[go: up one dir, main page]

HUP0303744A2 - Széles spektrumú 2-(helyettesített-amino)-benzoxazol-szulfonamid HIV proteáz inhibitorok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények - Google Patents

Széles spektrumú 2-(helyettesített-amino)-benzoxazol-szulfonamid HIV proteáz inhibitorok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények Download PDF

Info

Publication number
HUP0303744A2
HUP0303744A2 HU0303744A HUP0303744A HUP0303744A2 HU P0303744 A2 HUP0303744 A2 HU P0303744A2 HU 0303744 A HU0303744 A HU 0303744A HU P0303744 A HUP0303744 A HU P0303744A HU P0303744 A2 HUP0303744 A2 HU P0303744A2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
het
group
aryl
cycloalkyl
Prior art date
Application number
HU0303744A
Other languages
English (en)
Inventor
Marie-Pierre T.M.M.G. Bethune
Montserrat Erra Solá
Herman Augustinus Kock
Dominique Louis Nestor Ghislain Surleraux
Abdellah Tahri
Sandrine Marie Helene Vendeville
Wim Gaston Verschueren
Original Assignee
Tibotec Pharmaceuticals Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tibotec Pharmaceuticals Ltd. filed Critical Tibotec Pharmaceuticals Ltd.
Publication of HUP0303744A2 publication Critical patent/HUP0303744A2/hu
Publication of HUP0303744A3 publication Critical patent/HUP0303744A3/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

A jelen találmány tárgyát az (I) általános képletű vegyületek és N-oxidjaik, sóik, sztereoizomer formáik, racém keverékeik, előanyagaik,észtereik és metabolitjaik képezik, ahol R1 és R8 jelentése egymástólfüggetlenül hidrogénatom, adott esetben helyettesített alkil-,alkenil-, cikloalkil-, aril-, Het1-, Het2-csoport; R1 jelentése lehet(R11aR11b)NC(R10aR10b)CR9-csoport is; t jelentése 0, 1 vagy 2; R2jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport; L jelentése -C(=O)-, -O-C(=O)-, -NR8-C(=O)-, -O-alkándiil-C(=O)-, -NR8 -alkándiilC(=O)-, -S(=O)2-, -O-S(=O)2-, -NR8-S(=O)2- csoport; R3 jelentése alkil-, aril-,cikloalkil-, cikloalkil-alkil- vagy aril-alkil-csoport; R4 jelentésehidrogénatom, alkiloxikarbonil-, karboxi-, aminokarbonil-, mono- vagydi alkilaminokarbonil-, cikloalkil-, alkenil-, alkinil- vagy adottesetben helyettesített alkilcsoport; A jelentése alkándiil-, -C(=O)-,-C(=S)-, -S(=O)2-, alkándiil-C(=O)-, alkándiil-C(=S)- vagy alkándiil-S(=O)2- csoport; R5 jelentése hidrogénatom, hidroxi-, alkil-, Het1-alkil-, Het2-alkil-, adott esetben helyettesített amino-alkilcsoport;R6 jelentése alkiloxi-, Het1-, Het1oxi-, Het2-, Het2oxi-, aril-,ariloxi-, alkiloxikarbonilamino- vagy aminocsoport; és ha A jelentésealkándiil-csoporttól különböző, akkor R6 jelentése lehet alkil-, Het1-alkil-, Het1oxi-alkil-, Het2-alkil-, Het2oxi-alkil-, aril-alkil-,ariloxi-alkil- vagy amino-alkilcsoport is; ahol R6 jelentésébenmindegyik aminocsoport adott esetben helyettesítve lehet; -A-R6jelentése hidroxi-alkilcsoport; R5 és -A-R6 azzal a nitrogénatommalegyütt, amelyhez kötődnek, Het1- vagy Het2-csoportot is alkothatnak. Atalálmány tárgya továbbá az (I) általános képletű vegyületekettartalmazó gyógyszerkészítmények, valamint a vegyületek alkalmazásaszéles spektrumú HIV-proteáz inhibitor hatású gyógyszerkészítményekelőállítására. Ó

Claims (22)

