HU227384B1 - Process for producing felodipine - Google Patents
Process for producing felodipine Download PDFInfo
- Publication number
- HU227384B1 HU227384B1 HU9901392A HUP9901392A HU227384B1 HU 227384 B1 HU227384 B1 HU 227384B1 HU 9901392 A HU9901392 A HU 9901392A HU P9901392 A HUP9901392 A HU P9901392A HU 227384 B1 HU227384 B1 HU 227384B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- process according
- dichlorobenzylidene
- acetic acid
- acetyl
- resulting
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- RZTAMFZIAATZDJ-HNNXBMFYSA-N 5-o-ethyl 3-o-methyl (4s)-4-(2,3-dichlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC)[C@@H]1C1=CC=CC(Cl)=C1Cl RZTAMFZIAATZDJ-HNNXBMFYSA-N 0.000 title claims 2
- 229960003580 felodipine Drugs 0.000 title claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 methyl methyl acetyl (2,3-dichlorobenzylidene) acetic acid Chemical compound 0.000 claims description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- YPMPTULBFPFSEQ-PLNGDYQASA-N ethyl (z)-3-aminobut-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C(\C)N YPMPTULBFPFSEQ-PLNGDYQASA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- QQXPSPWWWCQBFM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2,3-dichlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate Chemical compound COC(=O)C(C(C)=O)=CC1=CC=CC(Cl)=C1Cl QQXPSPWWWCQBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N (z)-3-aminobut-2-enoic acid Chemical compound C\C(N)=C\C(O)=O UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N 0.000 claims 1
- UVTZOZWAUCCGQK-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-aminophenyl)-2,3-dichlorophenyl]acetamide Chemical compound ClC1=C(Cl)C(NC(=O)C)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 UVTZOZWAUCCGQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- GNVILSSSAMKPLR-UHFFFAOYSA-N methyl ethaneperoxoate Chemical compound COOC(C)=O GNVILSSSAMKPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 2
- LLMLNAVBOAMOEE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC(C=O)=C1Cl LLMLNAVBOAMOEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- General Factory Administration (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Az eljárás lényegét az [A] reakcíővá2iat szemlélteti.
Eszerint a dikiór-benzilidént piridin jelenlétében etil-(3-azmno-k.rotonát}-tai reagáltatjuk etanolban visszafolyató hűtő alatt forralva. Az etanolt csökkentett nyomáson iedsszfcíHáljuk, és etil-acetátot vagy metilén-dikloridot adunk a maradékhoz, Az oldatot savas és semleges vizes extrakcíókkai tisztítjuk, Az oldószert foepáriással eltávolítjak. A terméket acetonban oldjuk, hűtéssel kristályosítjuk, szűréssel elkülönítjük, és végül, acetonnái mossuk.
A dikiór-benzílidént etil-(2-ard.no-krotonát) -tál (0,5-0,3 g/g oikiór-benzilidén, előnyösen 0,58-0,60 g/g díklör-bsnzzlidén; reagál ttit juk. A reaktánsokat az oldószerként alkalmazott etanollal (2,5-4,8 mi/g dikiőr-benzíiidén, előnyösen 3,2-3,8 ml/g diklőr-benziiidén} és a katalizátorként szolgáló pirldinnel (0,03-0,2 mi/g dikiór-benzilidén, előnyösen 0,035-0,045 mi/o díkldr-benzllidén) együtt mérjük be,
A kiindulási vegyületként alkalmazott diklőr-benzilídén előállítását a [Ej reakoiévázlat szemlélteti,
E szerint 2,3-dikiör-benzaidehidet egy alkalmas oldószerben métái-(aoeto-aeetát}-tai reagáltatunk katalitikus mennyiségű ecetsav és piperédén jelenlétében. A. reagáltatás során a vizet azeotropikusan távolítjuk el. A reakcióelegyet a katalizátorok eltávolítása végett eztraháijuk, Az oldószert elpárologtatjuk, és a maradékhoz metanolt adunk. A terméket az oldat lehűtésével kikristályosltjuk, szűréssel elkülönítjük, és végűi metanollal mossuk, ssnOKiWip;
* *
Pél dák
1. példa;
A kémiai folyamatot a ÍCj rsakoióvázlat. mutatja,
35.3 g diklór-foenzilidént 1,3 g piridin jelenlétében, 91 miét anolban, vísszafolyatő hűtő alatt forralva 20/7 g etil-(3-amino-krotonát}-tál reagáltatunk. Az etanolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és a maradékot 195 mi etil-acetáttal oldjuk. Az oldatot '7,3 g vizes sósav és 30 mi viz el egyé vei végzett savas sxtrakoíőval tisztítjuk. Az oldószert lepároijuk, és a maradékhoz 116 ml acetont adunk. A terméket az oldat -iO<:C-ra való lehűtésével kikristályosítjuk, szűréssel elkülönítjük, és acstonnai mossuk. Kitermelés; hozzávetőleg 5 51,
Referencia példa;
A kémiai folyamatot a [D] reakoidvázlat mutatja.
30.3 g di.klör-benzilidént reagálta túrd·:. 5,9 g piridin jelenlétében 17,5 g etil-(3-smino--kroéonát)-tál 95 ταΐ etanolban viszszafolyató hűtő alatt forralva. Az etanolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és a maradékhoz 115 ml metilén-diklorídot adunk. Az oldatot 6,3 g vizes sósav és 24 ml víz elegyével végzett savas extrakcióval. tisztítjuk. A metilén-díklóridős fázist 3 g (vízmentes) nátrium-szulfáttal kezelve eltávolítjuk a víz nyomait. Az oldószert l.edesztiiiál juk, és 85 mi diizopropil-étert adunk a maradékhoz. A terméket az oldat 0:íC~ra való lehűtésével ki kristályosítjuk, szűréssel elkülönítjük, és díizopropí1-éterrel mossuk. Kitermelés: hozzávetőleg 55%,
Claims (7)
- S s, a b a á á l jb í á g á n ygo a t o k1. Eljárás felodipin előállítására, azzal jellemezve, begy acetil- (2,3~diklór~benzil.idén) -ecetsav-metil-észtert etil- (3-amino-krotonát;-tai reagáltatunk visszaiolyató hűtő alatt forralt alkoholban piridin mint katalizátor jelenlétében, és a kapott feiodipint acetonból végzett kristályosítással tisztítjuk,
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy alkoholként etanolt alkalmazunk.
- 3. Az 1, és 2, igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kapott feiodipint oldatba visszük,
- 4. A 3, igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kapott feiodipint etíi-aeetátban oldjuk,
- 5. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kapott feiodipint metilén-dikloridban oldjuk,
- 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az et 11.~ (3-am.ino-krotonát) -ot 1 g acetil-(2,3-dikiör-benzilidén;-ecetsav-metil-észterre számítva 0,5-0,9 g mennyiségben alkalmazzuk,3. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az etanolt 1 g acetil- (2,3-d.ikiér-benzíiidén) -ecetsav-metii-észterre számítva 2,5-5,8 ml mennyiségben alkalmazzuk,
- 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a piridint 1 q acetil-<2,3-diklér-benzíüdén; -ecetsav-metii-észterre számítva 0,03-0,2 ml mennyiségben alkalmazzuk.-V 7 kG go 6 O) >'Jb: </ P éh H 7 g
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9600086A SE9600086D0 (sv) | 1996-01-10 | 1996-01-10 | New manufacturing process |
| PCT/SE1996/001649 WO1997025313A1 (en) | 1996-01-10 | 1996-12-13 | New manufacturing process |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP9901392A2 HUP9901392A2 (hu) | 1999-08-30 |
| HUP9901392A3 HUP9901392A3 (en) | 1999-11-29 |
| HU227384B1 true HU227384B1 (en) | 2011-05-30 |
Family
ID=20400982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9901392A HU227384B1 (en) | 1996-01-10 | 1996-12-13 | Process for producing felodipine |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5942624A (hu) |
| EP (1) | EP0874822B1 (hu) |
| JP (1) | JP4587497B2 (hu) |
| KR (1) | KR100488384B1 (hu) |
| CN (1) | CN1105104C (hu) |
| AR (1) | AR005342A1 (hu) |
| AT (1) | ATE249436T1 (hu) |
| AU (1) | AU706989B2 (hu) |
| BR (1) | BR9612457A (hu) |
| CA (1) | CA2240201C (hu) |
| CZ (1) | CZ291063B6 (hu) |
| DE (1) | DE69629942T2 (hu) |
| DK (1) | DK0874822T3 (hu) |
| EE (1) | EE03438B1 (hu) |
| EG (1) | EG24197A (hu) |
| ES (1) | ES2206617T3 (hu) |
| HK (1) | HK1014941A1 (hu) |
| HU (1) | HU227384B1 (hu) |
| IL (1) | IL125194A (hu) |
| IS (1) | IS1826B (hu) |
| MY (1) | MY116842A (hu) |
| NO (1) | NO310233B1 (hu) |
| NZ (1) | NZ325967A (hu) |
