JP2002293701A - サスポエマルジョン形態の農園芸用農薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 保存安定性に優れ、また水面及び水中での分
散性及び拡散性に優れ、更に薬害、特に薬剤が直接農作
物に付着した場合の薬害をさらに抑えることができるサ
スポエマルジョン型の農園芸用農薬組成物の提供。 【解決手段】 （１）水に対する溶解度が２５℃で１０
０ｐｐｍ以下、且つ融点が６８℃以下である水難溶性農
薬原体（ａ）と；（２）水に対する溶解度が２５℃で１
００ｐｐｍ以下であり脂肪酸エステル系溶剤、二塩基酸
エステル系溶剤及び高級アルコール系溶剤からなる群か
ら選ばれる１種以上の水難溶性溶剤（ｂ）と；（３）水
に対する溶解度が２５℃で１００ｐｐｍ以下で、融点が
６９℃以上である水難溶性農薬原体（ｃ）と；（４）保
護コロイド剤（ｄ）と；（５）芳香族系ビニル系樹脂
（ｅ）と；（６）水（ｆ）；とを含有するサスポエマル
ジョン型の農園芸用農薬組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農作物に付着して
も薬害が発生せず、さらに低温並びに高温において長期
間貯蔵した後においても保存安定性に優れるサスポエマ
ルジョン製剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】農薬原体は、取扱いの容易さ、または特
定の組み合わせが相乗効果を奏するため、しばしば作物
に混合物として散布される。使用の容易性、作業の効率
化のためには、あらかじめ混合した液体配合物を農家に
提供することが望ましい。しかしながら、全ての農薬原
体の組み合わせにおいて十分な相溶性が得られるわけで
はないし、また長期間安定なものが得られるわけでもな
い。特に液状原体と固体原体は、その相溶性に大きな問
題があり、実用性のある混合物を作るのは非常に難し
い。

【０００３】上記の問題に対する一つの解決方法とし
て、サスポエマルジョン製剤が知られている。サスポエ
マルジョン（ＳＥ）とは、１つの成分のエマルジョン濃
縮物（ＥＣ）と、他成分のサスペンジョン濃縮物（Ｓ
Ｃ）との混合物であり、取扱いの容易さ等により種々の
組成が検討されてきた。

【０００４】例えば（イ）植物保護有効物質の新規なサ
スポエマルジョン（特開昭６３−８３００１号公報参
照）、（ロ）スルホ尿素系又はフェニル尿素系からの除
草剤を用いたフェノキサプロップエチルの保存安定性の
技術に困難のないサスポエマルジョン製剤（特開平５−
１３２４０６号公報参照）、（ハ）スルホニル尿素を水
分散液にしたサスポエマルジョン製剤（特開平６−２１
９９１３号公報参照）、（ニ）固体としてジチオカルバ
マートを含み、乳化された成分としてトリアゾール、モ
ルホリンまたはピリミジンを含むサスポエマルジョン製
剤（特開平８−６７６０３号公報）等が知られている。

【０００５】しかしながら、従来の（イ）〜（ニ）のサ
スポエマルジョン製剤では、溶剤を必要とするエマルジ
ョンと、サスペンジョンとを組み合わせる場合、散布時
に薬剤の農作物への付着力が上昇し、更に薬剤が付着後
に葉面で拡展するため有効成分が農作物の伸長部に接触
し易くなり、重大な薬害を引き起こすといった問題点を
有する。また、一般的にサスポエマルジョン製剤は、加
水分解性のある農薬原体の分解を従来の水性懸濁状組成
物（フロアブル）より大幅に促進するといった問題点を
有することが知られている。

【０００６】例えば（ハ）のサスポエマルジョン製剤で
は、ポリアクリル誘導体を用いることによりスルホニル
尿素の分解抑制を行っているが、このポリアクリル酸誘
導体を用いたサスポエマルジョン製剤でも、薬剤の組み
合わせによっては効果的にその分解抑制機能が働かな
い。また（イ）〜（ニ）のサスポエマルジョン製剤は、
高い溶解力をもった有機溶剤を使用した場合、サスペン
ジョンとエマルジョンの凝集が発生し易い等の問題点が
ある。そこで上記問題を解消するために、芳香族系ビニ
ル系樹脂を含有するサスポエマルジョン製剤（例えば、
特開２０００−３４４６０４号公報を参照されたい）等
が開発された。

【０００７】該サスポエマルジョン製剤の特徴の１つと
して、農作物の葉面に付着しても薬剤の接着力により葉
面から伸長部へ薬剤が展延せず薬害を防止することがあ
げられている。しかしながら、このサスポエマルジョン
製剤は、農薬原体が葉面に付着して薬害を発現する傾向
が高く、薬剤が伸長部付近または直接付着した場合には
強い薬害を引き起こす問題があった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、加水分解性の高い除草活性成分の分解を効
果的に抑制し、低温及び高温において長期間貯蔵した後
においても保存安定性に優れ、また水面及び水中での分
散性及び拡散性に優れた性能を維持しつつ、更に薬害、
特に薬剤が直接農作物に付着した場合の薬害をさらに抑
えることができるサスポエマルジョン形態の農園芸用農
薬組成物を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、これらの
課題を解決するべく種々研究を重ねた結果、加水分解性
の高い農薬原体の分解を効果的に抑制し、長期にわたり
優れた保存安定性を示し、さらに水面及び水中での分散
性及び拡散性に優れ、安定した防除効果を示しつつ、薬
剤の農作物、特に農作物の葉面への付着性を抑え、さら
に薬剤が葉面に付着した場合でも、薬剤の接着力により
葉面から伸長部への薬剤の展延を抑えることにより、薬
害を効果的に抑制することができるサスポエマルジョン
形態の農園芸用農薬組成物を見出し、本発明を完成する
に至った。

【００１０】即ち本発明は、水に対する溶解度が２５℃
で１００ｐｐｍ以下であり、且つ融点が６８℃以下であ
る水難溶性農薬原体（ａ）と、水に対する溶解度が２５
℃で１００ｐｐｍ以下であり、脂肪酸エステル系溶剤、
二塩基酸エステル系溶剤、及び高級アルコール系溶剤か
らなる群から選ばれる１種以上の水難溶性溶剤（ｂ）
と、水に対する溶解度が２５℃で１００ｐｐｍ以下であ
り、且つ融点が６９℃以上である水難溶性農薬原体
（ｃ）と、保護コロイド剤（ｄ）と、芳香族系ビニル系
樹脂（ｅ）と、水（ｆ）とを含有するサスポエマルジョ
ン形態の農園芸用農薬組成物を提供するものである。

【００１１】また、本発明は水田に散布することを特徴
とする上記のサスポエマルジョン形態の農園芸用農薬組
成物の使用方法を提供するものである。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明の水難溶性農薬原体（ａ）
とは、水に対する溶解度が２５℃で１００ｐｐｍ以下で
あり、且つ融点が６８℃以下、好ましくは−４０〜６８
℃の農薬原体を指し、除草剤、殺菌剤、殺虫剤及び殺ダ
ニ剤などが挙げられる。水難溶性農薬原体（ａ）のうち
除草剤としては、例えば、２−（１，２−ジメチルプロ
ピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−
１，３，５−トリアジン（一般名、ジメタメトリン）、
２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロポ
キシエチル）−アセトアニリド（一般名、プレチラクロ
ール）、Ｓ，Ｓ−ジメチル−２−（ジフルオロメチル）
−４−イソブチル−６−（トリフルオロメチル）−３，
５−ピリジンジカルボチオナート（一般名、ジチオピ
ル）、Ｓ−ベンジル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピ
ル）−Ｎ−エチルチオカルバマート（一般名、エスプロ
カルブ）、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾ
フラン−５−イル エタンスルホナート（一般名、ベン
フレセート）、ブチル＝（Ｒ）−２−［４−（４−シア
ノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオナ
ート（一般名、シハロホップブチル）、Ｓ−１−メチル
−１−フェニルエチル＝ピペリジン−１−カルボチオア
ート（一般名、ジメピペレート）等が挙げられる。

【００１３】これらのうち、２−（１，２−ジメチルプ
ロピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−
１，３，５−トリアジン、２−クロロ−２’，６’−ジ
エチル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）−アセトアニリ
ド、Ｓ，Ｓ−ジメチル−２−（ジフルオロメチル）−４
−イソブチル−６−（トリフルオロメチル）−３，５−
ピリジンジカルボチオナート、Ｓ−ベンジル−Ｎ−
（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ−エチルチオカルバ
マート、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル エタンスルホナート、ブチル＝（Ｒ）
−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）
フェノキシ］プロピオナート、Ｓ−１−メチル−１−フ
ェニルエチル＝ピペリジン−１−カルボチオアートが好
ましく用いられる。

【００１４】また、水難溶性農薬原体（ａ）のうち殺菌
剤としては、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチ
オホスフェート（一般名、ＩＢＰ）、エチル＝２−ジエ
トキシチオホスホリルオキシ−５−メチルピラゾロ
（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボキシラート（一
般名、ピラゾホス）、１−［２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−
イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般
名、プロピコナゾール）等が挙げられる。

【００１５】また、水難溶性農薬原体（ａ）のうち殺虫
剤としては、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカル
バモイルメチル）ジチオホスフェート（一般名、ジメト
エート）、Ｓ−４−フェノキシブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルチオカルバマート（一般名、フェノチオカルブ）、２
−ｓｅｃ−ブチルフェニル−Ｎ−メチルカルバマート
（一般名、ＢＰＭＣ）、２−（４−エトキシフェニル）
−２−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテ
ル（一般名、エトフェンプロックス）等が挙げられる。
本発明の農園芸用農薬組成物には、これらの水難溶性農
薬原体を１種以上用いることができ、除草剤、殺菌剤、
殺虫剤等を複数種混合することも可能である。

【００１６】本発明で使用される水難溶性溶剤（ｂ）
は、水に対する溶解度が２５℃で１０００ｐｐｍ以下、
好ましくは５００ｐｐｍ以下、より好ましくは１００ｐ
ｐｍ以下であり、且つ２５℃で液状である脂肪酸エステ
ル系溶剤、二塩基酸エステル系溶剤、及び高級アルコー
ル系溶剤を指す。この水難溶性溶剤（ｂ）は、水に対す
る溶解度が低いほど、農園芸用農薬組成物の保存安定性
は向上する。脂肪酸エステル系溶剤としては、脂肪酸と
して例えば２−エチルヘキサン酸、カプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸、ブラシジ
ン酸のような炭素数８〜２２の飽和又は不飽和脂肪酸が
挙げられ、そのアルキルエステルとしては、メチルエス
テル、ブチルエステル、イソブチルエステル、オレイル
エステルのような炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル鎖とのモノエステル型、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ポリエチレングリコール（５モ
ル）、ネオペンチルグリコール、グリセリンのような炭
素数２〜１０のグリコール類とのモノ、ジ及びトリエス
テル型が挙げられる。例えば、オレイン酸メチルエステ
ル、リノール酸エチルエステル、リノレン酸メチルエス
テル、２−エチルヘキサン酸トリグリセリド、カプリル
酸トリグリセリド、カプリン酸トリグリセリド、オレイ
ン酸トリグリセリド、オクタン酸トリグリセリド、リノ
ール酸トリグリセリド、リノレン酸トリグリセリド、エ
ルカ酸トリグリセリド、ジオクタン酸ネオペンチルグリ
コール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール等が挙げ
られる。

