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JP2001505879A - 重合可能なオリゴメソゲン - Google Patents

重合可能なオリゴメソゲン

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JP2001505879A
JP2001505879A JP52420598A JP52420598A JP2001505879A JP 2001505879 A JP2001505879 A JP 2001505879A JP 52420598 A JP52420598 A JP 52420598A JP 52420598 A JP52420598 A JP 52420598A JP 2001505879 A JP2001505879 A JP 2001505879A
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JP52420598A
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エッツバッハ カール―ハインツ
ジーメンスマイヤー カール
シューマッハー ペーター
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Original Assignee
BASF SE
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式Ｉ： ［式中、Ｘは珪素不含のｎ−結合性の中心単位を表し、基Ａ1及びＡ2は相互に無関係に、直接結合又はスペーサーを表し、基Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は相互に無関係に、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＯＣＯ、ＣＯＯ、ＯＣＯＯ、（ａ）、（ｂ）、ＣＯＳ又はＳＣＯを表し、Ｍはメソゲン基を表し、Ｚは重合可能な基を表し、ｎは２〜６の数値であり、Ｒは水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、Ｍ−Ｙ3−Ａ2−Ｚの組み合せがコレステロール基を表すことができる］の化合物に関する。本発明の化合物は、液晶材料の配向層として、光架橋可能な接着剤として、液晶ネットワーク製造用のモノマーとして、ドーピング可能で重合可能なキラルな液晶系の製造のためのベース材料として、分散されたポリマーデイスプレイ用の重合可能なマトリックスモノマーとして又は光学的構成要素、例えば偏光子、遅延プレート又はレンズを得るための重合可能な液晶材料のベース材料として好適である。

Description

【発明の詳細な説明】 重合可能なオリゴメソゲン 異方性の形の媒体にとって公知であるように、液晶相の加熱時には、いわゆる メソゲン相が現れうる。個々の相は、一方では分子重心の空間的配置により、か つ他方では縦軸に関する分子配置により異なっている(G.W.Gray，P.A.Winsor,Li quid Crystals and Plastic Crystals,Ellis Horwood Limited,Chichester 1974 )。ネマチック液晶相は、単に分子縦軸の平行配列による一つの配向遠隔配置が 存在することに特徴を有する。ネマチック相を構成する分子がキラルである前提 の下に、分子の縦軸がそれに対して水平なヘリカル状の重層構造を形成するいわ ゆるコレステリック相が生 のキラルな分子部分は、液晶分子そのもの中に存在していてもよいか又は、ドー ピング物質としてネマチック相に加えることもでき、この際、コレステリック相 が誘導される。この現象は、最初にコレステロール誘導体で試験された（例えば H.Baessler,M.M.Labes,J.Chem.Phys.,52,631(1970);H.Baessler,T.M.Laronge，M .M.Labes,J.Chem.Phys.,51，799(1969);H.Finkelmann,H.Stegemeyer,Z.Naturfor schg.28a,799(1973);H.Stegemeyer,K.J.Mainusch,Naturwiss.,58,599(1971),H.F inkelmann,H.Stegemeyer,Ber.Bunsenges.Phys.Chem.78.869(1974))。 