JP2012519662A - 無脊椎有害生物を駆除するための３−アリールキナゾリン−４−オン化合物 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）：

（式中、
ｎは、０、１又は２であり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮ−Ｒ^４であり；
Ｙ^１は、Ｎ又はＣＨであり；
Ｙ^２は、Ｎ又はＣ−Ｒ^５であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２−シクロアルケニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル（この場合、最後の４つの基のシクロアルキル基及びシクロアルケニル基は、置換されていないか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、及び／又は１、２、３、４、もしくは５個のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基を有している）であり；
Ｒ^２は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｚ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル（この場合、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ^６である）であり；
且つ変数ｋ、Ｒ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、請求項で定義したとおりである）で表される３−アリールキナゾリン−４−オン化合物及びその塩に関する。また本発明は、無脊椎有害生物を駆除するための式（Ｉ）で表される新規化合物の使用、及び無脊椎有害生物を防除する方法にも関する。また本発明は、植物繁殖材料及び式（Ｉ）で表される３−アリールキナゾリン−４−オン化合物を含む農業用組成物にも関する。
【選択図】 なし

Description

本発明は、無脊椎有害生物（特に、節足有害生物及び線虫）を駆除又は防除するための３−アリールキナゾリン−４−オン化合物及びそれらの使用に関する。また本発明は、これらの化合物を使用することによって無脊椎有害生物を防除する方法、植物繁殖材料及び上記化合物を含む農業用組成物にも関する。

無脊椎有害生物、特に節足動物及び線虫は、成長中及び収穫済みの作物に被害を与え、木造住宅及び商業建築を襲うことによって、食糧供給や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多くの殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物が上記薬剤に対して抵抗性をつける能力を持つことから、引き続き、無脊椎有害生物、特に昆虫、蛛形類及び線虫を駆除するための新たな薬剤が必要とされている。

（特許文献１）は、有害な昆虫及び雑草から作物を保護するための３−（２，４−ジオキソ−ピリミジン−３−イル）−６−シアノ−フェニルスルフィド誘導体及びその施用について記載している。

（特許文献２）は、ヘテロ環基を有してもよい２−（４，４−ジフルオロ−ブタ−３−エニルスルファニル）−ピリミジン及びそれらのスルフィニル誘導体及びスルホニル誘導体について記載している。また、昆虫、蛛形類及び線虫に対するこれらの化合物の活性についても記載されている。

（特許文献３）は、３−（４−オキソ−ピリミジン−３−イル）−フェニルスルフィド誘導体並びに様々な昆虫有害生物及びダニ有害生物に対するそれらの活性について記載している。

先行技術文献に記載されている化合物の殺有害生物活性、特に蛛形類（例えばダニ）に対するそれらの活性は、必ずしも満足できるものではない。さらに、上記に概説した理由により、引き続きさらなる殺有害生物剤化合物が必要とされている。

独国特許第１９５４７４７５号明細書 米国特許出願公開第２００６／０１０６０４２号明細書 米国特許第６，５０９，３５４号明細書

したがって、本発明の目的は、良好な殺有害生物活性（特に殺虫活性）を有し、多くの様々な無脊椎有害生物に対する（とりわけ、防除が困難な節足有害生物及び／又は線虫に対する）広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。

これらの目的は、以下の式Ｉの化合物及びそれらの塩、特にそれらの農業上又は獣医学上許容可能な塩によって達成し得ることが見出された。

したがって、第１の態様において、本発明は、式Ｉ：

（式中、
ｋは、０、１、２、３又は４であり；
ｎは、０、１又は２であり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮ−Ｒ^４であり；
Ｙ^１は、Ｎ又はＣＨであり；
Ｙ^２は、Ｎ又はＣ−Ｒ^５であり；
Ｒは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル及びＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、ｋが２、３又は４である場合、Ｒは同一であっても又は異なっていてもよく；
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２−シクロアルケニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル（この場合、最後の４つの基のシクロアルキル基及びシクロアルケニル基は、置換されていないか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、及び／又は１、２、３、４、もしくは５個のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基を有している）であり；
Ｒ^２は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｚ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル（この場合、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ^６である）であり；
Ｒ^３は、水素、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ^４は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルケニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルケノキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルケニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ（この場合、最後の８つの基のシクロアルキル基及びシクロアルケニル基は、置換されていないか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、及び／又は１、２、３、４、もしくは５個のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基を有している）、
フェニル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フェニルオキシ及びフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ（この場合、フェニル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ及びフェノキシのフェニル環は、置換されていないか、又はハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ及びＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシから選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されている）
からなる群から選択され；且つ
Ｒ^５は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｚ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル（この場合、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ^６である）であり；
Ｒ^６は、Ｒ^４について示した意味の１つを有する）
で表される３−アリールキナゾリン−４−オン化合物及びその塩、特にその農業上許容可能な塩に関する。

また本発明は、無脊椎有害生物（特に昆虫、ダニ及び／又は線虫）を駆除するための、上記で定義した式Ｉの３−アリールキナゾリン−４−オン化合物及び／又はその農業上許容可能な塩の使用にも関する。

また本発明は、本明細書で定義される少なくとも１種の式Ｉの３−アリールキナゾリン−４−オン化合物及び／又はその農業上許容可能な塩並びに少なくとも１種の液体担体又は固体担体を含む農業用組成物も提供する。

また本発明は、無脊椎有害生物を駆除する方法であって、有害生物、それらの餌供給源、生息地もしくは繁殖地あるいは栽培植物、植物繁殖材料（例えば種子）、土壌、区域、資材又は有害生物が成長しているか、もしくは成長し得る環境、あるいは有害生物の攻撃又は侵入から保護すべき資材、栽培植物、植物繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面又は空間を、殺有害生物有効量の本明細書で定義される式Ｉの３−アリールキナゾリン−４−オン化合物又はその塩で処理することを含んでなる、上記方法も提供する。

また本発明は、本明細書で定義される少なくとも１種の式Ｉの化合物及び／又はその農業上許容可能な塩を含む植物繁殖材料（特に種子）にも関する。

さらに本発明は、寄生生物による侵入又は感染に対して動物を処置又は保護する方法であって、動物を、殺寄生生物有効量の本明細書で定義される式Ｉの３−アリールキナゾリン−４−オン化合物又はその獣医学上許容可能な塩と接触させることを含んでなる、上記方法に関する。「動物を本発明の化合物Ｉ、その塩又は動物用組成物と接触させる」とは、それを動物に適用又は投与することを意味する。

置換パターンに依存して、式Ｉの化合物は、１個以上のキラル中心を有する可能性があり、この場合、化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーとこれらの混合物の両方、及び化合物Ｉの純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマー又はその混合物の本発明による使用を提供する。また好適な式Ｉの化合物は、可能性のある全ての立体異性体（シス／トランス異性体）及びそれらの混合物も包含する。

本発明の化合物は非晶質であってもよいし、あるいは１種以上の異なる結晶状態（多形体）で存在していてもよく、これは、異なる巨視的特性（例えば安定性）を有するか、異なる生物学的特性（例えば活性）を示し得る。本発明は、式Ｉで表される非結晶性化合物及び結晶性化合物の両方、異なる結晶状態の各化合物Ｉの混合物、並びにそれらの非結晶性又は結晶性の塩を包含する。

式Ｉの化合物の塩は、好ましくは農業上及び獣医学上許容可能な塩である。これらは慣用の方法で、例えば式Ｉの化合物が塩基性官能基を有する場合、当該化合物を当該アニオンの酸と反応させることにより、又は酸性の式Ｉの化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。

好適な農業上許容可能な塩は、特に、これらのカチオンの塩又はこれらの酸の酸付加塩であるが、そのカチオン及びアニオンは、それぞれ、本発明の化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにまたアンモニウム（ＮＨ_４ ^＋）及び１〜４個の水素原子がＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フェニル又はベンジルによって置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）スルホキソニウムが含まれる。

有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにＣ_１〜Ｃ_４−アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。これらは、式Ｉの化合物を対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。

「獣医学上許容可能な塩」という用語は、動物用途の塩の形成に関して当技術分野で公知であり認められているカチオン又はアニオンの塩を意味する。適切な酸付加塩は、例えば、塩基性窒素原子（例えばアミノ基）を含有する式Ｉの化合物によって形成され、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸の塩、例えば、酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸の塩が挙げられる。

本明細書で用いられる「無脊椎有害生物」という用語は、植物を攻撃し、これにより攻撃された植物に相当な被害をもたらす可能性がある昆虫、蛛形類及び線虫等の動物集団、並びに動物、特に哺乳動物もしくは鳥類等の温血動物又は爬虫類、両生類もしくは魚類等の他の高等動物に侵入し、これにより侵入された動物に相当な被害をもたらす可能性がある外部寄生生物を包含する。

本明細書で使われているこの用語「植物体繁殖材料」には、植物体を繁殖させるのに用いられ得る、種子や植物体栄養成長期産生物例えば植物体カッティング片及び塊茎（例えばジャガイモ）のようなその植物体のあらゆる繁殖部分が包含される。そのようなものとしては、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、若芽、新芽並びに植物体の他の部分が挙げられる。発芽の後又は土壌から出芽したあと移植されることになる苗木及び若木も含まれ得る。これらの植物体繁殖材料は、植付又は移植の時又はその前に植物体保護化合物で予防的に処理され得る。

この用語「植物体」には、「非栽培植物体」及び特には「栽培植物体」を含めたあらゆるタイプの植物体が包含される。

この用語「非栽培植物体」とは、あらゆる野生型種又は関連種、又は、栽培植物体の関連属種のことをいう。

本明細書で使われている用語「栽培植物体」には、品種改良、突然変異又は遺伝子工学によって改変されている植物体が包含される。遺伝子改変植物体とは、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって遺伝物質が改変されている植物体であり、これは、自然状況下では、交雑品種改良、突然変異又は自然組み換えによっては容易には得られ得ないものである。典型的には、植物体の一部の特性を改善するために、１つ又はそれ以上の遺伝子が遺伝子改変植物体の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子改変には、例えばグリコシル化あるいはポリマー付加例えばプレニル化、アセチル化又はファルネシル化された部分構造又はＰＥＧ部分構造による（例えばBiotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8、Protein Eng. Des. Sel. 2004 Jan;17(1):57-66、Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35、Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct;10(5):487-91、Epub 2006 Aug 28、Biomaterials. 2001 Mar; 22(5):405-17、Bioconjug. Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21に開示されているような）、限定するものではないが、タンパク質（オリゴ−ペプチド又はポリ−ペプチド）の標的化翻訳後改変も包含される。

本明細書で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、通常の品種改良又は遺伝子工学の方法の結果としての、ヒドロキシ-フェニルピルバートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤；アセトラクタートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、例えば、スルホニル尿素（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照されたい）又はイミダゾリノン（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照されたい）；エノルピルビルシキマート−３−ホスファートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害剤、例えば、グリホサート（例えば国際公開第９２／００３７７号パンフレットを参照されたい）；グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、例えば、グルホシナート（例えば欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）又はオキシニル系除草剤（例えば米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照されたい）；等の、特定の除草剤の群の適用に対して抵抗性があるようにつくられている植物体も包含される。通常の品種改良法（突然変異）によっていくつかの栽培植物体が除草剤に対して抵抗性があるようにつくられており、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）サマーレイプ（Ｃａｎｏｌａ）はイミダゾリノン（例えばイマザモキス）に対して抵抗性がある。遺伝子工学法を用いて、栽培植物体、例えば、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びレイプ（アブラナ）が、除草剤、例えばグリホサート及びグルホシナートに対して抵抗性があるようにつくられており、一部のものは、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシナート）で市販されている。

本明細書で使われているこの用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法の使用で、１種又はそれ以上の殺昆虫タンパク質、特定的には細菌属バチルス、特にはバチルス・ツリンギエンシスからのものと知られている殺昆虫タンパク質、例えば：エンドトキシン（内毒素）、例えば、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、Ｃｒｙ−ＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ；栄養成長期殺昆虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；細菌コロニー形成性線虫（例えばホトルハブダス種［Photorhabdus spp.］又はゼノルハブダス種［Xenorhabdus spp.］）の殺昆虫タンパク質；動物によって産生されるトキシン、例えば、サソリトキシン、クモ形類動物トキシン、ハチトキシン、又は他の昆虫特異的ニューロトキシン（神経毒）；真菌によって産生されるトキシン（例えばストレプトミセテス・トキシン）、植物レクチン（例えばエンドウ又はオオムギレクチン）；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤；リボソーム−不活化タンパク質（ＲＩＰ）、例えば、リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン；ステロイド代謝酵素、例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネルブロッカー、例えば、ナトリウム又はカルシウムチャネルのブロッカー；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ；を合成することができる植物体も包含される。本発明の文脈では、これらの殺昆虫タンパク質又はトキシンは、明らかに、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケーテッド又はそうでなければ改変タンパク質としても解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えば、国際公開第０２／０１５７０１号パンフレットを参照されたい）。このようなトキシン、又は、そのようなトキシンを合成することができる遺伝子修飾植物体のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレット及び国際公開第０３／０５２０７３号明細書に開示されている。そのような遺伝子修飾植物体を作成するための方法は当業者には一般的には知られており、例えば、先に記載した文献に記載されている。この遺伝子修飾植物体中に含有されるこれらの殺昆虫タンパク質は、そのようなタンパク質を産生しているその植物体に、節足動物昆虫のいくつかの分類学上の群に属する有害害虫からの保護、特にはカブトムシ（鞘翅目［Coleoptera］）、ハエ（双翅目［Diptera］）、及びチョウ及びガ（鱗翅目［Lepidoptera］）に対する保護並びに植物寄生センチュウ（線虫綱［Nematoda］）に対する保護を賦与する。

本明細書で使われているこの用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法の使用で、細菌、ウイルス又は真菌病原体に対する植物体の抵抗性又は耐性を増大させる１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができる、そのような植物体も包含される。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲタンパク質、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）、植物病変抵抗性遺伝子（例えば、メキシコ野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム［Solanum bulbocastanum］から誘導されたジャガイモ栽培変種で、これは、ファイトフトラ・インフェスタンス［Phytophthora infestans］に対して作用する抵抗性遺伝子を発現している）又はＴ４−ｌｙｓｏｚｙｍ（例えば、エルビィニア・アミロボーラ［Erwinia amylvora］のような細菌に対する抵抗性が増大されているようなタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培変種）である。このような遺伝子修飾植物体を作成するための方法は当業者には一般的には知られており、例えば、先に記載した文献に記載されている。

本明細書で使われているこの用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法の使用で、植物体の生産性（例えば、バイオマス産生、穀物収量、デンプン含有量、油分含有量又はタンパク質含有量）；日照り、塩分又は他の生育制限性環境因子に対する耐性；又は害虫、及び、真菌、細菌又はウイルス病原体に対する耐性；を増大させる１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができる、そのような植物体も包含される。

本明細書で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法の使用で、具体的にはヒト又は動物の栄養摂取を改善するために、改変された量の中身の物質又は中身の新規な物質を含有している植物体、例えば健康促進性長鎖オメガ−３脂肪酸又は不飽和オメガ−９脂肪酸を産生する油作物（例えばＮｅｘｅｒａ（登録商標）ｒａｐｅ）も包含される。

本明細書で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法の使用で、具体的には原料物質の生産性を改善するために、改変された量の中身物質又は中身新規物質を含有している植物体、例えば増大された量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ）も包含される。

先の各可変部の定義で言及されたその有機部分構造（そのような用語ハロゲン等）は、その個々の基の構成員を個々に列挙するための集合用語である。添え字Ｃ_ｎ〜Ｃ_ｍは、各場合、その基中にある炭素原子のあり得る数を表している。

用語ハロゲンは、各場合、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にはフッ素、塩素又は臭素を表している。

本明細書及びアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル等のアルキル部分において用いられる用語「Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル」は、１〜２、１〜４、１〜６、１〜８又は１〜１０個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分枝鎖炭化水素基を指す。Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルはメチル又はエチルである。さらにまた、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルは、例えばプロピル、イソプロピル、ブチル、１−メチルプロピル（ｓｅｃ−ブチル）、２−メチルプロピル（イソブチル）又は１，１−ジメチルエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）である。さらにまた、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルは、例えばペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、又は１−エチル−２−メチルプロピルである。さらにまた、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルは、例えばヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル及びその位置異性体である。さらにまた、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキルは、例えばノニル、デシル及びその位置異性体である。

本明細書及びハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル等のハロアルキル部分において用いられる用語「Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル」は、基中の水素原子の一部又は全部が上記のハロゲン原子で置換されていてもよい、１〜２、１〜４、１〜６、１〜８又は１〜１０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基（上記）：特にＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル（例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、２，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、４，４−ジフルオロブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，４，４−トリフルオロブチル、３，３，４，４−テトラフルオロブチル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル又は１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル）を指す。「Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル」という用語は、特に「Ｃ_１〜Ｃ_４−フルオロアルキル」を指す。

本明細書で用いられる用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−フルオロアルキル」又は「フッ素化Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル」は、基中の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい、１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基（上記）を指し、例としてフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、２，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、４，４−ジフルオロブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，４，４−トリフルオロブチル、３，３，４，４−テトラフルオロブチル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルが挙げられる。

本明細書及びアルケニルオキシ等のアルケニル部分において用いられる用語「Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル」は、２〜４、２〜６、２〜８、３〜８、２〜１０又は３〜１０個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する単不飽和直鎖又は分枝鎖炭化水素基、例えばＣ_２〜Ｃ_６−アルケニル（例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル等）を指す。

本明細書及びハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルカルボニル等のハロアルケニル部分において用いられる用語「Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル」は、基中の水素原子の一部又は全部が上記のハロゲン原子（特にフッ素、塩素及び臭素）で置換されていてもよい、２〜４、２〜６、２〜８又は２〜１０個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する不飽和直鎖又は分枝鎖炭化水素基（上記）、例えば２−クロロビニル、２−クロロアリル（２−クロロ−２−プロペン−１−イル）、３−クロロ−２−プロペン−１−イル、３，３−ジクロロ−２−プロペン−１−イル、２−フルオロビニル、２，２−フルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペン−１−イル、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペン−１−イル、４，４−ジフルオロ−３−ブテン−１−イル、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル等を指し、「Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル」という用語は、特に「Ｃ_２〜Ｃ_４−フルオロアルケニル」を指す。

本明細書で用いられる用語「Ｃ_２〜Ｃ_４−フルオロアルケニル」又は「フッ素化Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル」は、基中の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい、２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルケニル基（上記）を指し、例として２−フルオロビニル、２，２−フルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペン−１−イル、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペン−１−イル、４，４−ジフルオロ−３−ブテン−１−イル及び３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イルが挙げられる。

本明細書及びアルキニルオキシ、アルキニルカルボニル等のアルキニル部分において用いられる用語「Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル」は、２〜４、２〜６、２〜８、３〜８、２〜１０又は３〜１０個の炭素原子及び任意の位置に１個又は２個の三重結合を有する直鎖又は分枝鎖炭化水素基、例えばＣ_２〜Ｃ_６−アルキニル（例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル等）を指し；
本明細書及びハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルカルボニル等のハロアルキニル部分において用いられる用語「Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルキニル」は、基中の水素原子の一部又は全部が上記のハロゲン原子（特にフッ素、塩素及び臭素）で置換されていてもよい、３〜４、３〜６、３〜８又は３〜１０個の炭素原子及び任意の位置に１個又は２個の三重結合を有する不飽和直鎖又は分枝鎖炭化水素基（上記）を指し；
本明細書及びＣ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル及びＣ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシのシクロアルキル部分において用いられる用語「Ｃ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル」は、３〜１２個の（＝Ｃ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル）炭素原子、多くの場合３〜８個の炭素原子（＝Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル）、特に３〜６個の炭素原子（＝Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル）を有する単環式又は二環式又は多環式（特に単環式）飽和炭化水素基を指す。単環式基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシルが含まれる。二環式基の例には、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル及びビシクロ［３．２．１］オクチルが含まれる。

本明細書で用いられる用語「Ｃ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル」は、Ｃ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル基で置換されている上記で定義した直鎖又は分枝鎖Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル基、特にＣ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル−ＣＨ_２、Ｃ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル−ＣＨ_２ＣＨ_２及びＣ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル−ＣＨ（ＣＨ_３）を指し、例にはシクロプロピルメチル（シクロプロピル−ＣＨ_２）、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチルがある。