【００１７】また、脂肪酸エステル系溶剤としては、植
物油があげられ、これらの組成は、オレイン酸トリグリ
セリド、リノール酸トリグリセリド、リノレン酸トリグ
リセリド、エルカ酸トリグリセリド等を主成分とする混
合物である。植物油としては、大豆油、オリーブ油、ホ
ホバ油、ひまし油、菜種油、パーム油、トウモロコシ
油、サフラワー油、カポック油、椿油、ヤシ油、ゴマ
油、米ヌカ油、落下生油、綿実油、亜麻仁油、きり油、
ひまわり油、紅花油等が挙げられる。

【００１８】二塩基酸エステル系溶剤としては、シュウ
酸、リンゴ酸、クエン酸、アジピン酸、フタル酸等の２
つのカルボン酸基をもつ二塩基酸のエステル化合物であ
り、そのアルキルエステルとしては、メチルエステル、
ブチルエステル、イソブチルエステル、オレイルエステ
ルのような炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル
鎖とのエステル化合物であり、例えば、リンゴ酸イソス
テアリル、アジピン酸ジ（２−ヘプチルウンデシル）、
グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチル、アジピン酸ジ
メチル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソデ
シル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸
ジイソブチル、フタル酸ジイソトリデシルなどが挙げら
れる。

【００１９】高級アルコール系溶剤としては、炭素数６
〜２４の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和アルコール
で、例えばオクタノール、ヘプチルアルコール、デシル
アルコール、オレイルアルコール、ヘキシルデカノー
ル、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノー
ル、デシルテトラデカノール、などが挙げられる。水難
溶性溶剤（ｂ）の中では、大豆油が特に好ましく用いら
れる。

【００２０】本発明の水難溶性農薬原体（ｃ）とは、水
に対する溶解度が２５℃で１００ｐｐｍ以下であり、且
つ融点が６９℃以上、好ましくは６９〜３５０℃の農薬
原体を指し、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤等が挙
げられる。

【００２１】このような水及び油難溶性農薬原体（ｃ）
のうち除草剤としては、例えば、Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル−６−メトキシ−２−ピリジル（メチル）
チオカルバマート（一般名、ピリブチカルブ）、５−
（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロメチルベ
ンゾアート（一般名、ビフェノックス）、２−クロロ−
Ｎ−（３−メトキシ−２−テニル）−２’，６’−ジメ
チルアセトアニリド（一般名、テニルクロール）、１−
（α，α−ジメチルベンジル）−３−（パラトリル）尿
素 （一般名、ダイムロン）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−
メシチルスルホニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−カルボキサミド（一般名、カフェンストロー
ル）、メチル−α−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）カルバモイルスルファモイル］−ｏ−トルア
ート（一般名、ベンスルフロンメチル）、２−ブロモ−
Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチル
ブタナミド（一般名、ブロモブチド）、１−（２−クロ
ロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニ
ル）−３−（４，６−ジメトキシピリジン−２−イル）
尿素（一般名、イマゾスルフロン）、１−｛［Ｏ−（シ
クロプロピルカルボニル）フェニル］スルファモイル｝
−３（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−尿素
（一般名、シクロスルファムロン）等が挙げられ、この
うち好ましくはＯ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−６
−メトキシ−２−ピリジル（メチル）チオカルバマー
ト、５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ
メチルベンゾアート、２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ
−２−テニル）−２’，６’−ジメチルアセトアニリ
ド、１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（パラト
リル）尿素、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メシチルスルホニ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサ
ミド、メチル−α−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）カルバモイルスルファモイル］−ｏ−トルア
ート、２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）
−３，３−ジメチルブタナミド、１−（２−クロロイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−
３−（４，６−ジメトキシピリジン−２−イル）尿素、
１−｛［Ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］
スルファモイル｝−３（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）−尿素等が挙げられる。

【００２２】また、このような水難溶性農薬原体（ｃ）
のうち殺菌剤としては、例えば、マンガニーズエチレン
ビス（ジチオカルバマート）（一般名、マンネブ）、３
−アリルオキシ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，
１−ジオキシド（一般名、プロベナゾール）、２−メチ
ル−３’−イソプロポキシベンズアニリド（一般名、メ
プロニル）、４，５，６，７−テトラクロロイソフタロ
ニトリル（一般名、ＴＰＮ）、ジメチル−４，４’−Ｏ
−フェニレンビス（３−チオアロファナート）（一般
名、チオファネートメチル）等が挙げられる。さらにま
た、このような水難溶性農薬原体（ｃ）のうち殺虫剤と
しては、ジメチル−２−クロロ−１−（２，４−ジクロ
ロフェニル）ビニルホスファート（一般名、ジメチルビ
ンホス）、１−ナフチル−Ｎ−メチルカルバマート（一
般名、ＮＡＣ）、２−イソプロピルフェニル−Ｎ−メチ
ルカルバマート（一般名、ＭＩＰＣ）等が挙げられる。

【００２３】本発明の農園芸用農薬組成物には、これら
の水難溶性農薬原体を１種以上用いることができ、除草
剤、殺菌剤、殺虫剤等を複数種混合することも可能であ
る。

【００２４】また、本発明のサスポエマルジョン形態の
農園芸用農薬組成物に保存安定性を損なわない範囲で水
溶性農薬製剤を添加することも可能である。

【００２５】本発明で使用される保護コロイド剤（ｄ）
としては、従来公知の保護コロイド剤が用いられる。保
護コロイド剤（ｄ）としては、例えば、ポリビニルアル
コール、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルヒドロキシエチルセルロース、メチルヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシメチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース又はヒドロキシプロピ
ルセルロース等が挙げられ、これらを単独で用いても、
併用しても良い。

【００２６】ポリビニルアルコールとしては、分子量２
００〜３５００、鹸化度が６０〜１００モル％のものが
挙げられ、好ましくは、分子量５００〜２５００、鹸化
度が７５〜９５モル％程度のものである。保護コロイド
剤（ｄ）の中では、ポリビニルアルコールが特に好まし
く用いられる。

【００２７】本発明で使用される芳香族系ビニル系樹脂
（ｅ）としては、スチレン系樹脂、フタル酸系樹脂、芳
香族ポリアミド系樹脂、キシリレン系樹脂、ビスフェノ
ール系樹脂、イソシアナート系樹脂、フェニレン系樹脂
等が挙げられ、好ましくはスチレン系樹脂が挙げられ
る。ここでいう系とは、樹脂が一般的な他のモノマー、
例えばアクリル酸、ブタジエン、酢酸ビニル、メタクリ
ル酸等との共重合体のものを含むという意味であり、芳
香族基を必須成分として持っていれば、その他のモノマ
ーが１種又は複数組み合わされていても良い。

【００２８】スチレン系樹脂としては、スチレン／アク
リル酸系エステル共重合体が好ましく用いられる。例え
ば、平均分子量が約１０００００〜９０００００、好ま
しくは３０００００〜７０００００のスチレン／アクリ
ル酸系エステル共重合体が挙げられ、さらにこれを約１
０〜６０重量％含有するディスパージョンの状態で使用
するのが好ましい。例えばエマルジョン又はハイドロゾ
ルのような型で使用することが好ましい。

【００２９】本発明のサスポエマルジョン形態の農園芸
用農薬組成物は、これらの他に水（ｆ）を必須とする。

【００３０】また本発明のサスポエマルジョン形態の農
園芸用農薬組成物には、上述した（ａ）〜（ｆ）成分に
加え、さらに結晶析出防止剤を添加しても良い。該結晶
析出防止剤としては、ロジングリセリンエステル（東邦
化学工業株式会社製、ソルポール７５１８）等の樹脂誘
導体や、Ａｇｒｉｍｅｒ ＶＥＭＡシリーズ（ＩＳＰ株
式会社製）、Ａｇｒｉｍｅｒ ＶＡシリーズ（ＩＳＰ
ＪＡＰＡＮ社製）、Ｓｏｋａｌａｎ ＨＰ５３（ＢＡＳ
Ｆ社製）等の水溶性樹脂が挙げられ、このうち、ロジン
グリセリンエステルが好ましく挙げられる。

【００３１】本発明のサスポエマルジョン形態の農園芸
用農薬組成物の安定性を阻害しない範囲で公知慣用の界
面活性剤が添加されても良い。該界面活性剤としては、
ノニオン系、アニオン系界面活性剤が用いられる。具体
的にはポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロッ
クポリマー、ポリオキシエチレントリスチリルフェニル
エーテル誘導体、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエ
チレンアリールフェニルエーテル類、ポリオキシエチレ
ンキャスターオイルエーテル類、ポリオキシエチレンソ
ルビタンエステル類、ポリグリセリン脂肪酸エステル
類、ソルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン界面活性剤が挙
げられ、これらを単独で用いても、併用しても良い。

【００３２】ポリオキシエチレントリスチリルフェニル
エーテルとしては、ポリオキシエチレン（５〜４０モ
ル）のトリスチリルフェニルエーテル等が挙げられる。
ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポ
リマーとしては、平均分子量が５００〜２００００、好
ましくは１０００〜１００００のものが挙げられる。ま
た当該ブロックポリマー中のポリオキシエチレンの比率
は５〜７０％が好ましく、より好ましくは２０〜６５％
である。

【００３３】ポリオキシエチレントリスチリルフェニル
エーテル誘導体としては、ポリオキシエチレン（５〜４
０モル）のトリスチリルフェニルエーテル硫酸エステル
塩、ポリオキシエチレン（５〜４０モル）のトリスチリ
ルフェニルエーテルリン酸エステル塩等が挙げられる。

【００３４】ここでいう塩としては、例えばナトリウ
ム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウ
ム、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン等が挙げられる。

【００３５】ソルビタン脂肪酸エステルとしては、炭素
数５〜２０の脂肪酸とソルビタンのエステルが好まし
く、例えばモノパルミチン酸ソルビタン、モノオレイン
酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、トリステア
リン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン等が
挙げられる。これらの界面活性剤は、１種又は複数組み
合わせて用いることができる。また、必要に応じて本発
明の効果を損なわない範囲で、農薬製剤に公知慣用のア
ニオン界面活性剤を少量添加することもできる。

