JP2003535116A - グリセロールモノアルキルエーテルの貯蔵安定組成物 - Google Patents
グリセロールモノアルキルエーテルの貯蔵安定組成物Info
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Abstract
Description
、化粧品および医薬品、並びに工業製品の使用方法に関するものである。
つのグリセロールモノアルキルエーテルおよび少なくとも一つの安定剤として抗
酸化防止剤を含む。
3−プロパンジオールおよび3−アルコキシ−1,2−プロパンジオール)のう
ち、本発明は特に3−アルコキシ−1,2−プロパンジオールに関するものであ
る。
するものである。本発明による組成物、すなわち、特に濃縮物および使用液が医
薬品および化粧品および工業製品に加えられる。
され、多面的作用を有する。すなわち、例えば生理学的には適合性有機溶剤とし
て使用される。特に3−[(2−エチルヘキシル)オキシ]−1,2−プロパンジ
オール(Sensiva(登録商標)SC50)は防臭有効成分として、化粧品および医薬品中
のスキンケア添加物としてここ数年ますます使用されている。ここでは、グリセ
ロールモノアルキルエーテルは前記製品または工業製品に添加されるが、通常濃
縮形態で純粋なグリセロールモノアルキルエーテルとして添加する。
およびその希釈溶液(使用液)は消費者の化粧品および医薬品の品質に対する要
望が高まっていることからも高い要件を求められる。グリセロールモノアルキル
エーテルは化学的におおむね安定であり、外気諸作用に対して安定である。それ
らは多くの場合無色、ほとんどが無香性の液体であり、その良好な化学的安定性
のために、ほとんどの化粧品および医薬品成分と高い適合性を示す。なぜならグ
リセロールモノアルキルエーテルは天然に存在するからだ。またさらに物質の種
類として合成的に調合されたものであっても特に最終製品中での使用が望ましい
のは、それらが化粧品および医薬品の製造業者、並びにエンドユーザーに広く受
け入れられているからである。
ケア添加物としての使用について説明している。これは化粧品、医薬品および準
化粧品部門の製品のためであり、高い化学的安定性を強調している。
ム陽性菌に対して有効性を示すことを開示している。これに関連して、グリセロ
ールモノアルキルエーテルの特殊な低芳香を防臭する特性および低過酸化物特性
が特に好ましい。
、すなわち3−アルコキシ−1,2−プロパンジオールおよび2−アルコキシ−
1,3−プロパンジオールは生理学的には適合性有機溶剤として使用されること
を開示している。その中で開示されている医薬品は酸化防止剤の存在下において
さえも貯蔵安定性がない。EP0593897A1によれば、安定性は緩衝液の添加によっ
て向上する。
える)は、グリセロールモノアルキルエーテルを含む製剤の過酸化物含有量に関
しては、不満足であることを発見した。すなわち、例えば化粧品製造業者はグリ
セロールモノアルキルエーテルと配合成分との間の不適合、または最終製品の質
的変化が確立してしまうことに不満をもつ。このような質的損失の原因は特に過
酸化物の形成によるものである。過酸化物は時間および貯蔵に依存して製剤中に
発生する。貯蔵製剤中の過酸化物含有量は比較的大きく変動し、予測できない(
過酸化物価(peroxide number)のカオス的展開、実施例1表1中の実験Aおよび
A(Alu)参照)。さらに低分子量の望まれない分解産物の出現が化学分析に
よって検出される。
釈グリセロールモノアルキルエーテル溶液、または最終製品で生じる。前記不利
益を要約すると以下のようになる。
もつ人の肌に使用されたとき、マロルカアクネ(Mallorca acne)(軽い皮膚病)
の臨床的徴候を示すことがある。
エーテルの芳香の変化が生じる。
じる。
ー(oil-in-water)エマルションが、化粧品および医薬品成分と貯蔵混合物との不
適合性の結果として生じる。
貯蔵グリセロールモノアルキルエーテルを使用して調合した化粧品および医薬品
にとってかなり好ましくないものである。
器中で通常貯蔵される。貯蔵の間、プラスチック容器の永久変形が観察される。
これはネックイン効果と呼ばれる。深刻なネックイン効果を伴う容器はもはや安
全に積み重ねることができない。
ーテルの通常の品質制御は、技術的に困難であり、グリセロールモノアルキルエ
ーテルの長期にわたる貯蔵はつねに避けることができず、使用に適さなくなった
グリセロールモノアルキルエーテルの処分量だけ費用がかさむ。
成物を提供するにあたり、本発明はこれらの組成物のために貯蔵安定性、特に長
期間にわたる貯蔵安定性を有するようになり、実際条件の下で貯蔵可能で安定し
ている組成物を提供することである。好ましくは、上記不利益は60ヶ月までの
間生じるべきではない。せめて12ヶ月から36ヶ月、例えば12ヶ月または2
