JP2003327505A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 さっぱりとした使用感が得られ、かつ、薬剤
や紫外線吸収剤を安定に配合できる皮膚外用剤を提供す
ること。 【解決手段】 下記一般式(1)で示されるアルキルベン
ゾエートを含有することを特徴とする皮膚外用剤。 （１） （式中、Ｒは炭素数８〜１０の直鎖若しくは分岐のアル
キル基を示す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は皮膚外用剤に関す
る。さらに詳しくは、特にさっぱりした使用感があり、
難溶性の紫外線吸収剤や薬剤を十分に溶解することが可
能な油分を配合した皮膚外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】さっぱりとした使用感を有するシリコー
ン油は数多く開発されており、皮膚外用剤に配合されて
きた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、シリコ
ーン油は紫外線吸収剤や薬剤の溶解性が悪いため、皮膚
外用剤に、薬剤や紫外線吸収剤の溶解性が良い炭化水素
系油分を配合することが望まれていた。

【０００４】一方、炭化水素系油分は薬剤や紫外線吸収
剤の溶解性が良いが、配合量が多くなるとべたつく傾向
にあるという解決すべき課題があった。

【０００５】本発明者等は、上述の課題に鑑み鋭意研究
した結果、特定の構造を有するアルキルベンゾエートを
皮膚外用剤に配合すると、さっぱりとした使用感が得ら
れ、かつ、薬剤や紫外線吸収剤を安定に配合できる皮膚
外用剤が得られることを見出し、本発明を完成するに至
った。

【０００６】本発明の目的は、特定のアルキルベンゾエ
ートを油分として配合することにより、さっぱりした使
用感に優れ、難溶性の紫外線吸収剤や薬剤を容易に配合
することが可能な皮膚外用剤を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
一般式（１）で表されるアルキルベンゾエートを含有す
ることを特徴とする皮膚外用剤を提供するものである。

【化２】 （１） （式中、Ｒは炭素数８〜１０の直鎖若しくは分岐のアル
キル基を示す）

【０００８】また、本発明は、前記一般式（１）で表さ
れる化合物が３，７−ジメチルオクチルベンゾエートで
ある上記の皮膚外用剤を提供するものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳述する。

【００１０】一般式(1)において、Ｒは炭素数８〜１０
の直鎖若しくは分岐アルキル基を表すが、炭素数８〜１
０の分岐アルキル基が好ましく、さらに好ましくは、炭
素数１０の分岐アルキル基である。Ｒが炭素数７以下の
アルキル基では、揮発性がありまた臭いを生じるため問
題がある。Ｒが炭素数１１以上のアルキル基ではさっぱ
りした使用感を損ねてしまうために好ましくない。

【００１１】一般式(１)を満足するアルキルベンゾエー
トとして、具体的には、オクチルベンゾエート、２−エ
チルヘキシルベンゾエート、３，５，５−トリメチルヘ
キシルベンゾエート、３，７−ジメチルオクチルベンゾ
エート等が挙げられる。なかでも、３，７−ジメチルオ
クチルベンゾエートが、使用感、紫外線吸収剤や薬剤の
溶解性、臭いが無い点から、特に好ましく使用され、肌
へのさっぱり感に優れ、紫外線吸収剤や薬剤を容易に配
合することが可能な皮膚外用剤が得られる。

【００１２】一般式（１）のアルキルベンゾエートは、
目的とする炭素数のアルキル基を有するアルコールとベ
ンゾイルクロライドとを、クロロホルムを溶媒としてト
リエチルアミン存在下に、下記の反応式に従って９０％
以上の収率で製造することが出来る。

【化３】

【００１３】皮膚外用剤中のアルキルベンゾエートの配
合量は特に限定しない。皮膚外用剤全量に対して通常
０．００１〜５０％（質量百分率）、好ましくは０．１
〜３０．０％（質量百分率）である。０．００１％未満
では配合による効果が発揮されず、５０．０％を越える
と、使用後にべたつきを感じる場合がある。

【００１４】本発明の皮膚外用剤は上記の必須成分を既
存の皮膚外用剤基剤に配合することにより調整される。
本発明の皮膚外用剤には上記した必須構成成分の他に通
常皮膚外用剤に用いられる他の成分、例えば、粉末成
分、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、高級脂肪
酸、高級アルコール、エステル、シリコーン、アニオン
界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非
イオン界面活性剤、保湿剤、水溶性高分子、増粘剤、皮
膜剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコー
ル、多価アルコール、糖、アミノ酸、有機アミン、高分
子エマルジョン、pH調製剤、皮膚栄養剤、ビタミン、酸
化防止剤、酸化防止助剤、香料、水等を必要に応じて適
宜配合して、目的とする剤形に応じて常法により製造す
ることが出来る。以下に具体的な配合可能成分を列挙す
るが、上記必須配合成分と、下記成分の任意の一種また
は二種以上とを配合して本発明の皮膚外用剤を調製でき
る。