【００３６】また、本発明の農園芸用農薬組成物の安定
性を阻害しない範囲で水難溶性溶剤（ｂ）以外の公知慣
用の有機溶剤を添加し得る。当該有機溶剤としては、ケ
トン類、炭化水素類が挙げられる。

【００３７】本発明の農園芸用農薬組成物は、上記成分
以外に、必要に応じて公知慣用の消泡剤、凍結防止剤、
防腐剤、増粘剤等の添加剤を含んでいても良い。消泡剤
としては、例えばシリコーン系のものが挙げられる。凍
結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチ
レングリコール等のジオール類や、グリコールエーテル
類、尿素等が挙げられる。

【００３８】防腐剤としては例えばベストサイド１００
０（大日本インキ化学工業株式会社製）、ベストサイド
３００（大日本インキ化学工業株式会社製）等の工業用
途の水系混合物に使用される防腐剤が挙げられる。

【００３９】また、増粘剤としてはキサンタンガム、ウ
エランガム等のヘテロポリサッカライドガム、ベントナ
イト等の無機鉱物、コロイダルシリカ等が挙げられる。

【００４０】続いて、本発明の農園芸用農薬組成物の製
造方法の概要を説明する。本発明のサスポエマルジョン
形態の農園芸用農薬組成物の製造方法は、 （イ） 水難溶性農薬原体（ａ）と、水難溶性溶剤
（ｂ）と、保護コロイド剤（ｄ₁）と、水（ｆ₁）とを含
むエマルジョン部を製造する。

【００４１】（ロ） 保護コロイド剤（ｄ₂）と、水
（ｆ₂）と、水難溶性農薬原体剤（ｃ）とを含むサスペ
ンジョン部を製造する。

【００４２】（ハ） 最後に（イ）で製造したエマルジ
ョン部、（ロ）で製造したサスペンジョン部、及び芳香
族系ビニル系樹脂（ｅ）とを混合する。又は芳香族系ビ
ニル系樹脂（ｅ）はエマルジョン部若しくはサスペンジ
ョン部のどちらか一方に添加して製造し、最後に他の一
方と混合しても良い。

【００４３】さらに詳しく製造方法を説明する。水難溶
性農薬原体（ａ）０．１〜３０重量部、水難溶性溶剤
（ｂ）０．１〜５０重量部、保護コロイド剤（ｄ₁）
１．０〜１５重量部を混合し、次に水（ｆ₁）５〜９
８．７重量部中に加えて撹拌混合し、更に乳化機又は湿
式粉砕機により粒径０．１〜１５μｍ、より好ましくは
０．１〜５μｍまで微粒子化しエマルジョン部を製造す
る。

【００４４】次に保護コロイド剤（ｄ₂）１〜（１５重
量部−エマルジョン部で使用した保護コロイド剤重量
部）重量部と水（ｆ₂）５〜（９８．７重量部−エマル
ジョン部で使用した水重量部）重量部を撹拌混合した系
に水難溶性農薬原体剤（ｃ）０．１〜３０重量部を加
え、更に撹拌混合して分散した混合スラリーを製造し、
湿式粉砕機により粒径０．１〜１５μｍ、より好ましく
は０．１〜５μｍまで微粒子化しサスペンジョン部を製
造する。

【００４５】最後にエマルジョン部とサスペンジョン部
と芳香族系ビニル系樹脂（ｅ）０．１〜３０重量部とを
混合してサスポエマルジョンの製造は完了する。又は、
芳香族系ビニル系樹脂（ｅ）１〜３０重量部をエマルジ
ョン部若しくはサスペンジョン部のどちらか一方に添加
して製造し、最後に他の一方と混合してサスポエマルジ
ョンの製造は完了する。このときサスポエマルジョンの
粒径は０．１〜１５μｍ、より好ましくは０．１〜５μ
ｍである。

【００４６】上述した粒径の範囲は、上限を越えると保
存安定性が悪くなり好ましくなく、また、下限は実際に
工業的に得られるものであり、本来は特に下限は限定さ
れない。ここでいう乳化機としては、公知慣用の乳化機
であり、ホモジナイザー、高圧乳化機、超音波乳化機等
が挙げられる。また粉砕機としては公知慣用の粉砕機で
あり、ボールミル、ジェット粉砕機、衝撃微粒粉砕機等
が挙げられるが、特に好ましくは微小球形の剛体ビーズ
（ガラス，セラミック等）と共に混合スラリーを高速撹
拌して微粉砕する湿式粉砕機を用いる方法が挙げられ、
例えばダイノミルＫＤＬ型（ＷＩＬＬＹ Ａ．ＢＡＣＨ
ＯＦＥＮ ＡＧ Ｍａｓｃｈｉｎｅｎｆａｂｒｉｋ Ｂ
ａｓｅｌ社製）、アシザワＬＭＺ型（アシザワ株式会社
製）、サンドグラインダー（アイメックス株式会社製）
等が挙げられる。

【００４７】また、保護コロイド剤（ｄ）は、エマルジ
ョン部を製造する場合とサスペンジョン部を製造する場
合において同じ剤を使用することが好ましいが、複数の
保護コロイド剤を使用する場合は、添加組成の割合、種
類が若干異なっていても良い。

【００４８】本発明のサスポエマルジョン形態の農園芸
用農薬組成物における水難溶性農薬原体（ａ）の配合割
合は、０．１〜３０重量部、より好ましくは１〜１０重
量部である。また、水難溶性溶剤（ｂ）の配合割合は
０．１〜５０重量部、より好ましくは１〜４０重量部で
ある。さらにまた水難溶性農薬原体（ｃ）の配合割合は
０．１〜３０重量部、より好ましくは１〜１０重量部で
ある。さらにまた保護コロイド剤（ｄ）の配合割合は
０．５〜１５重量部、より好ましくは１〜１０重量部で
ある。さらにまた芳香族系ビニル系樹脂（ｅ）の配合割
合は、０．５〜２０重量部、より好ましくは１〜１５重
量部である。さらにまた水（ｆ）の配合割合は１〜９
８．７重量部、より好ましくは２０〜６０重量部であ
る。

【００４９】製造されたサスポエマルジョン形態の農園
芸用農薬組成物は、従来、別々に散布処理しなければな
らなかったエマルジョン組成物とサスペンジョン組成物
を一度に散布処理することができ、省力的である。

【００５０】本発明のサスポエマルジョン形態の農園芸
用農薬組成物は、２５℃での表面張力が３７ｍＮ／ｍ以
上であり、好ましくは３７〜５５ｍＮ／ｍ、より好まし
くは３８〜５５ｍＮ／ｍ、更に好ましくは４０〜５５ｍ
Ｎ／ｍである。表面張力を高くした場合、薬剤の農作物
への付着を抑制することが可能になり、付着による薬害
を抑えることにつながる。

【００５１】本サスポエマルジョン形態の農園芸用農薬
組成物の使用方法としては、植物への施用（茎葉散
布）、植物の生育土壌への施用（土壌施用）、田面水へ
の施用（水面施用）、種子への施用（種子処理）等が考
えられ、特に田面水への使用（水面施用）に好適に用い
られる。

【００５２】本発明のサスポエマルジョン形態の農園芸
用農薬組成物を田面水へ使用（水面施用）する場合、優
れた水中分散性と拡散性を有する為、水田水面の１点ま
たは数箇所に直接滴下散布するのみで、使用者が水田に
入ることなく、水田に容易に散布することができる。ま
たこの時、散布器具は特に限定されないが、水懸濁状農
薬組成物などで通常使用されているプラスティック容
器、紙容器などを用いれば良い。この様なプラスティッ
ク容器や紙容器を使用して水田面に直接散布する場合
は、充填した農薬原体の種類、製剤中への含有量などに
より、その散布量が異なる為、一律に特定することはで
きないが、１０アール当たり、１０〜２０００ｍｌ、好
ましくは５０〜１０００ｍｌを水田に施用する。例え
ば、５０〜１０００ｍｌの容量に充填したものであれ
ば、１０アール当たり、容器１〜２本程度を水田に使用
すれば良い。本発明のサスポエマルジョン形態の農園芸
用農薬組成物を散布器具により水田面に直接散布したも
のは、薬液が水面に滴下されると同時に内容物の水面及
び水中への拡散がはじまり均一に分散するため、十分な
防除効果をもたらす。また、本発明のサスポエマルジョ
ン形態の農園芸用農薬組成物は、稲に付着しても、表面
張力が高いため、稲に付着し難く、また仮に稲に付着し
た場合でも、付着葉面での拡展性はほとんどないため、
稲の伸長部にまで薬剤が到達することがほとんどなく、
このため重大な薬害を引き起こす心配がない。

【００５３】また、水に希釈して施用する場合は、例え
ば１０ｍ²の面積に薬剤を散布する時、散布タンクの１
０リットルの水に本薬剤を５〜２０００ｍｌ、より好ま
しくは１０〜１０００ｍｌ程度を投入するだけで、作業
者が安全で簡単に散布液が調製でき、果樹、野菜などに
充分な効果をあげることができる。

【００５４】本サスポエマルジョン形態の農園芸用農薬
組成物は、上述した稲だけでなく他の農作物に対しても
同様の効果を現す。即ち、表面張力を高く設定すること
により、農作物に対する付着性を効果的に抑制し、更
に、芳香族系ビニル系樹脂（ｅ）の添加により、付着後
の水分蒸発時に油層部が増粘し、さらに接着力を発現す
ることで、葉面付着後の当該農園芸用農薬組成物の葉面
での展延及び吸収を防止し、農作物の伸長部への薬剤の
展延を防止する。このため、従来のサスポエマルジョン
剤で問題となった農作物への薬剤の吸収並びに伸長部へ
の薬剤の展延を効果的に抑制でき、このため農作物が枯
死するような重大な薬害は効果的に防止される。

【００５５】また、本サスポエマルジョン形態の農園芸
用農薬組成物は、高温、低温の温度変化の激しい条件下
でさえ、長期にわたって凝集物を形成することなく、化
学的に不安定なスルホニル尿素等の分解を抑制するな
ど、良好な保存安定性を有する。

【００５６】

【実施例】以下に本発明の実施例及び比較例を示し、本
発明を更に詳細に説明するが、それらは本発明の範囲を
何等限定するものではない。

【００５７】［実施例１］エスプロカルブ５重量部、大
豆油５重量部を溶融混合した後、この液を、水２８．８
５重量部にポリビニルアルコール（株式会社クラレ製、
ＰＶＡ−２３５）１重量部、プロピレングリコール５重
量部、ベストサイド１０００（大日本インキ化学工業株
式会社製）０．０５重量部、消泡剤（トーレ・ダウコー
ニングシリコーン株式会社製、ＳＭ５５１２）０．１重
量部を混合した混合物中に添加し、ＴＫホモミキサー
（特殊機化工業株式会社製）で１００００ｒｐｍで５分
間乳化させ、エマルジョン部を得た。