本明細書及びＣ_５〜Ｃ_１２−シクロアルケニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルのシクロアルケニル部分において用いられる用語「Ｃ_５〜Ｃ_１２−シクロアルケニル」は、５〜１２個（＝Ｃ_５〜Ｃ_１２−シクロアルケニル）、特に５〜８個（＝Ｃ_５〜Ｃ_８−シクロアルケニル）又は５〜６個（＝Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルケニル）の炭素環員を有する単環式又は二環式又は多環式（特に単環式）不飽和炭化水素基、例えばシクロペンテン−１−イル、シクロペンテン−３−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘキセン−３−イル、シクロヘキセン−４−イル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル等を指す。

本明細書で用いられる用語「Ｃ_５〜Ｃ_１２−シクロアルケニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル」は、Ｃ_５〜Ｃ_１２−シクロアルケニル基で置換されている、上記で定義した直鎖又は分枝鎖Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル基、特にＣ_５〜Ｃ_１２−シクロアルケニル−ＣＨ_２、Ｃ_３〜Ｃ_１２−シクロアルケニル−ＣＨ_２ＣＨ_２及びＣ_３〜Ｃ_１２−シクロアルケニル−ＣＨ（ＣＨ_３）を指す。

本明細書及びアルコキシアルキルのアルコキシ部分において用いられる用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ」は、酸素原子を介して分子の残りの部分に結合している、１〜４個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分枝鎖炭化水素基を指す。Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。さらにまた、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシは、例えば、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ（ｓｅｃ−ブトキシ）、２−メチルプロポキシ（イソブトキシ）又は１，１−ジメチルエトキシ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）である。

本明細書で用いられる用語「Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ」は、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル基で置換されている上記で定義した直鎖又は分枝鎖Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ基、特にＣ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル−ＣＨ_２Ｏ、Ｃ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ及びＣ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏを指し、例にはシクロプロピルメトキシ（シクロプロピル−ＣＨ_２）、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ及びシクロヘキシルメトキシがある。

本明細書で用いられる用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ」は、硫黄原子を介して分子の残りの部分に結合している、１〜４個の炭素原子を有する上記で定義したアルキル基を指し、例にはメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ及びｔｅｒｔ．−ブチルチオがある。

本明細書で用いられる用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル」は、Ｓ（Ｏ）_２基を介して分子の残りの部分に結合している、１〜４個の炭素原子を有する上記で定義したアルキル基を指し、例にはメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル及びｔｅｒｔ．−ブチルスルホニルがある。

本明細書で用いられる用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル」は、Ｓ（Ｏ）基を介して分子の残りの部分に結合している、１〜４個の炭素原子を有する上記で定義したアルキル基を指し、例にはメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル及びｔｅｒｔ．−ブチルスルフィニルがある。

本明細書で用いられる用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ」は、基中の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい、１〜４個の炭素原子を有する酸素原子基（上記）を介して分子の残りの部分に結合している、１〜４個の炭素原子を有する上記で定義したハロアルキル基を指し、例としては、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ、３，３−ジフルオロプロポキシ、２，３，３−トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、４，４−ジフルオロブトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、３，４，４−トリフルオロブトキシ、３，３，４，４−テトラフルオロブトキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブトキシ及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルオキシが挙げられる。

本明細書で用いられる用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して分子の残りの部分に結合している、１〜４個の炭素原子を有する上記で定義したハロアルキル基を指し、例としては、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルチオ、３，３−ジフルオロプロピルチオ、２，３，３−トリフルオロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ、４，４−ジフルオロブチルチオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、３，４，４−トリフルオロブチルチオ、３，３，４，４−テトラフルオロブチルチオ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオが挙げられる。

本明細書で用いられる用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル」は、Ｓ（Ｏ）_２基を介して分子の残りの部分に結合している、１〜４個の炭素原子を有する上記で定義したハロアルキル基を指し、例としては、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルスルホニル、３，３−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル、４，４−ジフルオロブチルスルホニル、４，４，４−トリフルオロブチルスルホニル、３，４，４−トリフルオロブチルスルホニル、３，３，４，４−テトラフルオロブチルスルホニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルスルホニルが挙げられる。

本明細書で用いられる用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル」は、Ｓ（Ｏ）基を介して分子の残りの部分に結合している、１〜４個の炭素原子を有する上記で定義したハロアルキル基を指し、例としては、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルスルフィニル、３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルフィニル、４，４−ジフルオロブチルスルフィニル、４，４，４−トリフルオロブチルスルフィニル、３，４，４−トリフルオロブチルスルフィニル、３，３，４，４−テトラフルオロブチルスルフィニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルフィニル及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルスルフィニルが挙げられる。

本明細書で用いられる用語「Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル」は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ基で置換されている上記で定義した直鎖又は分枝鎖Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル基、特にメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−（ｎ−プロポキシ）エチル、２−（ｎ−ブトキシ）エチル、２−メトキシプロピル、２−エトキシプロピル、２−（ｎ−プロポキシ）プロピル、２−（ｎ−ブトキシ）プロピル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、３−（ｎ−プロポキシ）プロピル、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル、４−メトキシブチル及び４−エトキシブチルを指す。

本明細書で用いられる用語「フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル」は、フェニル基で置換されている上記で定義した直鎖又は分枝鎖Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル基を指し、例としては、ベンジル、１−フェニルエチル及び２−フェニルエチルが挙げられる。

本明細書で用いられる用語「フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ」は、フェニル基で置換されている、上記で定義した直鎖又は分枝鎖Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ基を指し、例としては、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシ及び２−フェニルエチルオキシが挙げられる。

式Ｉの化合物の変数、本発明による使用及び方法の特徴、並びに本発明の組成物の好ましい実施形態に関する以下に述べた所見は、単独でも有効であるが、好ましくはそれぞれの組み合わせである。

好ましいのは、Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、フッ素化Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、フッ素化Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、シクロプロピル及びシクロプロピルメチルからなる群から選択される、式Ｉの３−アリールキナゾリン−４−オン化合物である。特に好ましいのは、Ｒ^１がフッ素化Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はフッ素化Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニルである式Ｉの化合物である。特に好ましい実施形態において、Ｒ^１は２，２，２−トリフルオロエチルである。別の特に好ましい実施形態において、Ｒ^１は３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イルである。

さらに好ましいのは、Ｒ^２が水素、フッ素、塩素又はメチルである式Ｉの３−アリールキナゾリン−４−オン化合物である。特に好ましいのは、Ｒ^２が水素又はフッ素である式Ｉの化合物である。

また、Ｒ^３が水素である式Ｉの３−アリールキナゾリン−４−オン化合物も好ましい。

さらに好ましいのは、ｋが０である式Ｉの３−アリールキナゾリン−４−オン化合物である。

同様に、ｋが１、２又は３（特に１）であり、且つ各Ｒが、フッ素、塩素、ＣＮ、ＮＯ_２、メチル及びメトキシから独立に選択される式Ｉの３−アリールキナゾリン−４−オン化合物が好ましい。

本発明の特に好ましい実施形態は、変数ＸがＯである式Ｉの化合物に関する。

本発明の別の実施形態は、変数ＸがＳである式Ｉの化合物に関する。

本発明の他の実施形態は、変数ＸがＮ−Ｒ^４である式Ｉの化合物に関する。この実施形態において、Ｒ^４は、好ましくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル及びＣ_２〜Ｃ_４−アルケニルオキシからなる群から選択される。

また、変数Ｙ^１がＣＨであり、且つ変数Ｙ^２がＣ−Ｒ^５である式Ｉの化合物も好ましい。Ｒ^５の好ましい意味は、水素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はシアノ、特に水素又はメチルである。

同様に、Ｙ^１及びＹ^２がいずれもＮである式Ｉの化合物が好ましい。

本発明の好ましい実施形態において、変数ｎは０である。

本発明の別の実施形態において、変数ｎは１である。

本発明の他の好ましい実施形態において、変数ｎは２である。

本発明の好ましい実施形態は、式Ｉ−Ａ：

（式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｘ、ｎ及びｋは、上記の意味の１つ、特に好ましい意味の１つを有する）
で表される化合物Ｉに関する。

特に好ましいのは、以下の意味を有する式Ｉ−Ａの化合物である：
ｋは、０、１、２、又は３、特に０又は１であり；
ｎは、０、１又は２であり；
Ｘは、Ｏであり；
Ｒは、存在する場合、同一又は異なり、且つフッ素、塩素、ＣＮ、ＮＯ_２、メチル及びメトキシから選択され；
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フッ素化Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、フッ素化Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチル、より好ましくはフッ素化Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はフッ素化Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、特に２，２，２−トリフルオロエチル又は３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イルであり；
Ｒ^２は、水素、フッ素、塩素又はメチル、特にフッ素又は塩素であり；
Ｒ^３は、水素であり；且つ
Ｒ^５は、水素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はＣＮ、特に水素又はメチルである。

本発明の他の好ましい実施形態は、式Ｉ−Ｂ：

（式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、ｎ及びｋは、上記の意味の１つ、特に好ましい意味の１つを有する）
で表される化合物Ｉに関する。

特に好ましいのは、以下の意味を有する式Ｉ−Ｂの化合物である：
ｋは、０、１、２、又は３、特に０又は１であり；
ｎは、０、１又は２であり；
Ｘは、Ｏであり；
Ｒは、存在する場合、同一又は異なり、且つフッ素、塩素、ＣＮ、ＮＯ_２、メチル及びメトキシから選択され；
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フッ素化Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、フッ素化Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチル、より好ましくはフッ素化Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はフッ素化Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、特に２，２，２−トリフルオロエチル又は３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イルであり；
Ｒ^２は、水素、フッ素、塩素又はメチル、特にフッ素又は塩素、とりわけ水素であり；且つ
Ｒ^３は、水素である。

特に無脊椎有害生物を駆除するための使用を目的として、好ましいのは式Ｉ−Ａ’で表される個々の化合物（ＸがＯであり、Ｒ^３がＨである式Ｉ−Ａの化合物）であり、且つ変数ｎ、ｋ、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５のそれぞれが上記の意味（特に好ましい意味）を有することが好ましい。

化合物Ｉ−Ａ’の例は以下の表１〜２９にまとめられ、この場合、変数ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５は、それぞれ表Ａの１つの行に示される意味を有する。

表１：
ｋが０であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表２：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが５−ＮＯ_２であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表３：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが６−ＮＯ_２であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表４：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが７−ＮＯ_２であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表５：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが８−ＮＯ_２であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表６：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが５−ＣＮであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表７：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが６−ＣＮであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表８：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが７−ＣＮであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表９：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが８−ＣＮであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表１０：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが５−ＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表１１：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが６−ＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表１２：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが７−ＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表１３：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが８−ＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表１４：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが５−ＣＦ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表１５：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが６−ＣＦ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表１６：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが７−ＣＦ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表１７：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが８−ＣＦ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表１８：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが５−Ｃｌであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表１９：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが６−Ｃｌであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表２０：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが７−Ｃｌであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表２１：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが８−Ｃｌであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表２２：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが５−ＯＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表２３：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが６−ＯＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表２４：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが７−ＯＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表２５：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが８−ＯＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表２６：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが５−Ｆであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表２７：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが６−Ｆであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表２８：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが７−Ｆであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

表２９：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが８−Ｆであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５の組合せが、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉ−Ａ’の化合物。

特に無脊椎有害生物を駆除するためのそれらの使用を目的として、好ましいのは式Ｉ−Ｂ’で表される個々の化合物（ＸがＯであり、Ｒ^３がＨである式Ｉ−Ｂの化合物）であり、且つ変数ｎ、ｋ、Ｒ、Ｒ^１及びＲ^２のそれぞれが上記の意味（特に好ましい意味）を有することが好ましい。

化合物Ｉ−Ｂ’の例は以下の表３０〜５８にまとめられ、この場合、変数ｎ、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ表Ｂの１つの行に示される意味を有する。

表３０：
ｋが０であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表３１：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが５−ＮＯ_２であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表３２：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが６−ＮＯ_２であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表３３：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが７−ＮＯ_２であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表３４：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが８−ＮＯ_２であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表３５：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが５−ＣＮであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表３６：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが６−ＣＮであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表３７：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが７−ＣＮであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表３８：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが８−ＣＮであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表３９：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが５−ＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表４０：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが６−ＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表４１：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが７−ＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表４２：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが８−ＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表４３：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが５−ＣＦ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表４４：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが６−ＣＦ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表４５：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが７−ＣＦ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表４６：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが８−ＣＦ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表４７：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが５−Ｃｌであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表４８：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが６−Ｃｌであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表４９：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが７−Ｃｌであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表５０：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが８−Ｃｌであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表５１：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが５−ＯＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表５２：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが６−ＯＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表５３：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが７−ＯＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表５４：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが８−ＯＣＨ_３であり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表５５：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが５−Ｆであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表５６：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが６−Ｆであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表５７：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが７−Ｆであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

表５８：
ｋが１であり、（Ｒ）_ｋが８−Ｆであり、各個別化合物のｎ、Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせが、いずれの場合も表Ｂの１つの行に対応する、式Ｉ−Ｂ’の化合物。

式Ｉの化合物の調製は、有機化学の標準的な方法によって、例えば本明細書中以下に又は実施例に記載される方法によって達成することができるが、以下に示される経路に限定されるものではない。

ｎが０に等しい式Ｉの化合物は、例えば、式ＩＩで表されるニトロ化合物を還元した後、得られたアミン化合物をオルトエステルＲ^３−Ｃ（Ｏ−Ｒａ）_３と縮合反応させることにより、スキーム１に描かれる方法に従って調製することができる。

スキーム１において、ｋ、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｙ^１、Ｙ^２及びＸは上記の意味の１つを有し、且つＲ^ａは、好ましくはメチル又はエチル等のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基を表す。Ｘは、好ましくはＯである。

スキーム１に従って、最初に、化合物ＩＩのニトロ基を、当技術分野で周知の方法（例えばラネーニッケルの存在下での水素化）によってアミノ基に還元する。スキーム１に描かれる第２ステップに従って、Ｒ^３−置換メチン基を導入してアミド基の第２窒素原子と新たに形成されるアミノ基の窒素原子とを架橋し、化合物Ｉを得る。この変換は、例えば、トリエトキシメタン又は１，１，１−トリエトキシエタン等のオルトエステルと反応させることによって達成することができる。

ｎが１と等しい式Ｉの化合物は、例えば、ｎが０と等しい対応する化合物Ｉを、希硝酸、過酸化水素、又はペルオキシ酸（例えば、メタクロロペルオキシ安息香酸）等の酸化試薬を用いて酸化させることによって調製することができる。

ｎが２と等しい式Ｉの化合物は、例えば、ｎが０又は１と等しい対応する化合物Ｉを、濃硝酸、過マンガン酸カリウム又は過剰の過酸化水素もしくはペルオキシ酸を用いて酸化させることによって調製することができる。

ＸがＳである式Ｉの化合物は、例えば、ＸがＯである対応する化合物Ｉを、五硫化リン又はローソン試薬を用いてチオン化することによって調製することができる。別法として、合成の初期又は後期に、かかるチオン化反応により（例えば化合物ＩＩのチオン化によって）Ｓを位置Ｘに導入することもできる。

ＸがＮ−Ｒ^４である式Ｉの化合物は、例えば、Ｖ．ＧｌｕｓｈｋｏｖらによりPharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536に記載される方法に従って、ＸがＳである式Ｉの化合物を、例えば、対応するアミンＲ^４−ＮＨ_２と反応させることによって調製することができる。

ＸがＯである式ＩＩの化合物は、例えば、アシル化反応により、スキーム２に描かれる方法に従って調製することができる。

スキーム２において、ｋ、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｙ^１、Ｙ^２及びＸは、上記の意味の１つを有し、且つＬＧは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ又はヒドロキシ等の脱離基を表す。

スキーム２に従って、化合物ＩＶを、有機化学者によく知られており且つ当技術分野において周知の方法により、式ＩＩＩで表されるカルボン酸、又はそのエステル又はそのハロゲン化カルボン酸（特に塩化物）と反応させ、式ＩＩの化合物を得る。

式ＩＶの化合物は、例えば、特開２００７−２８４３５６号公報から公知であり、又は、当該文献に記載されている方法と類似の方法で調製することができる。これらは、例えば化合物ＶＩから、以下のスキーム３に概説されるとおりに調製することができる。

スキーム３において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｙ^１及びＹ^２は、上記の意味の１つを有し、且つＬＧ’は、ハロゲン（例えば臭素又はヨウ素）等の脱離基を表す。

スキーム３に概説される方法に従って、最初に、（ヘテロ）アリールスルホニルクロリドＶＩを、常法により（例えばヨウ化水素酸又はＬｉＡｌＨ_４と反応させることによって）対応するチオールに還元する。スキーム３に概説されるとおり、その後、このチオールを、常法により（例えば、基Ｒ^１としてハロアルキルが意図されている場合、ヨウ化ハロアルキルと反応させることによって）チオエステルＩＶに変換する。通常、後のステップは、前の還元ステップ中に２分子の化合物ＶＩから形成された可能性があるジチオールを対応するチオールに変換するため、ヒドロキシメチルスルフィン酸ナトリウム（Ｒｏｎｇａｌｉｔｅ（登録商標），ＢＡＳＦ）等の還元剤の存在下で行う。（ヘテロ）アリールスルホニルクロリドＶＩは、例えば、アリールアミンＶを、アミノ保護基の導入の後でクロロスルホン酸と反応させることにより、スキーム３に概説される方法に従って調製することができる。

Ｙ^１及びＹ^２がＮである式ＩＶの化合物は、以下のスキーム４に従って調製することができる：

スキーム４において、Ｒ^１及びＲ^２は、上記の意味の１つを有し、且つＬＧ’’は、ハロゲン（例えば臭素又はヨウ素）等の脱離基を表す。

スキーム４に従って、最初に、２−チオキソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４−オン化合物ＶＩＩを、常法により（例えば、基Ｒ^１としてハロアルキル基が意図されている場合、ヨウ化ハロアルキル等のハロゲン化ハロアルキルと反応させることによって）対応するスルファニル化合物ＶＩＩＩに変換する。通常、このステップは、水素化アルカリ土類金属又は水素化アルカリ金属（例えば水素化ナトリウム）等の塩基の存在下で行う。次いで、化合物ＶＩＩＩを、オキシ塩化リンと反応させることによって４−クロロピリミジン化合物ＩＸに変換する。最後に、化合物ＩＸをアンモニア水と反応させて、化合物ＩＶを得る。

式Ｖで表される（ヘテロ）アリールアミンは当技術分野において公知であり（例えば４−メチルアニリン、ＣＡＳ番号［１０６−４９−０］及び４−アミノピリミジン、ＣＡＳ番号［５９１−５４−８］）あるいは、これらは、有機化学者によく知られており且つ当技術分野において周知の方法によって調製することができる。化合物Ｖを調製するための好適な方法は、とりわけ、対応するアリールニトロ化合物の触媒還元を含む（例えば、Chemistry Letters 1975, 4, 259-260を参照のこと）。

化合物ＩＩＩ及びＩＩＩ’のいくつか（例えば２−ニトロ安息香酸及び２−ニトロベンゾニトリル）は市販されている。

原則として、式Ｉで表される化合物は、先に記載したそのような方法によって調製され得る。個々の化合物がこの先に記載した経路によっては調製され得ない場合は、式Ｉの他の化合物を誘導体化することによってあるいは記載されているその合成経路を普通に改変することによってそれらは調製され得る。例えば、個々のケースでは、一部の式Ｉの化合物は、式Ｉの他の化合物から、例えば、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、金属触媒カップリング反応、酸化等によって、有利に、調製され得る。

この反応混合物は、通常の方法で、例えば水と混合し、その各相を分離させて、適切であれば、その粗製の生成物をクロマトグラフィー（例えばアルミナでの又はシリカゲルでの）により精製することによって、後処理される。一部の中間体及び最終生成物は無色又は薄茶色の粘稠な油状物の形態で得られ得るが、これは減圧下及び中程度に高められた温度で揮発性成分が取り除かれる又は精製される。そのような中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、それらは、再結晶によって精製され得る。