4ヶ月までの貯蔵期間に生じるべきではない。本発明の更なる目的はグリセロー
ルモノアルキルエーテルの長期安定性のために使用できる安定剤を提供すること
である。このような安定剤は、低混合率でグリセロールモノアルキルエーテル、
またはグリセロールモノアルキルエーテルを含む製剤に加えたものであり、特に
高い過酸化物価であってもこれらの製剤が分解することを防止する。
以下の組合せを含むという点で特徴をもつ。
、 R−O−CH2−CHOH−CH2OH 化学式中のRは枝分れしたまたは枝分れしていないC3からC18までのアル
キル基であり、この部位でこのアルキル基を1以上のヒドロキシル基及び/又は
C1からC4までのアルコキシル基によって置換することができ、及び/又は、
アルキル鎖に4つまでの酸素原子を割り込ませることができる。
ホスホコリンの同時存在は、本発明による組成物においては除外される。
。本発明によるグリセロールモノアルキルエーテルはラセミ体(D,L)が存在
するので、D体、L体といった鏡像異性体に富んだ混合体、または片方の鏡像異
性体のみのものがある。
これはアルコール類によって導入される。アルコール類としてはアルコールまた
はジオールから近づきやすく、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド
との反応による。別の実施例では、アルキル基は炭化水素基である。
アルキレンオキシ基、例えばエチレンオキシ及び/又はプロピレンオキシ基を含
む。
から10までの炭素原子、特に8炭素原子を含み、例えば、好ましいアルキル基
は8炭素原子である炭化水素基、特に2−エチルヘキシル基である。従って、特
に好ましいグリセロールモノアルキルエーテルは3−[(2−エチルヘキシル)
オキシ]−1,2−プロパンジオールである。これはSchulke&Mayr社の商標名Sen
siva(登録商標)SC50として販売されている。
を果たす酸化防止剤としては、アセチルシステイン、3−ターシャリー−ブチル
−4−ヒドロキシアニソール、2,6−ジ−ターシャリー−ブチル−p−クレゾ
ール、ターシャリー−ブチルヒドロキノン、カフェー酸、クロロゲン酸、システ
イン、システインハイドロクロライド、デシルメルカプトメチルイミダゾール、
ジアミルヒドロキノン、ジ−ターシャリー−ブチルヒドロキノン、ジセチルチオ
ジプロピオネート、ジガロイルトリオレート(digalloyl trioleate)、ジラウリ
ルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジオレイルトコ
フェリルメチルシラノール、二ナトリウムルチニルジサルフェート、ジステアリ
ルチオジプロピオネート、ジトリデシルチオジプロピオネート、ドデシルガレー
ト(dodecyl gallate)、エリソルビン酸、エチルフェルレート(ethyl ferulate)
、フェルラ酸、ヒドロキノン、p−ヒドロキシアニソール、ヒドロキシルアミン
、ハイドロクロライド、ヒドロキシルアミンサルフェート、イソオクチルチオグ
リコレート、コウジ酸、マデカッシコシド(madecassicoside)、メトキシ−PE
G−7−ルチニルスクシネート、ノルジヒドログアイアレチン酸、オクチルガレ
ート、フェニルチオグリコール酸、フロログルシノール(phloroglucinol)、プロ
ピルガレート、ロスマリン酸(rosmarinic acid)、ルチン、ナトリウムエリソル
ベート(sodium erythorbate)、ナトリウムチオグリコレート、ソルビチルフルフ
ラール(sorbityl furfural)、チオジグリコール、チオジグリコールアミド、チ
オジグリコール酸、チオグリコール酸、チオ乳酸、チオサリチル酸、トコフェレ
ース−5(tocophereth-5)、トコフェレース−10、トコフェレース−12、
トコフェレース−18、トコフェレース−50、トコフェルソラン(tocophersol
an)、トコフェロール(特にビタミンE)およびその誘導体(特にビタミンE誘
導体、つまり、ビタミンEアセテート、ビタミンEリノレート、ビタミンEニコ
チネートおよびビタミンEスクシネート)、o−トリルビグアニド(o-tolylbig
uanide)、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、デクスパンテノール(dexpant
henol)、α−ヒドロキシカルボン酸(特にグリコール酸、乳酸、マンデル酸)お
よびそれらの塩、p−ヒドロキシ安息香酸エステル(特にメチル、エチル、プロ
ピルまたはブチルエステル)、ジメチロールジメチルヒダントイン、N−アシル
アミノ酸、およびそれらの塩(特にN−オクタノイルグリシン(N-octanoylglyci
ne)、リパシドC8G(Lipacide C8G))およびヒノキトール(hinokitol)がある。