| PL (1) | PL188308B1 (hu) |
| PT (1) | PT874822E (hu) |
| RU (1) | RU2171251C2 (hu) |
| SE (1) | SE9600086D0 (hu) |
| SI (1) | SI0874822T1 (hu) |
| SK (1) | SK281989B6 (hu) |
| TR (1) | TR199801283T2 (hu) |
| TW (1) | TW343194B (hu) |
| UA (1) | UA44914C2 (hu) |
| WO (1) | WO1997025313A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA9610937B (hu) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6555139B2 (en) | 1999-06-28 | 2003-04-29 | Wockhardt Europe Limited | Preparation of micron-size pharmaceutical particles by microfluidization |
| KR101369207B1 (ko) | 2007-04-11 | 2014-03-04 | 한국과학기술원 | (ｓ)-(-)-펠로디핀의 제조방법 |
| WO2010027113A2 (en) * | 2008-09-04 | 2010-03-11 | Ahn-Gook Pharmaceutical Co., Ltd | Process for preparing (s)-(-)-felodipine |
| CN101613280B (zh) * | 2009-05-13 | 2012-10-17 | 合肥立方制药股份有限公司 | 非洛地平合成中间体2,3-二氯亚苄基乙酰乙酸甲酯的制备方法 |
| CN101735042B (zh) * | 2009-12-15 | 2013-10-09 | 浙江大学 | 2-烷基-4,4-二芳基反-2-丁烯酸乙酯的合成方法 |
| WO2012123966A1 (en) | 2011-03-04 | 2012-09-20 | Arch Pharmalabs Limited | Process for the preparation of 4 -substituted -1, 4-dihydropyridines |
| CN102304079B (zh) * | 2011-09-29 | 2013-09-25 | 合肥立方制药股份有限公司 | 一种非洛地平环合反应液直接水析纯化方法 |
| CN103373956B (zh) * | 2012-04-23 | 2015-07-01 | 黑龙江省格润药业有限责任公司 | 一种制备丁酸氯维地平的方法 |
| CN104557679A (zh) * | 2013-10-23 | 2015-04-29 | 丹阳恒安化学科技研究所有限公司 | 一种西尼地平的合成方法 |
| CN108840819B (zh) * | 2018-04-02 | 2021-07-30 | 常州瑞明药业有限公司 | 一种非洛地平的制备方法 |
| CN115201379B (zh) * | 2022-07-26 | 2023-10-20 | 常州瑞明药业有限公司 | 非洛地平中基因毒性杂质的检测方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2508181A1 (de) * | 1975-02-26 | 1976-09-09 | Bayer Ag | 1,4-dihydropyridincarbonsaeurearal- kylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| SE429652B (sv) * | 1978-06-30 | 1983-09-19 | Haessle Ab | 2.6-dimetyl-4-(2.3-diklorfenyl)-1.4-dihydropyridin-3.5-dikarboxylsyra-3-metylester-5-etylester |
| US5310917A (en) * | 1991-09-13 | 1994-05-10 | Merck & Co., Inc. | Process for the preparation of 4-substituted-1,4-dihydropydrines |
-
1996
- 1996-01-10 SE SE9600086A patent/SE9600086D0/xx unknown
- 1996-12-13 EE EE9800201A patent/EE03438B1/xx unknown
- 1996-12-13 US US08/750,933 patent/US5942624A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-13 TR TR1998/01283T patent/TR199801283T2/xx unknown
- 1996-12-13 NZ NZ325967A patent/NZ325967A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-12-13 JP JP52512297A patent/JP4587497B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-13 AU AU13230/97A patent/AU706989B2/en not_active Expired
- 1996-12-13 UA UA98063019A patent/UA44914C2/uk unknown
- 1996-12-13 HU HU9901392A patent/HU227384B1/hu unknown
- 1996-12-13 IL IL12519496A patent/IL125194A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-12-13 AT AT96944714T patent/ATE249436T1/de active
- 1996-12-13 PT PT96944714T patent/PT874822E/pt unknown
- 1996-12-13 KR KR1019980705100A patent/KR100488384B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-12-13 PL PL96327946A patent/PL188308B1/pl unknown
- 1996-12-13 DK DK96944714T patent/DK0874822T3/da active
- 1996-12-13 EP EP96944714A patent/EP0874822B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-13 RU RU98112386/04A patent/RU2171251C2/ru active