式Ｉで表される化合物は、その活性が優れているので、無脊椎動物系害虫を防除するのに用いられ得る。

つまり、本発明は、無脊椎動物系害虫の防除方法も提供するものであり、その方法には、そのような害虫、その餌提供源、その棲息地又はその繁殖地、又は、そのような害虫が成育している又は成育し得る栽培植物体、植物体繁殖材料（例えば種子）、土壌、領域、材料又は環境、又は害虫の攻撃又は侵入から保護されるべきそのような材料、栽培植物体、植物体繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面又は空間を式Ｉで表される化合物又はその塩又は先に定義されている組成物の殺害虫有効量で処理することが含まれる。

好ましくは、本発明のこの方法は、植物体繁殖材料（例えば種子）並びにそれから生長している植物体を動物系害虫の攻撃又は侵入から保護するのに役立つものであって、先に定義されている式Ｉで表される化合物又は農薬として許容されるその塩の殺害虫有効量又は先に及び後にも定義されている農薬組成物の殺害虫有効量でそのような植物体繁殖材料（例えば種子）を処理することが含まれる。本発明のこの方法は、本発明に従って処理されている「基体」（植物体、植物体繁殖材料、土壌物質他）を保護することに限られるのでなく、予防的な効果、つまり、例えば、その植物体自体が処理されていなくても、処理された植物体繁殖材料（例えば種子）から生育する植物体に対する保護により、予防的な効果も有している。

本発明の意味するところでは、「無脊椎動物系害虫」は、好ましくは、節足動物及び線虫から、より好ましくは有害昆虫、クモ形類動物及び線虫から、さらにはさらにより好ましくは昆虫、コナダニ及び線虫から選択される。

本発明は、さらに、そのような無脊椎動物系害虫を駆除するための農薬組成物も提供するものであり、これには、そのような式Ｉで表される少なくとも１種の化合物又は農薬として有用な少なくとも１種のその塩の殺害虫作用を有しているような量並びに少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体の農薬として許容される担体さらには望ましいなら少なくとも１種の界面活性剤が含まれている。

そのような組成物は、式Ｉで表される単一活性化合物又はその塩、又は、いくつかの本発明による式Ｉで表される活性化合物又はその塩の混合物を含有し得る。本発明によるこの組成物は、個々の異性体又は各異性体の混合物、また、個々の互変体又は各互変体の混合物、を含み得る。

式Ｉで表されるその各化合物及びそのような化合物を含んでいるこの殺害虫組成物は、節足動物系害虫及び線虫を防除するのに有効な薬剤である。式Ｉで表される化合物によって防除される無脊椎動物系害虫としては、例えば、

鱗翅目の昆虫（レピドプテラ［Lepidoptera：鱗翅目昆虫］）、例えばアグロティス・イプシロン（Agrotis ypsilon、タマナヤガ）、アグロティス・セゲトゥム（Agrotis segetum、カブラヤガ）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギレスチア・コンジュゲッラ（Argyresthia conjugella、リンゴヒメシンクイ）、アウトグラファ・ガンマ（Autographa gamma、ガンマキンウワバ）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana、トウヒシントメハマキ）、コリストネウラ・オッシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、シルフィス・ウニプンクタ（Cirphis unipuncta、アワヨトウ）、シディア・ポモネッラ（Cydia pomonella、コドリンガ）、デンドロリムス・ピニ（Dendrolimus pini）、ディアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ディアトラエア・グランディオセッラ（Diatraea grandiosella）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana、ミスジアオリンガ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エウポエシリア・アンビゲッラ（Eupoecilia ambiguella、ブドウホソハマキ）、エヴェトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・スブテッラネア（Feltia subterranea）、ガレリア・メッロネッラ（Galleria mellonella、ハチノスツヅリガ）、グラフォリサ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、グラフォリサ・モレスタ（Grapholithamolesta、ナシヒメシンクイ）、ヘリオシス・アルミゲラ（Heliothis armigera、オオタバコガ）、ヘリオシス・ビレセンス（Heliothis virescens、害虫オオタバコガ）、ヘリオシス・ゼア（Heliothis zea）、ヘッルラ・ウンダリス（Hellula undalis、ハイマダラノメイガ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea、アメリカシロヒトリ）、ヒポノメウタ・マリネッルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセッラ（Keiferia lycopersicella）、ラムディナ・フィスセッラリア（Lambdina fiscellaria）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua、シロイチモンジヨトウ）、ロイコプテラ・コッフェーラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテッラ（Leucoptera scitella）、リソコレティス・ブランカルデッラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana、ホソバヒメハマキ）、ロキソステジェ・スティクティカリス（Loxostege sticticalis）、リマントリア・ディスパル（Lymantria dispar、マイマイガ）、リマントリア・モナチャ（Lymantria monacha、ノンネマイマイ）、リオネティア・クレルケッラ（Lyonetia clerkella、モモハモグリガ）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria、オビカレハ）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae、ヨトウガ）、オルギア・シュードツガタ（Orgyia pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis、ヨーロッパアワノメイガ）、パノリス・フランメア（Panolis flammea、マツキリガ）、ペクティノフォラ・ゴシピエッラ（Pectinophora gossypiella、ワタアカミムシ）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia、ニセタマナヤガ）、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フソリマエア・オペルクレッラ（Phthorimaea operculella、ジャガイモキバガ）、フィロクニスティス・シトレッラ（Phyllocnistis citrella、ミカンハモグリガ）、ピエリス・ブラッシカエ（Pieris brassicae、オオモンシロチョウ）、プラシペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プルテッラ・キシロステッラ（Plutella xylostella、コナガ）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、シトトロガ・セレアレッラ（Sitotroga cerealella、バクガ）、スパルガノシス・ピッレリアナ（Sparganothis pilleriana、テングハマキ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スポドプテラ・リトゥラ（Spodoptera litura、ハスモンヨトウ）、タウマトポエア・ピチョカンパ（Thaumatopoea pityocampa、トルトリックス・ヴィリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni、イラクサギンウワバ）及びゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）；

カブトムシ（コレオプテラ［Coleoptera：鞘翅目］）、例えば、アグリラス・シヌアトゥス（Agrilus sinuatus、アカバナガタマムシ）、アグリオテス・リネアトゥス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスキュラス（Agriotes obscurus）、アムフィマッラス・ソルスティシャリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドラス・ディスパール（Anisandrus dispar）、アンソノマス・グランディス（Anthonomus grandis、ワタミハナゾウムシ）、アンソノマス・ポモラム（Anthonomus pomorum、ナシハナゾウムシ）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファガス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ブルチュス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus、ソラマメゾウムシ）、ブルチュス・ピソラム（Bruchus pisorum、エンドウゾウムシ）、ブルチュス・レンティス（Bruchus lentis）、ビクティスカス・ベチュラエ（Byctiscus betulae、ドロハマキチョッキリ）、カッシーダ・ネブロサ（Cassida nebulosa、カメノコハムシ）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウソリンチュス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、セウソリンチュス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、カエトクネマ・ティビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ヴェスペルティヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、ディアブロティカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ディアブロティカ・１２−プンクタタ（Diabrotica 12-punctata）、ディアブロティカ・ヴィルギフェラ（Diabrotica virgifera）、エピラクナ・ヴァリヴェスティス（Epilachna varivestis、インゲンテントウ）、エピトリックス・ヒルティペンニス（Epitrix hirtipennis）、エウティノボスラス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒロビウス・アビエティス（Hylobius abietis、マツアナアキゾウムシ）、ヒペラ・ブルンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、ヒペラ・ポスティカ（Hypera postica、アルファルファタコゾウムシ）、イプス・ティポグラフス（Ips typographus、ヤツバキクイムシ）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、レプティノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata、コロラドハムシ）、リモニウス・カリフォルニクス（Limonius californicus）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Lissorhoptrus oryzophilus、イネミズゾウムシ）、メラノトゥス・コミュニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligetes aeneus）、メロロンサ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha、ヨーロッパコフキコガネ）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae、イネクビボソハムシ）、オルティオリンチュス・スルカトゥス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オティオリンチュス・オヴァトゥス（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、フィロファガ属昆虫（Phyllophaga spp.）、フィロペルサ・ホルティコラ（Phyllopertha horticola）、フィロトレタ・ネモラム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata、キスジノミハムシ）、ポピッリア・ジャポニカ（Popillia japonica、マメコガネ）、シトナ・リネアトゥス（Sitona lineatus）、及びシトフィラス・グラナリア（Sitophilus granaria）；

双翅目昆虫（ディプテラ［Diptera：双翅目］）、例えばアエデス・アエギプティ（Aedes aegypti、ネッタイシマカ）、アエデス・ヴェクサンス（Aedes vexans、ヤブカ）、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、セラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata、チチュウカイミバエ）、クリソミヤ・ベッツィアーナ（Chrysomya bezziana、ラセンウジバエ）、クリソミヤ・ホミニヴォラックス（Chrysomya hominivorax）、クリソミヤ・マセッラリア（Chrysomya macellaria）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola、ソルガムタマバエ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレックス・ピピエンス（Culex pipiens、アカイエカ）、ダクス・ククルビタエ（Dacus cucurbitae、ウリミバエ）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae、オリーブミバエ）、ダシネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis、ヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis、ウマバエ）、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans、ツェツェバエ）、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritans、ノサシバエ）、ハプロディプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒレミア・プラチュラ（Hylemyia platura）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、リリオミザ・サティヴァエ（Liriomyza sativae、トマトハモグリバエ）、リリオミヤザ・トリフォリイ（Liriomyza trifolii、マメハモグリバエ）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina、ヒツジキンバエ）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata、ヒロズキンバエ）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マイェティオラ・デストルクタ（Mayetiola destructor、ヘシアンバエ）、ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica、イエバエ）、ムシナ・スタブランス（Muscina stabulans、オオイエバエ）、エストラス・オヴィス（Oestrus ovis、ヒツジバエ）、オスシネッラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミヤ・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、フォルビア・アンティクア（Phorbia antiqua）、フォルビア・ブラッシカエ（Phorbia brassicae）、フォルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、ファゴレティス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ファゴレティス・ポモネッラ（Rhagoletis pomonella）、タバナス・ボヴィナス（Tabanus bovines）、ティピュラ・オレラセア（Tipula oleracea）及びティピュラ・パルドサ（Tipula paludosa）；

アザミウマ（チサノプテラ［Thysanoptera：総翅目］）、例えばジクロモスリップス・コルベッチ（Dichromothrips corbetti）、フランクリニエッラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエッラ・オキシデンタリス（Frankliniella occidentalis、ミカンキイロアザミウマ）、フランクリニエッラ・トリティシ（Frankliniella tritici）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、スリップス・オリザエ（Thrips oryzae）、スリップス・パルミ（Thrips palmi、ミナミキイロアザミウマ）、及びスリップス・タバキ（Thrips tabaci、ネギアザミウマ）；

膜翅目昆虫（ハイメノプテラ［Hymenoptera：膜翅目］）、例えばアタリア・ロザエ（Athalia rosae、カブラハバチ）、アッタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アッタ・セクスデンス（Atta sexdens、チャイロハキリアリ）、アッタ・テクサナ（Atta texana、ハキリアリ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テストゥディネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis、イエヒメアリ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata、アカカミアリ）及びソレノプシス・インヴィクタ（Solenopsis invicta、アカミカミアリ）；

異翅目昆虫（ヘテロプテラ［Heteroptera：異翅目］）、例えばアクロステルナム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリッサス・ロイコプテラス（Blissus leucopterus）、シルトペルティス・ノタトゥス（Cyrtopeltis notatus）、ディスデルクス・シングラトゥス（Dysdercus cingulatus、アカホシカメムシ）、ディスデルクス・インテルメディウス（Dysdercus intermedius）、エウリガスター・インテグリセップス（Eurygaster integriceps）、エウスキストゥス・イムピクティヴェントリス（Euschistus impictiventris）、レプトグロッサス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（Lygus pratensis、ミドリメクラカメムシ）、ネザラ・ヴィリドュラ（Nezara viridula、ミナミアオカメムシ）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）及びスヤンタ・ペルディトール（Thyanta perditor）；

同翅目昆虫（ホモプテラ［Homoptera：同翅目］）、例えばアシルソシフォン・オノブリチス（Acyrthosiphon onobrychis）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis、カラマツカサアブラムシ）、アフィデュラ・ナストュルティイ（Aphidula nasturtii）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae、マメクロアブラムシ）、アフィス・フォルベシ（Aphis forbesi、イチゴネアブラムシ）、アフィス・ポミ（Aphis pomi、ナシアブラムシ）、アフィス・ゴシッピィー（Aphis gossypii、ワタアブラムシ）、アフィス・グロスラリエ（Aphis grossulariae、ハエアブラムシ）、アフィス・シュネイデリ（Aphis schneideri）、アフィス・スピレコラ（Aphis spiraecola、ユキヤナギアブラムシ）、アフィス・サムブシ（Aphis sambuci）、アシルトシホン・ピスム（Acyrthosiphon pisum、エンドウヒゲナガアブラムシ）、アウロコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani、ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、ベミサ・アルゲンチフォリイ（Bemisa argentifolii、シルバーリーフコナジラミ）、ブラチカウドゥス・カルドュイ（Brachycaudus cardui）、ブラシカウズス・ヘリクリシ（Brachycaudus helichrysi、ムギワラギクオマルアブラムシ）、ブラシカウズス・ペルシカエ（Brachcaudus persicae、モモアブラムシ）、ブラシカウズス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola、ウメアブラムシ）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae、ダイコンアブラムシ）、キャピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni、ホップアブラムシ）、セロシファ・ゴシッピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラゲエフォリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、ムリプトマイズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセアエ（Dreyfusia piceae）、ディサフィス・ラディコラ（Dysaphis radicola）、ディサウラコルサム・プセウドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、ディサフィス・プランタギニア（Dysaphis plantaginea）、ディサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、エムポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae、ジャガイモヒメヨコバイ）、ハイアロプテラス・プルニ（Hyalopterus pruni、モモコナフキアブラムシ）、ヒペロミズス・ラクツカエ（Hyperomyzus lactucae、チシャミドリアブラムシ）、マクロシファム・アヴェナエ（Macrosiphum avenae、ムギヒゲナガアブラムシ）、マクロシファム・エウフォルビアエ（Macrosiphum euphorbiae、チュウリップヒゲナガアブラムシ）、マクロシフォン・ロザエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ヴィシアエ（Megoura viciae、カラスノエンドウアブラムシ）、マラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius、ススキアブラムシ）、メトポロフィウム・ディロダム（Metopolophium dirhodum、ムギウスイロアブラムシ）、ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes persicae）、ミズス・アスカロニカス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae、モモアカアブラムシ）、ミズス・バリアンス（Myzus varians、カワリコブアブラムシ）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri、レタスアブラムシ）、ニラパルヴァタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens、トビイロウンカ）、ペムフィガス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius、レタス根アブラムシ）、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida、クロツノウンカ）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli、ホップイボアブラムシ）、プシラ・マリ（Psylla mali、ワタキジラミ）、プシラ・ピリ（Psylla piri、ナシキジラミ）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシファム・マイディス（Rhopalosiphum maidis、トウモロコシアブラムシ）、ロパロシファム・パディ（Rhopalosiphum padi、ムギクビレアブラムシ）、ロパロシファム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum、リンゴクビレアブラムシ）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala、ハナマルアブラムシ）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali、リンゴマルアブラムシ）、スキザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum、ムギミドリアブラムシ）、スキゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae、オートムギアブラムシ）、ソガテッラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera、セジロウンカ）、トリアレウロデス・ヴァポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum、オンシツコナジラミ）、トキソプテラ・アウランチイ（Toxoptera aurantii、ダイダイクロアブラムシ）、及びヴィテウス・ヴィティフォリイ（Viteus vitifolii、ブドウネアブラムシ）；

シロアリ（イソプテラ［Isoptera：等翅目］）、たとえばカロテルメス・フラヴィコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラヴィペス（Leucotermes flavipes）、レティクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes、土壌シロアリ）、レティクリテルメス・ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）及びテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）；

直翅目昆虫（オルソプテラ［Orthoptera：直翅目］）、たとえばアチェタ・ドメスティカ（Acheta domestica、ヨーロッパイエコオロギ）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis、トウヨウゴキブリ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica、チャバネゴキブリ）、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia、ヨーロッパクギヌキハサミムシ）、グリッロタルパ・グリッロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria、トノサマバッタ）、メラノプルス・ビヴィッタトゥス（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェムル-ルブルム（Melanoplus femur-rubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipse）、メラノプルス・スプレトゥス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテムファシアタ（Nomadacris septemfasciata、アカトビバッタ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana、ワモンゴキブリ）、スキストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana、アメリカイナゴ）、スキストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノトゥス・マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）及びタキシネス・アシナモラス（Tachycines asynamorus）；

クモ形綱節足動物（Arachnoidea：アラクノイデア）、例えばクモ形類動物［arachnids］（アカリナ［Acarina：ダニ目蛛形動物］）、例えばアラガシダエ（Argasidae、ヒメダニ）科、イクソディダエ（Ixodidae、マダニ）科及びサルコプチダエ（Sarcoptidae、ヒゼンダニ）科のクモ形類動物、例えばアムブリオッマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アムブリオッマ・ヴァリエガトゥム（Amblyomma variegatum、マダニ）、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ボフィラス・アヌラトゥス（Boophilus annulatus）、ボフィラス・デコロラトゥス（Boophilus decoloratus）、ボフィラス・ミクロプラス（Boophilus microplus、オウシマダニ）、デルマセントル・シルヴァルム（Dermacentor silvarum）、ヒヤロッマ・トランカトゥム（Hyalomma truncatum）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、イクソデス・ルビクンダス（Ixodes rubicundus）、オルニソドラス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、デルマニスス・ガッリナエ（Dermanyssus gallinae、ワクモ）、プソロプテス・オヴィス（Psoroptes ovis、ヒツジキュウセンヒゼンダニ）、リピセファラス・アペンディクラトゥス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・エヴェルツィ（Rhipicephalus evertsi）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei、ヒゼンダニ）、並びにエリオフィダエ（Eriophyidae、フシダニ科）の種例えばアクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali、リンゴサビダニ）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Phyllocoptrata oleivora、オレンジサビダニ）及びエリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni、アオケシサビダニ）；タルソネミダエ（Tarsonemidae、ホコリダニ科）の種例えばフィトネムス・パリデゥス（Phytonemus pallidus、シクラメンホコリダニ）及びポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus、チャノホコリダニ）；テヌイパルピダエ（Tenuipalpidae、ヒメハダニ科）の種例えばブレビパルプス・フォエニシス（Brevipalpus phoenicis、ミナミヒメハダニ）；テトラニチダエ（Tetranychidae、ハダニ科）の種例えばテトラニチュス・シンナバリナス（Tetranychus cinnabarinus、ニセナミハダニ）、テトラニチュス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai、カンザワハダニ）、テトラニチュス・パシフィカス（Tetranychus pacificus、オウトウハダニ）、テトラニチュス・テラリウス（Tetranychus telarius、ダイズハダニ）及びテトラニチュス・ウルティカエ（Tetranychus urticae、ナミハダニ）、パノニチュス・ウルミ（Panonychus ulmi、リンゴハダニ）、パノニチュス・シトリ（Panonychus citri、ミカンハダニ）、及びオリゴニチュス・プラテンシス（Oligonychus pratensis、ドテシバハダニ）；

ノミ（シホナテラ［Siphonatera：隠翅目］）、例えばゼノプシラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis、ケオプスネズミノミ）、セラトフィルス属昆虫（Ceratophyllus spp.、スズメトリノミ属昆虫）；
が挙げられる。

この組成物及び式Ｉの化合物は、線虫、特に植物寄生線虫（plant parasitic nematodes）例えばネコブ線虫（root knot nematodes）であるメロイドギン・ハプラ（Meloidogyne hapla：キタネコブセンチュウ）、メロイドギン・インコグニタ（Meloidogyne incognita：サツマイモネコブセンチュウ）、メロイドギン・ジャバニカ（Meloidogyne javanica：ジャワネコブセンチュウ）、並びに以下の他のメロイドギン属のセンチュウ（Meloidogyne species）を防除するのに有用である。