【００１５】紫外線吸収剤としては下記の紫外線吸収剤
が挙げられる。 トリアジン系紫外線吸収剤 例えば、ビスレゾルシニルトリアジン。さらに具体的に
は、ビス{〔４−(２−エチルヘキシロキシ)−２−ヒド
ロキシ〕フェニル}−６−（４−メトキシフェニル）
１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス｛４−
（２−エチルヘキシロキシカルボニル）アニリノ｝１，
３，５−トリアジンなど。 安息香酸系紫外線吸収剤 例えば、パラアミノ安息香酸(以下、PABAと略す)、PABA
モノグリセリンエステル、N,N-ジプロポキシPABAエチル
エステル、N,N-ジエトキシPABAエチルエステル、N,N-ジ
メチルPABAエチルエステル、N,N-ジメチルPABAブチルエ
ステル、N,N-ジメチルPABAエチルエステルなど。 アントラニル酸系紫外線吸収剤 例えば、ホモメンチル-N-アセチルアントラニレートな
ど。 サリチル酸系紫外線吸収剤 例えば、アミルサリシレート、メンチルサリシレート、
ホモメンチルサリシレート、オクチルサリシレート、フ
ェニルサリシレート、ベンジルサリシレート、p-イソプ
ロパノールフェニルサリシレートなど。 ケイ皮酸系紫外線吸収剤 例えば、オクチルシンナメート、エチル-4-イソプロピ
ルシンナメート、メチル-2,5-ジイソプロピルシンナメ
ート、エチル-2,4-ジイソプロピルシンナメート、メチ
ル-2,4-ジイソプロピルシンナメート、プロピル-p-メト
キシシンナメート、イソプロピル-p-メトキシシンナメ
ート、イソアミル-p-メトキシシンナメート、オクチル-
p-メトキシシンナメート(2-エチルヘキシル-p-メトキシ
シンナメート)、2-エトキシエチル-p-メトキシシンナメ
ート、シクロヘキシル-p-メトキシシンナメート、エチ
ル-α-シアノ-β-フェニルシンナメート、2-エチルヘキ
シル-α-シアノ-β-フェニルシンナメート、グリセリル
モノ-2-エチルヘキサノイル-ジパラメトキシシンナメー
トなど。 その他の紫外線吸収剤 例えば、3-(4'-メチルベンジリデン)-d,l-カンファー、
3-ベンジリデン-d,l-カンファー、2-フェニル-5-メチル
ベンゾキサゾール、2,2'-ヒドロキシ-5-メチルフェニル
ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチル
フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-
メチルフェニルベンゾトリアゾール、ジベンザラジン、
ジアニソイルメタン、4-メトキシ-4'-t-ブチルジベンゾ
イルメタン、5-(3,3-ジメチル-2-ノルボルニリデン)-3-
ペンタン-2-オンなど。

【００１６】粉末成分としては、例えば、無機粉末（例
えば、タルク、カオリン、雲母、絹雲母(セリサイト)、
白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、パーミキ
ュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸
アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケ
イ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステ
ン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸
バリウム、焼成硫酸カルシウム(焼セッコウ)、リン酸カ
ルシウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セ
ラミックパウダー、金属石鹸(例えば、ミリスチン酸亜
鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウ
ム)、窒化ホウ素等）；有機粉末（例えば、ポリアミド
樹脂粉末(ナイロン粉末)、ポリエチレン粉末、ポリメタ
クリル酸メチル粉末、ポリスチレン粉末、スチレンとア
クリル酸の共重合体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉
末、ポリ四弗化エチレン粉末、セルロース粉末等）；無
機白色顔料（例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛等）；無
機赤色系顔料（例えば、酸化鉄(ベンガラ)、チタン酸鉄
等）；無機褐色系顔料（例えば、γ−酸化鉄等）；無機
黄色系顔料（例えば、黄酸化鉄、黄土等）；無機黒色系
顔料（例えば、黒酸化鉄、低次酸化チタン等）；無機紫
色系顔料（例えば、マンガンバイオレット、コバルトバ
イオレット等）；無機緑色系顔料（例えば、酸化クロ
ム、水酸化クロム、チタン酸コバルト等）；無機青色系
顔料（例えば、群青、紺青等）；パール顔料（例えば、
酸化チタンコーテッドマイカ、酸化チタンコーテッドオ
キシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、着色
酸化チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、魚
鱗箔等）；金属粉末顔料（例えば、アルミニウムパウダ
ー、カッパーパウダー等）；ジルコニウム、バリウム又
はアルミニウムレーキ等の有機顔料（例えば、赤色２０
１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤
色２２０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０５
号、橙色２０３号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色
４０１号、及び青色４０４号などの有機顔料；赤色３
号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２２７号、赤色
２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５
号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３
号、緑色３号及び青色１号等）；天然色素（例えば、ク
ロロフィル、β−カロチン等）等が挙げられる。

【００１７】液体油脂としては、例えば、アボガド油、
ツバキ油、タートル油、マカデミアナッツ油、トウモロ
コシ油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴ
マ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ
油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆
油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギリ
油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン等
が挙げられる。

【００１８】固体油脂としては、例えば、カカオ脂、ヤ
シ油、硬化ヤシ油、パーム油、パーム核油、モクロウ核
油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油等が挙げられる。

【００１９】ロウとしては、例えば、ミツロウ、カンデ
リラロウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロウ、
イボタロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラノリ
ン、カポックロウ、酢酸ラノリン、液状ラノリン、サト
ウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸
ヘキシル、還元ラノリン、ジョジョバロウ、硬質ラノリ
ン、セラックロウ、POEラノリンアルコールエーテル、P
OEラノリンアルコールアセテート、POEコレステロール
エーテル、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、PO
E水素添加ラノリンアルコールエーテル等が挙げられ
る。

【００２０】炭化水素油としては、例えば、流動パラフ
ィン、オゾケライト、スクワラン、プリスタン、パラフ
ィン、セレシン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリ
スタリンワックス等が挙げられる。

【００２１】高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘ
ニン酸、オレイン酸、ウンデシレン酸、トール油脂肪
酸、イソステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、エ
イコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸
（ＤＨＡ）等が挙げられる。

【００２２】高級アルコールとしては、例えば、直鎖ア
ルコール（例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコ
ール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミ
リスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステア
リルアルコール等）；分枝鎖アルコール（例えば、モノ
ステアリルグリセリンエーテル(バチルアルコール)、2-
デシルテトラデシノール、ラノリンアルコール、コレス
テロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、
イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等）
等が挙げられる。