これらのうち、ビタミンEおよびその誘導体、3−ターシャリー−ブチル−4−
ヒドロキシアニソールおよび2,6−ジ−ターシャリー−ブチル−p−クレゾー
ルはより好ましく、そしてビタミンEおよびビタミンEアセテートはさらに好ま
しい。
な作用を有し、これはグリセロールモノアルキルエーテル、または先に示した作
用とは無関係であり、あるいはグリセロールモノアルキルエーテルとの組合せに
よる相乗作用がある。
1中の実験を参照)。さらにトコフェロールは適用に関して特に望ましい酸化防
止剤であって、化粧品および医薬品中に本発明によるグリセロールモノアルキル
エーテルを含む組成物の厳格な法規定および毒性試験にもかなうものである。
として種油がある。種油は、醤油、小麦、トウモロコシ、米、綿、ムラサキウマ
ゴヤシ(lucerne)およびナッツ、果実および野菜、例えばラズベリー、マメ科植
物、ウイキョウ、パプリカおよびセロリから抽出される。
づく。
て使用され、それによってまた少量がグリセロールモノアルキルエーテルを与え
た製剤に入るならば、トコフェロールとしては生理学的には活性酸化防止剤とし
て作用することができる。もちろん細胞膜およびリポタンパク質中でも作用でき
る。α−トコフェロール(ビタミンE、抗不妊因子)は最も生理学的に効果的で
あり、最もよく知られた天然トコフェノールである。
フェロールも使用できる。立体的同型であるトコフェロールの鏡像異性体または
鏡像異性体混合物を使用することができる。これに応じて、アセテート、スクシ
ネート、リノレート、ニコチネートへの誘導体化のために、天然及び/又は合成
由来のトコフェロールを使用することができ、立体的同型であるトコフェロール
(特にα−トコフェロール)の鏡像異性体または混合物を使用することができる
。
はアスコルビン酸およびその誘導体からフリーである(実施例1の表1中にある
実験H、N、IおよびO参照)。本発明のさらに好ましい実施例では、亜硫酸、
亜硫酸水素、二亜硫酸、及び/又は二硫化物の存在は除外される。
能を有する添加物を含むことができる。添加物として例えば、水、アルコール、
例えばエタノール、プロパノール、ベンジルアルコール、フェニルアルカノール
、ポリオール、例えばエチレン、グリコール、プロピレン、グリコール、グリセ
ロール、ブタンジオール、ペンタンジオール、シリコン化合物、例えばシクロム
チコン(cyclomethicones)、防腐剤、活性剤、例えばトリクロサン(triclosan
)、ファルネソール(farnesol)、トリエチルシトレート、ジグリセロールカプ
レート、キトサン(chitosan)、モノラウリン、アルミニウム塩、ジルコニウム
塩、芳香剤、におい吸着剤、界面活性剤、例えば陰イオン界面活性剤、非イオン
性界面活性剤(例えば、アルキルポリグリコシド)、両性界面活性剤、防腐剤、
抗菌活性成分、ジブロモジシアノブタン、生物破壊剤、殺菌剤、殺ウイルス剤、
抗炎症剤、皮膚軟化剤、保湿剤、再脂肪化活性成分、スキンケア物質、肌保護物
質、香水、染料、濃化剤、緩衝剤がある。より好ましい添加物は本発明による組
成物に加えることができるものであり、水及び/又はアルコール及び/又はポリ
オール、特に水、エタノールおよびプロピレン、グリコール、およびそれらの混
合物がある。
キルエーテルに対する重量比)を選択し、室温で1年から2年間にわたる組成物
の貯蔵の後に、Merckoquant(登録商標)過酸化物試験によって5ppmより少な
い過酸化物H2O2の含有量を示し、より好ましくは0.5ppmまたはそれよ
り少ないppmしか示さない。本発明による当該酸化防止剤および組成物の例は
実施例1に与えられ、組成物は他の前記酸化防止剤を使用することに基づき、も
し望むなら、混合することができる。あるいは以下の条件で酸化防止剤およびそ
の量を選択することができる。その条件とは室温で6月間にわたる組成物の貯蔵
後に、過酸化物価が1以下である。典型的組成物が実施例2で与えられる。
で添加物は、後に説明するように濃縮形態であるときには特に、緩衝液または緩
衝液混合物を含まない。
防止剤で安定化されるという事実によって特徴づけられる。これに関連して、本
発明による組成物(濃縮物、使用液)中のグリセロールモノアルキルエーテルと
酸化防止剤の重量比(wt./wt.)は、50,000:1から1:20まで
の範囲にあり、好ましくは20,000:1から1:5までの範囲、より好まし
くは10,000:1から1:2までの範囲にあり、例えば、9995:5また
は1:1.8である。
しくは90重量%以上、より好ましくは95重量%以上、特に99重量%以上の
グリセロールモノアルキルエーテルを含む。
99重量%から99.99重量%まで、より好ましくは99.5重量%から99
.95重量%までのグリセロールモノアルキルエーテルを含み、例えば、99.