シスト形成性線虫（cyst-forming nematodes）であるグロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis：ジャガイモシストセンチュウ）及び他のグロボデラ属のセンチュウ（Globodera species）；ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae：ムギシストセンチュウ）、ヘテロデラ・グリシンス（Heterodera glycines：ダイズシストセンチュウ）、ヘテロデラ・サクチイ（Heterodera schachtii：テンサイシストセンチュウ）、ヘテロデラ・トリホリイ（Heterodera trifolii：クローバシストセンチュウ）及び他のヘテロデラ属のセンチュウ（Heterodera species）；シードゴール線虫（Seed gall nematodes）であるアングイナ属のセンチュウ（Anguina species）；茎葉線虫（Stem and foliar nematodes）であるアフェレコイデス属のセンチュウ（Aphelenchoides species）；刺し線虫（Sting nematodes）であるベロノライマス・ロンギカウダタス（Belonolaimus longicaudatus）及び他のベロノライマス属のセンチュウ；松の線虫（Pine nematodes）であるブルサフェレンカス・キシロフィラス（Bursaphelenchus xylophilus：マツノザイセンチュウ）及び他のブルサフェレンカス属のセンチュウ；リング線虫（Ring nematodes）であるクリコネマ属のセンチュウ（Criconema species）、クリコネメラ属のセンチュウ（Criconemella species）、クリコネモイデス属のセンチュウ（Criconemoides species）、メソクリコネマ属のセンチュウ（Mesocriconema species）；茎球根線虫（Stem and bulb nematodes）であるジチレンカス・デストラクタ（Ditylenchus destructor：イモグサレセンチュウ）、ジチレンカス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci：スイセンキュウコンクキセンチュウ）及び他のジチレンカス属のセンチュウ；突き錐線虫（Awl nematodes）であるドリコラス属のセンチュウ（Dolichodorus species）；螺旋線虫（Spiral nematodes）であるヘリオコチレンカス・ムルティシンクタス（Heliocotylenchus multicinctus）及び他のヘリオコチレンカス属のセンチュウ（Helicotylenchus species）；シース及びシーソイド線虫（Sheath及びsheathoid nematodes）であるヘミシクリオフォラ属のセンチュウ（Hemicycliophora species）及びヘミクリコネモイデス属のセンチュウ（Hemicriconemoides species）；ヒルシュマンネエッラ属のセンチュウ（Hirshmanniella species）；槍線虫（Lance nematodes）であるホプロライムス属のセンチュウ（Hoplolaimus species）；ニセネコブ線虫（False rootknot nematodes）であるナコブス属のセンチュウ（Nacobbus species）；針線虫（Needle nematodes）であるロンギドラス・エロンガタス（Longidorus elongatus）及び他のロンギドラス属のセンチュウ（Longidorus species）；ピン線虫（Pin nematodes）であるピラチレンカス属のセンチュウ（Paratylenchus species）；傷害線虫（lesion nematodes）であるピラチレンカス・ネグレクタス（Pratylenchus neglectus）、ピラチレンカス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、ピラチレンカス・クルビタタス（Pratylenchus curvitatus）、ピラチレンカス・ゴーデイ（Pratylenchus goodeyi）及び他のピラチレンカス属のセンチュウ（Pratylenchus species）；穴形成線虫（Burrowing nematodes）であるラドホラス・シミリス（Radopholus similis）及び他のラドホラス属のセンチュウ（R^adopholus species）；腎臓形線虫（Reniform nematodes）であるロチレンクラス・ロブスタス（Rotylenchulus robustus）及び他のロチレンクラス属のセンチュウ（Rotylenchulus species）；スクテロネマ属のセンチュウ（Scutellonema species）；切り株根線虫（Stubby root nematodes）であるトリコドラス・プリミチバス（Trichodorus primitivus）及び他のトリコドラス属のセンチュウ（Trichodorus species）；パラトリコドラス属のセンチュウ（Paratrichodorus species）；萎縮線虫（Stunt nematodes）であるチレンコリンカス・クライトニ（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンカス・デュビウス（Tylenchorhynchus dubius）及び他のチレンコリンカス属のセンチュウ（Tylenchorhynchus species）；柑橘類線虫（Citrus nematodes）であるチレンカラス属のセンチュウ（Tylenchulus species）；ダガー線虫（Dagger nematodes）であるキシフィネマ属のセンチュウ（Xiphinema species）；及び他の植物寄生線虫の種。

本発明の好ましい実施形態では式Ｉの化合物は、昆虫又はクモ形類動物、特にはレピドプテラ目、コレオプテラ目、チサノプテラ目及びホモプテラ目の昆虫並びにアカリナ目のクモ形類動物を防除するのに用いられる。本発明による式Ｉで表されるその各化合物は、チサノプテラ目及びホモプテラ目の昆虫を防除するのに特に有用である。

式Ｉで表される各化合物又はそれを含んでいるこの殺害虫組成物は、式Ｉの化合物の殺害虫有効量と生育している植物体及び作物を接触させることによってそのような植物体／作物を無脊椎動物系害虫、特に昆虫、ダニつまりクモ形類動物による攻撃又は侵入から保護するために用いられ得る。この用語「作物」とは、生育している作物及び収穫された作物のいずれのこともいう。

式Ｉで表される各化合物は、通常の製剤、例えば、溶液剤、エマルジョン剤、懸濁液剤、粉末剤、粉粒剤、ペースト剤及び顆粒剤に変換され得る。その使用剤形は、その特定の意図される目的によって決まるものであり；各場合、本発明によるこの化合物の微細で均一な分散が確保されるべきである。

そのような製剤は、既知の方式で調製されるものであり（例えば、総説については、米国特許第３，０６０，０８４号明細書、欧州特許出願公開第７０７４４５号明細書（液体製剤について）、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57、及び国際公開第９１／１３５４６号パンフレット、米国特許第４，１７２，７１４号明細書、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書、米国特許第５，２０８，０３０号明細書、ＧＢ２，０９５，５５８、米国特許第３，２９９，５６６号明細書、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、さらにはMollet, H., Grubemann, A., Formulation Technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim（Germany), 2001, 2.、及びD. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998（ISBN 0-7514-0443-8)を参照されたい）、例えば、農薬を製剤するのに適している助剤（例えば溶媒及び／又は担体）、望ましいなら乳化剤、界面活性剤及び分散剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理製剤にはさらに場合による着色剤及び／又は結着剤及び／又はゲル化剤で、この活性化合物を延展することによって調製される。

適する溶媒の例は、水、芳香族溶媒（例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏの製造品、キシレン）、パラフィン（例えばミネラルオイル留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドン（Ｎ−メチルピロリドン［ＮＭＰ］、Ｎ−オクチルピロリドン［ＮＯＰ］）、アセタート（グリコールジアセタート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステルである。原理的には、溶媒混合物も用いられ得る。

適する乳化剤は、非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート）である。

分散剤の例は、リグニン−スルフィット廃液及びメチルセルロースである。

用いられる適する界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレン−スルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩；アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにはスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンと又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリ−オキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリストアリールフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノスルフィット廃液及びメチルセルロースである。

直接スプレー可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油性ディスパージョンを調製するのに適している物質は、中〜高沸点のミネラルオイル留分（例えばケロシン又はディーゼルオイル）、さらにはコールタールオイル並びに植物又は動物由来の油、脂肪族・環状及び芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はその誘導体）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒（例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン又は水）である。

この製剤には、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール等の凍結防止剤並びに殺菌剤も加えられ得る。

適する消泡剤は、例えば、シリコン又はステアリン酸マグネシウムをベースとする消泡剤である。

適する防腐剤は、例えば、ジクロロフェンである。

種子処理用製剤は、さらに、結着剤及び場合により着色剤を含み得る。

結着剤は、処理後の種子へのこの活性物質の接着をよくするために加えられ得る。適する結着剤は、ブロックコポリマーＥＯ／ＰＯ界面活性剤だけでなく、ポリビニルアルコホール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリラート、ポリメタクリラート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリ−エチレンイミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）、Ｐｏｌｙｍｉｎ（登録商標））、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセタート、チロース並びにこれらのポリマーから誘導されるコポリマーも適している。

場合によっては、この製剤には、着色剤も含まれ得る。種子処理製剤に適する着色剤又は染料は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８である。

ゲル化剤の一例は、カラギーナン（Ｓａｔｉａｇｅｌ（登録商標））である。

粉粒剤、散布用材料及び散粉用製剤は、この活性物質を固体担体と混合又は同時粉砕することによって調製され得る。

顆粒剤、例えば、被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、この活性化合物を固体担体に結着させることによって調製され得る。

固体担体の例は、鉱物質土類例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土；硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；粉砕合成物質；肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素；さらには栽培植物由来の産物、例えば穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉；セルロース粉末；及び他の固体担体である。

一般的には、この製剤は、０．０１〜９５重量％（好ましくは０．１〜９０重量％）の活性化合物を含む。この場合、この活性化合物は、９０％〜１００重量％（好ましくは９５％〜１００重量％）（ＮＭＲスペクトルによる）の純度で用いられる。

種子処理目的には、それぞれの製剤は、２〜１０倍に希釈されて、０．０１〜６０重量％（好ましくは０．１〜４０重量％）活性化合物の施用準備ができた調製物中濃度がもたらされ得る。

式Ｉで表される各化合物は、それ自体で、その製剤又はそれから調製される使用剤形の形態、例えば直接スプレー可能な溶液、粉粒、懸濁液又はディスパージョン、エマルション、油性ディスパージョン、ペースト、散粉可能製剤、散布用材料、又は顆粒の形態で、スプレー、噴霧、散粉、散布、又は注液によって、用いられ得る。その使用剤形は、まったく、その意図される目的によって左右されるものであり；剤形は、各場合、本発明によるこの活性化合物の可能な限りの微細な分散が確保されていることが意図されている。

水性使用剤形は、エマルション製剤、ペースト剤又は水和性粉粒剤（スプレー可能粉粒剤、油性分散剤）から水を加えることにより調製され得る。エマルション剤、ペースト剤、又は油性分散剤を調製するためには、その物質は、そのまま、又は油又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、水にホモジナイズされ得る。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切であれば溶媒又は油から構成される製剤を調製することも可能であって、そのような製剤は、水で希釈するのに適している。

使用準備完了調製物中のこの活性化合物の濃度は、比較的広い範囲の中で変わり得る。一般的には、その濃度は、０．０００１〜１０重量％（好ましくは０．０１〜１重量％）である。

この活性化合物は、超微量（ＵＬＶ）法でもうまく用いられ得るものであり、９５重量％超の活性化合物を含んでいる製剤を適用すること、あるいはこの活性化合物を添加剤なしで適用することでさえも可能である。

以下は、製剤の例である：

１．葉適用用の水で希釈する製剤。種子処理用には、この製剤は、種子に希釈して又は希釈せずに適用され得る。

Ａ）液剤（ＳＬ、ＬＳ）
１０重量部の本活性化合物を、９０重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法としては、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると同時に溶解し、これによって、活性化合物が１０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

Ｂ）分散製剤（ＤＣ）
２０重量部の本活性化合物を、７０重量部のシクロヘキサノンに１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、ディスパージョンが得られ、これによって、活性化合物が２０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

Ｃ）乳剤（ＥＣ）
１５重量部の本活性化合物を、７５％（ｗ／ｗ）のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（各場合５重量部）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られ、これによって、活性化合物が１５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

Ｄ）エマルション製剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
２５重量部の本活性化合物を、３５重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（各場合５重量部）を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えばＵｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて３０重量部の水に導入し、均質なエマルションにする。水で希釈することにより、エマルションが得られ、これによって、活性化合物が２５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

Ｅ）懸濁製剤（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌下にあるボールミル中で、２０重量部の本活性化合物に１０重量部の分散剤と湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒とを添加して粉砕することにより微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈することにより、安定な活性化合物懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が２０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

Ｆ）顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の本活性化合物に５０重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、噴出機、噴霧塔、流動床）を用いて顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈することにより、安定な本活性化合物のディスパージョン又は溶液が得られ、これによって、活性化合物が５０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

Ｇ）水和剤及び水溶剤（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
ローター・ステーターミル中で、７５重量部の本活性化合物に２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、安定な本活性化合物のディスパージョン又は溶液が得られ、これによって、活性化合物が７５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

Ｈ）ゲル剤（ＧＦ）
撹拌ボールミル中で、２０重量部の本活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤湿潤剤、及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると、本活性化合物の安定な懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が２０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

２．葉適用用の希釈せずに適用する製剤。種子処理用には、この製剤は、種子に希釈して又は希釈せずに適用され得る。

Ｉ）粉剤（ＤＰ、ＤＳ）
５重量部の本活性化合物を微粉砕して、９５重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物が５％（ｗ／ｗ）の散粉可能製剤が得られる。

Ｊ）粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の本活性化合物を微細に粉砕して、９５．５重量部の担体と組み合わせる。これにより、活性化合物が０．５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。最新の方法は、押し出し法、スプレー乾燥法、又は流動床法である。これにより、希釈せずに適用される、葉適用のための顆粒が得られる。

Ｋ）ＵＬＶ溶液剤（ＵＬ）
１０重量部の本活性化合物を、９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、活性化合物が１０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られ、これは、葉用途用には希釈せずに適用される。

式Ｉで表される各化合物は、植物体繁殖材料（例えば種子）の処理にも適している。通常の種子処理用製剤としては、例えば、流動製剤ＦＳ、溶液剤ＬＳ、乾式処理用粉粒剤ＤＳ、スラリー処理用水分散粉粒剤ＷＳ、水溶性粉粒剤ＳＳ及びエマルジョン剤ＥＳ及びＥＣ並びにゲル剤ＧＦが挙げられる。これらの製剤は、種子に、希釈して又は希釈せずに適用され得る。種子への適用は、播種前に直接種子に、又は、種子を予備発芽させた後に、行われる。

好ましい実施形態では種子処理にはＦＳ製剤が用いられる。典型的には、ＦＳ製剤は、１〜８００ｇ／ｌの活性成分、１〜２００ｇ／ｌの界面活性剤、０〜２００ｇ／ｌの凍結防止剤、０〜４００ｇ／ｌの結着剤、０〜２００ｇ／ｌの顔料、及び１リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含み得る。

式Ｉで表される化合物の種子処理用の他の好ましいＦＳ製剤には、０．５〜８０ｗｔ％の活性成分、０．０５〜５ｗｔ％の湿潤剤、０．５〜１５ｗｔ％の分散剤、０，１〜５ｗｔ％の増粘剤、５〜２０ｗｔ％の凍結防止剤、０，１〜２ｗｔ％の消泡剤、１〜２０ｗｔ％の顔料及び／又は染料、０〜１５ｗｔ％の粘着／接着剤、０〜７５ｗｔ％のフィラー／ビヒクル、及び０．０１〜１ｗｔ％の防腐剤が含まれる。

さまざまなタイプの油剤、湿潤剤、補佐剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺害虫剤、あるいは殺菌剤が、適切であれば使用直前に、この活性成分に加えられ得る（タンクミックス）。そのような添加剤は、通常、１：１０〜１０：１の重量比で本発明による製剤と混合される。

式Ｉで表される各化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物体部分又は動物体部分を介して）及び摂取（毒餌、又は植物体部分）のいずれによっても効果がある。

アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギ、あるいはゴキブリに対する使用には、式Ｉで表される化合物は、好ましくは、毒餌組成物中に用いられる。

毒餌は、液体調製物、固体調製物又は半固体調製物（例えばジェル）であり得る。固体毒餌は、それぞれの用途に適するさまざまな形状及び形態、例えば、顆粒、ブロック、スティック、ディスクに形成され得る。液体毒餌は、適切な適用を確実なものにするため、さまざまなデバイスの中、例えば、開口収容器、スプレーデバイス、液滴発生器、又は蒸気発生器の中に充填され得る。ゲル剤は、水性又は油性マトリックスをベースにし得、粘着性、水分保持性又は硬化特性に関しての必要条件を満たす特殊なものに製剤化され得る。

この組成物で用いられるその毒餌は、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギやゴキブリ等の昆虫を誘引して毒餌を摂食させるのに十分に誘引的である製剤である。この誘引性は、摂食刺激物質又は性フェロモンを用いることによって操作され得る。摂食刺激物質は、例えば、限定するものではないが、動物及び／又は植物蛋白（肉粉、魚粉又は血粉、昆虫断片、卵黄）から、動物及び／又は植物由来の脂及び油から、あるいはモノ−、オリゴ−又はポリ−有機糖類から、特にはスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、蛋白又は糖蜜又は蜂蜜さえからも選択される。果実、穀物、植物体、動物、昆虫あるいはこれらの特定の部分の新鮮又は腐敗断片も摂食刺激物質として役立ち得る。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。具体的なフェロモンは文献に記載されており、当業者には知られている。

式Ｉの化合物のエアロゾル（例えばスプレー缶中の）、オイルスプレー又はポンプスプレーとしての製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カ又はゴキブリのような害虫を非職業的一般ユーザーが防除するのにはきわめて適している。エアロゾル処方剤は、好ましくは、活性化合物、溶媒例えば低級アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、沸騰範囲がおよそ５０〜２５０℃のパラフィン炭化水素（例えばケロシン）、ジメチル−ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（例えばトルエン）、キシレン、水；さらには乳化剤例えば、ソルビトールモノオレアート、３〜７モルのエチレンオキシドを有しているオレイルエトキシラート、脂肪アルコールエトキシラート；香油例えば、精油、中級脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物；適切であれば安定化剤例えばナトリウムベンゾアート、両性界面活性剤、低級エポキシド、トリエチルオルトホルマート；並びに必要とされている場合は推進剤例えば、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、炭素ジオキシド、亜酸化窒素、又はこのようなガスの混合物；等の助剤から構成されている。

このオイルスプレー製剤は、推進剤が使用されていないという点でそのエアロゾル処方剤とは異なる。

式Ｉで表される各化合物及びそのそれぞれの組成物は、蚊・燻蒸渦巻、スモークカートリッジ、ベーパライザプレートあるいは長時間ベーパライザで、さらにはモスペーパー、モスパッドあるいは他の熱非依存ベーパライザシステムでも、用いられ得る。

昆虫によって媒介される感染性疾患（例えば、マラリア、デング熱、黄熱病、リンパ節フィラリア症、さらにはリーシュマニア症）を、式Ｉで表される化合物及びそのそれぞれの組成物で防除する方法にも、小屋や家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣類、蚊帳、ツェッツェバエトラップ等を空気噴霧・含浸させることが含まれる。繊維、布、編物、不織布、網用素材やフォイル及びターポーリン（シート）への適用用殺昆虫組成物には、好ましくは、本殺昆虫薬、場合によるリペラント（忌避薬）、及び少なくとも１種の結着剤を含んでいる混合物が含まれている。適するリペラントは、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−メタ−トルアミド（ＤＥＥＴ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルフェニルアセトアミド（ＤＥＰＡ）、１−（３−シクロヘキサン−１−イル−カルボニル）−２−メチルピペリン、（２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）酢酸ラクトン、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド（ＭＮＤＡ）、昆虫防除には用いられていないピレスロイド例えば｛（＋／−）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペンタ−２−（＋）−エニル−（＋）−トランス−クリサンテマート（エスビオトリン［Esbiothrin］）；リモネン、ユージノール、（＋）−オイカマロール（１）、（−）−１−エピ−オイカマロールのような植物抽出物、又は、ユーカリプツス・マクラタ［Eucalyptus maculata］、ビテックス・ロツンジフォリア［Vitex rotundifolia、ハマゴウ］、シムボポガン・マルチニイ［Cymbopogan martinii、パルマローザ］、シムボポガン・シトラタス［Cymbopogan citratus、コウスイガヤ］（レモングラス［lemon grass］）、シモポガン・ナルツダス［Cymopogan nartdus］（シトロネラ［citronella］）のような植物体由来粗製植物抽出物から誘導される又はそれらと同じであるリペラント；である。適する結着剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル（例えば、ビニルアセタート、ビニルバーサタート）、アルコールのアクリル酸及びメタクリル酸エステル、例えばブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、さらにはメチルアクリレート、モノ−及びジ−エチレン性不飽和炭化水素、例えばスチレン、さらには脂肪族ジエン、例えばブタジエン、のポリマー及びコポリマーから選択される。

カーテンや蚊帳の含浸は、一般的には、式Ｉで表される活性化合物のエマルジョン又はディスパージョンにその織物素材を浸漬することによって又はそのネットにそれらをスプレーすることによって行われる。