【００５８】次に水３７．２１重量部、ポリビニルアル
コール（株式会社クラレ製、ＰＶＡ−２３５）１重量
部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会
社製、ＳＭ５５１２）０．０５重量部を混合溶解させた
溶液にピリブチカルブ１０重量部、イマゾスルフロン
１．７重量部を加えて分散させ、これを湿式粉砕機にて
粉砕し、サスペンジョン部を得た。

【００５９】このように得られたエマルジョン部４５．
０重量部，サスペンジョン部４９．９６重量部と、スチ
レン／アクリル酸共重合体エマルジョン（固形分約５０
重量％含有）（大日本インキ化学工業株式会社製、ＥＣ
−８６３）５重量部及び増粘剤（ローヌプーラン社製、
ロードポールＧ）０．０４重量部を混合し、均質なサス
ポエマルジョンを得た。

【００６０】［実施例２］エスプロカルブ７重量部、ジ
チオピル１重量部、大豆油５重量部を混合した後この液
を、水２５．８５重量部にポリビニルアルコール（株式
会社クラレ製、ＰＶＡ−２２０Ｅ）１重量部、スチレン
／アクリル酸共重合体エマルジョン（固形分約５０重量
％含有）（大日本インキ化学工業株式会社製、ＥＣ−８
６３）５重量部、エチレングリコール５重量部、ベスト
サイド１０００（大日本インキ化学工業株式会社製）
０．０５重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリ
コーン株式会社製、ＳＭ５５１２）０．１重量部を混合
した混合物中に添加し、ＴＫホモミキサー（特殊機化工
業株式会社製）で１００００ｒｐｍで３分間乳化させエ
マルジョン部を得た。

【００６１】次に水３７．９１重量部、ポリビニルアル
コール（株式会社クラレ製、ＰＶＡ−２２０Ｅ）１重量
部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会
社製、ＳＭ５５１２）０．０５重量部を混合溶解させた
溶液にピリブチカルブ１０重量部、シクロスルファムロ
ン１．０重量部を加えて分散させ、これを湿式粉砕機に
て粉砕し、サスペンジョン部を得た。

【００６２】このように得られたエマルジョン部５０．
０重量部、サスペンジョン部４９．９６重量部及び増粘
剤（ローヌプーラン社製、ロードポールＧ）０．０４重
量部を混合し、均質なサスポエマルジョンを得た。

【００６３】［実施例３］エスプロカルブ７重量部、ベ
ンフレセート１重量部、オレイン酸メチルエステル５重
量部を溶融混合した後、この液を、水２６．８５重量部
にポリビニルアルコール（株式会社クラレ製、ＰＶＡ−
２３５）１重量部、スチレン／アクリル酸共重合体エマ
ルジョン（固形分約５０重量％含有）（大日本インキ化
学工業株式会社製、ＥＣ−８６３）５重量部、エチレン
グリコール５重量部、ベストサイド１０００（大日本イ
ンキ化学工業株式会社製）０．０５重量部、消泡剤（ト
ーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、ＳＭ５５
１２）０．１重量部を混合した混合物中に添加し、ダイ
ノミルＫＤＬ型（Ｗ．Ａ．Ｂ．社製）をビーズ充填率３
０％、１０ｍ／ｓの条件で乳化させ、エマルジョン部を
得た。

【００６４】次に水３５．９５重量部、ポリビニルアル
コール（株式会社クラレ製、ＰＶＡ−２３５）１重量
部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会
社製、ＳＭ５５１２）０．０５重量部を混合溶解させた
溶液にピリブチカルブ１０重量部、シクロスルファムロ
ン１．０重量部を加えて分散させ、これを湿式粉砕機に
て粉砕し、サスペンジョン部を得た。

【００６５】このように得られたエマルジョン部５０．
０重量部と、サスペンジョン部４８重量部及び２％増粘
剤水溶液（ローヌプーラン社製、ロードポールＧ）２重
量部を混合し、均質なサスポエマルジョンを得た。

【００６６】［実施例４］ベンフレセート２重量部、ジ
イソブチルアジペート６重量部、大豆油５重量部を溶融
混合した後、この液を、水２５．８５重量部にポリビニ
ルアルコール（株式会社クラレ製、ＰＶＡ−２２０）１
重量部、スチレン／アクリル酸共重合体エマルジョン
（固形分約５０重量％含有）（大日本インキ化学工業株
式会社製、ＥＣ−８６３）５重量部、エチレングリコー
ル５重量部、ベストサイド１０００（大日本インキ化学
工業株式会社製）０．０５重量部、消泡剤（トーレ・ダ
ウコーニングシリコーン株式会社製、ＳＭ５５１２）
０．１重量部を混合した混合物中に添加し、ＴＫホモミ
キサー（特殊機化工業株式会社製）で８０００ｒｐｍで
１０分間乳化させ、エマルジョン部を得た。

【００６７】次に水３４．９５重量部、ポリビニルアル
コール（株式会社クラレ製、ＰＶＡ−２２０）１重量
部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会
社製、ＳＭ５５１２）０．０５重量部を混合溶解させた
溶液にピリブチカルブ１０重量部、イマゾスルフロン
２．０重量部を加えて分散させ、これを湿式粉砕機にて
粉砕し、サスペンジョン部を得た。

【００６８】このように得られたエマルジョン部５０．
０重量部、サスペンジョン部４８重量部及び２％増粘剤
水溶液（ローヌプーラン社製、ロードポールＧ）２重量
部を混合し、均質なサスポエマルジョンを得た。

【００６９】［実施例５］エスプロカルブ５重量部、フ
タル酸ジイソトリデシル２重量部、ジチオピル１重量
部、大豆油５重量部、酸化防止剤ＢＨＴ０．０５重量部
を溶融混合した後、この液を、水２９．８０重量部にポ
リビニルアルコール（株式会社クラレ製、ＰＶＡ−２３
５）１重量部、スチレン／アクリル酸共重合体エマルジ
ョン（固形分約５０重量％含有）（大日本インキ化学工
業株式会社製、ＥＣ−８６３）５重量部、プロピレング
リコール５重量部、ベストサイド１０００（大日本イン
キ化学工業株式会社製）０．０５重量部、消泡剤（トー
レ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、ＳＭ５５１
２）０．１重量部を混合した混合物中に添加し、ＴＫホ
モミキサー（特殊機化工業株式会社製）で８０００ｒｐ
ｍで１０分間乳化させ、エマルジョン部を得た。（５
４．０重量部）

【００７０】次に水３３．７８重量部、ポリビニルアル
コール（株式会社クラレ製、ＰＶＡ−２３５）１重量
部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会
社製、ＳＭ５５１２）０．０５重量部を混合溶解させた
溶液にピリブチカルブ１１重量部、イマゾスルフロン
１．１７重量部、ロジングリセリンエステル（東邦化学
工業株式会社製、ソルポール７５１８）１重量部を加え
て分散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジ
ョン部を得た。

【００７１】このように得られたエマルジョン部５４．
０重量部，サスペンジョン部４８．０重量部をＴＫホモ
ミキサー（特殊機化工業株式会社製）で５０００ｒｐｍ
で１０分間混合し、さらに２％増粘剤水溶液（ローヌプ
ーラン社製、ロードポールＧ）２重量部を混合し、均質
なサスポエマルジョンを得た。

【００７２】［実施例６］エスプロカルブ７重量部、ベ
ンフレセート１重量部、大豆油７．５重量部、酸化防止
剤ＢＨＴ０．０５重量部を溶融混合した後、この液を、
水２８．３０重量部にポリビニルアルコール（株式会社
クラレ製、ＰＶＡ−２２０Ｅ）１重量部、スチレン／ア
クリル酸共重合体エマルジョン（固形分約５０重量％含
有）（大日本インキ化学工業株式会社製、ＥＣ−８６
３）５重量部、プロピレングリコール５重量部、ベスト
サイド１０００（大日本インキ化学工業株式会社製）
０．０５重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリ
コーン株式会社製、ＳＭ５５１２）０．１重量部を混合
した混合物中に添加し、ＴＫホモミキサー（特殊機化工
業株式会社製）で８０００ｒｐｍで１０分間乳化させエ
マルジョン部を得た。（５４．０重量部）。

【００７３】次に水３３．３５重量部、ポリビニルアル
コール（株式会社クラレ製、ＰＶＡ−２３５）１重量
部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会
社製、ＳＭ５５１２）０．０５重量部を混合溶解させた
溶液にピリブチカルブ１１重量部、シクロスルファムロ
ン１．６０重量部、ロジングリセリンエステル（東邦化
学工業株式会社製、ソルポール７５１８）１重量部を加
えて分散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペン
ジョン部を得た。

【００７４】このように得られたエマルジョン部５４．
０重量部、サスペンジョン部４８．０重量部を、ＴＫホ
モミキサー（特殊機化工業株式会社製）で５０００ｒｐ
ｍで１０分間混合し、さらに２％増粘剤水溶液（ローヌ
プーラン社製、ロードポールＧ）２重量部を混合し、均
質なサスポエマルジョンを得た。

【００７５】［比較例１］ピリブチカルブ１０重量部、
ベンフレセート８重量部、ジイソプロピルナフタレン
（呉羽化学工業株式会社製、ＫＭＣ−１１３）３８重量
部、トリオレイン酸ソルビタン（松本油脂製薬株式会社
製、ＲＹ−４２５）０．６重量部及びポリオキシエチレ
ン（１６モル）トリスチリルフェニルエーテル（ローヌ
プーラン株式会社製、ＳＯＰＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）
１．０重量部を溶融混合した後、この液を、水２４．９
５重量部にジオクチルスルホこはく酸ナトリウム（東邦
化学工業株式会社製、エアロールＣＴ−１）０．７重量
部、平均分子量が１００００でポリオキシエチレンの比
率が約７０％のポリオキシエチレン・ポリオキシプロピ
レンブロックポリマー（竹本油脂株式会社製、ニューカ
ルゲン７０１００ＰＢ）１．０重量部、プロピレングリ
コール５重量部、ベストサイド１０００（大日本インキ
化学工業株式会社製）０．０５重量部、消泡剤（トーレ
・ダウコーニングシリコーン株式会社製、ＳＭ５５１
２）０．１重量部を混合した混合物中に添加し、ＴＫホ
モミキサー（特殊機化工業株式会社製）で１００００ｒ
ｐｍで３分間乳化させ、エマルジョン部を得た。

【００７６】次に水３．７重量部、ポリオキシエチレン
（１６モル）トリスチリルフェニルエーテル（ローヌプ
ーラン株式会社製、ＳＯＰＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）０．
０５重量部、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム（東
邦化学工業株式会社製、エアロールＣＴ−１）０．０５
重量部、平均分子量が１００００でポリオキシエチレン
の比率が約７０％のポリオキシエチレン・ポリオキシプ
ロピレンブロックポリマー（竹本油脂株式会社製、ニュ
ーカルゲン７０１００ＰＢ）０．０５重量部、消泡剤
（トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、ＳＭ
５５１２）０．０５重量部を混合溶解させた溶液に、イ
マゾスルフロン１．７重量部を加えて分散させ、これを
湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を得た。

【００７７】このように得られたエマルジョン部８９．
４重量部，サスペンジョン部５．６重量部とスチレン／
アクリル酸共重合体エマルジョン（固形分約５０重量％
含有）（大日本インキ化学工業株式会社製、ＥＣ−８６
３）５重量部を混合し、均質なサスポエマルジョンを得
た。

【００７８】［比較例２］ピリブチカルブ５重量部、ジ
メチルモノプロピルナフタレン（日鉱石油化学株式会社
製、ＰＡＤ−１）２０重量部、トリオレイン酸ソルビタ
ン（松本油脂製薬株式会社製、ＲＹ−４２５）０．５重
量部及びポリオキシエチレン（１６モル）トリスチリル
フェニルエーテル（ローヌプーラン株式会社製、ＳＯＰ
ＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）１．０重量部を溶融混合した
後、この液を、水２６．７３重量部にジオクチルスルホ
こはく酸ナトリウム（東邦化学工業株式会社製、エアロ
ールＣＴ−１）０．６重量部、エチレングリコール６重
量部、ベストサイド１０００（大日本インキ化学工業株
式会社製）０．０５重量部、増粘剤キサンタンガム（ロ
ーヌプーラン株式会社製、ＲＨＯＤＯＰＯＬ Ｇ）０．
０２重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコー
ン株式会社製、ＳＭ５５１２）０．１重量部を混合した
混合物中に添加し、ダイノミルＫＤＬ型（Ｗ．Ａ．Ｂ．
社製）をビーズ充填率３０％、１０ｍ／ｓの条件で乳化
させ、エマルジョン部を得た。

【００７９】次に水１３．５８重量部、ポリオキシエチ
レン（１６モル）トリスチリルフェニルエーテル（ロー
ヌプーラン株式会社製、ＳＯＰＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）
０．４重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコ
ーン株式会社製、ＳＭ５５１２）０．０２重量部を混合
溶解させた溶液にシクロスルファムロン６重量部を加え
て分散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジ
ョン部を得た。

【００８０】このように得られたエマルジョン部６０重
量部、サスペンジョン部２０重量部とスチレン／アクリ
ル酸共重合体エマルジョン（固形分約５０重量％含有）
（大日本インキ化学工業株式会社製、ＥＣ−８６３）２
０重量部を混合し、均質なサスポエマルジョンを得た。

【００８１】［比較例３］エスプロカルブ５重量部、ベ
ンフレセート５重量部、ジメチルジプロピルナフタレン
（日鉱石油化学株式会社製、ＰＡＤ−２）１０重量部、
モノオレイン酸ソルビタン（松本油脂製薬株式会社製、
シルバンＳ−８０）０．５重量部及びポリオキシエチレ
ン（１４モル）トリスチリルフェニルエーテル（東邦化
学工業株式会社製、ＳＯＲＰＯＬ Ｔ−１５）１．５重
量部を溶融混合した後、この液を、水４０．７１重量部
にジオクチルスルホこはく酸ナトリウム（日本乳化剤株
式会社製、Ｎｅｗｃｏｌ ２９０Ｍ）１重量部、プロピ
レングリコール６重量部、結晶析出防止剤（ＩＳＰ株式
会社製、Ａｇｒｉｍｅｒ Ｖｅｍａ Ｈ２４０）０．１
４重量部、ベストサイド１０００（大日本インキ化学工
業株式会社製）０．０５重量部、消泡剤（トーレ・ダウ
コーニングシリコーン株式会社製、ＳＭ５５１２）０．
１重量部を混合した混合物中に添加し、ダイノミルＫＤ
Ｌ型（Ｗ．Ａ．Ｂ．社製）をビーズ充填率０％、周速１
０ｍ／ｓの条件で乳化させ、エマルジョン部を得た。

【００８２】次に水１１．５４重量部、ポリオキシエチ
レン（１４モル）トリスチリルフェニルエーテル（東邦
化学工業株式会社製、ＳＯＲＰＯＬ Ｔ−１５）０．２
４重量部、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム（日本
乳化剤株式会社製、Ｎｅｗｃｏｌ ２９０Ｍ）０．２重
量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン株式
会社製、ＳＭ５５１２）０．０２重量部を混合溶解させ
た溶液にシクロスルファムロン８重量部を加えて分散さ
せ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を
得た。

【００８３】このように得られたエマルジョン部７０重
量部、サスペンジョン部２０重量部とスチレン／アクリ
ル酸共重合体エマルジョン（固形分約４０重量％含有）
（大日本インキ化学工業株式会社製、ＥＣ−７４０）１
０重量部を混合し、均質なサスポエマルジョンを得た。

【００８４】［比較例４］ピリブチカルブ１０重量部、
キシレン・トルエン・１−／２−メチルナフタレン（芳
香族留分）（エクソン化学株式会社製、ソルベッソ１５
０）４０．６重量部及びポリオキシエチレンキャスター
オイルエーテル（竹本油脂株式会社製、ニューカルゲン
Ｄ−２３０）３重量部を溶融混合した後、この液を、水
３０．２５重量部にポリオキシエチレンアリールフェニ
ルエーテルリン酸エステル化塩（東邦化学工業株式会社
製、ソルポール７６７８）１重量部、プロピレングリコ
ール５重量部、ベストサイド１０００（大日本インキ化
学工業株式会社製）０．０５重量部、消泡剤（トーレ・
ダウコーニングシリコーン株式会社製、ＳＭ５５１２）
０．１重量部を混合した混合物中に添加し、ＴＫホモミ
キサー（特殊機化工業株式会社製）により１００００ｒ
ｐｍで３分間乳化し、エマルジョン部を得た。

【００８５】次に水５．３５重量部、ポリオキシエチレ
ンキャスターオイルエーテル（東邦化学工業株式会社
製、ニューカルゲンＤ−２３０）０．５重量部、ポリオ
キシエチレンアリールフェニルエーテルリン酸エステル
化塩（東邦化学工業株式会社製、ソルポール７６７８）
０．１重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコ
ーン株式会社製、ＳＭ５５１２）０．０５重量部を混合
溶解させた溶液に、イマゾスルフロン４重量部を加えて
分散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョ
ン部を得た。

【００８６】このように得られたエマルジョン部９０重
量部とサスペンジョン部１０重量部を混合し、均質なサ
スポエマルジョンを得た。

【００８７】［比較例５］エスプロカルブ１０重量部、
キシレン・トルエン・１−／２−メチルナフタレン（芳
香族留分）（エクソン化学株式会社製、ソルベッソ１５
０）３０重量部及びポリオキシアルキレンアリールフェ
ニルエーテル（竹本油脂株式会社製、ニューカルゲンＦ
Ｓ−１）５重量部を溶融混合した後、この液を、水３
８．８５重量部にポリオキシエチレンアリールフェニル
エーテルリン酸エステル化塩（東邦化学工業株式会社
製、ソルポール７６７８）１重量部、プロピレングリコ
ール５重量部、ベストサイド１０００（大日本インキ化
学工業株式会社製）０．０５重量部、消泡剤（トーレ・
ダウコーニングシリコーン株式会社製、ＳＭ５５１２）
０．１重量部を混合した混合物中に添加し、ＴＫホモミ
キサー（特殊機化工業株式会社製）で１００００ｒｐｍ
で３分間乳化させ、エマルジョン部を得た。

【００８８】次に水５．３５重量部、ポリオキシアルキ
レンアリールフェニルエーテル（竹本油脂株式会社製、
ニューカルゲンＦＳ−１）０．５重量部、ポリオキシエ
チレンアリールフェニルエーテルリン酸エステル化塩
（東邦化学工業株式会社製、ソルポール７６７８）０．
１重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン
株式会社製、ＳＭ５５１２）０．０５重量部を混合溶解
させた溶液にイマゾスルフロン４重量部を加えて分散さ
せ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を
得た。

【００８９】このように得られたエマルジョン部９０重
量部とサスペンジョン部１０重量部を混合し、均質なサ
スポエマルジョンを得た。

【００９０】［比較例６］ピリブチカルブ１０重量部、
プレチラクロール７重量部、キシレン・トルエン・１−
／２−メチルナフタレン芳香族化合物混合物（高沸点芳
香族留分）（エクソン化学株式会社製、ソルベッソ２０
０）３０重量部、及びポリオキシエチレンキャスターオ
イルエーテル（東邦化学工業株式会社製、ＳＯＲＰＯＬ
ＣＡ−２０）５重量部を溶融混合した後、この液を、
水３１．８５重量部にポリオキシエチレンアリールフェ
ニルエーテル硫酸エステル化塩（東邦化学工業株式会社
製、ソルポール７５５６）１重量部、プロピレングリコ
ール５重量部、ベストサイド１０００（大日本インキ化
学工業株式会社製）０．０５重量部、消泡剤（トーレ・
ダウコーニングシリコーン株式会社製、ＳＭ５５１２）
０．１重量部を混合した混合物中に添加し、ＴＫホモミ
キサー（特殊機化工業株式会社製）で１００００ｒｐｍ
で３分間乳化させ、エマルジョン部を得た。

【００９１】次に水５．３５重量部、ポリオキシエチレ
ンキャスターオイルエーテル（東邦化学工業株式会社
製、ＳＯＲＰＯＬ ＣＡ−２０）０．５重量部、ポリオ
キシエチレンアリールフェニルエーテル硫酸エステル化
塩（東邦化学工業株式会社製、ソルポール７５５６）１
重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン株
式会社製、ＳＭ５５１２）０．０５重量部を混合溶解さ
せた溶液にベンスルフロンメチル４重量部を加えて分散
させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部
を得た。

【００９２】このように得られたエマルジョン部９０重
量部とサスペンジョン部１０重量部を混合し、均質なサ
スポエマルジョンを得た。

【００９３】［比較例７］ピリブチカルブ１０重量部、
プレチラクロール７重量部、ジメタメトリン１重量部、
ジイソプロピルナフタレン（呉羽化学工業株式会社製、
ＫＭＣ−１１３）３８重量部、トリオレイン酸ソルビタ
ン（松本油脂製薬株式会社製、ＲＹ−４２５）０．６重
量部及びポリオキシエチレン（１６モル）トリスチリル
フェニルエーテル（ローヌプーラン株式会社製、ＳＯＰ
ＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）１．０重量部を溶融混合した
後、この液を、水２４．６５重量部にジオクチルスルホ
こはく酸ナトリウム（東邦化学工業株式会社製、エアロ
ールＣＴ−１）０．７重量部、平均分子量が１００００
でポリオキシエチレンの比率が約７０％のポリオキシエ
チレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー（竹本
油脂株式会社製、ニューカルゲン７０１００ＰＢ）１．
３重量部、プロピレングリコール５重量部、ベストサイ
ド１０００（大日本インキ化学工業株式会社製）０．０
５重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン
株式会社製、ＳＭ５５１２）０．１重量部を混合した混
合物中に添加し、ＴＫホモミキサー（特殊機化工業株式
会社製）で１００００ｒｐｍで３分間乳化させ、エマル
ジョン部を得た。

【００９４】次に水２．９重量部、ポリオキシエチレン
（１６モル）トリスチリルフェニルエーテル（ローヌプ
ーラン株式会社製、ＳＯＰＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）０．
０５重量部、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム（東
邦化学工業株式会社製、エアロールＣＴ−１）０．０５
重量部、平均分子量が約１００００でポリオキシエチレ
ンの比率が約７０％のポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックポリマー（竹本油脂株式会社製、ニ
ューカルゲン７０１００ＰＢ）０．０５重量部、消泡剤
（トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、ＳＭ
５５１２）０．０５重量部を混合溶解させた溶液にベン
スルフロンメチル２．５重量部を加えて分散させ、これ
を湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を得た。

【００９５】このように得られたエマルジョン部９４．
４重量部とサスペンジョン部５．６重量部を混合し、均
質なサスポエマルジョンを得た。

【００９６】［比較例８］ピリブチカルブ５重量部、ジ
メチルモノプロピルナフタレン（日鉱石油化学株式会社
製、ＰＡＤ−１）２０重量部、トリオレイン酸ソルビタ
ン（松本油脂製薬株式会社製、ＲＹ−４２５）０．５重
量部及びポリオキシエチレン（１６モル）トリスチリル
フェニルエーテル（ローヌプーラン株式会社製、ＳＯＰ
ＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）１．０重量部を溶融混合した
後、この液を、水４６．７５重量部にジオクチルスルホ
こはく酸ナトリウム（東邦化学工業株式会社製、エアロ
ールＣＴ−１）０．６重量部、エチレングリコール６重
量部、ベストサイド１０００（大日本インキ化学工業株
式会社製）０．０５重量部、消泡剤（トーレ・ダウコー
ニングシリコーン株式会社製、ＳＭ５５１２）０．１重
量部を混合した混合物中に添加し、ＴＫホモミキサー
（特殊機化工業株式会社製）で１００００ｒｐｍで３分
間乳化させ、エマルジョン部を得た。

【００９７】次に水１３．５８重量部、ポリオキシエチ
レン（１６モル）トリスチリルフェニルエーテル（ロー
ヌプーラン株式会社製、ＳＯＰＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）
０．４重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコ
ーン株式会社製、ＳＭ５５１２）０．０２重量部を混合
溶解させた溶液にベンスルフロンメチル６重量部を加え
て分散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジ
ョン部を得た。

【００９８】このように得られたエマルジョン部８０重
量部とサスペンジョン部２０重量部を混合し、均質なサ
スポエマルジョンを得た。

【００９９】［比較例９］ジメタメトリン５重量部、ベ
ンフレセート５重量部、ジメチルジプロピルナフタレン
（日鉱石油化学株式会社製、ＰＡＤ−２）１０重量部、
モノオレイン酸ソルビタン（松本油脂製薬株式会社製、
シルバンＳ−８０）０．５重量部及びポリオキシエチレ
ン（１４モル）トリスチリルフェニルエーテル（東邦化
学工業株式会社製、ＳＯＲＯＰＯＬ Ｔ−１５）１．５
重量部を溶融混合した後、この液を、水５０．８５重量
部にジアルキルスルホこはく酸ナトリウム（日本乳化剤
株式会社製、Ｎｅｗｃｏｌ ２９０Ｍ）１重量部、プロ
ピレングリコール６重量部、ベストサイド１０００（大
日本インキ化学工業株式会社製）０．０５重量部、消泡
剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、Ｓ
Ｍ５５１２）０．１重量部を混合した混合物中に添加
し、ＴＫホモミキサー（特殊機化工業株式会社製）で１
００００ｒｐｍで３分間乳化させエマルジョン部を得
た。

【０１００】次に水１１．５４重量部、ポリオキシエチ
レン（１４モル）トリスチリルフェニルエーテル（東邦
化学工業株式会社製、ＳＯＲＯＰＯＬ Ｔ−１５）０．
２４重量部、ｎｅｗｃｏｌ（東邦化学工業株式会社製）
０．２重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコ
ーン株式会社製、ＳＭ５５１２）０．０２重量部を混合
溶解させた溶液にシクロスルファムロン８重量部を加え
て分散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジ
ョン部を得た。

【０１０１】このように得られたエマルジョン部８０重
量部とサスペンジョン部２０重量部を混合し、均質なサ
スポエマルジョンを得た。

【０１０２】［比較例１０］ピリブチカルブ１０重量
部、プレチラクロール７重量部、ジメタメトリン１重量
部、キシレン３８重量部、トリオレイン酸ソルビタン
（松本油脂製薬株式会社製、ＲＹ−４２５）０．６重量
部及びポリオキシエチレン（１６モル）トリスチリルフ
ェニルエーテル（ローヌプーラン株式会社製、ＳＯＰＲ
ＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）１．０重量部を溶融混合した後、
この液を、水２９．６５重量部にジオクチルスルホこは
く酸ナトリウム（東邦化学工業株式会社製、エアロール
ＣＴ−１）０．７重量部、平均分子量が約１００００で
ポリオキシエチレンの比率が約７０％のポリオキシエチ
レン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー（竹本油
脂株式会社製、ニューカルゲン７０１００ＰＢ）１．３
重量部、プロピレングリコール５重量部、ベストサイド
１０００（大日本インキ化学工業株式会社製）０．０５
重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン株
式会社製、ＳＭ５５１２）０．１重量部を混合した混合
物中に添加し、ＴＫホモミキサー（特殊機化工業株式会
社製）で１００００ｒｐｍで３分間乳化させ、エマルジ
ョン部を得た。

【０１０３】次に水２．９重量部、ポリオキシエチレン
（１６モル）トリスチリルフェニルエーテル（ローヌプ
ーラン株式会社製、ＳＯＰＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）０．
０５重量部、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム（東
邦化学工業株式会社製、エアロールＣＴ−１）０．０５
重量部、平均分子量が約１００００でポリオキシエチレ
ンの比率が約７０％のポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックポリマー（竹本油脂株式会社製、ニ
ューカルゲン７０１００ＰＢ）０．０５重量部、消泡剤
（トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、ＳＭ
５５１２）０．０５重量部を混合溶解させた溶液にベン
スルフロンメチル２．５重量部を加えて分散させ、これ
を湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を得た。

【０１０４】このように得られたエマルジョン部９４．
４重量部とサスペンジョン部５．６重量部を混合し、均
質なサスポエマルジョンを得た。

【０１０５】［比較例１１］ピリブチカルブ５重量部、
キシレン・トルエン・１−／２−メチルナフタレン芳香
族化合物混合物（高沸点芳香族留分）（エクソン化学株
式会社製、ソルベッソ２００）２０重量部、トリオレイ
ン酸ソルビタン（松本油脂製薬株式会社製、ＲＹ−４２
５）０．５重量部及びポリオキシエチレン（１６モル）
トリスチリルフェニルエーテル（ローヌプーラン株式会
社製、ＳＯＰＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）１．０重量部を溶
融混合した後、この液を、水４６．７５重量部にジオク
チルスルホこはく酸ナトリウム（東邦化学工業株式会社
製、エアロールＣＴ−１）０．６重量部、エチレングリ
コール６重量部、ベストサイド１０００（大日本インキ
化学工業株式会社製）０．０５重量部、消泡剤（トーレ
・ダウコーニングシリコーン株式会社製、ＳＭ５５１
２）０．１重量部を混合した混合物中に添加し、ＴＫホ
モミキサー（特殊機化工業株式会社製）で１００００ｒ
ｐｍで３分間乳化させエマルジョン部を得た。

【０１０６】次に水１３．５８重量部、ポリオキシエチ
レン（１６モル）トリスチリルフェニルエーテル（ロー
ヌプーラン株式会社製、ＳＯＰＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）
０．４重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコ
ーン株式会社製、ＳＭ５５１２）０．０２重量部を混合
溶解させた溶液にベンスルフロンメチル６重量部を加え
て分散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジ
ョン部を得た。

【０１０７】このように得られたエマルジョン部８０重
量部とサスペンジョン部２０重量部を混合し、均質なサ
スポエマルジョンを得た。

【０１０８】［比較例１２］ジメタメトリン５重量部、
ベンフレセート５重量部、フェニルキシリルエタンＳ
（日本石油株式会社製、ＳＡＳ−２９６）１０重量部、
モノオレイン酸ソルビタン（松本油脂製薬株式会社製、
シルバンＳ−８０）０．５重量部及びポリオキシエチレ
ン（１４モル）トリスチリルフェニルエーテル（東邦化
学工業株式会社製、ＳＯＲＯＰＯＬ Ｔ−１５）１．５
重量部を溶融混合した後、この液を、水５０．８５重量
部にジアルキルスルホこはく酸ナトリウム（日本乳化剤
株式会社製、Ｎｅｗｃｏｌ ２９０Ｍ）１重量部、プロ
ピレングリコール６重量部、ベストサイド１０００（大
日本インキ化学工業株式会社製）０．０５重量部、消泡
剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、Ｓ
Ｍ５５１２）０．１重量部を混合した混合物中に添加
し、ＴＫホモミキサー（特殊機化工業株式会社製）で１
００００ｒｐｍで３分間乳化させ、エマルジョン部を得
た。

【０１０９】次に水１１．５４重量部、ポリオキシエチ
レン（１４モル）トリスチリルフェニルエーテル（東邦
化学工業株式会社製、ＳＯＲＯＰＯＬ Ｔ−１５）０．
２４重量部、ジアルキルスルホこはく酸ナトリウム（日
本乳化剤株式会社製、Ｎｅｗｃｏｌ ２９０Ｍ）０．２
重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン株
式会社製、ＳＭ５５１２）０．０２重量部を混合溶解さ
せた溶液にシクロスルファムロン８重量部を加えて分散
させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部
を得た。