このコレステリック相は、顕著な光学的特性：高い旋光性及びコレステリック 層内の円偏光された光の選択的反射により生じる優れた円偏光二色性を有する。 視角により異なって見える色は、それ自体がキラル成分のねじり力に依存する螺 旋状の超構造のピッチに依存している。この場合に、殊にキラルなドーピング物 質の濃度の変化により、コレステリック層の選択的反射光のピッチ及びそれに伴 う波長範囲が変動されうる。このようなコレステリック系は、実際の使用にとっ て重要な可能性をもたらす。例えば、メソゲンアクリル酸エステル中へのキラル な分子部分の導入及び例えば光架橋によるコレステリック相内での配向により、 安定な有色ネットワークを製造することができるが、そのキラル成分の濃度はも はや変更することができない(G.Galli,M.Laus,A.Angelon,Markromol.Chemie,187 ,289(1986)。ネマチックアクリル酸エステルへの架橋不可能なキラルな化合物の 混合により、光架橋によりなお高い可溶性成分割合を含有する有色ポリマーを製 造することができる(HI.Heyndricks,D.J.Broer,Mol.Cryst.Liq.Cryst.203,113(1 991))。更に、定義の環状シロキサンを用いるコレステロール誘導体及びアクリ レート含有メソゲンからの混合物のランダムなヒドロシリル化及び引き続く光重 合により、キラル成分が使 用材料の５０重量％までの割合を有していてよいコレステリックネットワークを 得ることができるが、このポリマーは、なおかなりの量の可溶性分を含有する(F ristalle,Freiburg,1993)。 ドイツ特許出願（ＤＥ−ＯＳ）第３５３５５４７号明細書中には、コレステロ ール含有モノアクリレートの混合物を光架橋を介してコレステリック層に加工す ることができる方法が記載されている。いずれにせよ、この混合物中のキラル成 分の総割合は約９４％である。純粋な側鎖ポリマーとして、このような材料が機 械的にはあまり安定ではないが、高架橋性の希釈剤によりこの安定性の上昇を達 成することができる。 前記のネマチック及びコレステリックネットワークと並んで、殊にスメクチッ ク液晶相中のスメクチック液晶材料の光重合／光架橋により製造されるスメクチ ックネットワークも公知である。このために使用される材料は、通常は、D.J.Br oer und R.A.M.Hikmet,Makromol.Chem.,190,3201-3215(1989)に記載のようなシ ンメトリックな液晶ビスアクリレートである。しかしながら、これらの材料は、 ＞１２０℃の非常に高い澄明点を有するので、熱的に重合する危険性を生じる。 Ｓｃ−相が存在する場合には、キラルな材料の混合によりピエゾ電気特性を得る ことができる（R.A.N.Hikm et,Macromolecules 25、5759頁、1992）。 ところで、本発明は、一般式Ｉ： Ｘ［−Ｙ1−Ａ1−Ｙ2−Ｍ−Ｙ3−Ａ2−Ｚ］n Ｉ ［式中、Ｘは珪素不含のｎ−結合性の中心単位を表し、基Ａ1及びＡ2は相互に無 関係に直接結合又はスペーサーを表し、 基Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は相互に無関係に直接結合、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＯＣＯ、ＣＯＯ 、ＯＣＯＯ、 Ｍはメソゲン基を表し、Ｚは重合可能な基を表し、ｎは２〜６の数値であり、 Ｒは水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、かつ Ｍ−Ｙ3−Ａ2−Ｚの組み合せがコレステロール基を表すことができる］の構造に 関する。 基Ｘは、脂肪族、芳香族又は環状脂肪族であってよく、更にヘテロ原子を含有 する。更に、２結合性の元素及び基、例えばＯ、Ｓ、ＳＯ2又はＣＯのような基 がこれに該当する。 Ｘには、殊になおＯ、Ｓ又はＮＲの１個以上により中断されていてよいＣ2〜 Ｃ12−アルキレン、−アルケニレン又は−アルキニレン基、フェニレン、ベンジ レン又はシクロヘキシレン及び式 の基が挙げられる。 個々のアルキレン−、アルケニレン−又はアルキニレン基は、例えば次のもの である： ［式中、ｐは２〜１２の数であり、ｑは１〜３の数であり、ｒは１〜６の数であ る］。 スペーサーとしては、この目的のために公知の全ての基を使用することができ ；通常、このスペーサーはエステル−又はエーテル基又は直接結合を介してＸと 結合している。このスペーサーは、通常、２〜３０、有利に２〜１２、殊に６〜 １２個のＣ−原子を有し、その連鎖中で例えばＯ、Ｓ、ＮＨ又はＮＣＨ3により 中断されていてよい。