【００２３】エステル油としては、例えば、ミリスチン
酸イソプロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オク
チルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン
酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチ
ル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデ
シル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ス
テアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、
12-ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ-2-エチル
ヘキサン酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトー
ル脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸N-アルキルグ
リコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リン
ゴ酸ジイソステアリル、ジ-2-ヘプチルウンデカン酸グ
リセリン、トリ-2-エチルヘキサン酸トリメチロールプ
ロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパ
ン、テトラ-2-エチルヘキサン酸ペンタエリスリトー
ル、トリ-2-エチルヘキサン酸グリセリン、トリオクタ
ン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン、ト
リイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル2-
エチルヘキサノエート、2-エチルヘキシルパルミテー
ト、トリミリスチン酸グリセリン、トリ-2-ヘプチルウ
ンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステ
ル、オレイン酸オレイル、アセトグリセライド、パルミ
チン酸2-ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチ
ル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸-2-オクチルドデシル
エステル、アジピン酸ジ-2-ヘプチルウンデシル、エチ
ルラウレート、セバシン酸ジ−2-エチルヘキシル、ミリ
スチン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-ヘキシルデ
シル、アジピン酸2-ヘキシルデシル、セバシン酸ジイソ
プロピル、コハク酸2-エチルヘキシル、クエン酸トリエ
チル等が挙げられる。

【００２４】シリコーン油としては、例えば、鎖状ポリ
シロキサン（例えば、ジメチルポリシロキサン、メチル
フェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン
等）；環状ポリシロキサン（例えば、オクタメチルシク
ロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサ
ン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等）、３次元
網目構造を形成しているシリコーン樹脂、シリコーンゴ
ム、各種変性ポリシロキサン（アミノ変性ポリシロキサ
ン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポ
リシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等）等が挙げ
られる。

【００２５】アニオン界面活性剤としては、例えば、脂
肪酸セッケン（例えば、ラウリン酸ナトリウム、パルミ
チン酸ナトリウム等）；高級アルキル硫酸エステル塩
（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリ
ウム等）；アルキルエーテル硫酸エステル塩（例えば、
POE-ラウリル硫酸トリエタノールアミン、POE-ラウリル
硫酸ナトリウム等）；N-アシルサルコシン酸（例えば、
ラウロイルサルコシンナトリウム等）；高級脂肪酸アミ
ドスルホン酸塩（例えば、N-ミリストイル-N-メチルタ
ウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリッドナト
リウム、ラウリルメチルタウリッドナトリウム等）；リ
ン酸エステル塩（POE-オレイルエーテルリン酸ナトリウ
ム、POE-ステアリルエーテルリン酸等）；スルホコハク
酸塩（例えば、ジ-2-エチルヘキシルスルホコハク酸ナ
トリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオ
キシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリ
プロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等）；
アルキルベンゼンスルホン酸塩（例えば、リニアドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベン
ゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシル
ベンゼンスルホン酸等）；高級脂肪酸エステル硫酸エス
テル塩（例えば、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナト
リウム等）；N-アシルグルタミン酸塩（例えば、N-ラウ
ロイルグルタミン酸モノナトリウム、N-ステアロイルグ
ルタミン酸ジナトリウム、N-ミリストイル-L-グルタミ
ン酸モノナトリウム等）；硫酸化油（例えば、ロート油
等）；POE-アルキルエーテルカルボン酸；POE-アルキル
アリルエーテルカルボン酸塩；α-オレフィンスルホン
酸塩；高級脂肪酸エステルスルホン酸塩；二級アルコー
ル硫酸エステル塩；高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸
エステル塩；ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸
ナトリウム；N-パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタ
ノールアミン；カゼインナトリウム等が挙げられる。

【００２６】カチオン界面活性剤としては、例えば、ア
ルキルトリメチルアンモニウム塩（例えば、塩化ステア
リルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチル
アンモニウム等）；アルキルピリジニウム塩（例えば、
塩化セチルピリジニウム等）；塩化ジステアリルジメチ
ルアンモニウムジアルキルジメチルアンモニウム塩；塩
化ポリ(N,N'-ジメチル-3,5-メチレンピペリジニウム)；
アルキル四級アンモニウム塩；アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウム塩；アルキルイソキノリニウム塩；ジア
ルキルモリホニウム塩；POE-アルキルアミン；アルキル
アミン塩；ポリアミン脂肪酸誘導体；アミルアルコール
脂肪酸誘導体；塩化ベンザルコニウム；塩化ベンゼトニ
ウム等が挙げられる。

【００２７】両性界面活性剤としては、例えば、イミダ
ゾリン系両性界面活性剤（例えば、2-ウンデシル-N,N,N
-(ヒドロキシエチルカルボキシメチル)-2-イミダゾリン
ナトリウム、2-ココイル-2-イミダゾリニウムヒドロキ
サイド-1-カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等）；ベ
タイン系界面活性剤（例えば、2-ヘプタデシル-N-カル
ボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベ
タイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキ
ルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等）等が
挙げられる。

【００２８】親油性非イオン界面活性剤としては、例え
ば、ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、ソルビタン
モノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソ
ルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテー
ト、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオ
レエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ-2-エチ
ルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ-2-エ
チルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等）；グリセ
リンポリグリセリン脂肪酸類（例えば、モノ綿実油脂肪
酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイ
ン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、α,α'
-オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステア
リン酸グリセリンリンゴ酸等）；プロピレングリコール
脂肪酸エステル類（例えば、モノステアリン酸プロピレ
ングリコール等）；硬化ヒマシ油誘導体；グリセリンア
ルキルエーテル等が挙げられる。

【００２９】親水性非イオン界面活性剤としては、例え
ば、POE-ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、POE-ソ
ルビタンモノオレエート、POE-ソルビタンモノステアレ
ート、POE-ソルビタンモノオレート、POE-ソルビタンテ
トラオレエート等）；POEソルビット脂肪酸エステル類
（例えば、POE-ソルビットモノラウレート、POE-ソルビ
ットモノオレエート、POE-ソルビットペンタオレエー
ト、POE-ソルビットモノステアレート等）；POE-グリセ
リン脂肪酸エステル類（例えば、POE-グリセリンモノス
テアレート、POE-グリセリンモノイソステアレート、PO
E-グリセリントリイソステアレート等のPOE-モノオレエ
ート等）；POE-脂肪酸エステル類（例えば、POE-ジステ
アレート、POE-モノジオレエート、ジステアリン酸エチ
レングリコール等）；POE-アルキルエーテル類（例え
ば、POE-ラウリルエーテル、POE-オレイルエーテル、PO
E-ステアリルエーテル、POE-ベヘニルエーテル、POE-2-
オクチルドデシルエーテル、POE-コレスタノールエーテ
ル等）；プルロニック型類（例えば、プルロニック
等）；POE・POP-アルキルエーテル類（例えば、POE・PO
P-セチルエーテル、POE・POP-2-デシルテトラデシルエ
ーテル、POE・POP-モノブチルエーテル、POE・POP-水添
ラノリン、POE・POP-グリセリンエーテル等）；テトラP
OE・テトラPOP-エチレンジアミン縮合物類（例えば、テ
トロニック等）；POE-ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体（例
えば、POE-ヒマシ油、POE-硬化ヒマシ油、POE-硬化ヒマ
シ油モノイソステアレート、POE-硬化ヒマシ油トリイソ
ステアレート、POE-硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸
モノイソステアリン酸ジエステル、POE-硬化ヒマシ油マ
レイン酸等）；POE-ミツロウ・ラノリン誘導体（例え
ば、POE-ソルビットミツロウ等）；アルカノールアミド
（例えば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン
酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミ
ド等）；POE-プロピレングリコール脂肪酸エステル；PO
E-アルキルアミン；POE-脂肪酸アミド；ショ糖脂肪酸エ
ステル；アルキルエトキシジメチルアミンオキシド；ト
リオレイルリン酸等が挙げられる。

【００３０】保湿剤としては、例えば、ポリエチレング
リコール、プロピレングリコール、グルセリン、1,3-ブ
チレングリコール、キシリトール、ソルビトール、マル
チトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコイ
チン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、コレステリ
ル-12-ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウム、胆汁
酸塩、dl-ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可溶性コラー
ゲン、ジグリセリン(EO)PO付加物、イザヨイバラ抽出
物、セイヨウノコギリソウ抽出物、メリロート抽出物等
が挙げられる。

【００３１】天然の水溶性高分子としては、例えば、植
物系高分子（例えば、アラビアガム、トラガカントガ
ム、ガラクタン、グアガム、キャロブガム、カラヤガ
ム、カラギーナン、ペクチン、カンテン、クインスシー
ド(マルメロ)、アルゲコロイド(カッソウエキス)、デン
プン(コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ)、グリ
チルリチン酸）；微生物系高分子（例えば、キサンタン
ガム、デキストラン、サクシノグルカン、ブルラン
等）；動物系高分子（例えば、コラーゲン、カゼイン、
アルブミン、ゼラチン等）等が挙げられる。

【００３２】半合成の水溶性高分子としては、例えば、
デンプン系高分子（例えば、カルボキシメチルデンプ
ン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等）；セルロー
ス系高分子（メチルセルロース、エチルセルロース、メ
チルヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、
セルロース末等）；アルギン酸系高分子（例えば、アル
ギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエ
ステル等）等が挙げられる。

【００３３】合成の水溶性高分子としては、例えば、ビ
ニル系高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、カルボキ
シビニルポリマー等）；ポリオキシエチレン系高分子
（例えば、ポリエチレングリコール20,000、40,000、6
0,000のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重
合体等）；アクリル系高分子（例えば、ポリアクリル酸
ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルア
ミド等）；ポリエチレンイミン；カチオンポリマー等が
挙げられる。

【００３４】増粘剤としては、例えば、アラビアガム、
カラギーナン、カラヤガム、トラガカントガム、キャロ
ブガム、クインスシード（マルメロ）、カゼイン、デキ
ストリン、ゼラチン、ペクチン酸ナトリウム、アラギン
酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、
ＣＭＣ、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、ＰＶＡ、ＰＶＭ、ＰＶＰ、ポリアクリ
ル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ローカス
トビーンガム、グアーガム、タマリントガム、ジアルキ
ルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、キサンタンガ
ム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、
ヘクトライト、ケイ酸AlMg(ビーガム)、ラポナイト、無
水ケイ酸等が挙げられる。

【００３５】金属イオン封鎖剤としては、例えば、1-ヒ
ドロキシエタン-1,1-ジフォスホン酸、1-ヒドロキシエ
タン-1,1-ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二
ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリ
ウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メ
タリン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、クエン酸、
アスコルビン酸、コハク酸、エデト酸、エチレンジアミ
ンヒドロキシエチル三酢酸３ナトリウム等が挙げられ
る。

【００３６】低級アルコールとしては、例えば、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、イソブチルア
ルコール、t-ブチルアルコール等が挙げられる。

【００３７】多価アルコールとしては、例えば、２価の
アルコール（例えば、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、トリメチレングリコール、1,2-ブチレング
リコール、1,3-ブチレングリコール、テトラメチレング
リコール、2,3-ブチレングリコール、ペンタメチレング
リコール、2-ブテン-1,4-ジオール、ヘキシレングリコ
ール、オクチレングリコール等）；３価のアルコール
（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン等）；
４価アルコール（例えば、1,2,6-ヘキサントリオール等
のペンタエリスリトール等）；５価アルコール（例え
ば、キシリトール等）；６価アルコール（例えば、ソル
ビトール、マンニトール等）；多価アルコール重合体
（例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、テトラエチレングリコール、ジグリセリン、ポリ
エチレングリコール、トリグリセリン、テトラグリセリ
ン、ポリグリセリン等）；２価のアルコールアルキルエ
ーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコール
モノフェニルエーテル、エチレングリコールモノヘキシ
ルエーテル、エチレングリコールモノ2-メチルヘキシル
エーテル、エチレングリコールイソアミルエーテル、エ
チレングリコールベンジルエーテル、エチレングリコー
ルイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチ
レングリコールジブチルエーテル等）；２価アルコール
アルキルエーテル類（例えば、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジエチルエーテル、ジエチレングリコールブチル
エーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエ
ーテル、プロピレングリコールイソプロピルエーテル、
ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレン
グリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールブ
チルエーテル等）；２価アルコールエーテルエステル
（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールジアジベート、エチレングリコ
ールジサクシネート、ジエチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピ
ルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノフェ
ニルエーテルアセテート等）；グリセリンモノアルキル
エーテル（例えば、キミルアルコール、セラキルアルコ
ール、バチルアルコール等）；糖アルコール（例えば、
ソルビトール、マルチトール、マルトトリオース、マン
ニトール、ショ糖、エリトリトール、グルコース、フル
クトース、デンプン分解糖、マルトース、キシリトー
ス、デンプン分解糖還元アルコール等）；グリソリッ
ド；テトラハイドロフルフリルアルコール；POE-テトラ
ハイドロフルフリルアルコール；POP-ブチルエーテル；
POP・POE-ブチルエーテル；トリポリオキシプロピレン
グリセリンエーテル；POP-グリセリンエーテル；POP-グ
リセリンエーテルリン酸；POP・POE-ペンタンエリスリ
トールエーテル、ポリグリセリン等が挙げられる。

【００３８】単糖としては、例えば、三炭糖（例えば、
D-グリセリルアルデヒド、ジヒドロキシアセトン等）；
四炭糖（例えば、D-エリトロース、D-エリトルロース、
D-トレオース、エリスリトール等）；五炭糖（例えば、
L-アラビノース、D-キシロース、L-リキソース、D-アラ
ビノース、D-リボース、D-リブロース、D-キシルロー
ス、L-キシルロース等）；六炭糖（例えば、D-グルコー
ス、D-タロース、D-ブシコース、D-ガラクトース、D-フ
ルクトース、L-ガラクトース、L-マンノース、D-タガト
ース等）；七炭糖（例えば、アルドヘプトース、ヘプロ
ース等）；八炭糖（例えば、オクツロース等）；デオキ
シ糖（例えば、2-デオキシ-D-リボース、6-デオキシ-L-
ガラクトース、6-デオキシ-L-マンノース等）；アミノ
糖（例えば、D-グルコサミン、D-ガラクトサミン、シア
ル酸、アミノウロン酸、ムラミン酸等）；ウロン酸（例
えば、D-グルクロン酸、D-マンヌロン酸、L-グルロン
酸、D-ガラクツロン酸、L-イズロン酸等）等が挙げられ
る。

【００３９】オリゴ糖としては、例えば、ショ糖、ウン
ベリフェロース、ラクトース、プランテオース、イソリ
クノース類、α，α−トレハロース、ラフィノース、リ
クノース類、ウンビリシン、スタキオースベルバスコー
ス類等が挙げられる。

【００４０】多糖としては、例えば、セルロース、クイ
ンスシード、コンドロイチン硫酸、デンプン、ガラクタ
ン、デルマタン硫酸、グリコーゲン、アラビアガム、ヘ
パラン硫酸、ヒアルロン酸、トラガントガム、ケラタン
硫酸、コンドロイチン、キサンタンガム、ムコイチン硫
酸、グアガム、デキストラン、ケラト硫酸、ローカスト
ビンガム、サクシノグルカン、カロニン酸等が挙げられ
る。

【００４１】アミノ酸としては、例えば、中性アミノ酸
（例えば、スレオニン、システイン等）；塩基性アミノ
酸（例えば、ヒドロキシリジン等）等が挙げられる。ま
た、アミノ酸誘導体として、例えば、アシルサルコシン
ナトリウム(ラウロイルサルコシンナトリウム)、アシル
グルタミン酸塩、アシルβ-アラニンナトリウム、グル
タチオン、ピロリドンカルボン酸等が挙げられる。

【００４２】有機アミンとしては、例えば、モノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、モルホリン、トリイソプロパノールアミン、2-アミ
ノ-2-メチル−1,3-プロパンジオール、2-アミノ-2-メチ
ル-1-プロパノール等が挙げられる。

【００４３】高分子エマルジョンとしては、例えば、ア
クリル樹脂エマルジョン、ポリアクリル酸エチルエマル
ジョン、アクリルレジン液、ポリアクリルアルキルエス
テルエマルジョン、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョン、
天然ゴムラテックス等が挙げられる。

【００４４】pH調製剤としては、例えば、乳酸−乳酸ナ
トリウム、クエン酸−クエン酸ナトリウム、コハク酸−
コハク酸ナトリウム等の緩衝剤等が挙げられる。

【００４５】ビタミンとしては、例えば、ビタミンＡ、
Ｂ1、Ｂ2、Ｂ6、Ｃ、Ｅおよびその誘導体、パントテン
酸およびその誘導体、ビオチン等が挙げられる。

【００４６】酸化防止剤としては、例えば、トコフェロ
ール類、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキ
シアニソール、没食子酸エステル類等が挙げられる。

【００４７】酸化防止助剤としては、例えば、リン酸、
クエン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、マロン酸、コ
ハク酸、フマル酸、ケファリン、ヘキサメタフォスフェ
イト、フィチン酸、エチレンジアミン四酢酸等が挙げら
れる。

【００４８】その他の配合可能成分としては、例えば、
防腐剤（エチルパラベン、ブチルパラベン等）；消炎剤
（例えば、グリチルリチン酸誘導体、グリチルレチン酸
誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、酸化亜
鉛、アラントイン等）；美白剤（例えば、胎盤抽出物、
ユキノシタ抽出物、アルブチン等）；各種抽出物（例え
ば、オウバク、オウレン、シコン、シャクヤク、センブ
リ、バーチ、セージ、ビワ、ニンジン、アロエ、ゼニア
オイ、アイリス、ブドウ、ヨクイニン、ヘチマ、ユリ、
サフラン、センキュウ、ショウキュウ、オトギリソウ、
オノニス、ニンニク、トウガラシ、チンピ、トウキ、海
藻等）、賦活剤（例えば、ローヤルゼリー、感光素、コ
レステロール誘導体等）；血行促進剤（例えば、ニコチ
ン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブトキシエチル
エステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチン
キ、イクタモール、タンニン酸、α−ボルネオール、ニ
コチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネ
ート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、
アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オ
リザノール等）；抗脂漏剤（例えば、硫黄、チアントー
ル等）；抗炎症剤（例えば、トラネキサム酸、チオタウ
リン、ヒポタウリン等）等が挙げられる。

【００４９】本発明の皮膚外用剤は紫外線吸収剤や薬剤
などを安定に配合できる。したがって、従来の油分では
高い溶解性が得られず、安定に配合することが困難であ
った難溶性紫外線吸収剤若しくは難溶性薬剤を配合する
ことが好ましい。本発明の皮膚外用剤に好ましく配合さ
れる紫外線吸収剤しては、従来の油分には溶解しにくい
トリアジン系紫外線吸収剤が挙げられる。例えば、ビス
レゾルシニルトリアジンなどの紫外線吸収剤が好ましく
配合される。さらに具体的には、２，４−ビス{〔４−
(２−エチルヘキシロキシ)−２−ヒドロキシ〕フェニ
ル}−６−（４−メトキシフェニル）１，３，５−トリ
アジンや、オクチルトレアゾンの名称で使用されている
２，４，６−トリス｛４−（２−エチルヘキシロキシカ
ルボニル）アニリノ｝１，３，５−トリアジンが好まし
く配合される。

【００５０】本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であり、
溶液系、可溶化系、乳化系、粉末分散系、水-油二層
系、水-油-粉末三層系等、どのような剤型でも構わな
い。また、本発明の皮膚外用剤の製品形態も任意であ
り、化粧水、乳液、クリーム、パック等のフェーシャル
化粧料やファンデーション、口紅、アイシャドー等のメ
ーキャップ化粧料やボディー化粧料、芳香化粧料、洗浄
料、軟膏等に用いることが出来る。なお、紫外線吸収剤
や薬剤を配合する場合には、使用性などの点から、乳
液、クリーム状の乳化組成物が好ましい。

【００５１】

【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに具体的に
説明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。まず、本発明に使用するアルキルベンゾエートの合
成例について記載する。

【００５２】「合成例１：３，７−ジメチルオクチルベ
ンゾエート（イソデシルベンゾエート）」アルゴン置換
した2Ｌ三つ口フラスコ中に、クロロホルム（300mL）を
入れ、ベンゾイルクロライド（100ｍＬ、0.86mol）を加
え室温にて攪拌した。さらに３，７−ジメチルオクチタ
ノール（246ｍＬ、1.3mol）を滴下し、0℃氷冷下、トリ
エチルアミン（120ｍＬ、0.86mol）を滴下し室温まで徐
々に昇温しながら6時間攪拌した。100mLの水を加え、未
反応のベンゾイルクロライドをクエンチしたのち、0.1N
塩酸200mLにて洗い、硫酸ナトリウムで乾燥したのち減
圧下溶媒を留去した。得られたオレンジ色油状生成物を
0.5ｍｍHg減圧下蒸留し、収率82％で、無色無臭油状の
化合物を得た。¹³ＣＮＭＲにより構造を確認し、下記構
造式の３，７−ジメチルオクチルベンゾエートを得た。
「図１」に¹³ＣＮＭＲスペクトルを示す。得られた油分
のＩＯＢ値は０．２３である。

【化４】

【００５３】「合成例２：３，５，５−トリメチルヘキ
シルベンゾエート（イソノニルベンゾエート）」アルゴ
ン置換した2Ｌ三つ口フラスコ中に、クロロホルム（300
mL）を入れ、ベンゾイルクロライド（100ｍＬ、0.86mo
l）を加え室温にて攪拌した。さらに、３，５，５−ト
リメチル−１−ヘキサノール（225ｍＬ、1.3mol）を滴
下し、0℃氷冷下、トリエチルアミン（120ｍＬ、0.86mo
l）を滴下し室温まで徐々に昇温しながら6時間攪拌し
た。100mLの水を加え、未反応のベンゾイルクロライド
をクエンチしたのち、0.1N塩酸200mLにて洗い、硫酸ナ
トリウムで乾燥したのち減圧下溶媒を留去した。得られ
たオレンジ色油状生成物を0.5ｍｍHg減圧下蒸留し、収
率85％で、無色の化合物を得た。¹³ＣＮＭＲにより構造
を確認し、下記構造式の３，５，５−トリメチルヘキシ
ルベンゾエートを得た。「図２」に¹³ＣＮＭＲスペクト
ルを示す。得られた油分のＩＯＢ値は０．２６である。

【化５】

【００５４】「合成例３：２−エチルヘキシルベンゾエ
ート」アルゴン置換した2Ｌ三つ口フラスコ中に、クロ
ロホルム（300mL）を入れ、ベンゾイルクロライド（100
ｍＬ、0.86mol）を加え室温にて攪拌した。さらに２−
エチル−１−ヘイサノ−ル（202ｍＬ、1.3mol）を滴下
し、0℃氷冷下、トリエチルアミン（120ｍＬ、0.86mo
l）を滴下し室温まで徐々に昇温しながら6時間攪拌し
た。100mLの水を加え、未反応のベンゾイルクロライド
をクエンチしたのち、0.1N塩酸200mLにて洗い、硫酸ナ
トリウムで乾燥したのち減圧下溶媒を留去した。得られ
たオレンジ色油状生成物を0.5ｍｍHg減圧下蒸留し、収
率８３％で、無色の化合物を得た。¹³ＣＮＭＲにより構
造を確認し、下記構造式の２−エチルヘキシルベンゾエ
ートを得た。「図３」に¹³ＣＮＭＲスペクトルを示す。
得られた油分のＩＯＢ値は０．２６である。

