-07-21 US US13/187,820 patent/US8287844B2/en not_active Ceased
-
2019
- 2019-06-27 US US16/454,802 patent/USRE48770E1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102099692B1 (ko) | 2020-04-10 |
CN102549138A (zh) | 2012-07-04 |
KR101869807B1 (ko) | 2018-06-21 |
KR20200052332A (ko) | 2020-05-14 |
USRE48770E1 (en) | 2021-10-12 |
PL3795669T3 (pl) | 2024-03-18 |
EP2449083B9 (en) | 2018-04-25 |
US8287844B2 (en) | 2012-10-16 |
US8105569B2 (en) | 2012-01-31 |
ES2963887T3 (es) | 2024-04-03 |
CN102549138B (zh) | 2015-04-01 |
JP2012532108A (ja) | 2012-12-13 |
US20100330004A1 (en) | 2010-12-30 |
US20110274641A1 (en) | 2011-11-10 |
EP2449083A4 (en) | 2015-09-02 |
AU2010266495A1 (en) | 2012-02-02 |
KR20120111949A (ko) | 2012-10-11 |
WO2011002746A1 (en) | 2011-01-06 |
EP3795669A1 (en) | 2021-03-24 |
PL3300717T3 (pl) | 2021-04-19 |
KR102342164B1 (ko) | 2021-12-23 |
EP2449083A1 (en) | 2012-05-09 |
EP2449083B1 (en) | 2017-11-01 |
ES2837121T3 (es) | 2021-06-29 |
EP3300717A1 (en) | 2018-04-04 |
AU2010266495B2 (en) | 2013-10-03 |
EP3795669B1 (en) | 2023-10-25 |
EP3300717B1 (en) | 2020-09-23 |
KR20180026801A (ko) | 2018-03-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5886741B2 (ja) | 中和アミノ酸エステルである石油化学非由来陽イオン性乳化剤ならびに関連の組成物および方法 | |
US20220151885A1 (en) | Non-Petrochemically Derived Cationic Emulsifiers and Related Compositions and Methods | |
US10272023B2 (en) | Hair conditioning cosmetic compositions containing a mixture of amidoamines |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130607 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130607 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140716 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140731 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141030 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20141107 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141125 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20141202 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141224 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150402 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150701 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150731 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150901 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151001 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160212 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5886741 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |