JP2000008040A - 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 絶対値の大きな負の誘電率異方性値を持ち、
かつ低粘性で、制御された光学異方性値、高い比抵抗値
及び高い電圧保持率を有し、熱や紫外線照射に対しても
安定である液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及
び該液晶組成物を用いて作成した液晶表示素子を提供す
ることにある。 【解決手段】 骨格構造中に、テトラヒドロピラン−
２，５−ジイル基、及び下式で表される環を具有する液
晶性化合物、これを含有する液晶組成物及び該液晶組成
物を用いて作成した液晶表示素子。 【化１】 （式中、Ｗ¹及びＷ²は各々独立してフッ素原子又は塩素
原子を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は主として液晶表示素
子、例えば垂直配向方式、ＩＰＳ＝インプレインスイッ
チング、ＴＦＴ＝薄膜トランジスタ、ＴＮ＝捻れネマテ
ィック、又はＳＴＮ＝超捻れネマティック等の各種表示
方式、とりわけ垂直配向方式及びＩＰＳ用の液晶組成物
に好適な諸物性を発現せしめる新規な液晶性化合物、及
びこれを用いた好適な諸物性を有する液晶組成物、並び
にこの液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。な
お、本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を
示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成
成分として有用である化合物の総称として用いられる。

【０００２】

【背景技術】従来、様々な液晶表示方式が提案されてき
た。それらの一例として、次のような表示方式が挙げら
れる（液晶の最新技術、工業調査会編(1983)）。誘電率
異方性値が正の液晶組成物を利用する方式として、Ｔ
Ｎ、ＳＴＮ、又はＴＮをベースにしたＡＭ＝能動マトリ
ックス（ＴＦＴ又はＭＩＭ＝金属・絶縁膜・金属等）等
の方式があり、また、誘電率異方性値が負の液晶組成物
を利用する方式として、ＥＣＢ＝電界制御複屈折効果
（ＨＡＮ＝ハイブリッド分子配列又はＤＡＰ＝垂直分子
配列等）、ＤＳ＝動的散乱、ＧＨ＝ゲストホスト、又は
ＰＣ＝相転移等の方式がある。これらの方式の内、現在
実用化されているものの主流は誘電率異方性値が正の液
晶組成物を利用する方式である。これに比べると、誘電
率異方性値が負の液晶組成物を利用する方式について
は、実用化の程度が遅れている。このことと関連して、
誘電率異方性値が負の液晶組成物やこれに用いる化合物
自体の開発も、誘電率異方性値が正の液晶組成物やこれ
に用いる化合物の開発と比較すると、十分ではない状況
にある。

【０００３】このような状況の中、最近特に、液晶表示
の欠点の一つである視角の狭さを改善するための試みが
盛んに行われるようになってきた。その方式の一つが、
ＩＰＳである（R.Kiefer ら, JAPAN DISPLAY'92,547(19
92)、M.Oh-e ら, ASIA DISPLAY'95,577(1995)、特表平
５−５０５２４７号公報、特開平７−１２８６４７号公
報等）。ＩＰＳの特徴の一つは、従来の液晶パネルでは
上下の基板上にそれぞれ電極が設けられていたのに対
し、本方式の液晶パネルでは片側の基板上にのみくし歯
形電極を設けられている点である。そして本方式のもう
一つの特徴は、誘電率異方性値の正負に関係無く、液晶
組成物を利用できる点である。また、視角の狭さを改善
するための試みのもう一つの例として、液晶分子の垂直
配向を利用して視角の改善を図った方式が挙げられる
（特開平２−１７６６２５号公報等）。本方式の特徴の
一つは、誘電率異方性が負の液晶組成物を使用すること
である。このような背景から、誘電率異方性値が負であ
る液晶性化合物並びに液晶組成物が強く要望されるよう
になってきた。

【０００４】ところで、全ての表示方式において、用い
られる液晶組成物は、適切な誘電率異方性値のみなら
ず、その他の特性、例えば屈折率異方性値（△ｎ）、弾
性定数比Ｋ₃₃/Ｋ₁₁（Ｋ₃₃：ベンド弾性定数、Ｋ₁₁：ス
プレイ弾性定数）の値等の諸物性値も最適な値に調整す
る必要があり、更にまた液晶相が適当な温度範囲にある
こと、及び低温に於いても低粘度であること等が要求さ
れる。従来より公知の液晶性化合物の中で、単独でこれ
らの条件を全て満たす化合物はなかった。従って、通常
液晶相として使用することができる組成物を得るために
は、数種類から二十数種類の液晶相を有する化合物及び
必要により更に数種類の液晶相を有しない化合物を混合
して調製されている。従って、個々の液晶性化合物は、
他の液晶性化合物との相溶性が良好なこと、低温環境下
での使用の要求から低温域での相溶性が良好であること
等の特性も要求されている。

【０００５】しかしながら、前記の通り従来の表示方式
は誘電率異方性値が正である液晶性化合物を含有する液
晶組成物を用いたものが主流であったため、誘電率異方
性値が負である化合物や組成物についてはその開発が十
分であるとは言えなかった。このため、このように多様
化する方式やそれに伴う様々な特性への対応が不十分で
あった。例えば、 ・誘電率異方性値が負であっても、その絶対値が小さ
い、 ・弾性定数が大きいため駆動電圧を下げることができな
い、 ・相溶性が悪いので多量に用いることができない、 ・屈折率異方性値の自由な設定が困難である、 ・粘度が大きい、 ・化学的・物理的安定性が悪い 等と言う問題があった。

【０００６】本発明以前に知られていた誘電率異方性値
が負である液晶性化合物の一例として、２，３−ジフル
オロフェニレン骨格を有する液晶性化合物が挙げられる
（特開昭５７−１１４５３２）。しかし、それらの化合
物の負の誘電率異方性値の絶対値は必ずしも十分には大
きくなく、又、小さな弾性定数、相溶性、屈折率異方性
値の自由度、低い粘度、化学的・物理的安定性等の特性
も必ずしも全て満足できるものではなく、さらなる改善
が求められていた。又、ここでは２，３−ジフルオロフ
ェニレン骨格を有する化合物の上記特性を改善するため
の検討、例えば負の誘電率異方性値の絶対値を大きくす
るための試みは十分には行われていなかった。特に、
２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する化合物に、
例えば、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル骨格を導
入する発想は今まで存在しなかった。このように、本発
明の化合物は先行技術からは容易に着想できないもので
ある。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特開
平２−１７６６２５号公報に記載されているような垂直
配向方式、ＩＰＳ、ＥＣＢ（ＨＡＮ又はＤＡＰ等）、Ｄ
Ｓ、ＧＨ又はＰＣ等、誘電率異方性値が負である化合物
や組成物を用いる各種表示方式に使用できるのみなら
ず、ＴＮ、ＳＴＮ、又はＴＮをベースにしたＡＭ（ＴＦ
Ｔ又はＭＩＭ）等、誘電率異方性値が正である化合物や
組成物を用いる各種表示方式用の液晶組成物の諸特性の
調整にも使用することが出来る、前記の問題点を解決し
た新規な液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及び
該液晶組成物を用いて作成した液晶表示素子を提供する
ことにある。

【０００８】

【課題を解決する手段】本発明者らは上記課題の解決の
ため鋭意研究の結果、請求項１〜３に記載の化合物が絶
対値の大きな負の誘電率異方性値を有するのみならず、
適切な屈折率異方性値を有し、弾性定数が小さく、相溶
性がよく、粘度が低く、化学的・物理的安定性が高いこ
と、並びに請求項１〜３に記載の化合物を液晶組成物中
に用いることで、弾性定数が小さく、誘電率異方性値及
び屈折率異方性値の適切な設定ができ、粘度が低く、化
学的・物理的安定性に優れた液晶組成物、とりわけ絶対
値の大きな負の誘電率異方性値を有する液晶組成物が得
られること、及び該組成物を用いて液晶表示素子が得ら
れることを見いだし、本発明を完成させるに至った。

【０００９】すなわち本発明は、下記の〔１〕〜〔１
３〕の構成を有する。 〔１〕骨格構造中に、テトラヒドロピラン−２，５−ジ
イル基、及び一般式（１）

【００１０】

【化８】

【００１１】（式中、Ｗ¹及びＷ²は各々独立してフッ素
原子又は塩素原子を表し、また、この化合物を構成する
各原子はその同位体で置換されていてもよい。）で表さ
れる環を具有する液晶性化合物。

【００１２】〔２〕一般式（２）

【００１３】

【化９】

【００１４】（式中、Ｒ¹及びＹ¹は各々独立して炭素数
１〜２０のアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、シアン酸基、イソシアノ基又はイソチオシアン酸
基を表し、前記のアルキル基中の相隣接しない１個以上
のメチレン基は酸素原子、硫黄原子、窒素原子、−Ｃ≡
Ｃ−、１個以上の水素原子が炭素数１〜１０のアルキル
基で置換されていてもよいシリレン基、又はビニレン基
で置換されていてもよく、又これらのアルキル基中の１
個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子で置換され
ていてもよく、又これらのアルキル基は光学活性であっ
てもよく、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は各々独立して単結
合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−
（ＣＨ ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、
−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ
₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝
ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ
₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ
Ｈ₂ＣＦ₂−、−ＣＦ₂ＣＨ₂−、−（ＣＦ₂）₂−、−（Ｃ
Ｆ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂
−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝ＣＨＣ≡Ｃ−、又は−Ｃ≡ＣＣＨ＝ＣＨ−を表
し、環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵は各々独立
してトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、シク
ロヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、１，４−フェニ
レン、ビシクロ〔１．１．１〕ペンタン−１，３−ジイ
ル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル又は一般式
（１）

【００１５】

【化１０】

【００１６】（式中、Ｗ¹及びＷ²は各々独立してフッ素
原子又は塩素原子を表す。）で表される環であるが、こ
れら環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵の内少なく
とも１個はテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであ
り、且つ少なくとも１個は一般式（１）で表される環で
あり、これらの環を構成する炭素原子は窒素原子、酸素
原子又は硫黄原子で置換されていてもよく、環上の水素
原子はハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよ
く、ａ¹、ａ²、ａ³、ａ⁴及びａ⁵は各々独立して０又は
１を表すが、ａ¹＋ａ²＋ａ³＋ａ⁴＋ａ⁵≧２であり、ま
た、この化合物を構成する各原子はその同位体で置換さ
れていてもよい。）で表される第〔１〕項に記載の液晶
性化合物。

【００１７】〔３〕 一般式（１）で表される環が２，
３−ジフルオロベンゼン−１，４−ジイルである、第
〔１〕又は〔２〕項に記載の液晶性化合物。

【００１８】〔４〕 第〔１〕〜〔３〕項の何れか１項
に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有すること
を特徴とする、少なくとも２成分からなる液晶組成物。 〔５〕 第一成分として、第〔１〕〜〔３〕項の何れか
１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
分として、一般式（３）、（４）及び（５）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有す
ることを特徴とする液晶組成物。

【００１９】

【化１１】

【００２０】（式中、Ｒ²は炭素数１〜１０のアルキル
基を表し、このアルキル基中の相隣接しない１個以上の
メチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
いてもよく、また、このアルキル基中の１個以上の水素
原子はフッ素原子で置換されていてもよく、Ｙ²はフッ
素原子、塩素原子、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−Ｃ
Ｆ₃、−ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦＨ₂、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ又は−
ＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃を表し、Ｌ¹及びＬ²は各々独立して
水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ¹及びＺ²は各々独立
して−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ−、−
ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を
表し、環Ｑ¹はトランス−シクロヘキサン−１，４−ジ
イル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、又は水素
原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェ
ニレンを表し、環Ｑ²はトランス−シクロヘキサン−
１，４−ジイル、又は水素原子がフッ素原子で置換され
ていてもよい１，４−フェニレンを表し、また、これら
の化合物を構成する原子はその同位体で置換されていて
もよい。）

【００２１】〔６〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔３〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、一般式（６）及び（７）か
らなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種
類含有することを特徴とする液晶組成物。

【００２２】

【化１２】

【００２３】（式中、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立して炭素数
１〜１０のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣
接しない１個以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝
ＣＨ−で置換されていてもよく、また、このアルキル基
中の１個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていて
もよく、Ｙ³はシアノ基又は−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを表し、環
Ｑ³はトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、
１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル又はピリミジン−２，５−ジイルを表し、環Ｑ⁴は
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリミジ
ン−２，５−ジイル、又は水素原子がフッ素原子で置換
されていてもよい１，４−フェニレンを表し、環Ｑ⁵は
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル又は１，４
−フェニレンを表し、Ｚ³は−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ
−又は単結合を表し、Ｌ³、Ｌ⁴及びＬ⁵は各々独立して
水素原子又はフッ素原子を表し、ｂ、ｃ及びｄは各々独
立して０又は１を表し、また、これらの化合物を構成す
る原子はその同位体で置換されていてもよい。）

【００２４】〔７〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔３〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、前記一般式（３）、（４）
及び（５）からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種類含有し、第三成分として、一般式
（８）、（９）及び（１０）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する液晶組成物。

【００２５】

【化１３】

【００２６】（式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は各々独立して炭素数
１〜１０のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣
接しない１個以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝
ＣＨ−で置換されていてもよく、また、このアルキル基
中の１個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていて
もよく、環Ｑ⁶、環Ｑ⁷及び環Ｑ⁸は各々独立して、トラ
ンス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、又は水素原子がフッ素原子で置換され
ていてもよい１，４−フェニレンを表し、Ｚ⁴及びＺ⁵は
各々独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂
−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、また、これらの
化合物を構成する原子はその同位体で置換されていても
よい。）

【００２７】〔８〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔３〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、前記一般式（１１）、（１
２）及び（１３）からなる化合物群から選択される化合
物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組
成物。

【００２８】

【化１４】

【００２９】（式中、Ｒ⁷及びＲ⁸は各々独立して炭素数
１〜１０のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣
接しない１個以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝
ＣＨ−で置換されていてもよく、また、このアルキル基
中の１個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていて
もよく、環Ｑ⁹及び環Ｑ¹⁰は各々独立して、トランス−
シクロヘキサン−１，４−ジイル又は１，４−フェニレ
ンを表し、Ｌ⁶及びＬ⁷は各々独立して水素原子又はフッ
素原子を表すが同時に水素原子を表すことはなく、Ｚ⁶
及びＺ⁷は各々独立して、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−
又は単結合を表し、また、これらの化合物を構成する原
子はその同位体で置換されていてもよい。）

【００３０】

〔９〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔３〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、前記一般式（８）、（９）
及び（１０）からなる化合物群から選択される化合物を
少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式
（１１）、（１２）及び（１３）からなる化合物群から
選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特
徴とする液晶組成物。 〔１０〕 第一成分として、第〔１〕〜〔３〕項の何れ
か１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二
成分として、前記一般式（６）及び（７）からなる化合
物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、
第三成分として、前記一般式（８）、（９）及び（１
０）からなる化合物群から選択される化合物を少なくと
も１種類含有することを特徴とする液晶組成物。

【００３１】〔１１〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔３〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、前記一般式（３）、（４）
及び（５）からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式
（６）及び（７）からなる化合物群から選択される化合
物を少なくとも１種類含有し、第四成分として、前記一
般式（８）、（９）及び（１０）からなる化合物群から
選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特
徴とする液晶組成物。 〔１２〕 第〔４〕〜〔１１〕項の何れか１項に記載の
液晶組成物に加えて、更に１種類以上の光学活性化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物。 〔１３〕 第〔４〕〜〔１２〕項の何れか１項に記載の
液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。

【００３２】第〔８〕項及び第

〔９〕項の発明は、Ｎ型
（Δεが負）の液晶組成物に関する発明である。Ｎ型の
液晶組成物は、例えば特開平２−１７６６２５号公報に
記載されているような垂直配向方式や、ＩＰＳ等、種々
の表示方式で駆動できる。また、第〔５〕、〔６〕、
〔７〕、〔１０〕及び〔１１〕項の発明はＰ型（Δεが
正）の液晶組成物に関する発明であるが、このようなＰ
型液晶組成物の成分としてＮ型の化合物を使用すること
もできる。このことによって、誘電率異方性値を液晶組
成物の使用目的に応じて自由に設定できるのみならず、
その他の特性、例えば液晶組成物の屈折率異方性値や弾
性定数のコントロール等も可能となる。

【００３３】骨格構造中に、テトラヒドロピラン−２，
５−ジイル基、及び一般式（１）で表される環を具有す
る本発明の化合物の好ましい態様を以下に示す。

【００３４】一般式（１）で表される環において、Ｗ¹
及びＷ²は各々独立してフッ素原子又は塩素原子を表
す。一般式（１）で表される環として、具体的には、以
下の例を示すことができる。２，３−ジフルオロベンゼ
ン−１，４−ジイル、２，３−ジクロロベンゼン−１，
４−ジイル、及び２−クロロ−３−フルオロベンゼン−
１，４−ジイル。

【００３５】一般式（２）で表される本発明の化合物の
好ましい態様を以下に示す。一般式（２）で表される化
合物のＲ¹及びＹ¹は各々独立して炭素数１〜２０のアル
キル基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアン酸
基、イソシアノ基又はイソチオシアン酸基であり、前記
のアルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基は
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、−Ｃ≡Ｃ−、１個以上
の水素原子が炭素数１〜１０のアルキル基で置換されて
いてもよいシリレン基、又はビニレン基で置換されてい
てもよく、又これらのアルキル基中の１個以上の水素原
子はフッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
又これらのアルキル基は光学活性であってもよい。

【００３６】一般式（２）においてＲ¹及びＹ¹で表され
るアルキル基として、具体的には、炭素原子と水素原子
のみから構成される飽和アルキル基、ハロアルキル基、
アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニル基、ハロ
アルケニル基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオ
キシ基、アルキニル基、ハロアルキニル基、アルキニル
オキシ基、ハロアルキニルオキシ基、アルコキシアルキ
ル基、ハロアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シ基、ハロアルコキシアルコキシ基、アルカノイル基、
ハロアルカノイル基、アルカノイルオキシ基、ハロアル
カノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、及びハロ
アルコキシカルボニル基が挙げられる。

【００３７】Ｒ¹及びＹ¹の例としてより具体的には、以
下の基又は原子を示すことができる。 −ＣＨ₃、−Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ₃Ｈ₇、−Ｃ₄Ｈ₉、−Ｃ₅Ｈ₁₁、
−Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ₇Ｈ₁₅、−Ｃ₈Ｈ₁₇、−Ｃ₉Ｈ₁₉、−Ｃ₁₀
Ｈ₂₁、−ＣＦＨ₂、−ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＨ₂ＣＨ₂
Ｆ、−ＣＨ₂ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＨ₃、−
ＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦＨＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ₃、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−（ＣＨ₂）₂ＣＨＦ₂、−（ＣＨ₂）₂Ｃ
Ｆ₃、−ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂
Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ₃Ｆ₇、−ＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₃
ＣＨ₂Ｆ、−（ＣＨ₂）₄ＣＨ₂Ｆ、−（ＣＨ₂）₅ＣＨ
₂Ｆ、−ＣＦ₂Ｃ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｈ₅、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−ＣＦ₂Ｃ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ
Ｈ₃、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₃ＣＦ₂Ｃ
Ｈ₃、

【００３８】−ＯＣＨ₃、−ＯＣ₂Ｈ₅、−ＯＣ₃Ｈ₇、−
ＯＣ₄Ｈ₉、−ＯＣ₅Ｈ₁₁、−ＯＣ₆Ｈ₁₃、−ＯＣ₇Ｈ₁₅、
−ＯＣ₈Ｈ₁₇、−ＯＣ₉Ｈ₁₉、−ＯＣ₁₀Ｈ₂₁、−ＯＣＦＨ
₂、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、−Ｏ
ＣＨ₂ＣＨＦ₂、−ＯＣＨ₂ＣＦ₃、−ＯＣＦ₂ＣＨ₃、−Ｏ
ＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、−ＯＣＦＨＣＦ₃、−ＯＣＦ₂ＣＦ₃、−
Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨＦ₂、−Ｏ
（ＣＨ₂）₂ＣＦ₃、−ＯＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−ＯＣＨ₂Ｃ
Ｆ₂ＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｃ₂Ｈ₅、−ＯＣ₃Ｆ₇、−ＯＣＦ₂Ｃ
ＦＨＣＦ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₂Ｆ、−Ｏ（ＣＨ₂）₄Ｃ
Ｈ₂Ｆ、−Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂Ｃ₃Ｈ₇、−
ＯＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−Ｏ
ＣＦ₂Ｃ₄Ｈ₉、−ＯＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ
Ｆ₂Ｃ₂Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＦ₂ＣＨ₃、

【００３９】−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ＝ＣＨＣ
₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂
Ｈ₅、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₄
Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ
＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ₂、−（Ｃ
Ｈ₂）₄ＣＨ＝ＣＨ₂、−（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ
＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、
−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨ
（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂
ＣＨ＝ＣＨ₂、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ
＝ＣＨ₂、

【００４０】−ＣＦ＝ＣＦ₂、−ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＨ＝
ＣＨＦ、−ＣＨ₂ＣＦ＝ＣＦ₂、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＦＨ、
−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＦ₂、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ
Ｆ、−（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＦ₂、−（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝Ｃ
ＨＦ、−（ＣＨ₂）₄ＣＨ＝ＣＦ₂、−（ＣＨ₂）₄ＣＨ＝
ＣＨＦ、−（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＦ₂、−（ＣＨ₂）₅ＣＨ
＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｃｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨＦ₂、−ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂
ＣＦ₃、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨ
（ＣＨ₂）₃ＣＨＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₃ＣＦ₃、−
ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）
₄ＣＨＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₄ＣＦ₃、−ＣＨ₂ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂Ｆ、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−
（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ
₂ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＦ₂、
−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＦ＝ＣＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ
（ＣＨ₂）₃ＣＨＦＣＨ₃、

【００４１】−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＯＣ
Ｈ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）
₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ
₄Ｈ₉、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ
＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＯＣＨ₂ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝
ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、

【００４２】−ＯＣＨ₂ＣＦ＝ＣＦ₂、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝
ＣＦ₂、−ＯＣＨ₂ＣＦ＝ＣＨＦ、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝
ＣＦ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＦ、−Ｏ（ＣＨ₂）₃
ＣＨ＝ＣＦ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨＦ、−Ｏ（Ｃ
Ｈ₂）₄ＣＨ＝ＣＦ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ＝ＣＨＦ、−
Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＦ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＨ
Ｆ、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、−Ｏ（ＣＨ₂）
₂ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝
ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、

【００４３】−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ₃、−Ｃ≡ＣＣ₂
Ｈ₅、−Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ
Ｈ、−ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−Ｃ
Ｈ₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₂
Ｃ≡ＣＨ、−（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂Ｃ
≡ＣＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₂
Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＨ、−（ＣＨ₂）₃Ｃ
≡ＣＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₃
Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−Ｃ≡ＣＣ
Ｆ₃、−Ｃ≡ＣＣ₂Ｆ₅、−Ｃ≡ＣＣ₃Ｆ₇、−ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ
ＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、

【００４４】−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ
₃、−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、
−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＨ、−
Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ
₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡
ＣＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＨ、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ
≡ＣＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−Ｏ（Ｃ
Ｈ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、

【００４５】−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ
≡ＣＣＦ₃、−ＣＨ₂ＯＣＨ₃、−ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ
₂ＯＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＯＣ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＯＣ₅Ｈ₁₁、−
（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂ＯＣ₂Ｈ₅、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＯＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₂ＯＣ₄Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₂
ＯＣ₅Ｈ₁₁、−（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₂
Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₄Ｈ₉、
−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₅Ｈ₁₁、−（ＣＨ₂）₄ＯＣＨ₃、

【００４６】−ＣＦ₂ＯＣＨ₃、−ＣＦ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−Ｃ
Ｆ₂ＯＣ₃Ｈ₇、−ＣＦ₂ＯＣ₄Ｈ₉、−ＣＦ₂ＯＣ₅Ｈ₁₁、−
ＣＨ₂ＯＣＦ₃、−ＣＨ₂ＯＣ₂Ｆ₅、−ＯＣＨ₂ＯＣＨ₃、
−ＯＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−ＯＣＨ₂ＯＣ₃Ｈ₇、−ＯＣＨ₂Ｏ
Ｃ₄Ｈ₉、−ＯＣＨ₂ＯＣ₅Ｈ₁₁、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ
Ｈ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ₂Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ₃Ｈ
₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ
₅Ｈ₁₁、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₂
Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₄Ｈ
₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₅Ｈ₁₁、−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＯＣ
Ｈ₃、

【００４７】−ＯＣＨ₂ＯＣＦ₃、−ＯＣＨ₂ＯＣ₂Ｆ₅、
−ＣＯＣＦ₃、−ＣＯＣＨＦ₂、−ＣＯＣ₂Ｆ₅、−ＣＯ
Ｃ₃Ｆ₇、−ＣＯＣＨ₂ＣＦ₃、−ＯＣＯＣＨ₃、−ＯＣＯ
Ｃ₂Ｈ₅、−ＯＣＯＣ₃Ｈ₇、−ＯＣＯＣ₅Ｈ₁₁、−ＯＣＯ
Ｃ₇Ｈ₁₅、−ＯＣＯＣＦ₃、−ＯＣＯＣＨＦ₂、−ＯＣＯ
Ｃ₂Ｆ₅、−ＯＣＯＣ₃Ｆ₇、−ＯＣＯＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＯ
ＯＣＨ₃、−ＣＯＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＯＯＣ₃Ｈ₇、−ＣＯＯ
Ｃ₄Ｈ₉、−ＣＯＯＣ₅Ｈ₁₁、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₆
Ｈ₁₃、−ＣＯＯＣＨ₂Ｆ、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＯ
Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＦ₃、−ＣＯＯ（ＣＨ₂）₃ＣＦ₃、−ＣＯ
Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₂Ｆ、

【００４８】水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シア
ン酸基、イソシアノ基、及びイソチオシアン酸基。

【００４９】一般式（２）で表される化合物の化学的・
物理的安定性に特に注目する場合、Ｒ¹及びＹ¹は、炭素
原子と水素原子のみから構成される飽和アルキル基、ハ
ロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アル
コキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル基、アルコ
キシアルコキシ基、ハロアルコキシアルコキシ基、アル
カノイル基、ハロアルカノイル基、アルカノイルオキシ
基、ハロアルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル
基、ハロアルコキシカルボニル基、水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、シアン酸基、又はイソシアノ基である
ことが好ましい。

【００５０】一般式（２）で表される化合物の負の誘電
率異方性値の絶対値をより大きくしたい場合、Ｒ¹及び
Ｙ¹は、炭素原子と水素原子のみから構成される飽和ア
ルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオ
キシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシアルコキシ基、アルカノイル
基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、
又は水素原子等の極性の低い置換基であることが好まし
い。

【００５１】一般式（２）で表される化合物のＸ¹、
Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₃
Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂−、
−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣ
Ｆ₂−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ₂ＣＦ₂−、−ＣＦ₂ＣＨ
₂−、−（ＣＦ₂）₂−、−（ＣＦ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ
−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣ≡Ｃ−、又
は−Ｃ≡ＣＣＨ＝ＣＨ−である。

【００５２】一般式（２）で表される化合物の化学的・
物理的安定性に特に注目する場合、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及び
Ｘ⁴は、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−
（ＣＨ₂）₃Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−ＣＦ₂Ｏ−、−
ＯＣＦ₂−、−ＣＨ₂ＣＦ₂−、−ＣＦ₂ＣＨ₂−、−（Ｃ
Ｆ₂）₂−、−（ＣＦ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、又
は−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−等であることが好ましい。