【０１１０】このように得られたエマルジョン部８０重
量部とサスペンジョン部２０重量部を混合し、均質なサ
スポエマルジョンを得た。

【０１１１】［比較例１３］ピリブチカルブ１０重量
部、プレチラクロール７重量部、ジメタメトリン１重量
部、ジイソプロピルナフタレン（呉羽化学工業株式会社
製、ＫＭＣ−１１３）３８重量部、トリオレイン酸ソル
ビタン（松本油脂製薬株式会社製、ＲＹ−４２５）０．
６重量部及びポリオキシエチレン（１６モル）トリスチ
リルフェニルエーテル（ローヌプーラン株式会社製、Ｓ
ＯＰＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）１．０重量部を溶融混合し
た後、この液を、水２４．６５重量部にジオクチルスル
ホこはく酸ナトリウム（東邦化学工業株式会社製、エア
ロールＣＴ−１）０．７重量部、平均分子量が約１００
００でポリオキシエチレンの比率が約７０％のポリオキ
シエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー
（竹本油脂株式会社製、ニューカルゲン７０１００Ｐ
Ｂ）１．３重量部、プロピレングリコール５重量部、ベ
ストサイド１０００（大日本インキ化学工業株式会社
製）０．０５重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニング
シリコーン株式会社製、ＳＭ５５１２）０．１重量部を
混合した混合物中に添加し、ＴＫホモミキサー（特殊機
化工業株式会社製）で１００００ｒｐｍで３分間乳化さ
せ、エマルジョン部を得た。

【０１１２】次に水２．９重量部、ポリオキシエチレン
（１６モル）トリスチリルフェニルエーテル（ローヌプ
ーラン株式会社製、ＳＯＰＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）０．
０５重量部、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム（東
邦化学工業株式会社製、エアロールＣＴ−１）０．０５
重量部、平均分子量が約１００００でポリオキシエチレ
ンの比率が約７０％のポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックポリマー（竹本油脂株式会社製、ニ
ューカルゲン７０１００ＰＢ）０．０５重量部、消泡剤
（トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、ＳＭ
５５１２）０．０５重量部を混合溶解させた溶液にベン
スルフロンメチル２．５重量部を加えて分散させ、これ
を湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を得た。

【０１１３】このように得られたエマルジョン部８９．
４重量部、サスペンジョン部５．６重量部及び酢酸ビニ
ルエマルジョン樹脂（大日本インキ化学工業株式会社
製、ＥＣ−６６２０）５重量部を混合し、均質なサスポ
エマルジョンを得た。

【０１１４】［比較例１４］ピリブチカルブ５重量部、
ジメチルモノプロピルナフタレン（日鉱石油化学株式会
社製、ＰＡＤ−１）２０重量部、トリオレイン酸ソルビ
タン（松本油脂製薬株式会社製、ＲＹ−４２５）０．５
重量部及びポリオキシエチレン（１６モル）トリスチリ
ルフェニルエーテル（ローヌプーラン株式会社製、ＳＯ
ＰＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）１．０重量部を溶融混合した
後、この液を、水２６．７５重量部にジオクチルスルホ
こはく酸ナトリウム（東邦化学工業株式会社製、エアロ
ールＣＴ−１）０．６重量部、エチレングリコール６重
量部、ベストサイド１０００（大日本インキ化学工業株
式会社製）０．０５重量部、消泡剤（トーレ・ダウコー
ニングシリコーン株式会社製、ＳＭ５５１２）０．１重
量部を混合した混合物中に添加し、ＴＫホモミキサー
（特殊機化工業株式会社製）で１００００ｒｐｍで３分
間乳化させ、エマルジョン部を得た。

【０１１５】次に水１３．５８重量部、ポリオキシエチ
レン（１６モル）トリスチリルフェニルエーテル（ロー
ヌプーラン株式会社製、ＳＯＰＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ）
０．４重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコ
ーン株式会社製、ＳＭ５５１２）０．０２重量部を混合
溶解させた溶液にベンスルフロンメチル６重量部を加え
て分散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジ
ョン部を得た。

【０１１６】このように得られたエマルジョン部６０重
量部、サスペンジョン部２０重量部とポリアクリル酸ナ
トリウム（花王株式会社製、ポイズ５３０）２０重量部
を混合し、均質なサスポエマルジョンを得た。

【０１１７】［比較例１５］ジメタメトリン５重量部、
ベンフレセート５重量部、ジメチルジプロピルナフタレ
ン（日鉱石油化学株式会社製、ＰＡＤ−２）１０重量
部、モノオレイン酸ソルビタン（松本油脂製薬株式会社
製、シルバンＳ−８０）０．５重量部及びポリオキシエ
チレン（１４モル）トリスチリルフェニルエーテル（東
邦化学工業株式会社製、ＳＯＲＯＰＯＬ Ｔ−１５）
１．５重量部を溶融混合した後、この液を、水４０．８
５重量部にジアルキルスルホこはく酸ナトリウム（日本
乳化剤株式会社製、Ｎｅｗｃｏｌ ２９０Ｍ）１重量
部、プロピレングリコール６重量部、ベストサイド１０
００（大日本インキ化学工業株式会社製）０．０５重量
部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会
社製、ＳＭ５５１２）０．１重量部を混合した混合物中
に添加し、ＴＫホモミキサー（特殊機化工業株式会社
製）で１００００ｒｐｍで３分間乳化させ、エマルジョ
ン部を得た。

【０１１８】次に水１１．５４重量部、ポリオキシエチ
レン（１４モル）トリスチリルフェニルエーテル（東邦
化学工業株式会社製、ＳＯＲＯＰＯＬ Ｔ−１５）０．
２４重量部、ジアルキルスルホこはく酸ナトリウム（日
本乳化剤株式会社製、Ｎｅｗｃｏｌ ２９０Ｍ）０．２
重量部、消泡剤（トーレ・ダウコーニングシリコーン株
式会社製、ＳＭ５５１２）０．０２重量部を混合溶解さ
せた溶液にシクロスルファムロン８重量部を加えて分散
させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部
を得た。

【０１１９】このように得られたエマルジョン部７０重
量部、サスペンジョン部２０重量部及びポリアクリル酸
樹脂（大日本インキ化学工業株式会社製、ウォータゾー
ルＳ７５３）１０重量部を混合し、均質なサスポエマル
ジョンを得た。

【０１２０】（試験例１） 付着薬害試験 面積６０ｃｍ²の樹脂製ポットに代掻き状態の水田土壌
を詰め、幼苗期の稲（葉、コシヒカリ）を移植し、２ｃ
ｍの湛水条件とした。翌日、供試薬剤が湛水中に落下し
ないようにポットにカバーをした上で、実施例１〜６及
び比較例１〜１５の供試薬剤を地表面から４５度に傾け
た稲の第２葉に２ｃｍの高さから、パスツールピペット
を用いて１滴（約０．０１ｍｌ）滴下し、１週間後に稲
の成育状況を下記の５段階で評価した。付着部は葉身先
端部と葉身基部の２カ所について２回の反復の試験を行
った。結果を表１に示す。

【０１２１】（試験例２） 付着薬害試験（虐待試験） 面積６０ｃｍ²の樹脂製ポットに代掻き状態の水田土壌
を詰め、幼苗期の稲（葉、コシヒカリ）を移植し、２ｃ
ｍの湛水条件とした。虐待試験として実施例１〜６及び
比較例１〜１５の供試薬剤を幼苗期の稲に直接パスツー
ルピペットを用いて３．５ｍｌを噴霧し、１週間後に稲
全体の成育状況を下記の５段階で評価した。虐待試験も
２回の反復の試験を行った。結果を表２に示す。

【０１２２】［稲の成育状況の評価基準］ −：稲の生育に影響無し。 ±：稲の生育に僅かに影響がある。 ＋：稲の生育に影響がある。 ＋＋：稲の生育に著しい影響がある。 ＋＋＋：稲の生育に著しい影響があり、完全枯死する。

【０１２３】表１に示すように、実施例１〜６のサスポ
エマルジョンは稲に付着しても薬害が発生しなかった。
一方、比較例４〜１５では、薬剤付着場所が葉身基部の
場合にすべてが完全枯死、葉身先端部の場合でも比較例
４〜６は完全枯死、その他も大小の生育影響が見られ
た。また、表２に示すように薬剤の噴霧散布を行う虐待
試験においては、実施例１〜６のサスポエマルジョンで
はほとんど薬害が見られなかったのに対し、葉身付着試
験で薬害の見られなかった比較例１〜３を含む比較例１
〜１５で稲の生育に影響が見られた。

【０１２４】

【表１】

【０１２５】

【表２】

【０１２６】（試験例３） 保存安定性の測定 調製したサスポエマルジョン剤を５００ｍｌのガラス瓶
に入れ、製剤直後の場合及び４０℃の恒温器に３カ月間
静置保存した場合の各々のサスポエマルジョン剤の平均
粒子径（μｍ）を測定した。この結果を表３に示した。

【０１２７】また、同様に、−５℃３日、室温１日、４
０℃３日を１サイクルとして繰り返し行い、３ヶ月間静
置保存したサスポエマルジョン剤の平均粒子径（μｍ）
を測定した。この結果を表４に示した。

【０１２８】なお、測定は、粒度分布測定装置（ＬＳ２
３０：コールター社製）を用いて粒子径の経時変化を調
べた。また、光学顕微鏡（×４００）を用いて凝集物の
形成の有無を確認した。平均粒子径が経時的に大きくな
るものについては、エマルジョンの破壊、エマルジョン
部とサスペンジョン部の凝集が考えられ、保存安定性の
面で実用性上問題がある。また、光学顕微鏡を使った目
視による製剤状態の観察により、凝集物の存在がわか
る。

【０１２９】（試験例４） 化学的安定性 調製したサスポエマルジョン剤を５００ｍｌのガラス瓶
に入れ、製剤直後の場合及び４０℃の恒温器に３カ月間
静置保存した場合の各々のサスポエマルジョン剤中のス
ルホニル尿素化合物（ＳＵ）の有効成分濃度を測定し、
残存率（％）を調べた。この結果を表３に示した。

【０１３０】また、同様に、−５℃３日、室温１日、４
０℃３日を１サイクルとして繰り返し行い、３ヶ月間静
置保存したサスポエマルジョン剤中のスルホニル尿素化
合物（ＳＵ）の有効成分濃度を測定し、残存率（％）を
調べた。この結果を表４に示した。

【０１３１】なお、濃度の測定は高速液体クロマトグラ
フィー（ガリバーシリーズ：日本分光株式会社製）を用
いて行った。保存試験開始の初期値を１００として、測
定値は初期値に対する割合（％）で算出した。すなわ
ち、１００％であれば分解は起こっておらず、割合
（％）が低下するほど分解が進行しており、この値が低
いものは実用性のあるサスポエマルジョン剤として不適
である。