この際、このスペーサー連鎖の置換基としては、なお弗素 、塩素、臭素、シアン、メチル又はエチルがこれに該当する。 代表的なスペーサーは、例えば次のものである： ［式中、ｐ及びｒは前記のものを表す］。 Ｙ1、Ｙ2及びＹ3としては、直接結合、Ｏ、ＯＣＯ、ＣＯＯ及びＯＣＯＯが有 利である。 基Ｍとして、公知のメソゲン基を使用することもできる。殊に、芳香族又はヘ テロ芳香族基を含有する基がこれに該当する。メソゲン基は、殊に式ＩＩ： （−Ｔ−Ｙ1）s−Ｔ ＩＩ ［式中、Ｔは、相互に無関係にシクロアルキレン−又はヘテロシクロアルキレン 基、芳香族基又はヘテロ芳香族基であり、Ｙ1は相互に無関係に、Ｏ、ＣＯＯ、 ＯＣＯ、ＣＨ2Ｏ、ＯＣＨ2、ＣＨ＝Ｎ又はＮ＝ＣＨ又は直接結合であり、ｓは１ 〜３、有利に１又は２である］に相当する。 Ｙ1は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は直接結合が有利である。 基Ｔは通常、芳香族炭素環式又はヘテロ環式の、場合により弗素、塩素、臭素 、シアン、ヒドロキシ又はニトロで置換された環系であり、これらは、例えば次 の基本構造に相当する； メソゲン基Ｍとしては、例えば次のものが特に有利である： 有利な基Ｚは、１光化学的開始工程により重合されうるようなものであり、殊 に構造：ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＣｌ、ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ3）−の基又は４−ビ ニルフェニリルである。ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＣｌ、ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ3）− が有利であり、この際、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ3） −が特に有利である。 式Ｉの化合物の原則的な製造法は、文献から公知であり、例えばエステルの製 造のためにジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）との反応が挙げられる。 この反応の詳細を例えば実施例に記載することができ、ここで、「部」及び「 ％」なる記載は特別な注釈がない限り「重量部」及び「重量％」である。 式Ｉの化合物は、液晶性であり、その構造に依存して、スメクチック、ネマチ ック又はコレステリック相を形成することができる。これらは、通常の液晶化合 物を使用する全ての目的のために好適である。 本発明の化合物は、低分子及び高分子の液晶化合物の間の中間位置を占める。 これらは、ポリマーとは対照的に再生可能に製造でき、充分に単一の構造を有し 、かつ、それにも関わらずポリマーと同様な粘稠性を有する。 所望の特性の調整のために、式Ｉの化合物の混合物又は他の液体との混合物を 使用することが有利であり、この際、混合物は、その場で又は機械的混合により 製造することができる。 本発明による化合物は、殊に液晶材料の配向層として、光架橋可能な接着剤と して、液晶ネットワーク製造用のモノマーとして、ドーピング可能で重合可能な キラルな液晶系の製造用のベース材料として、分散されたポリマーデイスプレー 用の重合可能なマトリック スモノマーとして又は光学的構成要素、例えば偏光子、遅延プレート又はレンズ 用の重合可能な液晶材料のベース材料として好適である。更に、これらは、低分 子量の重合可能な液晶化合物と組み合わせて膜形成剤として好適である。 実施例部分での融点は、偏光顕微鏡で測定した。温度調節は、メトラー（Mett ler）マイクロスコープ加熱台(Mikroskopheiztisch)ＦＰ８ｏ／８２上で行った 。 実施例 I、II及びIIIはメソゲンであり、IV及びＶは中心単位である。 例１ トルエン３０ｍｌ中のＩ ０．９０３ｇ（０．００１５モル）、ＩＩ ０．８ ４６ｇ（０．００１５モル）及びピリジン０．３２ｇの溶液に、６０℃で、無水 トルエン５０ｍｌ中の１，３，５−シクロヘキサントリカルボン酸クロリド１３ ．６ｇ（０．０５モル）の溶液１ｍｌを加える。この溶液を６０℃で１時間撹拌 する。室温で一晩撹拌の後に、水５０ｍｌを加え、これを１５％塩酸で中和させ る。有機相を分離し、水で洗浄し、引き続き硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、 かつ濃縮させる。