【００５３】一般式（２）で表される化合物の環Ａ¹、
環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵の内、最低限１個はテト
ラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、且つ最低限１
個は一般式（１）で表される環である。一般式（１）で
表される環として、具体的には以下に示した環が挙げら
れる。２，３−ジフルオロベンゼン−１，４−ジイル、
２，３−ジクロロベンゼン−１，４−ジイル、及び２−
クロロ−３−フルオロベンゼン−１，４−ジイル。

【００５４】上記以外の環で好ましい環としては、ビシ
クロ〔１．１．１〕ペンタン−１，３−ジイル、トラン
ス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘキサ−
１−エン−１，４−ジイル、及び１，４−フェニレンが
挙げられ、これらの環を構成する炭素原子は窒素原子、
酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく、環上の
水素原子はハロゲン原子又はシアノ基で置換されていて
もよい。

【００５５】具体的には、１−シアノ−トランス−シク
ロヘキサン−１，４−ジイル、２，２−ジフルオロ−ト
ランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、２−フルオ
ロシクロヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、及び２，
２−ジクロロビシクロ〔１．１．１〕ペンタン−１，３
−ジイルが挙げられる。更に、環上の水素原子がフッ素
原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよい環
として、以下に示す環も挙げられる。ビシクロ〔１．
１．１〕ペンタン−１，３−ジイル、トランス−シクロ
ヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘキサ−１−エン−
１，４−ジイル、１，４−フェニレン、１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイ
ル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，３−ジチアン−
２，５−ジイル、１，３−オキサチアン−２，５−ジイ
ル、及びビシクロ〔２．２．２〕オクタン−１，４−ジ
イル）。

【００５６】一般式（２）で表される化合物の化学的・
物理的安定性に特に注目する場合、環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ
³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵に好ましい環は、テトラヒドロピラ
ン−２，５−ジイル及び一般式（１）で表される環（例
えば２，３−ジフルオロベンゼン−１，４−ジイル）で
あるが、それ以外のもので、環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環
Ａ⁴及び環Ａ⁵に好ましい環として以下に示す環が挙げら
れる。１−シアノ−トランス−シクロヘキサン−１，４
−ジイル、２，２−ジフルオロ−トランス−シクロヘキ
サン−１，４−ジイル、２−フルオロシクロヘキサ−１
−エン−１，４−ジイル、及び２，２−ジクロロビシク
ロ〔１．１．１〕ペンタン−１，３−ジイル。環上の水
素原子がフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換され
ていてもよい環として、ビシクロ〔１．１．１〕ペンタ
ン−１，３−ジイル、トランス−シクロヘキサン−１，
４−ジイル、シクロヘキサ−１−エン−１，４−ジイ
ル、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５
−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−
２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、１、３
−ジチアン−２，５−ジイル、２，３−ジフルオロベン
ゼン−１，４−ジイル、及び１，３−オキサチアン−
２，５−ジイルが挙げられる。

【００５７】一般式（２）で表される化合物の負の誘電
率異方性値の絶対値をより大きくしたい場合、環Ａ¹、
環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵に好ましい環は、テトラ
ヒドロピラン−２，５−ジイル及び一般式（１）で表さ
れる環（例えば２，３−ジフルオロベンゼン−１，４−
ジイル）であるが、それ以外のもので、環Ａ¹、環Ａ²、
環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵に好ましい環として以下に示す
環が挙げられる。１−シアノ−トランス−シクロヘキサ
ン−１，４−ジイル、２，２−ジフルオロ−トランス−
シクロヘキサン−１，４−ジイル、２−フルオロシクロ
ヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、及び２，２−ジク
ロロビシクロ〔１．１．１〕ペンタン−１，３−ジイ
ル。環上の水素原子がフッ素原子、塩素原子又はシアノ
基で置換されていてもよい環として、トランス−シクロ
ヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘキサ−１−エン−
１，４−ジイル、及びピリダジン−３，６−ジイルが挙
げられる。

【００５８】請求項１〜３に記載の本発明の化合物は絶
対値の大きな負の誘電率異方性値を有する。このため、
本発明の化合物を主として用いることにより、誘電率異
方性値が負の液晶組成物を調整することができる。この
液晶組成物は、とりわけ特開平２−１７６６２５号公報
に記載されているような垂直配向方式や、ＩＰＳ等をは
じめとする、誘電率異方性値が負の液晶組成物を使用す
る素子の作成に有用なものである。また、他の液晶化合
物や組成物に本発明の化合物を混合使用することで、誘
電率異方性値の適切な設定を行うことができるため、他
の液晶性化合物や組成物の適用範囲を広げることができ
る。請求項１〜３に記載の本発明の化合物は小さい弾性
定数を有し、また、該定数の温度依存性も小さい。従っ
て、本発明の化合物を使用することで駆動電圧の低い新
規液晶組成物を調整することができる。

【００５９】請求項１〜３に記載の本発明の化合物は他
の液晶性化合物との良好な相溶性を有している。このた
め、本発明の化合物を液晶組成物に配合したとき、化合
物の析出などの問題が起こり難い。また本発明の化合物
を液晶組成物に多量に配合することができ、その結果本
発明の化合物の有する優れた特性を液晶組成物に強く反
映させることができる。

【００６０】請求項１〜３に記載の本発明の化合物は、
その構造を適切に設計することで所望の大きさの屈折率
異方性値を得ることができる。即ち、特に高い屈折率異
方性値を必要とする場合は、芳香族環等の共鳴構造を持
つ部位を多く含む環を選択すればよい。低い屈折率異方
性値を必要とする場合はトランス−シクロヘキサン−
１，４−ジイル環等の共鳴構造を持たない部位を多く含
む環を選択すればよい。より詳しく説明すれば、一般式
（２）で表される本発明の化合物は、Ｒ¹、Ｙ¹、Ｘ¹、
Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴、環Ａ⁵、
ａ¹、ａ²、ａ³、ａ⁴及びａ⁵を適切に選択することで所
望の大きさの屈折率異方性値を得ることができる。更に
詳しく説明すれば、環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環
Ａ⁵ を適切に選択することで屈折率異方性値を調整する
ことができる。即ち、特に高い屈折率異方性値を必要と
する場合は、芳香族環等の共鳴構造を持つ部位を多く含
む環を選択すればよい。低い屈折率異方性値を必要とす
る場合はトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル環
等の共鳴構造を持たない部位を多く含む環を選択すれば
よい。屈折率異方性値を自由に選択することで、液晶パ
ネルの設計の自由度が大きくなる。

【００６１】請求項１〜３に記載の本発明の化合物は何
れも低い粘性を有し、液晶組成物に多量に使用しても、
液晶組成物全体の粘度を著しく上昇させることはない。
また、粘度の温度依存性、特に低温での温度依存性が極
めて小さい。この優れた粘性を有する液晶性化合物を使
用することで高速応答性を有する液晶組成物を調整する
ことができる。請求項１〜３に記載の本発明の化合物は
何れも化学的・物理的に安定で、これを使用した液晶組
成物の比抵抗値、電圧保持率は高い。紫外線、加熱とい
った外的要因に対する安定性が高く実用液晶組成物の構
成要素として十分な化学的・物理的安定性を持つ。

【００６２】請求項１〜３に記載の本発明の化合物は環
の数を適切に選択することでその相転移温度を調整する
ことができる。即ち、特に高い透明点を必要とする場合
には４環以上の化合物を、中庸な透明点を必要とする場
合は３環の化合物を、特に低い透明点を必要とするとき
は２環の化合物を選択すればよい。更に詳しく説明すれ
ば、一般式（２）で表される本発明の化合物は、ａ¹、
ａ²、ａ³、ａ⁴及びａ⁵を適切に選択することでその相転
移温度を調整することができる。即ち、特に高い透明点
を必要とする場合にはａ¹＋ａ²＋ａ³＋ａ⁴＋ａ⁵≧４で
ある４環以上の化合物を、中庸な透明点を必要とする場
合はａ¹＋ａ²＋ａ³＋ａ⁴＋ａ⁵＝３である３環の化合物
を、特に低い透明点を必要とするときはａ¹＋ａ²＋ａ³
＋ａ⁴＋ａ⁵＝２である２環の化合物を選択すればよい。

【００６３】このように、請求項１〜３に記載の本発明
の化合物は、電気光学表示材料として好適な諸物性を有
する。本発明の化合物を使用することで良好な特性を持
つ新規液晶組成物を調整することができる。また、用途
に応じてその構造を適切に設計することにより、目的の
特性を持つ液晶性化合物、それを用いた液晶組成物や液
晶表示素子を得ることもできる。例えば、本発明の化合
物は大きな負の誘電率異方性値を表すことを特徴とする
が、誘電率異方性値が負の液晶組成物のみに使用するこ
とができるにとどまらず、正の誘電率異方性値を持つ組
成物に添加してその誘電率異方性値や、その他の特性を
調整することもできる。より詳しく説明すれば、本発明
の化合物やこれを用いた液晶組成物は誘電率異方性値が
負である化合物や組成物を用いる各種表示方式（例え
ば、特開平２−１７６６２５号公報に記載されているよ
うな垂直配向方式、ＩＰＳ、ＥＣＢ（ＨＡＮ又はＤＡＰ
等）、ＤＳ、ＧＨ又はＰＣ等）、とりわけ特開平２−１
７６６２５号公報に記載されているような垂直配向方式
や、ＩＰＳに使用できる。しかし、それらの方式に使用
できるのみならず、誘電率異方性値が正である化合物や
組成物を用いる各種表示方式（例えば、ＴＮ、ＳＴＮ、
又はＴＮをベースにしたＡＭ（ＴＦＴ又はＭＩＭ）等）
用の液晶組成物の諸特性（例えば、誘電率異方性値、弾
性定数、屈折率異方性値、粘度、又は化学的・物理的安
定性）の改善や調整にも使用することができる。

