JP2001213709A - 抗微生物剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】安全性が高く、効力が高く、さらに広い抗菌ス
ペクトルを有する抗微生物剤組成物を提供すること。 【解決手段】２−ピリジンチオール−１−オキシド亜鉛
塩と、テトラクロロイソフタロニトリルとを含有する抗
微生物剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は工業用途に有用な抗
微生物剤組成物に関する。より詳細には、２−ピリジン
チオール−１−オキシド亜鉛塩と、テトラクロロイソフ
タロニトリルとを組み合わせることにより、これらの化
合物の相乗効果を有する抗微生物剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、工業製品または工業用原材料
の抗微生物剤として、主として水銀、錫、銅などの重金
属を含有する無機化合物または有機化合物（以下、「重
金属化合物」という）が広く用いられている。しかし、
これらの重金属化合物は毒性が強いため、人体に悪影響
を及ぼす危険性がある。さらに、重金属化合物は環境破
壊につながる恐れを有するため、重金属化合物を抗微生
物剤として使用することは適切ではない。

【０００３】このような重金属化合物の問題点を解決す
るために開発された多くの非金属系抗微生物剤（例え
ば、有機ヨウ素系化合物、ニトリル系化合物、イソチア
ゾロン系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、ピリチ
オン系化合物）については、その抗菌スペクトルに選択
性がある。このため、これらの非金属系抗微生物剤を、
工業製品または工業用原材料、特に有機材料（例えば、
繊維、塗料、糊剤など）に適用しても、これら抗微生物
剤が効力を奏しない、あるいは奏しにくい微生物が発
育、繁殖するため、工業製品などの汚染、あるいは工業
用原材料の変質（例えば、劣化）が生じる。従って、従
来の抗微生物剤組成物によっては、満足すべき抗微生物
効果が得られない。

【０００４】このため、２種類以上の抗微生物剤を組み
合わせることにより、抗菌スペクトルを広げること、抗
微生物作用を増大させることなどが試みられている。し
かし、通常は１種類のみの抗微生物剤の効果の発現に留
まるか、あるいは相加平均的な効果しか得られない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記課題を解
決するものであり、その目的とするところは、安全性が
高く、効力が高く、さらに広い抗菌スペクトルを有する
抗微生物剤組成物を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意検討した結果、２−ピリジンチオ
ール−１−オキシド亜鉛塩と、テトラクロロイソフタロ
ニトリルとの組み合わせにより、予期せぬ相乗効果が得
られることを見出した。つまり、上記２種の化合物の組
み合わせにより、各化合物を単独で用いた場合よりも効
力が増強され、さらに抗菌スペクトルが広い抗微生物剤
組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至
った。

【０００７】本発明によれば、２−ピリジンチオール−
１−オキシド亜鉛塩と、テトラクロロイソフタロニトリ
ルとを含有する抗微生物剤組成物が提供される。

【０００８】好ましくは、上記２−ピリジンチオール−
１−オキシド亜鉛塩と、上記テトラクロロイソフタロニ
トリルとの重量比は、２０：１〜１：２０の範囲であ
る。さらに好ましくは、上記２−ピリジンチオール−１
−オキシド亜鉛塩と、上記テトラクロロイソフタロニト
リルとの重量比は、５：１〜１：５の範囲である。

【０００９】

【発明の実施の形態】本明細書において用いられる用語
「抗微生物剤組成物」とは、細菌、真菌、酵母、藻類な
どの増殖を抑制するか、またはこれらの微生物を死滅さ
せる効果を有する組成物を意味する。

【００１０】Ａ．抗微生物剤組成物の構成 Ａ．１．有効成分 本発明の抗微生物剤組成物は、２−ピリジンチオール−
１−オキシド亜鉛塩とテトラクロロイソフタロニトリル
とを有効成分として含有する。