9重量%または99.95重量%のグリセロールモノアルキルエーテルを含む。
好ましく、すなわち、30重量%以下、好ましくは10重量%以下の添加物を含
む。特に無水濃縮物が好ましい。特に好ましいのはグリセロールモノアルキルエ
ーテルおよび酸化防止剤のみから成る、すなわち、添加物を含まない濃縮物で与
えられることである。
の重量率(wt./wt.)は、20,000:1から50:1まで、好ましく
は10,000:1から100:1まで、より好ましくは5000:1から50
0:1までの範囲であり、例えば、9995:5または999:1である。
オキシ]−1,2−プロパンジオールを含み、99.5重量%から99.95重
量%までのこの好ましいグリセロールモノアルキルエーテルから成る。さらに、
0.05重量%から0.5重量%までの酸化防止剤がビタミンEおよびその誘導
体から成るものから選択される。これには3−ターシャリー−ブチル−4−ヒド
ロキシアニソールおよび2,6−ジ−ターシャリー−ブチル−p−クレゾール、
好ましくはビタミンEおよびビタミンEアセテート、およびこれらの混合物があ
る。そして特に、3−[(2−エチルヘキシル)オキシ]−1,2−プロパンジオ
ールおよび酸化防止剤のみから成る、すなわち前記添加物を一切含まないものが
ある。
ンジオール、およびビタミンEおよびビタミンE誘導体およびそれらの混合物か
ら選択される0.05重量%の酸化防止剤、並びに、 b)99.9重量%の3−[(2−エチルヘキシル)オキシ]−1,2−プロパン
ジオール、およびビタミンEおよびビタミンE誘導体およびそれらの混合物から
選択される0.1重量%の酸化防止剤。
5から3.5まで、より好ましくは2.8から3.2までの数値を示すことを特
徴とし、例えばpH3を示す。
うな使用液は60重量%以下、好ましくは40重量%以下、より好ましくは20
重量%以下のグリセロールモノアルキルエーテルを含む。例えば本発明による濃
縮物は適量の添加物中に溶解する、すなわち希釈することができる。本発明によ
る使用液を作成することも可能であり、作成は相当量のグリセロールモノアルキ
ルエーテル(例えば、3−[(2−エチルヘキシル)オキシ]−1,2−プロパン
ジオール)および酸化防止剤を添加することで行われる。酸化防止剤は任意の順
序で一つまたは複数の添加物(例えば、水、アルコール、及び/又はポリオール
)を使用する。これに関連して、グリセロールモノアルキルエーテルと酸化防止
剤の重量比は、例えば使用液が濃縮物から希釈によって直接得られるときには、
本発明による濃縮物のための上記記載の比率範囲をとることができる。
ノアルキルエーテルと酸化防止剤の重量比)は、特定の適用ケースでは、数少な
い実験手段によって当業者によって決定でき、または望ましい適用例から直接得
ることができる。従って、さらに可能なグリセロールモノアルキルエーテルと使
用液中の酸化防止剤との重量比(wt./wt.)は、20:1から1:20ま
で、好ましくは10:1から1:10まで、より好ましくは5:1から1:5ま
での範囲であり、例えば、2:1または1:2である。
り好ましくは2.8から3.2までの値を示し、特にpH3を示す。仮に組成物
が、例えば濃縮物として、無水物であるならば、このときのpHは、本発明によ
るこの特定組成物に関し、水との50%濃度混合物の組成物についてのものであ
り、このpHはその後通常の方法で決定する。
医薬品に加えることができる。例えば、それに相当するものがすでにEP0599433A
1およびDE4140474A1記載のグリセロールモノアルキルエーテルの使用方法から知
られている。さらに工業製品中に本発明による組成物を使用することもできる。
工業製品にはグリセロールモノアルキルエーテルを与えるべきである。工業製品
中の過酸化物は望ましくないからである。例えば製剤は、染料または香料に相当
する化合物、または不飽和化合物もしくは酸化に対して敏感な化合物を含む。こ
のような製剤または工業製品としては、例えば、防臭剤、スキンケア品、日焼け
止め品、ベビー用品、敏感肌のための化粧品、化粧品、例えばアフターシェーブ
、天然素材に基づいたまたは部分的に基づいた化粧品、化粧品及び/又は医薬品
のための安定剤、肌・手および傷のための消毒薬、防腐剤、抗菌薬洗浄ローショ
ン、ヘアトリートメント用組成物、および抗菌薬潤滑油(antimicrobial lubrica
nts)がある。特に、防臭剤およびスキンケア品中で本発明による濃縮物および使
用液を使用するのが好ましい。