【００６４】以下、本発明の液晶組成物に関して説明す
る。本発明に係る液晶組成物は、請求項１〜３の何れか
に記載の化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９．９
重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せし
めるために好ましい。更に詳しくは、本発明で提供され
る液晶組成物は、請求項１〜３の何れかに記載の化合物
を少なくとも１種類含有する第一成分に加え、液晶組成
物の目的に応じて一般式（３）〜（１３）で表される化
合物群から選択される化合物を適当な割合で混合するこ
とにより完成する。本発明の液晶組成物に用いられる一
般式（３）〜（５）で表される化合物として、好ましく
は以下の化合物を挙げることができる。（Ｒ²及びＹ²は
前記と同一の意味を表す。）

【００６５】

【化１５】

【００６６】

【化１６】

【００６７】

【化１７】

【００６８】一般式（３）〜（５）で表される化合物は
誘電率異方性値が正の化合物であり、熱的安定性や化学
的安定性が非常に優れており、電圧保持率の高い、ある
いは比抵抗値の大きいといった高信頼性が要求されるＴ
ＦＴ用の液晶組成物を調製する場合には、特に好ましい
化合物である。ＴＦＴ用の液晶組成物を調整する場合、
一般式（３）〜（５）で表される化合物の使用量は、液
晶組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範
囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より
好ましくは４０〜９５重量％である。また、一般式
（８）〜（１０）で表される化合物を、粘度調整の目的
で更に含有してもよい。ＳＴＮ又はＴＮ用の液晶組成物
を調製する場合も一般式（３）〜（５）で表される化合
物を使用することができる。その場合５０重量％以下の
使用量が好ましい。

【００６９】本発明の液晶組成物に用いられる一般式
（６）〜（７）で表される化合物として、好ましくは以
下の化合物を挙げることができる。（Ｒ³、Ｙ³及びＲ⁴
は前記と同一の意味を表す。）

【００７０】

【化１８】

【００７１】

【化１９】

【００７２】一般式（６）〜（７）で表される化合物は
誘電率異方性値が正でその値が大きく、特に液晶組成物
のしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、
屈折率異方性値の調整、透明点を高くする等のネマチッ
クレンジを広げる目的にも使用される。更に、ＳＴＮ又
はＴＮ用の液晶組成物のＶ−Ｔ曲線の急峻性を改良する
目的にも使用される。

【００７３】一般式（６）〜（７）で表される化合物
は、特にＳＴＮ及びＴＮ用の液晶組成物を調製する場合
には、好ましい化合物である。一般式（６）〜（７）で
表される化合物の使用量を増加させると、液晶組成物の
しきい値電圧が小さくなり、粘度が上昇する。従って、
液晶組成物の粘度が要求特性を満足する限り、多量に使
用した方が低電圧駆動できるので有利である。一般式
（６）〜（７）で表される化合物の使用量は、ＳＴＮ又
はＴＮ用の液晶組成物を調整する場合には０．１〜９
９．９重量％の範囲で使用できるが、好ましくは１０〜
９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。

【００７４】本発明の液晶組成物に用いられる一般式
（８）〜（１０）で表される化合物として好ましくは以
下の化合物を挙げることができる。（Ｒ⁵及びＲ⁶は前記
と同一の意味を表す。）

【００７５】

【化２０】

【００７６】一般式（８）〜（１０）で表される化合物
は、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物
である。一般式（８）で表される化合物は主として粘度
調整又は屈折率異方性値の調整の目的で使用される。ま
た、一般式（９）及び（１０）で表される化合物は透明
点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的又は屈
折率異方性値の調整の目的で使用される。一般式（８）
〜（１０）で表される化合物の使用量を増加させると液
晶組成物のしきい値電圧が大きくなり、粘度が小さくな
る。従って、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満足
している限り、多量に使用することができる。一般式
（８）〜（１０）で表される化合物の使用量は、ＴＦＴ
用の液晶組成物を調製する場合には、好ましくは４０重
量％、より好ましくは３５重量％以下である。また、Ｓ
ＴＮ又はＴＮ用の液晶組成物を調整する場合には、好ま
しくは７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下
である。

【００７７】本発明の液晶組成物で用いられる一般式
（１１）〜（１３）で表される化合物として好ましくは
以下の化合物を挙げることができる。（Ｒ⁷及びＲ⁸は前
記と同一の意味を表す。）

【００７８】

【化２１】

【００７９】一般式（１１）〜（１３）で表される化合
物は、本発明の請求項１〜３に記載の化合物と同様、誘
電率異方性の値が負の化合物であり、Ｎ型の液晶組成物
のベース化合物として、あるいはＰ型の液晶組成物の誘
電率異方性の制御に用いられる。その他の用途として、
一般式（１１）で表される化合物は２環化合物であり、
主としてしきい値電圧の調整、粘度調整又は屈折率異方
性値の調整の目的で使用される。一般式（１２）で表さ
れる化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを
広げる目的又は屈折率異方性値の調整の目的で使用され
る。一般式（１３）で表される化合物はネマチックレン
ジを広げる目的の他、しきい値電圧を小さくする目的及
び屈折率異方性値を大きくする目的で使用される。

【００８０】一般式（１１）〜（１３）で表される化合
物は主としてＮ型の液晶組成物に使用され、その使用量
を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が小さくなる
が、粘度が大きくなる。従って、液晶組成物のしきい値
電圧の要求値を満足している限り、少量使用することが
望ましい。しかしながら負の誘電率異方性の絶対値が５
以下であるので、４０重量％より少なくなると低電圧駆
動が出来なくなる場合がある。一般式（１１）〜（１
３）で表される化合物の使用量は、Ｎ型のＴＦＴ用の液
晶組成物を調製する場合には４０重量％以上が好まし
く、より好ましくは５０〜９５重量％である。また、弾
性定数をコントロールし、液晶組成物の電圧−透過率曲
線（Ｖ−Ｔカーブ）を制御する目的で、一般式（１１）
〜（１３）で表される化合物をＰ型の組成物に混合する
場合もある。この場合の一般式（１１）〜（１３）で表
される化合物使用量は３０重量％以下が好ましい。

【００８１】また、本発明の液晶組成物には、ＯＣＢ
（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉ
ｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）用液晶組成物等の特別な場合
を除き、通常、液晶組成物のらせん構造を誘起して必要
なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｔｗ
ｉｓｔ）を防ぐ目的で、光学活性化合物を添加する。本
発明は、このような目的で使用される公知の光学活性化
合物が何れも使用できるが、好ましい化合物として以下
の光学活性化合物を挙げることができる。

【００８２】

【化２２】

【００８３】本発明の液晶組成物では、通常、これらの
光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整す
る。ねじれのピッチは、ＴＦＴ用及びＴＮ用の液晶組成
物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ま
しい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範
囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓ
ｔａｂｌｅ ＴＮ）用の場合は、１．５〜４μｍの範囲
に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を
調整する目的で、２種類以上の光学活性化合物を添加し
てもよい。

【００８４】本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、
スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノ
フタロン系、アントラキノン系、又はテトラジン系等の
二色性色素を添加してＧＨ用の液晶組成物としても使用
できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル
化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分
子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮ
ＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（Ｐ
ＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その
他、ＤＳ用の液晶組成物としても使用できる。

【００８５】本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製
される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解
させる方法がとられている。

【００８６】請求項１〜３に記載の本発明の化合物は公
知の有機合成化学的手法により容易に製造できる。その
製造方法の一例を反応式１に示す。

【００８７】

【化２３】

【００８８】以下に、上記の合成経路について説明す
る。式１で表される化合物は無水塩化アルミニウムの存
在下、３−クロロプロピオン酸クロライドをフリーデル
クラフツ反応で付加させて、式２で表される化合物へと
誘導される。式３で表される化合物はＬＤＡ（リチウム
ジイソプロピルアミド）の存在下、クロロ炭酸エチルと
反応させて式４で表される化合物へと誘導される。

【００８９】式４で表される化合物はＮａＯＥｔ（ナト
リウムエトキシド）と反応させた後、式２で表される化
合物と反応させて式５で表される化合物へと誘導され、
次いでＮａＯＨによる加水分解により式６で表される化
合物へと誘導され、さらにＬＡＨ（水素化アルミニウム
リチウム）による還元により式７で表される化合物へと
誘導され、最後に酸触媒による脱水により式８で表され
る目的の化合物へと誘導される。