【００１１】２−ピリジンチオール−１−オキシド亜鉛
塩は、米国特許３，５８３，９９９号に記載の方法によ
り合成され得る。

【００１２】テトラクロロイソフタロニトリルもまた、
特公昭４３−２２２９８号に記載の方法により合成され
得る。

【００１３】抗微生物剤組成物中の２−ピリジンチオー
ル−１−オキシド亜鉛塩とテトラクロロイソフタロニト
リルとの割合は、対象となる微生物の種類ならびに上記
組成物を抗微生物剤として使用する条件などに依存して
適切に選択され得る。通常、２−ピリジンチオール−１
−オキシド亜鉛塩とテトラクロロイソフタロニトリルと
の割合は、重量比で２０：１〜１：２０、好ましくは
５：１〜１：５、特に好ましくは３：１〜１：３の範囲
である。

【００１４】本発明の抗微生物剤組成物は使用目的に応
じた形態で使用され得る。例えば、本発明の抗微生物剤
組成物は単に２−ピリジンチオール−１−オキシド亜鉛
塩とテトラクロロイソフタロニトリルを混合したもので
あってもよいが、好ましくは２−ピリジンチオール−１
−オキシド亜鉛塩およびテトラクロロイソフタロニトリ
ルの他に適切な溶媒および分散剤または担体またはその
他の成分を含有し得る。

【００１５】本発明の組成物中の２−ピリジンチオール
−１−オキシド亜鉛塩とテトラクロロイソフタロニトリ
ルとの総含有量は、その剤型および使用目的などによっ
ても異なるが、通常、得られる抗微生物剤組成物全体の
０．１重量％〜９５重量％であり、好ましくは０．２重
量％〜６０重量％である。

【００１６】また、本発明の抗微生物剤組成物の使用量
は、組成物および対象となる微生物の種類やその濃度に
よっても異なるが、一般的に、繊維、塗料、接着剤など
に使用する場合は、１〜１００００ｍｇ／ｋｇ程度で良
好な効果が得られる。

【００１７】Ａ．２．溶媒および分散剤 対象となる系が各種工業用水系の場合には、有効成分の
溶解、分散性などを考慮して、後述するように、溶媒お
よび分散剤を含有する液剤を調製することが好ましい。

【００１８】本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る
溶媒としては、有効成分に悪影響を与えない任意の溶
媒、例えば、水、アルコール類（例えば、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、グリセリンな
ど）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケト
ンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、セロソルブ、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサ
ン、灯油など）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナ
フタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、クロ
ロホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（例えば、ジ
メチルホルムアミドなど）、エステル類（例えば、酢酸
メチルエステル、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエス
テル、脂肪酸グリセリンエステルなど）およびニトリル
類（例えば、アセトニトリルなど）などが挙げられる。
これらの溶媒は、単独あるいは２種類以上を組み合わせ
て用いられ得る。

【００１９】本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る
分散剤としては、有効成分に悪影響を与えない任意の分
散剤、例えば、界面活性剤が挙げられる。このような界
面活性剤としては、石けん類、高級アルコールの硫酸エ
ステル、アルキルスルホン酸、アルキルアリールスルホ
ン酸、第４級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、
脂肪酸エステル、ポリアルキレンオキサイド系化合物、
アンヒドロソルビトール系化合物などが挙げられる。こ
れらの分散剤は、単独であるいは２種類以上を組み合わ
せて用いられ得る。

【００２０】Ａ．３．担体 本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る担体として
は、有効成分に悪影響を与えない任意の担体、例えば、
クレー類（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土
など）、タルク類（例えば、滑石粉、ロウ石粉など）、
シリカ類（例えば、珪藻土、無水ケイ酸、雲母粉な
ど）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが挙げられる。
これらの担体は、単独であるいは２種類以上を組合わせ
て用いられ得る。