種子を処理するのに用いられ得る方法は、原理的には、すべて、適する種子処理であって、特に当技術分野で知られている、種子コーティング（例えば種子ペレッティング）、種子ダスティング及び種子液浸漬（例えば種子ソーキング）のような種子ドレッシング法が適している。本明細書では、「種子処理」とは、種子と式Ｉで表される化合物とを互いに接触させるあらゆる方法のことを言い、そして「種子ドレッシング」とは、その種子に一定量の式Ｉで表される化合物を付ける、すなわち式Ｉで表される化合物を含んでいる種子を作り出す、種子処理の方法のことをいう。原理的には、この処理は、種子の収穫から種子の播種までの任意の時期においてその種子に適用され得る。この種子は、例えば「プランターズ・ボックス」法を用いて、種子の植え付けの直前、又はその間に、処理され得る。しかしながら、この処理は、例えば種子ドレッシング処理の形態で、その種子の植え付けの数週間又は数ヶ月前（例えば最大１２ヶ月前まで）にも行われ得るものであって、効果の実質的な低下は認められていない。

都合よくは、この処理は、未播種種子に適用される。本明細書で使われている、この用語「未播種種子」とは、その種子の収穫から、その植物体の発芽及び生育の目的のために地中にその種子を播種するまでの任意の期間にある種子が含まれることを意味する。

具体的には、この処理では、種子が、適する装置（例えば固体又は固体／液体混合パートナー用混合装置）中で、所望量の、そのままの又は前もって水で希釈した後の種子処理製剤と、この組成物がその種子上に均一に分散されるまで混合されるという手順が続く。適切であれば、この後、乾燥工程が続く。

式Ｉで表される各化合物又はエナンチオマー又は獣医学的に許容される塩は、特には、動物中及び動物上にいる寄生虫を駆除するのに用いられるのにも適している。

本発明の目的は、したがって、動物中及び動物上にいる寄生虫を防除するための新規な方法を提供することでもある。本発明のもう１つの目的は、動物にとってより安全な殺害虫薬を提供することである。本発明のもう１つの目的は、さらに、既存の殺害虫薬よりもより低用量で用いられ得る動物用殺害虫薬を提供することである。そして本発明のもう１つの目的は、この寄生虫の長期残留防除をもたらす、動物用殺害虫薬を提供することである。

本発明は、また、殺寄生虫有効量の式Ｉで表される化合物又はエナンチオマー又は獣医学的に許容される塩、及び、許容される担体を含有している、動物中及び動物上にいる寄生虫を駆除するための組成物にも関する。

本発明は、また、寄生虫による侵入及び感染に抗して動物を処置、防除、予防、及び保護するための方法も提供するものであり、その方法には、式Ｉで表される化合物又はエナンチオマー又は獣医学的に許容される塩又はこれを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を経口的、局所的、又は非経口的に動物に投与すること又は適用することが含まれる。

本発明は、また、寄生虫による侵入及び感染に抗して動物を処置、防除、予防、及び保護するための非治療方法も提供する。この方法は、式Ｉで表される化合物又はエナンチオマー又は獣医学的に許容される塩又はこれを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を場所に適用することを含む。

本発明は、また、寄生虫による侵入及び感染に抗して動物を処置、防除、予防、及び保護するための組成物に式Ｉで表される化合物又はそのエナンチオマー又は獣医学的に許容される塩の殺寄生虫有効量をこれを含んでいる組成物に含ませることを含む、寄生虫による侵入又は感染に抗して動物を処置、防除、予防、又は保護するための組成物の調製方法も提供する。

本発明は、さらに、寄生虫による侵入及び感染に抗して動物を処置、防除、予防、又は保護するための式Ｉで表される化合物の使用に関する。

本発明は、寄生虫による侵入及び感染に抗して動物を治療的処置するための医薬を製造するための、式Ｉで表される化合物又はそれを含んでいる組成物の使用にも関する。

農業害虫に対する化合物の活性は、化合物が、例えば、経口的に適用されるケースでは非催吐性の低用量が必要とされる、またその動物との代謝適合性も必要とされる、また低毒性、さらには安全な取り扱いも必要とされる、動物中及び動物上の内部及び外部寄生虫の防除に適していることを支持するものではない。

驚くべきこととして、式Ｉで表される化合物は、動物中及び動物上にいる内部及び外部寄生虫を駆除するのに適していることが見出された。

式Ｉで表される化合物又はそのエナンチオマー又は獣医学的に許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、好ましくは、温血動物（ヒトも含む）及び魚を含めた動物への侵入及び感染を防除及び予防するのに用いられる。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ピッグ、ニワトリ、ウサギ、ヤギ、イヌ、ネコ、スイギュウ、ロバ、ファロージカ、及びトナカイ等の哺乳動物、さらにはミンク、チンチラ及びアライグマ等の毛皮動物、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル等の鳥類、並びにマス、コイ及びウナギ等の淡水及び塩水魚等の魚への侵入及び感染を防除及び予防するのに適している。

式Ｉで表される化合物又はそのエナンチオマー又は獣医学的に許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、好ましくは、イヌやネコ等の家庭内動物への侵入及び感染を防除及び予防するのに用いられる。

温血動物及び魚へ侵入するものとしては、限定するものではないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナ（鼻）バエ、ヒツジシラミバエ、サシ（刺し）ハエ、ニク（肉）ハエ、ハエ、ウジ（蛆）ハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、カ（蚊）、及びノミが挙げられる。

式Ｉで表される化合物又はそのエナンチオマー又は獣医学的に許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、外部−及び／又は内部−寄生虫を全身的及び／又は非全身的に防除するのに適している。それらは、成長のあらゆる段階又は一部の段階に対して活性がある。

式Ｉで表される化合物は、外部寄生虫を駆除するのに特に有用である。

式Ｉで表される化合物は、特に、内部寄生虫を防除するのに有用である。

式Ｉで表される化合物は、それぞれ、以下の目及び属の寄生虫を駆除するのに特に有用である：

ノミ（シホナプテラ［Siphonaptera：隠翅目昆虫］）、例えばテノケファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis：ネコノミ）、テノケファリデス・カニス（Ctenocephalides canis：イヌノミ）、ゼノプシッラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis：ネズミノミ）、プレックス・イルリタンス（Pulex irritans：ヒトノミ）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans：スナノミ）、さらにはノソプシルラス・ファスキアタス（Nosopsyllus fasciatus：ヨーロッパネズミノミ）、

ゴキブリ（ブラッタリア−ブラットディア［Blattaria - Blattodea：等翅目昆虫］）、例えばブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica：チャバネゴキブリ）、ブラッテラ・アサヒナエ（Blattella asahinae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana：ワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・ジャポニカ（Periplaneta japonica：ヤマトゴキブリ）、ペリプラネタ・ブルンニア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリッギノサ（Periplaneta fuligginosa）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、さらにはブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis：トウヨウゴキブリ）、

ハエ、カ（ディプテラ［Diptera：双翅目昆虫］）、例えばアエデス・アエギプティ（Aedes aegypti：ネッタイシマカ）、アエデス・アルボピクタス（Aedes albopictus）、アエデス・ヴェクサンス（Aedes vexans：ヤブカ）、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、アノフェレス・クルシアンス（Anopheles crucians）、アノフェレス・アルビマナス（Anopheles albimanus）、アノフェレス・ガンビアエ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・フレエボルニ（Anopheles freeborni）、アノフェレス・ロイコスフィルス（Anopheles leucosphyrus）、アノフェレス・ミニムス（Anopheles minimus）、アノフェレス・クオドリマクラタス（Anopheles quadrimaculatus）、カルリフォラ・ビシナ（Calliphora vicina）、クリソミヤ・ベッツィアーナ（Chrysomya bezziana：ラセンウジバエ）、クリソミヤ・ホミニヴォラックス（Chrysomya hominivorax）、クリソミヤ・マセッラリア（Chrysomya macellaria）、クリソプス・ディスカリス（Chrysops discalis）、クリソプス・シラセア（Chrysops silacea）、クリソプス・アトランチクス（Chrysops atlanticus）、コクリオミア・ホミニボラクス（Cochliomyia hominivorax）、コルディロビア・アンスロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クリコイデス・フレンス（Culicoides furens）、クレックス・ピピエンス（Culex pipiens：アカイエカ）、クレックス・ニグリパルプス（Culex nigripalpus）、クレックス・キンクエファッシアタス（Culex quinquefasciatus）、クレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、クリセタ・イノルナータ（Culiseta inornata）、クリセタ・メラヌーラ（Culiseta melanura）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis：ヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis：ウマバエ）、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans：ツェツェバエ）、グロッシナ・パルパリス（Glossina palpalis）、グロッシナ・フスシペス（Glossina fuscipes）、グロッシナ・タキノイデス（Glossina tachinoides）、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritans：ノサシバエ）、ハプロディプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒッペラテス属昆虫（Hippelates spp.）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、レプトコノプス・トルレンス（Leptoconops torrens）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina：ヒツジキンバエ）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata：ヒロズキンバエ）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マンソニア属昆虫（Mansonia spp.）、ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica：イエバエ）、ムシナ・スタブランス（Muscina stabulans：オオイエバエ）、エストラス・オヴィス（Oestrus ovis：ヒツジバエ）、フェレボトムス・アルゲンチペス（Phlebotomus argentipes）、プソロフォラ・コロンビアエ（Psorophora columbiae）、プソロフォーラ・ディスコロール（Psorophora discolor）、プロシムリウム・ミクスツム（Prosimulium mixtum）、サルコファーガ・ハエモルロイダリス（Sarcophaga haemorrhoidalis）、サルコファーガ属昆虫（Sarcophaga sp.：ニクバエ科のハエ）、シムリウム・ビッタツム（Simulium vittatum）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans：サシバエ）、タバナス・ボヴィナス（Tabanus bovines）、タバナス・アトラタス（Tabanus atratus）、タバナス・リネオラ（Tabanus lineola）、さらにはタバナス・シミリス（Tabanus similis）、

シラミ（フチラプテラ［Phthiraptera：シラミ目シラミ］）、例えばペディクルス・フマナス・カピチス（Pediculus humanus capitis：アタマジラミ）、ペディクルス・フマナス・コルポリス（Pediculus humanus corporis：コロモジラミ）、プチルス・プビス（Pthirus pubis：ケジラミ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Haematopinus eurysternus：ウシジラミ）、ヘマトピナス・スイス（Haematopinus suis：ブタジラミ）、リノグナツス・ビツリ（Linognathus vituli：ウシホソジラミ）、ボビコラ・ボビス（Bovicola bovis：ウシハジラミ）、メノポン・ガッリナエ（Menopon gallinae：ニワトリハジラミ）、メナカンツス・ストラミネウス（Menacanthus stramineus：ニワトリオオジラミ）及びソレノポテス・カピラタス（Solenopotes capillatus：ケブカウシジラミ）、

マダニ並びに寄生ダニ類（パラサイトフォーマー［Parasitiformes：単毛ダニ目ダニ］）：マダニ（イクソジダ[Ixodida：マダニ目ダニ]）、例えばイクソデス・スカプラリス（Ixodes scapularis：マダニの一種）、イクソデス・ホロシクルス（Ixodes holocyclus）、イクソデス・パシフィカス（Ixodes pacificus：クロアシダニ）、リピセファラス・サングイネウス（Rhiphicephalus sanguineus：クリイロコイタマダニ）、オルニソドラス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オルニソドラス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニソドラス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）、オルニソドラス・バコチ（Ornithonyssus bacoti：イエダニ）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、デルマニスス・ガッリナエ（Dermanyssus gallinae、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントル・バリアビリス（Dermacentor variabilis）、アムブリオッマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アンブリオッマ・マキュラツム（Ambryomma maculatum）、オルニソドラス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニソドラス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）並びに寄生ダニ類（メソシチグマタ［Mesostigmata：トゲダニ亜目］）、例えばオルニソニッサス・バコチ（Ornithonyssus bacoti：イエダニ）及びデルマニッスス・ガッリナエ（Dermanyssus gallinae、ワクモ）、

ケダニ［Actinedida］（プロスチグマッタ［Prostigmata：前気門亜目ダニ］）及びコナダニ［Acaridida］（アスチグマッタ［Astigmata：無気門亜目ダニ］）、例えば、アカラピス属ダニ（Acarapis spp.）、ケイレチエラ属ダニ（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア属ダニ（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア属ダニ（Myobia spp.）、プソレルガテス属ダニ（Psorergates spp.）、デモデクス属ダニ（Demodex spp.）、トロムビクラ属ダニ（Trombicula spp.）、リストロホルス属ダニ（Listrophorus spp.）、アカルス属ダニ（Acarus spp.）、チロファグス属ダニ（Tyrophagus spp.）、カログリフス属ダニ（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス属ダニ（Hypodectes spp.）、プテロリクス属ダニ（Pterolichus spp.）、プソロプテス属ダニ（Psoroptes spp.）、コリオプテス属ダニ（Chorioptes spp.）、オトデクテス属ダニ（Otodectes spp.）、サルコプテス属ダニ（Sarcoptes spp.：ビゼンダニ属ダニ）、ノトエドレス属ダニ（Notoedres spp.）、クネミドコプテス属ダニ（Knemidocoptes spp.）、シトジテス属ダニ（Cytodites spp.）、及びラミノシオプテス属ダニ（Laminosioptes spp.）

ナンキンムシ［Bugs］（ヘテロプテリダ［Heteropterida：異翅目昆虫］）：シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、セメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、レジュビウス・セニリス（Reduvius senilis）、トリアトマ属ナンキンムシ（Triatoma spp.）、ロドニウス属ナンキンムシ（Rhodnius ssp.）、パンストロンギルス属ナンキンムシ（Panstrongylus ssp.）、及びアリルス・クリタツス（Arilus critatus）、

アノプルリダ［Anoplurida：シラミ目シラミ］、例えば、ハエマトピヌス属シラミ（Haematopinus spp.）、リノグナツス属シラミ（Linognathus spp.）、ペジクルス属シラミ（Pediculus spp.）、フチルス属シラミ（Phtirus spp.）、及びソレノポテス属シラミ（Solenopotes spp.）

マロファギダ［Mallophagida：ハジラミ目シラミ］（アンブリセリナ亜目［suborders Amblycerina：マルツノハジラミ亜目シラミ］及びイスクノセリナ亜目［suborders Ischnocerina：ホソツノハジラミ亜目シラミ］）、例えば、トリメノポン属ハジラミ（Trimenopon spp.）、メノポン属ハジラミ（Menopon spp.）、トリノトン属ハジラミ（Trinoton spp.）、ボビコラ属ハジラミ（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ属ハジラミ（Werneckiella spp.）、レピケントロン属ハジラミ（Lepikentron spp.）、ダマリナ属ハジラミ（Damalina spp.）、トリコデクテス属ハジラミ（Trichodectes spp.）、及びフェリコラ属ハジラミ（Felicola spp.）、

線形動物門回虫［Roundworms Nematoda］：

ワイプ虫［Wipeworms］及びトリチノーシス［Trichinosis：旋毛虫］（トリコシリンギダ［Trichosyringida：毛管目線虫］）、例えばトリチネリダエ［Trichinellidae］（トリチネラ属線虫［Trichinella spp.］）、(トリチュリダエ［Trichuridae：線形動物門線虫］）トリチュリス属線虫［Trichuris spp.］、カピラリア属線虫［Capillaria spp.］、

ラブジチダ［Rhabditida：桿線虫］、例えばラブジチス属線虫［Rhabditis spp］、ストロンギロイデス属線虫［Strongyloides spp.：糞線虫属線虫］、ヘリセファロブス属線虫［Helicephalobus spp.］、

ストロンギリダ［Strongylida：円虫科寄生線虫］、例えばストロンギルス属線虫［Strongylus spp.］、アンシロストマ属線虫［Ancylostoma spp.］、ネカトール・アメリカヌス［Necator americanus：アメリカ鉤虫］、ブノストムム属線虫［Bunostomum spp.］（鉤虫［Hookworm］）、トリコストロンギルス属線虫［Trichostrongylus spp.：毛様線虫］、ハエモンクス・コントルツス［Haemonchus contortus：ヒツジ捻転胃線虫］、オステルタギア属線虫［Ostertagia spp.］、コオペリア属線虫［Cooperia spp.］、ネマトジルス属線虫［Nematodirus spp.］、ジクトヨカウルス属線虫［Dictyocaulus spp.：肺寄生線虫］、シアトストーマ属線虫［Cyathostoma spp.］、オエソファゴストムム属線虫［Oesophagostomum spp.］、ステファヌルス・デンタツス［Stephanurus dentatus：ブタ腎線虫］、オルルラヌス属線虫［Ollulanus spp.：胃線虫］、チャベルチア属線虫［Chabertia spp.］、ステファヌルス・デンタツス［Stephanurus dentatus：ブタ腎線虫］、シンガムス・トレイキア［Syngamus trachea］、アンシロストマ属線虫［Ancylostoma spp.：鉤線虫］、ウンキナリア属線虫［Uncinaria spp.］、グロボセファルス属線虫［Globocephalus spp.］、ネカトール属線虫［Necator spp.］、メタストロンギルス属線虫［Metastrongylus spp.］、ムエルレリウス・カピルラリス［Muellerius capillaris：毛細肺線虫］、プロトストロンギルス属線虫［Protostrongylus spp.］、アンギオストロンギルス属線虫［Angiostrongylus spp.］、パレラハストロンギルス属線虫［Parelaphostrongylus spp.］、アレウロストロンギルス・アブストルスス［Aleurostrongylus abstrusus］、及びジオクトフィマ・レナレ［Dioctophyma renale］、

小腸回虫［Intestinal roundworms］（アスカルジダ［Ascaridida：回虫目線虫］）、例えばアスカリス・ルムブリコイデス［Ascaris lumbricoides：ヒト回虫］、アスカリス・スウム［Ascaris suum：ブタ回虫］、アスカリジア・ガルリ［Ascaridia galli：鶏回虫］、パラスカリス・エクオルム［Parascaris equorum：馬回虫］、エンテリビウス・ベルミクラリス［Enterobius vermicularis：蟯虫］（蟯虫［Threadworm］）、トキソカラ・カニス［Toxocara canis：犬蛔虫］、トキサスカリス・レオニン［Toxascaris leonine：犬小回虫］、スクルジャビネマ属回虫［Skrjabinema spp.］、及びオキシウリス属回虫［Oxyuris equi.］、

カマルラニダ［Camallanida：旋尾線虫目線虫］、例えばドラクンクルス・メジネンシス［Dracunculus medinensis：メジナ虫］（ギニア虫［guinea worm］）、

スピルリダ［Spirurida：旋尾線虫］、例えばテラジア属線虫［Thelazia spp.：牛眼線虫］、ウケレリア属線虫［Wuchereria spp.：バンクロフト糸状線虫］、ブルギア属線虫［Brugia spp.］、オンコセルカ属線虫［Onchocerca spp.：回旋糸状虫属線虫］、ディロフィラリ属線虫［Dirofilari spp.a］、ディペタロネマ属線虫［Dipetalonema spp.］、セタリア属線虫［Setaria spp.］、エラエオフォラ属線虫［Elaeophora spp.］、スピロセルカ・ルピ［Spirocerca lupi］、及びハブロネマ属線虫［Habronema spp.：馬胃線虫］、

鉤頭虫［Thorny headed worms］（アカントセファラ［Acanthocephala：鉤頭虫］）、例えばアカントセファルス属鉤頭虫［Acanthocephalus spp.］、マクラカントルヒンチュス・ヒルジナセウス［Macracanthorhynchus hirudinaceus：大鉤頭虫］及びオンシコラ属鉤頭虫［Oncicola spp.］、

プラナリアンス［Planarians：渦虫］（プラテルミンテス［Plathelminthes：渦虫綱動物］）：

吸虫［Flukes］（テルマトーダ［Trematoda：吸虫綱動物］）、ファシオラ属吸虫［Faciola spp.］、ファシオロイデス・マグナ［Fascioloides magna：肝吸虫］、パラゴニムス属吸虫［Paragonimus spp.：肺吸虫］、ヂクロコエリウム属吸虫［Dicrocoelium spp.：槍形吸虫］、ファシオロプシス・ブスキ［Fasciolopsis buski：肥大吸虫］、クロノルキス・シネンシス［Clonorchis sinensis：肝吸虫］、シストソーマ属吸虫［Schistosoma spp.：人体寄生条虫］、トリコビルハルジア属吸虫［Trichobilharzia spp.］、アラリア・アラタ［Alaria alata］、パラゴニムス属吸虫［Paragonimus spp.：肺吸虫］、及びナノシエテス属吸虫［Nanocyetes spp.］、