カラムクロマトグラフィ（シリカゲル６０、トルエン／酢酸エ ステル３：１）により更に精製を行う。 収量：１．４５ｇ、 相挙動：ｎ*重合する。 例１と同様にして次表の化合物を製造した： ｘは非同定相を意味する、 Ｇはガラス状態を意味する、 ｓはスメクチック相を意味する、 ｎ又はｎ*はネマチック又はキラル−ネマチックを意味する、 ｉは等方相を意味する、 ｋは結晶を意味する。 前記の全ての化合物は、高い温度でポリマーに移行する。 例９ ベンゾール−１，２，４，５−テトラカルボン酸ア ンヒドリド０．６６ｇ（０．０３モル）及びＩＩ ３．８ｇをＤＭＦ１５ｍｌ中 に懸濁させ、１１０℃で８時間撹拌する。反応生成物を水中に注ぐことにより沈 殿させ、吸引濾過し、水で洗浄し、真空中、５０℃で乾燥させる。引き続きエタ ノール／トルエンから再結晶させる。 収量：２．７ｇ、固化点：１７０〜２１５℃。 こうして得られた反応生成物１．４９ｇ（０．００１モル）、Ｉ １．２ｇ（ ０．００２モル）及びピロリジノピリジン０．０３ｇ（０．０００２２モル）を 塩化メチレン４０ｍｌ中に溶かす。引き続き、１５℃でジシクロヘキシルカルボ ジイミド０．４５ｇ（０．００２２モル）を加え、これを室温で一晩撹拌する。 溶液を濾過し、濃縮させ、生じた残分をシリカゲル６０上から、トルエン／氷酢 酸３：１を用いてクロマトグラフィにかける。収量：１ｇ、 相挙動：ｘ４６−７０ｎ*１６０−１８０ｉ。 例１０ 例９と同様にして、イソマー化合物を製造するが、ここでは、ベンゾール−１ ，２，４，５−テトラカルボン酸アンヒドリドを先ずＩＩＩで、次いでＩでエス テル化した。収量：５００ｍｇ、 相挙動：Ｋ６１−７０ｎ*１６８−１８６ｉ。 例１１ の製造 ４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド１１４ｇ（０．５モル）を無水ＣＨ2Ｃ ｌ2１５０ｍｌ及びピリジン９．６ｇからの混合物中に溶かす。次いで１０〜１ ５℃で、１，８−オクタンジオール７．３ｇ（０．５５モル）を導入し、一晩撹 拌する。反応生成物を水中に注ぎ入れることにより沈殿させ、エタノール２５０ ｍｌから再結晶させる。 収量：２５．１ｇ（＝理論量の８８．７％）、 融点：９０〜９１℃。 反応生成物２４．９ｇ（０．０４４モル）を、トルエン１５０ｍｌ及びエタノ ール１００ｍｌからの混合物中に溶かし、ラネーニッケル５．１ｇを加える。強 力な撹拌下に、４５〜５０℃で１．５時間水素添加する。常圧下でのＨ2吸収は ２．１リットルであった。反応生成物から触媒を分離し、濾過する。更なる精製 は全く不必要であった。 収量：１６．８ｇ（＝理論量の９８．９％）、融点：１８２〜１８３℃。 こうして得られた化合物０．９７ｇ（０．００２５モル）、ピロリジノピリジ ン０．１ｇ及び式： の化合物１．５３ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌ中に溶かす。引き続き、５〜 １０℃でテトラヒドロフラン５ｍｌ中のジシクロヘキシルカルボジイミド１．５ ｇの溶液を加え、５０℃で４時間、かつ引き続き室温で一晩撹拌する。沈殿した 固体を濾過し、溶液を濃縮させる。残分をカラムクロマトグラフィで精製する（ シリカゲル６０、トルエン−氷酢酸３：１）。 収量：０．４５ｇ、相挙動：Ｋ７７−８２ｎ重合する。 同様にして、次の化合物を製造することができる： 例１２ 相挙動：Ｋ１１６−１４４ ｎ１５４−１５６ｉ。 例１３ 相挙動：Ｋ１４８ ｎ１８５ｉ。 例１と同様にして、次の化合物も製造できる： 例１４ 相挙動：Ｋ８６ ｎ→重合する。 例１５ 相挙動：Ｋ１００ ｎ→重合する。 例１６ 式： の化合物４．２ｇ（０．０２モル）をテトラヒドロフラ ン５０ｍｌ及びピリジン１．５８ｍｌ中の溶かす。この溶液に、式： の化合物６．７７ｇ（０．０４モル）を加え、これを一晩撹拌する。反応混合物 をＨＣｌで酸性にされた水中に注ぎ、固体を濾過する、固体をメチル−ｔ−ブチ ルエーテル中に入れ、こうして得られた有機相を水で数回振出する。濃縮後に得 られた固体をエタノール／トルエンから再結晶させる。 収量：３．４５ｇ、相挙動：Ｋ１３３ｎ→重合する。 例１７ ヒドロキシ安息香酸メチルエステル６０．４ｇ（０．４モル）及び塩化亜鉛− （ＩＩ）２．６ｇ（０．０２モル）を塩化メチレン１８０ｍｌ中に懸濁させる。 室温で２０分間の撹拌の後に、塩化メチレン２０ｍｌ中に溶かされた塩化硫黄１ ６．２ｇ（０．２モル）を室温で２時間かかって添加し、次いで還流下に１．５ 時間加熱し、室温で４８時間撹拌する。