  1. -59SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. (I) általános képletű vegyület, N-oxidja, sója, sztereoizomer formája, racém keveréke, előanyaga (prodrugja), észtere vagy metabolitja, azzal jellemezve, hogy
    Rí és Rs jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, aril-1-6 szénatomos alkil·-, 3—7 szénatomos cikloalkil·—, 3—7 szénatomos cikloalkil-1 — 6 szénatomos alkil—, aril — , Het —, Het -1-6 szénatomos alkil·-, Het2-, Het2-l-6 szénatomos alkil-csoport;
    R! jelentése lehet (II) általános képletű csoport is, ahol
    R9, Rioa és RlOb jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkiloxikarbonil—, kar— boxi-, aminokarbonil·-, mono- vagy di(l-4 szénatomos alkil) aminokarbonil·-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 2-6 szénatomos alkenil—, 2—6 szénatomos alkinil- vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, amely adott esetben helyettesítve van aril-, Het1-, Het2-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkiloxikarbonil-, karboxi-, aminokarbonil-, mono- vagy di(l-4 szénatomos alkil)aminokarbonil-, aminoszulfonil-, 1-4 szénatomos alkil-S(O)t-, hidroxi-, ciano-csoporttal, halogénatommal vagy amino-csoporttal, amely adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített, ahol a helyettesítők egymástól függetlenül lehetnek 1—4 szénatomos alkil , aril-, aril-1-4 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil·-, 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkil-, Hét1-, Hét2-, Hét1-!-! szénatomos alkil- vagy Het2-l-4 szénatomos alkil-csoport; ahol R9 és Rioac valamint azok a szénatomok, amelyekhez kapcsolódnak, egy 3—7 szénatomos cikloalkil—csoportot is alkothatnak, és ha L jelentése -0-1-6 szénatomos alkándiil-C(=0)- vagy NR8-l-6 szénatomos alkándiil-C(=0)- csoport, akkor R9 oxo-csoport is lehet;
    -60Riia jelentése hidrogénatom, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, aril-, aminokarbonil-csoport, amely adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített, amino 1 4 szénatomos alkilkarboniloxi-csoport, amely adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített, 1 4 szénatomos alkiloxikarbonil—, ariloxikarbonil , Het1oxikarbonil-, Het2oxikarbonil—, ariloxikarbonil 1 4 szénatomos alkil-, aril-1-4 szénatomos alkiloxikarbo nil-, 1-4 szénatomos alkilkarbonil-, 3-7 szénatomos cikloalkilkarbonil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkiloxikarbonil—, 3—7 szénatomos cikloal kilkarboniloxi-, karboxil-1-4 szénatomos alkilkarboniloxi-, I-4 szenatomos alkilkarboniloxi—, aril 1 4 szénatomos alkilkarboniloxi—, arilkarboniloxi-, aril oxikarboniloxi-, Het1karbonil-, Het1karboniloxi-, Hét -1-4 szénatomos alkiloxikarbonil-, Het2karboniloxi-, Het2-l-4 szénatomos alkilkarboniloxi-, Het2-l-4 szénatomos alkiloxikarboniloxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, amely adott esetben helyettesítve lehet aril-, ariloxi-, Het2-csoporttal, halogénatommal vagy hidroxi-csoporttal; ahol az amino-csoport helyettesítői egymástól függetlenül lehetnek 1-4 szénatomos alkil , aril-, aril-1-4 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkil-, Hét1-, Hét2-, Hét1-!-! szénatomos alkil- vagy Het2-l-4 szénatomos alkil-csoport;
    Riib jelentése hidrogénatom, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, aril—, Het1—, Het2— vagy 1—4 szénatomos alkil -csoport, amely adott esetben helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-S(O)t , aril-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, Hét -, Hét -, ammo-csoporttal, ami adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített, ahol a helyettesítők egymástól függetlenül lehetnek 1-4 szénatomos alkil-, aril-,
    -61 aril-1-4 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil·-, 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkil-, Het1-, Het2-, Het1-l-4 szénatomos alkil- és Het2-l-4 szénatomos alkil-csoport;
    ahol Rub a molekula többi részéhez szulfonil-csoporton keresztül kapcsolódhat; t jelentése, egymástól függetlenül, 0, 1 vagy 2;
    R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkil-csoport;