下のように遂行される。つまり相当する化粧品及び/又は医薬品に0.05重量
%から5重量%まで、好ましくは0.1重量%から1重量%まで、より好ましく
は0.2重量%から0.6重量%までのグリセロールモノアルキルエーテルを与
え、例えば0.3重量%または0.5重量%のグリセロールモノアルキルエーテ
ルを与える。
、固体、半固体または液体、ゲル状またはエマルション状製剤としての形状を有
する。
ル(特にSensiva(登録商標)SC50)は最初に導入され、酸化防止剤(例えば、ビ
タミンEまたはビタミンE誘導体、溶解性または好ましくは純物質として)は攪
拌して溶解し、適切な場合には、添加物をその中で均一に攪拌する。
は複数のグリセロールモノアルキルエーテルと安定剤としての1つの酸化防止剤
または2以上の酸化防止剤の組合せを含むものであって、当該物組成物は貯蔵す
ることができ、実際条件下、すなわち0℃から40℃までの温度条件下で数ヶ月
から数年の間にわたり安定である。本発明による濃縮物の良好な取扱性は特に有
用性が高い。
登録商標)過酸化物試験分析ストリップを使用することによって検出可能であり
、過酸化物形成を避け、少なくとも大幅に制限することができる。
物は著しく減少する。
又は化粧品に対して適用することに関する困難性を排除することができなかった
が、これを回避することができる。
ルキルエーテルの潜在力を十分に利用することができる。
色(yellowish)、S.=検査の開始 H2O2のppm値はMerckoquant(登録商標)過酸化物試験分析用ストリッ
プを使用して測定する。過酸化物を測定するためのこの半定量的方法は以下のよ
うに行う。
物質除去水と共に処理する。二層を振盪によって混合し、ここにMerckoquant(登
録商標)過酸化物試験分析用ストリップを一秒間浸す。湿ったストリップを液体
から取り出し、過酸化物含有量を15秒後に基準目盛りを使用して読み取り記録
する。過酸化物含有量が高すぎる場合は、鉱物質除去水で量を2倍にし、再度振
盪等をする。振盪は読み取りが基準目盛りを使用して可能になるまで行う。得ら
れた数値は希釈度を利用して逆算する。
当量中の過酸化物の量であり、以下の方法に従って測定する。
ml三角フラスコ中で計量し、2容量部のクロロホルム(R)および3容量部の酢
酸98%(R)を振盪した30ml混合液で溶解する。0.5ml飽和ヨウ化カリ
ウム溶液(R)の添加に続いて、溶液は正確に1分間振盪し、続いて30mlの水
で処理し、0.01Nチオ硫酸ナトリウム溶液でゆっくりと滴定する。滴定は連
続振盪しながら黄呈色が視覚上消えるまで行う。続いて5mlのデンプン溶液(
R)を添加し、激しく振盪しながら滴定を続ける。滴定は青呈色が消えるまで行
う(n1mlの0.01Nチオ硫酸ナトリウム溶液)。対照実験は同じ状態(n2 mlの0.01Nチオ硫酸ナトリウム溶液)で行う。このため、多くて0.1
mlの0.01Nチオ硫酸ナトリウム溶液が消費される。
er, Editor, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, 9th edi
tion 1986)により詳細に説明される。
質と混合し、当該組成物の安定性を室温貯蔵した青色ポリエチレンボトル中で試
験した。(サンプルA(Alu)はアルミニウム容器中で貯蔵された。)次にサ
ンプルを調製し、H2O2のppm値およびpH値を通常の間隔で測定した。
す値であって、Merck(登録商標)インジケータストリップを使用して測定する。
2から5の間の数値であることを意味する。
スパンテノールがグリセロールモノアルキルエーテルを長期間にわたって安定化
することを証明する。そして特に過酸化物の出現は、Merckoquant(登録商標)過
酸化物試験によって測定されるので、回避され、結果としてネックイン効果は前
記酸化防止剤が使用される時にはもはや観察されない。このサンプルpH値は2
ヶ月後の計測値を参照すると明らかに変化していない。
デクスパンテノールさえも、実施例のように使用されると、安定効果を示すとい
うことは注目に値する。
ールモノアルキルエーテルを安定化しない(実験HおよびI参照)。また、ビタ
ミンEよるグリセロールモノアルキルエーテルの安定化を阻害する(実験Nおよ
びO参照)。安定効果の欠如、または不安定化は、貯蔵期間がちょうど8週間を
経過した後に顕著に表れる。従って、本発明による組成物(濃縮物、使用液)と
しては、アスコルビン酸またはアスコルビン酸誘導体およびその塩を含有しない
ものが好ましい。
ensiva(登録商標)SC50および他の塩による混合物の安定性と比較した。サンプル