- 1996-12-13 SK SK878-98A patent/SK281989B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-12-13 CA CA002240201A patent/CA2240201C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-13 CN CN96199573A patent/CN1105104C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-13 CZ CZ19982180A patent/CZ291063B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-12-13 DE DE69629942T patent/DE69629942T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-13 BR BR9612457A patent/BR9612457A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-12-13 WO PCT/SE1996/001649 patent/WO1997025313A1/en active IP Right Grant
- 1996-12-13 ES ES96944714T patent/ES2206617T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-13 SI SI9630642T patent/SI0874822T1/xx unknown
- 1996-12-30 ZA ZA9610937A patent/ZA9610937B/xx unknown
- 1996-12-30 TW TW085116296A patent/TW343194B/zh not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-01-02 AR ARP970100008A patent/AR005342A1/es active IP Right Grant
- 1997-01-07 EG EG1797A patent/EG24197A/xx active
- 1997-01-09 MY MYPI97000093A patent/MY116842A/en unknown
-
1998
- 1998-06-19 IS IS4779A patent/IS1826B/is unknown
- 1998-07-09 NO NO19983166A patent/NO310233B1/no not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-01-04 HK HK99100002A patent/HK1014941A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU227384B1 (en) | Process for producing felodipine | |
| EP0607952A1 (en) | Process for preparing 5-aminolevulinic acid | |
| CN101824011A (zh) | 一种3-o-烷基抗坏血酸的制备方法 | |
| IL178766A (en) | Processes for the formation of 1 - benzyl - 4 - [(5, 6 - dimethoxy - 1 - indanone) - 2 - il] methylphipridine and its hydrochloride | |
| US5276164A (en) | Process for the production of 4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl-acetamide | |
| RU98112386A (ru) | Новый промышленный способ | |
| JP4568398B2 (ja) | ヘキサヒドロイソインドリン・酸付加塩およびその使用方法 | |
| US4161614A (en) | Process for the preparation of cyclohexane dione-(1,4)-tetramethyl diketal | |
| JPH09118646A (ja) | 光学活性２−ヒドロキシ−４−アリール酪酸またはそのエステルの製造方法 | |
| EP1532110B1 (en) | Industrial process for the synthesis of isobutyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridine dicarboxylate (nisoldipine) | |
| JP3008421B2 (ja) | ヌクレオシド誘導体の製造方法 | |
| FI87764C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av peracetylerade sockeralkoholer fraon sockeralkoholer, vilka har minst 4 kolatomer | |
| JP3529876B2 (ja) | ３−メチル−３−メトキシブタン酸。 | |
| US4204076A (en) | Hydroquinone dimethyl ether | |
| JP2903233B2 (ja) | 高純度のジフェニルジカルボン酸ジメチルの製造方法 | |
| KR900002053B1 (ko) | α-아릴-4-치환 피페리디노 알칸올 유도체의 제조방법 | |
| CN117486787A (zh) | 一种阿哌沙班中间体的制备方法 | |
| JP2671458B2 (ja) | ２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐オキソピペリジンの製造方法 | |
| CN112094241A (zh) | 一种1,4-二氮杂螺[5,5]十一烷-3-酮的制备方法 | |
| KR100297802B1 (ko) | 2-(3-트리플루오로메틸)아닐리노니코틴산2-(n-몰포린)에틸의제조방법. | |
| MXPA99011657A (en) | Method for preparing a substituted perhydroisoindole | |
| HU196368B (en) | Process for production of 1-/3-brom-/25/-methil-prophionil/-pirrolidin-/25/-carbonic acid | |
| JPH01254658A (ja) | 新規ピロリジノン及びその製造法 | |
| JPS60109580A (ja) | シス−ｄ−２−（４’−メトキシフェニル）−３−アセトキシ−５−（２−ジメチルアミノエチル）−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オンまたはその塩の製法 | |
| CN1063107A (zh) | 由1,3,5(10),8-雌甾四烯制备1,3,5(10),9(11)-雌甾四烯的工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HC9A | Change of name, address |
Owner name: ASTRAZENECA AB, SE Free format text: FORMER OWNER(S): ASTRA AKTIEBOLAG, SE |