【化６】

【００５５】次に上記合成例１〜３で得られたアルキル
ベンゾエートを皮膚外用剤に配合し、評価した。実施例
中の配合量は特に断りのない限り％（質量百分率）であ
る。まず始めに試験法、評価法を説明する。

【００５６】「評価（１）：肌のさっぱり感」使用中の
肌のさっぱり感を専門パネラー10名により実使用試験を
実施した。評価基準は以下の通りである。 ◎…専門パネラー8名以上が使用中肌のさっぱり感があ
ると認めた。 ○…専門パネラー6名以上8名未満が使用中肌のさっぱり
感があると認めた。 △…専門パネラー3名以上6名未満が使用中肌のさっぱり
感があると認めた。 ×…専門パネラー3名未満が使用中肌のさっぱり感があ
ると認めた。

【００５７】「評価（２）：肌へのべたつきのなさ」使
用中及び使用後の肌へのべたつきのなさを専門パネラー
10名により実使用試験を実施した。評価基準は以下の通
りである。 ◎…専門パネラー8名以上が使用中及び使用後肌へのべ
たつきがないと認めた。 ○…専門パネラー6名以上8名未満が使用中及び使用後肌
へのべたつきがないと認めた。 △…専門パネラー3名以上6名未満が使用中及び使用後肌
へのべたつきがないと認めた。 ×…専門パネラー3名未満が使用中及び使用後肌へのべ
たつきがないと認めた。

【００５８】「評価（３）：紫外線吸収剤の溶解度」難
溶性紫外線吸収剤（トリアジン誘導体）の低温（０℃）
での溶解度試験を実施した。

【００５９】「実施例１〜８、比較例１〜３」「表
１」、「表２」、「表３」に記載した配合組成からなる
皮膚外用剤（Ｏ／Ｗ型乳液）を常法により製造し、上記
の評評価試験を行なった。その結果を各表に示した。ま
た上記評価（３）についての評価試験結果を「表４」に
示した。

【００６０】

【表１】

【００６１】

【表２】

【００６２】

【表３】

【００６３】合成例１〜３で得られたアルキルベンゾエ
ートに対する難溶性紫外線吸収剤の溶解性を調べた。難
溶性紫外線吸収剤には、トリアジン系紫外線吸収剤の
２，４−ビス{〔４−(２−エチルヘキシロキシ)−２−
ヒドロキシ〕フェニル}−６−（４−メトキシフェニ
ル）１，３，５−トリアジンを用いた。溶解度は、０℃
における飽和溶液中の濃度（質量百分率）を表わした。
また、炭素数１２〜１５のアルキルベンゾエートは、市
販品（クロダモールＡＢ；Ｃｒｉｄａ Ｉｎｃ．）を用
いた。この油分は炭素数１２〜１５のアルキル基を有す
るアルキルベンゾエートの混合物である。本発明の皮膚
外用剤に使用するアルキルベンゾエートは、炭素数１２
〜１５のアルキルベンゾエートやその他の油分と比較し
て、顕著に難溶性薬剤の溶解度が向上していることが分
かる。さらに、３，７−ジメチルオクチルベンゾエート
は全く臭いのない優れた油分であった。

【表４】

【００６４】上記の結果から、本発明の皮膚外用剤はす
べての評価項目において優れた効果を有していることが
分かる。すなわち、本発明に用いる特定のアルキルベン
ゾエートは、皮膚外用剤に配合する油分として従来のシ
リコーン油と同様に、さっぱり感、べたつきのなさに優
れている。さらに、難溶性の紫外線吸収剤に対する溶解
度も高いので、難溶性の紫外線吸収剤若しくは薬剤を配
合する皮膚外用剤において、希望する配合量を安定に配
合できる皮膚外用剤を提供することが可能である。特に
炭素数１０のアルキルベンゾエートは臭いもなく極めて
優れた皮膚外用剤の油分として機能する。

【００６５】以下に本発明の皮膚外用剤のその他の実施
例を挙げる。

【００６６】 実施例９ サンスクリーン乳液 Ａ．油相 揮発性環状シリコーン ２７．０％ （デカメチルシクロペンタンシロキサン） シリコーン疎水化処理二酸化チタン １０．０ シリコーン疎水化処理酸化亜鉛 １０．０ シリコーン疎水化処理タルク ４．０ ３，７−ジメチルオクチルベンゾエート（合成例１） １０．０ オクチルメトキシシンナメート ５．０ 4-メトキシ-4'-t-ブチルジベンゾイルメタン ２．０ ２，４−ビス{〔４−(２−エチルヘキシロキシ)−２−ヒドロキシ〕フェニル}− ６−（４−メトキシフェニル）１，３，５−トリアジン ３．０ 有機変性モンモリロナイト ０．５ 防腐剤 適 量 香料 適 量 Ｂ．水相 精製水 残 余 ジプロピレングリコール ７．０ （製法及び評価）油相部と水相部をそれぞれ混合溶解さ
せる。油相部は二酸化チタンの分散を十分に行い、水相
部を加え、ホモジナイザーを用い乳化する。得られるサ
ンスクリーン乳液は、さっぱり感に優れている。また、
難溶性紫外線吸収剤の２，４−ビス{〔４−(２−エチル
ヘキシロキシ)−２−ヒドロキシ〕フェニル}−６−（４
−メトキシフェニル）１，３，５−トリアジンの溶解安
定性にも優れている。