セルコメロモルファ［Cercomeromorpha：吸虫綱動物］、特にセストーダ［Cestoda：条虫綱動物］（テープウォーム［Tapeworms］）、例えばディフィルロボトリウム属条虫［Diphyllobothrium spp.］、テニア属条虫［Tenia spp.］、エキノコッカス属条虫［Echinococcus spp.：多包条虫］、ディピリジウム・カニヌム［Dipylidium caninum：犬条虫］、ムルチセプス属条虫［Multiceps spp.］、ハイメノレピス属条虫［Hymenolepis spp.：模様条虫］、メソセストイデス属条虫［Mesocestoides spp.：有線条虫］、バムピロレプシス属条虫［Vampirolepis spp.］、モニエジア属条虫［Moniezia spp.］、アノプロセファラ属条虫［Anoplocephala spp.］、シロメトラ属条虫［Sirometra spp.］、アノプロセファラ属条虫［Anoplocephala spp.］、及びハイメノレピス属条虫［Hymenolepis spp.］。

式Ｉで表される化合物及びこれらを含有している組成物は、ディプテラ［Diptera：双翅目昆虫］目、シホナプテラ［Siphonaptera：隠翅目昆虫］目及びイクソジダ［Ixodida：マダニ目ダニ］目に属する害虫を防除するのに特に有用である。

さらには、カ（蚊）を駆除するための式Ｉで表される化合物及びこれらを含有している組成物の使用が特に好ましい。

ハエを駆除するための式Ｉで表される化合物及びこれらを含有している組成物の使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。

さらには、ノミを駆除するための式Ｉで表される化合物及びこれらを含有している組成物の使用は、特に好ましい。

マダニを駆除するための式Ｉで表される化合物及びこれらを含有している組成物の使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。

式Ｉで表される化合物は、内部寄生虫（線形動物門回虫、鉤頭虫及び渦虫）を駆除するのに特に有用である。

式Ｉの化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、毛布あるいは動物体部分を経ての）及び摂食（例えば毒餌）のいずれによっても有効であり得る。

本発明は、動物中及び／又は上の寄生虫を防除及び／又は駆除するために式Ｉの化合物を治療的また非治療的にも用いることに関する。

式Ｉの化合物は、式Ｉの化合物の殺寄生虫有効量と動物を接触させることによって、寄生虫による攻撃又は侵入からその動物を保護するために用いられ得る。そういうことなので、「接触」には、直接的な接触（その化合物／組成物を直接その寄生虫に（例えばその所在場所にも）適用すること、また場合によりその化合物／組成物を直接その動物に投与すること）及び間接的な接触（その化合物／組成物をその寄生虫の所在場所に適用すること）のいずれもが含まれる。寄生虫の所在場所に適用することによるその寄生虫とのこの接触は、式Ｉの化合物の非治療的な使用の一例である。

上記で定義された「所在場所」とは、寄生虫がその動物外で生育している又は生育し得るその棲息地、餌提供源、繁殖地、領域、材料や環境を意味する。この本発明の化合物は、また、そのような害虫又は寄生虫の発生が予測される場所にも予防的に適用され得る。

そのような動物への投与は、予防的及び治療的のいずれでも行われ得る。

この活性化合物の投与は、直接、又は、適する調製物の形態で、経口的、局所的／皮膚的、又は非経口的に行われる。

温血動物への経口投与には、式Ｉの化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料コンセントレート、ピル剤、溶液剤、ペースト剤、懸濁液剤、ドレンチ剤、ジェル剤、タブレット剤、ボーラス剤、及びカプセル剤として製剤化され得る。加えて、式Ｉの化合物は、動物用飲料水で動物に投与され得る。経口投与には、選択された投与剤形は、動物に１日当たり０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重（好ましくは０．５ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重）の式Ｉの化合物をもたらすべきである。

別の形態として、式Ｉの化合物は、非経口的に、例えば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射又は皮下注射により、投与され得る。皮下注射には式Ｉの化合物は、生理学的に許容される担体中に分散又は溶解され得る。別の形態として、皮下投与には式Ｉの化合物はインプラント体に製剤化され得る。加えて式Ｉの化合物は経皮的に動物に投与され得る。非経口投与には、選択された投与剤形は、動物に１日当たり０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重の式Ｉの化合物をもたらすべきである。

式Ｉの化合物は、ディップ製剤、粉末製剤、粉粒製剤、カラー製剤、成形メダル製剤、スプレー製剤、シャンプー製剤、スポットオン・ポアオン製剤の形態でも、さらには軟膏又は水中油型又は油中水型エマルジョンの形態でも動物に局所的に適用され得る。局所用途用には、ディップ剤及びスプレー剤は、通常、式Ｉの化合物を０．５ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍ（好ましくは１ｐｐｍ〜３０００ｐｐｍ）含有している。さらには、式Ｉの化合物は、動物（特にはウシやヒツジ等の四肢動物）用の耳タグとして製剤化され得る。

適する調製物は：

・溶液剤、例えば、経口溶液剤、希釈後経口投与用コンセントレート、皮膚上又は体腔内使用用溶液剤、ポアオン製剤、ジェル剤；

・経口又は皮膚投与用エマルジョン剤及び懸濁液剤；半固形調製物；

・この活性化合物が軟膏基剤中に又は水中油型又は油中水型エマルジョン基剤中に処方されている製剤；

・固体調製物、例えば、粉粒剤、プレミックス又はコンセントレート、顆粒剤、ペレット剤、タブレット剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤及び吸入剤、さらには活性化合物含有成形形状剤；
である。

注射に適する組成物は、活性成分を適する溶媒に溶解させ、場合によりさらなる成分例えば酸、塩基、緩衝塩、防腐剤、及び可溶化剤を加えることによって調製される。溶液は濾過されて滅菌で充填される。

適する溶媒は、生理学的に許容される溶媒、例えば、水、アルカノール（例えば、エタノール、ブタノール）、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、２−ピロリドン、並びにこれらの混合物である。

活性化合物は、注射に適していて生理学的に許容される植物油又は合成油に場合により溶解され得る。

適する可溶化剤は、主溶媒へのこの活性化合物の溶解を促進するか、又はこの活性化合物が沈殿するのを防ぐ溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。

適する防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、及びｎ−ブタノールである。

経口溶液剤は直接投与される。コンセントレートは、前もって使用濃度まで希釈してから経口的に投与される。経口溶液剤及びコンセントレートは、最新技術に従って、先に注射用溶液剤に対して記載したようにして調製され、滅菌工程は必要とされない。

皮膚上への使用用溶液剤は、皮膚上に垂らされる、広げられる、摺り込まれる、まき散らされる、又はスプレーされる。

皮膚上への使用用溶液剤は、最新技術に従って、また先に注射用溶液剤に対して記載したことに従って調製され、滅菌工程は必要とされない。

さらなる適する溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル（例えば、エチル又はブチルアセタート、ベンジルベンゾアート）、エーテル（例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素、植物油、合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカルボナート、及びこれらの混合物である。

調製の際に増粘剤を加えるのが有利であり得る。適する増粘剤は、ベントナイト、コロイドケイ酸、モノステアリン酸アルミニウム等の無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール、そのコポリマー（アクリラート及びメタクリラート）等の有機増粘剤である。

ジェル剤は皮膚上に塗布又は延展されるか又は身体空洞部内に導入される。ジェル剤は、注射用溶液剤のケースで述べたようにして調製されている溶液剤を十分量の増粘剤で処理することによって調製され、結果として軟膏様粘稠度を有する透明物質が得られる。用いられる増粘剤は、先に記載した増粘剤である。

ポアオン製剤は、皮膚の限定区域上にポア（注ぐ）又はスプレーされ、活性化合物は、皮膚に浸透して全身的に作用する。

ポアオン製剤は、活性化合物を適する皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解、懸濁、又は乳化させることによって調製される。適切であれば、他の助剤、例えば、着色剤、体内吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤が加えられる。

適する溶媒は、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、芳香族アルコール（例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール）、エステル（例えば、エチルアセタート、ブチルアセタート、ベンジルベンゾアート）、エーテル（例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ブチルエーテル）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、環状カルボナート（例えば、プロピレンカルボナート、エチレンカルボナート）、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、ｎ−アルキルピロリドン（例えば、メチルピロリドン、ｎ−ブチルピロリドン又はｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、２−ピロリドン）、２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソラン及びグリセリンホルマールである。

適する着色剤は、動物で使用するのに認可されていて、溶解又は懸濁され得るすべての着色剤が適している。

適する吸収促進物質は、例えば、ＤＭＳＯ、延展油例えばイソプロピルミリスタート、ジプロピレングリコールペラルゴナート、シリコーンオイル並びにこれとポリエーテル、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールとのコポリマーである。

適する抗酸化剤は、スルファイト又はメタビスルファイト（例えばカリウムメタビスルファイト）、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。

適する光安定剤は、例えば、ノバンチソール酸である。

適する接着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリラート、天然高分子（例えば、アルギナート、ゼラチン）である。

エマルジョン剤は、経口的に、皮膚的に、又は注射として投与され得る。

エマルジョン剤は、油中水型か、又は水中油型のエマルジョンである。

エマルジョン剤は、活性化合物を疎水相か又は親水相中に溶解させ、適する乳化剤及び適切であれば他の助剤（例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増大物質）を用いて他方の相の溶媒でこれをホモジナイズすることで調製される。

適する疎水相（油）は、
液体パラフィン、シリコーンオイル、（胡麻油、アーモンド油、ヒマシ油のような）天然植物油、（カプリル酸／カプリン酸ビグリセリドのような）合成トリグリセリド、鎖長Ｃ_８〜Ｃ_１２の植物性脂肪酸又は他の特別に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、おそらくヒドロキシル基も含有している飽和又は不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、Ｃ_８〜Ｃ_１０−脂肪酸のモノ−及びジ−グリセリド、（エチルステアラートのような）脂肪酸エステル、ジ−ｎ−ブチリルアジパート、ヘキシルラウラート、ジプロピレングリコールペルラルゴナート、中鎖長の分岐脂肪酸と鎖長Ｃ_１６〜Ｃ_１８の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリスタート、イソプロピルパルミタート、鎖長Ｃ_１２〜Ｃ_１８の飽和脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、イソプロピルステアラート、オレイルオレアート、デシルオレアート、エチルオレアート、エチルラクタート、（合成アヒル尾骨腺脂のような）ワックス状脂肪酸エステル、ジブチルフタラート、ジイソプロピルアジパート、並びにこの最後のものと関連するエステル混合物、（イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルストアリールアルコール、オレイルアルコールのような）脂肪アルコール、及び（オレイン酸のような）脂肪酸、並びにこれらの混合物
である。

適する親水相は、水、（プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールのような）アルコール、並びにこれらの混合物である。

適する乳化剤は、
非イオン性界面活性剤、例えばポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレアート、ソルビタンモノステアラート、グリセリンモノステアラート、ポリオキシエチルステアラート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；両親媒性界面活性剤、例えば、ジ−ナトリウムＮ−ラウリル−ｐ−イミノジプロピオナート又はレシチン；陰イオン性界面活性剤、例えばナトリウムラウリルスルファート、脂肪アルコールエーテルスルファート、モノ／ジ−アルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩；陽イオン活性界面活性剤、例えばセチル三メチルアンモニウムクロリド；
である。

適するさらなる助剤は、粘度を増大させてエマルジョンを安定化させる物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、他のセルロース及びデンプン誘導体、ポリアクリラート、アルギナート、ゼラチン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイドケイ酸、又は言及した物質の混合物である。

懸濁液剤は経口的あるいは局所的／皮膚的に投与され得る。懸濁液剤は、活性化合物を懸濁媒体中に、適切であれば他の助剤（例えば、湿潤剤、着色剤、体内吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤）を加えて懸濁させることによって調製される。

液体懸濁媒体は、あらゆる均質溶媒及び溶媒混合物である。

適する湿潤剤（分散剤）は、先に記載した乳化剤である。

言及され得る他の助剤は、先に記載した助剤である。

半固形調製物は、経口的にあるいは局所的／皮膚的に投与され得る。半固形調製物は、先に述べた懸濁液剤及びエマルジョン剤とはその粘度がより高いという点でのみ異なる。

固形調製物を製造するには、活性化合物は、適する賦形剤と、適切であれば助剤を加えて混合されて、所望の形にされる。

賦形剤としては、あらゆる生理学的に許容される固体不活性物質が適している。用いられるのは、無機物質及び有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩（例えば炭酸カルシウム）、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、泥質土類、沈降又はコロイドシリカ、又はリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖、セルロース、粉ミルクのような食品及び飼料、動物ミール、穀物ミール及びシュレッド、デンプンである。

適する助剤は、先に言及した防腐剤、抗酸化剤、及び／又は着色剤である。

他の適する助剤は、潤滑剤及び滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト）、崩壊促進物質（例えばデンプン又は架橋ポリビニルピロリドン）、結着剤（例えば、デンプン、ゼラチン又は線状ポリビニルピロリドン）、及び乾燥結着剤（例えば微結晶セルロース）である。

一般的には、「殺寄生虫有効量」とは、壊死、消滅、遅延、阻止、さらには除去、破壊の効果、又はそうでなければ標的生物の発生及び活動を減少させる効果を含めた、成長に対する識別可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。本発明で用いられるさまざまな化合物／組成物に対しては殺寄生虫有効量は変わり得る。組成物の殺寄生虫有効量は、所望殺寄生虫効果と時間、標的種、適用の方式等のその時の条件に応じても変わるものである。

本発明で用いられ得る組成物は、一般的には、約０．００１〜９５％の式Ｉで表される化合物を含み得る。

一般的には、式Ｉで表される化合物を１日当たり０．５ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ（処置する動物の体重）、好ましくは１日当たり１ｍｇ／ｋｇ〜５０ｍｇ／ｋｇの全体量で適用するのが望ましい。

適用準備完了調製物は、寄生虫（好ましくは外部寄生虫）に対して作用する化合物を、１０ｐｐｍ〜８０重量パーセント、好ましくは０．１〜６５重量パーセント、より好ましくは１〜５０重量パーセント、最も好ましくは５〜４０重量パーセントの濃度で含有している。

使用前に希釈される調製物は、外部寄生虫に抗して作用する化合物を０．５〜９０重量パーセントの濃度、好ましくは１〜５０重量パーセントの濃度で含有している。

さらには、調製物は、内部寄生虫に抗する式Ｉで表される化合物を１０ｐｐｍ〜２重量パーセントの濃度、好ましくは０．０５〜０．９重量パーセントの濃度、特に好ましくは０．００５〜０．２５重量パーセントの濃度で含んでいる。

本発明の好ましい実施形態では、式Ｉで表される化合物を含んでいる組成物は、皮膚的／局所的に適用される。

さらなる好ましい実施形態では、局所的適用は、化合物含有成形形状物の形態、例えば、カラー、成形メダル、耳タグ、身体部分固定型バンド、さらには接着性ストリップ及びフォイルの形態で行われる。

一般的には、３週間の間に１０ｍｇ／ｋｇ〜３００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは２０ｍｇ／ｋｇ〜２００ｍｇ／ｋｇ、最も好ましくは２５ｍｇ／ｋｇ〜１６０ｍｇ／ｋｇ処置動物体重の全体量で式Ｉで表される化合物を放出する固体製剤を適用するのが望ましい。

成形形状物の調製には、熱可塑性の柔軟なプラスチック並びにエラストマー及び熱可塑性エラストマーが用いられる。適するプラスチック及びエラストマーは、式Ｉで表される化合物と十分な適合性があるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリラート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。成形形状物用のプラスチック及びエラストマー並びに調製手順の詳細なリストは、例えば、国際公開第０３／０８６０７５号パンフレットに記載されている。

本発明に従って用いられることになる組成物は、他の活性成分、例えば、他の殺害虫剤、殺昆虫剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺害虫剤、殺菌剤や、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、及び過リン酸塩等の肥料、植物有害物質及び植物生長調節剤、毒性緩和剤、及び殺線虫剤を含有していてもよい。これらのさらなる成分は、順次的に用いてもよいしあるいは上記した組成物との組み合わせで用いてもよく、適切であれば使用直前に加えるだけでもよい（タンクミックス）。例えば、植物体は、他の活性成分で処理される前か又は処理された後に本発明の組成物でスプレーされ得る。

これらの薬剤は、本発明に従って用いられる薬剤と１：１０〜１０：１の重量比で混合され得る。式Ｉで表される化合物又は殺害虫剤としての使用剤形中にそれを含んでいる組成物と他の殺害虫剤との混合は、多くの場合、より広い殺害虫活性スペクトルをもたらす。

本発明による化合物が一緒に用いられ得る、また相乗効果の可能性が生まれ得る殺害虫薬の以下のリストＭは、考えられる組み合わせを例示するものであって、いかなる限定も加えるものではない：

本発明による化合物が一緒に用いられ得る、また相乗効果の可能性が生まれ得る殺害虫薬の以下のリストＭは、考えられる組み合わせを例示するものであって、いかなる限定も加えるものではない：

Ｍ．１．有機（チオ）ホスフェート系農薬：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、ムカルバム、メトアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホルエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、ブアミド−チオン；

Ｍ．２．カルバメート系農薬：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、チオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトールカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロ−ポキスル、チオジカルブ、チオファノキス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；

Ｍ．３．ピレスロイド系農薬：アクリナトリン、アレトリン、ｄ−シス−トランスアレトリン、ｄ−トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−イフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ツェータ−シペルメトリン、ジータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（ピレトルム）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン；

Ｍ．４．幼若ホルモン模擬体系農薬：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；

Ｍ．５．ニコチン性受容体作動薬／拮抗薬化合物系農薬：アセトアミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド（アロステリック作動薬）、スピネトラム（アロステリック作動薬）、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ−ナトリウム、さらにはＡＫＤ１０２２；

Ｍ．６．ＧＡＢＡ依存性塩素イオンチャネル作動薬化合物系農薬：クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ（リンダン）；エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；

Ｍ．７．塩素イオンチャネルアクチベーター系農薬：アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン；

Ｍ．８．ＭＥＴＩ Ｉ化合物系農薬：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；

Ｍ．９．ＭＥＴＩ ＩＩ及びＩＩＩ化合物系農薬：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；

Ｍ．１０．酸化的リン酸化のアンカップラー系農薬：クロルフェナピル、ＤＮＯＣ；

Ｍ．１１．酸化的リン酸化の阻害物質系農薬：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジホン；

Ｍ．１２．脱皮撹乱物質系農薬：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシ−フェノジド、テブフェノジド；

Ｍ．１３．相乗作用性物質系農薬：ピペロニルブトキシド、トリブホス；

Ｍ．１４．ナトリウムチャネル遮断作用性化合物系農薬：インドキサカルブ、メタフルミゾン；

Ｍ．１５．燻蒸剤系農薬：臭化メチル、クロロピクリンスルフリルフルオリド；

Ｍ．１６．選択的フィーディングブロッカー系農薬：クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド；

Ｍ．１７．有糸分裂成長阻害物質系農薬：クロフェンテジン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール；

Ｍ．１８．キチン合成阻害物質系農薬：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；

Ｍ．１９．脂質生合成阻害物質系農薬：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット；

Ｍ．２０．オクタパミン作用性作動薬系農薬：アミトラズ；

Ｍ．２１．リアノジン受容体モジュレーター系農薬：フルベンジアミド；（Ｒ）−、（Ｓ）−３−クロル−Ｎ１−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（Ｍ２１．１）；

Ｍ．２２．その他の農薬：リン化アルミニウム、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾオキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアニド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロル、４−ブタ−２−イニルオキシ−６−（３，５−ジメチル−ピペリジン−１−イル）−２−フルオロ−ピリミジン（Ｍ２２．１）、３−ベンゾイルアミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−２−フルオロ−ベンズアミド（Ｍ２２．２）、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチル−ベンズアミド（Ｍ２２．３），４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ベンズアミド（Ｍ２２．４）、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−チアゾール−２−イルメチル−ベンズアミド（Ｍ２２．５）、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−ベンズアミド（Ｍ２２．６）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．７）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．８）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾロ−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．９）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．１０）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．１１）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．１２）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．１３）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．１４）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．１５）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．１６）、シクロプロパン酢酸、１，１’−［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−４−［［（２−シクロプロピルアセチル）オキシ］メチル］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−１２−ヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−３，６−ジイル］エステル（Ｍ２２．１７）、８−（２−シクロプロピルメトキシ−４−メチル−フェノキシ）−３−（６−メチル−ピリダジン−３−イル）−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン（Ｍ２２．１８）、