【００９０】また本発明の化合物は下記の反応式２に示
す方法によっても製造できる。即ち、アルデヒド誘導体
９とブロモ酢酸エステルとのＲｅｆｏｍａｔｓｋｙ反応
（Ｍ．Ｗ．ＲＡＴＨＫＥ等，Ｊ．Ｏ．Ｃ．，３５（１
１），３９６６（１９７０），Ｊ．Ｆ．Ｒｕｐｐｅｒｔ
等,Ｊ．Ｏ．Ｃ．，３９（２），２６９（１９７４））
を行い式１０で表される化合物とした後、水素化リチウ
ムアルミニウム（ＬＡＨ）、水素化ビス（２−メトキシ
エトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ジイソブチ
ルアルミニウム（ＤＡＩＢＡＬ）あるいは水素化ホウ素
ナトリウム等の還元剤で還元して式１１で表される化合
物を得る。この化合物をＰ．ＰＩＣＡＲＤ等（Ｓｙｎｔ
ｈｅｓｉｓ，５５０（１９８１））の方法により式１２
で表される化合物とした後、Ｍ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ等
（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．,２５（１
１），１１５９（１９８４））の方法により式１５で表
される化合物とする。次にこの化合物をＤＡＩＢＡＬ
（Ｋ．Ｅ．Ｗｉｌｓｏｎ等,Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．,Ｃ
ｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．,Ｒ．Ｎｏｙｏｒｉ等,Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９６，３３３６（１９７
４））で還元して式１６で表される化合物とし、さらに
ヒドロシリル化(Ｇ．Ａ．Ｋｒａｕｓ等,Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，４６，２４１７（１９８１），Ｇ．Ａ．Ｋｒ
ａｕｓ等,Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．,Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ
ｕｎ．,１５６８，（１９８６）を行い目的とする式１
７で表される化合物を製造することが出来る。

【００９１】

【化２４】

【００９２】

【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造法
及び使用例について更に詳細に説明する。なお、本発明
は実施例により何等制限を受けるものではない。実施例
の説明において、Ｎは規定濃度（グラム当量／ｌ）、Ｍ
はモル濃度（ｍｏｌ／ｌ）を表す。液晶性化合物のΔε
（誘電率異方性値）は、いずれの実施例においても下記
の母液晶Ａ８５ｗｔ％と当該化合物１５ｗｔ％とからな
る組成物からの外挿値（２５℃において測定）を表す。
Δｎ（屈折率異方性値）は、実施例１においては下記の
母液晶Ｂ８５ｗｔ％と当該化合物１５ｗｔ％とからなる
組成物の実測値（２５℃において測定）を表し、実施例
２においては母液晶Ａ８５ｗｔ％と当該化合物１５ｗｔ
％とからなる組成物の実測値（２５℃において測定）を
表す。母液晶Ａの組成

【００９３】

【化２５】

【００９４】上記の一般式で表され、両末端のアルキル
基（Ｒ⁹、Ｒ¹⁰）が異なる５種類のエステル化合物を、
下記の割合で混合し母液晶Ａとした。

【００９５】母液晶Ｂの組成

【００９６】

【化２６】

【００９７】上記の一般式で表され、末端のアルキル基
（Ｒ¹¹、Ｒ¹²）が異なる４種類の化合物を、下記の割合
で混合し母液晶Ｂとした。

【００９８】実施例１ ２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−５−（２，３−ジ
フルオロ−４−ｎ−プロピルオキシフェニル）テトラヒ
ドロピラン（８）の合成 第１段 １−ｎ−プロピル−４−（１−オキソ−３−クロロ−ｎ
−プロピル）ベンゼン（２）の合成 プロピルベンゼン（１）（１２０．２ｇ、１．００ｍｏ
ｌ）、３−クロロプロピオン酸クロライド（１３９．７
ｇ、１．１０ｍｏｌ）、無水塩化アルミニウム（１４
６．７ｇ、１．１０ｍｏｌ）及び塩化メチレン（１２０
０ｍｌ）の混合物を窒素雰囲気下、室温で１２時間反応
させた。反応終了後、冷却下１Ｎの希塩酸（１５００ｍ
ｌ）中に反応液を投入し、次いでトルエン（２０００ｍ
ｌ）で抽出した。得られた有機層を水（１５００ｍｌ）
で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減
圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／トルエン＝１／１）
で精製して、１−ｎ−プロピル−４−（１−オキソ−３
−クロロ−ｎ−プロピル）ベンゼン（２）（８４．２８
ｇ、０．４００ｍｏｌ；収率４０％）を得た。 ＭＳ／２１１（Ｍ⁺）。

【００９９】第２段 ２−（２，３−ジフルオロ−４−ｎ−プロピルオキシフ
ェニル）マロン酸ジエチル（４）の合成 ２，３−ジフルオロ−４−プロピルオキシフェニル酢酸
エチル（３）（２５８．３ｇ、１．００ｍｏｌ）及びジ
エチルエーテル（８００ｍｌ）の混合物に、−７８℃で
リチウムジイソプロピルアミド（１０７．１ｇ、１．０
０ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）溶液を
３０分で滴下し、同温度で１時間反応させた。同温度を
保ちながら、反応液にクロロ炭酸エチル（１０８．５
ｇ、１．００ｍｏｌ）のジエチルエーテル（３００ｍ
ｌ）溶液を３０分で滴下し、その後徐々に昇温し、０℃
で、１２時間反応させた。反応終了後、反応液に水（１
０００ｍｌ）を加え、次いでヘキサン（１０００ｍｌ）
で抽出した。得られた有機層を水（８００ｍｌ）で洗浄
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶媒：ヘキサン）で精製して、２−（２，３
−ジフルオロ−４−プロピルオキシフェニル）マロン酸
ジエチル（４）（２１８．２ｇ、０．６６１ｍｏｌ；収
率６６％）を得た。 ＭＳ／３３０（Ｍ⁺）。

【０１００】第３段 ２−エトキシカルボニル−２−（２，３−ジフルオロ−
４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−５−オキソ−５−
（４−ｎ−プロピルフェニル）吉草酸エチル（５）の合
成 第２段で得られた２−（２，３−ジフルオロ−４−プロ
ピルオキシフェニル）マロン酸ジエチル（４）（１３
２．０ｇ、０．４００ｍｏｌ）のジエチルエーテル（５
００ｍｌ）溶液に、−１０℃でＮａＯＥｔ（４０．８３
ｇ、０．６００ｍｏｌ）のジエチルエーテル（３００ｍ
ｌ）溶液を３０分で滴下し、２時間反応させた。その
後、同温度で、第１段で得られた１−ｎ−プロピル−４
−（１−オキソ−３−クロロ−ｎ−プロピル）ベンゼン
（２）（８４．２０ｇ、０．４００ｍｏｌ）のジエチル
エーテル（２００ｍｌ）溶液を３０分かけて滴下した
後、室温で８時間反応させた。反応終了後、水（４００
ｍｌ）を加え、次いでトルエン（４００ｍｌ）で抽出し
た。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
５／１）で精製して、２−エトキシカルボニル−２−
（２，３−ジフルオロ−４−ｎ−プロピルオキシフェニ
ル）−５−オキソ−５−（４−ｎ−プロピルフェニル）
吉草酸エチル（５）（８６．３８ｇ、０．１７１ｍｏ
ｌ；収率４３％）を得た。 ＭＳ／５０５（Ｍ⁺）。

【０１０１】第４段 ２−（２，３−ジフルオロ−４−ｎ−プロピルオキシフ
ェニル）−５−オキソ−５−（４−ｎ−プロピルフェニ
ル）吉草酸（６）の合成 第３段で得られた２−エトキシカルボニル−２−（２，
３−ジフルオロ−４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−
５−オキソ−５−（４−ｎ−プロピルフェニル）吉草酸
エチル（５）（８５．７２ｇ、０．１７０ｍｏｌ）を氷
冷下、水酸化ナトリウム（８．００ｇ、０．２００ｍｏ
ｌ）の水／エタノール（１／１）混合溶媒溶液（２００
ｍｌ）に滴下した。反応液を１時間加熱還流させた後、
室温まで冷却し、１Ｎ−ＨＣｌを加えてｐＨを約２に調
節した後、再び加熱環流させた。反応終了後、反応液を
減圧濃縮した後、ジエチルエーテル（６００ｍｌ）で抽
出した。得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥
させた。減圧下で溶媒を留去し、残渣を再結晶（溶媒：
酢酸）で精製して、２−（２，３−ジフルオロ−４−ｎ
−プロピルオキシフェニル）−５−オキソ−５−（４−
ｎ−プロピルフェニル）吉草酸（６）（３８．０２ｇ、
０．０９４０ｍｏｌ；収率５５％）を得た。 ＭＳ／４０４（Ｍ⁺）。

【０１０２】第５段 １−（４−ｎ−プロピルフェニル）−４−（２，３−ジ
フルオロ−４−ｎ−プロピルオキシフェニル）ペンタン
−１，５−ジオール（７）の合成 第４段で得られた２−（２，３−ジフルオロ−４−ｎ−
プロピルオキシフェニル）−５−オキソ−５−（４−ｎ
−プロピルフェニル）吉草酸（６）（３７．９８ｇ、
０．０９３９ｍｏｌ）のエタノール（２００ｍｌ）溶液
を冷却し、−１０℃でＬＡＨ（３．５７ｇ、０．０９４
０ｍｏｌ）を加えた。反応液を徐々に室温まで昇温し、
同温度で８時間反応させた。反応終了後、氷冷下、水
（１００ｍｌ）を加え、さらに１Ｎの希塩酸（５０ｍ
ｌ）を加えた。反応終了後、反応液を減圧濃縮した後、
酢酸エチル（４００ｍｌ）で抽出した。得られた有機相
を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：トルエン）で精製して、１−（４−ｎ−プ
ロピルフェニル）−４−（２，３−ジフルオロ−４−ｎ
−プロピルオキシフェニル）ペンタン−１，５−ジオー
ル（７）（２８．６４ｇ、０．０７３０ｍｏｌ；収率７
８％）を得た。 ＭＳ／３９２（Ｍ⁺）。