Sensiva(登録商標)SC50は少量の過酸化物をすでに有し、これを含む各実験結果
を表2に示す。
少し、同時にネックイン効果が回避される。この効果は、硫酸ナトリウムおよび
クエン酸ナトリウム溶液を使用しても達成し得ない。
Claims (23)
- 【請求項1】 以下に記載したa)およびb)の組合せを含むことを特徴と
する組成物。 a)1以上のグリセロールモノアルキルエーテルであって、一般式、R−O−
CH2−CHOH−CH2OH で示すものであって、化学式中のRは枝分れしたまたは枝分れしていないC3か
らC18までのアルキル基であり、この部位でこのアルキル基を1以上のヒドロ
キシル基及び/又はC1からC4までのアルコキシル基によって置換することが
でき、及び/又は、アルキル鎖に4つまでの酸素原子を割り込ませることができ
るグリセロールモノアルキルエーテル。 b)1つの酸化防止剤、又は2以上の酸化防止剤であって、酸化防止剤はアセ
チルシステイン、3−ターシャリー−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、2,
6−ジ−ターシャリー−ブチル−p−クレゾール、ターシャリー−ブチルヒドロ
キノン、カフェー酸、クロロゲン酸、システイン、システインハイドロクロライ
ド、デシルメルカプトメチルイミダゾール、ジアミルヒドロキノン、ジ−ターシ
ャリー−ブチルヒドロキノン、ジセチルチオジプロピオネート、ジガロイルトリ
オレート(digalloyl trioleate)、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリス
チルチオジプロピオネート、ジオレイルトコフェリルメチルシラノール、二ナト
リウムルチニルジサルフェート、ジステアリルチオジプロピオネート、ジトリデ
シルチオジプロピオネート、ドデシルガレート(dodecyl gallate)、エリソルビ
ン酸、エチルフェルレート(ethyl ferulate)、フェルラ酸、ヒドロキノン、p−
ヒドロキシアニソール、ヒドロキシルアミン、ハイドロクロライド、ヒドロキシ
ルアミンサルフェート、イソオクチルチオグリコレート、コウジ酸、マデカッシ
コシド(madecassicoside)、メトキシ−PEG−7−ルチニルスクシネート、ノ
ルジヒドログアイアレチン酸、オクチルガレート、フェニルチオグリコール酸、
フロログルシノール(phloroglucinol)、プロピルガレート、ロスマリン酸(rosma
rinic acid)、ルチン、ナトリウムエリソルベート(sodium erythorbate)、ナト
リウムチオグリコレート、ソルビチルフルフラール(sorbityl furfural)、チオ
ジグリコール、チオジグリコールアミド、チオジグリコール酸、チオグリコール
酸、チオ乳酸、チオサリチル酸、トコフェレース−5(tocophereth-5)、トコ
フェレース−10、トコフェレース−12、トコフェレース−18、トコフェレ
ース−50、トコフェルソラン(tocophersolan)、トコフェロール(特にビタミ
ンE)およびその誘導体(特にビタミンE誘導体、つまり、ビタミンEアセテー
ト、ビタミンEリノレート、ビタミンEニコチネートおよびビタミンEスクシネ
ート)、o−トリルビグアニド(o-tolylbiguanide)、トリス(ノニルフェニル)
ホスフィット、デクスパンテノール(dexpanthenol)、α−ヒドロキシカルボン酸
(特にグリコール酸、乳酸、マンデル酸)およびそれらの塩、p−ヒドロキシ安
息香酸エステル(特にメチル、エチル、プロピルまたはブチルエステル)、ジメ
チロールジメチルヒダントイン、N−アシルアミノ酸、およびそれらの塩(特に
N−オクタノイルグリシン(N-octanoylglycine))、およびヒノキトール(hinoki
tol)から安定剤として選択され、ホスホコリンおよびホスホコリン誘導体の同時
存在を除外する酸化防止剤。 - 【請求項2】 請求項1に記載の組成物であって、アルキル基Rは6から1
2までの炭素原子を含み、好ましくは6から10までの炭素原子、特に8炭素原
子を含むことを特徴とする組成物。 - 【請求項3】 請求項2に記載の組成物であって、アルキル基Rが2−エチ
ルヘキシルであることを特徴とする組成物。 - 【請求項4】 請求項1ないし3のいずれか記載の組成物であって、酸化防
止剤がビタミンEおよびその誘導体、3−ターシャリー−ブチル−4−ヒドロキ