Ｍ．２３．Ｎ−Ｒ’−２，２−ジハロ−１−Ｒ’’シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリ−フルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン又はＮ−Ｒ’−２，２−ジ（Ｒ’’’）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン［式中、Ｒ’はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、Ｒ’’は水素又はメチルであり、Ｒ’’’はメチル又はエチルである］；

Ｍ．２４．アントラニルアミド系農薬：クロロアントラニルイプロール、シアントラニリプロール、５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［４−シアノ−２−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−６−メチル−フェニル］−アミド（Ｍ２４．１）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−クロロ−４−シアノ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２４．２）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−ブロモ−４−シアノ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２４．３）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２４．４）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２，４−ジクロロ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２４．５）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［４−クロロ−２−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−６−メチル−フェニル］−アミド（Ｍ２４．６）、

Ｍ．２５．マロノニトリル化合物：ＣＦ_２ＨＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＮ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）マロノニトリル）、ＣＦ_２ＨＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＮ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）−マロノジニトリル）；

Ｍ．２６．微生物撹乱物質系農薬：バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・イスラエレンシス（Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis）、バチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・アイザワイ（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・クルスターキ（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・テネブリオニス（Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis）。

この群Ｍの市販されている化合物は、他にも文献はあるが、The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council（2003)に見出され得る。

式Ｍ６．１で表されるチオアミド系化合物及びその調製は国際公開第９８／２８２７９号パンフレットに記載されている。レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004で公知である。ベンクロチアズ及びその調製は、欧州特許出願公開第４５４６２１号明細書に記載されている。メチダチオン及びパラオキソン並びにそれらの調製は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。メタフルミゾン及びその調製は、欧州特許出願公開第４６２４５６号明細書に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243及び米国特許第４８２２７７９号明細書に記載されている。ピラフルプロール及びその調製は、特開２００２−１９３７０９号公報に及び国際公開第０１／００６１４号パンフレットに記載されている。ピリプロール及びその調製は、国際公開第９８／４５２７４号パンフレット及び米国特許第６３３５３５７号明細書に記載されている。アミドフルメット及びその調製は、米国特許第６２２１８９０号明細書及びＪＰ２１０１０９０７に記載されている。フルフェネリム及びその調製は、国際公開第０３／００７７１７号パンフレット及び国際公開第０３／００７７１８号パンフレットに記載されている。ＡＫＤ １０２２及びその調製は、米国特許第６３００３４８号明細書に記載されている。クロロアントラニルイプロールは、国際公開第０１／７０６７１号パンフレット、国際公開第０３／０１５５１９号パンフレット及び国際公開第第０５／１１８５５２号パンフレットに記載されている。クロラントラニリプロールは、国際公開第０１／７０６７１号パンフレット、国際公開第０４／０６７５２８号パンフレット及び国際公開第０５／１１８５５２号パンフレットに記載されている。そのアントラニルアミド系農薬Ｍ２４．１〜Ｍ２４．６は、国際公開第２００８／７２７４３号パンフレット及び国際公開第２００８／７２７８３号パンフレットに記載されている。シフルメトフェン及びその調製は、国際公開第０４／０８０１８０号パンフレットに記載されている。そのアミノキナゾリノン化合物であるピリフルキナゾンは、欧州特許出願公開第１０９７９３２号明細書に記載されている。スルホキシイミンであるスルホキサフロルは、国際公開第２００６／０６００２９号パンフレット及び国際公開第２００７／１４９１３４号パンフレットに記載されている。そのアルキニルエーテル化合物Ｍ２２．１は、例えば、特開２００６−１３１５２９号公報に記載されている。有機イオウ化合物は、国際公開第２００７／０６０８３９号パンフレットに記載されている。そのカルボキサミド化合物Ｍ２２．２は、国際公開第２００７／８３３９４号パンフレットで公知である。そのオキサゾリン化合物Ｍ２２．３〜Ｍ２２．６は、国際公開第２００７／０７４７８９号パンフレットに記載されている。そのフラノン化合物Ｍ２２．７〜Ｍ２２．１６は、例えば、国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットに記載されている。そのピリピロペン誘導体Ｍ２２．１７は、国際公開第２００８／６６１５３号パンフレット及び国際公開第２００８／１０８４９１号パンフレットに記載されている。そのピリダジン化合物Ｍ２２．１８は、特開２００８−１１５１５５号公報に記載されている。そのマロノニトリル化合物は、国際公開第０２／０８９５７９号パンフレット、国際公開第０２／０９０３２０号パンフレット、国際公開第０２／０９０３２１号パンフレット、国際公開第０４／００６６７７号パンフレット、国際公開第０５／０６８４２３号パンフレット、国際公開第０５／０６８４３２号パンフレット及び国際公開第０５／０６３６９４号パンフレットに記載されている。

殺真菌混合パートナーは、ベナラキシル、メタラキシル、オフラク、オキサジキシル等のアシルアラニン系農薬、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミンオクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ等のアミン誘導体系農薬、ピリメトアニル、メパニピリム又はシロジニル等のアニリノピリミジン系農薬、シクロヘキスイミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン又はストレプトマイシン等の抗生物質系農薬、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブトアニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール等のアゾール系農薬、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン等のジカルボキシミド系農薬、フェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバマート、チラム、ジラム、ジネブ等のジチオカルバマート系農薬、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾフアミド、ダゾメト、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトールアニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキンアジド、ピリフェノキス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナートメチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン等のヘテロ環式化合物系農薬、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅等の銅系殺真菌性農薬、ビナプアクリル、ジノカプ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル等のニトロフェニル誘導体系農薬、フェンピクロニル又はフルジオキソニル等のフェニルピロール系農薬、硫黄、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロプアミド、クロロトハロニル、シフルフェンアミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメト、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサアミド、フェンチン−アセタート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス−メチル、キントゼン、ゾキサミド等のその他の殺真菌性農薬、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、ｍｅ−トミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン又はトリフロキシストロビン等のストロビルリン系農薬、カプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、ホルペト、トリルフルアニド等のスルフェン酸誘導体系農薬、ジメトモルフ、フルメトベル又はフルモルフ等のシンナミド及び類似体系農薬からなる群から選択される農薬である。

この無脊椎動物系害虫（すなわち節足動物及び線虫）、この植物体、この植物体が生育している土壌又は水域は、当技術分野で知られている任意の適用方法によって式Ｉで表される本化合物あるいはそれらを含有している組成物と接触され得る。そういうことなので、「接触」には、直接的な接触（この化合物／組成物を直接動物系害虫又は植物体−典型的にはその植物体の葉、茎又は根−に適用すること）及び間接的な接触（この化合物／組成物をその動物系害虫又は植物体の所在場所に適用すること）のいずれもが含まれる。

さらには、無脊椎動物系害虫は、その標的害虫、その餌提供源、棲息地、繁殖地又はその所在場所に殺害虫有効量の式Ｉの化合物を接触させることによって防除され得る。そういうことなので、この適用は、その所在場所、生育中作物、又は収穫済作物のこのような害虫によるその感染の前又は後に行われ得る。

「所在場所」とは、害虫又は寄生虫が成育している又は成育し得る棲息地、繁殖地、栽培植物体、植物体繁殖材料（例えば種子）、土壌、領域、材料又は環境を意味する。

一般的には「殺害虫有効量」とは、壊死、死、阻害、妨害、さらには除去、破壊の効果、あるいはそうでなければその標的生物の発生及び活動を減少させる効果を含めた、成長に対する識別可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。本発明で用いられるこのさまざまな化合物／組成物に対してはこの殺害虫有効量は変化し得る。その組成物の殺害虫有効量も、その時の条件、例えば、所望殺害虫効果と期間、天候、標的種、所在場所、適用の方式等に応じて変わるものである。

式Ｉの化合物、及びその組成物は、木製素材（例えば木材、板塀、枕木他）、建物（例えば家屋、小屋、建屋他）のみならず、建材、家具、皮革、繊維、ビニール製物品、電線及びケーブル他をアリ及び／又はシロアリから保護するのに、さらにはアリやシロアリが作物又は人間に害を加える（例えばそのような害虫が家屋や公共施設に侵入した場合）のを防除するのに用いられ得る。木製素材を保護するためには式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、周辺の土壌表面又は床下の土壌に適用されるのみならず、木材物品（例えば床下コンクリート表面、床柱、梁、合板、家具他）、木製物品（例えばパーティクルボード、ハーフボード他）、さらにはビニール製物品（例えば被覆電線、ビニールシート）、断熱材（例えばスチレンフォーム他）にも適用され得る。作物又は人間に害を加えるアリに対して適用されるケースでは、本発明のこのアリ防除剤は、その作物又はその周辺土壌に、又は、アリの巣等にも直接適用される。

式Ｉで表される各化合物は、そのような害虫の発生が予測される場所に予防的にも適用され得る。

式Ｉで表される各化合物は、式Ｉの化合物の殺害虫有効量とそのような植物体を接触させることによっても害虫による攻撃又は侵入から生育中植物体を保護するために用いられ得る。そういうことなので、「接触」には、直接的な接触（この化合物／組成物を直接そのような害虫及び／又は植物体−典型的にはその植物体の葉、茎又は根−に適用すること）及び間接的な接触（この化合物／組成物をそのような害虫及び／又は植物体の所在場所に適用すること）のいずれもが含まれる。

土壌処理、又は、そのような害虫が住んでいる場所又は巣への適用のケースでは、活性成分の量は、１００ｍ^２当たり０．０００１〜５００ｇ、好ましくは１００ｍ^２当たり０．００１〜２０ｇである。

素材の保護での通常の適用量は、例えば、処理される素材ｍ^２当たり０．０１ｇ〜１０００ｇ（望ましくはｍ^２当たり０．１ｇ〜５０ｇ）の活性化合物である。

素材の含浸に用いられる殺昆虫組成物は、典型的には、０．００１〜９５重量％、好ましくは０．１〜４５重量％、より好ましくは１〜２５重量％の少なくとも１種のリペラント及び／又は殺昆虫薬を含有している。

毒餌組成物での使用には、この活性成分の典型的な含有量は、０．００１重量％〜１５重量％（望ましくは０．００１重量％〜５重量％）の活性化合物である。

スプレー組成物での使用には、この活性成分の含有量は、０．００１〜８０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、最も好ましくは０．０１〜１５重量％である。

作物植物体処理での使用には、本発明のこの活性成分の適用量は、１ヘクタール当たり０．１ｇ〜４０００ｇ、望ましくは１ヘクタール当たり２５ｇ〜６００ｇ、より望ましくは１ヘクタール当たり５０ｇ〜５００ｇであり得る。

種子の処理では、この活性成分のどの適用量は、一般的には、１００ｋｇの種子当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１００ｋｇの種子当たり１ｇ〜５ｋｇ、特には１００ｋｇの種子当たり１ｇ〜２００ｇである。

ここで本発明を以下の実施例によりさらに詳しく説明する。

Ｉ．調製実施例
生成物を、^１Ｈ−ＮＭＲ分光法又はＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー質量分析法）によって特性決定した。ＨＰＬＣは、４０℃で操作される分析ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ社（ドイツ）製のＣｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｓｐｅｅｄ ＲＯＤ）を用いて行った。０．１容量％のトリフルオロ酢酸／水混合物及び０．１容量％のトリフルオロ酢酸を含むアセトニトリルが移動相としての役割を果たし、流速：１．８ｍＬ／分、また注入量：２μｌであった。

実施例１（化合物Ｉ−１）
２−（２，２，２−トリフルオロエチルスファニル）−４−（４−オキソ−キナゾリン−３−イル）−５−フルオロ−トルオール
（ｋが０であり、ｎが０であり、Ｒ^１がＦ_３Ｃ−ＣＨ_２であり、Ｒ^２がＦであり、Ｒ^３がＨであり、Ｙ^１がＣＨであり、Ｙ^２がＣ−ＣＨ_３であり、且つＸがＯである式Ｉの化合物）。

１．１ ３−アセトアミノ−４−フルオロ−６−メチル−フェニルスルホニルクロリド
２−フルオロ−４−メチル−アニリン（２５０ｇ、２ｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２０２ｇ、２ｍｏｌ）を含む２Ｌのジクロロメタンの溶液に、アセチルクロリド（１５６ｇ、２ｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で２時間攪拌した後、希塩酸で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗中間体として２−フルオロ−４−メチル−アセトアニリド（３３４ｇ、８７％）を得た。

５４６ｇ（３．２７ｍｏｌ）の粗２−フルオロ−４−メチル−アセトアニリドに、クロロスルホン酸（２０００ｇ、１７．２４ｍｏｌ）を７０℃以下の温度で攪拌しながら添加した。攪拌は、７０℃の温度で３時間継続した。反応混合物を氷上に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して表題化合物（５００ｇ、５７．８％）を得た。
¹H NMR(400MHz, CDCl₃): δ=9.1(d, 1H, J = 7.2Hz), 7.39-7.52(m, 1H), 7.14(d, 1H, J=11.2Hz), 2.72-2.78(m, 3H), 2.2-2.3(m, 3H)。

１．２ ３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）−４−メチル−６−フルオロ−アニリン
３−アセトアミノ−４−フルオロ−６−メチル−フェニルスルホニルクロリド（５００ｇ、１．８９ｍｏｌ）を、２Ｌの酢酸中で溶解させた。この溶液に赤リン（１００ｇ、３．２２ｍｍｏｌ）及びヨウ素（１０ｇ、３９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３時間還流させた。酢酸を減圧下で除去し、水を加えて残渣を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗中間体として５−アセトアミノ４−フルオロ−２−メチル−ベンゼンチオール（２７０ｇ、７２％）を得た。

粗５−アセトアミノ−４−フルオロ−２−メチル−ベンゼンチオール（２８０ｇ、１．４１ｍｏｌ）を、水酸化カリウム（２５０ｇ、４．４６ｍｏｌ）を含む水の５％（ｗ／ｗ）溶液に添加し、混合物を５時間還流させた。結果として得られた溶液を希塩酸でｐＨ７に調整した後、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、５−アミノ−４−フルオロ−２−メチル−ベンゼンチオール（１６０ｇ、８８％）を粗中間体として得た。
¹H NMR(400MHz, CDCl₃): δ=7.18(d, 1H, J=1.6Hz), 6.66-6.74(m, 2H), 3.2-3.67(m, 2H), 3.03-3.14(m, 1H), 2.10-2.15(m, 3H)。

水酸化カリウム（７８．５ｇ、１．４ｍｏｌ）、ヒドロキシメチルスルフィン酸ナトリウム（Ｒｏｎｇａｌｉｔｅ（登録商標）、７４．４ｇ、０．６３ｍｏｌ）及び粗５−アミノ−４−フルオロ−２−メチル−ベンゼンチオール（１１０ｇ、０．７ｍｏｌ）を含む３８０ｍＬのＤＭＦの溶液に、２，２，２−ヨウ化トリフルオロエチル（１４７．１ｇ、０．７０４ｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を室温で２時間攪拌し、水中に注いだ後、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して表題化合物（１７６ｇ、９９％）を得た。
¹H NMR(400MHz, CDCl₃): δ=6.84-6.89(m, 1H), 6.7-6.78(m 1H), 3.4-3.7(m, 3H), 3.14-3.25(m, 2H), 2.22-2.26(m, 3H)。

１．３ Ｎ−（２−ニトロ−ベンゾイル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）−４−メチル−６−フルオロ−アニリド
３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）−４−メチル−６−フルオロ−アニリン（４．０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬ ＤＭＦ中で溶解させた。この溶液に２−ニトロ安息香酸（２．７９ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２．０２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を添加した。温度０℃まで冷却した後、ＨＡＴＵ（７．６２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を一度に加え、結果として得られた混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物（５ｇ、７６．９％）を黄色の固体として得た。
¹H NMR(400MHz, CDCl₃): δ=8.6(d, 1H, J = 7.6Hz), 8.2(d,1H, J=8Hz), 7.73-7.76(m, 1H), 7.61-7.67(m, 3H), 7.0(s, 1H), 3.39-3.46(m, 2H), 2.45(s, 3H)。

１．４ ２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）−４−（４−オキソ−キナゾリン−３−イル）−５−フルオロ−トルオール
Ｎ−（２−ニトロ−ベンゾイル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）−４−メチル−６−フルオロ−アニリド（２．３ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を含む２３０ｍＬエタノールの懸濁液にラネーニッケル（０．８ｇ）を添加し、攪拌した混合物を室温にて一晩周囲圧力で水素化した。固体を濾過除去し、濾液を蒸発させて、中間体Ｎ−（２−アミノ−ベンゾイル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）−４−メチル−６−フルオロ−アニリド（２ｇ、９５％）を白色の固体として得た。
¹H NMR(400MHz, DMSO-d₆): δ=9.79(s, 1H), 7.75-7.71(m, 2H), 7.16-7.24(m, 2H), 6.72(d, 1H, J = 8.4Hz), 6.55(t, 1H, J=7.4Hz), 6.44(s, 2H), 3.79-3.87(m, 2H), 2.38(s, 3H)。

アミンＮ−（２−アミノ−ベンゾイル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）−４−メチル−６−フルオロ−アニリド（２．３ｇ、６．４ｍｍｏｌ）、濃硫酸（２ｍＬ）及び１，１，１−トリエトキシメタン（１００ｍＬ）の混合物を１４０℃まで加熱し、この温度で５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却し、過剰の溶媒を減圧下で除去して、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物（１．４ｇ、５９％）をオフホワイトの固体として得た。
¹H NMR(400MHz, CDCl₃): δ=8.28-8.31(m, 1H), 7.94(s, 1H), 7.71-7.78(m, 2H), 7.48-7.53(m, 2H), 7.13-7.16(m, 1H), 3.27-3.34(m, 2H), 2.50(s, 3H)。
融点：145-147℃。

実施例２（化合物Ｉ−２）
２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）−４−（４−オキソ−キナゾリン−３−イル）−５−フルオロ−トルオール
（ｋが０であり、ｎが１であり、Ｒ^１がＦ_３Ｃ−ＣＨ_２であり、Ｒ^２がＦであり、Ｒ^３がＨであり、Ｙ^１がＣＨであり、Ｙ^２がＣ−ＣＨ_３であり、且つＸがＯである式Ｉの化合物）

２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）−４−（４−オキソ−キナゾリン−３−イル）−５−フルオロ−トルオール（０．８０ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのクロロホルム中に溶解させ、メタクロロペルオキシ安息香酸（０．４６６ｇ、２．２９ｍｍｏｌ、純度８５％）を氷冷下で添加した。反応混合物を氷バス温度で１時間攪拌した。この溶液を、チオ硫酸ナトリウムの水溶液と炭酸水素ナトリウムの水溶液で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。過剰の溶媒を減圧下で除去した後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物（０．３２ｇ、４２．９％）をオフホワイトの固体として得た。
¹H NMR(400MHz, CDCl₃): δ=8.34-8.36(m, 1H), 8.08(d, 1H, J=7.2Hz), 8.02(s, 1H), 7.48-7.53(m, 2H), 7.79-7.87(m, 2H), 7.56-7.6(m, 1H), 7.24-7.26(m, 1H), 3.47-3.55(m, 2H), 2.49(s, 3H)。
融点：184-186℃。

実施例３（化合物Ｉ−３）
２−（２，２，２−トリフルオロエチルスファニル）−４−（２−メチル−４−オキソ−キナゾリン−３−イル）−５−フルオロ−トルオール
（ｋが０であり、ｎが０であり、Ｒ^１がＦ_３Ｃ−ＣＨ_２であり、Ｒ^２がＦであり、Ｒ^３がＣＨ_３であり、Ｙ^１がＣＨであり、Ｙ^２がＣ−ＣＨ_３であり、且つＸがＯである式Ｉの化合物）

アミンＮ−（２−アミノ−ベンゾイル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）−４−メチル−６−フルオロ−アニリド（１．４５ｇ、４ｍｍｏｌ、実施例１に記載される合成に従って調製した）、濃硫酸（２ｍＬ）及び１，１，１−トリエトキシエタン（１００ｍＬ）の混合物を１４０℃まで加熱し、この温度で５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却し、過剰の溶媒を減圧下で除去して、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物（１．３ｇ、８５％）をオフホワイトの固体として得た。
¹H NMR(400MHz, CDCl₃): δ=8.23〜8.26(m, 1H), 7.74〜7.78(m, 2H), 7.67(d, 1H, J = 8Hz), 7.44〜7.49(m, 2H), 7.19(d, 1H, J=10Hz), 3.29〜3.39(m, 2H), 2.55(s, 3H), 2.26(s, 3H)。
融点：95-96℃。