    L jelentése -C(=O)-, -O-C(=0)-, -NRg-C(-O)-, -0-1 6 szénatomos alkándiil-C(=0)-, NR8-l-6 szénatomos alkándiil-C(=0)-, -S(=O)2-, -O-S(=O)2-, -NR8-S(=O)2- csoport, ahol vagy a -c(=0)- csoport, vagy az —S(=0) 2— csoport kapcsolódik az NR2-részhez; ahol az 1-6 szénatomos alkándiil-rész adott esetben helyettesítve van aril·-, Het1-, Het2-csoporttal;
    R3 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, aril-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkil— vagy aril —1 — 4 szenatomos alkil-csoport;
    R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkiloxikarbonil-, karboxi-, aminokarbonil-, mono- vagy di(l-4 szénatomos alkil)aminokarbonil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, vagy 1-6 szenatomos alkil-csoport, amely adott esetben helyettesítve van egy vagy több helyettesítővel, amely egymástól függetlenül lehet aril-, Het1-, Het2-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkiloxikarbonil-, karboxi-, aminokarbonil-, monovagy di-(l-4 szénatomos alkil)aminokarbonil-, aminoszulfonil—, 1-4 szénatomos alkil-S(=0)t -, hidroxi-, ciano-csoport, halogénatom vagy amino-csoport, amely adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített, ahol a helyettesítők egymástól függetlenül lehetnek 1-4 szénatomos alkil-, aril-, aril-1-4 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil ,37 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkil-, Hét -, Hét -, Het1-l-4 szénatomos alkil- vagy Het2-l-4 szénatomos alkil -csoport;
    A jelentése 1—6 szénatomos alkándiil—, —C(—0) ,
    -62-C(=S)-, -S(=O)2-r 1-6 szénatomos alkándiil-C(-0) , 1 6 szén atomos alkándiil-C (=S)- vagy 1-6 szénatomos alkándiil-S(=0)2csoport; ahol az 1-6 szénatomos alkándiil-csoportot tartalmazó helyettesítők a nitrogénatomhoz az 1-6 szénatomos alkándiil-csoporton keresztül kapcsolódnak;
    R5 jelentése hidrogénatom, hidroxi-, 1-6 szénatomos alkil-, Het1-l-6 szénatomos alkil-, Het2-l-6 szénatomos alkil-, amino-1-β szénatomos alkil-csoport, ahol az amino-csoport adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített lehet 1-4 szénatomos alkil-csoporttal;
    R6 jelentése 1-6 szénatomos alkiloxi-, Hét1-, Hét -oxi-, Het2-, Het2oxi-, aril-, ariloxi- vagy amino-csoport; és ha A jelentése 1-6 szénatomos alkándiil-csoporttól különböző, akkor R6 jelentése lehet 1-6 szénatomos alkil-, Het1-l-4 szénatomos alkil-, Het^oxi-l-i szénatomos alkil-, Het2-l-4 szénatomos alkil-, Het2-oxi-l-4 szénatomos alkil-, aril-1-4 szenatomos alkil-, ariloxi-1-4 szénatomos alkil- vagy amino-1-6 szénatomos alkil-csoport is; ahol R6 jelentésében mindegyik amino-csoport adott esetben helyettesítve lehet egy vagy több helyettesítővel, amely egymástól függetlenül lehet 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkilkarbonil-, 1-4 szénatomos alkiloxikarbonil-, aril·-, arilkarbonil-, ariloxikarbonil-, Hét1-, Hét2-, aril-1-4 szénatomos alkil-, Het1-l-4 szénatomos alkil- vagy Het2-l-4 szénatomos alkil-csoport; és
    -A-Re jelentése hidroxi-1-6 szénatomos alkil-csoport is lehet;
    r5 és -A-R6 azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kötődnek, Hét1- vagy Het2-csoportot is alkothatnak.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy r9, R10a és R10b jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkoxikarbonil—, karboxi , aminokarbonil-, mono- vagy di(l-4 szénatomos alkil)aminokarbonil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil- vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, amely adott esetben helyettesítve van
    -63 aril-, Het1-, Het2-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkiloxikarbonil-, karboxi-, aminokarbonil-, mono— vagy di(1-4 szénatomos alkil)aminokarbonil—, aminoszulfonil-, 1-4 szénatomos alkil-S(0)t-t hidroxi-, ciano-csoporttal, halogénatommal vagy amino-csoporttal, amely adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített, ahol a helyettesítők lehetnek 1-4 szénatomos alkil-, aril·-, aril-1-4 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3-7 szenatomos cikloalkil-1—4 szénatomos alkil-, Hét1-, Hét2-, Het1-l-4 szénatomos alkil- vagy Het2-l-4 szénatomos alkil-csoport; ahol R9 és Rioa, valamint azok a szénatomok, amelyekhez kapcsolódnak, egy 3-7 szénatomos cikloalkil-csoportot is alkothatnak;
    Rlla jelentése hidrogénatom, 2-6 szénatomos alkenil·-, 2-6 szénatomos alkinil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, aril-, aminokarbonil-csoport, amely adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített, amino-1-4 szénatomos alkilkarboniloxi-csoport, amely adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített, 1-4 szénatomos alkiloxikarbonil-, ariloxikarbonil-, HeÚoxikarbonil-, Het2oxikarbonil-, ariloxikarbonil-1-4 szénatomos alkil-, aril-1-4 szénatomos alkiloxikarbo— nil-, 1-4 szénatomos alkilkarbonil-, 3-7 szénatomos cikloalkilkarbonil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkiloxikarbonil-, 3-7 szénatomos cikloalkilkarboniloxi-, karboxi-1-4 szénatomos alkilkarbo— niloxi-, 1-4 szénatomos alkilkarboniloxi-, aril-1-4 szénatomos alkilkarboniloxi—, arilkarboniloxi-, ariloxikarboniloxi-, HeÚkarbonil-, HeÚkarboniloxi-, Het1-1-4 szénatomos alkiloxikarbonil-, Het2karboniloxi-, Het2-l-4 szénatomos alkilkarboniloxi-, Het2-l-4 szénatomos alkiloxikarboniloxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, amely adott esetben helyettesítve lehet aril·-, ariloxi-, Hét2- vagy hidroxi-csoporttal; ahol az amino-csoport helyettesítői egymástól függetlenül le— ··:· ·. · · ***· ς : -64hetnek 1-4 szénatomos alkil-, aril-, aril-1-4 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkil-, Het1-, Het2-, Het1-l-4 szénatomos alkil- vagy Het2-l-4 szénatomos alkil-csoport;
    Rub jelentése hidrogénatom, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, aril-, Het1-, Het2- vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, amely adott esetben helyettesítve lehet halogénatommal, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-S(=0)t-, aril-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, Hét1-, Hét2-, amino-csoporttal, amely adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített, ahol a helyettesítők egymástól függetlenül lehetnek 1-4 szénatomos alkil-, aril-, aril-1-4 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkil-, Hét1-, Hét2-, Het1-l-4 szénatomos alkil- vagy Het2-l-4 szénatomos alkil-csoport;
    ahol Rub a molekula többi részéhez szulfonil-csoporton keresztül kapcsolódhat; t jelentése 0, 1 vagy 2; L jelentése -C(=O)-, -0-C(=0)-, -NR8-C(=O)-, -0-1-6 szénatomos alkándiil-C(=0)-, -NRg-l-6 szénatomos alkándiil-C(=0)-, -S(=O)2-,· -0-3(=0) 2-, -NR8-S(=O)2- csoport, ahol vagy a —C(=O)~ csoport, vagy az -S(=0)2- csoport kapcsolódik az NR2-részhez ;
    R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkiloxikarbonil-, karboxi-, aminokarbonil-, mono- vagy di(l-4 szénatomos alkil)aminokarbonil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil- vagy 1-6 szénatomos alkil-csoport, amely adott esetben helyettesítve van egy vagy több helyettesítővel, amely lehet aril-, Het1-, Het2-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkiloxikarboníl-, karboxi-, aminokarbonil-, mono- vagy di-(l-4 szénatomos alkil)aminokarbonil-, aminoszulfonil-, 1-4 szénatomos alkil-S(=0)t-, hidroxi-, ciano-csoport, halogénatom vagy amino-csoport, amely adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen
    -65helyettesített, ahol a helyettesitők lehetnek 1-4 szénatomos alkil-, aril-, aril-1-4 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkil-, Hét1-, Hét2-, Het1-l-4 szénatomos alkil- vagy Het2-l-4 szénatomos alkil-csoport;
    R6 jelentése 1-6 szénatomos alkiloxi-, Hét1-, Het1oxi-, Het2-, Het2oxi-, aril-, ariloxi- vagy amino-csoport; és ha A jelentése 1-6 szénatomos alkándiil-csoporttól különböző, akkor Rs jelentése lehet 1-6 szénatomos alkil-, Het1-l-4 szénatomos alkil-, Het1oxi-l-4 szénatomos alkil-, Het2-l-4 szénatomos alkil-, Het2oxi-l-4 szénatomos alkil-, aril-1-4 szénatomos alkil-, ariloxi-1-4 szénatomos alkil- vagy amino-1-6 szénatomos alkil-csoport is; ahol R6 jelentésében mindegyik amino-csoport adott esetben helyettesítve lehet egy vagy több helyettesítővel, amely lehet 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkilkarbonil-, 1-4 szénatomos alkiloxikarbonil-, aril-, arilkarbonil-, ariloxikarbonil-, Hét1-, Hét2-, aril-1-4 szénatomos alkil-, Het1-l-4 szénatomos alkil- vagy Het2-1-4 szénatomos alkil-csoport.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypontok bármelyike szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy
    Rx jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, aril-1-6 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-l-6-szénatomos-alkil-, aril-, Het1-, Het1-l-6 szénatomos alkil-, Hét2- vagy Het2-l-6 szénatomos alkil-csoport, ahol Hét1 jelentése telített vagy részlegesen telítetlen monociklusos, 5-6 gyűrűtagot tartalmazó heterociklusos csoport, amely egy vagy több heteroatom gyűrütagot tartalmaz, amely egymástól függetlenül lehet nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, és amely adott esetben egy vagy több szénatomon helyettesítve van.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy L jelentése -0-1-6 szénatomos alkándiil-C(=O)- csoport.
  5. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy
    -66H’J. :“·
    A jelentése 1-6 szénatomos alkándiil-, -C(=0)-, 1-6 szénatomos alkándiil-C(=0)-csoport, ahol a nitrogénatomhoz való kapcsolódási pont az 1-6 szénatomos alkándiil-csoport azokban az egységekben, amelyek a csoportot tartalmazzák,
    R5 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, Hét -1-6 szénatomos alkil-, Het2-l-6 szénatomos alkil-, amino-1-6 szénatomos alkil-csoport, ahol az amino-csoport adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített lehet 1-4 szénatomos alkil-csoporttal; és ha A jelentése -C(=0)- csoport, akkor R6 jelentése 1-6 szénatomos alkiloxi-, Hét1-, Het^xi-, vagy Het2oxi-, aril-, Het1-l-4 szénatomos alkil-, Het1oxi-l-4 szénatomos alkil , Het2-l-4 szénatomos alkil·-, Het2oxi-l-4 szénatomos alkil , aril-1-4 szénatomos alkil-, ariloxi-1-4 szénatomos alkilvagy amino—1-4 szénatomos alkil-csoport, és ha A jelentése 1-6 szénatomos alkándiil-csoport, akkor R6 jelentése amino-, 1-6 szénatomos alkiloxi-, Hét1-, Het^xivagy Het2oxi-csoport; és ha A jelentése 1-6 szénatomos alkándiil-C(=0)- csoport, akkor R6 jelentése 1-6 szénatomos alkiloxi-, Hét1-, Het^xivagy Het2oxi-, aril-, 1-6 szénatomos alkil-, Het1-l-4 szénatomos alkil-, Hetxoxi-l-4 szénatomos alkil-, Het2-l-4 szenatomos alkil-, Het2oxi-l-4 szénatomos alkil-, aril-1-4 szenatomos alkil-, ariloxi-1-4 szénatomos alkil- vagy amino-1-4 szénatomos alkil-csoport;
    ahol Rg jelentésében mindegyik amino-csoport adott esetben helyettesítve lehet egy vagy több helyettesítővel, amely lehet 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkilkarbonil-, 1-4 szénatomos alkiloxikarbonil-, aril-, arilkarbonil-, ariloxikarbonil-, Hét1-, Hét2-, aril-1-4 szénatomos alkil-, Het1-l-4 szénatomos alkil- vagy Het2-l-4 szénatomos alkil-csoport; és
    R5 és -A-R6 azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kötődnek, Het1-csoportot is alkothatnak, amely Hét -csoport legalább egy oxo-csoporttal helyettesítve van.
  6. 6. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti vegyület, : ; ···. : ί
    -67azzal jellemezve, hogy
    Rí jelentése Hét2- vagy Het2-l-6 szénatomos alkil-csoport, ahol a Hét2 jelentése aromás heterociklusos csoport, amely legalább egy heteroatomot tartalmaz, amely egymástól függetlenül lehet nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, és L jelentése -C(=O)~, -O-C(=0)- vagy -0-1-6 szénatomos alkil-C(=0)- csoport.
  7. 7. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy
    Rx jelentése Hét2- vagy Het2-l-6 szénatomos alkil-csoport, ahol a Hét2 jelentése aromás heterociklusos csoport, amely legalább két heteroatomot tartalmaz, amely egymástól függetlenül lehet nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, és L jelentése -C(=O)-, -0-0(=0)- vagy -0-1-6 szénatomos alkil-C(=0)- csoport.
  8. 8. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy
    A jelentése 1-6 szénatomos alkándiil- vagy -C(=0)- csoport ;
    R5 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport; és
    R6 jelentése 1-6 szénatomos alkiloxi-, Het -, Het -, aminő- vagy amino-1-6 szénatomos alkil-csoport; ahol mindegyik amino-csoport adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesítve lehet, ahol a helyettesítők egymástól függetlenül lehetnek 1-4 szénatomos alkil-, aril-, aril-1-4 szénatomos alkil—, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3—7 szénatomos cikloal kil-1-4 szénatomos alkil-, Hét1-, Hét2-, Hét -1-4 szénatomos alkil- vagy Het2-l-4 szénatomos alkil-csoportok.
  9. 9. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy
    Rí jelentése Hét2- vagy Het2-l-6 szénatomos alkil-csoport, ahol a Hét2 jelentése aromás heterociklusos csoport, amely legalább egy heteroatomot tartalmaz, amely egymástól függetlenül lehet nitrogén-, oxigén- vagy kénatom;
    L jelentése -C(=0)-, -0-C(=0)- vagy -0-1-6 szénatomos alkil-C(=O)~ csoport;
    A jelentése 1-6 szénatomos alkándiil- vagy -C(=O)- csoport; _____ r5 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport; és
    R6 jelentése 1-6 szénatomos alkiloxi-, Het -, Het -, aminő- vagy amino-1-6 szénatomos alkil-csoport; ahol mindegyik amino-csoport adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesítve lehet, ahol a helyettesítők egymástól függetlenül lehetnek 1-4 szénatomos alkil-, aril-, aril-1-4 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkil-, Hét1-, Hét2-, Het1-l-4 szénatomos alkil- vagy Het2-l-4 szénatomos alkil-csoportok.
  10. 10. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti vegyűlet, azzal jellemezve, hogy
    Rí jelentése 2-tiazolilmetil-csoport; és L jelentése -0-C(=0)- csoport.
  11. 11. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti vegyűlet, azzal jellemezve, hogy
    R5 jelentése hidrogénatom; A jelentése -C(=O)- csoport; és
    R6 jelentése Het2-csoport; ahol a Het2-csoport 5-6 gyűrűatomot és egy heteroatomot tartalmaz, amely lehet nitrogén-, oxigén- vagy kénatom.
  12. 12. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti vegyűlet, azzal jellemezve, hogy
    Rí jelentése Het1-csoport, amely 8 gyűrűatomot és két heteroatomot tartalmaz, amely egymástól függetlenül lehet nitrogén-, oxigén- vagy kénatom;
    L jelentése -O-C(=O)- csoport;
    R5 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport;
    A jelentése -C(=0)- vagy 1-6 szénatomos alkándiil-csoport; és
    R6 jelentése adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített amino-1-4 szénatomos alkil-, Hét -, Hét -csoport; ahol a Het2-csoport 5-6 gyűrűatomot és egy heteroatomot tartalmaz, amely lehet nitrogén-, oxigén- vagy kénatom; és az amino-csoport helyettesítői egymástól függetlenül lehetnek 1-69-4 szénatomos alkil-, aril-, aril-1-4 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkil-, Hét1-, Hét2-, Het1-l-4 szénatomos alkil- vagy Het2-l-4 szénatomos alkil-csoportok.
  13. 13. Az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti vegyület előanyag (prodrug) formájában.
  14. 14. Az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti vegyület gyógyszerészetileg elfogadható só formájában.
  15. 15. Gyógyszerkészítmény, amely a 1-14. igénypontok bármelyike szerinti vegyületek közül legalább egy hatásos mennyiségét és egy gyógyszerészetileg elfogadható kiszerelőanyagot tartalmaz.
  16. 16. Az 1-14. igénypontok bármelyike szerinti vegyület gyógyszerként való alkalmazásra.
  17. 17. Az 1-14. igénypontok bármelyike szerinti vegyület gyógyszerként való alkalmazásra.
  18. 18. Az 1-14. igénypontok bármelyike szerinti vegyület alkalmazása gyógyszer előállítására retrovírus-fertőzéssel kapcsolatos fertőzés vagy betegség kezelésére vagy leküzdésére emlősben.
  19. 19. Az 1-14. igénypontok bármelyike szerinti vegyület alkalmazása gyógyszer előállítására retrovirus proteázának gátlására a retrovírussal fertőzött emlősben.
  20. 20. Az 1-14. igénypontok bármelyike szerinti vegyület alkalmazása gyógyszer előállítására retrovirális replikáció gátlására.
  21. 21. A 18-20. igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy a retrovirus humán immunhiány vírus (HÍV).
  22. 22. A 18-20. igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás,
    -70azzal jellemezve, hogy a retrovirus multidrog-rezisztens vo nal.
    A meghatalmazott:
    Danubia Szabadalmi és Védjegy Iroda Kft.
    Szimonné Backhausz Beáta szabadalmi ügyvivő
HU0303744A 2001-04-09 2002-04-09 Broadspectrum 2-(substituted-amino)-benzoxazole sulfonamide hiv protease inhibitors and pharmaceutical compositions containing them HUP0303744A3 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01201308 2001-04-09
US28770401P 2001-05-02 2001-05-02
PCT/EP2002/004012 WO2002081478A2 (en) 2001-04-09 2002-04-09 Broadspectrum 2-(substituted-amino)-benzoxazole sulfonamide hiv protease inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUP0303744A2 true HUP0303744A2 (hu) 2004-03-01
HUP0303744A3 HUP0303744A3 (en) 2008-03-28