【０１０３】第６段 ２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−５−（２，３−ジ
フルオロ−４−ｎ−プロピルオキシフェニル）テトラヒ
ドロピラン（８）の合成 第５段で得られた１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−
４−（２，３−ジフルオロ−４−ｎ−プロピルオキシフ
ェニル）ペンタン−１，５−ジオール（７）（２８．５
５ｇ、０．０７２７ｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸
一水和物（０．６９１ｇ、０．００３６ｍｏｌ）及びト
ルエン（１００ｍｌ）の混合物を加熱し、水を留去しな
がら５時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却
し、水（１００ｍｌ）で２回洗浄した。得られた有機相
を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：ヘキサン）、次いで再結晶（ヘキサン）で
精製して、２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−５−
（２，３−ジフルオロ−４−ｎ−プロピルオキシフェニ
ル）テトラヒドロピラン（８）（９．３４ｇ、０．０２
４９ｍｏｌ；収率３４％）を得た。 ＭＳ／３７４（Ｍ⁺）、Δε＝−４．４、Δｎ＝０．１
３８。

【０１０４】実施例２ ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（２、３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）テトラ
ヒドロピラン（２４）の合成 第１段 ３−ヒドロキシ−３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロパン酸エチル（１８）の製造 トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルバルデヒド
５０．０ｇ（０．３２ｍｏｌ）、亜鉛粉末２９．６ｇ、
トリメトキシボラン９６．０ｇ（０．９２ｍｏｌ）およ
びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５００ｍｌの混合物に
窒素雰囲気下、ブロモ酢酸エチル（７５．８ｇ、０．４
５ｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍｌ）溶液を１時間で滴下
し、５０℃で２時間反応させた。反応液を氷冷し、ｄｉ
ｌ．ＮＨ₄Ｃｌ１０００ｍｌを加えた後、生成物をジエ
チルエーテル３００ｍｌで抽出した。得られた有機層を
水洗（３００ｍｌ×２）した後、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残留物
を蒸留（１２７．５〜１３０．０℃／１．１ｍｍＨｇ）
して、３−ヒドロキシ−３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロパン酸エチル（１８）（５９．８
ｇ、収率：７６％）を得た。

【０１０５】第２段 ３−ヒドロキシ−３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロパノール（１９）の製造 ＬＡＨ（９．３ｇ、０．２４ｍｏｌ）とＴＨＦ（３００
ｍｌ）の混合物中に、第１段で得られた３−ヒドロキシ
−３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
パン酸エチル（１８）（５９．８ｇ、０．２４ｍｏｌ）
のＴＨＦ（２００ｍｌ）溶液を窒素雰囲気下、室温、３
０分で滴下し、同温度で２時間反応させた。反応液に２
Ｎ−ＨＣｌ（１５０ｍｌ）を滴下した後、生成物を酢酸
エチル（３００ｍｌ）で抽出した。得られた有機層を水
洗（３００ｍｌ×２）した後、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残留物を
蒸留（１４５．０〜１４６．５℃／１．２ｍｍＨｇ）し
て、３−ヒドロキシ−３−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロパノール（１９）（４１．６ｇ、収
率：８４％）を得た。

【０１０６】第３段 ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）オキセ
タン（２０）の製造 第２段で得られた３−ヒドロキシ−３−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロパノール（１９）（２
０．０ｇ、０．１０ｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍｌ）溶
液に、窒素雰囲気下、−２０℃以下を保って、ｎ−Ｂｕ
Ｌｉ６０ｍｌ（１．６６Ｍ ＴＨＦ溶液：０．１０ｍｏ
ｌ相当）を滴下し、同温度で１時間反応させた後、ｐ−
トルエンスルホニルクロリド（１９．０ｇ、０．１０ｍ
ｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍｌ）溶液を０℃以下を保つよう
に滴下し、同温度で１時間反応させた。次いで、ｎ−Ｂ
ｕＬｉ６０ｍｌ（１．６６Ｍ ＴＨＦ溶液：０．１０ｍ
ｏｌ相当）を０℃以下を保つように滴下し、同温度で１
時間反応させた後、１時間還流した。この反応液に水
（１００ｍｌ）を加えて反応を停止させ、生成物をヘプ
タン（１００ｍｌ）で抽出した。得られた有機層を水洗
（２００ｍｌ×２）した後、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残留物を蒸
留（７４．０〜７６．５℃／０．７ｍｍＨｇ）して、２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）オキセタ
ン（２０）（１３．９ｇ、収率：７６％）を得た。

【０１０７】第４段 ２−（２、３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）−
５−ヒドロキシ−５−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）ペンタン酸−ｔｅｒｔ−ブチル（２１）の製
造 １−（２、３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）酢
酸−ｔｅｒｔ−ブチル（４４．８ｇ、０．１６ｍｏｌ）
およびＴＨＦ１００ｍｌの溶液にリチウムジイソプロピ
ルアミド８３ｍｌ（２Ｍトルエン溶液：０．１６ｍｏｌ
相当）を窒素雰囲気下、−６０℃以下を保つように滴下
し、同温度で３０分間反応させた。この反応液に、第３
段で得られた２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）オキセタン（２０）１０．０ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）のＴＨＦ４０ｍｌ溶液および三フッ化ホウ素ジエチ
ルエーテル錯体１９ｍｌ（０．１５ｍｏｌ相当）を窒素
雰囲気下、−６０℃以下を保つように滴下し、同温度で
３０分反応させた後、さらに室温で８時間反応させた。
この反応混合物にｄｉｌ．ＮＨ₄Ｃｌ１００ｍｌを加え
た後、生成物をジエチルエーテル２００ｍｌで抽出し
た。得られた有機層を水洗（１５０ｍｌ×２）した後、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に溶媒を留去
した。得られた残査をカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン／酢酸エチル＝９／１）で精製して、２−
（２、３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）−５−
ヒドロキシ−５−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ペンタン酸−ｔｅｒｔ−ブチル（２１）２３．２
ｇ（収率：９３％）を得た。

【０１０８】第５段 ３−（２、３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）−
６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）テトラ
ヒドロ−２−ピロン（２２）の製造 第４段で得られた２−（２、３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）−５−ヒドロキシ−５−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）ペンタン酸−ｔｅｒｔ−ブ
チル（２１）２３．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）のジクロロ
メタン１００ｍｌ溶液に、氷冷下、トリフルオロ酢酸３
０ｍｌ（０．２５ｍｏｌ相当）を滴下し、室温で５時間
反応させた。この反応混合物を水１００ｍｌ中に注ぎ、
生成物をジクロロメタン１００ｍｌで抽出した。得られ
た有機層を水洗（１５０ｍｌ×２）した後、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得ら
れた残査をカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエ
ン／酢酸エチル＝９／１）で精製した後、ヘプタン／酢
酸エチル（１／１）混合溶媒から再結晶して、３−
（２、３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）−６−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒド
ロ−２−ピロン（２２）５．８ｇ（収率：２９％）を得
た。

【０１０９】第６段 ２−ヒドロキシ−３−（２、３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）−６−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）テトラヒドロピラン（２３）の製造 第５段で得られた３−（２、３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）−６−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）テトラヒドロ−２−ピロン（２２）４．６ｇ
（０．０１ｍｏｌ）のトルエン１００ｍｌ溶液に、ＤＡ
ＩＢＡＬ２４ｍｌ（１．０１Ｍトルエン溶液：０．０２
ｍｏｌ相当）を、窒素雰囲気下、−６０℃以下を保つよ
うに滴下し、同温度で３時間反応させた。反応終了後、
反応液を酢酸５０ｍｌ中に注ぎ、生成物をジエチルエー
テル１００ｍｌで抽出した。得られた有機層を水洗（１
５０ｍｌ×２）した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、減圧下に溶媒を留去して２−ヒドロキシ−３−
（２、３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）−６−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒド
ロピラン（２３）５．０ｇ（収率：定量的）を得た。こ
のものは精製せずに次反応に使用した。

【０１１０】第７段 ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（２、３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）テトラ
ヒドロピラン（２４）の製造 第６段で得られた２−ヒドロキシ−３−（２、３−ジフ
ルオロ−４−エトキシフェニル）−６−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（２
３）５．０ｇ（０．０１ｍｏｌ）および三フッ化ホウ素
ジエチルエーテル錯体３．９ｍｌ（０．０３ｍｏｌ相
当）をジクロロメタン４０ｍｌに溶解した溶液に、トリ
エチルシラン５．１ｍｌ（０．０３ｍｏｌ相当）を、窒
素雰囲気下、−６０℃以下を保つように滴下し、同温度
で３時間反応させた後、さらに室温で２時間反応させ
た。反応液を水５０ｍｌ中に注ぎ、生成物をジエチルエ
ーテル５０ｍｌで抽出した。得られた有機層を水洗（１
００ｍｌ×２）した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残査をカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／酢酸エチル＝２
０／１）で精製した後、エタノールから再結晶して２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（２、３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）テトラ
ヒドロピラン（２４）０．９ｇ（収率：２０％）を得
た。このものは液晶相を示し、その転移温度はＣ ６
５．２−６５．５ Ｎ １４０．０ Ｉｓｏ であっ
た。 ＭＳ／３６６（Ｍ⁺）、Δε＝−７．３、Δｎ＝０．１
０７