【００２１】Ａ．４．その他の成分 本発明の抗微生物剤組成物はさらに、他の抗微生物剤
（例えば、有機塩素系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、有機
ヨウ素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、有機窒素系殺菌
剤、有機窒素硫黄系殺菌剤、ベンズイミダゾール系殺菌
剤、フェノール系殺菌剤、有機酸エステル系殺菌剤、抗
生物質など）、殺虫剤（例えば、天然殺虫剤、カーバメ
ート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤など）、補助剤(例え
ば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、アルギン酸、寒天、Ｃ
ＭＣ、ポリビニルアルコール、植物油、ベントナイト、
クレゾール石けんなど)、劣化防止剤、香料などを含有
し得る。

【００２２】Ｂ．対象となる菌 本発明の抗微生物剤組成物は、一般に細菌、真菌、酵
母、藻類などに対して広く作用し、そして２−ピリジン
チオール−１−オキシド亜鉛塩またはテトラクロロイソ
フタロニトリルを単独で処方することによって得られる
抗微生物剤組成物よりも広い抗菌スペクトルを有する。
本発明の抗微生物剤組成物によって発育が阻止、あるい
は死滅し得る微生物としては、バチルス（Bacillus）
属、スタフィロコッカス（Staphylococcus）属、エンテ
ロバクター（Enterobacter）属、エスケリシア（Escher
ichia）属、シュードモナス（Pseudomonas）属などの細
菌、アスペルギルス（Aspergillus）属、オーレオバシ
ジウム（Aureobasidium）属、ケトミウム（Chaetomiu
m）属、クラドスポリウム（Cladosporium）属、グリオ
クラジウム（Gliocladium）属、ペニシリウム（Penicil
lium）属、トリコデルマ（Trichoderma）属などの真
菌、カンジダ（Candida）属、ロドトルラ（Rhodotorul
a）属などの酵母、クロレラ（Chlorella）属、スミレモ
（Trentepohlia）属、ネンジュモ（Nostoc）属、フォル
ミジウム（Phormidium）属などの藻類などが挙げられ
る。

【００２３】本発明の抗微生物剤組成物は各種の工業製
品または工業用原材料に適用され得る。このような種々
の工業製品または工業用原材料としては、繊維、塗料、
接着剤、木材、皮革、紙加工品、電子部品、壁装材、樹
脂成形物などが挙げられる。

【００２４】

【実施例】以下の実施例により、本発明による抗微生物
剤組成物の抗微生物効力をさらに詳しく説明する。本実
施例において用いられる用語「ＭＩＣ」とは、抗微生物
剤組成物中の有効成分の最小発育阻止濃度（ｐｐｍ）を
指す。より具体的には、細菌または真菌の発育を阻止し
得る抗微生物剤組成物中の、２−ピリジンチオール−１
−オキシド亜鉛塩と、テトラクロロイソフタロニトリル
との混合物の最小濃度を指す。

【００２５】（接種用菌液の調製）実施例１で用いられ
る接種用菌液を以下のようにして調製した。５つの別個
の普通ブイヨン液体培地（１０ml）に、５種の細菌、バ
チルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）IFO 3134、
スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcusaure
us）IFO 12732、エンテロバクター・エロゲネス（Enter
obacter aerogenes）IFO 13534、エスケリシア・コリ
（Escherichia coli）IFO 3972、およびシュードモナス
・エルギノーザ（Pseudomonas aeruginosa）IFO 13275
をそれぞれ接種し、３０℃で４〜６時間振盪培養して５
種の接種用菌液を調製した。

【００２６】（接種用胞子懸濁液の調製）実施例２で用
いられる接種用胞子懸濁液を以下のようにして調製し
た。４種の真菌、アスペルギルス・ニガー（Aspergillu
s niger）IFO 6341、グリオクラジウム・ビレンス（Gli
ocladium virens）IFO 6355、ペニシリウム・フニクロ
スム（Penicillium funiculosum）IFO 6345、およびト
リコデルマ・ビライド（Trichoderma viride）IFO 5720
を、薬剤を含有しない４つのポテトデキストロース寒天
培地上で培養し、胞子を形成させた。次いで、潤滑剤を
０．００５％添加した滅菌水に上記真菌胞子を分散し、
４種の接種用胞子懸濁液を調製した。