Family

ID=26076876

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0303744A HUP0303744A3 (en) 2001-04-09 2002-04-09 Broadspectrum 2-(substituted-amino)-benzoxazole sulfonamide hiv protease inhibitors and pharmaceutical compositions containing them

Country Status (25)

Country Link
US (2) US7244752B2 (hu)
EP (1) EP1397367A2 (hu)
JP (1) JP4417010B2 (hu)
KR (1) KR100872029B1 (hu)
CN (1) CN100491360C (hu)
AP (1) AP1544A (hu)
AR (1) AR035819A1 (hu)
AU (1) AU2002257774B2 (hu)
BG (1) BG66371B1 (hu)
BR (1) BR0208796A (hu)
CA (1) CA2442870C (hu)
CZ (1) CZ303139B6 (hu)
EA (1) EA007383B1 (hu)
EE (1) EE05384B1 (hu)
HR (1) HRP20030905B1 (hu)
HU (1) HUP0303744A3 (hu)
IL (1) IL158092A0 (hu)
MX (1) MXPA03009179A (hu)
NO (1) NO328896B1 (hu)
NZ (1) NZ528954A (hu)
OA (1) OA12464A (hu)
PL (1) PL367084A1 (hu)
SK (1) SK288232B6 (hu)
WO (1) WO2002081478A2 (hu)
ZA (1) ZA200307683B (hu)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL367084A1 (en) * 2001-04-09 2005-02-21 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Broadspectrum 2-(substituted-amino)-benzoxazole sulfonamide hiv protease inhibitors
CA2444895C (en) * 2001-05-11 2011-02-15 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Broadspectrum 2-amino-benzoxazole sulfonamide hiv protease inhibitors
WO2003057173A2 (en) 2002-01-07 2003-07-17 Sequoia Pharmaceuticals Broad spectrum inhibitors
US7285566B2 (en) * 2002-01-07 2007-10-23 Erickson John W Resistance-repellent retroviral protease inhibitors
US7157489B2 (en) 2002-03-12 2007-01-02 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois HIV protease inhibitors
EA010908B1 (ru) * 2002-05-17 2008-12-30 Тиботек Фармасьютикалз Лтд. Ингибиторы вич-протеазы на основе замещённых бензизоксазолсульфонамидов широкого спектра действия
US7807845B2 (en) * 2004-03-11 2010-10-05 Sequoia Pharmaceuticals, Inc. Resistance-repellent retroviral protease inhibitors
AU2005244121B2 (en) * 2004-05-07 2012-01-19 Sequoia Pharmaceuticals, Inc. Resistance-repellent retroviral protease inhibitors
CA2595295C (en) 2005-02-25 2014-07-08 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Protease inhibitor precursor synthesis
DE102010044584A1 (de) * 2010-09-07 2012-03-08 Kautex Textron Gmbh & Co. Kg Kraftstoffbehälter aus thermoplastischem Kunststoff
WO2014194519A1 (en) 2013-06-07 2014-12-11 Merck Sharp & Dohme Corp. Imidazole derivatives and methods of use thereof for improving pharmacokinetics of drug