【００６７】 実施例１０ サンスクリーンクリーム Ａ．油相 ステアリン酸 １０．０％ ステアリルアルコール ４．０ ステアリン酸ブチル ８．０ ステアリン酸モノグリセリンエステル ２．０ ビタミンＥアセテート ０．５ ビタミンＡパルミテート ０．１ ３，７−ジメチルオクチルベンゾエート（合成例１） １０．０ ２，４−ビス{〔４−(２−エチルヘキシロキシ)−２−ヒドロキシ〕フェニル} −６−（４−メトキシフェニル）１，３，５−トリアジン ３．０ マカデミアナッツ油 １．０ 茶実油 ３．０ 香料 ０．４ 防腐剤 適 量 Ｂ．水相 グリセリン ４．０ １，２ペンタンジオール ３．０ ヒアルロン酸ナトリウム １．０ 水酸化カリウム ２．０ アスコルビン酸リン酸マグネシウム ０．１ Ｌ−アルギニン塩酸塩 ０．０１ エデト酸三ナトリウム ０．０５ 精製水 残 余 （製法及び評価）Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７
０℃に加熱し完全溶解する。Ａ相をＢ相に加えて、乳化
機で乳化する。乳化物を熱交換機により冷却してクリー
ムを得る。このクリームは、なめらかさに優れ、べたつ
き感がなく、且つ保湿効果が持続するクリームである。
また、難溶性紫外線吸収剤の２，４−ビス{〔４−(２−
エチルヘキシロキシ)−２−ヒドロキシ〕フェニル}−６
−（４−メトキシフェニル）１，３，５−トリアジンの
溶解安定性にも優れている。

【００６８】 実施例１１ クリーム Ａ．油相 セタノール ４．０％ ワセリン ７．０ イソプロピルミリステート ８．０ スクワラン １０．０ ３，７−ジメチルオクチルベンゾエート（合成例１） １０．０ ２，４−ビス{〔４−(２−エチルヘキシロキシ)−２−ヒドロキシ〕フェニル} −６−（４−メトキシフェニル）１，３，５−トリアジン ３．０ ステアリン酸モノグリセリンエステル ２．２ ＰＯＥ（20）ソルビタンモノステアレート ２．８ ３，７−ジメチルオクチルベンゾエート（合成例１） ２０．０ ビタミンＥニコチネート ２．０ 香料 ０．３ 酸化防止剤 適 量 防腐剤 適 量 Ｂ．水相 グリセリン １０．０ ヒアルロン酸ナトリウム ０．０２ ジプロピレングリコール ４．０ ピロリドンカルボン酸ナトリウム １．０ エデト酸二ナトリウム ０．０１ 精製水 残 余 （製法及び評価）Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７
０℃に加熱し完全溶解する。Ａ相をＢ相に加えて、乳化
機で乳化する。乳化物を熱交換機により冷却してクリー
ムを得る。このクリームは、なめらかさに優れ、べたつ
き感がなく、且つ保湿効果が持続するクリームである。
また、難溶性紫外線吸収剤の２，４−ビス{〔４−(２−
エチルヘキシロキシ)−２−ヒドロキシ〕フェニル}−６
−（４−メトキシフェニル）１，３，５−トリアジンの
溶解安定性にも優れている。

【００６９】 実施例１２ ファンデーション Ａ．油相 セタノール ３．５ ％ 脱臭ラノリン ４．０ ホホバ油 ５．０ ワセリン ２．０ スクワラン ６．０ ステアリン酸モノグリセリンエステル ２．５ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 １．５ ＰＯＥ（２０）セチルエーテル １．０ ３，７−ジメチルオクチルベンゾエート(合成例１) ２．０ ピリドキシントリパルミテート ０．１ 防腐剤 適 量 香料 ０．３ Ｂ．水相 プロピレングリコール １０．０ 調合粉末 １２．０ エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸三ナトリウム １．０ 精製水 残 余 （製法及び評価）Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７
０℃に加熱し完全溶解する。Ａ相をＢ相に加えて、乳化
機で乳化する。乳化物を熱交換機により冷却して乳化フ
ァンデーションを得る。この乳化ファンデーションは、
なめらかさに優れ、べたつき感がなく、さっぱり感に優
れ且つ保湿効果が持続するクリームである。また、難溶
性紫外線吸収剤の２，４−ビス{〔４−(２−エチルヘキ
シロキシ)−２−ヒドロキシ〕フェニル}−６−（４−メ
トキシフェニル）１，３，５−トリアジンの溶解安定性
にも優れている。

【００７０】

【発明の効果】本発明に使用する特定構造のアルキルベ
ンゾエートはさっぱりとした使用感を有し、かつ、薬剤
や紫外線吸収剤を安定に配合できる油分として皮膚外用
剤に好ましく使用される。本発明により、さっぱりとし
た使用感に優れ、難溶性の紫外線吸収剤や薬剤を容易に
配合することが可能な皮膚外用剤を提供できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】合成例１の¹³ＣＮＭＲスペクトルである。

【図２】合成例２の¹³ＣＮＭＲスペクトルである。

【図３】合成例３の¹³ＣＮＭＲスペクトルである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宮原 令二 神奈川県横浜市都筑区早渕２−２−１ 株 式会社資生堂リサーチセンター（新横浜) 内 Ｆターム(参考） 4C076 BB31 CC18 DD44E FF15 4C083 AA122 AB032 AB212 AB242 AB432 AB442 AC012 AC022 AC072 AC122 AC242 AC311 AC312 AC422 AC432 AC442 AC532 AC812 AC852 AC902 AD092 AD172 AD332 AD512 AD612 AD632 AD642 AD662 CC05 CC17 CC19 DD33 EE06 EE07 EE17

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式(1)で示されるアルキルベン
   ゾエートを含有することを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 （１） （式中、Ｒは炭素数８〜１０の直鎖若しくは分岐のアル
   キル基を示す）
2. 【請求項２】 前記一般式（１）で表される化合物が
   ３，７−ジメチルオクチルベンゾエートである請求項1
   記載の皮膚外用剤。