【００２７】（実施例１）２−ピリジンチオール−１−
オキシド亜鉛塩と、テトラクロロイソフタロニトリルと
を、以下の表１に示される各重量比でジメチルスルホキ
シドに添加し、５つの抗微生物剤組成物を調製した。次
いで、普通ブイヨン液体培地（１０ml）に、抗微生物剤
組成物の段階希釈水溶液（０．２ml）をそれぞれ添加し
て、各試験培地を調製した。この各試験培地に、上記の
接種用菌液（０．１ml）を接種し、３０℃で２４時間培
養した後、培地の濁度を目視検査することによって細菌
の発育の有無をそれぞれ決定した。培地中での細菌の発
育を阻止し得る、２−ピリジンチオール−１−オキシド
亜鉛塩とテトラクロロイソフタロニトリルとの混合物の
最小濃度をＭＩＣとした。各重量比の抗微生物剤組成物
の、各細菌についてのＭＩＣを表１に示す。

【００２８】

【表１】

【００２９】（実施例２）２−ピリジンチオール−１−
オキシド亜鉛塩と、テトラクロロイソフタロニトリルと
を、以下の表２に示される各重量比でジメチルスルホキ
シドに添加し、５つの抗微生物剤組成物を調製した。次
いで、この抗微生物剤組成物の段階希釈水溶液（０．３
ml）を、ポテトデキストロース寒天培地（１５ml）に添
加し、各試験培地を調製した。この各試験培地に、上記
の接種用胞子懸濁液（１ml）を接種し、２８℃で７日間
培養した後、培地上の真菌の発育を目視検査することに
より真菌の発育の有無をそれぞれ決定した。培地上での
真菌の発育を阻止し得る、２−ピリジンチオール−１−
オキシド亜鉛塩とテトラクロロイソフタロニトリルとの
混合物の最小濃度をＭＩＣとした。各重量比の抗微生物
剤組成物の、各真菌についてのＭＩＣを表２に示す。

【００３０】

【表２】

【００３１】表１および２から、本発明の抗微生物剤組
成物は、有効成分の相乗効果により従来の抗微生物剤組
成物と比較して効力が高く、かつ広い抗菌スペクトルを
示すことが示される。さらに、単独で有効成分を用いた
場合と比較して、同一量の細菌または真菌の発育を阻止
するために用いられる抗微生物剤組成物の濃度は、極め
て低く抑えられることが示される。

【００３２】

【発明の効果】本発明によれば、２−ピリジンチオール
−１−オキシド亜鉛塩およびテトラクロロイソフタロニ
トリルを有効成分として含有する抗微生物剤組成物が得
られる。これら２種の有効成分を組み合わせることによ
り、これらの成分の相乗作用が得られ、安全性が高く、
効力が高く、さらに広い抗菌スペクトルを有する抗微生
物剤組成物が提供される。さらに、本発明の抗微生物剤
組成物に含有される有効成分の濃度は低く抑えられるの
で、極めて安価に調製され得、さらに環境に与える影響
は少ない。本発明の抗微生物剤組成物は、種々の工業製
品および工業用原材料の防腐防かびに有効である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ２−ピリジンチオール−１−オキシド亜
   鉛塩と、テトラクロロイソフタロニトリルとを含有する
   抗微生物剤組成物。
2. 【請求項２】 前記２−ピリジンチオール−１−オキシ
   ド亜鉛塩と、前記テトラクロロイソフタロニトリルとの
   重量比が、２０：１〜１：２０の範囲である、請求項１
   に記載の抗微生物剤組成物。
3. 【請求項３】 前記２−ピリジンチオール−１−オキシ
   ド亜鉛塩と、前記テトラクロロイソフタロニトリルとの
   重量比が、５：１〜１：５の範囲である、請求項１に記
   載の抗微生物剤組成物。