シアニソールおよび2,6−ジ−ターシャリー−ブチル−p−クレゾール、好ま
しくはビタミンEおよびビタミンEアセテートから選択されることを特徴とする
組成物。 - 【請求項5】 請求項1ないし4のいずれか記載の組成物であって、さらに
1以上の添加物を含み、この添加物が補助的及び/又は付加的及び/又は活性的
成分機能をもつことを特徴とする組成物。 - 【請求項6】 請求項1ないし5のいずれか記載の組成物であって、過酸化
物価が1以下であることを特徴とする組成物。 - 【請求項7】 請求項1ないし6のいずれか記載の組成物であって、緩衝液
または緩衝混合液を含まないことを特徴とする組成物。 - 【請求項8】 請求項1ないし7のいずれか記載の濃縮形態の組成物であっ
て、濃縮物が80重量%以上、好ましくは90重量%以上、より好ましくは95
重量%以上のグリセロールモノアルキルエーテルを含むことを特徴とする組成物
。 - 【請求項9】 請求項8に記載の濃縮物であって、グリセロールモノアルキ
ルエーテルと酸化防止剤の重量比(wt./wt.)が20,000:1から5
0:1まで、好ましくは10,000:1から100:1まで、より好ましくは
5000:1から500:1までの範囲であり、特に9995:5または999
:1であることを特徴とする濃縮物。 - 【請求項10】 請求項8または9に記載の濃縮物であって、濃縮物が95
重量%から99.999重量%まで、好ましくは99重量%から99.99重量
%まで、より好ましくは99.5重量%から99.95重量%までのグリセロー
ルモノアルキルエーテルを含み、特に99.9重量%または99.95重量%の
グリセロールモノアルキルエーテルを含み、残りが酸化防止剤であることを特徴
とする濃縮物。 - 【請求項11】 以下に記載したa)およびb)を含むことを特徴とする濃
縮物。 a)99.5重量%から99.95重量%までの3−[(2−エチルヘキシル
)オキシ]−1,2−プロパンジオール。 b)ビタミンEおよびその誘導体、3−ターシャリー−ブチル−4−ヒドロキ
シアニソールおよび2,6−ジ−ターシャリー−ブチル−p−クレゾール、好ま
しくはビタミンEおよびビタミンEアセテート、およびそれらの混合物から選択
されている0.05重量%から0.5重量%までの酸化防止剤。 - 【請求項12】 請求項11に記載の濃縮物であって、99.9重量%の3
−[(2−エチルヘキシル)オキシ]−1,2−プロパンジオールおよび0.1重
量%の酸化防止剤を含み、酸化防止剤はビタミンEおよびその誘導体、およびそ
れらの混合物から選択されていることを特徴とする濃縮物。 - 【請求項13】 請求項11に記載の濃縮物であって、99.95重量%の
3−[(2−エチルヘキシル)オキシ]−1,2−プロパンジオールおよび0.0
5重量%の酸化防止剤を含み、酸化防止剤はビタミンEおよびビタミンE誘導体
、およびそれらの混合物から選択されていることを特徴とする濃縮物。 - 【請求項14】 請求項9ないし13のいずれか記載の濃縮物であって、p
H値が2から4まで、好ましくは2.5から3.5まで、より好ましくは2.8
から3.2までの値を示し、特にpH3を示すことを特徴とする濃縮物。 - 【請求項15】 請求項1ないし8のいずれか記載の使用液の形態をとる組
成物であって、当該使用液が60重量%以下、好ましくは40重量%以下、より
好ましくは20重量%以下のグリセロールモノアルキルエーテルを含むことを特
徴とする組成物。 - 【請求項16】 組成物、特に濃縮物または使用液の使用方法であって、請
求項1ないし15のいずれか記載の化粧品及び/又は医薬品中での組成物の使用
方法。 - 【請求項17】 請求項16に記載の使用方法であって、化粧品及び/又は
医薬品は0.05重量%から5重量%まで、好ましくは0.1重量%から1重量
%まで、好ましくは0.2重量%から0.6重量%まで、特に0.3重量%のグ
リセロールモノアルキルエーテル、好ましくは3−[(2−エチルヘキシル)オ
キシ]−1,2−プロパンジオールを含むことを特徴とする使用方法。 - 【請求項18】 酸化防止剤の使用方法であって、酸化防止剤はアセチルシ
ステイン、3−ターシャリー−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、2,6−ジ
−ターシャリー−ブチル−p−クレゾール、ターシャリー−ブチルヒドロキノン
、カフェー酸、クロロゲン酸、システイン、システインハイドロクロライド、デ
シルメルカプトメチルイミダゾール、ジアミルヒドロキノン、ジ−ターシャリー