【０１３２】（試験例５） 粘度測定 試験例１で用いたサスポエマルジョン剤のガラス瓶の倒
立を１０回繰り返し行った後、粘度を測定した。この結
果を表４に示した。測定にはＢ型粘度計（ＢＭ型、東京
計器株式会社製）を用い、測定条件はローターＮｏ．
３、ローター回転数６０ｒｐｍ、製剤温度２０±０．４
℃で行った。粘度は経時的変化が少ないものほど良好で
ある。

【０１３３】（試験例６） 水中における分散性の測定 ５００ｍｌビーカーに水４００ｍｌを入れ、製剤直後の
場合及び４０℃の恒温器に３ヶ月間静置保存した場合の
各々のサスポエマルジョン剤をピペットにて５滴（約
０．０５ｍｌ）滴下して拡散状態を観察し、次の４段階
での評価を行った。この結果を表３に示した。

【０１３４】また、同様に、−５℃３日、室温１日、４
０℃３日を１サイクルとして繰り返し行い、３ヶ月間静
置保存した、サスポエマルジョン剤の拡散状態を観察し
た。この結果を表４に示した。拡散状態は良好なものほ
ど好ましい。

【０１３５】［拡散状態の評価基準］ ◎：拡散状態が極めて良好。薬剤は水面・水中で拡散す
るように分散する。 ○：拡散状態が良好。薬剤は水面で拡散し、水の中で一
部拡散しながら液滴の形で水中を落ちていくが、底に着
くまでには分散してしまう。 △：拡散状態がやや悪い。薬剤の大部分が液滴の形で底
まで落ち、ビーカーを棒などで撹拌すれば分散する。 ×：拡散状態が悪い。薬剤は液滴の形で底まで落ち、ビ
ーカーを棒などで撹拌しても容易に分散しない。

【０１３６】

【表３】

【０１３７】表３，４中、「ＳＵ」とはスルホニル尿素
化合物（シクロスルファムロン、イマゾスルフロン、ベ
ンスルフロンメチル等）のことである。

【０１３８】

【表４】

【０１３９】＊サイクル；−５℃３日、室温１日及び４
０℃３日で１サイクルとして繰り返し３ヶ月間行った。

【０１４０】表１乃至表４に示す結果より、実施例のサ
スポエマルジョン剤は、比較例のものより付着薬害が格
段に少なく、粒子径及び粘度の経時変化が無く、また化
学的に安定であることがわかった。

【０１４１】また、表１乃至表４に示す結果より、比較
例１〜３は、物理的安定性、化学的安定性など保存安定
性は良いが、付着薬害の試験で虐待的な散布方法を実施
した場合、稲の生育に影響を及ぼすことがわかった。比
較例４〜６は付着薬害が強く、物理的安定性、化学的安
定性など保存安定性も良くなかった。比較例１０〜１２
は付着薬害が強く、化学的安定性も良くなかった。樹脂
を添加していない比較例７〜９及び芳香族系樹脂以外の
樹脂を添加した比較例１３〜比較例１５も付着薬害が強
かった。

【０１４２】表４に示す結果より、実施例１〜６は低温
（−５℃）及び高温（４０℃）の繰り返しにおいても粒
子径及び粘度の経時変化が無く化学的にも安定であっ
た。

【０１４３】（試験例７） 生物効果試験 代掻き、稲移植後の水田に、畦畔板を用いて長さ３０
ｍ、幅４ｍの区画を作製した。区画作製の７日後、区画
の端から５ｍごと計７カ所に直径２０ｃｍの樹脂製リン
グを埋め、ノビエ、ホタルイ、一年生広葉を播種した。
さらにその７日後（ノビエ、ホタルイ、一年生広葉発芽
時）、約５ｃｍの湛水条件とし、区画内外の水の移動を
止めた上で３０ｍ幅の両端から実施例３の試験薬剤をそ
れぞれ３０ｇずつ処理した。処理後３日間水の移動を止
め、その後は湛水深を保ちながら圃場を管理した。処理
２９日後に調査を行い、下記の５段階で評価した。その
結果を表５に示した。

【０１４４】［草丈抑制評価基準］ ０：草丈抑制なし（無処理区と同様） １：２０％の草丈抑制 ２：４０％の草丈抑制 ３：６０％の草丈抑制 ４：８０％の草丈抑制 ５：完全枯死

【０１４５】

【表５】

【０１４６】表１及び表５に示す結果より、実施例３の
サスポエマルジョン剤は、稲へ付着しても薬害が発生せ
ず、また水田への直接散布でも除草効果に優れていたこ
とから、この使用方法の実用性は高いものであることが
証明された。

【０１４７】（試験例８） 稲に対する弾き性の測定 幼苗期の稲（葉、コシヒカリ）に実施例１〜６及び比較
例１〜１５の供試薬剤を地表面から４５度に傾けた稲の
第２葉に２ｃｍの高さから、パスツールピペットを用い
て５滴（約０．０１ｍｌ）滴下し、稲に対する薬剤の弾
き性を測定した。この結果を表６に示した。

【０１４８】［弾き性の評価基準］ ◎：５滴とも葉身に弾かれ付着しない。 ○：５滴中３〜４滴以上が弾かれるが付着する。 △：５滴中１〜２滴以上が弾かれるが付着する。 ×：５滴とも葉身に付着する。

【０１４９】（試験例９） 表面張力測定 試験例１で用いたサスポエマルジョン剤のガラス瓶の倒
立を１０回繰り返し行った後、表面張力を測定した。こ
の結果を表６に示した。測定には表面張力計（ＤＩＧＩ
−Ｏ−ＭＡＴＩＣ ＥＳＢ−ＩＶ、ＫＹＯＷＡＳＣＩＥ
ＮＴＩＦＩＣ ＣＯ．製）を用い、測定条件は製剤温度
２５±１．０℃で行った。表面張力は高いものほど良好
である。

【０１５０】

【表６】

【０１５１】表６に示すように、実施例１〜６のサスポ
エマルジョンは表面張力が高く、稲に対する弾き性が高
い。このため稲に付着しにくく薬害を発現し難い。一
方、比較例１〜１５は表面張力が低く、稲に付着しやす
く、大量に稲に薬剤がかかるような条件下では薬害を発
現しやすくなる。

【０１５２】

【発明の効果】本発明により、農作物に付着しても薬害
が発生せず、加水分解性の高い除草活性成分の分解を効
果的に抑制し、更に低温及び高温において長期間貯蔵し
た後においても保存安定性に優れるサスポエマルジョン
形態の農園芸用農薬組成物を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 47/18 １０１ Ａ０１Ｎ 47/18 １０１Ａ 47/36 １０１ 47/36 １０１Ａ (72)発明者 佐藤 隆志 千葉県佐倉市大崎台３丁目４番５号 (72)発明者 秋山 正樹 神奈川県厚木市戸田2385番地 北興化学厚 木寮 (72)発明者 岡村 充康 神奈川県伊勢原市石田1432番地の１ Ｆターム(参考） 4H011 AA01 AB02 AC01 BA01 BB06 BB08 BB09 BB13 BB14 BC03 BC06 BC16 BC19 DA14 DA16 DD02 DE14 DF04 DH02 DH03

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （１）水に対する溶解度が２５℃で１０
   ０ｐｐｍ以下であり、且つ融点が６８℃以下である水難
   溶性農薬原体（ａ）と、（２）水に対する溶解度が２５
   ℃で１００ｐｐｍ以下であり、脂肪酸エステル系溶剤、
   二塩基酸エステル系溶剤及び高級アルコール系溶剤から
   なる群から選ばれる１種以上の水難溶性溶剤（ｂ）と、
   （３）水に対する溶解度が２５℃で１００ｐｐｍ以下で
   あり、且つ融点が６９℃以上である水難溶性農薬原体
   （ｃ）と、（４）保護コロイド剤（ｄ）と、（５）芳香
   族系ビニル系樹脂（ｅ）と、（６）水（ｆ）とを含有す
   ることを特徴とするサスポエマルジョン形態の農園芸用
   農薬組成物。
2. 【請求項２】 水難溶性農薬原体（ａ）を０．１〜３０
   重量部、水難溶性溶剤（ｂ）を０．１〜５０重量部、水
   難溶性農薬原体（ｃ）を０．１〜３０重量部、保護コロ
   イド剤（ｄ）を０．５〜１５重量部、芳香族系ビニル系
   樹脂（ｅ）を０．５〜２０重量部、並びに水（ｆ）を１
   〜９８．７重量部含有することを特徴とする請求項１に
   記載のサスポエマルジョン形態の農園芸用農薬組成物。
3. 【請求項３】 保護コロイド剤（ｄ）がポリビニルアル
   コールであることを特徴とする請求項１又は２に記載の
   サスポエマルジョン形態の農園芸用農薬組成物。
4. 【請求項４】 芳香族系ビニル系樹脂（ｅ）がスチレン
   系樹脂であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか
   一項に記載のサスポエマルジョン形態の農園芸用農薬組
   成物。
5. 【請求項５】 水難溶性溶剤（ｂ）が脂肪酸エステル系
   溶剤であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一
   項に記載のサスポエマルジョン形態の農園芸用農薬組成
   物。
6. 【請求項６】 水難溶性溶剤（ｂ）が大豆油であること
   を特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載のサス
   ポエマルジョン形態の農園芸用農薬組成物。
7. 【請求項７】 水難溶性農薬原体（ａ）が融点が６８℃
   以下の水難溶性除草剤であることを特徴とする請求項１
   〜６のいずれか一項に記載のサスポエマルジョン形態の
   農園芸用農薬組成物。
8. 【請求項８】 水難溶性農薬原体（ｃ）が融点が６９℃
   以上の水難溶性除草剤であることを特徴とする請求項１
   〜７のいずれか一項に記載のサスポエマルジョン形態の
   農園芸用農薬組成物。
9. 【請求項９】 さらに結晶析出防止剤を含むことを特徴
   とする請求項１〜８のいずれか一項に記載のサスポエマ
   ルジョン形態の農園芸用農薬組成物。
10. 【請求項１０】 さらに界面活性剤を含むことを特徴と
    する請求項１〜９のいずれか一項に記載のサスポエマル
    ジョン形態の農園芸用農薬組成物。
11. 【請求項１１】 ２５℃における表面張力が３７ｍＮ／
    ｍ以上であることを特徴とする請求項１〜１０のいずれ
    か一項に記載のサスポエマルジョン形態の農園芸用農薬
    組成物。
12. 【請求項１２】 サスポエマルジョンの平均粒径が０．
    １〜１５μｍであることを特徴とする請求項１〜１１の
    いずれか一項に記載のサスポエマルジョン形態の農園芸
    用農薬組成物。
13. 【請求項１３】 水田に散布することを特徴とする請求
    項１〜１２のいずれか一項に記載のサスポエマルジョン
    形態の農園芸用農薬組成物の使用方法。