生成物を吸引濾過し、塩化メチレンで洗 浄し、引き続き水中に入れ、１時間沸騰させる。冷却後に生成物を濾過し、乾燥 させる。 収量：１１．８ｇ、融点：１７０〜１７２℃。 こうして製造された化合物５．０１ｇ（０．０１５モル）を塩化メチレン５０ ｍｌ及びピリジン２．６１ｇ（ ０．０３３モル）中に溶かす。この溶液に、塩化メチレン２０ｍｌ中に溶かされ た式：の化合物１０．６５ｇ（０．０３３モル）を加え、次いで室温で一晩撹拌する。 後処理のために、この反応混合物を水上に加え、沈殿した固体を吸引濾過し、ク ロマトグラフィにより精製する（シリカゲル６０、トルエン／ＴＨＦ３：１）。 収量：９．４５ｇ、 Ｋ１５９→重合する。 この化合物は、次式に相当する： 例１８ 例１７と同様にして、式： の化合物も製造される。これは加熱時に重合する。 例１９ 式： の化合物４．３４ｇ（０．０１５モル）を氷酢酸４０ｍｌ中に溶かし、室温でペ ルヒドロール（水中３０％の）３．２４ｇ（０．０２８６モル）を加える。 次いで、１００℃で１時間撹拌する。冷却後に生成 物を水中に注ぎ入れて沈殿させ、吸引濾過し、水で数回洗浄し、真空中、５０℃ で乾燥させる。 収量：４．５ｇ、融点２１０〜２２１℃ 。 こうして得られた化合物の例１７と同様な更なる反応の際に、前記のものが得 られる。収量：２．７５ｇ、Ｋ１９９ 液晶相に移行の際に重合する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 323/62 Ｃ０７Ｃ 323/62 Ｃ０７Ｊ 9/00 Ｃ０７Ｊ 9/00 Ｃ０８Ｆ 20/30 Ｃ０８Ｆ 20/30 299/02 299/02 Ｃ０９Ｋ 19/38 Ｃ０９Ｋ 19/38 19/54 19/54 Ｚ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｇ０２Ｂ 5/30 Ｇ０２Ｂ 5/30 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ， ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ペーター シューマッハー ドイツ連邦共和国 Ｄ―68163 マンハイ ム ヴァルトパルクダム ６

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．一般式Ｉ： Ｘ［−Ｙ1−Ａ1−Ｙ2−Ｍ−Ｙ3−Ａ2−Ｚ］n Ｉ ［式中、Ｘは珪素不含のｎ−結合性の中心単位を表し、基Ａ1及びＡ2は相互に無 関係に、直接結合又はスペーサーを表し、 基Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は相互に無関係に、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＯＣＯ、ＣＯ Ｏ、ＯＣＯＯ、 Ｍはメソゲン基を表し、Ｚは重合可能な基を表し、ｎは２〜６の数値であり、 ここで、Ｒは水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、かつ、Ｍ−Ｙ3−Ａ2−Ｚの組 み合せがコレステロール基を表すことができる］の化合物。 ２．式中のＸが脂肪族、芳香族又は環状脂肪族基又はＯ、Ｓ、ＳＯ2又はＣＯ である、請求項１に記載の化合物。 ３．式中のＭが式： （−Ｔ−Ｙ1）s−Ｔ の基であり、ここで、基Ｔは相互に無関係に芳香族又はヘテロ芳香族基であり、 Ｙ1は相互に無関係にＯ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＨ2Ｏ、ＯＣＨ2、ＣＨ＝Ｎ又はＮ ＝ＣＨ又は直接結合であり、ｓは１〜３である、請 求項１に記載の化合物。 ４．式中のＺが式：ＣＨ2＝ＣＨ、ＣＨ2＝ＣＣｌ又はＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）であ る、請求項１に記載の化合物。 ５．請求項１に記載の化合物の、液晶材料の配向層としての、光架橋可能な接 着剤としての、液晶ネットワーク製造用のモノマーとしての、ドーピング可能で 重合可能なキラルな液晶系の製造のためのベース材料としての、分散されたポリ マーデイスプレイ用の重合可能なマトリックスモノマーとしての又は光学的構成 要素、例えば偏光子、遅延プレート又はレンズ用の重合可能な液晶材料のベース 材料としての又は低分子量の重合可能な液晶化合物と組み合わせた膜形成剤とし ての使用。
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