−ブチルヒドロキノン、ジセチルチオジプロピオネート、ジガロイルトリオレー
ト(digalloyl trioleate)、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチ
オジプロピオネート、ジオレイルトコフェリルメチルシラノール、二ナトリウム
ルチニルジサルフェート、ジステアリルチオジプロピオネート、ジトリデシルチ
オジプロピオネート、ドデシルガレート(dodecyl gallate)、エリソルビン酸、
エチルフェルレート(ethyl ferulate)、フェルラ酸、ヒドロキノン、p−ヒドロ
キシアニソール、ヒドロキシルアミン、ハイドロクロライド、ヒドロキシルアミ
ンサルフェート、イソオクチルチオグリコレート、コウジ酸、マデカッシコシド
(madecassicoside)、メトキシ−PEG−7−ルチニルスクシネート、ノルジヒ
ドログアイアレチン酸、オクチルガレート、フェニルチオグリコール酸、フロロ
グルシノール(phloroglucinol)、プロピルガレート、ロスマリン酸(rosmarinic
acid)、ルチン、ナトリウムエリソルベート(sodium erythorbate)、ナトリウム
チオグリコレート、ソルビチルフルフラール(sorbityl furfural)、チオジグリ
コール、チオジグリコールアミド、チオジグリコール酸、チオグリコール酸、チ
オ乳酸、チオサリチル酸、トコフェレース−5(tocophereth-5)、トコフェレ
ース−10、トコフェレース−12、トコフェレース−18、トコフェレース−
50、トコフェルソラン(tocophersolan)、トコフェロール(特にビタミンE)
およびその誘導体(特にビタミンE誘導体、つまり、ビタミンEアセテート、ビ
タミンEリノレート、ビタミンEニコチネートおよびビタミンEスクシネート)
、o−トリルビグアニド(o-tolylbiguanide)、トリス(ノニルフェニル)ホスフ
ィット、デクスパンテノール(dexpanthenol)、α−ヒドロキシカルボン酸(特に
グリコール酸、乳酸、マンデル酸)およびそれらの塩、p−ヒドロキシ安息香酸
エステル(特にメチル、エチル、プロピルまたはブチルエステル)、ジメチロー
ルジメチルヒダントイン、N−アシルアミノ酸、およびそれらの塩(特にN−オ
クタノイルグリシン(N-octanoylglycine))およびヒノキトール(hinokitol)、お
よびそれらの混合体から選択され、グリセロールモノアルキルエーテルの長期安
定化を図るものであって、グリセロールモノアルキルエーテルは一般式、 R−O−CH2−CHOH−CH2OH で示すものであって、化学式中のRは枝分れしたまたは枝分れしていないC3か
らC18までのアルキル基であり、この部位でこのアルキル基を1以上のヒドロ
キシル基及び/又はC1からC4までのアルコキシル基によって置換することが
でき、及び/又は、アルキル鎖に4つまでの酸素原子を割り込ませることができ
るグリセロールモノアルキルエーテルの長期安定化のための酸化防止剤の使用方
法。 - 【請求項19】 請求項18に記載の使用方法であって、アルキル基Rが6
から12までの炭素原子を含み、好ましくは6から10までの炭素原子、特に8
炭素原子を含むことを特徴とする使用方法。 - 【請求項20】 請求項19に記載の使用方法であって、アルキル基が2−
エチルヘキシルであることを特徴とする使用方法。 - 【請求項21】 請求項18ないし20のいずれか記載の使用方法であって
、酸化防止剤をビタミンEおよびその誘導体、3−ターシャリー−ブチル−4−
ヒドロキシアニソールおよび2,6−ジ−ターシャリー−ブチル−p−クレゾー
ル、好ましくはビタミンEおよびビタミンEアセテートから選択することを特徴
とする使用方法。 - 【請求項22】 請求項18ないし21のいずれか記載の使用方法であって
、グリセロールモノアルキルエーテルと酸化防止剤の重量比(wt./wt.)
が50,000:1から1:20まで、好ましくは20,000:1から1:5
まで、より好ましくは10,000:1から1:2までの範囲であり、特に99
95:1または1:1.8であることを特徴とする使用方法。 - 【請求項23】 請求項18ないし22のいずれか記載の使用方法であって
、補助的及び/又は付加的及び/又は活性的成分機能を有する1以上のさらなる
添加物がこの組合せ中に存在することを特徴とする使用方法。
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