実施例４（化合物Ｉ−４）
２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）−４−（２−メチル−４−オキソ−キナゾリン−３−イル）−５−フルオロ−トルオール
（ｋが０であり、ｎが１であり、Ｒ^１がＦ_３Ｃ−ＣＨ_２であり、Ｒ^２がＦであり、Ｒ^３がＣＨ_３であり、Ｙ^１がＣＨであり、Ｙ^２がＣ−ＣＨ_３であり、且つＸがＯである式Ｉの化合物）

２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）−４−（２−メチル−４−オキソ−キナゾリン−３−イル）−５−フルオロ−トルオール（０．５０ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのクロロホルム中に溶解させ、メタクロロペルオキシ安息香酸（０．２６５ｇ、１．５３ｍｍｏｌ、純度８５％）を氷冷下で添加した。反応混合物を氷バス温度で１時間攪拌した。この溶液を、チオ硫酸ナトリウムの水溶液と炭酸水素ナトリウムの水溶液で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。過剰の溶媒を減圧下で除去した後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物（０．３ｇ、５７．５％）をオフイエローの固体として得た。
¹H NMR(400MHz, CDCl₃): δ=8.23〜8.26(m,1H), 7.93〜7.97(m, 1H), 7.78〜7.82(m, 2H), 7.71(d, 1H, J=8.4Hz), 7.49〜7.53(m, 1H), 7.24〜7.26(m, 1H), 3.47〜3.55(m, 2H), 2.55(s, 3H), 2.29〜2.31(m, 3H)。
融点：188-190℃。

実施例６（化合物Ｉ−６）
３−［２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−ピリミジン−４−イル］−３Ｈ−キナゾリン−４−オン
６．１ ２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン

２−チオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリミジン−４−オン（１４ｇ、０．１０９ｍｏｌ）を含むジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）の溶液に、ＮａＨ（１３．１ｇ、０．３２７ｍｏｌ）を添加した。添加が完了すると、溶液を４０℃で１．５時間攪拌し、この溶液に２，２，２−ヨウ化トリフルオロエチル（２７．４ｇ、０．１３１ｍｏｌ）を加えた。反応を４０℃で３時間攪拌した。溶媒を除去して残渣を水中に注ぎ、この混合物を希ＨＣｌでｐＨ３〜４に調整して酢酸エチルで抽出し、有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させて減圧下で濃縮し、２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン（２６ｇ、粗化合物）を固体として得た。
¹H NMR: (400MHz, CDCl₃): δ 7.93(d, 1H, J=6.8Hz), 6.32(d, 1H, J=6.8 Hz), 4.07-4.0(m, 2H)。

６．２ ４−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−ピリミジン
２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン（２５ｇ、粗化合物）を含むＰＯＣｌ_３（２５０ｍＬ）の溶液を攪拌し、５時間還流した。大部分のＰＯＣｌ_３を除去した後、残渣を氷中に滴下してｐＨを８〜９に調整し、酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させて粗物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−ピリミジン（１４．６ｇ、５８．８％）を油として得た。
¹H NMR: (400MHz, CDCl₃): δ 8.45〜8.43(m, 1H), 7.12〜7.10(m, 1H), 4.02〜3.95(m, 2H)。

６．３ ２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−ピリミジン−４−イル アミン
４−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−ピリミジン（２２ｇ、０．０９６ｍｏｌ）を含む３５０ｍＬのＣＨ_３ＣＮの溶液に、ＮＨ_４ＯＨ（４００ｍＬ）を添加した。この混合物を、密閉管中で９０℃にて２４時間攪拌した。次いで混合物を室温まで冷却して溶媒を真空中で濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させて粗物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−ピリミジン−４−イルアミン（１４．３ｇ、７１．３％）を白色の固体として得た。
¹H NMR: (400MHz, CDCl₃): δ 8.08(d, 1H, J = 6Hz), 6.20〜6.18(m, 1H), 4.94(s, 2H), 3.99〜3.91(m, 2H)。

６．４ ２−ニトロ−Ｎ−［２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−ピリミジン−４−イル］−ベンズアミド
０〜最大７℃で、２−ニトロベンゾイルクロリド（１．８５ｇ、１０ｍｍｏｌ）を含むＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）の溶液を、２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−ピリミジン−４−イルアミン（２．１ｇ、１０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を含むＣＨ_２Ｃｌ_２（８０ｍＬ）の溶液にゆっくりと加えた。混合物を室温で一晩攪拌した後、氷水中に注いだ。相を分離し、有機部分をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して真空中で濃縮し、粘性の油を得た。粗生成物を予備ＨＰＬＣで精製した（１．５ｇ、４１．８％）。
¹H NMR(400MHz, CDCl₃): δ 3.058-3.087(m, 2H), 7.558-7.581(m, 1H), 7.635-7.659(m, 1H), 7.702-7.723(m, 1H), 7.939-7.954(m, 1H), 8.110-8.133(m,1H), 8.466-8.480(m, 1H)。

６．５ ２−アミノ−Ｎ−［２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−ピリミジン−４−イル］−ベンズアミド
０℃にて、化合物２（１．５ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を含む酢酸（１４．４ｍｌ）とテトラヒドロフラン（２１ｍｌ）との溶液に、ＨＣｌ（０．６９ｍｌ）を添加し、次いでＺｎ（２．７４５ｇ）を添加した。混合物を室温で２時間攪拌した。ＮａＨＣＯ_３溶液を添加してｐＨを８に調整した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を乾燥させ、濃縮して粗生成物（１．５ｇ）を得た。

６．６ ３−［２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−ピリミジン−４−イル］−３Ｈ−キナゾリン−４−オン
化合物２（１．５ｇ、４．２ｍｍｏｌ）、２ｍＬの濃硫酸及び１，１，１−トリエトキシメタン（１００ｍＬ）を１４０℃まで加熱し、５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却し、過剰の溶媒を蒸留して粗物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−［２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−ピリミジン−４−イル］−３Ｈ−キナゾリン−４−オン（５００ｍｇ、３５％）をオフホワイトの固体として得た。
¹H NMR(400MHz, CDCl₃): δ 3.956-4.031(m, 2H), 7.568-7.606(m, 1H), 7.777-7.797(m, 1H), 7.828-7.869(m, 1H), 7.931-7.948(m, 1H), 8.707-8.723(m, 1H), 8.823(s, 1H)。

実施例１１（化合物Ｉ−１１）
３−［２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルフィニル）−ピリミジン−４−イル］−３Ｈ−キナゾリン−４−オン
３−［２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−ピリミジン−４−イル］−３Ｈ−キナゾリン−４−オン（１．１ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのクロロホルム中に溶解させ、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）（０．７ｇ、３．５７ｍｍｏｌ、純度８５％）を室温で添加した。反応混合物を室温で３時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウム溶液と炭酸水素ナトリウムで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、粗生成物を予備ＴＬＣで精製した後予備ＨＰＬＣで精製し、３−［２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルフィニル）−ピリミジン−４−イル］−３Ｈ−キナゾリン−４−オン（０．３５ｇ、３０．５％）をオフホワイトの固体として得た。
¹H NMR(400MHz, CDCl₃): δ 3.77-3.84(m, 1H), 4.06-4.12(m, 1H), 7.58-7.62(m, 1H), 7.79-7.89(m, 2H), 8.37-8.39(m, 1H), 8.43-8.49(m, 1H), 8.98(s, 1H), 9.04-9.06(m, 1H)。

上記の合成実施例１〜４に記載した手順を用いて、出発化合物の適切な変更により、Ｘが酸素であるさらなる化合物Ｉ−Ａ、すなわち化合物Ｉ−５、Ｉ−７〜Ｉ−１０及びＩ−１２〜Ｉ−３５を調製した。このように得られた化合物は以下の表Ｃにリストされ、またそれらの物理データは以下の表Ｄにリストされる。

ＩＩ．殺有害生物活性の評価：

ＩＩ．１．コナガ（Diamond back moth）（プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella））

ＩＩ．１．ａ）
活性化合物を、所望の濃度で１：１（ｖｏｌ：ｖｏｌ）のアセトン：水の混合物に溶解させた。試験溶液は使用当日に調製した。

１０匹の第３齢幼虫に１ｍｌの試験溶液をスプレーし、湿った濾紙を敷いたペトリ皿に保持された未処理の葉に置いた。処理の２４、７２及び１２０時間後に死亡率を記録した。

この試験では、５００ｐｐｍの実施例３の化合物（化合物Ｉ−３）が、未処理の対照と比較して１００％の死亡率を示した。

ＩＩ．１．ｂ）
活性化合物を５０：５０のアセトン：水及び０．１％（ｖｏｌ／ｖｏｌ）のＡｌｋａｍｕｌｓ ＥＬ ６２０界面活性剤中に製剤化した。キャベツの葉の６ｃｍのリーフディスクを試験溶液に３秒間浸漬し、湿った濾紙を敷いたペトリ皿の中で空気乾燥させた。このリーフディスクに１０匹の第３齢幼虫を接種し、３日間２５〜２７℃、湿度５０〜６０％に保った。処理の７２時間後に死亡率を評価した。

この試験では、３００ｐｐｍの化合物Ｉ−３及びＩ−５が、未処理の対照と比較して少なくとも５０％の死亡率を示した。

ＩＩ．２．シルバーリーフコナジラミ（Silverleaf Whitefly）（ベミシア・アルゲンチホリイ（Bemisia argentifolii）、成虫）
活性化合物を、１．３ｍｌのＡＢｇｅｎｅ（登録商標）管で提供される１０，００００ｐｐｍ溶液としてシクロヘキサノン中で製剤化した。これらの管は、噴霧ノズルを備えた自動静電噴霧装置に挿入され、５０％アセトン：５０％水（ｖ／ｖ）中で低希釈液を作成するための原液としての役割を果たした。この溶液に、非イオン性界面活性剤（Ｋｉｎｅｔｉｃ（登録商標））を容量０．０１％（ｖ／ｖ）で含めた。子葉段階のワタ植物（１鉢につき１植物）に、噴霧スプレーノズルを備えた自動静電植物噴霧装置でスプレーした。これらの植物は、噴霧装置のドラフト中で乾燥させた後に噴霧装置から取り外した。各々の鉢をプラスチックカップ中に置き、１０〜１２匹のコナジラミの成虫（約３〜５日齢）を入れた。これらの虫は、吸引装置と、バリヤーピペットチップに接続した０．６ｃｍの非毒性Ｔｙｇｏｎ（登録商標）管（Ｒ−３６０３）を使用して捕集した。その後、捕集された虫を含むチップを、処理済みの植物が植えられている土に穏やかに挿入し、虫をチップから這い出させて食餌用の葉に到達させた。カップを、再利用可能な遮蔽蓋（Ｔｅｔｋｏ，Ｉｎｃ社製の、１５０ミクロンメッシュのポリエステルスクリーンＰｅＣａｐ）で覆った。試験植物を、蛍光灯（２４時間光周期）への直接曝露を避けてカップ内に熱がこもるのを防ぎながら、２５℃、相対湿度２０〜４０％の生育室中で３日間保持した。死亡率は、未処理の対照植物と比較して、処理の３日後に評価した。

この試験では、３００ｐｐｍの化合物Ｉ−２４及びＩ−１６が、未処理の対照と比較して少なくとも５０％の死亡率を示した。

ＩＩ．３．ササゲアブラムシ（Cowpea Aphid）（アフィス・クラキボラ（Aphis craccivora））に対する活性
活性化合物を５０：５０（ｖｏｌ：ｖｏｌ）のアセトン：水中で製剤化した。試験溶液は使用当日に調製した。

様々な段階にある１００〜１５０匹のアブラムシにコロニー形成された鉢植えのササゲ植物に、この有害生物の個体数を記録した後でスプレーした。７２時間後に個体数の減少を評価した。

この試験では、３００ｐｐｍの化合物Ｉ−６が、未処理の対照と比較して少なくとも５０％の死亡率を示した。

ＩＩ．４．トビイロウンカ（Rice plant hopper）（ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens））
イネ苗の汚れを落とし、洗浄して２４時間後にスプレーした。活性化合物を５０：５０のアセトン：水中で製剤化し、０．１％（ｖｏｌ／ｖｏｌ）界面活性剤（ＥＬ ６２０）を添加した。鉢植えのイネ苗に５ｍｌの試験溶液をスプレーし、空気乾燥させ、ケージに入れて１０匹の成虫を接種した。処理したイネ植物を２８〜２９℃、相対湿度５０〜６０％に保った。７２時間後に死亡率を記録した。

この試験では、試験溶液の濃度が３００ｐｐｍの化合物Ｉ−１５が、未処理の対照と比較して少なくとも５０％の死亡率を示した。

ＩＩ．５．ツマグロヨコバイ（rice green leafhopper）（ネフォテティックス・ヴィレセンス（Nephotettix virescens））
イネ苗の汚れを落とし、洗浄して２４時間後にスプレーした。活性化合物を５０：５０のアセトン：水中で製剤化し、０．１％（ｖｏｌ／ｖｏｌ）界面活性剤（ＥＬ ６２０）を添加した。鉢植えのイネ苗に５ｍｌの試験溶液をスプレーし、空気乾燥させ、ケージに入れて１０匹の成虫を接種した。処理したイネ植物を２８〜２９℃、相対湿度５０〜６０％に保った。７２時間後に死亡率を記録した。

この試験では、試験溶液の濃度が３００ｐｐｍの化合物Ｉ−１５が、未処理の対照と比較して少なくとも５０％の死亡率を示した。

ＩＩ．６．ナミハダニ（2-Spotted spider mite）（テトラニクス・ウルティカエ（Tetranychus urticae））
活性化合物を、５０：５０（ｖｏｌ：ｖｏｌ）のアセトン：水及び１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｃａ^ＴＭ界面活性剤中で製剤化した。

７〜１２ｃｍまで広がった初生葉を有するライマメ（Sieva lima bean）植物に、メインコロニーから取り出した（約１００匹のダニに）寄生された葉の各小片を置くことによって、ダニを寄生させた。これを処理の約２時間前に行い、ダニを試験植物に移動させて産卵させた。ダニを移動させるために使用した葉片を取り除いた。新たに寄生された植物を試験溶液に浸漬して乾燥させた。試験植物を、約２５℃、相対湿度約２０〜４０％で蛍光灯（２４時間光周期）下に保った。５日後、１枚の葉を取って死亡率計数を行った。

この試験では、試験溶液の濃度が３００ｐｐｍの化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−１８、Ｉ−１９、Ｉ−２０、Ｉ−２１、Ｉ−２４、Ｉ−２５、Ｉ−２６、Ｉ−３４、Ｉ−３５が、未処理の対照と比較して少なくとも５０％の死亡率を示した。

ＩＩ．７．カンザワハダニ（Kanzawa spider mite）（テトラニクス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai））
ＩＩ．７．ａ）
活性化合物を、１：１（ｖｏｌ：ｖｏｌ）のアセトン：水の混合物中に所望の濃度で溶解させた。試験溶液は使用当日に調製した。

様々な段階にある約５０匹のダニにコロニー形成された鉢植えのワタ植物に、この有害生物の個体数を記録した後でスプレーした。２４、７２及び１２０時間後の個体数の減少（又は増加）を評価した。

この試験では、３００ｐｐｍの実施例１及び２の化合物、すなわち化合物Ｉ−１及びＩ−２が、未処理の対照と比較して１００％の死亡率を示した。

ＩＩ．７．ｂ）
様々な段階にある約５０匹のダニにコロニー形成された鉢植えのワタ植物に、この有害生物の個体数を記録した後でスプレーする。７２時間後に個体数の減少（又は増加）を評価する。

この試験では、試験溶液の濃度が３００ｐｐｍの化合物Ｉ−１、Ｉ−２及びＩ−１５が、未処理の対照と比較して少なくとも５０％の死亡率を示した。

Claims (26)

1. ３−アリールキナゾリン−４−オン化合物：
   

   

   （式中、
   ｋは、０、１、２、３又は４であり；
   ｎは、０、１又は２であり；
   Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮ−Ｒ^４であり；
   Ｙ^１は、Ｎ又はＣＨであり；
   Ｙ^２は、Ｎ又はＣ−Ｒ^５であり；
   Ｒは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル及びＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、ｋが２、３又は４である場合、Ｒは同一であっても又は異なっていてもよく；
   Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２−シクロアルケニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル（この場合、最後の４つの基のシクロアルキル基及びシクロアルケニル基は、置換されていないか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、及び／又は１、２、３、４、もしくは５個のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基を有している）であり；
   Ｒ^２は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｚ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル（この場合、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ^６である）であり；
   Ｒ^３は、水素、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルであり；
   Ｒ^４は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルケニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルケノキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルケニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ（この場合、最後の８つの基のシクロアルキル基及びシクロアルケニル基は、置換されていないか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されており、及び／又は１、２、３、４、もしくは５個のＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基を有している）、
   フェニル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フェニルオキシ及びフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ（この場合、フェニル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ及びフェノキシのフェニル環は、置換されていないか、又はハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ及びＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシから選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されている）
   からなる群から選択され；且つ
   Ｒ^５は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｚ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル（この場合、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ^６である）であり；
   Ｒ^６は、Ｒ^４について示した意味の１つを有する）
   及びその農業上許容可能な塩。
2. Ｒ^１が、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フッ素化Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、フッ素化Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルである、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^１が、２，２，２−トリフルオロエチルである、請求項２に記載の化合物。
4. Ｒ^２が、水素、フッ素、塩素又はメチルである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
5. Ｒ^２が水素又はフッ素である、請求項４に記載の化合物。
6. Ｒ^３が水素である、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
7. ｋが０である、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
8. ｋが１、２又は３であり、且つＲがフッ素、塩素、ＣＮ、ＮＯ_２、メチル及びメトキシから選択され、ｋが２又は３である場合、Ｒは同一であっても異なっていてもよい、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
9. ＸがＯである、請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
10. Ｙ^１がＣＨであり、且つＹ^２がＣ−Ｒ^５である、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
11. Ｒ^５が塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はシアノである、請求項１０に記載の化合物。
12. Ｙ^１及びＹ^２がＮである、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
13. ｎが０である、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
14. ｎが１である、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
15. ｎが２である、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
16. 無脊椎有害生物を駆除するための、請求項１〜１５のいずれかに定義される式Ｉの３−アリールキナゾリン−４−オン化合物及びその農業上許容可能な塩の使用。
17. 昆虫を駆除するための、請求項１６に記載の使用。
18. ダニを駆除するための、請求項１６に記載の使用。
19. 線虫を駆除するための、請求項１６に記載の使用。
20. 請求項１〜１５のいずれかに定義される少なくとも１種の式Ｉの３−アリールキナゾリン−４−オン化合物及び／又はその農業上許容可能な塩並びに少なくとも１種の液体担体又は固体担体を含む農業用組成物。
21. 無脊椎有害生物を駆除する方法であって、有害生物、それらの餌供給源、生息地もしくは繁殖地あるいは植物、植物繁殖材料、土壌、区域、資材又は有害生物が成長しているか、もしくは成長し得る環境、あるいは有害生物の攻撃又は侵入から保護すべき資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面又は空間を、殺有害生物有効量の請求項１〜１６のいずれかに定義される３−アリールキナゾリン−４−オン化合物又はその塩で処理することを含む、前記方法。
22. 植物を保護するための請求項２１に記載の方法であって、植物を、殺有害生物有効量の３−アリールキナゾリン−４−オン化合物又はその農業上許容可能な塩で処理することを含む、前記方法。
23. 植物繁殖材料及び／又はそこから成長する植物を保護するための請求項２１に記載の方法であって、植物繁殖材料を、殺有害生物有効量の３−アリールキナゾリン−４−オン化合物又はその農業上許容可能な塩で処理することを含む、前記方法。
24. 請求項１〜１５のいずれかに定義される少なくとも１種の式Ｉの３−アリールキナゾリン−４−オン化合物及び／又はその農業上許容可能な塩を含む植物繁殖材料。
25. 無脊椎寄生生物による侵入又は感染に対して動物を処置又は保護するための、請求項１〜１５のいずれかに定義される式Ｉの３−アリールキナゾリン−４−オン化合物及び／又はその獣医学上許容可能な塩の使用。
26. 無脊椎寄生生物による侵入又は感染に対して動物を処置又は保護する方法であって、動物を、殺寄生生物有効量の請求項１〜１５のいずれかに定義される式Ｉの３−アリールキナゾリン−４−オン化合物又はその獣医学上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法。