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3021326A1 (de) 1980-06-06 1981-12-17 Drägerwerk AG, 2400 Lübeck Einrichtung zur messung von mindestens zwei pneumatischen lungenparametern und messverfahren hierzu
US4448192A (en) * 1982-03-05 1984-05-15 Hewlett Packard Company Medical ventilator device parametrically controlled for patient ventilation
IT1185906B (it) * 1985-09-13 1987-11-18 Luciano Gattinoni Sistema ed apparecchio biomedicale per la misurazione con precisione dei valori di variazione di pressione e volume nei polmoni di un paziente
DE3919840A1 (de) 1989-06-17 1991-01-17 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von aromatischen sulfonsaeurechloriden
US5136043A (en) * 1989-06-17 1992-08-04 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the preparation of aromatic sulfonyl chlorides
DE69121436T2 (de) 1990-03-09 1997-01-09 Milliken Res Corp Organische Materialien, die sulfonamidogebundene Poly(oxyalkylen)gruppen tragen und ihre Herstellung
US5145684A (en) 1991-01-25 1992-09-08 Sterling Drug Inc. Surface modified drug nanoparticles
PH30929A (en) 1992-09-03 1997-12-23 Janssen Pharmaceutica Nv Beads having a core coated with an antifungal and a polymer.
IS2334B (is) * 1992-09-08 2008-02-15 Vertex Pharmaceuticals Inc., (A Massachusetts Corporation) Aspartyl próteasi hemjari af nýjum flokki súlfonamíða
DK0715618T3 (da) * 1993-08-24 1999-08-23 Searle & Co Hydroxyethylaminosulfonamider til anvendelse som inhibitorer af retrovirale proteaser
JP3732508B2 (ja) 1993-10-01 2006-01-05 アストラ・アクチエボラーグ 粉末状薬剤の製造方法
ES2173520T3 (es) 1993-11-23 2002-10-16 Searle & Co Metodo para elaborar productos intermedios utiles en la sintesis de inhibidores de proteasas retrovirales.
EP1586558A3 (en) * 1995-01-20 2005-10-26 G.D. Searle LLC. Bis-sulfonamide hydroxyethylamino retroviral protease inhinitors
US5756533A (en) * 1995-03-10 1998-05-26 G.D. Searle & Co. Amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
PT815124E (pt) 1995-03-10 2003-04-30 Searle & Co Inibidores protease retroviral sulfonamida hidroxietilamino aminoacido heterociclocarbonilo
US5705500A (en) * 1995-03-10 1998-01-06 G.D. Searle & Co. Sulfonylalkanoylamino hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
US6150556A (en) 1995-03-10 2000-11-21 G. D. Dearle & Co. Bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
US5691372A (en) * 1995-04-19 1997-11-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Oxygenated-Heterocycle containing sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
JP2000515488A (ja) * 1995-11-15 2000-11-21 ジー．ディー．サール アンド カンパニー 置換スルホニルアルカノイルアミノヒドロキシエチルアミノスルホンアミド レトロウイルスプロテアーゼ阻害剤
GB9525994D0 (en) 1995-12-20 1996-02-21 Univ Manitoba Improvements in delivery of assist modes of mechanical ventilation
CN1165291C (zh) 1996-05-20 2004-09-08 詹森药业有限公司 具有改进的生物利用度的抗真菌组合物
SK284813B6 (sk) 1997-03-26 2005-12-01 Janssen Pharmaceutica N. V. Peleta obsahujúca itrakonazol, spôsob jej prípravy a farmaceutická dávková forma s jej obsahom
SE513969C2 (sv) * 1997-05-17 2000-12-04 Draegerwerk Ag Anordning och förfarande för bestämning av respirationssystemetsmekaniska egenskaper
WO1999006254A1 (de) * 1997-07-31 1999-02-11 Continental Teves Ag & Co. Ohg Verfahren und vorrichtung zur aktivierung einer bremsanlage
AU2012199A (en) 1997-12-24 1999-07-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Prodrugs of aspartyl protease inhibitors
WO1999033792A2 (en) 1997-12-24 1999-07-08 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Prodrugs os aspartyl protease inhibitors
US6436989B1 (en) 1997-12-24 2002-08-20 Vertex Pharmaceuticals, Incorporated Prodrugs of aspartyl protease inhibitors
JP2001527062A (ja) 1997-12-24 2001-12-25 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド アスパルチルプロテアーゼインヒビターのプロドラッグ
WO1999067254A2 (en) * 1998-06-23 1999-12-29 The United States Of America Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Multi-drug resistant retroviral protease inhibitors and use thereof
ATE500823T1 (de) 1998-06-23 2011-03-15 Us Of America Represented By The Secretary Dept Of Health And Human Services Arzneimittel zur behandlung von hiv-infizierten säugetieren
ES2307533T3 (es) 1999-10-06 2008-12-01 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Hexahidrofuro(2,3)furan-3-il-n-(3-((1,3-benzodioxol-5-ilsulfonil)(is obuti)amino)-1-bencil-2-hidroxipropil carbamato como inhibidor de la proteasa retroviral.
PL367084A1 (en) * 2001-04-09 2005-02-21 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Broadspectrum 2-(substituted-amino)-benzoxazole sulfonamide hiv protease inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
OA12464A (en) 2006-05-24
ZA200307683B (en) 2005-03-30
CN100491360C (zh) 2009-05-27
NO328896B1 (no) 2010-06-07
EE05384B1 (et) 2011-02-15
KR20030090719A (ko) 2003-11-28
MXPA03009179A (es) 2004-11-22
BR0208796A (pt) 2004-03-09
NZ528954A (en) 2005-04-29
IL158092A0 (en) 2004-03-28
HRP20030905A2 (en) 2005-08-31
AP1544A (en) 2006-01-12
CZ303139B6 (cs) 2012-04-25
AP2003002882A0 (en) 2003-12-31
BG66371B1 (bg) 2013-10-31
CA2442870A1 (en) 2002-10-17
US7595334B2 (en) 2009-09-29
EE200300494A (et) 2003-12-15
KR100872029B1 (ko) 2008-12-05
WO2002081478A2 (en) 2002-10-17
CZ20032936A3 (cs) 2004-05-12
EA200301110A1 (ru) 2004-04-29
HRP20030905B1 (en) 2012-03-31
JP4417010B2 (ja) 2010-02-17
EP1397367A2 (en) 2004-03-17
NO20034505L (no) 2003-12-08
HUP0303744A3 (en) 2008-03-28
US20040132791A1 (en) 2004-07-08
NO20034505D0 (no) 2003-10-08
US7244752B2 (en) 2007-07-17
WO2002081478A3 (en) 2003-05-01
AU2002257774B2 (en) 2007-08-30
BG108218A (bg) 2004-09-30
US20070135447A1 (en) 2007-06-14
PL367084A1 (en) 2005-02-21
AR035819A1 (es) 2004-07-14
EA007383B1 (ru) 2006-10-27
CA2442870C (en) 2011-08-02
SK13392003A3 (en) 2004-10-05
SK288232B6 (sk) 2014-11-04
JP2004529144A (ja) 2004-09-24
CN1636006A (zh) 2005-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7595334B2 (en) Broadspectrum 2-(substituted-amino)-benzoxazole sulfonamide HIV protease inhibitors
HUP0400438A2 (hu) Széles spektrumú 2-amino-benzoxazol-6-szulfonamidok, alkalmazásuk HIV proteáz inhibitorként és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
US8143421B2 (en) Broadspectrum substituted benzimidazole sulfonamide HIV protease inhibitors
JP2009517371A (ja) Ｈｉｖプロテアーゼインヒビターとしての置換アミノフェニルスホンアミド化合物
AU2002257774A1 (en) Broadspectrum 2-(substituted-amino)-benzoxazole sulfonamide HIV protease inhibitors
IL166462A (en) Broadspectrum substituted oxindole sulfonamide hiv protease inhibitors
IL163960A (en) Benzimidazoles Sulphonamides are broad-spectrum as vih protease inhibitors and as an overall preparation

Legal Events

Date Code Title Description
HC9A Change of name, address

Owner name: TIBOTEC PHARMACEUTICALS LTD., IE

Free format text: FORMER OWNER(S): TIBOTEC PHARMACEUTICALS LTD., IE

FA9A Lapse of provisional patent protection due to relinquishment or protection considered relinquished