【０１１１】

【化２７】

【０１１２】実施例１および実施例２に記載の方法に準
じて、以下の化合物の合成ができる。

【０１１３】

【化２８】

【０１１４】

【化２９】

【０１１５】

【化３０】

【０１１６】

【発明の効果】以上説明したように、本発明により、絶
対値の大きな負の誘電率異方性値を持ち、かつ低粘性
で、制御された光学異方性値、高い比抵抗値及び高い電
圧保持率を有し、熱や紫外線照射に対しても安定である
液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及び該液晶組
成物を用いて作成した液晶表示素子を提供することが可
能となった。

フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H027 BA01 BB01 BB02 BB03 BB04 BB06 BB13 BC05 BC06 BD01 BD03 BD04 BD07 BD11 BD24 BE04 CL01 CM04 CQ04 DH04 DH05

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 骨格構造中に、テトラヒドロピラン−
   ２，５−ジイル基、及び一般式（１） 【化１】 （式中、Ｗ¹及びＷ²は各々独立してフッ素原子又は塩素
   原子を表し、また、この化合物を構成する各原子はその
   同位体で置換されていてもよい。）で表される環を具有
   する液晶性化合物。
2. 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ¹及びＹ¹は各々独立して炭素数１〜２０のア
   ルキル基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアン
   酸基、イソシアノ基又はイソチオシアン酸基を表し、前
   記のアルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基
   は酸素原子、硫黄原子、窒素原子、−Ｃ≡Ｃ−、１個以
   上の水素原子が炭素数１〜１０のアルキル基で置換され
   ていてもよいシリレン基、又はビニレン基で置換されて
   いてもよく、又これらのアルキル基中の１個以上の水素
   原子はフッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよ
   く、又これらのアルキル基は光学活性であってもよく、
   Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は各々独立して単結合、−（ＣＨ
   ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−
   ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）
   ₄−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−ＣＨ＝
   ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂−、−ＣＨ
   ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
   Ｆ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ−、−Ｏ
   ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ₂ＣＦ
   ₂−、−ＣＦ₂ＣＨ₂−、−（ＣＦ₂）₂−、−（ＣＦ₂）₄
   −、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−
   ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝
   ＣＨＣ≡Ｃ−、又は−Ｃ≡ＣＣＨ＝ＣＨ−を表し、環Ａ
   ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵は各々独立してトラ
   ンス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘキサ
   −１−エン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ビ
   シクロ〔１．１．１〕ペンタン−１，３−ジイル、テト
   ラヒドロピラン−２，５−ジイル又は一般式（１） 【化３】 （式中、Ｗ¹及びＷ²は各々独立してフッ素原子又は塩素
   原子を表す。）で表される環であるが、これら環Ａ¹、
   環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵の内少なくとも１個はテ
   トラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、且つ少なく
   とも１個は一般式（１）で表される環であり、これらの
   環を構成する炭素原子は窒素原子、酸素原子又は硫黄原
   子で置換されていてもよく、環上の水素原子はハロゲン
   原子又はシアノ基で置換されていてもよく、ａ¹、ａ²、
   ａ³、ａ⁴及びａ⁵は各々独立して０又は１を表すが、ａ¹
   ＋ａ²＋ａ³＋ａ⁴＋ａ⁵≧２であり、また、この化合物を
   構成する各原子はその同位体で置換されていてもよ
   い。）で表される請求項１に記載の液晶性化合物。
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される環が２，３−ジ
   フルオロベンゼン−１，４−ジイルである、請求項１又
   は２に記載の液晶性化合物。
4. 【請求項４】 請求項１〜３の何れか１項に記載の液晶
   性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
   る、少なくとも２成分からなる液晶組成物。
5. 【請求項５】 第一成分として、請求項１〜３の何れか
   １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
   分として、一般式（３）、（４）及び（５）からなる化
   合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有す
   ることを特徴とする液晶組成物。 【化４】 （式中、Ｒ²は炭素数１〜１０のアルキル基を表し、こ
   のアルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基は
   酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、
   また、このアルキル基中の１個以上の水素原子はフッ素
   原子で置換されていてもよく、Ｙ²はフッ素原子、塩素
   原子、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｈ、
   −ＣＦＨ₂、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ又は−ＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ
   ₃を表し、Ｌ¹及びＬ²は各々独立して水素原子又はフッ
   素原子を表し、Ｚ¹及びＺ²は各々独立して−（ＣＨ₂）₂
   −、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−Ｏ
   ＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、環Ｑ¹はト
   ランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、１，３−ジ
   オキサン−２，５−ジイル、又は水素原子がフッ素原子
   で置換されていてもよい１，４−フェニレンを表し、環
   Ｑ²はトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、又
   は水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４
   −フェニレンを表し、また、これらの化合物を構成する
   各原子はその同位体で置換されていてもよい。）
6. 【請求項６】 第一成分として、請求項１〜３の何れか
   １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
   分として、一般式（６）及び（７）からなる化合物群か
   ら選択される化合物を少なくとも１種類含有することを
   特徴とする液晶組成物。 【化５】 （式中、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立して炭素数１〜１０のア
   ルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない１個
   以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
   されていてもよく、また、このアルキル基中の１個以上
   の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、Ｙ³
   はシアノ基又は−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを表し、環Ｑ³はトラン
   ス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、１，４−フェニ
   レン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル又はピリミ
   ジン−２，５−ジイルを表し、環Ｑ⁴はトランス−シク
   ロヘキサン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジ
   イル、又は水素原子がフッ素原子で置換されていてもよ
   い１，４−フェニレンを表し、環Ｑ⁵はトランス−シク
   ロヘキサン−１，４−ジイル又は１，４−フェニレンを
   表し、Ｚ³は−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−又は単結合を
   表し、Ｌ³、Ｌ⁴及びＬ⁵は各々独立して水素原子又はフ
   ッ素原子を表し、ｂ、ｃ及びｄは各々独立して０又は１
   を表し、また、これらの化合物を構成する原子はその同
   位体で置換されていてもよい。）
7. 【請求項７】 第一成分として、請求項１〜３の何れか
   １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
   分として、前記一般式（３）、（４）及び（５）からな
   る化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含
   有し、第三成分として、一般式（８）、（９）及び（１
   ０）からなる化合物群から選択される化合物を少なくと
   も１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 【化６】 （式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は各々独立して炭素数１〜１０のア
   ルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない１個
   以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
   されていてもよく、また、このアルキル基中の１個以上
   の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、環Ｑ
   ⁶、環Ｑ⁷及び環Ｑ⁸は各々独立して、トランス−シクロ
   ヘキサン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイ
   ル、又は水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい
   １，４−フェニレンを表し、Ｚ⁴及びＺ⁵は各々独立し
   て、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ
   ＝ＣＨ−又は単結合を表し、また、これらの化合物を構
   成する原子はその同位体で置換されていてもよい。）
8. 【請求項８】 第一成分として、請求項１〜３の何れか
   １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
   分として、一般式（１１）、（１２）及び（１３）から
   なる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類
   含有することを特徴とする液晶組成物。 【化７】 （式中、Ｒ⁷及びＲ⁸は各々独立して炭素数１〜１０のア
   ルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない１個
   以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
   されていてもよく、また、このアルキル基中の１個以上
   の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、環Ｑ
   ⁹及び環Ｑ¹⁰は各々独立して、トランス−シクロヘキサ
   ン−１，４−ジイル又は１，４−フェニレンを表し、Ｌ
   ⁶及びＬ⁷は各々独立して水素原子又はフッ素原子を表す
   が同時に水素原子を表すことはなく、Ｚ⁶及びＺ⁷は各々
   独立して、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−又は単結合を表
   し、また、これらの化合物を構成する原子はその同位体
   で置換されていてもよい。）
9. 【請求項９】 第一成分として、請求項１〜３の何れか
   １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
   分として、前記一般式（８）、（９）及び（１０）から
   なる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類
   含有し、第三成分として、前記一般式（１１）、（１
   ２）及び（１３）からなる化合物群から選択される化合
   物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組
   成物。
10. 【請求項１０】 第一成分として、請求項１〜３の何れ
    か１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二
    成分として、前記一般式（６）及び（７）からなる化合
    物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、
    第三成分として、前記一般式（８）、（９）及び（１
    ０）からなる化合物群から選択される化合物を少なくと
    も１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
11. 【請求項１１】 第一成分として、請求項１〜３の何れ
    か１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二
    成分として、前記一般式（３）、（４）及び（５）から
    なる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類
    含有し、第三成分として、前記一般式（６）及び（７）
    からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
    種類含有し、第四成分として、前記一般式（８）、
    （９）及び（１０）からなる化合物群から選択される化
    合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶
    組成物。
12. 【請求項１２】 請求項４〜１１の何れか１項に記載の
    液晶組成物に加えて、更に１種類以上の光学活性化合物
    を含有することを特徴とする液晶組成物。
13. 【請求項１３】 請求項４〜１２の何れか１項に記載の
    液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。